फिनोल (हाइड्रॉक्सीबेन्जीन,पांगविक अम्ल) – यहके विषय मेंकार्बनिकth सुगंधित यौगिक सूत्रों के साथओहC6H5OH। एक ही नाम के वर्ग के अंतर्गत आता है - फिनोल।

इसकी बारी में, फिनोल- यह सुगंधित श्रृंखला के कार्बनिक यौगिकों का एक वर्ग है, जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूह ओह- सुगंधित वलय के कार्बन से जुड़ा हुआ है।

हाइड्रॉक्सिल समूहों की संख्या के अनुसार, हैं:

• मोनोहाइड्रिक फिनोल (एरेनोल): फिनोल और इसके समरूप;
• डाइहाइड्रिक फिनोल (एरेंडियोल्स): पाइरोकेटेकोल, रेसोरिसिनॉल, हाइड्रोक्विनोन;
• ट्राइहाइड्रिक फिनोल (एरेंट्रिओल्स): पाइरोगॉलोल, हाइड्रॉक्सीहाइड्रोक्विनोन, फ्लोरोग्लुसीनोल;
• पॉलीहाइड्रिक फिनोल।

तदनुसार, वास्तव में फिनोल,एक पदार्थ के रूप में, फिनोल समूह का सबसे सरल प्रतिनिधि है और इसमें एक सुगंधित नाभिक और एक हाइड्रॉक्सिल समूह होता है क्या वो.

फिनोल गुण

ताजा आसुत फिनोल एक गलनांक के साथ रंगहीन सुई जैसे क्रिस्टल होते हैं 41 डिग्री सेल्सियसऔर क्वथनांक 182 °. जब भंडारण किया जाता है, विशेष रूप से आर्द्र वातावरण में और थोड़ी मात्रा में लोहे और तांबे के लवण की उपस्थिति में, यह जल्दी से लाल रंग का हो जाता है। फिनोल अल्कोहल, पानी के साथ किसी भी अनुपात में गलत है (जब ऊपर गरम किया जाता है 60 डिग्रीС), ईथर, क्लोरोफॉर्म, ग्लिसरॉल, कार्बन डाइसल्फ़ाइड में स्वतंत्र रूप से घुलनशील।

उपस्थिति के कारण -ओहहाइड्रॉक्सिल समूह, फिनोल में अल्कोहल और सुगंधित हाइड्रोकार्बन दोनों के रासायनिक गुण होते हैं।

हाइड्रॉक्सिल समूह के अनुसार, फिनोल निम्नलिखित प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है:

• चूंकि फिनोल में अल्कोहल की तुलना में थोड़ा अधिक अम्लीय गुण होते हैं, क्षार के प्रभाव में यह लवण बनाता है - फिनोलेट्स (उदाहरण के लिए, सोडियम फेनोलेट - सी 6 एच 5 ओना):

सी 6 एच 5 ओएच + नाओएच -> सी 6 एच 5 ओएनए + एच 2 ओ

• फिनोल की धात्विक सोडियम के साथ अन्योन्यक्रिया के परिणामस्वरूप, सोडियम फेनोलेट भी प्राप्त होता है:

2सी 6 एच 5 ओएच + 2ना -> 2सी 6 एच 5 ओएनए + एच 2

• फिनोल सीधे कार्बोक्जिलिक एसिड के साथ एस्ट्रिफ़ाइड नहीं होता है; एस्टर एनहाइड्राइड्स या एसिड हैलाइड्स के साथ फेनोलेट्स की प्रतिक्रिया से प्राप्त होते हैं:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• जस्ता धूल के साथ फिनोल के आसवन के दौरान, हाइड्रोजन के साथ हाइड्रॉक्सिल समूह के प्रतिस्थापन की प्रतिक्रिया होती है:

सी 6 एच 5 ओएच + जेडएन -> सी 6 एच 6 + जेडएनओ

सुगंधित वलय पर फिनोल की प्रतिक्रियाएं:

• फिनोल सुगंधित वलय पर इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करता है। ओएच समूह, सबसे मजबूत दाता समूहों में से एक होने के कारण (कार्यात्मक समूह पर इलेक्ट्रॉन घनत्व में कमी के कारण), इन प्रतिक्रियाओं के लिए अंगूठी की प्रतिक्रियाशीलता को बढ़ाता है और प्रतिस्थापन को निर्देशित करता है ऑर्थो-और जोड़ा-प्रावधान। फिनोल आसानी से अल्काइलेटेड, एसाइलेटेड, हैलोजनेटेड, नाइट्रेटेड और सल्फोनेटेड होता है।

• कोल्बे-श्मिट प्रतिक्रियासैलिसिलिक एसिड और इसके डेरिवेटिव (एसिटाइलसैलिसिलिक एसिड और अन्य) के संश्लेषण के लिए कार्य करता है।

सी 6 एच 5 ओएच + सीओ 2 - नाओएच -> सी 6 एच 4 ओएच (कूना)

सी 6 एच 4 ओएच (सीओओएनए) - एच 2 एसओ 4 -> सी 6 एच 4 ओएच (सीओओएच)

फिनोल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रियाएं:

• ब्रोमीन पानी के साथ बातचीत के परिणामस्वरूप:

सी 6 एच 5 ओएच + 3बीआर 2 -> सी 6 एच 2 बीआर 3 ओएच + 3एचबीआर

बनाया 2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉलएक सफेद ठोस है।

• केंद्रित नाइट्रिक एसिड के साथ:

सी 6 एच 5 ओएच + 3 एचएनओ 3 -> सी 6 एच 2 (सं 2) 3 ओएच + 3 एच 2 ओ

• आयरन (III) क्लोराइड के साथ (फिनोल के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> Fe (C 6 H 5 OH) 6 Cl 3

जोड़ प्रतिक्रिया

• धातु उत्प्रेरक की उपस्थिति में फिनोल का हाइड्रोजनीकरण पीटी/पीडी , पीडी / एनआई , साइक्लोहेक्सिल अल्कोहल प्राप्त करें:

सी 6 एच 5 ओएच -> सी 6 एच 11 ओएच

फिनोल ऑक्सीकरण

फिनोल अणु में एक हाइड्रॉक्सिल समूह की उपस्थिति के कारण, ऑक्सीकरण प्रतिरोध बेंजीन की तुलना में बहुत कम होता है। ऑक्सीकरण एजेंट की प्रकृति और प्रतिक्रिया की स्थिति के आधार पर, विभिन्न उत्पाद प्राप्त किए जाते हैं।

• तो, लोहे के उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन पेरोक्साइड की क्रिया के तहत, नहीं एक बड़ी संख्या कीडायटोमिक फिनोल - पाइरोकेटेकोल:

सी 6 एच 5 ओएच + 2 एच 2 ओ 2 - फे> सी 6 एच 4 (ओएच) 2

• मजबूत ऑक्सीकरण एजेंटों (क्रोमियम मिश्रण, एक अम्लीय माध्यम में मैंगनीज डाइऑक्साइड) के साथ बातचीत करते समय, पैरा-क्विनोन बनता है।

फिनोल प्राप्त करना

फिनोल कोल टार (कोकिंग उत्पाद) और कृत्रिम रूप से प्राप्त किया जाता है।

कोक उत्पादन के कोलतार में होता है 0.01 से 0.1% तकफिनोल, सेमी-कोकिंग उत्पादों में 0.5 से 0.7% तक;हाइड्रोजनीकरण से उत्पन्न तेल में और अपशिष्ट जल को एक साथ मिलाने में - 0.8 से 3.7% तक।ब्राउन कोल टार और सेमी-कोकिंग अपशिष्ट जल में होता है 0.1 से 0.4% तकफिनोल। कोल टार डिस्टिल्ड होता है, फेनोलिक अंश का चयन करता है, जो उबलता है 160-250 डिग्री सेल्सियस पर. फिनोल अंश की संरचना में फिनोल और इसके समरूप (25-40%), नेफ़थलीन (25-40%) और कार्बनिक आधार (पाइरीडीन, क्विनोलिन) शामिल हैं। नेफ़थलीन को निस्पंदन द्वारा अलग किया जाता है, और शेष अंश को 10-14% सोडियम हाइड्रॉक्साइड घोल से उपचारित किया जाता है।

परिणामी फेनोलेट्स को लाइव स्टीम से उड़ाकर तटस्थ तेलों और पाइरीडीन बेस से अलग किया जाता है और फिर कार्बन डाइऑक्साइड के साथ इलाज किया जाता है। पृथक क्रूड फिनोल को सुधार के अधीन किया जाता है, क्रमिक रूप से फिनोल, क्रेसोल और ज़ाइलेनॉल का चयन किया जाता है।

वर्तमान में औद्योगिक पैमाने पर उत्पादित अधिकांश फिनोल विभिन्न सिंथेटिक विधियों द्वारा प्राप्त किया जाता है।

