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हाइड्रोजन जोड़ प्रतिक्रियाएं प्रतिवर्ती हैं।

हाइड्रोजन को दोहरे या तिहरे कार्बन-कार्बन बंधन में जोड़ने की प्रतिक्रिया कई पदार्थों द्वारा उत्प्रेरित होती है। इस उत्प्रेरक प्रक्रिया के औद्योगिक अनुप्रयोग की शुरुआत फ्रांस में सबाटियर के काम से हुई थी, जिन्होंने मध्यम दबाव पर वाष्प-चरण हाइड्रोजनीकरण का अध्ययन किया था, और रूस में इपटिव द्वारा, जिन्होंने उच्च दबाव में तरल पदार्थ के हाइड्रोजनीकरण पर काम किया था।

असंतृप्त यौगिकों में हाइड्रोजन के योग की प्रतिक्रिया को हाइड्रोजनीकरण या हाइड्रोजनीकरण कहा जाता है।

दो या दो से अधिक अणुओं से बड़े आणविक भार के एक अणु के निर्माण के साथ हाइड्रोजन जोड़, पोलीमराइजेशन और संघनन की प्रतिक्रियाएं, गर्मी की रिहाई के साथ आगे बढ़ती हैं। अपघटन प्रतिक्रियाओं का नकारात्मक तापीय प्रभाव इंगित करता है कि वे उच्च तापमान के पक्षधर हैं; घटते तापमान के साथ एक्ज़ोथिर्मिक प्रतिक्रियाओं की गहराई बढ़ जाती है। इस प्रकार, प्रक्रिया जितनी अधिक चयनात्मक रूप से आगे बढ़ती है, उसका कुल तापीय प्रभाव उतना ही अधिक होता है, जो इस मामले में समानांतर में आगे बढ़ने वाली अन्य प्रतिक्रियाओं से प्रभावित नहीं होता है और कभी-कभी विपरीत संकेत का थर्मल प्रभाव होता है।

विभिन्न धातु उत्प्रेरकों की उपस्थिति में एथिलीन के दोहरे बंधन में हाइड्रोजन जोड़ की प्रतिक्रिया, जिनमें से निकल, प्लैटिनम, रोडियम और पैलेडियम सबसे अधिक सक्रिय हैं, प्रयोगात्मक रूप से सबसे अधिक अध्ययन में से एक है। जाहिर है, इस कारण से, वैज्ञानिक उत्प्रेरक की सतह पर इसके अंतरंग तंत्र के बारे में आम सहमति में नहीं आ सकते हैं। क्या हाइड्रोजन अणु का एक साथ सक्रियण आवश्यक है, और यदि हां, तो यह कैसे होता है? क्या सभी उत्प्रेरित सतहें एक ही सिद्धांत के अनुसार काम करती हैं, या क्या प्रत्येक धातु उस तंत्र का चयन करती है जो उसे अपनी पसंद के अनुसार सबसे अच्छा लगता है। हमेशा की तरह ऐसे मामलों में, वैज्ञानिक दुनिया को वैकल्पिक तंत्रों की संख्या के अनुसार कई समूहों में विभाजित किया जाता है, और एक लंबी चर्चा शुरू होती है।

हाइड्रोजन जोड़ अभिक्रियाएँ हाइड्रोजनीकरण अभिक्रियाएँ कहलाती हैं।

इस अर्थ में धातु उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन जोड़ प्रतिक्रिया पारंपरिक जोड़ प्रतिक्रियाओं पर महत्वपूर्ण लाभ है। धातु उत्प्रेरक विभिन्न प्रकार के अणुओं के लिए और यहाँ तक कि एक ही अणु के विभिन्न भागों के लिए भी चयनात्मक होता है। यह उन्हें क्रमबद्ध करता है और इसलिए प्रक्रिया को सुव्यवस्थित करता है, जिससे उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में एक साथ होने वाली प्रतिक्रियाएं क्रमिक रूप से आगे बढ़ती हैं। और इससे हाइड्रोजनीकरण वक्रों के पलायन के अध्ययन में हाइड्रोजनीकरण की प्रक्रिया और संयुग्मित प्रणालियों के गुणों के अध्ययन के लिए एक बहुमूल्य सहायक विधि का होना संभव हो जाता है।

हाइड्रोजन जोड़ प्रतिक्रिया न केवल संकेतित प्रकार के एसिड के लिए होती है, बल्कि सामान्य रूप से विचाराधीन एसिड की पूरी श्रृंखला और उनके डेरिवेटिव के लिए होती है, उदाहरण के लिए, एस्टर (वसा); उत्प्रेरक (पैलेडियम काला या बारीक विभाजित निकल) की उपस्थिति प्रक्रिया को बहुत सुविधाजनक बनाती है। इस प्रतिक्रिया का उपयोग वर्तमान में तरल वनस्पति तेलों के साथ-साथ मछली के तेल और व्हेल ब्लबर, ओलिक और अन्य असंतृप्त एसिड के ग्लिसरॉल एस्टर में समृद्ध, चर्बी के समान ठोस क्रिस्टलीय द्रव्यमान में परिवर्तित करने के लिए किया जाता है। इस मामले में, असंतृप्त एसिड के तरल ग्लिसरॉल एस्टर संतृप्त एसिड के ठोस एस्टर में परिवर्तित हो जाते हैं।

हाइड्रोजन जोड़, आइसोटोप एक्सचेंज, डिहाइड्रोजनेशन, चयनात्मक या पूर्ण ऑक्सीकरण, कार्बन मोनोऑक्साइड का जोड़, और हाइड्रोकार्बन के पोलीमराइजेशन की कई प्रतिक्रियाओं को होमोपोलर बॉन्ड द्वारा उत्प्रेरक की सक्रिय साइटों से जुड़े कट्टरपंथी-जैसे तटस्थ मध्यवर्ती के अस्तित्व को मानकर सबसे अच्छी तरह से समझाया जा सकता है। .

हाइड्रोजन जोड़ प्रतिक्रियाओं की तापमान सीमा काफी हद तक प्रौद्योगिकी में ईंधन हाइड्रोजनीकरण की प्रक्रिया के लिए शर्तों को निर्धारित करती है। वास्तव में, जैसा कि ऊपर से स्पष्ट है, 500 के करीब तापमान पर, उच्च दबाव पर भी हाइड्रोजन जोड़ने की प्रक्रिया तेजी से कम हो जाती है, विशेष रूप से भारी एथिलीन हाइड्रोकार्बन के लिए, जो पहले से ही भारी गैस तेलों के प्रारंभिक क्रैकिंग उत्पादों में दिखाई देते हैं और तेल अवशेष।

हालांकि, ओलेफिन में दोहरे बंधन में हाइड्रोजन के जुड़ने की प्रतिक्रियाओं में, माना गया धातु बेहद कम गतिविधि प्रदर्शित करता है। तो, इसमें संकेत दिया गया है कि हाइड्रोजन की धारा में हेक्सिन -1 धातु टाइटेनियम पर 100 - 400 सी पर परिवर्तन से नहीं गुजरता है।

इस प्रकार, एथेन बनाने के लिए एथिलीन के साथ हाइड्रोजन की प्रतिक्रिया एक्ज़ोथिर्मिक होनी चाहिए; एथिलीन के हाइड्रोजनीकरण की दाढ़ ऊष्मा 316 किलो कैलोरी है।

यह प्रतिक्रिया हाइड्रोजन जोड़ प्रतिक्रिया के समान है, एकमात्र अंतर यह है कि इसमें उत्प्रेरक की उपस्थिति की आवश्यकता नहीं होती है। यह तुरंत कमरे के तापमान पर बहती है। ब्रोमीन को पतला करने के लिए इस्तेमाल किया जाने वाला विलायक आमतौर पर कार्बन टेट्राक्लोराइड होता है।

आवर्त सारणी में हाइड्रोजन एक बार में समूह I और VII में नंबर एक पर स्थित है। हाइड्रोजन का प्रतीक H (lat. Hydrogenium) है। यह बहुत हल्की, रंगहीन और गंधहीन गैस है। हाइड्रोजन के तीन समस्थानिक हैं: 1H - प्रोटियम, 2H - ड्यूटेरियम और 3H - ट्रिटियम (रेडियोधर्मी)। साधारण हाइड्रोजन H₂ के साथ प्रतिक्रिया में वायु या ऑक्सीजन अत्यधिक ज्वलनशील और विस्फोटक भी होती है। हाइड्रोजन जहरीले उत्पादों का उत्सर्जन नहीं करता है। यह इथेनॉल और कई धातुओं (विशेषकर साइड उपसमूह) में घुलनशील है।

पृथ्वी पर हाइड्रोजन की व्यापकता

ऑक्सीजन की तरह हाइड्रोजन का भी बहुत महत्व है। लेकिन, ऑक्सीजन के विपरीत, लगभग सभी हाइड्रोजन अन्य पदार्थों के साथ बंधे हुए रूप में होते हैं। मुक्त अवस्था में यह केवल वायुमंडल में होता है, लेकिन वहां इसकी मात्रा अत्यंत नगण्य होती है। हाइड्रोजन लगभग सभी कार्बनिक यौगिकों और जीवित जीवों का एक घटक है। ज्यादातर यह ऑक्साइड - पानी के रूप में होता है।

भौतिक रासायनिक विशेषताएं

हाइड्रोजन सक्रिय नहीं है, और गर्म होने पर या उत्प्रेरक की उपस्थिति में, यह लगभग सभी सरल और जटिल रासायनिक तत्वों के साथ प्रतिक्रिया करता है।

