DEFINÍCIA

etylén (etén)- prvý zástupca homologického radu alkénov (nenasýtené uhľovodíky s jednou dvojitou väzbou).

Štrukturálny vzorec:

Hrubý vzorec: C2H4. Molová hmotnosť - 28 g/mol.

Etylén je bezfarebný plyn s miernym zápachom. Hustota 1,178 kg/m 3 (ľahší ako vzduch). Horľavý. Mierne rozpustný vo vode, ale dobre v dietyléteri a uhľovodíkoch.

Elektrónová štruktúra molekuly etylénu

Atómy uhlíka v molekule alkénu sú spojené dvojitou väzbou. Tieto atómy sú v stave hybridizácie sp2. Dvojitá väzba medzi nimi je vytvorená z dvoch párov zdieľaných elektrónov, t.j. ide o štvorelektrónovú väzbu. Ide o kombináciu kovalentných σ-väzieb a π-väzieb. Väzba σ vzniká v dôsledku axiálneho prekrytia hybridných orbitálov sp2 a väzba π je dôsledkom laterálneho prekrytia nehybridizovaných orbitálov p dvoch atómov uhlíka (obr. 1).

Ryža. 1. Štruktúra molekuly etylénu.

Päť σ-väzieb dvoch sp 2 -hybridizovaných atómov uhlíka leží v rovnakej rovine pod uhlom 120 o a tvoria σ-skelet molekuly. Nad a pod touto rovinou je symetricky umiestnená elektrónová hustota π-väzby, ktorá môže byť tiež znázornená ako rovina kolmá na σ-skelet.

Pri vzniku π-väzby sa atómy uhlíka k sebe približujú, pretože medzijadrový priestor v dvojitej väzbe je viac nasýtený elektrónmi ako v σ-väzbe. To zmršťuje atómové jadrá, a preto je dĺžka dvojitej väzby (0,133 nm) menšia ako dĺžka jednoduchej väzby (0,154 nm).

Príklady riešenia problémov

PRÍKLAD 1

PRÍKLAD 2

Fyzikálne vlastnosti etylénu:
Etylén je bezfarebný plyn mierneho zápachu, mierne rozpustný vo vode, rozpustný v alkohole a ľahko rozpustný v dietyléteri. Po zmiešaní so vzduchom vytvára výbušnú zmes.
Chemické vlastnosti etylénu:
Etylén je charakterizovaný reakciami prebiehajúcimi mechanizmom elektrofilných, adičných, radikálových substitučných reakcií, oxidácie, redukcie, polymerizácie.

Halogenácia(elektrofilná adícia) - interakcia etylénu s halogénmi, napríklad s brómom, pri ktorej sa brómová voda odfarbí:

CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.

Halogenácia etylénu je možná aj pri zahriatí (300 °C), v tomto prípade sa dvojitá väzba nerozbije - reakcia prebieha podľa mechanizmu radikálovej substitúcie:

CH2 = CH2 + CI2 -> CH2 = CH-CI + HCl.

Hydrohalogenácia - interakcia etylénu s halogenovodíkmi (HCl, HBr) za vzniku halogénovaných alkánov:

CH2 = CH2 + HCl -> CH3-CH2-CI.

Hydratácia - interakcia etylénu s vodou za prítomnosti minerálnych kyselín (sírová, fosforečná) za vzniku limitujúceho jednosýtneho alkoholu - etanolu:

CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.

Medzi reakciami elektrofilnej adície sa rozlišuje adícia kyselina chlórna(1), reakcie hydroxy- a alkoxymerkurácie (2, 3) (získanie organických zlúčenín ortuti) a hydroborácie (4):

CH2 = CH2 + HC10 -> CH2(OH)-CH2-CI (1);

CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H20 -> CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);

CH2 = CH2+ (CH3COO)2Hg + R-OH -» R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);

CH2 = CH2 + BH3 -> CH3-CH2-BH2 (4).

Nukleofilné adičné reakcie sú charakteristické pre etylénové deriváty obsahujúce substituenty priťahujúce elektróny. Medzi nukleofilnými adičnými reakciami zaujímajú osobitné miesto adičné reakcie kyseliny kyanovodíkovej, amoniaku a etanolu. Napríklad,

2ON-CH = CH2 + HCN -» 2ON-CH2-CH2-CN.

