უმარტივესი ორგანული ნაერთებია ნახშირწყალბადებიშედგება ნახშირბადისა და წყალბადისგან. ნახშირწყალბადებში არსებული ქიმიური ბმების ბუნებიდან და ნახშირბადსა და წყალბადს შორის თანაფარდობიდან გამომდინარე, ისინი იყოფა გაჯერებულ და უჯერი (ალკენები, ალკინები და ა.შ.)

შემზღუდველინახშირწყალბადები (ალკანები, მეთანის სერიის ნახშირწყალბადები) არის ნახშირბადის ნაერთები წყალბადთან, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის თითოეული ატომი ხარჯავს არაუმეტეს ერთ ვალენტობას რომელიმე სხვა მეზობელ ატომთან შეერთებაზე და ყველა ვალენტობა, რომელიც არ იხარჯება კავშირზე. ნახშირბადი გაჯერებულია წყალბადით. ალკანებში ნახშირბადის ყველა ატომი sp 3 მდგომარეობაშია. ლიმიტი ნახშირწყალბადები ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას, რომელიც ხასიათდება ზოგადი ფორმულით თან ნ ჰ 2n+2. ამ სერიის წინაპარი მეთანია.

იზომერიზმი. ნომენკლატურა.

n=1,2,3 ალკანები შეიძლება არსებობდეს მხოლოდ როგორც ერთი იზომერი

n=4-დან დაწყებული ჩნდება სტრუქტურული იზომერიზმის ფენომენი.

ალკანების სტრუქტურული იზომერების რაოდენობა სწრაფად იზრდება ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად, მაგალითად, პენტანს აქვს 3 იზომერი, ჰეპტანს აქვს 9 და ა.შ.

ალკანის იზომერების რაოდენობა ასევე იზრდება შესაძლო სტერეოიზომერების გამო. C 7 H 16-დან დაწყებული, შესაძლებელია ქირალური მოლეკულების არსებობა, რომლებიც ქმნიან ორ ენანტიომერს.

ალკანების ნომენკლატურა.

დომინანტური ნომენკლატურა არის IUPAC ნომენკლატურა. ამავე დროს, ის შეიცავს ტრივიალური სახელების ელემენტებს. ამრიგად, ალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველ ოთხ წევრს ტრივიალური სახელები აქვს.

CH 4 - მეთანი

C 2 H 6 - ეთანი

C 3 H 8 - პროპანი

C 4 H 10 - ბუტანი.

დანარჩენი ჰომოლოგების სახელები მომდინარეობს ბერძნული ლათინური რიცხვებიდან. ასე რომ, ნორმალური (განტოტვილი) სტრუქტურის სერიის შემდეგი წევრებისთვის გამოიყენება სახელები:

C 5 H 12 - პენტანი, C 6 H 14 - ჰექსანი, C 7 H 18 - ჰეპტანი,

C 14 H 30 - ტეტრადეკანი, C 15 H 32 - პენტადეკანი და ა.შ.

IUPAC-ის ძირითადი წესები განშტოებული ალკანებისთვის

ა) აირჩიე ყველაზე გრძელი განტოტვილი ჯაჭვი, რომლის სახელწოდებაც არის საფუძველი (ფესვი). ამ ფუძეს ემატება სუფიქსი „ან“.

ბ) დანომროს ეს ჯაჭვი უმცირესი ლოკანტების პრინციპით,

გ) შემცვლელი მითითებულია პრეფიქსების სახით ანბანური თანმიმდევრობით მდებარეობის მითითებით. თუ მშობლის სტრუქტურაში რამდენიმე იდენტური შემცვლელია, მაშინ მათი რიცხვი მითითებულია ბერძნული ციფრებით.

ნახშირბადის სხვა ატომების რაოდენობის მიხედვით, რომელთანაც განხილული ნახშირბადის ატომი პირდაპირ არის დაკავშირებული, განასხვავებენ: პირველადი, მეორადი, მესამეული და მეოთხეული ნახშირბადის ატომები.

განშტოებულ ალკანებში შემცვლელად ჩნდება ალკილის ჯგუფები ან ალკილის რადიკალები, რომლებიც განიხილება ალკანის მოლეკულიდან წყალბადის ერთი ატომის გამოდევნის შედეგად.

ალკილის ჯგუფების სახელწოდება წარმოიქმნება შესაბამისი ალკანების სახელიდან ბოლო სუფიქსი „an“-ის „il“-ით ჩანაცვლებით.

CH 3 - მეთილი

CH 3 CH 2 - ეთილის

CH 3 CH 2 CH 2 - პროპილ

განშტოებული ალკილის ჯგუფების სახელწოდებისთვის ასევე გამოიყენება ჯაჭვის ნუმერაცია:

ეთანიდან დაწყებული, ალკანებს შეუძლიათ შექმნან კონფორმატორები, რომლებიც შეესაბამება შეფერხებულ კონფორმაციას. დაბნელებული კონფორმაციის მეშვეობით ერთი შეფერხებული კონფორმაციიდან მეორეზე გადასვლის შესაძლებლობა განისაზღვრება ბრუნვის ბარიერით. კონფორმატორების სტრუქტურის, შემადგენლობის და ბრუნვის ბარიერების განსაზღვრა კონფორმაციული ანალიზის ამოცანაა. ალკანების მიღების მეთოდები.

1. ბუნებრივი აირის ან ნავთობის ბენზინის ფრაქციის ფრაქციული დისტილაცია.ამ გზით შესაძლებელია ცალკეული ალკანების იზოლირება 11 ნახშირბადის ატომამდე.

2. ნახშირის ჰიდროგენიზაცია.პროცესი ტარდება კატალიზატორების (მოლიბდენის, ვოლფრამის, ნიკელის ოქსიდები და სულფიდები) თანდასწრებით 450-470 C ტემპერატურაზე და ზეწოლა 30 მპა-მდე. ქვანახშირი და კატალიზატორი იფქვება ფხვნილად და ჰიდროგენდება სუსპენზიის სახით წყალბადის ბუშტუკებით სუსპენზიის მეშვეობით. შედეგად მიღებული ალკანებისა და ციკლოალკანების ნარევები გამოიყენება საავტომობილო საწვავად.

3. CO და CO ჰიდროგენიზაცია 2 .

CO + H 2  ალკანები

CO 2 + H 2  ალკანები

ამ რეაქციების კატალიზატორად გამოიყენება Co, Fe და სხვ.. d - ელემენტები.

4.ალკენების და ალკინების ჰიდროგენიზაცია.

5.ორგანული მეტალის სინთეზი.

ა). ვურცის სინთეზი.

2RHal + 2Na  R R + 2NaHal

ეს სინთეზი ნაკლებად გამოსადეგია, თუ ორგანულ რეაგენტად გამოიყენება ორი განსხვავებული ჰალოალკანი.

ბ). გრიგნარდის რეაგენტების პროტოლიზი.

