Bumalik pasulong
Pansin! Ang slide preview ay para sa mga layuning pang-impormasyon lamang at maaaring hindi kumakatawan sa buong lawak ng pagtatanghal. Kung interesado ka sa gawaing ito, mangyaring i-download ang buong bersyon.
1. Ang layunin ng aralin: upang ipaalam sa mga mag-aaral ang pangkalahatan at tiyak na mga katangian ng methane acid sa kurso ng pagkumpleto ng mga gawain ng crossword puzzle na "Chemistry of formic acid", kabilang ang paglutas ng mga problema upang makuha ang formula ng organikong bagay (tingnan. Appendix 1 ) (slide 1-2).
2. Uri ng aralin: aralin sa pagkatuto ng bagong materyal.
3. Kagamitan: computer, projector, screen, mga video ng eksperimento sa kemikal (oxidation ng formic acid na may potassium permanganate at decomposition ng formic acid sa ilalim ng aksyon ng concentrated sulfuric acid), presentasyon para sa aralin, worksheet para sa mga mag-aaral (tingnan. Annex 2 ).
4. Pag-unlad ng aralin
Kapag pinag-aaralan ang istraktura ng formic acid, ang guro ay nag-uulat na ang acid na ito ay naiiba mula sa iba pang mga miyembro ng homologous na serye ng mga saturated monocarboxylic acid, dahil. ang pangkat ng carboxyl ay hindi nakaugnay sa hydrocarbon radical –R, ngunit sa H-atom ( slide 3). Ang mga mag-aaral ay dumating sa konklusyon na ang formic acid ay nagpapakita ng mga katangian ng parehong carboxylic acid at aldehydes, i.e. ay isang aldehyde acid (slide 4).
Ang pag-aaral ng nomenclature ay isinasagawa sa proseso ng paglutas ng problema ( slide 5): « Ang mga asin ng isang limitadong monobasic carboxylic acid ay tinatawag na formates. Pangalanan ang acid na ito (ayon sa IUPAC nomenclature) kung alam na naglalaman ito ng 69.5% oxygen". Ang solusyon sa problema ay iginuhit ng isa sa mga mag-aaral ng klase sa pisara. Ang sagot ay langgam o mitein acid ( slide 6).
Susunod, ipaalam ng guro sa mga mag-aaral slide 7), na ang formic acid ay matatagpuan sa matulis na pagtatago ng mga nakatutusok na uod at bubuyog, sa mga nakatutusok na kulitis, karayom, ilang prutas, sa pawis at ihi ng mga hayop, at sa mga acidic na pagtatago. langgam, kung saan ito ay natuklasan noong 1794 ng German chemist na si Marggraf Andreas-Sigismund ( slide 8).
Kapag pinag-aaralan ang mga pisikal na katangian ng formic acid, ang guro ay nag-uulat na ito ay isang walang kulay, mainit na likido na may masangsang na amoy at isang nasusunog na lasa, na may mga kumukulo at natutunaw na mga punto na malapit sa mga halaga sa tubig (tboil = 100.7 o C, tpl. = 8.4 o C). Tulad ng tubig, ito ay bumubuo ng mga bono ng hydrogen, samakatuwid, sa mga likido at solidong estado, ito ay bumubuo ng mga linear at cyclic na nauugnay ( slide 9), ay nahahalo sa tubig sa anumang ratio ("tulad ng dissolves tulad ng"). Susunod, isa sa mga mag-aaral ay hinihiling na lutasin ang problema sa pisara: Ito ay kilala na ang nitrogen vapor density ng formic acid ay 3.29. Samakatuwid, maaari itong maitalo na sa gas na estado, ang formic acid ay umiiral sa anyo ...» Sa kurso ng paglutas ng problema, ang mga mag-aaral ay dumating sa konklusyon na sa gas na estado, ang formic acid ay umiiral sa anyo dimer– mga cyclic na kasama ( slide 10).
Pagkuha ng formic acid ( slide 11-12) pinag-aaralan namin ang mga sumusunod na halimbawa:
1. Oxidation ng methane sa isang catalyst:
2. Hydrolysis ng hydrocyanic acid (dito dapat ipaalala sa mga mag-aaral na ang isang carbon atom ay hindi maaaring magkaroon ng higit sa dalawang hydroxyl group sa parehong oras - ang dehydration ay nangyayari sa pagbuo ng isang carboxyl group):
3. Pakikipag-ugnayan ng potassium hydride sa carbon monoxide (IV):
4. Thermal decomposition ng oxalic acid sa pagkakaroon ng gliserol:
5. Pakikipag-ugnayan ng carbon monoxide sa alkali:
6. Ang pinaka-pinakinabangang paraan (mula sa punto ng view ng mga gastos sa ekonomiya - isang prosesong walang basura) para sa pagkuha ng formic acid ay ang pagkuha ng ester ng formic acid (na may kasunod na acid hydrolysis) mula sa carbon monoxide at saturated monohydric alcohol:
Dahil ang huling paraan ng pagkuha ng formic acid ay ang pinaka-promising, ang mga mag-aaral ay higit na iniimbitahan na lutasin ang sumusunod na problema sa pisara ( slide 12): "Itakda ang formula ng alkohol, na paulit-ulit (bumalik sa cycle) na ginagamit para sa reaksyon sa carbon monoxide (II), kung alam na ang pagkasunog ng 30 g ng eter ay gumagawa ng 22.4 litro ng carbon dioxide at 18 g ng tubig. Itakda ang pangalan ng alkohol na ito. Sa kurso ng paglutas ng problema, ang mga mag-aaral ay dumating sa konklusyon na para sa synthesis ng formic acid, methyl alak ( slide 13).
Kapag pinag-aaralan ang pagkilos ng formic acid sa katawan ng tao ( slide 14) ipinapaalam ng guro sa mga mag-aaral na ang formic acid vapors ay nakakairita sa upper respiratory tract at mucous membranes ng mata, nagpapakita ng irritating effect o corrosive effect - nagdudulot ng kemikal nasusunog (slide 15). Susunod, inaanyayahan ang mga mag-aaral na maghanap sa media o sa mga sangguniang publikasyon ng mga paraan upang maalis ang nasusunog na pandamdam na dulot ng pagkilos ng mga nettle at ant stings (ang pagsusulit ay isinasagawa sa susunod na aralin).
Nagsisimula kaming pag-aralan ang mga kemikal na katangian ng formic acid ( slide 16) mula sa mga reaksyon na may paglabag sa O-H bond (pagpapalit ng H-atom):
Upang pagsamahin ang materyal, iminungkahi na lutasin ang sumusunod na problema ( slide 18): « Kapag ang 4.6 g ng formic acid ay nakipag-ugnayan sa isang hindi kilalang saturated monohydric alcohol, 5.92 g ng isang ester ay nabuo (ito ay ginagamit bilang isang solvent at isang additive sa ilang mga varieties ng rum upang bigyan ito ng isang katangian na aroma, ito ay ginagamit sa paggawa ng bitamina B1, A, E). Itakda ang formula ng eter kung alam na ang resulta ng reaksyon ay 80%. Pangalanan ang ester ayon sa IUPAC nomenclature. Sa kurso ng paglutas ng problema, ang mga ikasampung baitang ay dumating sa konklusyon na ang nagreresultang ester ay - ethyl formate (slide 19).
Nag-uulat ang guro slide 20) na tumutugon sa C-H bond cleavage (sa α-C-atom) para sa formic acid hindi tipikal, dahil R=H. At ang reaksyon sa pagsira ng C-C bond (decarboxylation ng mga asing-gamot ng carboxylic acid ay humahantong sa pagbuo ng mga alkanes!) ay humahantong sa paggawa ng hydrogen:
Bilang mga halimbawa ng mga reaksyon sa pagbabawas ng acid, ipinakita namin ang pakikipag-ugnayan sa hydrogen at isang malakas na ahente ng pagbabawas, hydroiodic acid:
Pagkilala sa mga reaksyon ng oksihenasyon na nagpapatuloy ayon sa pamamaraan ( slide 21):
nararapat na isagawa sa panahon ng gawain ( slide 22):
« Itugma ang mga formula ng mga reagents, ang mga kondisyon ng reaksyon sa mga produkto ng reaksyon"(Maaaring ipakita ng guro ang unang equation bilang isang halimbawa, at ialok ang natitira sa mga mag-aaral bilang takdang-aralin):
| UNSD + | Reagent, mga kondisyon ng reaksyon | Produkto 1 |
Produkto 2 |
|||
| 1) | Ag 2 O, NH 3 , t o C | 1) | CO | 1) | – | |
| 2) | Br 2 (solusyon) | 2) | CO, H2O | 2) | K2SO4, MnSO4 | |
| 3) | KMnO4, H 2 SO 4 , t o C | 3) | H2O | 3) | Cu 2 Ov | |
| 4) | Сl 2 (solusyon) | 4) | CO2 | 4) | HCl | |
| 5) | Cu(OH) 2 (sariwa), t o C | 5) | CO2, H2O | 5) | Agv | |
| 6) | Ir o Rh | 6) | CO2, H2 | 6) | HBr | |
| 7) | H2O2 | 7) | CO, H2 | 7) | H-C(O)OOH | |
Ang mga sagot ay dapat isulat bilang isang pagkakasunod-sunod ng mga numero.
