Ketentuan utama teori struktur kimia senyawa organik dirumuskan oleh profesor Universitas Kazan A. M. Butlerov pada tahun 1861.

1. Atom dalam molekul terhubung dalam urutan yang ditentukan secara ketat sesuai dengan valensi unsur.
2. Sifat-sifat zat tidak hanya bergantung pada komposisi kuantitatif dan kualitatifnya, tetapi juga pada urutan atom-atom dalam molekul terhubung, mis. dari struktur kimianya.
3. Atom-atom dalam molekul saling mempengaruhi satu sama lain.
4. Sifat-sifat zat ditentukan oleh strukturnya, dan, sebaliknya, mengetahui strukturnya, seseorang dapat memprediksi sifat-sifatnya.
5. Struktur kimia zat dapat ditentukan dengan metode kimia.

Teori struktur kimia A.M. Butlerov telah mengalami evolusi, arah yang paling penting adalah:

1. Munculnya teori elektronik dalam kimia organik, yang memungkinkan untuk merumuskan ketergantungan perilaku kimia zat organik pada struktur elektronik.
2. Representasi stereokimia yang menentukan hubungan antara sifat kimia zat dan struktur spasial.

Fitur senyawa organik, keanekaragamannya ditentukan terutama oleh struktur elektronik atom karbon, yang dalam senyawa organik menunjukkan valensi yang sama dengan empat dan dapat dalam keadaan sp 3 -, sp 2 - dan sp-hibrida. Oleh karena itu, ikatan antar atom dapat dilakukan oleh satu, dua, dan tiga pasangan elektron, yaitu. menjadi tunggal (σ - ikatan), ganda (1σ - ikatan dan 1π - ikatan), rangkap tiga (1σ - ikatan dan 2 - ikatan). Sifat karbon yang luar biasa adalah kemampuannya untuk membentuk rantai atom dengan panjang yang berbeda-beda dan struktur siklik.

Dari posisi kedua teori struktur mengikuti adanya homologi dan isomerisme pada zat organik. Deret homolog disebut kumpulan senyawa organik yang memiliki struktur dan sifat yang sama serta berbeda komposisinya oleh satu atau lebih gugus -CH 2 -. Perwakilan dari deret homolog yang sama disebut homolog.

Isomer- zat yang memiliki komposisi kuantitatif dan kualitatif yang sama, tetapi berbeda dalam struktur molekul, dan, akibatnya, dalam sifat. Ada isomerisme struktural dan spasial (stereo-). Tipe pertama adalah

• isomerisme kerangka karbon (misalnya, n-butana dan isobutana);
• isomerisme posisi ikatan rangkap dalam molekul (misalnya, 2-metil-1-butena dan 2-metil-2-butena);
• isomerisme posisi gugus fungsi (misalnya 1-kloropropana dan 2-kloropropana);
• isomerisme antar kelas atau metamerisme (misalnya, butyne-1 dan butadiene-1,3), dll.

Dalam isomer spasial, urutan ikatan atom dalam molekul adalah sama, tetapi lokasinya dalam ruang berbeda, yang menyebabkan perbedaan sifat. Spasial adalah isomerisme geometris. Itu mungkin, misalnya, dalam alkena.

Landasan teori kimia organik adalah:

• - teori struktur zat organik;
• - teori reaktivitas.

Teori struktur zat organik A.M. Butlerov.

