Hidrokarbon batas (jenuh) disebut hidrokarbon, di mana molekul-molekul yang atom karbonnya saling berhubungan dengan ikatan sederhana, dan semua unit valensi yang tidak digunakan untuk ikatan antara atom karbon dijenuhkan dengan atom hidrogen.

Perwakilan dari hidrokarbon jenuh adalah metana CH 4 ; etana C 2 H 6 ; propana C 3 H 8 ; butana C 4 H 10 ; pentana C 5 H 12 ; heksana C 6 H 14 . Namun, seri ini bisa dilanjutkan. Ada karbohidrat C 30 H 62, C 50 H 102, C 70 H 142, C 100 H 202.

Jika kita mempertimbangkan hidrokarbon dari deret metana, maka mudah untuk melihat bahwa setiap hidrokarbon berikutnya dapat dihasilkan dari hidrokarbon sebelumnya yang sesuai dengan mengganti satu atom hidrogen dengan gugus CH 3 (metil). Dengan demikian, komposisi molekul hidrokarbon berikutnya meningkat dengan gugus CH2.

Sejumlah senyawa kimia dari jenis struktur yang sama, berbeda satu sama lain oleh satu atau lebih unit struktural (biasanya oleh kelompok CH 2) disebut deret homologi, dan masing-masing karbohidrat – anggota deret homolog atau homolog. Jika kita mengatur homolog dalam urutan menaik dari berat molekul relatifnya, mereka membentuk deret homolog.

Gugus CH2 disebut beda homolog atau beda homolog. Rumus umum hidrokarbon jenuh adalah C n H 2 n + 2, di mana n – jumlah atom karbon dalam suatu molekul.

Jika atom hidrogen diambil dari molekul hidrokarbon, maka sisa molekul dengan ikatan terbuka disebut radikal hidrokarbon (dilambangkan dengan huruf R). Radikal bebas tidak ada karena reaktivitasnya yang tinggi.

fenomena homologi– keberadaan deret senyawa organik di mana rumus dua tetangga deretnya berbeda menurut golongan yang sama (paling sering CH 2). Sifat fisikokimia senyawa berubah sepanjang deret homolog. Dalam kimia organik, konsep homologi didasarkan pada posisi mendasar bahwa sifat kimia dan fisik suatu senyawa ditentukan oleh struktur molekulnya: sifat-sifat ini ditentukan oleh gugus fungsi senyawa dan kerangka karbonnya.

Seluruh kompleks sifat kimia dan, akibatnya, penetapan senyawa ke kelas tertentu, ditentukan secara tepat oleh gugus fungsi, tetapi tingkat manifestasi sifat kimia atau sifat fisik tergantung pada kerangka karbon molekul.

Dengan tidak adanya isomerisme dalam kasus kerangka karbon senyawa yang serupa, rumus senyawa homolog dapat ditulis sebagai X – (CH 2) n – Y, senyawa dengan nomor n unit metilen yang berbeda adalah homolog dan termasuk dalam kelas senyawa yang sama. Jadi, senyawa homolog termasuk dalam kelas senyawa yang sama, dan sifat-sifat homolog terdekat adalah yang paling dekat.

Dalam deret homolog ada perubahan reguler tertentu dalam properti dari anggota yang lebih muda dari deret ke yang lebih tua, tetapi pola ini tidak selalu diamati, dalam beberapa kasus mungkin dilanggar. Paling sering ini terjadi pada awal deret, karena ikatan hidrogen terbentuk dengan adanya gugus fungsi yang mampu membentuknya.

Contoh deret homolog adalah deret hidrokarbon jenuh (alkana). Perwakilannya yang paling sederhana – metana CH4. Homolog metana adalah: etana C 2 H 6 ; propana C 3 H 8 ; butana C 4 H 10 ; pentana C 5 H 12 ; heksana C 6 H 14, heptana C 7 H 16, oktana - C 8 H 18, nonana - C 9 H 20, dekana - C 10 H 22, undekana - C 11 H 24, nodecane – C 12 H 26, tridekana – C 13 H 28, tetradekana – C 14 H 30, pentadekana – C 15 H 32, eicosan - C 20 H 42, pentacosan - C 25 H 52, triacontane - C 30 H 62, tetracontane - C 40 H 82, hectane - C 100 H 202.

