Hexenal (evipan sodiu) - 1,5-dimetil-5- (ciclohexen-1-il) - barbituric de sodiu - este sarea de sodiu a hexobarbitalului. Este o masă spumoasă amară albă sau ușor gălbuie. Sub influența umidității din aer, hexenalul se răspândește, iar sub influența dioxidului de carbon se descompune. Este ușor solubil în apă, alcool etilic și cloroform, ușor solubil în dietil eter.Geksenal este extras cu solvenți organici din soluții apoase acide.

Aplicație. Acțiune asupra organismului Geksenal prezintă un efect hipnotic, iar în doze mari are proprietăți narcotice. Se foloseste pentru anestezie in combinatie cu oxid nitric (I), halotan si cu alte substante.Geksenali in sine poate fi folosit pentru anestezie de scurta durata (cu durata de 15-20 minute).

Metabolism. Hexenalot se referă la barbiturice cu o durată scurtă de acțiune. În organism, este metabolizat în mai multe moduri. În timpul metabolismului, gruparea ciclohexil a hexenalului poate fi hidroxilată. Produsul de hidroxilare rezultat poate suferi oxidare cu formarea de 3 "-cetohexabarbital. Acest metabolit, la rândul său, poate suferi N-demetilare. O parte din hexenal este metabolizată prin N-demetilare la atomul de azot aflat în poziția a treia. Ca rezultat , se formeaza norhexabarbital.O anumita cantitate de hexenal care patrunde in organism este metabolizata prin spargerea acizilor barbituric.

Detectarea hexenalului

1. Din adăugarea sărurilor de cobalt și izopropilamină hexenol, apare o culoare violetă.

2. Hexenalii cu săruri de cobalt alcalin dă o culoare roz sau roșie.

3. Din adăugarea acidului sulfuric concentrat la hexenal se formează un precipitat, constând din intercreșteri de cristale aciculare.

4. Hexenalul cu o soluție de alcool acidificat de iodură de potasiu formează un precipitat cristalin.

Metodele de realizare a reacțiilor enumerate sunt descrise mai sus (vezi Capitolul V, § 12).

5. Detectarea hexenalului prin spectre UV În cursul analizei chimico-toxicologice, hexenalul este izolat din materialul biologic sub formă de hexobarbital, care poate fi detectat prin spectre de absorbție (vezi Capitolul V, § 12).

În regiunea IR a spectrului, hexenalul (un disc cu bromură de potasiu) are vârfuri principale la 1712, 1660, 1390, 1358 cm -1.

§ 20. Derivaţi de xantină

În analiza chimico-toxicologică prezintă un interes deosebit derivații de xantină sau așa-numitele purine. Aceste substanțe conțin un sistem inelar fuzionat de imidazol și pirimidină.

Derivații de xantină utilizați în medicină includ cofeina, teobrominetofilina, care sunt alcaloizi:

Pentru detectarea cofeinei, teobrominei și teofilinei se utilizează reacția de formare a murexidei, reacțiile de precipitare de grup a alcaloizilor, unele metode fizico-chimice etc.

Reacția de formare a murexidei. Sub acțiunea agenților oxidanți (apă cu clor, apă brom, peroxid de hidrogen, clorat de potasiu KClO 3 etc.) și acidul clorhidric asupra derivaților de xantină se formează un amestec de derivați de aloxan și acid dialuric. Din adăugarea de amoniac ca acest amestec, se formează un derivat metil al murexidei (sare de amoniu a acidului tetrametilpurpuric), care are o culoare violet:

Executarea reacției. Mai multe variante ale reacției murexide sunt descrise în literatură, unele dintre aceste variante sunt prezentate mai jos:

a) Într-o cană de porțelan se adaugă 5-6 picături dintr-o soluție a substanței de testat în cloroform și se evaporă la sec la temperatura camerei. Se adaugă 0,5-1,0 ml apă cu brom (soluție saturată de brom în apă), la reziduul uscat se adaugă 2-3 picături de acid clorhidric, apoi conținutul cupei de porțelan este evaporat până la uscare într-o baie de apă. La reziduul rezultat, care are o culoare roșie sau roșu-maro, se adaugă o picătură de soluție de amoniac 25%. Apariția unei culori violet sau violet indică prezența derivaților de xantină în soluție;

b) la reziduul uscat obtinut dupa evaporarea solutiei de cloroform se adauga 2-3 picaturi de acid clorhidric concentrat si cateva cristale de clorat de potasiu (KClO 3). După agitarea acestui amestec, se evaporă până la uscare pe o baie de apă. La reziduul uscat se adaugă o picătură de soluție de amoniac 2 N. În prezența cofeinei, teobrominei, teofilinei sau a altor derivați de xantină, în probă apare o culoare violet sau violet.

