Os fenóis podem reagir tanto no grupo hidroxila quanto no anel benzênico.

1. Reações no grupo hidroxila

A ligação carbono-oxigênio nos fenóis é muito mais forte do que nos álcoois. Por exemplo, o fenol não pode ser convertido em bromobenzeno pela ação do brometo de hidrogênio, enquanto o ciclohexanol, quando aquecido com brometo de hidrogênio, é facilmente convertido em bromociclohexano:

Assim como os alcóxidos, os fenóxidos reagem com haletos de alquila e outros reagentes alquilantes para formar ésteres mistos:

(23)

Fenetol

(24)

Anisol

A alquilação de fenóis com halocarbonos ou sulfato de dimetila em meio alcalino é uma modificação da reação de Williamson. A reação de alquilação de fenóis com ácido cloroacético produz herbicidas como o ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D).

(25)

Ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D)

e ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T).

(26)

Ácido 2,4,5-triclorofenoxiacético (2,4,5-T)

O 2,4,5-triclorofenol inicial é obtido de acordo com o seguinte esquema:

(27)

1,2,4,5-Tetraclorofenol 2,4,5-triclorofenóxido de sódio 2,4,5-triclorofenol

Se superaquecido na fase de produção de 2,4,5-triclorofenol, pode formar-se 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina muito tóxica:

2,3,7,8-Tetraclorodibenzodioxina

Os fenóis são nucleófilos mais fracos que os álcoois. Por esta razão, ao contrário dos álcoois, eles não entram em reação de esterificação. Para obter ésteres de fenol, são utilizados cloretos de ácido e anidridos de ácido:

Fenilacetato

Carbonato de difenila

Exercício 17. O timol (3-hidroxi-4-isopropiltolueno) é encontrado no tomilho e é usado como anti-séptico de força média em cremes dentais e enxaguatórios bucais. É preparado por alquilação de Friedel-Crafts

eu-cresol com 2-propanol na presença de ácido sulfúrico. Escreva esta reação.

2. Substituição em um anel

O grupo hidroxila do fenol ativa fortemente o anel aromático em relação às reações de substituição eletrofílica. Os íons oxônio são provavelmente formados como compostos intermediários:

Ao realizar reações de substituição eletrofílica no caso de fenóis, devem ser tomadas medidas especiais para evitar a polissubstituição e a oxidação.

3. Nitração

Nitratos de fenol são muito mais fáceis que o benzeno. Quando exposto ao ácido nítrico concentrado, forma-se 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico):

Ácido Pícrico

A presença de três grupos nitro no núcleo aumenta acentuadamente a acidez do grupo fenólico. O ácido pícrico, ao contrário do fenol, já é um ácido bastante forte. A presença de três grupos nitro torna o ácido pícrico explosivo e é usado para preparar melinita. Para obter mononitrofenóis é necessário utilizar ácido nítrico diluído e realizar a reação em baixas temperaturas:

Acontece uma mistura O- E P- nitrofenóis com predominância O- isômero. Esta mistura separa-se facilmente devido ao facto de apenas O- o isômero é volátil com vapor de água. Grande volatilidade O- o nitrofenol é explicado pela formação de uma ligação de hidrogênio intramolecular, enquanto no caso

P- nitrofenol, ocorre uma ligação de hidrogênio intermolecular.

4. Sulfonação

A sulfonação do fenol é muito fácil e leva à formação, dependendo da temperatura, predominantemente orto- ou par-ácidos fenolsulfônicos:

5. Halogenação

A alta reatividade do fenol faz com que mesmo quando tratado com água de bromo, três átomos de hidrogênio sejam substituídos:

(31)

Para obter o monobromofenol, devem ser tomadas medidas especiais.

(32)

P-Bromofenol

Exercício 18. 0,94 g de fenol são tratados com um ligeiro excesso de água de bromo. Qual produto e em que quantidade é formado?

