ალკოჰოლის დეჰიდროგენაციის რეაქციები აუცილებელია ალდეჰიდების და კეტონების წარმოებისთვის. კეტონები მიიღება მეორადი სპირტებისგან, ხოლო ალდეჰიდები პირველადი სპირტებისგან. პროცესებში კატალიზატორად ემსახურება სპილენძი, ვერცხლი, სპილენძის ქრომიტები, თუთიის ოქსიდი და ა.შ. უნდა აღინიშნოს, რომ სპილენძის კატალიზატორებთან შედარებით, თუთიის ოქსიდი უფრო სტაბილურია და პროცესის დროს არ კარგავს აქტივობას, თუმცა შეიძლება გამოიწვიოს დეჰიდრატაციის რეაქციის პროვოცირება. ზოგადად, ალკოჰოლების დეჰიდროგენაციის რეაქცია შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

ინდუსტრიაში, ალკოჰოლების დეჰიდროგენაცია წარმოქმნის ნაერთებს, როგორიცაა აცეტალდეჰიდი, აცეტონი, მეთილის ეთილის კეტონი და ციკლოჰექსანონი. პროცესები მიმდინარეობს წყლის ორთქლის ნაკადში. ყველაზე გავრცელებული პროცესებია:

1. ხორციელდება სპილენძის ან ვერცხლის კატალიზატორზე 200 - 400 ° C ტემპერატურაზე და ატმოსფერულ წნევაზე. კატალიზატორი არის Al 2 O 3 , SnO 2 ან ნახშირბადის ბოჭკო, რომელიც მხარს უჭერს ვერცხლის ან სპილენძის კომპონენტებს. ეს რეაქცია ვაკერის პროცესის ერთ-ერთი კომპონენტია, რომელიც წარმოადგენს ეთანოლიდან აცეტალდეჰიდის მიღების სამრეწველო მეთოდს მისი დეჰიდროგენაციის ან ჟანგბადით დაჟანგვის გზით.

2. შეიძლება განვითარდეს სხვადასხვა გზით, რაც დამოკიდებულია მისი საწყისი მასალის სტრუქტურულ ფორმულაზე. 2-პროპანოლი, რომელიც არის მეორადი ალკოჰოლი, დეჰიდროგენირებულია აცეტონად, ხოლო 1-პროპანოლი, როგორც პირველადი ალკოჰოლი, დეჰიდროგენდება პროპანალში ატმოსფერული წნევის დროს და პროცესის ტემპერატურაზე 250-450 °C.

3. ასევე დამოკიდებულია საწყისი ნაერთის სტრუქტურაზე, რომელიც გავლენას ახდენს საბოლოო პროდუქტზე (ალდეჰიდი ან კეტონი).

4. მეთანოლის დეჰიდროგენაცია. ეს პროცესი ბოლომდე არ არის გასაგები, მაგრამ მკვლევართა უმეტესობა ხაზს უსვამს მას, როგორც პერსპექტიულ პროცესს ფორმალდეჰიდის სინთეზისთვის, რომელიც არ შეიცავს წყალს. შემოთავაზებულია პროცესის სხვადასხვა პარამეტრი: ტემპერატურა 600 - 900 °C, კატალიზატორის აქტიური კომპონენტი თუთია ან სპილენძი, სილიციუმის ოქსიდის მატარებელი, წყალბადის ზეჟანგით რეაქციის დაწყების შესაძლებლობა და ა.შ. ამ დროისთვის მსოფლიოში ფორმალდეჰიდის უმეტესი ნაწილი წარმოიქმნება მეთანოლის დაჟანგვის შედეგად.

