11. ročník lekcia č.

Téma: Tuky ako estery.

Účel: Vytvoriť koncepciu tukov ako esterov. Oboznámiť študentov s distribúciou, zložením a fyzikálnymi vlastnosťami tukov, nasýtených a nenasýtených tukov, zistiť ich význam ako potravy a účastníkov metabolizmu.

Základné pojmy a pojmy: Vyššie karboxylové kyseliny, viacsýtne alkoholy, glycerol, estery, hydrolýza, zmydelnenie.

Typ lekcie: Kombinovaná.

POČAS VYUČOVANIA

1. ORGANIZAČNÁ ETAPA

1) Aké zlúčeniny sa nazývajú alkoholy?

2) Čo sú to viacsýtne alkoholy?

3) Aké zlúčeniny sa nazývajú karboxylové kyseliny?

4) Čo sú vyššie karboxylové kyseliny?

5) Aké funkčné skupiny obsahujú karboxylovú kyselinu

ty a estery?

IV. ŠTUDUJTE NOVÝ MATERIÁL

1) POJEM TUKOV.

Tuky možno charakterizovať ako estery tvorené trojmocným alkoholom – glycerolom – a tromi molekulami vyšších karboxylových kyselín. Najbežnejšie karboxylové kyseliny sú kyselina stearová CH COOH a kyselina olejová C COOH.

Treba si uvedomiť, že tuky sú určitou triedou organických zlúčenín, keďže študenti veľmi často pod pojmom tuky chápu všetky olejové látky, vrátane strojných (minerálnych) olejov, ktoré pozostávajú najmä z alifatických a aromatických uhľovodíkov.

Tuky sú pomenované podľa ich zloženia: zoznam zvyškov karboxylových kyselín, ktoré tvoria ich zloženie: tristearový tuk alebo tristearát (zahŕňa tri zvyšky kyseliny stearovej), triolejový tuk alebo trioleát (zahŕňa tri zvyšky kyseliny olejovej). Po charakterizácii tukov ako esterov zistia ich chemickú štruktúru.

Cvičenie.

Vytvorte vzorec tristearových a triolejových tukov na základe skutočnosti, že sú to estery kyseliny stearovej a olejovej s glycerolom.

2) KLASIFIKÁCIA TUKOV.

Všetky tuky sú rozdelené do dvoch hlavných skupín: tuhé a tekuté.

Dá sa odvodiť jeden vzorec: tuhé tuky sú tvorené prevažne vyššími nasýtenými karboxylovými kyselinami a tekuté sú prevažne nenasýtené, hoci klasifikácia podľa stavu agregácie je skôr biologická ako chemická.

3) FYZIKÁLNE VLASTNOSTI TUKOV A ICH ROZDELENIE V PRÍRODE.

Živočíšne tuky sú častejšie tuhé (hovädzie, baranie), ale existujú aj tekuté (rybí tuk). Rastlinné tuky sú zároveň častejšie tekuté látky (ľanový, slnečnicový olej), ale existujú aj tuhé (kokosový olej).

Tuky sú v prírode široko distribuované. Spolu so sacharidmi a bielkovinami sú súčasťou všetkých rastlinných a živočíšnych organizmov a tvoria jednu z hlavných častí ľudskej potravy.

Všetky tuky sú ľahšie ako voda. Sú nerozpustné vo vode, ale ľahko rozpustné v mnohých organických rozpúšťadlách (dichlóretán, benzín).

V. GENERALIZÁCIA A SYSTÉMOVANIE VEDOMOSTÍ ŽIAKOV

1) Vytvorte vzorec pre tuk, ktorý je tvorený:

a) tri zvyšky kyseliny olejovej;

b) dva zvyšky kyseliny olejovej a jeden zvyšok kyseliny stearovej;

c) jeden zvyšok kyseliny olejovej a dva zvyšky kyseliny stearovej.

2) Napíšte dva možné vzorce pre tuk, ktorý má 57 atómov uhlíka a dve dvojité väzby v molekule, ak tuk obsahuje zvyšky kyselín s párnym počtom atómov uhlíka.

