ផេណុល (អ៊ីដ្រូស៊ីប៊ីនហ្សេន,អាស៊ីត carbolic) – នេះ។អំពីសរីរាង្គth សមាសធាតុក្រអូបជាមួយរូបមន្តអូC6H5OH ។ ជាកម្មសិទ្ធិរបស់ថ្នាក់នៃឈ្មោះដូចគ្នា - phenols ។

នៅក្នុងវេនរបស់ខ្លួន, ភេនណុល- នេះគឺជាថ្នាក់នៃសមាសធាតុសរីរាង្គនៃស៊េរីក្រអូបដែលក្នុងនោះក្រុម hydroxyl អូ- ភ្ជាប់ទៅនឹងកាបូននៃចិញ្ចៀនក្រអូប។

យោងតាមចំនួនក្រុម hydroxyl មាន៖

• phenols monohydric (arenols): phenol និង homologues របស់វា;
• phenols dihydric (arendiols): pyrocatechol, resorcinol, hydroquinone;
• phenols trihydric (arentriols): pyrogallol, hydroxyhydroquinone, phloroglucinol;
• សារធាតុ polyhydric phenols ។

តាមការពិត phenol,ជាសារធាតុមួយ គឺជាតំណាងដ៏សាមញ្ញបំផុតនៃក្រុម phenol និងមានស្នូលក្រអូបមួយ និងក្រុម hydroxyl មួយ គឺ​គាត់.

លក្ខណៈសម្បត្តិ Phenol

សារធាតុ phenol ដែល​ទើប​ចម្រោះ​ជា​គ្រីស្តាល់​គ្មាន​ពណ៌​ដូច​ម្ជុល​ដែល​មាន​ចំណុច​រលាយ ៤១ អង្សាសេនិងចំណុចរំពុះ 182 °សី. នៅពេលដែលរក្សាទុក ជាពិសេសនៅក្នុងបរិយាកាសសើម និងនៅក្នុងវត្តមាននៃអំបិលដែក និងទង់ដែងក្នុងបរិមាណតិចតួច វាទទួលបានពណ៌ក្រហមយ៉ាងឆាប់រហ័ស។ សារធាតុ Phenol គឺរលាយក្នុងសមាមាត្រណាមួយជាមួយនឹងជាតិអាល់កុល ទឹក (នៅពេលកំដៅខាងលើ ៦០ អង្សាសេ), រលាយដោយសេរីនៅក្នុង ether, chloroform, glycerol, carbon disulfide ។

ដោយសារតែវត្តមាន - អូក្រុម hydroxyl, phenol មានលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីលក្ខណៈនៃជាតិអាល់កុលនិងអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូប។

យោងតាមក្រុម hydroxyl សារធាតុ phenol ចូលទៅក្នុងប្រតិកម្មដូចខាងក្រោម:

• ដោយសារ phenol មានលក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតខ្លាំងជាងអាល់កុលបន្តិច ក្រោមឥទ្ធិពលនៃអាល់កាឡាំង វាបង្កើតជាអំបិល - phenolates (ឧទាហរណ៍ សូដ្យូម phenolate - C 6 H 5 ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• ជាលទ្ធផលនៃអន្តរកម្មនៃ phenol ជាមួយលោហធាតុសូដ្យូម phenolate សូដ្យូមក៏ទទួលបានផងដែរ:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• Phenol មិនត្រូវបាន esterified ដោយផ្ទាល់ជាមួយអាស៊ីត carboxylic; esters ត្រូវបានទទួលដោយប្រតិកម្ម phenolates ជាមួយ anhydrides ឬអាស៊ីត halides:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• កំឡុងពេលចម្រោះ phenol ជាមួយធូលីស័ង្កសី ប្រតិកម្មនៃការជំនួសក្រុម hydroxyl ជាមួយអ៊ីដ្រូសែនកើតឡើង៖

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

ប្រតិកម្មនៃ phenol នៅលើចិញ្ចៀនក្រអូប:

• សារធាតុ Phenol ចូលទៅក្នុងប្រតិកម្មជំនួស electrophilic នៅលើចិញ្ចៀនក្រអូប។ ក្រុម OH ដែលជាក្រុមអ្នកផ្តល់ជំនួយខ្លាំងបំផុតមួយ (ដោយសារតែការថយចុះនៃដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៅលើក្រុមមុខងារ) បង្កើនប្រតិកម្មនៃចិញ្ចៀនចំពោះប្រតិកម្មទាំងនេះ និងដឹកនាំការជំនួសទៅ អ័រថូ-និង គូ-បទប្បញ្ញត្តិ។ ភេនណុល​ត្រូវ​បាន​អាល់គីឡាត​ងាយ​ស្រួល​ក្នុង​ការ​អាសុីលីត ហាឡូហ្សែន នីត្រាត និងស៊ុលហ្វូន។

• ប្រតិកម្ម Kolbe-Schmittបម្រើសម្រាប់ការសំយោគអាស៊ីត salicylic និងនិស្សន្ទវត្ថុរបស់វា (អាស៊ីត acetylsalicylic និងផ្សេងទៀត) ។

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

ប្រតិកម្មគុណភាពចំពោះ phenol៖

• ជាលទ្ធផលនៃអន្តរកម្មជាមួយទឹក bromine៖

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

បានបង្កើតឡើង 2,4,6-tribromophenolគឺជាវត្ថុរឹងពណ៌ស។

• ជាមួយនឹងអាស៊ីតនីទ្រីកប្រមូលផ្តុំ៖

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• ជាមួយនឹងជាតិដែក (III) ក្លរួ (ប្រតិកម្មគុណភាពសម្រាប់ phenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

ប្រតិកម្មបន្ថែម

• អ៊ីដ្រូសែននៃ phenol នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករដែក Pt/Pd , Pd/Ni ទទួលបានជាតិអាល់កុល cyclohexyl៖

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

អុកស៊ីតកម្ម phenol

ដោយសារតែវត្តមានរបស់ក្រុមអ៊ីដ្រូស៊ីលនៅក្នុងម៉ូលេគុល phenol ភាពធន់នឹងអុកស៊ីតកម្មគឺទាបជាង benzene ច្រើន។ អាស្រ័យលើធម្មជាតិនៃភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មនិងលក្ខខណ្ឌប្រតិកម្មផលិតផលផ្សេងៗត្រូវបានទទួល។

• ដូច្នេះនៅក្រោមសកម្មភាពនៃអ៊ីដ្រូសែន peroxide នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករជាតិដែកមួយមិនមែនទេ។ មួយ​ចំនួន​ធំ​នៃឌីអាតូម phenol - pyrocatechol:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe > C 6 H 4 (OH) 2

• នៅពេលធ្វើអន្តរកម្មជាមួយភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មខ្លាំងជាង (ល្បាយក្រូមីញ៉ូមម៉ង់ហ្គាណែសឌីអុកស៊ីតនៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាស៊ីត) ប៉ារ៉ាគីណូនត្រូវបានបង្កើតឡើង។

ការទទួលបាន phenol

Phenol ត្រូវបានទទួលពីធ្យូងថ្ម tar (ផលិតផលដុត) និងសំយោគ។

ជ័រធ្យូងថ្មនៃការផលិតកូកាកូឡាមាន ពី 0.01 ទៅ 0.1% phenols នៅក្នុងផលិតផលពាក់កណ្តាលឆ្អិន ពី 0,5 ទៅ 0,7%;នៅក្នុងប្រេងដែលកើតចេញពីអ៊ីដ្រូសែន និងក្នុងទឹកសំណល់ដែលយករួមគ្នា - ពី 0,8 ទៅ 3,7% ។ជ័រធ្យូងថ្មពណ៌ត្នោត និងទឹកសំណល់ពាក់កណ្តាលដុតមានផ្ទុក ពី 0.1 ទៅ 0.4% phenols ។ ធ្យូងថ្ម​ត្រូវ​បាន​ចម្រោះ​ដោយ​ជ្រើសរើស​ប្រភាគ phenolic ដែល​ពុះ នៅ 160-250 ° C. សមាសភាពនៃប្រភាគ phenol រួមមាន phenol និង homologues របស់វា (25-40%), naphthalene (25-40%) និងមូលដ្ឋានសរីរាង្គ (pyridine, quinoline) ។ Naphthalene ត្រូវបានបំបែកដោយការច្រោះ ហើយប្រភាគដែលនៅសល់ត្រូវបានព្យាបាលដោយដំណោះស្រាយ 10-14% សូដ្យូម hydroxide ។

លទ្ធផល phenolates ត្រូវបានបំបែកចេញពីប្រេងអព្យាក្រឹត និងមូលដ្ឋាន pyridine ដោយផ្លុំដោយចំហាយទឹកផ្ទាល់ ហើយបន្ទាប់មកព្យាបាលដោយកាបូនឌីអុកស៊ីត។ សារធាតុ phenols ឆៅដែលបានជ្រើសរើសត្រូវទទួលការកែតម្រូវ ដោយជ្រើសរើសជាបន្តបន្ទាប់នូវ phenol, cresols និង xylenols ។

ភាគច្រើននៃ phenol ដែលផលិតនាពេលបច្ចុប្បន្ននៅលើខ្នាតឧស្សាហកម្មត្រូវបានទទួលដោយវិធីសាស្រ្តសំយោគផ្សេងៗ។