Mga sagot:
| 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) |
5 4 5 4 5 6 3 |
5 6 2 4 3 1 7 |
Kapag nag-compile ng mga equation, ang mga mag-aaral ay dumating sa konklusyon na sa lahat ng mga reaksyong ito, oksihenasyon formic acid, dahil ito ay isang malakas na ahente ng pagbabawas ( slide 23).
Ang pag-aaral ng isyu na "Ang paggamit ng formic acid" ay isinasagawa sa kakilala sa pamamaraan ( slide 24).
Nilinaw ng mga mag-aaral ang paggamit ng "ant alcohol" sa gamot (maaari kang mag-online) at pangalanan ang sakit - rayuma(slide 25).
Kung may libreng oras, ipinapaalam ng guro sa mga mag-aaral ( slide 26) na ang naunang "ant alcohol" ay inihanda sa pamamagitan ng paggiit ng mga langgam sa alkohol.
Ang mga ulat na ang kabuuang produksyon ng formic acid sa mundo ay tumaas sa mga nakaraang taon bilang Sa lahat ng mga bansa sa mundo, ang pagkamatay ng mga bubuyog mula sa mga mite (Varroa) ay sinusunod: ngumunguya sa chitinous na takip ng mga bubuyog, sinisipsip nila ang hemolymph, at ang mga bubuyog ay namamatay (ang formic acid ay isang mabisang lunas laban sa mga mite na ito).
5. Buod ng aralin
Sa pagtatapos ng aralin, ang mga mag-aaral ay nagbubuod: suriin ang gawain ng mga kaklase sa pisara, ipaliwanag kung anong bagong materyal na pang-edukasyon (pangkalahatan at tiyak na mga katangian ng formic acid) ang kanilang nakilala.
6. Panitikan
1. Deryabina N.E. Organikong kimika. Book 1. Hydrocarbons at ang kanilang mga monofunctional derivatives. Teksbuk-kuwaderno. - M .: IPO "Sa Nikitsky Gates", 2012. - S. 154-165.
2. Kazennova N.B. Handbook ng Organic Chemistry ng mga Mag-aaral/Para sa sekondaryang paaralan. - M.: Aquarium, 1997. - S. 155-156.
3. Levitina T.P. Handbook ng Organic Chemistry: Textbook. - St. Petersburg: "Parity", 2002. - S. 283-284.
4. Tutor sa kimika / Ed. A.S. Egorova. ika-14 na ed. - Rostov n / D: Phoenix, 2005. - S. 633-635.
5. Rutzitis G.E., Feldman F.G. Chemistry 10. Organic Chemistry: Textbook para sa 10 cell. sekondaryang paaralan. - M., 1992. - S. 110.
6. Chernobelskaya G.M. Chemistry: aklat-aralin. allowance para sa medikal turuan. mga institusyon/ G.M. Chernobelskaya, I.N. Chertkov.- M.: Bustard, 2005. - S.561-562.
7. Atkins P. Molecules: Per. mula sa Ingles. - M.: Mir, 1991. - S. 61-62.
Pakikipag-ugnayan ng formic acid sa solusyon ng ammoniapilak hydroxide(reaksyon ng isang silver mirror). Ang molekula ng formic acid na HCOOH ay may pangkat na aldehyde, kaya maaari itong mabuksan sa solusyon sa pamamagitan ng mga reaksyong katangian ng aldehydes, halimbawa, sa pamamagitan ng reaksyon ng silver mirror.
Ang ammonia solution ng argentum (Ι) hydroxide ay inihanda sa isang test tube. Upang gawin ito, 1 - 2 patak ng isang 10% na solusyon ng sodium hydroxide ay idinagdag sa 1 - 2 ml ng isang 1% na solusyon ng argentum (Ι) nitrate, ang nagresultang precipitate ng argentum (Ι) oxide ay natunaw sa pamamagitan ng pagdaragdag ng dropwise a 5% na solusyon ng ammonia. Ang 0.5 ml ng formic acid ay idinagdag sa nagresultang malinaw na solusyon. Ang test tube na may pinaghalong reaksyon ay pinainit ng ilang minuto sa isang paliguan ng tubig (ang temperatura ng tubig sa paliguan ay 60 0 -70 0 C). Ang metal na pilak ay inilabas bilang isang salamin na patong sa mga dingding ng test tube o bilang isang madilim na namuo.
HCOOH + 2Ag [(NH 3) 2 ]OH → CO 2 + H 2 O + 2Ag + 4NH 3
b) Oxidation ng formic acid na may potassium permanganate. Humigit-kumulang 0.5 g ng formic acid o asin nito, 0.5 ml ng 10% na solusyon ng sulfate acid at 1 ml ng 5% na solusyon ng potassium permanganate ay inilalagay sa isang test tube. Ang tubo ay sarado na may stopper na may gas outlet tube, ang dulo nito ay ibinaba sa isa pang tubo na may 2 ML ng dayap (o barite) na tubig, at ang pinaghalong reaksyon ay pinainit.
5HCOOH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CO 2 + 8H 2 O + K 2 SO 4 + 2MnSO 4
sa) Pagkabulok ng formic acid kapag pinainit gamit angpuro sulfuric acid. (Tulak!) Magdagdag ng 1 ml ng formic acid o 1 g ng asin nito at 1 ml ng concentrated sulfate acid sa isang dry test tube. Ang tubo ay sarado na may takip na may gas outlet tube at malumanay na pinainit. Ang formic acid ay nabubulok upang bumuo ng carbon(II) oxide at tubig. Ang carbon (II) oxide ay nag-aapoy sa pagbubukas ng gas outlet tube. Bigyang-pansin ang likas na katangian ng apoy.
Pagkatapos makumpleto ang trabaho, ang test tube na may pinaghalong reaksyon ay dapat palamigin upang ihinto ang paglabas ng nakakalason na carbon monoxide.
Karanasan 12. Pakikipag-ugnayan ng stearic at oleic acid na may alkali.
I-dissolve ang humigit-kumulang 0.5 g ng stearin sa diethyl ether (nang walang heating) sa isang tuyong test tube at magdagdag ng 2 patak ng 1% alcohol solution ng phenolphthalein. Pagkatapos, ang isang 10% na solusyon ng sodium hydroxide ay idinagdag sa dropwise. Ang pulang-pula na kulay na lumilitaw sa simula ay nawawala kapag inalog.
Isulat ang equation para sa reaksyon ng stearic acid sa sodium hydroxide. (Ang Stearin ay pinaghalong stearic at palmitic acid.)
C 17 H 35 COOH + NaOH → C 17 H 35 COONa + H 2 O
sodium stearate
Ulitin ang eksperimento gamit ang 0.5 ml ng oleic acid.
C 17 H 33 COOH + NaOH → C 17 H 33 COONa + H 2 O
sodium oleate
Karanasan13. Ang ratio ng oleic acid sa bromine water at potassium permanganate solution.
a) Reaksyon ng oleic acid sa bromine water Ibuhos ang 2 ml ng tubig sa isang test tube at magdagdag ng mga 0.5 g ng oleic acid. Ang timpla ay inalog nang masigla.
b) Oxidation ng oleic acid na may potassium permanganate. 1 ml ng isang 5% potassium permanganate solution, 1 ml ng isang 10% sodium carbonate solution at 0.5 ml ng oleic acid ay inilalagay sa isang test tube. Ang timpla ay masiglang hinalo. Pansinin ang mga pagbabagong nagaganap sa pinaghalong reaksyon.
Karanasan 14. Sublimation ng benzoic acid.
Ang sublimation ng mga maliliit na halaga ng benzoic acid ay isinasagawa sa isang tasa ng porselana, sarado na may malawak na dulo ng isang conical funnel (tingnan ang Fig. 1), ang diameter nito ay medyo mas maliit kaysa sa diameter ng tasa.
Ang ilong ng funnel ay naayos sa paanan ng tripod at mahigpit na natatakpan ng cotton wool, at upang maiwasan ang sublimation na mahulog pabalik sa tasa, ito ay natatakpan ng isang bilog na sheet ng filter na papel na may ilang mga butas sa loob nito. Ang isang tasa ng porselana na may maliliit na kristal ng benzoic acid (t pl \u003d 122.4 0 C; sublimates sa ibaba t pl) ay maingat na dahan-dahang pinainit sa isang maliit na apoy ng isang gas burner (sa isang asbestos grid). Maaari mong palamigin ang tuktok na funnel sa pamamagitan ng paglalagay ng isang piraso ng filter na papel na binasa sa malamig na tubig. Matapos huminto ang sublimation (pagkatapos ng 15-20 minuto), ang sublimate ay maingat na inilipat gamit ang isang spatula sa isang prasko.
Tandaan. Para sa trabaho, ang benzoic acid ay maaaring kontaminado ng buhangin.
Ang test tube kung saan nabuo ang emulsion ay sarado na may stopper sa ilalim ng reflux, pinainit sa isang paliguan ng tubig hanggang sa magsimula ang pagkulo at inalog. Tumataas ba ang solubility ng langis kapag pinainit?
