განმარტება
ეთილენი (ეთენი)- ალკენების ჰომოლოგიური სერიის პირველი წარმომადგენელი (უჯერი ნახშირწყალბადები ერთი ორმაგი ბმით).
სტრუქტურული ფორმულა:
მთლიანი ფორმულა: C 2 H 4 . მოლური მასა - 28 გ/მოლი.
ეთილენი არის უფერო გაზი, მცირე სუნით. სიმკვრივე 1,178 კგ/მ 3 (ჰაერზე მსუბუქია). აალებადი. წყალში ოდნავ ხსნადი, მაგრამ კარგია დიეთილის ეთერსა და ნახშირწყალბადებში.
ეთილენის მოლეკულის ელექტრონული სტრუქტურა
ალკენის მოლეკულაში ნახშირბადის ატომები დაკავშირებულია ორმაგი ბმით. ეს ატომები sp 2 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია. მათ შორის ორმაგი ბმა წარმოიქმნება ორი წყვილი საერთო ელექტრონისგან, ე.ი. ეს არის ოთხელექტრონული ბმა. ეს არის კოვალენტური σ-ბმები და π-ბმები. σ ბმა წარმოიქმნება sp2 ჰიბრიდული ორბიტალების ღერძული გადაფარვის გამო, ხოლო π ბმა ორი ნახშირბადის ატომის არაჰიბრიდირებული p ორბიტალების გვერდითი გადაფარვის გამო (ნახ. 1).
ბრინჯი. 1. ეთილენის მოლეკულის სტრუქტურა.
ორი sp 2-ჰიბრიდირებული ნახშირბადის ატომის ხუთი σ-ბმა მდებარეობს იმავე სიბრტყეში 120 o კუთხით და ქმნიან მოლეკულის σ-ჩონჩხს. ამ სიბრტყის ზემოთ და ქვემოთ, π-ბმაის ელექტრონული სიმკვრივე განლაგებულია სიმეტრიულად, რომელიც ასევე შეიძლება გამოისახოს σ-ჩონჩხის პერპენდიკულარული სიბრტყის სახით.
როდესაც π-ბმა წარმოიქმნება, ნახშირბადის ატომები უახლოვდებიან ერთმანეთს, რადგან ორმაგ ბმაში ბირთვთაშორისი სივრცე უფრო მეტად არის გაჯერებული ელექტრონებით, ვიდრე σ-ბმაში. ეს იკუმშება ატომის ბირთვებს და, შესაბამისად, ორმაგი ბმის სიგრძე (0,133 ნმ) ნაკლებია ერთ ბმაზე (0,154 ნმ).
პრობლემის გადაჭრის მაგალითები
მაგალითი 1
| ვარჯიში | ეთილენში იოდის დამატების შედეგად მიიღეს 98,7 გ იოდის წარმოებული. გამოთვალეთ რეაქციისთვის აღებული ეთილენის ნივთიერების მასა და რაოდენობა. |
| გადაწყვეტილება | ჩვენ ვწერთ რეაქციის განტოლებას ეთილენში იოდის დამატებისას: H 2 C \u003d CH 2 + I 2 → IH 2 C - CH 2 I. რეაქციის შედეგად წარმოიქმნა იოდო წარმოებული დიიოდოეთანი. გამოთვალეთ მისი ნივთიერების რაოდენობა (მოლური მასა არის - 282 გ/მოლი): n(C 2 H 4 I 2) \u003d m (C 2 H 4 I 2) / M (C 2 H 4 I 2); n (C 2 H 4 I 2) \u003d 98.7 / 282 \u003d 0.35 მოლი. რეაქციის განტოლების მიხედვით n(C 2 H 4 I 2): n(C 2 H 4) = 1:1, ე.ი. n (C 2 H 4 I 2) \u003d n (C 2 H 4) \u003d 0.35 მოლი. მაშინ ეთილენის მასა ტოლი იქნება (მოლური მასა - 28 გ/მოლ): m(C2H4) = n (C2H4) ×M (C2H4); m(C 2 H 4) \u003d 0,35 × 28 \u003d 9,8 გ. |
| უპასუხე | ეთილენის მასა 9,8 გ, ეთილენის ნივთიერების რაოდენობა 0,35 მოლი. |