फिनोल प्राप्त करने के लिए सिंथेटिक तरीके

1. द्वारा बेंजीनसल्फोनेट विधिबेंजीन को विट्रियल तेल के साथ मिलाया जाता है। परिणामी उत्पाद को सोडा के साथ इलाज किया जाता है और बेंजीनसल्फोनिक एसिड का सोडियम नमक प्राप्त होता है, जिसके बाद समाधान वाष्पित हो जाता है, अवक्षेपित सोडियम सल्फेट अलग हो जाता है, और बेंजीनसल्फोनिक एसिड का सोडियम नमक क्षार के साथ जुड़ जाता है। या तो परिणामस्वरूप सोडियम फेनोलेट को कार्बन डाइऑक्साइड से संतृप्त करें या सल्फ्यूरिक एसिड जोड़ें जब तक कि सल्फर डाइऑक्साइड विकसित न होने लगे और फिनोल को डिस्टिल कर दें।
2. क्लोरोबेंजीन विधिइसमें लोहे या उसके लवणों की उपस्थिति में गैसीय क्लोरीन के साथ बेंजीन का प्रत्यक्ष क्लोरीनीकरण होता है और परिणामस्वरूप क्लोरोबेंजीन का सोडियम हाइड्रॉक्साइड के घोल से या उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोलिसिस के दौरान साबुनीकरण होता है।
3. संशोधित रास्चिग विधिहाइड्रोजन क्लोराइड और हवा के साथ बेंजीन के ऑक्सीडेटिव क्लोरीनीकरण पर आधारित है, इसके बाद क्लोरोबेंजीन के हाइड्रोलिसिस और आसवन द्वारा फिनोल के अलगाव पर आधारित है।
4. कमीने विधिबेंजीन के क्षारीकरण में शामिल हैं, जिसके परिणामस्वरूप आइसोप्रोपिलबेंजीन का ऑक्सीकरण क्यूमिन हाइड्रोपरॉक्साइड और इसके बाद के फिनोल और एसीटोन में अपघटन में होता है:
   Isopropylbenzene शुद्ध प्रोपीलीन या तेल क्रैकिंग के प्रोपेन-प्रोपलीन अंश के साथ बेंजीन का इलाज करके प्राप्त किया जाता है, अन्य असंतृप्त यौगिकों, नमी, मर्कैप्टन और हाइड्रोजन सल्फाइड उत्प्रेरक विषाक्तता से शुद्ध होता है। उदाहरण के लिए, पॉलीएल्किलबेन्जीन में घुले एल्युमिनियम ट्राइक्लोराइड का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में किया जाता है। डायसोप्रोपाइलबेंजीन में। अल्काइलेशन 85 डिग्री सेल्सियस और अतिरिक्त दबाव पर किया जाता है 0.5 एमपीए, जो तरल चरण में प्रक्रिया के प्रवाह को सुनिश्चित करता है। Isopropylbenzene को वायुमंडलीय ऑक्सीजन या तकनीकी ऑक्सीजन के साथ हाइड्रोपरऑक्साइड में ऑक्सीकृत किया जाता है 110-130°Сपरिवर्तनीय संयोजकता (लौह, निकल, कोबाल्ट, मैंगनीज) की धातुओं के लवणों की उपस्थिति में तनु अम्ल (सल्फ्यूरिक या फॉस्फोरिक) या सांद्र सल्फ्यूरिक अम्ल की थोड़ी मात्रा के साथ हाइड्रोपरॉक्साइड का अपघटन 30-60 डिग्री सेल्सियस पर. आसवन के बाद, फिनोल, एसीटोन और की एक निश्चित मात्रा α-मिथाइलस्टाइरीन. फिनोल के उत्पादन के लिए अन्य तरीकों की तुलना में यूएसएसआर में विकसित औद्योगिक कमीन विधि सबसे अधिक आर्थिक रूप से लाभप्रद है। बेंजीनसल्फोनिक एसिड के माध्यम से फिनोल का उत्पादन बड़ी मात्रा में क्लोरीन और क्षार की खपत से जुड़ा हुआ है। बेंजीन का ऑक्सीडेटिव क्लोरीनीकरण भाप की एक बड़ी खपत के साथ जुड़ा हुआ है - अन्य तरीकों का उपयोग करते समय की तुलना में 3-6 गुना अधिक; इसके अलावा, क्लोरीनीकरण के दौरान उपकरणों का गंभीर क्षरण होता है, जिसके लिए विशेष सामग्री के उपयोग की आवश्यकता होती है। हार्डवेयर डिजाइन में कमीने विधि सरल है और आपको एक साथ दो तकनीकी रूप से मूल्यवान उत्पाद प्राप्त करने की अनुमति देती है: फिनोल और एसीटोन।
5. बेंजोइक एसिड के ऑक्सीडेटिव डीकार्बाक्सिलेशन के दौरानसबसे पहले, टोल्यूनि का बेंजोइक एसिड में एक तरल-चरण उत्प्रेरक ऑक्सीकरण किया जाता है, जो कि उपस्थिति में होता है यू 2+बेंजेनेसैलिसिलिक एसिड में परिवर्तित। इस प्रक्रिया को निम्नलिखित आरेख द्वारा वर्णित किया जा सकता है:
   बेंज़ोयलसैलिसिलिक एसिड जल वाष्प के साथ सैलिसिलिक और बेंजोइक एसिड में विघटित हो जाता है। फिनोल सैलिसिलिक एसिड के तेजी से डीकार्बाक्सिलेशन के परिणामस्वरूप बनता है।

फिनोल का अनुप्रयोग

फिनोल का उपयोग पॉलिमर के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में किया जाता है: पॉली कार्बोनेट और (पहले बिस्फेनॉल ए को संश्लेषित किया जाता है, और फिर ये), फिनोल फॉर्मल्डेहाइड रेजिन, साइक्लोहेक्सानॉल (नायलॉन और कैप्रोन के बाद के उत्पादन के साथ)।

फिनोल की मदद से तेल शोधन की प्रक्रिया में, रालयुक्त पदार्थों, सल्फर युक्त यौगिकों और पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन से तेलों को शुद्ध किया जाता है।

इसके अलावा, फिनोल आयनोल, नियोनोल्स (), क्रेओसोल, एस्पिरिन, एंटीसेप्टिक्स और कीटनाशकों के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में कार्य करता है।

फिनोल एक अच्छा परिरक्षक और एंटीसेप्टिक है। इसका उपयोग पशुपालन, चिकित्सा और कॉस्मेटोलॉजी में कीटाणुशोधन के लिए किया जाता है।

फिनोल के विषाक्त गुण

फिनोल विषैला होता है (जोखिम वर्ग II)। फिनोल की साँस लेना तंत्रिका तंत्र के कार्यों को बाधित करता है। धूल, वाष्प और फिनोल का घोल, अगर यह आंखों, श्वसन पथ, त्वचा के श्लेष्म झिल्ली के संपर्क में आता है, तो रासायनिक जलन होती है। त्वचा के संपर्क में आने पर, फिनोल कुछ ही मिनटों में अवशोषित हो जाता है और केंद्रीय तंत्रिका तंत्र को प्रभावित करना शुरू कर देता है। बड़ी खुराक में, यह श्वसन केंद्र के पक्षाघात का कारण बन सकता है 1-10 ग्राम, बच्चों के लिए 0.05-0.5 ग्राम।

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अणु में OH समूहों की संख्या के आधार पर एक-, दो-, तीन-परमाणु फिनोल होते हैं (चित्र 1)

चावल। एक। एकल-, दो- और त्रि-परमाणु फिनोल

अणु में जुड़े सुगंधित चक्रों की संख्या के अनुसार, स्वयं (चित्र 2) फिनोल (एक सुगंधित वलय - बेंजीन डेरिवेटिव), नेफ्थोल (2 फ्यूज्ड रिंग - नेफ़थलीन डेरिवेटिव), एंथ्रानोल (3 फ़्यूज़्ड रिंग - एन्थ्रेसीन डेरिवेटिव) होते हैं। और फेनेंट्रोल्स (चित्र 2)।

चावल। 2. मोनो- और पॉलीन्यूक्लियर फिनोल

अल्कोहल का नामकरण।

फिनोल के लिए, ऐतिहासिक रूप से विकसित हुए तुच्छ नामों का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। प्रतिस्थापित मोनोन्यूक्लियर फिनोल के नाम में उपसर्गों का भी प्रयोग किया जाता है ऑर्थो-,मेटाऔर जोड़ा -,सुगंधित यौगिकों के नामकरण में उपयोग किया जाता है। अधिक जटिल यौगिकों के लिए, परमाणु जो सुगंधित चक्रों का हिस्सा हैं, गिने जाते हैं और प्रतिस्थापन की स्थिति को डिजिटल इंडेक्स (चित्र 3) का उपयोग करके इंगित किया जाता है।

चावल। 3. फिनोल का नामकरण. स्पष्टता के लिए अलग-अलग रंगों में स्थानापन्न समूहों और संबंधित संख्यात्मक सूचकांकों को हाइलाइट किया गया है।

फिनोल के रासायनिक गुण।

फिनोल अणु में संयुक्त बेंजीन नाभिक और ओएच समूह एक दूसरे को प्रभावित करते हैं, जिससे एक दूसरे की प्रतिक्रियाशीलता में काफी वृद्धि होती है। फिनाइल समूह OH समूह में ऑक्सीजन परमाणु से एकाकी इलेक्ट्रॉन युग्म को दूर खींचता है (चित्र 4)। नतीजतन, इस समूह के एच परमाणु पर आंशिक सकारात्मक चार्ज बढ़ता है (डी + द्वारा इंगित), ओ-एच बंधन की ध्रुवीयता बढ़ जाती है, जो इस समूह के अम्लीय गुणों में वृद्धि में प्रकट होती है। इस प्रकार, अल्कोहल की तुलना में, फिनोल अधिक मजबूत एसिड होते हैं। आंशिक ऋणात्मक आवेश (d– द्वारा निरूपित), फिनाइल समूह में जाता है, स्थिति में केंद्रित होता है ऑर्थो-और जोड़ा-(ओएच समूह के संबंध में)। इन प्रतिक्रिया साइटों पर उन अभिकर्मकों द्वारा हमला किया जा सकता है जो इलेक्ट्रोनगेटिव केंद्रों की ओर जाते हैं, तथाकथित इलेक्ट्रोफिलिक ("इलेक्ट्रॉन लविंग") अभिकर्मक।

