Fenolii pot reacționa atât la gruparea hidroxil, cât și la inelul benzenic.

1. Reacții asupra grupării hidroxil

Legătura carbon-oxigen în fenoli este mult mai puternică decât în ​​alcooli. De exemplu, fenolul nu poate fi transformat în bromobenzen prin acțiunea bromurii de hidrogen, în timp ce ciclohexanolul, când este încălzit cu bromură de hidrogen, este ușor transformat în bromociclohexan:

Ca și alcoxizii, fenoxizii reacționează cu halogenuri de alchil și alți reactivi de alchilare pentru a forma esteri amestecați:

(23)

Fenetolul

(24)

Anisol

Alchilarea fenolilor cu halocarburi sau sulfat de dimetil într-un mediu alcalin este o modificare a reacției Williamson. Reacția de alchilare a fenolilor cu acidul cloroacetic produce erbicide precum acidul 2,4-diclorfenoxiacetic (2,4-D).

(25)

Acid 2,4-diclorfenoxiacetic (2,4-D)

şi acid 2,4,5-triclorfenoxiacetic (2,4,5-T).

(26)

Acid 2,4,5-triclorfenoxiacetic (2,4,5-T)

2,4,5-triclorfenolul de pornire se obține conform următoarei scheme:

(27)

1,2,4,5-tetraclorofenol 2,4,5-triclorfenoxid de sodiu 2,4,5-triclorfenol

Dacă este supraîncălzită în stadiul de producere a 2,4,5-triclorfenol, se poate forma 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxină foarte toxică:

2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxină

Fenolii sunt nucleofili mai slabi decât alcoolii. Din acest motiv, spre deosebire de alcooli, ei nu intră într-o reacție de esterificare. Pentru a obține esteri fenolici, se folosesc cloruri acide și anhidride acide:

Fenilacetat

Carbonat de difenil

Exercițiul 17. Timolul (3-hidroxi-4-izopropiltoluen) se găsește în cimbru și este folosit ca antiseptic cu putere medie în pastele de dinți și apă de gură. Este preparat prin alchilare Friedel-Crafts

m-crezol cu ​​2-propanol in prezenta acidului sulfuric. Scrieți această reacție.

2. Înlocuirea într-un inel

Gruparea hidroxi a fenolului activează foarte puternic inelul aromatic în raport cu reacțiile de substituție electrofilă. Ionii de oxoniu se formează cel mai probabil ca compuși intermediari:

La efectuarea reacțiilor de substituție electrofilă în cazul fenolilor, trebuie luate măsuri speciale pentru prevenirea polisubstituției și oxidării.

3. Nitrarea

Nitrații de fenol mult mai ușor decât benzenul. Când este expus la acid azotic concentrat, se formează 2,4,6-trinitrofenol (acid picric):

Acid picric

Prezența a trei grupări nitro în nucleu crește brusc aciditatea grupării fenolice. Acidul picric, spre deosebire de fenol, este deja un acid destul de puternic. Prezența a trei grupări nitro face acidul picric exploziv și este utilizat pentru prepararea melinitei. Pentru a obține mononitrofenoli, este necesar să utilizați acid azotic diluat și să efectuați reacția la temperaturi scăzute:

Se dovedește un amestec O-Și P- nitrofenoli cu predominanţă O- izomer. Acest amestec se separă ușor datorită faptului că numai O- izomerul este volatil cu vaporii de apă. Volatilitate mare O- nitrofenolul se explică prin formarea unei legături de hidrogen intramoleculare, în timp ce în cazul

P- nitrofenolul, are loc o legătură de hidrogen intermoleculară.

4. Sulfonare

Sulfonarea fenolului este foarte usoara si duce la formare, in functie de temperatura, predominant orto- sau pereche-acizi fenolsulfonici:

5. Halogenare

Reactivitatea ridicată a fenolului duce la faptul că, chiar și atunci când este tratat cu apă de brom, trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți:

(31)

Pentru a obține monobromofenol, trebuie luate măsuri speciale.