მაგალითი 2
| ვარჯიში | გამოთვალეთ ნორმალურ პირობებში შემცირებული ეთილენის მოცულობა, რომელიც შეიძლება მიღებულ იქნას ტექნიკური ეთილის სპირტიდან C 2 H 5 OH წონით 300 გ. გაითვალისწინეთ, რომ ტექნიკური სპირტი შეიცავს მინარევებს, რომელთა მასური წილი არის 8%. | |
| გადაწყვეტილება | ჩვენ ვწერთ რეაქციის განტოლებას ეთილენის წარმოებისთვის ეთილის სპირტიდან: C 2 H 5 OH (H 2 SO 4) → C 2 H 4 + H 2 O. იპოვეთ სუფთა (მინარევების გარეშე) ეთილის სპირტის მასა. ამისათვის ჩვენ ჯერ გამოვთვალოთ მისი მასური წილი: ω სუფთა (C 2 H 5 OH) \u003d ω უწმინდური (C 2 H 5 OH) - ω მინარევები; ω სუფთა (C 2 H 5 OH) = 100% - 8% = 92%. m სუფთა (C 2 H 5 OH) \u003d m უწმინდური (C 2 H 5 OH) × ω სუფთა (C 2 H 5 OH) / 100%; მ სუფთა (C 2 H 5 OH) = 300 × 92 / 100% = 276 გ. განვსაზღვროთ ეთილის სპირტის ნივთიერების რაოდენობა (მოლური მასა - 46 გ/მოლ): n(C 2 H 5 OH) \u003d m (C 2 H 5 OH) / M (C 2 H 5 OH); n(C 2 H 5 OH) = 276/46 = 3.83 მოლი. რეაქციის განტოლების მიხედვით n(C 2 H 5 OH): n(C 2 H 4) = 1:1, ე.ი. n (C 2 H 5 OH) \u003d n (C 2 H 4) \u003d 3.83 მოლი. მაშინ ეთილენის მოცულობა ტოლი იქნება: V(C 2 H 4) = n (C 2 H 4) × V m; V (C 2 H 4) \u003d 3,83 × 22,4 \u003d 85,792 ლიტრი. |
|
| უპასუხე | ეთილენის მოცულობა 85,792 ლიტრია. |
ეთილენის ფიზიკური თვისებები:
ეთილენი არის უფერო გაზი, ოდნავ სუნით, წყალში ოდნავ ხსნადი, ალკოჰოლში ხსნადი და დიეთილის ეთერში ადვილად ხსნადი. ჰაერთან შერევისას წარმოქმნის ფეთქებად ნარევს.
ეთილენის ქიმიური თვისებები:
ეთილენს ახასიათებს რეაქციები, რომლებიც მიმდინარეობს ელექტროფილური, დამატების, რადიკალური შემცვლელი რეაქციების, დაჟანგვის, შემცირებისა და პოლიმერიზაციის მექანიზმით.
ჰალოგენაცია(ელექტროფილური დანამატი) - ეთილენის ურთიერთქმედება ჰალოგენებთან, მაგალითად, ბრომთან, რომელშიც ბრომის წყალი ხდება გაუფერულება:
CH2 = CH2 + Br2 = Br-CH2-CH2Br.
ეთილენის ჰალოგენაცია ასევე შესაძლებელია გაცხელებისას (300C), ამ შემთხვევაში ორმაგი ბმა არ იშლება - რეაქცია მიმდინარეობს რადიკალური ჩანაცვლების მექანიზმის მიხედვით:
CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 = CH-Cl + HCl.
ჰიდროჰალოგენაცია - ეთილენის ურთიერთქმედება წყალბადის ჰალოგენებთან (HCl, HBr) ჰალოგენირებული ალკანების წარმოქმნით:
CH2 = CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl.
ჰიდრატაცია - ეთილენის წყალთან ურთიერთქმედება მინერალური მჟავების (გოგირდის, ფოსფორის) თანდასწრებით შემზღუდველი მონოჰიდრული ალკოჰოლის - ეთანოლის წარმოქმნით:
CH2 \u003d CH2 + H2O → CH3-CH2-OH.