6. Reação de Kolbe

O dióxido de carbono é adicionado ao fenóxido de sódio pela reação de Kolbe, que é uma reação de substituição eletrofílica na qual o eletrófilo é o dióxido de carbono

(33)

Fenol Fenóxido de sódio Salicilato de sódio Ácido salicílico

Mecanismo:

(M 5)

Ao reagir o ácido salicílico com o anidrido acético, obtém-se a aspirina:

(34)

Ácido acetilsalicílico

Se ambos orto-as posições estão ocupadas, então a substituição ocorre de acordo com par- posição:

(35)

A reação prossegue de acordo com o seguinte mecanismo:

(M 6)

7. Condensação com compostos contendo carbonila

Quando o fenol é aquecido com formaldeído na presença de ácido, forma-se a resina fenol-formaldeído:

(36)

Resina de fenol formaldeído

Pela condensação do fenol com acetona em meio ácido, obtém-se o 2,2-di(4-hidroxifenil)propano, denominado industrialmente bisfenol A:

Bisfenol A

2,2-di(4-hidroxifenil)propano

di(4-hidroxifenil)dimetilmetano

Ao tratar o bisfenol A com fosgênio em piridina, obtém-se Lexan:

Na presença de ácido sulfúrico ou cloreto de zinco, o fenol condensa-se com anidrido ftálico para formar fenolftaleína:

(39)

Anidrido ftálico Fenolftaleína

Quando o anidrido ftálico é fundido com resorcinol na presença de cloreto de zinco, ocorre uma reação semelhante e forma-se fluoresceína:

(40)

Resorcinol Fluoresceína

Exercício 19. Desenhe um diagrama da condensação do fenol com formaldeído. Que significado prático tem esta reação?

8. Reorganização de Claisen

Os fenóis sofrem reações de alquilação de Friedel-Crafts. Por exemplo, quando o fenol reage com o brometo de alila na presença de cloreto de alumínio, forma-se 2-alilfenol:

(41)

O mesmo produto também é formado quando o éter alilfenílico é aquecido como resultado de uma reação intramolecular chamada Rearranjo de Claisen:

Éter alilfenílico 2-alilfenol

Reação

(43)

Ocorre de acordo com o seguinte mecanismo:

(44)

O rearranjo de Claisen também ocorre quando o éter alilvinílico ou 3,3-dimetil-1,5-hexadieno é aquecido:

(45)

Éter alilvinílico 4-Pentenal

(46)

3,3-Dimetil-2-Metil-2,6-

1,5-hexadieno hexadieno

Outras reações deste tipo também são conhecidas, por exemplo, a reação de Diels-Alder. Eles são chamados reações pericíclicas.

Substância orgânica do grupo dos fenóis, um fenol diatômico simples. Entre os químicos, também são utilizados os nomes resorcinol e 1,3-dihidroxibenzeno. A fórmula do resorcinol é semelhante às fórmulas da hidroquinona e da pirocatequina, a diferença está na estrutura da molécula; na forma como os grupos OH estão ligados.

Propriedades

A substância são cristais em forma de agulha sem cor ou pó cristalino branco com odor fenólico pungente. Às vezes, o pó pode ter uma tonalidade rosada ou amarelada. Se ficar muito colorido, rosa-laranja ou marrom, significa que o reagente não foi armazenado corretamente e oxidou. O resorcinol é um risco de incêndio. Dissolve-se bem em água, éter dietílico, álcool etílico e acetona. Pode ser dissolvido em óleos, glicerina. Quase insolúvel em clorofórmio, dissulfeto de carbono, benzeno.

O reagente exibe as propriedades químicas dos fenóis. Agente redutor forte, facilmente oxidado. Reage com álcalis, formando sais fenolatos; com amônia, halogênios, ácidos fortes (por exemplo, nítrico, sulfúrico, pícrico, acético glacial).

Para a determinação qualitativa do resorcinol, são utilizadas as seguintes reações:
- com cloreto férrico - a solução fica roxa profunda, quase preta;
- a fusão com anidrido ftálico na presença de um catalisador leva à formação de uma substância fluorescente verde de cor característica - a fluoresceína. A própria fluoresceína tem uma solução de cor amarelo-avermelhada (a reação distingue o resorcinol de outros fenóis).