सरल रासायनिक तत्वों के साथ हाइड्रोजन की प्रतिक्रिया

ऊंचे तापमान पर, हाइड्रोजन ऑक्सीजन, सल्फर, क्लोरीन और नाइट्रोजन के साथ प्रतिक्रिया करता है। आप सीखेंगे कि आप घर पर गैसों के साथ कौन से प्रयोग कर सकते हैं।

प्रयोगशाला में ऑक्सीजन के साथ हाइड्रोजन की बातचीत का अनुभव

आइए शुद्ध हाइड्रोजन लें, जो गैस आउटलेट ट्यूब के माध्यम से आती है, और इसे आग लगा दें। यह बमुश्किल ध्यान देने योग्य लौ के साथ जलेगा। यदि आप किसी बर्तन में हाइड्रोजन ट्यूब रखते हैं, तो वह जलती रहेगी और दीवारों पर पानी की बूंदें बनने लगती हैं। इस ऑक्सीजन ने हाइड्रोजन के साथ प्रतिक्रिया की:

2H₂ + O₂ = 2H₂O + Q

जब हाइड्रोजन को जलाया जाता है, तो बहुत अधिक ऊष्मा ऊर्जा उत्पन्न होती है। ऑक्सीजन और हाइड्रोजन के संयोजन का तापमान 2000 डिग्री सेल्सियस तक पहुंच जाता है। ऑक्सीजन ऑक्सीकृत हाइड्रोजन, इसलिए इस प्रतिक्रिया को ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया कहा जाता है।

सामान्य परिस्थितियों में (बिना गर्म किए) प्रतिक्रिया धीरे-धीरे आगे बढ़ती है। और 550 डिग्री सेल्सियस से ऊपर के तापमान पर एक विस्फोट होता है (तथाकथित विस्फोटक गैस बनती है)। अतीत में अक्सर गुब्बारों में हाइड्रोजन का उपयोग किया जाता था, लेकिन विस्फोटक गैस बनने के कारण कई दुर्घटनाएँ हुई हैं। गेंद की अखंडता टूट गई, और एक विस्फोट हुआ: हाइड्रोजन ने ऑक्सीजन के साथ प्रतिक्रिया की। इसलिए, अब हीलियम का उपयोग किया जाता है, जिसे समय-समय पर लौ से गर्म किया जाता है।

क्लोरीन हाइड्रोजन के साथ प्रतिक्रिया करता है और हाइड्रोजन क्लोराइड बनाता है (केवल प्रकाश और गर्मी की उपस्थिति में)। हाइड्रोजन और क्लोरीन की रासायनिक प्रतिक्रिया इस तरह दिखती है:

H₂ + Cl₂ = 2HCl

एक दिलचस्प तथ्य: हाइड्रोजन के साथ फ्लोरीन की प्रतिक्रिया से अंधेरे में और 0 डिग्री सेल्सियस से नीचे के तापमान पर भी विस्फोट होता है।

हाइड्रोजन के साथ नाइट्रोजन की परस्पर क्रिया केवल गर्म होने पर और उत्प्रेरक की उपस्थिति में हो सकती है। यह अभिक्रिया अमोनिया उत्पन्न करती है। प्रतिक्रिया समीकरण:

+ एन₂ = 2НН₃

सल्फर और हाइड्रोजन की प्रतिक्रिया गैस - हाइड्रोजन सल्फाइड के निर्माण के साथ होती है। नतीजतन, सड़े हुए अंडे की गंध महसूस होती है:

एच₂ + एस = एच₂एस

धातुओं में, हाइड्रोजन न केवल घुलता है, बल्कि उनके साथ प्रतिक्रिया भी कर सकता है। नतीजतन, यौगिक बनते हैं जिन्हें हाइड्राइड कहा जाता है। कुछ हाइड्राइड का उपयोग रॉकेट में ईंधन के रूप में किया जाता है। वे परमाणु ऊर्जा भी पैदा करते हैं।

जटिल रासायनिक तत्वों के साथ प्रतिक्रिया

उदाहरण के लिए, कॉपर ऑक्साइड के साथ हाइड्रोजन। हाइड्रोजन की एक ट्यूब लें और इसे कॉपर ऑक्साइड पाउडर से चलाएं। पूरी प्रतिक्रिया गर्म करने पर होती है। काला तांबे का पाउडर भूरा-लाल (सादे तांबे का रंग) हो जाएगा। तरल की बूंदें फ्लास्क के बिना गर्म किए हुए हिस्सों पर भी दिखाई देंगी - यह बन गया है।

रासायनिक प्रतिक्रिया:

CuO + H₂ = Cu + H₂O

जैसा कि आप देख सकते हैं, हाइड्रोजन ने ऑक्साइड और अपचयित कॉपर के साथ अभिक्रिया की।

पुनर्प्राप्ति प्रतिक्रियाएं

यदि कोई पदार्थ प्रतिक्रिया के दौरान ऑक्साइड को हटा देता है, तो यह एक कम करने वाला एजेंट होता है। कॉपर ऑक्साइड की अभिक्रिया के उदाहरण पर हम देखते हैं कि हाइड्रोजन अपचायक था। यह कुछ अन्य ऑक्साइड जैसे HgO, MoO₃ और PbO के साथ भी प्रतिक्रिया करता है। किसी भी प्रतिक्रिया में, यदि तत्वों में से एक ऑक्सीकरण एजेंट है, तो दूसरा कम करने वाला एजेंट होगा।

सभी हाइड्रोजन यौगिक

अधातुओं के साथ हाइड्रोजन यौगिक- अत्यधिक वाष्पशील और जहरीली गैसें (जैसे हाइड्रोजन सल्फाइड, सिलाने, मीथेन)।

हाइड्रोजन हैलाइडहाइड्रोजन क्लोराइड सबसे अधिक इस्तेमाल किया जाता है। घुलने पर यह हाइड्रोक्लोरिक एसिड बनाता है। इस समूह में यह भी शामिल है: हाइड्रोजन फ्लोराइड, हाइड्रोजन आयोडाइड और हाइड्रोजन ब्रोमाइड। परिणामस्वरूप ये सभी यौगिक संगत अम्ल बनाते हैं।

हाइड्रोजन पेरोक्साइड(रासायनिक सूत्र H₂O₂) सबसे मजबूत ऑक्सीकरण गुण प्रदर्शित करता है।

हाइड्रोजन हाइड्रोक्साइडया पानी H₂O.

हाइड्राइडधातुओं के साथ यौगिक हैं।

हाइड्रॉक्साइडएसिड, बेस और अन्य यौगिक हैं जिनमें हाइड्रोजन होता है।

कार्बनिक यौगिक: प्रोटीन, वसा, लिपिड, हार्मोन और अन्य।

जोड़ प्रतिक्रियाएं

अतिरिक्त अभिक्रियाएँ ऐल्कीनों की सर्वाधिक विशिष्ट अभिक्रियाएँ हैं। हाइड्रोजन, हैलोजन, हाइड्रोजन हैलाइड, पानी, एसिड और अन्य अभिकर्मकों को दोहरे बंधन से जोड़ा जा सकता है। इन प्रतिक्रियाओं में से कई टेरपीनोइड्स के रसायन विज्ञान में बहुत महत्व रखते हैं और व्यावहारिक उद्देश्यों के लिए व्यापक रूप से उपयोग किए जाते हैं।

3.2.1.1 हाइड्रोजन का योग।हाइड्रोजन (हाइड्रोजनीकरण) का योग असंतृप्त यौगिकों को संतृप्त में परिवर्तित करता है। अनुलग्नक -बंधन के टूटने और इसके बजाय दो मजबूत -बंधों के निर्माण से जुड़ा है। नतीजतन, ऊर्जा जारी की जाती है, अर्थात। हाइड्रोजनीकरण एक ऊष्माक्षेपी अभिक्रिया है, -125 kJ/mol।

उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में, हाइड्रोजनीकरण तीव्र ताप के साथ भी अत्यंत धीमी गति से होता है। इसका मतलब है कि प्रतिक्रिया एक उच्च सक्रियण ऊर्जा а द्वारा विशेषता है। उत्प्रेरक प्रभावी रूप से а के मूल्य को कम करता है, इसकी विकसित सतह के सक्रिय केंद्रों पर अभिकर्मकों को -बॉन्ड के कमजोर या विनाश के साथ अवशोषित करता है। हाइड्रोजन का योग और संतृप्त अणु का विशोषण प्रक्रिया को पूरा करता है। सबसे सक्रिय उत्प्रेरक प्लैटिनम समूह धातु हैं। व्यावहारिक उद्देश्यों के लिए, अधिक सुलभ निकल उत्प्रेरक का अधिक बार उपयोग किया जाता है।

हाइड्रोजनीकरण एक प्रतिवर्ती प्रक्रिया है। उत्प्रेरक एक साथ रिवर्स प्रतिक्रिया में तेजी लाते हैं - डिहाइड्रोजनीकरण (जैसा कि ज्ञात है, उत्प्रेरक प्रतिक्रिया के संतुलन को प्रभावित नहीं करता है)। संतुलन को हाइड्रोजनीकरण उत्पादों की ओर स्थानांतरित करने के लिए, प्रक्रिया को उच्च दबाव पर किया जाता है।

हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रिया स्टेरिक बाधा के प्रति संवेदनशील है। टर्मिनल डबल बॉन्ड सबसे आसानी से संतृप्त होते हैं। श्रृंखला के बीच में दोहरे बंधन, विशेष रूप से भारी प्रतिस्थापन की उपस्थिति में, संतृप्त करना मुश्किल होता है। इसलिए, लिमोनेन में, उदाहरण के लिए, केवल एक डबल बॉन्ड की संतृप्ति के लिए उच्च चयनात्मकता प्राप्त करना आसान है:

लाइमीन पी-मेन्थेन

संयुग्मित दोहरे बंधन हाइड्रोजनीकृत चरणबद्ध हैं:

मिरसीन लिनलूलेन

बाइसिकल टेरपेनोइड्स के तनावपूर्ण तीन- और चार-सदस्यीय चक्र भी हाइड्रोजन जोड़ सकते हैं। हालांकि, चक्र के माध्यम से हाइड्रोजनीकरण दोहरे बंधन की तुलना में अधिक कठिन है, इसलिए दोहरे बंधन को पहले संतृप्त किया जाता है, और फिर तनावपूर्ण चक्र खुलता है:

3-करेन करना पी-मेंटन एम-मेंटन

औद्योगिक प्रक्रियाओं में कई हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं का उपयोग किया जाता है। α-pinene का पिनेन में रूपांतरण इस उपलब्ध हाइड्रोकार्बन से geraniol, linalool, और अन्य terpenoid सुगंधित यौगिकों के संश्लेषण में पहला कदम है।

आइसोपुलेगोल, पिपेरिटोल, पिपेरिटोन के हाइड्रोजनीकरण से मेन्थॉल का उत्पादन होता है।

साइट्रल का सिट्रोनेलल में परिवर्तन सबसे मूल्यवान सुगंधित पदार्थों में से एक के संश्लेषण में पहला कदम है - हाइड्रॉक्सीडिहाइड्रोसिट्रोनेलल (हाइड्रॉक्सीसिट्रोनेलल, जीओसी):

सिट्रल सिट्रोनेलल जीओसी

3.2.1.2 ज़ेलिंस्की का अपरिवर्तनीय उत्प्रेरण।दिलचस्प रूप से शिक्षाविद एन.डी. ज़ेलिंस्की, हाइड्रोजन की अनुपस्थिति में एक निष्क्रिय वातावरण में हाइड्रोजनीकरण उत्प्रेरक के साथ गर्म होने पर मोनो- और बाइसिकल मोनोटेरपीन हाइड्रोकार्बन का व्यवहार। इस तरह के यौगिक, दोहरे बंधनों की स्थिति और चक्रों की प्रकृति की परवाह किए बिना, अपरिवर्तनीय रूप से सुगंधित हाइड्रोकार्बन और साइक्लोहेक्सेन के संतृप्त डेरिवेटिव से युक्त मिश्रण में बदल जाते हैं:

लाइमीन पी-मेंटन पी-साइमेन

α पाइनीन पी-मेंटन पी-साइमेन

ये परिवर्तन स्पष्ट रूप से टेरपेनोइड्स के सापेक्ष थर्मोडायनामिक अस्थिरता को स्पष्ट करते हैं। एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में होने वाली डिहाइड्रोजनीकरण और पुनर्जलीकरण की प्रक्रियाएं अनुपातहीनता की ओर ले जाती हैं, अर्थात। पूरी तरह से संतृप्त और पूरी तरह से असंतृप्त (सुगंधित) चक्रों के निर्माण के लिए, जिसमें टेरपेनोइड्स के आंशिक रूप से असंतृप्त और तनावपूर्ण चक्रों की तुलना में बहुत कम ऊर्जा आरक्षित होती है। यह संतुलन के दाईं ओर एक पूर्ण बदलाव का कारण बनता है और प्रतिक्रिया को अपरिवर्तनीय बनाता है। वर्णित प्रक्रिया को रसायन शास्त्र में ज़ेलिंस्की की अपरिवर्तनीय कटैलिसीस के रूप में जाना जाता है।

3.2.1.3 ऑक्सीजन का योग।संयुग्मित बंधों वाले टेरपीनोइड प्रकाश में हवा के साथ बातचीत करते समय ऑक्सीजन जोड़ने में सक्षम होते हैं। दृश्यमान प्रकाश क्वांटा की ऊर्जा संयुग्मित प्रणाली को एक द्विपदीय में सक्रिय करने के लिए पर्याप्त है जो चक्रीय पेरोक्साइड बनाने के लिए आसानी से ऑक्सीजन अणु को जोड़ती है:

इस प्रक्रिया को रंगों की उपस्थिति में सुगम बनाया जाता है जो दृश्य प्रकाश को तीव्रता से अवशोषित करते हैं और असंतृप्त यौगिकों के अणुओं को कथित ऊर्जा को स्थानांतरित करने में सक्षम होते हैं। तो, α-terpinene आसानी से मेथिलीन ब्लू की एक छोटी मात्रा को जोड़कर एस्केरिडोल में ऑक्सीकृत हो जाता है:

हो, डाई

α-terpinene एस्केरिडोल

ऐसा माना जाता है कि एस्केरिडोल का निर्माण इसी तरह से चेनोपोडियम आवश्यक तेल में होता है। प्रक्रिया को सुविधाजनक बनाने वाले डाई की भूमिका क्लोरोफिल द्वारा की जाती है।

प्राप्त पेरोक्साइड अस्थिर होते हैं और आसानी से द्विघातियों के गठन के साथ विभाजित हो जाते हैं:

Biradicals असंतृप्त यौगिकों के पोलीमराइजेशन की शुरुआत करते हैं। पॉलिमराइजेशन से चिपचिपाहट में वृद्धि होती है, और पतली फिल्मों में, पदार्थ का जमना होता है। इसी तरह की प्रक्रियाएं वार्निश और पेंट के "सुखाने" के दौरान होती हैं, जिसमें संयुग्मित डबल बॉन्ड के साथ असंतृप्त यौगिक होते हैं।

3.2.1.4 हैलोजन का योग।असंतृप्त टेरपीनोइड्स, अन्य एल्केन्स की तरह, क्लोरीन और ब्रोमीन के साथ आसानी से प्रतिक्रिया करते हैं।

माइरसीन ब्रोमीन के साथ अभिक्रिया करके टेट्राब्रोमाइड बनाता है:

संयुग्मित प्रणाली में दो ब्रोमीन परमाणुओं का जोड़ शेष दोहरे बंधन को निष्क्रिय कर देता है और आगे कोई जोड़ नहीं होता है।

संयुग्मित प्रणालियों के साथ मोनोसायक्लिक टेरपेनोइड समान रूप से प्रतिक्रिया करते हैं। इस प्रकार, फ़ेलैंड्रीन और α-terpinene, जिनकी संरचना दो संयुग्मित बंधों द्वारा विशेषता है, केवल डिब्रोमाइड बनाते हैं। लिमोनेन, टेरपीनोलीन, β-टेरपीनिन, जिनमें संयुग्मित बंधन नहीं होते हैं, टेट्राब्रोमाइड बनाते हैं:

टेट्राब्रोमाइड क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं और मूल यौगिकों की पहचान के लिए इसका उपयोग किया जा सकता है।

बाइसिकल टेरपेनॉइड, हल्की परिस्थितियों में, ब्रोमीन को केवल दोहरे बंधन में मिलाते हैं। तनावपूर्ण चक्रों का उद्घाटन ऊंचे तापमान पर होता है और पुनर्व्यवस्था के साथ होता है।

दोहरे बंधनों का क्लोरीनीकरण कार्बन श्रृंखला की शाखाओं के बिंदुओं पर एक विशेष तरीके से होता है। प्रक्रिया अनुलग्नक-दरार तंत्र के अनुसार आगे बढ़ती है:

मोनोक्लोराइड 2 एलिल पुनर्व्यवस्था के लिए प्रवण है:

उदाहरण के लिए, इस मार्ग के साथ α-pinene का क्लोरीनीकरण होता है। 70 डिग्री सेल्सियस तक के तापमान पर, निम्नलिखित संरचना का एक मोनोक्लोराइड बनता है:

हीटिंग एक पुनर्व्यवस्था का कारण बनता है और मायर्टेनाइल क्लोराइड की ओर जाता है:

मायर्टेनाइल क्लोराइड

3.2.1.5 नाइट्रोसिल क्लोराइड का योग।नाइट्रोसिल क्लोराइड के साथ टेरपेनोइड्स की बातचीत इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं (एई) के तंत्र के अनुसार आगे बढ़ती है; जबकि वैद्युतकणसंचलन नाइट्रोसिल धनायन NO + है। मार्कोवनिकोव नियम के अनुसार अतिरिक्त आय:

लिमोनेन नाइट्रोसिल लिमोनेन क्लोराइड

यदि नाइट्रोजन से बंधे कार्बन परमाणु में हाइड्रोजन है तो नाइट्रोसिल क्लोराइड प्रतिक्रिया के अंतिम उत्पाद नहीं हैं। इस मामले में, कार्बोनिल यौगिकों के एनोलिज़ेशन के समान एक पुनर्व्यवस्था होती है। पुनर्व्यवस्था से ऑक्सीक्लोराइड का निर्माण होता है, जो नाइट्रोसिल क्लोराइड से अधिक स्थिर होता है:

ऑक्सीमक्लोराइड

यदि डबल बॉन्ड पूरी तरह से प्रतिस्थापित कार्बन परमाणुओं के बीच है, तो नाइट्रोसिल क्लोराइड बरकरार रहता है। इसका गहरा नीला रंग है। इस रंग की उपस्थिति टेट्राप्रतिस्थापित एथिलीन के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया के रूप में कार्य करती है। उदाहरण के लिए, टेरपीनोलीन इसी तरह से प्रतिक्रिया करता है:

टेरपीनोलीन नाइट्रोसिल क्लोराइड

(चमकीले नीले रंग में रंगा हुआ)