V priebehu oxidačných reakcií etylénu je možná tvorba rôznych produktov a zloženie je určené podmienkami oxidácie. Pri oxidácii etylénu za miernych podmienok (oxidačným činidlom je manganistan draselný) sa teda π-väzba preruší a vznikne dvojsýtny alkohol - etylénglykol:

3CH2 = CH2 + 2KMn04 + 4H20 = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2Mn02 + 2KOH.

Počas tvrdej oxidácie etylénu vriacim roztokom manganistanu draselného v kyslom prostredí sa väzba (σ-väzba) úplne rozbije za vzniku kyseliny mravčej a oxidu uhličitého:

Oxidácia etylénu kyslíkom pri 200 °C v prítomnosti CuCl2 a PdCl2 vedie k tvorbe acetaldehydu:

CH2 \u003d CH2 + 1/2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.

Pri redukcii etylénu vzniká etán, zástupca triedy alkánov. Redukčná reakcia (hydrogenačná reakcia) etylénu prebieha radikálnym mechanizmom. Podmienkou pre priebeh reakcie je prítomnosť katalyzátorov (Ni, Pd, Pt), ako aj zahrievanie reakčnej zmesi:

CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.

Etylén vstupuje do polymerizačnej reakcie. Polymerizácia - proces vzniku vysokomolekulárnej zlúčeniny - polyméru - vzájomným spojením s využitím hlavných mocností molekúl pôvodnej nízkomolekulovej látky - monoméru. Polymerizácia etylénu prebieha pôsobením kyselín (katiónový mechanizmus) alebo radikálov (radikálový mechanizmus).

Na otázku mi povedzte vzorec eténu a etylénu, ktorý uvádza autor Elena Dmitrieva najlepšia odpoveď je Etylén - С2Н4
Môžete ho získať z glukózy takto.
1. Fermentácia glukózy vedie k tvorbe etylalkoholu.
2. Etylén sa získava dehydratáciou etylalkoholu.
Etylén (iný názov je etén) je chemická zlúčenina opísaná vzorcom C2H4. Etylén sa v prírode prakticky nenachádza. Je to bezfarebný horľavý plyn s miernym zápachom. Čiastočne rozpustný vo vode (25,6 ml v 100 ml vody pri 0 °C), etanole (359 ml za rovnakých podmienok). Dobre sa rozpúšťa v dietyléteri a uhľovodíkoch.
Etylén je najjednoduchší alkén (olefín). Obsahuje dvojitú väzbu, a preto patrí medzi nenasýtené zlúčeniny. V priemysle zohráva mimoriadne dôležitú úlohu a je tiež fytohormónom.
Suroviny pre polyetylén a ďalšie
Etylén je najviac vyrábaná organická zlúčenina na svete; celková svetová produkcia etylénu v roku 2005 bola 107 miliónov ton a naďalej rastie o 4 – 6 % ročne. Zdrojom priemyselnej výroby etylénu je pyrolýza rôznych uhľovodíkových surovín, napríklad etánu, propánu, butánu, obsiahnutých v pridružených plynoch pri výrobe ropy; z kvapalných uhľovodíkov - nízkooktánové frakcie priamej destilácie ropy. Výťažok etylénu je asi 30 %. Súčasne vzniká propylén a množstvo kvapalných produktov (vrátane aromatických uhľovodíkov).
Chloráciou etylénu vzniká 1,2-dichlóretán, hydratáciou vzniká etylalkohol, interakciou s HCl vzniká etylchlorid. Keď sa etylén oxiduje vzdušným kyslíkom v prítomnosti katalyzátora, vzniká etylénoxid. Pri katalytickej oxidácii kyslíkom v kvapalnej fáze sa získa acetaldehyd, za rovnakých podmienok v prítomnosti kyseliny octovej sa získa vinylacetát. Etylén je alkylačné činidlo, napríklad za podmienok Friedel-Craftsovej reakcie je schopný alkylovať benzén a iné aromatické zlúčeniny. Etylén je schopný polymerizovať v prítomnosti katalyzátorov nezávisle aj pôsobiť ako komonomér, pričom vytvára širokú škálu polymérov s rôznymi vlastnosťami.
Aplikácia
Etylén je jedným zo základných produktov priemyselnej chémie a je základom množstva syntéznych reťazcov. Hlavné využitie etylénu je ako monomér pri výrobe polyetylénu (najväčší polymér vo svetovej produkcii). V závislosti od podmienok polymerizácie sa získa nízkotlakový polyetylén a vysokotlakový polyetylén.
Polyetylén sa tiež používa na výrobu množstva kopolymérov, vrátane kopolymérov s propylénom, styrénom, vinylacetátom a inými. Etylén je surovina na výrobu etylénoxidu; ako alkylačné činidlo - pri výrobe etylbenzénu, dietylbenzénu, trietylbenzénu.
Etylén sa používa ako východiskový materiál na výrobu acetaldehydu a syntetického etylalkoholu. Používa sa tiež na syntézu etylacetátu, styrénu, vinylacetátu, vinylchloridu; pri výrobe 1,2-dichlóretánu, etylchloridu.
Etylén sa používa na urýchlenie dozrievania ovocia – napríklad paradajok, melónov, pomarančov, mandarínok, citrónov, banánov; defoliácia rastlín, zníženie predzberového opadu plodov, zníženie pevnosti priľnutia plodov k materským rastlinám, čo uľahčuje mechanizovaný zber.
Vo vysokých koncentráciách má etylén narkotický účinok na ľudí a zvieratá.

