Ester dapat dianggap sebagai turunan asam di mana atom hidrogen dalam gugus karboksil digantikan oleh radikal hidrokarbon:

Tata nama.

Ester dinamai asam dan alkohol, residu yang terlibat dalam pembentukannya, misalnya H-CO-O-CH3 - metil format, atau metil ester asam format; - etil asetat, atau etil ester asam asetat.

Cara untuk mendapatkan.

1. Interaksi alkohol dan asam (reaksi esterifikasi):

2. Interaksi asam klorida dan alkohol (atau alkoholat logam alkali):

properti fisik.

Ester dari asam dan alkohol yang lebih rendah adalah cairan yang lebih ringan dari air, dengan bau yang menyenangkan. Hanya ester dengan jumlah atom karbon terkecil yang larut dalam air. Ester mudah larut dalam alkohol dan distilasi eter.

Sifat kimia.

1. Hidrolisis ester adalah reaksi terpenting dari kelompok zat ini. Hidrolisis di bawah aksi air adalah reaksi reversibel. Alkali digunakan untuk menggeser kesetimbangan ke kanan:

2. Reduksi ester dengan hidrogen mengarah pada pembentukan dua alkohol:

3. Di bawah aksi amonia, ester diubah menjadi amida asam:

lemak. Lemak adalah campuran ester yang dibentuk oleh gliserol alkohol trihidrat dan asam lemak yang lebih tinggi. Rumus umum untuk lemak:

di mana R - radikal dari asam lemak yang lebih tinggi.

Lemak yang paling umum adalah asam palmitat dan stearat jenuh dan asam oleat dan linoleat tak jenuh.

Menjadi gemuk.

Saat ini, hanya mendapatkan lemak dari sumber alami hewani atau nabati yang penting secara praktis.

properti fisik.

Lemak yang dibentuk oleh asam jenuh berbentuk padat, dan lemak tak jenuh berbentuk cair. Semua sangat buruk larut dalam air, larut dalam dietil eter.

Sifat kimia.

1. Hidrolisis, atau saponifikasi lemak terjadi di bawah aksi air (reversibel) atau alkali (ireversibel):

Hidrolisis alkali menghasilkan garam dari asam lemak yang lebih tinggi yang disebut sabun.

2. Hidrogenasi lemak adalah proses penambahan hidrogen pada residu asam tak jenuh yang menyusun lemak. Dalam hal ini, residu asam tak jenuh berubah menjadi residu asam jenuh, dan lemak dari cairan berubah menjadi padatan.

Dari nutrisi terpenting - protein, lemak dan karbohidrat - lemak memiliki cadangan energi terbesar.

Tata nama

Nama ester berasal dari nama, radikal hidrokarbon a dan nama asam, di mana akhiran "at" digunakan sebagai ganti akhiran "asam -oat" (seperti pada nama garam anorganik: natrium karbonat , kromium nitrat), misalnya:

(Fragmen molekul dan fragmen namanya yang sesuai disorot dengan warna yang sama.)

Ester biasanya dianggap sebagai produk reaksi antara asam dan alkohol, misalnya butil propionat dapat dianggap sebagai produk reaksi asam propionat dan butanol.

Jika menggunakan nama trivial dari asam awal, maka kata “eter” dimasukkan dalam nama senyawa, misalnya C 3 H 7 COOC 5 H 11 adalah amil ester dari asam butirat.

Deret homolog

isomerisme

Ester dicirikan oleh tiga jenis isomerisme:

1. Isomerisme rantai karbon, dimulai pada residu asam dengan asam butanoat, pada residu alkohol - dengan propil alkohol, misalnya:

2. Isomerisme posisi gugus ester -CO-O-. Jenis isomerisme ini dimulai dengan ester, molekul yang mengandung setidaknya 4 atom karbon, misalnya:

3. Isomerisme antar kelas, ester (alkilalkanoat) bersifat isomer terhadap asam monokarboksilat jenuh; Misalnya:

Untuk ester yang mengandung asam tak jenuh atau alkohol tak jenuh, dua jenis isomerisme lagi dimungkinkan: isomerisme posisi ikatan rangkap; isomerisme cis-trans.

