O diferență semnificativă în structura și proprietățile compușilor organici față de cei anorganici, uniformitatea proprietăților substanțelor din aceeași clasă, compoziția și structura complexă a multor materiale organice determină caracteristicile analizei calitative a compușilor organici.

În chimia analitică a compușilor organici, principalele sarcini sunt atribuirea substanțelor analizate unei anumite clase de compuși organici, separarea amestecurilor și identificarea substanțelor izolate.

Distinge organic elementar analiză concepută pentru a detecta elemente din compușii organici, funcţional– să detecteze grupuri funcţionale şi molecular- pentru a detecta substanțe individuale prin proprietăți speciale ale moleculelor sau o combinație de date de analiză elementară și funcțională și constante fizice.

Analiza elementară calitativă

Elementele întâlnite cel mai frecvent în compușii organici (C, N, O, H, P, S, Cl, I; mai rar As, Sb, F, diverse metale) sunt de obicei detectate prin reacții redox. De exemplu, carbonul este detectat prin oxidarea unui compus organic cu trioxid de molibden atunci când este încălzit. În prezența carbonului, MoO 3 este redus la oxizii inferiori ai molibdenului și formează albastru de molibden (amestecul devine albastru).

Analiza funcțională calitativă

Majoritatea reacțiilor pentru detectarea grupărilor funcționale se bazează pe oxidare, reducere, formare de complex și condensare. Deci, de exemplu, grupările nesaturate sunt detectate prin reacția de bromurare la locul legăturilor duble. Soluția de brom devine incoloră:

H 2 C \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br - CH 2 Br

Fenolii sunt detectați prin complexare cu săruri de fier (III). În funcție de tipul de fenol, se formează complexe de diferite culori (de la albastru la roșu).

Analiza moleculară calitativă

Atunci când se efectuează o analiză calitativă a compușilor organici, sunt de obicei rezolvate două tipuri de probleme:

1. Descoperirea unui compus organic cunoscut.

2. Studiul unui compus organic necunoscut.

În primul caz, cunoscând formula structurală a unui compus organic, sunt selectate reacții calitative la grupările funcționale conținute în molecula compusă pentru a-l detecta. De exemplu, salicilatul de fenil este esterul fenilic al acidului salicilic:

pot fi detectate prin grupări funcționale: fenol hidroxil, grupare fenil, grupare ester și cuplare azo cu orice compus diazo. Concluzia finală despre identitatea compusului analizat cu o substanță cunoscută se face pe baza reacțiilor calitative, implicând în mod necesar date privind un număr de constante fizico-chimice - puncte de topire, puncte de fierbere, spectre de absorbție etc. Necesitatea utilizării acestor date. se explică prin faptul că diferiţi compuşi organici pot avea aceleaşi grupări funcţionale .

În studiul unui compus organic necunoscut, se efectuează reacții calitative pentru elementele individuale și prezența diferitelor grupuri funcționale în acesta. După ce a primit o idee despre setul de elemente și grupuri funcționale, problema structurii compusului este decisă pe baza cantitativ definiții ale compoziției elementare și grupelor funcționale, greutate moleculară, UV, IR, spectre de masă RMN.

MINISTERUL EDUCAȚIEI ȘI ȘTIINȚEI AL FEDERATIEI RUSE

UNIVERSITATEA DE STAT CONSTRUCTII ROSTOV

Aprobat în ședință

Departamentul de Chimie

INSTRUCȚIUNI METODOLOGICE

la munca de laborator

„ANALIZA CALITATIVĂ A COMPUSILOR ORGANICI”

Rostov-pe-Don, 2004

UDC 543.257(07)

Ghid pentru munca de laborator „Analiza calitativă a compușilor organici”. – Rostov n/a: Rost. stat construieste. un-t, 2004. - 8 p.

Instrucțiunile oferă informații despre caracteristicile analizei compușilor organici, metode de detectare a carbonului, hidrogenului, azotului, sulfului și halogenilor.

Instrucțiunile metodice sunt destinate lucrului cu studenții specialității 1207, cu normă întreagă și cu fracțiune de normă.

Alcătuit de: E.S. Yagubyan

Editor N.E. Gladkikh

Templan 2004, poz.175

Semnat pentru publicare la 20 mai 2004. Format 60x84/16

Hartie de scris. Risograf. Uch.- ed. l. 0,5. Tiraj 50 exemplare. Ordinul 163.

__________________________________________________________________

Centru editorial și de publicare

Universitatea de Stat de Construcții Rostov.

344022, Rostov-pe-Don, str. Socialist, 162

 Statul Rostov

clădirea universității, 2004

Măsuri de siguranță atunci când lucrați în laboratorul de chimie organică

1. Înainte de a începe lucrul, este necesar să vă familiarizați cu proprietățile substanțelor utilizate și obținute, pentru a înțelege toate operațiunile experimentului.

