რთული ესტერების ჯგუფის ფორმულა. სტრუქტურა, იზომერიზმი, ნომენკლატურა, მომზადების მეთოდები, ფიზიკური თვისებები, კარბოქსილის მჟავების ეთერების ქიმიური თვისებები

10.5. რთული ეთერები. ცხიმები

ესტერები- კარბოქსილის მჟავების ფუნქციური წარმოებულები,
მოლეკულებში, რომელთა ჰიდროქსილის ჯგუფი (-OH) ჩანაცვლებულია ალკოჰოლის ნარჩენებით (-ან)

კარბოქსილის მჟავების ეთერები - ნაერთები ზოგადი ფორმულით.

R–COOR", სადაც R და R არის ნახშირწყალბადის რადიკალები.

გაჯერებული მონობაზური კარბოქსილის მჟავების ეთერები აქვს ზოგადი ფორმულა:

ფიზიკური თვისებები:

· აქროლადი, უფერო სითხეები

წყალში ცუდად ხსნადი

უფრო ხშირად სასიამოვნო სუნით

წყალზე მსუბუქია

ეთერები გვხვდება ყვავილებში, ხილში, კენკრაში. ისინი განსაზღვრავენ მათ სპეციფიკურ სუნს.
ისინი ეთერზეთების განუყოფელი ნაწილია (ცნობილია დაახლოებით 3000 ეფ.მ. - ფორთოხალი, ლავანდა, ვარდი და სხვ.)

ქვედა კარბოქსილის მჟავების და ქვედა მონოჰიდრული სპირტების ეთერებს აქვთ ყვავილების, კენკრის და ხილის სასიამოვნო სუნი. უმაღლესი მონობაზური მჟავების და უმაღლესი მონოჰიდრული სპირტების ეთერები ბუნებრივი ცვილების საფუძველია. მაგალითად, ფუტკრის ცვილი შეიცავს პალმიტის მჟავისა და მირიცილის სპირტის ეთერს (მირიცილ პალმიტატი):

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O– (CH 2) 29 CH 3

არომატი.

სტრუქტურული ფორმულა.

ესტერის სახელი

ვაშლი

ეთილის ეთერი

2-მეთილბუტანის მჟავა

ალუბალი

ჭიანჭველა მჟავას ამილ ესტერი

მსხალი

ძმარმჟავას იზოამილის ესტერი

Ანანასი

ბუტირის მჟავას ეთილის ესტერი

(ეთილის ბუტირატი)

ბანანი

ძმარმჟავას იზობუტილ ესტერი

(იზოამილის აცეტატს ასევე ბანანის სუნი აქვს)

ჟასმინი

ძმარმჟავა ბენზილის ეთერი (ბენზილაცეტატი)

ეთერების მოკლე სახელები აგებულია რადიკალის სახელზე (R") ალკოჰოლის ნარჩენებში და RCOO ჯგუფის სახელზე - მჟავას ნარჩენებში. მაგალითად, ძმარმჟავას ეთილის ეთერი. CH 3 COO C 2 H 5დაურეკა ეთილის აცეტატი.

განაცხადი

· როგორც სუნამოების და სუნის გამაძლიერებლები კვების და პარფიუმერიის (საპნის, პარფიუმერული, კრემების წარმოება) მრეწველობაში;

· პლასტმასის წარმოებაში, რეზინი, როგორც პლასტიზატორები.

პლასტიზატორები – ნივთიერებები, რომლებიც შეყვანილია პოლიმერული მასალების შემადგენლობაში დამუშავებისა და ექსპლუატაციის დროს ელასტიურობის და (ან) პლასტიურობის მისაცემად (ან გაზრდის მიზნით).

განაცხადი მედიცინაში

მე-19 საუკუნის ბოლოს და მე-20 საუკუნის დასაწყისში, როდესაც ორგანული სინთეზი პირველ ნაბიჯებს დგამდა, მრავალი ეთერი სინთეზირებული და გამოცდილი იყო ფარმაკოლოგების მიერ. ისინი გახდა ისეთი პრეპარატების საფუძველი, როგორიცაა სალოლი, ვალიდოლი და ა.შ. როგორც ადგილობრივი გამაღიზიანებელი და ტკივილგამაყუჩებელი საშუალება, ფართოდ გამოიყენებოდა მეთილის სალიცილატი, რომელიც ახლა პრაქტიკულად შეცვალა უფრო ეფექტურმა პრეპარატებმა.

ეთერების მიღება

ეთერების მიღება შესაძლებელია კარბოქსილის მჟავების სპირტებთან რეაქციით ( ესტერიფიკაციის რეაქცია). კატალიზატორები არის მინერალური მჟავები.

ესტერიფიკაციის რეაქცია მჟავა კატალიზის დროს შექცევადია. საპირისპირო პროცესი - ესტერის გაყოფა წყლის მოქმედებით კარბოქსილის მჟავისა და ალკოჰოლის წარმოქმნით - ე.წ. ესტერის ჰიდროლიზი.

RCOOR " + H 2 O ( ჰ +) ↔ RCOOH + R "OH

ჰიდროლიზი ტუტეების თანდასწრებით მიმდინარეობს შეუქცევადად (რადგან მიღებული უარყოფითად დამუხტული კარბოქსილატური ანიონი RCOO არ რეაგირებს ნუკლეოფილურ რეაგენტთან - ალკოჰოლთან).

ამ რეაქციას ე.წ ეთერების საპონიფიკაცია(ცხიმებში ესტერული ბმების ტუტე ჰიდროლიზის ანალოგიით საპნის წარმოებაში).

ცხიმები, მათი სტრუქტურა, თვისებები და გამოყენება

"ქიმია ყველგან, ქიმია ყველაფერში:

ყველაფერში, რასაც ვსუნთქავთ

ყველაფერში, რასაც ვსვამთ

ყველაფერს, რასაც ვჭამთ."

ყველაფერში, რასაც ვატარებთ

ხალხმა დიდი ხანია ისწავლა ცხიმის იზოლირება ბუნებრივი საგნებისგან და მისი გამოყენება ყოველდღიურ ცხოვრებაში. ცხიმი დაიწვა პრიმიტიულ ნათურებში, ანათებდა პრიმიტიული ადამიანების გამოქვაბულებს, ცხიმი იწურებოდა სრიალებზე, რომელთა გასწვრივ გემები გაუშვა. ცხიმები ჩვენი კვების ძირითადი წყაროა. მაგრამ არასწორი კვება, უსიცოცხლო ცხოვრების წესი იწვევს ჭარბ წონას. უდაბნოს ცხოველები ინახავენ ცხიმს, როგორც ენერგიისა და წყლის წყაროს. სელაპებისა და ვეშაპების სქელი ცხიმოვანი ფენა ეხმარება მათ ცურვაში არქტიკული ოკეანის ცივ წყლებში.

ცხიმები ბუნებაში ფართოდ არის გავრცელებული. ნახშირწყლებსა და ცილებთან ერთად ისინი ყველა ცხოველური და მცენარეული ორგანიზმის ნაწილია და ჩვენი საკვების ერთ-ერთ ძირითად ნაწილს ქმნიან. ცხიმების წყაროა ცოცხალი ორგანიზმები. ცხოველებს შორისაა ძროხა, ღორი, ცხვარი, ქათამი, სელაპები, ვეშაპები, ბატები, თევზი (ზვიგენები, ვირთევზა, ქაშაყი). ვირთევზასა და ზვიგენის ღვიძლისგან მიიღება თევზის ზეთი - წამალი, ქაშაყისაგან - ცხიმები, რომლებიც გამოიყენება ფერმის ცხოველების გამოსაკვებად. მცენარეული ცხიმები ყველაზე ხშირად თხევადია, მათ ზეთებს უწოდებენ. გამოიყენება ისეთი მცენარეების ცხიმები, როგორიცაა ბამბა, სელის, სოიოს, არაქისის, სეზამის, რაფსის თესლის, მზესუმზირის, მდოგვის, სიმინდის, ყაყაჩოს, კანაფის, ქოქოსის, ზღვის წიწაკის, დოგროსის, ზეთის პალმის და მრავალი სხვა.

ცხიმები ასრულებენ სხვადასხვა ფუნქციას: აღმშენებლობა, ენერგია (1 გრ ცხიმი იძლევა 9 კკალ ენერგიას), დამცავი, შესანახი. ცხიმები უზრუნველყოფენ ადამიანის მიერ მოთხოვნილი ენერგიის 50%-ს, ამიტომ ადამიანს სჭირდება დღეში 70-80 გრ ცხიმის მოხმარება. ცხიმები ჯანსაღი ადამიანის სხეულის წონის 10-20%-ს შეადგენს. ცხიმები ცხიმოვანი მჟავების აუცილებელი წყაროა. ზოგიერთი ცხიმი შეიცავს ვიტამინებს A, D, E, K, ჰორმონებს.