Properti fisik

Ester dari homolog asam dan alkohol yang lebih rendah tidak berwarna, cairan dengan titik didih rendah dengan bau yang menyenangkan; digunakan sebagai aditif aromatik untuk produk makanan dan wewangian. Ester sukar larut dalam air.

Bagaimana untuk mendapatkan

1. Ekstraksi dari produk alami

2. Interaksi asam dengan alkohol (reaksi esterifikasi); Misalnya:

Sifat kimia

1. Reaksi hidrolisis asam atau basa (saponifikasi) paling khas untuk ester. Ini adalah reaksi kebalikan dari reaksi esterifikasi. Sebagai contoh:

2. Pemulihan (hidrogenasi) ester kompleks, sebagai akibatnya alkohol (satu atau dua) terbentuk; Misalnya:

Eter kompleks. Di antara turunan fungsional asam, tempat khusus ditempati oleh ester - turunan asam di mana atom hidrogen dalam gugus karboksil digantikan oleh radikal hidrokarbon. Rumus umum ester

di mana R dan R" adalah radikal hidrokarbon (dalam ester kompleks asam format, R adalah atom hidrogen).

Nomenklatur dan isomerisme. Nama ester berasal dari nama radikal hidrokarbon dan nama asam yang menggunakan akhiran -am sebagai pengganti akhiran -ova, misalnya:

Ester dicirikan oleh tiga jenis isomerisme:

• 1. Isomerisme rantai karbon dimulai pada residu asam dengan asam butanoat, pada residu alkohol - dengan propil alkohol, misalnya, etil butirat isomer dengan etil isobutirat, propil asetat dan isopropil asetat.
• 2. Isomerisme posisi gugus ester --CO--O--. Jenis isomerisme ini dimulai dengan ester yang mengandung setidaknya 4 atom karbon, seperti etil asetat dan metil propionat.
• 3. Isomerisme antar kelas, misalnya asam propanoat bersifat isomer terhadap metil asetat.

Untuk ester yang mengandung asam tak jenuh atau alkohol tak jenuh, dua jenis isomerisme yang mungkin terjadi: isomerisme posisi ikatan rangkap dan isomerisme cis-, trans.

Sifat fisik ester. Ester dari asam karboksilat dan alkohol yang lebih rendah adalah cairan yang mudah menguap dan tidak larut dalam air. Banyak dari mereka memiliki bau yang menyenangkan. Jadi, misalnya butil butirat berbau seperti nanas, isoamil asetat berbau seperti pir, dll.

Ester dari asam lemak dan alkohol yang lebih tinggi adalah zat lilin, tidak berbau, tidak larut dalam air.

Sifat kimia ester. 1. Reaksi hidrolisis, atau saponifikasi. Karena reaksi esterifikasi bersifat reversibel, oleh karena itu, dengan adanya asam, reaksi hidrolisis terbalik berlangsung:

Reaksi hidrolisis juga dikatalisis oleh basa; dalam hal ini, hidrolisis tidak dapat diubah, karena asam yang dihasilkan dengan alkali membentuk garam:

• 2. Reaksi adisi. Ester yang mengandung asam tak jenuh atau alkohol dalam komposisinya mampu melakukan reaksi adisi.
• 3. Reaksi pemulihan. Reduksi ester dengan hidrogen mengarah pada pembentukan dua alkohol:

4. Reaksi pembentukan amida. Di bawah aksi amonia, ester diubah menjadi amida asam dan alkohol:

17. Struktur, klasifikasi, isomerisme, tata nama, metode produksi, sifat fisik, sifat kimia asam amino

Asam amino (asam aminokarboksilat) adalah senyawa organik, yang molekulnya secara bersamaan mengandung gugus karboksil dan amina.

Asam amino dapat dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat di mana satu atau lebih atom hidrogen digantikan oleh gugus amina.

