ამ პროცესის მთავარი მიზანი მეტალურგიული კოქსის წარმოებაა. ქვეპროდუქტებია თხევადი კოქსირების პროდუქტები და გაზი. თხევადი კოქსის პროდუქტების გამოხდით, ბენზოლთან, ტოლუოლთან და ნაფთალინთან ერთად, მიიღება ფენოლი, თიოფენი, პირიდინი და მათი ჰომოლოგები, აგრეთვე უფრო რთული ანალოგები შედედებული ბირთვებით. ქვანახშირის ფენოლის წილი, მიღებულ კუმენის მეთოდთან შედარებით, უმნიშვნელოა.
2. ჰალოგენის ჩანაცვლება არომატულ ნაერთებში
ჰალოგენის ჩანაცვლება ჰიდროქსილის ჯგუფით მიმდინარეობს მძიმე პირობებში და ცნობილია როგორც "დოუს" პროცესი (1928).
ადრე ფენოლს (ქლორბენზოლისგან) ამ გზით იღებდნენ, ახლა კი მისი მნიშვნელობა შემცირდა უფრო ეკონომიური მეთოდების შემუშავების გამო, რაც არ გულისხმობს ქლორისა და ტუტეს ხარჯებს და დიდი რაოდენობით ჩამდინარე წყლების წარმოქმნას.
გააქტიურებულ ჰალოარენებში (ჰალოგენთან ერთად შეიცავს ნიტრო ჯგუფს შესახებ -და P-დებულებები), ჰალოგენის ჩანაცვლება ხდება უფრო რბილ პირობებში:
ეს შეიძლება აიხსნას ნიტრო ჯგუფის ელექტრონის გამომყვანი ეფექტით, რომელიც ამახვილებს ბენზოლის რგოლის ელექტრონის სიმკვრივეს თავისკენ და ამით მონაწილეობს σ-კომპლექსის სტაბილიზაციაში:
3. რაშიგის მეთოდი
ეს არის ქლორის მოდიფიცირებული მეთოდი: ბენზოლი წყალბადის ქლორიდის და ჰაერის მოქმედებით განიცდის ჟანგვითი ქლორირებას, შემდეგ კი, წარმოქმნილი ქლორობენზოლის გამოთავისუფლების გარეშე, ჰიდროლიზდება წყლის ორთქლით სპილენძის მარილების თანდასწრებით. შედეგად, ქლორი საერთოდ არ მოიხმარება და მთლიანი პროცესი მცირდება ბენზოლის ფენოლამდე დაჟანგვამდე:
4. სულფონატის მეთოდი
ფენოლების კარგი მოსავლიანობის მიღება შესაძლებელია არომატული სულფონის მჟავების Ar-SO 3 H ნატრიუმის და კალიუმის ჰიდროქსიდების ნარევთან შერწყმით (რეაქცია ტუტე დნობა) 300С ტემპერატურაზე, რასაც მოჰყვება მიღებული ალკოჰოლატის განეიტრალება მჟავას დამატებით:
მეთოდი კვლავ გამოიყენება ინდუსტრიაში (ფენოლის მისაღებად) და გამოიყენება ლაბორატორიულ პრაქტიკაში.
5. კუმოლის მეთოდი
ფენოლის პირველი ფართომასშტაბიანი წარმოება კუმენის მეთოდით განხორციელდა 1949 წელს საბჭოთა კავშირში. ამჟამად ეს არის ფენოლისა და აცეტონის მიღების მთავარი მეთოდი.
მეთოდი მოიცავს ორ ეტაპს: იზოპროპილბენზოლის (კუმენის) დაჟანგვა ატმოსფერული ჟანგბადით ჰიდროპეროქსიდამდე და მისი მჟავე დაშლა:
ამ მეთოდის უპირატესობაა ქვეპროდუქტების არარსებობა და მაღალი მოთხოვნა საბოლოო პროდუქტებზე - ფენოლსა და აცეტონზე. მეთოდი ჩვენს ქვეყანაში შეიმუშავა რ.იუ. უდრისი, ბ.დ. კრუტალოვი და სხვები 1949 წ
6. დიაზონიუმის მარილებიდან
მეთოდი შედგება დიაზონიუმის მარილების გაცხელებაში განზავებულ გოგირდმჟავაში, რაც იწვევს ჰიდროლიზს - დიაზო ჯგუფის ჩანაცვლებას ჰიდროქსი ჯგუფით. სინთეზი ძალიან მოსახერხებელია ლაბორატორიაში ჰიდროქსიარენების მისაღებად:
ფენოლების სტრუქტურა
ელექტრონის სიმკვრივის სტრუქტურა და განაწილება ფენოლის მოლეკულაში შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგი სქემით:
ფენოლის დიპოლური მომენტი არის 1,55 D და მიმართულია ბენზოლის რგოლისკენ. ჰიდროქსილის ჯგუფი ბენზოლის რგოლთან მიმართებაში ავლენს –I და +M ეფექტს. ვინაიდან ჰიდროქსილის ჯგუფის მეზომერული ეფექტი ჭარბობს ინდუქციურზე, ჟანგბადის ატომის მარტოხელა ელექტრონული წყვილების კონიუგაცია ბენზოლის რგოლის -ორბიტალებთან აქვს ელექტრონის დონორ ეფექტი არომატულ სისტემაზე, რაც ზრდის მის რეაქტიულობას ელექტროფილურში. ჩანაცვლების რეაქციები.