დივინილი და იზოპრენი მიიღება აგრეთვე შესაბამისი გლიკოლების ან უჯერი სპირტების გაუწყლოებით.უკანასკნელი რეაქცია დივინილის სამრეწველო წარმოების შუალედური ეტაპია ს.ვ.ლებედევის მეთოდით -ეთილის სპირტიდან: 120_თავი 8. დიენის ნახშირწყალბადები_ ამ მეთოდით. in...
(ᲝᲠᲒᲐᲜᲣᲚᲘ ᲥᲘᲛᲘᲐ)

წყლის გაყოფა სპირტებისგან (დეჰიდრატაცია):

დეჰიდრატაციის კატალიზატორად გამოიყენება მჟავა რეაგენტები: გოგირდის და ფოსფორის მჟავები, ალუმინა და ა.შ. გაყოფის თანმიმდევრობა ყველაზე ხშირად განისაზღვრება ზაიცევის წესით (1875): წყლის წარმოქმნის დროს წყალბადი ყველაზე ადვილად გამოიყოფა მეზობელი ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომიდან...
(ᲝᲠᲒᲐᲜᲣᲚᲘ ᲥᲘᲛᲘᲐ)

ალკოჰოლის დაჟანგვა

ალკოჰოლები უფრო ადვილად იჟანგება, ვიდრე ნახშირწყალბადები, ხოლო ნახშირბადი, რომელზეც ჰიდროქსილის ჯგუფი მდებარეობს, პირველია დაჟანგული. ყველაზე შესაფერისი ჟანგვის აგენტი ლაბორატორიულ პირობებში არის ქრომის ნარევი. ინდუსტრიაში - ატმოსფერული ჟანგბადი კატალიზატორების თანდასწრებით. პირველადი...
(ᲝᲠᲒᲐᲜᲣᲚᲘ ᲥᲘᲛᲘᲐ)

ეთილის სპირტის დაჟანგვა ძმარმჟავამდე.

ეთილის სპირტი იჟანგება ძმარმჟავად გლუკონობაქტერისა და აცეტობაქტერის გვარის ძმარმჟავას ბაქტერიების გავლენით. ისინი არიან გრამუარყოფითი ქიმიოორგანოჰეტეროტროფული, სპორის არწარმომქმნელი, ღეროს ფორმის ორგანიზმები, მოძრავი ან უმოძრაო. ამ გვარის ძმარმჟავას ბაქტერიები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან ...
(მიკრობიოლოგიის საფუძვლები)

პარაფინების კატალიზური დეჰიდროგენაცია

მნიშვნელოვანი სამრეწველო მეთოდია აგრეთვე პარაფინების კატალიზური დეჰიდროგენაცია ქრომის ოქსიდზე: ოლეფინების მიღების ლაბორატორიული მეთოდების უმეტესობა ემყარება სხვადასხვა რეაგენტების აღმოფხვრის (ელიმინაციის) რეაქციებს: წყალი, ჰალოგენები ან წყალბადის ჰალოგენები გაჯერებული შესაბამისი წარმოებულებიდან.
(ᲝᲠᲒᲐᲜᲣᲚᲘ ᲥᲘᲛᲘᲐ)

სპეციალობა: ქიმიური ტექნოლოგია

დეპარტამენტი: არაორგანული ქიმია და ქიმიური ტექნოლოგია

დამტკიცება

დეპარტამენტის ხელმძღვანელი

____________________) (ხელმოწერა, გვარი, ინიციალები)

"___" ____________20

საკურსო სამუშაო

დისციპლინის მიხედვით: სამრეწველო კატალიზი

_______________________________

თემაზე: კატალიზური დეჰიდროგენაცია

________________________

სამუშაოს აღნიშვნა KR - 02068108 - 240100 - 2015 წ.

სტუდენტი ფაზილოვა ლ.ა.

შესვლა 435

ხელმძღვანელი _______________ კუზნეცოვა ი.ვ.

ვორონეჟი - 2015 წ

შესავალი

კატალიზატორების წარმოება ალკილარომატიული ნახშირწყალბადების დეჰიდროგენაციისთვის.

ალკანების კატალიზური დეჰიდროგენაცია

აღჭურვილობა ალკანების კატალიზური დეჰიდროგენაციისთვის

კატალიზატორების რეგენერაცია.

