10.5. Monimutkaiset eetterit. Rasvat

Esterit- karboksyylihappojen funktionaaliset johdannaiset,
joiden molekyyleissä hydroksyyliryhmä (-OH) on korvattu alkoholijäännöksellä (- TAI)

Karboksyylihappojen esterit - yhdisteet, joilla on yleinen kaava.

R-COOR", jossa R ja R" ovat hiilivetyradikaaleja.

Tyydyttyneiden yksiemäksisten karboksyylihappojen esterit on yleinen kaava:

Fyysiset ominaisuudet:

· Haihtuvia, värittömiä nesteitä

Liukenee heikosti veteen

Useammin miellyttävällä tuoksulla

Vettä kevyempi

Estereitä löytyy kukista, hedelmistä, marjoista. Ne määrittävät ominaisen hajunsa.
Ne ovat olennainen osa eteerisiä öljyjä (noin 3000 ef.m. tunnetaan - appelsiini, laventeli, ruusu jne.)

Alempien karboksyylihappojen ja alempien yksiarvoisten alkoholien estereillä on miellyttävä kukkien, marjojen ja hedelmien tuoksu. Korkeampien yksiemäksisten happojen ja korkeampien yksiarvoisten alkoholien esterit ovat luonnonvahojen perusta. Esimerkiksi mehiläisvaha sisältää palmitiinihapon ja myrisyylialkoholin esteriä (myrisyylipalmitaatti):

CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3

Aromi. Rakennekaava.	Esterin nimi
Omena	Etyylieetteri 2-metyylibutaanihappo
Kirsikka	Muurahaishapon amyyliesteri
Päärynä	Etikkahapon isoamyyliesteri
Ananas	Voihapon etyyliesteri (etyylibutyraatti)
Banaani	Etikkahapon isobutyyliesteri (Isoamyyliasetaatti tuoksuu myös banaanille)
Jasmiini	Etikkabentsyylieetteri (bentsyyliasetaatti)

Esterien lyhyet nimet rakentuvat alkoholitähteen radikaalin (R ") ja happotähteen RCOO-ryhmän nimeen. Esimerkiksi etikkahapon etyyliesteri CH 3 COO C 2 H 5 nimeltään etyyliasetaatti.

Sovellus

· Tuoksu- ja hajua vahvistavina aineina elintarvike- ja hajuvesiteollisuudessa (saippuan, hajuvesien, voiteiden valmistus);

· Muovin tuotannossa kumi pehmittimenä.

pehmittimet – aineet, joita lisätään polymeerimateriaalien koostumukseen antamaan (tai lisäämään) joustavuutta ja (tai) plastisuutta käsittelyn ja käytön aikana.

Sovellus lääketieteessä

1800-luvun lopulla ja 1900-luvun alussa, kun orgaaninen synteesi otti ensimmäiset askeleensa, farmakologit syntetisoivat ja testasivat monia estereitä. Niistä tuli perusta sellaisille lääkkeille kuin saloli, validoli jne. Paikallisena ärsyttävänä ja kipulääkkeenä metyylisalisylaattia käytettiin laajalti, mikä on nyt käytännössä syrjäytynyt tehokkaammilla lääkkeillä.

Esterien saaminen

Estereitä voidaan saada antamalla karboksyylihappojen reagoida alkoholien kanssa ( esteröintireaktio). Katalyytit ovat mineraalihappoja.

Esteröintireaktio happokatalyysissä on palautuva. Käänteinen prosessi - esterin hajoaminen veden vaikutuksesta muodostaen karboksyylihapon ja alkoholin - on ns. esterihydrolyysi.

RCOOR" + H2O ( H +) ↔ RCOOH + R "OH

Hydrolyysi alkalin läsnä ollessa etenee peruuttamattomasti (koska tuloksena oleva negatiivisesti varautunut karboksylaattianioni RCOO ei reagoi nukleofiilisen reagenssin - alkoholin - kanssa).

Tätä reaktiota kutsutaan esterien saippuointi(analogisesti rasvojen esterisidosten alkalisen hydrolyysin kanssa saippuan valmistuksessa).

Rasvat, niiden rakenne, ominaisuudet ja sovellukset

"Kemia kaikkialla, kemia kaikessa:

Kaikessa mitä hengitämme

Kaikessa mitä juomme

Kaikki mitä syömme."

Kaikessa päällämme

Ihmiset ovat jo pitkään oppineet eristämään rasvaa luonnollisista esineistä ja käyttämään sitä jokapäiväisessä elämässä. Alkukantaisissa lampuissa poltettiin rasvaa, joka valaisi primitiivisten ihmisten luolia, rasvaa levitettiin alustaan, jota pitkin laivoja laskettiin vesille. Rasvat ovat tärkein ravintomme lähde. Mutta aliravitsemus, istumista elämäntapa johtaa ylipainoon. Aavikkoeläimet varastoivat rasvaa energian ja veden lähteeksi. Hylkeiden ja valaiden paksu rasvakerros auttaa niitä uimaan Jäämeren kylmissä vesissä.

Rasvat ovat laajalle levinneitä luonnossa. Hiilihydraattien ja proteiinien ohella ne ovat osa kaikkia eläin- ja kasviorganismeja ja muodostavat yhden ravinnon pääosista. Rasvojen lähteitä ovat elävät organismit. Eläinten joukossa on lehmiä, sikoja, lampaita, kanoja, hylkeitä, valaita, hanhia, kaloja (haita, turskaa, silliä). Turskan ja hain maksasta saadaan kalaöljyä - lääkettä, silakasta - rasvoja, joita käytetään tuotantoeläinten ruokinnassa. Kasvirasvat ovat useimmiten nestemäisiä, niitä kutsutaan öljyiksi. Kasvien rasvoja, kuten puuvillaa, pellavaa, soijapapuja, maapähkinöitä, seesamia, rapsia, auringonkukkaa, sinappia, maissia, unikkoa, hamppua, kookosta, tyrniä, dogrosea, öljypalmua ja monia muita käytetään.

Rasvat suorittavat erilaisia ​​tehtäviä: rakentavat, energiaa (1 g rasvaa antaa 9 kcal energiaa), suojaavat, varastoivat. Rasvat antavat 50 % ihmisen tarvitsemasta energiasta, joten ihmisen tarvitsee kuluttaa 70-80 g rasvaa päivässä. Rasvat muodostavat 10–20 % terveen ihmisen painosta. Rasvat ovat välttämätön rasvahappojen lähde. Jotkut rasvat sisältävät A-, D-, E-, K-vitamiineja ja hormoneja.

Monet eläimet ja ihmiset käyttävät rasvaa lämpöä eristävänä kuorena, esimerkiksi joillain merieläimillä rasvakerroksen paksuus on metri. Lisäksi kehossa rasvat ovat aromien ja väriaineiden liuottimia. Monet vitamiinit, kuten A-vitamiini, liukenevat vain rasvoihin.

