Vznikne etylacetát. Etylester kyseliny octovej

Organická chémia vznikla ako chémia prírodných zlúčenín izolovaných z organizmov živočíšneho a rastlinného pôvodu. Plnenie rôznych tried látok prírodnými zlúčeninami je náhodné a je určené biosyntézou (Kartsova A.A., 2005).

Prvou úlohou organickej syntézy je umelá výroba užitočných látok kopírovaním prírodných štruktúr. Predchádza tomu fáza izolácie prírodnej zlúčeniny, štúdium jej vlastností a napokon samotná organická syntéza – reprodukcia vo výskumnom laboratóriu toho, čo vzniklo v laboratóriu prírody. Potom musíte ísť ďalej - syntetizovať to, čo v prírode chýba.

Každý deň sa vo svete syntetizuje 100 tisíc nových chemických zlúčenín, z ktorých 97 % tvoria organické látky.

Rozhodol som sa zvážiť syntézu etylacetátu esterifikačnou reakciou.

Etylacetát je etylacetát, ktorý sa široko používa v medicíne a veterinárnej medicíne, v polygrafickom priemysle; ako rozpúšťadlo na dodanie potrebnej konzistencie farbe, tužidlo na fixáciu farby, lak na nábytok. Používa sa aj ako extrakčné činidlo organických zlúčenín z vodných roztokov, želírovacie činidlo pri výrobe výbušnín; je súčasťou priemyselného tepelne lepiaceho lepidla. Svetová produkcia etylacetátu 0,45-0,5 milióna ton ročne (1986) (Reed R. et al., 1982)

Jednou z metód v priemysle etylacetátu je esterifikácia kyseliny octovej etanolom pri 110-115 °C v prítomnosti kyseliny sírovej.

Preto bolo cieľom mojej práce uskutočniť syntézu etylacetátu esterifikačnou reakciou a študovať jeho vlastnosti.

Chlorid vápenatý

Syntéza sa vykonáva v zariadení znázornenom na obrázku. 2,5 ml etylalkoholu sa naleje do 100 ml Wurtzovej banky vybavenej prídavným lievikom a napojenej na zostupný chladič a potom sa za miešania opatrne pridá 1,5 ml koncentrovanej kyseliny sírovej. Banka sa uzavrie zátkou, do ktorej sa vloží dávkovací lievik. A zahrieva sa v olejovom (alebo kovovom) kúpeli na 140 ° C (teplomer je ponorený do kúpeľa). Z kvapkacieho lievika sa do banky postupne naleje zmes 2 ml etylalkoholu a 4,5 ml ľadovej kyseliny octovej. Prítok by sa mal vykonávať rovnakou rýchlosťou, akou sa oddestiluje vznikajúci éter. Na konci reakcie (po zastavení destilácie éteru) sa destilát prenesie do oddeľovacieho lievika a pretrepe sa s koncentrovaným roztokom sódy, aby sa odstránila kyselina octová. Horná éterová vrstva sa oddelí a pretrepe s nasýteným roztokom chloridu vápenatého (na odstránenie alkoholu, čím sa s chloridom vápenatým získa kryštalická molekulová zlúčenina CaCl2*C2H5OH, nerozpustná v etyléteri octovej kyseliny). Po oddelení éteru sa vysuší kalcinovaným chloridom vápenatým a destiluje vo vodnom kúpeli z banky so spätným chladičom. Pri teplote 71-75 °C sa oddestiluje zmes alkoholu a etylacetátu, pri 75-78 °C prechádza takmer čistý etylester kyseliny octovej. Výťažok je 20 g (65 % teórie) (Glodnikov G.V., Mandelstam, 1976).

výsledky

1. Mechanizmus reakcie.

Výroba etylacetátu je založená na esterifikačnej reakcii, v dôsledku ktorej pri zahriatí kyseliny octovej na 140-150 °C s etylalkoholom v prítomnosti katalyzátora - kyseliny sírovej vzniká ester.

Všeobecná reakčná rovnica

Úlohou katalyzátora je protónovať karbonylový kyslík: v tomto prípade sa karbonylový uhlíkový atóm stáva pozitívnejším a „zraniteľnejším“ voči napadnutiu nukleofilným činidlom, ktorým je molekula alkoholu. Vytvorený katión najskôr pripojí molekulu alkoholu na úkor osamelých elektrónov atómu kyslíka, čím sa získa katión:

Katión v dôsledku eliminácie protónu tvorí molekulu esteru;

Použitie metódy „tagovaných atómov“ umožnilo vyriešiť problém miesta prerušenia väzby pri esterifikačnej reakcii. Ukázalo sa, že zvyčajne molekula vody vzniká z hydroxylu kyseliny a vodíka alkoholu. V dôsledku toho sa v molekule kyseliny preruší väzba medzi acylom a hydroxylom a v molekule alkoholu sa preruší väzba medzi vodíkom a kyslíkom. Takýto záver vyplýva z výsledkov prác na esterifikácii kyseliny benzoovej metanolom s obsahom ťažkého izotopu kyslíka O18. Výsledný ester obsahoval uvedený izotop kyslíka:

Prítomnosť O18 bola stanovená spálením vzorky éteru a analýzou výsledných produktov spaľovania (CO2 a H2O) na prítomnosť ťažkého izotopu kyslíka (Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I., 2004).