2. Puteți începe munca numai cu permisiunea profesorului.

3. Când încălziți lichide sau solide, nu îndreptați deschiderea vaselor spre dvs. sau către vecini; nu priviți în vasele de sus, deoarece poate apărea un accident în cazul unei posibile ejectări a substanței încălzite.

4. Manipulați acizii concentrați și fumogeni într-o hotă.

5. Adăugați cu grijă acizi concentrați și alcalii în eprubetă, aveți grijă să nu le vărsați pe mâini, haine, masă. Dacă acid sau alcali intră pe piele sau pe haine, clătiți-le rapid cu multă apă și contactați profesorul pentru ajutor.

6. Dacă materia organică corozivă intră în contact cu pielea, atunci clătirea cu apă este în majoritatea cazurilor inutilă. Se spală cu un solvent adecvat (alcool, acetonă). Aplicați solventul cât mai repede posibil și în cantități mari.

7. Nu turnați excesul de reactiv luat și nu îl turnați înapoi în sticla din care a fost luat.

Analiza calitativă vă permite să stabiliți ce elemente fac parte din substanța de testat. Compușii organici conțin întotdeauna carbon și hidrogen. Mulți compuși organici conțin oxigen și azot în compoziția lor, halogenuri, sulf și fosfor sunt oarecum mai puțin frecvente. Elementele enumerate formează un grup de elemente - organogeni, cel mai adesea întâlniți în moleculele substanțelor organice. Cu toate acestea, compușii organici pot conține aproape orice element al sistemului periodic. Deci, de exemplu, în lecitine și fosfatide (componente ale nucleului celular și ale țesutului nervos) - fosfor; în hemoglobină - fier; în clorofilă - magneziu; în sângele albastru al unor moluște – cupru legat complex.

Analiza calitativă elementară constă în determinarea calitativă a elementelor care alcătuiesc un compus organic. Pentru a face acest lucru, compusul organic este mai întâi distrus, apoi elementele de determinat sunt transformate în compuși anorganici simpli, care pot fi studiati prin metode analitice cunoscute.

Elementele care alcătuiesc compușii organici, în timpul unei analize calitative, suferă, de regulă, următoarele transformări:

Cu CO2; HH20; N-NH3; CI - CI -; SSO42-; R RO 4 2-.

Primul test al studiului unei substanțe necunoscute pentru a verifica dacă aceasta aparține clasei de substanțe organice este calcinarea. În același timp, foarte multe substanțe organice devin negre, carbonizate, dezvăluind astfel carbonul care face parte din ele. Carbonizarea se observă uneori sub acțiunea substanțelor de eliminare a apei (de exemplu, acid sulfuric concentrat etc.). O astfel de carbonizare este deosebit de pronunțată atunci când este încălzită. Flacăra fumurie a lumânărilor, arzătoarele sunt exemple de carbonizare a compușilor organici, dovedind prezența carbonului.

Cu toată simplitatea sa, testul de carbonizare este doar o tehnică auxiliară, orientativă și are o aplicație limitată: o serie de substanțe nu pot fi carbonizate în mod obișnuit. Unele substanțe, de exemplu, alcoolul și eterul, chiar și cu încălzire slabă se evaporă înainte de a avea timp să se carbonizeze; altele, cum ar fi ureea, naftalina, anhidrida ftalică, se sublimează înainte de carbonizare.

O modalitate universală de a descoperi carbonul în orice compus organic, nu numai în stare solidă, ci și în stare de agregare lichidă și gazoasă, este arderea unei substanțe cu oxid de cupru (P). În acest caz, carbonul este oxidat cu formarea de dioxid de carbon CO 2, care este detectat prin turbiditatea apei de var sau baritice.

Lucrarea practică nr. 1

Reactivi : parafină (C14H30

Echipamente :

Notă:

2. Halogenul din materia organică poate fi detectat prin reacția de culoare a flăcării.

Algoritm de lucru:

Turnați apă de var în tubul receptor.

Conectați eprubeta cu amestecul la eprubeta cu un tub de evacuare a gazului cu dop.

Se încălzește eprubeta cu amestecul în flacăra unei lămpi cu alcool.

Aprindeți firul de cupru în flacăra unei lămpi cu alcool până când apare un strat negru pe el.

Aduceți firul răcit în substanța de testat și aduceți din nou lampa cu spirt în flacără.

Concluzie:

acordați atenție: modificări care apar cu apa de var, sulfat de cupru (2).

În ce culoare se transformă flacăra lămpii cu spirt atunci când se adaugă soluția de testare?

