Hlavné ustanovenia teórie chemickej štruktúry organických zlúčenín sformuloval profesor Kazanskej univerzity A. M. Butlerov v roku 1861.

1. Atómy v molekulách sú spojené v presne definovanom poradí v súlade s valenciou prvkov.
2. Vlastnosti látok závisia nielen od ich kvantitatívneho a kvalitatívneho zloženia, ale aj od poradia, v akom sú atómy v molekulách pospájané, t.j. z chemickej štruktúry.
3. Atómy v molekulách sa navzájom ovplyvňujú.
4. Vlastnosti látok sú určené ich štruktúrou a naopak, ak poznáme štruktúru, možno vlastnosti predvídať.
5. Chemická štruktúra látok môže byť stanovená chemickými metódami.

Teória chemickej štruktúry A.M. Butlerov prešiel vývojom, ktorého najdôležitejšie smery sú:

1. Vznik elektrónových teórií v organickej chémii, ktoré umožnili formulovať závislosť chemického správania organických látok od elektrónovej štruktúry.
2. Stereochemické zobrazenia, ktoré určovali vzťah medzi chemickými vlastnosťami látok a priestorovou štruktúrou.

Vlastnosti organických zlúčenín, ich rozmanitosť, sú určené predovšetkým elektrónovou štruktúrou atómu uhlíka, ktorý v organických zlúčeninách vykazuje valenciu rovnú štyrom a môže byť v sp 3 -, sp 2 - a sp-hybridnom stave. Preto môže byť väzba medzi atómami uskutočnená jedným, dvoma a tromi elektrónovými pármi, t.j. byť jednoduchý (σ - väzba), dvojitý (1σ - väzba a 1π - väzba), trojitý (1σ - väzba a 2 π - väzba). Výnimočnou vlastnosťou uhlíka je schopnosť vytvárať reťazce atómov rôznej dĺžky a cyklických štruktúr.

Z druhej pozície teórie štruktúry vyplýva prítomnosť homológie a izomérie v organických látkach. Homológna séria nazývaný súbor organických zlúčenín, ktoré majú podobnú štruktúru a vlastnosti a líšia sa navzájom zložením jednou alebo viacerými skupinami -CH 2 -. Zástupcovia rovnakej homologickej série sú tzv homológy.

izoméry- látky, ktoré majú rovnaké kvantitatívne a kvalitatívne zloženie, ale líšia sa štruktúrou molekúl a v dôsledku toho aj vlastnosťami. Existujú štruktúrne a priestorové (stereo-) izomérie. Prvý typ je

• izoméria uhlíkového skeletu (napríklad n-bután a izobután);
• izoméria polohy násobnej väzby v molekule (napríklad 2-metyl-1-butén a 2-metyl-2-butén);
• izoméria polohy funkčnej skupiny (napr. 1-chlórpropán a 2-chlórpropán);
• medzitriedna izoméria alebo metaméria (napríklad butín-1 a butadién-1,3) atď.

V priestorových izoméroch je poradie väzieb atómov v molekulách rovnaké, ale ich umiestnenie v priestore je odlišné, čo spôsobuje rozdiel vo vlastnostiach. Priestorový je geometrická izoméria. Je to možné napríklad v alkénoch.

Teoretické základy organickej chémie sú:

• - teória štruktúry organických látok;
• - teória reaktivity.

Teória štruktúry organických látok A.M. Butlerov.

Teória štruktúry organických látok vznikla na základe objavu tetravalencie uhlíka a rozsiahleho faktografického materiálu, ktorý sa dovtedy nahromadil. Butlerov prvýkrát vyjadril svoje myšlienky na kongrese nemeckých prírodovedcov a lekárov v Steine ​​(Nemecko) 9. septembra 1861 (pred 145 rokmi). Hlavnou myšlienkou jeho teórie A.M. Butlerov vyjadril slová: „Chemická povaha komplexnej častice je určená povahou elementárnych zložiek, ich počtom a chemická štruktúra". V známejšej terminológii to znie takto: chemické vlastnosti molekuly sú určené vlastnosťami jej základných atómov, ich počtom a chemickou štruktúrou. Pod chemickou štruktúrou Butlerov pochopil postupnosť spájania atómov v molekule a vzájomné ovplyvňovanie atómov a skupín atómov na seba. Butlerov zdôraznil, že molekula je častica s určitou chemickou štruktúrou. Usporiadanie atómov v ňom možno stanoviť empiricky skúmaním chemických vlastností látky. A naopak – ak je známa štruktúra látky, potom sa dajú predpovedať jej vlastnosti. Butlerov tvrdí, že štruktúru molekuly možno vyjadriť štruktúrnym vzorcom, ktorý je pre danú látku jedinečný.