ელექტროფილური დამატების რეაქციებს შორის გამოირჩევა დამატება ჰიპოქლორის მჟავა(1), ჰიდროქსი- და ალკოქსიმერკურაციის რეაქციები (2, 3) (ორგანომერკური ნაერთების მიღება) და ჰიდრობორაციის (4):
CH2 = CH2 + HClO → CH2(OH)-CH2-Cl (1);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + H2O → CH2(OH)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (2);
CH2 = CH2 + (CH3COO)2Hg + R-OH → R-CH2(OCH3)-CH2-Hg-OCOCH3 + CH3COOH (3);
CH2 = CH2 + BH3 → CH3-CH2-BH2 (4).
ნუკლეოფილური დამატების რეაქციები დამახასიათებელია ეთილენის წარმოებულებისთვის, რომლებიც შეიცავს ელექტრონის შემცვლელი შემცვლელებს. ნუკლეოფილურ დამატების რეაქციებს შორის განსაკუთრებული ადგილი უჭირავს ჰიდროციანმჟავას, ამიაკის და ეთანოლის დამატების რეაქციებს. Მაგალითად,
2ON-CH = CH2 + HCN → 2ON-CH2-CH2-CN.
ეთილენის დაჟანგვის რეაქციების დროს შესაძლებელია სხვადასხვა პროდუქტების წარმოქმნა და შემადგენლობა განისაზღვრება ჟანგვის პირობებით. ამრიგად, ეთილენის დაჟანგვის დროს რბილ პირობებში (დამჟანგვის აგენტია კალიუმის პერმანგანატი), π-ბმა იშლება და ხდება დიჰიდრული სპირტის - ეთილენგლიკოლის წარმოქმნა:
3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH.
მჟავე გარემოში კალიუმის პერმანგანატის მდუღარე ხსნარით ეთილენის მყარი დაჟანგვის დროს, ბმა (σ-ბმა) მთლიანად იშლება ჭიანჭველა მჟავისა და ნახშირორჟანგის წარმოქმნით:
ეთილენის დაჟანგვა ჟანგბადით 200C ტემპერატურაზე CuCl2 და PdCl2 თანდასწრებით იწვევს აცეტალდეჰიდის წარმოქმნას:
CH2 \u003d CH2 + 1 / 2O2 \u003d CH3-CH \u003d O.
ეთილენის შემცირებისას წარმოიქმნება ეთანი, ალკანების კლასის წარმომადგენელი. ეთილენის შემცირების რეაქცია (ჰიდროგენაციის რეაქცია) მიმდინარეობს რადიკალური მექანიზმით. რეაქციის გაგრძელების პირობაა კატალიზატორების არსებობა (Ni, Pd, Pt), ასევე სარეაქციო ნარევის გათბობა:
CH2 = CH2 + H2 = CH3-CH3.
ეთილენი შედის პოლიმერიზაციის რეაქციაში. პოლიმერიზაცია - მაღალი მოლეკულური წონის ნაერთის - პოლიმერის წარმოქმნის პროცესი ერთმანეთთან შერწყმით ორიგინალური დაბალი მოლეკულური წონის ნივთიერების - მონომერის მოლეკულების ძირითადი ვალენტობების გამოყენებით. ეთილენის პოლიმერიზაცია ხდება მჟავების (კათიონური მექანიზმი) ან რადიკალების (რადიკალური მექანიზმი) მოქმედებით.
კითხვაზე მითხარით ავტორის მიერ მოცემული ეთენისა და ეთილენის ფორმულა ელენა დიმიტრიევასაუკეთესო პასუხია ეთილენი - С2Н4
თქვენ შეგიძლიათ მიიღოთ ის გლუკოზისგან ასე.
1. გლუკოზის დუღილი იწვევს ეთილის სპირტის წარმოქმნას.
2. ეთილენი მიიღება ეთილის სპირტის გაუწყლოებით.
ეთილენი (სხვა სახელია ეთენი) არის ქიმიური ნაერთი, რომელიც აღწერილია ფორმულით C2H4. ეთილენი ბუნებაში პრაქტიკულად არ გვხვდება. ეს არის უფერო აალებადი გაზი, მსუბუქი სუნით. ნაწილობრივ ხსნადი წყალში (25,6 მლ 100 მლ წყალში 0°C ტემპერატურაზე), ეთანოლში (359 მლ იმავე პირობებში). ის კარგად იხსნება დიეთილის ეთერსა და ნახშირწყალბადებში.