Apakah Anda memiliki pertanyaan? Tahukah kamu apa itu deret homolog?
Untuk mendapatkan bantuan tutor - daftar.
Pelajaran pertama gratis!

situs, dengan penyalinan materi secara penuh atau sebagian, tautan ke sumber diperlukan.

Berbeda dalam sifat yang sama dan disatukan oleh rumus umum yang menggambarkan keteraturan perbedaan struktural setiap anggota kelompok berikutnya dari yang sebelumnya. Misalnya deret alkana yang homolog, atau golongan lain. sangat penting untuk penelitian, peramalan atau aplikasi praktis. Untuk zat organik yang digabungkan dalam suatu kelompok, perubahan reguler dalam sifat kimia dan fisik diamati, dan semuanya berkorelasi dengan perubahan berat molekul.

Sama pentingnya adalah aturan yang menjelaskan bagaimana sifat zat berubah ketika berpindah dari satu kelompok ke kelompok lain. Untuk memahami apa itu deret homolog, kita harus mempertimbangkan contoh spesifik. Untuk setiap kelompok senyawa, peningkatan leleh (kristalisasi), didih (kondensasi) dan suhu kepadatan dengan peningkatan berat molekul dan jumlah atom karbon dalam molekul adalah karakteristik.

Mereka disebut jenuh atau parafin; mereka adalah senyawa asiklik (tidak ada siklus) dari struktur normal atau bercabang, atom-atom dalam molekulnya dihubungkan oleh ikatan tunggal. Rumus umum memiliki bentuk CnH2n+2 dan menggambarkan deret alkana yang homolog. Molekul setiap anggota berikutnya meningkat dibandingkan dengan yang sebelumnya dengan satu atom C dan dua atom H. K meliputi:

• metana;
• etana;
• propana dan sebagainya.

Mereka juga termasuk sikloparafin. Ini adalah kelompok besar senyawa organik yang molekulnya tertutup oleh cincin. Seri homolog mereka memiliki rumus CnH2n, dimulai dengan bahan kimia dengan tiga atom karbon. Contoh sikloparafin:

• siklopropana;
• siklobutana;
• siklopentana dan sebagainya

Hidrokarbon tak jenuh atau tak jenuh juga bersifat asiklik. Ini termasuk zat normal dan isostruktur. Deret homolog alkena memiliki rumus umum CnH2n. Senyawa ini dibedakan dengan adanya satu ikatan rangkap antara dua atom karbon. Jika deret sebelumnya dimulai dengan hidrokarbon dengan satu atom karbon (metana), maka yang ini dimulai dengan zat yang molekulnya mengandung dua atom karbon. Contoh alkena:

• etena;
• propena;
• butena dan sebagainya.

Hidrokarbon, dalam molekul di mana dua atom karbon dihubungkan oleh ikatan rangkap tiga, bahkan lebih tidak jenuh, jika tidak mereka disebut asetilena. Mereka disatukan oleh deret alkuna yang homolog. Hal ini dijelaskan oleh rumus CnH2n-2 dan dimulai dengan asetilena, yang memiliki dua atom C dalam rumus.Contoh alkuna:

• etin;
• propina;
• butin-1 dan seterusnya.

Hidrokarbon asiklik tak jenuh, dalam molekul yang memiliki dua ikatan rangkap, disebut diena. Mereka memiliki rumus umum CnH2n-2. Seri homolog mereka dimulai dengan hidrokarbon dengan tiga atom karbon per molekul. Ikatan rangkap dapat terkonjugasi (dipisahkan oleh satu ikatan tunggal), terakumulasi (terletak pada atom tetangga), atau terisolasi (dipisahkan oleh beberapa ikatan tunggal). Contoh diena:

• 1,2-propadiena;
• 1,3-butadiena;
• isoprena dan sebagainya

Gugus khusus dibentuk oleh struktur siklik, di dalam molekulnya terdapat cincin benzena. Deret homolog dari hidrokarbon aromatik paling sederhana dimulai dengan senyawa dengan enam atom karbon - benzena. seri terbentuk ketika satu atau lebih atom hidrogen yang terikat pada cincin benzena digantikan oleh radikal. Dengan demikian, sejumlah zat diperoleh: benzena, toluena, xilena. Jika ada dua atau lebih substituen dalam sebuah molekul, maka mereka berbicara tentang keberadaan isomer untuk zat ini. Serangkaian senyawa aromatik homolog lainnya terbentuk dari naftalena, antrasena, dan zat lainnya.

