Classificação
a) Por basicidade (ou seja, o número de grupos carboxila na molécula):
RCOOH monobásico (monocarboxílico); Por exemplo:
CH3CH2CH2COOH;
HOOS-CH 2 -COOH ácido propanodióico (malônico)
Tribásico (tricarboxílico) R (COOH) 3, etc.
b) De acordo com a estrutura do radical hidrocarboneto:
Alifático
limite; por exemplo: CH3CH2COOH;
insaturado; por exemplo: CH 2 \u003d CHCOOH ácido propenoico (acrílico)
Alicíclico, por exemplo:
Aromático, por exemplo:
Limitar ácidos monocarboxílicos
(ácidos carboxílicos saturados monobásicos) - ácidos carboxílicos nos quais um radical hidrocarboneto saturado está ligado a um grupo carboxila -COOH. Todos eles têm a fórmula geral C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); ou CnH 2n O 2 (n≥1)
Nomenclatura
Os nomes sistemáticos dos ácidos carboxílicos saturados monobásicos são dados pelo nome do alcano correspondente com a adição do sufixo -ovaya e da palavra ácido.
1. HCOOH metano (fórmico) ácido
2. CH 3 COOH ácido etanóico (acético)
3. CH 3 CH 2 COOH ácido propanoico (propiônico)
isomeria
O isomerismo do esqueleto no radical hidrocarboneto se manifesta, começando com o ácido butanóico, que possui dois isômeros:
O isomerismo interclasses se manifesta, começando com o ácido acético:
ácido acético CH3-COOH;
formato de metilo de H-COO-CH3 (éster de metilo de ácido fórmico);
HO-CH2-COH hidroxietanal (aldeído hidroxiacético);
Óxido de hidroxietileno HO-CHO-CH2.
série homóloga
Nome trivial |
Nome IUPAC |
|
Ácido fórmico |
Ácido metanóico |
|
Ácido acético |
Ácido etanoico |
|
ácido propiónico |
ácido propanoico |
|
ácido butírico |
Ácido butanóico |
|
Ácido valérico |
Ácido pentanóico |
|
Ácido capróico |
Ácido hexanoico |
|
Ácido enântico |
Ácido heptanóico |
|
Ácido caprílico |
Ácido octanóico |
|
Ácido pelargônico |
Ácido não anóico |
|
ácido cáprico |
ácido decanóico |
|
Ácido undecílico |
ácido undecanóico |
|
Ácido palmítico |
Ácido hexadecânico |
|
Ácido esteárico |
Ácido octadecânico |
Resíduos ácidos e radicais ácidos
resíduo ácido |
Radical ácido (acil) |
|
UNSD |
NSOO- |
|
CH 3 COOH |
CH 3 SOO- |
|
CH 3 CH 2 COOH |
CH 3 CH 2 COO- |
|
CH 3 (CH 2) 2 COOH |
CH 3 (CH 2) 2 COO- |
|
CH 3 (CH 2) 3 COOH |
CH 3 (CH 2) 3 COO- |
|
CH 3 (CH 2) 4 COOH |
CH 3 (CH 2) 4 COO- |
Estrutura eletrônica de moléculas de ácido carboxílico
O deslocamento da densidade eletrônica mostrada na fórmula em direção ao átomo de oxigênio do carbonil causa uma forte polarização da ligação O-H, como resultado do descolamento do átomo de hidrogênio na forma de um próton - o processo de dissociação ácida ocorre em soluções aquosas:
RCOOH ↔ RCOO - + H +
No íon carboxilato (RCOO -), ocorre a conjugação p, π do par solitário de elétrons do átomo de oxigênio do grupo hidroxila com nuvens p formando uma ligação π, como resultado, a ligação π é deslocalizada e a carga negativa é uniformemente distribuída entre os dois átomos de oxigênio:
A este respeito, para os ácidos carboxílicos, ao contrário dos aldeídos, as reações de adição não são características.
Propriedades físicas
Os pontos de ebulição dos ácidos são muito maiores do que os pontos de ebulição dos álcoois e aldeídos com o mesmo número de átomos de carbono, o que é explicado pela formação de associados cíclicos e lineares entre as moléculas de ácido devido às ligações de hidrogênio:
Propriedades quimicas
I. Propriedades do ácido
A força dos ácidos diminui na série:
HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...
1. Reações de neutralização
CH 3 COOH + KOH → CH 3 COZINHAR + n 2 O
2. Reações com óxidos básicos
2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H 2 O
3. Reações com metais
2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2
4. Reações com sais de ácidos mais fracos (incluindo carbonatos e bicarbonatos)
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2CO 2 + 2H 2 O
(HCOOH + HCO3 - → HCOO - + CO2 + H2O)
5. Reações com amônia
CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4
II. substituição do grupo -OH
1. Interação com álcoois (reações de esterificação)
2. Interação com NH 3 quando aquecido (formam-se amidas ácidas)
Amidas ácidas 
hidrolisado para formar ácidos:
ou seus sais:
3. Formação de haletos ácidos
Os cloretos ácidos são da maior importância. Reagentes de cloração - PCl 3 , PCl 5 , cloreto de tionil SOCl 2 .
4. Formação de anidridos ácidos (desidratação intermolecular)
Os anidridos ácidos também são formados pela interação de cloretos ácidos com sais anidros de ácidos carboxílicos; neste caso, anidridos mistos de vários ácidos podem ser obtidos; Por exemplo:
III. Reações de substituição de átomos de hidrogênio no átomo de carbono α
Características da estrutura e propriedades do ácido fórmico
A estrutura da molécula
A molécula de ácido fórmico, ao contrário de outros ácidos carboxílicos, contém um grupo aldeído em sua estrutura.