ბევრი ცხოველი და ადამიანი იყენებს ცხიმს, როგორც სითბოს საიზოლაციო გარსს, მაგალითად, ზოგიერთ საზღვაო ცხოველში ცხიმის ფენის სისქე მეტრს აღწევს. გარდა ამისა, ორგანიზმში ცხიმები არომატებისა და საღებავების გამხსნელებია. ბევრი ვიტამინი, როგორიცაა ვიტამინი A, ხსნადია მხოლოდ ცხიმებში.

ზოგიერთი ცხოველი (უფრო ხშირად წყლის ფრინველი) იყენებს ცხიმებს საკუთარი კუნთოვანი ბოჭკოების შესაზებლად.

ცხიმები ზრდის საკვების გაჯერების ეფექტს, რადგან ისინი ძალიან ნელა შეიწოვება და ანელებს შიმშილის დაწყებას. .

ცხიმების აღმოჩენის ისტორია

ჯერ კიდევ მე-17 საუკუნეში. გერმანელი მეცნიერი, ერთ-ერთი პირველი ანალიტიკოსი ოტო ტაჩენიუსი(1652-1699) პირველად ვარაუდობენ, რომ ცხიმები შეიცავს "ფარულ მჟავას".

1741 წელს ფრანგი ქიმიკოსი კლოდ ჯოზეფ ჯეფრი(1685-1752) აღმოაჩინა, რომ როდესაც საპონი (რომელიც მზადდებოდა ტუტე ცხიმის დუღილით) მჟავასთან ერთად დაიშალა, წარმოიქმნა შეხებისას ცხიმიანი მასა.

ის ფაქტი, რომ გლიცერინი შედის ცხიმებისა და ზეთების შემადგენლობაში, პირველად აღმოაჩინა ცნობილმა შვედმა ქიმიკოსმა 1779 წელს. კარლ ვილჰელმ შილე.

პირველად ცხიმების ქიმიური შემადგენლობა გასული საუკუნის დასაწყისში ფრანგმა ქიმიკოსმა დაადგინა მიშელ ევგენი შევრული, ცხიმების ქიმიის ფუძემდებელი, მათი ბუნების მრავალი კვლევის ავტორი, შეაჯამა ექვსტომეულ მონოგრაფიაში "ცხოველური წარმოშობის სხეულების ქიმიური კვლევები".

1813 E. Chevreul დაადგინა ცხიმების სტრუქტურა ტუტე გარემოში ცხიმების ჰიდროლიზის რეაქციის წყალობით. მან აჩვენა, რომ ცხიმები შედგება გლიცეროლისა და ცხიმოვანი მჟავებისგან და ეს არ არის მათი მხოლოდ ნარევი, არამედ ნაერთი, რომელიც წყლის დამატებით იშლება. გლიცეროლსა და მჟავებში.

ცხიმების სინთეზი

1854 წელს ფრანგმა ქიმიკოსმა მარსელინ ბერტელოტმა (1827–1907) ჩაატარა ესტერიფიკაციის რეაქცია, ანუ წარმოქმნა ესტერი გლიცეროლსა და ცხიმოვან მჟავებს შორის და ამით პირველად მოახდინა ცხიმის სინთეზი.

ცხიმების ზოგადი ფორმულა (ტრიგლიცერიდები)

ცხიმები - გლიცეროლის ეთერები და უმაღლესი კარბოქსილის მჟავები. ამ ნაერთების საერთო სახელია ტრიგლიცერიდები.

ცხიმების კლასიფიკაცია

ცხოველური ცხიმები ძირითადად შეიცავს გაჯერებული მჟავების გლიცერიდებს და არის მყარი. მცენარეული ცხიმები, რომლებსაც ხშირად ზეთებს უწოდებენ, შეიცავს უჯერი კარბოქსილის მჟავების გლიცერიდებს. ეს არის, მაგალითად, თხევადი მზესუმზირის, კანაფის და სელის ზეთები.

ბუნებრივი ცხიმები შეიცავს შემდეგ ცხიმოვან მჟავებს

გაჯერებული:

სტეარიული (C 17 H 35 COOH)

პალმიტური (C 15 H 31 COOH)

ცხიმიანი (C 3 H 7 COOH)

შედგენილი

ცხოველები

ცხიმიანი

უჯერი :

ოლეური (C 17 H 33 COOH, 1 ორმაგი ბმა)

ლინოლეური (C 17 H 31 COOH, 2 ორმაგი ბმა)

ლინოლენური (C 17 H 29 COOH, 3 ორმაგი ბმა)

არაქიდონური (C 19 H 31 COOH, 4 ორმაგი ბმა, ნაკლებად გავრცელებული)

შედგენილი

მცენარეული

ცხიმიანი

ცხიმები გვხვდება ყველა მცენარესა და ცხოველში. ისინი გლიცეროლის სრული ეთერების ნარევებია და არ აქვთ მკაფიო დნობის წერტილი.

· ცხოველური ცხიმები(ცხვრის, ღორის, საქონლის ხორცი და სხვ.), როგორც წესი, არის მყარი დნობის დაბალი წერტილით (გამონაკლისია თევზის ზეთი). ნარჩენები ჭარბობს მყარ ცხიმებში მდიდარიმჟავები.

· მცენარეული ცხიმები - ზეთები (მზესუმზირა, სოია, ბამბის თესლი და სხვ.) - სითხეები (გამონაკლისი - ქოქოსის ზეთი, კაკაოს ზეთი). ზეთები ძირითადად შეიცავს ნარჩენებს უჯერი (უჯერი)მჟავები.

ცხიმების ქიმიური თვისებები

1. ჰიდროლიზი,ან საპონიფიკაცია , მსუქანი ხდება წყლის მოქმედების ქვეშ, ფერმენტების ან მჟავა კატალიზატორების მონაწილეობით (შექცევადად), ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება ალკოჰოლი - გლიცერინი და კარბოქსილის მჟავების ნარევი:

ან ტუტე (შეუქცევადი). ტუტე ჰიდროლიზი წარმოქმნის უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავების მარილებს, რომლებსაც საპნები ეწოდება. საპნები მიიღება ცხიმების ჰიდროლიზით ტუტეების თანდასწრებით:

საპნები არის უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების კალიუმის და ნატრიუმის მარილები.

2. ცხიმების ჰიდროგენიზაცია – თხევადი მცენარეული ზეთების მყარ ცხიმებად გარდაქმნას დიდი მნიშვნელობა აქვს კვების მიზნებისთვის. ზეთების ჰიდროგენიზაციის პროდუქტია მყარი ცხიმი (ხელოვნური ღორის ქონი, სალომას). Მარგარინი- საკვები ცხიმი, შედგება ჰიდროგენირებული ზეთების (მზესუმზირის, სიმინდის, ბამბის თესლი და ა.შ.), ცხოველური ცხიმების, რძისა და არომატიზატორების (მარილი, შაქარი, ვიტამინები და ა.შ.) ნარევისაგან.

ასე მიიღება მარგარინი ინდუსტრიაში:

ნავთობის ჰიდროგენიზაციის პროცესის პირობებში (მაღალი ტემპერატურა, ლითონის კატალიზატორი) C=C ცის ბმების შემცველი ზოგიერთი მჟავე ნარჩენი იზომერიზდება უფრო სტაბილურ ტრანს იზომერებად. მარგარინში ტრანს-უჯერი მჟავის ნარჩენების გაზრდილი შემცველობა (განსაკუთრებით იაფ ჯიშებში) ზრდის ათეროსკლეროზის, გულ-სისხლძარღვთა და სხვა დაავადებების რისკს.