გამოყენებული ლიტერატურული წყაროების სია

შესავალი

დეჰიდროგენაცია - ორგანული ნაერთის მოლეკულიდან წყალბადის გამოყოფის რეაქცია; შექცევადია, საპირისპირო რეაქცია არის ჰიდროგენიზაცია. წონასწორობის ცვლილება დეჰიდროგენაციისკენ ხელს უწყობს ტემპერატურის მატებას და წნევის შემცირებით, რეაქციის ნარევის განზავების ჩათვლით. ჰიდროგენაცია-დეჰიდროგენაციის რეაქციის კატალიზატორებია ლითონების 8B და 1B ქვეჯგუფები (ნიკელი, პლატინა, პალადიუმი, სპილენძი, ვერცხლი) და ნახევარგამტარული ოქსიდები (Fe 2 O 3 , Cr 2 O 3 , ZnO, MoO 3 ).

დეჰიდროგენაციის პროცესები ფართოდ გამოიყენება სამრეწველო ორგანულ სინთეზში:

1) სპირტების დეჰიდროგენაციით მიიღება ფორმალდეჰიდი, აცეტონი, მეთილეთილის კეტონი, ციკლოჰექსანონი.

2) ალკილარომატიული ნაერთების დეჰიდროგენაციით მიიღება სტირონი, α-მეთილსტირონი, ვინილტოლუენი, დივინილბენზოლი.

3) პარაფინის დეჰიდროგენაცია წარმოქმნის: ოლეფინებს (პროპილენი, ბუტილენი და იზობუტილენი, იზოპენტენი, უმაღლესი ოლეფინები) და დიენები (ბუტადიენი და იზოპრენი)

ალკოჰოლური სასმელების კატალიზური დეჰიდროგენაცია

ალკოჰოლის დეჰიდროგენაციის რეაქციები აუცილებელია ალდეჰიდების და კეტონების წარმოებისთვის. კეტონები მიიღება მეორადი სპირტებისგან, ხოლო ალდეჰიდები პირველადი სპირტებისგან. პროცესებში კატალიზატორად ემსახურება სპილენძი, ვერცხლი, სპილენძის ქრომიტები, თუთიის ოქსიდი და ა.შ. უნდა აღინიშნოს, რომ სპილენძის კატალიზატორებთან შედარებით, თუთიის ოქსიდი უფრო სტაბილურია და პროცესის დროს არ კარგავს აქტივობას, თუმცა შეიძლება გამოიწვიოს დეჰიდრატაციის რეაქციის პროვოცირება. ზოგადად, ალკოჰოლების დეჰიდროგენაციის რეაქცია შეიძლება წარმოდგენილი იყოს შემდეგნაირად:

ინდუსტრიაში, ალკოჰოლების დეჰიდროგენაცია წარმოქმნის ნაერთებს, როგორიცაა აცეტალდეჰიდი, აცეტონი, მეთილის ეთილის კეტონი და ციკლოჰექსანონი. პროცესები მიმდინარეობს წყლის ორთქლის ნაკადში. ყველაზე გავრცელებული პროცესებია:

ეთანოლის დეჰიდროგენაციახორციელდება სპილენძის ან ვერცხლის კატალიზატორზე 200 - 400 ° C ტემპერატურაზე და ატმოსფერულ წნევაზე. კატალიზატორი არის Al 2 O 3 , SnO 2 ან ნახშირბადის ბოჭკო, რომელიც მხარს უჭერს ვერცხლის ან სპილენძის კომპონენტებს. ეს რეაქცია ვაკერის პროცესის ერთ-ერთი კომპონენტია, რომელიც წარმოადგენს ეთანოლიდან აცეტალდეჰიდის მიღების სამრეწველო მეთოდს მისი დეჰიდროგენაციის ან ჟანგბადით დაჟანგვის გზით.