Prepararea apei cu brom(vezi Anexa 1, reactiv 3).

Reacțiile individuale pentru detectarea derivaților individuali de xantină sunt prezentate mai jos în descrierea metodelor de identificare a cofeinei, teobrominei și teofilinei.

Rezolvarea problemelor de calitate
curs de chimie organică

Curs opțional nota 11

Continuare. Vezi Nr. 23/2006, 7/2007.

Sectiunea 2
Stabilirea structurii substanțelor
pe baza datelor metodelor fizico-chimice
și proprietăți chimice (continuare)

Lecția 6. Probleme de calcul
pentru a stabili structura materiei

Ţintă. Să-i învețe pe școlari să rezolve probleme de calcul pentru a stabili structura materiei.

Exercitiul 1. Stabiliți structura unei hidrocarburi, a cărei ardere a unui volum produce șase volume de dioxid de carbon și, când este clorurată la lumină - doar doi derivați de monocloru.

Decizie

Schema de sarcini:

De fapt, există două indicii pentru rezolvarea problemei: aceasta este eliberarea a șase volume de CO 2 (ceea ce înseamnă că există 6 atomi de carbon în moleculă) și că clorurarea are loc în lumină (ceea ce înseamnă că este un alcan) .

Formula hidrocarburii este C6H14.

Configurați structura. Deoarece această hidrocarbură are doar doi derivați monocloro, lanțul său de carbon este după cum urmează:

Acesta este 2,3-dimetilbutan. Cadrele clorohidrocarburilor sunt după cum urmează:

Sarcina 2. Pentru a arde o porțiune dintr-un alcan care conține 1 10 23 de molecule, este necesară o porțiune de oxigen care conține 1,6 10 24 atomi. Stabiliți compoziția și structura posibilă (toți izomerii) alcanului.

Decizie

Când se analizează soluția, ar trebui să se acorde atenție aranjamentului coeficienților într-o formă generală (prin n), deoarece fără aceasta, problema nu poate fi rezolvată:

Cu n H2 n+2 + (1,5n+ 0,5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+ 1) H2O.

(alcan) \u003d 1 10 23 / (6,02 10 23) \u003d 0,166 mol,

(O 2) \u003d 1,6 10 24 / (6,02 10 23 2) \u003d 1,33 mol.

Să facem o proporție:

1 mol de alcan - 1,5 n+ 0,5 oxigen,

0,166 moli de alcan - 1,33 moli de oxigen.

De aici n = 5.

Acesta este pentanul C 5 H 12, trei izomeri sunt posibili pentru acesta:

Sarcina 3. Amestecul de alcan și oxigen, al cărui raport de volum corespunde stoichiometriei, după ardere, condensare a vaporilor și reducere la condițiile inițiale, a fost redus la jumătate în volum. Stabiliți structura alcanului care a făcut parte din amestec.

Decizie

Atunci când se analizează soluția, este necesar să se acorde o atenție la aranjarea coeficienților într-o formă generală prin n, deoarece fără aceasta, problema nu poate fi rezolvată:

Cu n H2 n+2 + (1,5n+ 0,5)O 2 \u003d n CO 2 + ( n+ 1) H2O.

Înainte de reacție, volumul total de gaze era:

(1 + 1,5n+ 0,5) l.

După reacție, luăm în considerare doar volumul de CO 2 - n l (apă H 2 O la 20 ° C - lichid).

Facem ecuația: 1 + 1,5 n + 0,5 = 2n.

De aici n = 3.

Răspuns. Propan C3H8.

