Clasa a 11a. Lecția #

Subiect: Grăsimile ca esteri.

Scop: Formarea conceptului de grăsimi ca esteri. Să familiarizeze elevii cu distribuția, compoziția și proprietățile fizice ale grăsimilor, grăsimilor saturate și nesaturate, pentru a afla importanța acestora ca hrană și participanți la metabolism.

Concepte și termeni de bază: Acizi carboxilici superiori, alcooli polihidroxilici, glicerol, esteri, hidroliză, saponificare.

Tip de lecție: Combinată.

ÎN CURILE CURĂRILOR

1. ETAPA ORGANIZAȚIONALĂ

1) Ce compuși se numesc alcooli?

2) Ce sunt alcoolii polihidroxilici?

3) Ce compuși se numesc acizi carboxilici?

4) Ce sunt acizii carboxilici superiori?

5) Ce grupe funcționale conțin acid carboxilic

tu și esterii?

IV. STUDIAȚI NOUL MATERIAL

1) CONCEPTUL DE GRASIMI.

Grăsimile pot fi caracterizate ca esteri formați dintr-un alcool trihidroxilic - glicerol - și trei molecule de acizi carboxilici superiori. Cei mai comuni acizi carboxilici sunt acidul stearic CH COOH și acidul oleic C COOH.

Trebuie remarcat faptul că grăsimile sunt o anumită clasă de compuși organici, deoarece de foarte multe ori elevii înțeleg toate substanțele uleioase ca grăsimi, inclusiv uleiurile de mașină (minerale), care constau în principal din hidrocarburi alifatice și aromatice.

Grăsimile sunt denumite în funcție de compoziția lor: enumerarea reziduurilor de acizi carboxilici care alcătuiesc compoziția lor: grăsime tristearică sau tristearat (include trei resturi de acid stearic), grăsime trioleică sau trioleat (include trei resturi de acid oleic). După ce au caracterizat grăsimile ca esteri, ei află structura lor chimică.

Exercițiu.

Faceți o formulă de grăsimi tristearice și trioleice, pe baza faptului că sunt esteri ai acidului stearic și oleic cu glicerină.

2) CLASIFICAREA GRASIMILOR.

Toate grăsimile sunt împărțite în două grupe principale: solide și lichide.

Se poate deduce un model: grăsimile solide sunt formate predominant din acizi carboxilici saturați mai mari, iar grăsimile lichide sunt predominant nesaturate, deși clasificarea în funcție de starea de agregare este mai mult biologică decât chimică.

3) PROPRIETATIILE FIZICE ALE GRASIMILOR SI DISTRIBUIREA LOR IN NATURA.

Grăsimile animale sunt mai des solide (vită, oaie), dar există și lichide (ulei de pește). În același timp, grăsimile vegetale sunt mai des substanțe lichide (semințele de in, uleiul de floarea soarelui), dar există și cele solide (ulei de cocos).

Grăsimile sunt larg distribuite în natură. Alături de carbohidrați și proteine, ele fac parte din toate organismele vegetale și animale și constituie una dintre principalele părți ale hranei umane.

Toate grăsimile sunt mai ușoare decât apa. Sunt insolubile în apă, dar ușor solubile în mulți solvenți organici (dicloretan, benzină).

V. GENERALIZAREA ŞI SISTEMIZAREA CUNOAŞTERII ELEVILOR

1) Faceți o formulă pentru grăsime, care este formată din:

a) trei resturi de acid oleic;

b) două resturi de acizi oleic și un rest de acizi stearic;

c) un rest de acizi oleic și două resturi de acizi stearic.

2) Scrieți două formule posibile pentru o grăsime care are 57 de atomi de carbon și două legături duble în moleculă, dacă grăsimea conține reziduuri acide cu un număr par de atomi de carbon.

VI. TEME PENTRU ACASĂ

Întocmește scurte rapoarte despre utilizarea grăsimilor și rolul acestora în viața organismelor.

