Sauerstoff verleiht organischen Stoffen einen ganzen Komplex charakteristischer Eigenschaften.

Sauerstoff ist zweiwertig, hat zwei Valenzelektronenpaare und zeichnet sich durch eine hohe Elektronegativität (x = 3,5) aus. Zwischen Kohlenstoff- und Sauerstoffatomen bilden sich starke chemische Bindungen, die bereits am Beispiel von CO 2 -Molekülen zu sehen sind. Eine einzelne C-0-Bindung (£ sv \u003d 344 kJ / mol) ist fast so stark wie eine C-C-Bindung (E ca = 348 kJ/mol) und die Doppelbindung C=0 ( ESt = 708 kJ/mol) ist viel stärker als die C=C-Bindung (E St == 620 kJ/mol). Daher sind Umwandlungen, die zur Bildung von C=0-Doppelbindungen führen, in organischen Molekülen üblich. Aus dem gleichen Grund ist Kohlensäure instabil:

Die an der Doppelbindung befindliche Hydroxogruppe wird in eine Hydroxygruppe umgewandelt (siehe oben).

Sauerstoff verleiht den Molekülen organischer Substanzen Polarität. Die Anziehung zwischen den Molekülen nimmt zu, die Schmelz- und Siedepunkte steigen deutlich an. Unter normalen Bedingungen sind unter sauerstoffhaltigen Substanzen nur CH 3 OCH 3-Ether, Formaldehyd CH 2 0 und Ethylenoxid CH 2 CH 2 0 sehr machoartige Gase.

Sauerstoff fördert die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen sowohl als Donator als auch als Akzeptor von Wasserstoff. Wasserstoffbrückenbindungen verstärken die Anziehungskraft von Molekülen und verleihen ihnen bei ausreichend komplexen Molekülen eine bestimmte räumliche Struktur. Am Beispiel eines Kohlenwasserstoffs, Ketons und Alkohols wird der Einfluss von Polarität und Wasserstoffbrückenbindungen auf die Eigenschaften eines Stoffes deutlich

Polarität und die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen sind für die gute Löslichkeit sauerstoffhaltiger organischer Substanzen in Wasser verantwortlich.

Sauerstoff verleiht organischen Substanzen bis zu einem gewissen Grad saure Eigenschaften. Neben der Klasse der Säuren, deren Eigenschaften aus dem Namen hervorgehen, weisen Phenole und Alkohole saure Eigenschaften auf.

Eine weitere gemeinsame Eigenschaft sauerstoffhaltiger Substanzen ist die leichte Oxidierbarkeit des gleichzeitig mit Sauerstoff und Wasserstoff assoziierten Kohlenstoffatoms. Dies wird aus folgenden Reaktionsketten ersichtlich, die beendet werden, wenn das Kohlenhydrat das letzte Wasserleitungsatom verliert:

enthält eine Hydroxygruppe und gilt als heterofunktionelle Säure.

Alkohole und Ether

Bezeichnung einer ganzen Klasse organischer Substanzen Alkohole(von lat. "spiritus" - Geist) stammt aus dem "Wirkstoff" der Mischung, die durch Fermentation von Fruchtsäften und anderen zuckerhaltigen Systemen gewonnen wird. Dieser Wirkstoff – Weinalkohol, Ethanol C2H5OH – wird während der Destillation der Mischung von Wasser und nichtflüchtigen gelösten Stoffen getrennt. Ein anderer Name für Alkohol ist Alkohol - Arabischer Herkunft.

Als organische Verbindungen werden Alkohole bezeichnet, bei denen dem $ p 3 -Kohlenstoffatom des Kohlenwasserstoffrestes eine Hydroxogruppe zugeordnet ist.

Alkohole können auch als Produkte der Substitution eines Wasserstoffatoms in Wasser durch einen Kohlenwasserstoffrest betrachtet werden. Alkohole bilden homologe Reihen (Tab. 22.5), die sich in der Art der Reste und der Zahl der Hydroxogruppen unterscheiden.

Tabelle 22.5

Einige homologe Reihen von Alkoholen

Tricole und Glycerine sind polyfunktionelle Alkohole mit OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen.

Die Hydroxogruppe an ungesättigten Kohlenstoffatomen ist instabil, da sie sich in eine Carbonylgruppe umwandelt. Vinylalkohol steht in unbedeutender Menge im Gleichgewicht mit Aldehyd:

Es gibt Substanzen, bei denen die Hydroxo-Gruppe an das n/z-Kohlenstoffatom des aromatischen Rings gebunden ist, aber sie gelten als besondere Verbindungsklasse - Phenole.

Bei Alkoholen ist eine Isomerie des Kohlenstoffgerüstes und der Position der funktionellen Gruppe möglich. Bei ungesättigten Alkoholen gibt es auch Isomerie der Position der Mehrfachbindung und räumliche Isomerie. Verbindungen der Klasse der Ether sind isomer zu Alkoholen. Unter den Alkoholen gibt es sogenannte Sorten primär sekundär und Tertiär- Alkohole. Dies liegt an der Beschaffenheit des Kohlenstoffatoms, an dem sich die funktionelle Gruppe befindet.

Beispiel 22.12. Schreiben Sie die Formeln für primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole mit vier Kohlenstoffatomen.

Entscheidung.

Betrachten wir die homologe Reihe gesättigter Alkohole genauer. Die ersten 12 Mitglieder dieser Serie sind Flüssigkeiten. Methanol, Ethanol und Propanol sind aufgrund ihrer strukturellen Ähnlichkeit mit Wasser in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Im weiteren Verlauf der homologen Reihe nimmt die Löslichkeit von Alkoholen ab, da große (in Bezug auf die Anzahl der Atome) Kohlenwasserstoffreste wie Kohlenwasserstoffe mehr und mehr aus dem wässrigen Medium verdrängt werden. Diese Eigenschaft wird aufgerufen Hydrophobie. Im Gegensatz zum Radikal wird die Hydroxogruppe von Wasser angezogen und bildet mit Wasser eine Wasserstoffbrücke, d.h. zeigt an Hydrophilie. Höhere Alkohole (fünf oder mehr Kohlenstoffatome) zeigen diese Eigenschaft Oberflächenaktivität- Konzentrationsfähigkeit an der Wasseroberfläche durch Ausstoßung eines hydrophoben Radikals (Abb. 22.3).

Reis. 22.3.

Tenside beschichten Flüssigkeitströpfchen und fördern die Bildung stabiler Emulsionen. Dies ist die Grundlage für die Wirkung von Reinigungsmitteln. Oberflächenaktivität können nicht nur Alkohole, sondern auch Substanzen anderer Klassen aufweisen.

Die meisten wasserlöslichen Alkohole sind giftig. Am wenigsten giftig sind Ethanol und Glycerin. Aber wie Sie wissen, ist Ethanol gefährlich, weil es eine Person davon abhängig macht. Methanol, der einfachste der Alkohole, hat einen ähnlichen Geruch wie Ethanol, ist aber extrem giftig. Es gibt viele bekannte Fälle von Vergiftungen beim Menschen infolge einer fehlerhaften Einnahme.

