ერთჯერადი კოვალენტური ბმა. ქიმიური ბმების სახეები

ნახ.1. ელემენტების ორბიტალური რადიუსი (r a) და ერთელექტრონული ქიმიური ბმის სიგრძე (d)

უმარტივესი ერთელექტრონული ქიმიური ბმა იქმნება ერთი ვალენტური ელექტრონის მიერ. გამოდის, რომ ერთ ელექტრონს შეუძლია შეინარჩუნოს ორი დადებითად დამუხტული იონი ერთ მთლიანობაში. ერთელექტრონულ კავშირში, დადებითად დამუხტული ნაწილაკების კულონის მოგერიების ძალები კომპენსირდება ამ ნაწილაკების მიზიდულობის კულონის ძალებით უარყოფითად დამუხტული ელექტრონის მიმართ. ვალენტური ელექტრონი ხდება საერთო მოლეკულის ორი ბირთვისთვის.

ასეთი ქიმიური ნაერთების მაგალითებია მოლეკულური იონები: H 2 + , Li 2 + , Na 2 + , K 2 + , Rb 2 + , Cs 2 + :

პოლარული კოვალენტური ბმა წარმოიქმნება ჰეტერონუკლეურ დიატომურ მოლეკულებში (ნახ. 3). შემაკავშირებელი ელექტრონული წყვილი პოლარულ ქიმიურ ბმაში ახლოს არის ატომთან, რომელსაც აქვს უმაღლესი პირველი იონიზაციის პოტენციალი.

მანძილი d ატომურ ბირთვებს შორის, რომელიც ახასიათებს პოლარული მოლეკულების სივრცულ სტრუქტურას, დაახლოებით შეიძლება ჩაითვალოს შესაბამისი ატომების კოვალენტური რადიუსების ჯამად.

ზოგიერთი პოლარული ნივთიერების დახასიათება

შემაკავშირებელი ელექტრონული წყვილის გადანაცვლება პოლარული მოლეკულის ერთ-ერთ ბირთვზე იწვევს ელექტრული დიპოლის გაჩენას (ელექტროდინამიკა) (ნახ. 4).

დადებითი და უარყოფითი მუხტის სიმძიმის ცენტრებს შორის მანძილს დიპოლის სიგრძე ეწოდება. მოლეკულის პოლარობა, ისევე როგორც კავშირის პოლარობა, შეფასებულია μ დიპოლური მომენტის მნიშვნელობით, რომელიც არის დიპოლის l სიგრძის ნამრავლი ელექტრონული მუხტის მნიშვნელობით:

მრავალჯერადი კოვალენტური ბმა

მრავალჯერადი კოვალენტური ბმა წარმოდგენილია უჯერი ორგანული ნაერთებით, რომლებიც შეიცავს ორმაგ და სამმაგ ქიმიურ ბმებს. უჯერი ნაერთების ბუნების აღსაწერად ლ. პაულინგი შემოაქვს სიგმა და π ბმების ცნებებს, ატომური ორბიტალების ჰიბრიდიზაციას.

პაულინგის ჰიბრიდიზაციამ ორი S- და ორი p-ელექტრონისთვის საშუალება მისცა აეხსნა ქიმიური ბმების მიმართულება, კერძოდ მეთანის ტეტრაედრული კონფიგურაცია. ეთილენის სტრუქტურის ასახსნელად აუცილებელია ერთი p-ელექტრონის გამოყოფა ნახშირბადის ატომის ოთხი ეკვივალენტური Sp 3 ელექტრონისგან, რათა შეიქმნას დამატებითი ბმა, რომელსაც ეწოდება π-ბმა. ამ შემთხვევაში, სამი დარჩენილი Sp 2 -ჰიბრიდული ორბიტალი განლაგებულია სიბრტყეში 120° კუთხით და ქმნიან ძირითად ბმებს, მაგალითად, ბრტყელ ეთილენის მოლეკულას (ნახ. 5).

პაულინგის ახალ თეორიაში ყველა შემაკავშირებელი ელექტრონი თანაბარი და თანაბარი დაშორებული გახდა მოლეკულის ბირთვების დამაკავშირებელი ხაზისგან. პაულინგის თეორია მოხრილი ქიმიური ბმის შესახებ მხედველობაში მიიღო M. Born-ის მიერ ტალღური ფუნქციის სტატისტიკური ინტერპრეტაცია, ელექტრონების კულონის ელექტრონული კორელაცია. გაჩნდა ფიზიკური მნიშვნელობა - ქიმიური ბმის ბუნება მთლიანად განისაზღვრება ბირთვებისა და ელექტრონების ელექტრული ურთიერთქმედებით. რაც უფრო მეტია შემაკავშირებელი ელექტრონი, მით უფრო მცირეა ბირთვთაშორისი მანძილი და მით უფრო ძლიერია ქიმიური კავშირი ნახშირბადის ატომებს შორის.

სამცენტრიანი ქიმიური ბმა

ქიმიური ბმის შესახებ იდეების შემდგომი განვითარება მოგვცა ამერიკელმა ფიზიკურ ქიმიკოსმა W. Lipscomb-მა, რომელმაც შეიმუშავა ორელექტრონული სამცენტრიანი ბმების თეორია და ტოპოლოგიური თეორია, რომელიც შესაძლებელს ხდის ბორის ჰიდრიდების (ბოროჰიდრიდების) სტრუქტურის წინასწარმეტყველებას. ).

სამცენტრიან ქიმიურ ბმაში ელექტრონული წყვილი საერთო ხდება სამი ატომის ბირთვისთვის. სამცენტრიანი ქიმიური ბმის უმარტივეს წარმომადგენლობაში - წყალბადის მოლეკულურ იონში H 3 +, ელექტრონული წყვილი ინახავს სამ პროტონს ერთ მთლიანობაში (სურ. 6).

სურ. 7. დიბორანი

ბორანის არსებობა ორელექტრონული სამცენტრიანი ბმებით წყალბადის „ხიდის“ ატომებით არღვევდა ვალენტობის კანონიკურ დოქტრინას. წყალბადის ატომი, რომელიც ადრე ითვლებოდა სტანდარტულ ერთვალენტიან ელემენტად, აღმოჩნდა, რომ შეკრული იყო იდენტური ბმებით ორ ბორის ატომთან და ფორმალურად გახდა ორვალენტიანი ელემენტი. W. Lipscomb-ის მუშაობამ ბორანის სტრუქტურის გაშიფვრაზე გააფართოვა ქიმიური ბმის გაგება. ნობელის კომიტეტმა 1976 წელს დააჯილდოვა უილიამ ნან ლიპსკომბის პრემია ქიმიაში ფორმულირებით „ბორანების (ბოროჰიდრიტების) სტრუქტურის გამოკვლევისთვის, რომლებიც ხსნიან ქიმიურ ბმების პრობლემებს.

მულტიცენტრული ქიმიური ბმა

სურ. 8. ფეროცენის მოლეკულა

ნახ. 9. დიბენზოლექრომი

სურ. 10. ურანოცენი

ფეროცენის მოლეკულაში ათივე ბმა (C-Fe) ექვივალენტურია, Fe-c ბირთვთაშორისი მანძილი არის 2,04 Å. ფეროცენის მოლეკულაში ნახშირბადის ყველა ატომი სტრუქტურულად და ქიმიურად ექვივალენტურია, თითოეული C-C ბმის სიგრძეა 1,40 - 1,41 Å (შედარებისთვის, ბენზოლში C-C ბმის სიგრძეა 1,39 Å). რკინის ატომის ირგვლივ ჩნდება 36 ელექტრონული გარსი.

ქიმიური ბმის დინამიკა

ქიმიური კავშირი საკმაოდ დინამიურია. ამრიგად, მეტალის ბმა გარდაიქმნება კოვალენტურ კავშირად ლითონის აორთქლების დროს ფაზური გადასვლისას. ლითონის მყარიდან ორთქლის მდგომარეობიდან გადასვლა მოითხოვს დიდი რაოდენობით ენერგიის ხარჯვას.

ორთქლებში ეს ლითონები პრაქტიკულად შედგება ჰომობირთვული დიატომური მოლეკულებისგან და თავისუფალი ატომებისგან. როდესაც ლითონის ორთქლი კონდენსირდება, კოვალენტური ბმა იქცევა მეტალად.

