EXPERIMENTE DE LABORATOR PE TEMA: „LEGATURA GENETICA DINTRE HIDROCARBURI, ALCOOLI, ALDEHIDE SI ACIZI”

Limitați hidrocarburile

Dintre hidrocarburile saturate, metanul este studiat în detaliu în școală ca substanță care este cea mai simplă ca compoziție și structură, cea mai accesibilă pentru familiarizarea practică și de mare importanță economică națională ca materie primă chimică și combustibil.

Experimentele cu prima substanță studiată în chimia organică trebuie efectuate în cantitate suficientă și cu o atenție deosebită din punct de vedere metodologic, deoarece ar trebui să arate noi aspecte ale experimentului în studiul chimiei organice. Aici, empiric, se va putea stabili compoziția și formula moleculară a unei substanțe, care este primul pas în determinarea formulelor structurale ale compușilor organici.

METAN.

Ordinea experimentelor cu metanul poate fi diferită. Practic, se va stabili dacă profesorul începe subiectul cu obținerea metanului și apoi pune la punct experimente pentru a studia proprietățile acestuia folosind substanța obținută în lecție, sau folosește metanul pregătit în prealabil pentru a urmări clar succesiunea întrebărilor de studiu - Luați în considerare mai întâi proprietățile fizice ale substanței, apoi proprietățile chimice, aplicarea substanței și, în final, producerea acesteia. În acest din urmă caz, experiența de obținere a metanului va fi prezentată doar la finalul subiectului.

Prima modalitate de a studia tema și, în consecință, de a construi un experiment este mai complicată metodologic, dar mai economică în timp. A doua metodă va necesita mai mult timp, dar este metodologic mai simplă și, în plus, valoroasă prin faptul că va permite în concluzie repetarea și consolidarea cunoștințelor experimentelor de bază cu substanța atunci când aceasta este primită în lecție.

Când se studiază metanul, nu este nevoie în mod special de experimente de laborator. În esență, ele ar putea fi reduse aici doar la obținerea de metan și arderea lui. Dar obținerea metanului din acetat de sodiu și arderea acestuia poate fi afișată cu ușurință pe un tabel demonstrativ.

Ar fi mai oportun după studierea întregii teme „Hidrocarburi” să livrezi o lecție practică specială. În această lecție, elevii vor replica experiența de a produce metan și vor putea verifica că metanul nu decolorează apa cu brom și soluția de permanganat de potasiu.

Obținerea metanului în laborator. Cea mai convenabilă metodă de laborator pentru producerea metanului este interacțiunea acetatului de sodiu cu varul sodic.

Interacțiunea sărurilor acizilor carboxilici cu alcalii este o metodă comună de obținere a hidrocarburilor. Reacția în formă generală este reprezentată de ecuația:

dacă R = CH3, atunci se formează metan.

Deoarece soda caustică este o substanță higroscopică, iar prezența umidității interferează cu finalizarea cu succes a reacției, se adaugă oxid de calciu. Un amestec de sodă caustică cu oxid de calciu se numește var sodic.

Este necesară o încălzire destul de puternică pentru desfășurarea cu succes a reacției, cu toate acestea, supraîncălzirea excesivă a amestecului duce la procese secundare și la producerea de produse nedorite, cum ar fi acetona:

Acetatul de sodiu trebuie deshidratat înainte de testare. De asemenea, varul sodic trebuie calcinat înainte de prepararea amestecului. Dacă nu există soda de var gata preparată, se prepară după cum urmează. Într-o cană de fier sau de porțelan, se toarnă var zdrobit bine calcinat CaO cu jumătate din cantitatea unei soluții apoase saturate de NaOH alcalin. Amestecul se evaporă până la uscare, se calcinează și se zdrobește. Substanțele sunt depozitate într-un esicator.

Pentru a demonstra producția de metan, cel mai bine este să folosiți un balon mic cu un tub de evacuare, iar pentru o lecție practică, o eprubetă (Fig. 1 și 2).

Asamblați dispozitivul așa cum se arată în fig. 1 sau 2. O soluție alcalină este turnată într-o sticlă de spălat pentru a capta impuritățile (Fig. I). Un amestec de acetat de sodiu și var sodic este plasat într-un balon de reacție sau într-o eprubetă. Pentru a face acest lucru, substanțele fin divizate sunt bine amestecate într-un raport de volum de 1:3, adică. cu un exces considerabil de var pentru a face ca acetatul de sodiu să reacţioneze cât mai complet posibil.

Orez.

Balonul este încălzit cu un arzător printr-o plasă de azbest, iar eprubeta pe flacără liberă. Metanul este colectat într-o eprubetă conform metodei de deplasare a apei. Pentru a verifica puritatea gazului rezultat, eprubeta este scoasă din apă și gazul este aprins fără să se răstoarne.

Deoarece nu este recomandabil să se întrerupă procesul de obținere a metanului și este imposibil să se termine toate celelalte experimente în timp ce reacția este în desfășurare, se recomandă colectarea gazului pentru experimentele ulterioare în mai multe cilindri (eprubete) sau într-un gazometru.

Cilindrii umpluti se lasa putin in baie sau se inchid sub apa cu o placa de sticla (pluta) si se aseaza cu capul in jos pe masa.

Metanul este mai ușor decât aerul. Pentru a se familiariza cu proprietățile fizice ale metanului, profesorul demonstrează un cilindru cu gazul colectat. Elevii observă că metanul este un gaz incolor. Colectarea metanului prin metoda deplasării apei sugerează că acest gaz este aparent insolubil în apă. Profesorul confirmă această concluzie.