Sarcina 4. Un amestec de alcan și oxigen, al cărui raport de volum corespunde stoichiometriei, după ardere, condensarea vaporilor de apă și reducerea la standard. a scăzut în volum de 1,8 ori. Determinați formula alcanului care a făcut parte din amestec dacă se știe că molecula sa are patru atomi de carbon primari.

Răspuns. Neopentan (CH3)3CCH3.

Sarcina 5. Când un amestec de izomeri cis și trans ai alchenei a fost trecut printr-un exces de soluție de permanganat de potasiu, masa precipitatului care s-a format s-a dovedit a fi mai mare decât masa alchenei inițiale. Stabiliți structura alchenei.

Decizie

Să scriem ecuația pentru reacția unei alchene cu o soluție de permanganat de potasiu:

3C n H2 n+ 2KMnO 4 + 4H 2 O \u003d 3С n H2 n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH.

Se lasă 1 mol de alchenă să intre în reacție, apoi se eliberează 0,6667 mol de oxid de mangan (IV).

Domnul(MnO2) = 87, m(MnO 2) \u003d 87 0,6667 \u003d 58 g.

Prin urmare, ținând cont de starea problemei, greutatea moleculară relativă a alchenei este mai mică de 58. Această condiție este îndeplinită de alchenele C 2 H 4 , C 3 H 6 , C 4 H 8 .

În funcție de starea problemei, alchena are izomeri cis și trans. Atunci etena și propena cu siguranță nu sunt potrivite. Rămâne buten-2: doar are izomeri cis și trans.

Răspuns. Buten-2.

Sarcina 6. Nitrarea unuia dintre omologii benzenului cu masa de 31,8 g s-a obținut doar un singur derivat mononitro cu masa de 45,3 g. Stabiliți structura substanței inițiale a produsului de reacție.

Decizie

În funcție de starea problemei (C 6 H 5 R) \u003d (C 6 H 4 RNO 2). Folosind formula = m/M, primim:

31,8 / (77 + R) = 45,3 / (77 - 1 + 46 + R).

Prin urmare, R = 29.

Deoarece R = C n H2 n+1, raportul este corect:

12n + 2n + 1 = 29.

Asa de n\u003d 2, radicalul R este C 2 H 5.

Totuși, în funcție de starea problemei, se obține un singur derivat nitro. Prin urmare, materia primă nu poate fi etilbenzen, deoarece atunci s-ar forma derivați orto- și para-nitro. Aceasta înseamnă că omologul benzenului nu conține un radical etil, ci doi radicali metil. Sunt situate simetric pereche-xilen). Cu acest aranjament de substituenți, se obține un singur derivat nitro.

Ecuația reacției:

Sarcina 7. Prin încălzirea unui amestec de doi alcooli primari saturați cu schelet ramificat în prezența acidului sulfuric s-a obținut un amestec de trei substanțe organice aparținând aceleiași clase de compuși. Substanțele au fost obținute în raporturi molare egale cu o masă totală de 21,6 g, în timp ce s-a eliberat apă cu o masă de 2,7 g. Se stabilesc toate formulele posibile ale compușilor inițiali și se calculează masa amestecului inițial.

Decizie

Analizăm starea problemei pentru a scrie ecuația. În prezența acidului sulfuric, este posibilă deshidratarea intramoleculară sau intermoleculară sau o combinație a ambelor. Dacă deshidratarea este intramoleculară, atunci se obțin doar două hidrocarburi nesaturate; dacă este intermoleculară, atunci se obține un amestec de trei esteri. Opțiunea combinată nu are sens să luăm în considerare, deoarece. prin conditie se obtin substante din aceeasi clasa. Ecuația reacției:

Calculați cantitatea de substanță apoasă:

(H20) = m/M\u003d 2,7 / 18 \u003d 0,15 mol.

Deoarece produșii de reacție au fost obținuți în rapoarte molare egale, înseamnă că fiecare eter s-a dovedit a fi: 0,15 / 3 \u003d 0,05 mol.