(32)

P- Bromofenol

Exercițiul 18. 0,94 g de fenol se tratează cu un ușor exces de apă cu brom. Ce produs și în ce cantitate se formează?

6. Reacția Kolbe

Dioxidul de carbon se adaugă la fenoxidul de sodiu prin reacția Kolbe, care este o reacție de substituție electrofilă în care electrofilul este dioxid de carbon

(33)

Fenol Fenoxid de sodiu Salicilat de sodiu Acid salicilic

Mecanism:

(M 5)

Prin reacția acidului salicilic cu anhidrida acetică, se obține aspirina:

(34)

Acid acetilsalicilic

Dacă ambele orto-se ocupa posturile, apoi inlocuirea are loc conform pereche- poziţie:

(35)

Reacția se desfășoară după următorul mecanism:

(M 6)

7. Condensarea cu compuși care conțin carbonil

Când fenolul este încălzit cu formaldehidă în prezența acidului, se formează rășină fenol-formaldehidă:

(36)

Rășină fenol formaldehidă

Prin condensarea fenolului cu acetona in mediu acid se obtine 2,2-di(4-hidroxifenil)propan, denumit industrial bisfenol A:

bisfenol A

2,2-di(4-hidroxifenil)propan

di(4-hidroxifenil)dimetilmetan

Prin tratarea bisfenolului A cu fosgen în piridină, se obține Lexan:

În prezența acidului sulfuric sau a clorurii de zinc, fenolul se condensează cu anhidrida ftalică pentru a forma fenolftaleină:

(39)

Anhidridă ftalică Fenolftaleină

Când anhidrida ftalică este topită cu resorcinol în prezența clorurii de zinc, are loc o reacție similară și se formează fluoresceină:

(40)

Resorcinol Fluoresceină

Exercițiul 19. Desenați o diagramă a condensării fenolului cu formaldehida. Ce semnificație practică are această reacție?

8. Claisen rearanjare

Fenolii suferă reacții de alchilare Friedel-Crafts. De exemplu, atunci când fenolul reacţionează cu bromura de alil în prezenţa clorurii de aluminiu, se formează 2-alilfenol:

(41)

Același produs se formează și atunci când alilfenil eterul este încălzit ca rezultat al unei reacții intramoleculare numită Claisen rearanjare:

Alilfenil eter 2-Alilfenol

Reacţie

(43)

Are loc după următorul mecanism:

(44)

Rearanjarea Claisen are loc și atunci când alil vinil eterul sau 3,3-dimetil-1,5-hexadiena este încălzită:

(45)

Alil vinil eter 4-Pentenal

(46)

3,3-dimetil-2-metil-2,6-

1,5-hexadienă hexadienă

Sunt cunoscute și alte reacții de acest tip, de exemplu, reacția Diels-Alder. Ei sunt numiti, cunoscuti reacții periciclice.

O substanță organică din grupul fenolilor, un simplu fenol biatomic. Printre chimiști, sunt folosite și denumirile de resorcinol și 1,3-dihidroxibenzen. Formula resorcinolului este similară cu formulele hidrochinonei și pirocatechinei, diferența este în structura moleculei; în modul în care sunt atașate grupările OH.

Proprietăți

Substanța este cristale în formă de ac fără culoare sau pulbere cristalină albă cu un miros fenolic înțepător. Uneori, pudra poate avea o nuanță roz sau gălbuie. Dacă devine puternic colorat, roz-portocaliu sau maro, înseamnă că reactivul nu a fost depozitat corect și s-a oxidat. Resorcinolul este un pericol de incendiu. Se dizolvă bine în apă, dietil eter, alcool etilic și acetonă. Poate fi dizolvat în uleiuri, glicerină. Aproape insolubil în cloroform, disulfură de carbon, benzen.

Reactivul prezintă proprietățile chimice ale fenolilor. Agent reducător puternic, ușor de oxidat. Reacţionează cu alcalii, formând săruri fenolate; cu amoniac, halogeni, acizi tari (de exemplu, nitric, sulfuric, picric, acetic glacial).