Pe cântare sunt echilibrate două baloane identice de cea mai mare capacitate posibilă. Unul dintre baloane este suspendat cu capul în jos (Fig. 3). Metanul din dispozitiv este trecut în acest balon pentru ceva timp. Cântarul urcă. Pentru ca elevii să nu creadă că modificarea greutății se datorează presiunii jetului de gaz pe fundul balonului, acordați atenție faptului că dezechilibrul rămâne chiar și după oprirea trecerii metanului.

După ce cântarul este adus din nou în echilibru (pentru aceasta, sticla cu metan este răsturnată pentru o vreme), pentru comparație și concluzii mai convingătoare, metanul este trecut în balonul care stă în mod normal pe solzi. Echilibrul balanței nu este perturbat.

După ce a arătat că metanul este mai ușor decât aerul, profesorul raportează cât cântărește un litru de metan în condiții normale. Aceste informații vor fi necesare mai târziu în derivarea formulei moleculare a substanței.

Arderea metanului. În urma unei analize a proprietăților fizice ale metanului, se poate pune întrebarea care este formula moleculară a metanului. Profesorul informează că, pentru a clarifica această problemă, va fi necesar să se familiarizeze mai întâi cu una dintre proprietățile chimice ale metanului - arderea.

Arderea metanului poate fi prezentată în două moduri.

1. Se pune pe masă un cilindru de sticlă (capacitate, de exemplu, 250 ml) umplut cu metan, se scoate o farfurie din acesta sau se deschide dopul și se aprinde imediat gazul cu o așchie. Pe măsură ce metanul arde, flacăra coboară în cilindru.

Pentru ca flacăra să se mențină tot timpul deasupra cilindrului și să fie clar vizibilă pentru elevi, apa poate fi turnată treptat în cilindru cu metan care arde, deplasând astfel gazul spre exterior (Fig. 4).

2. Metanul se aprinde direct la tubul de iesire al aparatului pentru obtinerea gazului sau a gazometrului (in ambele cazuri este obligatorie verificarea puritatii!). Mărimea flăcării este controlată de intensitatea încălzirii în primul caz și de înălțimea coloanei de lichid deplasat în al doilea caz. Dacă metanul este purificat de impurități, arde cu o flacără aproape incoloră. Pentru a elimina o parte din luminozitatea flăcării (culoarea galbenă) din cauza sărurilor de sodiu din sticla tubului, se poate atașa un vârf de metal la capătul tubului.

ALDEHIDE ȘI CETONE

În studiul aldehidelor, studenții experimentează natura treptată a oxidării substanțelor organice, chimia proceselor importante de producție și principiul obținerii rășinilor sintetice.

Pentru ca elevii să înțeleagă locul aldehidelor în seria produșilor de oxidare a hidrocarburilor, atunci când alcătuiesc ecuații chimice, nu trebuie să evitați folosirea denumirilor și formulelor acizilor în care sunt transformate aldehidele. Formulele acizilor pot fi date dogmatic în prealabil; în viitor, elevii vor primi o justificare experimentală pentru ei.

În studiul aldehidelor, majoritatea experimentelor sunt efectuate cu formaldehida ca substanță cea mai accesibilă școlii și de mare importanță industrială. În conformitate cu aceasta, formaldehidei i se acordă locul principal în acest capitol. Pentru acetaldehidă sunt luate în considerare numai reacțiile de producție. Cetonele nu sunt predate în mod specific la școală; prin urmare, dintre aceștia, aici este luat un singur reprezentant - acetona, iar experimentele cu aceasta sunt date în principal pentru munca extracurriculară a elevilor.

FORMALDEHIDA (METANALA)

Este recomandabil să construiți un plan pentru studierea acestei substanțe, astfel încât, imediat după ce s-au familiarizat cu proprietățile fizice ale aldehidelor, elevii să învețe cum să o obțină, apoi proprietățile chimice etc. O cunoaștere puțin mai devreme a metodelor de obținere a aldehidei va face posibilă în continuare, la studierea proprietăților chimice (reacții de oxidare), să se considere aldehidele ca o verigă în lanțul de oxidare a hidrocarburilor.

Formalina poate fi folosită ca probă atunci când se familiarizează cu proprietățile formaldehidei. Acest lucru ar trebui să asigure imediat că elevii înțeleg clar diferența dintre formol și formaldehidă.

Miros de formaldehidă. Dintre proprietățile fizice ale formaldehidei, familiarizarea cu mirosul este cea mai accesibilă în practică. În acest scop, pe mesele elevilor se distribuie eprubete cu 0,5-1 ml de formol. Odată ce elevii sunt familiarizați cu mirosul, formol poate fi colectat și utilizat pentru experimente ulterioare. Familiarizarea cu mirosul de formol va permite elevilor să detecteze această substanță în alte experimente.

Inflamabilitatea formaldehidei. Formalina se încălzește într-o eprubetă și se aprind vaporii eliberați; ard cu o flacără aproape incoloră. Flacăra poate fi văzută dacă dai foc la o așchie sau la o bucată de hârtie din ea. Experimentul se desfășoară într-o hotă.

Obținerea formaldehidei. Deoarece, înainte de a face cunoștință cu proprietățile chimice, formaldehida poate fi detectată doar prin miros, prima experiență de obținere a acesteia ar trebui făcută sub formă de lucrări de laborator.

1. Turnați câteva picături de metanol într-o eprubetă. În flacăra unui arzător, o mică bucată de plasă de cupru rulată într-un tub sau o spirală de sârmă de cupru este încălzită și coborâtă rapid în metanol.