R Hal + Mg  RMgHal

RMgHal + HOH  RH + Mg(OH)Hal

in). ლითიუმის დიალკილკუპრატების (LiR 2 Cu) ურთიერთქმედება ალკილ ჰალოიდებთან

LiR 2 Cu + R X  R R + RCu + LiX

თავად ლითიუმის დიალკილკუპრატები მიიღება ორეტაპიანი მეთოდით

2R Li + CuI  LiR 2 Cu + LiI

6. კარბოქსილის მჟავების მარილების ელექტროლიზი (კოლბის სინთეზი).

2RCOONa + 2H 2 O  R R + 2CO 2 + 2NaOH + H 2

7. კარბოქსილის მჟავების მარილების შერწყმა ტუტეებთან.

რეაქცია გამოიყენება ქვედა ალკანების სინთეზისთვის.

8.კარბონილის ნაერთებისა და ჰალოალკანების ჰიდროგენოლიზი.

ა). კარბონილის ნაერთები. კლემენსის სინთეზი.

ბ). ჰალოგენალკანები. კატალიზური ჰიდროგენოლიზი.

Ni, Pt, Pd გამოიყენება როგორც კატალიზატორები.

გ) ჰალოგენალკანები. რეაქტიული აღდგენა.

RHal + 2HI  RH + HHal + I 2

ალკანების ქიმიური თვისებები.

ალკანებში ყველა ბმა დაბალი პოლარობისაა, ამიტომ მათ ახასიათებთ რადიკალური რეაქციები. პი ბმების არარსებობა შეუძლებელს ხდის დამატებით რეაქციებს. ალკანებს ახასიათებთ ჩანაცვლების, ელიმინაციის და წვის რეაქციები.

რეაქციის ტიპი და სახელი
1. ჩანაცვლების რეაქციები
ა) ჰალოგენებით(თან ერთად ქლორიკლ 2 - სინათლეში, ძმ 2 - გაცხელებისას) რეაქცია ემორჩილება მარკოვნიკის წესი (მარკოვნიკოვის წესები) - უპირველეს ყოვლისა, ჰალოგენი ცვლის წყალბადს ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომში. რეაქცია ეტაპობრივად მიმდინარეობს – ერთ სტადიაზე არაუმეტეს ერთი წყალბადის ატომი იცვლება. იოდი ყველაზე რთულად რეაგირებს და უფრო მეტიც, რეაქცია ბოლომდე არ მიდის, რადგან, მაგალითად, როდესაც მეთანი რეაგირებს იოდთან, წარმოიქმნება წყალბადის იოდიდი, რომელიც რეაგირებს მეთილის იოდიდთან მეთანისა და იოდის წარმოქმნით (შექცევადი რეაქცია):	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (ქლორმეთანი) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (დიქლორმეთანი) CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ტრიქლორმეთანი) CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ტეტრაქლორმეთანი).
ბ) ნიტრაცია (კონოვალოვის რეაქცია) ალკანები რეაგირებენ აზოტის მჟავას ან აზოტის ოქსიდის N 2 O 4 10% ხსნართან გაზურ ფაზაში 140 ° ტემპერატურაზე და დაბალ წნევაზე ნიტრო წარმოებულების წარმოქმნით. რეაქციაც მარკოვნიკოვის წესს ემორჩილება. წყალბადის ერთ-ერთი ატომი იცვლება NO 2 ნარჩენით (ნიტრო ჯგუფი) და გამოიყოფა წყალი.
2. ელიმინაციის რეაქციები
ა) დეჰიდროგენაცია- წყალბადის მოცილება. რეაქციის პირობები კატალიზატორი-პლატინი და ტემპერატურა.	CH 3 - CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2
ბ) კრახინახშირწყალბადების თერმული დაშლის პროცესი, რომელიც ემყარება დიდი მოლეკულების ნახშირბადის ჯაჭვის გაყოფის რეაქციებს უფრო მოკლე ჯაჭვის მქონე ნაერთების წარმოქმნით. 450–700 o C ტემპერატურაზე ალკანები იშლება C–C ბმების გაწყვეტის გამო (ამ ტემპერატურაზე შენარჩუნებულია უფრო ძლიერი C–H ბმები) და წარმოიქმნება ალკანები და ალკენები ნახშირბადის ატომების ნაკლები რაოდენობით.	C 6 ჰ 14 C 2 ჰ 6 +C 4 ჰ 8
გ) სრული თერმული დაშლა	CH 4 C + 2H 2
3. დაჟანგვის რეაქციები
ა) წვის რეაქციაანთებისას (t = 600 o C), ალკანები რეაგირებენ ჟანგბადთან, ხოლო ისინი იჟანგება ნახშირორჟანგამდე და წყალში.	С n Н 2n+2 + O 2 ––> CO 2 + H 2 O + Q CH 4 + 2O 2 ––> CO 2 + 2H 2 O + Q
ბ) კატალიზური დაჟანგვა- შედარებით დაბალ ტემპერატურაზე და კატალიზატორების გამოყენებით, მას თან ახლავს C–C ბმების მხოლოდ ნაწილის გაწყვეტა, დაახლოებით მოლეკულის შუაში და C–H და გამოიყენება ღირებული პროდუქტების მისაღებად: კარბოქსილის მჟავები, კეტონები, ალდეჰიდები, სპირტები.	მაგალითად, ბუტანის არასრული დაჟანგვით (C 2-C 3 ბმის რღვევით) მიიღება ძმარმჟავა.
4. იზომერიზაციის რეაქციები არ არის დამახასიათებელი ყველა ალკანისთვის. ყურადღებას იქცევს ზოგიერთი იზომერის სხვებად გადაქცევის შესაძლებლობა, კატალიზატორების არსებობა.	C 4 H 10 C 4 H 10
5.. ალკანები 6 ან მეტი ნახშირბადის ხერხემლით ასევე რეაგირება დეჰიდროციკლიზაცია, მაგრამ ყოველთვის ქმნიან 6-წევრიან ციკლს (ციკლოჰექსანი და მისი წარმოებულები). რეაქციის პირობებში ეს ციკლი განიცდის შემდგომ დეჰიდროგენაციას და იქცევა არომატული ნახშირწყალბადის (არენის) ენერგიულად უფრო სტაბილურ ბენზოლის ციკლად.

ჰალოგენაციის რეაქციის მექანიზმი:

ჰალოგენაცია

ალკანების ჰალოგენაცია მიმდინარეობს რადიკალური მექანიზმით. რეაქციის დასაწყებად, ალკანისა და ჰალოგენის ნარევი უნდა დასხივდეს ულტრაიისფერი შუქით ან გაცხელდეს. მეთანის ქლორირება არ ჩერდება მეთილის ქლორიდის მიღების ეტაპზე (თუ მიღებულია ქლორის და მეთანის თანაბარი რაოდენობით), არამედ იწვევს ყველა შესაძლო შემცვლელი პროდუქტის წარმოქმნას, მეთილის ქლორიდიდან ნახშირბადის ტეტრაქლორიდამდე. სხვა ალკანების ქლორირება იწვევს წყალბადის შემცვლელი პროდუქტების ნარევს ნახშირბადის სხვადასხვა ატომში. ქლორირებული პროდუქტების თანაფარდობა დამოკიდებულია ტემპერატურაზე. პირველადი, მეორადი და მესამეული ატომების ქლორირების სიჩქარე დამოკიდებულია ტემპერატურაზე; დაბალ ტემპერატურაზე სიჩქარე მცირდება სერიებში: მესამეული, მეორადი, პირველადი. ტემპერატურის მატებასთან ერთად სიჩქარეებს შორის სხვაობა მცირდება მანამ, სანამ არ გახდება იგივე. გარდა კინეტიკური ფაქტორისა, ქლორირების პროდუქტების განაწილებაზე გავლენას ახდენს სტატისტიკური ფაქტორი: მესამეულ ნახშირბადის ატომზე ქლორის შეტევის ალბათობა 3-ჯერ ნაკლებია პირველზე და ორჯერ ნაკლები მეორადზე. ამრიგად, ალკანების ქლორირება არის არასტერეოსელექტიური რეაქცია, გარდა იმ შემთხვევებისა, როდესაც შესაძლებელია მხოლოდ ერთი მონოქლორირებული პროდუქტი.