მეთანოლის დეჰიდროგენაცია. ეს პროცესი ბოლომდე არ არის გასაგები, მაგრამ მკვლევართა უმეტესობა ხაზს უსვამს მას, როგორც პერსპექტიულ პროცესს ფორმალდეჰიდის სინთეზისთვის, რომელიც არ შეიცავს წყალს. შემოთავაზებულია პროცესის სხვადასხვა პარამეტრი: ტემპერატურა 600 - 900 °C, კატალიზატორის აქტიური კომპონენტი თუთია ან სპილენძი, სილიციუმის ოქსიდის მატარებელი, წყალბადის ზეჟანგით რეაქციის დაწყების შესაძლებლობა და ა.შ. ამ დროისთვის მსოფლიოში ფორმალდეჰიდის უმეტესი ნაწილი წარმოიქმნება მეთანოლის დაჟანგვის შედეგად.

2. ალკოჰოლის დეჰიდროგენაციის პროცესების კატალიზატორების წარმოება

ცნობილი კატალიზატორი ოქსიდების, 5 თუთიის და რკინის შემცველი ალკოჰოლების დეჰიდროგენაციისთვის. უახლესი არის ალკოჰოლების დეჰიდროგენიზაციის კატალიზატორი, რომელიც არის იტრიუმის ოქსიდი ან იშვიათი დედამიწის ელემენტი 10, შერჩეული ჯგუფიდან, მათ შორის ნეოდიმი, პრეოდიმი, იტერბიუმი.

ცნობილი კატალიზატორების მინუსი არის მათი არასაკმარისი მაღალი აქტივობა და სელექციურობა.

მეცნიერების მიზანია გაზარდოს კატალიზატორის აქტივობა და სელექციურობა ალკოჰოლების დეჰიდროგენიზაციისთვის. ეს მიზანი მიღწეულია იმით, რომ კატალიზატორი, რომელიც დაფუძნებულია იტრიუმის ოქსიდებზე ან იშვიათი დედამიწის ელემენტზე, შერჩეული ჯგუფიდან, მათ შორის ნეოდიმი, პრაზეოდიმი, იტერბიუმი, დამატებით შეიცავს ტექნიუმს.

კატალიზატორში ტექნეტიუმის შეყვანა შესაძლებელს ხდის კატალიზატორის აქტივობის გაზრდას, რაც გამოიხატება ალკოჰოლის გარდაქმნის ხარისხის 2-5-ჯერ გაზრდით და დეჰიდროგენაციის რეაქციის დაწყების ტემპერატურის 80-ით დაქვეითებით. -120 0 C. ამ შემთხვევაში კატალიზატორი იძენს წმინდა დეჰიდროგენურ თვისებებს, რაც შესაძლებელს ხდის სელექციურობის გაზრდას. ალკოჰოლის დეჰიდროგენაციის რეაქციაში, მაგალითად, იზოპროპილის სპირტი აცეტონზე 100% -მდე.

ასეთი კატალიზატორი მიიღება წინასწარ ჩამოყალიბებული კატალიზატორის ნაწილაკების ტექნეციუმის მარილის ხსნარით გაჟღენთვით. ხსნარის მოცულობა აღემატება კატალიზატორის მოცულობას 1,4–1,6-ჯერ. კატალიზატორში ტექნეტიუმის რაოდენობა განისაზღვრება სპეციფიკური რადიოაქტიურობით. სველი კატალიზატორი გაშრება. მშრალ პროდუქტს აცხელებენ 1 საათის განმავლობაში წყალბადის ნაკადში, ჯერ 280-300 0 C ტემპერატურაზე (პერტექნეტატის ტექნეციუმის დიოქსიდად გადაქცევის მიზნით), შემდეგ 600-700 0 C ტემპერატურაზე 11 საათის განმავლობაში (ტექნიუმის დიოქსიდის ლითონად გადაქცევის მიზნით).

