Začínaš študovať organickú chémiu, s ktorou si sa trochu zoznámil až v 9. ročníku. Prečo „bio“? Obráťme sa na históriu.

Dokonca aj na prelome IX-X storočí. Arabský alchymista Abu Bakr ar-Razi (865-925) ako prvý rozdelil všetky chemické látky podľa pôvodu do troch kráľovstiev: minerálne, rastlinné a živočíšne látky. Táto jedinečná klasifikácia trvala takmer tisíc rokov.

Avšak na začiatku XIX storočia. vznikla potreba spojiť chémiu látok rastlinného a živočíšneho pôvodu do jednej vedy. Tento prístup sa vám bude zdať logický, ak máte aspoň elementárne predstavy o zložení živých organizmov.

Z kurzov prírodovedy a elementárnej biológie viete, že zloženie každej živej bunky, rastlinnej aj živočíšnej, nevyhnutne zahŕňa bielkoviny, tuky, sacharidy a ďalšie látky, ktoré sa bežne nazývajú organické. Na návrh švédskeho chemika J. Ya.Berzeliusa sa v roku 1808 veda, ktorá študuje organické látky, začala nazývať organická chémia.

Myšlienka chemickej jednoty živých organizmov na Zemi tak potešila vedcov, že dokonca vytvorili krásnu, ale falošnú doktrínu - vitalizmus, podľa ktorého sa verilo, že na získanie je potrebná špeciálna „životná sila“ (vis vitalis). (syntéza) organických zlúčenín z anorganických. Vedci verili, že vitálna sila je povinným atribútom iba živých organizmov. To viedlo k falošnému záveru, že syntéza organických zlúčenín z anorganických vonkajších živých organizmov - v skúmavkách alebo priemyselných zariadeniach - je nemožná.

Vitalisti dôvodne tvrdili, že najdôležitejšia základná syntéza na našej planéte – fotosyntéza (obr. 1) je mimo zelených rastlín nemožná.

Ryža. jeden.
Fotosyntéza

Zjednodušene je proces fotosyntézy opísaný rovnicou

Akákoľvek iná syntéza organických zlúčenín mimo živých organizmov je podľa vitalistov tiež nemožná. Ďalší rozvoj chémie a hromadenie nových vedeckých faktov však dokázali, že vitalisti sa hlboko mýlili.

V roku 1828 nemecký chemik F. Wöhler syntetizoval organickú zlúčeninu močovinu z anorganickej látky kyanatan amónny. Francúzsky vedec M. Bert-lo v roku 1854 dostal tuk do skúmavky. V roku 1861 ruský chemik A. M. Butlerov syntetizoval cukrovú látku. Vitalizmus zlyhal.

Teraz je organická chémia rýchlo sa rozvíjajúcim odvetvím chemickej vedy a výroby. V súčasnosti existuje viac ako 25 miliónov organických zlúčenín, medzi ktorými sú látky, ktoré sa dodnes vo voľnej prírode nenachádzajú. Získanie týchto látok bolo možné vďaka výsledkom vedeckej činnosti organických chemikov.

Všetky organické zlúčeniny podľa pôvodu možno rozdeliť do troch typov: prírodné, umelé a syntetické.

Prírodné organické zlúčeniny sú odpadové produkty živých organizmov (baktérie, huby, rastliny, živočíchy). Ide o Vám dobre známe bielkoviny, tuky, sacharidy, vitamíny, hormóny, enzýmy, prírodný kaučuk atď. (obr. 2).

Ryža. 2.
Prírodné organické zlúčeniny:
1-4 - vo vláknach a tkaninách (vlna 1, hodváb 2, ľan 3, bavlna 4); 5-10 - v potravinárskych výrobkoch (mlieko 5, mäso 6, ryby 7, zelenina a maslo 8, zelenina a ovocie 9, obilniny a chlieb 10); 11, 12 - v palive a surovinách pre chemický priemysel (zemný plyn 11, ropa 12); 13 - v dreve

umelé organické zlúčeniny- ide o produkty chemicky premenených prírodných látok na zlúčeniny, ktoré sa vo voľnej prírode nenachádzajú. Na základe prírodnej organickej zlúčeniny celulózy sa teda získavajú umelé vlákna (acetát, viskóza, meď-amoniak), nehorľavé filmové a fotografické filmy, plasty (celuloid), bezdymový prášok atď. (obr. 3).

Ryža. 3. Výrobky a materiály vyrobené na báze umelých organických zlúčenín: 1.2 - umelé vlákna a tkaniny; 3 - plast (celuloid); 4 - film; 5 - bezdymový prášok

Syntetické organické zlúčeniny získané synteticky, t.j. spájaním jednoduchších molekúl do zložitejších. Patria sem napríklad syntetické kaučuky, plasty, liečivá, syntetické vitamíny, rastové stimulanty, prípravky na ochranu rastlín a pod.(obr. 4).