ჰალოგენაცია ერთ-ერთი შემცვლელი რეაქციაა. ალკანების ჰალოგენაცია ემორჩილება მარკოვნიკის წესს (მარკოვნიკოვის წესები) - ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომი ჯერ ჰალოგენირებულია. ალკანების ჰალოგენაცია ეტაპობრივად ხდება – ერთ სტადიაში არაუმეტეს ერთი წყალბადის ატომის ჰალოგენიზაცია ხდება.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (ქლორმეთანი)

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (დიქლორმეთანი)

CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ტრიქლორმეთანი)

CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ტეტრაქლორმეთანი).

სინათლის ზემოქმედებით ქლორის მოლეკულა იშლება ატომებად, შემდეგ ისინი თავს ესხმიან მეთანის მოლეკულებს, ანადგურებენ მათ წყალბადის ატომს, რის შედეგადაც წარმოიქმნება მეთილის რადიკალები CH 3, რომლებიც ეჯახება ქლორის მოლეკულებს, ანადგურებენ მათ და წარმოქმნიან ახალ რადიკალებს. .

ნიტრაცია (კონოვალოვის რეაქცია)

ალკანები რეაგირებენ აზოტის მჟავას ან აზოტის ოქსიდის N 2 O 4 10% ხსნართან გაზურ ფაზაში 140 ° ტემპერატურაზე და დაბალ წნევაზე ნიტრო წარმოებულების წარმოქმნით. რეაქციაც მარკოვნიკოვის წესს ემორჩილება.

RH + HNO 3 \u003d RNO 2 + H 2 O

ანუ წყალბადის ერთ-ერთი ატომი იცვლება NO 2 ნარჩენით (ნიტრო ჯგუფი) და გამოიყოფა წყალი.

იზომერების სტრუქტურული მახასიათებლები ძლიერ გავლენას ახდენს ამ რეაქციის მიმდინარეობაზე, რადგან ის ყველაზე ადვილად იწვევს წყალბადის ატომის ნიტრო ჯგუფის ჩანაცვლებას SI ნარჩენებში (ხელმისაწვდომია მხოლოდ ზოგიერთ იზომერში), წყალბადი CH 2 ჯგუფში არის ნაკლებად ადვილად ჩანაცვლება და კიდევ უფრო რთული - CH 3 ნარჩენებში.

პარაფინები საკმაოდ ადვილად ნიტრარდება აირის ფაზაში 150-475°C ტემპერატურაზე აზოტის დიოქსიდით ან აზოტის მჟავას ორთქლით; ამავე დროს ხდება ნაწილობრივ და. დაჟანგვა. მეთანის ნიტრაცია წარმოქმნის თითქმის ექსკლუზიურად ნიტრომეთანს:

ყველა არსებული მონაცემი მიუთითებს თავისუფალი რადიკალების მექანიზმზე. რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება პროდუქტების ნარევები. ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე აზოტის მჟავა თითქმის არ მოქმედებს პარაფინურ ნახშირწყალბადებზე. როდესაც თბება, ის ძირითადად მოქმედებს როგორც ჟანგვის აგენტი. თუმცა, როგორც M. I. Konovalov (1889) აღმოაჩინა, გაცხელებისას აზოტის მჟავა ნაწილობრივ მოქმედებს „ნიტრატირებულად“; ნიტრაციის რეაქცია სუსტი აზოტის მჟავასთან განსაკუთრებით კარგად მიმდინარეობს გაცხელებისას და მომატებული წნევის დროს. ნიტრაციის რეაქცია გამოიხატება განტოლებით.

მეთანის შემდგომი ჰომოლოგები აძლევენ სხვადასხვა ნიტროპარაფინის ნარევს თანმხლები გაყოფის გამო. როდესაც ეთანი ნიტრატირდება, მიიღება ნიტროეთანი CH 3 -CH 2 -NO 2 და ნიტრომეთანი CH 3 -NO 2. პროპანისგან წარმოიქმნება ნიტროპარაფინების ნარევი:

პარაფინების ნიტრაცია აირის ფაზაში ახლა სამრეწველო მასშტაბით ხორციელდება.

სულფაქლორირება:

პრაქტიკულად მნიშვნელოვანი რეაქციაა ალკანების სულფოქლორირება. როდესაც ალკანი ურთიერთქმედებს ქლორთან და გოგირდის დიოქსიდთან დასხივების დროს, წყალბადი იცვლება ქლოროსულფონილის ჯგუფით:

ამ რეაქციის ნაბიჯები შემდეგია:

Cl+R:H→R+HCl

R + SO 2 → RSO 2

RSO 2 + Cl:Cl→RSO 2 Cl+Cl

ალკანსულფონური ქლორიდები ადვილად ჰიდროლიზდება ალკანსულფოქსილატებამდე (RSO 2 OH), რომელთა ნატრიუმის მარილები (RSO 3 ¯ Na + - ნატრიუმის ალკან სულფონატი) ავლენენ საპნების მსგავს თვისებებს და გამოიყენება როგორც სარეცხი საშუალებები.

განმარტება

ალკანები- გაჯერებული (ალიფატური) ნახშირწყალბადები, რომელთა შემადგენლობა გამოხატულია ფორმულით C n H 2 n +2.

ალკანები ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას, რომლის თითოეული ქიმიური ნაერთი შემადგენლობით განსხვავდება შემდეგი და წინა შემადგენლობით ნახშირბადისა და წყალბადის ატომების იგივე რაოდენობით - CH 2, ხოლო ჰომოლოგიურ სერიაში შემავალ ნივთიერებებს ჰომოლოგები ეწოდება.

ნორმალურ პირობებში, C 1 -C 4 - აირები, C 5 -C 17 - სითხეები, დაწყებული C 18 - მყარი. ალკანები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, მაგრამ ძალიან ხსნადია არაპოლარულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი.

ალკანების ელექტრონული სტრუქტურა და მათი მახასიათებლები

ალკანის მოლეკულებში განასხვავებენ პირველადი (ანუ ერთი ბმით შეკრული), მეორადი (ანუ ორი ბმით შეკრული), მესამეული (ანუ სამი ბმით შეკრული) და მეოთხეული (ე.ი. ოთხი ბმით შეკრული) ნახშირბადის ატომები.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - პირველადი, 2 - მეორადი ნახშირბადის ატომები);

CH 3 -C 3 H(CH 3) -CH 3 (3- მესამეული ნახშირბადის ატომი);

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4- მეოთხეული ნახშირბადის ატომი).