არსებობს ერთი, ორ, სამ ატომიანი ფენოლი, რაც დამოკიდებულია მოლეკულაში OH ჯგუფების რაოდენობაზე (ნახ. 1).
ბრინჯი. ერთი. ერთ, ორ და სამ ატომურ ფენოლებს
მოლეკულაში შერწყმული არომატული ციკლების რაოდენობის შესაბამისად, არსებობს (ნახ. 2) თავად ფენოლები (ერთი არომატული რგოლი - ბენზოლის წარმოებულები), ნაფთოლები (2 შერწყმული რგოლი - ნაფტალინის წარმოებულები), ანტრანოლები (3 შერწყმული რგოლი - ანტრაცენის წარმოებულები) და ფენანტროლები (ნახ. 2).
ბრინჯი. 2. მონო- და პოლიბირთვული ფენოლები
ალკოჰოლური სასმელების ნომენკლატურა.
ფენოლებისთვის ფართოდ გამოიყენება ტრივიალური სახელები, რომლებიც ისტორიულად განვითარდა. პრეფიქსები ასევე გამოიყენება შემცვლელი მონობირთვული ფენოლების სახელებში ორთო-,მეტა-და წყვილი -,გამოიყენება არომატული ნაერთების ნომენკლატურაში. უფრო რთული ნაერთებისთვის, ატომები, რომლებიც არომატული ციკლების ნაწილია, დანომრილია და შემცვლელების პოზიცია მითითებულია ციფრული ინდექსების გამოყენებით (ნახ. 3).
ბრინჯი. 3. ფენოლების ნომენკლატურა. შემცვლელი ჯგუფები და შესაბამისი რიცხვითი ინდექსები მონიშნულია სხვადასხვა ფერებში სიცხადისთვის.
ფენოლების ქიმიური თვისებები.
ფენოლის მოლეკულაში გაერთიანებული ბენზოლის ბირთვი და OH ჯგუფი ერთმანეთზე მოქმედებს, რაც მნიშვნელოვნად ზრდის ერთმანეთის რეაქტიულობას. ფენილის ჯგუფი აშორებს მარტოხელა ელექტრონულ წყვილს ჟანგბადის ატომიდან OH ჯგუფში (ნახ. 4). შედეგად, ნაწილობრივი დადებითი მუხტი ამ ჯგუფის H ატომზე იზრდება (მითითებულია d+), იზრდება O–H ბმის პოლარობა, რაც გამოიხატება ამ ჯგუფის მჟავე თვისებების მატებაში. ამრიგად, ალკოჰოლებთან შედარებით, ფენოლები უფრო ძლიერი მჟავებია. ნაწილობრივი უარყოფითი მუხტი (აღნიშნავს d–), რომელიც გადადის ფენილ ჯგუფში, კონცენტრირებულია პოზიციებზე. ორთო-და წყვილი -(OH ჯგუფთან მიმართებაში). ამ რეაქციის ადგილებს შეიძლება დაესხას რეაგენტები, რომლებიც მიდრეკილნი არიან ელექტროუარყოფითი ცენტრებისკენ, ეგრეთ წოდებული ელექტროფილური ("ელექტრონის მოყვარული") რეაგენტები.
ბრინჯი. 4. ელექტრონის სიმკვრივის განაწილება ფენოლში
შედეგად, ფენოლებისთვის შესაძლებელია ორი სახის ტრანსფორმაცია: წყალბადის ატომის ჩანაცვლება OH ჯგუფში და H-ატომობბენზოლის ბირთვის ჩანაცვლება. O ატომის წყვილი ელექტრონები, რომლებიც მიზიდულია ბენზოლის რგოლში, ზრდის C–O ბმის სიძლიერეს, ამიტომ რეაქციები, რომლებიც წარმოიქმნება ამ ბმის გაწყვეტით, რაც დამახასიათებელია ალკოჰოლებისთვის, არ არის დამახასიათებელი ფენოლებისთვის.