Propriedades quimicas
O ácido fórmico entra em reações características de ácidos e aldeídos. Mostrando as propriedades de um aldeído, é facilmente oxidado a ácido carbônico:
Em particular, o HCOOH é oxidado com uma solução de amônia de Ag 2 O e hidróxido de cobre (II) Сu (OH) 2, ou seja, dá reações qualitativas ao grupo aldeído:
Quando aquecido com H 2 SO 4 concentrado, o ácido fórmico se decompõe em monóxido de carbono (II) e água:
O ácido fórmico é visivelmente mais forte do que outros ácidos alifáticos, uma vez que o grupo carboxila nele está ligado a um átomo de hidrogênio, e não a um radical alquil doador de elétrons.
Métodos para obter ácidos monocarboxílicos saturados
1. Oxidação de álcoois e aldeídos
O esquema geral para a oxidação de álcoois e aldeídos:
KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , HNO 3 e outros reagentes são usados como oxidantes.
Por exemplo:
5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O
2. Hidrólise de ésteres
3. Clivagem oxidativa de ligações duplas e triplas em alcenos e alcinos
Métodos para obter HCOOH (específico)
1. Interação de monóxido de carbono (II) com hidróxido de sódio
CO + NaOH → HCOONa formato de sódio
2HCOONa + H2SO4 → 2HCOOH + Na2SO4
2. Descarboxilação do ácido oxálico
Métodos para obter CH 3 COOH (específico)
1. Oxidação catalítica de butano
2. Síntese de acetileno
3. Carbonilação catalítica de metanol
4. Fermentação com ácido acético do etanol
É assim que o ácido acético de qualidade alimentar é obtido.
Obtenção de ácidos carboxílicos superiores
Hidrólise de gorduras naturais
Ácidos monocarboxílicos insaturados
Principais representantes
Fórmula geral de ácidos alcenóicos: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)
CH 2 \u003d CH-COOH ácido propenoico (acrílico)
Ácidos insaturados mais altos
Os radicais desses ácidos fazem parte dos óleos vegetais.
C 17 H 33 COOH - ácido oleico, ou cis-ácido octadieno-9-óico
Transe-isômero do ácido oleico é chamado de ácido elaídico.
C 17 H 31 COOH - ácido linoleico, ou cis, cis-ácido octadieno-9,12-óico
C 17 H 29 COOH - ácido linolênico, ou cis, cis, cis-ácido octadecatrieno-9,12,15-óico
Além das propriedades gerais dos ácidos carboxílicos, os ácidos insaturados são caracterizados por reações de adição em ligações múltiplas no radical hidrocarboneto. Assim, ácidos insaturados, como alcenos, são hidrogenados e descolorem a água de bromo, por exemplo:
Representantes individuais de ácidos dicarboxílicos
Ácidos dicarboxílicos limitantes HOOC-R-COOH
HOOC-CH 2 -COOH ácido propanodioico (malônico), (sais e ésteres - malonatos)
HOOC-(CH 2) 2 -COOH ácido butadiico (succínico), (sais e ésteres - succinatos)
HOOC-(CH 2) 3 -COOH ácido pentadiico (glutárico), (sais e ésteres - glutoratos)
HOOC-(CH 2) 4 -COOH ácido hexadioico (adípico), (sais e ésteres - adipinatos)
Características das propriedades químicas
Os ácidos dicarboxílicos são em muitos aspectos semelhantes aos ácidos monocarboxílicos, mas são mais fortes. Por exemplo, o ácido oxálico é quase 200 vezes mais forte que o ácido acético.
Os ácidos dicarboxílicos se comportam como ácidos dibásicos e formam duas séries de sais - ácido e médio:
HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O
HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O
Quando aquecidos, os ácidos oxálico e malônico são facilmente descarboxilados:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH3)H-CH2-CH2-CH3
c) CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
d) CH3-CH2-CH=C(CH2-CH3)H-CH-CH2-CH3
e) CH≡C-CH2-CH2-C(CH3)H-CH3
f) CH3-C(CH3)2-CH3
Tarefa 2. Faça fórmulas de substâncias:
a) propano b) eteno c) ciclopentano
d) benzeno e) 2-metiloctano f) 3-etilhexeno-1
opção 2
Exercício 1. Nomeie as substâncias:
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH2-C(CH2-CH3)H-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH=CH-CH2-CH3
d) CH3-C≡C-C(CH3)H-CH2-CH3
e) CH3-CH2-C(CH3)2H-CH2-CH-CH2-CH3
Tarefa 2. Faça fórmulas de substâncias:
a) pentano b) propeno c) ciclohexano
d) 4-metilpenteno-2 e) 3-etilnonano f) metilbenzeno
Trabalho de verificação "Isomeria de hidrocarbonetos"
O que é isomeria? Quais substâncias são isômeros?
Números que são raízes na formação dos nomes das moléculas de hidrocarbonetos.
· Sufixos mostrando a presença de ligações simples, duplas e triplas entre átomos de carbono e sua localização na molécula de hidrocarboneto.
O que é um radical e como ele é mostrado no nome de uma substância?
Opção 1
Exercício 1
a) CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
d) CH3-C(CH3)=CH2
e) CH2=C(CH3)-CH3
Tarefa 2. Escreva fórmulas para todos os isômeros possíveis do pentano. Nomeie-os.
opção 2
Exercício 1. Quais das substâncias mostradas são isômeros? Anote suas fórmulas e nomeie-as. Existem outros isômeros dessa composição?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH3
e) CH3-C(CH3)H-CH=CH2
f) CH3-C≡C-CH2-CH3
Tarefa 2. Escreva fórmulas para todos os isômeros possíveis do buteno. Nomeie-os.