Methanol statt Ethanol. Dies wird durch das enorme Volumen der industriellen Verwendung von Methanol erleichtert. Der einfachste zweiwertige Alkohol Ethylenglykol C 2 H 4 (OH) 2 wird in großen Mengen zur Herstellung von Polymerfasern verwendet. Seine Lösung wird als Frostschutzmittel zum Kühlen von Automotoren verwendet.

Alkohole bekommen. Schauen wir uns ein paar gängige Möglichkeiten an.

1. Hydrolyse von Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen. Die Reaktionen werden in alkalischem Medium durchgeführt:

Beispiel 22.13. Schreiben Sie die Reaktionen zur Gewinnung von Ethylenglykol durch Hydrolyse von Halogenderivaten, ausgehend vom Ausgangsmaterial Ethylen.

2. Addition von Wasser an Alkene. Von größter Bedeutung ist die Additionsreaktion von Wasser an Ethylen unter Bildung von Ethanol. Die Reaktion verläuft bei hoher Temperatur ziemlich schnell, aber das Gleichgewicht wird stark nach links verschoben und die Alkoholausbeute nimmt ab. Daher ist es notwendig, einen hohen Druck aufzubauen und einen Katalysator zu verwenden, der es ermöglicht, die gleiche Prozessgeschwindigkeit bei niedrigerer Temperatur zu erreichen (ähnlich den Bedingungen für die Synthese von Ammoniak). Ethanol wird durch Hydratation von Ethylen bei -300°C und einem Druck von 60-70 atm gewonnen:

Der Katalysator ist auf Aluminiumoxid geträgerte Phosphorsäure.

3. Es gibt spezielle Verfahren zur Herstellung von Ethanol und Methanol. Die erste wird durch die bekannte biochemische Methode der Fermentation von Kohlenhydraten gewonnen, die zunächst zu Glukose abgebaut werden:

Methanol wird synthetisch aus anorganischen Stoffen hergestellt:

Die Reaktion wird bei 200–300°C und einem Druck von 40–150 atm unter Verwendung eines Komplexkatalysators CuO/2nO/Al 2 O 3 /Cr 2 O 3 durchgeführt. Die Bedeutung dieses industriellen Prozesses wird durch die Tatsache deutlich, dass jährlich mehr als 14 Millionen Tonnen Methanol produziert werden. Es wird hauptsächlich in der organischen Synthese zur Methylierung organischer Substanzen verwendet. Etwa die gleiche Menge produziert und Ethanol.

Chemische Eigenschaften von Alkoholen. Alkohole können handvoll sein und oxidieren. Als Kraftstoff für Automotoren wird manchmal ein Gemisch aus Ethylalkohol und Kohlenwasserstoffen verwendet. Die Oxidation von Alkoholen ohne Störung der Kohlenstoffstruktur reduziert sich auf die Abgabe von Wasserstoff und die Anlagerung von Sauerstoffatomen. In industriellen Prozessen werden Alkoholdämpfe durch Sauerstoff oxidiert. In Lösungen werden Alkohole durch Kaliumpermanganat, Kaliumdichromat und andere Oxidationsmittel oxidiert. Ein Aldehyd wird durch Oxidation aus einem primären Alkohol erhalten:

Bei einem Überschuss an Oxidationsmittel wird der Aldehyd sofort zu einer organischen Säure oxidiert:

Sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert:

Tertiäre Alkohole können nur unter harschen Bedingungen unter teilweiser Zerstörung des Kohlenstoffgerüsts oxidiert werden.

saure Eigenschaften. Alkohole reagieren mit aktiven Metallen unter Freisetzung von Wasserstoff und bilden Derivate mit dem allgemeinen Namen Alkoholate (Methoxide, Ethoxide usw.):

Die Reaktion verläuft ruhiger als eine ähnliche Reaktion mit Wasser. Der freigesetzte Wasserstoff entzündet sich nicht. Dieses Verfahren zerstört Natriumrückstände nach chemischen Experimenten. Diese Art von Reaktion bedeutet, dass Alkohole saure Eigenschaften aufweisen. Dies ist eine Folge der Polarität der O-H-Bindung. Alkohol reagiert jedoch praktisch nicht mit Alkali. Diese Tatsache ermöglicht es uns, die Stärke der sauren Eigenschaften von Alkoholen zu verdeutlichen: Sie sind schwächere Säuren als Wasser. Natriumethoxid wird fast vollständig hydrolysiert, um eine Lösung aus Alkohol und Alkali zu bilden. Die sauren Eigenschaften von Glykolen und Glycerinen sind aufgrund der gegenseitigen induktiven Wirkung von OH-Gruppen etwas stärker.

Mehrwertige Alkohole bilden mit Ionen einiger ^/-Elemente komplexe Verbindungen. In einer alkalischen Umgebung ersetzt ein Kupferion zwei Wasserstoffionen gleichzeitig in einem Glycerinmolekül, um einen blauen Komplex zu bilden:

Mit zunehmender Konzentration an H + -Ionen (dazu wird Säure zugegeben) verschiebt sich das Gleichgewicht nach links und die Farbe verschwindet.

Reaktionen der nukleophilen Substitution der Hydroxogruppe. Alkohole reagieren mit Chlorwasserstoff und anderen Halogenwasserstoffen:

Die Reaktion wird durch ein Wasserstoffion katalysiert. Zuerst verbindet sich H + mit Sauerstoff und nimmt sein Elektronenpaar auf. Dies zeigt die Haupteigenschaften von Alkohol:

Das resultierende Ion ist instabil. Es kann nicht wie das Ammoniumion als festes Salz aus der Lösung isoliert werden. Die Zugabe von H + bewirkt eine zusätzliche Verschiebung des Elektronenpaars von Kohlenstoff zu Sauerstoff, was den Angriff des nukleophilen Teilchens auf Kohlenstoff erleichtert:

Die Bindung zwischen Kohlenstoff und Chloridion nimmt zu, wenn die Bindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff gebrochen wird. Die Reaktion endet mit der Freisetzung eines Wassermoleküls. Die Reaktion ist jedoch reversibel, und bei Neutralisation von Chlorwasserstoff verschiebt sich das Gleichgewicht nach links. Es findet eine Hydrolyse statt.

Die Hydroxogruppe in Alkoholen wird auch bei Reaktionen mit sauerstoffhaltigen Säuren unter Bildung von Estern ersetzt. Mit Salpetersäure bildet sich Glycerin Nitroglycerin verwendet als Mittel zur Linderung von Krämpfen der Herzgefäße:

Aus der Formel geht hervor, dass der traditionelle Name der Substanz ungenau ist, da es sich tatsächlich um Glycerinnitrat handelt - einen Ester aus Salpetersäure und Glycerin.