გაჯერებულ ნახშირწყალბადებში ნახშირბადის ატომები sp 3 ჰიბრიდიზაციაშია. განვიხილოთ ეს მეთანის მაგალითზე - CH4. მეთანის მოლეკულა ზოგადად შეესაბამება AB 4 ფორმულას. ცენტრალური ატომი არის ნახშირბადის ატომი, წყალბადის ატომები ლიგანდებია. მოდით ჩამოვწეროთ ნახშირბადის ატომის ელექტრონული კონფიგურაცია საწყის მდგომარეობაში და დავხატოთ მისი ელექტრონოგრაფიული ფორმულა:

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 .

წყალბადის ოთხი ატომის მისაღებად, ნახშირბადის ატომი უნდა გადავიდეს აღგზნებულ მდგომარეობაში:

ჩვენ ვასრულებთ მსგავს ოპერაციებს წყალბადის ატომისთვის:

ნახშირბადის ყველა ვალენტური ელექტრონი შედის ჰიბრიდიზაციაში, შესაბამისად, ნახშირბადის ატომი sp 3 ჰიბრიდიზაციაშია. ალკანის მოლეკულებში ბმებს შორის კუთხეებია 109,5 o (სურ. 1).

ბრინჯი. 1. მეთანის მოლეკულის სტრუქტურა.

სტრუქტურული იზომერიზმი (ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი) დამახასიათებელია გაჯერებული ნახშირწყალბადებისთვის. ამრიგად, პენტანს აქვს შემდეგი იზომერები:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (პენტანი);

CH3-CH(CH3) -CH2-CH3 (2-მეთილბუტანი);

CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - დიმეთილპროპანი).

ალკანებისთვის, ჰეპტანით დაწყებული, დამახასიათებელია ოპტიკური იზომერიზმი.

პრობლემის გადაჭრის მაგალითები

მაგალითი 1

ალკანები გაჯერებული ნახშირწყალბადებია. მათ მოლეკულებში ატომებს აქვთ ერთჯერადი ბმები. სტრუქტურა განისაზღვრება ფორმულით CnH2n+2. განვიხილოთ ალკანები: ქიმიური თვისებები, ტიპები, გამოყენება.

ნახშირბადის სტრუქტურაში ოთხი ორბიტაა, რომლებზეც ატომები ბრუნავენ. ორბიტალებს აქვთ იგივე ფორმა, ენერგია.

Შენიშვნა!მათ შორის კუთხეებია 109 გრადუსი და 28 წუთი, ისინი მიმართულია ტეტრაედრის წვეროებზე.

მარტივი ნახშირბადის ბმა ალკანის მოლეკულებს თავისუფლად ბრუნვის საშუალებას აძლევს, რის შედეგადაც სტრუქტურები იღებენ სხვადასხვა ფორმებს, ქმნიან წვეროებს ნახშირბადის ატომებთან.

ყველა ალკანური ნაერთი იყოფა ორ ძირითად ჯგუფად:

1. ალიფატური ნაერთის ნახშირწყალბადები. ასეთ სტრუქტურებს აქვთ ხაზოვანი კავშირი. ზოგადი ფორმულა ასე გამოიყურება: CnH2n+2. n-ის მნიშვნელობა უდრის ან ერთზე მეტი, ნიშნავს ნახშირბადის ატომების რაოდენობას.
2. ციკლური სტრუქტურის ციკლოალკანები. ციკლური ალკანების ქიმიური თვისებები მნიშვნელოვნად განსხვავდება ხაზოვანი ნაერთებისგან. ციკლოალკანების ფორმულა გარკვეულწილად ამსგავსებს მათ ნახშირწყალბადებს, რომლებსაც აქვთ სამმაგი ატომური ბმა, ანუ ალკინები.

ალკანების სახეები

არსებობს რამდენიმე სახის ალკანური ნაერთები, რომელთაგან თითოეულს აქვს საკუთარი ფორმულა, სტრუქტურა, ქიმიური თვისებები და ალკილის შემცვლელი. ცხრილი შეიცავს ჰომოლოგიურ სერიებს

ალკანების სახელწოდება

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ზოგადი ფორმულა არის CnH2n+2. n-ის მნიშვნელობის შეცვლით მიიღება მარტივი ატომთაშორისი ბმის მქონე ნაერთი.

სასარგებლო ვიდეო: ალკანები - მოლეკულური აგებულება, ფიზიკური თვისებები

ალკანების ჯიშები, რეაქციის ვარიანტები

ბუნებრივ პირობებში ალკანები ქიმიურად ინერტული ნაერთებია. ნახშირწყალბადები არ რეაგირებენ აზოტის და გოგირდის მჟავის კონცენტრატთან, ტუტეთან და კალიუმის პერმანგანატთან კონტაქტზე.

ერთმოლეკულური ბმები განსაზღვრავს ალკანებისთვის დამახასიათებელ რეაქციებს. ალკანური ჯაჭვები ხასიათდება არაპოლარული და სუსტად პოლარიზებადი ბმით. ის ოდნავ გრძელია ვიდრე S-N.

ალკანების ზოგადი ფორმულა

ჩანაცვლების რეაქცია

პარაფინის ნივთიერებები განსხვავდება უმნიშვნელო ქიმიური აქტივობით. ეს აიხსნება ჯაჭვის კავშირის გაზრდილი სიმტკიცით, რომლის გაწყვეტაც ადვილი არ არის. განადგურებისთვის გამოიყენება ჰომოლოგიური მექანიზმი, რომელშიც თავისუფალი რადიკალები მონაწილეობენ.

ალკანებისთვის შემცვლელი რეაქციები უფრო ბუნებრივია. ისინი არ რეაგირებენ წყლის მოლეკულებზე და დამუხტულ იონებზე. ჩანაცვლების დროს წყალბადის ნაწილაკები იცვლება ჰალოგენით და სხვა აქტიური ელემენტებით. ამ პროცესებს შორისაა ჰალოგენაცია, ნიტრაცია და სულფოქლორირება. ასეთი რეაქციები გამოიყენება ალკანის წარმოებულების ფორმირებისთვის.

თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლება ხდება სამ ძირითად ეტაპად:

1. ჯაჭვის გამოჩენა, რომლის საფუძველზეც იქმნება თავისუფალი რადიკალები. გათბობა და ულტრაიისფერი გამოსხივება გამოიყენება კატალიზატორად.
2. ჯაჭვის განვითარება, რომლის სტრუქტურაში ხდება აქტიური და არააქტიური ნაწილაკების ურთიერთქმედება. ასე იქმნება მოლეკულები და რადიკალური ნაწილაკები.
3. დასასრულს, ჯაჭვი წყდება. აქტიური ელემენტები ქმნიან ახალ კომბინაციებს ან საერთოდ ქრება. ჯაჭვური რეაქცია მთავრდება.