VI. DOMÁCA ÚLOHA

Pripravte stručné správy o využití tukov a ich úlohe v živote organizmov.

11. ročník lekcia č.

Téma: Chemické vlastnosti tukov. Význam tukov v živote organizmov.

Cieľ: Oboznámiť žiakov s chemickými vlastnosťami tukov, biologickou úlohou tukov v živote živočíchov a rastlinných organizmov. Vytvoriť schopnosť zostaviť rovnice pre reakcie hydrolýzy tukov, poskytnúť predstavu o hydrogenácii tukov, naučiť sa písať rovnice pre zodpovedajúce reakcie.

Vybavenie a materiály: Periodický systém chemických prvkov D. I. Mendelejeva.

Základné pojmy a pojmy: Vyššie karboxylové kyseliny, viacsýtne alkoholy, glycerol, estery, hydrolýza, zmydelnenie.

Typ lekcie: Učenie sa nového materiálu.

POČAS VYUČOVANIA

I. ORGANIZAČNÁ ETAPA

II. SKONTROLUJTE DOMÁCE ÚLOHY

III. AKTUALIZÁCIA ZÁKLADNÝCH VEDOMOSTÍ ŽIAKOV

Konverzácia.

1) Aké zlúčeniny sa nazývajú tuky?

2) Ako sa klasifikujú tuky?

C) Aké kyseliny sú prítomné v tukoch?

4) Ako sa líšia nasýtené karboxylové kyseliny od nenasýtených?

IV. ŠTUDUJTE NOVÝ MATERIÁL

1) CHEMICKÉ VLASTNOSTI TUKU.

1. Hydrolýza tukov.

Hydrolýza tukov sa uskutočňuje v prítomnosti zásady (alebo sódy), ktorá premieňa výsledné karboxylové kyseliny na soli. Soli vyšších karboxylových kyselín sú navyše mydlá (s týmito zlúčeninami sa bližšie zoznámime v ďalšej lekcii) a v dôsledku toho sa hydrolytická reakcia (a nielen tukov, ale aj esterov) často nazýva aj zmydelnenie.

Na zdôvodnenie následného prístupu k stanovovaniu štruktúry uhľohydrátov a bielkovín je dôležité zdôrazniť, že práve štúdium hydrolytických reakcií, detekcia glycerolu a karboxylových kyselín ako produktov rozkladu tukov umožnilo vedcom stanoviť ich štruktúru včas. .

2. Hydrogenácia tukov.

Zloženie tekutých tukov zahŕňa zvyšky nenasýtených karboxylových kyselín, preto sú schopné pripojiť molekuly vodíka. Tekuté tuky sa teda menia na tuhé. Veľmi často sa tento proces používa na získanie kombinovaného

tuky a margaríny.

Cvičenie.

Napíšte reakčnú rovnicu pre hydrogenáciu triolejového tuku.

Ako každý hydrogenačný proces, aj hydrogenácia tukov prebieha v prítomnosti katalyzátora – platiny alebo niklu – pri vysokom tlaku vodíka. Jednou z najvýznamnejších nevýhod tejto reakcie je použitie drahých katalyzátorov, ktorých malé množstvá potom môžu byť obsiahnuté vo výsledných tukových zmesiach. Hľadanie lacných a netoxických katalyzátorov je jedným z hlavných problémov pri výrobe tukových zmesí.

3. Čiastočná oxidácia tukov.

Kvapalné tuky (obsahujúce zvyšky nenasýtených kyselín), ktoré interagujú so vzdušným kyslíkom, sú schopné vytvárať pevné filmy - „zosieťované polyméry“.

Pri dlhodobom skladovaní pod vplyvom vlhkosti, kyslíka, vzduchu, svetla a tepla získavajú tuky nepríjemný zápach a chuť. Tento proces sa nazýva „žltnutie“. Nepríjemný zápach a chuť sú spôsobené výskytom produktov ich premeny v tukoch: voľných mastných kyselín, hydroxykyselín, aldehydov a ketónov.