მარილების აორთქლება ტიპიური იონური ბმით, როგორიცაა ტუტე ლითონის ფტორიდები, იწვევს იონური ბმის განადგურებას და ჰეტერონუკლეური დიატომიური მოლეკულების წარმოქმნას პოლარული კოვალენტური ბმის მქონე. ამ შემთხვევაში ხდება დიმერული მოლეკულების ფორმირება ხიდის ბმებით.

ქიმიური ბმის დახასიათება ტუტე ლითონის ფტორიდების და მათი დიმერების მოლეკულებში.

ტუტე ლითონის ფტორიდების ორთქლის კონდენსაციის დროს პოლარული კოვალენტური ბმა გარდაიქმნება იონურ ბმაში, მარილის შესაბამისი კრისტალური ბადის წარმოქმნით.

კოვალენტის მეტალურ ბმაზე გადასვლის მექანიზმი

სურ.11. კავშირი ელექტრონული წყვილის ორბიტალურ რადიუსსა და კოვალენტური ქიმიური ბმის სიგრძეს შორის d

სურ.12.დიატომური მოლეკულების დიპოლების ორიენტაცია და დამახინჯებული რვაწახნაგოვანი მტევნის ფრაგმენტის წარმოქმნა ტუტე ლითონის ორთქლების კონდენსაციის დროს.

სურ. 13. ბირთვების სხეულზე ორიენტირებული კუბური განლაგება ტუტე ლითონის კრისტალებში და ბმული

დისპერსიული მიზიდულობა (ლონდონის ძალები) იწვევს ატომთაშორის ურთიერთქმედებას და ტუტე ლითონის ატომებიდან ჰომობირთვული დიატომური მოლეკულების წარმოქმნას.

ლითონ-ლითონის კოვალენტური ბმის წარმოქმნა დაკავშირებულია ურთიერთქმედება ატომების ელექტრონული გარსების დეფორმაციასთან - ვალენტური ელექტრონები ქმნიან შემაკავშირებელ ელექტრონულ წყვილს, რომლის ელექტრონული სიმკვრივე კონცენტრირებულია მიღებული მოლეკულის ატომურ ბირთვებს შორის სივრცეში. ტუტე ლითონების ჰომონატომური მოლეკულების დამახასიათებელი ნიშანია კოვალენტური ბმის გრძელი სიგრძე (3,6-5,8-ჯერ მეტი ბმის სიგრძეზე წყალბადის მოლეკულაში) და მისი რღვევის დაბალი ენერგია.

მითითებული თანაფარდობა re-სა და d-ს შორის განსაზღვრავს ელექტრული მუხტების არათანაბარ განაწილებას მოლეკულაში - მოლეკულის შუა ნაწილში კონცენტრირებულია შემაკავშირებელი ელექტრონული წყვილის უარყოფითი ელექტრული მუხტი, ხოლო მოლეკულის ბოლოებში - დადებითი ელექტრული მუხტები. ორი ატომური ბირთვისგან.

ელექტრული მუხტების არათანაბარი განაწილება ქმნის პირობებს მოლეკულების ურთიერთქმედებისთვის ორიენტაციის ძალების გამო (ვან დერ ვაალის ძალები). ტუტე ლითონების მოლეკულები ისე არიან ორიენტირებულნი, რომ საპირისპირო ელექტრული მუხტები ჩნდება მეზობლად. შედეგად, მოლეკულებს შორის მოქმედებს მიმზიდველი ძალები. ამ უკანასკნელის არსებობის გამო, ტუტე ლითონის მოლეკულები ერთმანეთს უახლოვდება და მეტ-ნაკლებად მყარად იკვრება. ამავდროულად, თითოეული მათგანის გარკვეული დეფორმაცია ხდება მეზობელი მოლეკულების უფრო ახლოს მდებარე პოლუსების მოქმედებით (სურ. 12).

სინამდვილეში, ორიგინალური დიატომიური მოლეკულის შემაკავშირებელი ელექტრონები, რომლებიც ხვდებიან ტუტე ლითონის მოლეკულების ოთხი დადებითად დამუხტული ატომური ბირთვის ელექტრულ ველში, იშლება ატომის ორბიტალური რადიუსიდან და ხდება თავისუფალი.

ამ შემთხვევაში, შემაკავშირებელი ელექტრონული წყვილი ჩვეულებრივი ხდება ექვსი კატიონის მქონე სისტემისთვისაც კი. ლითონის ბროლის გისოსების აგება იწყება კასეტური სტადიიდან. ტუტე ლითონების ბროლის ბადეში მკაფიოდ არის გამოხატული დამაკავშირებელი რგოლის სტრუქტურა, რომელსაც აქვს დამახინჯებული რვაფეხის ფორმა - კვადრატული ბიპირამიდა, რომლის სიმაღლე და საფუძვლის კიდეები უდრის მუდმივი გადამყვანის მნიშვნელობას. გისოსი a w (სურ. 13).

ტუტე მეტალის ბროლის მთარგმნელობითი გისოსის მუდმივი a w მნიშვნელობა მნიშვნელოვნად აღემატება ტუტე ლითონის მოლეკულის კოვალენტური ბმის სიგრძეს, ამიტომ ზოგადად მიღებულია, რომ მეტალში ელექტრონები თავისუფალ მდგომარეობაშია:

მეტალში თავისუფალი ელექტრონების თვისებებთან დაკავშირებული მათემატიკური კონსტრუქცია ჩვეულებრივ იდენტიფიცირებულია "ფერმის ზედაპირთან", რომელიც უნდა ჩაითვალოს გეომეტრიულ ადგილად, სადაც ელექტრონები ბინადრობენ, რაც უზრუნველყოფს ლითონის ძირითად თვისებას - ელექტრული დენის გატარებას.

ტუტე ლითონების ორთქლის კონდენსაციის პროცესის შედარებისას აირების, მაგალითად, წყალბადის კონდენსაციის პროცესს, დამახასიათებელი თვისება ჩნდება ლითონის თვისებებში. ასე რომ, თუ წყალბადის კონდენსაციის დროს ჩნდება სუსტი ინტერმოლეკულური ურთიერთქმედება, მაშინ ლითონის ორთქლის კონდენსაციის დროს ხდება ქიმიური რეაქციებისთვის დამახასიათებელი პროცესები. ლითონის ორთქლის კონდენსაცია თავისთავად მიმდინარეობს რამდენიმე ეტაპად და შეიძლება აღწერილი იყოს შემდეგი მსვლელობით: თავისუფალი ატომი → დიატომიური მოლეკულა კოვალენტური ბმით → ლითონის მტევანი → კომპაქტური ლითონი ლითონის ბმით.

ტუტე ლითონის ჰალოიდის მოლეკულების ურთიერთქმედებას თან ახლავს მათი დიმერიზაცია. დიმერული მოლეკულა შეიძლება ჩაითვალოს ელექტრო ოთხპოლუსად (სურ. 15). დღეისათვის ცნობილია ტუტე ლითონის ჰალოიდების დიმერების ძირითადი მახასიათებლები (ქიმიური ბმის სიგრძე და ბმის კუთხეები).

ქიმიური კავშირის სიგრძე და ბმის კუთხეები ტუტე ლითონის ჰალოიდების დიმერებში (E 2 X 2) (გაზის ფაზა).

E 2 X 2 X=F X=Cl X=Br X=I
d EF, Å d ECl, Å d EBr, Å d EI , Å
Li 2 X 2 1,75 105 2,23 108 2,35 110 2,54 116
Na 2 X 2 2,08 95 2,54 105 2,69 108 2,91 111
K2X2 2,35 88 2,86 98 3,02 101 3,26 104
Cs 2 X 2 2,56 79 3,11 91 3,29 94 3,54 94

კონდენსაციის პროცესში გაძლიერებულია ორიენტაციის ძალების მოქმედება, მოლეკულურ ურთიერთქმედებას თან ახლავს მტევნის წარმოქმნა, შემდეგ კი მყარი. ტუტე ლითონის ჰალოიდები ქმნიან კრისტალებს მარტივი კუბური და სხეულზე ორიენტირებული კუბური გისოსებით.

გისოსის ტიპი და მთარგმნელობითი გისოსის მუდმივი ტუტე ლითონის ჰალოგენებისთვის.