វិធីសាស្រ្តសំយោគសម្រាប់ការទទួលបាន phenol

1. ដោយ វិធីសាស្រ្ត benzenesulfonate benzene ត្រូវបានលាយជាមួយប្រេង vitriol ។ ផលិតផលលទ្ធផលត្រូវបានព្យាបាលដោយសូដា ហើយអំបិលសូដ្យូមនៃអាស៊ីត benzenesulfonic ត្រូវបានទទួល បន្ទាប់ពីនោះដំណោះស្រាយត្រូវបានហួត សូដ្យូមស៊ុលហ្វាត precipitated ត្រូវបានបំបែកចេញ ហើយអំបិលសូដ្យូមនៃអាស៊ីត benzenesulfonic ត្រូវបានផ្សំជាមួយអាល់កាឡាំង។ ទាំង saturate លទ្ធផល sodium phenolate ជាមួយកាបូនឌីអុកស៊ីត ឬបន្ថែមអាស៊ីត sulfuric រហូតដល់ sulfur dioxide ចាប់ផ្តើមវិវឌ្ឍ និងចម្រាញ់ចេញពី phenol ។
2. វិធីសាស្រ្ត Chlorobenzeneមាននៅក្នុង chlorination ដោយផ្ទាល់នៃ benzene ជាមួយនឹងក្លរីនឧស្ម័ននៅក្នុងវត្តមាននៃជាតិដែកឬអំបិលរបស់វានិង saponification នៃ chlorobenzene លទ្ធផលជាមួយនឹងដំណោះស្រាយនៃ sodium hydroxide ឬក្នុងអំឡុងពេល hydrolysis នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយ។
3. វិធីសាស្រ្ត Raschig បានកែប្រែដោយផ្អែកលើក្លរីនអុកស៊ីតកម្មនៃ benzene ជាមួយអ៊ីដ្រូសែនក្លរួ និងខ្យល់ បន្ទាប់មកដោយ hydrolysis នៃ chlorobenzene និងការញែក phenol ដោយការចំហុយ។
4. វិធីសាស្រ្ត cumeneមាននៅក្នុង alkylation នៃ benzene អុកស៊ីតកម្មនៃ isopropylbenzene លទ្ធផលទៅជា cumene hydroperoxide និងការ decomposition ជាបន្តបន្ទាប់របស់វាទៅជា phenol និង acetone:
   Isopropylbenzene ត្រូវបានទទួលដោយការព្យាបាល benzene ជាមួយនឹងប្រភាគ propylene សុទ្ធ ឬ propane-propylene នៃការបំបែកប្រេង ដែលបន្សុតពីសមាសធាតុមិនឆ្អែតផ្សេងទៀត សំណើម mercaptans និងអ៊ីដ្រូសែនស៊ុលហ្វីតដែលបំពុលកាតាលីករ។ អាលុយមីញ៉ូម trichloride រំលាយនៅក្នុង polyalkylbenzene ត្រូវបានគេប្រើជាកាតាលីករឧទាហរណ៍។ នៅក្នុង diisopropylbenzene ។ Alkylation ត្រូវបានអនុវត្តនៅ 85 ° C និងសម្ពាធលើស 0.5 MPaដែលធានាលំហូរនៃដំណើរការនៅក្នុងដំណាក់កាលរាវ។ Isopropylbenzene ត្រូវបានកត់សុីទៅជា hydroperoxide ជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនបរិយាកាស ឬអុកស៊ីសែនបច្ចេកទេសនៅ ១១០-១៣០ អង្សាសេនៅក្នុងវត្តមាននៃអំបិលនៃលោហធាតុដែលមានភាពប្រែប្រួល (ជាតិដែក, នីកែល, cobalt, ម៉ង់ហ្គាណែស) Decompose hydroperoxide ជាមួយនឹងអាស៊ីត dilute (sulphuric ឬ phosphoric) ឬបរិមាណតិចតួចនៃអាស៊ីត sulfuric ប្រមូលផ្តុំ។ នៅ 30-60 ° C. បន្ទាប់ពី distillation, phenol, acetone និងចំនួនជាក់លាក់នៃ α-methylstyrene. វិធីសាស្រ្ត cumene ឧស្សាហកម្មដែលត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅក្នុងសហភាពសូវៀតគឺជាគុណសម្បត្តិសេដ្ឋកិច្ចបំផុតក្នុងការប្រៀបធៀបជាមួយនឹងវិធីសាស្រ្តផ្សេងទៀតសម្រាប់ការផលិតសារធាតុ phenol ។ ការផលិត phenol តាមរយៈអាស៊ីត benzenesulfonic ត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងការទទួលទានក្លរីននិងអាល់កាឡាំងក្នុងបរិមាណច្រើន។ អុកស៊ីតកម្មក្លរីននៃ benzene ត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងការប្រើប្រាស់ដ៏ធំនៃចំហាយទឹក - 3-6 ដងធំជាងពេលប្រើវិធីសាស្រ្តផ្សេងទៀត; លើសពីនេះទៀតការ corrosion ធ្ងន់ធ្ងរនៃឧបករណ៍កើតឡើងក្នុងអំឡុងពេល chlorination ដែលតម្រូវឱ្យមានការប្រើប្រាស់សម្ភារៈពិសេស។ វិធីសាស្ត្រ cumene គឺសាមញ្ញក្នុងការរចនាផ្នែករឹង ហើយអនុញ្ញាតឱ្យអ្នកទទួលបានផលិតផលដែលមានតម្លៃតាមបច្ចេកទេសពីរក្នុងពេលដំណាលគ្នា៖ phenol និង acetone ។
5. ក្នុងអំឡុងពេល decarboxylation អុកស៊ីតកម្មនៃអាស៊ីត benzoicទីមួយ អុកស៊ីតកម្មដំណាក់កាលរាវនៃ toluene ទៅអាស៊ីត benzoic ត្រូវបានអនុវត្ត ដែលនៅក្នុងវត្តមាននៃ ស៊ូ 2+បំប្លែងទៅជាអាស៊ីត benzenesalicylic ។ ដំណើរការនេះអាចត្រូវបានពិពណ៌នាដោយដ្យាក្រាមខាងក្រោម៖
   អាស៊ីត benzolsalicylic decompose ជាមួយចំហាយទឹកទៅជាអាស៊ីត salicylic និង benzoic ។ Phenol ត្រូវបានបង្កើតឡើងជាលទ្ធផលនៃ decarboxylation យ៉ាងឆាប់រហ័សនៃអាស៊ីត salicylic ។

ការប្រើប្រាស់ phenol

សារធាតុ Phenol ត្រូវបានគេប្រើជាវត្ថុធាតុដើមសម្រាប់ផលិតប៉ូលីម៊ែរ៖ ប៉ូលីកាបូណាត និង (ប៊ីស្ហ្វេណុល A ដំបូងត្រូវបានសំយោគ ហើយបន្ទាប់មកទាំងនេះ) ជ័រហ្វីណុលហ្វមឌីអ៊ីត ស៊ីក្លូហ្សិនណុល (ជាមួយនឹងការផលិតនីឡុង និងកាព្រូនជាបន្តបន្ទាប់) ។

នៅក្នុងដំណើរការនៃការចម្រាញ់ប្រេងដោយមានជំនួយពី phenol ប្រេងត្រូវបានបន្សុតពីសារធាតុជ័រ សមាសធាតុដែលមានផ្ទុកស្ពាន់ធ័រ និងអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូប polycyclic ។

លើសពីនេះទៀត phenol បម្រើជាវត្ថុធាតុដើមសម្រាប់ផលិតអ៊ីយ៉ុង, អ៊ីយ៉ូត (), creosols, អាស្ពីរីន, ថ្នាំសំលាប់មេរោគនិងថ្នាំសំលាប់សត្វល្អិត។

Phenol គឺជាថ្នាំការពារ និងថ្នាំសំលាប់មេរោគដ៏ល្អ។ វា​ត្រូវ​បាន​គេ​ប្រើ​សម្រាប់​ការ​សម្លាប់​មេរោគ​ក្នុង​ការ​ចិញ្ចឹម​សត្វ ឱសថ និង​គ្រឿង​សម្អាង។

លក្ខណៈសម្បត្តិពុលនៃ phenol

Phenol គឺពុល (ថ្នាក់គ្រោះថ្នាក់ II) ។ ការស្រូបសារធាតុ phenol រំខានដល់មុខងារនៃប្រព័ន្ធសរសៃប្រសាទ។ ធូលី ចំហាយទឹក និងសូលុយស្យុង phenol ប្រសិនបើវាប៉ះនឹងភ្នាស mucous នៃភ្នែក ផ្លូវដង្ហើម ស្បែក បណ្តាលឱ្យរលាកគីមី។ នៅពេលប៉ះនឹងស្បែក សារធាតុ phenol ត្រូវបានស្រូបចូលក្នុងរយៈពេលពីរបីនាទី ហើយចាប់ផ្តើមប៉ះពាល់ដល់ប្រព័ន្ធសរសៃប្រសាទកណ្តាល។ ក្នុងកម្រិតធំ វាអាចបណ្តាលឱ្យខ្វិននៃមជ្ឈមណ្ឌលផ្លូវដង្ហើម។ 1-10 ក្រាម។, សម្រាប់កុមារ 0.05-0.5 ក្រាម។

គន្ថនិទ្ទេស៖
Kuznetsov EV, Prokhorova IP អាល់ប៊ុមនៃគ្រោងការណ៍បច្ចេកវិទ្យាសម្រាប់ការផលិតប៉ូលីមែរនិងផ្លាស្ទិចដោយផ្អែកលើពួកគេ។ អេដ។ ទី២. M. , គីមីវិទ្យា, 1975. 74 ទំ។
Knop A., Sheib V. Phenolic ជ័រ និងសម្ភារៈផ្អែកលើពួកវា។ M. , គីមីវិទ្យា, 1983. 279 ទំ។
Bachman A., Muller K. Phenoplasts ។ M. , គីមីវិទ្យា, 1978. 288 ទំ។
Nikolaev A.F. Technology of plastics, L., Chemistry, 1977. 366 p.

មាន phenols មួយ, ពីរ, បីអាតូម អាស្រ័យលើចំនួនក្រុម OH នៅក្នុងម៉ូលេគុល (រូបភាព 1)

អង្ករ។ មួយ។ SINGLE-, TWO- និង Tri-atomic phenols

ដោយអនុលោមតាមចំនួននៃវដ្តក្លិនក្រអូបដែលលាយបញ្ចូលគ្នានៅក្នុងម៉ូលេគុល មាន (រូបទី 2) phenols ខ្លួនគេ (ចិញ្ចៀនក្រអូបមួយ - និស្សន្ទវត្ថុ benzene) naphthols (ចិញ្ចៀន 2 fused - naphthalene derivatives) anthranols (3 ចិញ្ចៀន fused - anthracene) derivative និង phenantrols (រូបភាពទី 2) ។

អង្ករ។ ២. ម៉ូណូ- និងសារធាតុប៉ូលីនុច

នាមត្រកូលនៃគ្រឿងស្រវឹង។

សម្រាប់ phenols ឈ្មោះមិនសំខាន់ដែលបានអភិវឌ្ឍជាប្រវត្តិសាស្ត្រត្រូវបានប្រើប្រាស់យ៉ាងទូលំទូលាយ។ បុព្វបទក៏ត្រូវបានគេប្រើនៅក្នុងឈ្មោះនៃ phenols mononuclear ជំនួសផងដែរ។ អ័រថូ-,មេតា-និង គូ -,ប្រើក្នុងនាមត្រកូលនៃសមាសធាតុក្រអូប។ សម្រាប់សមាសធាតុស្មុគ្រស្មាញកាន់តែច្រើន អាតូមដែលជាផ្នែកមួយនៃវដ្តក្លិនក្រអូបត្រូវបានដាក់លេខ ហើយទីតាំងរបស់សារធាតុជំនួសត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយប្រើសន្ទស្សន៍ឌីជីថល (រូបភាពទី 3)។

អង្ករ។ ៣. នាមត្រកូលនៃ phenols. ក្រុមជំនួស និងសន្ទស្សន៍លេខដែលត្រូវគ្នាត្រូវបានបន្លិចជាពណ៌ផ្សេងគ្នាសម្រាប់ភាពច្បាស់លាស់។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃ phenols ។

ស្នូល benzene និងក្រុម OH រួមបញ្ចូលគ្នានៅក្នុងម៉ូលេគុល phenol ប៉ះពាល់ដល់គ្នាទៅវិញទៅមក បង្កើនប្រតិកម្មរបស់គ្នាទៅវិញទៅមកយ៉ាងខ្លាំង។ ក្រុម phenyl ទាញគូអេឡិចត្រុងឯកកោចេញពីអាតូមអុកស៊ីសែននៅក្នុងក្រុម OH (រូបភាព 4) ។ ជាលទ្ធផល បន្ទុកវិជ្ជមានមួយផ្នែកនៅលើអាតូម H នៃក្រុមនេះកើនឡើង (បង្ហាញដោយ d+) ប៉ូលនៃចំណង O-H កើនឡើង ដែលបង្ហាញឱ្យឃើញពីការកើនឡើងនៃលក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតនៃក្រុមនេះ។ ដូច្នេះបើប្រៀបធៀបទៅនឹងជាតិអាល់កុល សារធាតុ phenols គឺជាអាស៊ីតខ្លាំងជាង។ ការចោទប្រកាន់អវិជ្ជមានដោយផ្នែក (តំណាងដោយ d-) ឆ្លងទៅក្រុម phenyl ត្រូវបានប្រមូលផ្តុំនៅក្នុងមុខតំណែង អ័រថូ-និង គូ-(ទាក់ទងនឹងក្រុម OH) ។ កន្លែងប្រតិកម្មទាំងនេះអាចត្រូវបានវាយប្រហារដោយសារធាតុ reagents ដែលមានទំនោរទៅរកមជ្ឈមណ្ឌល electronegative ដែលហៅថា electrophilic ("electron loving") reagents។

អង្ករ។ ៤. ការចែកចាយដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៅក្នុង PHENOL

ជាលទ្ធផល ការផ្លាស់ប្តូរពីរប្រភេទគឺអាចធ្វើទៅបានសម្រាប់ phenols: ការជំនួសអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងក្រុម OH និងការជំនួសនុយក្លេអ៊ែរ H-atomobenzene ។ អេឡិចត្រុងមួយគូនៃអាតូម O ដែលទាញទៅចិញ្ចៀន benzene បង្កើនកម្លាំងនៃចំណង C-O ដូច្នេះប្រតិកម្មដែលកើតឡើងជាមួយនឹងការបំបែកចំណងនេះ ដែលជាលក្ខណៈនៃជាតិអាល់កុល គឺមិនមានលក្ខណៈធម្មតាសម្រាប់សារធាតុ phenols នោះទេ។