Trabalho de verificação "Homologia de hidrocarbonetos".
Na preparação para o trabalho, você deve repetir:
- O que é homologia? Quais substâncias são chamadas de homólogas? O que é uma diferença homóloga? Fórmulas gerais para a série homóloga de hidrocarbonetos. O que é isomeria? Quais substâncias são isômeros?
- Números que são raízes na formação dos nomes das moléculas de hidrocarbonetos. Sufixos mostrando a presença de ligações simples, duplas e triplas entre átomos de carbono e sua localização na molécula de hidrocarboneto. O que é um radical e como ele é mostrado no nome de uma substância?
Opção 1
Exercício 1. Quais das seguintes substâncias são homólogas? Anote suas fórmulas e nomeie-as.
a) CH3-CH2-CH=CH2
b) CH3-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-C(CH3)=CH2
d) CH3-C(CH3)=CH2
e) CH2=C(CH3)–CH2-CH2-CH3
Tarefa 2. Escreva as fórmulas para os quatro homólogos do pentano. Nomeie-os.
opção 2
Exercício 1. Quais das substâncias mostradas são isômeros? Anote suas fórmulas e nomeie-as. Existem outros isômeros dessa composição?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
b) CH3-CH=CH-CH2-CH3
c) CH3-C(CH3)=CH-CH3
d) CH3-CH=C(CH3)-CH3
e) CH3-CH=CH-CH3
f) CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
Tarefa 2. Escreva as fórmulas para os quatro homólogos de penteno. Nomeie-os.
REAÇÕES QUÍMICAS EM ORGÂNICOS. 10º ano
Trabalhe de bom humor
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH3 + H2"
c) CH3-CH2-CH2-CH \u003d CH2 + HCl "
d) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 + Hcl"
e) CH3 - C º C - CH2 - CH2 - CH3 + Cl2"
e) CH2 \u003d CH - CH3 + H2O "
g) CH2 \u003d C \u003d CH - CH3 + H2 "
h) CH3-CH2-CH3 + Cl2"
i) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH "H2O + ...
j) CH3 - CH2 - CH3 "H2 + ...
k) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3"
Tipos de reações químicas.
https://pandia.ru/text/78/654/images/image022_57.gif" width="87" height="10 src=">2. CH3 - CH2 - CH2 - OH H2SO4, °t CH3 - CH2 = CH2 + H2O
3. CH º C - CH2 - CH3 +2 H2 ® CH3 - CH2 - CH2 -CH3
 |
4. + Cl2® + HCl.
5. CH2 = CH2 + Cl2® CH2Cl - CH2Cl.
Que tipo de reações são:
1. CH2 \u003d CH - CH3 + HCl ® CH3 - CHCl - CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image026_61.gif" width="75" height="10 src=">5. CH3 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3 Al Cl3, 450 °C CH3 - CH2 - CH -CH3
Que tipo de reações são:
https://pandia.ru/text/78/654/images/image028_58.gif" width="51" height="50">1.
2.CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3Al Cl3, 450°C CH3-CH2-CH2-CH-CH3
https://pandia.ru/text/78/654/images/image030_54.gif" largura="106" altura="51 src="> H C H2- OH CH3 H
6 . HO-CH2CH2CH CH2CH2 - OH
7
. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH
Teste sobre o tema "Álcool"
Resolva a cadeia de transformações, nomeie X e Y. propanol-1 → X → Y → 2,3-dimetilbutano Nomeie o alceno que satisfaz a condição da atribuição. Escreva uma equação para a reação. alceno + H2O → 3-metilbutanol-2 Escreva as fórmulas estruturais dos álcoois: butil, isobutil, sec-butil, terc-butil. Quantos álcoois terciários isoméricos podem ter a composição C6H13OH? Componha equações de reação de acordo com a cadeia de transformações, indique as condições para a implementação das reações, nomeie todas as substâncias da cadeia:CaC2 → C2H2 → CH3CH= O
Al4C3→ CH4→ CH3Cl→ C2H6→ C2H4→C2H5OH→ C2H5ONa
↓
C2H5Br → Veja Atribuição para No. 5 propanol-1 → 1-bromopropano → n-hexano → benzeno → isopropilbenzeno. O álcool monohídrico contém 52,2% de carbono e 13% de hidrogênio em massa. Defina a fórmula molecular do álcool e prove que ela é primária. Aqueceram-se 12 g de álcool monohídrico saturado com ácido sulfúrico concentrado e obtiveram-se 6,3 g de alceno. O rendimento de alceno foi de 75% do teoricamente possível. Defina a fórmula do álcool inicial. Que massa de butadieno-1,3 pode ser obtida a partir de 230 litros de etanol (densidade 80 kg/m3), se a fração mássica de etanol em solução for 95% e o rendimento do produto for 60% do teoricamente possível. Ao queimar 76 g de álcool polihídrico, obtiveram-se 67,2 litros de monóxido de carbono (IV) e 72 g de água. Defina a fórmula molecular do álcool.
