Diagrama prezintă două tipuri de reacții: descompunere și substituție. Toate procedează ca radicale. omolitic Despicarea C-H legăturile se desfășoară fie sub acțiunea încălzirii (dehidrogenare), fie sub acțiunea particulelor radicalice formate din reactivi (Br, Cl, NO2). Oxidarea are loc numai în condiții severe ( căldură).

Un exemplu de mecanism de reacție de substituție radicală:

În timpul bromării și nitrării conform lui Konovalov, se formează predominant halogenuri de alchil secundare și terțiare și cele nitro-substituite, deoarece radicalii secundari sunt mai stabili decât cei primari.

LABORATORUL #1

Experiența 1. Arderea alcanilor.

Pune 2 ml de heptan și 0,5 g de parafină în căni de porțelan, dai foc. (Experiment efectuat sub schiță). Urmăriți natura flăcării. Scrieți ecuațiile pentru arderea heptanului și a parafinei. Înregistrați-vă observațiile și concluziile într-un jurnal.

Experiența 2.Interacțiunea alcanilor cu bromul.

Se toarnă în două eprubete de 1 ml apa cu brom. Se adaugă 1 ml de n-heptan într-un tub și 1 ml de ciclohexan în celălalt. Agitați conținutul tuburilor. Înregistrați observațiile și concluziile într-un jurnal de laborator.

Experiența 3.Interacțiunea alcanilor cu o soluție de permanganat de potasiu.

Se toarnă 1 ml de soluție de permanganat de potasiu în două eprubete. Se adaugă 1 ml de heptan în primul tub și 1 ml de ciclohexan în al doilea. Agitați tuburile. Înregistrați observațiile și concluziile într-un jurnal de laborator.

Experiența 4.Obține metan.

Se încălzește o eprubetă cu un tub de ieșire a gazului care conține un amestec de acetat de sodiu și var sodic (un amestec de hidroxid de sodiu și oxid de calciu) într-o flacără a arzătorului până când gazul începe să se dezvolte. (Pentru a vedea evoluția gazului, coborâți tubul de gaz într-o eprubetă cu 2 ml apă). Aprindeți gazul. Demonstrați că gazul degajat este un alcan (Experimentele 2 și 3).

Ecuația reacției pentru formarea metanului din acetat de sodiu.

Sarcini (alcani)

1. Care este formula generală serie omoloagă alcani? Scrieți formulele structurale și denumiți izomerii compoziției: C4H10, C5H12, C6H14. Indicați în aceste formule atomii de carbon primari, secundari, terțiari și cuaternari.

2. Scrieți formulele structurale ale izomerilor heptanului care conțin atomi de carbon terțiari și cuaternari și denumiți-le.

3. Numiți următoarele hidrocarburi conform nomenclaturii IUPAC:

4. Cu care dintre următorii compuși reacționează n-butanul în condițiile indicate? 1) HNO3 (razb.) / t°, r; 2) H2S04 (conc.)/20°C; 3) O 2 (flacără); 4) KMn04/H20, 20°C; 5) S02+CI2/hn; 6) HN03 (conc.)/20°С; 7) Br2/hn, 20°C; 8) Br 2 /20°C (pe întuneric). Scrieți ecuațiile pentru aceste reacții.

5. Ce derivați monocloro se formează în timpul clorării: a) propanului, b) 2-metilbutanului, c) 2,2-dimetilpropanului? Care sunt condițiile de reacție? Care este mecanismul de reacție?

6. Clorarea 2-metilpropanului în condiții de substituție radicală dă 2 derivați monocloro izomeri. Care este structura lor și care este mai ușor de format? Care sunt condițiile de reacție?

7. Scrieți reacția de nitrare Konovalov (10% HNO 3 , 140°С, presiune) pentru următoarele hidrocarburi: etan, propan, 2-metilbutan. Numiți produșii de reacție. Care se va forma cel mai ușor? Precizați mecanismul de reacție.

8. Scrie formula structurala compozitia hidrocarburilor C5H12, dacă numai derivatul terțiar de brom se obține în timpul bromării acestuia.

9. Scrieți mecanismul de reacție al sulfoclorurarii fotochimice a n-hexanului. Ce este SMS-ul? Ce proprietăți se bazează pe utilizarea lor?

10. Obțineți etan prin toate metodele cunoscute de dvs., definiți legătura s. Care sunt principalele sale diferențe față de legătura ionică?

ALKENES

Alchenele sunt hidrocarburi care au legături duble între atomi de carbon. Ei au formula generala CnH2n. Atomii de carbon de la legătura dublă sunt într-o stare de hibridizare sp 2.

Trei orbitali hibrizi sp 2 ai unui astfel de atom de carbon sunt localizați într-un plan; unghiul dintre ele este de 120°. Un orbital p nehibridizat este situat perpendicular pe acest plan.