Ryža. 4.
Výrobky a materiály na báze syntetických organických zlúčenín:
1 - plasty; 2 - lieky; 3 - čistiace prostriedky; 4 - syntetické vlákna a tkaniny; 5 - farby, emaily a lepidlá; 6 - prostriedky na boj proti hmyzu; 7 - hnojivá; 8 - syntetické kaučuky

Napriek obrovskej rozmanitosti majú všetky organické zlúčeniny vo svojom zložení atómy uhlíka. Preto možno organickú chémiu nazvať chémiou zlúčenín uhlíka.

Spolu s uhlíkom väčšina organických zlúčenín obsahuje atómy vodíka. Tieto dva prvky tvoria množstvo tried organických zlúčenín, ktoré sa nazývajú uhľovodíky. Všetky ostatné triedy organických zlúčenín možno považovať za deriváty uhľovodíkov. To umožnilo nemeckému chemikovi K. Schorlemmerovi podať klasickú definíciu organickej chémie, ktorá nestratila svoj význam ani po viac ako 120 rokoch.

Napríklad pri nahradení jedného atómu vodíka v molekule C2H6etánu hydroxylovou skupinou -OH vzniká známy etylalkohol C2H5OH a pri nahradení atómu vodíka v molekule metánu CH4 s karboxylovou skupinou -COOH vzniká kyselina octová CH 3 COOH.

Prečo sa z viac ako sto prvkov Periodického systému D. I. Mendelejeva stal základom všetkého života práve uhlík? Veľa vám bude jasné, ak si prečítate nasledujúce slová D. I. Mendelejeva, ktoré napísal v učebnici „Základy chémie“: „Uhlík sa v prírode nachádza vo voľnom aj v prepojenom stave, vo veľmi odlišných formách a typoch. ... Schopnosť atómov uhlíka sa navzájom spájať a dávať zložité častice sa prejavuje vo všetkých zlúčeninách uhlíka ... V žiadnom z prvkov ... schopnosť komplikovať nie je rozvinutá v takej miere ako u uhlíka ... Bez páru prvkov dáva toľko zlúčenín, ako je uhlík a vodík.

Chemické väzby atómov uhlíka medzi sebou a s atómami iných prvkov (vodík, kyslík, dusík, síra, fosfor), ktoré sú súčasťou organických zlúčenín, môžu byť zničené vplyvom prírodných faktorov. Preto uhlík robí v prírode nepretržitý kolobeh: z atmosféry (oxid uhličitý) do rastlín (fotosyntéza), z rastlín do živočíšnych organizmov, zo živých do neživých, z neživých do živých (obr. 5).

Ryža. 5.
Cyklus uhlíka v prírode

Na záver si všimneme množstvo znakov, ktoré charakterizujú organické zlúčeniny.

Keďže molekuly všetkých organických zlúčenín obsahujú atómy uhlíka a takmer všetky obsahujú atómy vodíka, väčšina z nich je horľavá a v dôsledku horenia vytvára oxid uhoľnatý (IV) (oxid uhličitý) a vodu.

Na rozdiel od anorganických látok, ktorých je okolo 500 tisíc, sú organické zlúčeniny rôznorodejšie, takže ich počet dnes spolu presahuje 25 miliónov.

Mnohé organické zlúčeniny sú postavené zložitejšie ako anorganické látky a mnohé z nich majú obrovskú molekulovú hmotnosť, ako sú bielkoviny, uhľohydráty, nukleové kyseliny, t. j. látky, vďaka ktorým prebiehajú životné procesy.

Organické zlúčeniny sa tvoria spravidla v dôsledku kovalentných väzieb, a preto majú molekulárnu štruktúru, a preto majú nízke teploty topenia a varu a sú tepelne nestabilné.

Nové slová a pojmy

1. Vitalizmus.
2. Fotosyntéza.
3. Organické zlúčeniny: prírodné, umelé a syntetické.
4. Organická chémia.
5. Vlastnosti charakterizujúce organické zlúčeniny.

Otázky a úlohy

1. Pomocou poznatkov z kurzu biológie porovnať chemické zloženie rastlinných a živočíšnych buniek. Aké organické zlúčeniny sú zahrnuté v ich zložení? Aký je rozdiel medzi organickými zlúčeninami rastlinných a živočíšnych buniek?
2. Opíšte kolobeh uhlíka v prírode.
3. Vysvetlite, prečo vitalizmus vznikol a ako zlyhal.
4. Aké druhy organických zlúčenín (podľa pôvodu) poznáte? Uveďte príklady a uveďte oblasti ich použitia.
5. Vypočítajte objem kyslíka (n.a.) a hmotnosť glukózy vzniknutej fotosyntézou z 880 ton oxidu uhličitého.
6. Vypočítajte objem vzduchu (neč.) potrebného na spálenie 480 kg metánu CH4, ak je objemový podiel kyslíka vo vzduchu 21 %.

Všetky organické zlúčeniny, v závislosti od povahy uhlíkového skeletu, možno rozdeliť na acyklické a cyklické.