მაგალითი. კატალიზატორი მზადდება იტრიუმის ოქსიდის გაჟღენთვით ამონიუმის პერტექნეტატის ხსნარით, რომლის მოცულობა 1,5-ჯერ აღემატება იტრიუმის ოქსიდს. გაჟღენთილი კატალიზატორის ნაწილაკები აშრობენ 70-80 0 C ტემპერატურაზე 2 საათის განმავლობაში, შემდეგ რედუქცია ტარდება წყალბადის ნაკადში 1 საათის განმავლობაში 280 0 C ტემპერატურაზე 600 C ტემპერატურაზე.

კატალიზური აქტივობის შესწავლა ტარდება ნაკადის ტიპის ინსტალაციაში იზოპროპილის სპირტის დაშლის მაგალითზე. კატალიზატორის წონა

0,5 გ 1 სმ მოცულობაზე კატალიზატორის ნაწილაკების ზომაა 1,5 - 2 მმ. სპეციფიური ზედაპირის ფართობი 48,5 მ/გ. ალკოჰოლის კვების სიჩქარეა 0,071 მლ/წთ.

შემოთავაზებულ კატალიზატორზე იზოაროპილ სპირტის დაშლა ხდება მხოლოდ დეჰიდროგენაციის მიმართულებით აცეტონის და წყალბადის წარმოქმნით; სხვა პროდუქტები არ იქნა ნაპოვნი. იტრიუმის ოქსიდზე ტექნეციუმის დამატების გარეშე, იზოპროპილის სპირტის დაშლა მიმდინარეობს ორი მიმართულებით: დეჰიდროგენაცია და დეჰიდრატაცია. კატალიზატორის აქტივობის ზრდა რაც უფრო დიდია, მით მეტია შემოტანილი ტექნეტიუმის რაოდენობა. 0.03 - 0.05% ტექნეტიუმის შემცველი კატალიზატორები შერჩევითია, რაც პროცესს მხოლოდ ერთი მიმართულებით უძღვება დეჰიდროგენაციისკენ.

3. ალკილარომატიული ნაერთების დეჰიდროგენიზაცია

ალკილარომატიული ნაერთების დეჰიდროგენაცია მნიშვნელოვანი სამრეწველო პროცესია სტირონისა და მისი ჰომოლოგების სინთეზისთვის. უმეტეს შემთხვევაში, პროცესის კატალიზატორები არიან რკინის ოქსიდები, რომლებიც ხელს უწყობენ კალიუმის, კალციუმის, ქრომის, ცერიუმის, მაგნიუმის და თუთიის ოქსიდებს. მათი გამორჩეული თვისებაა წყლის ორთქლის გავლენის ქვეშ თვითრეგენერაციის უნარი. ასევე ცნობილია ფოსფატი, სპილენძ-ქრომი და თუნდაც კატალიზატორები, რომლებიც დაფუძნებულია რკინის ოქსიდისა და სპილენძის ნარევზე.
ალკილარომატიული ნაერთების დეჰიდროგენაციის პროცესები მიმდინარეობს ატმოსფერულ წნევაზე და 550 - 620 ° C ტემპერატურაზე ნედლეულის მოლური თანაფარდობით წყლის ორთქლთან 1:20. ორთქლი აუცილებელია არა მხოლოდ ეთილბენზოლის ნაწილობრივი წნევის შესამცირებლად, არამედ რკინის ოქსიდის კატალიზატორების თვითრეგენერაციის შესანარჩუნებლად.

ეთილბენზოლის დეჰიდროგენაცია მეორე საფეხურია ბენზოლისგან სტირონის მიღების პროცესში. პირველ ეტაპზე ბენზოლი ალკილირდება ქლოროეთანთან (ფრიდელ-კრაფტის რეაქცია) ალუმინის-ქრომის კატალიზატორზე, ხოლო მეორე ეტაპზე მიღებული ეთილბენზოლი დეჰიდროგენირებულია სტირონად. პროცესი ხასიათდება მაღალი აქტივაციის ენერგიით 152 კჯ/მოლი, რის გამოც რეაქციის სიჩქარე ძლიერ არის დამოკიდებული ტემპერატურაზე. ამიტომ რეაქცია ტარდება მაღალ ტემპერატურაზე.