კრისტალიზაციის პროცესში ხდება ატომთაშორისი მანძილის შემდგომი ზრდა, რაც იწვევს ელექტრონის ამოღებას ტუტე ლითონის ატომის ორბიტალური რადიუსიდან და ელექტრონის გადატანას ჰალოგენის ატომში შესაბამისი იონების წარმოქმნით. იონების ძალის ველები თანაბრად ნაწილდება სივრცეში ყველა მიმართულებით. ამასთან დაკავშირებით, ტუტე ლითონის კრისტალებში, თითოეული იონის ძალის ველი არავითარ შემთხვევაში არ კოორდინაციას უწევს ერთ იონს საპირისპირო ნიშნით, რადგან ჩვეულებრივ ხდება იონური ბმის ხარისხობრივად წარმოდგენა (Na + Cl -).

იონური ნაერთების კრისტალებში, Na + Cl - და Cs + Cl - ტიპის მარტივი ორი იონური მოლეკულების კონცეფცია კარგავს თავის მნიშვნელობას, რადგან ტუტე ლითონის იონი ასოცირდება ექვს ქლორიდთან (ნატრიუმის ქლორიდის კრისტალში) და რვასთან. ქლორის იონები (ცეზიუმის ქლორიდის კრისტალში. ამ შემთხვევაში კრისტალებში ყველა იონთაშორისი მანძილი თანაბარია.

შენიშვნები

  1. არაორგანული ქიმიის სახელმძღვანელო. არაორგანული ნივთიერებების მუდმივები. - M .: "ქიმია", 1987. - S. 124. - 320გვ.
  2. Lidin R.A., Andreeva L.L., Molochko V.A.არაორგანული ქიმიის სახელმძღვანელო. არაორგანული ნივთიერებების მუდმივები. - მ .: "ქიმია", 1987. - S. 132-136. - 320 წ.
  3. განკინ V.Yu., Gankin Yu.V.როგორ იქმნება ქიმიური ბმები და როგორ მიმდინარეობს ქიმიური რეაქციები. - მ .: საგამომცემლო ჯგუფი "საზღვარი", 2007. - 320 გვ. - ISBN 978-5-94691296-9
  4. ნეკრასოვი ბ.ვ.ზოგადი ქიმიის კურსი. - M .: Goshimizdat, 1962. - S. 88. - 976 გვ.
  5. პაულინგ ლ.ქიმიური კავშირის ბუნება / რედაქტირებულია Ya.K. Syrkin-ის მიერ. - თითო. ინგლისურიდან. M.E. დიატკინა. - მ.-ლ.: გოშიმიზდატი, 1947. - 440გვ.
  6. თეორიული ორგანული ქიმია / რედ. რ.ხ ფრეიდლინა. - თითო. ინგლისურიდან. იუ.ჯი ბუნდელი. - M .: ედ. უცხოური ლიტერატურა, 1963. - 365გვ.
  7. ლემენოვსკი დ.ა., ლევიცკი მ.მ.რუსული ქიმიური ჟურნალი (D.I. მენდელეევის სახელობის რუსეთის ქიმიური საზოგადოების ჟურნალი). - 2000. - T. XLIV, ნომერი 6. - S. 63-86.
  8. ქიმიური ენციკლოპედიური ლექსიკონი / ჩ. რედ. ი.ლ.კნუნიანც. - მ .: სოვ. ენციკლოპედია, 1983. - S. 607. - 792გვ.
  9. ნეკრასოვი ბ.ვ.ზოგადი ქიმიის კურსი. - M .: Goshimizdat, 1962. - S. 679. - 976 გვ.
  10. Lidin R.A., Andreeva L.L., Molochko V.A.არაორგანული ქიმიის სახელმძღვანელო. არაორგანული ნივთიერებების მუდმივები. - მ .: "ქიმია", 1987. - S. 155-161. - 320 წ.
  11. გილესპი რ.მოლეკულების გეომეტრია / თითო. ინგლისურიდან. ე.ზ. ზასორინა და ვ.ს. მასტრიუკოვი, რედ. იუ.ა. პენტინა. - M .: "Mir", 1975. - S. 49. - 278გვ.
  12. ქიმიკოსის სახელმძღვანელო. - მე-2 გამოცემა, შესწორებული. და დამატებითი - L.-M.: GNTI Chemical Literature, 1962. - T. 1. - S. 402-513. - 1072 გვ.
  13. Lidin R.A., Andreeva L.L., Molochko V.A.არაორგანული ქიმიის სახელმძღვანელო. არაორგანული ნივთიერებების მუდმივები .. - M .: "ქიმია", 1987. - S. 132-136. - 320 წ.
  14. ზიმან ჯ.ელექტრონები მეტალებში (ფერმის ზედაპირების თეორიის შესავალი). მიღწევები ფიზიკურ მეცნიერებებში.. - 1962. - T. 78, ნომერი 2. - 291 გვ.

იხილეთ ასევე

  • ქიმიური ბმა- სტატია დიდი საბჭოთა ენციკლოპედიიდან
  • ქიმიური ბმა- Chemport.ru
  • ქიმიური ბმა- ფიზიკური ენციკლოპედია

ძალები, რომლებიც აკავშირებს ატომებს ერთმანეთთან, იგივე ელექტრული ხასიათისაა. მაგრამ ამ ძალების ფორმირებისა და გამოვლინების მექანიზმში განსხვავების გამო, ქიმიური ბმები შეიძლება იყოს სხვადასხვა ტიპის.

გამოარჩევენ სამიმაიორი ტიპივალენტობა ქიმიური ბმა: კოვალენტური, იონური და მეტალის.

მათ გარდა დიდი მნიშვნელობა და განაწილებაა: წყალბადისკავშირი, რომელიც შეიძლება იყოს ვალენტობა და არავალენტური, და არავალენტური ქიმიური ბმა - მ ინტერმოლეკულური (ან ვან დერ ვალსოვი),მოლეკულების შედარებით მცირე ასოციაციებისა და უზარმაზარი მოლეკულური ანსამბლების - სუპერ და სუპრამოლეკულური ნანოსტრუქტურების ფორმირება.

კოვალენტური ქიმიური ბმა (ატომური, ჰომეოპოლარული) -

ეს განხორციელებული ქიმიური კავშირი გენერალი ატომების ურთიერთქმედებისთვის ერთი-სამიელექტრონების წყვილი .

ეს კავშირი არის ორი ელექტრონიდა ორცენტრიანი(აკავშირებს 2 ატომის ბირთვს).

ამ შემთხვევაში, კოვალენტური ბმა არის ყველაზე გავრცელებული და ყველაზე გავრცელებული ტიპი ვალენტური ქიმიური ბმა ორობით ნაერთებში - ა) შორის არამეტალების ატომები და ბ) ამფოტერული ლითონებისა და არამეტალების ატომები.

მაგალითები: H-H (წყალბადის მოლეკულაში H 2); ოთხი S-O ბმა (SO 4 2- იონში); სამი Al-H ბმა (AlH 3 მოლეკულაში); Fe-S (FeS მოლეკულაში) და ა.შ.

თავისებურებები კოვალენტური ბმა - ორიენტაციადა გაჯერება.

ორიენტაცია - კოვალენტური ბმის ყველაზე მნიშვნელოვანი თვისება, საწყისი

რომელიც დამოკიდებულია მოლეკულების და ქიმიური ნაერთების აგებულებაზე (კონფიგურაცია, გეომეტრია). კოვალენტური ბმის სივრცითი ორიენტაცია განსაზღვრავს ნივთიერების ქიმიურ და კრისტალურ-ქიმიურ სტრუქტურას. კოვალენტური ბმა ყოველთვის მიმართულია ვალენტური ელექტრონების ატომური ორბიტალების მაქსიმალური გადაფარვის მიმართულებით ურთიერთქმედება ატომები, საერთო ელექტრონული ღრუბლის და უძლიერესი ქიმიური ბმის წარმოქმნით. ორიენტაცია გამოხატულია კუთხეების სახით ატომების შეერთების მიმართულებებს შორის სხვადასხვა ნივთიერების მოლეკულებსა და მყარი კრისტალებს შორის.

გაჯერება არის საკუთრება, რომელიც განასხვავებს კოვალენტურ კავშირს ნაწილაკების ურთიერთქმედების ყველა სხვა სახეობისაგან, რომელიც გამოიხატება ატომების უნარი შექმნან შეზღუდული რაოდენობის კოვალენტური ბმები, ვინაიდან შემაკავშირებელ ელექტრონების თითოეული წყვილი იქმნება მხოლოდ ვალენტობაელექტრონები საპირისპიროდ ორიენტირებული სპინებით, რომელთა რაოდენობა ატომში შეზღუდულია ვალენტობა, 1 - 8.ამ შემთხვევაში აკრძალულია ერთი და იგივე ატომური ორბიტალის ორჯერ გამოყენება კოვალენტური ბმის შესაქმნელად (პაულის პრინციპი).