Acyklické (necyklické, reťazové) zlúčeniny sa tiež nazývajú mastné alebo alifatické. Tieto názvy sú spôsobené tým, že jednou z prvých dobre preštudovaných zlúčenín tohto typu boli prírodné tuky. Limitujúce zlúčeniny sa rozlišujú medzi acyklickými zlúčeninami, napríklad:

a neobmedzene, napr.

Medzi cyklické zlúčeniny sa zvyčajne rozlišujú karbo-cyklické, ktorého molekuly obsahujú kruhy atómov uhlíka, a heterocyklický, ktorých kruhy obsahujú okrem uhlíka aj atómy iných prvkov (kyslík, síra, dusík atď.).

Karbocyklické zlúčeniny sa delia na alicyklické (obmedzené a nenasýtené), vlastnosťami podobnými alifatickým, a aromatické, ktoré obsahujú benzénové kruhy.

Uvažovanú klasifikáciu organických zlúčenín možno znázorniť ako stručnú schému

Zloženie mnohých organických zlúčenín okrem uhlíka a vodíka zahŕňa ďalšie prvky, navyše vo forme funkčných skupín - skupín atómov, ktoré určujú chemické vlastnosti tejto triedy zlúčenín. Prítomnosť týchto skupín umožňuje rozdeliť vyššie uvedené typy organických zlúčenín do tried a uľahčiť ich štúdium. Niektoré z najcharakteristickejších funkčných skupín a im zodpovedajúce triedy zlúčenín sú uvedené v tabuľke.

funkčné Skupina	názov skupiny	triedy zlúčeniny
-OH	Hydroxid karbonyl	Alkoholy	C2H5OH Etanol
		Aldehydy	acetaldehyd
		ketóny
	Karboxyl	Uhlík kyseliny	octová kyselina
- NIE 2	Nitro skupina	Nitro zlúčeniny	CH3NO2 nitrometer
-NH2

Všetky látky, ktoré obsahujú atóm uhlíka, okrem uhličitanov, karbidov, kyanidov, tiokyanátov a kyseliny uhličitej, sú organické zlúčeniny. To znamená, že sú schopné ich vytvárať živé organizmy z atómov uhlíka prostredníctvom enzymatických alebo iných reakcií. Dnes je možné umelo syntetizovať mnohé organické látky, čo umožňuje rozvoj medicíny a farmakológie, ako aj vytváranie vysoko pevných polymérnych a kompozitných materiálov.

Klasifikácia organických zlúčenín

Organické zlúčeniny sú najpočetnejšou triedou látok. Nachádza sa tu asi 20 druhov látok. Líšia sa chemickými vlastnosťami, líšia sa fyzikálnymi vlastnosťami. Rozdielna je aj ich teplota topenia, hmotnosť, prchavosť a rozpustnosť, ako aj stav agregácie za normálnych podmienok. Medzi nimi:

• uhľovodíky (alkány, alkíny, alkény, alkadiény, cykloalkány, aromatické uhľovodíky);
• aldehydy;
• ketóny;
• alkoholy (dvojsýtne, jednosýtne, viacsýtne);
• étery;
• estery;
• karboxylové kyseliny;
• amíny;
• aminokyseliny;
• uhľohydráty;
• tuky;
• proteíny;
• biopolyméry a syntetické polyméry.

Táto klasifikácia odráža vlastnosti chemickej štruktúry a prítomnosť špecifických atómových skupín, ktoré určujú rozdiel vo vlastnostiach látky. Vo všeobecnosti klasifikácia, ktorá je založená na konfigurácii uhlíkovej kostry, ktorá nezohľadňuje vlastnosti chemických interakcií, vyzerá inak. Podľa jeho ustanovení sa organické zlúčeniny delia na:

• alifatické zlúčeniny;
• aromatické látky;
• heterocyklické zlúčeniny.

Tieto triedy organických zlúčenín môžu mať izoméry v rôznych skupinách látok. Vlastnosti izomérov sú rôzne, hoci ich atómové zloženie môže byť rovnaké. Vyplýva to z ustanovení A. M. Butlerova. Teória štruktúry organických zlúčenín je tiež hlavným základom pre celý výskum v organickej chémii. Je postavený na rovnakú úroveň s Mendelejevovým periodickým zákonom.

Samotný pojem chemická štruktúra zaviedol A. M. Butlerov. V dejinách chémie sa objavila 19. septembra 1861. Predtým boli vo vede rôzne názory a niektorí vedci existenciu molekúl a atómov úplne popierali. Preto v organickej a anorganickej chémii nebol poriadok. Navyše neexistovali žiadne zákonitosti, podľa ktorých by bolo možné posudzovať vlastnosti konkrétnych látok. Zároveň existovali aj zlúčeniny, ktoré pri rovnakom zložení vykazovali odlišné vlastnosti.