चावल। 4. फिनोल में इलेक्ट्रॉन घनत्व वितरण

नतीजतन, फिनोल के लिए दो प्रकार के परिवर्तन संभव हैं: ओएच समूह में हाइड्रोजन परमाणु का प्रतिस्थापन और एच-एटोमोबेंजीन नाभिक का प्रतिस्थापन। ओ परमाणु के इलेक्ट्रॉनों की एक जोड़ी, बेंजीन की अंगूठी के लिए खींची गई, सी-ओ बंधन की ताकत बढ़ाती है, इसलिए इस बंधन के टूटने के साथ होने वाली प्रतिक्रियाएं, जो अल्कोहल की विशेषता हैं, फिनोल के लिए विशिष्ट नहीं हैं।

1. OH समूह में हाइड्रोजन परमाणु की प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ। जब फिनोल को क्षार के साथ उपचारित किया जाता है, तो फेनोलेट्स बनते हैं (चित्र 5ए), अल्कोहल के साथ उत्प्रेरक प्रतिक्रिया ईथर (छवि 5 बी) की ओर ले जाती है, और कार्बोक्जिलिक एसिड के एनहाइड्राइड या एसिड क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, एस्टर बनते हैं ( अंजीर। 5C)। अमोनिया (ऊंचा तापमान और दबाव) के साथ बातचीत करते समय, OH समूह को NH 2 से बदल दिया जाता है, एनिलिन बनता है (चित्र 5D), कम करने वाले अभिकर्मक फिनोल को बेंजीन में परिवर्तित करते हैं (चित्र 5E)

2. बेन्जीन वलय में हाइड्रोजन परमाणुओं की प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ।

फिनोल के हैलोजन, नाइट्रेशन, सल्फोनेशन और एल्केलेशन के दौरान, बढ़े हुए इलेक्ट्रॉन घनत्व वाले केंद्रों पर हमला किया जाता है (चित्र 4), अर्थात। प्रतिस्थापन मुख्य रूप से होता है ऑर्थो-और जोड़ा-पदों (अंजीर। 6)।

एक गहरी प्रतिक्रिया के साथ, बेंजीन रिंग में दो और तीन हाइड्रोजन परमाणुओं को बदल दिया जाता है।

विशेष महत्व के एल्डिहाइड और कीटोन्स के साथ फिनोल की संक्षेपण प्रतिक्रियाएं हैं, संक्षेप में, यह अल्काइलेशन है, जो आसानी से और हल्की परिस्थितियों में (40-50 डिग्री सेल्सियस पर, उत्प्रेरक की उपस्थिति में एक जलीय माध्यम) होता है, जबकि कार्बन परमाणु एक मिथाइलीन समूह के रूप में होता है CH2 या प्रतिस्थापित मेथिलीन समूह (CHR या CR 2) दो फिनोल अणुओं के बीच डाला जाता है। इस तरह के संघनन से अक्सर बहुलक उत्पाद बनते हैं (चित्र 7)।

डायहाइड्रिक फिनोल (व्यापार नाम बिस्फेनॉल ए, अंजीर। 7) का उपयोग एपॉक्सी रेजिन के उत्पादन में एक घटक के रूप में किया जाता है। फॉर्मलाडेहाइड के साथ फिनोल का संघनन व्यापक रूप से उपयोग किए जाने वाले फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन (फेनोलिक प्लास्टिक) के उत्पादन को रेखांकित करता है।

फिनोल प्राप्त करने के तरीके।

फिनोल कोल टार से, साथ ही भूरे कोयले और लकड़ी (टार) के पायरोलिसिस उत्पादों से अलग किया जाता है। सी 6 एच 5 ओएच फिनोल प्राप्त करने के लिए औद्योगिक विधि वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ सुगंधित हाइड्रोकार्बन क्यूमेन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन) के ऑक्सीकरण पर आधारित है, जिसके बाद एच 2 एसओ 4 (छवि 8 ए) से पतला परिणामी हाइड्रोपरॉक्साइड का अपघटन होता है। प्रतिक्रिया एक उच्च उपज के साथ आगे बढ़ती है और आकर्षक है कि यह एक बार में दो तकनीकी रूप से मूल्यवान उत्पादों को प्राप्त करने की अनुमति देती है - फिनोल और एसीटोन। एक अन्य विधि हैलोजेनेटेड बेंजीन का उत्प्रेरक हाइड्रोलिसिस है (चित्र 8बी)।

चावल। आठ। फिनोल प्राप्त करने की विधियाँ

फिनोल का उपयोग।

फिनोल के घोल का उपयोग कीटाणुनाशक (कार्बोलिक एसिड) के रूप में किया जाता है। डायटोमिक फिनोल - पाइरोकेटेकोल, रेसोरिसिनॉल (चित्र 3), साथ ही हाइड्रोक्विनोन ( जोड़ा-डायहाइड्रोक्सीबेन्जीन) का उपयोग एंटीसेप्टिक्स (जीवाणुरोधी कीटाणुनाशक) के रूप में किया जाता है, चमड़े और फर के लिए टैनिंग एजेंटों में पेश किया जाता है, चिकनाई वाले तेल और रबर के लिए स्टेबलाइजर्स के रूप में, साथ ही फोटोग्राफिक सामग्री के प्रसंस्करण के लिए और विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में अभिकर्मकों के रूप में।

व्यक्तिगत यौगिकों के रूप में, फिनोल का उपयोग सीमित सीमा तक किया जाता है, लेकिन उनके विभिन्न डेरिवेटिव का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। फिनोल विभिन्न बहुलक उत्पादों, जैसे फिनोल-एल्डिहाइड रेजिन (चित्र 7), पॉलीमाइड्स और पॉलीपॉक्साइड के उत्पादन के लिए प्रारंभिक यौगिकों के रूप में कार्य करता है। फिनोल के आधार पर, कई दवाएं प्राप्त की जाती हैं, उदाहरण के लिए, एस्पिरिन, सैलोल, फिनोलफथेलिन, इसके अलावा, पॉलिमर के लिए रंजक, इत्र, प्लास्टिसाइज़र और पौधे संरक्षण उत्पाद।

मिखाइल लेवित्स्की

मोनाटोमिक फिनोल स्पष्ट तरल या क्रिस्टलीय पदार्थ होते हैं, जो अक्सर उनके ऑक्सीकरण के कारण गुलाबी-लाल रंग के होते हैं। ये जहर हैं, और त्वचा के संपर्क में आने पर ये जल जाते हैं। वे कई सूक्ष्मजीवों को मारते हैं, यानी उनमें कीटाणुनाशक और एंटीसेप्टिक गुण होते हैं। पानी में फिनोल की विलेयता कम होती है, उनके क्वथनांक अपेक्षाकृत अधिक होते हैं क्योंकि उनमें अंतर-आणविक हाइड्रोजन बांड होते हैं।

भौतिक गुण

फिनोल पानी में कम घुलनशील होते हैं, लेकिन अल्कोहल, ईथर, बेंजीन में आसानी से घुलनशील होते हैं, पानी के साथ क्रिस्टलीय हाइड्रेट बनाते हैं, और जल वाष्प के साथ आसुत होते हैं। हवा में, फिनोल स्वयं आसानी से ऑक्सीकरण और काला हो जाता है। फिनोल अणु की पैरा-स्थिति में हैलाइड, नाइट्रो समूह आदि जैसे पदार्थों की शुरूआत से यौगिकों के क्वथनांक और गलनांक में काफी वृद्धि होती है:

चित्र 1।

फिनोल ध्रुवीय पदार्थ होते हैं जिनका द्विध्रुवीय क्षण $\mu$ = 1.5-1.6 $D$ होता है। 8.5-8.6 eV का $EI$ मान बेंजीन (9.25 eV), टोल्यूनि (8.82 eV), एथिलबेनज़ीन (8.76 eV) जैसे एरेन्स की तुलना में फिनोल के अधिक दाता गुणों को इंगित करता है। यह हाइड्रॉक्सिल समूह की बेंजीन रिंग के $\pi$-बॉन्ड के साथ परस्पर क्रिया के कारण $OH$-समूह के सकारात्मक $M$-प्रभाव के कारण होता है, इसका नकारात्मक $I$-प्रभाव प्रबल होता है।

फिनोल की वर्णक्रमीय विशेषताएं

फिनोल के लिए स्पेक्ट्रम के यूवी भाग में अधिकतम अवशोषण बेंजीन (बाथोक्रोमिक शिफ्ट) की तुलना में लंबी तरंग दैर्ध्य की ओर स्थानांतरित हो जाता है, जो बेंजीन नाभिक के साथ संयुग्मन में ऑक्सीजन $\pi$ इलेक्ट्रॉनों की भागीदारी के कारण होता है और 275 एनएम पर प्रकट होता है। एक अच्छी संरचना के साथ।

फिनोल के साथ-साथ अल्कोहल के लिए आईआर स्पेक्ट्रा में, तीव्र $v_(OH)$ बैंड 3200-3600 सेमी$^(-1)$ और 3600-3615 सेमी$^(-1)$ के क्षेत्र में विशेषता हैं। अत्यधिक पतला समाधान के लिए, लेकिन $v_(c\_D)$ फिनोल के लिए अल्कोहल के लिए 1220-1125 सेमी$^(-1)$ के विपरीत लगभग 1230 सेमी$^(-1)$ पर एक बैंड होता है।

पीएमआर स्पेक्ट्रा में, फिनोल के $OH$-समूह का प्रोटॉन संकेत अल्कोहल की तुलना में एक विस्तृत श्रृंखला (4.0-12.0 पीपीएम) में प्रकट होता है, जो विलायक की प्रकृति और एकाग्रता, तापमान और अंतर की उपस्थिति पर निर्भर करता है। - या इंट्रामोल्युलर हाइड्रोजन बांड। अक्सर, $OH$-समूह प्रोटॉन संकेत 8.5-9.5 m.h पर दर्ज किया जाता है। डाइमिथाइल सल्फ़ोक्साइड में या 4.0-7.5 m.h पर, $CCl_4$ में।