ვალენტობა - ეს არის ატომის უნარი, მიამაგროს ან შეცვალოს სხვა ატომების გარკვეული რაოდენობა ვალენტური ქიმიური ბმების წარმოქმნით.

სპინის თეორიის მიხედვით კოვალენტური ბმა ვალენტობა განსაზღვრული დაუწყვილებელი ელექტრონების რაოდენობა ატომში მიწაში ან აღგზნებულ მდგომარეობაში .

ამრიგად, სხვადასხვა ელემენტებისთვის გარკვეული რაოდენობის კოვალენტური ბმის შექმნის უნარი შემოიფარგლება მიღებით დაუწყვილებელი ელექტრონების მაქსიმალური რაოდენობა მათი ატომების აღგზნებულ მდგომარეობაში.

ატომის აღგზნებული მდგომარეობა - ეს არის ატომის მდგომარეობა მის მიერ გარედან მიღებული დამატებითი ენერგიით, რაც იწვევს ორთქლდებაანტიპარალელური ელექტრონები, რომლებიც იკავებს ერთ ატომურ ორბიტალს, ე.ი. ერთ-ერთი ამ ელექტრონის გადასვლა დაწყვილებული მდგომარეობიდან თავისუფალ (ვაკანტურ) ორბიტალზე იგივე ან დახურვა ენერგიის დონე.

Მაგალითად, სქემა შევსება -, რ-აოდა ვალენტობა (AT)კალციუმის ატომში სა პირველ რიგში და აღელვებული მდგომარეობა შემდეგი:

უნდა აღინიშნოს, რომ ატომები გაჯერებული ვალენტური ბმებითშეიძლება ჩამოყალიბდეს დამატებითი კოვალენტური ბმებიდონორ-აქცეპტორით ან სხვა მექანიზმით (როგორც, მაგალითად, კომპლექსურ ნაერთებში).

კოვალენტური ბმა შესაძლოაპოლარული დაარაპოლარული .

კოვალენტური ბმა არაპოლარული , თუ სოციალიზებული ვალენტური ელექტრონები თანაბრად ურთიერთმოქმედი ატომების ბირთვებს შორის გადანაწილებული, ატომური ორბიტალების (ელექტრონული ღრუბლების) გადაფარვის რეგიონი იზიდავს ორივე ბირთვს ერთი და იგივე ძალით და, შესაბამისად, მაქსიმალური. ელექტრონის მთლიანი სიმკვრივე არ არის მიკერძოებული არც ერთი მათგანის მიმართ.

ამ ტიპის კოვალენტური ბმა ჩნდება, როდესაც ორი იდენტურიელემენტის ატომები. კოვალენტური ბმა იდენტურ ატომებს შორის ასევე მოუწოდა ატომური ან ჰომეოპოლარული .

პოლარული კავშირი წარმოიქმნება სხვადასხვა ქიმიური ელემენტის ორი ატომის ურთიერთქმედების დროს, თუ ერთ-ერთი ატომი უფრო დიდი მნიშვნელობის გამოელექტრონეგატიურობა უფრო ძლიერად იზიდავს ვალენტურ ელექტრონებს, შემდეგ კი ელექტრონის მთლიანი სიმკვრივე მეტ-ნაკლებად გადაინაცვლებს ამ ატომისკენ.

პოლარული ბმის შემთხვევაში, ერთი ატომის ბირთვში ელექტრონის პოვნის ალბათობა უფრო მაღალია, ვიდრე მეორის.

პოლარულის ხარისხობრივი მახასიათებელი კომუნიკაციები -

ფარდობითი ელექტროუარყოფითობის განსხვავება (|∆OEE |)‌‌‌ დაკავშირებული ატომები : რაც უფრო დიდია ის, მით უფრო პოლარულია კოვალენტური ბმა.

პოლარულის რაოდენობრივი მახასიათებლები კომუნიკაციები,იმათ. ბმისა და რთული მოლეკულის პოლარობის საზომი - დიპოლური ელექტრული მომენტი μ წმ. , ტოლია მუშაობაეფექტური მუხტი δ დიპოლის სიგრძეზე l : μ წმ. = δ . საზომი ერთეული μ წმ.-დებაი. 1 დებაი = 3,3.10 -30 ც/მ.

ელექტრო დიპოლი - ეს არის ელექტრულად ნეიტრალური სისტემა ორი ელექტრული მუხტის ტოლი და საპირისპირო ნიშნით + δ და - δ .

დიპოლური მომენტი (დიპოლის ელექტრული მომენტი μ წმ. ) ვექტორული რაოდენობა . ზოგადად მიღებულია, რომ ვექტორის მიმართულება (+)-დან (-) მატჩები ელექტრონის მთლიანი სიმკვრივის რეგიონის გადაადგილების მიმართულებით(მთლიანი ელექტრონული ღრუბელი) პოლარიზებული ატომები.

რთული პოლიატომური მოლეკულის ზოგადი დიპოლური მომენტი დამოკიდებულია მასში პოლარული ბმების რაოდენობასა და სივრცით ორიენტაციაზე. ამრიგად, დიპოლური მომენტების განსაზღვრა შესაძლებელს ხდის ვიმსჯელოთ არა მხოლოდ მოლეკულებში ბმების ბუნებაზე, არამედ მათი მდებარეობის სივრცეში, ე.ი. მოლეკულის სივრცითი კონფიგურაციის შესახებ.

ელექტრონეგატიურობის სხვაობის ზრდით | ∆OEE| ატომები ქმნიან კავშირს, დიპოლის ელექტრული მომენტი იზრდება.

უნდა აღინიშნოს, რომ ბმის დიპოლური მომენტის განსაზღვრა რთული და არა ყოველთვის ამოსახსნელი პრობლემაა (ბმის ურთიერთქმედება, უცნობი მიმართულება μ წმ.და ა.შ.).

კოვალენტური ბმის აღწერის კვანტურ-მექანიკური მეთოდები ახსნა კოვალენტური ბმის ფორმირების მექანიზმი.

დირიჟორები W. Geytler და F. London, გერმანელი. მეცნიერებმა (1927), წყალბადის H 2-ის მოლეკულაში კოვალენტური ბმის წარმოქმნის ენერგეტიკული ბალანსის გამოთვლამ შესაძლებელი გახადა დასკვნა: კოვალენტური ბმის ბუნება, როგორც ნებისმიერი სხვა სახის ქიმიური ბმა, წევსელექტრული ურთიერთქმედება, რომელიც ხდება კვანტური მექანიკური მიკროსისტემის პირობებში.

კოვალენტური ქიმიური ბმის წარმოქმნის მექანიზმის აღსაწერად გამოიყენეთ ორი სავარაუდო კვანტური მექანიკური მეთოდი :

ვალენტური ობლიგაციები და მოლეკულური ორბიტალები არა ექსკლუზიური, არამედ ურთიერთშემავსებელი.

2.1. ვალენტური კავშირის მეთოდი (MVS ანლოკალიზებული ელექტრონული წყვილი ), შემოთავაზებული W. Geytler-ისა და F. London-ის მიერ 1927 წელს, ეფუძნება შემდეგს დებულებები :

1) ორ ატომს შორის ქიმიური კავშირი წარმოიქმნება ატომური ორბიტალების ნაწილობრივი გადახურვის შედეგად ელექტრონების ერთობლივი წყვილის საერთო ელექტრონების სიმკვრივის წარმოქმნით საპირისპირო სპინებით, უფრო მაღალი ვიდრე თითოეული ბირთვის გარშემო არსებული სივრცის სხვა რეგიონებში;

2) კოვალენტური ბმა იქმნება მხოლოდ მაშინ, როდესაც ანტიპარალელური სპინების მქონე ელექტრონები ურთიერთქმედებენ, ე.ი. საპირისპირო სპინის კვანტური რიცხვებით = + 1/2 ;

3) განისაზღვრება კოვალენტური ბმის მახასიათებლები (ენერგია, სიგრძე, პოლარობა და ა.შ.).ხედი კავშირები (σ –, π –, δ –), AO გადახურვის ხარისხი(რაც უფრო დიდია ის, მით უფრო ძლიერია ქიმიური ბმა, ანუ რაც უფრო მაღალია კავშირის ენერგია და მით უფრო მოკლეა სიგრძე) ელექტრონეგატიურობაურთიერთმოქმედი ატომები;