Výroky A. M. Butlerova v mnohých smeroch nasmerovali vývoj chémie správnym smerom a vytvorili pre ňu pevný základ. Prostredníctvom neho bolo možné systematizovať nahromadené fakty, konkrétne chemické alebo fyzikálne vlastnosti určitých látok, vzorce ich vstupu do reakcií atď. Vďaka tejto teórii bolo možné dokonca predpovedať spôsoby získania zlúčenín a prítomnosť niektorých spoločných vlastností. A čo je najdôležitejšie, A. M. Butlerov ukázal, že štruktúru molekuly látky možno vysvetliť pomocou elektrických interakcií.

Logika teórie štruktúry organických látok

Keďže pred rokom 1861 mnohí v chémii odmietali existenciu atómu alebo molekuly, teória organických zlúčenín sa stala pre vedecký svet revolučným návrhom. A keďže sám A. M. Butlerov vychádza len z materialistických záverov, podarilo sa mu vyvrátiť filozofické predstavy o organickej hmote.

Podarilo sa mu ukázať, že molekulárnu štruktúru možno empiricky rozpoznať chemickými reakciami. Napríklad zloženie akéhokoľvek uhľohydrátu možno určiť spálením jeho určitého množstva a spočítaním výslednej vody a oxidu uhličitého. Množstvo dusíka v molekule amínu sa vypočítava aj počas spaľovania meraním objemu plynov a uvoľňovaním chemického množstva molekulárneho dusíka.

Ak vezmeme do úvahy Butlerovove úsudky o chemickej štruktúre v závislosti od štruktúry v opačnom smere, potom sa ponúka nový záver. Totiž: keď poznáme chemickú štruktúru a zloženie látky, možno empiricky predpokladať jej vlastnosti. Ale čo je najdôležitejšie, Butlerov vysvetlil, že v organickej hmote existuje obrovské množstvo látok, ktoré vykazujú rôzne vlastnosti, ale majú rovnaké zloženie.

Všeobecné ustanovenia teórie

Pri zvažovaní a skúmaní organických zlúčenín A. M. Butlerov odvodil niektoré z najdôležitejších vzorov. Spojil ich do ustanovení teórie vysvetľujúcich štruktúru chemikálií organického pôvodu. Ustanovenia teórie sú nasledovné:

• v molekulách organických látok sú atómy navzájom prepojené v presne definovanom poradí, ktoré závisí od valencie;
• chemická štruktúra je priame poradie, podľa ktorého sú atómy spojené v organických molekulách;
• chemická štruktúra určuje prítomnosť vlastností organickej zlúčeniny;
• v závislosti od štruktúry molekúl s rovnakým kvantitatívnym zložením sa môžu objaviť rôzne vlastnosti látky;
• všetky atómové skupiny podieľajúce sa na tvorbe chemickej zlúčeniny sa navzájom ovplyvňujú.

Všetky triedy organických zlúčenín sú postavené podľa princípov tejto teórie. Po položení základov dokázal A. M. Butlerov rozšíriť chémiu ako oblasť vedy. Vysvetlil, že vzhľadom na skutočnosť, že uhlík vykazuje v organických látkach štvorcovú mocnosť, je určená rôznorodosť týchto zlúčenín. Prítomnosť mnohých aktívnych atómových skupín určuje, či látka patrí do určitej triedy. A práve vďaka prítomnosti špecifických atómových skupín (radikálov) sa objavujú fyzikálne a chemické vlastnosti.

Uhľovodíky a ich deriváty

Tieto organické zlúčeniny uhlíka a vodíka majú najjednoduchšie zloženie zo všetkých látok skupiny. Predstavuje ich podtrieda alkánov a cykloalkánov (nasýtené uhľovodíky), alkény, alkadiény a alkatriény, alkíny (nenasýtené uhľovodíky), ako aj podtrieda aromatických látok. V alkánoch sú všetky atómy uhlíka spojené iba jednou väzbou C-C, a preto nemôže byť do zloženia uhľovodíka zabudovaný ani jeden atóm H.

V nenasýtených uhľovodíkoch môže byť vodík zabudovaný v mieste dvojitej väzby C=C. C-C väzba môže byť tiež trojitá (alkíny). To umožňuje týmto látkam vstúpiť do mnohých reakcií spojených s redukciou alebo adíciou radikálov. Všetky ostatné látky sa pre uľahčenie štúdia ich schopnosti vstupovať do reakcií považujú za deriváty jednej z tried uhľovodíkov.

Alkoholy

Alkoholy sa nazývajú organické chemické zlúčeniny zložitejšie ako uhľovodíky. Sú syntetizované v dôsledku enzymatických reakcií v živých bunkách. Najtypickejším príkladom je syntéza etanolu z glukózy ako výsledok fermentácie.

V priemysle sa alkoholy získavajú z halogénových derivátov uhľovodíkov. V dôsledku substitúcie atómu halogénu za hydroxylovú skupinu vznikajú alkoholy. Jednosýtne alkoholy obsahujú iba jednu hydroxylovú skupinu, viacsýtne - dve alebo viac. Príkladom dvojsýtneho alkoholu je etylénglykol. Viacsýtnym alkoholom je glycerol. Všeobecný vzorec alkoholov je R-OH (R je uhlíkový reťazec).