Esterifikačná reakcia je reverzibilný proces, preto, aby sa zabránilo hydrolýze výsledného produktu, bol éter oddestilovaný pomocou priamej chladničky.

Hydrolýza esterov je reverznou reakciou ich transformácie. Hydrolýza sa môže uskutočňovať v kyslých aj alkalických podmienkach. Pre kyslú hydrolýzu esterov platí všetko, čo bolo povedané vyššie v súvislosti s esterifikačnou reakciou, o reverzibilite a mechanizme procesu a o metódach posunutia rovnováhy. Alkalická hydrolýza esterov prechádza nasledujúcimi krokmi:

Alkalická hydrolýza esterov sa prakticky uskutočňuje v prítomnosti žieravých zásad KOH, NaOH a hydroxidov kovov alkalických zemín Ba(OH)2, Ca(OH)2. Kyseliny vznikajúce pri hydrolýze sa viažu vo forme solí príslušných kovov, preto je potrebné hydroxidy brať aspoň v ekvivalentnom pomere k esteru. Zvyčajne sa používa nadbytok zásady. Oddelenie kyselín od ich solí sa uskutočňuje pomocou silných minerálnych kyselín.

Počas syntézy je možné vytvorenie chemickej rovnováhy. Podľa Le Chatelierovho princípu, aby sa posunula rovnováha smerom k tvorbe reakčného produktu, bolo pridávanie zmesi etylalkoholu a ľadovej kyseliny octovej uskutočnené rovnakou rýchlosťou, akou bol oddestilovaný vznikajúci ester. Teplota syntézy nepresiahla 150 °C.

Keď teplota stúpne nad špecifikovanú hodnotu, je možná reakcia intramolekulárnej dehydratácie:

Ako výsledok experimentu sa získala bezfarebná kvapalina s charakteristickým zápachom. Po ukončení uvoľňovania esteru sa výsledný produkt preniesol do oddeľovacieho lievika a pretrepal s koncentrovaným roztokom sódy, aby sa odstránila kyselina octová.

Na odstránenie alkoholu sa horná éterová vrstva oddelila a pretrepala s nasýteným roztokom chloridu vápenatého. Etylalkohol poskytuje s chloridom vápenatým kryštalickú molekulárnu zlúčeninu zloženia CaCl2 * C2H5OH, nerozpustnú v octovom etyléteri. Po oddelení éteru sa vysušil kalcinovaným chloridom vápenatým.

2. Výsledky výskumu.

Vypočítal sa výťažok (%) etylacetátu v reakcii. Podľa zákona o zachovaní hmotnosti a energie je teoretický výťažok éteru 6,3 g (7,0 ml). Ako výsledok syntézy sa získalo 4,5 ml (4,05 g) etylacetátu. Výťažok reakčného produktu (etylester kyseliny octovej) je 64,29 %.

Na identifikáciu a stanovenie čistoty výsledného etylacetátu sa pomocou refraktometra stanovil uhol lomu. Podľa literatúry má čistý etyléter kyseliny octovej uhol lomu 1,3722 (Rid R. et al., 1982). V našom prípade bol uhol lomu etylacetátu 1,3718. Táto hodnota je blízka referenčným údajom, čo naznačuje dostatočný stupeň čistoty získaného produktu.

Etylacetát (etylester kyseliny octovej) 88 0,9 1,3722 1,3718 64,29

Výsledkom syntézy (esterifikácia kyseliny octovej etylalkoholom v prítomnosti kyseliny sírovej pri teplote 140 - 150 0C) bol získaný ester - etylacetát, čo bola priehľadná kvapalina s charakteristickým zápachom. Na identifikáciu produktu sa zmeral uhol lomu etylacetátu (1,3718), čo je blízko k referenčným údajom. Výťažok etylesteru kyseliny octovej bol 64,29 %.

Dobre sa rozpúšťa v alkohole, chloroforme a éteri, horšie sa rozpúšťa vo vode, dobre horí, medza výbušnosti má na vzduchu koncentráciu 2,2 - 9%. Je to rozpúšťadlo s nízkou cenou, nízkou toxicitou a prijateľným zápachom.

Etylacetát sa získava:

Acetylácia etylalkoholu acetylchloridom alebo anhydridom kyseliny octovej. (laboratórna metóda)
. destilácia zmesi etylalkoholu, kyseliny octovej a sírovej. (Priemyselný spôsob).
. ošetrenie etanolu keténom. (Priemyselný spôsob).
. podľa Tishčenkovej reakcie z acetaldehydu pri 0-5 °C v prítomnosti katalytických množstiev alkoholátu hlinitého. (Priemyselný spôsob)

Špecifikácie etylacetátu .