Teori struktur zat organik muncul atas dasar penemuan tetravalensi karbon dan materi faktual yang terakumulasi pada saat itu. Butlerov pertama kali mengungkapkan gagasannya pada Kongres Naturalis dan Dokter Jerman di Stein (Jerman) pada 9 September 1861 (145 tahun yang lalu). Gagasan utama teorinya A.M. Butlerov mengungkapkan kata-kata: "Sifat kimia partikel kompleks ditentukan oleh sifat konstituen elementer, jumlah dan struktur kimia". Dalam terminologi yang lebih akrab, terdengar seperti ini: sifat kimia suatu molekul ditentukan oleh sifat-sifat atom penyusunnya, jumlah dan struktur kimianya. Di bawah struktur kimia Butlerov memahami urutan menghubungkan atom dalam molekul dan saling pengaruh atom dan kelompok atom satu sama lain. Butlerov menekankan bahwa molekul adalah partikel dengan struktur kimia tertentu. Susunan atom di dalamnya dapat ditentukan secara empiris dengan memeriksa sifat-sifat kimia zat tersebut. Dan sebaliknya - jika struktur suatu zat diketahui, maka sifat-sifatnya dapat diprediksi. Butlerov mengklaim bahwa struktur molekul dapat dinyatakan dengan rumus struktur, yang unik untuk zat tertentu.

Inti dari teori Butlerov dapat dinyatakan dalam istilah berikut:

• 1. Atom-atom penyusun zat organik saling berhubungan dalam urutan tertentu menurut valensinya.
• 2. Sifat-sifat zat organik ditentukan tidak hanya oleh komposisi, tetapi juga oleh urutan ikatan atom dan gugus atom dalam suatu molekul.

Posisi ini menjelaskan fenomena isomerisme.

Isomerisme adalah fenomena keberadaan zat yang memiliki komposisi unsur yang sama, tetapi strukturnya berbeda, dan karenanya memiliki sifat.

Salah satu contoh paling jelas dari pandangan ke depan ilmiah adalah sintesis isobutana. Hingga 1861, hanya satu zat komposisi yang diketahui - butana. Rumus yang digambarkan:. Berdasarkan teorinya, Butlerov menyarankan keberadaan zat lain dari struktur seperti itu, yang disebut isobutana:

Butlerov mengembangkan sintesis zat ini dan mensintesisnya. Ini adalah bukti pertama yang meyakinkan tentang validitas teori struktur.

• 3. Sifat-sifat zat organik bergantung pada pengaruh timbal balik atom dan kelompok atom satu sama lain.
• 4. Mengetahui sifat-sifat suatu zat, dimungkinkan untuk menetapkan strukturnya dan sebaliknya, struktur kimia bahan organik mengatakan banyak tentang sifat-sifatnya.
• 5. Struktur molekul dapat dinyatakan dengan menggunakan rumus struktur, yang unik untuk zat tertentu.

Nilai teori A.M. Butlerov sulit ditaksir terlalu tinggi. Untuk pertama kalinya, ini memungkinkan ahli kimia organik untuk melihat molekul sebagai sistem di mana ada urutan ikatan yang ketat antara atom. Teori tersebut memungkinkan untuk memprediksi keberadaan senyawa organik yang sebelumnya tidak diketahui dan untuk melakukan sintesis yang bertujuan. Teori tersebut menjelaskan fenomena isomerisme. Bersama dengan Hukum Periodik D.I. Mendeleev Teori struktur zat organik A.M. Butlerov adalah dasar teoritis kimia modern.

Struktur kimia molekul mewakili sisi yang paling khas dan unik, karena menentukan sifat umum (mekanik, fisik, kimia dan biokimia). Setiap perubahan dalam struktur kimia suatu molekul memerlukan perubahan sifat-sifatnya. Dalam kasus perubahan struktural kecil yang dilakukan pada satu molekul, perubahan kecil dalam sifat-sifatnya mengikuti (biasanya mempengaruhi sifat fisik), tetapi jika molekul telah mengalami perubahan struktural yang mendalam, maka sifat-sifatnya (terutama yang kimia) akan sangat berubah.

Misalnya, asam Alpha-aminopropionic (Alpha-alanine) memiliki struktur berikut:

alfa alanin

Apa yang kita lihat:

1. Adanya atom-atom tertentu (C, H, O, N),
2. sejumlah atom milik masing-masing kelas, yang terhubung dalam urutan tertentu;

Semua fitur desain ini menentukan sejumlah sifat Alfa-alanin, seperti: keadaan agregasi padat, titik didih 295 ° C, kelarutan dalam air, aktivitas optik, sifat kimia asam amino, dll.