नाइट्रोसिल क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया का उपयोग औद्योगिक रूप से लिमोनेन से कार्वोन बनाने के लिए किया जाता है। ऑक्सिमक्लोराइड को क्षारों की उपस्थिति में डिहाइड्रोहैलोजन के अधीन किया जाता है, और परिणामस्वरूप कार्वोक्साइम को अम्लीय माध्यम में हाइड्रोलिसिस द्वारा कार्वोन में परिवर्तित किया जाता है, एसीटोन के साथ जारी हाइड्रॉक्सिलमाइन को बांधता है:

ऑक्सीमक्लोराइड कार्वोन ऑक्सीम कार्वोन

लिमोनेन (कार्वोक्साइम)

3.2.1.6 जल का परिग्रहण (जलयोजन अभिक्रिया)।पानी अल्कोहल बनाने के लिए सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील डबल बॉन्ड और टेरपेनोइड्स के तनावपूर्ण चक्रों को जोड़ने में सक्षम है। एक पर्याप्त प्रतिक्रिया दर केवल उत्प्रेरक - एसिड की उपस्थिति में प्राप्त की जा सकती है। जलयोजन ए ई प्रकार की एक विशिष्ट प्रतिक्रिया है और मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार आगे बढ़ती है।

विचार करें कि मायसीन हाइड्रेशन कैसे आगे बढ़ता है। मिरसीन अणु में कई दोहरे बंधनों की उपस्थिति से विभिन्न अल्कोहल का मिश्रण बनता है। बार्बियर (1901) द्वारा "मिरसेनॉल" कहे जाने वाले मायसीन के जलयोजन उत्पाद में वास्तव में विभिन्न संरचनाओं के कई अल्कोहल शामिल थे। उनके गठन को प्रतिक्रिया तंत्र पर विचार करके समझाया जा सकता है। संयुग्मित दोहरे बंधनों के माध्यम से जलयोजन अधिक आसानी से होता है। प्रोटॉन संयुग्मित प्रणाली के चरम परमाणुओं में से एक को बांधता है:

पानी के साथ परिणामी मध्यवर्ती की आगे की बातचीत, जिसे संयुग्मित कार्बेनियम आयनों की स्थिति 1 या 3 में जोड़ा जाता है, चार अल्कोहल के मिश्रण की ओर जाता है:

नेरोल लिनालूल

पानी जोड़ने से पहले धनायन 1 और 2 चक्रीय संरचनाओं में समावयवीकृत हो सकते हैं। इस प्रकार, धनायन 1 आसानी से एक संरचना बनाता है पी- मेंथेन (3.1.2.1 देखें); पानी के साथ संपर्क α-terpineol की ओर जाता है:

1 3 α-terpineol

यदि हम मायसीन के पृथक डबल बॉन्ड में पानी जोड़ने की संभावना को ध्यान में रखते हैं, साथ ही शुरू में बनने वाले अल्कोहल के आइसोमेराइजेशन ट्रांसफॉर्मेशन, तो हम मायसीन हाइड्रेशन के उत्पाद की संरचना की जटिलता का अंदाजा लगा सकते हैं।

वर्तमान में, myrcenol को निम्नलिखित संरचना का अल्कोहल कहा जाता है:

मायर्सेनॉल

यह सक्रिय कार्बन जैसे विकसित सतह के साथ लुईस एसिड और उत्प्रेरक की उपस्थिति में मायसीन के जलयोजन द्वारा प्राप्त किया जाता है।

लिमोनेन (या डिपेंटेन) में पानी मिलाने से सामान्य परिस्थितियों में दो-तृतीयक ग्लाइकोल टेरपीन बन जाता है, क्योंकि दोनों दोहरे बंधनों की प्रतिक्रियाशीलता लगभग समान होती है:

टेरपीन भी 3-कैरेन, α- और β-pinenes के जलयोजन के दौरान बनता है, जहां प्रतिक्रिया दोहरे बंधन के कारण और तनावपूर्ण तीन- या चार-लिंक चक्र के कारण होती है:

टेरपिन एक पानी के अणु के साथ जलीय घोल से क्रिस्टलीकृत होता है, जिससे टेरपिनहाइड्रेट बनता है। टेरपिनहाइड्रेट का उपयोग दवा में हल्के खांसी के उपाय के रूप में किया जाता है।

टेरपीन के आंशिक निर्जलीकरण से कोई मोनोहाइड्रिक अल्कोहल प्राप्त कर सकता है - टेरपीनॉल के आइसोमर्स:

α-terpineol β-terpineol -terpineol

आंशिक निर्जलीकरण की संभावना को इस तथ्य से समझाया जाता है कि टेरपीन, टेरपीन के विपरीत, अपेक्षाकृत अस्थिर होते हैं और भाप आसवन द्वारा प्रतिक्रिया क्षेत्र से हटा दिए जाते हैं। Terpineols (α-isomer की प्रबलता के साथ) व्यापक रूप से बकाइन सुगंध के रूप में उपयोग किए जाते हैं और बड़े पैमाने पर व्यावसायिक रूप से उत्पादित होते हैं।

ऐसी स्थितियां हैं जब लिमोनेन, α-pinene, 3-carene के जलयोजन से सीधे टेरपीनॉल का निर्माण होता है। घरेलू उद्योग, उदाहरण के लिए, सल्फ्यूरिक एसिड के जलीय एसीटोन समाधान के साथ α- और β-pinenes के जलयोजन का उपयोग करता है और एक चरण में टेरपीनॉल प्राप्त करता है:

एच 2 ओ, एसीटोन, एच 2 एसओ 4

α-पिनीन α-terpineol

मध्यवर्ती के रूप में कार्बोनियम आयनों के निर्माण के साथ जलयोजन होता है, जो कि, जैसा कि पहले उल्लेख किया गया है, विभिन्न प्रकार की पुनर्व्यवस्था के लिए एक उच्च प्रवृत्ति द्वारा प्रतिष्ठित हैं। यह एक अप्रत्याशित संरचना के यौगिकों के जलयोजन के उत्पादों के साथ-साथ गठन में परिणाम देता है। इस प्रकार, α-pinene के जलयोजन के दौरान, टेरपीनॉल के साथ, बोर्नियोल, आइसोबोर्नियोल और फेनचोल की अशुद्धियाँ, कैम्फेन और फेनहान श्रृंखला के बाइसिकल अल्कोहल का निर्माण होता है।

उनके गठन के तंत्र को निम्नानुसार दर्शाया जा सकता है। पहला कदम दोहरे बंधन में एक प्रोटॉन का जोड़ है, जो आमतौर पर जलयोजन शुरू करता है:

1

धनायन 1 में, इससे पहले कि कोई पानी का अणु इसमें शामिल होता है, एक पुनर्व्यवस्था हो सकती है, जो एक पड़ोसी कार्बन परमाणुओं में से एक इलेक्ट्रॉन युग्म के आवेश को वहन करने वाले कार्बन परमाणु तक ले जाने से जुड़ी होती है।

पहले (3.1.1.3 देखें) हाइड्रोजन (हाइड्राइड शिफ्ट) की एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी के विस्थापन पर विचार किया गया था। इस उदाहरण में, हम सामना कर रहे हैं "अल्काइल शिफ्ट", अर्थात। एक इलेक्ट्रॉन जोड़ी की गति के साथ जो एक पड़ोसी कार्बन परमाणु को दूसरे कार्बन परमाणु से बांधती है, अर्थात। एक अल्काइल रेडिकल के साथ।

धनायन 1 में हाइड्राइड शिफ्ट ऊर्जावान रूप से प्रतिकूल है, क्योंकि 3 या 8 परमाणुओं से हाइड्रोजन के विस्थापन से कम स्थिर कार्बेनियम आयनों का निर्माण होता है - द्वितीयक और प्राथमिक। इसी कारण से, परमाणु 3 से कोई एल्काइल शिफ्ट नहीं होता है, यानी इलेक्ट्रॉन जोड़ी की गति जो परमाणु 4 को परमाणु 3 से आवेशित परमाणु 2 से बांधती है।

परमाणु 1 से हाइड्रोजन के विस्थापन से तृतीयक और प्रतीत होता है कि स्थिर कार्बेनियम आयन का निर्माण हो सकता है। वास्तव में, परिणामी धनायन एक तल में किसी दिए गए धनायन में बंधों का पता लगाने की असंभवता के कारण उत्पन्न तनावों के कारण अत्यंत अस्थिर है, और वास्तव में नहीं बनता है (ब्रेड्ट का नियम)।

व्यवहार में, एक इलेक्ट्रॉन जोड़े की एक शिफ्ट होती है जो परमाणु 1 को अन्य कार्बन परमाणुओं से बांधती है - एक अल्किल शिफ्ट, जो विशेष रूप से साइकिलिक संरचनाओं में आसानी से आगे बढ़ती है।

एक इलेक्ट्रॉन युग्म परमाणु 1 से गति कर सकता है, इसे परमाणुओं 6 या 7 से जोड़ सकता है। आइए दोनों विकल्पों पर विचार करें। 1-6 परमाणुओं के इलेक्ट्रॉन युग्म के विस्थापन से फेनहान संरचना बनती है:

1 2 2 फेनहोल

तृतीयक धनायन 1 का कम स्थिर माध्यमिक 2 में परिवर्तन, तनावपूर्ण चार-लिंक रिंग के खुलने और एक अस्थिर साइकिलिक संरचना के गठन के कारण थर्मोडायनामिक रूप से अनुकूल हो जाता है।

1-7 परमाणुओं के इलेक्ट्रॉन युग्म के परिवर्तन से कैम्फेन संरचना बनती है:

बोर्नियोल + आइसोबोर्नियोल

उन परिस्थितियों को चुनना संभव है जिनके तहत बोर्नियोल जलयोजन के मुख्य उत्पाद हैं।

इन परिवर्तनों का वर्णन सबसे पहले रूसी वैज्ञानिक ई.ई. वैगनर; कार्बनिक रसायन विज्ञान में उन्हें के रूप में जाना जाता है वैगनर-मेयरवीन पुनर्व्यवस्था।

वैगनर-मेयरवीन पुनर्व्यवस्था विशेष रूप से कैम्फीन की विशेषता है। केवल हल्की परिस्थितियों में कैम्फीन का जलयोजन एक सामान्य प्रतिक्रिया उत्पाद प्राप्त करना संभव बनाता है, तृतीयक अल्कोहल कैम्फीनहाइड्रेट:

कैम्फीन कैम्फीनहाइड्रेट

अधिक थर्मोडायनामिक रूप से स्थिर बोर्नियोल और आइसोबोर्नोल, जो कार्बेनियम आयनों के पुनर्व्यवस्था के परिणामस्वरूप बनते हैं, जलयोजन के सामान्य उत्पाद बन जाते हैं:

कैम्फीन 1 2 आइसोबोर्नियोल बोर्नियोल

इस पुनर्व्यवस्था को कहा जाता है पहली तरह की कैम्फीन पुनर्व्यवस्था. इसकी खोज वैगनर ने की थी, जिन्होंने इसके प्रवाह को मानकर सबसे पहले कैम्फीन की सही संरचना का संकेत दिया था। पहली तरह की कैम्फीन पुनर्व्यवस्था, हालांकि, कैम्फीन के व्यवहार की सभी विशेषताओं की व्याख्या नहीं करती है। विशेष रूप से, यह स्पष्ट नहीं रहा कि कैम्फीन एनेंटिओमर्स में से एक के जलयोजन के परिणामस्वरूप रेसमिक मिश्रण का निर्माण क्यों होता है; (±)-बोर्नियोल और (±)-आइसोबोर्नियोल। टाइप 1 पुनर्व्यवस्था दो कैम्फीन चिरल केंद्रों में से केवल एक को प्रभावित करती है और रेसमाइज़ेशन नहीं होना चाहिए। कैम्फीन के परिवर्तन के दौरान नस्लीकरण की व्याख्या शिक्षाविद एस.एस. नेमेटकिन (1925)। उन्होंने कैम्फीन के परिवर्तनों के एक अलग क्रम की खोज की, जिसे कहा जाता है दूसरी तरह की कैम्फीन पुनर्व्यवस्था.

दूसरी तरह की कैम्फीन पुनर्व्यवस्था इस मायने में भिन्न है कि इसमें एक डबल एल्काइल शिफ्ट होता है: पहले, मिथाइल समूह की इलेक्ट्रॉन जोड़ी चलती है, और फिर पहली तरह की पुनर्व्यवस्था के समान एक पुनर्व्यवस्था होती है:

1 1 1 2 1

दूसरी तरह की पुनर्व्यवस्था कैम्फीन अणु में दूसरे चिरल परमाणु को प्रभावित करती है। दोनों पुनर्व्यवस्थाओं के एक साथ घटित होने से रेसमाइज़ेशन होता है।

जलयोजन प्रतिक्रिया का एक अन्य व्यावहारिक उदाहरण सिट्रोनेलल में पानी मिलाना है।

व्यापक रूप से ज्ञात सुगंधित पदार्थों में से एक - हाइड्रॉक्सीडायहाइड्रोसिट्रोनेल (जीओसी) प्राप्त करने के लिए सिट्रोनेलल का हाइड्रेशन किया जाता है। प्रक्रिया की एक विशेषता सिट्रोनेलल के प्रत्यक्ष जलयोजन की असंभवता है, क्योंकि यह एल्डिहाइड एसिड की उपस्थिति में है, अर्थात। जलयोजन की स्थिति में, आइसोपुलेगोल में आसानी से चक्रित हो जाता है (3.1.3.1 देखें)। कार्बोनिल समूह को पहले निष्क्रिय (संरक्षित) करके हाइड्रेशन किया जाता है, उदाहरण के लिए, NaHSO 3 के साथ प्रतिक्रिया द्वारा:

सिट्रोनेलल जीओसी

एचओसी में हरे रंग के नोट के साथ घाटी के चूने और लिली की तेज और सुखद गंध है और इसका उपयोग बड़ी मात्रा में इत्र में किया जाता है।

पुलगोन का जलयोजन इस मायने में दिलचस्प है कि यह दोहरे बंधन पर अणु के विभाजन की ओर जाता है। यह प्रक्रिया विशेष रूप से फॉर्मिक एसिड की उपस्थिति में आसानी से आगे बढ़ती है:

पुलेगोन एसीटोन 3-मिथाइलसाइक्लोहेक्सानोन

प्रतिक्रिया ऑक्सीजन परमाणु पर संयुग्मित प्रणाली के प्रोटॉन के साथ शुरू होती है। पानी जोड़ने और परिणामी एनोल की पुनर्व्यवस्था वास्तविक जलयोजन प्रक्रिया को पूरा करती है:

केटोअल्कोहल के कार्बोनिल समूह में एक प्रोटॉन के जुड़ने से आइसोप्रोपिल रेडिकल और रिंग के बीच एक मजबूत बंधन तनाव पैदा होता है, जो आस-पास के स्वीकर्ता के प्रभाव में टूट जाता है - ऑक्सीजन और एक सकारात्मक चार्ज:

3.2.1.7 हाइड्रोजन हैलाइडों का योग।असंतृप्त टेरपेनॉइड उच्च दर पर हाइड्रोजन हैलाइड जोड़ते हैं। अभिक्रिया के लिए उत्प्रेरक की आवश्यकता नहीं होती है क्योंकि हाइड्रोजन हैलाइड स्वयं प्रबल अम्ल होते हैं। जोड़ मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है। उदाहरण के लिए, जब लिमोनेन को हाइड्रोक्लोरिक एसिड से उपचारित किया जाता है, तो डाइहाइड्रोक्लोराइड बनता है:

हाइड्रोक्लोरिनेशन, हाइड्रेशन की तरह, अक्सर आइसोमेराइजेशन ट्रांसफॉर्मेशन के साथ होता है। केवल माइनस 10 डिग्री सेल्सियस तक के तापमान पर एचसीएल को α-pinene में जोड़ने से एक सामान्य अतिरिक्त उत्पाद मिलता है:

टी -10 ओ सी

बोर्निल और फिनाइल क्लोराइड के निर्माण के साथ तापमान में वृद्धि आइसोमेराइजेशन (3.2.1.6 देखें) के साथ होती है:

बोर्निल क्लोराइड, आइसोबोर्निल क्लोराइड

फिनाइल क्लोराइड

कैम्फीन में एचसीएल मिलाने से भी पुनर्व्यवस्था होती है (पहली और दूसरी तरह की; 3.2.1.6 देखें) और बोर्निल और आइसोबोर्निल क्लोराइड की ओर जाता है।

एचबीआर के साथ बातचीत के मामले में, टेरपेनोइड्स, अन्य एल्केन्स की तरह, मार्कोवनिकोव नियम के खिलाफ अतिरिक्त उत्पाद दे सकते हैं, जिसे प्रसिद्ध हराज़ पेरोक्साइड प्रभाव द्वारा समझाया गया है।

3.2.1.8 कार्बोक्सिलिक अम्लों का योग।जलयोजन के समान एक तंत्र द्वारा, कार्बोक्जिलिक एसिड एस्टर बनाने के लिए कुछ असंतृप्त टेरपेनोइड्स के साथ प्रतिक्रिया करता है। एसिटिक एसिड के साथ कैम्फीन की प्रतिक्रिया व्यापक रूप से जानी जाती है, जिससे आइसोबोर्निल एसीटेट का उत्पादन होता है, एक शंकुधारी गंध वाला एक सामान्य सुगंधित पदार्थ:

आइसोबोर्निल एसीटेट

प्रक्रिया सल्फ्यूरिक एसिड द्वारा उत्प्रेरित होती है और पुनर्व्यवस्था के साथ होती है (देखें 3.2.1.6):

धनायन 2 के साथ एसिटिक अम्ल की अन्योन्यक्रिया त्रिविम रूप से आगे बढ़ती है। कार्बन परमाणु के साथ एक सकारात्मक चार्ज वाला एक नया बंधन, जैसा कि ज्ञात है, उस विमान के लंबवत रेखा के साथ बनता है जिसमें कार्बेनियम आयन के बंधन होते हैं। चूंकि इस रेखा के साथ एसिटिक एसिड अणु की पहुंच केवल विमान के एक तरफ से मुक्त होती है (दूसरी तरफ, दूसरे पांच-सदस्यीय चक्र का विमान एसिटिक एसिड के बड़े अणु के साथ हस्तक्षेप करता है), एक डायस्टेरोमर बनता है - आइसोबोर्निल एसीटेट:

आइसोबोर्निल एसीटेट

3.2.1.9 पॉलिमराइजेशन।असंतृप्त टेरपेनोइड्स, अन्य एल्केन्स की तरह, पोलीमराइजेशन से गुजर सकते हैं। संयुग्मित बंधों की उपस्थिति में बहुलकीकरण विशेष रूप से आसान है। प्रक्रिया एसिड (cationic पोलीमराइजेशन) या मुक्त कणों द्वारा उत्प्रेरित होती है। पॉलिमराइजेशन से चिपचिपाहट में वृद्धि होती है, गंध का नुकसान होता है और सुगंध रसायन विज्ञान में यह एक अवांछनीय प्रक्रिया है।