S priateľom dvojitá väzba.

1. Fyzikálne vlastnosti

Etylén je bezfarebný plyn s miernym príjemným zápachom. Je o niečo ľahší ako vzduch. Mierne rozpustný vo vode, ale rozpustný v alkohole a iných organických rozpúšťadlách.

2. Štruktúra

Molekulový vzorec C 2 H 4. Štruktúrne a elektrónové vzorce:

3. Chemické vlastnosti

Na rozdiel od metánu je etylén chemicky dosť aktívny. Vyznačuje sa adičnými reakciami v mieste dvojitej väzby, polymerizačnými reakciami a oxidačnými reakciami. V tomto prípade je jedna z dvojitých väzieb prerušená a na jej mieste zostáva jednoduchá jednoduchá väzba a v dôsledku prepustených valencií sú pripojené ďalšie atómy alebo atómové skupiny. Pozrime sa na niekoľko príkladov reakcií. Keď etylén prechádza do brómovej vody (vodný roztok brómu), táto sa stáva bezfarebnou v dôsledku interakcie etylénu s brómom za vzniku dibrómetánu (etylénbromidu) C2H4Br2:

Ako je zrejmé zo schémy tejto reakcie, nejde o nahradenie atómov vodíka atómami halogénu ako v nasýtených uhľovodíkoch, ale o pridanie atómov brómu na miesto dvojitej väzby. Etylén tiež ľahko odfarbí do fialova vodný roztok s manganistanom draselným KMnO 4 aj pri bežnej teplote. Súčasne sa oxiduje samotný etylén na etylénglykol C 2 H 4 (OH) 2. Tento proces možno znázorniť nasledujúcou rovnicou:

• 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O

Reakcie medzi etylénom a brómom a manganistanom draselným slúžia na objavenie nenasýtených uhľovodíkov. Metán a iné nasýtené uhľovodíky, ako už bolo uvedené, neinteragujú s manganistanom draselným.

Etylén reaguje s vodíkom. Takže, keď sa zmes etylénu a vodíka zahrieva v prítomnosti katalyzátora (niklový, platinový alebo paládiový prášok), spoja sa za vzniku etánu:

Reakcie, pri ktorých sa k látke pridáva vodík, sa nazývajú hydrogenačné alebo hydrogenačné reakcie. Hydrogenačné reakcie majú veľký praktický význam. pomerne často sa používajú v priemysle. Na rozdiel od metánu horí etylén na vzduchu vírivým plameňom, pretože obsahuje viac uhlíka ako metánu. Preto nie všetok uhlík okamžite vyhorí a jeho častice sa veľmi zahrievajú a žiaria. Tieto častice uhlíka sa potom spália vo vonkajšej časti plameňa:

• C2H4 + 3O2 \u003d 2CO2 + 2H20

Etylén, podobne ako metán, tvorí so vzduchom výbušné zmesi.

4. Potvrdenie

Etylén sa prirodzene nevyskytuje, s výnimkou menších nečistôt v zemnom plyne. V laboratórnych podmienkach sa etylén zvyčajne získava pôsobením koncentrovanej kyseliny sírovej na etylalkohol pri zahrievaní. Tento proces možno znázorniť nasledujúcou súhrnnou rovnicou:

Počas reakcie sa od molekuly alkoholu odčítajú prvky vody a tieto dve valencie sa navzájom saturujú vytvorením dvojitej väzby medzi atómami uhlíka. Na priemyselné účely sa etylén získava vo veľkých množstvách z plynov z krakovania ropy.