ჰალოგენაცია

პროცესი რადიკალურია. ჰალოგენაცია ხდება ულტრაიისფერი გამოსხივების გავლენით და ნახშირწყალბადისა და ჰალოგენური ნარევის თერმული გათბობით.

მთელი პროცესი მარკოვნიკოვის წესით მიმდინარეობს. მისი არსი მდგომარეობს იმაში, რომ წყალბადის ატომი, რომელიც მიეკუთვნება წყალბადის ნახშირბადს, პირველია ჰალოგენირებული. პროცესი იწყება მესამეული ატომით და მთავრდება პირველადი ნახშირბადით.

სულფოქლორირება

სხვა სახელია რიდის რეაქცია. იგი ხორციელდება თავისუფალი რადიკალების ჩანაცვლების მეთოდით. ამრიგად, ალკანები რეაგირებენ გოგირდის დიოქსიდის და ქლორის კომბინაციის მოქმედებაზე ულტრაიისფერი გამოსხივების გავლენის ქვეშ.

რეაქცია იწყება ჯაჭვის მექანიზმის გააქტიურებით. ამ დროს ქლორისგან გამოიყოფა ორი რადიკალი. ერთის მოქმედება მიმართულია ალკანისკენ, რის შედეგადაც წარმოიქმნება წყალბადის ქლორიდის მოლეკულა და ალკილის ელემენტი. კიდევ ერთი რადიკალი აერთიანებს გოგირდის დიოქსიდს და ქმნის კომპლექსურ კომბინაციას. წონასწორობისთვის ქლორის ერთი ატომი აღებულია სხვა მოლეკულიდან. შედეგი არის ალკანის სულფონილ ქლორიდი. ეს ნივთიერება გამოიყენება ზედაპირულად აქტიური კომპონენტების წარმოებისთვის.

სულფოქლორირება

ნიტრაცია

ნიტრაციის პროცესი მოიცავს გაჯერებული ნახშირბადის კომბინაციას აირისებრ ოთხვალენტიან აზოტის ოქსიდთან და აზოტის მჟავასთან, მიყვანილი 10%-იან ხსნარამდე. რეაქციას დასჭირდება დაბალი წნევა და მაღალი ტემპერატურა, დაახლოებით 104 გრადუსი. ნიტრაციის შედეგად მიიღება ნიტროალკანები.

გაყოფა

ატომების გამოყოფით ტარდება დეჰიდროგენაციის რეაქციები. მეთანის მოლეკულური ნაწილაკი მთლიანად იშლება ტემპერატურის გავლენის ქვეშ.

დეჰიდროგენაცია

თუ წყალბადის ატომი გამოყოფილია პარაფინის ნახშირბადის ბადედან (მეთანის გარდა), წარმოიქმნება უჯერი ნაერთები. ეს რეაქციები ტარდება მნიშვნელოვანი ტემპერატურის პირობებში (400-600 გრადუსი). ასევე გამოიყენება სხვადასხვა ლითონის კატალიზატორები.

ალკანების მიღება ხდება უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაციის განხორციელებით.

დაშლის პროცესი

ალკანური რეაქციების დროს ტემპერატურის გავლენის ქვეშ შეიძლება მოხდეს მოლეკულური ბმების რღვევა და აქტიური რადიკალების გათავისუფლება. ეს პროცესები ცნობილია როგორც პიროლიზი და კრეკინგი.

როდესაც რეაქციის კომპონენტი თბება 500 გრადუსამდე, მოლეკულები იწყებენ დაშლას და მათ ადგილას წარმოიქმნება რთული რადიკალური ალკილის ნარევები. ამ გზით მრეწველობაში მიიღება ალკანები და ალკენები.

დაჟანგვა

ეს არის ქიმიური რეაქციები, რომლებიც დაფუძნებულია ელექტრონების დონაციაზე. პარაფინებს ახასიათებთ აუტოქსიდაცია. პროცესი იყენებს თავისუფალი რადიკალების მიერ გაჯერებული ნახშირწყალბადების დაჟანგვას. ალკანური ნაერთები თხევად მდგომარეობაში გარდაიქმნება ჰიდროპეროქსიდში. პირველ რიგში, პარაფინი რეაგირებს ჟანგბადთან. იქმნება აქტიური რადიკალები. შემდეგ ალკილის ნაწილაკი რეაგირებს მეორე ჟანგბადის მოლეკულასთან. წარმოიქმნება პეროქსიდის რადიკალი, რომელიც შემდგომში ურთიერთქმედებს ალკანის მოლეკულასთან. პროცესის შედეგად გამოიყოფა ჰიდროპეროქსიდი.

ალკანის დაჟანგვის რეაქცია

ალკანების გამოყენება

ნახშირბადის ნაერთები ფართოდ გამოიყენება ადამიანის ცხოვრების თითქმის ყველა ძირითად სფეროში. ნაერთების ზოგიერთი სახეობა შეუცვლელია გარკვეული ინდუსტრიებისთვის და თანამედროვე ადამიანის კომფორტული არსებობისთვის.

აირისებრი ალკანები ღირებული საწვავის საფუძველია. გაზების უმეტესობის მთავარი კომპონენტია მეთანი.

მეთანს აქვს დიდი რაოდენობით სითბოს შექმნისა და გამოთავისუფლების უნარი. ამიტომ, იგი გამოიყენება მნიშვნელოვანი მოცულობით ინდუსტრიაში, სახლის მოხმარებისთვის. ბუტანისა და პროპანის შერევისას მიიღება კარგი საყოფაცხოვრებო საწვავი.

მეთანი გამოიყენება ასეთი პროდუქტების წარმოებაში:

• მეთანოლი;
• გამხსნელები;
• ფრეონი;
• მელანი;
• საწვავი;
• სინთეზური გაზი;
• აცეტილენი;
• ფორმალდეჰიდი;
• ჭიანჭველა მჟავა;
• პლასტმასის.

მეთანის გამოყენება

თხევადი ნახშირწყალბადები შექმნილია ძრავებისა და რაკეტებისთვის საწვავის შესაქმნელად, გამხსნელებისთვის.

უმაღლესი ნახშირწყალბადები, სადაც ნახშირბადის ატომების რაოდენობა აღემატება 20-ს, მონაწილეობენ საპოხი მასალების, საღებავებისა და ლაქების, საპნების და სარეცხი საშუალებების წარმოებაში.

ცხიმოვანი ნახშირწყალბადების კომბინაცია 15 H-ზე ნაკლები ატომით არის პარაფინის ზეთი. ეს უგემური გამჭვირვალე სითხე გამოიყენება კოსმეტიკაში, სუნამოების შესაქმნელად და სამედიცინო მიზნებისთვის.

ვაზელინი არის მყარი და ცხიმოვანი ალკანების შერწყმის შედეგი 25-ზე ნაკლები ნახშირბადის ატომით, ნივთიერება მონაწილეობს სამედიცინო მალამოების შექმნაში.