2) VYUŽITIE TUKOV A ICH VÝZNAM V ŽIVOTE ORGANIZMOV

Pracujte s učebnicou.

Krátke správy od študentov.

V. GENERALIZÁCIA A SYSTEMATIZÁCIA VEDOMOSTÍ ŽIAKOV

1) Napíšte štruktúrne vzorce triglyceridov margarínu, laurínu

a kyseliny linolové, ktoré sú súčasťou niektorých tukov.

2) Napíšte reakčné rovnice: a) hydrolýza propylesteru kyseliny mravčej; b) syntéza metylesteru kyseliny maslovej; c) hydrolýza tuku na báze kyseliny palmitovej v prítomnosti hydroxidu sodného. Pre jeden z esterov napíšte vzorec a uveďte názov izoméru karboxylovej kyseliny.

3) V dôsledku interakcie 23 g kyseliny mravčej s metylalkoholom sa získalo 24 g esteru. Vypočítajte hmotnostný zlomok výťažku éteru.

4) Aký objem vodíka (n.a.) sa spotrebuje na premenu tuku (trioleátu) s hmotnosťou 5 kg na tuhý tuk, ak objemový podiel výrobných strát vodíka je 8 %.

5) Aká hmotnosť tuku je potrebná na získanie 36,8 g glycerolu (alkalickým zmydelnením), ak predpokladáme, že tuk je čistý tristearát a hmotnostný podiel zmydelnenia tuku je 80 %.

Klasifikácia tukov

Živočíšne tuky obsahujú najmä glyceridy nasýtených kyselín a sú pevné. Rastlinné tuky, často označované ako oleje, obsahujú glyceridy nenasýtených karboxylových kyselín. Sú to napríklad tekuté slnečnicové, konopné a ľanové oleje.

Prírodné tuky obsahujú nasledujúce mastné kyseliny

Fyzikálne vlastnosti tukov

• Živočíšne tuky (baranie, bravčové, hovädzie atď.) sú zvyčajne tuhé látky s nízkou teplotou topenia (výnimkou je rybí tuk). V tuhých tukoch prevládajú nasýtené kyseliny.
• Rastlinné tuky - oleje (slnečnicový, sójový, bavlníkový a pod.) - tekutiny (výnimka - kokosový olej, olej z kakaových bôbov). Oleje obsahujú najmä zvyšky nenasýtených (nenasýtených) kyselín.

Chemické vlastnosti tukov

1. Hydrolýza, čiže zmydelnenie tukov prebieha pôsobením vody, za účasti enzýmov alebo kyslých katalyzátorov (reverzibilne), pričom vzniká alkohol - glycerol a zmes karboxylových kyselín:

Alkalickou hydrolýzou vznikajú soli vyšších mastných kyselín nazývané mydlá. Mydlá sa získavajú hydrolýzou tukov v prítomnosti zásad:

Mydlá sú draselné a sodné soli vyšších karboxylových kyselín.

2. Pre potravinárske účely má veľký význam hydrogenácia tukov - premena tekutých rastlinných olejov na tuhé tuky. Produktom hydrogenácie olejov je tuhý tuk (umelá bravčová masť, salomas). Margarín- jedlý tuk, pozostáva zo zmesi hydrogenovaných olejov (slnečnicový, kukuričný, bavlníkový atď.), živočíšnych tukov, mlieka a dochucovadiel (soľ, cukor, vitamíny atď.).

Takto sa margarín získava v priemysle:

V podmienkach procesu hydrogenácie oleja (vysoká teplota, kovový katalyzátor) sa niektoré kyslé zvyšky obsahujúce C=C cis väzby izomerizujú na stabilnejšie trans izoméry. Zvýšený obsah zvyškov trans-nenasýtených kyselín v margaríne (najmä v lacných odrodách) zvyšuje riziko aterosklerózy, kardiovaskulárnych a iných ochorení.