Pentru determinarea calitativă a resorcinolului se folosesc următoarele reacții:
- cu clorură ferică - soluția devine violet intens, aproape neagră;
- fuziunea cu anhidrida ftalica in prezenta unui catalizator duce la formarea unei substante fluorescente colorate caracteristic, de culoare verde - fluoresceina. Fluoresceina în sine are o soluție de culoare galben-roșu (reacția distinge resorcinolul de alți fenoli).

Praful de resorcinol și în special vaporii săi irită pielea, organele respiratorii și membranele mucoase ale ochilor. Inhalarea vaporilor de reactivi și a prafului provoacă tuse, greață, bătăi rapide ale inimii și amețeli, așa că trebuie să lucrați cu resorcinol folosind aparate respiratorii sau măști, ochelari de protecție, îmbrăcăminte specială și o zonă ventilată. Dacă se suspectează otrăvire, spălați zona în care a fost expus reactivul cu multă apă, duceți victima la aer curat și chemați un medic.

Depozitați resorcinolul într-un recipient etanș, în încăperi întunecate, uscate, răcoroase, strict separate de substanțele inflamabile.

Aplicație

Resorcinolul este solicitat în industria chimică ca materie primă pentru producerea de coloranți artificiali, fluoresceină, rășini resorcinol-formaldehidă, solvenți, stabilizatori, plastifianți și absorbanți UV pentru materiale plastice.
- In chimia analitica se foloseste in studii colorimetrice. Este folosit pentru a determina conținutul de zinc, plumb, carbohidrați, furfural, lignină etc.
- În industria cauciucului.
- În industria blănurilor, ca vopsea pentru blană.
- Foarte utilizat pe scară largă în medicină și produse farmaceutice. Este folosit ca dezinfectant, cauterizant, agent de vindecare a rănilor și antihelmintic. Inclus în soluții și unguente pentru tratamentul diferitelor boli de piele, inclusiv fungice și purulente; acnee, seboree, dermatită, eczeme, pete de vârstă.
- Pentru a obține explozibili.

Scopul lucrării

Scopul lucrării este de a efectua reacții de oxidare și condensare pentru fenol și derivații săi.

Partea teoretică

Fenolii sunt compuși aromatici care au grupări hidroxil atașate direct la inelul aromatic. Pe baza numărului de hidroxili, se disting fenolii monohidrici, diatomici și poliatomici. Cel mai simplu dintre ele, oxibenzenul, se numește fenol. Derivații hidroxi ai toluenului (metilfenoli) se numesc orto-, meta- și para-crezoli, iar derivații hidroxi ai xilenilor se numesc xilenoli. Fenolii din seria naftalinelor se numesc naftoli. Cei mai simpli fenoli dihidric se numesc: o - dioxibenzen - pirocatecol, m - dioxibenzen - resorcinol, n-dioxibenzen - hidrochinona.

Mulți fenoli sunt ușor oxidați, rezultând adesea un amestec complex de produse. În funcție de agentul oxidant și de condițiile de reacție, se pot obține diferiți produse. Astfel, în timpul oxidării în fază de vapori (t = 540 0) a o - xilenului se obţine anhidridă ftalică. O reacție calitativă la fenoli este un test cu o soluție de clorură ferică, care produce un ion colorat. Fenolul dă o culoare roșu-violet, cresolii dau o culoare albastră, iar alți fenoli dau o culoare verde.

O reacție de condensare este un proces intramolecular sau intermolecular de formare a unei noi legături C-C, care are loc de obicei cu participarea reactivilor de condensare, al căror rol poate fi foarte diferit: are un efect catalitic, produce produse reactive intermediare sau pur și simplu se leagă. o particulă scindată, schimbând echilibrul în sistem.

Reacția de condensare cu eliminarea apei este catalizată de o varietate de reactivi: acizi tari, alcalii puternici (hidroxizi, alcoolați, amide, hidruri de metale alcaline, amoniac, amine primare și secundare).

Comandă de lucru

În această lucrare, testăm posibilitatea oxidării fenolilor și a formării ftaleinelor prin reacția de condensare.