ეთილენი არის უმარტივესი ალკენი (ოლეფინი). ის შეიცავს ორმაგ კავშირს და ამიტომ მიეკუთვნება უჯერი ნაერთებს. ის უაღრესად მნიშვნელოვან როლს თამაშობს ინდუსტრიაში და ასევე არის ფიტოჰორმონი.
ნედლეული პოლიეთილენისთვის და სხვა
ეთილენი არის ყველაზე მეტად წარმოებული ორგანული ნაერთი მსოფლიოში; ეთილენის მთლიანი მსოფლიო წარმოება 2005 წელს შეადგენდა 107 მილიონ ტონას და აგრძელებს ზრდას წელიწადში 4-6%-ით. ეთილენის სამრეწველო წარმოების წყაროა სხვადასხვა ნახშირწყალბადის ნედლეულის პიროლიზი, მაგალითად, ეთანი, პროპანი, ბუტანი, რომელიც შეიცავს ნავთობის წარმოების ასოცირებულ აირებს; თხევადი ნახშირწყალბადებიდან - ნავთობის პირდაპირი დისტილაციის დაბალი ოქტანური ფრაქციები. ეთილენის გამოსავლიანობა დაახლოებით 30%. პარალელურად წარმოიქმნება პროპილენი და მთელი რიგი თხევადი პროდუქტები (მათ შორის არომატული ნახშირწყალბადები).
ეთილენის ქლორირება წარმოქმნის 1,2-დიქლოროეთანს, ჰიდრატაცია იწვევს ეთილის სპირტს, HCl-თან ურთიერთქმედება იწვევს ეთილის ქლორიდს. როდესაც ეთილენი იჟანგება ატმოსფერული ჟანგბადით კატალიზატორის თანდასწრებით, წარმოიქმნება ეთილენის ოქსიდი. ჟანგბადით თხევადი ფაზის კატალიზური დაჟანგვის დროს მიიღება აცეტალდეჰიდი, იმავე პირობებში ძმარმჟავას თანდასწრებით მიიღება ვინილის აცეტატი. ეთილენი არის ალკილატორული აგენტი, მაგალითად, Friedel-Crafts-ის რეაქციის პირობებში მას შეუძლია ბენზოლის და სხვა არომატული ნაერთების ალკილაცია. ეთილენს შეუძლია პოლიმერიზაცია კატალიზატორების თანდასწრებით, როგორც დამოუკიდებლად, ასევე მოქმედებს როგორც კომონომერი, აყალიბებს სხვადასხვა თვისებების მქონე პოლიმერების ფართო სპექტრს.
განაცხადი
ეთილენი არის სამრეწველო ქიმიის ერთ-ერთი ძირითადი პროდუქტი და არის მრავალი სინთეზის ჯაჭვის საფუძველი. ეთილენის ძირითადი გამოყენება არის მონომერის სახით პოლიეთილენის წარმოებაში (მსოფლიო წარმოებაში ყველაზე დიდი პოლიმერი). პოლიმერიზაციის პირობებიდან გამომდინარე მიიღება დაბალი წნევის პოლიეთილენი და მაღალი წნევის პოლიეთილენი.
პოლიეთილენი ასევე გამოიყენება მრავალი კოპოლიმერის წარმოებისთვის, მათ შორის პროპილენის, სტიროლის, ვინილის აცეტატის და სხვა. ეთილენი არის ნედლეული ეთილენის ოქსიდის წარმოებისთვის; როგორც ალკილაციური საშუალება - ეთილბენზოლის, დიეთილბენზოლის, ტრიეთილბენზოლის წარმოებაში.
ეთილენი გამოიყენება, როგორც საწყისი მასალა აცეტალდეჰიდის და სინთეზური ეთილის სპირტის წარმოებისთვის. იგი ასევე გამოიყენება ეთილის აცეტატის, სტიროლის, ვინილის აცეტატის, ვინილის ქლორიდის სინთეზისთვის; 1,2-დიქლოროეთანის, ეთილის ქლორიდის წარმოებაში.
ეთილენი გამოიყენება ხილის დამწიფების დასაჩქარებლად - მაგალითად, პომიდორი, ნესვი, ფორთოხალი, მანდარინი, ლიმონი, ბანანი; მცენარის ფოთოლცვენა, ნაყოფის მოსავლის აღებამდე ცვენის შემცირება, ნაყოფის დედა მცენარეებთან მიმაგრების სიძლიერის შესამცირებლად, რაც ხელს უწყობს მექანიზებულ მოსავალს.