Jika ada gugus fungsi dalam molekul hidrokarbon, maka senyawa kimia tersebut juga membentuk deret homolog.

• Sejumlah alkohol dibedakan dengan adanya gugus hidroksil (-OH) dalam molekulnya. Untuk alkohol monohidrat, satu atom hidrogen dalam hidrokarbon asiklik digantikan oleh gugus hidroksil; rumusnya: CnH2n+1OH. Ada juga baris
• Sejumlah fenol juga ditandai dengan adanya gugus hidroksil (-OH) dalam molekul, tetapi menggantikan hidrogen dalam cincin benzena.
• Sejumlah aldehida dibedakan dengan adanya gugus karbonil (>C=O) dalam molekul senyawa kimia; rumus umum aldehida: R-CH=O.
• Sejumlah keton juga dibedakan dengan adanya gugus karbonil (> C \u003d O), tetapi jika dalam aldehida dihubungkan dengan satu radikal, maka dalam keton ada dua radikal hidrokarbon. Rumus keton: R1-CO-R2.
• Sejumlah asam karboksilat dibedakan dari bahan kimia lain oleh gugus karboksil yang menggabungkan gugus karbonil dan hidroksil. Rumusnya adalah RCOOH.

Untuk setiap deret, baik itu deret homolog aldehida, asam karboksilat (organik), alkohol atau zat lain, sifat-sifatnya akan sangat ditentukan oleh jenis gugus fungsi dan secara alami akan berubah seiring dengan peningkatan berat molekul dari senyawa tersebut. zat. Klasifikasi kelas besar senyawa kimia seperti itu membantu untuk memahami alam dan mempelajari sifat-sifatnya.

Pada artikel ini, pembaca akan menemukan informasi tentang senyawa homolog, mencari tahu apa itu. Sifat umum, rumus zat dan nama mereka, karakteristik akan dipertimbangkan. Selain itu, tidak hanya pemahaman kimiawi tentang homolog yang akan terpengaruh, tetapi juga pemahaman biologis.

Apa yang dimaksud dengan deret homolog?

Deret homolog - ini adalah senyawa kimia yang memiliki tipe struktural serupa, tetapi berbeda dalam jumlah pengulangan unit dasar zat. Perbedaan komponen struktur, yaitu satuan yang sama, disebut perbedaan homologis. Homolog adalah zat yang berada dalam deret homolog yang sama.

Contoh homolog adalah alkohol, alkana, alkuna, keton. Jika kita mempertimbangkan deret homolog menggunakan contoh alkana - perwakilan paling sederhana (rumus karakteristik: C n H 2 n + 2), maka kita melihat kesamaan dalam struktur sejumlah perwakilan zat semacam ini: metana CH4, etana C2H6, propana C3H8 dan seterusnya; Unit CH2 metilen adalah perbedaan homolog dalam sejumlah zat ini.

Gagasan umum tentang struktur dan homologi senyawa

Gagasan tentang homologi zat dalam kimia organik didasarkan pada pemahaman bahwa sifat kualitatif fisik dan kimia zat dapat ditentukan oleh struktur molekul. Sifat-sifat senyawa homolog dapat bergantung pada struktur kerangka karbon dan gugus fungsi senyawa tertentu.

Dimungkinkan untuk menentukan sifat-sifat kimia dan, oleh karena itu, milik suatu homolog ke kelas tertentu oleh kelompok fungsionalnya. Sebagai contoh, Anda dapat memperhatikan gugus karboksil, yang bertanggung jawab atas manifestasi sifat asam dan kepemilikan zat terhadap asam karboksilat. Namun, adalah mungkin untuk menentukan tingkat manifestasi kualitas kimia atau fisik dengan mempelajari tidak hanya gugus fungsi, tetapi juga kerangka molekul karbon.