O pó de resorcinol e especialmente seus vapores irritam a pele, os órgãos respiratórios e as membranas mucosas dos olhos. A inalação de vapores de reagentes e poeira causa tosse, náusea, taquicardia e tontura, por isso é necessário trabalhar com o resorcinol usando respiradores ou máscaras, óculos de segurança, roupas especiais e área ventilada. Se houver suspeita de envenenamento, lave a área onde o reagente foi exposto com água em abundância, leve a vítima para um local arejado e chame um médico.

Armazene o resorcinol em um recipiente hermético, em locais escuros, secos e frescos, estritamente separados de substâncias inflamáveis.

Aplicativo

O resorcinol é muito procurado na indústria química como matéria-prima para a produção de corantes artificiais, fluoresceína, resinas de resorcinol-formaldeído, solventes, estabilizantes, plastificantes e absorvedores de UV para plásticos.
- Em química analítica é utilizado em estudos colorimétricos. É usado para determinar o teor de zinco, chumbo, carboidratos, furfural, lignina, etc.
- Na indústria da borracha.
- Na indústria de peles, como corante para peles.
- Muito utilizado na medicina e na indústria farmacêutica. É usado como desinfetante, cauterizante, agente cicatrizante e anti-helmíntico. Incluído em soluções e pomadas para o tratamento de diversas doenças de pele, inclusive fúngicas e purulentas; acne, seborreia, dermatite, eczema, manchas senis.
- Para obter explosivos.

Objetivo do trabalho

O objetivo do trabalho é realizar reações de oxidação e condensação do fenol e seus derivados.

Parte teórica

Fenóis são compostos aromáticos que possuem grupos hidroxila diretamente ligados ao anel aromático. Com base no número de hidroxilas, distinguem-se fenóis monohídricos, diatômicos e poliatômicos. O mais simples deles, o oxibenzeno, é chamado fenol. Os derivados hidroxi do tolueno (metilfenóis) são chamados de orto-, meta- e para-cresóis, e os derivados hidroxi dos xilenos são chamados de xilenois. Os fenóis da série dos naftalenos são chamados de naftóis. Os fenóis diatômicos mais simples são chamados: o - dioxibenzeno - pirocatecol, m - dioxibenzeno - resorcinol, n-dioxibenzeno - hidroquinona.

Muitos fenóis são facilmente oxidados, muitas vezes resultando em uma mistura complexa de produtos. Dependendo do agente oxidante e das condições de reação, diferentes produtos podem ser obtidos. Assim, durante a oxidação em fase de vapor (t = 540 0) do o - xileno, obtém-se o anidrido ftálico. Uma reação qualitativa aos fenóis é um teste com uma solução de cloreto férrico, que produz um íon colorido. O fenol dá uma cor vermelho-violeta, os cresóis dão uma cor azul e outros fenóis dão uma cor verde.

Uma reação de condensação é um processo intramolecular ou intermolecular de formação de uma nova ligação C-C, geralmente ocorrendo com a participação de reagentes de condensação, cujo papel pode ser muito diferente: tem efeito catalítico, produz produtos reativos intermediários, ou simplesmente se liga uma partícula cindida, mudando o equilíbrio do sistema.

A reação de condensação com eliminação de água é catalisada por diversos reagentes: ácidos fortes, álcalis fortes (hidróxidos, alcoolatos, amidas, hidretos de metais alcalinos, amônia, aminas primárias e secundárias).

Ordem de serviço

Neste trabalho testamos a possibilidade de oxidação de fenóis e formação de ftaleínas pela reação de condensação.

3.1 Oxidação de fenol e naftol

A oxidação é realizada com solução de permanganato de potássio na presença de solução de carbonato de sódio (refrigerante).