Opção número 1 Escreva as equações da reação: 1. CH3 - CH 2 - COOH + CH3 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 - OH ↔ |
Opção número 2 Escreva as equações da reação: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH - CH2 - COOH + C 3H7 - OH ↔ Qual dessas reações ocorre na velocidade mais rápida? Por quê? |
Opção número 3 Escreva as equações da reação: 1. CH3 - CH 2 - CH 2 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3 - CH 2 - CH 2 - COOH + CH3 - CH - CH 2 - CH3 ↔ Qual dessas reações ocorre na velocidade mais rápida? Por quê? |
Opção número 4 Escreva as equações da reação: 1. CH3 - COOH + CH3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - OH ↔ 2. CH3- CH 2 - CH 2 - CH - COOH + CH3 - OH ↔ Qual dessas reações ocorre na velocidade mais rápida? Por quê? |
Deduza a fórmula molecular da substância se C é 40%, H é 6,7%, O é 53,3%. O peso molecular relativo da substância é 180. Deduza a fórmula molecular do hidrocarboneto, a fração mássica do hidrogênio é 17,25%, o carbono é 82,75%. A densidade relativa desta substância no ar é 22. Deduza a fórmula molecular do hidrocarboneto, a fração mássica do hidrogênio é 14,3%, o carbono é 85,7%. A densidade relativa desta substância em relação ao hidrogênio é 28. Deduza a fórmula molecular da substância se C é 52,17%, H é 13,05%, O é 34,78%. O peso molecular relativo da substância é -23. Deduza a fórmula molecular do hidrocarboneto, a fração mássica do carbono é 80%. A densidade relativa desta substância em relação ao hidrogênio é 15. Deduza a fórmula molecular do hidrocarboneto, a fração mássica do hidrogênio é 20%. A densidade relativa desta substância no ar é 1,035. Deduza a fórmula molecular do hidrocarboneto, fração mássica de hidrogênio - 7,69%, carbono - 92,31%. A densidade relativa desta substância em relação ao hidrogênio é 39. Deduza a fórmula molecular de um hidrocarboneto, cuja fração de massa de hidrogênio é 14,3%. A densidade relativa dessa substância em relação ao hidrogênio é 21.
Tarefa 2.
A composição do feromônio de alarme em formigas - carunchos inclui um hidrocarboneto. Qual é a estrutura de um hidrocarboneto se pentano e penteno são formados durante seu craqueamento e 10 mols de dióxido de carbono são formados durante sua combustão.
Solução de problemas
1. Durante a cloração na primeira etapa de 4 g de alcano, foram liberados 5,6 litros de cloreto de hidrogênio. Que alcano foi tomado para cloração?
2. 6,5 litros de oxigênio foram usados para queimar 1 litro de alcano. O que é um alcano?
3. A desidrogenação de 11 g de alcano produziu um alceno e 0,5 g de hidrogênio. Deduza a fórmula de um alcano.
Tarefas da arena.
1. O acetileno foi passado sobre carvão ativado a uma temperatura de 6000 C. O líquido resultante reagiu com bromo na presença de um catalisador FeBr3. O produto orgânico então reagiu com bromometano e sódio metálico. O composto resultante foi oxidado com uma solução de permanganato de potássio. Escreva as equações para todas as reações. Defina o produto final. Na sua resposta, indique o valor da massa molar do produto final.
2. Ao reagir propileno com um volume de 11,2 l (n.a.) com cloreto de hidrogênio e posterior reação do produto resultante com benzeno na presença de um catalisador AlCl3, foi obtido um composto orgânico com massa de 45 g. Calcule seu rendimento em % do teórico.
Tarefas
№1. Durante a combustão da matéria orgânica pesando 12 g, obteve-se CO2 com massa de 26,4 g e H2O com massa de 14,4 g. A densidade relativa da substância no ar é 2,07. Defina uma fórmula.
№2. Que volume de acetileno será obtido a partir de 200 g de carbeto de cálcio se houver 5% de impurezas nele?
TAREFAS 10 GRAU
1. Calcule o rendimento da reação de Wurtz se 2 litros de etano foram formados a partir de 21 g de bromometano.
2. Ao hidrogenar 20 litros de butadieno, formaram-se 14 litros de butano. Calcule o rendimento da reação de hidrogenação. Que volume de hidrogênio reagiu?
3. Qual é o volume de ar necessário para queimar 1 kg de gasolina? A composição da gasolina corresponde à fórmula C8H18.
4. Que volume de oxigênio é necessário para queimar 100 litros de gás natural contendo 90% de metano e 10% de etano em volume?
Tarefas Nota 10
Encontre as frações de massa de cada elemento na molécula :
Álcool etílico
Ácido acético
aldeído acético
Determine a fórmula molecular de um composto orgânico se ele contém 40% de carbono, 6,7% de hidrogênio e 53,3% de oxigênio em massa, e sua massa molar é 60 g/mol.
TAREFAS 10 GRAU
Quando 100 g de carboneto de cálcio técnico reagiram com água, 31,4 litros de acetileno foram liberados. Calcule a fração mássica de impurezas no carbeto de cálcio. Para a reação de Wurtz foi utilizada uma mistura de gases com volume de 200 ml, composta por etano e cloroetano na proporção de 1:3, respectivamente. Que hidrocarboneto e em que quantidade (em massa) será obtido? Que massa de brometo de hidrogênio pode ser adicionada por 15 g de uma mistura de butano e buteno-1, que está na proporção 1:2, respectivamente?
Tarefa 1.
Tarefa 2. A densidade de hidrogênio de uma substância com uma composição de carbono - 54,55%, hidrogênio - 9,09% e oxigênio - 36,36% é 22. Deduza a fórmula molecular da substância.
Tarefa 3. Uma mistura de benzeno e ciclohexano pesando 4,39 g descolora a água de bromo pesando 125 g com uma fração mássica de bromo de 3,2%. Determine a porcentagem de benzeno na mistura.
Tarefas para produtos de combustão de substâncias orgânicas
Tarefa 1c. A combustão da matéria orgânica pesando 4,8 g produziu 3,36 litros de CO2 (n.a.) e 5,4 g de água. A densidade de vapor de hidrogênio da matéria orgânica é 16. Determine a fórmula molecular da substância em estudo.
Tarefa 2c. A combustão de matéria orgânica pesando 6,9 g produziu 13,2 CO2 (N.O.) e 8,1 g de água. A densidade de vapor da matéria orgânica no ar é 1,59. Determine a fórmula molecular da substância de teste.