1. ប្រតិកម្មជំនួសនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងក្រុម OH ។ នៅពេលដែល phenols ត្រូវបានព្យាបាលដោយអាល់កាឡាំង phenolates ត្រូវបានបង្កើតឡើង (រូបភាព 5A) ប្រតិកម្មកាតាលីករជាមួយនឹងជាតិអាល់កុលនាំទៅរកអេធើរ (រូបភាព 5B) ហើយជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្មជាមួយ anhydrides ឬអាស៊ីតក្លរួនៃអាស៊ីត carboxylic អេស្ត្រូសត្រូវបានបង្កើតឡើង ( រូប 5C)។ នៅពេលមានអន្តរកម្មជាមួយអាម៉ូញាក់ (សីតុណ្ហភាព និងសម្ពាធកើនឡើង) ក្រុម OH ត្រូវបានជំនួសដោយ NH 2 សារធាតុ aniline ត្រូវបានបង្កើតឡើង (រូបភាព 5D) ដែលកាត់បន្ថយសារធាតុ reagents បំលែង phenol ទៅជា benzene (រូបភាព 5E)

2. ប្រតិកម្មជំនួសនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងរង្វង់ benzene ។

ក្នុងអំឡុងពេល halogenation, nitration, sulfonation និង alkylation នៃ phenol, មជ្ឈមណ្ឌលដែលមានការកើនឡើងដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងត្រូវបានវាយប្រហារ (រូបភាពទី 4), i.e. ការជំនួសកើតឡើងជាចម្បងនៅក្នុង អ័រថូ-និង គូ-មុខតំណែង (រូបភាព ៦) ។

ជាមួយនឹងប្រតិកម្មកាន់តែស៊ីជម្រៅ អាតូមអ៊ីដ្រូសែនពីរ និងបីត្រូវបានជំនួសនៅក្នុងរង្វង់ benzene ។

សារៈសំខាន់ជាពិសេសគឺប្រតិកម្ម condensation នៃ phenols ជាមួយ aldehydes និង ketones នៅក្នុងខ្លឹមសារនេះគឺជា alkylation ដែលកើតឡើងយ៉ាងងាយស្រួលនិងនៅក្រោមលក្ខខណ្ឌស្រាល (នៅ 40-50 ° C ដែលជាឧបករណ៍ផ្ទុក aqueous នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ) ខណៈពេលដែលកាបូន។ អាតូមមានទម្រង់ជាក្រុមមេទីល CH 2 ឬក្រុមមេទីលីនជំនួស (CHR ឬ CR 2) ត្រូវបានបញ្ចូលរវាងម៉ូលេគុល phenol ពីរ។ condensation បែបនេះជារឿយៗនាំទៅរកការបង្កើតផលិតផលប៉ូលីមិច (រូបភាពទី 7) ។

Dihydric phenol (ឈ្មោះពាណិជ្ជកម្ម bisphenol A, រូបភព។ 7) ត្រូវបានគេប្រើជាសមាសភាគក្នុងការផលិតជ័រ epoxy ។ ការ condensation នៃ phenol ជាមួយ formaldehyde ផ្អែកលើការផលិតជ័រ phenol-formaldehyde ដែលគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយ (ផ្លាស្ទិច phenolic) ។

វិធីសាស្រ្តដើម្បីទទួលបាន phenols ។

សារធាតុ Phenols ត្រូវបានញែកចេញពីធ្យូងថ្ម ក៏ដូចជាពីផលិតផល pyrolysis នៃធ្យូងថ្មពណ៌ត្នោត និងឈើ (tar)។ វិធីសាស្រ្តឧស្សាហកម្មសម្រាប់ការទទួលបាន C 6 H 5 OH phenol ខ្លួនវាគឺផ្អែកលើការកត់សុីនៃអ៊ីដ្រូកាបូន cumene (isopropylbenzene) ជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនបរិយាកាសបន្ទាប់មកដោយការ decomposition នៃ hydroperoxide លទ្ធផល diluted ជាមួយ H 2 SO 4 (រូបភាព 8A) ។ ប្រតិកម្ម​ដំណើរការ​ដោយ​ទិន្នផល​ខ្ពស់ ហើយ​មាន​ភាព​ទាក់ទាញ​ក្នុង​នោះ​វា​អនុញ្ញាត​ឱ្យ​អ្នក​ទទួល​បាន​ផលិតផល​ដែល​មាន​តម្លៃ​តាម​បច្ចេកទេស​ពីរ​ក្នុង​ពេល​តែ​មួយ​គឺ phenol និង acetone ។ វិធីសាស្រ្តមួយទៀតគឺការបំប្លែងអ៊ីដ្រូលីទីកនៃ benzenes halogenated (រូបភាព 8B) ។

អង្ករ។ ប្រាំបី។ វិធីសាស្រ្តដើម្បីទទួលបាន PHENOL

ការប្រើប្រាស់សារធាតុ phenols ។

ដំណោះស្រាយនៃ phenol ត្រូវបានគេប្រើជាថ្នាំសំលាប់មេរោគ (អាស៊ីត carbolic) ។ សារធាតុ phenols - pyrocatechol, resorcinol (រូបភាពទី 3) ក៏ដូចជា hydroquinone ( គូ- dihydroxybenzene) ត្រូវបានគេប្រើជាថ្នាំសំលាប់មេរោគ (ថ្នាំសំលាប់មេរោគ antibacterial) ដែលត្រូវបានណែនាំទៅក្នុងភ្នាក់ងារ tanning សម្រាប់ស្បែក និងរោម ជាអ្នករក្សាលំនឹងសម្រាប់ប្រេងរំអិល និងកៅស៊ូ ក៏ដូចជាសម្រាប់ដំណើរការសម្ភារៈថតរូប និងជាសារធាតុប្រតិកម្មក្នុងគីមីវិទ្យាវិភាគ។

នៅក្នុងទម្រង់នៃសមាសធាតុបុគ្គល សារធាតុ phenols ត្រូវបានគេប្រើក្នុងកម្រិតកំណត់ ប៉ុន្តែសារធាតុផ្សេងៗរបស់ពួកគេត្រូវបានប្រើប្រាស់យ៉ាងទូលំទូលាយ។ សារធាតុ Phenols ដើរតួជាសមាសធាតុចាប់ផ្តើមសម្រាប់ការផលិតផលិតផលប៉ូលីម៊ិចផ្សេងៗ ដូចជាជ័រ phenol-aldehyde (រូបភាពទី 7) សារធាតុ polyamides និង polyepoxides ។ ដោយផ្អែកលើសារធាតុ phenols ថ្នាំជាច្រើនត្រូវបានទទួល ឧទាហរណ៍ អាស្ពីរីន សាឡូល ហ្វេណុលហ្វថាលីន បន្ថែមពីលើថ្នាំពណ៌ ទឹកអប់ ផ្លាស្ទិកសម្រាប់ប៉ូលីមែរ និងផលិតផលការពាររុក្ខជាតិ។

Mikhail Levitsky

Monatomic phenols គឺជាវត្ថុរាវថ្លា ឬសារធាតុគ្រីស្តាល់ ដែលជារឿយៗមានពណ៌ពណ៌ផ្កាឈូក-ក្រហម ដោយសារតែការកត់សុីរបស់វា។ ទាំងនេះគឺជាសារធាតុពុល ហើយក្នុងករណីមានទំនាក់ទំនងជាមួយស្បែក ពួកគេបណ្តាលឱ្យរលាក។ ពួកវាសម្លាប់អតិសុខុមប្រាណជាច្រើន ពោលគឺវាមានសារធាតុសម្លាប់មេរោគ និងថ្នាំសំលាប់មេរោគ។ ភាពរលាយនៃសារធាតុ phenols ក្នុងទឹកមានកម្រិតទាប ចំណុចរំពុះរបស់ពួកវាគឺខ្ពស់ដោយសារអត្ថិភាពនៃចំណងអ៊ីដ្រូសែនអន្តរម៉ូលេគុល។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត

សារធាតុ Phenols គឺរលាយក្នុងទឹកតិចតួច ប៉ុន្តែងាយរលាយក្នុងជាតិអាល់កុល អេធើរ បេនហ្សេន បង្កើតជាគ្រីស្តាល់អ៊ីដ្រូសែនជាមួយនឹងទឹក ហើយត្រូវបានចម្រោះដោយចំហាយទឹក។ នៅក្នុងខ្យល់ phenol ខ្លួនវាងាយកត់សុី និងងងឹត។ ការដាក់បញ្ចូលសារធាតុជំនួសដូចជា halides ក្រុម nitro ជាដើម។ ទៅក្នុងទីតាំង para-position នៃ phenol molecule បង្កើនចំណុចរំពុះ និងចំណុចរលាយនៃសមាសធាតុយ៉ាងសំខាន់៖

រូបភាពទី 1 ។

សារធាតុ Phenols គឺជាសារធាតុប៉ូលដែលមានពេលវេលា dipole $\mu$ = 1.5-1.6 $D$ ។ តម្លៃ $EI$ នៃ 8.5-8.6 eV បង្ហាញពីលក្ខណៈសម្បត្តិម្ចាស់ជំនួយធំជាងនៃសារធាតុ phenols បើប្រៀបធៀបទៅនឹង arenes ដូចជា benzene (9.25 eV), toluene (8.82 eV), ethylbenzene (8.76 eV)។ នេះគឺដោយសារតែអន្តរកម្មនៃក្រុម hydroxyl ជាមួយ $\pi$-bonds នៃ benzene ring ដោយសារតែឥទ្ធិពលវិជ្ជមាន $M$-group $OH$-effect $I$-effect របស់វាមាន។

លក្ខណៈវិសាលគមនៃ phenols

ការស្រូបយកអតិបរមានៅក្នុងផ្នែកកាំរស្មីយូវីនៃវិសាលគមសម្រាប់ phenol ត្រូវបានផ្លាស់ប្តូរឆ្ពោះទៅរកប្រវែងរលកវែងជាងប្រហែល 15 nm បើប្រៀបធៀបទៅនឹង benzene (bathochromic shift) ដោយសារតែការចូលរួមរបស់អុកស៊ីសែន $\pi$ អេឡិចត្រុងក្នុងការភ្ជាប់ជាមួយស្នូល benzene ហើយលេចឡើងនៅ 275 nm ។ ជាមួយនឹងរចនាសម្ព័ន្ធល្អ។

នៅក្នុង IR spectra សម្រាប់ phenols ក៏ដូចជាសម្រាប់អាល់កុល ក្រុមតន្រ្តី $v_(OH)$ ខ្លាំងគឺជាលក្ខណៈនៅក្នុងតំបន់នៃ 3200-3600 cm$^(-1)$ និង 3600-3615 cm$^(-1)$ សម្រាប់ដំណោះស្រាយដែលពនឺខ្លាំង ប៉ុន្តែសម្រាប់ $v_(c\_D)$ phenols មានក្រុមតន្រ្តីប្រហែល 1230 cm$^(-1)$ ផ្ទុយពី 1220-1125 cm$^(-1)$ សម្រាប់អាល់កុល។

នៅក្នុងវិសាលគម PMR សញ្ញាប្រូតុងនៃក្រុម $OH$ នៃ phenols បង្ហាញខ្លួនវានៅក្នុងជួរដ៏ធំទូលាយមួយ (4.0-12.0 ppm) បើប្រៀបធៀបទៅនឹងជាតិអាល់កុល អាស្រ័យលើធម្មជាតិ និងការប្រមូលផ្តុំនៃសារធាតុរំលាយ សីតុណ្ហភាព និងវត្តមាននៃអន្តរ។ - ឬចំណងអ៊ីដ្រូសែន intramolecular ។ ជាញឹកញាប់ សញ្ញាប្រូតុងនៃក្រុម $OH$ ត្រូវបានកត់ត្រានៅ 8.5-9.5 m.h ។ នៅក្នុង dimethyl sulfoxide ឬនៅ 4.0-7.5 m.h ក្នុង $CCl_4$ ។