Compunem ecuația bilanțului materialului:

0,05 (M(R) + ( M(R") + 16) + 0,05 (2 M(R) + 16) + 0,05 (2 M(R") + 16) = 21,6

De aici ( M(R)+ M(R") = 128. Ambii radicali R și R" sunt limitatori, deci masa lor molară totală poate fi scrisă după cum urmează:

M(CU n H2 n+1) = 128.

Înlocuind valorile maselor atomice, găsim:

12n + 2n+ 1 = 128, n = 9.

Moleculele a doi alcooli conțin 9 atomi de carbon.

După starea problemei, alcoolii sunt primari și au un schelet de carbon ramificat. Aceasta înseamnă că un alcool conține 4 atomi de carbon, iar celălalt - 5.

Opțiuni de formulă:

Masa amestecului inițial: 21,6 + 2,7 = 24,3 g.

Secțiunea 3
Identificarea substanțelor organice
(reacții calitative la diferite clase de compuși)

Lecția 7. Recunoașterea substanțelor organice
cu răspunsuri calitative

Goluri. Să învețe modul de rezolvare a problemelor pentru determinarea substanțelor, să consolideze cunoștințele despre reacțiile calitative ale compușilor organici din diferite clase.

Exercitiul 1. Patru eprubete conțin următoarele substanțe: hexan, 2-metilpenten-1,
Pentin-2, Pentin-1. Ce reacții chimice pot fi folosite pentru a distinge aceste substanțe?

Decizie

Această problemă prezintă trei clase de compuși: alcani, alchene și alchine. Pentru alcani, nu există reacții calitative speciale; pentru alchene, aceasta este decolorarea apei cu brom și o soluție de permanganat de potasiu. Alchinele se caracterizează și prin decolorarea apei cu brom și a permanganatului de potasiu, dar reacția este mai lentă (Tabelul 1). Cele două alchine propuse diferă în poziția legăturii triple. Alchinele, care au o legătură triplă la margine, reacționează cu o soluție de amoniac de oxid de argint și oxid de cupru (I).

tabelul 1

numărul tubului	Reactivi			Concluzie - substanță in vitro
	Oh	Br2 (în H2O)	KMnO 4 (soluție)
1	–	–	–	hexan
2	–	Decolorare rapidă	Decolorare rapidă	2-Metilpenten-1
3	–	decolorare lentă	decolorare lentă	Pentin-2
4	Sediment	decolorare lentă	decolorare lentă	Pentin-1

În primul rând, se efectuează o reacție pentru detectarea pentin-1:

CH3CH2CH2CCH + OH CH3CH2CH2CCAg + 2NH3 + H2O.

Apoi, prin absența reacției cu apa de brom, se detectează hexan:

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + Br 2 (H 2 O) ....

Pentin-2 decolorează apa de brom lent, iar 2-metilpenten-2 rapid:

Reacția cu permanganatul de potasiu poate fi omisă.

Sarcina 2. Trei eprubete fără inscripții conțin lichide: n-propanol, 1-clorbutan si glicerina. Distingeți aceste substanțe.

Decizie

Eprubetele conțin substanțe din trei clase: alcool, alcool polihidric și derivați halogenați ai alcanilor. Glicerina are o vâscozitate, așa că putem deja să presupunem în ce eprubetă se află. Reacție calitativă la alcooli polihidroxici - interacțiune cu hidroxid de cupru (II) la colorarea albastru de floarea de colț. Alcoolul poate fi distins de un haloalcan prin reacția cu sodiul fără încălzire. Într-o eprubetă cu alcool se vor observa bule de hidrogen gazos (Tabelul 2).

masa 2

numărul tubului	Reactiv			Concluzie - substanță in vitro
	După aparență	Cu(OH)2	N / A
1	Viscozitate	Colorare albastru floarea de colt	Efervescenţă	Glicerol
2	–	–	Efervescenţă	Propanol
3	–	–	–	1-Clorbutan

Ecuații de reacție:

Sarcina 3. Următoarele lichide sunt turnate în trei eprubete: benzen, stiren, fenilacetilenă. Stabiliți care substanță este care.

Decizie

Toate substanțele conțin un inel aromatic:

Ecuații de reacție:

Să facem un tabel (Tabelul 3).