Tarefa 3c. A combustão de matéria orgânica pesando 4,8 g produziu 6,6 g de CO2 (n.a.) e 5,4 g de água. A densidade de vapor de hidrogênio da matéria orgânica é 16. Determine a fórmula molecular da substância em estudo.
Tarefa 4c. Durante a combustão da matéria orgânica pesando 2,3 g, formaram-se 4,4 g de CO2 (n.a.) e 2,7 g de água. A densidade de vapor da matéria orgânica no ar é 1,59. Determine a fórmula molecular da substância de teste.
Tarefa 5c. A combustão de matéria orgânica pesando 1,3 g produziu 4,4 g de CO2 (n.a.) e 0,9 g de água. A densidade do vapor de hidrogênio de uma substância orgânica é 39. Determine a fórmula molecular da substância em estudo.
Tarefa 6c. A combustão de matéria orgânica pesando 4,2 g produziu 13,2 CO2 (N.O.) e 5,4 g de água. A densidade de vapor da matéria orgânica no ar é 2,9. Determine a fórmula molecular da substância de teste.
Tarefas para compilar fórmulas verdadeiras de uma substância.
1. Encontre a fórmula mais simples para um hidrocarboneto se for conhecido que o hidrocarboneto contém 80% de carbono e 20% de hidrogênio.
2. . Encontre a fórmula verdadeira de um hidrocarboneto se for conhecido que o hidrocarboneto contém 82,76% de carbono e 1 litro de seu vapor tem uma massa de 2,59 g.
3. A matéria orgânica contém 84,5% de carbono e 15,49% de hidrogênio. Determine a fórmula dessa substância se sua densidade de vapor no ar for 4,9.
4. A fração de massa de carbono em hidrocarboneto é de 83,3%. A densidade relativa do vapor desta substância em relação ao hidrogênio é 36.
5. Hidrocarboneto, a fração mássica de carbono na qual é 85,7%, tem uma densidade de vapor de hidrogênio de 28. Encontre a fórmula verdadeira da substância.
6. Hidrocarboneto, a fração mássica de hidrogênio em que é 14,3%, tem uma densidade de hidrogênio de 21. Encontre a fórmula verdadeira da substância.
7. A fração mássica de hidrogênio em hidrocarboneto é de 11,1%. A densidade relativa do vapor desta substância no ar é 1,863. Encontre a fórmula verdadeira da substância.
8. A matéria orgânica contém 52,17% de carbono e 13,04% de hidrogênio. A densidade do vapor de hidrogênio é 23. Encontre a fórmula verdadeira da substância.
Tarefas (para derivar fórmulas de substâncias)
1. Para alunos fortes (nível A)
1. Estabelecer a fórmula de um hidrocarboneto gasoso se, com a combustão completa de 0,7 g, foram obtidos 1,12 litros de monóxido de carbono (IV) e 0,9 g de água. A densidade do vapor de hidrogênio é 42.
2. Ao queimar 28 ml de gás, obtiveram-se 84 ml de monóxido de carbono (IV) e 67,5 ml de água. Qual é a fórmula molecular de um gás se sua densidade relativa de hidrogênio for 21?
3. Durante a combustão da matéria orgânica substituída por cloro, que inclui átomos de carbono, hidrogênio e halogênio, foram obtidos 0,22 g de monóxido de carbono (IV) e 0,09 g de água. Para determinar o cloro, o cloreto de prata foi obtido da mesma amostra, cuja massa era de 1,435 g. Determine a fórmula da substância.
4. Ao queimar 3,3 g de matéria orgânica contendo cloro, obteve-se 1,49 l de monóxido de carbono (IV) e 1,2 g de água. Após converter todo o cloro contido em uma determinada quantidade da substância em cloreto de prata, obteve-se 9,56 g de cloreto de prata. A densidade de vapor de hidrogênio da substância é 49,5. Determine a fórmula verdadeira da substância de teste.
5. Ao queimar 5,76 g da substância, formaram-se 2,12 g de refrigerante; 5.824 litros de monóxido de carbono (IV) e 1,8 g de água. Determine a fórmula molecular da substância.
2. Para alunos médios (nível B)
1. Um composto consistindo de carbono e hidrogênio foi queimado e foram obtidos 55 g de dióxido de carbono e 27 g de água. Qual é a fórmula de um composto se sua densidade de vapor no ar é 2,48?
2. Quando a matéria orgânica foi queimada, pesando 6,2 g, formou-se monóxido de carbono (IV) pesando 8,8 g e água pesando 5,4 g. A densidade relativa do vapor dessa substância para o hidrogênio é 31. Qual é a fórmula molecular dessa substância?
3. Eles queimaram matéria orgânica contendo oxigênio com uma massa de 4,81 O2. Com a ajuda de análises quantitativas, verificou-se a formação de monóxido de carbono (IV) com massa de 6,613 g e água com massa de 5,411 g.A densidade relativa de vapor dessa substância no ar é de 1,103. Deduza a fórmula molecular da substância.
4. Quando 4,6 g de uma substância são queimados, formam-se 8,8 g de monóxido de carbono (IV) e 5,4 g de água. A densidade de vapor desta substância no ar é 1,59. Determine a fórmula molecular desta substância.
Ao queimar 4,4 g de hidrocarboneto, obtiveram-se 13,2 g de monóxido de carbono (IV). A densidade relativa da substância no ar é 1,52. Determine a fórmula molecular desta substância.
3. Para alunos fracos (nível C)
1. As frações de massa de carbono, hidrogênio e flúor na substância, respectivamente, são: 0,6316; 0,1184; 0,2500. A densidade relativa da substância no ar é 2,62. Deduza a fórmula molecular da substância.