პარალელურად, ეთილბენზოლის გაუწყლოების პროცესში ხდება გვერდითი რეაქციები - კოქსის წარმოქმნა, ჩონჩხის იზომერიზაცია და კრეკინგი. კრეკინგი და იზომერიზაცია ამცირებს პროცესის სელექციურობას, ხოლო კოქსირება გავლენას ახდენს კატალიზატორის დეაქტივაციაზე. იმისთვის, რომ კატალიზატორმა უფრო დიდხანს იმუშაოს, საჭიროა პერიოდულად ჩატარდეს ჟანგვითი რეგენერაცია, რომელიც ეფუძნება გაზიფიკაციის რეაქციას, რომელიც კატალიზატორის ზედაპირიდან კოქსის უმეტეს ნაწილს „წვავს“.

ფუნდამენტური პრობლემა, რომელიც ჩნდება, როდესაც ალკოჰოლის დაჟანგვაალდეჰიდებისთვის, არის ის, რომ ალდეჰიდები ძალიან ადვილად ექვემდებარება შემდგომ დაჟანგვას ორიგინალურ სპირტებთან შედარებით. სინამდვილეში, ალდეჰიდები აქტიური ორგანული შემცირების აგენტებია. ამრიგად, პირველადი სპირტების დაჟანგვის დროს ნატრიუმის ბიქრომატით გოგირდმჟავაში (ბეკმანის ნარევი), წარმოქმნილი ალდეჰიდი დაცული უნდა იყოს კარბოქსილის მჟავამდე შემდგომი დაჟანგვისგან. შესაძლებელია, მაგალითად, ალდეჰიდის ამოღება სარეაქციო ნარევიდან. და ეს ფართოდ გამოიყენება, რადგან ალდეჰიდის დუღილის წერტილი ჩვეულებრივ უფრო დაბალია, ვიდრე ორიგინალური ალკოჰოლის დუღილის წერტილი. ამ გზით, უპირველეს ყოვლისა, შეიძლება მივიღოთ დაბალი დუღილის ალდეჰიდები, მაგალითად, ძმარმჟავა, პროპიონური, იზობუტირი:

სურათი 1.

უკეთესი შედეგების მიღება შესაძლებელია, თუ გოგირდმჟავას ნაცვლად გამოყენებული იქნება გამყინვარების ძმარმჟავა.

შესაბამისი პირველადი სპირტებისგან მაღალი დუღილის ალდეჰიდების მისაღებად, ქრომის მჟავას ტერტ-ბუტილის ეთერი გამოიყენება ჟანგვის აგენტად:

სურათი 2.

უჯერი ალკოჰოლების ტერტ-ბუტილის ქრომატით დაჟანგვისას (აპროტიულ არაპოლარულ გამხსნელებში) მრავალი ბმა არ არის ჩართული და უჯერი ალდეჰიდები წარმოიქმნება მაღალი გამოსავლით.

საკმარისად შერჩევითია დაჟანგვის მეთოდი, რომელიც იყენებს მანგანუმის დიოქსიდს ორგანულ გამხსნელში, პენტანში ან მეთილენ ქლორიდში. მაგალითად, ალილი და ბენზილის სპირტები ამ გზით შეიძლება დაჟანგდეს შესაბამის ალდეჰიდებამდე. გამომავალი სპირტები ოდნავ ხსნადია არაპოლარულ გამხსნელებში, ხოლო ალდეჰიდები, რომლებიც წარმოიქმნება დაჟანგვის შედეგად, ბევრად უკეთ იხსნება პენტანში ან მეთილენ ქლორიდში. ამრიგად, კარბონილის ნაერთები გადადის გამხსნელის ფენაში და, ამრიგად, ჟანგვის აგენტთან კონტაქტის და შემდგომი დაჟანგვის თავიდან აცილება შესაძლებელია:

სურათი 3

გაცილებით ადვილია მეორადი სპირტების დაჟანგვა კეტონებად, ვიდრე პირველადი სპირტების დაჟანგვა ალდეჰიდებად. აქ მოსავლიანობა უფრო მაღალია, რადგან, პირველ რიგში, მეორადი ალკოჰოლების რეაქტიულობა უფრო მაღალია, ვიდრე პირველადი, და მეორეც, კეტონები, რომლებიც წარმოიქმნება, ბევრად უფრო მდგრადია ჟანგვის აგენტების მიმართ, ვიდრე ალდეჰიდები.

ჟანგვის აგენტები სპირტების დაჟანგვისთვის

ალკოჰოლების, როგორც ჟანგვის აგენტების დაჟანგვისთვის, გარდამავალ ლითონებზე დაფუძნებულმა რეაგენტებმა - ექვსვალენტური ქრომის, ოთხვალენტიანი მანგანუმის წარმოებულებმა - იპოვეს ყველაზე ფართო გამოყენება.

პირველადი სპირტების ალდეჰიდებად შერჩევითი დაჟანგვისთვის, ამჟამად საუკეთესო რეაგენტად ითვლება $CrO_3$ კომპლექსი პირიდინთან - $CrO_(3^.) 2C_5H_5N$ (სარეტ-კოლინსის რეაგენტი), ხოლო კორის რეაგენტი - პირიდინის ქლოროქრომატის $lC_3C. ^-C_5H_5N^ +H$ მეთილენქლორიდში. წითელი $CrO_(3^.) 2C_5H_5N$ კომპლექსი მიიღება $CrO_(3^.)$-ის ნელი ურთიერთქმედებით პირიდინთან 10-15 $^\circ$C-ზე. ნარინჯისფერი პირიდინიუმის ქლოროქრომატი მიიღება პირიდინის დამატებით ქრომის (IV) ოქსიდის ხსნარში 20% მარილმჟავაში. ორივე ეს რეაგენტი ხსნადია $CH_2Cl_2$-ში ან $CHCl_3$-ში:

სურათი 4

ეს რეაგენტები უზრუნველყოფენ ალდეჰიდების ძალიან მაღალ მოსავალს, მაგრამ პირიდინიუმის ქლოროქრომატს აქვს მნიშვნელოვანი უპირატესობა, რომ ეს რეაგენტი არ ახდენს გავლენას საწყის სპირტებში ორმაგ ან სამმაგ ბმებზე და, შესაბამისად, განსაკუთრებით ეფექტურია უჯერი ალდეჰიდების მოსამზადებლად.

$α¸β$-უჯერი ალდეჰიდების მისაღებად შემცვლელი ალილის სპირტების დაჟანგვით, მანგანუმის(IV) ოქსიდი $MnO_2$

ამ ჟანგვის აგენტებთან ალკოჰოლების რეაქციების მაგალითები მოცემულია ქვემოთ:

ალკოჰოლური სასმელების კატალიზური დეჰიდროგენაცია

მკაცრად რომ ვთქვათ, ალკოჰოლების დაჟანგვა კარბონილის ნაერთებამდე მცირდება წყალბადის აღმოფხვრამდე ორიგინალური ალკოჰოლის მოლეკულიდან. ასეთი გაყოფა შეიძლება განხორციელდეს არა მხოლოდ ადრე განხილული ჟანგვის მეთოდების გამოყენებით, არამედ კატალიზური დეჰიდროგენაციის გამოყენებით. კატალიზური დეჰიდროგენაცია არის ალკოჰოლური სასმელებისგან წყალბადის გაყოფის პროცესი კატალიზატორის (სპილენძის, ვერცხლის, თუთიის ოქსიდის, ქრომის და სპილენძის ოქსიდების ნარევი) თანდასწრებით, როგორც ჟანგბადით, ასევე მის გარეშე. დეჰიდროგენაციის რეაქციას ჟანგბადის თანდასწრებით ეწოდება ჟანგვითი დეჰიდროგენაციის რეაქცია.