რეაქცია ცხიმების მიღებისთვის (ესტერიფიკაცია)

ცხიმების გამოყენება

ცხიმები საკვებია. ცხიმების ბიოლოგიური როლი

ცხოველური ცხიმები და მცენარეული ზეთები, ცილებთან და ნახშირწყლებთან ერთად, ადამიანის ნორმალური კვების ერთ-ერთი მთავარი კომპონენტია. ისინი ენერგიის ძირითად წყაროს წარმოადგენენ: 1 გრ ცხიმი, როდესაც მთლიანად იჟანგება (ის უჯრედებში ხდება ჟანგბადის მონაწილეობით) იძლევა 9,5 კკალს (დაახლოებით 40 კჯ) ენერგიას, რაც თითქმის ორჯერ მეტია, ვიდრე შეიძლება მიიღოთ ცილებისგან. ან ნახშირწყლები. გარდა ამისა, ორგანიზმში ცხიმის მარაგი პრაქტიკულად არ შეიცავს წყალს, ხოლო ცილების და ნახშირწყლების მოლეკულები ყოველთვის გარშემორტყმულია წყლის მოლეკულებით. შედეგად, ერთი გრამი ცხიმი თითქმის 6-ჯერ მეტ ენერგიას იძლევა, ვიდრე ერთი გრამი ცხოველური სახამებელი - გლიკოგენი. ამრიგად, ცხიმი სამართლიანად უნდა ჩაითვალოს მაღალკალორიულ „საწვავად“. ძირითადად, ის იხარჯება ადამიანის სხეულის ნორმალური ტემპერატურის შესანარჩუნებლად, ასევე სხვადასხვა კუნთების მუშაობისთვის, ასე რომ მაშინაც კი, როდესაც ადამიანი არაფერს აკეთებს (მაგალითად, სძინავს), მას სჭირდება დაახლოებით 350 კჯ ენერგია ყოველ საათში ენერგიის ხარჯების დასაფარად. , დაახლოებით იგივე სიმძლავრის აქვს ელექტრო 100-ვატიანი ნათურა.

არახელსაყრელ პირობებში ორგანიზმის ენერგიით უზრუნველსაყოფად მასში იქმნება ცხიმის მარაგი, რომელიც დეპონირდება კანქვეშა ქსოვილში, პერიტონეუმის ცხიმოვან ნაოჭში - ე.წ. კანქვეშა ცხიმი იცავს ორგანიზმს ჰიპოთერმიისგან (განსაკუთრებით ცხიმის ეს ფუნქცია მნიშვნელოვანია ზღვის ცხოველებისთვის). ათასობით წელია, რაც ადამიანები აკეთებენ მძიმე ფიზიკურ სამუშაოს, რაც მოითხოვდა დიდ ენერგიას და, შესაბამისად, გაძლიერებულ კვებას. მხოლოდ 50 გრ ცხიმი საკმარისია ადამიანის ენერგიის მინიმალური ყოველდღიური მოთხოვნილების დასაფარად. თუმცა, ზომიერი ფიზიკური დატვირთვით, ზრდასრულმა ადამიანმა უნდა მიიღოს ოდნავ მეტი ცხიმი საკვებიდან, მაგრამ მათი რაოდენობა არ უნდა აღემატებოდეს 100 გ-ს (ეს იძლევა დიეტის კალორიული შემცველობის მესამედს დაახლოებით 3000 კკალ). აღსანიშნავია, რომ ამ 100 გ-ის ნახევარი საკვებში გვხვდება ეგრეთ წოდებული ფარული ცხიმის სახით. ცხიმები გვხვდება თითქმის ყველა საკვებში: მცირე რაოდენობით კი კარტოფილში (0,4%), პურში (1–2%) და შვრიის ფაფაში (6%). რძე ჩვეულებრივ შეიცავს 2-3% ცხიმს (მაგრამ არის სპეციალური უცხიმო რძეც). საკმაოდ ბევრი ფარული ცხიმი მჭლე ხორცში - 2-დან 33%-მდე. ფარული ცხიმი წარმოდგენილია პროდუქტში ინდივიდუალური პაწაწინა ნაწილაკების სახით. ცხიმები თითქმის სუფთა სახით არის ქონი და მცენარეული ზეთი; კარაქში დაახლოებით 80% ცხიმი, ნაღში - 98%. რა თქმა უნდა, ცხიმის მოხმარების ყველა ზემოთ ჩამოთვლილი რეკომენდაცია საშუალოა, ისინი დამოკიდებულია სქესსა და ასაკზე, ფიზიკურ აქტივობასა და კლიმატურ პირობებზე. ცხიმების გადაჭარბებული მოხმარებით ადამიანი სწრაფად იმატებს წონაში, მაგრამ არ უნდა დაგვავიწყდეს, რომ ორგანიზმში ცხიმები სხვა პროდუქტებისგანაც სინთეზირდება. ზედმეტი კალორიების „გამოდევნა“ ფიზიკური აქტივობით არც ისე ადვილია. მაგალითად, 7 კმ სირბილით ადამიანი ხარჯავს დაახლოებით იმავე ენერგიას, რასაც იღებს მხოლოდ ასი გრამიანი შოკოლადის ჭამით (35% ცხიმი, 55% ნახშირწყლები).ფიზიოლოგებმა დაადგინეს, რომ ფიზიკური დატვირთვის დროს, რაც 10 ჩვეულებრივზე ჯერ უფრო მაღალი, ადამიანი, რომელიც იღებდა ცხიმიან დიეტას, 1,5 საათის შემდეგ მთლიანად გამოფიტული იყო. ნახშირწყლების დიეტით ადამიანმა იგივე დატვირთვა 4 საათის განმავლობაში გაუძლო. ეს ერთი შეხედვით პარადოქსული შედეგი აიხსნება ბიოქიმიური პროცესების თავისებურებებით. ცხიმების მაღალი „ენერგეტიკული ინტენსივობის“ მიუხედავად, ორგანიზმში მათგან ენერგიის მიღება ნელი პროცესია. ეს გამოწვეულია ცხიმების დაბალი რეაქტიულობით, განსაკუთრებით მათი ნახშირწყალბადების ჯაჭვებით. ნახშირწყლები, თუმცა ცხიმებთან შედარებით ნაკლებ ენერგიას იძლევა, მაგრამ ბევრად უფრო სწრაფად „გამოყოფენ“. ამიტომ ფიზიკურ აქტივობამდე სასურველია ტკბილი და არა ცხიმიანი საკვების მიღება. საკვებში ცხიმების ჭარბი რაოდენობა, განსაკუთრებით ცხოველურ ცხიმებში, ასევე ზრდის ისეთი დაავადებების განვითარების რისკს, როგორიცაა ათეროსკლეროზი, გულის უკმარისობა და ა.შ. ქოლესტერინი ბევრია. ცხოველურ ცხიმებში (მაგრამ არ უნდა დაგვავიწყდეს, რომ ქოლესტერინის ორი მესამედი ორგანიზმში სინთეზირდება უცხიმო საკვებიდან - ნახშირწყლებიდან და ცილებიდან).

ცნობილია, რომ მოხმარებული ცხიმის მნიშვნელოვანი ნაწილი უნდა იყოს მცენარეული ზეთები, რომლებიც შეიცავს ორგანიზმისთვის ძალიან მნიშვნელოვან ნაერთებს – პოლიუჯერი ცხიმოვან მჟავებს რამდენიმე ორმაგი ბმით. ამ მჟავებს უწოდებენ "არსებითი". ვიტამინების მსგავსად, ისინიც მზა სახით უნდა მიეწოდოს ორგანიზმს. მათგან ყველაზე მაღალი აქტივობა აქვს არაქიდონის მჟავას (ის ორგანიზმში სინთეზირდება ლინოლის მჟავისგან), ყველაზე ნაკლები აქტივობაა ლინოლენის მჟავა (10-ჯერ დაბალია, ვიდრე ლინოლეინის მჟავა). სხვადასხვა შეფასებით, ადამიანის ყოველდღიური მოთხოვნილება ლინოლეინის მჟავაზე მერყეობს 4-დან 10 გ-მდე.ყველაზე მეტად ლინოლეინის მჟავა (84%-მდე) არის ზამბახის თესლიდან გამოწურული, ერთწლოვანი მცენარე, ნათელი ნარინჯისფერი ყვავილებით. ამ მჟავის დიდი რაოდენობა ასევე გვხვდება მზესუმზირის და თხილის ზეთებში.

დიეტოლოგების აზრით, დაბალანსებული დიეტა უნდა შეიცავდეს 10% პოლიუჯერი მჟავებს, 60% მონოუჯერი (ძირითადად ოლეინის მჟავა) და 30% გაჯერებულ მჟავებს. სწორედ ეს თანაფარდობაა უზრუნველყოფილი, თუ ადამიანი მიიღებს ცხიმების მესამედს თხევადი მცენარეული ზეთების სახით - დღეში 30–35 გ ოდენობით. ეს ზეთები ასევე გვხვდება მარგარინში, რომელიც შეიცავს 15-დან 22%-მდე გაჯერებულ ცხიმოვან მჟავებს, 27-დან 49%-მდე უჯერი ცხიმოვან მჟავებს და 30-დან 54%-მდე პოლიუჯერი ცხიმოვან მჟავებს. შედარებისთვის, კარაქი შეიცავს 45-50% გაჯერებულ ცხიმოვან მჟავებს, 22-27% უჯერი ცხიმოვან მჟავებს და 1%-ზე ნაკლებ პოლიუჯერი ცხიმოვან მჟავებს. ამ მხრივ, მაღალი ხარისხის მარგარინი უფრო ჯანსაღია, ვიდრე კარაქი.