នៅក្នុងវិសាលគមដ៏ធំនៃ phenol ទិសដៅសំខាន់នៃការបែងចែកគឺការលុបបំបាត់ភាគល្អិត $HCO$ និង $CO$៖

រូបភាពទី 2 ។

ប្រសិនបើរ៉ាឌីកាល់អាល់គីលមានវត្តមាននៅក្នុងម៉ូលេគុល phenol នោះដំណើរការចម្បងនឹងជាការបំបែក benzyl ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃ phenols

មិនដូចជាតិអាល់កុលទេ ដែលត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយប្រតិកម្មជាមួយនឹងការបំបែកចំណង $O-H$ ទាំងពីរ (លក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីត - មូលដ្ឋាន ការបង្កើតអេស្ទ័រ អុកស៊ីតកម្ម។ ប្រតិកម្មនៃប្រភេទទីមួយ។ លើសពីនេះទៀតពួកវាត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយប្រតិកម្មជំនួសអេឡិចត្រូហ្វីលីកនៅក្នុងរង្វង់ benzene ដែលត្រូវបានធ្វើឱ្យសកម្មដោយក្រុមអ៊ីដ្រូស៊ីលដែលបរិច្ចាគអេឡិចត្រុង។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីរបស់ phenols គឺដោយសារតែឥទ្ធិពលទៅវិញទៅមកនៃក្រុម hydroxyl និង nucleus benzene ។

ក្រុម hydroxyl មាន $-I-$ និង + $M$-effect ។ ក្រោយមកទៀតលើសពីឥទ្ធិពល $-I$ ដែលកំណត់ការភ្ជាប់ $n-\pi$-conjugation នៃអេឡិចត្រុងអុកស៊ីហ្សែនសេរី ជាមួយនឹងគន្លង $\pi$-នៃស្នូល benzene ។ ដោយសារតែការភ្ជាប់ $n-\pi$-conjugation ប្រវែងចំណង $C - O$ ទំហំនៃពេល dipole និងទីតាំងនៃខ្សែស្រូបទាញចំណងនៅក្នុង IR spectra ថយចុះបើប្រៀបធៀបទៅនឹងអេតាណុល៖

លក្ខណៈមួយចំនួននៃ phenol និងអេតាណុល៖

រូបភាពទី 3

$n-\pi$-conjugation នាំឱ្យមានការថយចុះនៃដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៅលើអាតូមអុកស៊ីសែន ដូច្នេះប៉ូលនៃចំណង $O - H$ នៅក្នុង phenols កើនឡើង។ ក្នុងន័យនេះ លក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតនៃសារធាតុ phenols គឺច្បាស់ជាងអាល់កុលទៅទៀត។ អាស៊ីតកាន់តែច្រើននៃ phenols បើប្រៀបធៀបទៅនឹងជាតិអាល់កុលក៏ត្រូវបានពន្យល់ផងដែរដោយលទ្ធភាពនៃការបំភាយបន្ទុកទៅក្នុង phenolate anion ដែលនាំឱ្យមានស្ថេរភាពនៃប្រព័ន្ធ:

រូបភាពទី 4

ភាពខុសគ្នារវាងអាស៊ីតនៃ phenol និងជាតិអាល់កុលត្រូវបានបង្ហាញដោយថេរ dissociation ។ សម្រាប់ការប្រៀបធៀប៖ Kd = $1.3 \cdot 10^(-10)$ សម្រាប់ phenol និង Kd = $10^(-18)$ សម្រាប់ ethyl alcohol ។

ដូច្នេះ phenols មិនដូចជាតិអាល់កុលទេ បង្កើត phenolates មិនត្រឹមតែជាមួយលោហធាតុអាល់កាឡាំងប៉ុណ្ណោះទេ ថែមទាំងតាមរយៈអន្តរកម្មជាមួយអាល់កាឡាំងផងដែរ៖

រូបភាពទី 5

ប្រតិកម្មនៃសារធាតុ phenol ជាមួយលោហធាតុអាល់កាឡាំងគឺពិតជាហឹង្សា ហើយអាចនឹងត្រូវបានអមដោយការផ្ទុះ។

ប៉ុន្តែ phenol គឺជាអាស៊ីតខ្សោយ សូម្បីតែខ្សោយជាងអាស៊ីតកាបូន ($K = 4.7 \cdot 10^(-7)$)។ ដូច្នេះ អាស៊ីតកាបូនិកបំលែង phenol ចេញពីដំណោះស្រាយ phenolate ។ ប្រតិកម្មទាំងនេះត្រូវបានប្រើដើម្បីបំបែកសារធាតុ phenol ជាតិអាល់កុល ឬអាស៊ីត carboxylic ។ ក្រុមដកអេឡិចត្រុងនៅក្នុងម៉ូលេគុល phenol ពង្រឹងយ៉ាងខ្លាំង ខណៈពេលដែលក្រុមអ្នកផ្តល់ជំនួយធ្វើឱ្យលក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតរបស់ phenol hydroxyl ចុះខ្សោយ។

លើសពីនេះទៀត phenol ត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយប្រតិកម្មមួយចំនួននៃទិសដៅផ្សេងៗគ្នា:

1. ការបង្កើតអេធើរនិងអេធើរ;
2. ប្រតិកម្ម alkylation និង acylation;
3. ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្ម

4. ប្រតិកម្ម​នៃ​ការ​ជំនួស​អេឡិចត្រូ​ហ្វី​លី​ក​ក្នុង​រង្វង់​ក្រអូប រួម​ទាំង​ប្រតិកម្ម​៖

   • halogenation,
   • ស៊ុលហ្វាន
   • nitrosation,
   • ទម្រង់បែបបទ,
   • condensation ជាមួយ aldehydes និង ketones,
   • carboxylation ។

សំណួរទី 2. Phenol រចនាសម្ព័ន្ធរបស់វា លក្ខណៈសម្បត្តិ និងកម្មវិធី។

ចម្លើយ។ Phenols គឺជាសមាសធាតុសរីរាង្គដែលបានមកពីអ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូប ដែលក្រុម hydroxyl មួយឬច្រើនត្រូវបានភ្ជាប់ទៅចិញ្ចៀន benzene ។

អ្នកតំណាងដ៏សាមញ្ញបំផុតនៃក្រុមសារធាតុនេះគឺ phenol ឬអាស៊ីត carbolic C 6 H 5 OH ។ នៅក្នុងម៉ូលេគុល phenol π-អេឡិចត្រុងនៃសង្វៀន benzene ទាក់ទាញគូឯកនៃអេឡិចត្រុងនៃអាតូមអុកស៊ីសែននៃក្រុម hydroxyl ដែលជាលទ្ធផលដែលការចល័តនៃអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៃក្រុមនេះកើនឡើង។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត

សារធាតុគ្រីស្តាល់គ្មានពណ៌រឹង ជាមួយនឹងក្លិនលក្ខណៈដែលមានក្លិនស្អុយ កត់សុីក្នុងខ្យល់កំឡុងពេលផ្ទុក និងទទួលបានពណ៌ផ្កាឈូក មិនអាចរលាយក្នុងទឹកត្រជាក់បានតិចតួច ប៉ុន្តែងាយរលាយក្នុងទឹកក្តៅ។ ចំណុចរលាយ - 43 ° C, ចំណុចរំពុះ - 182 ° C ។ ថ្នាំសំលាប់មេរោគខ្លាំង ពុលខ្លាំង។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីគឺដោយសារតែឥទ្ធិពលទៅវិញទៅមកនៃក្រុម hydroxyl និងចិញ្ចៀន benzene ។

ប្រតិកម្មនៅលើចិញ្ចៀន benzene

1. Bromination:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr ។

2,4,6-tribromophenol (ទឹកភ្លៀងពណ៌ស)

2. អន្តរកម្មជាមួយអាស៊ីតនីទ្រីក៖

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 \u003d C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O ។

2,4,6-trinitrophenol (អាស៊ីត picric)

ប្រតិកម្មទាំងនេះកើតឡើងនៅក្នុង លក្ខខណ្ឌធម្មតា។(ដោយគ្មានកំដៅនិងកាតាលីករ) ខណៈពេលដែល nitration នៃ benzene តម្រូវឱ្យមានសីតុណ្ហភាពនិងកាតាលីករ។

ប្រតិកម្មនៅក្រុមអ៊ីដ្រូសែន

1. ដូចជាជាតិអាល់កុល វាមានអន្តរកម្មជាមួយលោហៈសកម្ម៖

2C 6 H 5 OH + 2Na \u003d 2C 6 H 5 ONa + H 2 ។

សូដ្យូម phenolate

2. មិនដូចជាតិអាល់កុលទេ វាមានប្រតិកម្មជាមួយអាល់កាឡាំង៖

C 6 H 5 OH + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + H 2 O ។

Phenolates ងាយរលាយដោយអាស៊ីតខ្សោយ៖

ក) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 \u003d C 6 H 5 OH + NaHCO 3;

ខ) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 \u003d C 6 H 5 OCH 3 + NaI ។

មេទីលហ្វីនីលអេធើរ

3. អន្តរកម្មជាមួយនិស្សន្ទវត្ថុ halogen៖

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

អេទីល phenyl ether

4. អន្តរកម្មជាមួយគ្រឿងស្រវឹង៖

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O ។

5. ប្រតិកម្មគុណភាព៖

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 \u003d (C 6 H 5 O) 3 Fe ↓ + 3HCl ។

ជាតិដែក (III) phenolate

ជាតិដែក (III) phenolate មានពណ៌ត្នោត - violet ជាមួយនឹងក្លិនទឹកថ្នាំ (ទឹកថ្នាំ) ។

6. គោលដៅ៖

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH \u003d C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O ។

7. Copolycondensation:

C 6 H 5 OH + CH 2 O + ... → - ន. -។

មេតាណុល -H 2 O ជ័រ phenol-formaldehyde

បង្កាន់ដៃ

1. ពីធ្យូងថ្ម tar ។

2. ការទទួលបានពីដេរីវេនៃក្លរីនៈ

C 6 H 5 Cl + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + HCl,

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 \u003d 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4 ។

3. វិធីសាស្ត្រ Cumol៖

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH (CH 3) 2,

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH 3 COCH ៣.

phenol អាសេតូន

ការដាក់ពាក្យ

1. ជាថ្នាំសំលាប់មេរោគប្រើជាថ្នាំសំលាប់មេរោគ។

2. នៅក្នុងការផលិតប្លាស្ទិក (ជ័រ phenol-formaldehyde) ។

3. នៅក្នុងការផលិតសារធាតុផ្ទុះ (trinitrophenol) ។

4. នៅក្នុងការផលិត photoreagents (អ្នកអភិវឌ្ឍន៍សម្រាប់ក្រដាសសខ្មៅ) ។

5. ក្នុងការផលិតឱសថ។

6. នៅក្នុងការផលិតថ្នាំលាប (gouache) ។

7. នៅក្នុងការផលិតសម្ភារៈសំយោគ។

សំណួរទី 3. បន្ទាប់ពី 200 ក្រាមនៃដំណោះស្រាយ KOH 40% 1.12 លីត្រនៃ CO 2 ត្រូវបានឆ្លងកាត់។ កំណត់ប្រភេទ និងម៉ាស់អំបិលដែលបានបង្កើតឡើង។