3.1.1 equipamentos e reagentes:

Tubos de ensaio;

Pipetas;

Fenol – solução aquosa;

Naftol - solução aquosa;

Permanganato de potássio (solução aquosa a 0,5%);

Carbonato de sódio (solução aquosa a 5%);

3.1.2 Conduzindo o experimento:

a) colocar 1 ml de solução aquosa de fenol ou naftol em um tubo de ensaio;

b) adicionar 1 ml de solução de carbonato de sódio (refrigerante);

c) adicionar solução de permanganato de potássio gota a gota enquanto agita o tubo de ensaio. Observe a mudança de cor da solução.

A oxidação dos fenóis geralmente ocorre em diferentes direções e leva à formação de uma mistura complexa de substâncias. A oxidação mais fácil dos fenóis, em comparação com os hidrocarbonetos aromáticos, se deve à influência do grupo hidroxila, que aumenta drasticamente a mobilidade dos átomos de hidrogênio em outros átomos de carbono do veneno de benzeno.

3.2 Formação de ftaleínas.

3.2.1 Preparação de fenolftaleína.

A fenolftaleína é formada pela reação de condensação do fenol com anidrido ftálico na presença de ácido sulfúrico concentrado.

O anidrido ftálico condensa-se com fenóis para dar derivados de trifeniletano. A condensação é acompanhada pela eliminação de água devido ao oxigênio de um dos grupos carbonila do anidrido e aos átomos móveis de hidrogênio dos núcleos de benzeno de duas moléculas de fenol. A introdução de agentes desidratantes como o ácido sulfúrico concentrado facilita muito esta condensação.

O fenol forma a fenolftaleína pela seguinte reação:

/ \ /

H H C

3.2.1.1 Equipamentos e reagentes:

Tubos de ensaio;

Pipetas;

Fogão elétrico;

Anidrido ftálico;

Ácido sulfúrico diluído 1:5;

3.2.1.2 Conduzindo o experimento:

b) adicionar aproximadamente o dobro da quantidade de fenol no mesmo tubo de ensaio;

c) agitar várias vezes o conteúdo do tubo de ensaio e adicionar cuidadosamente 3-5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, continuando a agitar;

d) aquecer o tubo de ensaio em uma placa de aquecimento até aparecer uma cor vermelha escura;

e) resfriar o tubo de ensaio e adicionar 5 ml de água;

f) adicionar gota a gota uma solução alcalina à solução resultante e observar a mudança de cor;

g) após a mudança de cor, adicionar algumas gotas de ácido sulfúrico diluído ao conteúdo do tubo de ensaio até que a cor original retorne ou até que ocorra a descoloração.

3.2.2 Preparação de fluoresceína.

A fluoresceína é formada pela reação de condensação do resorcinol com anidrido ftálico na presença de ácido sulfúrico concentrado.

Fenóis diatômicos com grupos hidroxila na posição meta, entrando na condensação, liberam duas moléculas de água, uma devido ao oxigênio de um dos grupos carbonila do anidrido e aos átomos móveis de hidrogênio dos núcleos de benzeno de duas moléculas de fenol. a segunda molécula de água é liberada devido aos grupos hidroxila de duas moléculas de fenol para formar um anel de seis membros.

O resorcinol forma fluoresceína pela seguinte reação:

AH, AH, AH, AH, AH

/ \ / \ /

H H C

3.2.1.1.Equipamentos e reagentes:

Tubos de ensaio;

Pipetas;

Fogão elétrico;

Anidrido ftálico;

Resorcinol;

Ácido sulfúrico concentrado;

Solução cáustica de sódio (5-10%);

3.2.2.1 Conduzindo o experimento:

a) pesar 0,1-0,3 g de anidrido ftálico e colocar em tubo de ensaio;

b) adicionar aproximadamente o dobro da quantidade de resorcinol no mesmo tubo de ensaio e misturar agitando;

c) adicionar cuidadosamente 3-5 gotas de ácido sulfúrico concentrado ao conteúdo do tubo de ensaio;

d) aquecer a mistura em um tubo de ensaio até aparecer uma cor vermelho escuro. Aquecer em fogão elétrico;

e) resfriar o conteúdo do tubo de ensaio e adicionar 5 ml de água;

f) adicionar 2-3 gotas da solução resultante em um tubo de ensaio limpo, adicionar 1 ml de solução alcalina e diluir com bastante água. Observe a mudança de cor.