უნდა გვახსოვდეს!!!

გაჯერებული ცხიმოვანი მჟავები უარყოფითად მოქმედებს ცხიმების ცვლაზე, ღვიძლის მუშაობაზე და ხელს უწყობს ათეროსკლეროზის განვითარებას. უჯერი (განსაკუთრებით ლინოლის და არაქიდონის მჟავები) არეგულირებს ცხიმის მეტაბოლიზმს და მონაწილეობს ორგანიზმიდან ქოლესტერინის გამოდევნაში. რაც უფრო მაღალია უჯერი ცხიმოვანი მჟავების შემცველობა, მით უფრო დაბალია ცხიმის დნობის წერტილი. მყარი ცხოველური და თხევადი მცენარეული ცხიმების კალორიული შემცველობა დაახლოებით იგივეა, მაგრამ მცენარეული ცხიმების ფიზიოლოგიური ღირებულება გაცილებით მაღალია. რძის ცხიმს უფრო ღირებული თვისებები აქვს. ის შეიცავს უჯერი ცხიმოვანი მჟავების მესამედს და, ემულსიის სახით დარჩენილი, ადვილად შეიწოვება ორგანიზმის მიერ. მიუხედავად ამ დადებითი თვისებებისა, არ შეიძლება მხოლოდ რძის ცხიმის მოხმარება, რადგან არცერთი ცხიმი არ შეიცავს ცხიმოვანი მჟავების იდეალურ შემადგენლობას. უმჯობესია მოიხმაროთ როგორც ცხოველური, ასევე მცენარეული წარმოშობის ცხიმები. მათი თანაფარდობა უნდა იყოს 1:2,3 (70% ცხოველური და 30% ბოსტნეული) ახალგაზრდებისთვის და საშუალო ასაკის ადამიანებისთვის. ხანდაზმული ადამიანების დიეტაში დომინირებს მცენარეული ცხიმები.

ცხიმები არა მხოლოდ მონაწილეობენ მეტაბოლურ პროცესებში, არამედ ინახება რეზერვში (ძირითადად მუცლის კედელში და თირკმელების ირგვლივ). ცხიმის მარაგი უზრუნველყოფს მეტაბოლურ პროცესებს, ინარჩუნებს ცილებს სიცოცხლის განმავლობაში. ეს ცხიმი ენერგიას იძლევა ფიზიკური დატვირთვის დროს, თუ რაციონში ცოტა ცხიმია, ასევე მძიმე ავადმყოფობის დროს, როდესაც მადის დაქვეითების გამო, ის საკმარისად არ არის მომარაგებული საკვებით.

საკვებთან ერთად ცხიმის უხვად მოხმარება საზიანოა ჯანმრთელობისთვის: ის დიდი რაოდენობით ინახება რეზერვში, რაც ზრდის სხეულის წონას, ზოგჯერ იწვევს ფიგურის გაუფერულებას. სისხლში მისი კონცენტრაცია იზრდება, რაც, როგორც რისკფაქტორი, ხელს უწყობს ათეროსკლეროზის, გულის კორონარული დაავადების, ჰიპერტენზიის და ა.შ.

ᲡᲐᲕᲐᲠᲯᲘᲨᲝᲔᲑᲘ

1. არის 148 გ ერთი და იგივე შემადგენლობის ორი ორგანული ნაერთის ნარევი C 3 H 6 O 2. განსაზღვრეთ მათი სტრუქტურა მნიშვნელობები და მათი მასური ფრაქციები ნარევში, თუ ცნობილია, რომ ერთ-ერთიისინი ნატრიუმის ბიკარბონატის ჭარბი ურთიერთქმედებისას გამოყოფენ 22,4 ლ (N.O.) ნახშირბადის მონოქსიდს. IV), ხოლო მეორე არ რეაგირებს ნატრიუმის კარბონატთან და ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნართან, მაგრამ ნატრიუმის ჰიდროქსიდის წყალხსნარით გაცხელებისას წარმოქმნის ალკოჰოლს და მჟავა მარილს.

გადაწყვეტილება:

ცნობილია, რომ ნახშირბადის მონოქსიდი ( IV ) გამოიყოფა ნატრიუმის კარბონატის მჟავასთან ურთიერთობისას. შეიძლება იყოს მხოლოდ ერთი შემადგენლობის მჟავა C 3 H 6 O 2 - პროპიონური, CH 3 CH 2 COOH.

C 2 H 5 COOH + N aHCO 3 → C 2 H 5 COONa + CO 2 + H 2 O.

მდგომარეობის მიხედვით, გამოვიდა 22,4 ლიტრი CO 2, რაც არის 1 მოლი, რაც ნიშნავს, რომ ნარევში ასევე იყო 1 მოლი მჟავა. საწყისი ორგანული ნაერთების მოლური მასა არის:მ (C 3 H 6 O 2) \u003d 74 გ / მოლი, შესაბამისად 148 გ არის 2 მოლი.

მეორე ნაერთი ჰიდროლიზის დროს აყალიბებს ალკოჰოლს და მჟავას მარილს, რაც ნიშნავს, რომ ეს არის ესტერი:

RCOOR' + NaOH → RCOONa + R'OH.

C 3 H 6 O 2 შემადგენლობა შეესაბამება ორ ეთერს: ეთილის ფორმატი HSOOS 2 H 5 და მეთილის აცეტატი CH 3 SOOSH 3. ჭიანჭველა მჟავას ეთერები რეაგირებენ ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნართან, ამიტომ პირველი ესტერი არ აკმაყოფილებს პრობლემის მდგომარეობას. ამიტომ ნარევში მეორე ნივთიერებაა მეთილის აცეტატი.

ვინაიდან ნარევი შეიცავდა ერთ მოლ ნაერთებს იგივე მოლური მასით, მათი მასური ფრაქციები ტოლია და შეადგენს 50%-ს.

უპასუხე. 50% CH 3 CH 2 COOH, 50% CH 3 COOCH 3.

2. ეთერის ორთქლის ფარდობითი სიმკვრივე წყალბადთან მიმართებაში არის 44. ამ ეთერის ჰიდროლიზის დროს წარმოიქმნება ორი ნაერთი, რომელთა თანაბარი რაოდენობით წვისას წარმოიქმნება ნახშირორჟანგის იგივე მოცულობები (იგივე პირობებში). ამ ეთერის სტრუქტურული ფორმულა.

გადაწყვეტილება:

გაჯერებული სპირტებისა და მჟავების მიერ წარმოქმნილი ეთერების ზოგადი ფორმულა არის C n H 2 n დაახლოებით 2. n-ის მნიშვნელობა შეიძლება განისაზღვროს წყალბადის სიმკვრივიდან:

M (C n H 2 n O 2) \u003d 14 n + 32 = 44 . 2 = 88 გ/მოლი,

საიდანაც ნ = 4, ანუ ეთერი შეიცავს 4 ნახშირბადის ატომს. ვინაიდან ალკოჰოლისა და ეთერის ჰიდროლიზის დროს წარმოქმნილი მჟავის წვის შედეგად გამოიყოფა ნახშირორჟანგის თანაბარი მოცულობები, მჟავა და ალკოჰოლი შეიცავს ნახშირბადის ატომების ერთსა და იმავე რაოდენობას, თითო ორს. ამრიგად, სასურველი ესტერი წარმოიქმნება ძმარმჟავას და ეთანოლისგან და მას ეთილის აცეტატს უწოდებენ:



CH 3 -		O-S 2 H 5

უპასუხე. ეთილის აცეტატი, CH 3 COOS 2 H 5.

________________________________________________________________

3. ეთერის ჰიდროლიზის დროს, რომლის მოლური მასა არის 130 გ/მოლ, წარმოიქმნება მჟავა A და ალკოჰოლი B. დაადგინეთ ეთერის აგებულება, თუ ცნობილია, რომ მჟავას ვერცხლის მარილი შეიცავს 59,66% ვერცხლს. წონა. ალკოჰოლი B არ იჟანგება ნატრიუმის დიქრომატით და ადვილად რეაგირებს მარილმჟავასთან ალკილის ქლორიდის წარმოქმნით.

გადაწყვეტილება:

ეთერს აქვს ზოგადი ფორმულა RCOOR '. ცნობილია, რომ მჟავას ვერცხლის მარილი, RCOOAg , შეიცავს 59,66% ვერცხლს, შესაბამისად მარილის მოლური მასაა: M (RCOOAg) \u003d M (A გ )/0,5966 = 181 გ/მოლი, საიდანაცᲑᲐᲢᲝᲜᲘ ) \u003d 181- (12 + 2. 16 + 108) \u003d 29 გ / მოლ. ეს რადიკალი არის ეთილი, C2H5 და ესტერი წარმოიქმნა პროპიონის მჟავით: C 2 H 5 COOR '.