Ada senyawa yang kerangka karbonnya serupa, dengan kata lain, tidak ada isomerisme di dalamnya. Homolog tersebut ditulis sebagai berikut: X - (CH 2) n - Y. Banyaknya unit n-unit metilen adalah homolog dan termasuk dalam golongan senyawa dari spesies yang sama. Jenis homolog yang serupa adalah yang paling dekat.

Deret zat homolog memiliki beberapa pola umum perubahan sifat dari perwakilan yang lebih muda ke yang lebih tua. Fenomena serupa dapat dilanggar, yang dikaitkan dengan pembentukan ikatan hidrogen dengan adanya gugus yang dapat membentuknya.

Homologi aldehida

Aldehida adalah serangkaian senyawa organik yang mengandung gugus aldehida - COH. Pada zat jenis ini, gugus karboksil saling berhubungan dengan atom hidrogen dan satu gugus radikal.

Deret homolog aldehida memiliki rumus umum R-COH. Salah satu perwakilan unsur adalah formaldehida (H-COH), di mana gugus aldehida terikat pada H. Di lain, perwakilan terbatas dari rangkaian senyawa ini, atom hidrogen digantikan oleh alkuna. Rumus umum: C n C 2 n+1 -COH.

Aldehid dianggap sebagai zat yang terjadi sebagai akibat dari penggantian atom hidrokarbon parafin H dengan gugus aldehida. Untuk senyawa kimia seperti itu, isomerisme dan homologi mirip dengan turunan lain dari hidrokarbon monosubstitusi jenuh.

Nama aldehid disusun berdasarkan nama asam dengan jumlah atom karbon yang sama dalam molekulnya, misalnya: CH3-CHO - asetaldehida, CH3CH2-CHO - aldehida propionat, (CH3) 2CH-CHO - aldehida isobutirat, dll.

Homologi alkuna

Alkuna adalah senyawa kimia hidrokarbon yang membawa ikatan rangkap tiga antara atom C. Mereka membentuk sejumlah homolog dengan rumus karakteristik C n H 2 n-2. Ciri umum dari posisi atom karbon dengan ikatan rangkap tiga adalah keadaan hibridisasi sp.

Deret alkuna homolog: etuna (C2H2), propina (C3H4), butuna (C4H6), pentyne (C5H8), hexine (C6H10), heptine (C7H12), octine (C8H14), nonine (C9H16), decine (C10H18).

Sifat fisik alkuna didefinisikan dengan cara yang mirip dengan alkena. Misalnya, titik didih dan titik leleh secara bertahap meningkat dengan bertambahnya panjang rantai karbon dominan dan berat molekul. Sifat kimia meliputi reaksi halogenasi, hidrohalogenasi, hidrasi, polimerisasi. Alkuna juga dicirikan oleh reaksi substitusi.

Homologi dalam biologi

Deret homolog digunakan dalam biologi, tetapi memiliki karakter yang sedikit berbeda. N. I. Vavilov menemukan hukum yang menurutnya asal usul spesies dan bahkan genera tanaman yang mirip satu sama lain memerlukan aliran variabilitas di sepanjang jalur paralel. Genera dan spesies yang dicirikan oleh perubahan herediter yang serupa secara genetik dapat berfungsi sebagai cara untuk menentukan perubahan dalam manifestasi sifat untuk spesies lain yang terkait. Seperti dalam tabel kimia D. I. Mendeleev, hukum homologi memungkinkan untuk menentukan dan memprediksi keberadaan unit taksonomi tanaman yang tidak diketahui dengan fitur selektif yang bersifat berharga. Hukum ini dirumuskan melalui studi paralelisme, yang dimanifestasikan dalam variabilitas turun-temurun dari generasi ke generasi.

Kesimpulan

Serangkaian zat homolog yang dicirikan oleh struktur formula umum, tetapi berbeda dalam perbedaan homologis, memungkinkan seseorang untuk meningkatkan potensi kimia zat, untuk menemukan dan memperoleh banyak senyawa baru yang digunakan di semua bidang kehidupan. Lebih baik untuk memahami fenomena mendasar bahwa karakteristik kualitas fisik dan kimia dapat ditentukan oleh struktur molekul senyawa.