Použitie tukov

o potravinársky priemysel

o liečiv

o Výroba mydla a kozmetických výrobkov

o Výroba mazív

Tuky sú estery trojsýtneho alkoholu glycerolu a vyšších karboxylových kyselín, ktorých všeobecný vzorec je uvedený na podložnom sklíčku.

Tuky, ako to nie je prekvapujúce, patria k esterom. Na ich tvorbe sa podieľa kyselina stearová C 17 H 35 COOH (prípadne iné zložením a štruktúrou jej blízke mastné kyseliny) a trojsýtny alkohol glycerol C 3 H 5 (OH) 3 . Takto vyzerá molekulová schéma takéhoto éteru:

H2C-0-C(0)C17H35

HC-O-C(0)C17H35

H 2 C-O -C (O) C 17 H 35 tristearín, ester glycerolu a kyseliny stearovej, glyceroltristearát.

Tuky majú zložitú štruktúru – to potvrdzuje model molekuly tristearátu.

Chemické vlastnosti tukov: hydrolýza a hydrogenácia tekutých tukov.

Pre tuky obsahujúce zvyšky nenasýtených karboxylových kyselín sú charakteristické všetky reakcie nenasýtených zlúčenín. Najdôležitejšou adičnou reakciou praktického významu je hydrogenácia tekutých tukov . Táto reakcia je základom výroby margarínu (tuhého tuku) z rastlinného oleja.

Všetky tuky, rovnako ako ostatné estery, podliehajú hydrolýza .

Hydrolýza tukov sa vyskytuje aj v našom tele: keď sa tuky dostanú do tráviacich orgánov, pod vplyvom enzýmov sa hydrolyzujú za vzniku glycerolu a karboxylových kyselín. Produkty hydrolýzy sú absorbované črevnými klkami a potom sa syntetizuje tuk, ale už charakteristický pre tento organizmus. Následne sa hydrolyzujú a postupne oxidujú na oxid uhličitý a vodu. Pri oxidácii tukov v tele sa uvoľňuje veľké množstvo energie. Pre ľudí zapojených do ťažkej fyzickej práce je vynaložená energia najľahšie kompenzovaná tučnými jedlami. Tuky dodávajú telesným tkanivám vitamíny rozpustné v tukoch a ďalšie biologicky aktívne látky.

V závislosti od podmienok dochádza k hydrolýze:

¾ Voda(bez katalyzátora, pri vysokej teplote a tlaku).

¾ Kyselina(v prítomnosti kyseliny ako katalyzátora).

¾ Enzymatické(vyskytuje sa v živých organizmoch).

¾ Zásadité (pôsobením zásad).

Hydrolýza esterov je reverzibilná reakcia. Aby sa rovnováha posunula smerom k reakčným produktom, uskutočňuje sa v alkalickom prostredí (v prítomnosti alkálií alebo uhličitanov alkalických kovov, napríklad uhličitanu sodného).

Najvýznamnejšími predstaviteľmi esterov sú tuky.

Tuky, oleje

Tuky- sú to estery glycerolu a vyššie jednoatomové. Bežný názov pre takéto zlúčeniny je triglyceridy alebo triacylglyceroly, kde acyl je zvyšok karboxylovej kyseliny -C(O)R. Zloženie prírodných triglyceridov zahŕňa zvyšky nasýtených kyselín (palmitová C 15 H 31 COOH, stearová C 17 H 35 COOH) a nenasýtených kyselín (olejová C 17 H 33 COOH, linolová C 17 H 31 COOH). Vyššie karboxylové kyseliny, ktoré sú súčasťou tukov, majú vždy párny počet atómov uhlíka (C 8 - C 18) a nerozvetvený uhľovodíkový zvyšok. Prírodné tuky a oleje sú zmesi glyceridov vyšších karboxylových kyselín.

Zloženie a štruktúru tukov možno vyjadriť všeobecným vzorcom:

Esterifikácia- reakcia tvorby esterov.

Zloženie tukov môže zahŕňať zvyšky nasýtených aj nenasýtených karboxylových kyselín v rôznych kombináciách.