Când este calcinat, cuprul se oxidează și se acoperă cu un strat negru de oxid de cupru, în alcool este restabilit și devine roșu:

Se detectează un miros puternic de aldehidă. Dacă procesul de oxidare se repetă de 2-3 ori, atunci se poate obține o concentrație semnificativă de formaldehidă și soluția poate fi folosită pentru experimentele ulterioare.

2. Pe lângă oxidul de cupru, pentru a obține formaldehidă pot fi folosiți și alți agenți oxidanți familiari studenților.

La o soluție slabă de permanganat de potasiu într-un tub demonstrativ, adăugați 0,5 ml de metanol și amestecul este încălzit până la fierbere. Apare mirosul de formaldehidă, iar culoarea violetă a permanganatului dispare.

Într-o eprubetă se toarnă 2-3 ml dintr-o soluție saturată de dicromat de potasiu K 2 Cr 2 O 7 și același volum de acid sulfuric concentrat. Adăugați metanol în picături și încălziți amestecul cu mare atenție (îndreptați deschiderea tubului în lateral!). În plus, reacția continuă cu eliberarea de căldură. Culoarea galbenă a amestecului de crom dispare și apare culoarea verde a sulfatului de crom.

Ecuația de reacție cu elevii nu poate fi dezasamblată. Ca și în cazul precedent, aceștia sunt informați doar că dicromatul de potasiu oxidează alcoolul metilic la aldehidă, transformându-se în același timp într-o sare de crom trivalent Cr2(SO4)3.

Interacțiunea formaldehidei cu oxidul de argint(reacția unei oglinzi argintii). Această experiență ar trebui să fie demonstrată studenților în așa fel încât să servească simultan ca instrucție pentru sesiunea practică ulterioară.

Obținerea rășinilor fenol-formaldehidice. Cea mai mare parte a formaldehidei obținute în industrie este utilizată pentru sinteza fenol-formaldehidei și a altor rășini necesare producerii materialelor plastice. Producția de rășini fenol-formaldehidă se bazează pe reacția de policondensare.

Cea mai accesibilă în condiții școlare este sinteza rășinii fenol-formaldehidice. Până în acest moment, studenții sunt deja familiarizați cu ambele materii prime pentru producerea rășinii - fenol și formaldehidă; experiența este relativ necomplicată și decurge fără probleme; Chimia procesului nu este deosebit de dificilă pentru studenți dacă este descrisă după cum urmează:

În funcție de raportul cantitativ dintre fenol și formaldehidă, precum și de catalizatorul utilizat (acid sau alcalin), se poate obține rășină novolac sau rezol. Prima dintre ele este termoplastică și are structura liniară dată mai sus. Al doilea este termorezistent, deoarece moleculele sale liniare conțin grupări alcool libere - CH 2 OH, capabile să reacționeze cu atomii mobili de hidrogen ai altor molecule, rezultând o structură tridimensională.

ACETEC ALDEHIDA (ETANAL)

După o cunoaștere detaliată a proprietăților formaldehidei în această secțiune a subiectului, experimentele legate de producerea acetaldehidei sunt de cea mai mare importanță. Aceste experimente pot fi concepute pentru: a) să arate că toate aldehidele pot fi obținute prin oxidarea alcoolilor monohidroxilici corespunzători, b) să arate modul în care structura aldehidelor poate fi fundamentată experimental, c) să introducă chimia metodei industriale de obținere a acetaldehidei conform la Kuchsrov.

Prepararea acetaldehidei prin oxidarea etanolului. Oxidul de cupru (II) poate fi luat ca agent de oxidare pentru alcool. Reacția se desfășoară în mod similar cu oxidarea metanolului:

• 1. Nu se toarnă mai mult de 0,5 ml de alcool etilic într-o eprubetă și se scufundă un fir de cupru încins. Se detectează mirosul de acetaldehidă, care amintește de fructe, și se observă reducerea cuprului. Dacă alcoolul este oxidat de 2-3 ori, de fiecare dată încălzind cuprul până la formarea oxidului de cupru, atunci, după colectarea soluțiilor obținute de studenți în eprubete, va fi posibilă utilizarea aldehidei pentru experimente cu aceasta.
• 2. 5 g de dicromat de potasiu mărunțit K2Cr2O7 se pun într-un balon mic cu tub de scurgere, se toarnă 20 ml acid sulfuric diluat (1:5) și apoi se toarnă 4 ml alcool etilic. Un frigider este atașat de balon și încălzit la o flacără mică printr-o plasă de azbest. Recipientul pentru distilat se pune în apă cu gheață sau zăpadă. Se toarnă puțină apă în recipient și capătul frigiderului este coborât în ​​apă. Acest lucru se face pentru a reduce volatilizarea vaporilor de acetaldehidă (bp 21 °C). Împreună cu etanol, o anumită cantitate de apă, alcool nereacționat, acid acetic format și alte produse secundare ale reacției sunt distilate în recipient. Cu toate acestea, nu este necesară izolarea acetaldehidei pure, deoarece produsul rezultat oferă o performanță bună în reacțiile obișnuite ale aldehidelor. Prezența aldehidei este determinată de miros și de reacția unei oglinzi de argint.

Se atrage atenția elevilor asupra schimbării culorii în balon. Culoarea verde a sulfatului de crom (III) Cr2 (SO4)3 rezultat devine deosebit de distinctă dacă conținutul balonului este diluat cu apă după experiment. Se observă că schimbarea culorii bicromatului de potasiu a avut loc datorită oxidării alcoolului de către acesta.