მაღალი კონცენტრაციით ეთილენს აქვს ნარკოტიკული ეფექტი ადამიანებზე და ცხოველებზე.
მეგობართან ორმაგი კავშირი.
1. ფიზიკური თვისებები
ეთილენი არის უფერო გაზი, ოდნავ სასიამოვნო სუნით. ჰაერზე ოდნავ მსუბუქია. ოდნავ ხსნადი წყალში, მაგრამ ხსნადი ალკოჰოლში და სხვა ორგანულ გამხსნელებში.
2. სტრუქტურა
მოლეკულური ფორმულა C 2 H 4. სტრუქტურული და ელექტრონული ფორმულები:
3. ქიმიური თვისებები
მეთანისგან განსხვავებით, ეთილენი ქიმიურად საკმაოდ აქტიურია. მას ახასიათებს დამატების რეაქციები ორმაგი ბმის ადგილზე, პოლიმერიზაციის რეაქციები და დაჟანგვის რეაქციები. ამ შემთხვევაში, ერთ-ერთი ორმაგი ბმა წყდება და მის ადგილზე რჩება უბრალო ერთჯერადი ბმა და გამოტოვებული ვალენტობის გამო, მიმაგრებულია სხვა ატომები ან ატომური ჯგუფები. მოდით შევხედოთ რეაქციების რამდენიმე მაგალითს. როდესაც ეთილენი გადადის ბრომიან წყალში (ბრომის წყალხსნარში), ეს უკანასკნელი ხდება უფერო ეთილენის ბრომთან ურთიერთქმედების შედეგად დიბრომეთანის (ეთილენ ბრომიდი) C 2 H 4 Br 2 წარმოქმნით:
როგორც ამ რეაქციის სქემიდან ჩანს, ეს არ არის წყალბადის ატომების ჩანაცვლება ჰალოგენის ატომებით, როგორც გაჯერებულ ნახშირწყალბადებში, არამედ ბრომის ატომების დამატება ორმაგი ბმის ადგილზე. ეთილენი ასევე ადვილად აფერხებს წყალხსნარის იისფერ ფერს კალიუმის მანგანატის KMnO 4-ით, თუნდაც ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე. ამავდროულად, თავად ეთილენი იჟანგება ეთილენგლიკოლად C 2 H 4 (OH) 2. ეს პროცესი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგი განტოლებით:
- 2KMnO 4 -> K 2 MnO 4 + MnO 2 + 2O
ეთილენსა და ბრომსა და კალიუმის მანგანატს შორის რეაქციები ემსახურება უჯერი ნახშირწყალბადების აღმოჩენას. მეთანი და სხვა გაჯერებული ნახშირწყალბადები, როგორც უკვე აღინიშნა, არ ურთიერთქმედებენ კალიუმის მანგანატთან.
ეთილენი რეაგირებს წყალბადთან. ასე რომ, როდესაც ეთილენისა და წყალბადის ნარევი თბება კატალიზატორის (ნიკელის, პლატინის ან პალადიუმის ფხვნილის) თანდასწრებით, ისინი ერწყმის ეთანს:
რეაქციებს, რომლებშიც წყალბადს ემატება ნივთიერებას, ეწოდება ჰიდროგენიზაცია ან ჰიდროგენაციის რეაქციები. ჰიდროგენიზაციის რეაქციებს დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს. ისინი საკმაოდ ხშირად გამოიყენება ინდუსტრიაში. მეთანისგან განსხვავებით, ეთილენი ჰაერში იწვის მბრუნავი ალით, რადგან ის შეიცავს მეტ ნახშირბადს, ვიდრე მეთანს. ამიტომ, ყველა ნახშირბადი მაშინვე არ იწვის და მისი ნაწილაკები ძალიან ცხელდებიან და ანათებენ. ეს ნახშირბადის ნაწილაკები შემდეგ იწვება ცეცხლის გარე ნაწილში:
- C 2 H 4 + 3O 2 \u003d 2CO 2 + 2H 2 O
ეთილენი, ისევე როგორც მეთანი, ქმნის ფეთქებად ნარევებს ჰაერთან.