Podstatu Butlerovovej teórie možno vyjadriť nasledujúcimi výrazmi:

• 1. Atómy v zložení organických látok sú vzájomne prepojené v určitom poradí podľa ich mocenstva.
• 2. Vlastnosti organických látok určuje nielen zloženie, ale aj poradie spojenia atómov a skupín atómov v molekule.

Táto pozícia vysvetlila fenomén izomérie.

Izoméria je jav existencie látok, ktoré majú rovnaké elementárne zloženie, ale odlišnú štruktúru, a teda aj vlastnosti.

Jedným z najjasnejších príkladov vedeckej predvídavosti bola syntéza izobutánu. Do roku 1861 bola známa len jedna látka zloženia – bután. Vzorec, ktorý bol znázornený:. Na základe svojej teórie Butlerov navrhol existenciu inej látky takejto štruktúry, ktorá sa nazývala izobután:

Butlerov vyvinul syntézu tejto látky a syntetizoval ju. To bol prvý presvedčivý dôkaz platnosti teórie štruktúry.

• 3. Vlastnosti organických látok závisia od vzájomného vplyvu atómov a skupín atómov na seba.
• 4. Poznaním vlastností látky je možné zistiť jej štruktúru a naopak, chemická štruktúra organickej hmoty hovorí veľa o jej vlastnostiach.
• 5. Štruktúru molekuly možno vyjadriť pomocou štruktúrneho vzorca, ktorý je pre danú látku jedinečný.

Hodnota teórie A.M. Butlerova je ťažké preceňovať. Prvýkrát umožnil organickým chemikom pozrieť sa na molekulu ako na systém, v ktorom existuje prísne poradie väzieb medzi atómami. Teória umožnila predpovedať existenciu dovtedy neznámych organických zlúčenín a uskutočniť ich cieľavedomú syntézu. Teória vysvetlila fenomén izomérie. Spolu s periodickým zákonom D.I. Mendeleev Teória štruktúry organických látok A.M. Butlerov je teoretickým základom modernej chémie.

Chemická štruktúra molekuly predstavuje jeho najcharakteristickejšiu a jedinečnú stránku, pretože určuje jeho všeobecné vlastnosti (mechanické, fyzikálne, chemické a biochemické). Akákoľvek zmena v chemickej štruktúre molekuly má za následok zmenu jej vlastností. V prípade menších štruktúrnych zmien jednej molekuly nasledujú malé zmeny jej vlastností (zvyčajne ovplyvňujú fyzikálne vlastnosti), ale ak molekula prešla hlbokými štruktúrnymi zmenami, potom sa jej vlastnosti (najmä chemické) výrazne zmenia.

Napríklad kyselina alfa-aminopropiónová (alfa-alanín) má nasledujúcu štruktúru:

Alfa alanín

Čo vidíme:

1. Prítomnosť určitých atómov (C, H, O, N),
2. určitý počet atómov patriacich do každej triedy, ktoré sú spojené v určitom poradí;

Všetky tieto konštrukčné vlastnosti určujú množstvo vlastností Alfa-alanínu, ako sú: pevný stav agregácie, bod varu 295 °C, rozpustnosť vo vode, optická aktivita, chemické vlastnosti aminokyselín atď.

V prítomnosti väzby medzi aminoskupinou a iným atómom uhlíka (t.j. došlo k miernej štruktúrnej zmene), čo zodpovedá beta-alanínu:

beta alanín

Všeobecné chemické vlastnosti sú stále charakteristické pre aminokyseliny, ale bod varu je už 200 °C a nedochádza k žiadnej optickej aktivite.

Ak sú napríklad dva atómy v tejto molekule spojené atómom N v tomto poradí (hlboká štrukturálna zmena):

potom sa vytvorená látka - 1-nitropropán vo svojich fyzikálnych a chemických vlastnostiach úplne líši od aminokyselín: 1-nitropropán je žltá kvapalina s teplotou varu 131 ° C, nerozpustná vo vode.

teda vzťah medzi štruktúrou a majetkom umožňuje popísať všeobecné vlastnosti látky so známou štruktúrou a naopak umožňuje nájsť chemickú štruktúru látky s vedomím jej všeobecných vlastností.

Všeobecné princípy teórie štruktúry organických zlúčenín

V podstate určovania štruktúry organickej zlúčeniny spočívajú tieto princípy, ktoré vyplývajú zo vzťahu medzi ich štruktúrou a vlastnosťami:

a) organické látky v analyticky čistom stave majú rovnaké zloženie bez ohľadu na spôsob ich prípravy;

b) organické látky v analyticky čistom stave majú konštantné fyzikálne a chemické vlastnosti;

c) organické látky so stálym zložením a vlastnosťami, má len jednu jedinečnú štruktúru.