Názov indikátorov

Norm
Vzhľad etylacetátu bezfarebná, priehľadná kvapalina, bez mechanických nečistôt
Hustota etylacetátu pri 20 °C, g/cm*3 0,898-0,900
Chromatickosť jednotky Hazen 5
Hmotnostný podiel hlavnej látky, %, nie menej ako 99,0
Hmotnostný podiel kyseliny octovej, %, nie viac 0,004
Hmotnostný podiel neprchavého zvyšku, %, max 0,001
Teplotné limity pre destiláciu etylacetátu pri tlaku 760 mm. rt. čl., ° С 75-78
Hmotnostný podiel vody, %, nie viac 0,1
Relatívna prchavosť (podľa etyléteru) 2-3
Hmotnostný podiel etylalkoholu chýba

Charakteristiky etylacetátu podľa značky a triedy.

Názov indikátora etylacetát
ALE B
najvyšší stupeň 1. stupeň
Vzhľad Transparentná kvapalina bez mechanických nečistôt
Chromaticita, halenovské jednotky, nič viac 5 10 10
Hustota pri 20 0С, g/cm3 0,898-0,900 0,897-0,900 0,890-0,900
Hmotnostný zlomok hlavnej látky, % aspoň 99 aspoň 98 91±1
Hmotnostný podiel kyselín v zmyslekyselina octová, %, nie viac 0,004 0,008 0,01
Hmotnostný podiel neprchavého zvyšku, %, nikdy viac 0,001 0,003 0,007
Teplotné limity destilácie pritlak 101,3 kPa 93 % (objemovo)produkt musí byť destilovaný vo vnútriteplota, 0С 75-78 74-79 70-80
Hmotnostný podiel vody, nie viac 0,1 0,2 1
Hmotnostný podiel aldehydov vprepočet naacetaldehyd, % už nie 0,05 neoznačené -

Etylacetát sa používa v nasledujúcich odvetviach:

Ako rozpúšťadlo pri výrobe farieb a lakov a atramentov pre tlačiarenské stroje;
. ako rozpúšťadlo pri výrobe adhezívnych kompozícií;
. v štádiu balenia rôzneho tovaru flexibilnými obalovými materiálmi - ako rozpúšťadlo atramentu pri nanášaní nápisov a obrázkov sieťotlačou;
. ako činidlo a ako reakčné médium pri výrobe liečiv (metoxazol, rifampicín atď.);
. ako odmasťovací prostriedok pri výrobe hliníkovej fólie a tenkých hliníkových plechov;
. ako čistiaci a odmasťovací prostriedok v elektronickom priemysle;
. ako rozpúšťadlo pre étery celulózy;
. zmiešané s alkoholom ako rozpúšťadlom pri výrobe umelej kože;
. ako extrakčné činidlo pre rôzne organické látky z vodných roztokov. Etylacetát sa pre svoju nízku toxicitu používa v potravinárskom priemysle napríklad na extrakciu kofeínu z kávy.
. ako želírujúce činidlo pri výrobe výbušnín;
. ako zložka ovocných esencií;

Etylacetát (etylester kyseliny octovej)

etylacetát(etylester kyseliny octovej) je bezfarebná kvapalina s charakteristickým zápachom. Literatúra uvádza, že etylacetát a butylacetát majú ovocnú vôňu. Možno. Ale väčšina ľudí, ktorí pracujú priamo s etylacetátom, sa viac prikláňa k názoru, že jeho vôňa pripomína acetón, s mierne sladším nádychom. Etylacetát je klasickým zástupcom esterov (skupina č. 3 v klasifikácii rozpúšťadiel pre priemysel farieb a lakov. Pozri časť „Produkty“).

Étery- organické látky vznikajúce pri interakcii alkoholov a kyselín. Alkohol + kyselina = éter + voda. (Viac podrobností nájdete v časti Butylacetát.) Etylacetát je výsledkom esterifikácie etylalkoholu a kyseliny octovej. Všetky estery sú prakticky nerozpustné vo vode, ale interagujú s vodou, pričom reagujú (hydrolýza esterov je opačný proces esterifikácie).

V dôsledku toho vzniká rovnovážny systém – na jednej strane éter a voda, na druhej strane alkohol a kyselina. Etylacetát síce neobsahuje vodu, ale vzhľadom na podmienky skladovania (kondenzát v nádobách) alebo ako súčasť zmesových rozpúšťadiel, kde môže byť voda (ide o rozpúšťadlo R-646, R-645, R-649, R-650 t.j. prakticky všetky rozpúšťadlá, v ktorých sú alkoholy) etylacetát sa pri interakcii s vodou rozkladá na svoje pôvodné zložky - kyselinu octovú a etylalkohol. To je dôvod, prečo v rozpúšťadlách, ktoré obsahujú estery, sa kyslosť časom zvyšuje.

A etylacetát lepšie ako butylacetát sa mieša s vodou a aktívnejšie s ňou interaguje. Začiatkom 90. rokov niektorí talentovaní študenti chémie používali etylacetát na extrakciu etylalkoholu. Ak si niekto pamätá, s alkoholom to bolo v obchodoch ťažké a lacného etylacetátu bolo veľa. Etylacetát + voda = etylalkohol + kys. Kyselinu neutralizujte a výslednú zmes destilujte. Všetci boli v pohode.

etylacetát dobre sa mieša s alkoholmi, acetónom, toluénom, ortoxylénom, rozpúšťadlom, t.j. so všetkými organickými rozpúšťadlami. Rozpúšťa étery celulózy, oleje, tuky, chlórkaučuky, vinylové polyméry, karbinolové živice atď. Takmer všetko je rovnaké ako acetón, metylacetát, butylacetát. Rozpustením sily etylacetát blízky acetónu, ale slabší ako on, avšak silnejší ako butylacetát. Pridanie malého množstva alkoholov zvyšuje rozpúšťaciu schopnosť etylacetátu.