Clasa a 11a. Lecția #

Subiect: Proprietățile chimice ale grăsimilor. Importanța grăsimilor în viața organismelor.

Scop: Să familiarizeze elevii cu proprietățile chimice ale grăsimilor, rolul biologic al grăsimilor în viața animalelor și a organismelor vegetale. Pentru a forma capacitatea de a elabora ecuații pentru reacțiile de hidroliză a grăsimilor, pentru a da o idee despre hidrogenarea grăsimilor, pentru a învăța cum să scrieți ecuații pentru reacțiile corespunzătoare.

Echipamente și materiale: Sistem periodic de elemente chimice a lui D. I. Mendeleev.

Concepte și termeni de bază: Acizi carboxilici superiori, alcooli polihidroxilici, glicerol, esteri, hidroliză, saponificare.

Tipul de lecție: Învățarea de materiale noi.

ÎN CURILE CURĂRILOR

I. ETAPA ORGANIZATIVA

II. VERIFICAȚI TEMA

III. ACTUALIZAREA CUNOȘTINȚILOR DE BAZĂ ALE STUDENTILOR

Conversaţie.

1) Ce compuși se numesc grăsimi?

2) Cum sunt clasificate grăsimile?

C) Ce acizi sunt prezenți în grăsimi?

4) Cum diferă acizii carboxilici saturați de cei nesaturați?

IV. STUDIAȚI NOUL MATERIAL

1) PROPRIETĂȚI CHIMICE ALE GRĂSIMII.

1. Hidroliza grăsimilor.

Hidroliza grăsimilor se realizează în prezența alcaline (sau sodă), care transformă acizii carboxilici rezultați în săruri. Mai mult, sărurile acizilor carboxilici superiori sunt săpunurile (vom cunoaște mai detaliat acești compuși în lecția următoare), și ca urmare, reacția de hidroliză (și nu numai grăsimile, ci și esterii) este adesea numită și saponificare.

Pentru a fundamenta abordarea ulterioară a stabilirii structurii carbohidraților și proteinelor, este important de subliniat că studiul reacțiilor de hidroliză, detectarea glicerolului și a acizilor carboxilici ca produși de descompunere a grăsimilor, a permis oamenilor de știință să-și stabilească structura în timp util. .

2. Hidrogenarea grăsimilor.

Compoziția grăsimilor lichide include reziduuri de acizi carboxilici nesaturați, prin urmare, acestea sunt capabile să atașeze molecule de hidrogen. Astfel, grăsimile lichide sunt transformate în cele solide. Foarte des, acest proces este folosit pentru a obține combinate

grăsimi și margarine.

Exercițiu.

Scrieți ecuația reacției pentru hidrogenarea grăsimii trioleice.

Ca orice proces de hidrogenare, hidrogenarea grăsimilor are loc în prezența unui catalizator – platină sau nichel – la presiune mare a hidrogenului. Unul dintre cele mai semnificative dezavantaje ale acestei reacții este utilizarea de catalizatori scumpi, din care cantități mici pot fi apoi incluse în amestecurile de grăsimi rezultate. Căutarea de catalizatori ieftini și netoxici este una dintre principalele probleme în producerea amestecurilor de grăsimi.

3. Oxidarea parțială a grăsimilor.

Grăsimile lichide (care conțin reziduuri de acizi nesaturați), care interacționează cu oxigenul atmosferic, sunt capabile să formeze filme solide - „polimeri reticulați”.

Când sunt depozitate pentru o lungă perioadă de timp sub influența umidității, oxigenului, aerului, luminii și căldurii, grăsimile capătă un miros și un gust neplăcut. Acest proces se numește „râncezire”. Mirosul și gustul neplăcut sunt cauzate de apariția produselor de transformare a acestora în grăsimi: acizi grași liberi, hidroxiacizi, aldehide și cetone.