4) კოვალენტური ბმა შეიძლება ჩამოყალიბდეს MVS-ით ორი გზა (ორი მექანიზმი) ძირეულად განსხვავებული, მაგრამ იგივე შედეგის მქონე ვალენტური ელექტრონების წყვილის სოციალიზაცია ორივე ურთიერთმოქმედი ატომით: ა) გაცვლა, ერთელექტრონული ატომური ორბიტალების გადაფარვის გამო საპირისპირო ელექტრონის სპინებით, როდესაც თითოეული ატომი ხელს უწყობს თითო ელექტრონის გადახურვას - ბმა შეიძლება იყოს პოლარული ან არაპოლარული., ბ) დონორი-მიმღები, ერთი ატომის ორელექტრონული AO და მეორის თავისუფალი (ვაკანტური) ორბიტალის გამო, on ვის ერთი ატომი (დონორი) უზრუნველყოფს ორბიტალში ელექტრონების წყვილ კავშირს დაწყვილებულ მდგომარეობაში, ხოლო მეორე ატომი (მიმღები) უზრუნველყოფს თავისუფალ ორბიტალს.ეს იწვევს პოლარული ბმა.

2.2. კომპლექსი (საკოორდინაციო) ნაერთები, ბევრი მოლეკულური იონი, რომლებიც რთულია,(ამონიუმი, ბორის ტეტრაჰიდრიდი და ა.შ.) წარმოიქმნება დონორ-მიმღები ბმის - სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, საკოორდინაციო ბმის არსებობისას.

მაგალითად, ამონიუმის იონის წარმოქმნის რეაქციაში NH 3 + H + = NH 4 + ამიაკის მოლეკულა NH 3 არის ელექტრონული წყვილის დონორი, ხოლო H + პროტონი არის მიმღები.

რეაქციაში ВН 3 + Н – = ВН 4 – ჰიდრიდის იონი Н– ასრულებს ელექტრონული წყვილის დონორის როლს, მიმღები კი არის ბორის ჰიდრიდის მოლეკულა ВН 3, რომელშიც არის ვაკანტური AO.

ქიმიური ბმის სიმრავლე. კავშირები σ -, π – , δ –.

სხვადასხვა ტიპის AO-ს მაქსიმალური გადაფარვა (უძლიერესი ქიმიური ბმების დამყარებით) მიიღწევა მათი სპეციფიკური ორიენტირებით სივრცეში, მათი ენერგეტიკული ზედაპირის განსხვავებული ფორმის გამო.

AO-ს ტიპი და მათი გადახურვის მიმართულება განსაზღვრავს σ -, π – , δ - კავშირები:

σ (სიგმა) კავშირი ყოველთვის არის შესახებდინარის (მარტივი) ბონდი ნაწილობრივი გადახურვის შედეგად წარმოქმნილი ერთი წყვილი -, გვ x -, - სსღერძის გასწვრივ , ბირთვის დამაკავშირებელი ურთიერთქმედება ატომები.

ერთჯერადი ობლიგაციები ყოველთვისარიან σ - კავშირები.

მრავალჯერადი ობლიგაციები π (pi) - (ასევე δ (დელტა )–კავშირები),ორმაგი ან სამმაგი კოვალენტური ბმები ხორციელდება შესაბამისადორი ანსამი წყვილი ელექტრონები როდესაც მათი ატომური ორბიტალები ერთმანეთს ემთხვევა.

π (pi) - კავშირიხორციელდება გადახურვით -, გვ - და - სს on ბირთვების დამაკავშირებელი ღერძის ორივე მხარე ატომები, ორმხრივ პერპენდიკულარულ სიბრტყეებში ;

δ (დელტა ) - კავშირიხდება გადახურვისას ორი დ ორბიტალი მდებარეობს პარალელურ სიბრტყეებში .

ყველაზე გამძლე σ -, π – , δ - კავშირებიარის σ– ბმა , მაგრამ π - კავშირების საფუძველზე σ - კავშირი, ფორმა კიდევ უფრო ძლიერი მრავალჯერადი ბმა: ორმაგი და სამმაგი.

ნებისმიერი ორმაგი ბმა შედგება ერთი σ და ერთი π კავშირები, სამმაგი -დან ერთიσ და ორიπ კავშირები.

მარტივი (ერთჯერადი) ბმა ბმის სახეები ბიოორგანულ ნაერთებში.

პარამეტრის სახელი მნიშვნელობა
სტატიის თემა: მარტივი (ერთჯერადი) ბმა ბმის სახეები ბიოორგანულ ნაერთებში.
რუბრიკა (თემატური კატეგორია) Ქიმია

კოვალენტური ბმა. მრავალჯერადი კავშირი. არაპოლარული კავშირი. პოლარული კავშირი.

ვალენტური ელექტრონები. ჰიბრიდული (ჰიბრიდირებული) ორბიტალი. ბმული სიგრძე

საკვანძო სიტყვები.

ქიმიური ბმების დახასიათება ბიოორგანულ ნაერთებში

არომატულობა

ლექცია 1

დაკავშირებული სისტემები: აციკლური და ციკლური.

1. ქიმიური ბმების მახასიათებლები ბიოორგანულ ნაერთებში. ნახშირბადის ატომის ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია.

2. კონიუგირებული სისტემების კლასიფიკაცია: აციკლური და ციკლური.

3 სახის უღლება: π, π და π, გვ

4. კონიუგირებული სისტემების სტაბილურობის კრიტერიუმები - ʼʼკონიუგაციის ენერგიაʼʼ

5. აციკლური (არაციკლური) კონიუგირებული სისტემები, კონიუგაციის სახეები. ძირითადი წარმომადგენლები (ალკადიენები, უჯერი კარბოქსილის მჟავები, ვიტამინი A, კაროტინი, ლიკოპენი).

6. ციკლური მიმდებარე სისტემები. არომატული კრიტერიუმები. ჰუკელის წესი. π-π-, π-ρ-კონიუგაციის როლი არომატული სისტემების ფორმირებაში.

7. კარბოციკლური არომატული ნაერთები: (ბენზოლი, ნაფტალინი, ანტრაცენი, ფენანთრენი, ფენოლი, ანილინი, ბენზოის მჟავა) - აგებულება, არომატული სისტემის ფორმირება.

8. ჰეტეროციკლური არომატული ნაერთები (პირიდინი, პირიმიდინი, პიროლი, პურინი, იმიდაზოლი, ფურანი, თიოფენი) - აგებულება, არომატული სისტემის ფორმირების თავისებურებები. აზოტის ატომის ელექტრონული ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია ხუთ და ექვსწევრიანი ჰეტეროარომატიული ნაერთების წარმოქმნაში.

9. კონიუგირებული ბმის სისტემების შემცველი ბუნებრივი ნაერთების სამკურნალო-ბიოლოგიური მნიშვნელობა და არომატული.

ცოდნის საწყისი დონე თემის დაუფლებისთვის (სასკოლო ქიმიის კურსი):

ელემენტების ელექტრონული კონფიგურაციები (ნახშირბადი, ჟანგბადი, აზოტი, წყალბადი, გოგირდი, ჰალოგენები), ''ორბიტალი'' კონცეფცია, ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია და 2 პერიოდის ელემენტების ორბიტალების სივრცითი ორიენტაცია, ქიმიური ბმების ტიპები, კოვალენტური σ ფორმირების თავისებურებები. - და π-ბმები, ელემენტების ელექტროუარყოფითობის ცვლილებები პერიოდსა და ჯგუფში, კლასიფიკაცია და ორგანული ნაერთების ნომენკლატურის პრინციპები.

ორგანული მოლეკულები წარმოიქმნება კოვალენტური ბმების მეშვეობით. კოვალენტური ბმები წარმოიქმნება ორ ატომურ ბირთვს შორის ელექტრონების საერთო (სოციალიზებული) წყვილის გამო. ეს მეთოდი ეხება გაცვლის მექანიზმს. იქმნება არაპოლარული და პოლარული ბმები.

არაპოლარული ბმები ხასიათდება ელექტრონის სიმკვრივის სიმეტრიული განაწილებით ორ ატომს შორის, რომლებსაც ეს ბმა აკავშირებს.