Suroviny na výrobu. Na získanie etylacetátu sa používa technická kyselina octová a etylalkohol.

spotreba etylacetátu. Až 90 % všetkého vyrobeného etylacetátu spotrebuje priemysel farieb a lakov (smalty, farby, laky, základné farby, lepidlá, rozpúšťadlá). Zvyšný objem sa využíva na výrobu umelej kože, gumárenského tovaru, plastov a liečiv, kozmetiky a potravinárskeho priemyslu.

Výrobcovia. OAO Nevinnomyssky Azot, Nevinnomyssk, územie Stavropol (okrem iného výrobca kyseliny octovej a butylalkoholu) je súčasťou OAO Evrokhim, OAO Ashinsky Chemical Plant, Čeľabinská oblasť, OAO Karbokhim, Perm, OAO Amzinsky Lesokombinat Amzya Bashkiria, FKP pomenovaný po Ya.M. Sverdlov, Dzeržinsk.

Etylacetát GOST 8981-78

Názov indikátora Norma podľa GOST pre triedu "A"
Najvyššia trieda Prvá trieda
1. Vzhľad Transparentná kvapalina bez mechanických nečistôt
2. chromatickosť, jednotky Hazen, nie viac 5 10
3. Hustota pri 20 °С, g/cm 0,898-0,900 0,897-0,900
4. Hmotnostný podiel hlavnej látky % nie menej ako 99,0 98,0
5. Hmotnostný podiel kyselín z hľadiska kyseliny octovej, %, nie viac 0,004 0,008
6. Hmotnostný podiel neprchavého zvyšku, %, nie viac 0,001 0,003
7. Teplotné limity destilácie pri tlaku 101,3 kPa (760 mm Hg): 95 % (objemových) produktu sa musí predestilovať v teplotnom rozsahu C ° 75 - 78 74 - 79
8. Hmotnostný podiel vody, %, nie viac 0,1 0,2
9. Hmotnostný podiel aldehydov vyjadrený v % acetaldehydu, nie viac ako nie viac ako 0,05 % Nie je štandardizované
10. Relatívna prchavosť (etyléterom) 2 - 3 2 - 3

Etylacetát (etylester kyseliny octovej) je možné zakúpiť v našom sklade neďaleko Podolska a Klimovska

Etylacetát je ester kyseliny octovej a etylalkoholu a jeho chemické vlastnosti sú typické pre estery.

Etylacetát sa najčastejšie používa ako rozpúšťadlo kvôli jeho nízkej toxicite a nízkej cene, ako aj prijateľnému zápachu.

Etylacetát je rozpustný vo vode, etanole, dietyléteri, chloroforme, benzéne a iných rozpúšťadlách. Fyzikálne a chemické vlastnosti smrekovcového dreva a roztoky základných ťažobných látok.

Etylacetát CH3C(O)OC2H5, etylester kyseliny octovej je bezfarebná, priehľadná, horľavá kvapalina s príjemnou vôňou. Etylacetát má relatívne nízku toxicitu. Etylacetát je vedľajším produktom tohto procesu.

Jedným z najbežnejších esterov je etylacetát, etylacetát. Jeho vôňa pripomína hrušky, no o niečo ostrejšia a nie celkom ovocná. Najprv sa z oxidátu oddelí prebytok acetaldehydu, vody a etylacetátu (rozpúšťadlo), potom sa zvyšok v ďalšej kolóne rozdelí na kyselinu octovú, acetanhydrid a katalyzátor.

Etylacetát a voda sa ďalej oddelia a voda sa znovu použije ako riedidlo a rozpúšťadlo. Na jednotke na kondenzáciu etylacetátu s acetónom v prítomnosti kovového sodíka došlo k veľkej havárii. Malo by sa však pamätať na to, že rozdiel v nákladoch je spôsobený výlučne skutočnosťou, že v štádiu extrakcie nesulfónovaných zlúčenín sa používa drahý etylacetát.

Etylacetát je pohyblivá organická kvapalina s prenikavým éterovým zápachom. Celý ruský názov - etylester kyseliny octovej, racionálny vzorec CH3COOC2H5, registračné číslo CAS 141-78-6.

Etylacetát sa považuje za nízko toxické činidlo, ale pri kontakte s ľudskou pokožkou môže spôsobiť alergickú dermatitídu; éterové výpary dráždia orgány zraku a dýchania.

Etylacetát triedy A technický je bezfarebná, prchavá kvapalina s ovocným zápachom.