Jotkut eläimet (useammin vesilinnut) käyttävät rasvoja omien lihaskuitujensa voitelemiseen.

Rasvat lisäävät ravinnon kylläisyyden vaikutusta, koska ne sulavat hyvin hitaasti ja viivästyttävät nälän ilmaantumista .

Rasvojen löytämisen historia

Takaisin 1700-luvulla. Saksalainen tiedemies, yksi ensimmäisistä analyyttisista kemististä Otto Tachenius(1652-1699) ehdottivat ensin, että rasvat sisältävät "piilotettua happoa".

Vuonna 1741 ranskalainen kemisti Claude Joseph Geoffrey(1685-1752) havaitsi, että kun saippua (joka valmistettiin keittämällä rasvaa emäksellä) hajotettiin hapolla, muodostui massa, joka oli kosketettaessa rasvaista.

Kuuluisa ruotsalainen kemisti havaitsi ensimmäisen kerran vuonna 1779, että glyseriini sisältyy rasvojen ja öljyjen koostumukseen. Carl Wilhelm Scheele.

Ranskalainen kemisti määritti rasvojen kemiallisen koostumuksen ensimmäistä kertaa viime vuosisadan alussa Michel Eugene Chevreul, rasvojen kemian perustaja, lukuisten niiden luonteesta tehtyjen tutkimusten kirjoittaja, tiivistetty kuusiosaiseen monografiaan "Eläinperäisten ruumiiden kemialliset tutkimukset".

1813 E. Chevreul määritti rasvojen rakenteen rasvojen hydrolyysireaktiolla emäksisessä väliaineessa Hän osoitti, että rasvat koostuvat glyserolista ja rasvahapoista, jotka eivät ole vain niiden seos, vaan yhdiste, joka vettä lisäämällä hajoaa glyseroli ja hapot.

Rasvojen synteesi

Vuonna 1854 ranskalainen kemisti Marcelin Berthelot (1827–1907) suoritti esteröintireaktion, eli esterin muodostumisen glyserolin ja rasvahappojen välille ja näin syntetisoi ensimmäisen kerran rasvaa.

Rasvojen (triglyseridien) yleinen kaava

Rasvat - glyserolin ja korkeampien karboksyylihappojen esterit. Näiden yhdisteiden yleinen nimi on triglyseridit.

Rasvojen luokitus

Eläinrasvat sisältävät pääasiassa tyydyttyneiden happojen glyseridejä ja ovat kiinteitä aineita. Kasvirasvat, joita usein kutsutaan öljyiksi, sisältävät tyydyttymättömien karboksyylihappojen glyseridejä. Näitä ovat esimerkiksi nestemäiset auringonkukka-, hamppu- ja pellavansiemenöljyt.

Luonnonrasvat sisältävät seuraavia rasvahappoja

Kyllästynyt: steariini (C17H35COOH) palmitiini (C15H31COOH) Öljyinen (C 3 H 7 COOH)	SÄVYTETTY ELÄIMET RASVA
Tyydyttymätön : öljyhappo (C17H33COOH, 1 kaksoissidos) linolihappo (C17H31COOH, 2 kaksoissidosta) linoleeni (C17H29COOH, 3 kaksoissidosta) arakidoni (C19H31COOH, 4 kaksoissidosta, vähemmän yleinen)	SÄVYTETTY kasvis RASVA

Rasvoja löytyy kaikista kasveista ja eläimistä. Ne ovat glyserolin täysestereiden seoksia, eikä niillä ole selkeää sulamispistettä.

· Eläinrasvat(lammasta, sianlihaa, naudanlihaa jne.) ovat yleensä kiinteitä aineita, joiden sulamispiste on alhainen (kalaöljy on poikkeus). Jäämät hallitsevat kiinteitä rasvoja rikas hapot.

· Kasvirasvat - öljyt (auringonkukka, soija, puuvillansiemen jne.) - nesteet (poikkeus - kookosöljy, kaakaoöljy). Öljyt sisältävät enimmäkseen jäämiä tyydyttymätön (tyydyttymätön) hapot.

Rasvojen kemialliset ominaisuudet

1. Hydrolyysi, tai saippuointi , rasvaa tapahtuu veden vaikutuksesta entsyymien tai happokatalyyttien osallistuessa (reversiibelisti), tässä tapauksessa muodostuu alkoholi - glyseroli ja karboksyylihappojen seos:

tai alkalit (reversiibelit). Alkalinen hydrolyysi tuottaa korkeampien rasvahappojen suoloja, joita kutsutaan saippuoiksi. Saippuat saadaan hydrolysoimalla rasvoja alkalien läsnä ollessa:

Saippuat ovat korkeampien karboksyylihappojen kalium- ja natriumsuoloja.

2. Rasvojen hydraus – nestemäisten kasviöljyjen muuttamisella kiinteiksi rasvoiksi on suuri merkitys elintarviketarkoituksiin. Öljyjen hydrauksen tuote on kiinteä rasva (keinoihra, salomas). Margariini- ravintorasva, koostuu hydrattujen öljyjen (auringonkukka, maissi, puuvillansiemen jne.), eläinrasvojen, maidon ja makuaineiden (suola, sokeri, vitamiinit jne.) seoksesta.

Näin margariinia saadaan teollisuudessa:

Öljyn hydrausprosessin olosuhteissa (korkea lämpötila, metallikatalyytti) osa C=C cis -sidoksia sisältävistä happamista jäännöksistä isomeroituu stabiileiksi trans-isomeereiksi. Lisääntynyt transtyydyttymättömien happojäämien pitoisuus margariinissa (etenkin halvoissa lajikkeissa) lisää ateroskleroosin, sydän- ja verisuonisairauksien ja muiden sairauksien riskiä.

Reaktio rasvojen saamiseksi (esteröinti)

Rasvojen käyttö

Rasvat ovat ruokaa. Rasvojen biologinen rooli

Eläinrasvat ja kasviöljyt ovat proteiinien ja hiilihydraattien ohella yksi ihmisen normaalin ravinnon pääkomponenteista. Ne ovat tärkein energianlähde: 1 g rasvaa täysin hapettuneena (se tapahtuu soluissa hapen mukana) antaa 9,5 kcal (noin 40 kJ) energiaa, mikä on lähes kaksi kertaa enemmän kuin proteiineista saadaan. tai hiilihydraatteja. Lisäksi kehon rasvavarannot eivät käytännössä sisällä vettä, kun taas proteiini- ja hiilihydraattimolekyylejä ympäröivät aina vesimolekyylit. Tämän seurauksena yksi gramma rasvaa antaa lähes 6 kertaa enemmän energiaa kuin yksi gramma eläintärkkelystä - glykogeenia. Siten rasvaa pitäisi perustellusti pitää korkeakalorisena "polttoaineena". Pohjimmiltaan se kuluu ihmiskehon normaalin lämpötilan ylläpitämiseen sekä erilaisten lihasten työstämiseen, joten vaikka ihminen ei tekisi mitään (esim. nukkuu), hän tarvitsee joka tunti noin 350 kJ energiaa kattamaan energiakustannukset. , suunnilleen samalla teholla on 100 watin sähkölamppu.