3.1 Oxidarea fenolului și naftolului

Oxidarea se efectuează cu o soluție de permanganat de potasiu în prezența unei soluții de carbonat de sodiu (sodă).

3.1.1 echipamente și reactivi:

Eprubete;

pipete;

Fenol – soluție apoasă;

Naftol - soluție apoasă;

permanganat de potasiu (soluție apoasă 0,5%);

Carbonat de sodiu (soluție apoasă 5%);

3.1.2 Realizarea experimentului:

a) puneți 1 ml dintr-o soluție apoasă de fenol sau naftol într-o eprubetă;

b) se adaugă 1 ml soluție de carbonat de sodiu (sodă);

c) se adaugă soluție de permanganat de potasiu picătură cu picătură în timp ce se agită eprubeta. Observați schimbarea culorii soluției.

Oxidarea fenolilor are loc de obicei în direcții diferite și duce la formarea unui amestec complex de substanțe. Oxidarea mai ușoară a fenolilor, în comparație cu hidrocarburile aromatice, se datorează influenței grupării hidroxil, care crește brusc mobilitatea atomilor de hidrogen la alți atomi de carbon ai otravii de benzen.

3.2 Formarea ftaleinelor.

3.2.1 Prepararea fenolftaleinei.

Fenolftaleina se formează prin reacția de condensare a fenolului cu anhidrida ftalică în prezența acidului sulfuric concentrat.

Anhidrida ftalică se condensează cu fenolii pentru a da derivați de trifeniletan. Condensarea este însoțită de eliminarea apei datorită oxigenului uneia dintre grupările carbonil ale anhidridei și atomilor mobili de hidrogen ai nucleelor ​​benzenice a două molecule de fenol. Introducerea agenților de deshidratare precum acidul sulfuric concentrat facilitează foarte mult această condensare.

Fenolul formează fenolftaleina prin următoarea reacție:

/ \ /

H H C

3.2.1.1 Echipamente și reactivi:

Eprubete;

pipete;

Aragaz electric;

anhidridă ftalică;

Acid sulfuric diluat 1:5;

3.2.1.2 Realizarea experimentului:

b) adăugați aproximativ de două ori cantitatea de fenol în aceeași eprubetă;

c) se agită de mai multe ori conținutul eprubetei și se adaugă cu grijă 3-5 picături de acid sulfuric concentrat, continuând să se agite;

d) se încălzește eprubeta pe o plită până când apare o culoare roșu închis;

e) se răcește eprubeta și se adaugă în ea 5 ml apă;

f) se adaugă o soluție alcalină picătură cu picătură la soluția rezultată și se observă schimbarea culorii;

g) după schimbarea culorii, se adaugă câteva picături de acid sulfuric diluat în conținutul eprubetei până când culoarea inițială revine sau până când apare decolorarea.

3.2.2 Prepararea fluoresceinei.

Fluoresceina se formează prin reacția de condensare a resorcinolului cu anhidrida ftalică în prezența acidului sulfuric concentrat.

Fenolii diatomici cu grupări hidroxil în poziţia meta, intrând în condensare, eliberează două molecule de apă, una datorită oxigenului uneia dintre grupările carbonil ale anhidridei şi atomilor mobili de hidrogen ai nucleelor ​​benzenice a două molecule de fenol. a doua moleculă de apă este eliberată datorită grupărilor hidroxil a două molecule de fenol pentru a forma un inel cu șase atomi.

Resorcinolul formează fluoresceina prin următoarea reacție:

OH HO OH HO OH

/ \ / \ /

H H C

3.2.1.1.Echipamente și reactivi:

Eprubete;

pipete;

Aragaz electric;

anhidridă ftalică;

Resorcinol;

Acid sulfuric concentrat;

Soluție de sodiu caustic (5-10%);

3.2.2.1 Efectuarea experimentului:

a) se cântăresc 0,1-0,3 g anhidridă ftalică și se pun într-o eprubetă;

b) se adaugă aproximativ de două ori cantitatea de resorcinol în aceeași eprubetă și se amestecă prin agitare;

c) se adaugă cu grijă 3-5 picături de acid sulfuric concentrat în conținutul eprubetei;

d) se încălzește amestecul într-o eprubetă până când apare o culoare roșu închis. Încălziți la o sobă electrică;

e) se răcește conținutul eprubetei și se adaugă 5 ml apă;

f) se adaugă 2-3 picături din soluția rezultată într-o eprubetă curată, se adaugă 1 ml de soluție alcalină și se diluează cu multă apă. Observați schimbarea culorii.