2. A densidade de hidrogênio de uma substância com uma composição de carbono - 54,55%, hidrogênio - 9,09% e oxigênio - 36,36% é 22. Deduza a fórmula molecular da substância.
3. Defina a fórmula molecular do hidrocarboneto saturado se sua densidade de vapor de hidrogênio for 22 e a fração de massa de carbono for 0,82.
4. Encontre a fórmula molecular do hidrocarboneto da série do etileno, se for conhecido que a fração mássica de carbono nele é 85,7% e sua densidade de vapor de hidrogênio é 28.
5. Em 1825, Michael Faraday descobriu uma composição de hidrocarbonetos no gás leve: C - 92,3%; H - 7,7%. Sua densidade de vapor no ar é 2,69. Qual é a fórmula molecular da substância?
Tarefas. Carboidratos.
Cada -10 pontos.
1. Quanta substância açucarada com uma fração mássica de sacarose 0,2/20%/ foi hidrolisada se 1 kg de glicose foi obtido?
2. Amido W nas batatas é de 20%. Qual é a massa de glicose que pode ser obtida processando 1600 kg de batatas, dado que o rendimento de glicose em% do teoricamente possível é de 75% Sr.
/elemento de ligação amido /=162/.
3. Durante a fermentação alcoólica, 2 moles de glicose receberam monóxido de carbono /1U/, que foi então passado para 602 ml de uma solução alcalina com uma fração mássica de hidróxido de potássio de 1,33 g/ml. Calcule a massa de sal que se formou na solução. Que substância é deixada em excesso? Calcule sua quantidade.
4. Durante a fermentação de 200 g de glicose técnica, obteve-se a fração mássica de substâncias não açucaradas em que era de 10%, 96% de álcool. A densidade da solução de álcool é 0,8 g/ml. Calcule a massa e o volume da solução alcoólica resultante.
5. Calcule a massa de uma solução de ácido nítrico a 63% usada para obter 50 g de trinitrocelulose.
6. Calcule o volume de CO2 obtido pela queima de 1620 kg de amido, Mr/elem. Links de amido/=162
7. Durante o dia, uma folha de beterraba com área de 1 dm2 pode absorver monóxido de carbono /IV/ com um volume de 44,8 ml / n. no./. Que massa de glicose é formada neste caso como resultado da fotossíntese?
8. Fração mássica de celulose na madeira = 50%. Que massa de álcool pode ser obtida durante a fermentação da glicose, que é formada durante a hidrólise da serragem pesando 810 kg? Leve em consideração que o álcool é liberado do sistema de reação na forma de uma solução com uma fração de massa de água de 8%. O rendimento de etanol devido a perdas de produção é de 70%.
9. A glicose na medicina é frequentemente usada na forma de soluções de várias concentrações, que servem como fonte de fluido e material nutritivo, e também contribuem para a neutralização e remoção de venenos do corpo. Calcule em que massa de uma solução de glicose com uma fração de massa de 5% devem ser dissolvidos 120 g dela para obter uma solução com uma fração de massa de glicose de 8%
3. Quantos tetrametilbenzenos isoméricos existem?
um três quatro seis
4. Quantos homólogos mais próximos tem o tolueno?
um quatro cinco oito
5 . Escreva a fórmula geral para hidrocarbonetos aromáticos que contêm dois anéis benzênicos que não possuem vértices comuns:
(COM P H2 P-6)2C P H2 P-14C P H2 P-2C P H2 P(С6Н5)2
6. Os hidrocarbonetos aromáticos queimam com uma chama fumegante porque...
1. eles têm uma pequena fração de massa de hidrogênio
3. eles são tóxicos
4. não possuem átomos de oxigênio.
7. Encontre um erro nas propriedades do benzeno:
Líquido volátil incolor, tóxico, tem odor agradável, dissolve gorduras.
1) Nomeie os compostos de acordo com a nomenclatura substitucional IUPAC (a-p):
(CH 3) 2 CH-C (CH 3) 2 -CH (CH 3) -C 2 H 5; CH3-CH=C(CH3)2;
CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3; (CH3)2CH-CH=O;
CH3-CH2-O-C3H7; C 6 H 5 -CH 2 -CH 2 -COOH;
(CH3)2CH-CH=C(CH3)2; CH3-C C-CH(CH3)2;
(CH3)2CH-CO-CH=CH2; CH3CH-C(OH)(CH3)-CH2-CH2C1;
CH3-CH(OH)-CH2-COOH; ONS-CH=CH-O-CH2-CH3;
(CH3)2C=CH-C(CH3)-C2H5; HOOS-CH2-CH(NH2)-COOH;
CH3-CHCI-CH2-CH=O; CH≡C-C(CH3)2-CO-CH3;
CH 2 \u003d CH-C (CH 3) \u003d CH 2; C6H5CH=C(CH3)2;