Energian tarjoamiseksi keholle epäsuotuisissa olosuhteissa siihen luodaan rasvavarastoja, jotka kerääntyvät ihonalaiseen kudokseen, vatsakalvon rasvapoimussa - niin kutsuttuun omentumiin. Ihonalainen rasva suojaa kehoa hypotermialta (etenkin tämä rasvan toiminto on tärkeä merieläimille). Tuhansien vuosien ajan ihmiset ovat tehneet kovaa fyysistä työtä, joka vaati paljon energiaa ja vastaavasti tehostettua ravintoa. Vain 50 g rasvaa riittää kattamaan ihmisen päivittäisen vähimmäisenergiantarpeen. Kohtuullisella fyysisellä aktiivisuudella aikuisen tulisi kuitenkin saada hieman enemmän rasvaa ruoasta, mutta niiden määrä ei saa ylittää 100 g (tämä antaa kolmanneksen noin 3000 kcal ruokavalion kaloripitoisuudesta). On huomattava, että puolet näistä 100 g:sta löytyy ruoasta niin sanotun piilorasvan muodossa. Rasvoja löytyy lähes kaikista elintarvikkeista: pieniä määriä niitä on jopa perunoissa (niitä on 0,4 %), leivissä (1-2 %), kaurapuuroissa (6 %). Maito sisältää yleensä 2-3 % rasvaa (mutta on olemassa myös erityisiä rasvattoman maidon lajikkeita). Melko paljon piilorasvaa vähärasvaisessa lihassa - 2-33%. Piilorasvaa on tuotteessa yksittäisten pienten hiukkasten muodossa. Rasvat lähes puhtaassa muodossa ovat laardi ja kasviöljy; voissa noin 80% rasvaa, gheessä - 98%. Tietenkin kaikki yllä olevat rasvankulutussuositukset ovat keskiarvoja, ne riippuvat sukupuolesta ja iästä, fyysisestä aktiivisuudesta ja ilmasto-olosuhteista. Rasvojen liiallisella kulutuksella ihminen lihoaa nopeasti, mutta ei pidä unohtaa, että elimistössä olevat rasvat voivat syntetisoitua myös muista tuotteista. Ylimääräisten kalorien "poistaminen" fyysisellä toiminnalla ei ole niin helppoa. Esimerkiksi lenkillä 7 km, ihminen kuluttaa suunnilleen saman määrän energiaa kuin saa syömällä vain sadan gramman suklaata (35% rasvaa, 55% hiilihydraatteja) Fysiologit ovat havainneet, että fyysisen toiminnan aikana, joka on 10 kertaa tavallista enemmän, rasvaruokavalion saanut henkilö oli täysin uupunut 1,5 tunnin kuluttua. Hiilihydraattiruokavaliolla ihminen kesti saman kuorman 4 tuntia. Tämä näennäisen paradoksaalinen tulos selittyy biokemiallisten prosessien erityispiirteillä. Rasvojen korkeasta "energiaintensiteetistä" huolimatta energian saaminen niistä kehossa on hidas prosessi. Tämä johtuu rasvojen, erityisesti niiden hiilivetyketjujen, alhaisesta reaktiivisuudesta. Hiilihydraatit, vaikka ne tarjoavat vähemmän energiaa kuin rasvat, "allokoivat" sen paljon nopeammin. Siksi ennen fyysistä toimintaa kannattaa syödä mieluummin makeita kuin rasvaisia ​​ruokia.Ruoan liiallinen rasvapitoisuus, erityisesti eläinrasvat, lisää myös riskiä sairastua sairauksiin, kuten ateroskleroosiin, sydämen vajaatoimintaan jne. Kolesterolia on paljon eläinrasvoissa (mutta emme saa unohtaa, että kaksi kolmasosaa kolesterolista syntetisoituu kehossa rasvattomista elintarvikkeista - hiilihydraateista ja proteiineista).

Tiedetään, että merkittävän osan kulutetusta rasvasta tulisi olla kasviöljyjä, jotka sisältävät elimistölle erittäin tärkeitä yhdisteitä - monityydyttymättömiä rasvahappoja, joissa on useita kaksoissidoksia. Näitä happoja kutsutaan "välttämättömiksi". Kuten vitamiinit, ne on toimitettava keholle valmiissa muodossa. Näistä arakidonihapolla on suurin aktiivisuus (se syntetisoituu elimistössä linolihaposta), vähiten aktiivisuus on linoleenihappo (10 kertaa pienempi kuin linolihappo). Eri arvioiden mukaan ihmisen päivittäinen linolihapon tarve vaihtelee välillä 4-10 g. Suurin osa linolihaposta (jopa 84 %) on safloriöljyssä, joka on puristettu saflorin siemenistä, joka on yksivuotinen kasvi, jossa on kirkkaan oranssit kukat. Paljon tätä happoa löytyy myös auringonkukka- ja pähkinäöljyistä.

Ravitsemusasiantuntijoiden mukaan tasapainoisen ruokavalion tulisi sisältää 10 % monityydyttymättömiä happoja, 60 % kertatyydyttymättömiä (pääasiassa öljyhappoa) ja 30 % tyydyttynyttä. Tämä suhde varmistetaan, jos henkilö saa kolmanneksen rasvoista nestemäisten kasviöljyjen muodossa - 30-35 g päivässä. Näitä öljyjä löytyy myös margariinista, joka sisältää 15-22 % tyydyttymättömiä rasvahappoja, 27-49 % tyydyttymättömiä rasvahappoja ja 30-54 % monityydyttymättömiä rasvahappoja. Vertailun vuoksi voi sisältää 45–50 % tyydyttyneitä rasvahappoja, 22–27 % tyydyttymättömiä rasvahappoja ja alle 1 % monityydyttymättömiä rasvahappoja. Tässä suhteessa laadukas margariini on terveellisempää kuin voi.

Pitää muistaa!!!

Tyydyttyneet rasvahapot vaikuttavat negatiivisesti rasva-aineenvaihduntaan, maksan toimintaan ja edistävät ateroskleroosin kehittymistä. Tyydyttymättömät (erityisesti linoli- ja arakidonihapot) säätelevät rasva-aineenvaihduntaa ja osallistuvat kolesterolin poistoon elimistöstä. Mitä korkeampi tyydyttymättömien rasvahappojen pitoisuus on, sitä alhaisempi on rasvan sulamispiste. Kiinteiden eläinrasvojen ja nestemäisten kasvirasvojen kaloripitoisuus on suunnilleen sama, mutta kasvirasvojen fysiologinen arvo on paljon korkeampi. Maitorasvalla on arvokkaampia ominaisuuksia. Se sisältää kolmanneksen tyydyttymättömistä rasvahapoista, ja jäätyään emulsion muotoon imeytyy helposti elimistöön. Näistä myönteisistä ominaisuuksista huolimatta vain maitorasvaa ei tule kuluttaa, koska mikään rasva ei sisällä ihanteellista rasvahappokoostumusta. On parasta syödä sekä eläin- että kasviperäisiä rasvoja. Niiden suhteen tulisi olla 1:2,3 (70 % eläin- ja 30 % kasviperäisiä) nuorille ja keski-ikäisille. Ikääntyneiden ihmisten ruokavaliossa tulisi olla kasvirasvojen dominointi.