फिनोल के द्रव्यमान स्पेक्ट्रम में, विखंडन की मुख्य दिशा $HCO$ और $CO$ कणों का उन्मूलन है:

चित्र 2।

यदि फिनोल अणु में एल्काइल रेडिकल मौजूद हैं, तो प्राथमिक प्रक्रिया बेंजाइल क्लेवाज होगी।

फिनोल के रासायनिक गुण

अल्कोहल के विपरीत, जो $OH$ बांड (एसिड-बेस गुण, एस्टर गठन, ऑक्सीकरण, आदि) और $CO$ बांड (न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं, निर्जलीकरण, पुनर्व्यवस्था) दोनों के विभाजन के साथ प्रतिक्रियाओं की विशेषता है, फिनोल अधिक विशिष्ट हैं पहले प्रकार की प्रतिक्रियाएं। इसके अलावा, उन्हें इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले हाइड्रॉक्सिल समूह द्वारा सक्रिय बेंजीन रिंग में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं की विशेषता है।

फिनोल के रासायनिक गुण हाइड्रॉक्सिल समूह और बेंजीन नाभिक के पारस्परिक प्रभाव के कारण होते हैं।

हाइड्रॉक्सिल समूह में $-I-$ और + $M$-प्रभाव होता है। उत्तरार्द्ध $-I$ प्रभाव से काफी अधिक है, जो $n-\pi$-बेंजीन नाभिक के $\pi$-कक्षीय के साथ मुक्त ऑक्सीजन इलेक्ट्रॉनों के संयुग्मन को निर्धारित करता है। $n-\pi$-संयुग्मन के कारण, $C - O$ बांड की लंबाई, द्विध्रुवीय क्षण की परिमाण, और IR स्पेक्ट्रा में बांड अवशोषण बैंड की स्थिति इथेनॉल की तुलना में घट जाती है:

फिनोल और इथेनॉल की कुछ विशेषताएं:

चित्र तीन

$n-\pi$-संयुग्मन ऑक्सीजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व में कमी की ओर जाता है, इसलिए फिनोल में $O-H$ बंधन की ध्रुवीयता बढ़ जाती है। इस संबंध में, अल्कोहल की तुलना में फिनोल के अम्लीय गुण अधिक स्पष्ट होते हैं। अल्कोहल की तुलना में फिनोल की अधिक अम्लता को फेनोलेट आयन में चार्ज डेलोकलाइज़ेशन की संभावना से भी समझाया जाता है, जिससे सिस्टम का स्थिरीकरण होता है:

चित्र 4

फिनोल और अल्कोहल की अम्लता के बीच का अंतर पृथक्करण स्थिरांक द्वारा दर्शाया गया है। तुलना के लिए: Kd = $1.3 \cdot 10^(-10)$ फिनोल के लिए और Kd = $10^(-18)$ एथिल अल्कोहल के लिए।

इसलिए, अल्कोहल के विपरीत, फिनोल न केवल क्षार धातुओं के साथ, बल्कि क्षार के साथ बातचीत के माध्यम से भी फेनोलेट बनाते हैं:

चित्र 5

क्षार धातुओं के साथ फिनोल की प्रतिक्रिया काफी हिंसक है और विस्फोट के साथ हो सकती है।

लेकिन फिनोल एक कमजोर एसिड है, यहां तक ​​कि कार्बोनिक एसिड ($K = 4.7 \cdot 10^(-7)$) से भी कमजोर है। इसलिए, कार्बोनिक एसिड फिनोल को फिनोल के घोल से विस्थापित करता है। इन प्रतिक्रियाओं का उपयोग फिनोल, अल्कोहल या कार्बोक्जिलिक एसिड को अलग करने के लिए किया जाता है। फिनोल अणु में इलेक्ट्रॉन-निकासी समूह काफी बढ़ जाते हैं, जबकि दाता समूह फेनोलिक हाइड्रॉक्सिल के अम्लीय गुणों को कमजोर करते हैं।

इसके अलावा, फिनोल को विभिन्न दिशाओं की कई प्रतिक्रियाओं की विशेषता है:

1. ईथर और एस्टर का गठन;
2. क्षारीकरण और अम्लीकरण प्रतिक्रियाएं;
3. ऑक्सीकरण प्रतिक्रियाएं

4. प्रतिक्रियाओं सहित सुगंधित अंगूठी में इलेक्ट्रोफिलिक प्रतिस्थापन की प्रतिक्रियाएं:

   • हैलोजनीकरण,
   • सल्फोनेशन,
   • नाइट्रोसेशन,
   • निरूपण,
   • एल्डिहाइड और कीटोन के साथ संघनन,
   • कार्बोक्सिलेशन।

प्रश्न 2. फिनोल, इसकी संरचना, गुण और अनुप्रयोग।

जवाब।फिनोल सुगंधित हाइड्रोकार्बन से प्राप्त कार्बनिक यौगिक होते हैं जिनमें एक या एक से अधिक हाइड्रॉक्सिल समूह बेंजीन रिंग से जुड़े होते हैं।

पदार्थों के इस समूह का सबसे सरल प्रतिनिधि फिनोल, या कार्बोलिक एसिड सी 6 एच 5 ओएच है। एक फ़ीनॉल अणु में बेंजीन वलय के -इलेक्ट्रॉन हाइड्रॉक्सिल समूह के ऑक्सीजन परमाणु के इलेक्ट्रॉनों के एकाकी जोड़े को आकर्षित करते हैं, जिसके परिणामस्वरूप इस समूह के हाइड्रोजन परमाणु की गतिशीलता बढ़ जाती है।

भौतिक गुण

एक तीखी विशेषता गंध के साथ ठोस रंगहीन क्रिस्टलीय पदार्थ, भंडारण के दौरान हवा में ऑक्सीकरण करता है और एक गुलाबी रंग प्राप्त करता है, ठंडे पानी में खराब घुलनशील, लेकिन गर्म पानी में आसानी से घुलनशील। गलनांक - 43 डिग्री सेल्सियस, क्वथनांक - 182 डिग्री सेल्सियस। मजबूत एंटीसेप्टिक, बहुत जहरीला।

रासायनिक गुण

रासायनिक गुण हाइड्रॉक्सिल समूह और बेंजीन रिंग के पारस्परिक प्रभाव के कारण होते हैं।

बेंजीन रिंग पर प्रतिक्रियाएं

1. ब्रोमिनेशन:

सी 6 एच 5 ओएच + 3बीआर 2 \u003d सी 6 एच 2 बीआर 3 ओएच + 3एचबीआर।

2,4,6-ट्राइब्रोमोफेनॉल (सफेद अवक्षेप)

2. नाइट्रिक एसिड के साथ बातचीत:

सी 6 एच 5 ओएच + 3एचएनओ 3 \u003d सी 6 एच 2 (एनओ 2) 3 ओएच + 3एच 2 ओ।

2,4,6-ट्रिनिट्रोफेनॉल (पिक्रिक एसिड)

ये प्रतिक्रियाएं होती हैं सामान्य स्थिति(बिना हीटिंग और उत्प्रेरक के), जबकि बेंजीन के नाइट्रेशन के लिए तापमान और उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है।

हाइड्रॉक्सी समूह पर प्रतिक्रियाएं

1. अल्कोहल की तरह, यह सक्रिय धातुओं के साथ परस्पर क्रिया करता है:

2सी 6 एच 5 ओएच + 2ना \u003d 2सी 6 एच 5 ओना + एच 2।

सोडियम फेनोलेट

2. अल्कोहल के विपरीत, यह क्षार के साथ परस्पर क्रिया करता है:

सी 6 एच 5 ओएच + नाओएच \u003d सी 6 एच 5 ओना + एच 2 ओ।

कमजोर अम्लों द्वारा फेनोलेट्स आसानी से विघटित हो जाते हैं:

ए) सी 6 एच 5 ओएनए + एच 2 ओ + सीओ 2 \u003d सी 6 एच 5 ओएच + नाहको 3;

बी) सी 6 एच 5 ओएनए + सीएच 3 आई + सीओ 2 \u003d सी 6 एच 5 ओसीएच 3 + नाई।

मिथाइलफेनिल ईथर

3. हलोजन डेरिवेटिव के साथ बातचीत:

सी 6 एच 5 ओएच + सी 6 एच 5 आई \u003d सी 6 एच 5 ओसी 2 एच 5 + एचआई

एथिल फिनाइल ईथर

4. अल्कोहल के साथ बातचीत:

सी 6 एच 5 ओएच + एचओसी 2 एच 5 \u003d सी 6 एच 5 ओसी 2 एच 5 + एच 2 ओ।

5. गुणात्मक प्रतिक्रिया:

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 \u003d (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl।

लोहा (III) फेनोलेट

आयरन (III) फेनोलेट में एक स्याही (स्याही) गंध के साथ भूरा-बैंगनी रंग होता है।

6. लक्ष्यीकरण:

सी 6 एच 5 ओएच + सीएच 3 सीओओएच \u003d सी 6 एच 5 ओकोच 3 + एच 2 ओ।

7. कोपोलीकंडेंसेशन:

सी 6 एच 5 ओएच + सीएच 2 ओ + ... → - एन। -।

मेथनल -H 2 O फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन

रसीद

1. कोलतार से।

2. क्लोरीनयुक्त डेरिवेटिव से प्राप्त करना:

सी 6 एच 5 सीएल + नाओएच \u003d सी 6 एच 5 ओएनए + एचसीएल,

2सी 6 एच 5 ओना + एच 2 एसओ 4 \u003d 2सी 6 एच 5 ओएच + ना 2 एसओ 4।

3. क्यूमोल विधि:

सी 6 एच 6 + सीएच 2 सीएचसीएच 3 सी 6 एच 5 सीएच (सीएच 3) 2,

सी 6 एच 5 सीएच (सीएच 3) 2 + ओ 2 С 6 एच 5 सी (सीएच 3) 2 ओओएच सी 6 एच 5 ओएच +सीएच 3 COCH 3.