Ang eksperimento ay paulit-ulit, ngunit sa halip na langis ng mirasol, isang maliit na halaga ng taba ng hayop (baboy, karne ng baka o taba ng tupa) ay idinagdag sa mga tubo ng pagsubok na may mga organikong solvent,
b) Pagpapasiya ng antas ng unsaturation ng taba sa pamamagitan ng reaksyon sa brominetubig. (Tulak!) 0.5 ml ng langis ng mirasol at 3 ml ng bromine na tubig ay ibinuhos sa isang test tube. Ang mga nilalaman ng tubo ay inalog ng malakas. Ano ang mangyayari sa bromine water?
sa) Ang pakikipag-ugnayan ng langis ng gulay na may tubig na solusyon ng potasapermanganate (reaksyon ng E. E. Wagner). Humigit-kumulang 0.5 ml ng langis ng mirasol, 1 ml ng 10% sodium carbonate solution at 1 ml ng 2% potassium permanganate solution ay ibinuhos sa isang test tube. Iling ang mga nilalaman ng tubo nang malakas. Ang lilang kulay ng potassium permanganate ay nawawala.
Ang pagkawalan ng kulay ng bromine na tubig at reaksyon sa isang may tubig na solusyon ng potassium permanganate ay mga qualitative na reaksyon sa pagkakaroon ng maraming bono (unsaturation) sa isang organikong molekula.
G) Saponification ng taba na may solusyon sa alkohol ng sodium hydroxide Sa isang conical flask na may kapasidad na 50 - 100 ml, 1.5 - 2 g ng solid fat ang inilalagay at 6 ml ng 15% alcoholic solution ng sodium hydroxide ay ibinuhos. Ang flask ay pinatigil ng isang air cooler, ang reaksyon na timpla ay hinalo at ang flask ay pinainit sa isang paliguan ng tubig na may nanginginig sa loob ng 10-12 min (ang temperatura ng tubig sa paliguan ay mga 80 0 C). Upang matukoy ang pagtatapos ng reaksyon, ang ilang mga patak ng hydrolyzate ay ibinuhos sa 2-3 ML ng mainit na distilled water: kung ang hydrolyzate ay ganap na natunaw, nang walang paglabas ng mga patak ng taba, kung gayon ang reaksyon ay maaaring ituring na kumpleto. Matapos makumpleto ang saponification, ang sabon ay inasnan mula sa hydrolyzate sa pamamagitan ng pagdaragdag ng 6-7 ml ng isang mainit na saturated sodium chloride solution. Ang inilabas na sabon ay lumulutang, na bumubuo ng isang layer sa ibabaw ng solusyon. Pagkatapos ng pag-aayos, ang halo ay pinalamig ng malamig na tubig, ang matigas na sabon ay pinaghiwalay.
Chemistry ng proseso sa halimbawa ng tristearin:
Karanasan 17. Paghahambing ng mga katangian ng sabon at sintetikong detergent
a) kaugnayan sa phenolphthalein. Ibuhos ang 2-3 ml ng 1% na solusyon ng sabon sa paglalaba sa isang test tube, at ang parehong halaga ng 1% na solusyon ng synthetic na washing powder sa isa pa. Magdagdag ng 2-3 patak ng phenolphthalein solution sa parehong mga tubo. Maaari bang gamitin ang mga detergent na ito upang maghugas ng mga alkali-sensitive na tela?
b) kaugnayan sa mga acid. Magdagdag ng ilang patak ng 10% na solusyon ng acid (chloride o sulfate) sa mga solusyon ng sabon at washing powder sa mga test tube. Nabubuo ba ang foam kapag inalog? Nananatili ba ang mga katangian ng detergent ng mga pinag-aralan na produkto sa isang acidic na kapaligiran?
C 17 H 35 COONa+HCl→C 17 H 35 COOH↓+NaCl
sa) Saloobinsacalcium chloride. Sa mga solusyon ng sabon at washing powder sa mga test tube, magdagdag ng 0.5 ml ng isang 10% na solusyon ng calcium chloride. Iling ang mga nilalaman ng mga tubo. Gumagawa ba ito ng foam? Maaari bang gamitin ang mga detergent na ito sa matigas na tubig?
C 17 H 35 COONa + CaCl 2 → Ca (C 17 H 35 COO) 2 ↓ + 2NaCl
karanasan 18 . Pakikipag-ugnayan ng glucose sa isang ammonia solution ng argentum (Ι) oxide (reaksyon ng salamin na pilak).
0.5 ml ng isang 1% na solusyon ng argentum (Ι) nitrate, 1 ml ng isang 10% na solusyon ng sodium hydroxide ay ibinuhos sa isang test tube, at isang 5% na solusyon ng ammonia ay idinagdag patak-patak hanggang sa namuo ng argentum (Ι) hydroxide ay natunaw. Pagkatapos ay magdagdag ng 1 ml ng 1% glucose solution at painitin ang mga nilalaman ng tubo sa loob ng 5-10 minuto sa isang paliguan ng tubig sa 70 0 - 80 0 C. Ang metal na pilak ay inilabas sa mga dingding ng tubo sa anyo ng isang mirror coating . Sa panahon ng pag-init, ang mga test tube ay hindi dapat inalog, kung hindi man ang metal na pilak ay lalabas hindi sa mga dingding ng mga test tube, ngunit sa anyo ng isang madilim na namuo. Upang makakuha ng magandang salamin, ang isang 10% sodium hydroxide solution ay unang pinakuluan sa mga test tube, pagkatapos ay hinuhugasan sila ng distilled water.
Ibuhos ang 3 ml ng 1% sucrose solution sa isang test tube at magdagdag ng 1 ml ng 10% sulfuric acid solution. Ang nagresultang solusyon ay pinakuluan sa loob ng 5 minuto, pagkatapos ay pinalamig at na-neutralize ng tuyong sodium bikarbonate, idinadagdag ito sa maliliit na bahagi na may pagpapakilos (maingat, ang likido ay bumubula mula sa evolved carbon monoxide (IY)). Pagkatapos ng neutralisasyon (kapag huminto ang ebolusyon ng CO 2), ang isang pantay na dami ng reagent ng Fehling ay idinagdag at ang itaas na bahagi ng likido ay pinainit hanggang sa magsimula ang pagkulo.
Nagbabago ba ang kulay ng pinaghalong reaksyon?
Sa isa pang test tube, ang pinaghalong 1.5 ml ng 1% sucrose solution na may pantay na dami ng Fehling's reagent ay pinainit. Ihambing ang mga resulta ng eksperimento - ang reaksyon ng sucrose sa reagent ni Fehling bago ang hydrolysis at pagkatapos ng hydrolysis.
C 12 H 22 O 11 + H 2 O C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
glucose fructose
Tandaan. Sa isang laboratoryo ng paaralan, ang reagent ni Fehling ay maaaring palitan ng cuprum (ΙΙ) hydroxide.
Karanasan 20. Hydrolysis ng selulusa.
Sa isang tuyong conical flask na may kapasidad na 50 - 100 ML, maglagay ng ilang pinong tinadtad na piraso ng filter na papel (cellulose) at basain ang mga ito ng puro sulfate acid. Lubusan na paghaluin ang mga nilalaman ng prasko gamit ang isang glass rod hanggang ang papel ay ganap na nawasak at isang walang kulay na malapot na solusyon ay nabuo. Pagkatapos nito, ang 15 - 20 ML ng tubig ay idinagdag dito sa maliliit na bahagi na may pagpapakilos (maingat!), Ang prasko ay konektado sa isang air reflux condenser at ang pinaghalong reaksyon ay pinakuluan sa loob ng 20 - 30 minuto, pana-panahong pagpapakilos. Matapos makumpleto ang hydrolysis, 2-3 ml ng likido ang ibinubuhos, neutralisahin ng tuyong sodium carbonate, idinagdag ito sa maliliit na bahagi (ang likidong foams), at ang pagkakaroon ng mga nagpapababang asukal ay makikita sa pamamagitan ng reaksyon sa Fehling's reagent o cuprum (ΙΙ) hydroxide .
(C 6 H 10 O 5)n+nH 2 O→nC 6 H 12 O 6
Cellulose glucose
Karanasan 21. Interaksyon ng glucose sa cuprum (ΙΙ) hydroxide.
a) Ilagay ang 2 ml ng 1% glucose solution at 1 ml ng 10% sodium hydroxide sa isang test tube. Magdagdag ng 1-2 patak ng 5% na solusyon ng cuprum (ΙΙ) sulfate sa nagresultang timpla at iling ang mga nilalaman ng test tube. Ang mala-bughaw na precipitate ng cuprum (II) hydroxide na nabuo sa simula ay agad na natunaw, isang asul na transparent na solusyon ng cuprum (ΙΙ) saccharate ay nakuha. Kimika ng proseso (pinasimple):- 
b) Ang mga nilalaman ng test tube ay pinainit sa apoy ng burner, hawak ang test tube sa isang anggulo upang ang itaas na bahagi lamang ng solusyon ay pinainit, at ang ibabang bahagi ay nananatiling hindi uminit (para sa kontrol). Kapag dahan-dahang pinainit hanggang kumukulo, ang pinainit na bahagi ng asul na solusyon ay nagiging orange-dilaw dahil sa pagbuo ng cuprum (Ι) hydroxide. Sa mas mahabang pag-init, maaaring mabuo ang isang precipitate ng cuprum (Ι) oxide.