4. ქვითარი
ეთილენი ბუნებრივად არ გვხვდება, გარდა ბუნებრივ აირში მცირე მინარევებისა. ლაბორატორიულ პირობებში ეთილენი ჩვეულებრივ მიიღება ეთილის სპირტზე კონცენტრირებული გოგირდის მჟავას გაცხელებისას. ეს პროცესი შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგი შემაჯამებელი განტოლებით:
რეაქციის დროს წყლის ელემენტები აკლდება ალკოჰოლის მოლეკულას და ორი ვალენტობა ერთმანეთს აჯერებს ნახშირბადის ატომებს შორის ორმაგი ბმის წარმოქმნით. სამრეწველო მიზნებისთვის ეთილენი დიდი რაოდენობით მიიღება ნავთობის კრეკინგ აირებიდან.
5. განაცხადი
თანამედროვე ინდუსტრიაში ეთილენი ფართოდ გამოიყენება ეთილის სპირტის სინთეზისთვის და მნიშვნელოვანი პოლიმერული მასალების (პოლიეთილენი და სხვ.) წარმოებისთვის, აგრეთვე სხვა ორგანული ნივთიერებების სინთეზისთვის. ეთილენის ძალიან საინტერესო თვისებაა მრავალი ბაღის და ბაღის ხილის (პომიდორი, ნესვი, მსხალი, ლიმონი და ა.შ.) სიმწიფის დაჩქარება. ამის გამოყენებით, ხილის ტრანსპორტირება შესაძლებელია ჯერ კიდევ მწვანედ, შემდეგ კი მომწიფებულ მდგომარეობაში მიყვანა უკვე მოხმარების ადგილზე, მცირე რაოდენობით ეთილენის შეყვანა შესანახი ოთახების ჰაერში.
ეთილენი გამოიყენება ვინილის ქლორიდის და პოლივინილქლორიდის, ბუტადიენისა და სინთეზური რეზინის, ეთილენის ოქსიდის და მასზე დაფუძნებული პოლიმერების, ეთილენგლიკოლის და ა.შ.
შენიშვნები
წყაროები
- F. A. Derkach "Chemistry" L. 1968 წ
|
||||||||
| ||||||||
მოლეკულებში ორმაგი ქიმიური ბმის მქონე უჯერი ნახშირწყალბადები მიეკუთვნება ალკენების ჯგუფს. ჰომოლოგიური სერიის პირველი წარმომადგენელია ეთენი, ანუ ეთილენი, რომლის ფორმულაა: C 2 H 4 . ალკენებს ხშირად უწოდებენ ოლეფინებს. სახელწოდება ისტორიულია და წარმოიშვა მე-18 საუკუნეში, ქლორთან ეთილენის ურთიერთქმედების პროდუქტის - ეთილის ქლორიდის მიღების შემდეგ, რომელიც ზეთოვან სითხეს ჰგავს. მაშინ ეთენს უწოდეს ნავთობწარმომქმნელი გაზი. ჩვენს სტატიაში შევისწავლით მის ქიმიურ თვისებებს, ასევე მის წარმოებას და გამოყენებას ინდუსტრიაში.
ურთიერთობა მოლეკულის სტრუქტურასა და ნივთიერების თვისებებს შორის
მ.ბუტლეროვის მიერ შემოთავაზებული ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურის თეორიის მიხედვით, ნაერთის მახასიათებელი მთლიანად დამოკიდებულია მისი მოლეკულის სტრუქტურულ ფორმულაზე და ბმების ტიპზე. ეთილენის ქიმიურ თვისებებს ასევე განსაზღვრავს ატომების სივრცითი კონფიგურაცია, ელექტრონული ღრუბლების ჰიბრიდიზაცია და მის მოლეკულაში pi კავშირის არსებობა. ნახშირბადის ატომების ორი არაჰიბრიდირებული p-ელექტრონები გადახურულია თვით მოლეკულის სიბრტყის პერპენდიკულარულ სიბრტყეში. წარმოიქმნება ორმაგი ბმა, რომლის რღვევა განსაზღვრავს ალკენების უნარს განიცადოს დამატების და პოლიმერიზაციის რეაქციები.