ចម្លើយ។

ផ្តល់ឱ្យ៖ ស្វែងរក៖ ប្រភេទ និងម៉ាស់អំបិល។

V (CO 2) \u003d 1.12 លីត្រ។

ការសម្រេចចិត្ត

m(KOH anhydrous) = 200 * 0.4 = 80 ក្រាម។

x 1 ក្រាម 1.12 លីត្រ x 2 ក្រាម។

2KOH + CO 2 \u003d K 2 CO 3 + H 2 O ។

v: 2 mol 1 mol 1 mol

M: 56 ក្រាម / mol - 138 ក្រាម / mol

m: 112g - 138g

x 1 \u003d m (KOH) \u003d (1.12 * 112) / 22.4 \u003d 5.6 ក្រាម,

x 2 \u003d m (K 2 CO 3) \u003d 138 * 1.12 / 22.4 \u003d 6.9 ក្រាម។

ដោយសារ KOH ត្រូវបានគេយកលើស អំបិលជាមធ្យមនៃ K 2 CO 3 ត្រូវបានបង្កើតឡើង ហើយមិនមែនអាស៊ីត KHCO 3 ទេ។

ចម្លើយ៖ m(K 2 CO 3) \u003d 6.9 ក្រាម។

សំបុត្រលេខ ៣

សំណួរ​ទី 1.ទ្រឹស្តីនៃរចនាសម្ព័ន្ធនៃសមាសធាតុសរីរាង្គ។ តម្លៃនៃទ្រឹស្តីសម្រាប់ការអភិវឌ្ឍន៍វិទ្យាសាស្ត្រ។

ចម្លើយ។នៅឆ្នាំ 1861 អ្នកវិទ្យាសាស្ត្ររុស្ស៊ី Alexander Mikhailovich Butlerov បានបង្កើតបទប្បញ្ញត្តិសំខាន់ៗនៃទ្រឹស្តីនៃរចនាសម្ព័ន្ធនៃសារធាតុសរីរាង្គ។

1. ម៉ូលេគុលនៃសមាសធាតុសរីរាង្គមានអាតូមដែលទាក់ទងគ្នាក្នុងលំដាប់ជាក់លាក់មួយដោយយោងទៅតាម valent របស់វា (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II) ។

2. លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត និងគីមីនៃសារធាតុមួយអាស្រ័យមិនត្រឹមតែលើលក្ខណៈនៃអាតូម និងសមាមាត្របរិមាណរបស់វានៅក្នុងម៉ូលេគុលប៉ុណ្ណោះទេ ប៉ុន្តែថែមទាំងលើលំដាប់នៃការតភ្ជាប់អាតូម ពោលគឺលើរចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុល។

3. លក្ខណៈគីមីនៃសារធាតុអាចត្រូវបានកំណត់ដោយដឹងពីរចនាសម្ព័ន្ធម៉ូលេគុលរបស់វា។ ផ្ទុយទៅវិញ រចនាសម្ព័ននៃម៉ូលេគុលសារធាតុ អាចត្រូវបានបង្កើតជាអក្ខរាវិរុទ្ធ ដោយសិក្សាពីការផ្លាស់ប្តូរគីមីនៃសារធាតុមួយ។

4. នៅក្នុងម៉ូលេគុល មានឥទ្ធិពលទៅវិញទៅមកនៃអាតូម ឬក្រុមនៃអាតូមលើគ្នាទៅវិញទៅមក៖

CH 3 - CH 3 (t ឆ្អិន = 88.6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t ឆ្អិន, \u003d 42.1 0 С)

អេតានប្រូផេន

ដោយផ្អែកលើទ្រឹស្តីរបស់គាត់ Butlerov បានព្យាករណ៍ពីអត្ថិភាពនៃអ៊ីសូមឺរនៃសមាសធាតុឧទាហរណ៍ អ៊ីសូមឺរពីរនៃសារធាតុ butane (butane និង isobutane)៖

CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (boil t = 0.5 0 C),

CH 3 -CH (CH 3) - CH 3 (t kip \u003d -11.7 0 C)។

2-methylpropane ឬ isobutane

អ៊ីសូមឺរ គឺជាសារធាតុដែលមានសមាសធាតុម៉ូលេគុលដូចគ្នា ប៉ុន្តែរចនាសម្ព័ន្ធគីមីខុសគ្នា ដូច្នេះហើយមានលក្ខណៈសម្បត្តិខុសៗគ្នា។

ការពឹងផ្អែកនៃលក្ខណៈសម្បត្តិនៃសារធាតុនៅលើរចនាសម្ព័ន្ធរបស់ពួកគេគឺជាគំនិតមួយដែលស្ថិតនៅក្រោមទ្រឹស្តីនៃរចនាសម្ព័ន្ធនៃសារធាតុសរីរាង្គដោយ A.M. Butlerov ។

តម្លៃនៃទ្រឹស្តីរបស់ A.M. Butlerov

1. បានឆ្លើយ "ការផ្ទុយ" សំខាន់នៃគីមីវិទ្យាសរីរាង្គ:

ក) ភាពខុសគ្នានៃសមាសធាតុកាបូន

ខ) ភាពខុសគ្នាជាក់ស្តែងរវាង valence និងសារធាតុសរីរាង្គ៖

គ) លក្ខណៈរូបវន្ត និងគីមីផ្សេងគ្នានៃសមាសធាតុដែលមានរូបមន្តម៉ូលេគុលដូចគ្នា (C 6 H 12 O 6 - គ្លុយកូស និង fructose) ។

2. វាបានធ្វើឱ្យវាអាចទស្សន៍ទាយពីអត្ថិភាពនៃសារធាតុសរីរាង្គថ្មី ហើយក៏បង្ហាញពីវិធីនៃការទទួលបានពួកវាផងដែរ។

3. វាបានធ្វើឱ្យវាអាចធ្វើទៅបានដើម្បីព្យាករណ៍ករណីផ្សេងៗនៃ isomerism ដើម្បីទស្សន៍ទាយទិសដៅដែលអាចកើតមាននៃប្រតិកម្ម។

សំណួរទី 2 ។ ប្រភេទនៃចំណងគីមីនៅក្នុងសមាសធាតុសរីរាង្គ និងសរីរាង្គ។

ចម្លើយ៖កម្លាំងជំរុញដ៏សំខាន់ដែលនាំទៅដល់ការបង្កើតចំណងគីមីគឺការខិតខំរបស់អាតូមដើម្បីបំពេញកម្រិតថាមពលខាងក្រៅ។

ចំណងអ៊ីយ៉ុង- ចំណងគីមីដែលធ្វើឡើងដោយសារតែការទាក់ទាញអេឡិចត្រូស្ទិករវាងអ៊ីយ៉ុង។ ការបង្កើតចំណងអ៊ីយ៉ុងគឺអាចធ្វើទៅបានតែរវាងអាតូមដែលតម្លៃ electronegativity ខុសគ្នាខ្លាំង។

សមាសធាតុអ៊ីយ៉ុងរួមមាន ហាលីត និងអុកស៊ីដនៃលោហធាតុផែនដីអាល់កាឡាំង និងអាល់កាឡាំង (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O) ។

អ៊ីយ៉ុងក៏អាចមានអាតូមជាច្រើនផងដែរ ដែលចំណងរវាងដែលមិនមែនជាអ៊ីយ៉ុង៖

NaOH \u003d Na + + OH -,

ណា 2 SO 4 \u003d 2Na + + SO 4 2- ។

វាគួរតែត្រូវបានកត់សម្គាល់ថាលក្ខណៈសម្បត្តិនៃអ៊ីយ៉ុងខុសគ្នាយ៉ាងខ្លាំងពីលក្ខណៈសម្បត្តិនៃអាតូមដែលត្រូវគ្នានិងម៉ូលេគុលនៃសារធាតុសាមញ្ញ: Na គឺជាលោហៈដែលមានប្រតិកម្មយ៉ាងខ្លាំងជាមួយនឹងទឹក Na + ion រលាយនៅក្នុងវា; H 2 - រលាយនៅក្នុងវា; H 2 - ឧស្ម័នដែលគ្មានពណ៌ រសជាតិ និងក្លិន អ៊ីយ៉ុង H + ផ្តល់ឱ្យដំណោះស្រាយនូវរសជាតិជូរ ផ្លាស់ប្តូរពណ៌នៃ litmus (ទៅក្រហម) ។

លក្ខណៈសម្បត្តិនៃសមាសធាតុអ៊ីយ៉ុង

1. សមាសធាតុអ៊ីយ៉ុងគឺជាអេឡិចត្រូលីត។ ចរន្តអគ្គីសនីត្រូវបានធ្វើឡើងដោយដំណោះស្រាយនិងរលាយប៉ុណ្ណោះ។

2. ភាពផុយស្រួយដ៏អស្ចារ្យនៃសារធាតុគ្រីស្តាល់។

សម្ព័ន្ធ​កូវ៉ាឡង់-ចំណងគីមីដែលធ្វើឡើងដោយការបង្កើតគូអេឡិចត្រុងទូទៅ។

សញ្ញាប័ណ្ណ Covalent មិនប៉ូល-ចំណងដែលបង្កើតឡើងរវាងអាតូមដែលមានអេឡិចត្រូនិដូចគ្នា ជាមួយនឹងចំណងដែលមិនមែនជាប៉ូលនៃ covalent ដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុងនៃអេឡិចត្រុងធម្មតាមួយគូត្រូវបានចែកចាយក្នុងលំហដោយស៊ីមេទ្រីទាក់ទងទៅនឹងស្នូលនៃអាតូមទូទៅ (H 2, I 2, O 2, N 2) ។

Covalent polar bond - ចំណង covalent រវាងអាតូមដែលមានភាពខុសគ្នា (ប៉ុន្តែមិនខុសគ្នាខ្លាំងពីគ្នាទៅវិញទៅមក) electronegativity (H 2 S, H 2 O, NH 3) ។

យោងតាមយន្តការអ្នកទទួលអំណោយ NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2 ត្រូវបានបង្កើតឡើង។ នៅក្នុងករណីនៃរូបរាងរបស់ NH + 4 ion អាតូមអាសូតគឺជាអ្នកផ្តល់ជំនួយ ផ្តល់សម្រាប់ការប្រើប្រាស់ជាទូទៅនូវគូអេឡិចត្រុងដែលមិនចែករំលែក ហើយអ៊ីយ៉ុងអ៊ីដ្រូសែនគឺជាអ្នកទទួល ទទួលយកគូនេះ និងផ្តល់គន្លងរបស់វាផ្ទាល់សម្រាប់រឿងនេះ។ ក្នុងករណីនេះ មូលបត្របំណុលអ្នកទទួលជំនួយ (ការសម្របសម្រួល) ត្រូវបានបង្កើតឡើង។ អាតូម​អ្នក​ទទួល​ទទួល​បន្ទុក​អវិជ្ជមាន​ដ៏​ធំ ហើយ​អាតូម​អ្នក​បរិច្ចាគ​ទទួល​បាន​បន្ទុក​វិជ្ជមាន។

សមាសធាតុដែលមានចំណងប៉ូលកូវ៉ាលេនមានចំណុចរំពុះ និងរលាយខ្ពស់ជាងសារធាតុដែលមានចំណងមិនប៉ូលកូវ៉ាឡង់។

នៅក្នុងម៉ូលេគុលនៃសមាសធាតុសរីរាង្គ ចំណងអាតូមគឺជាប៉ូលកូវ៉ាឡង់។

នៅក្នុងម៉ូលេគុលបែបនេះ ការបង្កាត់កើតឡើង (ការលាយនៃគន្លង និងតម្រឹមពួកវាតាមរូបមន្ត និងថាមពល) នៃគន្លង (ខាងក្រៅ) នៃអាតូមកាបូន។