Karanasan 22. Pakikipag-ugnayan ng sucrose sa metal hydroxides. a) Reaksyon sa cuprum (ΙΙ) hydroxide) sa isang alkaline na medium. Sa isang test tube, paghaluin ang 1.5 ml ng 1% sucrose solution at 1.5 ml ng 10% sodium hydroxide solution. Pagkatapos, isang 5% na solusyon ng cuprum (ΙΙ) sulfate ay idinagdag nang patak-patak. Ang unang nabuo na maputlang asul na precipitate ng cuprum (ΙΙ) hydroxide ay natutunaw sa pagyanig, ang solusyon ay nakakakuha ng kulay asul-lila dahil sa pagbuo ng kumplikadong cuprum (ΙΙ) saccharate.
b) Pagkuha ng calcium sucrose. Sa isang maliit na baso (25 - 50 ml) ibuhos ang 5 - 7 ml ng isang 20% sucrose solution at magdagdag ng sariwang inihandang gatas ng dayap na patak na patak na may pagpapakilos. Ang calcium hydroxide ay natutunaw sa sucrose solution. Ang kakayahan ng sucrose na magbigay ng natutunaw na calcium sucrose ay ginagamit sa industriya upang linisin ang asukal kapag ito ay nakahiwalay sa mga sugar beet. sa) Mga tiyak na reaksyon ng kulay. 2-5 ml ng 10% sucrose solution at 1 ml ng 5% sodium hydroxide solution ay ibinuhos sa dalawang test tubes. Pagkatapos ay idinagdag ang ilang patak sa isang test tube. 5- porsyento na solusyon ng cobalt (ΙΙ) sulfate, sa isa pa - ilang patak 5- porsyento na solusyon ng nickel (ΙΙ) sulfate. Sa isang test tube na may cobalt salt, lumilitaw ang isang kulay violet, at lumilitaw ang isang berdeng kulay na may nickel salt, Eksperimento 23. Pakikipag-ugnayan ng almirol sa yodo. Ang 1 ml ng isang 1% na solusyon ng starch paste ay ibinuhos sa isang test tube at pagkatapos ay idinagdag ang ilang patak ng yodo na malakas na diluted na may tubig sa potassium iodide. Ang mga nilalaman ng tubo ay nagiging asul. Ang nagresultang madilim na asul na likido ay pinainit hanggang sa isang pigsa. Ang kulay ay nawawala, ngunit muling lumilitaw sa paglamig. Ang starch ay isang heterogenous compound. Ito ay pinaghalong dalawang polysaccharides - amylose (20%) at amylopectin (80%). Ang amylose ay natutunaw sa maligamgam na tubig at nagbibigay ng asul na kulay na may yodo. Ang Amylose ay binubuo ng halos walang sanga na mga kadena ng mga residue ng glucose na may istraktura ng tornilyo o helix (humigit-kumulang 6 na residu ng glucose sa isang turnilyo). Ang isang libreng channel na may diameter na humigit-kumulang 5 microns ay nananatili sa loob ng helix, kung saan ang mga molekula ng yodo ay ipinakilala, na bumubuo ng mga kulay na complex. Kapag pinainit, ang mga complex na ito ay nawasak. Ang amylopectin ay hindi matutunaw sa maligamgam na tubig, namamaga sa loob nito, na bumubuo ng isang starch paste. Binubuo ito ng mga branched chain ng glucose residues. Ang amylopectin na may iodine ay nagbibigay ng mapula-pula-lila na kulay dahil sa adsorption ng mga molekula ng yodo sa ibabaw ng mga side chain. Karanasan 24. hydrolysis ng starch. a) Acid hydrolysis ng starch. Sa isang conical flask na may kapasidad na 50 ml, ibuhos ang 20 - 25 ml ng 1% starch paste at 3 - 5 ml ng isang 10% na solusyon ng sulfate acid. Sa 7 - 8 tubes ibuhos ang 1 ml ng isang napaka-dilute na solusyon ng yodo sa potassium iodide (light yellow), ang mga tubo ay inilalagay sa isang tripod. Ang 1-3 patak ng solusyon ng almirol na inihanda para sa eksperimento ay idinagdag sa unang tubo ng pagsubok. Tandaan ang nagresultang kulay. Ang prasko ay pagkatapos ay pinainit sa isang asbestos grid na may maliit na apoy ng burner. 30 segundo pagkatapos ng pagsisimula ng kumukulo, ang pangalawang sample ng solusyon ay kinuha gamit ang isang pipette, na idinagdag sa pangalawang test tube na may solusyon sa yodo, pagkatapos ng pag-alog, ang kulay ng solusyon ay nabanggit. Sa hinaharap, ang mga sample ng solusyon ay kinukuha tuwing 30 segundo at idinaragdag sa kasunod na mga test tube na may iodine solution. Pansinin ang unti-unting pagbabago sa kulay ng mga solusyon sa reaksyon sa yodo. Ang pagbabago ng kulay ay nangyayari sa sumusunod na pagkakasunud-sunod, tingnan ang talahanayan.
Matapos ang reaksyon na timpla ay tumigil na magbigay ng kulay na may yodo, ang timpla ay pinakuluan para sa isa pang 2-3 minuto, pagkatapos nito ay pinalamig at neutralisahin ng isang 10% na solusyon ng sodium hydroxide, idinagdag ito nang patak hanggang ang medium ay alkalina (ang hitsura ng isang kulay rosas na kulay sa phenolphthalein indicator paper). Ang bahagi ng alkaline na solusyon ay ibinubuhos sa isang test tube, na hinaluan ng pantay na dami ng Fehling's reagent o isang bagong handa na suspensyon ng cuprum (ΙΙ) hydroxide, at ang itaas na bahagi ng likido ay pinainit hanggang sa magsimula ang pagkulo.
(
Natutunaw
Dextrins
C 6 H 10 O 5) n (C 6 H 10 O 5) x (C 6 H 10 O 5) y
maltose
n/2 C 12 H 22 O 11 nC 6 H 12 O 6
b) Enzymatic hydrolysis ng starch.
Ang isang maliit na piraso ng itim na tinapay ay ngumunguya ng mabuti at inilagay sa isang test tube. Ang ilang patak ng 5% na solusyon ng cuprum (ΙΙ) sulfate at 05 - 1 ml ng 10% na solusyon ng sodium hydroxide ay idinagdag dito. Ang test tube na may laman ay pinainit. 3. Teknik at pamamaraan para sa mga eksperimento sa pagpapakita sa pagkuha at pag-aaral ng mga katangian ng mga organikong sangkap na naglalaman ng nitrogen.
Kagamitan: chemical beakers, glass rod, test tubes, Wurtz flask, dropping funnel, chemical beaker, glass vent tubes, connecting rubber tubes, splinter.
Mga reagents: aniline, methylamine, litmus at phenolphthalein solution, concentrated chloride acid, sodium hydroxide solution (10%), bleach solution, concentrated sulfate acid, concentrated nitrate acid, puti ng itlog, copper sulfate solution, plumbum (ΙΙ) acetate, phenol solution , formalin.
Karanasan 1. Pagkuha ng methylamine. Sa isang Wurtz flask na may dami na 100 - 150 ml, magdagdag ng 5-7 g ng methylamine chloride at isara ang stopper na may isang karagdagan na funnel na ipinasok dito. Ikonekta ang gas outlet tube gamit ang rubber tube na may dulo ng salamin at ibaba ito sa isang basong tubig. Magdagdag ng potassium hydroxide solution (50%) patak ng patak mula sa funnel. Dahan-dahang initin ang timpla sa prasko. Ang asin ay nabubulok at ang methylamine ay inilabas, na madaling makilala sa pamamagitan ng katangian nitong amoy, na kahawig ng amoy ng ammonia. Ang methylamine ay kinokolekta sa ilalim ng baso sa ilalim ng isang layer ng tubig: + Cl - +KOH → H 3 C - NH 2 + KCl + H 2 O
Karanasan 2. pagkasunog ng methylamine. Ang Methylamine ay nasusunog na may walang kulay na apoy sa hangin. Magdala ng nasusunog na splinter sa pagbubukas ng gas outlet tube ng device na inilarawan sa nakaraang eksperimento at obserbahan ang pagkasunog ng methylamine: 4H 3 C - NH 2 + 9O 2 → 4CO 2 +10 H 2 O + 2N 2
Karanasan 3. Ang ratio ng methylamine sa mga tagapagpahiwatig. Ipasa ang nagresultang methylamine sa isang test tube na puno ng tubig at isa sa mga indicator. Ang litmus ay nagiging asul, at ang phenolphthalein ay nagiging pulang-pula: H 3 C - NH 2 + H - OH → OH Ito ay nagpapahiwatig ng mga pangunahing katangian ng methylamine.
Karanasan 4. Ang pagbuo ng mga asing-gamot sa pamamagitan ng methylamine. a) Ang isang glass rod na binasa ng concentrated hydrochloric acid ay dinadala sa pagbubukas ng test tube kung saan ang gaseous methylamine ay inilabas. Ang wand ay nababalot ng ambon.