1. წყალბადის ატომის ჩანაცვლებითი რეაქციები OH ჯგუფში. ფენოლების ტუტეებით დამუშავებისას წარმოიქმნება ფენოლატები (ნახ. 5A), სპირტებთან კატალიზური რეაქცია იწვევს ეთერებს (ნახ. 5B) და ანჰიდრიდებთან ან კარბოქსილის მჟავების მჟავა ქლორიდებთან რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ეთერები ( სურ. 5C). ამიაკთან ურთიერთობისას (ამაღლებული ტემპერატურა და წნევა), OH ჯგუფი იცვლება NH 2-ით, წარმოიქმნება ანილინი (ნახ. 5D), რედუქციური რეაგენტები გარდაქმნის ფენოლს ბენზოლად (ნახ. 5E).
2. წყალბადის ატომების ჩანაცვლების რეაქციები ბენზოლის რგოლში.
ფენოლის ჰალოგენაციის, ნიტრაციის, სულფონაციისა და ალკილაციის დროს თავს დაესხმება ელექტრონის გაზრდილი სიმკვრივის მქონე ცენტრებს (ნახ. 4), ე.ი. ჩანაცვლება ხდება ძირითადად ორთო-და წყვილი -პოზიციები (ნახ.6).
ღრმა რეაქციით ბენზოლის რგოლში წყალბადის ორი და სამი ატომი იცვლება.
განსაკუთრებული მნიშვნელობა აქვს ფენოლების კონდენსაციის რეაქციებს ალდეჰიდებთან და კეტონებთან, არსებითად, ეს არის ალკილაცია, რომელიც ხდება მარტივად და რბილ პირობებში (40-50 ° C-ზე, წყალხსნარი კატალიზატორების თანდასწრებით), ხოლო ნახშირბადი ატომი არის მეთილენის ჯგუფის სახით CH 2 ან შემცვლელი მეთილენის ჯგუფი (CHR ან CR 2) ჩასმულია ორ ფენოლის მოლეკულას შორის. ასეთი კონდენსაცია ხშირად იწვევს პოლიმერული პროდუქტების წარმოქმნას (ნახ. 7).
დიჰიდრული ფენოლი (სავაჭრო სახელწოდება ბისფენოლი A, სურ. 7) გამოიყენება როგორც კომპონენტი ეპოქსიდური ფისების წარმოებაში. ფენოლის ფორმალდეჰიდთან კონდენსაცია უდევს საფუძვლად ფართოდ გამოყენებული ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისების (ფენოლური პლასტმასის) წარმოებას.
ფენოლების მიღების მეთოდები.
ფენოლები იზოლირებულია ქვანახშირის ტარისგან, აგრეთვე ყავისფერი ნახშირისა და ხის (tar) პიროლიზის პროდუქტებისგან. თავად C 6 H 5 OH ფენოლის მიღების სამრეწველო მეთოდი ეფუძნება არომატული ნახშირწყალბადის კუმენის (იზოპროპილბენზოლის) დაჟანგვას ატმოსფერული ჟანგბადით, რასაც მოჰყვება H2SO4-ით განზავებული მიღებული ჰიდროპეროქსიდის დაშლა (ნახ. 8A). რეაქცია მიმდინარეობს მაღალი მოსავლიანობით და მიმზიდველია იმით, რომ საშუალებას აძლევს ადამიანს ერთდროულად მიიღოს ორი ტექნიკურად ღირებული პროდუქტი - ფენოლი და აცეტონი. სხვა მეთოდია ჰალოგენირებული ბენზოლების კატალიზური ჰიდროლიზი (ნახ. 8B).
ბრინჯი. რვა. ფენოლის მიღების მეთოდები
ფენოლების გამოყენება.
ფენოლის ხსნარი გამოიყენება სადეზინფექციო საშუალებად (კარბოლის მჟავა). დიატომიური ფენოლები - პიროკატექოლი, რეზორცინოლი (ნახ. 3), ასევე ჰიდროქინონი ( წყვილი -დიჰიდროქსიბენზოლი) გამოიყენება როგორც ანტისეპტიკი (ანტიბაქტერიული სადეზინფექციო საშუალება), შეყვანილია ტყავის და ბეწვის მთრიმლავ საშუალებებში, როგორც სტაბილიზატორები საპოხი ზეთებისა და რეზინისთვის, ასევე ფოტოგრაფიული მასალების დასამუშავებლად და რეაგენტებად ანალიტიკურ ქიმიაში.