მეორე რადიკალის მოლური მასა არის: M (R ') \u003d M (C 2 H 5 COOR ') - M (C 2 H 5 COO) \u003d 130-73 \u003d 57 გ / მოლ. ამ რადიკალს აქვს მოლეკულური ფორმულა C 4 H 9 . პირობით, ალკოჰოლი C 4 H 9 OH არ იჟანგება Na 2 C r 2 დაახლოებით 7 და ადვილად რეაგირება HCl შესაბამისად, ეს ალკოჰოლი არის მესამეული, (CH 3) 3 SON.

ამრიგად, სასურველი ესტერი წარმოიქმნება პროპიონის მჟავისა და ტერტ-ბუტანოლისგან და მას უწოდებენ ტერტ-ბუტილ პროპიონატს:

		CH 3

C 2 H 5 -	C-O-	C-CH3

		CH 3

უპასუხე . ტერტ-ბუტილ პროპიონატი.

________________________________________________________________

4. დაწერეთ ცხიმის ორი შესაძლო ფორმულა, რომელსაც მოლეკულაში აქვს 57 ნახშირბადის ატომი და რეაგირებს იოდთან 1:2 თანაფარდობით. ცხიმის შემადგენლობა შეიცავს მჟავების ნარჩენებს ნახშირბადის ატომების ლუწი რაოდენობით.

გადაწყვეტილება:

ცხიმების ზოგადი ფორმულა:

სადაც R, R', R "- ნახშირწყალბადის რადიკალები, რომლებიც შეიცავს კენტი რაოდენობის ნახშირბადის ატომებს (სხვა ატომი მჟავის ნარჩენებიდან არის -CO- ჯგუფის ნაწილი). შეიცავს 17 ნახშირბადის ატომს.

ვინაიდან ცხიმის ერთ მოლეკულას შეუძლია იოდის ორი მოლეკულის მიმაგრება, არსებობს ორი ორმაგი ბმა ან ერთი სამმაგი ბმა სამი რადიკალისთვის. თუ ორი ორმაგი ბმული ერთსა და იმავე რადიკალშია, მაშინ ცხიმი შეიცავს ლინოლეინის მჟავას ნარჩენს (რ \u003d C 17 H 31) და ორი სტეარინის მჟავის ნარჩენი ( R' = R "= C 17 H 35). თუ ორი ორმაგი ბმული სხვადასხვა რადიკალშია, მაშინ ცხიმი შეიცავს ორ ოლეინის მჟავას ნარჩენს ( R \u003d R ' \u003d C 17 H 33 ) და სტეარინის მჟავის ნარჩენი (რ "= C 17 H 35). ცხიმის შესაძლო ფორმულები:

CH 2 - O - CO - C 17 H 31

CH - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 35

CH 2 - O - CO - C 17 H 33

CH - O - CO - C 17 H 35

CH - O - CO - C 17 H 33

________________________________________________________________

ამოცანები დამოუკიდებელი გადაწყვეტისთვის

1. რა არის ესტერიფიკაციის რეაქცია.

2. რა განსხვავებაა მყარი და თხევადი ცხიმების სტრუქტურაში.

3. როგორია ცხიმების ქიმიური თვისებები.

4. მიეცით რეაქციის განტოლება მეთილის ფორმატის წარმოებისთვის.

5. დაწერეთ ორი ეთერის და C 3 H 6 O 2 შემადგენლობის მქონე მჟავის სტრუქტურული ფორმულები. დაასახელეთ ეს ნივთიერებები საერთაშორისო ნომენკლატურის მიხედვით.

6. დაწერეთ ესტერიფიკაციის რეაქციების განტოლებები: ა) ძმარმჟავასა და 3-მეთილბუტანოლ-1-ს შორის; ბ) ბუტირის მჟავა და პროპანოლ-1. დაასახელეთ ეთერები.

7. რამდენი გრამი ცხიმი იქნა მიღებული, თუ 13,44 ლიტრი წყალბადი (n.o.) იყო საჭირო მისი ჰიდროლიზის შედეგად წარმოქმნილი მჟავის ჰიდროგენიზაციისთვის.

8. გამოთვალეთ ეთერის გამოსავლიანობის მასური წილი, რომელიც წარმოიქმნება 32 გ ძმარმჟავას და 50 გ პროპანოლ-2-ის გაცხელებისას კონცენტრირებული გოგირდმჟავას თანდასწრებით, თუ წარმოიქმნება 24 გ ესტერი.

9. 221 გ მასის ცხიმის ნიმუშის ჰიდროლიზისთვის დასჭირდა 150 გ ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარი ტუტეს მასური ფრაქციის 0,2. შემოგვთავაზეთ ორიგინალური ცხიმის სტრუქტურული ფორმულა.

10. გამოთვალეთ კალიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარის მოცულობა ტუტე მასის ფრაქცია 0,25 და სიმკვრივე 1,23 გ / სმ 3, რომელიც უნდა დაიხარჯოს 15 გ ნარევის ჰიდროლიზის შესასრულებლად, რომელიც შედგება ეთანომჟავას ეთილის ეთერის, მეთანოინის მჟავას პროპილისგან. ესტერი და პროპანის მჟავა მეთილის ეთერი.

ვიდეო გამოცდილება

1. რა რეაქცია უდევს საფუძვლად ეთერების მომზადებას:
ა) განეიტრალება	ბ) პოლიმერიზაცია
გ) ესტერიფიკაცია	დ) ჰიდროგენიზაცია
2. რამდენი იზომერული ესტერი შეესაბამება ფორმულას C 4 H 8 O 2:
ა) 2

ეთერები შეიძლება ჩაითვალოს მჟავების წარმოებულებად, რომლებშიც წყალბადის ატომი კარბოქსილის ჯგუფში ჩანაცვლებულია ნახშირწყალბადის რადიკალით:

ნომენკლატურა.

ეთერებს დაარქვეს მჟავები და სპირტები, რომელთა ნარჩენები მონაწილეობს მათ წარმოქმნაში, მაგალითად, H-CO-O-CH3 - მეთილის ფორმატი, ან ჭიანჭველა მჟავას მეთილის ესტერი; - ეთილის აცეტატი, ან ძმარმჟავას ეთილის ეთერი.

მიღების გზები.

1. ალკოჰოლებისა და მჟავების ურთიერთქმედება (ესტერიფიკაციის რეაქცია):

2. მჟავა ქლორიდების და სპირტების (ან ტუტე ლითონის ალკოჰოლატების) ურთიერთქმედება:

ფიზიკური თვისებები.

ქვედა მჟავებისა და ალკოჰოლების ეთერები წყალზე მსუბუქი სითხეებია, სასიამოვნო სუნით. წყალში ხსნადი მხოლოდ ეთერებია ნახშირბადის ატომების ყველაზე მცირე რაოდენობით. ეთერები ადვილად ხსნადია ალკოჰოლსა და დისტილის ეთერში.

ქიმიური თვისებები.

1. ეთერების ჰიდროლიზი ამ ჯგუფის ნივთიერებების ყველაზე მნიშვნელოვანი რეაქციაა. ჰიდროლიზი წყლის მოქმედებით არის შექცევადი რეაქცია. ტუტეები გამოიყენება წონასწორობის მარჯვნივ გადასატანად:

2. ეთერების წყალბადით შემცირება იწვევს ორი სპირტის წარმოქმნას:

3. ამიაკის მოქმედებით ეთერები გარდაიქმნება მჟავა ამიდებად:

ცხიმები. ცხიმები არის ეთერების ნარევები, რომლებიც წარმოიქმნება ტრიჰიდრული სპირტი გლიცერინით და უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავებით. ცხიმების ზოგადი ფორმულა:

სადაც R - უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავების რადიკალები.

ყველაზე გავრცელებული ცხიმებია გაჯერებული პალმიტის და სტეარინის მჟავები და უჯერი ოლეინის და ლინოლეინის მჟავები.

Გასუქება.

ამჟამად პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს მხოლოდ ცხოველური ან მცენარეული წარმოშობის ბუნებრივი წყაროებიდან ცხიმების მიღებას.

ფიზიკური თვისებები.

გაჯერებული მჟავებით წარმოქმნილი ცხიმები არის მყარი, ხოლო უჯერი ცხიმები თხევადი. ყველა ძალიან ცუდად იხსნება წყალში, იხსნება დიეთილის ეთერში.

ქიმიური თვისებები.

1. ცხიმების ჰიდროლიზი, ანუ საპონიფიკაცია ხდება წყლის (შექცევადი) ან ტუტეების (შეუქცევადი) მოქმედებით:

ტუტე ჰიდროლიზი წარმოქმნის უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავების მარილებს, რომლებსაც საპნები ეწოდება.