Aldehydy a ketóny

Keď alkoholy vstúpia do reakcií organických zlúčenín spojených s elimináciou vodíka z alkoholovej (hydroxylovej) skupiny, dvojitá väzba medzi kyslíkom a uhlíkom sa uzavrie. Ak táto reakcia prebieha na alkoholovej skupine umiestnenej na koncovom atóme uhlíka, potom sa v dôsledku toho vytvorí aldehyd. Ak sa atóm uhlíka s alkoholom nenachádza na konci uhlíkového reťazca, výsledkom dehydratačnej reakcie je produkcia ketónu. Všeobecný vzorec ketónov je R-CO-R, aldehydov R-COH (R je uhľovodíkový zvyšok reťazca).

Estery (jednoduché a zložité)

Chemická štruktúra organických zlúčenín tejto triedy je komplikovaná. Étery sa považujú za reakčné produkty medzi dvoma molekulami alkoholu. Keď sa z nich odštiepi voda, vznikne zlúčenina vzorky R-O-R. Mechanizmus reakcie: eliminácia protónu vodíka z jedného alkoholu a hydroxylovej skupiny z iného alkoholu.

Estery sú reakčné produkty medzi alkoholom a organickou karboxylovou kyselinou. Mechanizmus reakcie: odstránenie vody z alkoholových a uhlíkových skupín oboch molekúl. Vodík sa odštiepi z kyseliny (pozdĺž hydroxylovej skupiny) a samotná OH skupina sa oddelí od alkoholu. Výsledná zlúčenina je označená ako R-CO-O-R, kde buk R znamená radikály - zvyšok uhlíkového reťazca.

Karboxylové kyseliny a amíny

Karboxylové kyseliny sa nazývajú špeciálne látky, ktoré zohrávajú dôležitú úlohu vo fungovaní bunky. Chemická štruktúra organických zlúčenín je nasledovná: uhľovodíkový radikál (R) s naviazanou karboxylovou skupinou (-COOH). Karboxylová skupina môže byť umiestnená iba na extrémnom atóme uhlíka, pretože valenčná skupina C v (-COOH) skupine je 4.

Amíny sú jednoduchšie zlúčeniny, ktoré sú derivátmi uhľovodíkov. Tu má každý atóm uhlíka amínový radikál (-NH2). Existujú primárne amíny, v ktorých je (-NH2) skupina pripojená k jednému uhlíku (všeobecný vzorec R-NH2). V sekundárnych amínoch sa dusík spája s dvoma atómami uhlíka (vzorec R-NH-R). Terciárne amíny majú dusík viazaný na tri atómy uhlíka (R3N), kde p je radikál, uhlíkový reťazec.

Aminokyseliny

Aminokyseliny sú komplexné zlúčeniny, ktoré vykazujú vlastnosti amínov aj kyselín organického pôvodu. Existuje niekoľko typov v závislosti od umiestnenia amínovej skupiny vo vzťahu ku karboxylovej skupine. Najdôležitejšie sú alfa aminokyseliny. Tu je amínová skupina umiestnená na atóme uhlíka, ku ktorému je pripojená karboxylová skupina. To vám umožní vytvoriť peptidovú väzbu a syntetizovať proteíny.

Sacharidy a tuky

Sacharidy sú aldehydalkoholy alebo ketoalkoholy. Sú to zlúčeniny s lineárnou alebo cyklickou štruktúrou, ako aj polyméry (škrob, celulóza a iné). Ich najdôležitejšia úloha v bunke je štrukturálna a energetická. Tuky, alebo skôr lipidy, plnia rovnaké funkcie, len sa podieľajú na iných biochemických procesoch. Chemicky je tuk ester organických kyselín a glycerolu.

Klasifikácia organických látok.

Chémia sa dá rozdeliť na 3 hlavné časti: všeobecnú, anorganickú a organickú.

všeobecná chémia zvažuje zákonitosti týkajúce sa všetkých chemických premien.

Anorganická chémiaštuduje vlastnosti a premeny anorganických látok.

Organická chémia – Ide o veľké a nezávislé odvetvie chémie, ktorej predmetom sú organické látky:

- ich štruktúra;

- vlastnosti;

- akvizičné metódy;

- možnosti praktického využitia.

Navrhnutý názov organickej chémie Švédsky vedec Berzelius.

Predtým začiatkom 19. storočia Všetky známe látky boli rozdelené podľa pôvodu do 2 skupín:

1) minerálne (anorganické) látky a

2) organické látky .

Berzelius a mnohí vedci tých čias verili, že organické látky sa môžu vytvárať iba v živých organizmoch pomocou akejsi „životnej sily“. Takéto idealistické názory boli tzv vitalistický (z latinského „vita“ – život). Oddialili rozvoj organickej chémie ako vedy.