Wenn Ethanol mit Schwefelsäure erhitzt wird, wirkt ein Alkoholmolekül als nukleophiles Reagens in Bezug auf ein anderes. Als Ergebnis der Reaktion entsteht ein Ethoxyethanether:

Einige Atome sind im Diagramm hervorgehoben, um ihren Übergang zu den Reaktionsprodukten leichter verfolgen zu können. Ein Alkoholmolekül bindet zuerst einen Katalysator - ein H + -Ion, und das Sauerstoffatom eines anderen Moleküls überträgt ein Elektronenpaar auf Kohlenstoff. Nach Wasserabspaltung und H 4 -Dissoziation erhält man ein Ethermolekül. Diese Reaktion wird auch als intermolekulare Dehydratisierung von Alkohol bezeichnet. Es gibt auch eine Methode, um Ether mit verschiedenen Resten zu erhalten:

Ether sind flüchtiger als Alkohole, da sich zwischen ihren Molekülen keine Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Ethanol siedet bei 78 °C und sein Isomerester CH3OCH3 siedet bei -23,6 °C. Ether hydrolysieren beim Kochen mit Alkalilösungen nicht zu Alkoholen.

Dehydratisierung von Alkoholen. Alkohole können sich unter Abspaltung von Wasser in gleicher Weise zersetzen wie Halogenderivate von Kohlenwasserstoffen unter Abspaltung von Halogenwasserstoff. Bei der Herstellung von Alkoholen aus Alken und Wasser (siehe oben) tritt auch die Umkehrreaktion der Wasserabspaltung auf. Der Unterschied in den Bedingungen für die Addition und Eliminierung von Wasser besteht darin, dass die Addition unter Druck mit einem Überschuss an Wasserdampf relativ zum Alken erfolgt und die Eliminierung von einem einzigen Alkohol aus erfolgt. Eine solche Dehydratation wird als intramolekular bezeichnet. Es geht auch in eine Mischung aus Alkohol mit Schwefelsäure bei ~150°C.

Ziel: Um die Fähigkeit zu bilden, Beobachtungen zu machen und Schlussfolgerungen zu ziehen, schreiben Sie die Gleichungen der entsprechenden Reaktionen in molekularer und ionischer Form auf .

Sicherheit des Unterrichts

1. Eine Sammlung von Richtlinien für Studierende zur Durchführung von praktischen Übungen und Laborarbeiten im Studienfach „Chemie“.

2. Natronlauge, Natriumcarbonat, Calciumcarbonat, Kupfer(II)oxid, Essigsäure, Lackmusblau, Zink; Ständer mit Reagenzgläsern, Wasserbad, Heizgerät, Streichhölzern, Reagenzglashalter.

Theoretischer Stoff

Carbonsäuren sind organische Verbindungen, deren Moleküle eine oder mehrere Carboxylgruppen enthalten, die mit einem Kohlenwasserstoffrest oder einem Wasserstoffatom verbunden sind.

Gewinnung: Im Labor können Carbonsäuren aus ihren Salzen durch Behandlung mit Schwefelsäure beim Erhitzen gewonnen werden, zum Beispiel:

2CH 3 - COOHa + H 2 SO 4 ® 2CH 3 - COOH + Na 2 SO 4
In der Industrie wird es durch Oxidation von Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Aldehyden gewonnen.

Chemische Eigenschaften:
1. Aufgrund der Verschiebung der Elektronendichte von der Hydroxylgruppe O–H zu stark

polarisierte Carbonylgruppe C=O, Carbonsäuremoleküle fähig sind

elektrolytische Dissoziation: R–COOH → R–COO - + H +

2. Carbonsäuren haben für Mineralsäuren charakteristische Eigenschaften. Sie reagieren mit aktiven Metallen, basischen Oxiden, Basen, Salzen schwacher Säuren. 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

2CH 3 CH 2 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

CH 3 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 COONa + H 2 O + CO 2

Carbonsäuren sind schwächer als viele starke Mineralsäuren

CH 3 COONa + H 2 SO 4 (konz.) → CH 3 COOH + NaHSO 4

3. Bildung funktioneller Derivate:

a) Bei der Wechselwirkung mit Alkoholen (in Gegenwart von konzentriertem H 2 SO 4) werden Ester gebildet.

Die Bildung von Estern durch die Wechselwirkung einer Säure und eines Alkohols in Gegenwart von Mineralsäuren wird als Veresterungsreaktion bezeichnet. CH3--OH + HO-CH3D CH3--OCH3 + H20

Essigsäuremethylmethylester

Essigsäure Alkohol

Die allgemeine Formel von Estern ist R– –OR’ wobei R und R" Kohlenwasserstoffreste sind: in Ameisensäureestern – Formiate –R=H.

Die Rückreaktion ist die Hydrolyse (Verseifung) des Esters:

CH 3 – –OCH 3 + HO–H DCH 3 – –OH + CH 3 OH.

Glycerin (1,2,3-Trihydroxypropan; 1,2,3-Propantriol) (Glycos - süß) ist eine chemische Verbindung mit der Formel HOCH2CH(OH)-CH2OH oder C3H5(OH)3. Der einfachste Vertreter dreiwertiger Alkohole. Es ist eine viskose transparente Flüssigkeit.

Glycerin ist eine farblose, viskose, hygroskopische Flüssigkeit, die unendlich in Wasser löslich ist. Süßer Geschmack (Glykos - süß). Es löst viele Substanzen gut auf.

Glycerin wird mit Carbon- und Mineralsäuren verestert.

Ester von Glycerin und höheren Carbonsäuren sind Fette.

Fette - dies sind Estergemische aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin und höheren Fettsäuren. Die allgemeine Formel von Fetten, wobei R die Reste höherer Fettsäuren sind:

Am häufigsten enthalten Fette gesättigte Säuren: Palmitinsäure C15H31COOH und Stearinsäure C17H35COOH und ungesättigte Säuren: Ölsäure C17H33COOH und Linolsäure C17H31COOH.

Der gebräuchliche Name für Verbindungen von Carbonsäuren mit Glycerin ist Triglyceride.

b) bei Einwirkung von wasserentziehenden Reagenzien infolge intermolekularer

Dehydratisierungsanhydride werden gebildet

CH 3 – –OH + HO– –CH 3 →CH 3 – –O– –CH 3 + H 2 O

Halogenierung. Unter Einwirkung von Halogenen (in Gegenwart von rotem Phosphor) entstehen α-halogensubstituierte Säuren:

Anwendung: in der Lebensmittel- und chemischen Industrie (Herstellung von Celluloseacetat, aus dem Acetatfasern, organisches Glas, Folie gewonnen werden; für die Synthese von Farbstoffen, Arzneimitteln und Estern).

Fragen zur Festigung des theoretischen Materials

1 Welche organischen Verbindungen sind Carbonsäuren?

2 Warum gibt es unter den Carbonsäuren keine gasförmigen Stoffe?

3 Was verursacht die sauren Eigenschaften von Carbonsäuren?

4 Warum ändert sich die Farbe der Indikatoren in Essigsäurelösung?

5 Welche chemischen Eigenschaften haben Glukose und Glycerin gemeinsam und wie unterscheiden sich diese Stoffe voneinander? Schreiben Sie die Gleichungen für die entsprechenden Reaktionen auf.