3.2.1.10 फॉर्मेल्डिहाइड (राजकुमार की प्रतिक्रिया) का जोड़।प्रिंस प्रतिक्रिया खनिज एसिड की उपस्थिति में एसिटिक एसिड माध्यम में फॉर्मलाडेहाइड के साथ एल्केन्स की बातचीत है।

प्रतिक्रिया अतिरिक्त-दरार तंत्र द्वारा आगे बढ़ती है। प्रिन्स प्रतिक्रिया तंत्र की एक विशेषता एल्केन के दोहरे बंधन में नहीं, बल्कि फॉर्मलाडेहाइड के कार्बोनिल समूह में एक प्रोटॉन का प्रारंभिक जोड़ है:

परिणामी धनायन को मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार दोहरे बंधन में जोड़ा जाता है। प्रक्रिया एक प्रोटॉन के उन्मूलन के साथ समाप्त होती है। परिणामी अल्कोहल को एस्टरीकृत करने के लिए अक्सर एसिटिक एसिड की उपस्थिति में प्रतिक्रिया की जाती है।

टेरपीन हाइड्रोकार्बन से कुछ सुगंधित पदार्थ प्राप्त करने के लिए उद्योग में प्रिंस प्रतिक्रिया का उपयोग किया जाता है, उदाहरण के लिए:

वैलेरिल एसीटेट

Valteryl acetate में वुडी-हर्बसियस गंध होती है और इसका उपयोग इत्र और साबुन की सुगंध में किया जाता है।

3.2.1.11 दोहरे बंधनों का हाइड्रॉक्सिलेशन।एल्केन्स का हाइड्रॉक्सिलेशन ग्लाइकोल बनाने के लिए हाइड्रॉक्सिल समूहों को जोड़ने को संदर्भित करता है। हाइड्रॉक्सिलेशन एच 2 ओ 2, ओएसओ 4, केएमएनओ 4 जैसे ऑक्सीकरण एजेंटों की क्रिया द्वारा किया जाता है। डबल बांड के हाइड्रॉक्सिलेशन के लिए कमरे के तापमान पर एक KMnO 4 समाधान का उपयोग थोड़ा क्षारीय माध्यम में ई.ई. द्वारा कार्बनिक रसायन विज्ञान में पेश किया गया था। वैगनर। इस प्रतिक्रिया के साथ, उन्होंने कई ज्ञात टेरपीनोइड्स की संरचनाएं स्थापित कीं।

ऐसी परिस्थितियों में लिमोनेन के ऑक्सीकरण से टेट्राहाइड्रिक अल्कोहल का निर्माण होता है जिसका गलनांक 191.5-192 होता है।

α-pinene के साथ पोटेशियम परमैंगनेट की परस्पर क्रिया, डबल बॉन्ड के हाइड्रॉक्सिलेशन के साथ, एक तनावपूर्ण रिंग के उद्घाटन का कारण बनता है और प्रतिक्रिया उत्पाद भी टेट्राहाइड्रिक अल्कोहल बन जाता है:

निरंतरता। शुरुआत के लिए देखें № 15, 16, 17, 18, 19/2004

पाठ 9
एल्केनीज़ के रासायनिक गुण

एल्केन्स (एथिलीन और इसके समरूप) के रासायनिक गुण काफी हद तक उनके अणुओं में डी ... बांड की उपस्थिति से निर्धारित होते हैं। ऐल्कीन तीनों प्रकार की अभिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं, और उनमें से सबसे विशिष्ट अभिक्रिया p.... एक उदाहरण के रूप में प्रोपलीन सी 3 एच 6 का उपयोग करके उन पर विचार करें।
सभी जोड़ प्रतिक्रियाएं एक दोहरे बंधन के माध्यम से आगे बढ़ती हैं और इसमें एल्केन के α-बंधन का विभाजन होता है और विराम स्थल पर दो नए α-बंधों का निर्माण होता है।

हलोजन का जोड़:

हाइड्रोजन का जोड़(हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रिया):

पानी का कनेक्शन(हाइड्रेशन रिएक्शन):

हाइड्रोजन हैलाइड (HHal) और पानी का योगअसममित alkenes . के लिए वी.वी. मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार (1869). हाइड्रोजन एसिडहलली दोहरे बंधन में सबसे अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ जाता है।तदनुसार, हैल अवशेष सी परमाणु से बंध जाता है, जिसमें हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या कम होती है।

वायु में ऐल्कीनों का दहन।
प्रज्वलित होने पर, एल्केन्स हवा में जलते हैं:

2CH 2 \u003d CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O।

गैसीय एल्केन्स वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ विस्फोटक मिश्रण बनाते हैं।
एक जलीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट द्वारा अल्केन्स का ऑक्सीकरण किया जाता है, जो KMnO 4 समाधान के मलिनकिरण और ग्लाइकोल के गठन के साथ होता है (आसन्न सी परमाणुओं में दो हाइड्रॉक्सिल समूहों के साथ यौगिक)। यह प्रोसेस - ऐल्कीनों का हाइड्रॉक्सिलेशन:

एल्केन्स को वायुमंडलीय ऑक्सीजन द्वारा एपॉक्साइड में ऑक्सीकृत किया जाता है।जब सिल्वर उत्प्रेरक की उपस्थिति में गर्म किया जाता है:

एल्केनीज़ का बहुलकीकरण- अनेक ऐल्कीन अणुओं का आपस में बंधन। प्रतिक्रिया की स्थिति: हीटिंग, उत्प्रेरक की उपस्थिति। अणुओं का कनेक्शन इंट्रामोल्युलर-बॉन्ड को विभाजित करके और नए इंटरमॉलिक्युलर-बॉन्ड के गठन से होता है:

इस प्रतिक्रिया में, मूल्यों की सीमा एन = 10 3 –10 4 .

व्यायाम।

1. ब्यूटेन-1 के लिए अभिक्रिया समीकरण लिखिए: a)बीआर2; बी)एचबीआर; में)एच2ओ; जी)एच2. प्रतिक्रिया उत्पादों का नाम दें।

2. ऐसी स्थितियाँ ज्ञात की जाती हैं जिनके तहत एल्केन्स के दोहरे बंधन में पानी और हाइड्रोजन का योग मार्कोवनिकोव नियम के खिलाफ होता है। प्रतिक्रिया समीकरण लिखें
3-ब्रोमोप्रोपाइलीन एंटी-मार्कोवनिकोव के अनुसार: ए) पानी; बी) हाइड्रोजन ब्रोमाइड।

3. पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण लिखें: ए) ब्यूटेन -1; बी) विनाइल क्लोराइडसीएच 2 = सीएचसीएल;
सी) 1,2-डिफ्लूरोएथिलीन।

4. निम्नलिखित प्रक्रियाओं के लिए ऑक्सीजन के साथ एथिलीन की प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण बनाएं: ए) हवा में दहन; बी) पानी के साथ हाइड्रॉक्सिलेशनकेएमएनओ 4; सी) एपॉक्सीडेशन (250 डिग्री सेल्सियस,एजी ).

5. एक ऐल्कीन का संरचनात्मक सूत्र लिखिए, यह जानते हुए कि इस यौगिक का 0.21 ग्राम 0.8 ग्राम ब्रोमीन जोड़ सकता है।

6. 1 लीटर गैसीय हाइड्रोकार्बन को जलाने पर, जो पोटेशियम परमैंगनेट के रास्पबेरी घोल को खराब करता है, 4.5 लीटर ऑक्सीजन की खपत होती है, और 3 लीटर प्राप्त होता है। CO2। इस हाइड्रोकार्बन का संरचनात्मक सूत्र लिखिए।

पाठ 10
एल्केनीज़ प्राप्त करना और उनका उपयोग करना

ऐल्कीन प्राप्त करने के लिए अभिक्रियाएँ कम करके ऐल्कीनों के रासायनिक गुणों को निरूपित करने वाली अभिक्रियाएँ उलट दी जाती हैं (उनका दाएँ से बाएँ प्रवाह, पाठ 9 देखें)। आपको बस सही परिस्थितियों को खोजने की जरूरत है।
डाइहैलोऐल्केन्स से दो हैलोजन परमाणुओं का निष्कासनपड़ोसी C परमाणुओं में हैलोजन युक्त। प्रतिक्रिया धातुओं (Zn, आदि) की क्रिया के तहत होती है:

संतृप्त हाइड्रोकार्बन का टूटना। तो, ईथेन के क्रैकिंग (पाठ 7 देखें) के दौरान, एथिलीन और हाइड्रोजन का मिश्रण बनता है:

अल्कोहल का निर्जलीकरण। जब ऐल्कोहॉल को जल-निकालने वाले एजेंटों (सांद्रित सल्फ्यूरिक अम्ल) से उपचारित किया जाता है या उत्प्रेरकों की उपस्थिति में 350°C तक गर्म किया जाता है, तो पानी अलग हो जाता है और ऐल्कीन बनते हैं:

इस प्रकार प्रयोगशाला में एथिलीन प्राप्त होता है।
प्रोपलीन के उत्पादन के लिए एक औद्योगिक विधि, क्रैकिंग के साथ, एल्यूमिना पर प्रोपेनॉल का निर्जलीकरण है:

अल्कोहल में क्षार विलयन की क्रिया के तहत क्लोरोऐल्केन का डीहाइड्रोक्लोरीनीकरण किया जाता है, क्योंकि पानी में, प्रतिक्रिया उत्पाद एल्केन्स नहीं होते हैं, लेकिन अल्कोहल होते हैं।

एथिलीन और उसके समरूपों का उपयोगउनके रासायनिक गुणों के आधार पर, यानी विभिन्न उपयोगी पदार्थों में बदलने की क्षमता।