គន្លងកូនកាត់ត្រួតលើគ្នា ហើយចំណងគីមីរឹងមាំត្រូវបានបង្កើតឡើង។

ចំណង​ដែក -ចំណងដែលធ្វើឡើងដោយអេឡិចត្រុងសេរីរវាងអ៊ីយ៉ុងដែកនៅក្នុងបន្ទះឈើគ្រីស្តាល់។ អាតូមលោហៈងាយស្រួលបរិច្ចាគអេឡិចត្រុង ប្រែទៅជាអ៊ីយ៉ុងវិជ្ជមាន។ អេឡិចត្រុងដែលអាចផ្ដាច់បានផ្លាស់ទីដោយសេរីរវាងអ៊ីយ៉ុងលោហៈវិជ្ជមាន ពោលគឺឧ។ ពួកគេត្រូវបានសង្គមដោយអ៊ីយ៉ុងដែក, i.e. ពួកវាត្រូវបានសង្គម និងផ្លាស់ទីជុំវិញដុំដែកទាំងមូល ដែលជាទូទៅអព្យាក្រឹតអគ្គិសនី។

លក្ខណៈសម្បត្តិនៃលោហធាតុ។

1. ចរន្តអគ្គិសនី។ វាកើតឡើងដោយសារតែវត្តមានរបស់អេឡិចត្រុងសេរីដែលមានសមត្ថភាពបង្កើតចរន្តអគ្គិសនី។

2. ចរន្តកំដៅ។ ដោយសារតែដូចគ្នា។

3. Malleability និង plasticity ។ អ៊ីយ៉ុងដែក និងអាតូមនៅក្នុងបន្ទះដែកមិនត្រូវបានភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅគ្នាទៅវិញទៅមកទេ ហើយស្រទាប់ដែកនីមួយៗអាចផ្លាស់ទីដោយសេរីទាក់ទងគ្នាទៅវិញទៅមក។

ចំណងអ៊ីដ្រូសែន-អាចជាអន្តរម៉ូលេគុល និងអាំងតេក្រាល។

ចំណងអ៊ីដ្រូសែនអន្តរម៉ូលេគុលត្រូវបានបង្កើតឡើងរវាងអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៃម៉ូលេគុលមួយ និងអាតូមនៃធាតុអេឡិចត្រូនិចខ្លាំង (F, O, N) នៃម៉ូលេគុលមួយផ្សេងទៀត។ ការតភ្ជាប់នេះកំណត់ចំណុចរំពុះ និងរលាយខ្ពស់មិនធម្មតានៃសមាសធាតុមួយចំនួន (HF, H 2 O) ។ ក្នុងអំឡុងពេលនៃការហួតនៃសារធាតុទាំងនេះចំណងអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានខូចដែលតម្រូវឱ្យមានការចំណាយថាមពលបន្ថែម។

ហេតុផលសម្រាប់ចំណងអ៊ីដ្រូសែន៖ នៅពេលដែលអេឡិចត្រុងមួយត្រូវបានបរិច្ចាគទៅអាតូម "ផ្ទាល់ខ្លួន" នៃធាតុអេឡិចត្រូនិ អ៊ីដ្រូសែនទទួលបានបន្ទុកវិជ្ជមានដ៏រឹងមាំ ដែលបន្ទាប់មកធ្វើអន្តរកម្មជាមួយគូអេឡិចត្រុងដែលមិនចែករំលែកនៃអាតូម "បរទេស" នៃធាតុអេឡិចត្រុង។ .

ចំណងអ៊ីដ្រូសែន intramolecularកើតឡើងនៅក្នុងម៉ូលេគុល។ ចំណងនេះកំណត់រចនាសម្ព័ន្ធនៃអាស៊ីត nucleic (helix ពីរ) និងរចនាសម្ព័ន្ធបន្ទាប់បន្សំ (helical) នៃប្រូតេអ៊ីន។

ចំណងអ៊ីដ្រូសែនគឺខ្សោយជាងចំណងអ៊ីយ៉ុង ឬកូវ៉ាលេន ប៉ុន្តែខ្លាំងជាងអន្តរកម្មអន្តរម៉ូលេគុល។

សំណួរទី 3 ។ ដោះស្រាយបញ្ហា។ 20 ក្រាមនៃ nitrobenzene ត្រូវបានទទួលរងនូវប្រតិកម្មកាត់បន្ថយ។ ស្វែងរកម៉ាស់ aniline ដែលបង្កើតឡើងប្រសិនបើទិន្នផលប្រតិកម្មគឺ 50% ។

ចម្លើយ។

បានផ្តល់ឱ្យ៖ ស្វែងរក៖ m (C 6 H 6 NH 2) ។

m (C 6 H 6 NO 2) \u003d 20 ក្រាម,

ការសម្រេចចិត្ត

(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 + 2H 2 0 ។

v: 1 mol 1 mol

M: 123g/mol 93g/mol

x \u003d m ទ្រឹស្ដី (C 6 H 6 NH 2) \u003d 20 * 93 / 123 \u003d 15g,

m ជាក់ស្តែង \u003d 15 * 0.5 \u003d 7.5 ក្រាម។

ចម្លើយ៖ 7.5 ក្រាម។

លេខសំបុត្រ ៤

លក្ខណៈសម្បត្តិលោហៈ	Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
ការស្តារឡើងវិញ (បរិច្ចាគអេឡិចត្រុង)	ការកើនឡើង
អន្តរកម្មជាមួយអុកស៊ីសែនបរិយាកាស	អុកស៊ីតកម្មយ៉ាងឆាប់រហ័សនៅសីតុណ្ហភាពធម្មតា។	កត់សុីយឺតៗនៅសីតុណ្ហភាពធម្មតា ឬពេលកំដៅ	កុំកត់សុី
អន្តរកម្មជាមួយទឹក	H 2 ត្រូវបានបញ្ចេញហើយ hydroxide ត្រូវបានបង្កើតឡើង	នៅពេលដែលកំដៅអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានបញ្ចេញហើយអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានបង្កើតឡើង	មិនបំលែងអ៊ីដ្រូសែនចេញពីទឹក។
អន្តរកម្មជាមួយអាស៊ីត	បំប្លែងអ៊ីដ្រូសែនចេញពីអាស៊ីតរលាយ	នឹងមិនផ្លាស់ទីលំនៅអ៊ីដ្រូសែនពីអាស៊ីតរំលាយ
សមត្ថភាពអុកស៊ីតកម្ម (ភ្ជាប់អេឡិចត្រុង)	ការកើនឡើង

សំណួរ​ទី 1។ លក្ខណៈទូទៅនៃលោហធាតុ។ លក្ខណៈពិសេសនៃរចនាសម្ព័ន្ធអាតូម .

ចម្លើយ. អាតូមលោហធាតុបរិច្ចាគ valence អេឡិចត្រុងយ៉ាងងាយស្រួលហើយត្រូវបានបំលែងទៅជាអ៊ីយ៉ុងដែលមានបន្ទុកវិជ្ជមាន។ ដូច្នេះលោហធាតុគឺជាភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ។ នេះគឺជាលក្ខណៈគីមីចម្បង និងទូទៅបំផុតនៃលោហធាតុ។ សមាសធាតុលោហៈបង្ហាញតែស្ថានភាពអុកស៊ីតកម្មវិជ្ជមានប៉ុណ្ណោះ។ សមត្ថភាពកាត់បន្ថយនៃលោហៈផ្សេងគ្នាគឺមិនដូចគ្នាទេ ហើយការកើនឡើងនៅក្នុងស៊េរីអេឡិចត្រូគីមីនៃវ៉ុលលោហៈពី Au ទៅ Li ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត

1. ចរន្តអគ្គិសនី។ វាកើតឡើងដោយសារតែវត្តមានរបស់អេឡិចត្រុងសេរីនៅក្នុងលោហធាតុដែលបង្កើតជាចរន្តអគ្គិសនី (ចលនាដឹកនាំរបស់អេឡិចត្រុង)។

2. ចរន្តកំដៅ។

3. Malleability និង plasticity ។

លោហៈជាមួយ ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 ក្រាម / សង់ទីម៉ែត្រ 3 - ធ្ងន់។

លោហធាតុរលាយទាប: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000C

គ្រោងការណ៍នៃអន្តរកម្មនៃលោហៈជាមួយអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរី។

រំលាយ H 2 SO 4 រំលាយលោហៈដែលស្ថិតនៅក្នុងស៊េរីនៃសក្តានុពលអេឡិចត្រូតស្តង់ដារ (ស៊េរីសកម្មភាពលោហៈ) ទៅអ៊ីដ្រូសែន៖

M + H 2 SO 4 (dec.) → អំបិល + H ២

(M = (Li → Fe) នៅក្នុងស៊េរីសកម្មភាពលោហៈ) ។

ក្នុងករណីនេះអំបិលនិងទឹកដែលត្រូវគ្នាត្រូវបានបង្កើតឡើង។

ជាមួយនឹង Ni, dilute H 2 SO 4 មានប្រតិកម្មយឺតណាស់; ជាមួយ Ca, Mn, និង Pb អាស៊ីតមិនមានប្រតិកម្មទេ។ នៅក្រោមសកម្មភាពនៃអាស៊ីត ខ្សែភាពយន្ត PbSO 4 ត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅលើផ្ទៃនាំមុខ ការពារវាពីអន្តរកម្មបន្ថែមទៀតជាមួយអាស៊ីត។

ប្រមូលផ្តុំ H 2 SO 4 នៅសីតុណ្ហភាពធម្មតាមិនមានអន្តរកម្មជាមួយលោហធាតុច្រើនទេ។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយ នៅពេលដែលកំដៅឡើង អាស៊ីតប្រមូលផ្តុំមានប្រតិកម្មជាមួយលោហៈស្ទើរតែទាំងអស់ (លើកលែងតែ Pt, Au និងមួយចំនួនផ្សេងទៀត)។ ក្នុងករណីនេះអាស៊ីតត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅ H 2 S ឬ SO 2៖

M + H 2 SO 4 (conc.) → អំបិល + H 2 O + H 2 S (S, SO 2) ។

អ៊ីដ្រូសែនមិនត្រូវបានបញ្ចេញនៅក្នុងប្រតិកម្មទាំងនេះទេ ប៉ុន្តែទឹកត្រូវបានបង្កើតឡើង។

គ្រោងការណ៍នៃអន្តរកម្មនៃលោហៈជាមួយអាស៊ីតនីទ្រីក។

នៅពេលដែលលោហៈមានអន្តរកម្មជាមួយ HNO 3 អ៊ីដ្រូសែនមិនត្រូវបានបញ្ចេញទេ។ វាកត់សុីដើម្បីបង្កើតជាទឹក។ អាស្រ័យលើសកម្មភាពនៃលោហៈធាតុអាស៊ីតអាចត្រូវបានកាត់បន្ថយទៅជាសមាសធាតុ។

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3) ។

ក្នុងករណីនេះអំបិលអាស៊ីតនីទ្រីកក៏ត្រូវបានបង្កើតឡើងផងដែរ។

ពនរ HNO 3 មានប្រតិកម្មជាមួយនឹងលោហធាតុជាច្រើន (ករណីលើកលែង៖ Ca, Cr, Pb, Au) ជាញឹកញាប់បំផុតជាមួយនឹងការបង្កើត NH 3, NH 4 NO 3, N 2 ឬ NO:

M + HNO 3 (razb.) → អំបិល + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2, NO) ។

ប្រមូលផ្តុំ HNO 3 ធ្វើអន្តរកម្មជាចម្បងជាមួយលោហធាតុធ្ងន់ដើម្បីបង្កើត N 2 O ឬ NO 2៖

M + HNO 3 (conc.) → អំបិល + H 2 O + N 2 O (NO 2) ។

នៅសីតុណ្ហភាពធម្មតា អាស៊ីតនេះ (ភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មដ៏រឹងមាំ) មិនមានប្រតិកម្មជាមួយ Al, Cr, Fe និង Ni ទេ។ វាងាយស្រួលបំប្លែងពួកវាទៅជាស្ថានភាពអកម្ម (ខ្សែភាពយន្តអុកស៊ីដការពារក្រាស់ត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅលើផ្ទៃលោហៈ ដែលការពារលោហៈពីការប៉ះឧបករណ៍ផ្ទុក។ )

សំណួរទី 2 ។ ម្សៅនិងសែលុយឡូស។ ប្រៀបធៀបរចនាសម្ព័ន្ធនិងលក្ខណៈសម្បត្តិរបស់ពួកគេ។ កម្មវិធីរបស់ពួកគេ។