5. Aplikácia

V modernom priemysle sa etylén široko používa na syntézu etylalkoholu a výrobu dôležitých polymérnych materiálov (polyetylén atď.), Ako aj na syntézu iných organických látok. Veľmi zaujímavou vlastnosťou etylénu je urýchlenie dozrievania mnohých záhradných a záhradných plodov (paradajky, melóny, hrušky, citróny atď.). Pomocou toho je možné ovocie prepravovať ešte zelené a potom priviesť do zrelého stavu už na mieste spotreby, pričom sa do ovzdušia skladov dostane malé množstvo etylénu.

Etylén sa používa na výrobu vinylchloridu a polyvinylchloridu, butadiénu a syntetických kaučukov, etylénoxidu a polymérov na jeho báze, etylénglykolu atď.

Poznámky

Zdroje

• F. A. Derkach "Chémia" L. 1968

Nenasýtené uhľovodíky s dvojitou chemickou väzbou v molekulách patria do skupiny alkénov. Prvým zástupcom homologického radu je etén alebo etylén, ktorého vzorec je: C2H4. Alkény sa často označujú ako olefíny. Názov je historický a vznikol v 18. storočí po získaní produktu interakcie etylénu s chlórom – etylchloridu, ktorý vyzerá ako olejovitá kvapalina. Potom sa etén nazýval plyn produkujúci ropu. V našom článku budeme študovať jeho chemické vlastnosti, ako aj jeho výrobu a použitie v priemysle.

Vzťah medzi štruktúrou molekuly a vlastnosťami látky

Podľa teórie štruktúry organických látok, ktorú navrhol M. Butlerov, charakteristika zlúčeniny úplne závisí od štruktúrneho vzorca a typu väzieb jej molekuly. Chemické vlastnosti etylénu sú určené aj priestorovou konfiguráciou atómov, hybridizáciou elektrónových oblakov a prítomnosťou pí väzby v jeho molekule. Dva nehybridizované p-elektróny uhlíkových atómov sa prekrývajú v rovine kolmej na rovinu samotnej molekuly. Vzniká dvojitá väzba, ktorej pretrhnutie určuje schopnosť alkénov podliehať adičným a polymerizačným reakciám.

Fyzikálne vlastnosti

Etén je plynná látka s jemným zvláštnym zápachom. Je slabo rozpustný vo vode, ale ľahko rozpustný v benzéne, tetrachlórmetáne, benzíne a iných organických rozpúšťadlách. Na základe vzorca etylénu C2H4 je jeho molekulová hmotnosť 28, to znamená, že etén je o niečo ľahší ako vzduch. V homologickej sérii alkénov sa s nárastom ich hmotnosti mení agregovaný stav látok podľa schémy: plyn - kvapalina - tuhá zlúčenina.

Výroba plynu v laboratóriu a priemysle

Zahriatím etylalkoholu na 140 °C v prítomnosti koncentrovanej kyseliny sírovej je možné v laboratóriu získať etylén. Ďalším spôsobom je odštiepenie atómov vodíka z molekúl alkánov. Pôsobením lúhu sodíka alebo draslíka na halogénom substituované zlúčeniny nasýtených uhľovodíkov, napríklad na chlóretán, vzniká etylén. V priemysle je najperspektívnejším spôsobom jeho získania spracovanie zemného plynu, ako aj pyrolýza a krakovanie ropy. Všetky chemické vlastnosti etylénu - reakcie hydratácie, polymerizácie, adície, oxidácie - sú vysvetlené prítomnosťou dvojitej väzby v jeho molekule.

Interakcia olefínov s prvkami hlavnej podskupiny siedmej skupiny

Všetci členovia eténovej homológnej série pripájajú atómy halogénu na miesto prerušenia väzby pí vo svojej molekule. Takže vodný roztok červeno-hnedého brómu sa stáva bezfarebným, čo vedie k vytvoreniu rovnice etylén - dibrómetán:

C2H4 + Br2 \u003d C2H4Br2

Podobne prebieha aj reakcia s chlórom a jódom, pri ktorej v mieste deštrukcie dvojitej väzby dochádza aj k adícii atómov halogénu. Všetky zlúčeniny - olefíny môžu interagovať s halogenovodíkmi: chlorovodík, fluorovodík atď. V dôsledku adičnej reakcie prebiehajúcej podľa iónového mechanizmu vznikajú látky - halogénderiváty nasýtených uhľovodíkov: chlóretán, fluóretán.