Asam amino adalah zat kristal tidak berwarna yang sangat larut dalam air. Banyak dari mereka memiliki rasa manis. Semua asam amino adalah senyawa amfoter, mereka dapat menunjukkan sifat asam karena adanya gugus karboksil --COOH dalam molekulnya, dan sifat basa karena gugus amino --NH2. Asam amino berinteraksi dengan asam dan basa:

NH2 --CH2 --COOH + HCl > HCl * NH2 --CH2 --COOH (garam glisin hidroklorida)

NH 2 --CH 2 --COOH + NaOH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COONa (garam natrium glisin)

Karena itu, larutan asam amino dalam air memiliki sifat larutan penyangga, yaitu. berada dalam keadaan garam internal.

NH 2 --CH 2 COOH N + H 3 --CH 2 COO -

Asam amino biasanya dapat masuk ke dalam semua reaksi karakteristik asam karboksilat dan amina.

Esterifikasi:

NH 2 --CH 2 --COOH + CH 3 OH > H 2 O + NH 2 --CH 2 --COOCH 3 (glisin metil ester)

Fitur penting dari asam amino adalah kemampuannya untuk polikondensat, yang mengarah pada pembentukan poliamida, termasuk peptida, protein, nilon, dan kapron.

Reaksi pembentukan peptida:

HOOC --CH2 --NH --H + HOOC --CH2 --NH2 > HOOC --CH2 --NH --CO --CH2 --NH2 + H2O

Titik isoelektrik asam amino adalah nilai pH di mana proporsi maksimum molekul asam amino memiliki muatan nol. Pada pH ini, asam amino adalah yang paling sedikit bergerak dalam medan listrik, dan sifat ini dapat digunakan untuk memisahkan asam amino serta protein dan peptida.

Sebuah zwitterion adalah molekul asam amino di mana gugus amino direpresentasikan sebagai -NH 3 +, dan gugus karboksi direpresentasikan sebagai -COO? . Molekul seperti itu memiliki momen dipol yang signifikan pada muatan bersih nol. Dari molekul seperti itulah kristal sebagian besar asam amino dibangun.

Beberapa asam amino memiliki beberapa gugus amino dan gugus karboksil. Untuk asam amino ini, sulit untuk berbicara tentang zwitterion tertentu.

Sebagian besar asam amino dapat diperoleh selama hidrolisis protein atau sebagai hasil dari reaksi kimia:

CH 3 COOH + Cl 2 + (katalis) > CH 2 ClCOOH + HCl; CH 2 ClCOOH + 2NH 3 > NH 2 --CH 2 COOH + NH 4 Cl

Pendahuluan -3-

1. Gedung -4-

2. Tata nama dan isomerisme -6-

3. Sifat fisik dan keberadaannya di alam -7-

4. Sifat kimia -8-

5. Mendapatkan -9-

6. Aplikasi -10-

6.1 Penggunaan ester asam anorganik -10-

6.2 Penggunaan ester asam organik -12-

Kesimpulan -14-

Sumber informasi yang digunakan -15-

Aplikasi -16-

pengantar

Di antara turunan fungsional asam, tempat khusus ditempati oleh ester - turunan asam di mana hidrogen asam digantikan oleh radikal alkil (atau umumnya hidrokarbon).

Ester dibagi tergantung pada asam mana mereka berasal (anorganik atau karboksilat).

Di antara ester, tempat khusus ditempati oleh ester alami - lemak dan minyak, yang dibentuk oleh gliserol alkohol trihidrat dan asam lemak lebih tinggi yang mengandung jumlah atom karbon genap. Lemak adalah bagian dari organisme tumbuhan dan hewan dan berfungsi sebagai salah satu sumber energi organisme hidup, yang dilepaskan selama oksidasi lemak.

Tujuan pekerjaan saya adalah untuk mengenal secara rinci kelas senyawa organik seperti ester dan pertimbangan mendalam tentang ruang lingkup perwakilan individu dari kelas ini.

1. Struktur

Rumus umum untuk ester asam karboksilat adalah:

di mana R dan R" adalah radikal hidrokarbon (dalam ester asam format, R adalah atom hidrogen).

Rumus umum untuk lemak:

di mana R", R", R"" adalah radikal karbon.

Lemak itu "sederhana" dan "campuran". Komposisi lemak sederhana termasuk residu dari asam yang sama (yaitu R' = R "= R""), komposisi lemak campuran termasuk yang berbeda.