Rasvat eivät vain osallistu aineenvaihduntaprosesseihin, vaan ne myös varastoituvat varaan (pääasiassa vatsan seinämään ja munuaisten ympärille). Rasvavarastot tarjoavat aineenvaihduntaprosesseja, jotka pitävät proteiinit elinikäisenä. Tämä rasva antaa energiaa fyysisen rasituksen aikana, jos ruokavaliossa on vähän rasvaa, sekä vaikeassa sairaudessa, kun ruokahalun heikkenemisen vuoksi sitä ei saada riittävästi ravinnon mukana.

Runsas rasvan nauttiminen ruoan kanssa on haitallista terveydelle: sitä varastoituu suuria määriä varaan, mikä lisää kehon painoa, mikä joskus johtaa hahmon vääristymiseen. Sen pitoisuus veressä kasvaa, mikä riskitekijänä edistää ateroskleroosin, sepelvaltimotaudin, verenpainetaudin jne. kehittymistä.

HARJOITUKSET

1. Siinä on 148 g kahden saman koostumuksen omaavan orgaanisen yhdisteen seosta C 3 H 6 O 2. Selvitä näiden rakenne arvot ja niiden massaosuudet seoksessa, jos tiedetään, että jokin ne vapauttavat vuorovaikutuksessa ylimääräisen natriumbikarbonaatin kanssa 22,4 l (N.O.) hiilimonoksidia ( IV), ja toinen ei reagoi natriumkarbonaatin ja hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen kanssa, mutta kuumennettaessa natriumhydroksidin vesiliuoksen kanssa muodostaa alkoholin ja happosuolan.

Päätös:

Tiedetään, että hiilimonoksidi ( IV ) vapautuu, kun natriumkarbonaatti reagoi hapon kanssa. Voi olla vain yksi happo, jonka koostumus on C 3 H 6 O 2 - propioni, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

Tilanteen mukaan hiilidioksidia vapautui 22,4 litraa, mikä on 1 mol, eli seoksessa oli myös 1 mol happoa. Orgaanisten lähtöyhdisteiden moolimassa on: M (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 g / mol, joten 148 g on 2 mol.

Toinen yhdiste muodostaa hydrolyysissä alkoholin ja happosuolan, mikä tarkoittaa, että se on esteri:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

C 3 H 6 O 2:n koostumus vastaa kahta esteriä: etyyliformiaattia HSOOS 2 H 5 ja metyyliasetaattia CH 3 SOOSH 3:a. Muurahaishapon esterit reagoivat hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen kanssa, joten ensimmäinen esteri ei täytä ongelman ehtoa. Siksi seoksen toinen aine on metyyliasetaatti.

Koska seos sisälsi yhden moolin yhdisteitä, joilla oli sama moolimassa, niiden massaosuudet ovat yhtä suuret ja ovat 50 %.

Vastaus. 50 % CH3CH2COOH, 50 % CH3COOCH3.

2. Esterin suhteellinen höyryntiheys vedyn suhteen on 44. Tämän esterin hydrolyysin aikana muodostuu kaksi yhdistettä, joita poltettaessa yhtä suuret määrät tuottaa samat määrät hiilidioksidia (samissa olosuhteissa) Anna tämän eetterin rakennekaava.

Päätös:

Tyydyttyneiden alkoholien ja happojen muodostamien esterien yleinen kaava on C n H 2 n Noin 2. N:n arvo voidaan määrittää vedyn tiheydestä:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 g/mol,

mistä n = 4, eli eetteri sisältää 4 hiiliatomia. Koska alkoholin ja esterin hydrolyysin aikana muodostuneen hapon palaessa vapautuu yhtä suuret määrät hiilidioksidia, happo ja alkoholi sisältävät saman määrän hiiliatomeja, kaksi kummassakin. Siten haluttu esteri muodostuu etikkahaposta ja etanolista, ja sitä kutsutaan etyyliasetaatiksi:

CH 3 -		O-S 2H 5

Vastaus. Etyyliasetaatti, CH3COOS 2H5.

________________________________________________________________

3. Esterin, jonka moolimassa on 130 g/mol, hydrolyysin aikana muodostuu happoa A ja alkoholia B. Selvitä esterin rakenne, jos tiedetään, että hapon hopeasuola sisältää 59,66 % hopeaa massa. Natriumdikromaatti ei hapeta alkoholia B, ja se reagoi helposti kloorivetyhapon kanssa muodostaen alkyylikloridia.

Päätös:

Esterillä on yleinen kaava RCOOR ‘. Tiedetään, että hapon hopeasuola, RCOAg , sisältää 59,66 % hopeaa, joten suolan moolimassa on: M (RCOOAg) \u003d M (A g )/0,5966 = 181 g/mol, mistä HERRA ) \u003d 181- (12 + 2, 16 + 108) \u003d 29 g / mol. Tämä radikaali on etyyli, C 2 H 5, ja esteri muodostui propionihaposta: C2H5COOR'.

Toisen radikaalin moolimassa on: M (R') \u003d M (C2H5COOR ') - M (C2H5COO) \u003d 130-73 = 57 g/mol. Tämän radikaalin molekyylikaava on C4H9. Edellytyksenä on, että alkoholi C 4 H 9 OH ei hapetu Na2Cr2 Noin 7 ja helppo reagoida HCl siksi tämä alkoholi on tertiäärinen, (CH 3) 3 SON.

Siten haluttu esteri muodostuu propionihaposta ja tert-butanolista ja sitä kutsutaan tert-butyylipropionaatiksi:

		CH 3
C 2 H 5 —	C-O-	C-CH3
		CH 3

Vastaa. tert-butyylipropionaatti.

________________________________________________________________

4. Kirjoita kaksi mahdollista kaavaa rasvalle, jonka molekyylissä on 57 hiiliatomia ja joka reagoi jodin kanssa suhteessa 1:2. Rasvan koostumus sisältää happojäämiä, joissa on parillinen määrä hiiliatomeja.

Päätös:

Yleinen kaava rasvoille:

missä R, R', R "- hiilivetyradikaalit, jotka sisältävät parittoman määrän hiiliatomeja (toinen atomi happojäännöksestä on osa -CO- ryhmää). Kolme hiilivetyradikaalia muodostavat 57-6 = 51 hiiliatomia. Voidaan olettaa, että jokainen radikaaleista sisältää 17 hiiliatomia.