2. ცხიმების ჰიდროგენიზაცია არის ცხიმების შემადგენელი უჯერი მჟავების ნარჩენებში წყალბადის დამატების პროცესი. ამ შემთხვევაში, უჯერი მჟავების ნარჩენები იქცევა გაჯერებული მჟავების ნარჩენებად, ხოლო სითხეებიდან მიღებული ცხიმები მყარებად.

ყველაზე მნიშვნელოვანი საკვები ნივთიერებებიდან - ცილები, ცხიმები და ნახშირწყლები - ცხიმებს აქვთ ენერგიის უდიდესი რეზერვი.

ესტერები- კარბოქსილის მჟავების ფუნქციური წარმოებულები,
მოლეკულებში, რომელთა ჰიდროქსილის ჯგუფი (-OH) ჩანაცვლებულია ალკოჰოლური ნარჩენით (-OR)

კარბოქსილის მჟავების ეთერები - ნაერთები ზოგადი ფორმულით

R–COOR",სადაც R და R არის ნახშირწყალბადის რადიკალები.

ფიზიკური თვისებები:

აქროლადი, უფერო სითხეები

წყალში ცუდად ხსნადი

უფრო ხშირად სასიამოვნო სუნით

წყალზე მსუბუქია

CH 3 (CH 2) 14 –CO–O– (CH 2) 29 CH 3

*არომატი.* *სტრუქტურული ფორმულა.*	*ესტერის სახელი*
*ვაშლი*	ეთილის ეთერი 2-მეთილბუტანის მჟავა
*ალუბალი*	ჭიანჭველა მჟავას ამილ ესტერი
*მსხალი*	ძმარმჟავას იზოამილის ესტერი
*Ანანასი*	ბუტირიუმის მჟავას ეთილის ესტერი (ეთილის ბუტირატი)
*ბანანი*	ძმარმჟავას იზობუტილ ესტერი (ზე იზოამილის აცეტატს ასევე ბანანის სუნი აქვს)
*ჟასმინი*	ძმარმჟავა ბენზილის ეთერი (ბენზილის აცეტატი)

ეთერების მოკლე სახელები აგებულია რადიკალის (R") სახელზე ალკოჰოლის ნარჩენებში და RCOO ჯგუფის სახელზე - მჟავას ნარჩენებში. მაგალითად, ძმარმჟავას ეთილის ეთერი. CH 3 COO C 2 H 5დაურეკა ეთილის აცეტატი.

განაცხადი

· პლასტმასის წარმოებაში, რეზინი, როგორც პლასტიზატორები.

პლასტიზატორები - ნივთიერებები, რომლებიც შეყვანილია პოლიმერული მასალების შემადგენლობაში დამუშავებისა და ექსპლუატაციის დროს ელასტიურობის და (ან) პლასტიურობის მისაცემად (ან გაზრდის მიზნით).

განაცხადი მედიცინაში

მე-19 საუკუნის ბოლოს - მე-20 საუკუნის დასაწყისში, როდესაც ორგანული სინთეზი პირველ ნაბიჯებს დგამდა, მრავალი ეთერი სინთეზირდა და შემოწმდა ფარმაკოლოგების მიერ. ისინი გახდა ისეთი პრეპარატების საფუძველი, როგორიცაა სალოლი, ვალიდოლი და ა.შ. როგორც ადგილობრივი გამაღიზიანებელი და ტკივილგამაყუჩებელი საშუალება, ფართოდ გამოიყენებოდა მეთილის სალიცილატი, რომელიც ახლა პრაქტიკულად შეცვალა უფრო ეფექტურმა პრეპარატებმა.

ეთერების მიღება

ვიდეო "აციტური ეთილის ეთერის მიღება"

ვიდეო "ბორის ეთილის ეთერის მიღება"

RCOOR" + H2O (H+)↔ RCOOH + R"OH

ეთერების ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები ცხიმებია.

ცხიმები, ზეთები

ცხიმები- ეს არის გლიცერინის ეთერები და უმაღლესი მონოატომური. ასეთი ნაერთების საერთო სახელწოდებაა ტრიგლიცერიდები ან ტრიაცილგლიცეროლები, სადაც აცილი არის კარბოქსილის მჟავის ნარჩენი -C(O)R. ბუნებრივი ტრიგლიცერიდების შემადგენლობაში შედის გაჯერებული მჟავების ნარჩენები (პალმიტური C 15 H 31 COOH, სტეარის C 17 H 35 COOH) და უჯერი მჟავები (ოლეინის C 17 H 33 COOH, ლინოლის C 17 H 31 COOH). უმაღლეს კარბოქსილის მჟავებს, რომლებიც ცხიმების ნაწილია, ყოველთვის აქვთ ნახშირბადის ატომების ლუწი რაოდენობა (C 8 - C 18) და არ განშტოებული ნახშირწყალბადის ნარჩენი. ბუნებრივი ცხიმები და ზეთები არის უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების გლიცერიდების ნარევები.

ცხიმების შემადგენლობა და სტრუქტურა შეიძლება აისახოს ზოგადი ფორმულით:

ესტერიფიკაცია- ეთერების წარმოქმნის რეაქცია.

ცხიმების შემადგენლობა შეიძლება შეიცავდეს როგორც გაჯერებული, ასევე უჯერი კარბოქსილის მჟავების ნარჩენებს სხვადასხვა კომბინაციებში.

ნორმალურ პირობებში, ცხიმები, რომლებიც შეიცავს მათ შემადგენლობაში უჯერი მჟავების ნარჩენებს, ყველაზე ხშირად თხევადია. მათ ეძახიან ზეთები. ძირითადად, ეს არის მცენარეული წარმოშობის ცხიმები - სელის, კანაფის, მზესუმზირის და სხვა ზეთები (პალმისა და ქოქოსის ზეთების გარდა - ნორმალურ პირობებში მყარი). ნაკლებად გავრცელებულია ცხოველური წარმოშობის თხევადი ცხიმები, როგორიცაა თევზის ზეთი. ცხოველური წარმოშობის ბუნებრივი ცხიმების უმეტესობა ნორმალურ პირობებში არის მყარი (დნებადი) ნივთიერებები და შეიცავს ძირითადად გაჯერებული კარბოქსილის მჟავების ნარჩენებს, როგორიცაა ცხვრის ცხიმი.
ცხიმების შემადგენლობა განსაზღვრავს მათ ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებს.

ცხიმების ფიზიკური თვისებები

ცხიმები წყალში უხსნადია, არ აქვთ მკაფიო დნობის წერტილი და დნობისას მნიშვნელოვნად აფართოებენ.

ცხიმების მთლიანი მდგომარეობა მყარია, ეს გამოწვეულია იმით, რომ ცხიმები შეიცავს გაჯერებული მჟავების ნარჩენებს და ცხიმის მოლეკულებს შეუძლიათ მკვრივი შეფუთვა. ზეთების შემადგენლობაში შედის უჯერი მჟავების ნარჩენები ცის კონფიგურაციაში, ამიტომ მოლეკულების მკვრივი შეფუთვა შეუძლებელია, ხოლო აგრეგაციის მდგომარეობა თხევადია.

ცხიმების ქიმიური თვისებები

ცხიმები (ზეთები) არის ეთერები და ხასიათდება ესტერული რეაქციებით.

ნათელია, რომ ცხიმებისთვის, რომლებიც შეიცავს უჯერი კარბოქსილის მჟავების ნარჩენებს, დამახასიათებელია უჯერი ნაერთების ყველა რეაქცია. ისინი აფერხებენ ბრომიან წყალს, შედიან დანამატების სხვა რეაქციებში. ყველაზე მნიშვნელოვანი რეაქცია პრაქტიკული თვალსაზრისით არის ცხიმების ჰიდროგენიზაცია. მყარი ეთერები მიიღება თხევადი ცხიმების ჰიდროგენაციით. სწორედ ეს რეაქცია უდევს საფუძვლად მცენარეული ზეთებიდან მარგარინის, მყარი ცხიმის წარმოებას. პირობითად, ეს პროცესი შეიძლება აღწერილი იყოს რეაქციის განტოლებით:

ყველა ცხიმი, ისევე როგორც სხვა ეთერები, განიცდის ჰიდროლიზს:

ეთერების ჰიდროლიზი არის შექცევადი რეაქცია. ჰიდროლიზის პროდუქტების წარმოქმნის მიზნით, იგი ხორციელდება ტუტე გარემოში (ტუტეების ან Na 2 CO 3 თანდასწრებით). ამ პირობებში, ცხიმების ჰიდროლიზი მიმდინარეობს შექცევადად და იწვევს კარბოქსილის მჟავების მარილების წარმოქმნას, რომლებიც ე.წ. ტუტე გარემოში ცხიმებს ე.წ ცხიმების საპონიფიკაცია.