Obținerea acetaldehidei prin hidratarea acetilenei. Descoperirea remarcabilă a chimistului rus M.G. Kucherov - adăugarea de apă la acetilenă în prezența sărurilor de mercur a stat la baza unei metode industriale larg răspândite de producere a acetaldehidei.

În ciuda importanței mari și a accesibilității pentru școală, această metodă este rar demonstrată la orele de chimie.

În industrie, procesul se realizează prin trecerea acetilenei în apă care conține săruri divalente de mercur și acid sulfuric la o temperatură de 70°C. Acetaldehida formată în aceste condiții este distilată și condensată, după care intră în turnuri speciale pentru oxidare în acid acetic. Acetilena se obține din carbura de calciu în mod obișnuit și se purifică de impurități.

Nevoia de a purifica acetilena și de a menține temperatura în vasul de reacție, pe de o parte, și incertitudinea în obținerea produsului dorit, pe de altă parte, reduc de obicei interesul pentru acest experiment. Între timp, experimentul poate fi realizat destul de simplu și de încredere atât într-o formă simplificată, cât și în condiții apropiate de cele industriale.

1. Un experiment care, într-o anumită măsură, reflectă condițiile de desfășurare a reacției în producție și face posibilă obținerea unei soluții suficient de concentrate de aldehidă, poate fi realizat în dispozitivul prezentat în fig. 29.

Prima etapă este producția de acetilenă. Bucăți de carbură de calciu sunt introduse în balon și se adaugă încet apă sau o soluție saturată de sare comună din pâlnia de picurare. Viteza de fixare este reglată astfel încât să se stabilească un flux constant de acetilenă, aproximativ o bulă la 1-2 s. Purificarea acetilenei se efectuează într-o spălătorie cu o soluție de sulfat de cupru:

CuS04 + H2SH2SO4

După purificare, gazul este trecut într-un balon cu o soluție de catalizator (15–20 ml apă, 6–7 ml acid sulfuric concentrat și aproximativ 0,5 g oxid de mercur (II). Balonul, în care este hidratată acetilena, se încălzește cu un arzător (alcool), iar acetaldehida rezultată în formă gazoasă intră în eprubete cu apă, unde este absorbită.

După 5--7 minute într-o eprubetă, este posibil să se obțină o soluție de etanal de o concentrație semnificativă. Pentru a finaliza experimentul, mai întâi opriți alimentarea cu apă la carbura de calciu, apoi deconectați dispozitivul și, fără nicio distilare suplimentară a aldehidei din balonul de reacție, utilizați soluțiile rezultate în eprubete pentru experimentele corespunzătoare.

2. În forma cea mai simplificată, reacția lui M.G. Kucherov poate fi efectuată după cum urmează.

Într-un balon mic cu fund rotund, 30 ml apă și 15 ml conc. acid sulfuric. Amestecul se răcește și se adaugă puțin (pe vârful unei spatule) oxid de mercur (II). Amestecul este încălzit cu grijă printr-o plasă de azbest până la fierbere, în timp ce oxidul de mercur este transformat în sulfat de mercur (II).

Opțiunea 1

1. Scrieți ecuațiile de reacție care pot fi folosite pentru a efectua următoarele transformări: metan → clormetan → metanol → formaldehidă → acid formic. Precizați condițiile de reacție.

2. Scrieți formula de structură a unei substanțe din compoziția C₃H₆O₂, dacă se știe că soluția sa apoasă schimbă culoarea portocaliului de metil în roșu, cu clorul această substanță formează compusul C₃H₅ClO₂, iar când sarea sa de sodiu este încălzită cu hidroxid de sodiu. , se formează etan. Denumiți substanța.

3. Calculați masa substanței (în grame) și cantitatea de substanță (în moli) a fiecărui produs în timpul următoarelor transformări: brometan → etanol → acid etanoic. Brometanul a fost luat cu o masă de 218 g.

Opțiunea 2

1. Scrieți ecuațiile de reacție care pot fi folosite pentru a efectua următoarele transformări: acetilenă → etilenă → etanol → acetaldehidă → acid acetic. Precizați condițiile de reacție.

2. Scrieți formula de structură a unei substanțe din compoziția C₄H₈O, dacă se știe că aceasta interacționează cu hidroxidul de cupru (II) și formează la oxidare acid 2-metilpropanoic. Denumiți această substanță.

3. Calculați masa substanței (în grame) și cantitatea de substanță (în moli) a fiecărui produs în timpul următoarelor transformări: propan → 2-cloropropan → propanol-2. Propanul a fost luat cu o masă de 22 g.

Opțiunea 3

1. Scrieţi ecuaţiile de reacţie care pot fi folosite pentru a efectua următoarele transformări: metan → acetilenă → acetaldehidă → alcool etilic → acid etanoic. Precizați condițiile de reacție.

2. Scrieți formula structurală a unei substanțe din compoziția C₅H₁₀O, dacă se știe că adaugă hidrogen în prezența unui catalizator, iar la încălzire cu hidroxid de cupru (II) proaspăt preparat, formează un precipitat roșu. Denumiți această substanță.

3. Calculați masa substanței (în grame) și cantitatea de substanță (în moli) a fiecărui produs în timpul următoarelor transformări: benzen → clorbenzen → fenol. Benzenul a fost luat cu o masă de 156 g.

Opțiunea 4

1. Scrieți ecuațiile de reacție care pot fi folosite pentru a efectua următoarele transformări: metan → formaldehidă → metanol → acid formic → acid carbonic. Precizați condițiile de reacție.