फिनोल एसीटोन

आवेदन पत्र

1. एक एंटीसेप्टिक के रूप में एक कीटाणुनाशक के रूप में प्रयोग किया जाता है।

2. प्लास्टिक (फिनोल-फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन) के उत्पादन में।

3. विस्फोटकों (ट्रिनिट्रोफेनॉल) के उत्पादन में।

4. फोटो रिएजेंट (ब्लैक एंड व्हाइट पेपर के लिए डेवलपर्स) के उत्पादन में।

5. दवाओं के उत्पादन में।

6. पेंट्स (गौचे) के उत्पादन में।

7. सिंथेटिक सामग्री के उत्पादन में।

प्रश्न 3. 40% KOH घोल के 200 ग्राम के बाद, 1.12 लीटर सीओ 2 पारित किया गया। बनने वाले नमक के प्रकार और द्रव्यमान का निर्धारण करें।

जवाब।

दिया गया: खोजें: नमक का प्रकार और द्रव्यमान।

वी (सीओ 2) \u003d 1.12 एल।

फेसला

एम (केओएच निर्जल) = 200 * 0.4 = 80 ग्राम।

एक्स 1 जी 1.12 एल एक्स 2 जी

2KOH + CO 2 \u003d K 2 CO 3 + H 2 O।

वी: 2 मोल 1 मोल 1 मोल

एम: 56 ग्राम/मोल - 138 ग्राम/मोल

मी: 112g - 138g

x 1 \u003d मीटर (KOH) \u003d (1.12 * 112) / 22.4 \u003d 5.6 ग्राम,

x 2 \u003d m (K 2 CO 3) \u003d 138 * 1.12 / 22.4 \u003d 6.9 g।

चूंकि KOH अधिक मात्रा में लिया जाता है, K 2 CO 3 का एक औसत नमक बनता है, न कि अम्लीय KHCO 3।

जवाब:एम(के 2 सीओ 3) \u003d 6.9 ग्राम।

टिकट #3

प्रश्न 1.कार्बनिक यौगिकों की संरचना का सिद्धांत। विज्ञान के विकास के लिए सिद्धांत का मूल्य।

जवाब। 1861 में, रूसी वैज्ञानिक अलेक्जेंडर मिखाइलोविच बटलरोव ने कार्बनिक पदार्थों की संरचना के सिद्धांत के मुख्य प्रावधान तैयार किए।

1. कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में उनकी संयोजकता (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II) के अनुसार एक निश्चित क्रम में परस्पर जुड़े हुए परमाणु होते हैं।

2. किसी पदार्थ के भौतिक और रासायनिक गुण न केवल परमाणुओं की प्रकृति और अणु में उनके मात्रात्मक अनुपात पर निर्भर करते हैं, बल्कि परमाणुओं के संयोजन के क्रम पर भी, अर्थात् अणु की संरचना पर निर्भर करते हैं।

3. किसी पदार्थ की आणविक संरचना को जानकर उसके रासायनिक गुणों का निर्धारण किया जा सकता है। इसके विपरीत, किसी पदार्थ के अणु की संरचना को किसी पदार्थ के रासायनिक परिवर्तनों का अध्ययन करके आनुभविक रूप से स्थापित किया जा सकता है।

4. अणुओं में परमाणुओं या परमाणुओं के समूहों का एक दूसरे पर परस्पर प्रभाव होता है:

सीएच 3 - सीएच 3 (टी फोड़ा = 88.6 0 ), सीएच 3 - सीएच 2 - सीएच 3 (टी फोड़ा, \u003d 42.1 0 )

ईथेन प्रोपेन

अपने सिद्धांत के आधार पर, बटलरोव ने यौगिकों के आइसोमर्स के अस्तित्व की भविष्यवाणी की, उदाहरण के लिए, ब्यूटेन के दो आइसोमर (ब्यूटेन और आइसोब्यूटेन):

सीएच 3 -सीएच 2 - सीएच 2 -सीएच 3 (उबाल टी = 0.5 0 सी),

सीएच 3 -सीएच (सीएच 3) - सीएच 3 (टी किप \u003d -11.7 0 सी)।

2-मिथाइलप्रोपेन या आइसोब्यूटेन

आइसोमर्स ऐसे पदार्थ होते हैं जिनकी आणविक संरचना समान होती है, लेकिन विभिन्न रासायनिक संरचना होती है और इसलिए अलग-अलग गुण होते हैं।

उनकी संरचनाओं पर पदार्थों के गुणों की निर्भरता, ए.एम. द्वारा कार्बनिक पदार्थों की संरचना के सिद्धांत के अंतर्निहित विचारों में से एक है। बटलरोव।

एएम बटलरोव के सिद्धांत का मूल्य

1. कार्बनिक रसायन विज्ञान के मुख्य "विरोधाभासों" का उत्तर दिया:

a) कार्बन यौगिकों की विविधता

बी) संयोजकता और कार्बनिक पदार्थों के बीच स्पष्ट विसंगति:

सी) समान आणविक सूत्र वाले यौगिकों के विभिन्न भौतिक और रासायनिक गुण (सी 6 एच 12 ओ 6 - ग्लूकोज और फ्रुक्टोज)।

2. इसने नए कार्बनिक पदार्थों के अस्तित्व की भविष्यवाणी करना और उन्हें प्राप्त करने के तरीकों का संकेत देना संभव बना दिया।

3. इससे अभिक्रियाओं की संभावित दिशाओं की भविष्यवाणी करने के लिए, आइसोमेरिज्म के विभिन्न मामलों की भविष्यवाणी करना संभव हो गया।

प्रश्न 2। कार्बनिक और कार्बनिक यौगिकों में रासायनिक बंधन के प्रकार।

जवाब:रासायनिक बंधन के निर्माण की ओर ले जाने वाली मुख्य प्रेरक शक्ति बाहरी ऊर्जा स्तर को पूरा करने के लिए परमाणुओं का प्रयास है।

आयोनिक बंध- आयनों के बीच इलेक्ट्रोस्टैटिक आकर्षण के कारण किया गया एक रासायनिक बंधन। आयनिक बंधों का निर्माण केवल उन परमाणुओं के बीच संभव है जिनके इलेक्ट्रोनगेटिविटी मान बहुत भिन्न होते हैं।

आयनिक यौगिकों में क्षार और क्षारीय पृथ्वी धातुओं (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O) के हैलाइड और ऑक्साइड शामिल हैं।

आयनों में कई परमाणु भी हो सकते हैं, जिनके बीच के बंधन आयनिक नहीं होते हैं:

NaOH \u003d ना + + ओह -,

ना 2 SO 4 \u003d 2Na + + SO 4 2-।

यह ध्यान दिया जाना चाहिए कि आयनों के गुण संबंधित परमाणुओं और सरल पदार्थों के अणुओं के गुणों से काफी भिन्न होते हैं: Na एक धातु है जो पानी के साथ हिंसक रूप से प्रतिक्रिया करती है, इसमें Na + आयन घुल जाता है; एच 2 - इसमें घुल जाता है; एच 2 - रंग, स्वाद और गंध के बिना गैस, एच + आयन समाधान को खट्टा स्वाद देता है, लिटमस का रंग बदलता है (लाल करने के लिए)।

आयनिक यौगिकों के गुण

1. आयनिक यौगिक इलेक्ट्रोलाइट्स हैं। विद्युत प्रवाह केवल विलयन और गलन द्वारा संचालित होता है।

2. क्रिस्टलीय पदार्थों की महान नाजुकता।

सहसंयोजक बंधन-सामान्य (बंधन) इलेक्ट्रॉन जोड़े के गठन द्वारा किया गया एक रासायनिक बंधन।

सहसंयोजक गैर-ध्रुवीय बंधन-समान वैद्युतीयऋणात्मकता वाले परमाणुओं के बीच बनने वाला एक बंधन। एक सहसंयोजक गैर-ध्रुवीय बंधन के साथ, इलेक्ट्रॉनों की एक सामान्य जोड़ी के इलेक्ट्रॉन घनत्व को सामान्य परमाणुओं (एच 2, आई 2, ओ 2, एन 2) के नाभिक के संबंध में सममित रूप से अंतरिक्ष में वितरित किया जाता है।

सहसंयोजक ध्रुवीय बंधन - विभिन्न परमाणुओं के बीच एक सहसंयोजक बंधन (लेकिन एक दूसरे से बहुत अलग नहीं) इलेक्ट्रोनगेटिविटी (एच 2 एस, एच 2 ओ, एनएच 3)।

दाता-स्वीकर्ता तंत्र के अनुसार, NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2 बनते हैं। NH + 4 आयन की उपस्थिति के मामले में, नाइट्रोजन परमाणु एक दाता है, जो सामान्य उपयोग के लिए एक साझा इलेक्ट्रॉन जोड़ी प्रदान करता है, और एक हाइड्रोजन आयन एक स्वीकर्ता है, इस जोड़ी को स्वीकार करता है और इसके लिए अपना स्वयं का कक्षीय प्रदान करता है। इस मामले में, एक दाता-स्वीकर्ता (समन्वय) बंधन बनता है। स्वीकर्ता परमाणु एक बड़ा ऋणात्मक आवेश प्राप्त करता है, और दाता परमाणु एक धनात्मक आवेश प्राप्त करता है।