2) UTILIZAREA GRASIMILOR SI IMPORTANCIA LOR IN VIATA ORGANISMELOR

Lucrați cu manualul.

Mesaje scurte de la elevi.

V. GENERALIZAREA ŞI SISTEMATIZAREA CUNOAŞTERII ELEVILOR

1) Scrieți formulele structurale ale trigliceridelor margarinei, lauric

și acizii linoleici, care sunt constituenți ai unor grăsimi.

2) Scrieţi ecuaţiile reacţiei: a) hidroliza esterului propilic al acidului formic; b) sinteza esterului metilic al acidului butiric; c) hidroliza grăsimii pe bază de acid palmitic, în prezenţa hidroxidului de sodiu. Pentru unul dintre esteri, scrieți formula și indicați numele acidului carboxilic izomer al acestuia.

3) Ca urmare a interacțiunii a 23 g de acid formic cu alcool metilic, s-au obținut 24 g de ester. Calculați fracția de masă a randamentului de eter.

4) Ce volum de hidrogen (n.a.) este cheltuit pentru conversia grăsimii (trioleat) cu greutatea de 5 kg în grăsime solidă, dacă fracția de volum a pierderilor de producție de hidrogen este de 8%.

5) Ce masă de grăsime este necesară pentru a obține 36,8 g de glicerol (prin saponificare alcalină), dacă presupunem că grăsimea este tristearat pur și fracția de masă de saponificare a grăsimii este de 80%.

Clasificarea grăsimilor

Grăsimile animale conțin în principal gliceride de acizi saturați și sunt solide. Grăsimile vegetale, denumite adesea uleiuri, conțin gliceride ale acizilor carboxilici nesaturați. Acestea sunt, de exemplu, uleiuri lichide de floarea soarelui, cânepă și semințe de in.

Grăsimile naturale conțin următorii acizi grași

Proprietățile fizice ale grăsimilor

• Grăsimile animale (de oaie, porc, vită etc.) sunt de obicei solide cu un punct de topire scăzut (uleiul de pește este o excepție). Acizii saturați predomină în grăsimile solide.
• Grăsimi vegetale - uleiuri (floarea soarelui, soia, semințe de bumbac etc.) - lichide (excepție - ulei de cocos, ulei de boabe de cacao). Uleiurile conțin în principal reziduuri de acizi nesaturați (nesaturați).

Proprietățile chimice ale grăsimilor

1. Hidroliza sau saponificarea grăsimilor are loc sub acțiunea apei, cu participarea enzimelor sau catalizatorilor acizi (reversibil), în timp ce se formează alcool - glicerol și un amestec de acizi carboxilici:

Hidroliza alcalină produce săruri ale acizilor grași superiori numite săpunuri. Săpunurile sunt obținute prin hidroliza grăsimilor în prezența alcalinelor:

Săpunurile sunt săruri de potasiu și sodiu ale acizilor carboxilici superiori.

2. Hidrogenarea grăsimilor – transformarea uleiurilor vegetale lichide în grăsimi solide – este de mare importanță în scopuri alimentare. Produsul hidrogenării uleiurilor este grăsimea solidă (untură artificială, salomas). Margarină- grăsime comestibilă, constă dintr-un amestec de uleiuri hidrogenate (floarea soarelui, porumb, semințe de bumbac etc.), grăsimi animale, lapte și arome (sare, zahăr, vitamine etc.).

Așa se obține margarina în industrie:

În condițiile procesului de hidrogenare a uleiului (temperatura înaltă, catalizator metalic), unele dintre reziduurile acide care conțin legături cis C=C sunt izomerizate în izomeri trans mai stabili. Conținutul crescut de reziduuri acide trans-nesaturate din margarină (în special în soiurile ieftine) crește riscul de ateroscleroză, boli cardiovasculare și alte boli.