Za normálnych podmienok sú tuky obsahujúce vo svojom zložení zvyšky nenasýtených kyselín najčastejšie tekuté. Volajú sa olejov. V podstate ide o tuky rastlinného pôvodu – ľanový, konopný, slnečnicový a iné oleje (s výnimkou palmového a kokosového oleja – za normálnych podmienok tuhé). Menej časté sú tekuté tuky živočíšneho pôvodu, napríklad rybí tuk. Väčšina prírodných tukov živočíšneho pôvodu za normálnych podmienok sú pevné (taviteľné) látky a obsahujú najmä zvyšky nasýtených karboxylových kyselín, ako je baraní tuk.
Zloženie tukov určuje ich fyzikálne a chemické vlastnosti.

Fyzikálne vlastnosti tukov

Tuky sú nerozpustné vo vode, nemajú jasnú teplotu topenia a pri roztopení sa výrazne rozširujú.

Súhrnný stav tukov je pevný, je to spôsobené tým, že tuky obsahujú zvyšky nasýtených kyselín a molekuly tuku sú schopné hustého balenia. Zloženie olejov zahŕňa zvyšky nenasýtených kyselín v cis-konfigurácii, preto nie je možné husté balenie molekúl a stav agregácie je tekutý.

Chemické vlastnosti tukov

Tuky (oleje) sú estery a vyznačujú sa esterovými reakciami.

Je zrejmé, že pre tuky obsahujúce zvyšky nenasýtených karboxylových kyselín sú charakteristické všetky reakcie nenasýtených zlúčenín. Odfarbujú brómovú vodu, vstupujú do ďalších adičných reakcií. Najdôležitejšou reakciou v praxi je hydrogenácia tukov. Pevné estery sa získavajú hydrogenáciou tekutých tukov. Práve táto reakcia je základom výroby margarínu, pevného tuku z rastlinných olejov. Obvykle sa tento proces dá opísať pomocou reakčnej rovnice:

Všetky tuky, podobne ako ostatné estery, podliehajú hydrolýze:

Hydrolýza esterov je reverzibilná reakcia. Aby sa vytvorili produkty hydrolýzy, uskutočňuje sa v alkalickom prostredí (v prítomnosti alkálií alebo Na2C03). Za týchto podmienok hydrolýza tukov prebieha reverzibilne, a vedie k tvorbe solí karboxylových kyselín, ktoré sú tzv. tuky v zásaditom prostredí sú tzv zmydelnenie tukov.

Pri zmydelňovaní tukov vzniká glycerol a mydlá - sodné a draselné soli vyšších karboxylových kyselín:

Zmydelnenie- alkalická hydrolýza tukov, získavanie mydla.

Mydlá- zmesi sodných (draselných) solí vyšších limitujúcich karboxylových kyselín (sodné mydlo - tuhé, draselné - tekuté).

Mydlá sú povrchovo aktívne látky (skrátene povrchovo aktívne látky, detergenty). Detergentný účinok mydiel je spôsobený tým, že mydlá emulgujú tuky. Mydlá tvoria micely so škodlivinami (podmienečne ide o tuky s rôznymi inklúziami).

Lipofilná časť molekuly mydla sa rozpúšťa v polutante, zatiaľ čo hydrofilná časť je na povrchu micely. Micely sú nabité rovnakým názvom, preto sa navzájom odpudzujú, pričom znečisťujúca látka a voda sa menia na emulziu (prakticky ide o špinavú vodu).

Mydlo sa vyskytuje aj vo vode, ktorá vytvára zásadité prostredie.

Mydlá nie je možné použiť v tvrdej a morskej vode, pretože vznikajúce stearany vápenaté (horčíka) sú nerozpustné vo vode.

DEFINÍCIA

Tuky- estery vyšších karboxylových kyselín a glycerolu.

Tuky a oleje (tekuté tuky) sú dôležité prírodné zlúčeniny. Všetky rastlinné tuky a oleje sú zložené takmer výlučne z glycerolesterov (triglyceridov). V týchto zlúčeninách je glycerol esterifikovaný vyššími karboxylovými kyselinami.