V roku 1861 veľký ruský vedec A. M. Butlerov vo svojom článku „O chemickej štruktúre hmoty“ odhalil hlavnú myšlienku teórie chemickej štruktúry, ktorá spočíva v vplyve spôsobu viazania atómov v organickej hmote na jej vlastnosti. Všetky dovtedy dostupné poznatky a predstavy o štruktúre chemických zlúčenín zhrnul do teórie štruktúry organických zlúčenín.

Hlavné ustanovenia teórie A. M. Butlerova

možno zhrnúť takto:

1. V molekule organickej zlúčeniny sú atómy spojené v určitom poradí, ktoré určuje jej štruktúru.
2. Atóm uhlíka v organických zlúčeninách má štvormocnosť.
3. Pri rovnakom zložení molekuly je možných niekoľko možností vzájomného spojenia atómov tejto molekuly. Takéto zlúčeniny, ktoré majú rovnaké zloženie, ale odlišnú štruktúru, sa nazývali izoméry a podobný jav sa nazýval izoméria.
4. Keď poznáme štruktúru organickej zlúčeniny, môžeme predpovedať jej vlastnosti; Keď poznáme vlastnosti organickej zlúčeniny, môžeme predpovedať jej štruktúru.
5. Atómy, ktoré tvoria molekulu, podliehajú vzájomnému vplyvu, ktorý určuje ich reaktivitu. Priamo viazané atómy majú na seba väčší vplyv, vplyv nie priamo viazaných atómov je oveľa slabší.

Žiak A.M. Butlerov - V. V. Markovnikov pokračoval v štúdiu problematiky vzájomného ovplyvňovania atómov, čo sa prejavilo v roku 1869 v jeho dizertačnej práci „Materiály o vzájomnom ovplyvňovaní atómov v chemických zlúčeninách“.

Zásluha A.M. Butlerova a dôležitosť teórie chemickej štruktúry je pre chemickú syntézu mimoriadne veľká. Naskytla sa príležitosť predpovedať základné vlastnosti organických zlúčenín, predvídať spôsoby ich syntézy. Vďaka teórii chemickej štruktúry chemici najprv ocenili molekulu ako usporiadaný systém s prísnym poradím väzieb medzi atómami. A v súčasnosti sú hlavné ustanovenia Butlerovovej teórie, napriek zmenám a objasneniam, základom moderných teoretických konceptov organickej chémie.

Kategórie ,

Do polovice 19. storočia chemici nazhromaždili značný experimentálny materiál a už mali k dispozícii značné množstvo organických zlúčenín. Syntéza týchto zlúčenín sa však uskutočnila náhodne, nevedome. Chemici sa zaoberali najmä štúdiom zloženia a vlastností prírodných látok. Viac zatiaľ nerozhodli. No prudký rozvoj priemyslu si už vyžadoval výrobu mnohých látok, ktoré, žiaľ, príroda človeku nevedela dať. Ľudia potrebovali rôzne farbivá, lieky, látky, výbušniny, pušný prach. Vznikla tak potreba cieľavedomej syntézy mnohých látok. Tomu však bránila neexistencia všeobecnej teórie organickej chémie. Práca chemikov v tej dobe bola ako práca v tme, dotykom, intuíciou. Dokonca aj stanovenie štruktúry molekúl sa považovalo za zásadne nemožné a akýkoľvek pokus o to nebol vážnou záležitosťou. Pozíciu, v ktorej sa ocitli chemici v prvej polovici minulého storočia, naznačuje list F. Wehlera J. Berzeliusovi, napísaný v roku 1835. Obsahuje tieto slová: "Organická chémia teraz môže poblázniť každého. Zdá sa, pre mňa ako hustý les plný úžasných vecí, bezhraničná húština, z ktorej sa nedá vyjsť, kam sa neodvážite preniknúť.

Na zrod jednotnej teórie však už boli vytvorené určité, no dosť významné predpoklady. Vďaka výskumu nemeckých chemikov A. Kekuleho a G. Kolbeho (1857), ako aj škótskeho chemika A. Coopera (1858) sa zistilo, že uhlík má štvormocnosť a je schopný sa spájať s iným uhlíkom. atómov, aby vytvorili reťazce. Atóm uhlíka už bol znázornený moderným symbolom „C“ so štyrmi pomlčkami, čo znamenalo jeho valenciu:

Títo vedci sa však nikdy nedokázali priblížiť k vytvoreniu všeobecnej teórie štruktúry organických látok.

Autorom takejto teórie bol vynikajúci ruský chemik - profesor Kazanskej univerzity Alexander Michajlovič Butlerov (1828-1886). Pevne stál na materialistických pozíciách a bol presvedčený, že vytvorenie štruktúry molekúl je možné.