Utilizarea grăsimilor

o industria alimentară

o produse farmaceutice

o Fabricarea de săpun și produse cosmetice

o Producția de lubrifianți

Grăsimile sunt esteri ai alcoolului trihidroxilic glicerol și acizilor carboxilici superiori, a căror formulă generală este prezentată pe diapozitiv.

Grăsimile, așa cum nu este surprinzător, aparțin esterilor. La formarea lor participă acidul stearic C 17 H 35 COOH (sau alți acizi grași apropiati acestuia ca compoziție și structură) și alcoolul trihidroxilic glicerolul C 3 H 5 (OH) 3. Iată cum arată diagrama de molecule a unui astfel de eter:

H2C-O-C(O)C17H35

HC-O-C(O)C17H35

H2C-O-C(O)C17H35 tristearină, ester de glicerol și acid stearic, tristearat de glicerol.

Grăsimile au o structură complexă - acest lucru este confirmat de modelul moleculei de tristearat.

Proprietățile chimice ale grăsimilor: hidroliza și hidrogenarea grăsimilor lichide.

Pentru grăsimile care conțin reziduuri de acizi carboxilici nesaturați, toate reacțiile compușilor nesaturați sunt caracteristice. Cea mai importantă reacție de adăugare de importanță practică este hidrogenarea grăsimilor lichide . Această reacție stă la baza producției de margarină (grăsime solidă) din uleiul vegetal.

Toate grăsimile, ca și alți esteri, sunt supuse hidroliză .

Hidroliza grăsimilor are loc și în corpul nostru: atunci când grăsimile intră în organele digestive, acestea sunt hidrolizate sub influența enzimelor pentru a forma glicerol și acizi carboxilici. Produsele de hidroliză sunt absorbite de vilozitățile intestinale, iar apoi se sintetizează grăsimea, dar deja caracteristică acestui organism. Ulterior, sunt hidrolizați și oxidați treptat în dioxid de carbon și apă. Când grăsimile sunt oxidate în organism, se eliberează o cantitate mare de energie. Pentru persoanele angajate în muncă fizică grea, energia cheltuită este cel mai ușor compensată de alimentele grase. Grăsimile furnizează vitamine liposolubile și alte substanțe biologic active țesuturilor corpului.

În funcție de condiții, hidroliza are loc:

¾ Apă(fără catalizator, la temperatură și presiune ridicată).

¾ Acid(în prezența unui acid ca catalizator).

¾ Enzimatic(apare la organismele vii).

¾ Alcalin (sub acțiunea alcalinelor).

Hidroliza esterilor este o reacție reversibilă. Pentru a deplasa echilibrul către produșii de reacție, se efectuează într-un mediu alcalin (în prezența acizilor alcalini sau a carbonaților de metale alcaline, de exemplu, carbonat de sodiu).

Cei mai importanți reprezentanți ai esterilor sunt grăsimile.

Grăsimi, uleiuri

Grasimi- aceștia sunt esteri ai glicerolului și monoatomici superioare. Numele comun pentru astfel de compuși este trigliceride sau triacilgliceroli, unde acil este un rest de acid carboxilic -C(O)R. Compoziția trigliceridelor naturale include reziduuri de acizi saturați (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) și acizi nesaturați (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH). Acizii carboxilici superiori, care fac parte din grăsimi, au întotdeauna un număr par de atomi de carbon (C 8 - C 18) și un reziduu de hidrocarbură neramificată. Grăsimile și uleiurile naturale sunt amestecuri de gliceride ale acizilor carboxilici superiori.

Compoziția și structura grăsimilor pot fi reflectate de formula generală:

Esterificarea- reacţia de formare a esterilor.

Compoziția grăsimilor poate include reziduuri de acizi carboxilici saturați și nesaturați în diferite combinații.