Tuky majú všeobecný vzorec:

R, R', R'' sú tu uhľovodíkové radikály.

Tri hydroxoskupiny glycerolu môžu byť esterifikované buď iba jednou kyselinou, ako je palmitová alebo olejová, alebo dvoma alebo tromi rôznymi kyselinami:

Hlavné limitujúce kyseliny, ktoré tvoria tuky, sú palmitová C 15 H 31 COOH a stearová C 17 H 35 COOH; hlavné nenasýtené kyseliny sú olejová C 17 H 33 COOH a linolová C 17 H 31 COOH.

Fyzikálne vlastnosti tukov

Tuky tvorené nasýtenými kyselinami sú pevné látky a nenasýtené tuky sú tekuté. Všetky tuky sú veľmi zle rozpustné vo vode.

Priberať

Tuky sa získavajú esterifikačnou reakciou medzi trojmocným alkoholom glycerolom a vyššími karboxylovými kyselinami:

Chemické vlastnosti tukov

Medzi reakciami tukov zaujíma osobitné miesto hydrolýza, ktorá sa môže uskutočniť pôsobením kyselín aj zásad:

a) kyslá hydrolýza

b) alkalická hydrolýza

Pre oleje (tekuté tuky) sú adičné reakcie charakteristické:

- hydrogenácia (hydrogenačná (hydrogenačná) reakcia je základom výroby margarínu)

- bromácia

Mierou nenasýtenosti zvyškov kyselín, ktoré sú súčasťou tukov, je jódové číslo, vyjadrené hmotnosťou jódu (v gramoch), ktorý je možné pridať cez dvojité väzby do 100 g tuku. Pri hodnotení sušiacich olejov je dôležité jódové číslo.

Oleje (tekuté tuky) tiež podliehajú oxidačným a polymerizačným reakciám.

Použitie tukov

Tuky majú široké využitie v potravinárstve, farmácii, pri výrobe olejov a rôznych kozmetických prípravkov, pri výrobe mazív.

Príklady riešenia problémov

PRÍKLAD 1

Cvičenie	Rastlinný olej s hmotnosťou 17,56 g sa zahrieval s 3,36 g hydroxidu draselného, ​​kým olejová vrstva úplne nezmizla. Pôsobením prebytku brómovej vody na roztok získaný po hydrolýze vzniká iba jeden tetrabrómderivát. Nastavte možný vzorec pre tuk.
Riešenie	Napíšme vo všeobecnosti rovnicu hydrolýzy tuku: Na 1 mol tuku pri hydrolýze pripadajú 3 moly hydroxidu draselného. Nájdite množstvo hydroxidu draselného a tuku, navyše množstvo tuku je trikrát menšie: Keď poznáte množstvo a hmotnosť tuku, môžete zistiť jeho molárnu hmotnosť: Tri uhľovodíkové radikály R kyselín predstavujú 705 g/mol: Keď vieme, že sa získal iba jeden tetrabrómderivát, môžeme dospieť k záveru, že všetky zvyšky kyselín sú rovnaké a každý obsahuje 2 dvojité väzby. Potom dostaneme, že každý radikál obsahuje 17 atómov uhlíka, toto je radikál kyseliny linolovej: Možný vzorec pre tuk:
Odpoveď	Cieľovým tukom je tilinolén

PRÍKLAD 2

Cvičenie	Napíšte dva možné vzorce pre tuk, ktorý má 57 atómov uhlíka v molekule a reaguje s jódom v pomere 1:2. Zloženie tuku obsahuje zvyšky kyselín s párnym počtom atómov uhlíka.
Odpoveď	kde R, R’, R“ sú uhľovodíkové radikály obsahujúce nepárny počet atómov uhlíka (ďalší atóm z kyslého zvyšku je súčasťou skupiny -CO-). Tri uhľovodíkové radikály predstavujú 57-6 = 51 atómov uhlíka. Dá sa predpokladať, že každý z radikálov obsahuje 17 atómov uhlíka.