Veľkú ranu názorom vitalistov zasadil nemecký chemik V. Wehler . Ako prvý získal organické látky z anorganických:

AT 1824 - kyselina šťaveľová a

AT 1828 - močovina.

V prírode sa kyselina šťaveľová nachádza v rastlinách, močovina sa tvorí u ľudí a zvierat.

Takýchto skutočností bolo čoraz viac.

AT 1845 nemecký vedec Kolbe syntetizovaná kyselina octová z dreveného uhlia.

AT 1854 Pán francúzsky vedec M. Berthelot syntetizoval látku podobnú tuku.

Ukázalo sa, že žiadna „životná sila“ neexistuje, že látky izolované z organizmov zvierat a rastlín sa dajú umelo syntetizovať, že sú rovnakej povahy ako všetky ostatné látky.

V dnešnej dobe organickej hmoty zvážiť uhlíkaté látky, ktoré sa tvoria v prírode (živé organizmy) a dajú sa získať synteticky. Preto sa organická chémia nazýva chémia zlúčenín uhlíka.

Vlastnosti organických látok .

Na rozdiel od anorganických látok majú organické látky množstvo vlastností, ktoré sú spôsobené štruktúrnymi vlastnosťami atómu uhlíka.

Vlastnosti štruktúry atómu uhlíka.

1) V molekulách organických látok je atóm uhlíka v excitovanom stave a vykazuje valenciu rovnajúcu sa IV.

2) Keď sa vytvoria molekuly organických látok, elektrónové orbitály atómu uhlíka môžu prejsť hybridizáciou ( hybridizácia – je to usporiadanie elektrónových oblakov vo forme a energii).

3) Atómy uhlíka v molekulách organických látok sú schopné navzájom interagovať a vytvárať reťazce a kruhy.

Klasifikácia organických zlúčenín.

Existujú rôzne klasifikácie organických látok:

1) podľa pôvodu,

2) podľa elementárneho zloženia,

3) podľa typu uhlíkovej kostry,

4) podľa typu chemických väzieb,

5) podľa kvalitatívneho zloženia funkčných skupín.

Klasifikácia organických látok podľa pôvodu.

Klasifikácia organických látok podľa elementárneho zloženia.

organickej hmoty
uhľovodíkov	s obsahom kyslíka	Vodík a kyslík obsahujú okrem uhlíka aj dusík a ďalšie atómy.
Skladá sa z uhlík a vodík	Skladá sa z uhlík, vodík a kyslík
Obmedzte HC
Neobmedzené HC		Aminokyseliny
Aromatický HC	Aldehydy
	karboxylové kyseliny	Nitro zlúčeniny
	Estery (jednoduché a zložité)
	Sacharidy

Klasifikácia organických látok podľa typu uhlíkového skeletu.

uhlíková kostra -je to postupnosť chemicky viazaných atómov uhlíka.

Klasifikácia organických látok podľa typu chemických väzieb.

Klasifikácia organických látok podľa kvalitatívneho zloženia funkčných skupín.

Funkčná skupina – stála skupina atómov, ktorá určuje charakteristické vlastnosti látky.

Funkčná skupina	názov	Ekologická trieda	Prípony a predpony
-F, -Cl, -Br, -J	fluór, chlór, bróm, jód (halogén)	halogénové deriváty	fluórmetán chlórmetán brómmetán jódmetán
	hydroxyl	Alkoholy, fenoly
- C \u003d O	karbonyl	Aldehydy, ketóny	- al metan
- COOH	karboxyl	karboxylové kyseliny	kyselina metánová
- NO2	nitroskupina	Nitro zlúčeniny	Nitro nitrometán
- NH2	aminoskupina		- amín metylamín

Lekcia 3-4

Téma: Základné ustanovenia teórie štruktúry organických zlúčenín

.

Dôvody rôznorodosti organických látok (homológia, izoméria ).

Do začiatku druhého polčasu 19. storočie bolo známych pomerne veľa organických zlúčenín, ale neexistovala jednotná teória vysvetľujúca ich vlastnosti. Pokusy o vytvorenie takejto teórie sa robili opakovane. Ani jeden nebol úspešný.

Vďačíme za vytvorenie teórie štruktúry organických látok .

V roku 1861 na 36. kongrese nemeckých prírodovedcov a lekárov v Speyeri Butlerov vypracoval správu, v ktorej načrtol hlavné ustanovenia novej teórie – teórie chemickej štruktúry organických látok.

Teória chemickej štruktúry organických látok nevznikla od nuly.

Objektívne predpoklady pre jeho vzhľad boli :

1) sociálno-ekonomické zázemie .

Prudký rozvoj priemyslu a obchodu od začiatku 19. storočia kládol vysoké nároky na mnohé vedné odbory vrátane organickej chémie.

Postavili pred túto vedu nové úlohy:

- získavanie farbív synteticky,

- zlepšenie metód spracovania poľnohospodárskych produktov atď.