Lucrarea practică nr. 1

„Analiza calitativă a compușilor organici”.

Reactivi: parafină (C14H30 ), apă de var, oxid de cupru (2), dicloroetan, sulfat de cupru (2).

Echipamente : suport metalic cu picior, lampă cu spirt, 2 eprubete, plută cu tub de gaz, sârmă de cupru.

Notă:

carbonul și hidrogenul pot fi detectate în materia organică prin oxidarea acesteia cu oxid de cupru (2).

halogenul din materia organică poate fi detectat folosind o reacție de culoare a flăcării.

Algoritm de lucru:

Prima etapă de lucru: Topirea parafinei cu oxid de cupru

1. Asamblați dispozitivul conform fig. 44 de la pagina 284, pentru aceasta, puneți 1-2 g de oxid de cupru și parafină în fundul eprubetei, încălziți-o.

Etapa a 2-a de lucru: Determinarea calitativă a carbonului.

1. Turnați apă de var în tubul receptor.

2. Conectați eprubeta cu amestecul la eprubeta cu un tub de evacuare a gazului cu dop.

3.Încălzește eprubeta cu amestecul în flacăra unei lămpi cu alcool.

Etapa a 3-a de lucru: Determinarea calitativă a hidrogenului.

1. În partea superioară a eprubetei cu amestecul, puneți o bucată de vată, punând pe ea sulfat de cupru (2).

Etapa a 4-a de lucru: Determinarea calitativă a clorului.

1. Aprindeți firul de cupru în flacăra unei lămpi cu alcool până când apare un strat negru pe acesta.

2. Introduceți firul răcit în substanța de testat și aduceți din nou lampa cu spirt în flacără.

Concluzie:

1. acordați atenție: modificărilor care apar cu apa de var, sulfat de cupru (2).

2. De ce culoare este colorată flacăra lămpii cu spirt atunci când se adaugă soluția de testat.

Majoritatea medicamentelor utilizate în practica medicală sunt substanțe organice.

Pentru a confirma că un medicament aparține unei anumite grupe chimice, este necesar să se utilizeze reacții de identificare care ar trebui să detecteze prezența unei anumite grupe funcționale în molecula sa (de exemplu, un alcool sau hidroxil fenolic, o grupare aromatică sau alifatică primară etc. .). O astfel de analiză se numește analiză de grup funcțional.

Analiza pe grupe funcționale se bazează pe cunoștințele dobândite de studenți în studiul chimiei organice și analitice.

informație

Grup functional - sunt grupuri de atomi care sunt foarte reactivi și interacționează ușor cu diverși reactivi cu un efect analitic specific vizibil (schimbare de culoare, miros, gaz sau precipitat etc.).

Identificarea preparatelor prin fragmente structurale este de asemenea posibilă.

Fragment structural - aceasta este partea moleculei de medicament care interacționează cu reactivul cu un efect analitic vizibil (de exemplu, anioni ai acizilor organici, legături multiple etc.).

Grup functional

Grupurile funcționale pot fi împărțite în mai multe tipuri:

2.2.1. care contine oxigen:

a) grupare hidroxil (alcool și hidroxil fenolic):

b) gruparea aldehidă:

c) grupa ceto:

d) grupa carboxil:

e) grupa ester:

f) grup eter simplu:

2.2.2. Conțin azot:

a) grupări amino aromatice și alifatice primare:

b) grupare amino secundară:

c) grupare amino terțiară:

d) grupare amidă:

e) grupa nitro:

2.2.3. Sulf care contine:

a) grupa tiol:

b) gruparea sulfamidei:

2.2.4. Halogen care contine:

2.3. Fragmente structurale:

a) legătură dublă:

b) radical fenil:

2.4. Anionii acizilor organici:

a) ion acetat:

b) ion tartrat:

c) ion citrat:

d) ion benzoat:

Acest manual metodologic oferă bazele teoretice pentru analiza calitativă a elementelor structurale și grupelor funcționale ale celor mai comune metode de analiză a substanțelor medicamentoase în practică.

2.5. IDENTIFICAREA HIDROXILULUI ALCOOLIC

Medicamente care conțin alcool hidroxil:

a) Alcool etilic

b) Metiltestosteron

c) Mentol

2.5.1. Reacția de formare a esterilor

Alcoolii în prezența acidului sulfuric concentrat formează esteri cu acizii organici. Eteri cu greutate moleculară mică au un miros caracteristic, cei cu greutate moleculară mare au un anumit punct de topire:

Alcool acetat de etil

Etil (miros caracteristic)

Metodologie: La 2 ml de alcool etilic 95% se adaugă 0,5 ml de acid acetic, 1 ml de acid sulfuric concentrat și se încălzește până la fierbere - se simte un miros caracteristic de acetat de etil.