H 3 C - NH 2 + HCl → + Cl -
b) Ibuhos ang 1-2 ml sa dalawang test tube: sa isa - isang 3% na solusyon ng ferum (III) chloride, sa isa pa ay isang 5% na solusyon ng cuprum (ΙΙ) sulfate. Ang gaseous methylamine ay ipinapasa sa bawat tubo. Sa isang test tube na may solusyon ng ferum (III) chloride, isang brown precipitate ay namuo, at sa isang test tube na may solusyon ng cuprum (ΙΙ) sulfate, ang asul na precipitate na nabubuo sa una ay natutunaw upang bumuo ng isang kumplikadong asin, kulay na maliwanag. asul. Proseso ng kimika:
3 + OH - + FeCl 3 → Fe (OH) ↓ + 3 + Cl -
2 + OH - + CuSO 4 →Cu(OH) 2 ↓+ + SO 4 -
4 + OH - + Cu (OH) 2 → (OH) 2 + 4H 2 O
Karanasan 5. Reaksyon ng aniline na may hydrochloric acid. Sa isang test tube na may 5 ml ng aniline idagdag ang parehong dami ng puro hydrochloric acid. Palamigin ang tubo sa malamig na tubig. Namuo ang isang namuo ng aniline hydrogen chloride. Ibuhos ang ilang tubig sa isang test tube na may solid hydrogen chloride aniline. Pagkatapos ng paghahalo, ang aniline hydrogen chloride ay natutunaw sa tubig.
C 6 H 5 - NH 2 + HCl → Cl - Eksperimento 6. Pakikipag-ugnayan ng aniline sa bromine na tubig. Magdagdag ng 2-3 patak ng aniline sa 5 ml ng tubig at iling ang pinaghalong masigla. Magdagdag ng bromine water dropwise sa resultang emulsion. Ang timpla ay nagiging walang kulay at isang puting precipitate ng tribromaniline ay namuo.
karanasan 7. Pagtitina ng tela gamit ang aniline dye. Pagtitina ng lana at seda na may acid dyes. I-dissolve ang 0.1 g ng methyl orange sa 50 ml ng tubig. Ang solusyon ay ibinuhos sa 2 baso. Sa isa sa kanila magdagdag ng 5 ml ng isang 4N solution ng sulfate acid. Pagkatapos ang mga piraso ng puting lana (o sutla) na tela ay ibababa sa parehong baso. Ang mga solusyon na may tissue ay pinakuluan sa loob ng 5 minuto. Pagkatapos ang tela ay kinuha, hugasan ng tubig, pinipiga at pinatuyo sa hangin, nakabitin sa mga baras ng salamin. Bigyang-pansin ang pagkakaiba sa intensity ng kulay ng mga piraso ng tela. Paano nakakaapekto ang kaasiman ng kapaligiran sa proseso ng pagtitina ng tela?
Karanasan 8. Patunay ng pagkakaroon ng mga functional na grupo sa mga solusyon sa amino acid. a) Pagtuklas ng pangkat ng carboxyl. Sa 1 ml ng isang 0.2% na solusyon ng sodium hydroxide, kulay rosas na may phenolphthalein, magdagdag ng dropwise ng 1% na solusyon ng aminoacetate acid (glycine) hanggang sa pinaghalong HOOC - CH 2 - NH 2 + NaOH → NaOOC - CH 2 - NH 2 nagiging walang kulay + H 2 O b) Detection ng amino group. Sa 1 ml ng isang 0.2% na solusyon ng perchloric acid, na kulay asul ng indicator ng Congo (acidic medium), magdagdag ng dropwise ng 1% na solusyon ng glycine hanggang ang kulay ng pinaghalong magbago sa pink (neutral medium):
HOOC - CH 2 - NH 2 + HCl → Cl -
Karanasan 9. Pagkilos ng mga amino acid sa mga tagapagpahiwatig. Magdagdag ng 0.3 g ng glycine sa isang test tube at magdagdag ng 3 ml ng tubig. Hatiin ang solusyon sa tatlong test tubes. Magdagdag ng 1-2 patak ng methyl orange sa unang tubo, ang parehong dami ng phenolphthalein solution sa pangalawa, at litmus solution sa pangatlo. Ang kulay ng mga tagapagpahiwatig ay hindi nagbabago, na ipinaliwanag sa pamamagitan ng pagkakaroon ng acidic (-COOH) at pangunahing (-NH 2) na mga grupo sa molekula ng glycine, na kapwa neutralisado.
Karanasan 10. Pag-ulan ng protina. a) Sa dalawang test tube na may solusyon sa protina, magdagdag ng mga dropwise na solusyon ng copper sulphate at plumbum (ΙΙ) acetate. Ang mga flocculent precipitates ay nabuo, na natutunaw sa labis na mga solusyon sa asin.
b) Ang pantay na dami ng phenol at formalin solution ay idinaragdag sa dalawang test tube na may solusyon sa protina. Obserbahan ang pag-ulan ng protina. c) Painitin ang solusyon ng protina sa apoy ng burner. Obserbahan ang labo ng solusyon, na dahil sa pagkasira ng mga shell ng hydration malapit sa mga particle ng protina at ang kanilang pagtaas.
Karanasan 11. Mga reaksyon ng kulay ng mga protina. a) reaksyon ng Xantoprotein. Magdagdag ng 5-6 patak ng concentrated nitrate acid sa 1 ml ng protina. Kapag pinainit, ang solusyon at ang precipitate ay nagiging maliwanag na dilaw. b) Biuret reaksyon. Sa 1 - 2 ML ng solusyon sa protina idagdag ang parehong halaga ng diluted na solusyon ng tanso sulpate. Ang likido ay nagiging pula-lila. Ginagawang posible ng reaksyon ng biuret na makilala ang isang peptide bond sa isang molekula ng protina. Ang reaksyon ng xantoprotein ay nangyayari lamang kung ang mga molekula ng protina ay naglalaman ng mga nalalabi ng mga aromatic amino acids (phenylalanine, tyrosine, tryptophan).
Karanasan 12. Mga reaksyon sa urea. a) Ang solubility ng urea sa tubig. Inilagay sa isang test tube 0,5 g ng crystalline urea at unti-unting magdagdag ng tubig hanggang sa tuluyang matunaw ang urea. Ang isang patak ng nagresultang solusyon ay inilapat sa pula at asul na litmus na papel. Anong reaksyon (acidic, neutral o alkaline) ang mayroon ang isang may tubig na solusyon ng urea? Sa may tubig na solusyon, ang urea ay nasa anyo ng dalawang tautomeric na anyo:
b) hydrolysis ng urea. Tulad ng lahat ng acid amides, ang urea ay madaling hydrolyzed sa parehong acidic at alkaline media. Ibuhos ang 1 ml ng 20% urea solution sa isang test tube at magdagdag ng 2 ml ng malinaw na barite na tubig. Ang solusyon ay pinakuluan hanggang sa lumitaw ang isang namuo ng barium carbonate sa test tube. Ang ammonia na inilabas mula sa test tube ay nakikita ng asul na kulay ng wet litmus paper.
H 2 N - C - NH 2 + 2H 2 O → 2NH 3 + [HO - C - OH] → CO 2
→H 2 O 
Ba(OH) 2 + CO 2 →BaCO 3 ↓+ H 2 O
c) pagbuo ng biuret. Init sa isang tuyong test tube 0,2 g urea. Una, ang urea ay natutunaw (sa 133 C), pagkatapos, sa karagdagang pag-init, ito ay nabubulok sa paglabas ng ammonia. Ang ammonia ay nakikita sa pamamagitan ng amoy (ingat!) at sa pamamagitan ng asul ng basang pulang litmus na papel na dinala sa bukana ng test tube. Pagkaraan ng ilang oras, ang natunaw sa test tube ay tumitibay sa kabila ng patuloy na pag-init:
Palamigin ang tubo, magdagdag ng 1-2 ml ng tubig at may mababang pag-init matunaw ang biuret. Bilang karagdagan sa biuret, ang matunaw ay naglalaman ng isang tiyak na halaga ng cyanuric acid, na bahagyang natutunaw sa tubig, kaya ang solusyon ay maulap. Kapag ang precipitate ay tumira, ibuhos ang biuret solution mula dito sa isa pang test tube, magdagdag ng ilang patak ng 10% sodium hydroxide solution (naging transparent ang solusyon) at 1-2 patak ng 1% solution ng cuprum (ΙΙ) sulfate. Ang solusyon ay nagiging pink-violet. Ang sobrang cuprum (ΙΙ) sulfate ay tinatakpan ang katangian ng kulay, na nagiging sanhi ng pagiging asul ng solusyon, at samakatuwid ay dapat na iwasan.