წვრილად გაფანტული სპილენძი და ვერცხლი, ისევე როგორც თუთიის ოქსიდი, ყველაზე ხშირად გამოიყენება კატალიზატორად. ალკოჰოლების კატალიზური დეჰიდროგენაცია განსაკუთრებით მოსახერხებელია ალდეჰიდების სინთეზისთვის, რომლებიც ძალიან ადვილად იჟანგება მჟავებამდე.

ზემოაღნიშნული კატალიზატორები გამოიყენება მაღალ დისპერსიულ მდგომარეობაში განვითარებული ზედაპირის მქონე ინერტულ მატარებლებზე, მაგალითად, აზბესტზე, პემზაზე. კატალიზური დეჰიდროგენაციის რეაქციის წონასწორობა მყარდება 300-400 $^\circ$C ტემპერატურაზე. დეჰიდროგენაციის პროდუქტების შემდგომი ტრანსფორმაციის თავიდან ასაცილებლად, რეაქციის გაზები სწრაფად უნდა გაცივდეს. დეჰიდროგენაცია არის ძალიან ენდოთერმული რეაქცია ($\სამკუთხედი H$ = 70-86 კჯ/მოლი). წარმოქმნილი წყალბადი შეიძლება დაიწვას, თუ ჰაერი დაემატება რეაქციულ ნარევს, მაშინ მთლიანი რეაქცია იქნება ძლიერ ეგზოთერმული ($\სამკუთხედი H$ = -(160-180) კჯ/მოლი). ამ პროცესს ეწოდება ოქსიდაციური დეჰიდროგენაცია ან აუტოთერმული დეჰიდროგენაცია. მიუხედავად იმისა, რომ დეჰიდროგენაცია ძირითადად გამოიყენება ინდუსტრიაში, ეს მეთოდი შეიძლება გამოყენებულ იქნას ლაბორატორიაშიც მოსამზადებელი სინთეზისთვის.

ალიფატური სპირტების გაჯერებული დეჰიდროგენაცია ხდება კარგი მოსავლიანობით:

სურათი 9

მაღალი დუღილის სპირტების შემთხვევაში რეაქცია მიმდინარეობს შემცირებული წნევით. დეჰიდროგენაციის პირობებში უჯერი ალკოჰოლი გარდაიქმნება შესაბამის გაჯერებულ კარბონილის ნაერთებად. მრავალჯერადი $C = C$ ბმის ჰიდროგენიზაცია ხდება წყალბადთან, რომელიც წარმოიქმნება რეაქციის დროს. ამ გვერდითი რეაქციის თავიდან ასაცილებლად და კატალიზური დეჰიდროგენაციის გზით უჯერი კარბონილის ნაერთების მისაღებად პროცესი ტარდება ვაკუუმში 5-20 მმ Hg-ზე. Ხელოვნება. წყლის ორთქლის არსებობისას. ეს მეთოდი საშუალებას გაძლევთ მიიღოთ მთელი რიგი უჯერი კარბონილის ნაერთები:

სურათი 10.

ალკოჰოლის დეჰიდროგენაციის გამოყენება

ალკოჰოლების დეჰიდროგენაცია არის მნიშვნელოვანი სამრეწველო მეთოდი ალდეჰიდების და კეტონების სინთეზისთვის, როგორიცაა ფორმალდეჰიდი, აცეტალდეჰიდი და აცეტონი. ეს პროდუქტები იწარმოება დიდი მოცულობით, როგორც დეჰიდროგენაციით, ასევე ოქსიდაციური დეჰიდროგენაციით სპილენძის ან ვერცხლის კატალიზატორზე.