ცხიმების საპონიფიკაციისას წარმოიქმნება გლიცერინი და საპნები - უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების ნატრიუმის და კალიუმის მარილები:

საპონიფიკაცია- ცხიმების ტუტე ჰიდროლიზი, საპნის მიღება.

საპნები- ნატრიუმის (კალიუმის) მარილების ნარევები უმაღლესი შემზღუდველი კარბოქსილის მჟავების (ნატრიუმის საპონი - მყარი, კალიუმი - თხევადი).

საპნები არის ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებები (შემოკლებით ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებები, სარეცხი საშუალებები). საპნების სარეცხი ეფექტი განპირობებულია იმით, რომ საპნები ემულსიფიცირებენ ცხიმებს. საპნები ქმნიან მიცელებს დამაბინძურებლებით (პირობითად, ეს არის ცხიმები სხვადასხვა ჩანართებით).

საპნის მოლეკულის ლიპოფილური ნაწილი იხსნება დამაბინძურებელში, ხოლო ჰიდროფილური ნაწილი მიკელის ზედაპირზეა. მიცელებს ერთი და იგივე სახელი აქვთ დამუხტული, ამიტომ ისინი იგერიებენ ერთმანეთს, ხოლო დამაბინძურებელი და წყალი გადაიქცევა ემულსიად (პრაქტიკულად, ეს არის ბინძური წყალი).

საპონი ასევე გვხვდება წყალში, რაც ქმნის ტუტე გარემოს.

საპნების გამოყენება არ შეიძლება მყარ და ზღვის წყალში, რადგან მიღებული კალციუმის (მაგნიუმის) სტეარატები წყალში უხსნადია.

თუ საწყისი მჟავა პოლიბაზურია, მაშინ შესაძლებელია ან სრული ეთერების წარმოქმნა - ყველა HO ჯგუფი იცვლება, ან მჟავა ეთერები - ნაწილობრივი ჩანაცვლება. მონობაზური მჟავებისთვის შესაძლებელია მხოლოდ სრული ეთერები (ნახ. 1).

ბრინჯი. ერთი. ესტერების მაგალითებიარაორგანული და კარბოქსილის მჟავების საფუძველზე

ესტერების ნომენკლატურა.

სახელწოდება იქმნება შემდეგნაირად: ჯერ მიეთითება მჟავაზე მიმაგრებული R ჯგუფი, შემდეგ მჟავის სახელი სუფიქსით „at“ (როგორც არაორგანული მარილების სახელებში: ნახშირბადი. ზენატრიუმი, ნიტრი ზექრომი). მაგალითები ნახ. 2

ბრინჯი. 2. ესტერების სახელები. მოლეკულების ფრაგმენტები და მათი შესაბამისი სახელების ფრაგმენტები მონიშნულია იმავე ფერით. ეთერები ჩვეულებრივ განიხილება, როგორც რეაქციის პროდუქტები მჟავასა და ალკოჰოლს შორის, მაგალითად, ბუტილ პროპიონატი შეიძლება ჩაითვალოს პროპიონის მჟავისა და ბუტანოლის რეაქციის პროდუქტად.

თუ ვინმე გამოიყენებს ტრივიალურს ( სმ. სუბსტანციების ტრივიალური სახელები) საწყისი მჟავის სახელი, შემდეგ სიტყვა „ეთერი“ შედის ნაერთის სახელში, მაგალითად, C 3 H 7 COOC 5 H 11 არის ბუტირის მჟავას ამილის ესტერი.

ეთერების კლასიფიკაცია და შემადგენლობა.

შესწავლილ და ფართოდ გამოყენებულ ეთერებს შორის უმეტესობა კარბოქსილის მჟავებისგან მიღებული ნაერთებია. მინერალურ (არაორგანულ) მჟავებზე დაფუძნებული ეთერები არც თუ ისე მრავალფეროვანია, რადგან მინერალური მჟავების კლასი ნაკლებია კარბოქსილის მჟავებზე (ნაერთების მრავალფეროვნება ორგანული ქიმიის ერთ-ერთი დამახასიათებელი ნიშანია).

როდესაც საწყის კარბოქსილის მჟავასა და ალკოჰოლში C ატომების რაოდენობა არ აღემატება 6-8-ს, შესაბამისი ეთერები უფერო ზეთოვანი სითხეებია, ყველაზე ხშირად ხილის სუნით. ისინი ქმნიან ხილის ეთერების ჯგუფს. თუ ესტერის წარმოქმნაში მონაწილეობს არომატული სპირტი (რომელიც შეიცავს არომატულ ბირთვს), მაშინ ასეთ ნაერთებს, როგორც წესი, უფრო ყვავილოვანი სუნი აქვს, ვიდრე ხილის სუნი. ამ ჯგუფის ყველა ნაერთი პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, მაგრამ ადვილად იხსნება ორგანულ გამხსნელებში. ეს ნაერთები საინტერესოა სასიამოვნო არომატების ფართო სპექტრით (ცხრილი 1), ზოგიერთი მათგანი ჯერ იზოლირებული იყო მცენარეებიდან და მოგვიანებით ხელოვნურად სინთეზირებული.

ჩანართი ერთი. ზოგიერთი ესტერიხილის ან ყვავილოვანი არომატით (საწყისი ალკოჰოლების ფრაგმენტები ნაერთის ფორმულაში და სახელწოდებაში მუქი შრიფტით)
ესტერის ფორმულა	სახელი	არომატი
CH 3 SOO C 4 H 9	ბუტილიაცეტატი	მსხალი
C 3 H 7 COO CH 3	მეთილისბუტირის მჟავას ესტერი	ვაშლის
C 3 H 7 COO C 2 H 5	ეთილისბუტირის მჟავას ესტერი	ანანასი
C 4 H 9 COO C 2 H 5	ეთილის	ჟოლოსფერი
C 4 H 9 COO C 5 H 11	იზოამილიიზოვალერინის მჟავას ესტერი	ბანანი
CH 3 SOO CH 2 C 6 H 5	ბენზილიაცეტატი	ჟასმინი
C 6 H 5 SOO CH 2 C 6 H 5	ბენზილიბენზოატი	ყვავილოვანი

ორგანული ჯგუფების ზომის ზრდით, რომლებიც ქმნიან ეთერებს, C 15–30-მდე, ნაერთები იძენენ პლასტიკური, ადვილად დარბილებული ნივთიერებების კონსისტენციას. ამ ჯგუფს ცვილებს უწოდებენ და ზოგადად უსუნოა. ფუტკრის ცვილი შეიცავს სხვადასხვა ეთერების ნარევს, ცვილის ერთ-ერთი კომპონენტი, რომელმაც შეძლო მისი გამოყოფა და შემადგენლობის განსაზღვრა, არის პალმიტის მჟავას მირიცილესტერი C 15 H 31 COOC 31 H 63. ჩინური ცვილი (აღმოსავლეთ აზიის კოჩინელების - მწერების იზოლაციის პროდუქტი) შეიცავს ცეროტინის მჟავას ცერილის ეთერს C 25 H 51 COOS 26 H 53. გარდა ამისა, ცვილები შეიცავს როგორც თავისუფალ კარბოქსილის მჟავებს, ასევე სპირტებს, მათ შორის დიდ ორგანულ ჯგუფებს. ცვილები არ სველდება წყლით, იხსნება ბენზინში, ქლოროფორმში, ბენზოლში.

მესამე ჯგუფი არის ცხიმები. ROH მონოჰიდრულ სპირტებზე დაფუძნებული წინა ორი ჯგუფისგან განსხვავებით, ყველა ცხიმი არის ეთერები, რომლებიც წარმოიქმნება ტრიჰიდრული სპირტის გლიცერინი HOCH 2 -CH (OH) -CH 2 OH. კარბოქსილის მჟავებს, რომლებიც ცხიმების ნაწილია, როგორც წესი, აქვთ ნახშირწყალბადის ჯაჭვი 9-19 ნახშირბადის ატომით. ცხოველური ცხიმები (ძროხის კარაქი, ცხვრის, ქონი) არის პლასტმასის, დნობადი ნივთიერებები. მცენარეული ცხიმები (ზეითუნის, ბამბის თესლი, მზესუმზირის ზეთი) ბლანტი სითხეებია. ცხოველური ცხიმები ძირითადად შედგება სტეარის და პალმიტის მჟავას გლიცერიდების ნარევისაგან (ნახ. 3A, B). მცენარეული ზეთები შეიცავს მჟავების გლიცერიდებს ოდნავ უფრო მოკლე ნახშირბადის ჯაჭვით: ლაური C 11 H 23 COOH და მირისტიკური C 13 H 27 COOH. (როგორც სტეარინი და პალმიტური გაჯერებული მჟავებია). ასეთი ზეთები შეიძლება დიდხანს ინახებოდეს ჰაერში მათი კონსისტენციის შეცვლის გარეშე და ამიტომ უწოდებენ არამშრალებს. ამის საპირისპიროდ, სელის ზეთი შეიცავს უჯერი ლინოლეინის მჟავას გლიცერიდს (ნახ. 3B). ზედაპირზე თხელი ფენით გამოყენებისას, ასეთი ზეთი შრება ატმოსფერული ჟანგბადის გავლენის ქვეშ ორმაგი ბმების პოლიმერიზაციის დროს და წარმოიქმნება ელასტიური ფილმი, რომელიც არ იხსნება წყალში და ორგანულ გამხსნელებში. სელის ზეთის საფუძველზე მზადდება ბუნებრივი საშრობი ზეთი.

