ლაბორატორიული ექსპერიმენტები თემაზე: "გენეტიკური კავშირი ნახშირწყალბადებს, ალკოჰოლებს, ალდეჰიდებსა და მჟავებს შორის"

შეზღუდეთ ნახშირწყალბადები

გაჯერებული ნახშირწყალბადებიდან სკოლაში დეტალურად არის შესწავლილი მეთანი, როგორც ნივთიერება, რომელიც არის უმარტივესი შემადგენლობითა და სტრუქტურით, ყველაზე ხელმისაწვდომი პრაქტიკული გაცნობისთვის და დიდი ეროვნული ეკონომიკური მნიშვნელობისაა, როგორც ქიმიური ნედლეული და საწვავი.

ორგანულ ქიმიაში შესწავლილ პირველ ნივთიერებაზე ექსპერიმენტები უნდა ჩატარდეს საკმარისი რაოდენობით და მეთოდოლოგიური თვალსაზრისით განსაკუთრებული სიფრთხილით, რადგან მათ უნდა აჩვენონ ექსპერიმენტის ახალი ასპექტები ორგანული ქიმიის შესწავლაში. აქ, ემპირიულად, შესაძლებელი იქნება ნივთიერების შემადგენლობისა და მოლეკულური ფორმულის დადგენა, რაც პირველი ნაბიჯია ორგანული ნაერთების სტრუქტურული ფორმულების დადგენისას.

მეთანი.

მეთანზე ექსპერიმენტების თანმიმდევრობა შეიძლება განსხვავებული იყოს. ძირითადად, განისაზღვრება იმის მიხედვით, მასწავლებელი იწყებს თემას მეთანის მიღებით და შემდეგ ატარებს ექსპერიმენტებს მისი თვისებების შესასწავლად გაკვეთილზე მიღებული ნივთიერების გამოყენებით, თუ იყენებს წინასწარ მომზადებულ მეთანს, რათა ნათლად დაიცვას სასწავლო კითხვების თანმიმდევრობა - ჯერ განიხილეთ ნივთიერების ფიზიკური თვისებები, შემდეგ ქიმიური თვისებები, ნივთიერების გამოყენება და ბოლოს მისი წარმოება. ამ უკანასკნელ შემთხვევაში მეთანის მიღების გამოცდილება მხოლოდ თემის ბოლოს იქნება წარმოდგენილი.

თემის შესწავლისა და, შესაბამისად, ექსპერიმენტის აგების პირველი გზა მეთოდოლოგიურად უფრო რთული, მაგრამ დროში ეკონომიურია. მეორე მეთოდი მეტ დროს მოითხოვს, მაგრამ ის მეთოდოლოგიურად უფრო მარტივი და, უფრო მეტიც, ღირებულია იმით, რომ დასასრულს საშუალებას მისცემს გაიმეოროს და გააერთიანოს ძირითადი ცოდნის ცოდნა ნივთიერებით, როდესაც ის მიიღება გაკვეთილზე.

მეთანის შესწავლისას ლაბორატორიული ექსპერიმენტების განსაკუთრებული საჭიროება არ არის. არსებითად, ისინი აქ მხოლოდ მეთანის მოპოვებამდე და მის დაწვამდე შეიძლება შემცირდეს. მაგრამ ნატრიუმის აცეტატიდან მეთანის მიღება და მისი დაწვა მარტივად შეიძლება ნაჩვენები იყოს სადემონსტრაციო მაგიდაზე.

მთლიანი თემის „ნახშირწყალბადები“ შესწავლის შემდეგ უფრო მიზანშეწონილი იქნება სპეციალური პრაქტიკული გაკვეთილის ჩატარება. ამ გაკვეთილზე მოსწავლეები გაიმეორებენ მეთანის მიღების გამოცდილებას და შეძლებენ დაადასტურონ, რომ მეთანი არ აფერხებს ბრომის წყალს და კალიუმის პერმანგანატის ხსნარს.