3.2.3 Formarea Aurinei

Aurina se obține prin condensarea acidului oxalic cu fenol în prezența acidului sulfuric.

Când este încălzit în prezența acidului sulfuric, acidul oxalic se condensează cu trei molecule de fenol, despărțind apa și monoxidul de carbon pentru a forma aurină.

H-O- -H H- -OH

-H. OH O =

| . C = O +3H2O+CO

H - C

3.2.3.1. Echipamente și reactivi:

Eprubete;

pipete;

Acid oxalic;

Acid sulfuric concentrat;

3.2.3.2 Efectuarea experimentului:

a) se cântăresc 0,02-0,05 g acid oxalic și aproximativ de două ori mai mult fenol;

b) se pun ambii reactivi intr-o eprubeta si se amesteca prin agitare;

c) se adaugă 1-2 picături de acid sulfuric concentrat în eprubetă;

d) se încălzește cu grijă eprubeta cu amestecul până când începe să fiarbă și apare o culoare galben intens;

e) se răcește eprubeta, se adaugă 3-4 ml apă și se agită. Observați culoarea care apare;

f) se adaugă câteva picături de soluție alcalină la soluția rezultată și se observă schimbarea culorii;

3.3 Descompunerea ureei (amida acidului carbomic) când este încălzită.

Când este încălzită peste punctul său de topire, ureea se descompune, eliberând amoniac. La o temperatură de 150 0 -160 0 C, două molecule de uree desprind o moleculă de amoniac și dau biureat, care este foarte solubil în apă caldă:

H2N-OO-NH2+H-NH-OO-NH2H2N-CO-NH-CO-NH2 +NH3

Biureatul se caracterizează prin formarea unui compus complex roșu strălucitor într-o soluție alcalină cu săruri de cupru, care are următoarea compoziție într-o soluție de hidroxid de sodiu:

(NH2CONHCONH2)2*2NaOH*Cu(OH)2

3.3.1 Echipamente și reactivi:

Eprubete;

Aragaz electric;

uree (carbamidă);

Soluție de sodiu caustic (5-7%);

Soluție de sulf de cupru (1%).

3.3.2 Realizarea experimentului:

a) se cântăresc 0,2-0,3 g uree și se pun într-o eprubetă uscată;

b) se încălzește eprubeta pe o sobă electrică;

c) observați modificările care au loc: topire, eliberare de amoniac, solidificare;

d) se răcește eprubeta;

e) se adaugă 1-2 ml apă caldă într-o eprubetă răcită, se agită și se toarnă într-o altă eprubetă;

f) se adaugă 3-4 picături de soluție de sodă caustică la soluția tulbure rezultată până când este transparentă. Apoi adăugați o picătură de soluție de acid sulfuric de cupru și observați schimbarea culorii (apare o frumoasă culoare violet).

Informații conexe.

Anhidridă ftalică Fenolftaleină

Când anhidrida ftalică este topită cu resorcinol în prezența clorurii de zinc, are loc o reacție similară și se formează fluoresceină:

Resorcinol Fluoresceină

3.8 Claisen rearanjare

Fenolii suferă reacții de alchilare Friedel-Crafts. De exemplu, când interacționează f

enol cu ​​bromură de alil în prezența clorurii de aluminiu, se formează 2-alilfenol:

Același produs se formează și atunci când alilfenil eterul este încălzit ca rezultat al unei reacții intramoleculare numită rearanjament Claisen:

Alilfenil eter 2-Alilfenol

Reacţie:

Are loc după următorul mecanism:

Rearanjarea Claisen apare și atunci când alilvinil eterul sau 3,3-dimetil-1,5-hexadiena este încălzită: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

3.9 Policondensare

Policondensarea fenolului cu formaldehidă (această reacție are ca rezultat formarea rășinii fenol-formaldehidă:

3.10 Oxidare

Fenolii sunt ușor de oxidat chiar și sub influența oxigenului atmosferic. Astfel, atunci când sta în aer, fenolul devine treptat roz-roșu. În timpul oxidării viguroase a fenolului cu un amestec de crom, principalul produs de oxidare este chinona. Fenolii diatomici se oxidează și mai ușor. Oxidarea hidrochinonei produce chinonă.

3.11 Proprietăți acide

Proprietățile acide ale fenolului se manifestă în reacții cu alcalii (vechea denumire „acid carbolic” a fost păstrată):

C6H5OH + NaOH<->C6H5ONa + H2O

Fenolul, cu toate acestea, este un acid foarte slab. Când dioxidul de carbon sau gazele de dioxid de sulf sunt trecute printr-o soluție de fenolați, fenolul este eliberat - această reacție sugerează că fenolul este un acid mai slab decât dioxidul de carbon și dioxidul de sulf:

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5ON + NaHCO3

Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite prin introducerea de substituenți de primul fel în inel și îmbunătățite prin introducerea de substituenți de al doilea fel.

4. Metode de obţinere

Producția de fenol la scară industrială se realizează în trei moduri:

– metoda cumenului. Această metodă produce mai mult de 95% din totalul fenolului produs în lume. Într-o cascadă de coloane cu bule, cumenul este supus oxidării necatalitice prin aer pentru a forma hidroperoxid de cumen (CHP). CHP rezultat, catalizat de acid sulfuric, se descompune pentru a forma fenol și acetonă. În plus, α-metilstirenul este un produs secundar valoros al acestui proces.

– Aproximativ 3% din fenolul total se obtine prin oxidarea toluenului, cu formarea intermediara a acidului benzoic.

– Toate celelalte fenoli sunt izolate din gudronul de cărbune.

4.1 Oxidarea cumenului

Fenolii sunt izolați din gudronul de cărbune, precum și din produsele de piroliză ai cărbunelui brun și a lemnului (gudron). Metoda industrială de producere a fenolului C6H5OH în sine se bazează pe oxidarea cumenului de hidrocarbură aromatică (izopropilbenzen) cu oxigenul atmosferic, urmată de descompunerea hidroperoxidului rezultat diluat cu H2SO4. Reacția se desfășoară cu un randament ridicat și este atractivă prin faptul că permite obținerea simultană a două produse valoroase din punct de vedere tehnic - fenol și acetonă. O altă metodă este hidroliza catalitică a benzenilor halogenați.

4.2 Preparare din halobenzeni

Când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, după prelucrarea ulterioară a căruia cu acid, se formează fenol:

С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O

4.3 Preparare din acizi sulfonici aromatici

Reacția se realizează prin topirea acizilor sulfonici cu alcalii. Fenoxizii formați inițial sunt tratați cu acizi tari pentru a obține fenoli liberi. Metoda este de obicei folosită pentru a obține fenoli polihidroxici:

4.4 Preparare din clorbenzen

Se știe că atomul de clor este strâns legat de inelul benzenic, prin urmare reacția de înlocuire a clorului cu o grupare hidroxil se desfășoară în condiții dure (300 °C, presiune 200 MPa):

C6H5-Cl + NaOH – > C6H5-OH + NaCl

5. Aplicarea fenolilor

O soluție de fenol este utilizată ca dezinfectant (acid carbolic). Fenolii diatomici - pirocatecol, resorcinol (Fig. 3), precum și hidrochinona (para-dihidroxibenzen) sunt utilizați ca antiseptice (dezinfectanți antibacterieni), adăugați la agenții de tăbăcire pentru piele și blană, ca stabilizatori pentru uleiuri lubrifiante și cauciuc, precum și pentru prelucrarea materialelor fotografice şi ca reactivi în chimia analitică.