Koska yksi rasvamolekyyli voi kiinnittää kaksi jodimolekyyliä, kolmea radikaalia kohti on kaksi kaksoissidosta tai yksi kolmoissidos. Jos kaksi kaksoissidosta ovat samassa radikaalissa, niin rasva sisältää jäännöksen linolihappoa ( R \u003d C 17 H 31) ja kaksi steariinihappotähdettä ( R' = R "= C 17 H 35). Jos kaksi kaksoissidosta on eri radikaaleissa, niin rasva sisältää kaksi öljyhappotähdettä ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) ja steariinihappojäännös ( R "= C 17 H 35). Mahdolliset rasvakaavat:

CH2-O-CO-C17H31 CH-O-CO-C17H35 CH2-O-CO-C17H35

CH2-O-CO-C17H33 CH-O-CO-C17H35 CH-O-CO-C17H33

________________________________________________________________

5.

________________________________________________________________

TEHTÄVÄT ITSENÄISTÄ ​​RATKAISUA VARTEN

1. Mikä on esteröintireaktio.

2. Mitä eroa on kiinteiden ja nestemäisten rasvojen rakenteessa.

3. Mitkä ovat rasvojen kemialliset ominaisuudet.

4. Esitä metyyliformiaatin tuotannon reaktioyhtälö.

5. Kirjoita kahden esterin ja hapon, jonka koostumus on C 3 H 6 O 2, rakennekaavat. Nimeä nämä aineet kansainvälisen nimikkeistön mukaan.

6. Kirjoita yhtälöt esteröitymisreaktioiden välillä: a) etikkahappo ja 3-metyylibutanoli-1; b) voihappo ja propanoli-1. Nimeä eetterit.

7. Kuinka monta grammaa rasvaa otettiin, jos sen hydrolyysin seurauksena muodostuneen hapon hydraukseen tarvittiin 13,44 litraa vetyä (n.o.).

8. Laske massaosuus esterin saannosta, joka muodostuu, kun 32 g etikkahappoa ja 50 g propanoli-2:ta kuumennetaan väkevän rikkihapon läsnä ollessa, jos muodostuu 24 g esteriä.

9. 221 g painavan rasvanäytteen hydrolyysiä varten tarvittiin 150 g natriumhydroksidiliuosta, jonka alkalin massaosuus oli 0,2. Ehdota alkuperäisen rasvan rakennekaavaa.

10. Laske kaliumhydroksidiliuoksen tilavuus, jonka alkalimassaosuus on 0,25 ja tiheys 1,23 g / cm 3 ja joka on käytettävä 15 g:n etanolihapon etyyliesteristä, metaanihapon propyylistä koostuvan seoksen hydrolyysiin. esteri ja propaanihapon metyyliesteri.

VIDEOKOKEMUS

1. Mikä reaktio on esterien valmistuksen taustalla:
a) neutralointi	b) polymerointi
c) esteröinti	d) hydraus
2. Kuinka monta isomeeriesteriä vastaa kaavaa C 4 H 8 O 2:
a) 2

Estereitä voidaan pitää happojen johdannaisina, joissa karboksyyliryhmän vetyatomi on korvattu hiilivetyradikaalilla:

Nimikkeistö.

Esterit on nimetty happojen ja alkoholien mukaan, joiden jäännökset osallistuvat niiden muodostumiseen, esimerkiksi H-CO-O-CH3 - metyyliformiaatti tai muurahaishapon metyyliesteri; - etyyliasetaatti tai etikkahapon etyyliesteri.

Tapoja saada.

1. Alkoholien ja happojen vuorovaikutus (esteröintireaktio):

2. Happokloridien ja alkoholien (tai alkalimetallialkoholaattien) vuorovaikutus:

fyysiset ominaisuudet.

Alempien happojen ja alkoholien esterit ovat vettä kevyempiä nesteitä, joilla on miellyttävä tuoksu. Vain esterit, joissa on pienin määrä hiiliatomeja, liukenevat veteen. Esterit liukenevat helposti alkoholiin ja distyylieetteriin.

Kemialliset ominaisuudet.

1. Esterien hydrolyysi on tämän aineryhmän tärkein reaktio. Veden vaikutuksesta tapahtuva hydrolyysi on palautuva reaktio. Alkaleita käytetään tasapainon siirtämiseen oikealle:

2. Esterien pelkistäminen vedyllä johtaa kahden alkoholin muodostumiseen:

3. Ammoniakin vaikutuksesta esterit muuttuvat happoamideiksi:

Rasvat. Rasvat ovat kolmiarvoisen alkoholin glyserolin ja korkeampien rasvahappojen muodostamien estereiden seoksia. Yleinen kaava rasvoille:

jossa R - korkeampien rasvahappojen radikaalit.

Yleisimmät rasvat ovat tyydyttyneet palmitiini- ja steariinihapot sekä tyydyttymättömät öljy- ja linolihapot.

Lihoaminen.

Tällä hetkellä vain rasvojen saaminen luonnollisista eläin- tai kasviperäisistä lähteistä on käytännön merkitystä.

fyysiset ominaisuudet.

Tyydyttyneiden happojen muodostamat rasvat ovat kiinteitä ja tyydyttymättömät nestemäisiä. Kaikki ovat erittäin huonosti veteen liukenevia, dietyylieetteriin liukenevia.

Kemialliset ominaisuudet.

1. Rasvojen hydrolyysi tai saippuoituminen tapahtuu veden (reversiibeli) tai alkalien (reversiibelin) vaikutuksesta:

Alkalinen hydrolyysi tuottaa korkeampien rasvahappojen suoloja, joita kutsutaan saippuoiksi.

2. Rasvojen hydraus on prosessi, jossa vetyä lisätään rasvoja muodostavien tyydyttymättömien happojen jäämiin. Tässä tapauksessa tyydyttymättömien happojen jäännökset muuttuvat tyydyttyneiden happojen tähteiksi ja nesteiden rasvat kiinteiksi aineiksi.

Tärkeimmistä ravintoaineista - proteiineista, rasvoista ja hiilihydraateista - rasvoilla on suurin energiavarasto.

Esterit- karboksyylihappojen funktionaaliset johdannaiset,
molekyyleissä hydroksyyliryhmä (-OH) on korvattu alkoholitähteellä (-OR)

Karboksyylihappojen esterit – yhdisteet, joilla on yleinen kaava

R-COOR",jossa R ja R" ovat hiilivetyradikaaleja.

Tyydyttyneiden yksiemäksisten karboksyylihappojen esterit on yleinen kaava:

Fyysiset ominaisuudet:

Haihtuvia, värittömiä nesteitä

Liukenee heikosti veteen

Useammin miellyttävällä tuoksulla

Vettä kevyempi

Estereitä löytyy kukista, hedelmistä, marjoista. Ne määrittävät ominaisen hajunsa.
Ne ovat olennainen osa eteerisiä öljyjä (noin 3000 ef.m. tunnetaan - appelsiini, laventeli, ruusu jne.)