Rumus umum deret homolog alkana adalah nН2n+2. Deret homologi dapat dibangun untuk semua kelas senyawa organik. Komposisi molekul dari semua anggota deret homolog dapat dinyatakan dengan satu rumus umum. Untuk deret hidrokarbon jenuh yang dianggap homolog, rumus ini adalah nН2n+2, di mana n adalah jumlah atom karbon. SERI HOMOLOGI - senyawa organik yang terkait dalam komposisi kimia (misalnya alkohol).

CH3 - CH3, etilena CH2 = CH2, asetilena CH CH. Seri genetik - kelompok organik. CH2 (disebut perbedaan homolog) dalam molekul. Homolog, disusun dalam urutan menaik dari berat molekul relatifnya, membentuk deret homolog. Gugus CH2 disebut selisih homologis.

Deret alkana homolog mudah dibuat, setiap kali menambahkan atom karbon baru ke rantai sebelumnya dan melengkapi valensi yang tersisa hingga 4 atom hidrogen. Semua senyawa organik, tergantung pada sifat kerangka karbon, dapat dibagi menjadi asiklik dan siklik. Gugus fungsi adalah gugus atom yang menentukan sifat kimia suatu kelas senyawa tertentu.

Lihat apa "seri homologis" di kamus lain:

Radikal yang dihasilkan dari pelepasan satu atom hidrogen dari molekul hidrokarbon jenuh disebut alkil, rumus umum alkil adalah CnH2n + 1. Dalam kedua rumus, atom C dari cincin dan atom H yang tidak terlibat dalam reaksi dihilangkan (untuk singkatnya). Pada contoh sepasang isomer, tunjukkan persamaan dan perbedaan antara senyawa-senyawa tersebut.

Jadi, titik didih anggota tetangga di tengah G. r. (untuk senyawa dengan rantai lurus) berbeda sekitar 20-25 ° C (untuk anggota G. p. yang lebih tinggi, nilai ini secara bertahap menurun). Contoh yang terkenal adalah gugus hidrokarbon ALKANE. Dengan demikian, senyawa homolog termasuk dalam kelas senyawa yang sama, dan sifat-sifat homolog terdekat adalah yang paling dekat.

Pelajaran 4

Senyawa yang memiliki sifat kimia yang mirip, yang komposisinya berbeda satu sama lain oleh kelompok CH2, disebut homolog. Akhiran -an adalah ciri khas nama semua alkana. Memiliki komposisi kualitatif yang sama dan ikatan kimia dari jenis yang sama, homolog memiliki sifat kimia yang serupa.

Panjang Ikatan dan Sudut Ikatan pada Molekul CCl4 dan C2H6

Klasifikasi senyawa organik Senyawa karbosiklik dibagi lagi: 1) menjadi alisiklik (terbatas dan tidak jenuh), mirip dengan sifat alifatik; 2) aromatik - mengandung cincin benzena.

Adanya gugus-gugus tersebut memungkinkan untuk membagi jenis-jenis senyawa organik ke dalam kelas-kelas dan memudahkan kajiannya. Dalam polialkena dengan ikatan rangkap terkonjugasi (bolak-balik), terjadi delokalisasi elektron . Senyawa dengan ikatan rangkap berpolimerisasi dengan mudah. Alkuna (hidrokarbon asetilena) mengandung ikatan rangkap tiga. Rumus umum alkuna dengan satu ikatan rangkap tiga adalah CnH2n-2.

5 atom) dan dapatkan dasar namanya (5 - pentana). Jadi, dalam contoh kita, alkana harus diberi nama 2,3-dimetilpentana. Dalam reaksi di atas, produknya adalah 2-iodopropana CH3CH(I)CH3. Menurut aturan Markovnikov, reaksi hidrasi juga berlangsung, yaitu reaksi penambahan air dengan adanya asam sulfat.

Karet polimetilbutadiena adalah polimer yang ada di alam (karet alam), dan karet polibutadiena diperoleh secara artifisial (S.V. Lebedev, 1932) dan disebut karet sintetis. Pada alkuna, orbital atom karbon pada ikatan rangkap tiga memiliki hibridisasi sp (struktur linier).

Alkana (parafin) adalah senyawa karbon dan hidrogen, di mana molekul-molekulnya saling berhubungan oleh ikatan tunggal (hidrokarbon jenuh). SERIES HOMOLOGI - SERIES HOMOLOGI, kelompok senyawa organik dengan kimia yang sama. fungsi, tetapi berbeda satu sama lain dalam satu atau lebih gugus metilen (CH2). CH2-. Gugus -CH2- disebut beda homolog.