Die Übung

1. Wiederholen Sie den theoretischen Stoff zum Thema der praktischen Lektion.

2. Beantworten Sie Fragen zur Festigung des theoretischen Materials.

3. Untersuchen Sie die Eigenschaften sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen.

4. Erstellen Sie einen Bericht.

Ausführungsanweisungen

1. Machen Sie sich mit den Sicherheitsregeln für die Arbeit in einem Chemielabor vertraut und tragen Sie sich in das Sicherheitstagebuch ein.

2. Experimente durchführen.

3. Tragen Sie die Ergebnisse in die Tabelle ein.

Erfahrung Nr. 1 Testen einer Lösung von Essigsäure mit Lackmus

Verdünnen Sie die entstandene Essigsäure mit etwas Wasser und fügen Sie einige Tropfen blauen Lackmus hinzu oder tauchen Sie ein Indikatorpapier in das Reagenzglas.

Erfahrung Nr. 2 Reaktion von Essigsäure mit Calciumcarbonat

Gießen Sie etwas Kreide (Calciumcarbonat) in ein Reagenzglas und fügen Sie eine Essigsäurelösung hinzu.

Erlebnis Nr. 3 Eigenschaften von Glukose und Saccharose

a) 5 Tropfen Glucoselösung, einen Tropfen Kupfer(II)-Salzlösung und unter Schütteln einige Tropfen Natronlauge in ein Reagenzglas geben, bis eine hellblaue Lösung entsteht. Dieses Experiment wurde mit Glycerin durchgeführt.

b) Erhitzen Sie die resultierenden Lösungen. Was guckst du?

Erlebnis Nr. 4 Qualitative Reaktion auf Stärke

Zu 5-6 Tropfen Stärkepaste in einem Reagenzglas einen Tropfen Jodalkohollösung hinzufügen.

Musterbericht

Laborarbeit Nr. 9 Chemische Eigenschaften sauerstoffhaltiger organischer Verbindungen.

Zweck: Um die Fähigkeit zu bilden, Beobachtungen zu machen und Schlussfolgerungen zu ziehen, schreiben Sie die Gleichungen der entsprechenden Reaktionen in molekularer und ionischer Form auf .

Machen Sie eine Schlussfolgerung in Übereinstimmung mit dem Zweck der Arbeit

Literatur 0-2 Sek 94-98

Labor Nr. 10

Die Bildung von Halogenalkanen bei der Wechselwirkung von Alkoholen mit Halogenwasserstoffen ist eine reversible Reaktion. Daher ist es klar, dass Alkohole dadurch erhalten werden können Hydrolyse von Halogenalkanen- Reaktionen dieser Verbindungen mit Wasser:

Mehrwertige Alkohole können durch Hydrolyse von Halogenalkanen mit mehr als einem Halogenatom im Molekül erhalten werden. Zum Beispiel:

Hydratation von Alkenen

Hydratation von Alkenen- Wasseraddition bei π - Bindungen eines Alkenmoleküls, zum Beispiel:

Die Hydratation von Propen führt gemäß der Markovnikov-Regel zur Bildung eines sekundären Alkohols - Propanol-2:

Hydrierung von Aldehyden und Ketonen

Die Oxidation von Alkoholen unter milden Bedingungen führt zur Bildung von Aldehyden oder Ketonen. Offensichtlich können Alkohole durch Hydrierung (Wasserstoffreduktion, Wasserstoffaddition) von Aldehyden und Ketonen erhalten werden:

Alkenoxidation

Glykole können, wie bereits erwähnt, durch Oxidation von Alkenen mit einer wässrigen Lösung von Kaliumpermanganat erhalten werden. Beispielsweise entsteht bei der Oxidation von Ethylen (Ethen) Ethylenglykol (Ethandiol-1,2):

Spezifische Methoden zur Gewinnung von Alkoholen

1. Einige Alkohole werden auf Wegen erhalten, die nur für sie charakteristisch sind. So wird Methanol in der Industrie erhalten Reaktion der Wechselwirkung von Wasserstoff mit Kohlenmonoxid(II) (Kohlenmonoxid) bei erhöhtem Druck und hoher Temperatur auf der Oberfläche des Katalysators (Zinkoxid):

Das für diese Reaktion notwendige Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff, auch „Synthesegas“ genannt, wird durch Überleiten von Wasserdampf über heiße Kohle gewonnen:

2. Glucose-Fermentation. Diese Methode zur Gewinnung von Ethyl-(Wein-)Alkohol ist dem Menschen seit der Antike bekannt:

Die Hauptmethoden zur Gewinnung sauerstoffhaltiger Verbindungen (Alkohole) sind: Hydrolyse von Halogenalkanen, Hydratation von Alkenen, Hydrierung von Aldehyden und Ketonen, Oxidation von Alkenen sowie die Gewinnung von Methanol aus „Synthesegas“ und Fermentation von zuckerhaltigen Substanzen.

Verfahren zur Gewinnung von Aldehyden und Ketonen

1. Aldehyde und Ketone können gewonnen werden Oxidation oder Alkoholdehydrierung. Bei der Oxidation oder Dehydrierung von primären Alkoholen können Aldehyde und sekundäre Alkohole - Ketone erhalten werden:

3CH 3 -CH 2 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O

2.Kucherovs Reaktion. Aus Acetylen wird als Ergebnis der Reaktion Acetaldehyd erhalten, aus Acetylen-Homologen - Ketonen:

3. Beim Erhitzen Kalzium oder Barium Salze von Carbonsäuren ein Keton und ein Metallcarbonat entstehen:

Verfahren zur Gewinnung von Carbonsäuren

1. Carbonsäuren erhalten werden Oxidation primärer Alkohole oder Aldehyde:

3CH 3 -CH 2 OH + 2K 2 Cr 2 O 7 + 8H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + 2K 2 SO 4 + 2Cr 2 (SO 4) 3 + 11H 2 O

5CH 3 -CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 \u003d 5CH 3 -COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O,

3CH 3 -CHO + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 \u003d 3CH 3 -COOH + Cr 2 (SO 4) 3 + K 2 SO 4 + 4H 2 O,

CH 3 -CHO + 2OH CH 3 -COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Aber wenn Methanal mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid oxidiert wird, entsteht Ammoniumcarbonat und nicht Ameisensäure:

HCHO + 4OH \u003d (NH 4) 2 CO 3 + 4Ag + 6NH 3 + 2H 2 O.

2. Aromatische Carbonsäuren entstehen, wenn Oxidation von Homologen Benzol:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 \u003d 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O,

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18 H 2 SO 4 \u003d 5 C 6 H 5 COOH + 5 CO 2 + 12 MnSO 4 + 6 K 2 SO 4 + 28 H 2 O,

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 \u003d C 6 H 5 COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2 O

3. Hydrolyse verschiedener Carbonsäurederivate Säuren produziert auch Säuren. Während der Hydrolyse eines Esters werden also ein Alkohol und eine Carbonsäure gebildet. Säurekatalysierte Veresterungs- und Hydrolysereaktionen sind reversibel:

4. Esterhydrolyse unter Einwirkung einer wässrigen Alkalilösung verläuft irreversibel, in diesem Fall wird aus dem Ester keine Säure gebildet, sondern sein Salz:

Alkohole- Derivate von Kohlenwasserstoffen, die eine funktionelle Gruppe enthalten IST ER(Hydroxyl). Alkohole mit einer OH-Gruppe genannt einatomig, und Alkohole mit mehreren OH-Gruppen - mehratomig.