2.5.2. Reacții de oxidare

Alcoolii se oxidează la aldehide prin adăugarea de agenți oxidanți (dicromat de potasiu, iod).

Ecuația generală a reacției:

Iodoform

(sediment galben)

Metodologie: Se amestecă 0,5 ml de alcool etilic 95% cu 5 ml de soluție de hidroxid de sodiu, se adaugă 2 ml de soluție de iod 0,1 M - un precipitat galben de iodoform precipită treptat, care are și un miros caracteristic.

2.5.3. Reacții pentru formarea compușilor chelați (alcooli polihidroxilici)

Alcoolii polihidroxilici (glicerol etc.) formează compuși chelați albaștri cu o soluție de sulfat de cupru și într-un mediu alcalin:

albastru de glicerină albastru intens

soluție de culoare precipitată

Metodologie: La 5 ml soluție de sulfat de cupru se adaugă 1-2 ml soluție de hidroxid de sodiu până se formează un precipitat de hidroxid de cupru (II). Apoi adăugați o soluție de glicerină până când precipitatul se dizolvă. Soluția devine albastru intens.

2.6 IDENTIFICAREA HIDROXILULUI FENOLIC

Medicamente care conțin hidroxil fenolic:

a) Fenol b) Resorcinol

c) Sinestrol

d) Acid salicilic e) Paracetamol

2.6.1. Reacția cu clorura de fier (III).

Fenolii în mediu neutru în soluții apoase sau alcoolice formează săruri cu clorură de fier (III), colorate albastru-violet (monatomic), albastru (resorcinol), verde (pirocatecol) și roșu (floroglucinol). Aceasta se datorează formării cationilor C 6 H 5 OFe 2+, C 6 H 4 O 2 Fe + etc.

Metodologie: la 1 ml de soluție apoasă sau alcoolică a substanței de testat (fenol 0,1:10, resorcinol 0,1:10, salicilat de sodiu 0,01:10) se adaugă de la 1 la 5 picături de soluție de clorură de fier (III). Se observă o colorare caracteristică.

2.6.2. Reacții de oxidare (test cu indofenol)

A) Reacția cu cloramină

Când fenolii interacționează cu cloramina și amoniacul, se formează indofenol, care este colorat în diferite culori: albastru-verde (fenol), galben-maroniu (resorcinol) etc.

Metodologie: 0,05 g de substanță de testat (fenol, resorcinol) se dizolvă în 0,5 ml soluție de cloramină, se adaugă 0,5 ml soluție de amoniac. Amestecul se încălzește într-o baie de apă clocotită. Se observă colorarea.

b) Nitroreacția lui Lieberman

Produsul colorat (rosu, verde, rosu-brun) este format din fenoli, in care orto- și pereche-dispozițiile nu au înlocuitori.

Metodologie: un bob dintr-o substanță (fenol, resorcinol, timol, acid salicilic) se pune într-o cană de porțelan și se umezește cu 2-3 picături dintr-o soluție 1% de azotat de sodiu în acid sulfuric concentrat. Se observă colorarea, care se modifică odată cu adăugarea de hidroxid de sodiu.

în) Reacții de substituție (cu apă cu brom și acid azotic)

Reacțiile se bazează pe capacitatea fenolilor de a fi bromurați și nitrați datorită înlocuirii unui atom mobil de hidrogen în orto- și pereche-dispoziții. Derivații brom precipită ca un precipitat alb, în ​​timp ce derivații nitro sunt galbeni.

precipitat alb de resorcinol

colorare galbenă

Metodologie: apa cu brom se adauga prin picurare la 1 ml de solutie a unei substante (fenol, resorcinol, timol). Se formează un precipitat alb. La adăugarea a 1-2 ml de acid azotic diluat, apare treptat o culoare galbenă.

2.7. IDENTIFICAREA GRUPULUI ALDEHIDE

Substanțe medicinale care conțin o grupă aldehidă

a) formaldehidă b) glucoză

2.7.1. Reacții redox

Aldehidele se oxidează ușor la acizi și sărurile acestora (dacă reacțiile au loc într-un mediu alcalin). Dacă sărurile complexe ale metalelor grele (Ag, Cu, Hg) sunt utilizate ca agenți de oxidare, atunci în urma reacției precipită un precipitat de metal (argint, mercur) sau oxid de metal (oxid de cupru (I)).