2. Scrieți formula structurală a unei substanțe din compoziția C₂H₆O₂, dacă se știe că aceasta interacționează cu sodiul pentru a elibera hidrogen și formează o substanță albastru strălucitor cu hidroxid de cupru (II). Denumiți această substanță.

3. Calculați masa substanței (în grame) și cantitatea de substanță (în moli) a fiecărui produs în timpul următoarelor transformări: clormetan → metanol → acid metanoic. S-a luat clormetan cu o masă de 202 g.

Subiectul 1. Fundamentele teoretice ale chimiei organice (4 ore)

Formarea chimiei organice ca știință. materie organică. Chimie organica. Teoria structurii compușilor organici A. M. Butlerova. Schelet de carbon. Radicalii. grup functional. serie omoloagă. Omologii.
Izomerie structurală. Nomenclatură. Semnificația teoriei structurii compușilor organici.
Natura electronică a legăturilor chimice din compușii organici. Metode de rupere a legăturilor în molecule de substanțe organice. Electrofili. Nucleofili.
Clasificarea compușilor organici.
Demonstrații. Cunoașterea probelor de substanțe și materiale organice. Modele de molecule de substanțe organice. Solubilitatea substanțelor organice în apă și solvenți neapoși. Topirea, carbonizarea și arderea substanțelor organice.

HIDROCARBURI (23 h)

Subiectul 2 Limitarea hidrocarburilor (alcani) (7 ore)

Structura electronică și spațială a alcanilor. serie omoloagă. Nomenclatură și izomerie. Proprietățile fizice și chimice ale alcanilor. reacție de substituție. chitantași utilizarea alcanilor.
Cicloalcani. Structura moleculelor, serii omoloage. Găsirea în natură. Proprietati fizice si chimice.
Demo-uri. Explozia unui amestec de metan și aer. Raportul dintre alcani și acizi, alcalii, soluție de permanganat de potasiu și apă cu brom.
Experimente de laborator. Realizarea de modele de molecule de hidrocarburi si

derivați de halogen.
Munca practica. Determinarea calitativă a carbonului, hidrogenului și clorului în substanțele organice.
Sarcini de calcul. Găsirea formulei moleculare a unui compus organic în greutate (volum) de produse de ardere.

Subiectul 3. Hidrocarburi nesaturate (6 ore)

Alchenele. Structura electronică și spațială a alchenelor. serie omoloagă. Nomenclatură. Izomerie: lanț de carbon, poziții multiple de legături, cis-, trans- izomerie. Proprietăți chimice: reacție de oxidare, adiție, polimerizare. regula lui Markovnikov. Prepararea și utilizarea alchenelor.
Alcadiene. Structura. Proprietăți, aplicație. cauciuc natural.
Alchinele. Structura electronică și spațială a acetilenei. Omologi și izomeri. Nomenclatură. Proprietati fizice si chimice. Reacții de adăugare și substituție. chitanta. Aplicație.
Demo-uri. Obținerea acetilenei prin metoda carburilor. Interacțiunea acetilenei cu o soluție de permanganat de potasiu și apă cu brom. Arderea acetilenei. Descompunerea cauciucului în timpul încălzirii și testarea produselor de descompunere.
Munca practica. Obținerea etilenei și studierea proprietăților acesteia.

Subiectul 4. Hidrocarburi aromatice (arene) (4 ore)

Arene. Structura electronică și spațială a benzenului. Izomerie și nomenclatură. Proprietățile fizice și chimice ale benzenului. Omologuri benzenului. Particularități ale proprietăților chimice ale omologilor benzenului pe exemplul toluenului. Relația genetică a hidrocarburilor aromatice cu alte clase de hidrocarburi.
Demo-uri. Benzenul ca solvent, arderea benzenului. Raportul dintre benzen și apă cu brom și soluție de permanganat de potasiu. Oxidarea toluenului.

Subiectul 5. Surse naturale de hidrocarburi (6 ore)

Gaz natural. Gaze petroliere asociate. Ulei și produse petroliere. proprietăți fizice. Modalități de rafinare a petrolului. Distilare. Cracare termică și catalitică. Producția de cocs.
Experimente de laborator. Familiarizarea cu mostre de produse rafinate.
Sarcini de calcul.

COMPUȘI ORGANICI CU OXIGEN (25 h)

Subiectul 6. Alcooli și fenoli (6 ore)

Alcooli monohidric saturati. Structura moleculelor, grupa funcțională. Legătură de hidrogen. Izomerie și nomenclatură. Proprietățile metanolului (etanol), producție și aplicare. Efectul fiziologic al alcoolului asupra corpului uman. Relația genetică a alcoolilor saturați monohidrocarburi cu hidrocarburile.
alcooli polihidroxilici. Etilen glicol, glicerina. Proprietăți, aplicație.
Fenolii. Structura moleculei de fenol. Influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă asupra exemplului unei molecule de fenol. proprietățile fenolului. Toxicitatea fenolului și a compușilor săi. Utilizarea fenolului.
Demo-uri. Interacțiunea fenolului cu apa cu brom și soluția de hidroxid de sodiu.
Experimente de laborator. Dizolvarea glicerinei în apă. Reacția glicerolului cu hidroxidul de cupru (II).
Sarcini de calcul. Calcule după ecuații chimice, cu condiția ca unul dintre reactanți să fie dat în exces.