Technický etylacetát sa skladuje v skladoch alebo v špeciálne vybavených kovových nádobách pri dodržaní pravidiel pre skladovanie horľavých látok. MPC vo vzduchu pracovného priestoru je 200 mg/m3 Technický etylacetát je horľavá kvapalina a po zmiešaní so vzduchom tvorí výbušnú zmes kategórie PA, skupina T2 podľa GOST 12.1.011.

Ak sú skupiny R a R' v jednoduchom éteri rovnaké, potom sa nazýva symetrický, ak je odlišný - asymetrický. Dioxán, cyklický éter (CH2CH2O)2, má podobné chemické vlastnosti ako bežné étery, ale na rozdiel od nich je nekonečne miešateľný s vodou a väčšinou organických rozpúšťadiel.

Chemické vlastnosti a príprava

Fyzikálno-chemické vlastnosti najbežnejších esterov sú uvedené v tabuľke. V zahraničí bol vyvinutý postup výroby etylacetátu na báze metylalkoholu. Etylacetát, podobne ako acetón, rozpúšťa väčšinu polymérov.

Pridanie 15 až 20 % etanolu zvyšuje rozpúšťaciu schopnosť etylacetátu vo vzťahu k éterom celulózy, najmä acetátu celulózy.

Amylacetát je široko používaný ako riedidlo laku, pretože sa odparuje pomalšie ako etylacetát.

To svedčí o nízkej polarite dialkyléterov a absencii (na rozdiel od alkoholov) predpokladov pre tvorbu vodíkových väzieb.

Estery nižších karboxylových kyselín a alkoholy sú prchavé, vo vode nerozpustné kvapaliny. Estery vyšších mastných kyselín a alkoholov sú voskovité látky, bez zápachu, nerozpustné vo vode.

Tuky sú rozpustné v organických rozpúšťadlách a nerozpustné vo vode.

Etylacetát môžeme kúpiť vo veľkom za prijateľnú cenu. Etylacetát má certifikát kvality. Prítomnosť vlastných skladov a vozového parku zaisťuje rýchlosť plnenia objednávok, dodávky etyl-acetátu po celej Ukrajine. Cena etylacetátu závisí aj od objemu nákupov. Pri nákupe etylacetátu vo veľkom Vám naši manažéri poskytnú osobné zľavy.

Etylacetát sa často používa na extrakciu organických zlúčenín z vodných roztokov, ako aj na stĺpcovú a tenkovrstvovú chromatografiu. Etylester kyseliny octovej sa používa ako činidlo a reakčné médium v ​​chemickej a farmaceutickej výrobe.

Aplikácie etylacetátu

Etylacetát je registrovaný ako potravinárska prídavná látka E1504, ktorá sa používa ako zložka ovocných esencií, ktoré sa pridávajú do rôznych likérov, nápojov a cukroviniek.

Ak potrebujete kúpiť etylacetát vo veľkom, kontaktujte System Optimum.

Otázku ceny etylacetátu, ako aj platobných a dodacích podmienok na Ukrajine môžete rýchlo vyriešiť so špecialistami spoločnosti telefonicky alebo e-mailom.

Hmyz po usmrtení v jeho výparoch je pri príprave oveľa mäkší a poddajnejší ako po usmrtení v výparoch chloroformu. Málo rozpustný vo vode (do 12% hmotnosti). V alkalickom prostredí sa ľahko hydrolyzuje na etanol a kyselinu octovú. V kyslom prostredí môže dôjsť k interesterifikácii.

Esterifikácia kyseliny octovej etylalkoholom v prítomnosti katalyzátora (kyselina sírová, kyselina p-toluénsulfónová alebo iónomeničové živice) pri teplote 110-115°C. Pomer kyseliny octovej a alkoholu v procese je 1:1,1. Náklady na kyselinu octovú sú o niečo vyššie ako náklady na etanol, takže sa dosiahne maximálna konverzia kyseliny.

5 a 10 mg/l (Meleschenko). Plyny opúšťajúce pec (kde prebieha oxidácia) sa zbavia acetaldehydu premytím vodou a vyhodia sa von zo zariadenia.

Explózia bola spôsobená nedostatočným chladením aparatúry pred naložením sodíka a náhodným vniknutím vlhkosti do reaktora. V budúcnosti môže byť praktickým zaujímavým proces koprodukcie syntetických mastných kyselín a alkylsulfátov sodných.

Vo vzťahu k procesu priamej hydrogenácie kyselín sú náklady na 1 tonu alkylsulfátov sodných v tomto prípade 106,4 %.

Etylacetát triedy A GOST 8981-78

Rozpustnosť vo vode - 12 % hmotn.; miešateľný s metanolom, etanolom, dietyléterom, benzénom, chloridom uhličitým, chloroformom. Podmienky skladovania: uzavretý sklad s nízkou vlhkosťou, chladný a ohňovzdorný. Nádoba musí byť neporušená a tesne uzavretá; nádoby s éterom neskladujte v blízkosti zdrojov tepla a na jasnom slnečnom svetle.

Je široko používaný pri výrobe rôznych látok a predmetov pre domácnosť. Miešateľný s vodou a organickými rozpúšťadlami v akomkoľvek pomere.