ცალკეული ნაერთების სახით ფენოლები გამოიყენება შეზღუდული რაოდენობით, მაგრამ მათი სხვადასხვა წარმოებულები ფართოდ გამოიყენება. ფენოლები ემსახურება როგორც საწყისი ნაერთები სხვადასხვა პოლიმერული პროდუქტების წარმოებისთვის, როგორიცაა ფენოლ-ალდეჰიდის ფისები (ნახ. 7), პოლიამიდები და პოლიეპოქსიდები. ფენოლებზე დაყრდნობით, მიიღება მრავალი პრეპარატი, მაგალითად, ასპირინი, სალოლი, ფენოლფთალეინი, გარდა ამისა, საღებავები, სუნამოები, პლასტიზატორები პოლიმერებისთვის და მცენარეთა დაცვის საშუალებები.
მიხაილ ლევიცკი
განმარტება
ფენოლები- არომატული ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომელთა მოლეკულებში ჰიდროქსილის ჯგუფები უშუალოდ უკავშირდება ბენზოლის რგოლის ნახშირბადის ატომებს. ფუნქციური ჯგუფი, ისევე როგორც ალკოჰოლი, არის OH.
ფენოლი არის მყარი უფერო კრისტალური ნივთიერება, დაბალი დნობის წერტილით, ძალიან ჰიგიროსკოპიული, დამახასიათებელი სუნით. ჰაერში ფენოლი იჟანგება, ამიტომ მისი კრისტალები თავდაპირველად იძენენ მოვარდისფრო ელფერს (ნახ. 1) და გრძელვადიანი შენახვისას მუქდება და უფრო წითლდება. იგი ოდნავ იხსნება წყალში ოთახის ტემპერატურაზე, მაგრამ იხსნება სწრაფად და კარგად 60 - 70 o C ტემპერატურაზე. ფენოლი დნებადია, მისი დნობის წერტილი არის 43 o C. შხამიანი.
ბრინჯი. 1. ფენოლი. გარეგნობა.
ფენოლის მიღება
სამრეწველო მასშტაბით, ფენოლი მიიღება ქვანახშირის ტარისგან. ლაბორატორიულ მეთოდებს შორის ყველაზე ხშირად გამოიყენება შემდეგი:
- ქლორობენზოლის ჰიდროლიზი
C 6 H 5 Cl + NaOH→C 6 H 5 OH + NaCl (kat = Cu, t 0).
- არენესულფონის მჟავების მარილების ტუტე დნობა
C 6 H 5 SO 3 Na + 2NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3 + H 2 O (t 0).
- კუმენის მეთოდი (იზოპროპილბენზოლის დაჟანგვა)
C 6 H 5 -C (CH 3) H-CH 3 + O 2 → C 6 H 5 OH + CH 3 -C (O) -CH 3 (H +, t 0).
ფენოლის ქიმიური თვისებები
ფენოლის ქიმიური გარდაქმნები ძირითადად გაყოფით მიმდინარეობს:
1) O-N კავშირები
- ურთიერთქმედება ლითონებთან
2C 6 H 5 OH + 2Na→ 2C 6 H 5 ONa + H 2.
- ურთიერთქმედება ტუტეებთან
C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O.
- ურთიერთქმედება კარბოქსილის მჟავების ანჰიდრიდებთან
C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -O-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + CH 3 COOH (t 0).
- ურთიერთქმედება კარბოქსილის მჟავას ჰალოიდებთან
C 6 H 5 -OH + Cl-C (O) -CH 3 → C 6 H 5 -O-C (O) -CH 3 + HCl (t 0).
- ურთიერთქმედება FeCl 3-თან (ხარისხობრივი რეაქცია ფენოლზე - მეწამული ფერის გამოჩენა, რომელიც ქრება მჟავას დამატებისას)
6C 6 H 5 OH + FeCl 3 → (C 6 H 5 OH) 3 + 3Cl -.
2) კავშირები C sp 2 -H უპირატესად in შესახებ- და ნ- დებულებები
- ბრომირება
C 6 H 5 -OH + 3Br 2 (aq) →Br 3 -C 6 H 2 -OH ↓ + 3HBr.
- ნიტრაცია (პიკრინის მჟავის წარმოქმნა)
C 6 H 5 -OH + 3HONO 2 (conc) → (NO 2) 3 -C 6 H 2 -OH + 3H 2 O (H +).
3) ბენზოლის რგოლის ერთი 6π-ელექტრონული ღრუბელი
- ჰიდროგენიზაცია
C 6 H 5 OH + 3H 2 → C 6 H 11 -OH (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 130 - 150, p \u003d 5 - 20 ატმ).
ფენოლის გამოყენება
ფენოლი დიდი რაოდენობით გამოიყენება საღებავების, ფენოლ-ფორმალდეჰიდის პლასტმასის და სამკურნალო ნივთიერებების წარმოებისთვის.