Karanasan 13. Functional na pagsusuri ng mga organikong sangkap. 1. Qualitative elemental analysis ng mga organic compound. Ang pinakakaraniwang elemento sa mga organikong compound, bilang karagdagan sa carbon, ay hydrogen, oxygen, nitrogen, halogens, sulfur, phosphorus. Ang maginoo na pamamaraan ng pagsusuri ng husay ay hindi naaangkop sa pagsusuri ng mga organikong compound. Upang makita ang Carbon, Nitrogen, Sulfur at iba pang mga elemento, ang organikong bagay ay nawasak sa pamamagitan ng pagsasanib sa sodium, habang ang mga elementong pinag-aaralan ay na-convert sa mga inorganic na compound. Halimbawa, ang Carbon ay napupunta sa carbon (IV) oxide, Hydrogen - sa tubig, Nitrogen - sa sodium cyanide, Sulfur - sa sodium sulfide, halogens - sa sodium halides. Ang mga elemento ay pagkatapos ay natuklasan sa pamamagitan ng maginoo na pamamaraan ng analytical chemistry.
1. Detection ng Carbon at Hydrogen sa pamamagitan ng oksihenasyon ng substance cuprum(II) oxide.
Device para sa sabay-sabay na pagtuklas ng carbon at hydrogen sa organikong bagay:
1 - tuyong test tube na may pinaghalong sucrose at cuprum (II) oxide;
2 - test tube na may tubig na dayap;
4 - anhydrous cuprum (ΙΙ) sulfate.
Ang pinakakaraniwang, unibersal na paraan ng pagtuklas sa organikong bagay. carbon at sa parehong oras ang hydrogen ay ang oksihenasyon ng cuprum (II) oxide. Sa kasong ito, ang carbon ay na-convert sa carbon (IU) oxide, at ang Hydrogen ay na-convert sa tubig. Lugar 0.2 - 0.3 g ng sucrose at 1 - 2 g ng cuprum (II) oxide powder. Ang mga nilalaman ng test tube ay lubusan na halo-halong, ang halo ay natatakpan ng isang layer ng cuprum (II) oxide sa itaas. - mga 1 g. Ang isang maliit na piraso ng cotton wool ay inilalagay sa itaas na bahagi ng test tube (sa ilalim ng tapon), sa na winisikan ng kaunting anhydrous copper (II) sulfate. Ang test tube ay sarado na may cork na may gas outlet tube at naayos sa binti ng tripod na may bahagyang pagkahilig patungo sa cork. Ibinababa ko ang libreng dulo ng gas outlet tube sa isang test tube na may kalamansi (o barite) na tubig upang ang tubo ay halos makadikit sa ibabaw ng likido. Una, ang buong test tube ay pinainit, pagkatapos ay ang bahagi kung saan matatagpuan ang reaction mixture ay malakas na pinainit. Pansinin kung ano ang nangyayari sa tubig ng dayap. Bakit nagbabago ang kulay ng cuprum (ΙΙ) sulfate?
Chemistry ng mga proseso: C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca (OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO 4 +5H 2 O → CuSO 4 ∙ 5H 2 O
2. Pagsubok sa Beilstein sa sa halogens. Kapag ang organikong bagay ay na-calcined sa cuprum (II) oxide, ito ay na-oxidized. Ang carbon ay nagiging carbon (ІУ) oxide, Hydrogen - sa tubig, at ang mga halogens (maliban sa fluorine) ay bumubuo ng pabagu-bago ng isip na mga halide na may Cuprum, na nagbibigay kulay sa apoy ng maliwanag na berde. Napakasensitibo ng tugon. Gayunpaman, dapat itong isipin na ang ilang iba pang mga cuprum salts, tulad ng cyanides, na nabuo sa panahon ng calcination ng nitrogen-containing organic compounds (urea, pyridine derivatives, quinoline, atbp.), ay nagbibigay din ng kulay sa apoy. Ang tansong wire ay hawak ng plug at ang kabilang dulo nito (loop) ay na-calcined sa apoy ng burner hanggang sa tumigil ang kulay ng apoy at isang itim na patong ng cuprum (II) oxide ay nabuo sa ibabaw. Ang cooled loop ay moistened sa chloroform, ibinuhos sa isang test tube, at muling ipinakilala sa apoy ng burner. Una, ang apoy ay nagiging maliwanag (Carbon burns), pagkatapos ay isang matinding berdeng kulay ay lilitaw. 2Cu+O 2 →2CuO
2CH - Cl 3 + 5CuO → CuCl 2 + 4CuCl + 2CO 2 + H 2 O
Ang isang control experiment ay dapat gawin gamit ang isang substance na hindi naglalaman ng halogen (benzene, water, alcohol) sa halip na chloroform. Para sa paglilinis, ang wire ay moistened na may hydrochloric acid at calcined.
II. Pagbubukas ng mga functional na grupo. Batay sa isang paunang pagsusuri (mga pisikal na katangian, elemental na pagsusuri), posible na halos matukoy ang klase kung saan kabilang ang isang partikular na sangkap ng pagsubok. Ang mga pagpapalagay na ito ay kinumpirma ng mga husay na reaksyon sa mga functional na grupo.
1. Mga de-kalidad na reaksyon sa maraming carbon - carbon bond. a) ang pagdaragdag ng bromine. Ang mga hydrocarbon na naglalaman ng double at triple bond ay madaling magdagdag ng bromine:
Sa isang solusyon ng 0.1 g (o 0.1 ml) ng sangkap sa 2 - 3 ml ng carbon tetrachloride o chloroform, magdagdag ng dropwise na may pag-alog ng 5% na solusyon ng bromine sa parehong solvent. Ang agarang pagkawala ng kulay ng bromine ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng maraming bono sa sangkap. Ngunit ang bromine solution ay na-decolorize din ng mga compound na naglalaman ng mobile hydrogen (phenols, aromatic amines, tertiary hydrocarbons). Gayunpaman, sa kasong ito, ang isang reaksyon ng pagpapalit ay nangyayari sa pagpapalabas ng hydrogen bromide, ang pagkakaroon nito ay madaling makita gamit ang isang mamasa-masa na papel ng asul na litmus o Congo. b) Pagsubok ng potassium permanganate. Sa isang mahinang alkalina na daluyan, sa ilalim ng pagkilos ng potassium permanganate, ang sangkap ay na-oxidized sa pagkasira ng maraming bono, ang solusyon ay nagiging walang kulay, at isang flocculent precipitate ng MnO 2 ay nabuo. - manganese (IU) oxide. Sa 0.1 g (o 0.1 ml) ng isang sangkap na natunaw sa tubig o acetone, magdagdag ng dropwise na may pag-alog ng 1% na solusyon ng potassium permanganate. Mayroong mabilis na paglaho ng crimson-violet color, at lumilitaw ang brown precipitate ng MnO 2. Gayunpaman, ang potassium permanganate ay nag-oxidize ng mga sangkap ng iba pang mga klase: aldehydes, polyhydric alcohols, aromatic amines. Sa kasong ito, ang mga solusyon ay nagiging kupas din, ngunit ang oksihenasyon ay nagpapatuloy sa karamihan ng mas mabagal.
2. Detection ng mga aromatic system. Ang mga aromatic compound, hindi katulad ng mga aliphatic compound, ay madaling pumasok sa mga reaksyon ng pagpapalit, na kadalasang bumubuo ng mga may kulay na compound. Karaniwan, ang isang reaksyon ng nitration at alkylation ay ginagamit para dito. Nitrasyon ng mga aromatic compound. (‘Ingat! Tulak!,) Ang Nitration ay isinasagawa gamit ang nitric acid o isang nitrating mixture:
R - H + HNO 3 → RNO 2 + H 2 O
Ang 0.1 g (o 0.1 ml) ng sangkap ay inilalagay sa isang test tube at, na may tuluy-tuloy na pag-alog, 3 ml ng nitrating mixture (1 bahagi ng concentrated nitrate acid at 1 bahagi ng concentrated sulfate acid) ay unti-unting idinagdag. Ang test tube ay pinahinto ng isang mahabang glass tube, na nagsisilbing reflux condenser, at pinainit sa isang paliguan ng tubig. 5 min sa 50 0 C. Ang timpla ay ibinubuhos sa isang baso na may 10 g ng dinurog na yelo. Kung ang isang solidong produkto o isang langis na hindi matutunaw sa tubig at naiiba sa orihinal na sangkap ay namuo, kung gayon ang pagkakaroon ng isang mabangong sistema ay maaaring ipalagay. 3. Mga husay na reaksyon ng mga alkohol. Sa pagsusuri para sa mga alkohol, ang mga reaksyon ng pagpapalit ay ginagamit kapwa para sa mobile hydrogen sa hydroxyl group at para sa buong hydroxyl group. a) Reaksyon sa metal na sodium. Ang mga alkohol ay madaling tumutugon sa sodium upang bumuo ng mga alkohol na natutunaw sa alkohol:
2 R - OH + 2 Na → 2 RONa + H 2
Maglagay ng 0.2 - 0.3 ml ng anhydrous test substance sa isang test tube at maingat na magdagdag ng isang maliit na piraso ng metallic sodium na kasing laki ng butil ng dawa. Ang ebolusyon ng gas sa paglusaw ng sodium ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng aktibong hydrogen. (Gayunpaman, ang mga acid at CH-acid ay maaari ding magbigay ng reaksyong ito.) b) Reaksyon sa cuprum (II) hydroxide. Sa mga di-, tri- at polyhydric na alkohol, hindi tulad ng mga monohydric na alkohol, ang bagong handa na cuprum (II) hydroxide ay natutunaw upang bumuo ng isang madilim na asul na solusyon ng mga kumplikadong salts ng kaukulang mga derivatives (glycolates, glycerates). Ibuhos ang ilang patak (0.3 - 0.5 ml) ng 3% na solusyon ng cuprum (ΙΙ) sulfate, at pagkatapos ay 1 ml ng 10% na solusyon ng sodium hydroxide. Namuo ang isang gelatinous blue precipitate ng cuprum (ΙΙ) hydroxide. Ang paglusaw ng precipitate sa pagdaragdag ng 0.1 g ng sangkap ng pagsubok at ang pagbabago sa kulay ng solusyon sa madilim na asul ay nagpapatunay sa pagkakaroon ng isang polyhydric na alkohol na may mga hydroxyl group na matatagpuan sa katabing carbon atoms.