În condiții normale, grăsimile care conțin reziduuri de acizi nesaturați în compoziția lor sunt cel mai adesea lichide. Ei sunt numiti, cunoscuti uleiuri. Practic, acestea sunt grăsimi de origine vegetală – uleiuri din semințe de in, cânepă, floarea soarelui și alte uleiuri (cu excepția uleiurilor de palmier și de cocos – solide în condiții normale). Mai puțin frecvente sunt grăsimile lichide de origine animală, cum ar fi uleiul de pește. Majoritatea grăsimilor naturale de origine animală în condiții normale sunt substanțe solide (fuzibile) și conțin în principal reziduuri de acizi carboxilici saturați, cum ar fi grăsimea de oaie.
Compoziția grăsimilor determină proprietățile lor fizice și chimice.

Proprietățile fizice ale grăsimilor

Grăsimile sunt insolubile în apă, nu au un punct de topire clar și se extind semnificativ atunci când sunt topite.

Starea agregată a grăsimilor este solidă, acest lucru se datorează faptului că grăsimile conțin reziduuri de acizi saturați, iar moleculele de grăsime sunt capabile de împachetare densă. Compoziția uleiurilor include reziduuri de acizi nesaturați în configurație cis, prin urmare, ambalarea densă a moleculelor este imposibilă, iar starea de agregare este lichidă.

Proprietățile chimice ale grăsimilor

Grăsimile (uleiuri) sunt esteri și se caracterizează prin reacții esterice.

Este clar că pentru grăsimile care conțin reziduuri de acizi carboxilici nesaturați, toate reacțiile compușilor nesaturați sunt caracteristice. Ele decolorează apa de brom, intră în alte reacții de adiție. Cea mai importantă reacție din punct de vedere practic este hidrogenarea grăsimilor. Esterii solizi se obțin prin hidrogenarea grăsimilor lichide. Tocmai această reacție stă la baza producerii margarinei, o grăsime solidă din uleiurile vegetale. În mod convențional, acest proces poate fi descris prin ecuația reacției:

Toate grăsimile, ca și alți esteri, sunt supuse hidrolizei:

Hidroliza esterilor este o reacție reversibilă. Pentru a forma produși de hidroliză, se realizează într-un mediu alcalin (în prezența alcalinelor sau Na 2 CO 3 ). În aceste condiții, hidroliza grăsimilor se desfășoară reversibil și duce la formarea sărurilor acizilor carboxilici, care sunt numite. grăsimile dintr-un mediu alcalin sunt numite saponificarea grăsimilor.

Când grăsimile sunt saponificate, se formează glicerol și săpunuri - săruri de sodiu și potasiu ale acizilor carboxilici superiori:

Saponificarea- hidroliza alcalina a grasimilor, obtinerea sapunului.

săpunuri- amestecuri de săruri de sodiu (potasiu) ale acizilor carboxilici limitatori superioare (săpun de sodiu - solid, potasiu - lichid).

Săpunurile sunt agenți tensioactivi (abreviați ca surfactanți, detergenți). Acțiunea detergentă a săpunurilor se datorează faptului că săpunurile emulsionează grăsimile. Săpunurile formează micelii cu poluanți (condiționat, acestea sunt grăsimi cu diverse incluziuni).

Partea lipofilă a moleculei de săpun se dizolvă în poluant, iar partea hidrofilă se află pe suprafața micelei. Micelele sunt încărcate cu același nume, prin urmare se resping reciproc, în timp ce poluantul și apa se transformă într-o emulsie (practic, aceasta este apă murdară).

Săpunurile apar și în apă, ceea ce creează un mediu alcalin.

Săpunurile nu pot fi folosite în apă dură și de mare, deoarece stearații de calciu (magneziu) rezultați sunt insolubili în apă.

DEFINIȚIE

Grasimi- esterii acizilor carboxilici superiori și ai glicerolului.

Grăsimile și uleiurile (grăsimile lichide) sunt compuși naturali importanți. Toate grăsimile și uleiurile vegetale sunt compuse aproape în întregime din esteri de glicerol (trigliceride). În acești compuși, glicerolul este esterificat cu acizi carboxilici superiori.