ბრინჯი. 3. სტეარინის და პალმიტის მჟავის გლიცერიდები (A და B)- ცხოველური ცხიმის კომპონენტები. ლინოლეინის მჟავას გლიცერიდი (B) სელის ზეთის კომპონენტია.

მინერალური მჟავების ეთერები (ალკილის სულფატები, ალკილის ბორატები, რომლებიც შეიცავს ქვედა ალკოჰოლების C 1–8 ფრაგმენტებს) არის ზეთოვანი სითხეები, უმაღლესი ალკოჰოლის ეთერები (დაწყებული C 9) მყარი ნაერთებია.

ეთერების ქიმიური თვისებები.

კარბოქსილის მჟავების ეთერებისთვის ყველაზე დამახასიათებელია ესტერული ბმის ჰიდროლიზური (წყლის მოქმედების ქვეშ) გაყოფა; ნეიტრალურ გარემოში ის ნელა მიმდინარეობს და შესამჩნევად აჩქარებს მჟავების ან ფუძეების არსებობისას, რადგან H+ და HO– იონები ახდენენ ამ პროცესის კატალიზებას (ნახ. 4A), ჰიდროქსიდის იონები უფრო ეფექტურად მოქმედებენ. ჰიდროლიზს ტუტეების არსებობისას ეწოდება საპონიფიკაცია. თუ ავიღებთ ტუტეს იმ რაოდენობას, რომელიც საკმარისია წარმოქმნილი მჟავის გასანეიტრალებლად, მაშინ ხდება ესტერის სრული საპონიფიკაცია. ასეთი პროცესი სამრეწველო მასშტაბით ტარდება და გლიცერინი და უმაღლესი კარბოქსილის მჟავები (С15–19) მიიღება ტუტე ლითონის მარილების სახით, რომლებიც საპნებია (ნახ. 4B). მცენარეულ ზეთებში შემავალი უჯერი მჟავების ფრაგმენტები, ისევე როგორც ნებისმიერი უჯერი ნაერთი, შეიძლება ჰიდროგენიზირებული იყოს, წყალბადი დაემატოს ორმაგ ბმებს და წარმოიქმნას ცხოველური ცხიმების მსგავსი ნაერთები (ნახ. 4B). ამ გზით მზესუმზირის, სოიოს ან სიმინდის ზეთზე დაფუძნებული მყარი ცხიმები მრეწველობაში მიიღება. მარგარინი მზადდება მცენარეული ზეთის ჰიდროგენიზაციის პროდუქტებისგან, შერეული ბუნებრივი ცხოველური ცხიმებით და სხვადასხვა საკვები დანამატებით.

სინთეზის ძირითადი მეთოდია კარბოქსილის მჟავისა და ალკოჰოლის ურთიერთქმედება, რომელიც კატალიზებულია მჟავით და თან ახლავს წყლის გამოყოფას. ეს რეაქცია საპირისპიროა ნახ. 3A. იმისათვის, რომ პროცესი სწორი მიმართულებით წავიდეს (ესტერის სინთეზი), რეაქციის ნარევიდან ხდება წყლის გამოხდილი (გამოხდილი) გამოხდა. ეტიკეტირებული ატომების გამოყენებით სპეციალურმა კვლევებმა შესაძლებელი გახადა დაედგინა, რომ სინთეზის დროს O ატომი, რომელიც წარმოქმნილი წყლის ნაწილია, წყდება მჟავისგან (მონიშნული წითელი წერტილოვანი ჩარჩოთი) და არა ალკოჰოლისგან (არარეალიზებული ვარიანტია. ხაზგასმულია ლურჯი წერტილოვანი ჩარჩოთი).

არაორგანული მჟავების ეთერები, მაგალითად, ნიტროგლიცერინი, მიიღება იმავე სქემის მიხედვით (ნახ. 5B). მჟავების ნაცვლად შეიძლება გამოყენებულ იქნას მჟავა ქლორიდები; მეთოდი გამოიყენება როგორც კარბოქსილის (ნახ. 5C) ასევე არაორგანული მჟავებისთვის (ნახ. 5D).

კარბოქსილის მჟავების მარილების ურთიერთქმედება RCl ჰალოალკილებთან ასევე იწვევს ეთერებს (ნახ. 5D), რეაქცია მოსახერხებელია, რადგან შეუქცევადია - გამოთავისუფლებული არაორგანული მარილი დაუყოვნებლივ ამოღებულია ორგანული რეაქციის გარემოდან ნალექის სახით.

ეთერების გამოყენება.

ეთილის ფორმატი HCOOS 2 H 5 და ეთილის აცეტატი H 3 COOS 2 H 5 გამოიყენება ცელულოზის ლაქების გამხსნელად (ნიტროცელულოზასა და ცელულოზის აცეტატზე დაფუძნებული).

ქვედა სპირტებსა და მჟავებზე დაფუძნებული ეთერები (ცხრილი 1) გამოიყენება კვების მრეწველობაში ხილის ესენციების შესაქმნელად, ხოლო არომატულ სპირტებზე დაფუძნებული ეთერები გამოიყენება პარფიუმერულ ინდუსტრიაში.

საპრიალებელი, საპოხი მასალები, ქაღალდის (ცვილის ქაღალდის) და ტყავის გაჟღენთილი კომპოზიციები მზადდება ცვილებისგან, ისინი ასევე კოსმეტიკური კრემებისა და სამკურნალო მალამოების ნაწილია.

ცხიმები ნახშირწყლებთან და ცილებთან ერთად ქმნიან კვებისათვის აუცილებელ საკვებ პროდუქტებს, ისინი მცენარეთა და ცხოველთა ყველა უჯრედის ნაწილია, გარდა ამისა, სხეულში დაგროვებით, ისინი ასრულებენ ენერგიის რეზერვის როლს. დაბალი თბოგამტარობის გამო ცხიმის ფენა კარგად იცავს ცხოველებს (განსაკუთრებით საზღვაო - ვეშაპებს ან ვალუსებს) ჰიპოთერმიისგან.

ცხოველური და მცენარეული ცხიმები არის ნედლეული უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების, სარეცხი საშუალებების და გლიცერინის წარმოებისთვის (ნახ. 4), რომელიც გამოიყენება კოსმეტიკური ინდუსტრიაში და როგორც სხვადასხვა საპოხი მასალების კომპონენტი.

ნიტროგლიცერინი (ნახ. 4) არის ცნობილი წამალი და ფეთქებადი, დინამიტის საფუძველი.

მცენარეული ზეთების ბაზაზე მზადდება საშრობი ზეთები (სურ. 3), რომლებიც საფუძველს უდევს ზეთის საღებავებს.

გოგირდმჟავას ეთერები (ნახ. 2) გამოიყენება ორგანულ სინთეზში, როგორც ალკილაციური აგენტები (ალკილის ჯგუფის შეყვანა ნაერთში), ხოლო ფოსფორმჟავას ეთერები (ნახ. 5) გამოიყენება როგორც ინსექტიციდები, ასევე საპოხი ზეთების დანამატები.

მიხაილ ლევიცკი

პორტალი სტუდენტისთვის. თვითმმართველობის ტრენინგი

ნომენკლატურა.

მიღების გზები.

ფიზიკური თვისებები.

ქიმიური თვისებები.

Გასუქება.

ფიზიკური თვისებები.

ქიმიური თვისებები.

ცხიმები, ზეთები

ცხიმების ფიზიკური თვისებები

ცხიმების ქიმიური თვისებები

ესტერების ნომენკლატურა.

ეთერების კლასიფიკაცია და შემადგენლობა.

ეთერების ქიმიური თვისებები.

ეთერების გამოყენება.

ᲓᲐᲙᲐᲕᲨᲘᲠᲔᲑᲣᲚᲘ ᲡᲢᲐᲢᲘᲔᲑᲘ