Subiectul 7. Aldehide, cetone (3 ore)

Aldehide. Structura moleculei de formaldehidă. grup functional. Izomerie și nomenclatură. proprietățile aldehidelor. Formaldehidă și acetaldehidă: producție și aplicare.
Acetona este un reprezentant al cetonelor. Structura moleculei. Aplicație.
Demo-uri. Interacțiunea metanalului (etanal) cu o soluție de amoniac de oxid de argint (I) și hidroxid de cupru (II). Dizolvarea în acetonă a diferitelor substanțe organice.
Experimente de laborator. Prepararea etanolului prin oxidarea etanolului. Oxidarea metanalului (etanal) cu o soluție de amoniac de oxid de argint (I). Oxidarea metanalului (etanalului) cu hidroxid de cupru (II).

Subiectul 8. Acizi carboxilici (6 ore)

Acizi carboxilici limitatori monobazici. Structura moleculelor. grup functional. Izomerie și nomenclatură. proprietățile acizilor carboxilici. reacție de esterificare. Obținerea acizilor carboxilici și aplicarea.
Scurte informații despre acizii carboxilici nesaturați.
Relația genetică a acizilor carboxilici cu alte clase de compuși organici.
Munca practica
Prepararea și proprietățile acizilor carboxilici.
Rezolvarea problemelor experimentale pentru recunoașterea substanțelor organice.

Subiectul 9. Eteri complexi. Grasimi (3 ore)

Esteri: proprietăți, producție, aplicare. Grasimi. Structura grăsimilor. Grăsimile în natură. Proprietăți. Aplicație.
Detergenți. Reguli pentru manipularea în siguranță a substanțelor chimice de uz casnic.
Experimente de laborator. Solubilitatea grăsimilor, dovada naturii lor nesaturate, saponificarea grăsimilor. Comparația proprietăților săpunului și detergenților sintetici. Cunoașterea mostrelor de detergenți. Studiul compoziției lor și instrucțiunile de utilizare.

Subiectul 10. Carbohidrați (7 ore)

Glucoză. Structura moleculei. Izomerie optică (oglindă). Fructoza este un izomer al glucozei. proprietățile glucozei. Aplicație. zaharoza. Structura moleculei. Proprietăți, aplicație.
Amidonul și celuloza sunt reprezentanți ai polimerilor naturali. Reacția de policondensare. Proprietati fizice si chimice. Găsirea în natură. Aplicație. Fibră de acetat.
Experimente de laborator. Interacțiunea glucozei cu hidroxidul de cupru (II). Interacțiunea glucozei cu o soluție de amoniac de oxid de argint (I). Interacțiunea zaharozei cu hidroxidul de calciu. Interacțiunea amidonului cu iodul. hidroliza amidonului. Cunoașterea mostrelor de fibre naturale și artificiale.
Munca practica. Rezolvarea problemelor experimentale pentru producerea și recunoașterea substanțelor organice.

Subiectul 11. Amine și aminoacizi (3 ore)

Amine. Structura moleculelor. Grupa amino. Proprietati fizice si chimice. Structura moleculei de anilină. Influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă asupra exemplului unei molecule de anilină. proprietățile anilinei. Aplicație.
Aminoacizi. Izomerie și nomenclatură. Proprietăți. Aminoacizii ca compuși organici amfoteri. Aplicație. Relația genetică a aminoacizilor cu alte clase de compuși organici.

Subiectul 12. Proteine ​​(4 ore)

Veverițe- polimeri naturali. Compoziție și structură. Proprietati fizice si chimice. Transformarea proteinelor în organism. Progrese în studiul și sinteza proteinelor.
Conceptul de compuși heterociclici care conțin azot. Piridină. Pirol. Baze pirimidinice și purinice. Acizi nucleici: compoziție, structură.
Chimie și sănătatea umană. Medicamente. Probleme asociate cu consumul de droguri.
Demo-uri. Vopsirea țesăturilor cu colorant de anilină. Dovada prezenței grupărilor funcționale în soluțiile de aminoacizi.
Experimente de laborator. Reacții de culoare pentru proteine ​​(reacții biuret și xantoproteice).

COMPUȘI MOLECULARI ÎNALTĂ (7 ore)

Subiectul 13. Polimeri sintetici (7 ore)

Conceptul de compuși macromoleculari. Polimeri obținuți în reacții de polimerizare. Structura moleculelor. Structura stereoregulată și stereoregulată a polimerilor. Polietilenă. Polipropilenă. Termoplasticitatea. Polimeri obținuți în reacții de policondensare. Rășini fenol-formaldehidice. termorigide.
Cauciucuri sintetice. Structură, proprietăți, obținere și aplicare.
Fibre sintetice. Kapron. Lavsan.
Generalizarea cunoștințelor privind cursul de chimie organică. Chimie organică, om și natură.
Demo-uri. Mostre de materiale plastice, cauciucuri sintetice
și fibre sintetice.
Experimente de laborator. Studiul proprietăților polimerilor termoplastici. Determinarea clorului în clorură de polivinil. Studiul proprietăților fibrelor sintetice.
Munca practica. Recunoașterea materialelor plastice și a fibrelor.
Sarcini de calcul. Determinarea fracției de masă sau de volum a randamentului produsului de reacție din ceea ce este posibil teoretic.

Clasa a 11a
70 h/an (2 h/săptămână; 7 h timp de rezervă)

Aceștia sunt derivați ai hidrocarburilor în care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare hidroxi. Formula generală a alcoolilor este C&H 2 n +1 Oh.

Clasificarea alcoolilor monohidroxilici.

În funcție de locația în care ESTE EL- grupează, distinge:

Alcooli primari:

Alcooli secundari:

Alcooli terțiari:

.

Izomeria alcoolilor monohidroxilici.