2) Vedecké pozadie .

Bolo veľa faktov, ktoré si vyžadovali vysvetlenie:

- Vedci nedokázali vysvetliť mocnosť uhlíka v zlúčeninách, ako je etán, propán atď.

- Vedci chemici nevedeli vysvetliť, prečo dva prvky: uhlík a vodík môžu vytvárať také veľké množstvo rôznych zlúčenín a prečo org. existuje toľko látok.

- Nebolo jasné, prečo môžu existovať organické látky s rovnakým molekulovým vzorcom (C6H12O6 – glukóza a fruktóza).

Vedecky podloženú odpoveď na tieto otázky dala teória chemickej štruktúry organických látok.

V čase, keď sa teória objavila, už bolo veľa známe :

- A. Kekule navrhované štvormocný atóm uhlíka pre organické zlúčeniny.

- A. Cooper a A. Kekule navrhol o uhlík-uhlík väzby a možnosť spájania atómov uhlíka v reťazci.

AT 1860 . na medzinárodnom kongrese chemikov jasne definované pojmy atóm, molekula, atómová hmotnosť, molekulová hmotnosť .

Podstatu teórie chemickej štruktúry organických látok možno vyjadriť nasledovne :

1. Všetky atómy v molekulách organických látok sú vzájomne prepojené v určitom poradí chemickými väzbami podľa ich mocenstva.

2. Vlastnosti látok závisia nielen od toho, ktoré atómy a koľko z nich je súčasťou molekuly, ale aj od poradia spojenia atómov v molekule. .

Poradie spojenia atómov v molekule a charakter ich väzieb Butlerov nazval chemická štruktúra .

Vyjadruje sa chemická štruktúra molekuly štruktúrny vzorec , v ktorom sú symboly prvkov zodpovedajúcich atómov spojené pomlčkami ( valenčné ťahy), ktoré označujú kovalentné väzby.

Štrukturálny vzorec vyjadruje :

Postupnosť spojenia atómov;

Množstvo väzieb medzi nimi (jednoduché, dvojité, trojité).

izomerizmus - je to existencia látok, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec, ale odlišné vlastnosti.

izoméry - ide o látky, ktoré majú rovnaké zloženie molekúl (jeden a ten istý molekulový vzorec), ale odlišnú chemickú štruktúru, a preto majú odlišné vlastnosti.

3. Podľa vlastností danej látky sa dá určiť štruktúra jej molekuly a podľa štruktúry molekuly sa dajú predpovedať vlastnosti.

Vlastnosti látok závisia od typu kryštálovej mriežky.

4. Atómy a skupiny atómov v molekulách látok sa navzájom ovplyvňujú.

Hodnota teórie.

Teóriu, ktorú vytvoril Butlerov, najprv vedecký svet privítal negatívne, pretože jej myšlienky boli v rozpore s idealistickým svetonázorom, ktorý v tom čase prevládal, ale po niekoľkých rokoch sa teória stala všeobecne uznávanou, čo uľahčili nasledujúce okolnosti:

1. Teória dala veci do poriadku nepredstaviteľný chaos, v ktorom bola organická chémia pred ňou. Teória umožnila vysvetliť nové skutočnosti a dokázala, že pomocou chemických metód (syntéza, rozklad a iné reakcie) je možné určiť poradie, v akom sú atómy spojené v molekulách.

2. Teória priniesla niečo nové do atómovej a molekulárnej teórie

Usporiadanie atómov v molekulách,

Vzájomný vplyv atómov

Závislosť vlastností od molekuly látky.

3. Teória dokázala nielen vysvetliť už známe fakty, ale umožnila aj predpovedať vlastnosti organických látok na základe štruktúry syntetizovať nové látky.

4. Teória umožnila vysvetliť rozdeľovač chemických látok.

5. Dala silný impulz syntéze organických látok.

Vývoj teórie pokračoval, ako Butlerov predvídal, hlavne v dvoch smeroch. :

1. Štúdium priestorovej štruktúry molekúl (skutočné usporiadanie atómov v trojrozmernom priestore)

2. Vývoj elektronických reprezentácií (odhalenie podstaty chemickej väzby).

Existuje veľa organických zlúčenín, ale medzi nimi sú zlúčeniny so spoločnými a podobnými vlastnosťami. Preto sú všetky klasifikované podľa spoločných charakteristík, kombinované do samostatných tried a skupín. Klasifikácia je založená na uhľovodíkoch – zlúčeniny, ktoré sa skladajú iba z atómov uhlíka a vodíka. Zvyšok organickej hmoty je "Iné triedy organických zlúčenín".

Uhľovodíky sú rozdelené do dvoch širokých tried: acyklické a cyklické zlúčeniny.