सहसंयोजक ध्रुवीय बंधन वाले यौगिकों में सहसंयोजक गैर-ध्रुवीय बंधन वाले पदार्थों की तुलना में अधिक क्वथनांक और गलनांक होते हैं।

कार्बनिक यौगिकों के अणुओं में, परमाणुओं का बंधन सहसंयोजक ध्रुवीय होता है।

ऐसे अणुओं में कार्बन परमाणुओं के संयोजकता (बाहरी) कक्षकों का संकरण (कक्षकों का मिश्रण और उन्हें सूत्र और ऊर्जा के अनुसार संरेखित करना) होता है।

हाइब्रिड ऑर्बिटल्स ओवरलैप होते हैं और मजबूत रासायनिक बंधन बनते हैं।

धातु संबंध-क्रिस्टल जाली में धातु आयनों के बीच अपेक्षाकृत मुक्त इलेक्ट्रॉनों द्वारा किया गया एक बंधन। धातु के परमाणु आसानी से इलेक्ट्रॉनों का दान करते हैं, सकारात्मक रूप से आवेशित आयनों में बदल जाते हैं। पृथक इलेक्ट्रॉन धनात्मक धातु आयनों के बीच स्वतंत्र रूप से गति करते हैं, अर्थात। वे धातु आयनों द्वारा समाजीकृत होते हैं, अर्थात। वे सामाजिककृत होते हैं और धातु के पूरे टुकड़े के चारों ओर घूमते हैं, जो आम तौर पर विद्युत रूप से तटस्थ होता है।

धातुओं के गुण।

1. विद्युत चालकता। यह एक विद्युत प्रवाह बनाने में सक्षम मुक्त इलेक्ट्रॉनों की उपस्थिति के कारण है।

2. तापीय चालकता। उसी के कारण।

3. लचीलापन और प्लास्टिसिटी। धातु की जाली में धातु आयन और परमाणु एक दूसरे से सीधे जुड़े नहीं होते हैं, और अलग-अलग धातु की परतें एक दूसरे के सापेक्ष स्वतंत्र रूप से आगे बढ़ सकती हैं।

हाइड्रोजन बंध-इंटरमॉलिक्युलर और इंट्रामोल्युलर हो सकता है।

इंटरमॉलिक्युलर हाइड्रोजन बॉन्डएक अणु के हाइड्रोजन परमाणुओं और दूसरे अणु के प्रबल विद्युत ऋणात्मक तत्व (F, O, N) के परमाणुओं के बीच बनता है। यह कनेक्शन कुछ यौगिकों (एचएफ, एच 2 ओ) के असामान्य रूप से उच्च क्वथनांक और गलनांक निर्धारित करता है। इन पदार्थों के वाष्पीकरण के दौरान, हाइड्रोजन बांड टूट जाते हैं, जिसके लिए अतिरिक्त ऊर्जा खर्च करने की आवश्यकता होती है।

हाइड्रोजन बांड का कारण: जब एक एकल इलेक्ट्रॉन को एक इलेक्ट्रोनगेटिव तत्व के अपने "अपने" परमाणु को दान किया जाता है, तो हाइड्रोजन एक अपेक्षाकृत मजबूत सकारात्मक चार्ज प्राप्त करता है, जो तब एक इलेक्ट्रोनगेटिव तत्व के "विदेशी" परमाणु के एक साझा इलेक्ट्रॉन जोड़े के साथ बातचीत करता है। .

इंट्रामोल्युलर हाइड्रोजन बांडअणु के भीतर होता है। यह बंधन न्यूक्लिक एसिड (डबल हेलिक्स) की संरचना और प्रोटीन की माध्यमिक (पेचदार) संरचना को निर्धारित करता है।

हाइड्रोजन बंधन आयनिक या सहसंयोजक बंधन की तुलना में बहुत कमजोर है, लेकिन अंतर-आणविक संपर्क से अधिक मजबूत है।

प्रश्न 3। समस्या का समाधान करें। 20 ग्राम नाइट्रोबेंजीन एक कमी प्रतिक्रिया के अधीन था। यदि अभिक्रिया यील्ड 50% है तो एनिलिन का द्रव्यमान ज्ञात कीजिए।

जवाब।

दिया गया है: ज्ञात कीजिए: m(C 6 H 6 NH 2)।

मी (सी 6 एच 6 नहीं 2) \u003d 20 ग्राम,

फेसला

(सी 6 एच 6 नहीं 2) + 3 एच 2 = सी 6 एच 6 एनएच 2 + 2 एच 2 0।

वी: 1 मोल 1 मोल

एम: 123g/mol 93g/mol

x \u003d एम सिद्धांत (सी 6 एच 6 एनएच 2) \u003d 20 * 93/123 \u003d 15 जी,

मी व्यावहारिक \u003d 15 * 0.5 \u003d 7.5 ग्राम।

जवाब: 7.5 ग्राम

टिकट नंबर 4

गुण धातु	Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
पुनर्स्थापना (इलेक्ट्रॉनों का दान करें)	की बढ़ती
वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ बातचीत	सामान्य तापमान पर जल्दी ऑक्सीकृत हो जाता है	सामान्य तापमान पर या गर्म होने पर धीरे-धीरे ऑक्सीकृत हो जाता है	ऑक्सीकरण न करें
पानी के साथ बातचीत	H2 मुक्त होता है और हाइड्रॉक्साइड बनता है	गर्म करने पर हाइड्रोजन मुक्त होता है और हाइड्रॉक्साइड बनता है	जल से हाइड्रोजन विस्थापित नहीं करता
एसिड के साथ बातचीत	तनु अम्लों से हाइड्रोजन विस्थापित करता है	तनु अम्लों से हाइड्रोजन विस्थापित नहीं करेगा
ऑक्सीकरण क्षमता (इलेक्ट्रॉनों को संलग्न करें)	की बढ़ती

प्रश्न 1। धातुओं के सामान्य गुण। परमाणुओं की संरचना की विशेषताएं .

जवाब. धातु परमाणु अपेक्षाकृत आसानी से वैलेंस इलेक्ट्रॉनों को दान करते हैं और सकारात्मक रूप से चार्ज किए गए आयनों में परिवर्तित हो जाते हैं। इसलिए, धातुएं एजेंट को कम कर रही हैं। यह धातुओं का मुख्य और सबसे सामान्य रासायनिक गुण है। धातु के यौगिक केवल धनात्मक ऑक्सीकरण अवस्था प्रदर्शित करते हैं। विभिन्न धातुओं की कम करने की क्षमता समान नहीं होती है और एयू से ली तक धातु वोल्टेज की विद्युत रासायनिक श्रृंखला में वृद्धि होती है।

भौतिक गुण

1. विद्युत चालकता। यह धातुओं में मुक्त इलेक्ट्रॉनों की उपस्थिति के कारण होता है, जो एक विद्युत प्रवाह (इलेक्ट्रॉनों की निर्देशित गति) का निर्माण करते हैं।

2. तापीय चालकता।

3. लचीलापन और प्लास्टिसिटी।

. के साथ धातु<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 ग्राम / सेमी 3 - भारी।

कम पिघलने वाली धातुएँ: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000 सी।

सल्फ्यूरिक एसिड के साथ धातुओं की परस्पर क्रिया की योजनाएँ।

पतला एच 2 एसओ 4 हाइड्रोजन के लिए मानक इलेक्ट्रोड क्षमता (धातु गतिविधि श्रृंखला) की एक श्रृंखला में स्थित धातुओं को घोलता है:

एम + एच 2 एसओ 4 (दिसंबर) → नमक + एच 2

(एम = (ली → फे) धातु गतिविधि श्रृंखला में)।

इस मामले में, संबंधित नमक और पानी बनते हैं।

Ni के साथ, तनु H 2 SO 4 बहुत धीमी गति से प्रतिक्रिया करता है; Ca, Mn और Pb के साथ, अम्ल प्रतिक्रिया नहीं करता है। एसिड की क्रिया के तहत, एक PbSO 4 फिल्म सीसे की सतह पर बनती है, जो इसे एसिड के साथ आगे की बातचीत से बचाती है।

केंद्रितसामान्य तापमान पर एच 2 एसओ 4 कई धातुओं के साथ बातचीत नहीं करता है। हालांकि, गर्म होने पर, केंद्रित एसिड लगभग सभी धातुओं (पीटी, एयू और कुछ अन्य को छोड़कर) के साथ प्रतिक्रिया करता है। इस मामले में, एसिड एच 2 एस, या एसओ 2 तक कम हो जाता है:

एम + एच 2 एसओ 4 (संक्षिप्त) → नमक + एच 2 ओ + एच 2 एस (एस, एसओ 2)।

इन अभिक्रियाओं में हाइड्रोजन नहीं निकलती है, लेकिन पानी बनता है।

नाइट्रिक एसिड के साथ धातुओं की परस्पर क्रिया की योजनाएँ।

जब धातुएँ HNO3 के साथ परस्पर क्रिया करती हैं, तो हाइड्रोजन नहीं निकलती है; यह पानी बनाने के लिए ऑक्सीकरण करता है। धातु की गतिविधि के आधार पर, एसिड को यौगिकों में कम किया जा सकता है।

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3)।

ऐसी स्थिति में नाइट्रिक अम्ल का लवण भी बनता है।

पतला HNO 3 कई धातुओं के साथ प्रतिक्रिया करता है (अपवाद: Ca, Cr, Pb, Au) अक्सर NH 3, NH 4 NO 3, N 2 या NO के निर्माण के साथ:

एम + एचएनओ 3 (रज़ब।) → नमक + एच 2 ओ + एनएच 3 (एनएच 4 एनओ 3, एन 2, एनओ)।

केंद्रितएचएनओ 3 मुख्य रूप से भारी धातुओं के साथ एन 2 ओ या एनओ 2 बनाने के लिए बातचीत करता है:

एम + एचएनओ 3 (संक्षिप्त) → नमक + एच 2 ओ + एन 2 ओ (एनओ 2)।

सामान्य ताप पर यह अम्ल (एक प्रबल ऑक्सीकारक) Al, Cr, Fe और Ni के साथ अभिक्रिया नहीं करता है। यह उन्हें आसानी से निष्क्रिय अवस्था में बदल देता है (धातु की सतह पर एक घनी सुरक्षात्मक ऑक्साइड फिल्म बनती है, जो धातु को माध्यम से संपर्क करने से रोकती है।)

प्रश्न 2। स्टार्च और सेल्युलोज। उनकी संरचना और गुणों की तुलना करें। उनका आवेदन।

जवाब।स्टार्च की संरचना: संरचनात्मक कड़ी - शेष अणु

α- ग्लूकोज। सेलूलोज़ की संरचना: β-ग्लूकोज अणु की एक संरचनात्मक इकाई-अवशेष।

भौतिक गुण

स्टार्च एक सफेद, कुरकुरा पाउडर है जो ठंडे पानी में अघुलनशील है। गर्म पानी में एक कोलाइडल घोल-पेस्ट बनता है।

सेल्युलोज एक कठोर रेशेदार पदार्थ है जो पानी और कार्बनिक सॉल्वैंट्स में अघुलनशील है।

रासायनिक गुण

1. स्टार्च सेलुलोज हाइड्रोलिसिस से गुजरता है:

(सी 6 एच 10 ओ 5) एन + एनएच 2 ओ \u003d एनसी 6 एच 12 ओ 6।

स्टार्च के हाइड्रोलिसिस से अल्फा-ग्लूकोज का उत्पादन होता है, जबकि सेल्युलोज के हाइड्रोलिसिस से बीटा-ग्लूकोज का उत्पादन होता है।

2. आयोडीन युक्त स्टार्च नीला रंग देता है (सेल्यूलोज के विपरीत)।

3. मानव पाचन तंत्र में स्टार्च पचता है, लेकिन सेल्यूलोज पचता नहीं है।

4. सेल्युलोज को एस्टरीफिकेशन प्रतिक्रिया की विशेषता है:

[(सी 6 एच 7 ओ 2) (ओएच) 3] एन + 3एनएचओएनओ 2 (संक्षिप्त) [(सी 6 एच 7 ओ 2) (ओएनओ 2) 3] एन + 3एनएच 2 ओ।

ट्रिनिट्रोसेल्यूलोज

5. स्टार्च अणुओं में रैखिक और शाखित दोनों संरचनाएं होती हैं। दूसरी ओर, सेल्यूलोज अणुओं में एक रैखिक (अर्थात, शाखित नहीं) संरचना होती है, जिसके कारण सेल्यूलोज आसानी से फाइबर बनाता है। स्टार्च और सेल्युलोज के बीच यह मुख्य अंतर है।

6. स्टार्च और सेल्युलोज का दहन:

(सी 6 एच 10 ओ 5) एन + ओ 2 \u003d सीओ 2 + एच 2 ओ + क्यू।

हवा तक पहुंच के बिना, थर्मल अपघटन होता है। सीएच 3 ओ, सीएच 3 सीओओएच, (सीएच 3) 2 सीओ, आदि बनते हैं।

आवेदन पत्र

1. हाइड्रोलिसिस द्वारा, वे प्रवाह और ग्लूकोज में परिवर्तित हो जाते हैं।

2. एक मूल्यवान और पौष्टिक उत्पाद के रूप में (मानव भोजन का मुख्य कार्बोहाइड्रेट रोटी, अनाज, आलू है)।

3. पेस्ट के उत्पादन में।

4. पेंट के उत्पादन में (मोटा होना)

5. दवा में (मलहम, पाउडर की तैयारी के लिए)।

6. स्टार्चिंग लिनन के लिए।

सेलूलोज़:

1. एसीटेट फाइबर, plexiglass, लौ retardant फिल्म (सिलोफ़न) के उत्पादन में।

2. निर्धूम चूर्ण (ट्रिनिट्रोसेल्यूलोज) के निर्माण में।

3. सेल्युलाइड और कोलोडाइट (डाइनिट्रोसेल्यूलोज) के उत्पादन में।

प्रश्न 3। NACL के 10% घोल के 500 ग्राम में उसी पदार्थ के 5% घोल में 200 ग्राम मिलाया गया, फिर एक और 700 ग्राम पानी। परिणामी विलयन की प्रतिशत सांद्रता ज्ञात कीजिए।

जवाब।खोजें: एम 1 (NaCl) \u003d 500g

दिया गया:

1 (NaCl) \u003d 10%

एम 2 (NaCl) \u003d 200g

फेसला

मी 1 (NaCl, निर्जल) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 ग्राम,

मी 2 (NaCl, निर्जल) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 ग्राम,

मी (आर-आरए) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400 ग्राम,

कुल मी (NaCl)=50+10=60g,

3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * 100% \u003d 4.3%

उत्तर: 3 (NaCl) \u003d 4.3%

टिकट #5

प्रश्न 1। एसिटिलीन। इसकी संरचना, गुण, तैयारी और आवेदन।

जवाब।एसिटिलीन एल्काइन्स के वर्ग से संबंधित है।

एसिटिलीन हाइड्रोकार्बन, या एल्काइन, असंतृप्त (असंतृप्त) हाइड्रोकार्बन होते हैं जिनका सामान्य सूत्र होता है, जिसके अणुओं में कार्बन परमाणुओं के बीच एक ट्रिपल बॉन्ड होता है।

इलेक्ट्रॉनिक संरचना

एसिटिलीन अणु में कार्बन अवस्था में होता है एसपी- संकरण। इस अणु में कार्बन परमाणु दो-बंध और एक σ-बंध से मिलकर एक ट्रिपल बंधन बनाते हैं।

आण्विक सूत्र: ।

ग्राफिक सूत्र: एच-सी≡ सी-एच

भौतिक गुण

गैस, हवा से हल्की, पानी में थोड़ी घुलनशील, अपने शुद्ध रूप में, लगभग गंधहीन, रंगहीन, = - 83.6। (एल्काइन श्रेणी में, जैसे-जैसे एल्काइन का आणविक भार बढ़ता है, क्वथनांक और गलनांक बढ़ते हैं।)

रासायनिक गुण

1. दहन:

2. कनेक्शन:

ए) हाइड्रोजन:

बी) हलोजन:

सी 2 एच 2 + 2सीएल 2 \u003d सी 2 एच 2 सीएल 4;

1,1,2,2-टेट्रोक्लोरोइथेन

ग) हाइड्रोजन हैलाइड:

एचसी≡सीएच + एचसीएल = सीएचसीएल

विनाइल क्लोराइड

सीएच 2 \u003d सीएचसीएल + एचसीएल \u003d सीएच 3 -सीएचसीएल 2

1,1-डाइक्लोरोइथेन

(मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार);

डी) पानी (कुचेरोव प्रतिक्रिया):

एचसी \u003d सीएच + एच 2 ओ \u003d सीएच 2 \u003d सीएच-ओएच सीएच 3 -सीएचओ

विनाइल अल्कोहल एसीटैल्डिहाइड

3. प्रतिस्थापन:

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O।

सिल्वर एसिटिलेनाइड

4. ऑक्सीकरण:

HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4)।

ओकसेलिक अम्ल

5. ट्रिमराइजेशन:

3HC≡CH टी, बिल्ली

6. डिमराइजेशन:

एचसी≡सीएच + एचसी≡सीएच कैट। एचसी≡सी - एचसी = सीएच 2

विनाइलसेटिलीन

रसीद

1. अल्केन्स का डिहाइड्रोजनेशन (तरल पेट्रोलियम अंशों का टूटना):

सी 2 एच 6 \u003d सी 2 एच 2 + 2 एच 2।

2. प्राकृतिक गैस से (मीथेन का थर्मल क्रैकिंग):

2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2

3. कार्बाइड तरीका:

सीएसी 2 + 2 एच 2 ओ \u003d सीए (ओएच) 2 + सी 2 एच 2

आवेदन पत्र

1. विनाइल क्लोराइड, एसीटैल्डिहाइड, विनाइल एसीटेट, क्लोरोप्रीन, एसिटिक एसिड और अन्य कार्बनिक पदार्थों के उत्पादन में।

2. रबर और पॉलीविनाइल क्लोराइड रेजिन के संश्लेषण में।

3. पॉलीविनाइल क्लोराइड (चमड़े) के उत्पादन में।

4. वार्निश, दवाओं के उत्पादन में।

5. विस्फोटकों (एसिटाइलाइड्स) के निर्माण में।

आंकड़ा फिनोल के उत्पादन के लिए विभिन्न तरीकों के संबंध को दर्शाता है, और उसी संख्या के तहत तालिका में उनके तकनीकी और आर्थिक संकेतक दिए गए हैं (सल्फोनेट विधि के सापेक्ष% में)।

चावल। 1.1. फिनोल उत्पादन के तरीके

तालिका 1.3

फिनोल उत्पादन के तकनीकी और आर्थिक संकेतक

	तरीकों
सूचक	1	2	3	4	5	6
पूंजी व्यय	100	83	240	202	208	202
कच्चे माल की लागत	100	105	58	69	72	45
लागत मूल्य	100	96	70	73	76	56