Model de moleculă de etenă (etilenă) CH 2 = CH 2

Una dintre legăturile multiple formate prin suprapunerea orbitalilor hibrizi se numește legătură s. Cealaltă legătură formată prin suprapunerea laterală a orbitalilor p z se numește legătură p. Este mai puțin puternic decât legătura s. Electronii de legătură p sunt mai mobili decât electronii de legătură s. În alchene, legătura p este situată în plan perpendicular pe plan aranjarea legăturilor s.

Pentru hidrocarburile de etilenă, sunt posibile două tipuri de izomerie: structurală (izomerie de lanț și izomerie de poziție a legăturilor multiple) și geometrică ( cis-transă) izomerie. Izomeria geometrică se datorează aranjamentului diferit al substituenților față de planul dublei legături.

La cis-izomerii, substituentii sunt situati pe o parte a planului dublei legaturi, in transă-izomerii sunt uimitoare. Transă-izomerii sunt termodinamic mai stabili decât cis-, deoarece le lipsesc steric (interacțiunea spațială între substituenți).

Metodele de obţinere a alchenelor se bazează pe eliminarea hidrogenului, halogenilor, apei sau halogenurilor de hidrogen sub acţiunea încălzirii sau a unor reactivi corespunzători (NaOH/alcool, H 2 SO 4 , t°C).

Proprietăți chimice alchenele sunt asociate cu prezența unei legături p în ele, care se transformă ușor în legături s mai stabile, adică. intră într-o reacție de adiție.

De asemenea, se oxidează ușor. legături duble soluție apoasă de permanganat de potasiu.

Aceste reacții se numesc reacții de adiție electrofile și au loc în două etape.

Adăugarea la alchene nesimetrice are loc conform regulii lui Markovnikov. Formarea predominantă a derivaților secundari și terțiari se datorează faptului că cel mai stabil cation terțiar sau secundar se formează intermediar.

Alchenele sunt identificate prin capacitatea lor de a suferi reacții de adiție. Alchenele sunt de obicei temperatura camerei adăugați brom, formând derivați bromo incolori, adică. apa cu brom devine decolorată.

Decolorarea este la fel de ușoară. soluție apoasă permanganat de potasiu. Acesta este, de asemenea, un test pentru o legătură dublă.

Heptanul nu intră cu greu în nicio reacție. Acest materie organică sunt nouă (și dacă le numărăm și pe cele optice, atunci se pot distinge 11 izomeri). Toate au aceeași formulă empirică C7H16, dar diferă în structură și, în consecință, în proprietăți fizice.

Toți izomerii sunt lichide incolore, transparente, inflamabile, cu un miros înțepător. Punctul lor de fierbere variază de la 79,20°C (2,2-dimetilpentan) la 98,43°C (n-heptan). Iar densitatea variază de la 0,6727 grame / cm3 (2,4-dimetilpentan) la 0,6982 grame / cm3 (3-etilpentan).

Izomerii heptanului sunt practic insolubili în apă, dar ușor solubili în multe lichide organice. Sunt inactivi, dar pot participa la reacțiile care apar odată cu formarea radicali liberi. De exemplu, în reacțiile de halogenare, când temperatură ridicată sau iradiere UV. Cu toate acestea, în acest fel este posibil să se efectueze fluorurare, clorurare sau bromurare, iar iodul nu reacționează cu aceste substanțe.

Se știe că pot participa și la reacțiile de sulfoclorurare, oxidare catalitică. Ele sunt capabile să se descompună (aceasta necesită fie o temperatură foarte ridicată, peste 1000 ° C, fie prezența unui catalizator special, care permite ca reacția să se desfășoare la mai mult temperaturi scăzute, aproximativ 400 - 500 ° C), precum și arderea în atmosferă de oxigen, cu formarea de apă și dioxid de carbon. Această reacție are loc după următoarea formulă: 2 С7Н14 + 21О2 = 14СО2 + 14Н2О

În absența oxigenului, reacția poate duce fie la formare monoxid de carbon, va arăta astfel: С7Н14 + 7О2 = 7СО + 7Н2О.

Sau la formarea carbonului. În acest caz, poate fi scris ca o reacție: 2С7Н14 + 7О2 = 14С + 14Н2О

Cum se folosesc izomerii heptanului

N-heptanul servește ca materie primă pentru producerea anumitor tipuri de compusi organici. În plus, este folosit ca standard primar în determinarea proprietăților de detonare a combustibilului, deoarece numărul octanic al combustibilului (un indicator care caracterizează capacitatea combustibilului de a rezista la autoaprindere în timpul compresiei) este 0. Și unul dintre izomerii acestei substanțe organice, 2,2,3-trimetilbutan, dimpotrivă, crește numărul octan al combustibilului și, prin urmare, este utilizat pe scară largă ca aditiv.