DERI HOMOLOGI, urutan senyawa kimia dengan struktur yang sama dan gugus fungsi yang sama; setiap anggota urutan tersebut - homolog - berbeda dari yang tetangga dengan unit struktural konstan, atau perbedaan homologis, biasanya oleh kelompok metilen CH 2, seperti, misalnya, dalam deret homolog alkana (rumus umum C n H 2 n + 2, n \u003d 1, 2 , ...), alkena (C n H 2 n, n = 2, 3, ...), asam karboksilat monobasa jenuh (C n H 2 n + 1 COOH, n = 0, 1, 2, ...). Konsep deret homolog, dirumuskan oleh C. Gerard pada tahun 1840-an, sangat penting dalam kimia organik, karena menjadi dasar untuk klasifikasi senyawa organik.

Adanya deret homolog disebabkan oleh kemampuan atom karbon untuk bergabung satu sama lain dan secara simultan dengan atom unsur lain melalui ikatan kovalen menjadi rantai dan siklus yang kuat. Pada tingkat yang jauh lebih rendah, kemampuan ini dimiliki oleh atom dari beberapa unsur kimia lainnya, misalnya silikon, yang membentuk deret homolog dari silan SinH 2n + 2 (n = 1 - 8) dan silikon halida.

Homolog memiliki sifat kimia yang sama dan berubah secara teratur. Dengan demikian, titik didih homolog yang berdekatan untuk deret homolog senyawa dengan rantai lurus di tengah deret (C 5 -C 14) berbeda 20-30 ° C, dan setiap kelompok CH 2 yang ditambahkan sesuai dengan peningkatan kalor pembakaran sebesar 630-660 kJ/mol. Untuk anggota deret yang lebih tinggi, perbedaan sifat homolog tetangga dihaluskan. Kadang-kadang sifat kimia dan fisik dari anggota pertama dari deret homolog berbeda secara signifikan dari sifat anggota lain dari deret homolog, misalnya, interaksi formaldehida dengan alkali berlangsung secara berbeda daripada dalam kasus aldehida lain, asam format jauh lebih baik. kuat, metanol jauh lebih beracun daripada homolognya.

Beberapa molekul dapat dimasukkan dalam beberapa deret homolog yang berbeda, misalnya, siklopropana termasuk dalam deret homolog yang dibentuk oleh homolog siklik, atau nuklir (siklopropana, siklobutana, siklopentana, sikloheksana, dan sebagainya), dan dalam deret homolog berantai (siklopropana, metilsiklopropana, etilsiklopropana dan lain-lain). Senyawa molekul tinggi membentuk seri homolog polimer, yang masing-masing anggotanya - homolog polimer - berbeda dari yang lain dalam jumlah unit struktural (tingkat polimerisasi).

Seiring dengan deret homologis dalam kimia organik, deret vinilologis, genetik dan isologis dibedakan. Seri vinil membentuk senyawa dengan gugus fungsi yang sama dan ikatan rangkap terkonjugasi; setiap anggota deret vinilologis berbeda dengan deret tetangganya dalam hal gugus vinilena CH=CH, misalnya, anggota pertama deret vinilologi aldehida adalah asetaldehida CH 3 CH, krotonik CH 3 CH=CHSON dan sorbat CH 3 CH=CHCH = CHSON aldehida. Deret genetik membentuk senyawa organik dengan jumlah atom karbon yang sama dalam molekulnya, tetapi dengan gugus fungsi yang berbeda, misalnya deret genetik etana C 2 H 6 meliputi etil klorida C 2 H 5 Cl, etanol C 2 H 5 OH, etilamina C 2 H 5 NH 2 , asetaldehida CH 3 CHO, asam asetat CH 3 COOH, dll. Deret isologi membentuk senyawa organik yang berbeda satu sama lain hanya pada derajat ketidakjenuhan, misalnya etana C 2 H 6, etilen C 2 H 4, asetilena C 2 H 2.

Lit.: Zhdanov Yu.A. Homologi dalam kimia organik. M., 1950.