მყარი ალკანების შერწყმით მიღებული პარაფინი არის მყარი, უგემოვნო მასა, თეთრი ფერის და უსუნო. ნივთიერება გამოიყენება სანთლების დასამზადებლად, გაჟღენთილი ნივთიერების შესაფუთი ქაღალდისა და ასანთის შესაფუთად. პარაფინი ასევე პოპულარულია თერმული პროცედურების განხორციელებაში კოსმეტოლოგიასა და მედიცინაში.

Შენიშვნა!სინთეტიკური ბოჭკოები, პლასტმასი, სარეცხი ქიმიკატები და რეზინი ასევე მზადდება ალკანის ნარევებისგან.

ჰალოგენირებული ალკანური ნაერთები მოქმედებენ როგორც გამხსნელები, მაცივრები და ასევე ძირითადი ნივთიერება შემდგომი სინთეზისთვის.

სასარგებლო ვიდეო: ალკანები - ქიმიური თვისებები

დასკვნა

ალკანები არის აციკლური ნახშირწყალბადის ნაერთები ხაზოვანი ან განშტოებული სტრუქტურით. ატომებს შორის დამყარებულია ერთიანი კავშირი, რომელიც ურღვევია. ამ ტიპის ნაერთებისთვის დამახასიათებელი მოლეკულების ჩანაცვლებაზე დამყარებული ალკანების რეაქციები. ჰომოლოგიურ სერიას აქვს ზოგადი სტრუქტურული ფორმულა CnH2n+2. ნახშირწყალბადები მიეკუთვნება გაჯერებულ კლასს, რადგან ისინი შეიცავს წყალბადის ატომების მაქსიმალურ დასაშვებ რაოდენობას.

კონტაქტში

ალკანების აგებულება

უმარტივესი ალკანების - მეთანის, ეთანის და პროპანის ქიმიური სტრუქტურა (ატომების შეერთების რიგი) ნაჩვენებია მე-2 ნაწილში მოცემული მათი სტრუქტურული ფორმულებით. ამ ფორმულებიდან ჩანს, რომ არსებობს ორი სახის ქიმიური ბმები. ალკანები:

S-S და S-N.

C–C ბმა კოვალენტური არაპოლარულია. C–H ბმა არის კოვალენტური, სუსტად პოლარული, რადგან ნახშირბადი და წყალბადი ახლოსაა ელექტრონეგატიურობით (2,5 ნახშირბადისთვის და 2,1 წყალბადისთვის). ალკანებში კოვალენტური ბმების წარმოქმნა ნახშირბადისა და წყალბადის ატომების საერთო ელექტრონული წყვილების გამო შეიძლება ნაჩვენები იყოს ელექტრონული ფორმულების გამოყენებით:

ელექტრონული და სტრუქტურული ფორმულები ასახავს ქიმიურ სტრუქტურას, მაგრამ არ იძლევა წარმოდგენას მოლეკულების სივრცითი სტრუქტურის შესახებ, რაც მნიშვნელოვნად მოქმედებს ნივთიერების თვისებებზე.

სივრცითი სტრუქტურა, ე.ი. სივრცეში მოლეკულის ატომების ურთიერთგანლაგება დამოკიდებულია ამ ატომების ატომური ორბიტალების (AO) მიმართულებაზე. ნახშირწყალბადებში მთავარ როლს ასრულებს ნახშირბადის ატომური ორბიტალების სივრცითი ორიენტაცია, ვინაიდან წყალბადის ატომის სფერული 1s-AO მოკლებულია განსაზღვრულ ორიენტაციას.

ნახშირბადის AO-ების სივრცითი განლაგება, თავის მხრივ, დამოკიდებულია მისი ჰიბრიდიზაციის ტიპზე (ნაწილი I, ნაწილი 4.3). ალკანებში გაჯერებული ნახშირბადის ატომი დაკავშირებულია ოთხ სხვა ატომთან. ამიტომ, მისი მდგომარეობა შეესაბამება sp3 ჰიბრიდიზაციას (ნაწილი I, ნაწილი 4.3.1). ამ შემთხვევაში, ოთხი sp3-ჰიბრიდული ნახშირბადის AO-დან თითოეული მონაწილეობს ღერძულ (σ-) გადახურვაში წყალბადის s-AO-სთან ან სხვა ნახშირბადის ატომის sp3-AO-სთან, აყალიბებს C-H ან C-C σ-ბმებს.

ნახშირბადის ოთხი σ-ბმა მიმართულია სივრცეში 109o28" კუთხით, რაც შეესაბამება ელექტრონების უმცირეს მოგერიებას. ამიტომ ალკანების უმარტივესი წარმომადგენლის - მეთანის CH4 მოლეკულას აქვს ტეტრაედრის ფორმა, ცენტრში. რომელთაგან არის ნახშირბადის ატომი, ხოლო წვეროებზე - წყალბადის ატომები:

H-C-H კავშირის კუთხე არის 109o28". მეთანის სივრცითი სტრუქტურა შეიძლება ნაჩვენები იყოს მოცულობითი (მასშტაბიანი) და ბურთი-ჯოხის მოდელების გამოყენებით.

ჩაწერისთვის მოსახერხებელია სივრცითი (სტერეოქიმიური) ფორმულის გამოყენება.

შემდეგი ჰომოლოგის, C2H6 ეთანის მოლეკულაში, ორი ტეტრაედრული sp3 ნახშირბადის ატომები ქმნიან უფრო რთულ სივრცულ სტრუქტურას:

ალკანები, რომლებიც შეიცავს 2-ზე მეტ ნახშირბადის ატომს, ხასიათდება მრუდი ფორმებით. ამის ჩვენება შესაძლებელია n-ბუტანის (VRML მოდელი) ან n-პენტანის მაგალითის გამოყენებით:

ალკანების იზომერიზმი

იზომერიზმი არის ნაერთების არსებობის ფენომენი, რომლებსაც აქვთ იგივე შემადგენლობა (იგივე მოლეკულური ფორმულა), მაგრამ განსხვავებული სტრუქტურა. ასეთ კავშირებს ე.წ იზომერები.

ატომების მოლეკულებში (ანუ ქიმიურ სტრუქტურაში) შეერთების რიგის განსხვავება იწვევს სტრუქტურული იზომერიზმი. სტრუქტურული იზომერების სტრუქტურა აისახება სტრუქტურული ფორმულებით. ალკანების სერიებში სტრუქტურული იზომერიზმი ვლინდება მაშინ, როდესაც ჯაჭვში არის 4 ან მეტი ნახშირბადის ატომი, ე.ი. ბუტანით დაწყებული C 4 H 10 . თუ ერთი და იგივე შემადგენლობისა და იგივე ქიმიური სტრუქტურის მოლეკულებში შესაძლებელია სივრცეში ატომების განსხვავებული ურთიერთგანლაგება, მაშინ სივრცითი იზომერიზმი (სტერეოიზომერიზმი). ამ შემთხვევაში სტრუქტურული ფორმულების გამოყენება საკმარისი არ არის და უნდა გამოვიყენოთ მოლეკულური მოდელები ან სპეციალური ფორმულები - სტერეოქიმიური (სივრცითი) ან პროექცია.