Dengan adanya ikatan antara gugus amino dan atom karbon lain (yaitu, telah terjadi sedikit perubahan struktural), yang sesuai dengan beta-alanin:

beta alanin

Sifat kimia umum masih merupakan karakteristik asam amino, tetapi titik didihnya sudah 200 ° C dan tidak ada aktivitas optik.

Jika, misalnya, dua atom dalam molekul ini dihubungkan oleh atom N dalam urutan berikut (perubahan struktural yang mendalam):

maka zat yang terbentuk - 1-nitropropana dalam sifat fisik dan kimianya benar-benar berbeda dari asam amino: 1-nitro-propana adalah cairan kuning, dengan titik didih 131 ° C, tidak larut dalam air.

Dengan demikian, hubungan struktur-properti memungkinkan Anda untuk menggambarkan sifat umum suatu zat dengan struktur yang diketahui dan, sebaliknya, memungkinkan Anda untuk menemukan struktur kimia suatu zat, mengetahui sifat umumnya.

Prinsip umum teori struktur senyawa organik

Inti dari penentuan struktur senyawa organik, terdapat prinsip-prinsip berikut, yang mengikuti hubungan antara struktur dan sifat-sifatnya:

a) zat organik, dalam keadaan murni analitik, memiliki komposisi yang sama, terlepas dari metode pembuatannya;

b) zat organik, dalam keadaan murni analitik, memiliki sifat fisik dan kimia yang konstan;

c) zat organik dengan komposisi dan sifat yang konstan, hanya memiliki satu struktur unik.

Pada tahun 1861 ilmuwan besar Rusia A. M. Butlerov dalam artikelnya "Tentang struktur kimia materi", ia mengungkapkan gagasan utama teori struktur kimia, yang terdiri dari pengaruh metode ikatan atom dalam bahan organik pada sifat-sifatnya. Dia merangkum semua pengetahuan dan gagasan tentang struktur senyawa kimia yang tersedia saat itu dalam teori struktur senyawa organik.

Ketentuan utama teori A. M. Butlerov

dapat diringkas sebagai berikut:

1. Dalam molekul senyawa organik, atom-atom terhubung dalam urutan tertentu, yang menentukan strukturnya.
2. Atom karbon dalam senyawa organik memiliki valensi empat.
3. Dengan komposisi molekul yang sama, beberapa opsi untuk menghubungkan atom-atom molekul ini satu sama lain dimungkinkan. Senyawa tersebut memiliki komposisi yang sama tetapi struktur yang berbeda disebut isomer, dan fenomena serupa disebut isomerisme.
4. Mengetahui struktur senyawa organik, seseorang dapat memprediksi sifat-sifatnya; Mengetahui sifat-sifat senyawa organik, seseorang dapat memprediksi strukturnya.
5. Atom-atom yang membentuk molekul tunduk pada pengaruh timbal balik, yang menentukan reaktivitasnya. Atom yang terikat langsung memiliki pengaruh yang lebih besar satu sama lain, pengaruh atom yang tidak terikat langsung jauh lebih lemah.

Murid A.M. Butlerov - V.V. Markovnikov terus mempelajari masalah pengaruh timbal balik atom, yang tercermin pada tahun 1869 dalam karya disertasinya "Material tentang pengaruh timbal balik atom dalam senyawa kimia."