ფიზიკური თვისებები
ეთენი არის აირისებრი ნივთიერება დახვეწილი თავისებური სუნით. ის ცუდად იხსნება წყალში, მაგრამ ადვილად იხსნება ბენზოლში, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდში, ბენზინში და სხვა ორგანულ გამხსნელებში. ეთილენის C 2 H 4 ფორმულის საფუძველზე, მისი მოლეკულური წონაა 28, ანუ ეთენი ოდნავ მსუბუქია ვიდრე ჰაერი. ალკენების ჰომოლოგიურ სერიებში მათი მასის მატებასთან ერთად იცვლება ნივთიერებების საერთო მდგომარეობა სქემის მიხედვით: აირი - თხევადი - მყარი ნაერთი.
გაზის წარმოება ლაბორატორიაში და მრეწველობაში
ეთილის სპირტის გაცხელებით 140°C-მდე კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით, ეთილენის მიღება შესაძლებელია ლაბორატორიაში. კიდევ ერთი გზაა წყალბადის ატომების გაყოფა ალკანის მოლეკულებისგან. კაუსტიკური ნატრიუმის ან კალიუმის მოქმედებით გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰალოგენით შემცვლელ ნაერთებზე, მაგალითად, ქლოროეთანზე, წარმოიქმნება ეთილენი. ინდუსტრიაში მისი მოპოვების ყველაზე პერსპექტიული გზაა ბუნებრივი აირის დამუშავება, ასევე ნავთობის პიროლიზი და კრეკინგი. ეთილენის ყველა ქიმიური თვისება - ჰიდრატაციის, პოლიმერიზაციის, დამატების, დაჟანგვის რეაქციები - აიხსნება მის მოლეკულაში ორმაგი ბმის არსებობით.
ოლეფინების ურთიერთქმედება მეშვიდე ჯგუფის მთავარი ქვეჯგუფის ელემენტებთან
ეთენის ჰომოლოგიური სერიის ყველა წევრი ამაგრებს ჰალოგენის ატომებს მათ მოლეკულაში პი-ბმის გაწყვეტის ადგილზე. ამრიგად, წითელ-ყავისფერი ბრომის წყალხსნარი ხდება უფერო, რის შედეგადაც წარმოიქმნება განტოლება ეთილენი - დიბრომოეთანი:
C 2 H 4 + Br 2 \u003d C 2 H 4 Br 2
ქლორთან და იოდთან რეაქცია ანალოგიურად მიმდინარეობს, რომელშიც ჰალოგენის ატომების დამატება ასევე ხდება ორმაგი ბმის განადგურების ადგილზე. ყველა ნაერთს - ოლეფინებს შეუძლიათ წყალბადის ჰალოიდებთან ურთიერთქმედება: წყალბადის ქლორიდი, წყალბადის ფტორი და ა.შ. იონური მექანიზმით მიმდინარე დამატების რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ნივთიერებები - გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულები: ქლოროეთანი, ფტორეთანი.
ეთანოლის სამრეწველო წარმოება
ეთილენის ქიმიური თვისებები ხშირად გამოიყენება მრეწველობაში და ყოველდღიურ ცხოვრებაში ფართოდ გამოყენებული მნიშვნელოვანი ნივთიერებების მისაღებად. მაგალითად, ეთენის წყლით გაცხელებით ფოსფორის ან გოგირდის მჟავების თანდასწრებით, ხდება ჰიდრატაციის პროცესი კატალიზატორის მოქმედებით. იგი თან ახლავს ეთილის სპირტის წარმოქმნას - ორგანული სინთეზის ქიმიურ საწარმოებში მიღებული დიდი ტონაჟის პროდუქტი. ჰიდრატაციის რეაქციის მექანიზმი მიმდინარეობს სხვა დანამატების რეაქციების ანალოგიით. გარდა ამისა, ეთილენის წყალთან ურთიერთქმედება ასევე ხდება პი ბმის გაწყვეტის შედეგად. წყალბადის ატომები და ჰიდროქსო ჯგუფი, რომლებიც წყლის მოლეკულის ნაწილია, ემატება ეთენის ნახშირბადის ატომების თავისუფალ ვალენტობას.