मोटर ईंधन, उच्च ऑक्टेन संख्या के साथ, शाखित एल्केन्स के हाइड्रोजनीकरण द्वारा प्राप्त किए जाते हैं:

एक अक्रिय विलायक (CCl 4) में ब्रोमीन के पीले घोल का मलिनकिरण तब होता है जब एल्केन की एक बूंद डाली जाती है या घोल में से एक गैसीय एल्केन प्रवाहित किया जाता है। ब्रोमीन के साथ बातचीत - विशेषता दोहरे बंधन के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया:

एथिलीन हाइड्रोक्लोरिनेशन, क्लोरोइथेन के उत्पाद का उपयोग किया जाता है रासायनिक संश्लेषणसी 2 एच 5 समूह को अणु में पेश करने के लिए:

क्लोरोइथेन में एक स्थानीय संवेदनाहारी (दर्द निवारक) प्रभाव भी होता है, जिसका उपयोग सर्जिकल ऑपरेशन में किया जाता है।

ऐल्कोहॉल ऐल्कीनों के जलयोजन से प्राप्त होते हैं, उदाहरण के लिए, इथेनॉल:

अल्कोहल सी 2 एच 5 ओएच का उपयोग विलायक के रूप में, कीटाणुशोधन के लिए, नए पदार्थों के संश्लेषण में किया जाता है।

एक ऑक्सीकरण एजेंट [O] की उपस्थिति में एथिलीन के जलयोजन से एथिलीन ग्लाइकॉल होता है - एंटीफ्ऱीज़र और रासायनिक संश्लेषण का मध्यवर्ती उत्पाद:

एथिलीन को एथिलीन ऑक्साइड और एसीटैल्डिहाइड बनाने के लिए ऑक्सीकृत किया जाता है। रासायनिक उद्योग में कच्चे माल:

पॉलिमर और प्लास्टिक- एल्केन्स के पोलीमराइजेशन के उत्पाद, उदाहरण के लिए, पॉलीटेट्राफ्लुओरोएथिलीन (टेफ्लॉन):

व्यायाम।

1. उन्मूलन (दरार) की प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरणों को पूरा करें, परिणामी एल्केनीज़ का नाम दें:

2. हाइड्रोजनीकरण प्रतिक्रियाओं के लिए समीकरण बनाएं: ए) 3,3-डाइमिथाइलब्यूटीन -1;
बी) 2,3,3-ट्राइमिथाइलब्यूटेन -1। इन अभिक्रियाओं से मोटर ईंधन के रूप में प्रयुक्त होने वाले ऐल्केन उत्पन्न होते हैं, उन्हें नाम दीजिए।

3. गर्म एल्यूमिना से भरी एक ट्यूब के माध्यम से 100 ग्राम एथिल अल्कोहल पारित किया गया था।सी 2 एच 5 ओएच। इसके परिणामस्वरूप 33.6 लीटर हाइड्रोकार्बन (एन.ओ.एस.) निकला। कितनी शराब (% में) ने प्रतिक्रिया दी?

4. एथिलीन के 2.8 लीटर (एन.ओ.एस.) के साथ कितने ग्राम ब्रोमीन प्रतिक्रिया करेगा?

5. ट्राइफ्लूरोक्लोरोएथिलीन के बहुलकीकरण के लिए एक समीकरण लिखिए। (परिणामस्वरूप प्लास्टिक गर्म सल्फ्यूरिक एसिड, धातु सोडियम, आदि के लिए प्रतिरोधी है)

विषय 1 के लिए अभ्यास के उत्तर

पाठ 9

5. एल्केन C . की अभिक्रिया एनएच 2 एनसामान्य रूप से ब्रोमीन के साथ:

एल्केन का मोलर द्रव्यमान एम(साथ एनएच 2 एन) = 0.21 160/0.8 = 42 ग्राम/मोल।
यह प्रोपलीन है।
जवाब. एल्केन सूत्र CH 2 \u003d CHCH 3 (प्रोपलीन) है।

6. चूंकि प्रतिक्रिया में शामिल सभी पदार्थ गैस हैं, प्रतिक्रिया समीकरण में स्टोइकोमेट्रिक गुणांक उनके आयतन अनुपात के समानुपाती होते हैं। आइए प्रतिक्रिया समीकरण लिखें:

साथ में एएच में+ 4.5ओ 2 3सीओ 2 + 3एच 2 ओ।

पानी के अणुओं की संख्या प्रतिक्रिया समीकरण द्वारा निर्धारित की जाती है: 4.5 2 = 9 ओ परमाणुओं ने प्रतिक्रिया की, 6 ओ परमाणु सीओ 2 में बंधे हुए हैं, शेष 3 ओ परमाणु तीन एच 2 ओ अणुओं का हिस्सा हैं। इसलिए, सूचकांक बराबर हैं: ए = 3, में\u003d 6. वांछित हाइड्रोकार्बन प्रोपलीन सी 3 एच 6 है।
जवाब. प्रोपलीन का संरचनात्मक सूत्र CH2 = CHCH3 है।

पाठ 10

1. उन्मूलन (दरार) प्रतिक्रिया समीकरण - एल्केन्स का संश्लेषण:

2. उत्प्रेरक की उपस्थिति में दाब में गर्म करने पर ऐल्कीनों की हाइड्रोजनीकरण अभिक्रियाएँ:

3. एथिल अल्कोहल के निर्जलीकरण की प्रतिक्रिया का रूप है:

यहाँ के माध्यम से एक्सएथिलीन में परिवर्तित अल्कोहल का द्रव्यमान इंगित किया गया है।
आइए मूल्य ज्ञात करें एक्स: एक्स\u003d 46 33.6 / 22.4 \u003d 69 ग्राम।
प्रतिक्रिया शराब का अनुपात था: 69/100 = 0.69, या 69%।
जवाब. 69% शराब ने प्रतिक्रिया व्यक्त की।

4.

चूँकि अभिकारकों (C 2 H 4 और Br 2) के सूत्रों के सामने स्टोइकोमेट्रिक गुणांक एक के बराबर हैं, इसलिए संबंध मान्य है:
2,8/22,4 = एक्स/160. यहां से एक्स= 20 ग्राम ब्र 2 ।
जवाब. 20 ग्राम ब्र 2 .

कार्बनिक पदार्थों की प्रतिक्रियाओं को औपचारिक रूप से चार मुख्य प्रकारों में विभाजित किया जा सकता है: प्रतिस्थापन, जोड़, उन्मूलन (उन्मूलन) और पुनर्व्यवस्था (isomerization). जाहिर है, कार्बनिक यौगिकों की प्रतिक्रियाओं की पूरी विविधता को प्रस्तावित वर्गीकरण (उदाहरण के लिए, दहन प्रतिक्रियाओं) तक कम नहीं किया जा सकता है। हालांकि, ऐसा वर्गीकरण अकार्बनिक पदार्थों के बीच होने वाली पहले से परिचित प्रतिक्रियाओं के साथ समानता स्थापित करने में मदद करेगा।

एक नियम के रूप में, प्रतिक्रिया में शामिल मुख्य कार्बनिक यौगिक को कहा जाता है सब्सट्रेट, और प्रतिक्रिया के अन्य घटक को सशर्त रूप से माना जाता है अभिकर्मक.

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं- ये ऐसी प्रतिक्रियाएं हैं जिनके परिणामस्वरूप मूल अणु (सब्सट्रेट) में एक परमाणु या परमाणुओं के समूह को अन्य परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों के साथ बदल दिया जाता है।

प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में अल्केन्स, साइक्लोअल्केन्स या एरेन्स जैसे संतृप्त और सुगंधित यौगिक शामिल होते हैं। आइए ऐसी प्रतिक्रियाओं के उदाहरण दें।

प्रकाश की क्रिया के तहत, मीथेन अणु में हाइड्रोजन परमाणुओं को हलोजन परमाणुओं द्वारा प्रतिस्थापित किया जा सकता है, उदाहरण के लिए, क्लोरीन परमाणुओं द्वारा:

हाइड्रोजन को हैलोजन से बदलने का एक अन्य उदाहरण बेंजीन का ब्रोमोबेंजीन में रूपांतरण है:

इस प्रतिक्रिया के समीकरण को अलग तरह से लिखा जा सकता है:

रिकॉर्डिंग के इस रूप के साथ, अभिकर्मक, उत्प्रेरक, प्रतिक्रिया की स्थिति तीर के ऊपर लिखी जाती है, और इसके नीचे अकार्बनिक प्रतिक्रिया उत्पाद।

प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप कार्बनिक पदार्थों में प्रतिस्थापन सरल और जटिल नहीं बनते हैं पदार्थ, जैसे अकार्बनिक रसायन विज्ञान में, और दो जटिल पदार्थ।

जोड़ प्रतिक्रियाएं

जोड़ प्रतिक्रियाएंवे अभिक्रियाएँ हैं जिनमें अभिकारकों के दो या दो से अधिक अणु मिलकर एक हो जाते हैं।

असंतृप्त यौगिक, जैसे कि एल्कीन या एल्काइन, अतिरिक्त अभिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं। जिसके आधार पर अणु एक अभिकर्मक के रूप में कार्य करता है, हाइड्रोजनीकरण (या कमी), हैलोजन, हाइड्रोहैलोजनेशन, जलयोजन, और अन्य अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं प्रतिष्ठित हैं। उनमें से प्रत्येक को कुछ शर्तों की आवश्यकता होती है।

1हाइड्रोजनीकरण- एक हाइड्रोजन अणु को एक बहु बंधन में जोड़ने की प्रतिक्रिया:

2. हाइड्रोहैलोजनेशन- हाइड्रोजन हैलाइड जोड़ प्रतिक्रिया (हाइड्रोक्लोरिनेशन):

3. हैलोजनीकरण- हलोजन जोड़ प्रतिक्रिया:

4.बहुलकीकरण- एक विशेष प्रकार की जोड़ प्रतिक्रियाएं, जिसके दौरान एक छोटे आणविक भार वाले पदार्थ के अणु एक दूसरे के साथ मिलकर एक उच्च आणविक भार वाले पदार्थ के अणु बनाते हैं - मैक्रोमोलेक्यूल्स।

पॉलिमराइजेशन प्रतिक्रियाएं एक कम आणविक भार पदार्थ (मोनोमर) के कई अणुओं को एक बहुलक के बड़े अणुओं (मैक्रोमोलेक्यूल्स) में संयोजित करने की प्रक्रिया हैं।

पोलीमराइज़ेशन प्रतिक्रिया का एक उदाहरण पराबैंगनी विकिरण की क्रिया के तहत एथिलीन (एथीन) से पॉलीइथाइलीन का उत्पादन और एक कट्टरपंथी पोलीमराइज़ेशन सर्जक आर है।

कार्बनिक यौगिकों की सबसे विशेषता सहसंयोजक बंधन तब बनता है जब परमाणु कक्षाएँ ओवरलैप होती हैं और सामान्य इलेक्ट्रॉन जोड़े का निर्माण होता है। इसके परिणामस्वरूप, दो परमाणुओं के लिए एक कक्षीय उभयनिष्ठ बनता है, जिस पर एक उभयनिष्ठ इलेक्ट्रॉन युग्म स्थित होता है। जब बंधन टूट जाता है, तो इन सामान्य इलेक्ट्रॉनों का भाग्य अलग हो सकता है।

प्रतिक्रियाशील कणों के प्रकार

एक परमाणु से संबंधित अयुग्मित इलेक्ट्रॉन के साथ एक कक्षीय दूसरे परमाणु के कक्षीय के साथ अतिव्याप्त हो सकता है जिसमें एक अयुग्मित इलेक्ट्रॉन भी होता है। इस मामले में, सहसंयोजक बंधन का गठन विनिमय तंत्र के अनुसार होता है:

एक सहसंयोजक बंधन के गठन के लिए विनिमय तंत्र को महसूस किया जाता है यदि एक सामान्य इलेक्ट्रॉन जोड़ी विभिन्न परमाणुओं से संबंधित अयुग्मित इलेक्ट्रॉनों से बनती है।

विनिमय तंत्र द्वारा सहसंयोजी बंध के निर्माण के विपरीत प्रक्रिया बंध टूटना है, जिसमें प्रत्येक परमाणु में एक इलेक्ट्रॉन () जाता है। परिणामस्वरूप, अयुग्मित इलेक्ट्रॉनों वाले दो अनावेशित कण बनते हैं:

ऐसे कणों को मुक्त कण कहा जाता है।

मुक्त कण- परमाणु या परमाणुओं के समूह जिनमें अयुग्मित इलेक्ट्रॉन होते हैं।

मुक्त मूलक प्रतिक्रियाएंवे प्रतिक्रियाएं हैं जो कार्रवाई के तहत और मुक्त कणों की भागीदारी के साथ होती हैं।

अकार्बनिक रसायन विज्ञान के दौरान, ये ऑक्सीजन, हैलोजन, दहन प्रतिक्रियाओं के साथ हाइड्रोजन की बातचीत की प्रतिक्रियाएं हैं। इस प्रकार की प्रतिक्रियाओं को उच्च गति, बड़ी मात्रा में गर्मी की रिहाई की विशेषता है।

दाता-स्वीकर्ता तंत्र द्वारा एक सहसंयोजक बंधन भी बनाया जा सकता है। एक परमाणु (या आयन) के कक्षकों में से एक, जिसमें एक साझा इलेक्ट्रॉन जोड़ी होती है, एक अन्य परमाणु (या धनायन) के एक अपूर्ण कक्षीय के साथ ओवरलैप होता है जिसमें एक अधूरा कक्षीय होता है, और एक सहसंयोजक बंधन बनता है, उदाहरण के लिए:

एक सहसंयोजक बंधन को तोड़ने से सकारात्मक और नकारात्मक रूप से आवेशित कणों का निर्माण होता है (); चूंकि इस मामले में एक सामान्य इलेक्ट्रॉन जोड़ी से दोनों इलेक्ट्रॉन परमाणुओं में से एक के साथ रहते हैं, दूसरे परमाणु में एक अधूरा कक्षीय होता है:

एसिड के इलेक्ट्रोलाइटिक पृथक्करण पर विचार करें:

यह आसानी से अनुमान लगाया जा सकता है कि एक असाझा इलेक्ट्रॉन जोड़ी R: -, यानी, एक नकारात्मक चार्ज आयन वाला कण, सकारात्मक रूप से चार्ज किए गए परमाणुओं या परमाणुओं के लिए आकर्षित होगा, जिस पर कम से कम आंशिक या प्रभावी सकारात्मक चार्ज होता है।
असहभाजित इलेक्ट्रॉन युग्म वाले कण कहलाते हैं न्यूक्लियोफिलिक एजेंट (नाभिक- "नाभिक", परमाणु का धनात्मक आवेशित भाग), अर्थात नाभिक का "मित्र", एक धनात्मक आवेश।

न्यूक्लियोफाइल(न्यू) - ऐसे आयन या अणु जिनमें इलेक्ट्रॉनों का एक अकेला जोड़ा होता है, जो अणुओं के क्षेत्रों के साथ परस्पर क्रिया करता है, जिस पर प्रभावी धनात्मक आवेश केंद्रित होता है।

न्यूक्लियोफाइल के उदाहरण: Cl - (क्लोराइड आयन), OH - (हाइड्रॉक्साइड आयन), CH 3 O - (मेथॉक्साइड आयन), CH 3 COO - (एसीटेट आयन)।

इसके विपरीत, जिन कणों में एक अधूरा कक्षीय होता है, वे इसे भरने के लिए प्रवृत्त होंगे और इसलिए, अणुओं के उन क्षेत्रों की ओर आकर्षित होंगे, जिनमें इलेक्ट्रॉन घनत्व, ऋणात्मक आवेश और एक साझा इलेक्ट्रॉन युग्म में वृद्धि हुई है। वे इलेक्ट्रोफाइल हैं, एक इलेक्ट्रॉन के "मित्र", एक नकारात्मक चार्ज, या बढ़े हुए इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले कण।

वैद्युतकणसंचलन- ऐसे धनायन या अणु जिनमें एक अधूरा इलेक्ट्रॉन कक्षीय होता है, जो इसे इलेक्ट्रॉनों से भरने के लिए प्रवृत्त होता है, क्योंकि इससे परमाणु का अधिक अनुकूल इलेक्ट्रॉनिक विन्यास होता है।

हर कण एक खाली कक्षीय के साथ एक इलेक्ट्रोफाइल नहीं है। इसलिए, उदाहरण के लिए, क्षार धातु के पिंजरों में अक्रिय गैसों का विन्यास होता है और इलेक्ट्रॉनों को प्राप्त करने की प्रवृत्ति नहीं होती है, क्योंकि उनके पास कम होता है इलेक्ट्रान बन्धुता।
इससे हम यह निष्कर्ष निकाल सकते हैं कि एक अधूरे कक्षक की उपस्थिति के बावजूद, ऐसे कण इलेक्ट्रोफाइल नहीं होंगे।

मुख्य प्रतिक्रिया तंत्र

तीन मुख्य प्रकार के प्रतिक्रियाशील कण हैं - मुक्त कण, इलेक्ट्रोफाइल, न्यूक्लियोफाइल - और तीन संबंधित प्रकार की प्रतिक्रिया तंत्र:

• कट्टरपंथी मुक्त;
• इलेक्ट्रोफिलिक;
• अशक्तता

प्रतिक्रिया करने वाले कणों के प्रकार के अनुसार प्रतिक्रियाओं को वर्गीकृत करने के अलावा, कार्बनिक रसायन अणुओं की संरचना को बदलने के सिद्धांत के अनुसार चार प्रकार की प्रतिक्रियाओं को अलग करता है: जोड़, प्रतिस्थापन, उन्मूलन, या उन्मूलन (अंग्रेजी से। को हटाना- हटाएं, विभाजित करें) और फिर से समूहित करें। चूंकि सभी तीन प्रकार की प्रतिक्रियाशील प्रजातियों की कार्रवाई के तहत जोड़ और प्रतिस्थापन हो सकता है, कई मेजरप्रतिक्रिया तंत्र।

इसके अलावा, न्यूक्लियोफिलिक कणों - ठिकानों के प्रभाव में होने वाली दरार या उन्मूलन प्रतिक्रियाओं पर विचार करें।
6. निकाल देना:

एल्केन्स (असंतृप्त हाइड्रोकार्बन) की एक विशिष्ट विशेषता अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करने की क्षमता है। इनमें से अधिकांश प्रतिक्रियाएं इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ के तंत्र द्वारा आगे बढ़ती हैं।

हाइड्रोहैलोजनीकरण (हलोजन का योग) हाइड्रोजन):

जब एक हाइड्रोजन हैलाइड को एक एल्कीन में जोड़ा जाता है हाइड्रोजन को अधिक हाइड्रोजनीकृत में जोड़ा जाता है कार्बन परमाणु, यानी वह परमाणु जिस पर अधिक परमाणु होते हैं हाइड्रोजन, और हलोजन - कम हाइड्रोजनीकृत करने के लिए.