Kelebihan A.M. Butlerov dan pentingnya teori struktur kimia sangat bagus untuk sintesis kimia. Peluang muncul untuk memprediksi sifat dasar senyawa organik, untuk meramalkan cara sintesisnya. Berkat teori struktur kimia, ahli kimia pertama-tama menghargai molekul sebagai sistem yang teratur dengan urutan ikatan yang ketat antara atom. Dan saat ini, ketentuan utama teori Butlerov, terlepas dari perubahan dan klarifikasi, mendasari konsep teoretis kimia organik modern.

kategori ,

Pada pertengahan abad ke-19, ahli kimia telah mengumpulkan bahan percobaan yang cukup besar dan sudah memiliki sejumlah besar senyawa organik yang mereka miliki. Namun, sintesis senyawa ini dilakukan secara tidak sengaja, tanpa disadari. Ahli kimia terutama terlibat dalam studi tentang komposisi dan sifat-sifat zat alami. Mereka belum memutuskan lebih. Tetapi perkembangan industri yang pesat telah menuntut produksi banyak zat yang, sayangnya, tidak dapat diberikan oleh alam kepada manusia. Orang membutuhkan berbagai pewarna, obat-obatan, kain, bahan peledak, bubuk mesiu. Dengan demikian, kebutuhan muncul untuk sintesis tujuan banyak zat. Namun, hal ini terhambat oleh kurangnya teori umum kimia organik. Pekerjaan para ahli kimia pada waktu itu seperti bekerja dalam kegelapan, dengan sentuhan, dengan intuisi. Bahkan membangun struktur molekul secara fundamental dianggap tidak mungkin, dan upaya apa pun untuk melakukannya bukanlah masalah serius. Posisi di mana ahli kimia menemukan diri mereka di paruh pertama abad terakhir ditunjukkan oleh surat dari F. Wehler kepada J. Berzelius, yang ditulis pada tahun 1835. Isinya adalah kata-kata berikut: "Kimia organik sekarang dapat membuat siapa pun gila. Tampaknya bagiku seperti hutan lebat yang penuh dengan hal-hal menakjubkan, semak tak terbatas dari mana Anda tidak bisa keluar, di mana Anda tidak berani menembusnya.

Namun, untuk kelahiran teori terpadu, beberapa prasyarat, tetapi cukup signifikan, telah dibuat. Berkat penelitian ahli kimia Jerman A. Kekule dan G. Kolbe (1857), serta ahli kimia Skotlandia A. Cooper (1858), diketahui bahwa karbon memiliki valensi empat dan mampu bergabung dengan karbon lain. atom membentuk rantai. Atom karbon telah digambarkan dengan simbol modern "C" dengan empat garis putus-putus, yang berarti valensinya:

Namun, para ilmuwan ini tidak pernah bisa mendekati penciptaan teori umum tentang struktur zat organik.

Penulis teori semacam itu adalah ahli kimia Rusia yang luar biasa - profesor Universitas Kazan Alexander Mikhailovich Butlerov (1828-1886). Dia teguh berdiri pada posisi materialistis dan yakin bahwa pembentukan struktur molekul adalah mungkin.

Inti dari ketentuan utama teori A.M. Butlerov, yang diterbitkan pada tahun 1861, adalah sebagai berikut:

• 1. Atom-atom penyusun molekul bahan organik tidak dalam keadaan tidak teratur, tetapi saling berhubungan dalam urutan tertentu oleh ikatan kimia (sesuai dengan valensi atom-atom tersebut). A.M. Butlerov menyebut urutan dan urutan koneksi atom dalam molekul tertentu sebagai struktur kimia.
• 2. Sifat-sifat suatu zat tidak hanya bergantung pada atom mana dan berapa banyak dari mereka yang merupakan bagian dari molekul, tetapi juga pada urutan di mana mereka saling berhubungan dalam molekul (yaitu, pada struktur kimia).
• 3. Atom-atom dan gugus-gugus yang membentuk molekul saling mempengaruhi perilaku kimia. Efek ini terutama terlihat jika atom atau kelompok ini terikat langsung satu sama lain.
• 4. Mengetahui sifat-sifat suatu zat, Anda dapat menentukan strukturnya. Sebaliknya, struktur kimia dari senyawa organik mengatakan banyak tentang sifat-sifatnya.
• 5. Struktur molekul dapat dinyatakan dengan menggunakan rumus struktur, yang unik untuk zat tertentu.