Fenolii sunt utilizați într-o măsură limitată sub formă de compuși individuali, dar diferiții lor derivați sunt utilizați pe scară largă. Fenolii servesc ca compuși de pornire pentru producerea unei varietăți de produse polimerice - rășini fenolice, poliamide, poliepoxizi. Din fenoli se obțin numeroase medicamente, de exemplu, aspirina, salol, fenolftaleină, în plus, coloranți, parfumuri, plastifianți pentru polimeri și produse de protecție a plantelor.

Consumul mondial de fenol are următoarea structură:

· 44% din fenol este cheltuit pentru producerea de bisfenol A, care, la rândul său, este folosit pentru producerea de rășini policarbonatice și epoxidice;

· 30% din fenol este cheltuit pentru producerea de rășini fenol-formaldehidice;

· 12% din fenol este transformat prin hidrogenare în ciclohexanol, folosit la producerea fibrelor artificiale - nailon și nailon;

· restul de 14% este cheltuit pentru alte nevoi, inclusiv pentru producerea de antioxidanți (ionol), surfactanți neionici - alchilfenoli polioxietilati (neonoli), alți fenoli (crezoluri), medicamente (aspirina), antiseptice (xeroform) și pesticide.

· 1,4% fenol este utilizat în medicină (oracept) ca analgezic și antiseptic.

6. Proprietăți toxice

Fenolul este otrăvitor. Provoacă disfuncții ale sistemului nervos. Praful, vaporii și soluția de fenol irită membranele mucoase ale ochilor, căilor respiratorii și pielii (MPC 5 mg/m³, în rezervoare 0,001 mg/l).

Resorcinum Resorcinum

m-Dioxibenzen

Resorcinolul este un fenol diatomic și apare sub formă de cristale incolore sau ușor roz sau galbene în formă de ac sau pulbere cristalină. Uneori, culoarea cristalelor este aproape maro. Acest lucru se datorează depozitării necorespunzătoare a resorcinolului, care se oxidează foarte ușor. Spre deosebire de alți fenoli, resorcinolul se dizolvă foarte ușor în apă, alcool și ușor în eter. Solubil în uleiuri grase și glicerină. Este dificil de dizolvat în cloroform. Când este încălzit, se evaporă complet.

Resorcinolul este o parte integrantă a multor rășini și taninuri, dar este obținut sintetic - din benzen prin metoda sulfonării și topirii alcaline. Benzenul este tratat cu acid sulfuric concentrat pentru a obține acidul benzen metadisulfonic I.

Apoi amestecul de reacție este tratat cu var: acidul sulfonic în aceste condiții formează o sare de calciu solubilă în apă (II), excesul de acid sulfuric este îndepărtat sub formă de sulfat de calciu:

Resorcinolul rezultat este purificat prin distilare.

Resorcinolul, ca și alți fenoli, se oxidează ușor și devine el însuși un agent reducător. Poate recupera argintul din soluția de amoniac de nitrat de argint.

Resorcinolul dă toate reacțiile caracteristice fenolilor, inclusiv cele cu formaldehidă-acid sulfuric (un precipitat roșu se formează în fundul eprubetei). O reacție specifică la resorcinol, care îl deosebește de toți ceilalți fenoli, este reacția de fuziune a acestuia cu anhidrida ftalică în prezența acidului sulfuric concentrat cu formarea fluoresceinei - o soluție galben-roșu cu fluorescență verde (reacție farmacopee).

Efectul antiseptic al resorcinolului este mai pronunțat decât cel al fenolului monohidric. Acest lucru se datorează proprietăților sale de restaurare mai puternice.

Capacitatea de reducere a resorcinolului este evidentă în special într-un mediu alcalin.

Se utilizează extern pentru afecțiunile pielii (eczeme, boli fungice etc.) sub formă de soluții apoase și alcoolice 2-5% și unguente 5-10-20%.

Depozitați în borcane de sticlă portocalie bine închise (lumina stimulează oxidarea).