ალკანები, დაწყებული ეთანიდან H3C–CH3, არსებობს სხვადასხვა სივრცითი ფორმით ( კონფორმაციები) გამოწვეულია C–C σ-ბმების გასწვრივ მოლეკულური ბრუნვით და ავლენს ე.წ. ბრუნვითი (კონფორმაციული) იზომერიზმი.

გარდა ამისა, თუ მოლეკულაში არის ნახშირბადის ატომი, რომელიც დაკავშირებულია 4 სხვადასხვა შემცვლელთან, შესაძლებელია სხვა ტიპის სივრცითი იზომერიზმი, როდესაც ორი სტერეოიზომერი უკავშირდება ერთმანეთს, როგორც ობიექტს და მის სარკისებურ გამოსახულებას (ისევე, როგორც მარცხენა ხელი ეხება მარჯვენას. ). მოლეკულების აგებულების ასეთ განსხვავებებს ე.წ ოპტიკური იზომერიზმი.

. ალკანების სტრუქტურული იზომერიზმი

სტრუქტურული იზომერები - ერთი და იგივე შემადგენლობის ნაერთები, რომლებიც განსხვავდებიან ატომების შებოჭვის რიგით, ე.ი. მოლეკულების ქიმიური სტრუქტურა.

ალკანურ სერიაში სტრუქტურული იზომერიზმის გამოვლენის მიზეზია ნახშირბადის ატომების უნარი წარმოქმნან სხვადასხვა სტრუქტურის ჯაჭვები.ამ ტიპის სტრუქტურული იზომერიზმი ე.წ. ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი.

მაგალითად, C 4 H 10 შემადგენლობის ალკანი შეიძლება არსებობდეს ფორმით ორისტრუქტურული იზომერები:

და ალკანი C 5 H 12 - სახით სამისტრუქტურული იზომერები, რომლებიც განსხვავდებიან ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურაში:

მოლეკულების შემადგენლობაში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად იზრდება ჯაჭვის განშტოების შესაძლებლობები, ე.ი. იზომერების რაოდენობა იზრდება ნახშირბადის ატომების რაოდენობასთან ერთად.

სტრუქტურული იზომერები განსხვავდება ფიზიკური თვისებებით. განშტოებული სტრუქტურის მქონე ალკანები, მოლეკულების ნაკლებად მკვრივი შეფუთვის და, შესაბამისად, მცირე მოლეკულური ურთიერთქმედების გამო, ადუღებენ უფრო დაბალ ტემპერატურაზე, ვიდრე მათი განშტოებული იზომერები.

იზომერების სტრუქტურული ფორმულების აგების ტექნიკა

განვიხილოთ ალკანის მაგალითი თან 6 ჰ 14 .

1. პირველ რიგში, ჩვენ გამოვსახავთ ხაზოვან იზომერის მოლეკულას (მისი ნახშირბადის ჩონჩხი)

2. შემდეგ ჩვენ ვამოკლებთ ჯაჭვს 1 ნახშირბადის ატომით და ვამაგრებთ ამ ატომს ჯაჭვის ნახშირბადის ნებისმიერ ატომს მისგან განშტოების სახით, ექსტრემალური პოზიციების გამოკლებით:

(2) ან (3)

თუ ნახშირბადის ატომს მიამაგრებთ ერთ-ერთ უკიდურეს პოზიციაზე, მაშინ ჯაჭვის ქიმიური სტრუქტურა არ შეიცვლება.

განმარტება

ალკანებიგაჯერებულ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ, რომელთა მოლეკულები შედგება ნახშირბადის და წყალბადის ატომებისგან, რომლებიც ერთმანეთთან მხოლოდ σ-ბმებით არიან დაკავშირებული.

ნორმალურ პირობებში (25 o C-ზე და ატმოსფერულ წნევაზე), ალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი (C 1 - C 4) არის აირები. ჩვეულებრივი ალკანები პენტანიდან ჰეპტადეკანამდე (C 5 - C 17) სითხეებია, დაწყებული C 18-დან და ზემოთ არის მყარი. ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად იზრდება ალკანების დუღილისა და დნობის წერტილები. მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობით, განშტოებულ ალკანებს აქვთ უფრო დაბალი დუღილის წერტილი, ვიდრე ჩვეულებრივ ალკანებს. ალკანების მოლეკულის სტრუქტურა, მაგალითად, მეთანის გამოყენებით ნაჩვენებია ნახ. ერთი.

ბრინჯი. 1. მეთანის მოლეკულის სტრუქტურა.

ალკანები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, რადგან მათი მოლეკულები დაბალი პოლარობისაა და არ ურთიერთქმედებენ წყლის მოლეკულებთან. თხევადი ალკანები ადვილად ერწყმის ერთმანეთს. ისინი კარგად იხსნება არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი, დიეთილის ეთერი და ა.შ.

ალკანების მიღება

40-მდე ნახშირბადის ატომის შემცველი სხვადასხვა გაჯერებული ნახშირწყალბადების ძირითადი წყაროა ნავთობი და ბუნებრივი აირი. ნახშირბადის ატომების მცირე რაოდენობის მქონე ალკანები (1 - 10) შეიძლება იზოლირებული იყოს ბუნებრივი აირის ან ნავთობის ბენზინის ფრაქციის ფრაქციული დისტილაციით.

არსებობს ალკანების მიღების სამრეწველო (I) და ლაბორატორიული (II) მეთოდები.

C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 200 - 300);

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).

- უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია

CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat \u003d Ni, t 0);

- ჰალოალკანების შემცირება

C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);

- მონობაზური ორგანული მჟავების მარილების ტუტე დნობის რეაქციები

C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);

- ჰალოალკანების ურთიერთქმედება მეტალის ნატრიუმთან (ვურცის რეაქცია)

2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;

- მონობაზური ორგანული მჟავების მარილების ელექტროლიზი

2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;

K (-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH -;

A (+): 2C 2 H 5 COO - -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.

ალკანების ქიმიური თვისებები

ალკანები ყველაზე ნაკლებად რეაქტიულ ორგანულ ნაერთებს შორისაა, რაც მათი სტრუქტურით აიხსნება.

ალკანები ნორმალურ პირობებში არ რეაგირებენ კონცენტრირებულ მჟავებთან, გამდნარ და კონცენტრირებულ ტუტეებთან, ტუტე ლითონებთან, ჰალოგენებთან (გარდა ფტორისა), კალიუმის პერმანგანატთან და კალიუმის დიქრომატთან მჟავე გარემოში.

ალკანებისთვის ყველაზე დამახასიათებელია რადიკალური მექანიზმის მიხედვით მიმდინარე რეაქციები. C-H და C-C ბმების ჰომოლიზური გაყოფა ენერგიულად უფრო ხელსაყრელია, ვიდრე მათი ჰეტეროლიზური გაყოფა.

რადიკალური შემცვლელი რეაქციები ყველაზე ადვილად მიმდინარეობს ნახშირბადის მესამეულ ატომზე, უფრო ადვილად ნახშირბადის მეორად ატომზე და ბოლოს პირველად ნახშირბადის ატომზე.

ალკანების ყველა ქიმიური ტრანსფორმაცია მიმდინარეობს გაყოფით:

1) C-H ბმები

- ჰალოგენაცია (S R)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( ჰვ);

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( ჰვ).