Pentingnya teori struktur kimia A.M. Butlerov sulit ditaksir terlalu tinggi. Untuk pertama kalinya, ini memungkinkan ahli kimia organik untuk melihat molekul sebagai sistem di mana ada urutan ikatan yang ketat antara atom. Dia menunjukkan kemungkinan mengetahui hubungan ini, menyangkal kekeliruan doktrin idealis tentang ketidaktahuan struktur molekul, secara ilmiah menjelaskan banyak fakta dalam kimia organik, misalnya, fenomena isomerisme.

Dalam proses pembuatan teori struktur AM. Butlerov sampai pada kesimpulan bahwa senyawa organik harus memiliki struktur spasial. Hal ini terutama disebabkan oleh fakta bahwa beberapa kasus isomerisme (geometris dan optikal) sulit dijelaskan dari sudut pandang struktur planar molekul. Dugaan berani ahli kimia brilian segera dikonfirmasi pada tahun 1874 oleh ilmuwan Belanda R 1 . Wang Hoff dan ahli kimia Prancis Le Beley. Secara independen satu sama lain, mereka mengajukan gagasan bahwa empat valensi atom karbon diarahkan di ruang angkasa ke empat sudut tetrahedron (dengan asumsi bahwa karbon itu sendiri berada di pusatnya). Ide ini mengungkapkan salah satu rahasia alam: ia memilih tetrahedron sebagai elemen geometris utama untuk kimia organik. Dengan demikian, teori struktur A.M. Butlerov dilengkapi dengan teori pengaturan spasial atom dalam molekul, yang kemudian menjadi dasar ilmu baru - stereokimia.

Teori A.M. Butlerov memungkinkan untuk memprediksi keberadaan senyawa organik yang tidak diketahui dan untuk melakukan sintesis yang bertujuan. Sambil mempertahankan dasar ilmiahnya, ajaran A.M. Butlerov menjadi dasar konsep teoretis modern dalam kimia organik.

Bagaimana sains terbentuk pada awal abad ke-19, ketika ilmuwan Swedia J. J. Berzelius pertama kali memperkenalkan konsep zat organik dan kimia organik. Teori pertama dalam kimia organik adalah teori radikal. Ahli kimia telah menemukan bahwa selama transformasi kimia, kelompok beberapa atom berpindah dari molekul satu zat ke molekul zat lain tanpa perubahan, seperti halnya atom unsur berpindah dari molekul ke molekul. Kelompok atom yang "tidak berubah" seperti itu disebut radikal.

Namun, tidak semua ilmuwan setuju dengan teori radikal. Banyak yang umumnya menolak gagasan atomisme – gagasan tentang struktur kompleks molekul dan keberadaan atom sebagai bagian penyusunnya. Apa yang tidak dapat disangkal terbukti di zaman kita dan tidak menimbulkan keraguan sedikit pun, pada abad XIX. menjadi bahan perdebatan sengit.

Isi pelajaran ringkasan pelajaran mendukung bingkai pelajaran presentasi metode akselerasi teknologi interaktif Praktik tugas dan latihan ujian mandiri lokakarya, pelatihan, kasus, pencarian pekerjaan rumah pertanyaan diskusi pertanyaan retoris dari siswa Ilustrasi audio, klip video, dan multimedia foto, gambar grafik, tabel, skema humor, anekdot, lelucon, perumpamaan komik, ucapan, teka-teki silang, kutipan Add-on abstrak chip artikel untuk lembar contekan yang ingin tahu, buku teks dasar dan glosarium tambahan istilah lainnya Memperbaiki buku pelajaran dan pelajaranmengoreksi kesalahan dalam buku teks memperbarui fragmen dalam buku teks elemen inovasi dalam pelajaran menggantikan pengetahuan usang dengan yang baru Hanya untuk guru pelajaran yang sempurna rencana kalender untuk tahun rekomendasi metodologis dari program diskusi Pelajaran Terintegrasi