Asam lemak yang paling umum ditemukan dalam lemak adalah:

Asam alkanoat

1. Asam butirat CH 3 - (CH 2) 2 - COOH

3. Asam palmitat CH 3 - (CH 2) 14 - COOH

4. Asam stearat CH 3 - (CH 2) 16 - COOH

Asam alkena

5. Asam oleat C 17 H 33 COOH

CH 3 -(CH 2) 7 -CH === CH-(CH 2) 7 -COOH

Asam alkalin

6. Asam linoleat C 17 H 31 COOH

CH 3 -(CH 2) 4 -CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH-COOH

Asam alkatrienoat

7. Asam linolenat C 17 H 29 COOH

CH 3 CH 2 CH \u003d CHCH 2 CH \u003d\u003d CHCH 2 CH \u003d CH (CH 2) 4 COOH

2. Tata nama dan isomerisme

Nama-nama ester berasal dari nama radikal hidrokarbon dan nama asam, yang menggunakan akhiran sebagai ganti akhiran -ova. - pada , Misalnya:

Ester dicirikan oleh jenis isomerisme berikut:

1. Isomerisme rantai karbon dimulai pada residu asam dengan asam butanoat, pada residu alkohol - dengan propil alkohol, misalnya, etil isobutirat, propil asetat, dan isopropil asetat bersifat isomer terhadap etil butirat.

2. Isomerisme posisi gugus ester -CO-O-. Jenis isomerisme ini dimulai dengan ester yang molekulnya mengandung setidaknya 4 atom karbon, seperti etil asetat dan metil propionat.

3. Isomerisme antar kelas, misalnya asam propanoat adalah isomer terhadap metil asetat.

Untuk ester yang mengandung asam tak jenuh atau alkohol tak jenuh, dua jenis isomerisme yang mungkin terjadi: isomerisme posisi ikatan rangkap dan isomerisme cis-, trans.

3. Sifat fisik dan keberadaannya di alam

Ester dari asam karboksilat dan alkohol yang lebih rendah adalah cairan yang mudah menguap dan tidak larut dalam air. Banyak dari mereka memiliki bau yang menyenangkan. Jadi, misalnya butil butirat berbau seperti nanas, isoamil asetat berbau seperti pir, dll.

Ester dari asam lemak dan alkohol yang lebih tinggi adalah zat lilin, tidak berbau, tidak larut dalam air.

Aroma bunga, buah, beri yang menyenangkan sebagian besar disebabkan oleh adanya ester tertentu di dalamnya.

Lemak tersebar luas di alam. Bersama dengan karbohidrat dan protein, mereka adalah bagian dari semua organisme tumbuhan dan hewan dan merupakan salah satu bagian utama dari makanan kita.

Menurut keadaan agregasi mereka pada suhu kamar, lemak dibagi menjadi cair dan padat. Lemak padat, sebagai suatu peraturan, dibentuk oleh asam jenuh, lemak cair (sering disebut minyak) tidak jenuh. Lemak larut dalam pelarut organik dan tidak larut dalam air.

4. Sifat kimia

1. Reaksi hidrolisis, atau saponifikasi. Karena reaksi esterifikasi bersifat reversibel, oleh karena itu, dengan adanya asam, reaksi hidrolisis terbalik berlangsung:

Reaksi hidrolisis juga dikatalisis oleh basa; dalam hal ini, hidrolisis tidak dapat diubah, karena asam yang dihasilkan dengan alkali membentuk garam:

2. Reaksi adisi. Ester yang mengandung asam tak jenuh atau alkohol dalam komposisinya mampu melakukan reaksi adisi.

3. Reaksi pemulihan. Reduksi ester dengan hidrogen mengarah pada pembentukan dua alkohol:

4. Reaksi pembentukan amida. Di bawah aksi amonia, ester diubah menjadi amida asam dan alkohol:

5. Tanda Terima

1. Reaksi esterifikasi:

Alkohol bereaksi dengan mineral dan asam organik membentuk ester. Reaksinya reversibel (proses sebaliknya adalah hidrolisis ester).