Etylacetát technický podľa miery dopadu na ľudský organizmus patrí medzi nízkorizikové látky (trieda nebezpečnosti 4). Používateľské meno a heslo môžete získať od správcu. Etylalkohol sa získava fermentáciou potravinárskych surovín. V rokoch 1930-1950.

boli vyvinuté spôsoby výroby syntetického alkoholu hydratáciou etylénu a hydrogenáciou acetaldehydu.

Pary etylacetátu dráždia sliznice očí a dýchacích ciest. Pri kontakte s pokožkou spôsobuje dermatitídu a ekzém. V skladoch núdzového stavu Systém Optimum vždy dostupný etylacetát. Zmes pozostávajúca z acetaldehydu, etylacetátu a vody sa v špeciálnej kolóne oddelí od acetaldehydu, ktorý sa tiež vracia na oxidáciu.

etylacetátový vzorec, etylacetát
(etylester kyseliny octovej) CH3-COO-CH2-CH3 je bezfarebná prchavá kvapalina so štipľavým zápachom.

  • 1 Získavanie
  • 2 Fyzikálne vlastnosti
  • 3 Aplikácia
    • 3.1 Laboratórne použitie
  • 4 Čistenie a sušenie
  • 5 Bezpečnosť
  • 6 Poznámky

Potvrdenie

Etylacetát vzniká priamou interakciou etanolu s kyselinou octovou:

CH 3 C O O H + C 2 H 5 O H → CH 3 C O O C 2 H 5 + H 2 O (štýl zobrazenia (matematický (CH_(3)COOH+C_(2)H_(5)OH)
šípka vpravo CH_(3)COOC_(2)H_(5)+H_(2)O)))

Laboratórnou metódou na získanie etylacetátu je acetylácia etylalkoholu acetylchloridom alebo anhydridom kyseliny octovej:

CH 3 C O C l + C 2 H 5 O H → CH 3 C O O C 2 H 5 + H C l (štýl zobrazenia (matematický (CH_(3)COCl+C_(2)H_(5)OH)
šípka vpravo CH_(3)COOC_(2)H_(5)+HCl)))

Priemyselné metódy syntézy etylacetátu zahŕňajú:

  1. Destilácia zmesi etylalkoholu, kyseliny octovej a sírovej.
  2. Liečba etylalkoholu keténom.
  3. Podľa Tishčenkovej reakcie z acetaldehydu pri 0-5 °C v prítomnosti katalytických množstiev alkoholátu hlinitého:

2 CH 3 C H O → CH 3 C O O C 2 H 5 (štýl zobrazenia (mathsf (2CH_(3)CHO)
šípka doprava CH_(3)COOC_(2)H_(5))))

Fyzikálne vlastnosti

Bezfarebná pohyblivá kvapalina so štipľavým zápachom éteru. Molová hmotnosť 88,11 g/mol, teplota topenia −83,6 °C, teplota varu 77,1 °C, hustota 0,9001 g/cm³, n204 1,3724.

Rozpustný vo vode 12 % (hmotn.), v etanole, dietyléteri, benzéne, chloroforme; tvorí dvojité azeotropické zmesi s vodou (t.v.

Aplikácia

Etylacetát je široko používaný ako rozpúšťadlo kvôli jeho nízkej cene a nízkej toxicite, ako aj prijateľnému zápachu.

Najmä ako rozpúšťadlo pre dusičnany celulózy, acetát celulózy, tuky, vosky, na čistenie dosiek plošných spojov, zmiešané s alkoholom - rozpúšťadlom pri výrobe umelej kože.

Ročná svetová produkcia v roku 1986 bola 450-500 tisíc ton. Svetová produkcia etylacetátu na rok 2014 je asi 3,5 milióna ton ročne.

Jeden z najpopulárnejších jedov používaných v entomologických škvrnách na zabíjanie hmyzu. Hmyz po usmrtení v jeho výparoch je pri príprave oveľa mäkší a poddajnejší ako po usmrtení v výparoch chloroformu.

Používa sa ako zložka ovocných esencií. Registrovaný ako doplnok stravy E1504.

Laboratórna aplikácia

Etylacetát sa často používa na extrakciu, ako aj kolónovú a tenkovrstvovú chromatografiu. Zriedkavo sa používa ako reakčné rozpúšťadlo kvôli svojej tendencii hydrolyzovať a transesterifikovať.

Používa sa na získanie esteru kyseliny acetoctovej:

2 CH 3 C O O C 2 H 5 → CH 3 C O CH 2 C O O C 2 H 5 (štýl zobrazenia (matematické (2CH_(3)COOC_(2)H_(5))
ightarrow CH_(3)COCH_(2)COOC_(2)H_(5))))

Čistenie a sušenie

Komerčne dostupný etylacetát zvyčajne obsahuje vodu, alkohol a kyselinu octovú. Na odstránenie týchto nečistôt sa premyje rovnakým objemom 5 % uhličitanu sodného, ​​vysuší chloridom vápenatým a destiluje.

Pri vyššej potrebe vody sa viackrát (po častiach) pridáva anhydrid kyseliny fosforečnej, filtruje a destiluje, chráni pred vlhkosťou.

Pomocou 4A molekulového sita je možné znížiť obsah vody v etylacetáte na 0,003 %.