ეთილენის ჰიდროგენიზაცია და წვა
ყოველივე ზემოთქმულის მიუხედავად, წყალბადის ნაერთის რეაქციას მცირე პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს. თუმცა, ის გვიჩვენებს გენეტიკურ კავშირს ორგანული ნაერთების სხვადასხვა კლასებს შორის, ამ შემთხვევაში ალკანებსა და ოლეფინებს შორის. წყალბადის დამატებით ეთენი გარდაიქმნება ეთანად. საპირისპირო პროცესი - წყალბადის ატომების გაყოფა გაჯერებული ნახშირწყალბადებიდან იწვევს ალკენების წარმომადგენლის - ეთენის წარმოქმნას. ოლეფინების ხისტი დაჟანგვა, რომელსაც წვას უწოდებენ, თან ახლავს დიდი რაოდენობით სითბოს გამოყოფას, რეაქცია ეგზოთერმულია. წვის პროდუქტები ერთნაირია ნახშირწყალბადების ყველა კლასის ნივთიერებებისთვის: ალკანები, ეთილენისა და აცეტილენის სერიის უჯერი ნაერთები, არომატული ნივთიერებები. მათ შორისაა ნახშირორჟანგი და წყალი. ჰაერი რეაგირებს ეთილენთან და ქმნის ფეთქებადი ნარევი.
ჟანგვის რეაქციები
ეთენი შეიძლება დაჟანგდეს კალიუმის პერმანგანატის ხსნარით. ეს არის ერთ-ერთი თვისებრივი რეაქცია, რომლის დახმარებით ისინი ადასტურებენ ორმაგი ბმის არსებობას ანალიტის შემადგენლობაში. ხსნარის იისფერი ფერი ქრება ორმაგი ბმის გაწყვეტისა და დიჰიდრიული გაჯერებული ალკოჰოლის - ეთილენგლიკოლის წარმოქმნის გამო. რეაქციის პროდუქტს აქვს გამოყენების ფართო სპექტრი ინდუსტრიაში, როგორც ნედლეული სინთეზური ბოჭკოების წარმოებისთვის, როგორიცაა ლავსანი, ასაფეთქებელი ნივთიერებები და ანტიფრიზი. როგორც ხედავთ, ეთილენის ქიმიური თვისებები გამოიყენება ღირებული ნაერთებისა და მასალების მისაღებად.
ოლეფინის პოლიმერიზაცია
ტემპერატურის მატება, წნევის მატება და კატალიზატორების გამოყენება აუცილებელი პირობაა პოლიმერიზაციის პროცესის განსახორციელებლად. მისი მექანიზმი განსხვავდება დამატების ან დაჟანგვის რეაქციებისგან. იგი წარმოადგენს მრავალი ეთილენის მოლეკულის თანმიმდევრულ შეკავშირებას ორმაგი ბმის რღვევის ადგილებში. რეაქციის პროდუქტია პოლიეთილენი, რომლის ფიზიკური მახასიათებლები დამოკიდებულია n-ის მნიშვნელობაზე - პოლიმერიზაციის ხარისხზე. თუ ის მცირეა, მაშინ ნივთიერება არის აგრეგაციის თხევად მდგომარეობაში. თუ ინდიკატორი უახლოვდება 1000 ბმულს, მაშინ ასეთი პოლიმერისგან მზადდება პოლიეთილენის ფილმი და მოქნილი შლანგები. თუ პოლიმერიზაციის ხარისხი აღემატება ჯაჭვის 1500 რგოლს, მაშინ მასალა არის თეთრი მყარი, შეხებით ცხიმიანი.
იგი მიდის მყარი პროდუქტებისა და პლასტმასის მილების წარმოებაზე. ტეფლონი, ეთილენის ჰალოგენირებული ნაერთი, აქვს არაწებვადი თვისებები და არის ფართოდ გამოყენებული პოლიმერი, რომელიც მოთხოვნადია მულტიქუკერების, ტაფებისა და ბრაზილების წარმოებაში. აბრაზიას წინააღმდეგობის მაღალი უნარი გამოიყენება საავტომობილო ძრავებისთვის საპოხი მასალების წარმოებაში, ხოლო მისმა დაბალმა ტოქსიკურობამ და ადამიანის ქსოვილებისადმი ტოლერანტობამ შესაძლებელი გახადა ტეფლონის პროთეზების გამოყენება ქირურგიაში.
ჩვენს სტატიაში განვიხილეთ ოლეფინების ისეთი ქიმიური თვისებები, როგორიცაა ეთილენის წვა, დამატების რეაქციები, დაჟანგვა და პოლიმერიზაცია.
