O diagrama mostra dois tipos de reações: decomposição e substituição. Todos eles procedem como radicais. homolítico Divisão C-H as ligações ocorrem sob a ação do aquecimento (desidrogenação), ou sob a ação de partículas de radicais formadas a partir de reagentes (Br, Cl, NO2). A oxidação ocorre apenas sob condições severas ( aquecer).

Um exemplo de um mecanismo de reação de substituição radical:

Durante a bromação e nitração de acordo com Konovalov, são formados predominantemente haletos de alquila secundários e terciários e nitro-substituídos, uma vez que os radicais secundários são mais estáveis ​​que os primários.

LABORATÓRIO Nº 1

Experiência 1. Alcanos ardentes.

Colocar 2 ml de heptano e 0,5 g de parafina em copos de porcelana, acender o fogo. (Experiência realizada sob rascunho). Siga a natureza da chama. Escreva as equações para a combustão de heptano e parafina. Registre suas observações e conclusões em um diário.

Experiência 2.Interação de alcanos com bromo.

Despeje em dois tubos de 1 ml água de bromo. Adicione 1 ml de n-heptano a um tubo e 1 ml de ciclohexano ao outro. Agite o conteúdo dos tubos. Registre as observações e conclusões em um diário de laboratório.

Experiência 3.Interação de alcanos com uma solução de permanganato de potássio.

Despeje 1 ml de solução de permanganato de potássio em dois tubos de ensaio. Adicione 1 ml de heptano ao primeiro tubo e 1 ml de ciclohexano ao segundo. Agite os tubos. Registre as observações e conclusões em um diário de laboratório.

Experiência 4.Obtendo metano.

Aquecer um tubo de ensaio com tubo de saída de gás, no qual é colocada uma mistura de acetato de sódio e cal sodada (uma mistura de hidróxido de sódio e óxido de cálcio), em chama de queimador até que o gás comece a evoluir. (Para ver a evolução do gás, abaixe o tubo de gás em um tubo de ensaio com 2 ml de água). Acenda o gás. Prove que o gás liberado é um alcano (Experiências 2 e 3).

A equação de reação para a formação de metano a partir de acetato de sódio.

Tarefas (alcanos)

1. Qual é a fórmula geral série homóloga alcanos? Escreva as fórmulas estruturais e nomeie os isômeros da composição: C 4 H 10, C 5 H 12, C 6 H 14. Indique nestas fórmulas os átomos de carbono primário, secundário, terciário e quaternário.

2. Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros de heptano contendo átomos de carbono terciários e quaternários e nomeie-os.

3. Nomeie os seguintes hidrocarbonetos de acordo com a nomenclatura IUPAC:

4. Com qual dos seguintes compostos o n-butano reage nas condições indicadas? 1) HNO 3 (razb.) / t°, r; 2) H2SO4 (conc.)/20°C; 3) O2 (chama); 4) KMnO4/H2O, 20°C; 5) SO2+Cl2/hn; 6) HNO 3 (conc.)/20°С; 7) Br2/hn, 20°C; 8) Br2/20°C (no escuro). Escreva as equações para essas reações.

5. Que derivados de monocloro são formados durante a cloração de: a) propano, b) 2-metilbutano, c) 2,2-dimetilpropano? Quais são as condições de reação? Qual é o mecanismo de reação?

6. A cloração de 2-metilpropano sob condições de substituição radical produz 2 derivados de monocloro isoméricos. Qual é a sua estrutura e qual é mais fácil de formar? Quais são as condições de reação?

7. Escreva a reação de nitração de Konovalov (10% HNO 3 , 140°С, pressão) para os seguintes hidrocarbonetos: etano, propano, 2-metilbutano. Nomeie os produtos da reação. Qual deles formará o mais fácil? Especifique o mecanismo de reação.

8. Escreva Fórmula estrutural composição de hidrocarbonetos C 5 H 12, se apenas o derivado terciário de bromo for obtido durante a sua bromação.

9. Escreva o mecanismo de reação da sulfocloração fotoquímica do n-hexano. O que é SMS? Quais propriedades são baseadas em seu uso?

10. Obtenha etano por todos os métodos conhecidos por você, defina o s-bond. Quais são suas principais diferenças em relação à ligação iônica?

ALCENOS

Os alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações duplas entre os átomos de carbono. Eles têm Fórmula geral C n H 2 n. Os átomos de carbono na ligação dupla estão em um estado de hibridização sp2.

Três orbitais híbridos sp 2 de tal átomo de carbono estão localizados em um plano; o ângulo entre eles é de 120°. Um orbital p não hibridizado está localizado perpendicularmente a este plano.