პოლარული ბმები ხასიათდება ელექტრონის სიმკვრივის ასიმეტრიული (არაერთგვაროვანი) განაწილებით, ის გადადის უფრო ელექტროუარყოფითი ატომისკენ.

ელექტრონეგატიურობის სერია (შედგენილი ქვევით)

ა) ელემენტები: F> O> N> C1> Br> I ~~ S> C> H

ბ) ნახშირბადის ატომი: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

კოვალენტური ბმები ორი ტიპისაა: სიგმა (σ) და პი (π).

ორგანულ მოლეკულებში სიგმა (σ) ბმები წარმოიქმნება ჰიბრიდულ (ჰიბრიდებულ) ორბიტალებზე განლაგებული ელექტრონებით, ელექტრონების სიმკვრივე განლაგებულია ატომებს შორის მათი შეკავშირების პირობით ხაზზე.

π-ბმები (pi-ბმები) წარმოიქმნება, როდესაც ორი არაჰიბრიდირებული p-ორბიტალი ერთმანეთს ემთხვევა. მათი ძირითადი ღერძები ერთმანეთის პარალელურია და σ-ბმა ხაზის პერპენდიკულარულია. σ და π ბმების ერთობლიობას ეწოდება ორმაგი (მრავალჯერადი) ბმა, იგი შედგება ორი წყვილი ელექტრონისგან. სამმაგი ბმა შედგება სამი წყვილი ელექტრონისგან - ერთი σ - და ორი π - ბმა (ბიოორგანულ ნაერთებში უკიდურესად იშვიათია).

σ - ობლიგაციები მონაწილეობენ მოლეკულის ჩონჩხის ფორმირებაში, ისინი არიან მთავარი და π -ბმები შეიძლება ჩაითვალოს დამატებით, მაგრამ მოლეკულებს განსაკუთრებულ ქიმიურ თვისებებს ანიჭებს.

1.2. ნახშირბადის ატომის ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია 6 C

ნახშირბადის ატომის აუღელვებელი მდგომარეობის ელექტრონული კონფიგურაცია

გამოხატულია ელექტრონების განაწილებით 1s 2 2s 2 2p 2.

ამავდროულად, ბიოორგანულ ნაერთებში, ისევე როგორც უმეტეს არაორგანულ ნივთიერებებში, ნახშირბადის ატომს აქვს ვალენტობა ოთხის ტოლი.

ხდება ერთ-ერთი 2s ელექტრონის გადასვლა თავისუფალ 2p ორბიტალზე. წარმოიქმნება ნახშირბადის ატომის აღგზნებული მდგომარეობები, რაც ქმნის სამი ჰიბრიდული მდგომარეობის წარმოქმნის შესაძლებლობას, რომლებიც აღინიშნება როგორც С sp 3 , С sp 2 , С sp .

ჰიბრიდულ ორბიტალს აქვს მახასიათებლები, რომლებიც განსხვავდება "სუფთა" s, p, d ორბიტალებისგან და არის ორი ან მეტი ტიპის არაჰიბრიდირებული ორბიტალების "ნარევი"..

ჰიბრიდული ორბიტალები ატომებისთვის დამახასიათებელია მხოლოდ მოლეკულებში.

ჰიბრიდიზაციის კონცეფცია შემოიღო 1931 წელს ნობელის პრემიის ლაურეატმა ლ.

განვიხილოთ ჰიბრიდული ორბიტალების განლაგება სივრცეში.

C sp 3 --- -- -- ---

აღგზნებულ მდგომარეობაში წარმოიქმნება 4 ექვივალენტი ჰიბრიდული ორბიტალი. ბმების მდებარეობა შეესაბამება რეგულარული ტეტრაედრის ცენტრალური კუთხეების მიმართულებას, კუთხე ნებისმიერ ორ კავშირს შორის უდრის 109 0 28, .

ალკანებში და მათ წარმოებულებში (ალკოჰოლები, ჰალოალკანები, ამინები) ყველა ნახშირბადის, ჟანგბადის და აზოტის ატომები იმავე sp 3 ჰიბრიდულ მდგომარეობაშია. ნახშირბადის ატომი ქმნის ოთხს, აზოტის ატომი სამს, ჟანგბადის ატომი ორ კოვალენტს σ - კავშირები. ამ ობლიგაციების ირგვლივ, მოლეკულის ნაწილებს შეუძლიათ თავისუფლად ბრუნავდნენ ერთმანეთთან შედარებით.

აღგზნებულ მდგომარეობაში sp 2 წარმოიქმნება სამი ეკვივალენტური ჰიბრიდული ორბიტალი, მათზე განთავსებული ელექტრონები ქმნიან სამს. σ -ბმები, რომლებიც განლაგებულია იმავე სიბრტყეში, ბმებს შორის კუთხე არის 120 0 . არაჰიბრიდირებული 2p - წარმოიქმნება ორი მეზობელი ატომის ორბიტალი π - კავშირი. იგი მდებარეობს სიბრტყის პერპენდიკულარულად, რომელშიც ისინი არიან σ - კავშირები. p-ელექტრონების ურთიერთქმედებას ამ შემთხვევაში ეწოდება ʼʼგვერდითი გადახურვაʼʼ. ორმაგი ბმა არ იძლევა მოლეკულის ნაწილების თავისუფალ ბრუნვას თავის გარშემო. მოლეკულის ნაწილების ფიქსირებულ პოზიციას თან ახლავს ორი გეომეტრიული პლანური იზომერული ფორმის წარმოქმნა, რომლებსაც უწოდებენ: ცის (ცის) - და ტრანს (ტრანს) - იზომერებს. (cis- ლათ- ერთ მხარეს, ტრანს- ლათ- მეშვეობით).

π - კავშირი

ორმაგი ბმათი დაკავშირებული ატომები sp 2 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია და

იმყოფება ალკენებში, არომატულ ნაერთებში, ქმნიან კარბონილის ჯგუფს

>C=O, აზომეტინის ჯგუფი (იმინო ჯგუფი) -CH= N-

sp 2-ით - --- -- ---

ორგანული ნაერთის სტრუქტურული ფორმულა გამოსახულია ლუისის სტრუქტურების გამოყენებით (ატომებს შორის ელექტრონების თითოეული წყვილი ჩანაცვლებულია ტირეთი)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. კოვალენტური ბმების პოლარიზაცია

კოვალენტური პოლარული ბმა ხასიათდება ელექტრონის სიმკვრივის არათანაბარი განაწილებით. ორი პირობითი გამოსახულება გამოიყენება ელექტრონის სიმკვრივის ცვლის მიმართულების აღსანიშნავად.

პოლარული σ - ბმა. ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა მითითებულია ისრით საკომუნიკაციო ხაზის გასწვრივ. ისრის ბოლო მიმართულია უფრო ელექტროუარყოფითი ატომისკენ. ნაწილობრივი დადებითი და უარყოფითი მუხტების გამოჩენა მითითებულია ასო ʼʼbʼʼʼʼʼʼʼʼ, სასურველი მუხტის ნიშნით.

ბ + ბ- ბ+ ბ + ბ- ბ + ბ-

CH 3 -\u003e O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -\u003e NH 2

მეთანოლი ქლორმეთანი ამინომეთანი (მეთილამინი)

პოლარული π ბმა. ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა აღინიშნება ნახევარწრიული (მრუდი) ისრით pi ბმის ზემოთ, რომელიც ასევე მიმართულია უფრო ელექტროუარყოფითი ატომისკენ. ()

ბ + ბ- ბ + ბ-

H 2 C \u003d O CH 3 - C \u003d== O

მეთანალი |

CH 3 პროპანონი -2

1. განსაზღვრეთ ნახშირბადის, ჟანგბადის, აზოტის ატომების ჰიბრიდიზაციის ტიპი A, B, C ნაერთებში. დაასახელეთ ნაერთები IUPAC ნომენკლატურის წესების გამოყენებით.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d O

B. CH 3 - N H - C 2 H 5

2. გააკეთეთ ნაერთებში ყველა მითითებული ბმის პოლარიზაციის მიმართულების დამახასიათებელი აღნიშვნები (A - D)

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O- H C. CH 3 -NH- C 2 H 5

G. C 2 H 5 - CH \u003d O

მარტივი (ერთჯერადი) ბმა ბმის სახეები ბიოორგანულ ნაერთებში. - კონცეფცია და ტიპები. კატეგორიის კლასიფიკაცია და თავისებურებები „ერთ (ერთ) ბმა ბმის ტიპები ბიოორგანულ ნაერთებში“. 2017, 2018 წ.