4. Qualitative reactions ng phenols. a) Reaksyon sa ferum (III) chloride. Ang mga phenol ay nagbibigay ng matinding kulay na kumplikadong mga asing-gamot na may ferum (III) chloride. Karaniwang lumilitaw ang malalim na asul o lila. Ang ilang mga phenol ay nagbibigay ng berde o pula na kulay, na mas malinaw sa tubig at chloroform at mas masahol pa sa alkohol. Maglagay ng ilang kristal (o 1 - 2 patak) ng sustansyang pansubok sa 2 ml ng tubig o chloroform sa isang test tube, pagkatapos ay magdagdag ng 1 - 2 patak ng 3% ferum (III) chloride solution na may nanginginig. Sa pagkakaroon ng phenol, lumilitaw ang isang matinding violet o asul na kulay. Ang mga aliphatic phenol na may ferum (ΙΙΙ) chloride sa alkohol ay nagbibigay ng mas maliwanag na kulay kaysa sa tubig, at ang pulang dugo na kulay ay katangian ng mga phenol. b) Reaksyon sa bromine water. Phenols na may libre ortho- at pares-ang mga posisyon sa singsing ng benzene ay madaling mag-decolorize ng bromine na tubig, na nagreresulta sa isang precipitate ng 2,4,6- tribromophenol 
Ang isang maliit na halaga ng sangkap ng pagsubok ay inalog na may 1 ml ng tubig, pagkatapos ay idinagdag ang bromine na tubig nang patak. Pagkawala ng kulay ng solusyon at pag-ulan ng isang puting precipitate.
5. Mga husay na reaksyon ng aldehydes. Hindi tulad ng mga ketone, lahat ng aldehydes ay madaling na-oxidize. Ang pagtuklas ng mga aldehydes, ngunit hindi ng mga ketone, ay batay sa katangiang ito. a) Reaksyon ng salamin na pilak. Madaling binabawasan ng lahat ng aldehydes ang ammonia solution ng argentum (Ι) oxide. Ang mga ketone ay hindi nagbibigay ng ganitong reaksyon:
Sa isang well-washed test tube, paghaluin ang 1 ml ng silver nitrate solution sa 1 ml ng dilute na sodium hydroxide solution. Ang precipitation ng argentum (Ι) hydroxide ay natunaw sa pamamagitan ng pagdaragdag ng 25% ammonia solution. Ang ilang mga patak ng isang alkohol na solusyon ng analyte ay idinagdag sa nagresultang solusyon. Ang tubo ay inilalagay sa isang paliguan ng tubig at pinainit hanggang 50 0 - 60 0 C. Kung ang isang makintab na deposito ng metalikong pilak ay inilabas sa mga dingding ng tubo, ito ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng isang aldehyde group sa sample. Dapat pansinin na ang iba pang madaling na-oxidized na mga compound ay maaari ring magbigay ng ganitong reaksyon: polyhydric phenols, diketones, ilang mga aromatic amines. b) Reaksyon sa likido ni Fehling. Ang mga fatty aldehydes ay may kakayahang bawasan ang divalent cuprum sa monovalent:
Ang isang test tube na may 0.05 g ng substance at 3 ml ng Fehling's liquid ay pinainit sa loob ng 3 - 5 minuto sa isang paliguan ng tubig na kumukulo. Ang hitsura ng isang dilaw o pulang precipitate ng cuprum (I) oxide ay nagpapatunay sa pagkakaroon ng isang aldehyde group. b. Mga husay na reaksyon ng mga acid. a) Pagpapasiya ng kaasiman. Ang mga solusyon sa tubig-alkohol ng mga carboxylic acid ay nagpapakita ng isang reaksyong acid sa litmus, congo, o isang pangkalahatang tagapagpahiwatig. Ang isang patak ng isang water-alcohol solution ng test substance ay inilalapat sa isang asul na basang papel ng litmus, congo o isang unibersal na tagapagpahiwatig. Sa pagkakaroon ng acid, nagbabago ang kulay ng indicator: ang litmus ay nagiging pink, Congo blue, at ang unibersal na indicator, depende sa acidity, mula dilaw hanggang orange. Dapat itong isipin na ang mga sulfonic acid, nitrophenol at
ilang iba pang mga compound na may mobile "acidic" hydrogen na hindi naglalaman ng carboxyl group ay maaari ding magbigay ng pagbabago sa kulay sa indicator. b) Reaksyon sa sodium bikarbonate. Kapag ang mga carboxylic acid ay nakikipag-ugnayan sa sodium bikarbonate, ang carbon (IY) oxide ay pinakawalan: 1 - 1.5 ml ng isang saturated solution ng sodium bicarbonate ay ibinuhos sa isang test tube at 0.1 - 0.2 ml ng isang aqueous-alcoholic solution ng test substance ay idinagdag. . Ang paghihiwalay ng mga bula ng carbon(IY) oxide ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng acid.
RCOOH + NaHCO 3 → RCOONa + CO 2 + H 2 O
7. Mga husay na reaksyon ng mga amine. Ang mga amines ay natutunaw sa mga acid. Maraming mga amine (lalo na ng aliphatic series) ang may katangian na amoy (herring, ammonia, atbp.). basicity ng amines. Ang mga aliphatic amines, bilang matibay na base, ay may kakayahang baguhin ang kulay ng mga indicator tulad ng red litmus, phenolphthalein, at unibersal na indicator paper. Ang isang patak ng isang may tubig na solusyon ng sangkap ng pagsubok ay inilalapat sa isang papel na tagapagpahiwatig (litmus, phenolphthalein, unibersal na papel na tagapagpahiwatig). Ang pagbabago sa kulay ng indicator ay nagpapahiwatig ng pagkakaroon ng mga amin. Depende sa istraktura ng amine, nag-iiba ang basicity nito sa isang malawak na hanay. Samakatuwid, mas mahusay na gumamit ng unibersal na papel na tagapagpahiwatig. walo. Mga husay na reaksyon ng mga polyfunctional compound. Para sa qualitative detection ng bifunctional compounds (carbohydrates, amino acids), gamitin ang complex ng mga reaksyon na inilarawan sa itaas.
"Acid rain" - Ang acid rain ay nakakasira ng mga metal, pintura, mga sintetikong compound. Lahat ng karagatan ay may tubig-alat. Ang pagtatasa ng kemikal ng pag-ulan ng acid ay nagpapakita ng pagkakaroon ng sulfuric at nitric acids. Sa aquatic ecosystem, ang acid rain ay nagdudulot ng pagkamatay ng mga isda at iba pang buhay sa tubig. Upang labanan ang pag-ulan ng acid, ang mga pagsisikap ay dapat gawin upang mabawasan ang mga emisyon ng mga sangkap na gumagawa ng acid.
"Acetic at stearic acids" - Ano ang tinatawag na carboxylic acids? Mga tanong at pagsasanay. Ang konsepto ng mga carboxylic acid. Ilista ang mga kemikal na katangian ng acetic acid. carboxylic acid. Ang acetic acid CH3COOH ay ang pinakaluma sa mga organikong acid. Sa mga acid - mga grupo ng carboxyl, Ngunit ang lahat ng mga acid dito ay mahina. Ang stearic acid ay kabilang sa mas mataas na carboxylic acid at may formula na C17H35COOH.
"Mga latak ng acid" - Latak ng acid. Ang estado ng oksihenasyon ng nalalabi ng acid ay katumbas ng bilang ng mga atomo ng hydrogen. mga monobasic acid. Anong mga acid ang alam mo? mga oxygenated acid. Pag-uuri ng mga acid. Ano ang mga acid? Ano ang pagkakatulad ng lahat ng mga acid? Mga anoxic acid. hydrogen. Paano makilala ang mga acid nang hindi natitikman ang mga ito?
"Acetic acid" - Isang solusyon ng formic acid. Mga tagapagpahiwatig. Paano matukoy ang mga acid? Sa Russia, ang suka ay tinatawag na "maasim na kahalumigmigan" o "kahoy na acid". Mga acid. Paglalakbay sa mundo ng mga acid. Ang kasaysayan ng pagtuklas ng mga acid. Ang formic acid ay unang nakuha sa purong anyo nito noong 1749. Andreas Sigismund Marggraf. Ang mga acid ay may katulad na komposisyon.