Tabelul 3

numărul tubului	Reactiv		Concluzie - o substanță într-o eprubetă
	Oh	Br2 (în H2O)
1	–	–	C6H6, benzen
2	–	Decolorarea apei cu brom	C 6 H 5 CH \u003d CH 2, stiren
3	Precipitare	Decolorarea apei cu brom	C6H5CCH, fenilacetilenă

Sarcina 4. Trei eprubete fără semnături conțin următoarele substanțe: butanol-1, etilenglicol, o soluție de fenol în benzen. Ce reacții pot fi folosite pentru a distinge aceste substanțe?

Decizie

Să facem un tabel (Tabelul 4).

Tabelul 4

Ecuații de reacție:

SARCINA PENTRU AUTOSOLUȚIE

Exercitiul 1. Patru baloane neetichetate conțin următoarele substanțe organice: etanol, acetaldehidă, etilenglicol și o soluție apoasă de fenol. Propuneți o modalitate de a face distincția între aceste substanțe.

Să facem un tabel - o schemă de soluții (Tabelul 5).

Tabelul 5

numărul tubului	Reactivi			Concluzie - substanța din balon
	Cu(OH)2	Br2 (în H2O)	Oh
1	–	–	–	etanol
2	–	–	Sediment	Acetaldehida
3	Colorare albastru floarea de colt	–	–	etilen glicol
4	–	Sediment	–	Fenol (în H2O)

Sarcina 2. Patru eprubete conțin următoarele substanțe: acid formic, acid propionic, metanol, acetaldehidă. Ce reacții pot fi folosite pentru a distinge aceste substanțe? Scrieți ecuații pentru aceste reacții.

Să facem un tabel - o schemă de soluții (Tabelul 6).

Tabelul 6

numărul tubului	Reactivi		Concluzie - o substanță într-o eprubetă
	Turnesol	Oh
1	roșu	Sediment	Acid formic
2	roșu	–	acid propionic
3	violet	–	metanol
4	violet	Sediment	Aldehidă acetică

Sarcina 3. Scrieți ecuații de reacție care pot fi utilizate pentru a distinge următoarele solide organice: glucoză, zaharoză, acetat de sodiu, amidon și fenol.

Să facem un tabel - o schemă de soluții (Tabelul 7).

Tabelul 7

numărul tubului	Reactivi
	Solubilitate în apă rece	Cu(OH)2		Soluție de iod
1	Solubil	Colorare albastru floarea de colt	schimbarea culorii la morcov	Nu conducem experiență	Glucoză
2	Solubil	Colorare albastru floarea de colt	Practic neschimbat	Nu conducem experiență	zaharoza
3	Solubil	Fara modificari	Fara modificari	Fara modificari	acetat de sodiu
4	Insolubil	Nu conducem experiență	Nu conducem experiență	Colorare albastră	Amidon
5	Ușor solubil	Nu conducem experiență	Nu conducem experiență	Fara modificari	Fenol

Reacția cu o soluție de apă brom pentru determinarea fenolului poate fi omisă. Două substanțe au rămas neidentificate - acetat de sodiu și fenol. Mai mult, acetatul de sodiu este foarte solubil în apă rece, iar fenolul este slab. Deci se pot distinge.

Sarcina 4. Cum se face distincția între substanțele organice: clorură de fenilamoniu, acetat de sodiu, glucoză, acid aminoacetic? Scrieți ecuațiile reacțiilor care trebuie efectuate pentru a recunoaște substanțele.

Să facem un tabel - o schemă de soluții (Tabelul 8).

Tabelul 8

numărul tubului	Reactivi			Concluzie - analit
	Cu(OH)2	Relație cu soluțiile de încălzire cu colorare albastru de floarea de colț	NaOH (sol.) când este încălzit
1	Fara modificari	Fara modificari	Degajare de gaz, miros de amoniac	Clorura de fenilamoniu
2	Fara modificari	Fara modificari	Eliberare de gaz metan	acetat de sodiu
3	Colorare albastru floarea de colt	schimbarea culorii la morcov	Fără modificări vizibile	Glucoză
4	Colorare albastru închis	Fara modificari	Fără modificări vizibile	Acid aminoacetic