Reaktivitas alkohol monohidrat dalam reaksi ini menurun dari primer ke tersier.

2. Interaksi anhidrida asam dengan alkohol:

3. Interaksi asam halida dengan alkohol:

6. Aplikasi

6.1 Penggunaan ester asam anorganik

Ester asam borat - trialkilborat- mudah diperoleh dengan memanaskan alkohol dan asam borat dengan penambahan asam sulfat pekat. Boron metil eter (trimetil borat) mendidih pada 65 ° C, boron etil eter (trietil borat) - pada 119 ° C. Ester asam borat mudah dihidrolisis oleh air.

Reaksi dengan asam borat berfungsi untuk menetapkan konfigurasi alkohol polihidrat dan telah berulang kali digunakan dalam studi gula.

Eter ortosilikon- cairan. Metil ester mendidih pada 122° C, etil ester pada 156° C. Hidrolisis dengan air sudah mudah dilakukan pada suhu dingin, tetapi berlangsung secara bertahap dan, dengan kekurangan air, mengarah pada pembentukan bentuk anhidrida molekul tinggi di mana atom silikon terhubung satu sama lain melalui oksigen (gugus siloksan):

Zat dengan berat molekul tinggi ini (polyalkoxysiloxanes) digunakan sebagai pengikat yang dapat menahan suhu yang cukup tinggi, khususnya untuk melapisi permukaan cetakan untuk pengecoran logam presisi.

Dialkildiklorosilan bereaksi mirip dengan SiCl 4, misalnya ((CH 3) 2 SiCl 2 , membentuk turunan dialkoksi:

Hidrolisis mereka dengan kekurangan air menghasilkan apa yang disebut polialkilsiloksan:

Mereka memiliki berat molekul yang berbeda (tetapi sangat signifikan) dan merupakan cairan kental yang digunakan sebagai pelumas tahan panas, dan dengan kerangka siloxane yang lebih panjang, resin dan karet isolasi listrik tahan panas.

Ester asam orthotitanic. Mereka diperoleh mirip dengan eter ortosilikat dengan reaksi:

Ini adalah cairan yang mudah terhidrolisis menjadi metil alkohol dan TiO 2 dan digunakan untuk menghamili kain agar tahan air.

Ester asam nitrat. Mereka diperoleh dengan aksi campuran asam nitrat dan asam sulfat pekat pada alkohol. Metil nitrat CH 3 ONO 2, (b.p. 60 ° C) dan etil nitrat C 2 H 5 ONO 2 (b.p. 87 ° C) dapat diambil alih dengan kerja hati-hati, tetapi ketika dipanaskan di atas titik didih atau selama detonasi, mereka sangat kuat meledakkan.

Etilen glikol dan gliserin nitrat, salah disebut nitroglikol dan nitrogliserin, digunakan sebagai bahan peledak. Nitrogliserin sendiri (cairan berat) tidak nyaman dan berbahaya untuk ditangani.

Pentrite - pentaerythritol tetranitrate C (CH 2 ONO 2) 4, diperoleh dengan memperlakukan pentaerythritol dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat, juga merupakan bahan peledak peledak yang kuat.

Gliserol nitrat dan pentaeritritol nitrat memiliki efek vasodilatasi dan digunakan sebagai agen simtomatik untuk angina pektoris.

Sekarang mari kita bicara tentang yang kompleks. Ester tersebar luas di alam. Mengatakan bahwa ester memainkan peran besar dalam kehidupan manusia berarti tidak mengatakan apa-apa. Kami menemukannya ketika kami mencium bunga, yang berutang keharumannya pada ester yang paling sederhana. Bunga matahari atau minyak zaitun juga merupakan ester, tetapi berat molekulnya sudah tinggi - sama seperti lemak hewani. Kami mencuci, mencuci, dan mencuci dengan produk yang diperoleh dengan reaksi kimia dari pemrosesan lemak, yaitu ester. Mereka juga digunakan di berbagai bidang produksi: mereka digunakan untuk membuat obat-obatan, cat dan pernis, parfum, pelumas, polimer, serat sintetis dan banyak lagi.