კოვალენტური ქიმიური ბმაგვხვდება ატომებს შორის მოლეკულებში, საერთო ელექტრონული წყვილების წარმოქმნის გამო. კოვალენტური ბმის ტიპი შეიძლება გავიგოთ, როგორც მისი ფორმირების მექანიზმი და ბმის პოლარობა. ზოგადად, კოვალენტური ბმები შეიძლება კლასიფიცირდეს შემდეგნაირად:

  • ფორმირების მექანიზმის მიხედვით, კოვალენტური ბმა შეიძლება წარმოიქმნას გაცვლის ან დონორ-მიმღების მექანიზმით.
  • კოვალენტური ბმის პოლარობა შეიძლება იყოს არაპოლარული ან პოლარული.
  • კოვალენტური ბმის სიმრავლის მიხედვით, ის შეიძლება იყოს ერთჯერადი, ორმაგი ან სამმაგი.

ეს ნიშნავს, რომ კოვალენტურ კავშირს მოლეკულაში აქვს სამი მახასიათებელი. მაგალითად, წყალბადის ქლორიდის (HCl) მოლეკულაში გაცვლითი მექანიზმით წარმოიქმნება კოვალენტური ბმა, ის არის პოლარული და ერთჯერადი. ამონიუმის კატიონში (NH 4 +), კოვალენტური ბმა ამიაკის (NH 3) და წყალბადის კატიონს (H +) შორის წარმოიქმნება დონორ-მიმღები მექანიზმის მიხედვით, გარდა ამისა, ეს ბმა არის პოლარული, არის ერთჯერადი. აზოტის მოლეკულაში (N 2) კოვალენტური ბმა წარმოიქმნება გაცვლის მექანიზმით, ის არაპოლარულია, ის სამმაგია.

ზე გაცვლის მექანიზმიკოვალენტური ბმის წარმოქმნით, თითოეულ ატომს აქვს თავისუფალი ელექტრონი (ან რამდენიმე ელექტრონი). სხვადასხვა ატომის თავისუფალი ელექტრონები ქმნიან წყვილებს საერთო ელექტრონული ღრუბლის სახით.

ზე დონორ-აქცეპტორი მექანიზმიკოვალენტური ბმის წარმოქმნით, ერთ ატომს აქვს თავისუფალი ელექტრონული წყვილი, ხოლო მეორეს აქვს ცარიელი ორბიტალი. პირველი (დონორი) აძლევს წყვილს საერთო გამოყენებისთვის მეორესთან (მიმღებთან). ამრიგად, ამონიუმის კატიონში აზოტს აქვს მარტოხელა წყვილი, ხოლო წყალბადის იონს აქვს თავისუფალი ორბიტალი.

არაპოლარული კოვალენტური ბმაწარმოიქმნება ერთი და იგივე ქიმიური ელემენტის ატომებს შორის. ასე რომ, წყალბადის (H 2), ჟანგბადის (O 2) და ა.შ. მოლეკულებში ბმა არაპოლარულია. ეს ნიშნავს, რომ საერთო ელექტრონული წყვილი თანაბრად ეკუთვნის ორივე ატომს, რადგან მათ აქვთ იგივე ელექტრონეგატიურობა.

პოლარული კოვალენტური ბმაწარმოიქმნება სხვადასხვა ქიმიური ელემენტების ატომებს შორის. უფრო ელექტროუარყოფითი ატომი ანაცვლებს ელექტრონულ წყვილს თავისკენ. რაც უფრო დიდია სხვაობა ატომების ელექტრონეგატიურობაში, მით მეტი იქნება ელექტრონები გადაადგილებული და ბმა უფრო პოლარული იქნება. ასე რომ, CH 4-ში, საერთო ელექტრონული წყვილების ცვლა წყალბადის ატომებიდან ნახშირბადის ატომში არც ისე დიდია, რადგან ნახშირბადი არ არის ბევრად უფრო ელექტროუარყოფითი ვიდრე წყალბადი. თუმცა, წყალბადის ფტორში, HF ბმა უაღრესად პოლარულია, რადგან ელექტრონეგატიურობის განსხვავება წყალბადსა და ფტორს შორის მნიშვნელოვანია.

ერთჯერადი კოვალენტური ბმაწარმოიქმნება მაშინ, როდესაც ატომები იზიარებენ ერთსა და იმავე ელექტრონულ წყვილს ორმაგი- თუ ორი სამმაგი- თუ სამი. ერთი კოვალენტური ბმის მაგალითი შეიძლება იყოს წყალბადის მოლეკულები (H 2), წყალბადის ქლორიდი (HCl). ორმაგი კოვალენტური ბმის მაგალითია ჟანგბადის მოლეკულა (O 2), სადაც ჟანგბადის თითოეულ ატომს აქვს ორი დაუწყვილებელი ელექტრონი. სამმაგი კოვალენტური ბმის მაგალითია აზოტის მოლეკულა (N 2).

კოვალენტური ბმა. მრავალჯერადი კავშირი. არაპოლარული კავშირი. პოლარული კავშირი.

ვალენტური ელექტრონები. ჰიბრიდული (ჰიბრიდირებული) ორბიტალი. ბმული სიგრძე

საკვანძო სიტყვები.

ქიმიური ბმების დახასიათება ბიოორგანულ ნაერთებში

არომატულობა

ლექცია 1

დაკავშირებული სისტემები: აციკლური და ციკლური.

1. ქიმიური ბმების დახასიათება ბიოორგანულ ნაერთებში. ნახშირბადის ატომის ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია.

2. კონიუგირებული სისტემების კლასიფიკაცია: აციკლური და ციკლური.

3 სახის უღლება: π, π და π, გვ

4. კონიუგირებული სისტემების მდგრადობის კრიტერიუმები - „კონიუგაციის ენერგია“

5. აციკლური (არაციკლური) კონიუგირებული სისტემები, კონიუგაციის სახეები. ძირითადი წარმომადგენლები (ალკადიენები, უჯერი კარბოქსილის მჟავები, ვიტამინი A, კაროტინი, ლიკოპენი).

6. ციკლური მიმდებარე სისტემები. არომატული კრიტერიუმები. ჰუკელის წესი. π-π-, π-ρ-კონიუგაციის როლი არომატული სისტემების ფორმირებაში.

7. კარბოციკლური არომატული ნაერთები: (ბენზოლი, ნაფტალინი, ანტრაცენი, ფენანთრენი, ფენოლი, ანილინი, ბენზოის მჟავა) - აგებულება, არომატული სისტემის ფორმირება.

8. ჰეტეროციკლური არომატული ნაერთები (პირიდინი, პირიმიდინი, პიროლი, პურინი, იმიდაზოლი, ფურანი, თიოფენი) - აგებულება, არომატული სისტემის ფორმირების თავისებურებები. აზოტის ატომის ელექტრონული ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია ხუთ და ექვსწევრიანი ჰეტეროარომატიული ნაერთების წარმოქმნაში.

9. კონიუგირებული ბმის სისტემების შემცველი ბუნებრივი ნაერთების სამკურნალო-ბიოლოგიური მნიშვნელობა და არომატული.

ცოდნის საწყისი დონე თემის დაუფლებისთვის (სასკოლო ქიმიის კურსი):

ელემენტების ელექტრონული კონფიგურაციები (ნახშირბადი, ჟანგბადი, აზოტი, წყალბადი, გოგირდი, ჰალოგენები), „ორბიტალის“ კონცეფცია, ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია და მე-2 პერიოდის ელემენტების ორბიტალების სივრცითი ორიენტაცია., ქიმიური ბმების ტიპები, მახასიათებლები. კოვალენტური σ- და π- ბმების წარმოქმნა, ელემენტების ელექტროუარყოფითობის ცვლილებები პერიოდსა და ჯგუფში, ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია და ნომენკლატურის პრინციპები.

ორგანული მოლეკულები წარმოიქმნება კოვალენტური ბმების მეშვეობით. კოვალენტური ბმები წარმოიქმნება ორ ატომურ ბირთვს შორის ელექტრონების საერთო (სოციალიზებული) წყვილის გამო. ეს მეთოდი ეხება გაცვლის მექანიზმს. იქმნება არაპოლარული და პოლარული ბმები.

არაპოლარული ბმები ხასიათდება ელექტრონის სიმკვრივის სიმეტრიული განაწილებით ორ ატომს შორის, რომლებსაც ეს ბმა აკავშირებს.