CH2OH-(CH2)2-COOH; (CH 3) 2 C \u003d C (CH 3) -CO-CH 2 -OCH 3;
CH3CH=C(CH3)-C≡CH; (CH3)3C-CCI2-CH2-CH2OH;
(CH3)2CH-CH(OH)-CH2-CO-C(CH3)3; ;
HOOS-C(CH3)2-COOH; H2C=CH-CHO;
C 3 H 7 - (CH 2) 2 -CH \u003d CH- C 3 H 7; (CH3)3C-CH(OH)-C(CH3)3;
H3C-CO-CH(CH3)-CH(OH)-CH2-CH(C2H5)-CH2OH;
(CH3)3C-CO-H2C-CHO; H3C-CH(OH)-CH(CH3)-COOH;
C2H5-CO-CH2-CO-COOH; H2C=CH-(CH2)3-C≡CH;
H3C-O-C3H7; 
;
CH3-CH(NH2)-CH2-COOH; CHBr2-CH=C(CH3)2;
ONS-(CH2)4-CO-CH3; HC≡C-C(CH3)2-C≡CH;
; CH2OH-CH(OH)-CH2-CH2OH;
; (C 2 H 5) 2 CH - CH (C 2 H 5) 2;
CH2=CH-CH=CH2; CH 2 \u003d C (C 3 H 7) -COOH;
H 3 C-CO-CH (C 2 H 5) - CH 3; C 2 H 5 -O-CH 2 - (CH 2) 3 -CHO;
H 3 C-CO - (CH 2) 2 -CH \u003d CH 2; CH2(OH)-CH(OH)-C2H5;
NH2-CH2-CH2-CHO; (CH3)2C(OH)-CH2-CH2-COOH;
CH C-CH2-C C-CH3; 
;
CH2(OH)-CH2-COOH; (CH 3) 3 C-C C-CH \u003d C (CH 3) 2;
OSN-CH 2 - CH 2 - CHO; H3C-CH(OH)-CH=CH2;
C 2 H 5 -CH 2 -O-C (CH 3) 2 -CH 3; 
;
CH2 =C=CH2; (CH 3) 2 C \u003d C (CH 3) - C 3 H 7;
CH3-C(CH3)2-COOH; CH2(OH)-CH(OH)-CHO;
CH3-CH2-C C-CO-CH3; ;
CH3-CO-C(CH3)3; (CH 3) 3 C-CO-CH 2 - CH (CH 3) - CH (CH 3) 2;
CH2=CH-CH2-CH2-COOH; CH C-CH2-OCH3;
CH2NO2-CH2-CH=CH-CH2CI; 
;
CH3-O-C(CH3)3; CH3-CH(OH)-CH(CH3)2;
C2H5-CO-CHO; HOCH2-CH2-CO-CH2-CH2CI;
(CH3)2CH-COOH; ;
ONS-SNO; HC ≡ C-C ≡ CH;
CH 2 \u003d C (CH 3) -COOH; CH2(OH)-CH(OH)-CH2-CH2OH;
CH3-CO-CH2-CH2-CH3; ;
P)
(CH3)3C-OH; SVg3-CH(OH)-SVg3;
ONS-CH2-CH2-CHO; CH(COOH)3;
CH3-CH=CH-C C-CH3; .
2. Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos (a-p):
a) ethandial, 2-metilbuteno-1; i) 2-metilciclohexanol, 1-pentenina-4;
b) propanol-2, ácido butanodióico, j) ácido 2-carboxipentanodióico, 3-fenilpropanol-1;
c) 3-oxopentanal, 1,3-hexadieno; k) sec-propilbenzeno, ácido 2-amino-hexanóico;
d) ácido 3-hidroxipropanóico, 3-heptina; l) butanodiona, hexatrieno-1,3,5;
e) ácido 2-butenoico, 2-hidroxi-hexanona-3; m) 1,4-pentadiina, ácido 3-hidroxibutanóico;
e) 1,2-dimetilbenzeno, metilpropanal; o) 2-metilciclohexanol, ácido propenóico;
g) ácido hidroxietanoico, ciclohexanona; o) ácido 4-fenil-2-butenóico; 2-terc-butilpentadieno-1,4.
h) 1,3-propanodiol, 3-butenal;
Trabalho de casa 2. Ligação química. Influência mútua de átomos nas moléculas de compostos orgânicos
1. Determine os tipos de hibridização dos átomos de carbono, oxigênio e nitrogênio nas moléculas dos compostos abaixo. Descreva graficamente, levando em consideração a forma e a orientação espacial dos orbitais atômicos dos átomos, o esquema da estrutura eletrônica das ligações - e - (modelo de orbital atômico) nestes compostos (a-p):
a) buteno-1-em-3; e) butanal; k) propen-2-ol-1;
b) 1-clorobutanol-2; g) propadieno-1,2; l) 2-cloropropeno;
c) pentadieno-1,4; h) hexeno-1-on-3; m) 2-aminopropanal;
d) penten-1-ol-3; i) butanodiona; o) metoxieteno;
e) propanona; j) 2-metilpropeno; n) penteno-4-al.
2. Designe graficamente os efeitos eletrônicos nos compostos abaixo. Usando o exemplo de um composto, considere os tipos de conjugação e escreva sua fórmula meso (a-p):
a) CC13 - C(CH3)3; CH2=CH-CH=O; i) CH3-CH=CH-C2H5; CH2=CH-O-CH3;
b) CH3-CHOH-CH2-CH=CH2; CH≡C-C≡N; j) CF3-CH=CH2; CH 2 \u003d CH-NH-CH 3;
c) CH2NH2 - CH2COOH; CH 2 \u003d CH -NH 2; k) CF3-CH2-CH=CH2; CH2=CH-Br;
d) CH3-CH(OH)-CO-CH3; CH3-CH=CH-C1; l) BrCH2-CH=CH2; CH 3 -(CH=CH) 2 - CH 3 ;
e) CH2=CH-CH2-CHO; CH2=CH-OH; m) CH3O-CH2-CCH; CH2 =CH-C≡N;
e) CH3-C C-C2H5; ; o) CH3-CO-CH2-CH=CH2; ;
g) CF3-COOH; ; n) CH2OH-CH2COOH; .
h) CH 2 NO 2 - CH 2 COOH; CH2=CH-CH=CH2;
Lição de casa 3. Isomeria de compostos orgânicos
1. Para esses compostos, dê 2-3 exemplos de isômeros estruturais de vários tipos (a-p). Nomeie os isômeros de acordo com a nomenclatura substitucional IUPAC. Indique a quais classes de compostos esses isômeros pertencem.
a) brompentina; e) ciclopentanol; l) etilciclopentano;
b) butenol; g) ciclohexano; l) hexeno;
c) hexanol; h) hexanona; m) hexeno;
d) iodopentanol; e) butanal; o) ácido hidroxipentanóico;
e) heptadieno; j) octeno; n) ciclohexanona.