Priemyselná výroba etanolu

Chemické vlastnosti etylénu sa často využívajú na získanie dôležitých látok široko používaných v priemysle a každodennom živote. Napríklad zahrievaním eténu s vodou v prítomnosti kyseliny fosforečnej alebo sírovej dochádza k procesu hydratácie pôsobením katalyzátora. Ide o tvorbu etylalkoholu - veľkotonážneho produktu získaného v chemických podnikoch organickej syntézy. Mechanizmus hydratačnej reakcie prebieha analogicky s inými adičnými reakciami. Okrem toho k interakcii etylénu s vodou dochádza aj v dôsledku prerušenia väzby pí. Atómy vodíka a hydroxoskupina, ktoré sú súčasťou molekuly vody, sú pridané k voľným valenciám uhlíkových atómov eténu.

Hydrogenácia a spaľovanie etylénu

Napriek všetkému vyššie uvedenému má reakcia vodíkovej zlúčeniny malý praktický význam. Ukazuje však genetický vzťah medzi rôznymi triedami organických zlúčenín, v tomto prípade alkánmi a olefínmi. Pridaním vodíka sa etén premení na etán. Opačný proces - odštiepenie atómov vodíka od nasýtených uhľovodíkov vedie k vzniku zástupcu alkénov - eténu. Tuhá oxidácia olefínov, nazývaná spaľovanie, je sprevádzaná uvoľňovaním veľkého množstva tepla, reakcia je exotermická. Produkty spaľovania sú rovnaké pre látky všetkých tried uhľovodíkov: alkány, nenasýtené zlúčeniny radu etylénu a acetylénu, aromatické látky. Patria sem oxid uhličitý a voda. Vzduch reaguje s etylénom za vzniku výbušnej zmesi.

Oxidačné reakcie

Etén možno oxidovať roztokom manganistanu draselného. Ide o jednu z kvalitatívnych reakcií, pomocou ktorej dokazujú prítomnosť dvojitej väzby v zložení analytu. Fialové sfarbenie roztoku zmizne v dôsledku pretrhnutia dvojitej väzby a vzniku dvojsýtneho nasýteného alkoholu - etylénglykolu. Reakčný produkt má široké uplatnenie v priemysle ako surovina na výrobu syntetických vlákien, ako je lavsan, výbušniny a nemrznúca zmes. Ako vidíte, chemické vlastnosti etylénu sa využívajú na získanie cenných zlúčenín a materiálov.

Polymerizácia olefínov

Zvýšenie teploty, zvýšenie tlaku a použitie katalyzátorov sú nevyhnutné podmienky na uskutočnenie polymerizačného procesu. Jeho mechanizmus je odlišný od adičných alebo oxidačných reakcií. Predstavuje sekvenčnú väzbu mnohých molekúl etylénu v miestach prerušenia dvojitej väzby. Reakčným produktom je polyetylén, ktorého fyzikálne vlastnosti závisia od hodnoty n - stupňa polymerizácie. Ak je malý, potom je látka v tekutom stave agregácie. Ak sa indikátor blíži k 1 000 článkom, potom sa z takého polyméru vyrábajú polyetylénové fólie a flexibilné hadice. Ak stupeň polymerizácie presiahne 1500 článkov v reťazci, potom je materiál biela pevná látka, na dotyk mastná.

Ide o výrobu pevných výrobkov a plastových rúr. Teflón, halogénovaná zlúčenina etylénu, má nepriľnavé vlastnosti a je široko používaným polymérom, ktorý je žiadaný pri výrobe multivariek, panvíc a grilov. Jeho vysoká schopnosť odolávať abrázii sa využíva pri výrobe mazív do automobilových motorov a nízka toxicita a tolerancia voči ľudským tkanivám umožnili použitie teflónových protéz v chirurgii.

V našom článku sme uvažovali o takých chemických vlastnostiach olefínov, ako je spaľovanie etylénu, adičné reakcie, oxidácia a polymerizácia.