დიატომური ფენოლებიდან რეზორცინოლი გამოიყენება მედიცინაში, როგორც ანტისეპტიკური და ნივთიერება ზოგიერთი კლინიკური ტესტისთვის, ხოლო ჰიდროქინონი და სხვა დიატომიური ფენოლები გამოიყენება როგორც დეველოპერები ფოტოგრაფიული მასალების დამუშავებაში.
მედიცინაში ლიზოლი, რომელიც შეიცავს სხვადასხვა ფენოლს, გამოიყენება ოთახებისა და ავეჯის დეზინფექციისთვის.
ზოგიერთი ფენოლი გამოიყენება ანტიოქსიდანტად - ნივთიერებები, რომლებიც ხელს უშლიან საკვების გაფუჭებას ხანგრძლივი შენახვისას (ცხიმები, ზეთები, საკვების კონცენტრატები).
პრობლემის გადაჭრის მაგალითები
მაგალითი 1
| ვარჯიში | წყალხსნარი, რომელიც შეიცავდა 32,9 გ ფენოლს, დამუშავდა ჭარბი ბრომით. გამოთვალეთ მიღებული ბრომი წარმოებულის მასა. |
| გადაწყვეტილება | მოდით დავწეროთ ფენოლის ბრომთან ურთიერთქმედების რეაქციის განტოლება: C 6 H 5 OH + 3Br 2 → C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr. ამ ურთიერთქმედების შედეგად წარმოიქმნება 2,4,6-ტრიბრომფენოლი. გამოთვალეთ ფენოლის ნივთიერების რაოდენობა (მოლური მასა არის 94 გ/მოლი): n (C 6 H 5 OH) \u003d m (C 6 H 5 OH) / M (C 6 H 5 OH); n (C 6 H 5 OH) \u003d 32.9 / 94 \u003d 0.35 მოლი. რეაქციის განტოლების მიხედვით n(C 6 H 5 OH) :n(C 6 H 2 Br 3 OH) = 1:1, ე.ი. n (C 6 H 2 Br 3 OH) \u003d n (C 6 H 5 OH) \u003d 0.35 მოლი. მაშინ 2,4,6-ტრიბრომფენოლის მასა ტოლი იქნება (მოლური მასა -331 გ/მოლ): m (C 6 H 2 Br 3 OH) \u003d 0,35 × 331 \u003d 115,81 გ. |
| უპასუხე | მიღებული ბრომი წარმოებულის მასა არის 115,81 გ. |
მაგალითი 2
| ვარჯიში | როგორ მივიღოთ ფენოლი იოდობენზოლიდან? გამოთვალეთ ფენოლის მასა, რომელიც შეიძლება მივიღოთ 45,9 გ იოდობენზოლისგან. |
| გადაწყვეტილება | ჩვენ ვწერთ რეაქციის განტოლებას იოდობენზოლისგან ფენოლის წარმოებისთვის: C 6 H 5 I + NaOH → C 6 H 5 OH + NaI (kat = Cu, t 0). |
ფენოლი არის უფერო კრისტალური ნივთიერება ძალიან სპეციფიკური სუნით. ეს ნივთიერება ფართოდ გამოიყენება სხვადასხვა საღებავების, პლასტმასის, სხვადასხვა სინთეტიკური ბოჭკოების (ძირითადად ნეილონის) წარმოებაში. ნავთობქიმიური ინდუსტრიის განვითარებამდე ფენოლის წარმოება ხდებოდა ექსკლუზიურად ნახშირის ტარიდან. რა თქმა უნდა, ამ მეთოდმა ვერ დაფარა ფენოლში სწრაფად განვითარებადი ინდუსტრიის ყველა საჭიროება, რომელიც ახლა ჩვენს გარშემო არსებული თითქმის ყველა ობიექტის მნიშვნელოვან კომპონენტად იქცა.
ფენოლი, რომლის წარმოება გადაუდებელ საჭიროებად იქცა ახალი მასალებისა და ნივთიერებების უაღრესად ფართო სპექტრის გაჩენის გამო, რომლის განუყოფელი კომპონენტია, გამოიყენება სინთეზის პროცესში და ის, თავის მხრივ, მნიშვნელოვანი ფაქტორია. ფენოლის კომპონენტი. ასევე, დიდი რაოდენობით ფენოლი მუშავდება ციკლოჰექსანოლში, რომელიც აუცილებელია სამრეწველო მასშტაბის წარმოებისთვის.