Va urma

Hexanul este o substanță organică, o hidrocarbură saturată liniară cu formula chimică C6H14. Aparține clasei alcanilor, altfel parafine, hidrocarburi alifatice. Acest tip de compuși chimici se caracterizează prin saturație cu atomi de hidrogen (există numărul maxim posibil al acestora într-o moleculă) și legături simple. Un atom de carbon este conectat la patru atomi de hidrogen ca nodul superior într-un tetraedru. Atomii de carbon sunt legați între ei printr-o legătură nepolară. Ambele tipuri de legături C-C și C-H sunt caracterizate printr-o rezistență suficientă, ceea ce asigură o activitate chimică scăzută a hexanului. După aranjarea structurii atomilor de carbon din spațiu în hexan, se disting cinci izomeri.

Când se creează anumite condiții de presiune și temperatură, hexanul interacționează cu o soluție slabă de acid azotic, intră în reacțiile de halogenare, sulfoclorurare. Oxidat de oxigen pentru a produce hidroperoxid; arde cu degajarea unei cantități mari de căldură. Oxidarea în prezența catalizatorilor poate produce alcool, aldehidă, acid carboxilic. Prin reformare în prezența unui catalizator se obțin izomeri de hexan și benzen.

Este un lichid volatil mobil transparent, cu miros ușor. Lichidul este inflamabil și exploziv. Nu se dizolvă în apă, dar se amestecă bine cu solvenți organici: cloroform, etanol, metanol, acetonă, dietil eter.

chitanta

Hexanul se obține din fracțiunile de benzină din prima distilare a uleiului și din condensatele gazelor asociate.
Izomerii hexanului sunt izolați din benzinele obținute prin alchilare sau cracare catalitică; hidrocracare din motorine (fracții grele de petrol), precum și din gudron după îndepărtarea componentelor solide.

Pericolul hexanului

Hexanul este iritant pentru piele; atunci când este consumat intern dăunează plămânilor; atunci când este inhalat, acționează ca o substanță narcotică, provocând somnolență, amețeli, leziuni ale sistemului nervos periferic și amorțeală a picioarelor, depresie a sistemului nervos central. Vaporii de hexan provoacă iritarea membranelor mucoase ale ochilor.

Odată cu inhalarea regulată a vaporilor de hexan, apare otrăvirea cronică, ducând la boli grave ale sistemului nervos, care se manifestă prin scăderea sensibilității picioarelor, oboseală, scăderea tonusului muscular, dureri de cap și chiar paralizia membrelor.

Hexanul este inflamabil și exploziv. Este permis să se lucreze cu acesta numai în încăperi cu o bună ventilație sau într-o hotă, cu respectarea regulilor de siguranță la incendiu, folosind toate echipamentele de protecție, inclusiv măști de gaz cu alimentare autonomă cu aer.

Transportul hexanului trebuie să se efectueze în recipiente închise etanș, cu marcaj informativ special, separat de substanțele inflamabile. Depozitare - intr-o camera ventilata, ferita de lumina, uscata si racoros.

Aplicație

Solvent neutru pentru vopsele și lacuri, adezivi pentru mobilă și încălțăminte, adezivi.
- Producția de benzină și aditivi pentru benzină (izomeri hexan) pentru a-și îmbunătăți proprietățile.
- Materii prime pentru producerea benzenului, cauciucurilor sintetice, poliolefinelor.
- In industria chimica pentru purificarea fractionata a substantelor.
- Ca degresant și curățător industrial.
- Pentru purificarea extractiei uleiurilor vegetale din industria alimentara.
- In practica de laborator - pentru analiza calitatii apei, medicamentelor, alimentelor, produselor petroliere. Folosit în studii complexe și precise (fluorimetrie, spectroscopie UV, cromatografie în gaz). Solvent nepolar în reacții chimice.
- Ca lichid indicator în termometre cu un interval de valori minus.
- Hexanul este un solvent excelent pentru dopurile de parafină în producția de ulei.
- În industria electronică, a anvelopelor.

În magazinul nostru puteți cumpăra hexan „pur” (pur) și hexan „pur” (pur chimic), echipamente de protecție, o gamă largă de produse chimice și bunuri pentru laboratoare.