Podstata hlavných ustanovení teórie A. M. Butlerova, ktoré boli publikované v roku 1861, je nasledovná:

• 1. Atómy, z ktorých sa skladá molekula organickej hmoty, nie sú v neusporiadanom stave, ale sú v určitom poradí poprepájané chemickými väzbami (podľa valencie týchto atómov). A.M. Butlerov nazval určité poradie a postupnosť spojenia atómov v molekule chemickou štruktúrou.
• 2. Vlastnosti látky závisia nielen od toho, ktoré atómy a koľko z nich je súčasťou molekuly, ale aj od poradia, v ktorom sú v molekule pospájané (teda od chemickej štruktúry).
• 3. Atómy a skupiny, ktoré tvoria molekulu, navzájom ovplyvňujú svoje chemické správanie. Tento efekt je obzvlášť viditeľný, ak sú tieto atómy alebo skupiny navzájom priamo viazané.
• 4. Keď poznáte vlastnosti látky, môžete určiť jej štruktúru. A naopak, chemická štruktúra organickej zlúčeniny hovorí veľa o jej vlastnostiach.
• 5. Štruktúru molekuly možno vyjadriť pomocou štruktúrneho vzorca, ktorý je pre danú látku jedinečný.

Dôležitosť teórie chemickej štruktúry A.M. Butlerova je ťažké preceňovať. Prvýkrát umožnil organickým chemikom pozrieť sa na molekulu ako na systém, v ktorom existuje prísne poradie väzieb medzi atómami. Ukázala možnosť poznania tohto spojenia, vyvrátila blud idealistickej doktríny o nepoznateľnosti štruktúry molekúl, vedecky vysvetlila mnohé fakty v organickej chémii, napríklad fenomén izomérie.

V procese tvorby teórie štruktúry AM. Butlerov dospel k záveru, že organické zlúčeniny musia mať priestorovú štruktúru. Bolo to spôsobené predovšetkým tým, že niektoré prípady izomérie (geometrické a optické) bolo ťažké vysvetliť z hľadiska rovinnej štruktúry molekúl. Smelé dohady geniálneho chemika čoskoro v roku 1874 potvrdil holandský vedec R 1 . Wang Hoff a francúzsky chemik Le Beley. Nezávisle od seba predložili myšlienku, že štyri valencie atómu uhlíka sú nasmerované v priestore do štyroch rohov štvorstenu (za predpokladu, že uhlík samotný je v jeho strede). Táto myšlienka odhalila jedno z tajomstiev prírody: vybrala si štvorsten ako hlavný geometrický prvok organickej chémie. Tak bola teória štruktúry A.M. Butlerova doplnená o teóriu priestorového usporiadania atómov v molekule, ktorá následne vytvorila základ novej vedy - stereochémia.

Teória A.M. Butlerova umožnila predpovedať existenciu neznámych organických zlúčenín a uskutočniť ich účelnú syntézu. Učenie A.M. Butlerova si zachovalo svoj vedecký základ a stalo sa základom moderných teoretických konceptov organickej chémie.

Ako sa formovala veda na začiatku 19. storočia, keď švédsky vedec J. J. Berzelius prvýkrát predstavil koncept organických látok a organickej chémie. Prvou teóriou organickej chémie je teória radikálov. Chemici zistili, že počas chemických premien prechádzajú skupiny niekoľkých atómov nezmenené z molekuly jednej látky na molekulu inej látky, rovnako ako atómy prvkov prechádzajú z molekuly do molekuly. Takéto "nemenné" skupiny atómov sa nazývajú radikály.

Nie všetci vedci však súhlasili s teóriou radikálov. Mnohí vo všeobecnosti odmietli myšlienku atomizmu - myšlienku komplexnej štruktúry molekuly a existenciu atómu ako jej súčasti. Čo je nepopierateľne dokázané v našich dňoch a nespôsobuje najmenšie pochybnosti, v XIX storočí. bol predmetom búrlivých sporov.

Obsah lekcie zhrnutie lekcie podpora rámcová lekcia prezentácia akceleračné metódy interaktívne technológie Cvičte úlohy a cvičenia sebaskúšanie workshopy, školenia, prípady, questy domáce úlohy diskusia otázky rečnícke otázky študentov Ilustrácie audio, videoklipy a multimédiá fotografie, obrázky, grafika, tabuľky, schémy humor, anekdoty, vtipy, komiksy, podobenstvá, výroky, krížovky, citáty Doplnky abstraktyčlánky čipy pre zvedavých cheat sheets učebnice základný a doplnkový slovník pojmov iné Zdokonaľovanie učebníc a vyučovacích hodínoprava chýb v učebnici aktualizácia fragmentu v učebnici prvky inovácie v lekcii nahradenie zastaraných vedomostí novými Len pre učiteľov perfektné lekcie kalendárny plán na rok metodické odporúčania programu diskusie Integrované lekcie