კიდევ ერთი მნიშვნელოვანი სფეროა კრეოზოლების ნარევის წარმოება, რომელიც სინთეზირდება კრეოზოლის ფორმალდეჰიდის ფისში, რომელიც გამოიყენება მრავალი მედიკამენტის, ანტისეპტიკისა და ანტიოქსიდანტის დასამზადებლად. ამიტომ, დღეს ფენოლის დიდი რაოდენობით წარმოება ნავთობქიმიის მნიშვნელოვანი ამოცანაა. უკვე შემუშავებულია მრავალი მეთოდი ამ ნივთიერების საკმარისი მოცულობის წარმოებისთვის. მოდით ვისაუბროთ მთავარზე.
უძველესი და ყველაზე დადასტურებული მეთოდია ტუტე დნობის მეთოდი, რომელიც ხასიათდება გოგირდის მჟავის დიდი მოხმარებით და კასტიკისთვის, რასაც მოჰყვება მათი შერწყმა ბენზოლის სულფონატრიუმის მარილში, საიდანაც ეს ნივთიერება პირდაპირ გამოიყოფა. ფენოლის მიღება ბენზოლის ქლორირების მეთოდით, რასაც მოჰყვება ქლორობენზოლის საპონიფიკაცია, მომგებიანია მხოლოდ იმ შემთხვევაში, თუ არსებობს დიდი რაოდენობით იაფი ელექტროენერგია, რომელიც საჭიროა კაუსტიკისა და ქლორის წარმოებისთვის. ამ ტექნიკის მთავარი უარყოფითი მხარეა მაღალი წნევის (მინიმუმ სამასი ატმოსფეროს) შექმნის აუცილებლობა და აღჭურვილობის კოროზიის უკიდურესად მნიშვნელოვანი ხარისხი.
უფრო თანამედროვე მეთოდია ფენოლის მიღება იზოპროპილბენზოლის ჰიდროპეროქსიდის დაშლით. მართალია, აქ საჭირო ნივთიერების იზოლირების სქემა საკმაოდ რთულია, რადგან ის გულისხმობს ჰიდროპეროქსიდის წინასწარ წარმოებას პროპილენის ხსნარით ბენზოლის ალკილაციის მეთოდით. გარდა ამისა, ტექნოლოგია ითვალისწინებს მიღებული იზოპროპილბენზოლის დაჟანგვას ჰაერის ნარევით ჰიდროპეროქსიდის წარმოქმნით. ამ ტექნიკის დადებით ფაქტორად შეიძლება აღინიშნოს ფენოლის პარალელურად კიდევ ერთი მნიშვნელოვანი ნივთიერების, აცეტონის წარმოება.
ასევე არსებობს ფენოლის გამოყოფის მეთოდი კოქსისა და მყარი საწვავის მასალების ნახევრად კოქსის ტარებიდან. ასეთი პროცედურა აუცილებელია არა მხოლოდ ღირებული ფენოლის მისაღებად, არამედ სხვადასხვა ნახშირწყალბადის პროდუქტების ხარისხის გასაუმჯობესებლად. ფენოლის ერთ-ერთი თვისებაა სწრაფი დაჟანგვა, რაც იწვევს ზეთის აჩქარებულ დაბერებას და მასში ბლანტი ფისოვანი ფრაქციების წარმოქმნას.
მაგრამ ყველაზე თანამედროვე მეთოდი და ნავთობქიმიური ინდუსტრიის უახლესი მიღწევაა ბენზოლისგან ფენოლის მიღება უშუალოდ მისი დაჟანგვით, მთელი პროცესი ხორციელდება სპეციალურ ადიაბატურ რეაქტორში, რომელიც შეიცავს ცეოლიტის შემცველ კატალიზატორს. თავდაპირველი აზოტის ოქსიდი მიიღება ამიაკის ჰაერით დაჟანგვით ან მისი გამოყოფით, უფრო ზუსტად, სინთეზის დროს წარმოქმნილი ქვეპროდუქტებისგან. ამ ტექნოლოგიას შეუძლია მაღალი სისუფთავის ფენოლის წარმოება მინარევების მინიმალური საერთო შემცველობით.
ბენზოლზე დაფუძნებული. ნორმალურ პირობებში ისინი მყარი ტოქსიკური ნივთიერებებია სპეციფიკური არომატით. თანამედროვე ინდუსტრიაში ეს ქიმიური ნაერთები მნიშვნელოვან როლს ასრულებენ. გამოყენების თვალსაზრისით, ფენოლი და მისი წარმოებულები შედის მსოფლიოში ყველაზე მოთხოვნად ქიმიურ ნაერთს შორის. ისინი ფართოდ გამოიყენება ქიმიურ და მსუბუქ მრეწველობაში, ფარმაცევტულ და ენერგეტიკულ მრეწველობაში. ამიტომ, ფენოლის წარმოება სამრეწველო მასშტაბით არის ქიმიური მრეწველობის ერთ-ერთი მთავარი ამოცანა.