Bezpečnosť

LD50 pre potkany je 11,6 g/kg, čo ukazuje nízku toxicitu. Pary etylacetátu dráždia sliznice očí a dýchacích ciest a pri kontakte s pokožkou spôsobujú dermatitídu a ekzém. MPC vo vzduchu pracovnej oblasti je 200 mg/m³. MPC v atmosférickom vzduchu obývaných oblastí je 0,1 mg/m³.

Bod vzplanutia - 2 °C, teplota samovznietenia - 400 °C, koncentračné limity výbuchu pár vo vzduchu 2,1-16,8 % (obj.).

Bezpečnosť dopravy. V súlade s ADR (ADR) trieda nebezpečnosti 3, UN kód 1253.

Poznámky

  1. Chemická encyklopédia, Moskva 1998, s. 494
  2. Organicum. Zväzok 2. Moskva, Mir, 1992, s. 180
  3. Maximálne prípustné koncentrácie (MPC) znečisťujúcich látok v atmosférickom vzduchu obývaných oblastí

vzorec etylacetátu, etylacetát, vzorec etylacetátu, etylacetát

Informácie o etylacetáte O


Prezeráte si predmet
Etylacetát čo, Etylacetát kto, Etylacetátový popis

V tomto článku a videu sú úryvky z wikipédie

Naša stránka má systém vo funkcii vyhľadávača. Vyššie: „Čo ste hľadali?“ môžete pomocou poľa zadať všetko v systéme. Vitajte v našom jednoduchom, štýlovom a rýchlom vyhľadávači, ktorý sme pripravili, aby sme vám poskytli tie najpresnejšie a najaktuálnejšie informácie.

Vyhľadávač navrhnutý pre vás, ktorý vám poskytne najaktuálnejšie a najpresnejšie informácie s jednoduchým dizajnom a rýchlou obsluhou. Na našej stránke nájdete takmer všetky informácie, ktoré hľadáte.

V súčasnosti podávame iba v angličtine, turečtine, ruštine, ukrajinčine, kazaštine a bieloruštine.
Čoskoro budú do systému pridané nové jazyky.

Život slávnych ľudí vám poskytuje informácie, obrázky a videá na stovky tém, ako sú politici, vládne osobnosti, lekári, internetové stránky, závody, technologické vozidlá, autá atď.

Kde sa používa etylacetát?

je etylester kyseliny etánovej vo forme horľavej, bezfarebnej, prchavej tekutej látky s prenikavým ovocným zápachom. Neexistujú žiadne mechanické nečistoty. Je to stredne polárny rozpúšťadlový produkt s esterovými vlastnosťami.

Rozpúšťa sa v metylkarbinole, etyléteri, benzén metyltrichlorid, metylbenzén a niektoré ďalšie organické rozpúšťadlá. Čo sa týka vody, rozpúšťanie v nej je slabšie.

Má rozpúšťadlový účinok na étery celulózy, živicové laky na báze oleja, tuky a vosky.

Molárna hmotnosť - 88,11 g / mol, hustota - 0,902 g / cm³. Tepelné vlastnosti: bod topenia - -83 °C, bod varu - 77 °C. Vzorec: C4H8O2.

Príjem na prom. šupiny vzniká pri reakcii etanolu a octová kyselina. Je tiež možné spracovať etanol karbometylénom alebo syntetizovať z acetaldehydu v prítomnosti alkoxidu hlinitého ako katalyzátora.

Aplikácia etylacetátu

úlohou tejto látky je rozpúšťanie (berie tretinu z celkového vyrobeného etylesteru kyseliny etánovej). Je preferovaný medzi ostatnými rozpúšťadlami kvôli nízkej cene, nízkej toxicite a celkom prijateľnému zápachu.

Rozpúšťa nitro- a acetylcelulózu, vosky a tuky, nitroglyftalové, perchlorovinylové, epoxidové, polyesterové, organokremičité laky, farby, emaily a čistí aj dosky plošných spojov.

Zaoberá sa teda výrobou LC materiálov, adhezívnych kompozícií a atramentov pre tlačové zariadenia. Pri balení tovaru všetkými druhmi flexibilných obalových materiálov dochádza k rozpusteniu pri sieťotlači nápisov a výkresov.

Etylacetát sa spolu s alkoholom používa ako rozpúšťadlo okrem iného pri výrobe umelej kože.

Okrem toho je to najpopulárnejší pesticíd. Je súčasťou entomologických škvŕn (úlohou je hubiť hmyz). Pri porovnaní s tým istým chloroform, ktorý sa používa na podobný účel, etylacetát viac zmäkčuje predmet vplyvu a robí ho pri príprave poddajnejším.

Táto látka sa používa pre svoju nízku toxicitu a ako zložka ovocných esencií. Ide o známu potravinovú prísadu E1504. Pridáva sa do chladiacich nápojov, likérov a rôznych cukroviniek. Používa sa na extrakciu kofeínu z kávy.