Die Namen einiger gebräuchlicher Alkohole sind in der Tabelle angegeben. neun.

Alkohole werden nach ihrer Struktur eingeteilt. primär sekundär und Tertiär, je nachdem an welchem ​​Kohlenstoffatom (primär, sekundär oder tertiär) sich die OH-Gruppe befindet:

Einwertige Alkohole sind farblose Flüssigkeiten (bis Cl 2 H 25 OH), die in Wasser löslich sind. Der einfachste Alkohol Methanol CH 3 OH ist extrem giftig. Mit zunehmender Molmasse steigt der Siedepunkt von Alkoholen.

Moleküle flüssiger einwertiger Alkohole ROH sind durch Wasserstoffbrücken verbunden:

(Diese Bindungen sind analog zu Wasserstoffbrückenbindungen in reinem Wasser).

Beim Auflösen in Wasser bilden ROH-Moleküle Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen:

Wässrige Lösungen von ROH-Alkoholen sind neutral; mit anderen Worten, Alkohole dissoziieren in wässriger Lösung praktisch weder vom sauren noch vom basischen Typ.

Die chemischen Eigenschaften von einwertigen Alkoholen sind auf das Vorhandensein der funktionellen OH-Gruppe in ihnen zurückzuführen.

Wasserstoff der OH-Gruppe in Alkoholen kann durch ein Metall ersetzt werden:

Ethanolate und Derivate anderer Alkohole (Alkohol) leicht hydrolysierbar:

Die OH-Gruppe in Alkoholen kann durch Cl oder Br ersetzt werden:

Unter Einwirkung von Wasserentfernern auf Alkohole, z. B. konzentrierte H 2 SO 4 , intermolekulare Dehydratation:

Das Reaktionsprodukt ist Diethylether(C 2 H 5) 2 O - gehört zur Klasse Äther.

Unter strengeren Bedingungen wird Dehydration intramolekular und das entsprechende Alken entsteht:

Mehrwertige Alkohole Betrachten Sie das Beispiel der einfachsten Vertreter von zwei- und dreiwertigen Alkoholen:

Sie sind bei Raumtemperatur farblose viskose Flüssigkeiten mit Siedepunkten von 198 bzw. 290 °C und mit Wasser unbegrenzt mischbar. Ethylenglykol ist giftig.

Die chemischen Eigenschaften von mehrwertigen Alkoholen ähneln denen von ROH-Alkoholen. So können in Ethylenglykol eine oder zwei OH-Gruppen durch ein Halogen ersetzt werden:

Die sauren Eigenschaften mehrwertiger Alkohole äußern sich darin, dass (im Gegensatz zu einwertigen Alkoholen) der Wasserstoff der OH-Gruppe nicht nur unter Einwirkung von Metallen, sondern auch von Metallhydroxiden durch ein Metall ersetzt wird:

(Pfeile in der Formel von Kupferglycolat zeigen die Bildung von kovalenten Kupfer-Sauerstoff-Bindungen durch den Donor-Akzeptor-Mechanismus).

Glycerin reagiert ähnlich mit Kupfer(II)hydroxid:

Kupfer(II)-Glykolat und -Glycerat, die eine hellblaue Farbe haben, ermöglichen eine hohe Qualität finden mehrwertige Alkohole.

Erhalt einwertige Alkohole in Industrie- Hydratation von Alkenen in Gegenwart von Katalysatoren (H 2 SO 4 , Al 2 O 3) und die Addition von Wasser an unsymmetrische Alkene erfolgt gemäß der Markovnikov-Regel:

(ein Verfahren zur Gewinnung von sekundärem Alkohol) oder die Addition von CO und H 2 an Alkene in Gegenwart eines Kobaltkatalysators (das Verfahren heißt Hydroformylierung):

(Methode der Gewinnung primärer Alkohol).

BEIM Labore(und manchmal drin Industrie) Alkohole werden durch Wechselwirkung von Halogenderivaten von Kohlenwasserstoffen mit Wasser oder einer wässrigen Alkalilösung beim Erhitzen erhalten:

Ethanol C 2 H 5 OH wird auch gebildet, wenn alkoholische Gärung zuckerhaltige Substanzen wie Glukose:

Ethylenglykol wird in einem zweistufigen Prozess hergestellt:

a) Ethylenoxidation:

b) Ethylenoxid-Hydratation:

Glycerin wurde früher durch Verseifung von Fetten gewonnen (siehe 20.3), das moderne dreistufige Verfahren ist die stufenweise Oxidation von Propen (nur das Verfahrensschema ist angegeben):

Alkohole werden als Rohstoffe in der organischen Synthese, als Lösungsmittel (für Lacke, Farben etc.) sowie in der Papier-, Druck-, Parfümerie-, Pharma- und Lebensmittelindustrie verwendet.

Äther- eine Klasse organischer Verbindungen, die ein verbrückendes Sauerstoffatom - O - zwischen zwei Kohlenwasserstoffresten enthalten: R - O-R ". Der bekannteste und am weitesten verbreitete einfache Ether ist - Diethylether C 2 H 5 -O - C 2 H 5. Eine farblose, bewegliche Flüssigkeit mit charakteristischem ("ätherischem") Geruch, in der Laborpraxis schlicht Äther genannt. Nahezu nicht mischbar mit Wasser, Sdp. = 34,51 °C. Ätherdampf entzündet sich an der Luft. Diethylether wird durch intermolekulare Dehydratisierung von Ethanol (siehe oben) gewonnen, hauptsächlich als Lösungsmittel verwendet.

Phenole sind Alkohole, bei denen die OH-Gruppe direkt an den Benzolring gebunden ist. Der einfachste Vertreter Phenol C6H5-OH. Weiße (im Licht rosa werdende) Kristalle mit starkem Geruch, t pl = 41 °C. Verursacht Verätzungen der Haut, giftig.

Phenol zeichnet sich durch eine deutlich höhere Acidität als acyclische Alkohole aus. Infolgedessen reagiert Phenol in wässriger Lösung leicht mit Natriumhydroxid:

Daher der Trivialname von Phenol - Karbolsäure.

Beachten Sie, dass die OH-Gruppe in Phenol niemals durch andere Gruppen oder Atome ersetzt wird, dies jedoch tut mobiler Wasserstoffatome des Benzolrings. Daher reagiert Phenol leicht mit Brom in Wasser und Salpetersäure und bildet 2,4,6-Tribromphenol (I) bzw. 2,4,6-Trinitrophenol. (II, traditioneller Name - Pikrinsäure):

Phenol ein Industrie erhalten durch Erhitzen von Chlorbenzol mit einer Lösung von Natriumhydroxid unter Druck bei 250 ° C:

Phenol wird als Rohstoff für die Herstellung von Kunststoffen und Harzen, Zwischenprodukten für die Farben- und Lack- und pharmazeutische Industrie sowie als Desinfektionsmittel verwendet.