- ნიტრაცია (S R)

CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 + HONO 2 (განზავებული) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).

- სულფოქლორირება (S R)

R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( ჰვ).

- დეჰიდროგენაცია

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (kat \u003d Ni, t 0).

- დეჰიდროციკლიზაცია

CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).

2) C-H და C-C ბმები

- იზომერიზაცია (ინტრამოლეკულური გადაწყობა)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 (kat \u003d AlCl 3, t 0).

- დაჟანგვა

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);

C n H 2n + 2 + (1.5n + 0.5) O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O (t 0).

ალკანების გამოყენება

ალკანებმა იპოვეს გამოყენება სხვადასხვა ინდუსტრიაში. მოდით განვიხილოთ უფრო დეტალურად, ჰომოლოგიური სერიის ზოგიერთი წარმომადგენლის, ასევე ალკანების ნარევების მაგალითის გამოყენებით.

მეთანი არის ყველაზე მნიშვნელოვანი ქიმიური სამრეწველო პროცესების ნედლეულის საფუძველი ნახშირბადის და წყალბადის, აცეტილენის, ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების - სპირტების, ალდეჰიდების, მჟავების წარმოებისთვის. პროპანი გამოიყენება როგორც ავტომობილების საწვავი. ბუტანი გამოიყენება ბუტადიენის წარმოებისთვის, რომელიც წარმოადგენს ნედლეულს სინთეზური რეზინის წარმოებისთვის.

თხევადი და მყარი ალკანების ნარევი C 25-მდე, რომელსაც უწოდებენ ვაზელინს, გამოიყენება მედიცინაში, როგორც მალამოების საფუძველი. მყარი ალკანების C 18 - C 25 ნარევი (პარაფინი) გამოიყენება სხვადასხვა მასალის (ქაღალდი, ქსოვილი, ხე) გაჟღენთისთვის, რათა მათ მიეცეს ჰიდროფობიური თვისებები, ე.ი. წყლის შეუღწევადობა. მედიცინაში გამოიყენება ფიზიოთერაპიული პროცედურებისთვის (პარაფინის მკურნალობა).

პრობლემის გადაჭრის მაგალითები

მაგალითი 1

ვარჯიში	მეთანის ქლორირებისას მიიღეს 1,54 გ ნაერთი, რომლის ორთქლის სიმკვრივე ჰაერში არის 5,31. გამოთვალეთ მანგანუმის დიოქსიდის MnO 2 მასა, რომელიც საჭირო იქნება ქლორის წარმოებისთვის, თუ რეაქციაში შეყვანილი მეთანისა და ქლორის მოცულობების თანაფარდობა არის 1:2.
გადაწყვეტილება	მოცემული გაზის მასის შეფარდებას სხვა აირის მასასთან, რომელიც აღებულია იმავე მოცულობით, იმავე ტემპერატურაზე და იმავე წნევაზე, ეწოდება პირველი გაზის ფარდობითი სიმკვრივე მეორეზე. ეს მნიშვნელობა გვიჩვენებს, რამდენჯერ არის პირველი გაზი უფრო მძიმე ან მსუბუქი ვიდრე მეორე გაზი. ჰაერის ფარდობითი მოლეკულური წონა აღებულია 29-ის ტოლი (ჰაერში აზოტის, ჟანგბადის და სხვა აირების შემცველობის გათვალისწინებით). უნდა აღინიშნოს, რომ ცნება „ჰაერის შედარებითი მოლეკულური წონა“ გამოიყენება პირობითად, ვინაიდან ჰაერი არის აირების ნაზავი. ვიპოვოთ მეთანის ქლორირების დროს წარმოქმნილი აირის მოლური მასა: M გაზი \u003d 29 × D ჰაერი (გაზი) \u003d 29 × 5.31 \u003d 154 გ / მოლი. ეს არის ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი - CCl4. ვწერთ რეაქციის განტოლებას და ვაწყობთ სტექიომეტრულ კოეფიციენტებს: CH 4 + 4Cl 2 \u003d CCl 4 + 4HCl. გამოთვალეთ ნახშირბადის ტეტრაქლორიდის ნივთიერების რაოდენობა: n(CCl4) = m(CCl4) / M(CCl4); n (CCl 4) \u003d 1,54 / 154 \u003d 0,01 მოლი. რეაქციის განტოლების მიხედვით n (CCl 4) : n (CH 4) = 1: 1, მაშინ n (CH 4) \u003d n (CCl 4) \u003d 0,01 მოლი. შემდეგ, ქლორის ნივთიერების რაოდენობა უნდა იყოს ტოლი n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), ე.ი. n(Cl 2) \u003d 8 × 0.01 \u003d 0.08 მოლი. ჩვენ ვწერთ რეაქციის განტოლებას ქლორის წარმოებისთვის: MnO 2 + 4HCl \u003d MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O. მანგანუმის დიოქსიდის მოლის რაოდენობაა 0,08 მოლი, რადგან n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1: 1. იპოვეთ მანგანუმის დიოქსიდის მასა: m (MnO 2) \u003d n (MnO 2) × M (MnO 2); M (MnO 2) \u003d Ar (Mn) + 2 × Ar (O) \u003d 55 + 2 × 16 \u003d 87 გ / მოლი; m (MnO 2) \u003d 0,08 × 87 \u003d 10,4 გ.
უპასუხე	მანგანუმის დიოქსიდის მასა 10,4 გ.

მაგალითი 2

ვარჯიში

დააყენეთ ტრიქლოროალკანის მოლეკულური ფორმულა, ქლორის მასური წილი, რომელშიც არის 72,20%. შეადგინეთ ყველა შესაძლო იზომერის სტრუქტურული ფორმულები და მიეცით ნივთიერებების სახელები ჩანაცვლებითი IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით.

უპასუხე

მოდით დავწეროთ ტრიქლოროალკენის ზოგადი ფორმულა: C n H 2 n -1 Cl 3 . ფორმულის მიხედვით ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100% გამოთვალეთ ტრიქლოროალკანის მოლეკულური წონა: Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35.5 / 72.20 × 100% = 147.5. მოდით ვიპოვოთ n-ის მნიშვნელობა: 12n + 2n - 1 + 35.5x3 = 147.5; ამრიგად, ტრიქლოროალკანის ფორმულა არის C 3 H 5 Cl 3. შევადგინოთ იზომერების სტრუქტურული ფორმულები: 1,2,3-ტრიქლოროპროპანი (1), 1,1,2-ტრიქლოროპროპანი (2), 1,1,3-ტრიქლოროპროპანი (3), 1,1,1-ტრიქლოროპროპანი. (4) და 1,2,2-ტრიქლოროპროპანი (5). CH2Cl-CHCl-CH2Cl (1); CHCl2 -CHCl-CH3 (2); CHCl2-CH2-CH2Cl (3); CCl3-CH2-CH3 (4); ᲓᲐᲙᲐᲕᲨᲘᲠᲔᲑᲣᲚᲘ ᲡᲢᲐᲢᲘᲔᲑᲘ კავშირი საიტის რუკა საიტის შესახებ