Modelo de molécula de eteno (etileno) CH 2 = CH 2

Uma das múltiplas ligações formadas por orbitais híbridos sobrepostos é chamada de ligação s. A outra ligação formada pela sobreposição lateral dos orbitais p z é chamada de ligação p. É menos forte do que o s-bond. Os elétrons da ligação p são mais móveis do que os elétrons da ligação s. Nos alcenos, a ligação p está localizada no plano perpendicular ao plano arranjo de s-bonds.

Para hidrocarbonetos de etileno, dois tipos de isomerismo são possíveis: estrutural (isomerismo de cadeia e isomerismo de posição de ligação múltipla) e geométrico ( cis-transe) isomeria. O isomerismo geométrico é devido ao arranjo diferente dos substituintes em relação ao plano da ligação dupla.

No cis-isômeros, os substituintes estão localizados em um lado do plano da ligação dupla, em transe-isômeros são incríveis. Transe-isômeros são termodinamicamente mais estáveis ​​do que cis-, uma vez que carecem de estérico (interação espacial entre substituintes).

Os métodos de obtenção de alcenos baseiam-se na eliminação de hidrogênio, halogênios, água ou haletos de hidrogênio sob a ação de aquecimento ou de reagentes apropriados (NaOH/álcool, H 2 SO 4 , t°C).

Propriedades quimicas os alcenos estão associados à presença de uma ligação p neles, que se transforma facilmente em ligações s mais estáveis, ou seja, entra em uma reação de adição.

Também oxida facilmente. ligações duplas solução aquosa de permanganato de potássio.

Essas reações são chamadas de reações de adição eletrofílica e ocorrem em duas etapas.

A adição de alcenos assimétricos ocorre de acordo com a regra de Markovnikov. A formação predominante de derivados secundários e terciários se deve ao fato de que o cátion terciário ou secundário mais estável é formado de forma intermediária.

Os alcenos são identificados por sua capacidade de sofrer reações de adição. Os alcenos são geralmente temperatura do quarto adicionar bromo, formando derivados de bromo incolores, i.e. a água de bromo fica descolorida.

A descoloração é tão fácil. solução aquosa permanganato de potássio. Este também é um teste para uma ligação dupla.

O heptano dificilmente entra em reações. este matéria orgânica há nove (e se contarmos também os ópticos, então podemos distinguir 11 isômeros). Todos eles têm a mesma fórmula empírica C7H16, mas diferem na estrutura e, portanto, nas propriedades físicas.

Todos os isômeros são líquidos incolores, transparentes e inflamáveis ​​com odor pungente. Seu ponto de ebulição varia de 79,20°C (2,2-dimetilpentano) a 98,43°C (n-heptano). E a densidade varia de 0,6727 gramas/cm3 (2,4-Dimetilpentano) a 0,6982 gramas/cm3 (3-Etilpentano).

Os isômeros de heptano são praticamente insolúveis em água, mas facilmente solúveis em muitos líquidos orgânicos. São inativos, mas podem participar de reações que ocorrem com a formação radicais livres. Por exemplo, em reações de halogenação, quando temperatura elevada ou irradiação UV. No entanto, desta forma é possível realizar fluoração, cloração ou bromação, e o iodo não reage com essas substâncias.

Sabe-se que também podem participar de reações de sulfocloração, oxidação catalítica. Eles são capazes de se decompor (isso requer uma temperatura muito alta, acima de 1000 ° C, ou a presença de um catalisador especial, que permite que a reação seja realizada a mais Baixas temperaturas, cerca de 400 - 500°C), bem como queimar em atmosfera de oxigênio, com a formação de água e dióxido de carbono. Esta reação ocorre de acordo com a seguinte fórmula: 2 С7Н14 + 21О2 = 14СО2 + 14Н2О

Na ausência de oxigênio, a reação pode levar tanto à formação de monóxido de carbono, ficará assim: С7Н14 + 7О2 = 7СО + 7Н2О.

Ou para a formação de carbono. Neste caso, pode ser escrito como uma reação: 2С7Н14 + 7О2 = 14С + 14Н2О

Como os isômeros de heptano são usados

O N-heptano serve como matéria-prima para a produção de certos tipos de compostos orgânicos. Além disso, é usado como padrão primário na determinação das propriedades de detonação do combustível, pois seu índice de octanas (indicador que caracteriza a capacidade de um combustível de resistir à autoignição durante a compressão) é 0. E um dos isômeros desse substância, 2,2,3-trimetilbutano, ao contrário, aumenta o número de octanas do combustível e, portanto, é amplamente utilizado como aditivo a ele.