Diagram menunjukkan dua jenis reaksi: dekomposisi dan substitusi. Semuanya berjalan sebagai radikal. homolitik Pemisahan C-H ikatan berlangsung baik di bawah aksi pemanasan (dehidrogenasi), atau di bawah aksi partikel radikal yang terbentuk dari reagen (Br, Cl, NO2). Oksidasi hanya terjadi pada kondisi yang parah ( panas).

Contoh mekanisme reaksi substitusi radikal:

Selama brominasi dan nitrasi menurut Konovalov, sebagian besar alkil halida sekunder dan tersier dan yang tersubstitusi nitro terbentuk, karena radikal sekunder lebih stabil daripada radikal primer.

LAB #1

Pengalaman 1. Membakar alkana.

Masukkan 2 ml heptana dan 0,5 g parafin ke dalam cangkir porselen, bakar. (Eksperimen dilakukan di bawah konsep). Ikuti sifat nyala api. Tuliskan persamaan pembakaran heptana dan parafin. Catat pengamatan dan kesimpulan Anda dalam jurnal.

Pengalaman 2.Interaksi alkana dengan bromin.

Tuang ke dalam dua tabung reaksi masing-masing 1 ml air brom. Tambahkan 1 ml n-heptana ke satu tabung dan 1 ml sikloheksana ke tabung lainnya. Kocok isi tabung. Catat pengamatan dan kesimpulan dalam jurnal laboratorium.

Pengalaman 3.Interaksi alkana dengan larutan kalium permanganat.

Tuang 1 ml larutan kalium permanganat ke dalam dua tabung reaksi. Tambahkan 1 ml heptana ke tabung pertama dan 1 ml sikloheksana ke tabung kedua. Kocok tabung. Catat pengamatan dan kesimpulan dalam jurnal laboratorium.

Pengalaman 4.Mendapatkan metana.

Panaskan tabung reaksi dengan tabung outlet gas, di mana campuran natrium asetat dan soda kapur (campuran natrium hidroksida dan kalsium oksida) ditempatkan, dalam nyala api sampai gas mulai berkembang. (Untuk melihat evolusi gas, turunkan tabung gas ke dalam tabung reaksi dengan 2 ml air). Nyalakan gasnya. Buktikan bahwa gas yang terbentuk adalah alkana (Percobaan 2 dan 3).

Persamaan reaksi pembentukan metana dari natrium asetat.

Tugas (alkana)

1. Apa rumus umum deret homolog alkana? Tulis rumus struktur dan beri nama isomer komposisi: C 4 H 10, C 5 H 12, C 6 H 14. Tunjukkan dalam rumus ini atom karbon primer, sekunder, tersier dan kuaterner.

2. Tuliskan rumus struktur isomer heptana yang mengandung atom karbon tersier dan kuaterner dan beri nama.

3. Beri nama hidrokarbon berikut menurut tata nama IUPAC:

4. Dengan senyawa manakah n-butana bereaksi pada kondisi yang ditunjukkan? 1) HNO 3 (razb.) / t °, r; 2) H2SO4 (conc.)/20°C; 3) O2 (api); 4) KMnO 4 /H2O, 20°C; 5) SO2 +Cl2 /hn; 6) HNO 3 (conc.)/20 °С; 7) Br 2 /hn, 20°C; 8) Br 2 /20 °C (dalam gelap). Tulislah persamaan untuk reaksi-reaksi tersebut.

5. Turunan monokloro apa yang terbentuk selama klorinasi: a) propana, b) 2-metilbutana, c) 2,2-dimetilpropana? Bagaimana kondisi reaksinya? Bagaimana mekanisme reaksinya?

6. Klorinasi 2-metilpropana dalam kondisi substitusi radikal menghasilkan 2 turunan monokloro isomer. Apa strukturnya, dan mana yang lebih mudah dibentuk? Bagaimana kondisi reaksinya?

7. Tulis reaksi nitrasi Konovalov (10% HNO 3 , 140 °С, tekanan) untuk hidrokarbon berikut: etana, propana, 2-metilbutana. Beri nama produk reaksi Manakah yang akan membentuk yang paling mudah? Tentukan mekanisme reaksi.

8. Tulis Formula struktural komposisi hidrokarbon C 5 H 12, jika hanya turunan bromin tersier yang diperoleh selama brominasinya.

9. Tuliskan mekanisme reaksi fotokimia sulfoklorinasi n-heksana. Apa itu SMS? Properti apa yang didasarkan pada penggunaannya?

10. Dapatkan etana dengan semua metode yang Anda ketahui, tentukan ikatan-s. Apa perbedaan utamanya dari ikatan ion?

ALKEN

Alkena adalah hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap antara atom karbon. Mereka punya rumus umum C n H 2 n. Atom karbon pada ikatan rangkap berada dalam keadaan hibridisasi sp 2.

Tiga orbital hibrid sp 2 dari atom karbon semacam itu terletak pada bidang; sudut antara keduanya adalah 120°. Orbital p yang tidak hibridisasi terletak tegak lurus terhadap bidang ini.