Pentru alcooli monohidroxilici izomeria caracteristică a scheletului de carbon și izomeria poziției grupării hidroxi.

Proprietățile fizice ale alcoolilor monohidroxilici.

Reacția se desfășoară conform regulii lui Markovnikov, prin urmare, numai alcoolul primar poate fi obținut din alchene primare.

2. Hidroliza halogenurilor de alchil sub influența soluțiilor apoase de alcalii:

Dacă încălzirea este slabă, atunci are loc deshidratarea intramoleculară, ducând la formarea de eteri:

B) Alcoolii pot reacționa cu halogenuri de hidrogen, alcoolii terțiari reacționând foarte rapid, în timp ce alcoolii primari și secundari reacţionează lent:

Utilizarea alcoolilor monohidroxilici.

Alcoolii Sunt utilizate în principal în sinteza organică industrială, în industria alimentară, în medicină și farmacie.

Subiectul lecției:

„Reprezentanți ai acizilor carboxilici nesaturați. Relația dintre hidrocarburi, alcooli, aldehide și acizi”

Scopul lecției: Sistematizarea și aprofundarea cunoștințelor studenților despre grupele funcționale, omologie folosind exemplul acizilor carboxilici monobazici limitatori. Pentru a consolida capacitatea elevilor de a desemna distribuția densității electronice în moleculele acizilor carboxilici specifici. Evidențiați proprietățile chimice comune ale acizilor din chimia anorganică și organică. Subliniați unitatea substanțelor. Dezvoltarea abilităților pentru aplicarea independentă a cunoștințelor atunci când se iau în considerare acizii carboxilici nesaturați. La dezvăluirea unei conexiuni genetice, arătați diversitatea substanțelor organice, trecerea de la o structură mai simplă la una mai complexă, trecerea modificărilor cantitative la cele calitative, formarea unei viziuni dialectic-materialiste asupra lumii.

Echipament: Filme pentru codoscop.

1. Modelul moleculelor HCOOH, CH 3 COOH.

2. „Legătură de hidrogen”

3. „Comparația acizilor HCOOH și CH 3 COOH, CH 3 COOH și CH 2 ClCOOH "

4. „Izomerii spațiali ai acidului nesaturat C 17 H 33 COOH"

Soluții: CH3COOH, Na2C03 ; NaOH; fenolftaleină; acid stearic C17H35COOH, acid oleic C 17 N 33 COOH, sare cristalină acetat de sodiu - CH 3 COONa, săpun, aspirină, fibre de acetat, film, (CH3COO) 2 Pb, latex.

Metode de lecție: Conversație, sondaj frontal individual, folosirea cardurilor, filme pentru un codoscop, demonstrarea mijloacelor vizuale, efectuarea de experimente.

Planul lecției:

1. Generalizarea cunoștințelor despre acizii carboxilici.

2. Proprietăți fizice, prezența în natură a acizilor carboxilici monobazici limitatori.

3. Proprietăţile chimice ale acizilor carboxilici monobazici limitatori.

4. Obţinerea acizilor carboxilici monobazici limitatori.

5. Utilizarea acidului formic, acetic și acizilor monobazici cu limitare superioară.

6. Cunoașterea acizilor carboxilici nesaturați, proprietățile lor, aplicare.

7. Relația genetică dintre hidrocarburi, alcooli, aldehide, acizi carboxilici.

Progresul lecției: (cuvânt introductiv)

Astăzi continuăm să vorbim despre acizii carboxilici, substanțe atât de diverse în structura lor. Domeniile lor de aplicare sunt interesante și cu mai multe fațete.

Trebuie doar să introducem radicalul unei legături multiple și ne vom familiariza cu acizii carboxilici monobazici nesaturați. Așadar, scopul lecției noastre este de a consolida, îmbunătăți cunoștințele despre acizi, produșii de oxidare ai hidrocarburilor, alcoolilor, aldehidelor, pe cont propriu, folosind toate cunoștințele acumulate și capacitatea de a prezice proprietățile acizilor nesaturați.

Chem 6 elevi la tablă care lucrează pe cărți.

Numarul 1. „Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici”

nr 2. „Proprietăți speciale ale acizilor carboxilici”

Numarul 3. „Proprietăți specifice ale acidului formic”

nr. 4. „Metode de obținere a acidului formic”

nr. 5. „Metode pentru producerea acidului acetic”

nr 6. „Obținerea acidului stearic în laborator și după metoda N.M. Emanuel"

În același timp, fac un sondaj față în față.

Întrebări pentru clasă:

1. Ce compuși se numesc acizi carboxilici?

2. Cum sunt clasificați acizii carboxilici?

3. Care este formula generală pentru limitarea acizilor carboxilici monobazici? Numiți reprezentanții seriei omoloage, dați-le nume?

4. Găsirea acizilor în natură (prezentând formulele acizilor lactic, citric, oxalic).

Adaug: chiar și acizii se găsesc în natură sub formă de grăsimi animale și vegetale, în uleiuri, dar și în ceară (adică sub formă de esteri). Acești acizi au fost descoperiți de mult timp. În unt de arahide - acid arahidic C 19 N 39 COOH, în palmier - palmitic C 15H31COOH.

Dar acizii ciudați cu un număr mare de atomi de carbon nu se găsesc de obicei în natură, se obțin sintetic și se numesc numere grecești.

5. Proprietățile fizice ale acizilor carboxilici?

Ascultăm răspunsurile elevilor care au lucrat la tablă pe cartonașe. După explicarea proprietăților chimice ale acizilor carboxilici de către aceștia, atenția se concentrează asupra comunității acizilor organici și asupra caracteristicilor în manifestarea proprietăților în acizii organici - ca substanțe cu o structură mai complexă.