A) reacție cu soluție de amoniac de azotat de argint

Metodologie: Se adaugă 10-12 picături de soluție de amoniac și 2-3 picături de soluție de substanță (formaldehidă, glucoză) la 2 ml de soluție de azotat de argint, încălzită într-o baie de apă la o temperatură de 50-60 ° C. Argintul metalic este eliberat sub forma unei oglinzi sau a unui precipitat gri.

b) reacție cu reactivul Fehling

precipitat roșu

Metodologie: Se adaugă 2 ml de reactiv Fehling la 1 ml dintr-o soluție de aldehidă (formaldehidă, glucoză) care conține 0,01-0,02 g de substanță, încălzită la fierbere, un precipitat roșu cărămidă de oxid de cupru precipitat.

2.8. IDENTIFICAREA GRUPULUI ESTER

Substanțe medicinale care conțin o grupă ester:

a) Acid acetilsalicilic b) Novocaină

c) Anestezin d) Acetat de cortizon

2.8.1. Reacții de hidroliză acidă sau alcalină

Substanțele medicamentoase care conțin o grupă ester în structura lor sunt supuse hidrolizei acide sau alcaline, urmată de identificarea acizilor (sau a sărurilor) și a alcoolilor:

acid acetilsalicilic

acid acetic

acid salicilic

(precipitat alb)

colorare violet

Metodologie: Se adaugă 5 ml de soluție de hidroxid de sodiu la 0,01 g de acid salicilic și se încălzește până la fierbere. După răcire, în soluție se adaugă acid sulfuric până se formează un precipitat. Apoi se adaugă 2-3 picături dintr-o soluție de clorură ferică, apare o culoare violet.

2.8.2. testul hidroxam.

Reacția se bazează pe hidroliza esterului alcalin. În timpul hidrolizei în mediu alcalin în prezența clorhidratului de hidroxilamină, se formează acizi hidroxamici care, cu sărurile de fier (III) dau hidroxamați de fier roșu sau roșu-violet. Hidroxamații de cupru (II) sunt precipitate verzi.

clorhidrat de hidroxilamină

acid hidroxamic

hidroxamat de fier (III).

acid hidroxamic anestezin hidroxilamină

hidroxamat de fier (III).

Metodologie: 0,02 g de substanță (acid acetilsalicilic, novocaină, anestezin etc.) se dizolvă în 3 ml alcool etilic 95%, se adaugă 1 ml soluție alcalină de hidroxilamină, se agită, se încălzește într-o baie de apă clocotită timp de 5 minute. Se adaugă apoi 2 ml de acid clorhidric diluat, 0,5 ml de soluție 10% de clorură de fier (III). Apare o culoare roșie sau roșu-violet.

2.9. DETECȚIA LACTONEI

Substanțe medicinale care conțin o grupă lactonă:

a) Clorhidrat de pilocarpină

Gruparea lactonă este un ester intern. Gruparea lactonei poate fi determinată folosind testul hidroxam.

2.10. IDENTIFICAREA GRUPULUI KETO

Substanțe medicinale care conțin o grupă ceto:

a) Camfor b) Acetat de cortizon

Cetonele sunt mai puțin reactive decât aldehidele din cauza lipsei unui atom de hidrogen mobil, astfel încât oxidarea are loc în condiții dure. Cetonele se condensează ușor cu clorhidrat de hidroxilamină și hidrazine. Se formează oxime sau hidrazone (precipitate sau compuși colorați).

camfor oximă (precipitat alb)

sulfat de fenilhidrazină fenilhidrazonă

(colorație galbenă)

Metodologie: 0,1 g de substanță medicinală (camfor, bromcampfor, testosteron) se dizolvă în 3 ml alcool etilic 95%, se adaugă 1 ml soluție de sulfat de fenilhidrazină sau o soluție alcalină de hidroxilamină. Se observă apariția unui precipitat sau a unei soluții colorate.

2.11. IDENTIFICAREA GRUPULUI CARBOXY

Substanțe medicinale care conțin o grupă carboxil:

a) Acid benzoic b) Acid salicilic

c) Acid nicotinic

Gruparea carboxil reacționează ușor datorită atomului de hidrogen mobil. Practic, există două tipuri de reacții:

A) formarea de esteri cu alcooli(vezi secțiunea 5.1.5);

b) formarea de săruri complexe de către ionii de metale grele

(Fe, Ag, Cu, Co, Hg etc.). Aceasta creează:

Săruri de argint, albe

Săruri cenușii de mercur

Săruri de fier (III) culoare galben-roz,

Săruri de cupru (II) albastre sau albastre,

Săruri de cobalt liliac sau roz.

Următoarea este reacția cu acetatul de cupru (II):

precipitat albastru de acid nicotinic

Metodologie: la 5 ml de soluție caldă de acid nicotinic (1:100), se adaugă 1 ml de soluție de acetat sau sulfat de cupru, se formează un precipitat albastru.