"Pakikipag-ugnayan ng mga acid" - Oxide Me. H3PO4. Mga katangian ng kemikal. K at s l o t s. Neutralize sa baking soda solution, banlawan ng tubig. Mahinang acid. Silicic acid. 1. Pakikipag-ugnayan sa Mga Metal. Pagbabago ng kulay ng indicator. H2CO3. Mga mahinang acid. H2 + Cl2 = 2HCl Interaksyon ng mga simpleng substance. HNO3. Tandaan! Samakatuwid ang mga pangalan ng mga acid: malic formic citric oxalic.
"Class 8 acids" - Ano ang pagkakatulad ng mga oxide na matatagpuan sa isang linya? Alalahanin kung ano ang alam natin tungkol sa mga acid na may isang halimbawa. Anong acid ang ginagamit sa paggawa ng mga guhit sa salamin? Pakikipag-ugnayan ng mga metal oxide na may acid. Ang mga asido ay mga katulong. Mula sa anong klase ng mga sangkap ang maaaring makuha ang acid? Mga pag-iingat sa kaligtasan kapag nagtatrabaho sa mga acid.
Ang formic acid ay isang malakas na ahente ng pagbabawas, dahil naglalaman ito ng isang pangkat ng aldehyde:
HCOOH + 2OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 2Ag + 2NH 3 + H 2 O
(reaksyon ng isang silver mirror);
HCOOH + 2Сu(OH) 2 ® CO 2 + Cu 2 O + 3H 2 O;
HCOOH + Cl 2 ® CO 2 + 2HCl.
Hindi tulad ng iba pang mga saturated carboxylic acid, ang formic acid ay hindi matatag sa pagkilos ng concentrated sulfuric at nitric acids: HCOOH 
CO + H 2 O.
Ang lahat ng mga dicarboxylic acid ay mga kristal na solido na natutunaw sa tubig. Ang magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa mga molekula ng mga dicarboxylic acid ay humahantong sa katotohanan na sila ay mas malakas na mga acid kaysa sa mga monobasic acid. Ang mga dibasic acid ay pumapasok sa lahat ng mga reaksyon na katangian ng mga monobasic acid, na nagbibigay ng dalawang serye ng mga derivatives. Ang pagtitiyak ng kanilang istraktura ay humahantong sa mga reaksyon ng thermal decomposition na likas lamang sa kanila. Ang mga oxalic at malonic acid ay sumasailalim sa decarboxylation kapag pinainit, ang natitira ay bumubuo ng cyclic anhydride:
LEOS–COOH CO 2 + HCOO
Mga espesyal na katangian ng unsaturated carboxylic acids
Ang mga kemikal na katangian ng unsaturated carboxylic acids ay dahil sa parehong mga katangian ng carboxyl group at mga katangian ng double bond. Ang mga partikular na katangian ay tinataglay ng mga acid na may double bond na matatagpuan malapit sa carboxyl group - a, b-unsaturated acids. Para sa mga acid na ito, ang pagdaragdag ng hydrogen halides at hydration ay sumasalungat sa panuntunan ni Markovnikov:
CH 2 \u003d CH-COOH + HBr ® CH 2 Br-CH 2 -COOH
Ang mga polymer ng acrylic at methacrylic acid, pati na rin ang kanilang mga ester, ay malawakang ginagamit na mga materyales sa istruktura (plexiglass, plexiglass).
Mga katangian ng hydroxy acids
Ang mga hydroxy acid ay pumapasok sa mga reaksyong katangian ng mga carboxylic acid at alkohol, at mayroon ding mga partikular na katangian. Ang mga ito ay mas malakas na mga acid kaysa sa kaukulang mga carboxylic acid. Ito ay ipinaliwanag sa pamamagitan ng pagkakaroon ng intramolecular hydrogen bond sa pagitan ng OH at COOH na mga grupo sa a at b-hydroxy acid; Ang isang mas malakas na bono ng hydrogen ay nabuo ng carboxylate anion na nagreresulta mula sa paghihiwalay ng mga hydroxy acid. Sa mga asin ng ilang mga metal, hal. Ang Fe(III), Cu(II), a-hydroxy acid ay bumubuo ng mga kumplikadong compound.
Ang isang espesyal na pag-aari ng mga hydroxy acid ay ang kanilang pagbabago kapag pinainit.
1. a-Amino acids - intermolecular dehydration, dimerization, formation lactides :
2. b-Amino acids - intramolecular dehydration, pagbuo mga unsaturated acid :
2. g at d-Amino acids - intermolecular dehydration, pagbuo lactones :
Ang pagbuo ng mga lactones na may mas malayong hydroxyl group (higit sa 7 carbon atoms bawat molekula) ay mahirap.
Ang mga hydroxy acid ay malawak na ipinamamahagi sa kalikasan, ang kanilang mga nalalabi ay bahagi ng mga sphingolipid ng mga hayop at halaman. Ang mga hydroxy acid ay may mahalagang papel sa mga proseso ng biochemical. Ang citric acid at malic acid ay mga pangunahing produkto ng tricarboxylic acid cycle; Ang mga b- at g-hydroxy acid ay mga intermediate na produkto ng metabolismo ng fatty acid, at ang lactic acid ay isang intermediate na produkto ng metabolismo ng carbohydrate.
Mga katangiang pisikal at thermodynamic
Sa ilalim ng normal na mga kondisyon, ang formic acid ay isang walang kulay na likido.
| Molecular mass | 46,03 |
| Temperaturang pantunaw | 8.25°C |
| Temperatura ng kumukulo | 100.7°C |
| Solubility | Natutunaw sa |
| Densidad ρ | 1.2196 g/cm³ (sa 20°C) |
| Presyon ng singaw | 120 (sa 50°C) |
| Repraktibo index | 1,3714
(temperatura coefficient ng refractive index 3.8 10 -4 , valid sa hanay ng temperatura na 10-30°C) |
| Standard enthalpy of formation ΔH | −409.19 kJ/mol (l) (sa 298 K) |
| Standard Gibbs enerhiya ng pagbuo G | −346 kJ/mol (l) (sa 298 K) |
| Pamantayang entropy ng edukasyon S | 128.95 J/mol K (l) (sa 298 K) |
| Karaniwang molar C p | 98.74 J/mol K (l) (sa 298 K) |
| Entalpy ng pagtunaw ΔH pl | 12.72 kJ/mol |
| Kumukulong enthalpy ΔH kip | 22.24 kJ/mol |
| Calorific value -ΔH° 298 (mga panghuling substance CO 2 , H 2 O) | 254.58 kJ/mol |
| Bilang ng mga moles ng H 2 O bawat 1 mole ng HCOOH | m, mol HCOOH bawat 1 kg H 2 O | -ΔH m , kJ/mol |
|---|---|---|
| 1 | 55,51 | 0,83 |
| 2 | 27,75 | 0,87 |
| 3 | 18,50 | 0,79 |
| 4 | 13,88 | 0,71 |
| 5 | 11,10 | 0,67 |
| 6 | 9,25 | 0,62 |
| 8 | 6,94 | 0,58 |
| 10 | 5,55 | 0,56 |
| 15 | 3,70 | 0,55 |
| 20 | 2,78 | 0,55 |
| 30 | 1,85 | 0,56 |
| 40 | 1,39 | 0,57 |
| 50 | 1,11 | 0,60 |
| 75 | 0,740 | 0,65 |
| 100 | 0,555 | 0,66 |
| ∞ | 0,0000 | 0,71 |
Resibo
1. Bilang isang by-product sa produksyon ng liquid phase oxidation.
Ito ang pangunahing pamamaraang pang-industriya, na isinasagawa sa dalawang yugto: sa unang yugto, ang carbon monoxide sa ilalim ng presyon ng 0.6-0.8 MPa ay dumaan sa sodium hydroxide na pinainit hanggang 120-130°C; sa ikalawang yugto, ang sodium formate ay pinoproseso at ang produkto ay vacuum distilled.
Seguridad
Ang formic acid ay ang pinaka-mapanganib na fatty acid! Hindi tulad ng mga inorganic acid tulad ng sulfuric, madali itong tumagos sa mataba na layer ng balat, ang paghuhugas ng apektadong lugar na may solusyon sa soda ay dapat gawin kaagad!
Ang formic acid, kapag kahit na isang maliit na halaga nito ay nakukuha sa balat, ay nagdudulot ng matinding sakit, ang apektadong bahagi ay unang pumuputi, na parang natatakpan ng hoarfrost, pagkatapos ay nagiging parang waks, isang pulang hangganan ang lilitaw sa paligid nito. Pagkaraan ng ilang sandali, ang sakit ay humupa. Ang mga apektadong tisyu ay nagiging crust hanggang sa ilang milimetro ang kapal, ang paggaling ay nangyayari lamang pagkatapos ng ilang linggo.
Ang mga singaw mula sa kahit ilang natapong patak ng formic acid ay maaaring magdulot ng matinding pangangati sa mata at paghinga.
Mga katangian ng kemikal
: 1.772·10 -4 .
Ang formic acid, bilang karagdagan sa mga acidic na katangian, ay nagpapakita rin ng ilang mga katangian, lalo na, ang pagbabawas. Pagkatapos ay na-oxidize ito sa carbon dioxide. Halimbawa:
2KMnO 4 + 5HCOOH + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 5CO 2 + 8H 2 O
Kapag pinainit ng malakas na dehydrating agent (H 2 SO 4 (conc.) o P 4 O 10) ito ay nagiging