ចម្លើយ។រចនាសម្ព័ន្ធនៃម្សៅ: តំណភ្ជាប់រចនាសម្ព័ន្ធ - នៅសល់នៃម៉ូលេគុល

α-គ្លុយកូស។ រចនាសម្ព័ន្ធនៃសែលុយឡូស៖ សំណល់ឯកតារចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុលβ-glucose ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត

ម្សៅ​ជា​ម្សៅ​ពណ៌​ស​មិន​រលាយ​ក្នុង​ទឹក​ត្រជាក់។ នៅក្នុងទឹកក្តៅបង្កើតជាដំណោះស្រាយ colloidal - បិទភ្ជាប់។

សែលុយឡូសគឺជាសារធាតុសរសៃរឹងដែលមិនរលាយក្នុងទឹក និងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី

1. សែលុយឡូសម្សៅឆ្លងកាត់អ៊ីដ្រូលីសៈ

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O \u003d nC 6 H 12 O ៦.

hydrolysis នៃម្សៅបង្កើតអាល់ហ្វា - គ្លុយកូសខណៈពេលដែល hydrolysis នៃ cellulose ផលិត beta-glucose ។

2. ម្សៅដែលមានអ៊ីយ៉ូតផ្តល់ពណ៌ខៀវ (មិនដូចសែលុយឡូស) ។

3. ម្សៅត្រូវបានរំលាយនៅក្នុងប្រព័ន្ធរំលាយអាហាររបស់មនុស្ស ប៉ុន្តែសែលុយឡូសមិនត្រូវបានរំលាយទេ។

4. សែលុយឡូសត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយប្រតិកម្ម esterification:

[(C 6 H 7 O 2) (OH) 3 ] n + 3nHONO 2 (conc.) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3] n + 3nH 2 O .

ទ្រីនីត្រូសែលុយឡូស

5. ម៉ូលេគុលម្សៅមានទាំងរចនាសម្ព័ន្ធលីនេអ៊ែរ និងសាខា។ ម៉្យាងវិញទៀត ម៉ូលេគុលសែលុយឡូសមានរចនាសម្ព័ន្ធលីនេអ៊ែរ (ដែលមិនមែនជាមែកធាង) ដោយសារតែសែលុយឡូសងាយបង្កើតជាសរសៃ។ នេះគឺជាភាពខុសគ្នាសំខាន់រវាងម្សៅ និងសែលុយឡូស។

6. ការដុតម្សៅ និងសែលុយឡូស៖

(C 6 H 10 O 5) n + O 2 \u003d CO 2 + H 2 O + Q ។

បើគ្មានការចូលប្រើខ្យល់ទេ ការរលួយកម្ដៅកើតឡើង។ CH 3 O, CH 3 COOH, (CH 3) 2 CO ជាដើមត្រូវបានបង្កើតឡើង។

ការដាក់ពាក្យ

1. ដោយអ៊ីដ្រូលីស៊ីស ពួកវាត្រូវបានបំប្លែងទៅជាលំហូរ និងគ្លុយកូស។

2. ជាផលិតផលដ៏មានតម្លៃ និងជីវជាតិ (កាបូអ៊ីដ្រាតសំខាន់នៃអាហាររបស់មនុស្សគឺ នំប៉័ង ធញ្ញជាតិ ដំឡូង)។

3. នៅក្នុងការផលិតនៃការបិទភ្ជាប់។

4. នៅក្នុងការផលិតថ្នាំលាប (ក្រាស់)

5. នៅក្នុងឱសថ (សម្រាប់ការរៀបចំមួន, ម្សៅ) ។

6. សម្រាប់ម្សៅ linen ។

សែលុយឡូស៖

1. នៅក្នុងការផលិតនៃជាតិសរសៃ acetate, plexiglass, ខ្សែភាពយន្ត retardant អណ្តាតភ្លើង (cellophane) ។

2. នៅក្នុងការផលិតម្សៅគ្មានផ្សែង (trinitrocellulose) ។

3. នៅក្នុងការផលិតនៃ celluloid និង kolodite (dinitrocellulose) ។

សំណួរទី 3 ។ 500 ក្រាមនៃដំណោះស្រាយ 10% នៃ NACL ត្រូវបានបន្ថែម 200 ក្រាមនៃដំណោះស្រាយ 5% នៃសារធាតុដូចគ្នាបន្ទាប់មក 700 ក្រាមនៃទឹកផ្សេងទៀត។ ស្វែងរកកំហាប់ភាគរយនៃដំណោះស្រាយលទ្ធផល។

ចម្លើយ។ស្វែងរក៖ m 1 (NaCl) \u003d 500 ក្រាម។

បានផ្តល់ឱ្យ៖

ω 1 (NaCl) \u003d 10%

m 2 (NaCl) \u003d 200 ក្រាម។

ការសម្រេចចិត្ត

m 1 (NaCl, anhydrous) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 ក្រាម,

m 2 (NaCl, anhydrous) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 ក្រាម,

m (r-ra) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400g,

m សរុប (NaCl) = 50 + 10 = 60 ក្រាម,

ω 3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * 100% \u003d 4.3%

ចម្លើយ៖ ω 3 (NaCl) \u003d 4.3%

សំបុត្រ #5

សំណួរ​ទី 1។ អាសេទីឡែន។ រចនាសម្ព័ន្ធ លក្ខណៈសម្បត្តិ ការរៀបចំ និងការអនុវត្តរបស់វា។

ចម្លើយ។ Acetylene ជាកម្មសិទ្ធិរបស់ក្រុម alkynes ។

អ៊ីដ្រូកាបូន Acetelene ឬ alkynes គឺជាអ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែត (មិនឆ្អែត) ជាមួយនឹងរូបមន្តទូទៅ នៅក្នុងម៉ូលេគុលដែលមានចំណងបីដងរវាងអាតូមកាបូន។

រចនាសម្ព័ន្ធអេឡិចត្រូនិច

កាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុលអាសេទីលីនស្ថិតនៅក្នុងស្ថានភាព sp- បង្កាត់។ អាតូមកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុលនេះបង្កើតជាចំណងបីដង ដែលមានពីរ -bonds និង σ-bond មួយ។

រូបមន្តម៉ូលេគុល៖

រូបមន្តក្រាហ្វិក៖ H-C≡ C-H

លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត

ឧស្ម័នស្រាលជាងខ្យល់ រលាយក្នុងទឹកបន្តិច ក្នុងទម្រង់ដ៏បរិសុទ្ធ ស្ទើរតែគ្មានក្លិន គ្មានពណ៌ = - ៨៣.៦។ (នៅក្នុងស៊េរី alkyne នៅពេលដែលទម្ងន់ម៉ូលេគុលនៃ alkyne កើនឡើង ចំណុចរំពុះ និងរលាយកើនឡើង។ )

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី

1. ការឆេះ៖

2. ការតភ្ជាប់៖

ក) អ៊ីដ្រូសែន៖

ខ) halogen៖

C 2 H 2 + 2Cl 2 \u003d C 2 H 2 Cl 4;

1,1,2,2-tetrochloroethane

គ) អ៊ីដ្រូសែន halide៖

HC≡CH + HCl = CHCl

វីនីលក្លរ

CH 2 \u003d CHCl + HCl \u003d CH 3 -CHCl 2

1,1-dichloroethane

(យោងទៅតាមច្បាប់របស់ Markovnikov);

ឃ) ទឹក (ប្រតិកម្ម Kucherov)៖

HC \u003d CH + H 2 O \u003d CH 2 \u003d CH-OH CH 3 -CHO

អាល់កុល vinyl acetaldehyde

3. ការជំនួស៖

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O ។

ប្រាក់ acetylenide

4. អុកស៊ីតកម្ម៖

HC≡CH + + H 2 O → HOOC-COOH (-KMnO 4) ។

អាស៊ីត oxalic

5. Trimerization:

3HC≡CH t, ឆ្មា

6. Dimerization:

HC≡CH + HC≡CH CAT ។ HC≡C - HC=CH ២

វីនីឡាសេទីលីន

បង្កាន់ដៃ

1. Dehydrogenation នៃ alkanes (បំបែកនៃប្រភាគប្រេងរាវ):

C 2 H 6 \u003d C 2 H 2 + 2H 2 ។

2. ពីឧស្ម័នធម្មជាតិ (ការបំបែកកំដៅនៃមេតាន):

2CH 4 C 2 H 2 + 3H ២

3. វិធី Carbide៖

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2

ការដាក់ពាក្យ

1. នៅក្នុងការផលិត vinyl chloride, acetaldehyde, vinyl acetate, chloroprene, អាស៊ីត acetic និងសារធាតុសរីរាង្គផ្សេងទៀត។

2. ក្នុងការសំយោគជ័រកៅស៊ូនិងប៉ូលីវីលីនក្លរួ។

3. នៅក្នុងការផលិតក្លរួ polyvinyl (leatherette) ។

4. នៅក្នុងការផលិតនៃ varnishes ឱសថ។

5. នៅក្នុងការផលិតសារធាតុផ្ទុះ (អាសេទីលលីត) ។

តួលេខបង្ហាញពីទំនាក់ទំនងនៃវិធីសាស្រ្តផ្សេងៗសម្រាប់ការផលិតសារធាតុ phenol ហើយនៅក្នុងតារាងក្រោមលេខដូចគ្នា សូចនាករបច្ចេកទេស និងសេដ្ឋកិច្ចរបស់ពួកគេត្រូវបានផ្តល់ឱ្យ (គិតជា% ទាក់ទងទៅនឹងវិធីសាស្ត្រស៊ុលហ្វាន)។

អង្ករ។ ១.១. វិធីសាស្រ្តផលិត phenol

តារាង 1.3

សូចនាករបច្ចេកទេសនិងសេដ្ឋកិច្ចនៃការផលិត phenol

	វិធីសាស្រ្ត
សូចនាករ	1	2	3	4	5	6
ចំណាយដើមទុន	100	83	240	202	208	202
តម្លៃវត្ថុធាតុដើម	100	105	58	69	72	45
តម្លៃថ្លៃដើម	100	96	70	73	76	56

ដូច្នេះ តាមទស្សនៈសេដ្ឋកិច្ច ដំណើរការស៊ីម៉ងត៍ដែលមានតម្រូវការបំផុតនៅពេលបច្ចុប្បន្ន គឺមានភាពសមស្របបំផុត។ ដំណើរការឧស្សាហ៍កម្មដែលត្រូវបានប្រើក្នុងពេលតែមួយ ឬមួយផ្សេងទៀតដើម្បីផលិតសារធាតុ phenol ត្រូវបានពិពណ៌នាយ៉ាងខ្លីខាងក្រោម។

1. ដំណើរការស៊ុលហ្វាត គឺជាដំណើរការ phenolic ដំបូងបង្អស់ដែលត្រូវបានអនុវត្តលើមាត្រដ្ឋានឧស្សាហកម្មដោយ BASF ក្នុងឆ្នាំ 1899 ។ វិធីសាស្រ្តនេះត្រូវបានផ្អែកលើការធ្វើឱ្យ sulfonation នៃ benzene ជាមួយអាស៊ីត sulfuric បន្ទាប់មកដោយការរលាយអាល់កាឡាំងនៃអាស៊ីត sulfonic ។ ទោះបីជាមានការប្រើប្រាស់សារធាតុឈ្លានពាន និងការបង្កើតកាកសំណល់សូដ្យូមស៊ុលហ្វីតច្រើនក៏ដោយ វិធីសាស្ត្រនេះត្រូវបានប្រើអស់រយៈពេលជិត 80 ឆ្នាំមកហើយ។ នៅសហរដ្ឋអាមេរិក ការផលិតនេះត្រូវបានបិទតែនៅក្នុងឆ្នាំ 1978 ប៉ុណ្ណោះ។