Model molekul etena (etilen) CH 2 = CH 2

Salah satu ikatan rangkap yang dibentuk oleh orbital hibrid yang tumpang tindih disebut ikatan-s. Ikatan lain yang dibentuk oleh tumpang tindih lateral orbital p z disebut ikatan p. Ini kurang kuat dari ikatan-s. Elektron ikatan-p lebih mobile daripada elektron ikatan-s. Dalam alkena, ikatan p terletak di bidang tegak lurus bidang susunan ikatan-s.

Untuk hidrokarbon etilena, dua jenis isomerisme dimungkinkan: struktural (isomerisme rantai dan isomerisme posisi ikatan ganda) dan geometris ( cis-kesurupan) isomerisme. Isomerisme geometrik disebabkan oleh susunan substituen yang berbeda relatif terhadap bidang ikatan rangkap.

Pada cis-isomer, substituen terletak di satu sisi bidang ikatan rangkap, di kesurupan-isomer luar biasa. Kesurupan-isomer secara termodinamika lebih stabil daripada cis-, karena mereka tidak memiliki sterik (interaksi spasial antara substituen).

Metode untuk memperoleh alkena didasarkan pada eliminasi hidrogen, halogen, air atau hidrogen halida di bawah aksi pemanasan atau reagen yang sesuai (NaOH/alkohol, H 2 SO 4 , t°C).

Sifat kimia alkena dikaitkan dengan adanya ikatan-p di dalamnya, yang dengan mudah berubah menjadi ikatan-s yang lebih stabil, mis. masuk ke dalam reaksi adisi.

Itu juga mudah teroksidasi. ikatan rangkap larutan kalium permanganat dalam air.

Reaksi ini disebut reaksi adisi elektrofilik dan berlangsung dalam dua tahap.

Adisi pada alkena tidak simetris terjadi menurut aturan Markovnikov. Pembentukan turunan sekunder dan tersier yang dominan disebabkan oleh fakta bahwa kation tersier atau sekunder yang paling stabil terbentuk secara intermediet.

Alkena diidentifikasi oleh kemampuannya untuk menjalani reaksi adisi. Alkena biasanya suhu kamar tambahkan brom, membentuk turunan bromo yang tidak berwarna, mis. air bromin menjadi tidak berwarna.

Perubahan warna sama mudahnya. larutan air kalium permanganat. Ini juga merupakan ujian untuk ikatan rangkap.

Heptana hampir tidak masuk ke dalam reaksi apa pun. Ini bahan organik ada sembilan (dan jika kita juga menghitung yang optik, maka 11 isomer dapat dibedakan). Semuanya memiliki rumus empiris yang sama C7H16, tetapi berbeda dalam struktur dan, karenanya, dalam sifat fisik.

Semua isomer adalah cairan yang tidak berwarna, transparan, mudah terbakar dengan bau yang menyengat. Titik didihnya berkisar dari 79,20°C (2,2-dimetilpentana) hingga 98,43°C (n-heptana). Dan densitasnya berkisar antara 0,6727 gram/cm3 (2,4-Dimetilpentana) hingga 0,6982 gram/cm3 (3-Etilpentana).

Isomer heptana praktis tidak larut dalam air, tetapi mudah larut dalam banyak cairan organik. Mereka tidak aktif, tetapi mereka dapat berpartisipasi dalam reaksi yang terjadi dengan formasi Radikal bebas. Misalnya, dalam reaksi halogenasi, ketika suhu tinggi atau penyinaran UV. Namun, dengan cara ini dimungkinkan untuk melakukan fluorinasi, klorinasi atau brominasi, dan yodium tidak bereaksi dengan zat-zat ini.

Diketahui bahwa mereka juga dapat berpartisipasi dalam reaksi sulfoklorinasi, oksidasi katalitik. Mereka dapat terurai (ini membutuhkan suhu yang sangat tinggi, lebih dari 1000 ° C, atau adanya katalis khusus, yang memungkinkan reaksi berlangsung lebih lama). suhu rendah, sekitar 400 - 500 ° C), serta terbakar di atmosfer oksigen, dengan pembentukan air dan karbon dioksida. Reaksi ini berlangsung menurut rumus berikut: 2 7Н14 + 21О2 = 14СО2 + 14Н2О

Dengan tidak adanya oksigen, reaksi dapat mengarah pada pembentukan karbon monoksida, akan terlihat seperti ini: 7Н14 + 7О2 = 7СО + 7Н2О.

Atau untuk pembentukan karbon. Dalam hal ini, dapat ditulis sebagai reaksi: 2С7Н14 + 7О2 = 14С + 14Н2О

Bagaimana isomer heptana digunakan?

N-heptana berfungsi sebagai bahan baku untuk produksi beberapa jenis senyawa organik. Selain itu, digunakan sebagai standar utama dalam menentukan sifat detonasi bahan bakar, karena angka oktannya (indikator yang mencirikan kemampuan bahan bakar untuk menahan penyalaan sendiri selama kompresi) adalah 0. Dan salah satu isomer organik ini zat, 2,2,3-Trimethylbutane, sebaliknya, meningkatkan angka oktan bahan bakar, dan oleh karena itu banyak digunakan sebagai aditif untuk itu.