3.2.3 Formação de Aurina

A aurina é obtida pela condensação do ácido oxálico com fenol na presença de ácido sulfúrico.

Quando aquecido na presença de ácido sulfúrico, o ácido oxálico condensa com três moléculas de fenol, separando a água e o monóxido de carbono para formar aurina.

H-O- -H H- -OH

-H. OH O =

| . C = O +3H 2 O+CO

H - C

3.2.3.1. Equipamentos e reagentes:

Tubos de ensaio;

Pipetas;

Ácido oxálico;

Ácido sulfúrico concentrado;

3.2.3.2 Conduzindo o experimento:

a) pesar 0,02-0,05 g de ácido oxálico e aproximadamente o dobro de fenol;

b) colocar ambos os reagentes em um tubo de ensaio e misturar agitando;

c) adicionar 1-2 gotas de ácido sulfúrico concentrado ao tubo de ensaio;

d) aquecer cuidadosamente o tubo de ensaio com a mistura até que comece a ferver e apareça uma cor amarela intensa;

e) resfriar o tubo de ensaio, adicionar 3-4 ml de água e agitar. Observe a cor que aparece;

f) adicionar algumas gotas de solução alcalina à solução resultante e observar a mudança de cor;

3.3 Decomposição da uréia (amida do ácido carbômico) quando aquecida.

Quando aquecida acima do seu ponto de fusão, a uréia se decompõe, liberando amônia. A uma temperatura de 150 0 -160 0 C, duas moléculas de uréia separam uma molécula de amônia e dão biureato, que é altamente solúvel em água morna:

H 2 N-OO-NH 2 +H-NH-OO-NH 2 H 2 N-CO-NH-CO-NH 2 +NH 3

O biureato é caracterizado pela formação de um composto complexo vermelho brilhante em solução alcalina com sais de cobre, que possui a seguinte composição em solução de hidróxido de sódio:

(NH 2 CO NH CONH 2) 2 *2NaOH*Cu(OH) 2

3.3.1 Equipamentos e reagentes:

Tubos de ensaio;

Fogão elétrico;

Uréia (carbamida);

Solução cáustica de sódio (5-7%);

Solução de enxofre de cobre (1%).

3.3.2 Conduzindo o experimento:

a) pesar 0,2-0,3 g de uréia e colocar em tubo de ensaio seco;

b) aquecer o tubo de ensaio em fogão elétrico;

c) observar as mudanças que ocorrem: fusão, liberação de amônia, solidificação;

d) resfriar o tubo de ensaio;

e) adicionar 1-2 ml de água morna a um tubo de ensaio resfriado, agitar e despejar em outro tubo de ensaio;

f) adicionar 3-4 gotas de solução de soda cáustica à solução turva resultante até ficar transparente. Em seguida, adicione uma gota de solução de ácido sulfúrico de cobre e observe a mudança de cor (aparece uma bela cor roxa).

Informação relacionada.

Anidrido ftálico Fenolftaleína

Quando o anidrido ftálico é fundido com resorcinol na presença de cloreto de zinco, ocorre uma reação semelhante e forma-se fluoresceína:

Resorcinol Fluoresceína

3.8 Rearranjo de Claisen

Os fenóis sofrem reações de alquilação de Friedel-Crafts. Por exemplo, ao interagir f

enol com brometo de alila na presença de cloreto de alumínio, forma-se 2-alilfenol:

O mesmo produto também é formado quando o éter alilfenílico é aquecido como resultado de uma reação intramolecular chamada rearranjo de Claisen:

Éter alilfenílico 2-alilfenol

Reação:

Ocorre de acordo com o seguinte mecanismo:

O rearranjo de Claisen também ocorre quando o éter alilvinílico ou 3,3-dimetil-1,5-hexadieno é aquecido: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

3.9 Policondensação

Policondensação de fenol com formaldeído (esta reação resulta na formação de resina fenol-formaldeído:

3.10 Oxidação

Os fenóis são facilmente oxidados mesmo sob a influência do oxigênio atmosférico. Assim, quando exposto ao ar, o fenol torna-se gradualmente vermelho-rosado. Durante a oxidação vigorosa do fenol com uma mistura de cromo, o principal produto da oxidação é a quinona. Os fenóis diatômicos são oxidados ainda mais facilmente. A oxidação da hidroquinona produz quinona.

3.11 Propriedades ácidas

As propriedades ácidas do fenol se manifestam em reações com álcalis (o antigo nome “ácido carbólico” foi preservado):

C6H5OH +NaOH<->C6H5ONa + H2O

O fenol, entretanto, é um ácido muito fraco. Quando os gases dióxido de carbono ou dióxido de enxofre passam por uma solução de fenolatos, o fenol é liberado - esta reação sugere que o fenol é um ácido mais fraco que o dióxido carbônico e o dióxido de enxofre:

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5ON + NaHCO3

As propriedades ácidas dos fenóis são enfraquecidas pela introdução de substituintes do primeiro tipo no anel e aumentadas pela introdução de substituintes do segundo tipo.

4. Métodos de obtenção

A produção de fenol em escala industrial é realizada de três formas:

– Método cumeno. Este método produz mais de 95% de todo o fenol produzido no mundo. Em uma cascata de colunas de bolhas, o cumeno é submetido à oxidação não catalítica pelo ar para formar hidroperóxido de cumeno (CHP). O CHP resultante, catalisado por ácido sulfúrico, se decompõe para formar fenol e acetona. Além disso, o α-metilestireno é um subproduto valioso deste processo.

– Cerca de 3% do fenol total é obtido pela oxidação do tolueno, com formação intermediária de ácido benzóico.

– Todos os outros fenois são isolados do alcatrão de carvão.

4.1 Oxidação do cumeno

Os fenóis são isolados do alcatrão de carvão, bem como dos produtos da pirólise da lenhite e da madeira (alcatrão). O próprio método industrial de produção do fenol C6H5OH baseia-se na oxidação do hidrocarboneto aromático cumeno (isopropilbenzeno) com o oxigênio atmosférico, seguida da decomposição do hidroperóxido resultante diluído com H2SO4. A reação prossegue com alto rendimento e é atrativa porque permite obter dois produtos tecnicamente valiosos ao mesmo tempo - fenol e acetona. Outro método é a hidrólise catalítica de benzenos halogenados.

4.2 Preparação a partir de halobenzenos

Quando o clorobenzeno e o hidróxido de sódio são aquecidos sob pressão, obtém-se o fenolato de sódio, após processamento posterior do qual com ácido, forma-se o fenol:

С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O

4.3 Preparação a partir de ácidos sulfônicos aromáticos

A reação é realizada pela fusão de ácidos sulfônicos com álcalis. Os fenóxidos inicialmente formados são tratados com ácidos fortes para obter fenóis livres. O método é geralmente usado para obter fenóis poli-hídricos:

4.4 Preparação a partir de clorobenzeno

Sabe-se que o átomo de cloro está fortemente ligado ao anel benzênico, portanto a reação de substituição do cloro por um grupo hidroxila é realizada sob condições adversas (300 °C, pressão 200 MPa):

C6H5-Cl + NaOH – > C6H5-OH + NaCl

5. Aplicação de fenóis

Uma solução de fenol é usada como desinfetante (ácido carbólico). Fenóis diatômicos - pirocatecol, resorcinol (Fig. 3), assim como a hidroquinona (para-diidroxibenzeno) são utilizados como antissépticos (desinfetantes antibacterianos), adicionados a curtentes para couro e peles, como estabilizantes para óleos lubrificantes e borracha, e também para processamento de materiais fotográficos e como reagentes em química analítica.