इस प्रकार, आर्थिक दृष्टिकोण से, वर्तमान समय में सबसे अधिक मांग वाली क्यूमिन प्रक्रिया सबसे अधिक समीचीन है। फिनोल का उत्पादन करने के लिए एक समय या किसी अन्य समय में उपयोग की जाने वाली औद्योगिक प्रक्रियाओं को संक्षेप में नीचे वर्णित किया गया है।

1. सल्फोनेट प्रक्रिया 1899 में बीएएसएफ द्वारा औद्योगिक पैमाने पर लागू की गई पहली फेनोलिक प्रक्रिया थी। यह विधि सल्फ्यूरिक एसिड के साथ बेंजीन के सल्फोनेशन पर आधारित है, इसके बाद सल्फोनिक एसिड का क्षारीय पिघलता है। आक्रामक अभिकर्मकों के उपयोग और बड़ी मात्रा में सोडियम सल्फाइट अपशिष्ट उत्पन्न होने के बावजूद, इस पद्धति का उपयोग लगभग 80 वर्षों से किया जा रहा है। संयुक्त राज्य अमेरिका में, यह उत्पादन केवल 1978 में बंद कर दिया गया था।

2. 1924 में, डॉव केमिकल कंपनी ने फिनोल के उत्पादन के लिए एक प्रक्रिया विकसित की, जिसमें बेंजीन क्लोरीनीकरण की प्रतिक्रिया और मोनोक्लोरोबेंजीन के बाद के हाइड्रोलिसिस शामिल हैं। हैलोजेनेटेड बेंजीन की उत्प्रेरक हाइड्रोलिसिस प्रक्रिया ) जर्मन फर्म I.G. द्वारा स्वतंत्र रूप से समान तकनीक विकसित की गई थी। फारबेनइंडस्ट्री कंपनी इसके बाद, मोनोक्लोरोबेंजीन प्राप्त करने के चरण और इसके हाइड्रोलिसिस के चरण में सुधार किया गया, और इस प्रक्रिया को "रस्चिग प्रक्रिया" कहा गया। दो चरणों में फिनोल की कुल उपज 70-85% है। यह प्रक्रिया कई दशकों से फिनोल के उत्पादन की मुख्य विधि रही है।

3. साइक्लोहेक्सेन प्रक्रिया , साइंटिफिक डिज़ाइन कंपनी द्वारा विकसित, साइक्लोहेक्सेन के ऑक्सीकरण पर साइक्लोहेक्सानोन और साइक्लोहेक्सानॉल के मिश्रण पर आधारित है, जिसे फिनोल बनाने के लिए आगे डीहाइड्रोजनीकृत किया जाता है। 60 के दशक में, मोनसेंटो ने ऑस्ट्रेलिया में अपने एक संयंत्र में कई वर्षों तक इस पद्धति का उपयोग किया, लेकिन बाद में इसे फिनोल के उत्पादन के लिए क्यूमिन विधि में बदल दिया।

4. 1961 में कनाडा का डाउ केमिकल बिका बेंजोइक एसिड के अपघटन के माध्यम से प्रक्रिया गैर-बेंजीन कच्चे माल के उपयोग के आधार पर फिनोल के संश्लेषण के लिए यह एकमात्र तरीका है। दोनों प्रतिक्रियाएं तरल चरण में आगे बढ़ती हैं। पहली प्रतिक्रिया। टोल्यूनि ऑक्सीकरण। जर्मनी में पहले से ही द्वितीय विश्व युद्ध के दौरान बेंजोइक एसिड का उत्पादन करने के लिए इस्तेमाल किया गया था। प्रतिक्रिया उच्च उपज के साथ अपेक्षाकृत हल्की परिस्थितियों में होती है। उत्प्रेरक निष्क्रियता और कम फिनोल चयनात्मकता के कारण दूसरा चरण अधिक कठिन है। यह माना जाता है कि इस चरण को गैस चरण में करने से प्रक्रिया अधिक कुशल हो सकती है। वर्तमान में, इस पद्धति का उपयोग व्यवहार में किया जाता है, हालांकि फिनोल के विश्व उत्पादन में इसकी हिस्सेदारी केवल 5% है।

5. संश्लेषण विधि जिसके द्वारा आज विश्व में उत्पादित अधिकांश फीनॉल प्राप्त होता है - कमीन प्रक्रिया - 1942 में प्रोफेसर पी जी सर्गेव की अध्यक्षता में सोवियत रसायनज्ञों के एक समूह द्वारा खोला गया। यह विधि वायुमंडलीय ऑक्सीजन के साथ सुगंधित हाइड्रोकार्बन कमीन (आइसोप्रोपाइलबेंजीन) के ऑक्सीकरण पर आधारित है, जिसके बाद सल्फ्यूरिक एसिड से पतला हाइड्रोपरॉक्साइड का अपघटन होता है। 1949 में, गोर्की क्षेत्र के Dzerzhinsk शहर में दुनिया का पहला कमीने संयंत्र चालू किया गया था। इससे पहले, हाइड्रोपरऑक्साइड को हाइड्रोकार्बन ऑक्सीकरण के अस्थिर मध्यवर्ती उत्पाद माना जाता था। प्रयोगशाला अभ्यास में भी, उनका लगभग कभी उपयोग नहीं किया गया था। पश्चिम में, 40 के दशक के अंत में क्यूमिन विधि विकसित की गई थी और इसे आंशिक रूप से हॉक प्रक्रिया के रूप में जाना जाता है, जर्मन वैज्ञानिक के बाद, जिन्होंने बाद में स्वतंत्र रूप से फिनोल के संश्लेषण के लिए क्यूमिन मार्ग की खोज की। औद्योगिक पैमाने पर, इस पद्धति का पहली बार संयुक्त राज्य अमेरिका में 1950 के दशक की शुरुआत में उपयोग किया गया था। उस समय से, कई दशकों तक, क्यूमिन प्रक्रिया पूरी दुनिया में रासायनिक प्रौद्योगिकी का एक मॉडल बन गई है।

अच्छी तरह से स्थापित तकनीक और लंबे परिचालन अनुभव के बावजूद, क्यूमिन विधि के कई नुकसान हैं। सबसे पहले, यह एक विस्फोटक मध्यवर्ती यौगिक (क्यूमिन हाइड्रोपरऑक्साइड) की उपस्थिति है, साथ ही साथ बहु-चरण विधि है, जिसके लिए पूंजीगत लागत में वृद्धि की आवश्यकता होती है और प्रारंभिक बेंजीन के आधार पर फिनोल की उच्च उपज प्राप्त करना मुश्किल हो जाता है। तो, तीन चरणों में से प्रत्येक में 95% की उपयोगी उत्पाद उपज के साथ, अंतिम उपज केवल 86% होगी। फिनोल की लगभग यही उपज वर्तमान समय में क्यूमीन विधि देती है। लेकिन क्यूमिन विधि का सबसे महत्वपूर्ण और मौलिक रूप से अपरिवर्तनीय दोष इस तथ्य से संबंधित है कि एसीटोन एक उप-उत्पाद के रूप में बनता है। यह परिस्थिति, जिसे मूल रूप से विधि की ताकत के रूप में देखा गया था, एक और अधिक गंभीर समस्या बनती जा रही है, क्योंकि एसीटोन को एक समान बाजार नहीं मिलता है। 1990 के दशक में, C4 हाइड्रोकार्बन के ऑक्सीकरण द्वारा मिथाइल मेथैक्रिलेट के संश्लेषण के लिए नए तरीकों के निर्माण के बाद यह समस्या विशेष रूप से ध्यान देने योग्य हो गई, जिसने एसीटोन की आवश्यकता को काफी कम कर दिया। स्थिति की गंभीरता का प्रमाण इस तथ्य से मिलता है कि जापान में एक ऐसी तकनीक विकसित की गई है जो एसीटोन के पुनर्चक्रण की व्यवस्था करती है। यह अंत करने के लिए, पारंपरिक कमीन योजना में दो और चरण जोड़े जाते हैं, एसीटोन का आइसोप्रोपिल अल्कोहल का हाइड्रोजनीकरण और बाद में प्रोपलीन का निर्जलीकरण। परिणामी प्रोपलीन को फिर से बेंजीन एल्केलाइज़ेशन चरण में वापस कर दिया जाता है। 1992 में, मित्सुई ने इस पांच-चरण की क्यूमिन तकनीक के आधार पर फिनोल (200,000 टन / वर्ष) का बड़े पैमाने पर उत्पादन शुरू किया।

चावल। 1.2. प्रोपलीन के लिए एसीटोन रीसाइक्लिंग

क्यूमिन विधि में अन्य समान संशोधन भी प्रस्तावित हैं जो एसीटोन समस्या को कम करेंगे। हालाँकि, ये सभी प्रौद्योगिकी की एक महत्वपूर्ण जटिलता की ओर ले जाते हैं और इसे समस्या का एक आशाजनक समाधान नहीं माना जा सकता है। इसलिए, फिनोल के संश्लेषण के लिए नए मार्गों की खोज पर केंद्रित अनुसंधान, जो बेंजीन के प्रत्यक्ष ऑक्सीकरण पर आधारित होगा, ने पिछले दशक में विशेष रूप से गहन चरित्र प्राप्त कर लिया है। मुख्य रूप से निम्नलिखित क्षेत्रों में कार्य किया जाता है: आणविक ऑक्सीजन के साथ ऑक्सीकरण, मोनोएटोमिक ऑक्सीजन दाताओं के साथ ऑक्सीकरण और संयुग्मित ऑक्सीकरण। आइए हम फिनोल के संश्लेषण के नए तरीकों की खोज की दिशाओं पर अधिक विस्तार से विचार करें।