Acyklické zlúčeniny (mastné alebo alifatické) – zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú otvorený (neuzavretý v kruhu) nerozvetvený alebo rozvetvený uhlíkový reťazec s jednoduchými alebo viacnásobnými väzbami. Acyklické zlúčeniny sú rozdelené do dvoch hlavných skupín:

nasýtené (obmedzujúce) uhľovodíky (alkány), v ktorom sú všetky atómy uhlíka vzájomne prepojené iba jednoduchými väzbami;

nenasýtené (nenasýtené) uhľovodíky, v ktorom medzi atómami uhlíka sú okrem jednoduchých jednoduchých väzieb aj dvojité a trojité väzby.

Nenasýtené (nenasýtené) uhľovodíky sa delia do troch skupín: alkény, alkíny a alkadiény.

alkény(olefíny, etylénové uhľovodíky) – acyklické nenasýtené uhľovodíky, ktoré obsahujú jednu dvojitú väzbu medzi atómami uhlíka, tvoria homológny rad so všeobecným vzorcom CnH2n. Názvy alkénov sa tvoria z názvov zodpovedajúcich alkánov s príponou „-an“ nahradenou príponou „-en“. Napríklad propén, butén, izobutylén alebo metylpropén.

alkíny(acetylénové uhľovodíky) – uhľovodíky, ktoré obsahujú trojitú väzbu medzi atómami uhlíka, tvoria homológny rad so všeobecným vzorcom C n H 2n-2. Názvy alkénov sa tvoria z názvov zodpovedajúcich alkánov s príponou „-an“ nahradenou príponou „-in“. Napríklad etín (acylén), butín, peptín.

Alkadiény – organické zlúčeniny, ktoré obsahujú dve dvojité väzby uhlík-uhlík. V závislosti od toho, ako sú dvojité väzby navzájom usporiadané, sa diény delia do troch skupín: konjugované diény, aleny a diény s izolovanými dvojitými väzbami. Diény typicky zahŕňajú acyklické a cyklické 1,3-diény, ktoré sa tvoria so všeobecnými vzorcami CnH2n-2 a CnH2n-4. Acyklické diény sú štruktúrne izoméry alkínov.

Cyklické zlúčeniny sú zase rozdelené do dvoch veľkých skupín:

1. karbocyklické zlúčeniny – zlúčeniny, ktorých kruhy pozostávajú iba z atómov uhlíka; Karbocyklické zlúčeniny sa ďalej delia na alicyklické – nasýtené (cykloparafíny) a aromatické;
2. heterocyklické zlúčeniny – zlúčeniny, ktorých cykly pozostávajú nielen z atómov uhlíka, ale aj z atómov iných prvkov: dusíka, kyslíka, síry atď.

V molekulách acyklických aj cyklických zlúčenín atómy vodíka môžu byť nahradené inými atómami alebo skupinami atómov, a tak zavedením funkčných skupín možno získať deriváty uhľovodíkov. Táto vlastnosť ďalej rozširuje možnosti získavania rôznych organických zlúčenín a vysvetľuje ich rôznorodosť.

Prítomnosť určitých skupín v molekulách organických zlúčenín určuje všeobecnosť ich vlastností. Toto je základ pre klasifikáciu derivátov uhľovodíkov.

„Iné triedy organických zlúčenín“ zahŕňajú:

Alkoholy sa získajú nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka hydroxylovými skupinami – Oh. Je to zlúčenina so všeobecným vzorcom R – (OH) x, kde x – počet hydroxylových skupín.

Aldehydy obsahujú aldehydovú skupinu (C = O), ktorá je vždy na konci uhľovodíkového reťazca.

karboxylové kyseliny obsahujú jednu alebo viac karboxylových skupín – COOH.

Estery – deriváty kyselín s obsahom kyslíka, ktoré sú formálne produktmi substitúcie vodíkových atómov hydroxidov – OH kyslá funkčná skupina na uhľovodíkový zvyšok; sa tiež považujú za acylové deriváty alkoholov.

Tuky (triglyceridy) – prírodné organické zlúčeniny, plné estery glycerolu a jednozložkové mastné kyseliny; patria do triedy lipidov. Prírodné tuky obsahujú tri lineárne kyslé radikály a zvyčajne párny počet atómov uhlíka.

Sacharidy – organické zlúčeniny obsahujúce priamy reťazec niekoľkých atómov uhlíka, karboxylovú skupinu a niekoľko hydroxylových skupín.

Amines obsahujú aminoskupinu – NH2

Aminokyseliny– organické zlúčeniny, ktorých molekula súčasne obsahuje karboxylové a amínové skupiny.

Veveričky – vysokomolekulárne organické látky, ktoré pozostávajú z alfa-aminokyselín spojených do reťazca peptidovou väzbou.

Nukleové kyseliny – vysokomolekulárne organické zlúčeniny, biopolyméry tvorené nukleotidovými zvyškami.

Máte nejaké otázky? Chcete sa dozvedieť viac o klasifikácii organických zlúčenín?
Ak chcete získať pomoc tútora - zaregistrujte sa.
Prvá lekcia je zadarmo!

stránky, s úplným alebo čiastočným kopírovaním materiálu, je potrebný odkaz na zdroj.