Os fenóis são usados ​​até certo ponto na forma de compostos individuais, mas seus vários derivados são amplamente utilizados. Os fenóis servem como compostos iniciais para a produção de uma variedade de produtos poliméricos - resinas fenólicas, poliamidas, poliepóxidos. Inúmeros medicamentos são obtidos a partir de fenóis, por exemplo, aspirina, salol, fenolftaleína, além de corantes, perfumes, plastificantes para polímeros e produtos fitofarmacêuticos.

O consumo mundial de fenol tem a seguinte estrutura:

· 44% do fenol é gasto na produção de bisfenol A, que, por sua vez, é utilizado na produção de policarbonato e resinas epóxi;

· 30% do fenol é gasto na produção de resinas de fenol-formaldeído;

· 12% do fenol é convertido por hidrogenação em ciclohexanol, utilizado na produção de fibras artificiais - náilon e náilon;

· os 14% restantes são gastos em outras necessidades, incluindo a produção de antioxidantes (ionol), surfactantes não iônicos - alquilfenóis polioxietilados (neonóis), outros fenóis (cresóis), medicamentos (aspirina), antissépticos (xerofórmio) e pesticidas.

· 1,4% de fenol é usado na medicina (oracept) como analgésico e anti-séptico.

6. Propriedades tóxicas

O fenol é venenoso. Causa disfunção do sistema nervoso. Poeira, vapores e solução de fenol irritam as mucosas dos olhos, trato respiratório e pele (MPC 5 mg/m³, em reservatórios 0,001 mg/l).

Resorcinum Resorcinum

m-Dioxibenzeno

O resorcinol é um fenol diatômico e aparece como cristais em forma de agulha incolores ou levemente rosados ​​ou amarelos ou pó cristalino. Às vezes a cor dos cristais é quase marrom. Isto se deve ao armazenamento inadequado do resorcinol, que se oxida com muita facilidade. Ao contrário de outros fenóis, o resorcinol dissolve-se muito facilmente em água, álcool e facilmente em éter. Solúvel em óleo graxo e glicerina. Difícil de dissolver em clorofórmio. Quando aquecido, evapora completamente.

O resorcinol é parte integrante de muitas resinas e taninos, mas é obtido sinteticamente - a partir do benzeno pelo método de sulfonação e fusão alcalina. O benzeno é tratado com ácido sulfúrico concentrado para obter ácido benzeno metadissulfônico I.

Em seguida, a mistura reacional é tratada com cal: o ácido sulfônico nessas condições forma um sal de cálcio solúvel em água (II), o excesso de ácido sulfúrico é removido na forma de sulfato de cálcio:

O resorcinol resultante é purificado por destilação.

O resorcinol, como outros fenóis, é facilmente oxidado e torna-se ele próprio um agente redutor. Pode recuperar prata da solução de amônia de nitrato de prata.

O resorcinol dá todas as reações características dos fenóis, incluindo aquelas com ácido formaldeído-sulfúrico (forma-se um precipitado vermelho no fundo do tubo de ensaio). Uma reação específica ao resorcinol, que o distingue de todos os outros fenóis, é a reação de sua fusão com o anidrido ftálico na presença de ácido sulfúrico concentrado com a formação de fluoresceína - uma solução amarelo-vermelha com fluorescência verde (reação farmacopeica).

O efeito anti-séptico do resorcinol é mais pronunciado que o do fenol monohídrico. Isto se deve às suas propriedades restauradoras mais fortes.

A capacidade redutora do resorcinol é especialmente evidente em ambiente alcalino.

É usado externamente para doenças de pele (eczema, doenças fúngicas, etc.) na forma de soluções aquosas e alcoólicas a 2-5% e pomadas a 5-10-20%.

Armazene em potes de vidro laranja bem fechados (a luz estimula a oxidação).