10.2. Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone sind Derivate von Kohlenwasserstoffen, die eine funktionelle Carbonylgruppe enthalten SO. Bei Aldehyden ist die Carbonylgruppe an ein Wasserstoffatom und einen Rest gebunden, bei Ketonen an zwei Reste.

Allgemeine Formeln:

Die Namen der gebräuchlichen Stoffe dieser Klassen sind in der Tabelle angegeben. zehn.

Methanal ist ein farbloses Gas mit einem stechenden Erstickungsgeruch, das in Wasser sehr gut löslich ist (der traditionelle Name für eine 40%ige Lösung ist Formalin), giftig. Nachfolgende Mitglieder der homologen Reihe von Aldehyden sind Flüssigkeiten und Feststoffe.

Das einfachste Keton ist Propanon-2, besser bekannt als Aceton, bei Raumtemperatur - eine farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, t bp = 56,24 ° C. Lässt sich gut mit Wasser mischen.

Die chemischen Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen sind auf das Vorhandensein einer CO-Carbonylgruppe in ihnen zurückzuführen; sie gehen leicht Additions-, Oxidations- und Kondensationsreaktionen ein.

Ergebend Beitritt Wasserstoff zu Aldehyde gebildet primäre Alkohole:

Beim Reduzieren mit Wasserstoff Ketone gebildet Sekundäre Alkohole:

Reaktion Beitritt Natriumhydrosulfit wird zur Isolierung und Reinigung von Aldehyden verwendet, da das Reaktionsprodukt in Wasser schwer löslich ist:

(Durch Einwirkung verdünnter Säuren werden solche Produkte in Aldehyde umgewandelt).

Oxidation Aldehyde gehen unter Einwirkung von Luftsauerstoff leicht über (die Produkte sind die entsprechenden Carbonsäuren). Ketone sind relativ oxidationsbeständig.

Aldehyde können an Reaktionen teilnehmen Kondensation. Somit verläuft die Kondensation von Formaldehyd mit Phenol in zwei Stufen. Zunächst entsteht ein Zwischenprodukt, das gleichzeitig ein Phenol und ein Alkohol ist:

Das Zwischenprodukt reagiert dann mit einem anderen Phenolmolekül, um das Produkt zu ergeben Polykondensation -Phenol-Formaldehyd-Harz:

Qualitative Reaktion an der Aldehydgruppe - die Reaktion des "Silberspiegels", dh die Oxidation der C (H) O-Gruppe mit Silber (I) -oxid in Gegenwart von Ammoniakhydrat:

Die Reaktion mit Cu(OH) 2 verläuft ähnlich, beim Erhitzen fällt ein roter Niederschlag von Kupferoxid (I) Cu 2 O aus.

Erhalt: allgemeine Methode für Aldehyde und Ketone - Dehydrierung(Oxidation) von Alkoholen. Beim Dehydrieren primär Alkohole erhalten werden Aldehyde, und bei der Dehydrierung sekundärer Alkohole - Ketone. Normalerweise erfolgt die Dehydrierung beim Erhitzen (300 ° C) über fein verteiltem Kupfer:

Bei der Oxidation von primären Alkoholen stark Oxidationsmittel (Kaliumpermanganat, Kaliumdichromat in einer sauren Umgebung) Der Prozess ist auf der Stufe der Gewinnung von Aldehyden schwer zu stoppen; Aldehyde werden leicht zu den entsprechenden Säuren oxidiert:

Ein besser geeignetes Oxidationsmittel ist Kupfer(II)-oxid:

Acetaldehyd drin Industrie erhalten durch die Kucherov-Reaktion (siehe 19.3).

Die am häufigsten verwendeten Aldehyde sind Methanal und Ethanal. Metanal zur Herstellung von Kunststoffen (Phenolkunststoffen), Sprengstoffen, Lacken, Farben, Medikamenten verwendet. Ethanal- das wichtigste Zwischenprodukt bei der Synthese von Essigsäure und Butadien (Herstellung von synthetischem Kautschuk). Das einfachste Keton, Aceton, wird als Lösungsmittel für verschiedene Lacke, Celluloseacetate, bei der Herstellung von Filmen und Sprengstoffen verwendet.

10.3. Carbonsäuren. Komplexe Äther. Fette

Carbonsäuren sind Derivate von Kohlenwasserstoffen mit der funktionellen Gruppe COOH ( Carboxyl).

Formeln und Titel einige gebräuchliche Carbonsäuren sind in der Tabelle angegeben. elf.

Die traditionellen Namen für Säuren sind HCOOH ( Ameisensäure), CH3COOH (Essig), C 6 H 5 COOH (Benzoesäure) und (COOH) 2 (Sauerampfer) Es wird empfohlen, anstelle ihrer systematischen Namen zu verwenden.

Formeln und Titel Säurereste sind in der Tabelle angegeben. 12.

Zur Bezeichnung der Salze dieser Carbonsäuren (und auch ihrer Ester, siehe unten) werden meist die traditionellen Bezeichnungen verwendet, zum Beispiel:

Niedere Carbonsäuren sind farblose Flüssigkeiten mit stechendem Geruch. Mit zunehmender Molmasse steigt der Siedepunkt.

Carbonsäuren kommen in der Natur vor:

Die einfachsten Carbonsäuren sind wasserlöslich und dissoziieren in wässriger Lösung reversibel unter Bildung von Wasserstoffkationen:

und weisen die allgemeinen Eigenschaften von Säuren auf:

Von großer praktischer Bedeutung ist die Wechselwirkung von Carbonsäuren mit Alkoholen (näheres siehe unten):

Beachten Sie, dass HCOOH-Säure als Aldehyde in die "Silberspiegel" -Reaktion eintritt:

und zersetzt sich unter Einwirkung wasserentziehender Reagenzien:

Erhalt:

Oxidation von Aldehyden:

Kohlenwasserstoffoxidation:

Außerdem wird Ameisensäure nach dem Schema erhalten:

und Essigsäure - je nach Reaktion:

Anwenden Ameisensäure als Beizmittel zum Färben von Wolle, Fruchtsaftkonservierungsmittel, Bleichmittel, Desinfektionsmittel. Essigsäure als Rohstoff in der industriellen Synthese von Farbstoffen, Arzneimitteln, Acetatfasern, nicht brennbaren Folien, organischem Glas verwendet. Natrium- und Kaliumsalze höherer Carbonsäuren sind die Hauptbestandteile von Seifen.