ფენოლის აღნიშვნები
ფენოლის ორიგინალური სახელია კარბოლის მჟავა. მოგვიანებით, ამ ნაერთმა შეიტყო სახელი "ფენოლი". ამ ნივთიერების ფორმულა ნაჩვენებია სურათზე:
ფენოლის ატომები დანომრილია ნახშირბადის ატომიდან, რომელიც დაკავშირებულია OH ჰიდროქსო ჯგუფთან. თანმიმდევრობა გრძელდება ისეთი თანმიმდევრობით, რომ სხვა შემცვლელი ატომები იღებენ ყველაზე დაბალ რიცხვებს. ფენოლის წარმოებულები არსებობს სამი ელემენტის სახით, რომელთა მახასიათებლები აიხსნება მათი სტრუქტურული იზომერების სხვაობით. სხვადასხვა ორთო-, მეტა-, პარაკრეზოლები მხოლოდ ბენზოლის რგოლისა და ჰიდროქსილის ჯგუფის ნაერთის ძირითადი სტრუქტურის მოდიფიკაციაა, რომლის ძირითადი კომბინაციაა ფენოლი. ამ ნივთიერების ფორმულა ქიმიურ ნოტაციაში ჰგავს C 6 H 5 OH.
ფენოლის ფიზიკური თვისებები
ვიზუალურად, ფენოლი არის მყარი უფერო კრისტალები. ღია ცის ქვეშ, ისინი იჟანგება, რაც ნივთიერებას აძლევს დამახასიათებელ ვარდისფერ ელფერს. ნორმალურ პირობებში, ფენოლი საკმაოდ ცუდად იხსნება წყალში, მაგრამ ტემპერატურის მატებასთან ერთად 70 ° C-მდე, ეს მაჩვენებელი მკვეთრად იზრდება. ტუტე ხსნარებში ეს ნივთიერება იხსნება ნებისმიერი რაოდენობით და ნებისმიერ ტემპერატურაზე.
ეს თვისებები შენარჩუნებულია სხვა ნაერთებშიც, რომელთა ძირითადი კომპონენტია ფენოლები.
ქიმიური თვისებები
ფენოლის უნიკალური თვისებები აიხსნება მისი შინაგანი სტრუქტურით. ამ ქიმიური ნივთიერების მოლეკულაში ჟანგბადის p-ორბიტალი ქმნის ერთ p-სისტემას ბენზოლის რგოლთან. ეს მჭიდრო ურთიერთქმედება ზრდის არომატული რგოლის ელექტრონის სიმკვრივეს და ამცირებს ჟანგბადის ატომის სიმკვრივეს. ამ შემთხვევაში, ჰიდროქსო ჯგუფის ბმების პოლარობა მნიშვნელოვნად იზრდება და მის შემადგენლობაში შემავალი წყალბადი ადვილად იცვლება ნებისმიერი ტუტე მეტალით. ასე წარმოიქმნება სხვადასხვა ფენოლატები. ეს ნაერთები არ იშლება წყალთან ერთად, როგორც ალკოჰოლატები, მაგრამ მათი ხსნარები ძალიან ჰგავს ძლიერი ფუძეების მარილებს და სუსტი მჟავებს, ამიტომ მათ აქვთ საკმაოდ გამოხატული ტუტე რეაქცია. ფენოლატები ურთიერთქმედებენ სხვადასხვა მჟავებთან, რეაქციის შედეგად მცირდება ფენოლები. ამ ნაერთის ქიმიური თვისებები საშუალებას აძლევს მას ურთიერთქმედდეს მჟავებთან, რითაც წარმოიქმნება ეთერები. მაგალითად, ფენოლისა და ძმარმჟავას ურთიერთქმედება იწვევს ფენილესტერის (ფენიაცეტატის) წარმოქმნას.
საყოველთაოდ ცნობილია ნიტრაციის რეაქცია, რომლის დროსაც 20%-იანი აზოტის მჟავას ზემოქმედებით ფენოლი წარმოქმნის პარა- და ორთონიტროფენოლების ნარევს. თუ ფენოლს ამუშავებენ კონცენტრირებული აზოტის მჟავით, მიიღება 2,4,6-ტრინიტროფენოლი, რომელსაც ზოგჯერ პიკრინის მჟავას უწოდებენ.
ფენოლი ბუნებაში
როგორც დამოუკიდებელი ნივთიერება, ფენოლი ბუნებაში გვხვდება ქვანახშირის ტარში და ზეთების გარკვეულ ხარისხებში. მაგრამ სამრეწველო საჭიროებისთვის ეს თანხა არანაირ როლს არ თამაშობს. ამიტომ ფენოლის ხელოვნურად მიღება მეცნიერთა მრავალი თაობის პრიორიტეტად იქცა. საბედნიეროდ, ეს პრობლემა მოგვარდა და შედეგად მიიღეს ხელოვნური ფენოლი.