Alempien karboksyylihappojen ja alempien yksiarvoisten alkoholien estereillä on miellyttävä kukkien, marjojen ja hedelmien tuoksu. Korkeampien yksiemäksisten happojen ja korkeampien yksiarvoisten alkoholien esterit ovat luonnonvahojen perusta. Esimerkiksi mehiläisvaha sisältää palmitiinihapon ja myrisyylialkoholin esteriä (myrisyylipalmitaatti):

CH3(CH2)14-CO-O-(CH2)29CH3

Aromi. Rakennekaava.	Esterin nimi
Omena	Etyylieetteri 2-metyylibutaanihappo
Kirsikka	Muurahaishapon amyyliesteri
Päärynä	Etikkahapon isoamyyliesteri
Ananas	Voihapon etyyliesteri (etyylibutyraatti)
Banaani	Etikkahapon isobutyyliesteri (at isoamyyliasetaatti tuoksuu myös banaanille)
Jasmiini	Etikkabentsyylieetteri (bentsyyliasetaatti)

Esterien lyhyet nimet rakentuvat alkoholitähteen radikaalin (R ") ja happotähteen RCOO-ryhmän nimeen. Esimerkiksi etikkahapon etyyliesteri CH 3 COO C 2 H 5 nimeltään etyyliasetaatti.

Sovellus

· Tuoksu- ja hajua vahvistavina aineina elintarvike- ja hajuvesiteollisuudessa (saippuan, hajuvesien, voiteiden valmistus);

· Muovin tuotannossa kumi pehmittimenä.

Pehmittimet - aineet, joita lisätään polymeerimateriaalien koostumukseen antamaan (tai lisäämään) joustavuutta ja (tai) plastisuutta käsittelyn ja käytön aikana.

Sovellus lääketieteessä

1800-luvun lopulla - 1900-luvun alussa, kun orgaaninen synteesi otti ensimmäiset askeleensa, monet esterit syntetisoitiin ja testattiin farmakologien toimesta. Niistä tuli perusta sellaisille lääkkeille kuin saloli, validoli jne. Paikallisena ärsyttävänä ja kipulääkkeenä metyylisalisylaattia käytettiin laajalti, mikä on nyt käytännössä syrjäytynyt tehokkaammilla lääkkeillä.

Esterien saaminen

Estereitä voidaan saada antamalla karboksyylihappojen reagoida alkoholien kanssa ( esteröintireaktio). Katalyytit ovat mineraalihappoja.

Video "Etikkaetyylieetterin saaminen"

Video "Boorietyylieetterin saaminen"

Esteröintireaktio happokatalyysissä on palautuva. Käänteinen prosessi - esterin hajoaminen veden vaikutuksesta muodostaen karboksyylihapon ja alkoholin - on ns. esterihydrolyysi.

RCOOR" + H2O (H+)↔ RCOOH + R"OH

Hydrolyysi alkalin läsnä ollessa etenee peruuttamattomasti (koska tuloksena oleva negatiivisesti varautunut karboksylaattianioni RCOO ei reagoi nukleofiilisen reagenssin - alkoholin - kanssa).

Tätä reaktiota kutsutaan esterien saippuointi(analogisesti rasvojen esterisidosten alkalisen hydrolyysin kanssa saippuan valmistuksessa).

Esterien tärkeimmät edustajat ovat rasvat.

Rasvat, öljyt

Rasvat- nämä ovat glyserolin ja korkeamman yksiatomisen esterin estereitä. Tällaisten yhdisteiden yleinen nimi on triglyseridit tai triasyyliglyserolit, joissa asyyli on karboksyylihappotähde -C(O)R. Luonnollisten triglyseridien koostumus sisältää tyydyttyneiden happojen (palmitiini C 15 H 31 COOH, steariini C 17 H 35 COOH) ja tyydyttymättömien happojen (oleiinihappo C 17 H 33 COOH, linolihappo C 17 H 31 COOH) jäämiä. Rasvojen osana olevissa korkeammissa karboksyylihapoissa on aina parillinen määrä hiiliatomeja (C 8 - C 18) ja haaroittumaton hiilivetyjäännös. Luonnolliset rasvat ja öljyt ovat korkeampien karboksyylihappojen glyseridien seoksia.

Rasvojen koostumus ja rakenne voidaan heijastaa yleiskaavalla:

Esteröinti- esterien muodostumisreaktio.

Rasvojen koostumus voi sisältää sekä tyydyttyneiden että tyydyttymättömien karboksyylihappojen jäämiä erilaisina yhdistelminä.

Normaaleissa olosuhteissa rasvat, jotka sisältävät koostumuksessaan tyydyttymättömiä happoja, ovat useimmiten nestemäisiä. Niitä kutsutaan öljyt. Pohjimmiltaan nämä ovat kasviperäisiä rasvoja - pellavansiemen-, hamppu-, auringonkukka- ja muita öljyjä (poikkeuksena palmu- ja kookosöljy - kiinteät normaaleissa olosuhteissa). Harvempia ovat nestemäiset eläinperäiset rasvat, kuten kalaöljy. Useimmat eläinperäiset luonnolliset rasvat ovat normaaleissa olosuhteissa kiinteitä (sulavia) aineita ja sisältävät pääasiassa tyydyttyneiden karboksyylihappojen jäämiä, kuten lampaanrasvaa.
Rasvojen koostumus määrää niiden fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet.

Rasvojen fysikaaliset ominaisuudet

Rasvat ovat veteen liukenemattomia, niillä ei ole selkeää sulamispistettä ja ne laajenevat merkittävästi sulaessaan.

Rasvojen aggregaattitila on kiinteä, mikä johtuu siitä, että rasvat sisältävät tyydyttyneiden happojen jäämiä ja rasvamolekyylit pystyvät tiiviisti pakkaautumaan. Öljykoostumus sisältää tyydyttymättömien happojen jäämiä cis-konfiguraatiossa, joten molekyylien tiheä pakkaus on mahdotonta ja aggregaatiotila on nestemäinen.

Rasvojen kemialliset ominaisuudet

Rasvat (öljyt) ovat estereitä ja niille on tunnusomaista esterireaktiot.

On selvää, että tyydyttymättömien karboksyylihappojen jäämiä sisältäville rasvoille kaikki tyydyttymättömien yhdisteiden reaktiot ovat tyypillisiä. Ne poistavat bromiveden väriä, osallistuvat muihin additioreaktioihin. Käytännön kannalta tärkein reaktio on rasvojen hydraus. Kiinteitä estereitä saadaan hydraamalla nestemäisiä rasvoja. Tämä reaktio on taustalla margariinin, kiinteän rasvan, tuotannon kasviöljyistä. Perinteisesti tätä prosessia voidaan kuvata reaktioyhtälöllä:

Kaikki rasvat, kuten muutkin esterit, hydrolysoituvat:

Esterien hydrolyysi on palautuva reaktio. Hydrolyysituotteiden muodostamiseksi se suoritetaan alkalisessa ympäristössä (emästen tai Na 2 CO 3:n läsnä ollessa). Näissä olosuhteissa rasvojen hydrolyysi etenee palautuvasti ja johtaa karboksyylihappojen suolojen muodostumiseen, joita kutsutaan ns. emäksisessä ympäristössä olevia rasvoja kutsutaan rasvojen saippuointi.