2. នៅឆ្នាំ 1924 ក្រុមហ៊ុន Dow Chemical បានបង្កើតដំណើរការសម្រាប់ផលិតសារធាតុ phenol រួមទាំងប្រតិកម្មនៃក្លរីន benzene និង hydrolysis ជាបន្តបន្ទាប់នៃ monochlorobenzene ( ដំណើរការ hydrolysis កាតាលីករនៃ benzenes halogenated ) បច្ចេកវិទ្យាស្រដៀងគ្នាឯករាជ្យមួយត្រូវបានបង្កើតឡើងដោយក្រុមហ៊ុនអាល្លឺម៉ង់ I.G. Farbenindustri Co. ក្រោយមកដំណាក់កាលនៃការទទួលបាន monochlorobenzene និងដំណាក់កាលសម្រាប់ hydrolysis របស់វាត្រូវបានធ្វើឱ្យប្រសើរឡើងហើយដំណើរការត្រូវបានគេហៅថា "ដំណើរការ Raschig" ។ ទិន្នផលសរុបនៃ phenol ជាពីរដំណាក់កាលគឺ 70-85% ។ ដំណើរការនេះគឺជាវិធីសាស្រ្តចម្បងសម្រាប់ផលិត phenol ជាច្រើនទសវត្សរ៍មកហើយ។

3. ដំណើរការ Cyclohexane ដែលត្រូវបានបង្កើតឡើងដោយ Scientific Design Co., គឺផ្អែកលើការកត់សុីនៃ cyclohexane ទៅជាល្បាយនៃ cyclohexanone និង cyclohexanol ដែលបន្ទាប់មកត្រូវបាន dehydrogenated ដើម្បីបង្កើត phenol ។ ក្នុងទស្សវត្សរ៍ទី 60 លោក Monsanto បានប្រើវិធីសាស្រ្តនេះអស់រយៈពេលជាច្រើនឆ្នាំនៅរោងចក្រមួយក្នុងប្រទេសអូស្ត្រាលី ប៉ុន្តែក្រោយមកបានប្តូរវាទៅជាវិធីសាស្ត្រ cumene សម្រាប់ផលិតសារធាតុ phenol ។

4. នៅឆ្នាំ 1961 ក្រុមហ៊ុន Dow Chemical របស់ប្រទេសកាណាដាបានលក់ ដំណើរការដោយការបំបែកអាស៊ីត benzoic នេះគឺជាវិធីសាស្រ្តតែមួយគត់សម្រាប់ការសំយោគ phenol ដោយផ្អែកលើការប្រើប្រាស់វត្ថុធាតុដើមដែលមិនមែនជា benzene ។ ប្រតិកម្មទាំងពីរដំណើរការក្នុងដំណាក់កាលរាវ។ ប្រតិកម្មដំបូង។ អុកស៊ីតកម្ម toluene ។ ត្រូវបានគេប្រើនៅប្រទេសអាឡឺម៉ង់រួចហើយក្នុងកំឡុងសង្គ្រាមលោកលើកទី 2 ដើម្បីផលិតអាស៊ីត benzoic ។ ប្រតិកម្មដំណើរការក្រោមលក្ខខណ្ឌស្រាលជាង ជាមួយនឹងទិន្នផលខ្ពស់។ ជំហានទីពីរគឺពិបាកជាងដោយសារតែការធ្វើឱ្យសកម្មកាតាលីករនិងការជ្រើសរើស phenol ទាប។ វាត្រូវបានគេជឿថាការអនុវត្តជំហាននេះនៅក្នុងដំណាក់កាលឧស្ម័នអាចធ្វើឱ្យដំណើរការកាន់តែមានប្រសិទ្ធភាព។ បច្ចុប្បន្ននេះ វិធីសាស្រ្តនេះត្រូវបានប្រើប្រាស់ក្នុងការអនុវត្ត ទោះបីជាចំណែករបស់វានៅក្នុងការផលិត phenol នៅលើពិភពលោកមានត្រឹមតែប្រហែល 5% ក៏ដោយ។

5. វិធីសាស្រ្តសំយោគដែលសព្វថ្ងៃនេះភាគច្រើននៃ phenol ផលិតនៅលើពិភពលោកត្រូវបានទទួល - ដំណើរការ cumene - បើកដោយក្រុមអ្នកគីមីវិទ្យាសូវៀតដែលដឹកនាំដោយសាស្រ្តាចារ្យ P.G. Sergeev ក្នុងឆ្នាំ 1942 ។ វិធីសាស្រ្តនេះត្រូវបានផ្អែកលើការកត់សុីនៃ cumene អ៊ីដ្រូកាបូនក្រអូប (isopropylbenzene) ជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនបរិយាកាសបន្ទាប់មកដោយការ decomposition នៃ hydroperoxide លទ្ធផល diluted ជាមួយអាស៊ីត sulfuric ។ នៅឆ្នាំ 1949 រោងចក្រ cumene ដំបូងរបស់ពិភពលោកត្រូវបានដាក់ឱ្យដំណើរការនៅទីក្រុង Dzerzhinsk តំបន់ Gorky ។ មុននេះ hydroperoxides ត្រូវបានចាត់ទុកថាជាផលិតផលកម្រិតមធ្យមមិនស្ថិតស្ថេរនៃការកត់សុីអ៊ីដ្រូកាបូន។ សូម្បីតែនៅក្នុងការអនុវត្តមន្ទីរពិសោធន៍ពួកគេស្ទើរតែមិនដែលប្រើ។ នៅភាគខាងលិច វិធីសាស្ត្រ cumene ត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅចុងទសវត្សរ៍ទី 40 ហើយត្រូវបានគេស្គាល់ថាជាដំណើរការ Hock បន្ទាប់ពីអ្នកវិទ្យាសាស្ត្រអាល្លឺម៉ង់ដែលក្រោយមកបានរកឃើញដោយឯករាជ្យនូវផ្លូវ cumene សម្រាប់ការសំយោគ phenol ។ នៅលើមាត្រដ្ឋានឧស្សាហកម្ម វិធីសាស្រ្តនេះត្រូវបានប្រើជាលើកដំបូងនៅក្នុងសហរដ្ឋអាមេរិកនៅដើមទសវត្សរ៍ឆ្នាំ 1950 ។ ចាប់តាំងពីពេលនោះមក អស់រយៈពេលជាច្រើនទស្សវត្សមកហើយ ដំណើរការ cumene បានក្លាយជាគំរូនៃបច្ចេកវិទ្យាគីមីនៅទូទាំងពិភពលោក។

ទោះបីជាបច្ចេកវិជ្ជាដែលបានបង្កើតឡើងយ៉ាងល្អ និងបទពិសោធន៍ប្រតិបត្តិការដ៏យូរក៏ដោយ វិធីសាស្ត្រ cumene មានគុណវិបត្តិមួយចំនួន។ ដំបូងបង្អស់នេះគឺជាវត្តមាននៃសមាសធាតុកម្រិតមធ្យមផ្ទុះ (cumene hydroperoxide) ក៏ដូចជាវិធីសាស្ត្រពហុដំណាក់កាលដែលតម្រូវឱ្យមានការកើនឡើងនៃដើមទុននិងធ្វើឱ្យពិបាកក្នុងការសម្រេចបាននូវទិន្នផលខ្ពស់នៃ phenol ដោយផ្អែកលើ benzene ដំបូង។ ដូច្នេះជាមួយនឹងទិន្នផលផលិតផលមានប្រយោជន៍ 95% នៅដំណាក់កាលនីមួយៗនៃ 3 ដំណាក់កាល ទិន្នផលចុងក្រោយនឹងមានត្រឹមតែ 86% ប៉ុណ្ណោះ។ ប្រហែលទិន្នផលនៃ phenol នេះផ្តល់នូវវិធីសាស្រ្ត cumene នៅពេលបច្ចុប្បន្ន។ ប៉ុន្តែគុណវិបត្តិដ៏សំខាន់បំផុត និងជាមូលដ្ឋានដែលមិនអាចដកចេញបាននៃវិធីសាស្ត្រ cumene គឺទាក់ទងទៅនឹងការពិតដែលថាអាសេតូនត្រូវបានបង្កើតឡើងជាអនុផល។ កាលៈទេសៈនេះ ដែលត្រូវបានគេមើលឃើញពីដំបូងថាជាកម្លាំងនៃវិធីសាស្ត្រ កំពុងតែក្លាយជាបញ្ហាកាន់តែធ្ងន់ធ្ងរឡើងៗ ចាប់តាំងពីអាសេតូនមិនស្វែងរកទីផ្សារសមមូល។ នៅក្នុងទសវត្សរ៍ឆ្នាំ 1990 បញ្ហានេះបានក្លាយជាការកត់សម្គាល់ជាពិសេសបន្ទាប់ពីការបង្កើតវិធីសាស្រ្តថ្មីសម្រាប់ការសំយោគមេទីល methacrylate ដោយការកត់សុីនៃអ៊ីដ្រូកាបូន C4 ដែលកាត់បន្ថយតម្រូវការអាសេតូនយ៉ាងខ្លាំង។ ភាពស្រួចស្រាវនៃស្ថានការណ៍ត្រូវបានបង្ហាញដោយការពិតដែលថាបច្ចេកវិទ្យាមួយត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅក្នុងប្រទេសជប៉ុនដែលផ្តល់នូវការកែច្នៃអាសេតូនឡើងវិញ។ ដល់ទីបញ្ចប់នេះ ដំណាក់កាលពីរទៀតត្រូវបានបន្ថែមទៅក្នុងគ្រោងការណ៍ cumene ប្រពៃណី ការបង្កើតអ៊ីដ្រូសែននៃអាសេតូនទៅជាជាតិអាល់កុល isopropyl និងការខះជាតិទឹកនៃដំណាក់កាលចុងក្រោយទៅជា propylene ។ លទ្ធផល propylene ត្រូវបានត្រលប់ទៅជំហាន alkylation benzene ម្តងទៀត។ ក្នុងឆ្នាំ 1992 ក្រុមហ៊ុន Mitsui បានចាប់ផ្តើមការផលិត phenol ទ្រង់ទ្រាយធំ (200,000 តោនក្នុងមួយឆ្នាំ) ដោយផ្អែកលើបច្ចេកវិទ្យា cumene ប្រាំដំណាក់កាលនេះ។

អង្ករ។ ១.២. ការកែច្នៃអាសេតូនទៅជា propylene

ការកែប្រែស្រដៀងគ្នាផ្សេងទៀតចំពោះវិធីសាស្ត្រ cumene ក៏ត្រូវបានស្នើឡើងផងដែរ ដែលនឹងកាត់បន្ថយបញ្ហាអាសេតូន។ ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយ ពួកវាទាំងអស់នាំទៅរកភាពស្មុគស្មាញដ៏សំខាន់នៃបច្ចេកវិទ្យា ហើយមិនអាចចាត់ទុកថាជាដំណោះស្រាយដ៏ជោគជ័យចំពោះបញ្ហានោះទេ។ ដូច្នេះ ការស្រាវជ្រាវផ្តោតលើការស្វែងរកផ្លូវថ្មីសម្រាប់ការសំយោគ phenol ដែលនឹងផ្អែកលើការកត់សុីដោយផ្ទាល់នៃ benzene បានទទួលនូវតួអក្សរដែលពឹងផ្អែកខ្លាំងជាពិសេសនៅក្នុងទសវត្សរ៍ចុងក្រោយនេះ។ ការងារត្រូវបានអនុវត្តជាចម្បងនៅក្នុងតំបន់ដូចខាងក្រោម: អុកស៊ីតកម្មជាមួយម៉ូលេគុលអុកស៊ីសែន, អុកស៊ីតកម្មជាមួយម្ចាស់ជំនួយអុកស៊ីហ៊្សែន monatomic និងអុកស៊ីតកម្មរួម។ ចូរយើងពិចារណាលម្អិតបន្ថែមទៀតអំពីទិសដៅនៃការស្វែងរកវិធីថ្មីនៃការសំយោគ phenol ។