თვისებები, მიღება
სხვადასხვა ჰალოგენების გამოყენება შესაძლებელს ხდის ფენოლატების მიღებას, საიდანაც შემდგომი დამუშავებისას წარმოიქმნება ბენზოლი. მაგალითად, ნატრიუმის ჰიდროქსიდის და ქლორობენზოლის გაცხელება წარმოქმნის ნატრიუმის ფენოლატს, რომელიც მჟავას ზემოქმედებისას იშლება მარილში, წყალში და ფენოლში. ამ რეაქციის ფორმულა მოცემულია აქ:
C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O
არომატული სულფონის მჟავები ასევე წარმოადგენს ბენზოლის წარმოების წყაროს. ქიმიური რეაქცია ხორციელდება ტუტესა და სულფონის მჟავას ერთდროული დნობით. როგორც რეაქციიდან ჩანს, ჯერ ფენოქსიდები წარმოიქმნება. ძლიერი მჟავებით დამუშავებისას ისინი მცირდება პოლიჰიდრულ ფენოლებად.
ფენოლი ინდუსტრიაში
თეორიულად, ფენოლის მიღება უმარტივესი და პერსპექტიული გზით ასე გამოიყურება: კატალიზატორის გამოყენებით, ბენზოლი იჟანგება ჟანგბადით. მაგრამ ჯერჯერობით, ამ რეაქციის კატალიზატორი არ არის ნაპოვნი. ამიტომ, ამჟამად სხვა მეთოდები გამოიყენება ინდუსტრიაში.
ფენოლის წარმოების უწყვეტი სამრეწველო მეთოდი შედგება ქლორბენზოლისა და 7% ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნარის ურთიერთქმედებაში. მიღებულ ნარევს ატარებენ 300 C ტემპერატურამდე გაცხელებული მილების ერთნახევარი კილომეტრიანი სისტემით. ტემპერატურის გავლენით და შენარჩუნებული მაღალი წნევის ქვეშ, საწყისი მასალები რეაგირებენ 2,4-დინიტროფენოლისა და სხვა პროდუქტების მისაღებად.
არც ისე დიდი ხნის წინ შემუშავდა კუმენის მეთოდით ფენოლის შემცველი ნივთიერებების მიღების სამრეწველო მეთოდი. ეს პროცესი ორი ეტაპისგან შედგება. პირველ რიგში, იზოპროპილბენზოლი (კუმენი) მიიღება ბენზოლისგან. ამისათვის ბენზოლი ალკილირდება პროპილენით. რეაქცია ასე გამოიყურება:
ამის შემდეგ, კუმენი იჟანგება ჟანგბადით. მეორე რეაქციის გამომავალი არის ფენოლი და კიდევ ერთი მნიშვნელოვანი პროდუქტი, აცეტონი.
სამრეწველო მასშტაბით ფენოლის წარმოება შესაძლებელია ტოლუოლისგან. ამისათვის ტოლუენი იჟანგება ჰაერში შემავალ ჟანგბადზე. რეაქცია მიმდინარეობს კატალიზატორის თანდასწრებით.
ფენოლების მაგალითები
ფენოლების უახლოეს ჰომოლოგებს კრეზოლები ეწოდება.
არსებობს სამი სახის კრეზოლი. მეტაკრეზოლი ნორმალურ პირობებში არის თხევადი, პარა-კრეზოლი და ორთო-კრეზოლი არის მყარი. ყველა კრეზოლი ცუდად იხსნება წყალში და მათი ქიმიური თვისებებით ისინი თითქმის ფენოლს ჰგავს. კრეზოლები ბუნებრივად გვხვდება ქვანახშირის ტარში, ისინი გამოიყენება ინდუსტრიაში საღებავებისა და ზოგიერთი სახის პლასტმასის წარმოებაში.
დიჰიდრული ფენოლების მაგალითებია პარა-, ორთო- და მეტაჰიდრობენზოლები. ყველა მათგანი მყარია, წყალში ადვილად ხსნადი.
ტრიჰიდრული ფენოლის ერთადერთი წარმომადგენელია პიროგალოლი (1,2,3-ტრიჰიდროქსიბენზოლი). მისი ფორმულა ნაჩვენებია ქვემოთ.
პიროგალოლი არის საკმაოდ ძლიერი შემცირების აგენტი. ის ადვილად იჟანგება, ამიტომ გამოიყენება ჟანგბადისგან გაწმენდილი აირების მისაღებად. ეს ნივთიერება კარგად არის ცნობილი ფოტოგრაფებისთვის, იგი გამოიყენება როგორც დეველოპერი.