Escreva as fórmulas de projeção dos isômeros geométricos (cis-, trans- ou Z-, E-) para os compostos indicados (a-p). Comparar as propriedades dos isómeros geométricos (estabilidade, polaridade, ponto de ebulição).
a) 3-metilpenteno-2; f) 2-clorohexeno-2; k) 3-bromo-2-clorexeno-2;
b) hexeno-3; g) penteno-2; l) 2-pentenol-1;
c) 3-nitrohexeno-3; h) 4-metilciclohexanol; m) 1,2-dicloropropeno;
d) 1-clorobuteno-1; i) 2,3-dicloro-hexeno-2; o) 1,2-diclorociclohexano;
e) 4-bromohepteno-3; j) hepteno-2; n) 1,3-dimetilciclobutano.
Determinar de que forma existem isómeros ópticos os compostos apresentados (enantiómeros, diastereómeros, mesoformas) (a-p). Dê as fórmulas de projeção de Fisher para esses isômeros. Nomeie os isômeros (R, S-isômeros); indicam quais dos isômeros são opticamente inativos.
a) 2-bromopronanol-1; f) 1,4-pentanodiol; k) 2,2,3-triclorobutano;
b) 1,2,3-butanotriol; g) 1,2-diclorobutano; l) 2,3-pentanodiol;
c) 3-metilpentanol-2; h) ácido 2,3-di-hidroxibutanóico; m) ácido 2-aminobutanóico;
d) 3,4-dicloro-hexano; i) 2,3-butanodiol; o) ácido 2-aminopropanóico;
e) 3-bromobuteno-1; j) 2,3-diaminopentano; n) 2-metilbutanal.
(hidrocarbonetos saturados)
Este capítulo, além de considerar a química dos hidrocarbonetos saturados, também estabelece alguns princípios fundamentais que são fundamentais para o uso prático das reações de todas as classes de compostos orgânicos.
Os hidrocarbonetos são compostos de dois tipos de elementos: carbono e hidrogênio. Eles diferem na estrutura do esqueleto de carbono e na natureza das ligações entre os átomos de carbono.
Classificação de hidrocarbonetos
2.1. Série homóloga de alcanos
Alcanos- hidrocarbonetos com uma cadeia aberta (alifática), em cujas moléculas os átomos de carbono estão no primeiro estado de valência ( sp 3) e estão conectados por uma simples (simples) ligação entre si e com átomos de hidrogênio, hidrocarbonetos saturados ou saturados(COM n H 2 n +2).
Seu representante mais simples é o metano CH 4 . Uma série (série) de compostos que diferem entre si por um ou mais grupos - CH 2 - é chamada de série homóloga, e os membros dessa série são chamados de homólogos. O grupo - CH 2 - é chamado de diferença homológica.
O conceito de homologia permitiu sistematizar um grande número de compostos e simplificou muito o estudo da química orgânica. Homólogos são compostos com o mesmo tipo de estrutura, propriedades químicas semelhantes e propriedades físicas que mudam regularmente (Tabela 4).
A série homóloga de alcanos é chamada de série do metano pelo nome de seu primeiro representante. Os nomes dos quatro primeiros membros da série são triviais: a partir do quinto (pentano), seus nomes são formados a partir de numerais gregos:
1 - mono 5 - penta 9 - nona (lat.)
Tabela 4
A série homóloga do metano (C n H2 n+2) com uma cadeia normal (não ramificada)
|
Nome |
Número de isômeros |
|||||
|
Triacontano |
CH 3 - CH 3 CH 3 -CH 2 - CH 3 CH 3 -(CH 2) 2 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 3 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 4 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 5 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 6 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 7 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 8 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 18 -CH 3 CH 3 -(CH 2) 28 -CH 3 |
2.2. Isomeria e nomenclatura de alcanos
Dependendo da posição na cadeia, um átomo de carbono pode ser primário (ligado a um C, "terminal"), secundário (ligado a dois Cs), terciário (ligado a três Cs) e quaternário (ligado a quatro Cs):
Os átomos de carbono estão indicados na fórmula: I - primário, II - secundário, III - terciário, IV - quaternário.
E os átomos de hidrogênio associados a esses carbonos também são chamados de primários, secundários e terciários (não há Hs quaternários).
Esta posição é muito importante para a química orgânica, uma vez que diferentes forças das ligações C-H (para I, II e III, respectivamente, 410, 395 e 380 kJ/mol) determinam em grande parte a direção da eliminação e substituição. Isso explica regra A. M. Zaitsev (1841–1910):
O hidrogênio terciário é dividido (substituído) primeiro, depois o secundário, por último o primário
A possibilidade da existência de estruturas ramificadas surge primeiro no caso do butano ( n= 4) (ver p. 9 - A1a), e com um aumento adicional n o número de isômeros possíveis aumenta muito rapidamente (ver Tabela 4). As cadeias de hidrocarbonetos normais contêm apenas carbonos primários e secundários. As cadeias ramificadas contêm pelo menos um carbono terciário (ou quaternário):
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
isopentano neopentano
O prefixo "iso" é usado para nomear compostos nos quais dois grupos metil estão no final da cadeia; o prefixo "neo" indica a presença de três grupos metil no final da cadeia.