Ester adalah senyawa organik berdasarkan karboksilat organik yang mengandung oksigen atau asam anorganik. Struktur suatu zat dapat direpresentasikan sebagai molekul asam di mana atom H dalam OH- hidroksil digantikan oleh radikal hidrokarbon.

Ester diperoleh dengan reaksi asam dan alkohol (reaksi esterifikasi).

Klasifikasi

- Ester buah - cairan dengan bau buah, molekulnya mengandung tidak lebih dari delapan atom karbon. Diperoleh dari alkohol monohidrat dan asam karboksilat. Ester dengan bau bunga diperoleh dengan menggunakan alkohol aromatik.
- Lilin - zat padat, mengandung 15 hingga 45 atom karbon dalam satu molekul.
- Lemak - mengandung 9-19 atom karbon dalam satu molekul. Ini diperoleh dari gliserol a (alkohol trihidrat) dan asam karboksilat yang lebih tinggi. Lemak dapat berbentuk cair (lemak nabati, disebut minyak) dan padat (lemak hewani).
- Ester asam mineral dalam hal sifat fisiknya juga dapat berupa cairan berminyak (hingga 8 atom karbon) dan padatan (dari sembilan atom karbon).

Properti

Dalam kondisi normal, ester dapat berbentuk cair, tidak berwarna, dengan bau buah atau bunga, atau padat, plastik; biasanya tidak berbau. Semakin panjang rantai hidrokarbon, semakin keras zat tersebut. Hampir tidak larut dalam air. Mereka larut dengan baik dalam pelarut organik. Mudah terbakar.

Mereka bereaksi dengan amonia untuk membentuk amida; dengan hidrogen (reaksi inilah yang mengubah minyak nabati cair menjadi margarin padat).

Sebagai hasil dari reaksi hidrolisis, mereka terurai menjadi alkohol dan asam. Hidrolisis lemak dalam lingkungan basa mengarah pada pembentukan bukan asam, tetapi garamnya - sabun.

Ester asam organik memiliki toksisitas rendah, memiliki efek narkotika pada manusia, dan terutama termasuk dalam kelas bahaya ke-2 dan ke-3. Beberapa reagen dalam produksi memerlukan penggunaan pelindung mata dan pernapasan khusus. Semakin panjang molekul ester, semakin beracun. Ester asam fosfat anorganik beracun.

Zat tersebut dapat masuk ke dalam tubuh melalui sistem pernafasan dan kulit. Gejala keracunan akut adalah agitasi dan gangguan koordinasi gerakan, diikuti oleh depresi sistem saraf pusat. Paparan secara teratur dapat menyebabkan penyakit hati, ginjal, sistem kardiovaskular, dan gangguan jumlah darah.

Aplikasi

dalam sintesis organik.
- Untuk produksi insektisida, herbisida, pelumas, impregnasi untuk kulit dan kertas, deterjen, gliserin, nitrogliserin, minyak pengering, cat minyak, serat sintetis dan resin, polimer, plexiglass, plasticizer, reagen untuk dressing bijih.
- Sebagai aditif untuk oli motor.
- Dalam sintesis wewangian wewangian, esens buah makanan dan wewangian kosmetik; obat-obatan, misalnya vitamin A, E, B1, validol, salep.
- Sebagai pelarut untuk cat, pernis, resin, lemak, minyak, selulosa, polimer.

Di berbagai toko PrimeChemicalsGroup, Anda dapat membeli ester populer, termasuk butil asetat dan Tween-80.

Butil asetat

Digunakan sebagai pelarut; dalam industri parfum untuk pembuatan wewangian; untuk penyamakan kulit; dalam obat-obatan - dalam proses pembuatan beberapa obat.

Kembar-80

Ini juga polisorbat-80, polioksietilen sorbitan monooleat (berdasarkan sorbitol minyak zaitun). Pengemulsi, pelarut, pelumas industri, pengubah viskositas, penstabil minyak esensial, surfaktan non-ionik, humektan. Termasuk dalam pelarut dan cairan pemotongan. Ini digunakan untuk produksi kosmetik, makanan, rumah tangga, pertanian, produk teknis. Ini memiliki sifat unik mengubah campuran air dan minyak menjadi emulsi.