Kun rasvat saippuoituvat, muodostuu glyserolia ja saippuoita - korkeampien karboksyylihappojen natrium- ja kaliumsuoloja:

Saippuointi- rasvojen alkalinen hydrolyysi, jolloin saadaan saippuaa.

Saippuat- korkeamman rajoituksen karboksyylihappojen natrium (kalium) suolojen seokset (natriumsaippua - kiinteä, kalium - nestemäinen).

Saippuat ovat pinta-aktiivisia aineita (lyhennettynä pinta-aktiiviset aineet, pesuaineet). Saippuoiden pesuvaikutus johtuu siitä, että saippuat emulgoivat rasvoja. Saippuat muodostavat misellejä epäpuhtauksien kanssa (ehdollisesti nämä ovat rasvoja, joissa on erilaisia ​​sulkeumia).

Saippuamolekyylin lipofiilinen osa liukenee saasteeseen, kun taas hydrofiilinen osa on misellin pinnalla. Misellit on ladattu samalla nimellä, joten ne hylkivät toisiaan, kun taas saaste ja vesi muuttuvat emulsioksi (käytännössä tämä on likaista vettä).

Saippuaa esiintyy myös vedessä, mikä luo emäksisen ympäristön.

Saippuoita ei voi käyttää kovassa ja merivedessä, koska syntyneet kalsiumstearaatit (magnesium) ovat veteen liukenemattomia.

Jos alkuperäinen happo on moniemäksinen, niin joko täysien esterien muodostuminen on mahdollista - kaikki HO-ryhmät korvataan, tai happoesterit - osittainen substituutio. Yksiemäksisille hapoille vain täydet esterit ovat mahdollisia (kuva 1).

Riisi. yksi. ESIMERKKEJÄ ESTERISTÄ perustuu epäorgaanisiin ja karboksyylihappoihin

Esterinimikkeistö.

Nimi luodaan seuraavasti: ensin ilmoitetaan happoon kiinnittynyt R-ryhmä, sitten hapon nimi jälkiliitteellä "at" (kuten epäorgaanisten suolojen nimissä: hiili klo natrium, nitr klo kromi). Esimerkkejä kuvassa 2

Riisi. 2. ESTERIEN NIMET. Molekyylifragmentit ja niitä vastaavat nimifragmentit on korostettu samalla värillä. Estereitä pidetään yleensä hapon ja alkoholin välisinä reaktiotuotteina, esimerkiksi butyylipropionaattia voidaan ajatella propionihapon ja butanolin reaktiotuotteena.

Jos joku käyttää triviaalia ( cm. AINEIDEN TRIVIALIT NIMET) lähtöhapon nimi, sitten sana "eetteri" sisältyy yhdisteen nimeen, esimerkiksi C 3 H 7 COOC 5 H 11 on voihapon amyyliesteri.

Esterien luokitus ja koostumus.

Tutkituista ja laajalti käytetyistä estereistä suurin osa on karboksyylihapoista johdettuja yhdisteitä. Epäorgaanisiin (epäorgaanisiin) happoihin perustuvat esterit eivät ole niin erilaisia, koska mineraalihappojen luokka on pienempi kuin karboksyylihappojen (yhdisteiden monimuotoisuus on yksi orgaanisen kemian tunnusmerkeistä).

Kun C-atomien määrä alkuperäisessä karboksyylihapossa ja alkoholissa ei ylitä 6-8, vastaavat esterit ovat värittömiä öljymäisiä nesteitä, useimmiten hedelmäisen tuoksuisia. Ne muodostavat ryhmän hedelmäestereitä. Jos aromaattinen alkoholi (joka sisältää aromaattisen ytimen) osallistuu esterin muodostukseen, tällaisilla yhdisteillä on yleensä kukkainen eikä hedelmäinen tuoksu. Kaikki tämän ryhmän yhdisteet ovat käytännössä liukenemattomia veteen, mutta liukenevat helposti useimpiin orgaanisiin liuottimiin. Nämä yhdisteet ovat mielenkiintoisia niiden laajan valikoiman miellyttäviä aromeja (taulukko 1), joista osa on ensin eristetty kasveista ja myöhemmin syntetisoitu keinotekoisesti.

Tab. yksi. JOITAKIN ESTERIT, jossa on hedelmäinen tai kukkainen aromi (yhdisteen kaavassa ja nimessä olevat lähtöalkoholien fragmentit on lihavoitu)
Esterin kaava	Nimi	Aromi
CH 3 SOO C 4 H 9	Butyyli asetaatti	päärynä
C3H7COO CH 3	Metyyli voihapon esteri	omena
C3H7COO C2H5	Etyyli voihapon esteri	ananas
C 4 H 9 COO C2H5	Etyyli	karmiininpunainen
C 4 H 9 COO C5H11	Isoamil isovalerihapon esteri	banaani
CH 3 SOO CH2C6H5	Bentsyyli asetaatti	jasmiini
C 6 H 5 SOO CH2C6H5	Bentsyyli bentsoaatti	kukka-

Estereitä muodostavien orgaanisten ryhmien koon kasvaessa C 15–30:aan asti yhdisteet saavat muovisen, helposti pehmentyvien aineiden koostumuksen. Tätä ryhmää kutsutaan vahoiksi ja se on yleensä hajuton. Mehiläisvaha sisältää seoksen erilaisia ​​estereitä, yksi vahan komponenteista, joka pystyi eristämään ja määrittämään sen koostumuksen, on palmitiinihapon myrisyyliesteri C 15 H 31 COOC 31 H 63 . Kiinalainen vaha (Itä-Aasian kokinellihyönteisten eristämisen tuote) sisältää serotiinihapon C 25 H 51 COOS 26 H 53 seryyliesteriä. Lisäksi vahat sisältävät sekä vapaita karboksyylihappoja että alkoholeja, mukaan lukien suuria orgaanisia ryhmiä. Vahat eivät kastu veden vaikutuksesta, liukenevat bensiiniin, kloroformiin, bentseeniin.