2.12. IDENTIFICAREA UNUI GRUP ETER SIMPLU

Substanțe medicinale care conțin o grupă eterică simplă:

a) Difenhidramină b) Eter dietilic

Eterii au capacitatea de a forma săruri de oxoniu cu acid sulfuric concentrat, care sunt colorate în portocaliu.

Metodologie: Pe un pahar de ceas sau o cană de porțelan se aplică 3-4 picături de acid sulfuric concentrat și se adaugă 0,05 g de substanță medicinală (difenhidramină etc.). Apare o culoare galben-portocalie, transformându-se treptat în roșu cărămiziu. Când se adaugă apă, culoarea dispare.

Pentru eterul dietilic, reacția cu acidul sulfuric nu se va realiza din cauza formării de substanțe explozive.

2.13. IDENTIFICAREA AROMATICULUI PRIMAR

GRUPURI AMINO

Substanțe medicinale care conțin o grupă amino aromatică primară:

a) Anestezin

b) Novocaină

Aminele aromatice sunt baze slabe, deoarece perechea de electroni singuri de azot este deplasată către nucleul benzenic. Ca urmare, capacitatea atomului de azot de a atașa un proton este redusă.

2.13.1. Reacția de formare a coloranților azoici

Reacția se bazează pe capacitatea grupării amino aromatice primare de a forma săruri de diazoniu într-un mediu acid. Când se adaugă o sare de diazoniu la o soluție alcalină de β-naftol, apare o culoare roșu-portocalie, roșie sau purpurie (colorant azoic). Această reacție este dată de anestezice locale, sulfamide etc.

sare de diazoniu

colorant azoic

Metodologie: 0,05 g de substanță (anestezină, novocaină, streptocid etc.) se dizolvă în 1 ml acid clorhidric diluat, se răcește în gheață, se adaugă 2 ml soluție de azotat de sodiu 1%. Soluția rezultată se adaugă la 1 ml dintr-o soluție alcalină de β-naftol care conține 0,5 g acetat de sodiu.

Apare o culoare roșu-portocaliu, roșu sau purpuriu sau un precipitat portocaliu.

2.13.2. Reacții de oxidare

Aminele aromatice primare sunt ușor oxidate chiar și de oxigenul atmosferic, formând produse de oxidare colorate. Înălbitorul, cloramina, peroxidul de hidrogen, clorura de fier (III), dicromatul de potasiu etc. sunt de asemenea utilizate ca agenți de oxidare.

Metodologie: 0,05-0,1 g dintr-o substanță (anestezină, novocaină, streptocid etc.) se dizolvă în 1 ml hidroxid de sodiu. La soluția rezultată se adaugă 6-8 picături de cloramină și 6 picături de soluție de fenol 1%. Pe măsură ce este încălzit într-o baie de apă clocotită, apare o culoare (albastru, albastru-verde, galben-verde, galben, galben-portocaliu).

2.13.3. Testul de lignină

Acesta este un tip de reacție de condensare a unei grupări amino aromatice primare cu aldehide într-un mediu acid. Este realizat pe lemn sau hârtie de ziar.

Aldehide aromatice conținute în lignină ( P-hidroxi-bezaldehida, aldehida liliac, vanilina - in functie de tipul de lignina) interactioneaza cu aminele aromatice primare. Formarea bazelor Schiff.

Metodologie: mai multe cristale ale substanței se pun pe lignină (hârtie de ziar), 1-2 picături de acid clorhidric, diluate. Apare o culoare galben-portocalie.

2.14. IDENTIFICAREA ALIFATICULUI PRIMAR

GRUPURI AMINO

Substanțe medicinale care conțin o grupă amino alifatică primară:

a) Acid glutamic b) Acid γ-aminobutiric

2.14.1. Testul cu ninhidrina

Aminele alifatice primare sunt oxidate de ninhidrina atunci când sunt încălzite. Ninhidrina este un hidrat stabil de 1,2,3-trioxihidrindan:

Ambele forme de echilibru reacţionează:

Baza lui Schiff 2-amino-1,3-dioxoindan

colorație albastru-violet

Metodologie: 0,02 g de substanță (acid glutamic, acid aminocaproic și alți aminoacizi și amine alifatice primare) se dizolvă la încălzire în 1 ml apă, se adaugă și se încălzește 5-6 picături de soluție de ninhidrin, apare o culoare violet.

2.15. IDENTIFICAREA GRUPULUI DE AMINE SECUNDARE

Substanțe medicinale care conțin o grupă amino secundară:

a) Dikain b) Piperazina

Substanțele medicinale care conțin o grupă amino secundară formează precipitate de culori albe, maro-verzui, ca rezultat al reacției cu nitritul de sodiu într-un mediu acid:

nitrozamină

Metodologie: 0,02 g de substanță medicinală (dicaină, piperazină) se dizolvă în 1 ml apă, se adaugă 1 ml soluție de azotat de sodiu amestecat cu 3 picături de acid clorhidric. Un precipitat cade.