Grăsimile au o formulă generală:

Aici R, R', R'' sunt radicali hidrocarburi.

Cele trei grupări hidroxo ale glicerolului pot fi esterificate fie cu un singur acid, cum ar fi palmitic sau oleic, fie cu doi sau trei acizi diferiți:

Principalii acizi limitatori care formează grăsimi sunt palmitic C 15 H 31 COOH și stearic C 17 H 35 COOH; principalii acizi nesaturați sunt oleic C 17 H 33 COOH și linoleic C 17 H 31 COOH.

Proprietățile fizice ale grăsimilor

Grăsimile formate din acizii saturați sunt solide, iar grăsimile nesaturate sunt lichide. Toate grăsimile sunt foarte slab solubile în apă.

Îngrășarea

Grăsimile sunt obținute prin reacția de esterificare dintre alcoolul trihidroxilic glicerol și acizii carboxilici superiori:

Proprietățile chimice ale grăsimilor

Printre reacțiile grăsimilor, un loc special îl ocupă hidroliză, care poate fi efectuată prin acțiunea atât a acizilor, cât și a bazelor:

a) hidroliza acidă

b) hidroliza alcalină

Pentru uleiuri (grăsimi lichide), reacțiile de adiție sunt caracteristice:

- hidrogenare (reacția de hidrogenare (hidrogenare) stă la baza producerii margarinei)

- bromurare

Măsura de nesaturare a reziduurilor acide care fac parte din grăsimi este numărul de iod, exprimat prin masa de iod (în grame), care poate fi adăugat prin duble legături la 100 g de grăsime. Cifra de iod este importantă atunci când se evaluează uleiurile uscate.

Uleiurile (grăsimile lichide) suferă, de asemenea, reacții de oxidare și polimerizare.

Utilizarea grăsimilor

Grăsimile sunt utilizate pe scară largă în industria alimentară, farmaceutică, în producția de uleiuri și diverse produse cosmetice, în producția de lubrifianți.

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

Exercițiu	Uleiul vegetal cu o greutate de 17,56 g a fost încălzit cu 3,36 g hidroxid de potasiu până când stratul de ulei a dispărut complet. Sub acțiunea unui exces de apă de brom asupra soluției obținute în urma hidrolizei se formează un singur derivat de tetrabrom. Setați formula posibilă pentru grăsime.
Decizie	Să scriem în formă generală ecuația hidrolizei grăsimilor: Pentru 1 mol de grăsime în timpul hidrolizei, există 3 moli de hidroxid de potasiu. Să aflăm cantitatea de substanță hidroxid de potasiu și grăsime, în plus, cantitatea de grăsime este de trei ori mai mică: Cunoscând cantitatea și masa de grăsime, puteți găsi masa molară a acesteia: Trei radicali de hidrocarburi R ai acizilor reprezintă 705 g/mol: Știind că s-a obținut un singur derivat de tetrabromo, putem concluziona că toate reziduurile acide sunt aceleași și conțin câte 2 duble legături. Apoi obținem că fiecare radical conține 17 atomi de carbon, acesta este radicalul acidului linoleic: Formula posibilă pentru grăsimi:
Răspuns	Grăsimea țintă este tilinolena

EXEMPLUL 2

Exercițiu	Scrieți două formule posibile pentru o grăsime care are 57 de atomi de carbon într-o moleculă și reacționează cu iodul într-un raport de 1:2. Compoziția grăsimii conține reziduuri de acizi cu un număr par de atomi de carbon.
Răspuns	unde R, R’, R” sunt radicali de hidrocarburi care conțin un număr impar de atomi de carbon (un alt atom din restul acid face parte din grupa -CO-). Trei radicali de hidrocarburi reprezintă 57-6 = 51 atomi de carbon. Se poate presupune că fiecare dintre radicali conține 17 atomi de carbon.