Efectuăm experimente specifice acizilor anorganici și organici. (Experimentele au fost efectuate de elevi pe o masă demonstrativă).

1) 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

2Н + Mg° → Mg + H2°

2) CH3COOH + NaOH → CH3COOHa + H2O

H + OH \u003d H 2 0

3) 2CH 3 COOH + Na 2 C0 3 → 2CH 3 COONa + C0 2 + H 2 O

2H + CO3 → CO2 + H2O.

(prezentând sarea cristalină CH 3 COOHa)

După răspunsurile tuturor elevilor de la tablă, îmi propun să ne uităm la modelul moleculelor HCOOH și CH 3 COOH (proiectarea filmului nr. 1 prin retroproiector). Întrebări pentru clasă:

• Unde se folosește acidul formic?

Ascultăm completări despre utilizarea UNO.

Ce explică creșterea producției de acid formic din ultimii ani?

Adăugarea mea:

Agent dezinfectant și „calmant” (distractant) - așa-numitul alcool formic. Aceasta nu este doar o soluție de acid formic în etanol, puterea sa este suficientă pentru a-și cataliza propria reacție cu alcool - esterificare, la care acidul acetic, de exemplu, fără ajutorul altuia, mai puternic, este incapabil, adică. avem o compoziție de echilibru de acid formic, etanol și formiat de etil.

Acidul formic este utilizat în producția de solvenți. Activitatea catalitică a HCOOH joacă, de asemenea, un rol în producția de cauciuc natural și este utilizată pentru coagularea latexului. Nu se lipseste de acid formic la imbracarea pielii, aici serveste drept catalizator pentru hidroliza grasimilor care polueaza pielea, si favorizeaza bronzarea.

Un alt avantaj major al acidului formic este că în timp se descompune de la sine, ceea ce înseamnă că orice producție asociată acestuia este ecologică. Acidul formic poate fi folosit pentru decaparea tablelor de oțel, prelucrarea lemnului, randamentul pastei de lemn ar crește de o dată și jumătate, iar problemele de poluare a mediului, inevitabile cu versiunea tradițională a tehnologiei care consumă acizi minerali, ar putea fi în mare măsură eliminate. .

Unde se folosește acidul acetic?

Ce sunt erbicidele?

Scrieți formulele structurale ale unor hibrizi. (mesaj suplimentar).

Unde se folosesc acizii carboxilici mai mari?

Proiectarea filmului #2.

Considerăm unde: (în alcooli, aldehide, acizi) se formează o legătură de hidrogen.

Proiectarea filmului #3.

Analizăm care acid este mai puternic:

HCOH și CH3COOH

CH3COOH și CH3C1COOH.

Luați în considerare acizii carboxilici nesaturați. Chem studentul la tablă. Notăm lanțul în care facem cunoștință cu doi acizi nesaturați:

CH 3 -CH 2 -COOH → CH 2 \u003d CH-COOH → CH 2 \u003d C - COOH

acrilic ‌‌ │

SNz

acid metalacrilic

Un alt student:

H 2

C I7 H 35 COOH → C 17 H zz COOH

acid oleic

Există izomeri spațiali pentru: CH h - (CH 2) 7 -CH \u003d CH- (CH 2) 7 -COOH?

Arată banda #4.

Acidul oleic este un izomer cis, forma sa moleculară este după cum urmează. Că forțele de interacțiune dintre molecule sunt relativ mici, iar substanța se dovedește a fi lichidă. Moleculele izomerului trans sunt mai alungite; se pot alătura mai strâns, forțele de interacțiune dintre ele sunt mari și substanța se dovedește a fi solidă - acesta este acidul etandioic.

CH s - (CH 2) 4 -CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH

Acid linoleic

Ce reacții sunt tipice pentru acizii nesaturați?

a) Elevii caracterizează în mod independent proprietăţile chimice. Realizarea înregistrărilor:

Cum reacţionează acizii cu alcoolii?

CH 2 \u003d C-COOH + NOCH 3 ↔ CH 2 \u003d C - COOSH 3

│ │

CH 3 CH 3

b) În ceea ce priveşte compuşii nesaturaţi, sunt caracteristice reacţiile de adiţie, polimerizare, oxidare. De exemplu:

C17H sz COOH + H2 → C17H35COOH

Oleic stearic

Prin oxidarea acizilor se obțin uleiuri sicante din uleiuri de in și cânepă, care includ acizii oleic și linoleic sub formă de esteri.

Luați în considerare relația genetică dintre atomi de carbon și compușii organici care conțin oxigen.

Proiectarea filmului #5.

Am stabilit sarcini pentru grupuri de elevi.

Sarcina numărul 1. Țara în care locuiești este bogată în cărbuni, fă un lanț pentru a obține CH de la COOH.

Raspunsul corect este:

C + H2O + H2O + O2

CaO → CaC 2 → C 2 H 2 → CH 3 COOH → CH 3 COOH

Sarcina numărul 2. Pe baza de ulei, obțineți CH3COOH.

Răspuns corect:

Ulei → piroliza → C 2 H 4 → C 2 H 5 OH → CH 3 COOH sau

Ulei → C 4 H 10 → CH 3 COOH.

Trecând de la unele substanțe la altele, la mai complexe ca structură, confirmăm una dintre legile dialecticii de trecere la cele calitative, se urmărește din nou unitatea și interrelația substanțelor anorganice și organice.

Evaluez elevii.

Teme pentru acasă.