2.16. IDENTIFICAREA GRUPULUI AMINO TERIAR

Substanțe medicinale care conțin o grupă amino terțiară:

a) Novocaină

b) Difenhidramină

Substanțele medicinale care au o grupare amino terțiară în structura lor au proprietăți de bază și prezintă, de asemenea, proprietăți reducătoare puternice. Prin urmare, se oxidează ușor pentru a forma produse colorate. Pentru aceasta, se folosesc următorii reactivi:

a) acid azotic concentrat;

b) acid sulfuric concentrat;

c) reactivul Erdmann (amestec de acizi concentrați - sulfuric și azotic);

d) Reactivul lui Mandelin (soluție de (NH 4) 2 VO 3 în acid sulfuric);

e) reactiv Frede (soluție de (NH 4) 2 MoO 3 în acid sulfuric);

f) Reactivul lui Brand (o soluție de formaldehidă în acid sulfuric).

Metodologie: 0,005 g dintr-o substanță (clorhidrat de papaverină, rezerpină etc.) se pun pe un vas Petri sub formă de pulbere și se adaugă 1-2 picături de reactiv. Observați aspectul culorii corespunzătoare.

2.17. IDENTIFICAREA GRUPULUI AMIDE.

Substanțe medicamentoase care conțin o amidă și o grupă amidă substituită:

a) Nicotinamida b) Dietilamida nicotinica

2.17.1. Hidroliza alcalina

Substanțele medicinale care conțin o amidă (nicotinamidă) și o grupare amidă substituită (ftivizidă, ftalazol, alcaloizi purinici, dietilamidă a acidului nicotinic), atunci când sunt încălzite în mediu alcalin, sunt hidrolizate pentru a forma amoniac sau amine și săruri acide:

Metodologie: 0,1 g de substanță se agită în apă, se adaugă 0,5 ml soluție de hidroxid de sodiu 1 M și se încălzește. Există un miros de amoniac sau amină eliberat.

2.18. IDENTIFICAREA GRUPULUI AROMATICE NITRO

Substanțe medicinale care conțin o grupă nitro aromatică:

a) Levomicetina b) Metronilazol

2.18.1. Reacții de recuperare

Preparatele care conțin o grupare nitro aromatică (levomicetină etc.) sunt identificate folosind reacția de reducere a grupării nitro la gruparea amino, apoi se realizează reacția de formare a colorantului azoic:

Metodologie: la 0,01 g de levomicetină se adaugă 2 ml de soluție de acid clorhidric diluat și 0,1 g de praf de zinc, se încălzește într-o baie de apă clocotită timp de 2-3 minute, se filtrează după răcire. Se adaugă 1 ml de soluție de azotat de sodiu 0,1 M la filtrat, se amestecă bine și se toarnă conținutul tubului în 1 ml de soluție de β-naftol proaspăt preparată. Apare o culoare roșie.

2.19. IDENTIFICAREA GRUPULUI SULFHIDRIL

Substanțe medicinale care conțin o grupă sulfhidril:

a) cisteină b) mercazolil

Substanțele medicinale organice care conțin o grupă sulfhidril (-SH) (cisteină, mercazolil, mercaptopuril etc.) formează precipitate cu săruri ale metalelor grele (Ag, Hg, Co, Cu) - mercaptide (culori gri, alb, verde etc.) . Acest lucru se datorează prezenței unui atom de hidrogen mobil:

Metodologie: 0,01 g de substanță medicinală se dizolvă în 1 ml apă, se adaugă 2 picături de soluție de azotat de argint, se formează un precipitat alb, insolubil în apă și acid azotic.

2.20. IDENTIFICAREA GRUPULUI SULFAMIDIC

Substanțe medicinale care conțin o grupă sulfa:

a) Sulfacil sodiu b) Sulfadimetoxina

c) Ftalazol

2.20.1. Reacția de formare a sării cu metalele grele

Un grup mare de substanțe medicinale care au o grupă sulfamidă în moleculă prezintă proprietăți acide. Într-un mediu slab alcalin, aceste substanțe formează precipitate de diferite culori cu săruri de fier (III), cupru (II) și cobalt:

norsulfazol

Metodologie: Se dizolvă 0,1 g de sulfacyl de sodiu în 3 ml de apă, se adaugă 1 ml de soluție de sulfat de cupru, se formează un precipitat verde-albăstrui, care nu se modifică la repaus (spre deosebire de alte sulfonamide).