პოლარული ბმები ხასიათდება ელექტრონის სიმკვრივის ასიმეტრიული (არაერთგვაროვანი) განაწილებით, ის გადადის უფრო ელექტროუარყოფითი ატომისკენ.


ელექტრონეგატიურობის სერია (შედგენილი ქვევით)

ა) ელემენტები: F> O> N> C1> Br> I ~~ S> C> H

ბ) ნახშირბადის ატომი: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

კოვალენტური ბმები შეიძლება იყოს ორი სახის: სიგმა (σ) და პი (π).

ორგანულ მოლეკულებში სიგმა (σ) ბმები წარმოიქმნება ჰიბრიდულ (ჰიბრიდებულ) ორბიტალებზე განლაგებული ელექტრონებით, ელექტრონების სიმკვრივე განლაგებულია ატომებს შორის მათი შეკავშირების პირობით ხაზზე.

π-ბმები (pi-ბმები) წარმოიქმნება, როდესაც ორი არაჰიბრიდირებული p-ორბიტალი ერთმანეთს ემთხვევა. მათი ძირითადი ღერძები ერთმანეთის პარალელურია და σ-ბმა ხაზის პერპენდიკულარულია. σ და π ბმების ერთობლიობას ეწოდება ორმაგი (მრავალჯერადი) ბმა, იგი შედგება ორი წყვილი ელექტრონისგან. სამმაგი ბმა შედგება სამი წყვილი ელექტრონისგან - ერთი σ - და ორი π - ბმა (ბიოორგანულ ნაერთებში უკიდურესად იშვიათია).

σ - ობლიგაციები მონაწილეობენ მოლეკულის ჩონჩხის ფორმირებაში, ისინი არიან მთავარი და π -ბმები შეიძლება ჩაითვალოს დამატებით, მაგრამ მოლეკულებს განსაკუთრებულ ქიმიურ თვისებებს ანიჭებს.

1.2. ნახშირბადის ატომის ორბიტალების ჰიბრიდიზაცია 6 C

ნახშირბადის ატომის აუღელვებელი მდგომარეობის ელექტრონული კონფიგურაცია

გამოიხატება ელექტრონების 1s 2 2s 2 2p 2 განაწილებით.

თუმცა, ბიოორგანულ ნაერთებში, ისევე როგორც უმეტეს არაორგანულ ნივთიერებებში, ნახშირბადის ატომს აქვს ოთხი ვალენტობა.

ხდება ერთ-ერთი 2s ელექტრონის გადასვლა თავისუფალ 2p ორბიტალზე. წარმოიქმნება ნახშირბადის ატომის აღგზნებული მდგომარეობები, რაც ქმნის სამი ჰიბრიდული მდგომარეობის წარმოქმნის შესაძლებლობას, რომლებიც აღინიშნება როგორც С sp 3 , С sp 2 , С sp .

ჰიბრიდულ ორბიტალს აქვს მახასიათებლები, რომლებიც განსხვავდება "სუფთა" s, p, d ორბიტალებისგან და არის ორი ან მეტი ტიპის არაჰიბრიდირებული ორბიტალების "ნარევი"..

ჰიბრიდული ორბიტალები ატომებისთვის დამახასიათებელია მხოლოდ მოლეკულებში.

ჰიბრიდიზაციის კონცეფცია შემოიღო 1931 წელს ნობელის პრემიის ლაურეატმა ლ.

განვიხილოთ ჰიბრიდული ორბიტალების განლაგება სივრცეში.

C sp 3 --- -- -- ---

აღგზნებულ მდგომარეობაში წარმოიქმნება 4 ექვივალენტი ჰიბრიდული ორბიტალი. ბმების მდებარეობა შეესაბამება რეგულარული ტეტრაედრის ცენტრალური კუთხეების მიმართულებას, კუთხე ნებისმიერ ორ კავშირს შორის უდრის 109 0 28, .

ალკანებში და მათ წარმოებულებში (ალკოჰოლები, ჰალოალკანები, ამინები) ყველა ნახშირბადის, ჟანგბადის და აზოტის ატომები იმავე sp 3 ჰიბრიდულ მდგომარეობაშია. ნახშირბადის ატომი ქმნის ოთხს, აზოტის ატომი სამს, ჟანგბადის ატომი ორ კოვალენტს σ - კავშირები. ამ ობლიგაციების ირგვლივ, მოლეკულის ნაწილებს შეუძლიათ თავისუფლად ბრუნავდნენ ერთმანეთთან შედარებით.

აღგზნებულ მდგომარეობაში sp 2 წარმოიქმნება სამი ეკვივალენტური ჰიბრიდული ორბიტალი, მათზე განთავსებული ელექტრონები ქმნიან სამს. σ -ბმები, რომლებიც განლაგებულია იმავე სიბრტყეში, ბმებს შორის კუთხე არის 120 0 . წარმოიქმნება ორი მეზობელი ატომის არაჰიბრიდირებული 2p ორბიტალი π - კავშირი. იგი მდებარეობს სიბრტყის პერპენდიკულარულად, რომელშიც ისინი არიან σ - კავშირები. p-ელექტრონების ურთიერთქმედებას ამ შემთხვევაში „გვერდითი გადახურვა“ ეწოდება. ორმაგი ბმა არ იძლევა მოლეკულის ნაწილების თავისუფალ ბრუნვას თავის გარშემო. მოლეკულის ნაწილების ფიქსირებულ მდებარეობას თან ახლავს ორი გეომეტრიული პლანური იზომერული ფორმის წარმოქმნა, რომლებსაც უწოდებენ: ცის (ცის) - და ტრანს (ტრანს) - იზომერებს. (cis- ლათ- ერთ მხარეს, ტრანს- ლათ- მეშვეობით).

π - კავშირი

ორმაგი ბმათი დაკავშირებული ატომები sp 2 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია და

იმყოფება ალკენებში, არომატულ ნაერთებში, ქმნიან კარბონილის ჯგუფს

>C=O, აზომეტინის ჯგუფი (იმინო ჯგუფი) -CH= N-

sp 2-ით - --- -- ---

ორგანული ნაერთის სტრუქტურული ფორმულა გამოსახულია ლუისის სტრუქტურების გამოყენებით (ატომებს შორის ელექტრონების თითოეული წყვილი ჩანაცვლებულია ტირეთი)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. კოვალენტური ბმების პოლარიზაცია

კოვალენტური პოლარული ბმა ხასიათდება ელექტრონის სიმკვრივის არათანაბარი განაწილებით. ორი პირობითი გამოსახულება გამოიყენება ელექტრონის სიმკვრივის ცვლის მიმართულების აღსანიშნავად.

პოლარული σ - ბმა. ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა მითითებულია ისრით საკომუნიკაციო ხაზის გასწვრივ. ისრის ბოლო მიმართულია უფრო ელექტროუარყოფითი ატომისკენ. ნაწილობრივი დადებითი და უარყოფითი მუხტების გამოჩენა მითითებულია ასო "ბ" "დელტას" გამოყენებით სასურველი მუხტის ნიშნით.

ბ + ბ- ბ+ ბ + ბ- ბ + ბ-

CH 3 -\u003e O<- Н СН 3 - >C1 CH 3 -\u003e NH 2

მეთანოლი ქლორმეთანი ამინომეთანი (მეთილამინი)

პოლარული π ბმა. ელექტრონის სიმკვრივის ცვლა აღინიშნება ნახევარწრიული (მრუდი) ისრით pi ბმის ზემოთ, რომელიც ასევე მიმართულია უფრო ელექტროუარყოფითი ატომისკენ. ()

ბ + ბ- ბ + ბ-

H 2 C \u003d O CH 3 - C \u003d== O

მეთანალი |

CH 3 პროპანონი -2

1. განსაზღვრეთ ნახშირბადის, ჟანგბადის, აზოტის ატომების ჰიბრიდიზაციის ტიპი A, B, C ნაერთებში. დაასახელეთ ნაერთები IUPAC ნომენკლატურის წესების გამოყენებით.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH \u003d O

B. CH 3 - N H - C 2 H 5

2. გააკეთეთ ნაერთებში ყველა მითითებული ბმის პოლარიზაციის მიმართულების დამახასიათებელი აღნიშვნები (A - D)

A. CH 3 - Br B. C 2 H 5 - O- H C. CH 3 -NH- C 2 H 5