Kolmas ryhmä ovat rasvat. Toisin kuin kaksi edellistä yksiarvoisiin ROH-alkoholeihin perustuvaa ryhmää, kaikki rasvat ovat estereitä, jotka on muodostettu kolmiarvoisesta alkoholista glyseroli HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH. Karboksyylihapoilla, jotka ovat osa rasvoja, on yleensä hiilivetyketju, jossa on 9-19 hiiliatomia. Eläinrasvat (lehmävoi, lammas, ihra) ovat muovisia, sulavia aineita. Kasvirasvat (oliivi-, puuvillansiemen-, auringonkukkaöljy) ovat viskooseja nesteitä. Eläinrasvat koostuvat pääasiassa steariini- ja palmitiinihappoglyseridien seoksesta (kuvat 3A, B). Kasviöljyt sisältävät happojen glyseridejä, joilla on hieman lyhyempi hiiliketju: lauriini C 11 H 23 COOH ja myristinen C 13 H 27 COOH. (kuten steariini ja palmitiini ovat tyydyttyneitä happoja). Tällaisia ​​öljyjä voidaan säilyttää ilmassa pitkään muuttamatta niiden koostumusta, ja siksi niitä kutsutaan kuivumattomiksi. Sitä vastoin pellavansiemenöljy sisältää tyydyttymätöntä linolihappoglyseridiä (kuva 3B). Ohut kerroksella pinnalle levitettynä tällainen öljy kuivuu ilmakehän hapen vaikutuksesta kaksoissidosten polymeroitumisen aikana ja muodostuu elastinen kalvo, joka ei liukene veteen ja orgaanisiin liuottimiin. Pellavansiemenöljystä valmistetaan luonnollista kuivausöljyä.

Riisi. 3. STEARIINI- JA PALMITIINHAPON GLYSERIIDIT (A JA B)- eläinrasvan komponentteja. Linolihappoglyseridi (B) on pellavansiemenöljyn ainesosa.

Mineraalihappojen esterit (alkyylisulfaatit, alempien alkoholien C1-8 fragmentteja sisältävät alkyyliboraatit) ovat öljymäisiä nesteitä, korkeampien alkoholien esterit (alkaen C9:stä) ovat kiinteitä yhdisteitä.

Esterien kemialliset ominaisuudet.

Karboksyylihappojen estereille tyypillisin on esterisidoksen hydrolyyttinen (veden vaikutuksesta) katkeaminen, joka neutraalissa väliaineessa etenee hitaasti ja kiihtyy huomattavasti happojen tai emästen läsnä ollessa, koska H+- ja HO--ionit katalysoivat tätä prosessia (kuva 4A), ja hydroksidi-ionit toimivat tehokkaammin. Hydrolyysiä alkalien läsnä ollessa kutsutaan saippuoimiseksi. Jos otamme sellaisen määrän alkalia, joka riittää neutraloimaan kaiken muodostuneen hapon, tapahtuu esterin täydellinen saippuoituminen. Tällainen prosessi suoritetaan teollisessa mittakaavassa, ja glyserolia ja korkeampia karboksyylihappoja (С15–19) saadaan alkalimetallisuoloina, jotka ovat saippuoita (kuva 4B). Kasviöljyjen sisältämät tyydyttymättömien happojen fragmentit, kuten kaikki tyydyttymättömät yhdisteet, voidaan hydrata, vetyä lisätään kaksoissidoksiin ja muodostuu eläinrasvojen kaltaisia ​​yhdisteitä (kuva 4B). Tällä tavalla saadaan teollisuudessa kiinteitä rasvoja auringonkukka-, soija- tai maissiöljyyn perustuen. Margariini on valmistettu kasviöljyjen hydraustuotteista, joihin on sekoitettu luonnollisia eläinrasvoja ja erilaisia ​​elintarvikelisäaineita.

Pääasiallinen synteesimenetelmä on karboksyylihapon ja alkoholin vuorovaikutus, jota katalysoi happo ja johon liittyy veden vapautuminen. Tämä reaktio on päinvastainen kuin kuvassa. 3A. Jotta prosessi etenee oikeaan suuntaan (esterisynteesi), reaktioseoksesta tislataan (tislataan pois) vettä. Erikoistutkimukset, joissa käytettiin leimattuja atomeja, mahdollistivat synteesin aikana sen, että synteesin aikana muodostuvaan veteen kuuluva O-atomi irtoaa haposta (merkitty punaisella pistekehyksellä), eikä alkoholista (toteutumaton variantti on korostettu sinisellä pisteviivalla).

Epäorgaanisten happojen estereitä, esimerkiksi nitroglyseriiniä, saadaan saman kaavion mukaisesti (kuvio 5B). Happojen sijasta voidaan käyttää happoklorideja, menetelmä soveltuu sekä karboksyylihapoille (kuva 5C) että epäorgaanisille hapoille (kuva 5D).

Karboksyylihappojen suolojen vuorovaikutus halogeenialkyylien RCl kanssa johtaa myös estereihin (kuvio 5D), reaktio on kätevä, koska se on peruuttamaton - vapautunut epäorgaaninen suola poistuu välittömästi orgaanisesta reaktioväliaineesta sakan muodossa.

Esterien käyttö.

Selluloosalakkojen (nitroselluloosa- ja selluloosa-asetaattipohjaiset) liuottimina käytetään etyyliformiaattia HCOOS 2 H 5 ja etyyliasetaattia H 3 COOS 2 H 5:tä.

Alempiin alkoholeihin ja happoihin perustuvia estereitä (taulukko 1) käytetään elintarviketeollisuudessa hedelmäesanssien valmistukseen ja aromaattisiin alkoholeihin perustuvia estereitä hajuvesiteollisuudessa.

Vahoista valmistetaan kiillotusaineita, voiteluaineita, kyllästyskoostumuksia paperille (vahapaperille) ja nahalle, ne ovat myös osa kosmeettisia voiteita ja lääkevoiteita.

Rasvat yhdessä hiilihydraattien ja proteiinien kanssa muodostavat joukon ravitsemukselle välttämättömiä elintarviketuotteita, ne ovat osa kaikkia kasvi- ja eläinsoluja, lisäksi ne kerääntyvät kehoon ja toimivat energiavarastona. Alhaisen lämmönjohtavuuden vuoksi rasvakerros suojaa hyvin eläimiä (erityisesti merieläimiä - valaita tai mursuja) hypotermialta.

Eläin- ja kasvirasvat ovat raaka-aineita korkeampien karboksyylihappojen, pesuaineiden ja glyseriinin valmistukseen (kuva 4), jota käytetään kosmetiikkateollisuudessa ja erilaisten voiteluaineiden komponenttina.

Nitroglyseriini (kuva 4) on tunnettu huume ja räjähdysaine, dynamiitin perusta.

Kasviöljyjen pohjalta valmistetaan kuivausöljyjä (kuva 3), jotka muodostavat öljymaalien perustan.

Rikkihappoestereitä (kuva 2) käytetään orgaanisessa synteesissä alkylointiaineina (jossa yhdisteeseen alkyyliryhmä), ja fosforihappoestereitä (kuva 5) käytetään hyönteismyrkkyinä sekä voiteluöljyjen lisäaineina.

Mihail Levitsky