Ester- Produkte der Austauschwechselwirkung von Carbonsäuren mit Alkoholen. Diese Wechselwirkung wird als Reaktion bezeichnet. Veresterung:

Der Mechanismus der Veresterungsreaktion wurde unter Verwendung eines mit dem Isotop 18 O markierten Alkohols ermittelt; dieser Sauerstoff stellte sich nach der Reaktion als in der Zusammensetzung heraus Äther(kein Wasser):

Daher ergibt eine Carbonsäure im Gegensatz zur Neutralisationsreaktion einer anorganischen Säure mit einem Alkali (H + + OH - \u003d H 2 O) bei der Veresterungsreaktion immer eine Gruppe IST ER, Alkohol - Atom H(Wasser entsteht). Die Veresterungsreaktion ist reversibel; es fließt besser sauer mittel, die umgekehrte Reaktion ( Hydrolyse, Verseifung)- in alkalischem Milieu.

Formeln und TitelÜbliche Ester sind in der Tabelle angegeben. dreizehn.

Unter den Estern gibt es farblose, niedrigsiedende, brennbare Flüssigkeiten mit fruchtigem Geruch, zum Beispiel:

Ester werden als Lösungsmittel für Lacke, Farben und Cellulosenitrate, Träger von Fruchtaromen in der Lebensmittelindustrie, verwendet.

Ester eines dreiwertigen Alkohols - Glycerin und höhere Carbonsäuren (in der allgemeinen Form RCOOH), beispielsweise mit Formeln und Namen:

werden genannt Fette. Ein Beispiel für ein Fett wäre ein gemischter Ester aus Glycerin und diesen Säuren:

Je höher der Gehalt an Ölsäureresten (oder anderen ungesättigten Säuren), desto niedriger ist der Schmelzpunkt des Fettes. Fette, die bei Raumtemperatur flüssig sind, werden genannt Öle. Durch Hydrierung, also die Anlagerung von Wasserstoff an die Doppelbindung, werden Öle in feste Fette umgewandelt (z. B. Pflanzenöl in Margarine). Die Veresterungsreaktion (Fettbildung) ist reversibel:

Direkte Reaktion ist besser sauer Umwelt, die umgekehrte Reaktion - Hydrolyse oder Verseifung, Fett - in alkalisch Umgebung; Bei der Verdauung wird Fett mit Hilfe von Enzymen verseift (abgebaut).

10.4. Kohlenhydrate

Kohlenhydrate (Sahara) sind die wichtigsten natürlichen Verbindungen aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff. Kohlenhydrate werden in Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide unterteilt. Monosaccharide unterliegen keiner Hydrolyse, und die verbleibenden Kohlenhydrate werden beim Kochen in Gegenwart von Säuren in Monosaccharide zerlegt.

Monosaccharide(und alle anderen Kohlenhydrate) sind polyfunktionelle Verbindungen. In einem Monosaccharidmolekül gibt es funktionelle Gruppen unterschiedlicher Art: Gruppen IST ER(Alkoholfunktion) und Gruppen SO(Aldehyd- oder Ketonfunktion). Daher unterscheiden sie Aldosen(Aldehydalkohole, Alkoholaldehyde) und Ketose(Ketonalkohole, Alkoholketone).

Der wichtigste Vertreter der Aldose ist Glucose:

und Vertreter der Ketose - Fruchtzucker:

Glucose (Traubenzucker) und Fruktose (Fruchtzucker) sind Strukturisomere, ihre Summenformel ist C 6 H 12 O 6 .

Glucose kann von Fructose wie jeder Aldehyd von Keton durch die „Silberspiegel“-Reaktion in einer Ammoniaklösung von Ag 2 O unterschieden werden:

Die Veresterung von Glucose und Fructose (z. B. mit Essigsäure) führt zur Bildung von Estern an allen fünf OH-Gruppen (ersetzt durch OCOCH 3).

Allerdings laufen nicht alle für Aldehyde charakteristischen Reaktionen mit Glucose ab; Beispielsweise gibt es keine Additionsreaktion mit Natriumhydrosulfit. Der Grund dafür ist, dass ein Glukosemolekül in drei isomeren Formen existieren kann, von denen zwei Formen (? und?) - zyklisch. In Lösung sind alle drei Formen im Gleichgewicht, wobei die obige offene Form (Aldehyd) darin enthalten ist am wenigsten Anzahl:

Zyklische Formen von Glucose enthalten keine Aldehydgruppe. Sie unterscheiden sich nur in der räumlichen Anordnung des H-Atoms und der OH-Gruppe am Kohlenstoffatom C 1 (neben Sauerstoff im Ring):

Disaccharide werden aus zwei Monosaccharidmolekülen durch intermolekulare Dehydratisierung gebildet. So, Saccharose(normal Zucker) C 12 H 22 O 11 ist ein Produkt der Kombination von Glucose- und Fructoseresten aufgrund der Wasserabspaltung:

Bei der Hydrolyse in saurer Umgebung wird Saccharose wieder zu Monosacchariden:

Die resultierende Mischung Invertzucker- in Honig gefunden. Bei 200 °C verwandelt sich Saccharose unter Wasserverlust in eine braune Masse. (Karamell).

Polysaccharide - Stärke und Zellulose (Faser) - Polykondensationsprodukte (intermolekulare Dehydratisierung) bzw. &agr;- und &bgr;-Formen von Glucose, ihre allgemeine Formel ist (C 6 H 10 O 5 ) n. Der Polymerisationsgrad von Stärke beträgt 1000–6000 und der von Zellulose 10 000–14 000. Zellulose ist die häufigste organische Substanz in der Natur (in Holz erreicht der Massenanteil von Zellulose 75 %). Stärke (leichter) und Cellulose (härter) werden hydrolysiert (Bedingungen: H 2 SO 4 oder HCl, > 100 °C); Endprodukt ist Glukose.

Celluloseester mit Essigsäure sind von großer praktischer Bedeutung:

Sie werden bei der Herstellung von künstlichen Acetatfasern und Kinofilmen verwendet.

Beispiele für Aufgaben der Teile A, B

1-2. Mit Formel verbinden

der richtige name ist

1) 2-Methylpropanol-2

2) 2,2-Dimethylethanol

3) Propylethylether

4) Ethylpropylether

3-4. Mit Formel verbinden

der richtige name ist

1) 1,1-Dimethylpropansäure

2) 3-Methylbutansäure

3) 2-Methylpropanal

4) Dimethylethanal

5. Die korrekte Bezeichnung des Stoffes CH 3 COOCH 2 CH 3 lautet

1) Methylacetat

2) Ethylacetat

3) Methylformiat

4) Ethylformiat

6. Wasserstoffbrückenbindungen werden zwischen zusammengesetzten Molekülen gebildet

3) Essigsäure

4) Acetaldehyd

7. Für die Zusammensetzung C 4 H 8 O 2 stehen die Namen von Strukturisomeren aus der Klasse der Ester

1) Propylformiat

2) Diethylether

3) Ethylacetat

4) Methylpropionat

8-11. Formel der Titelverbindung

8. Saccharose

9. Stärke

10. Fruchtzucker

11. Faser

entspricht der Zusammensetzung

1) C6H12O6

2) (C 6 H 10 O 5) n. a

3) Cl 2 H 22 O n

12. Für die Begrenzung einwertiger Alkohole sind die charakteristischen Reaktionen

1) Hydrolyse

2) Flüssigkeitszufuhr

3) Veresterung

4) Austrocknung

13. Das Molekül des Endprodukts der Reaktion zwischen Phenol und Brom in Wasser enthält die Gesamtzahl der Atome aller Elemente gleich