V laboratórnej praxi sa používa pri extrakcii na ťahanie orgánov. látok z vodných roztokov a chromatografie (kolóna a tenká vrstva). Niekedy pôsobí ako rozpúšťadlo v nejakej chemikálii. reakcie. Vzácnosť takéhoto použitia sa vysvetľuje tendenciou k solvolýze s vodou a transesterifikácii.

Lekárnici ho používajú ako reakčné médium na výrobu množstva liekov: metoxazol, hydrokortizón, rifampicín atď.

Etylacetát je účastníkom syntézy etylesteru kyseliny acetoctovej.

Pri vytváraní výbušnín pôsobí ako želatinátor. V elektronickom priemysle, pri vytváraní hliníkovej fólie a tenkých plechov z hliníka - čistiaci a dezinfekčný prostriedok. Zaoberá sa aj tvorbou fotografických filmov, filmov, celofánov a podobne. gumené výrobky.

Etylacetát v priemysle

Alebo ester kyseliny etánovej, je široko používaný v rôznych priemyselných odvetviach. odvetviach, ktoré vykonávajú širokú škálu úloh:

- pri výrobe farieb a lakov, lepidiel, výrobe celulózy a výrobe umelej kože atrament do písacích strojov pôsobí ako rozpúšťadlo. Rozpúšťadlo tiež pôsobí pri aplikácii atramentových kresieb a nápisov na obalové materiály;

– vo farmaceutickom priemysle slúži ako činidlo a reakčné médium pri výrobe liečiv;

- pri vytváraní hliníkovej fólie a tenkých hliníkových plechov - s odmasťovačom;

- v elektronickom priemysle sa používa aj na odmasťovanie, ale aj na čistenie;

- v potravinárstve je obľúbeným extraktantom (pomáha napríklad extrahovať kofeín z kávy). Okrem toho sa používa pri výrobe chladiacich nápojov, likérov, cukroviniek a ovocných esencií;

- pri výrobe výbušnín - želatinizátor;

- v kozmetickom priemysle sa zavádza do zloženia výrobkov na manikúru, najmä na odstraňovanie laku z nechtov.

Táto šírka použitia je spôsobená relatívne nízkou cenou, nízkou toxicitou a účinnosťou v každom z vyššie uvedených procesov.

Vďaka svojej vysokej účinnosti a funkcionalizmu, berúc do úvahy miernu toxicitu, získal etylacetát také široké využitie.

Etylacetát je horľavá, bezfarebná kvapalina s príjemným zápachom. Produkt je ester kyseliny octovej a má všetky chemické vlastnosti charakteristické pre túto skupinu zlúčenín.

technické údaje

Parametre etylacetátu podľa GOST 8981-78.

Indikátor

Najvyššia trieda

Prvá trieda

Vzhľad

Transparentná kvapalina bez mechanických nečistôt

Hustota etylacetátu, g/cm3

chromatickosť, jednotky Hazen

Hmotnostný podiel kyselín vyjadrený v kyseline octovej, %

Hmotnostný zlomok hlavnej látky, %

Hmotnostný podiel neprchavého zvyšku, %

Hmotnostný podiel vody, %

Hmotnostný podiel aldehydov vyjadrený v octovej kyseline, %

Neoznačené

Fyzikálne vlastnosti

Etylacetát v akomkoľvek pomere je miešateľný s toluénom, benzénom, chloroformom, etanolom a inými organickými rozpúšťadlami. Látka je stredne polárna. Mierne rozpustný vo vode. Voda sa rozpúšťa v etylacetáte až do 9,7 % hm. Hlavná zložka zloženia produktu sa v alkalickom prostredí rýchlo hydrolyzuje na kyselinu octovú a etanol. Je možné vytvárať azeotropické zmesi rozpúšťadiel s etanolom, izopropylalkoholom, tetrachlórmetánom, cyklohexánom. Etylacetát má nízku toxicitu. Výpary vo vysokých koncentráciách spôsobujú podráždenie slizníc. Ak sa látka dostane do kontaktu s pokožkou, môže sa vyvinúť dermatitída, preto je potrebné pri používaní etylacetátu používať rukavice.

Aplikácia

Etylacetát môžete použiť ako rozpúšťadlo pre živicové olejové farby, vosky, tuky, étery celulózy. Látka sa môže použiť aj v nasledujúcich prípadoch.

  • Rozpúšťanie filmotvorných látok, pigmentov pri výrobe lakov a farieb, atramenty do tlačiarenských strojov.
  • Výroba viaczložkových lepidiel.
  • Rozpúšťanie atramentu pri nanášaní obrázkov a nápisov šablónovou metódou na obalové materiály.
  • Vytvorenie reakčného prostredia pri výrobe liečiv.
  • Čistenie a odmasťovanie povrchov v elektronickom priemysle.
  • Extrakcia organických zložiek z vodných roztokov (napríklad kofeínu z kávy).
  • Želatinizácia výbušnín.
  • Výroba ovocných esencií atď.

Ďalšie informácie o chemických vlastnostiach etylacetátu, o podmienkach veľkoobchodných dodávok do rôznych miest Ruska môžete získať od špecialistov BINAGroup. Ak to chcete urobiť, zavolajte na ktorúkoľvek z pobočiek uvedených v časti „Kontakty“.