Metodologie: 0,1 g de sulfadimezină se agită cu 3 ml soluție de hidroxid de sodiu 0,1 M timp de 1-2 minute și se filtrează, se adaugă 1 ml soluție de sulfat de cupru la filtrat. Se formează un precipitat verde-gălbui, care devine rapid maro (spre deosebire de alte sulfonamide).

Reacțiile de identificare ale altor sulfonamide sunt efectuate în mod similar. Culoarea precipitatului care se formează în norsulfazol este violet murdar, în etazol este verde ierb, transformându-se în negru.

2.20.2. Reacția de mineralizare

Substanțele care au o grupă sulfamidă sunt mineralizate prin fierbere în acid azotic concentrat la acid sulfuric, care este detectat prin precipitarea unui precipitat alb după adăugarea unei soluții de clorură de bariu:

Metodologie: 0,1 g de substanță (sulfanilamidă) se fierb cu grijă (la aspirație) timp de 5-10 minute în 5 ml de acid azotic concentrat. Apoi soluția se răcește, se toarnă cu grijă în 5 ml de apă, se agită și se adaugă o soluție de clorură de bariu. Cade un precipitat alb.

2.21. IDENTIFICAREA ANIONILOR ACIZILOR ORGANICI

Substanțe medicinale care conțin ion acetat:

a) Acetat de potasiu b) Acetat de retinol

c) Acetat de tocoferol

d) Acetat de cortizon

Substanțele medicinale care sunt esteri ai alcoolilor și acidului acetic (acetat de retinol, acetat de tocoferol, acetat de cortizon etc.) sunt hidrolizate atunci când sunt încălzite într-un mediu alcalin sau acid pentru a forma alcool și acid acetic sau acetat de sodiu:

2.21.1. Reacția de formare a esterului etilic acetic

Acetații și acidul acetic interacționează cu alcool etilic 95% în prezența acidului sulfuric concentrat pentru a forma acetat de etil:

Metodologie: 2 ml de soluție de acetat se încălzesc cu o cantitate egală de acid sulfuric concentrat și 0,5 ml de alcool etilic 95 5, se simte mirosul de acetat de etil.

2.21.2.

Acetații într-un mediu neutru interacționează cu o soluție de clorură de fier (III) pentru a forma o sare roșie complexă.

Metodologie: La 2 ml de soluție neutră de acetat se adaugă 0,2 ml de soluție de clorură de fier (III), apare o culoare roșu-maro, care dispare la adăugarea acizilor minerali diluați.

Substanțe medicinale care conțin ion benzoat:

a) Acid benzoic b) Benzoat de sodiu

2.21.3. Reacția de formare a unei săruri complexe de fier (III)

Substanțele medicinale care conțin ion benzoat, acidul benzoic formează o sare complexă cu o soluție de clorură de fier (III):

Metodologie: La 2 ml de soluție neutră de benzoat se adaugă 0,2 ml de soluție de clorură de fier (III), se formează un precipitat galben-roz, solubil în eter.

"Chimie. Nota 10". O.S. Gabrielyan (gdz)

Analiza calitativă a compuşilor organici | Detectarea carbonului, hidrogenului și halogenilor

Experiență 1. Detectarea carbonului și hidrogenului într-un compus organic.
Condiții de muncă:
Dispozitivul a fost asamblat așa cum se arată în fig. 44 de manuale. Se toarnă un praf de zahăr și puțin oxid de cupru (II) CuO în eprubetă. Au pus un mic tampon de vată într-o eprubetă, undeva la nivelul a două treimi din acesta, apoi au turnat puțin sulfat de cupru anhidru CuSO 4 . Eprubeta a fost închisă cu un dop cu tub de evacuare a gazului, astfel încât capătul său inferior a fost coborât într-o altă eprubetă cu hidroxid de calciu Ca(OH)2 turnat în prealabil în ea. Încălziți eprubeta în flacăra unui arzător. Observăm eliberarea de bule de gaz din tub, turbiditatea apei de var și albastrul pulberii albe de CuSO4.
C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuS04 + 5H20 → CuS04. 5H2O
Concluzie: Substanța inițială conține carbon și hidrogen, deoarece dioxidul de carbon și apa au fost obținute ca urmare a oxidării și nu au fost conținute în oxidatorul CuO.

Experiență 2. Detectarea halogenilor
Condiții de muncă:
Au luat un fir de cupru, îndoit la capăt cu o buclă cu clești, l-au calcinat la flacără până s-a format un strat negru de oxid de cupru (II) CuO. Apoi firul răcit a fost scufundat într-o soluție de cloroform și adus din nou în flacăra arzătorului. Observăm colorarea flăcării într-o culoare verde-albăstruie, deoarece sărurile de cupru colorează flacăra.
5CuO + 2CHCl 3 \u003d 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2Cu