14-17. In der Reaktionsgleichung

14. Oxidation von Ethanol mit Kupfer(II)oxid

15. Phenolbromierung

16. intermolekulare Dehydratisierung von Ethanol

17. Phenolnitrierung

die Summe der Koeffizienten ist

18. Bei der Veresterungsreaktion wird die OH-Gruppe vom Molekül abgespalten

2) Aldehyd

4) Säuren

19. Mit Hilfe von Chlorophyll in einer grünen Pflanze,

1) Sauerstoff

3) Glukose

20-21. Chemische Eigenschaften von Glukose charakteristisch für

20. Alkohole

21. Aldehyde

in der Reaktion auftreten

1) alkoholische Gärung

2) "Silberspiegel"

3) Veresterung

4) Neutralisation

22-24. Beim Erhitzen mit Wasser in Gegenwart von H 2 SO 4 Kohlenhydrat

22. Stärke

23. Zellulose

24. Saccharose

nachdem die Hydrolyse abgeschlossen ist

2) Fruchtzucker

3) Gluconsäure

4) Glukose

25. Verfahren zur Herstellung von Ethanol sind

1) Ethenhydratation

2) Glucosefermentation

3) Ethanrückgewinnung

4) Ethanoloxidation

26. Methoden zur Gewinnung von Ethylenglykol sind

1) Ethenoxidation

2) Ethenhydratation

3) die Einwirkung von Alkali auf 1,2-C 2 H 4 Cl 2

4) Ethin-Hydratation

27. Methoden zur Gewinnung von Ameisensäure sind

1) Methanoxidation

2) Phenoloxidation

3) Methanoloxidation

4) die Reaktion von CH 3 OH mit CO

28. Für die Synthese von Essigsäure werden Verbindungen verwendet

1) C2H5OH

29. Methanol wird in der Produktion verwendet

1) Kunststoffe

2) Gummis

3) Benzin

4) Fette und Öle

30. Zur Erkennung von Phenol (gemischt mit Butanol-1) verwenden

1) Indikator und Alkalilösung

2) Bromwasser

3) Kupfer(II)hydroxid

4) Ammoniaklösung von Silberoxid (I)

31. Das gleiche Reagenz eignet sich zur Erkennung in ihren Lösungen von Glycerin, Essigsäure, Acetaldehyd und Glucose

3) H 2 SO 4 (konz.)

4) Ag 2 O (in NH 3 -Lösung)

32. Organische Substanz - ein Produkt der Hydratation von Acetylen, das in die "Silberspiegel" -Reaktion eintritt und bei der Reduktion Ethanol bildet

1) Acetaldehyd

2) Essigsäure

33. Produkte A, B und C im Reaktionsschema CO 2 + H 2 O > Photosynthese A > Fermentation - CO 2 B > HCOOH B

- ist entsprechend

2) Glukose

3) Propionsäure

4) Ethylformiat

34. Phenol wird an den Prozessen teilnehmen:

1) Austrocknung

2) Bromierung

3) Isomerisierung

4) Neutralisation

5) Nitrierung

6) "Silberspiegel"

35. Reaktionen sind möglich:

1) festes Fett + Wasserstoff >…

2) Ameisensäure + Formaldehyd >…

3) Methanol + Kupfer(II)oxid >…

4) Saccharose + Wasser (in konz. H 2 SO 4) > ...

5) Methanal + Ag 2 O (in NH 3 Lösung) >…

6) Ethylenglykol + NaOH (Lösung) >…

36. Für die industrielle Synthese von Phenol-Formaldehyd-Harz sollten Sie eine Reihe von Reagenzien mitnehmen

1) C 6 H 6, HC (H) O

2) C 6 H 6, CH 3 C (H) O

3) C6H5OH, HC(H)O

4) C6H5OH, CH3C(H)O

Organische Substanzen sind eine Klasse von kohlenstoffhaltigen Verbindungen (mit Ausnahme von Carbiden, Carbonaten, Kohlenoxiden und Cyaniden). Der Name "organische Verbindungen" tauchte schon früh in der Entwicklung der Chemie auf und Wissenschaftler sprechen für sich ... Wikipedia

Eine der wichtigsten Arten organischer Verbindungen. Sie enthalten Stickstoff. Sie enthalten Kohlenstoff-Wasserstoff- und Stickstoff-Kohlenstoff-Bindungen im Molekül. Öl enthält stickstoffhaltigen Pyridin-Heterocyclus. Stickstoff ist Bestandteil von Proteinen, Nukleinsäuren und ... ... Wikipedia

Organogermaniumverbindungen sind metallorganische Verbindungen, die eine Germanium-Kohlenstoff-Bindung enthalten. Manchmal werden sie als organische Verbindungen bezeichnet, die Germanium enthalten. Die erste organogermanische Verbindung Tetraethylgerman war ... ... Wikipedia

Organosiliciumverbindungen sind Verbindungen, in deren Molekülen eine direkte Silicium-Kohlenstoff-Bindung besteht. Silikonverbindungen werden manchmal Silikone genannt, vom lateinischen Namen für Silizium, Silizium. Silikonverbindungen ... ... Wikipedia

Organische Verbindungen, organische Substanzen sind eine Klasse kohlenstoffhaltiger chemischer Verbindungen (ausgenommen Carbide, Kohlensäure, Carbonate, Kohlenoxide und Cyanide). Inhalt 1 Geschichte 2 Klasse ... Wikipedia

Organometallic Compounds (MOCs) Organische Verbindungen, in deren Molekülen eine Bindung zwischen einem Metallatom und einem oder mehreren Kohlenstoffatomen besteht. Inhaltsverzeichnis 1 Arten metallorganischer Verbindungen 2 ... Wikipedia

Organohalogenverbindungen sind organische Verbindungen, die mindestens eine Bindung C Hal Kohlenstoffhalogen enthalten. Organohalogenverbindungen werden je nach Art des Halogens unterteilt in: Organofluorverbindungen; ... ... Wikipedia

Organometallic Compounds (MOCs) sind organische Verbindungen, in deren Molekülen eine Bindung zwischen einem Metallatom und einem oder mehreren Kohlenstoffatomen besteht. Inhalt 1 Arten von metallorganischen Verbindungen 2 Methoden zur Gewinnung ... Wikipedia

Organische Verbindungen, in denen eine Zinn-Kohlenstoff-Bindung vorhanden ist, können sowohl zweiwertiges als auch vierwertiges Zinn enthalten. Inhalt 1 Synthesemethoden 2 Typen 3 ... Wikipedia

- (Heterozyklen) organische Verbindungen, die Zyklen enthalten, die neben Kohlenstoff auch Atome anderer Elemente enthalten. Sie können als carbocyclische Verbindungen mit Heterosubstituenten (Heteroatomen) im Ring betrachtet werden. Die meisten ... ... Wikipedia