მეთანის მიღება ლაბორატორიაში. მეთანის წარმოების ყველაზე მოსახერხებელი ლაბორატორიული მეთოდია ნატრიუმის აცეტატის ურთიერთქმედება სოდა ცაცხვთან.

კარბოქსილის მჟავების მარილების ურთიერთქმედება ტუტესთან არის ნახშირწყალბადების მიღების საერთო მეთოდი. რეაქცია ზოგადი ფორმით წარმოდგენილია განტოლებით:

თუ R = CH 3, მაშინ წარმოიქმნება მეთანი.

ვინაიდან კაუსტიკური სოდა არის ჰიგიროსკოპიული ნივთიერება და ტენიანობის არსებობა ხელს უშლის რეაქციის წარმატებით დასრულებას, მას ემატება კალციუმის ოქსიდი. კაუსტიკური სოდის ნარევს კალციუმის ოქსიდთან ეწოდება სოდა ცაცხვი.

რეაქციის წარმატებული მიმდინარეობისთვის საჭიროა საკმაოდ ძლიერი გათბობა, თუმცა ნარევის გადაჭარბებული გადახურება იწვევს გვერდით პროცესებს და არასასურველი პროდუქტების წარმოებას, როგორიცაა აცეტონი:

ტესტირებამდე ნატრიუმის აცეტატი უნდა იყოს დეჰიდრატირებული. ნარევის მომზადებამდე სოდა ცაცხვი ასევე უნდა დაკალცინდეს. თუ მზა სოდა ცაცხვი არ არის, მზადდება შემდეგნაირად. რკინის ან ფაიფურის თასში კარგად კალცირებულ დაქუცმაცებულ კირს CaO ასხამენ ტუტე NaOH-ის გაჯერებული წყალხსნარის ნახევარს. ნარევი აორთქლდება სიმშრალემდე, კალცინირებული და დაქუცმაცებულია. ნივთიერებები ინახება დესიკატორში.

მეთანის წარმოების დემონსტრირებისთვის უმჯობესია გამოვიყენოთ პატარა კოლბა გამოსასვლელი მილით, პრაქტიკული გაკვეთილისთვის კი საცდელი მილი (ნახ. 1 და 2).

აკრიფეთ მოწყობილობა, როგორც ნაჩვენებია ნახ. 1 ან 2. ტუტე ხსნარს ასხამენ სარეცხი ბოთლში მინარევების დასაჭერად (ნახ. I). ნატრიუმის აცეტატისა და სოდა ცაცხვის ნარევი მოთავსებულია სარეაქციო კოლბაში ან სინჯარაში. ამისათვის წვრილად დაყოფილ ნივთიერებებს საფუძვლიანად ურევენ 1:3 მოცულობითი თანაფარდობით, ე.ი. კირის მნიშვნელოვანი სიჭარბით, რათა გამოიწვიოს ნატრიუმის აცეტატის მაქსიმალურად სრული რეაქცია.

ბრინჯი.

კოლბა თბება დამწვრობით აზბესტის ბადის მეშვეობით, სინჯარა კი შიშველ ცეცხლზე. მეთანი გროვდება საცდელ მილში წყლის გადაადგილების მეთოდის მიხედვით. მიღებული აირის სისუფთავის შესამოწმებლად საცდელ მილს აშორებენ წყლიდან და გაზს აანთებენ გადაბრუნების გარეშე.

ვინაიდან არ არის მიზანშეწონილი მეთანის მიღების პროცესის შეწყვეტა და შეუძლებელია ყველა სხვა ექსპერიმენტის დასრულება რეაქციის მიმდინარეობისას, რეკომენდებულია აირის შეგროვება შემდგომი ექსპერიმენტებისთვის რამდენიმე ცილინდრში (სატესტო მილებში) ან გაზომეტრში.

შევსებულ ცილინდრებს ცოტა ხნით აბანოში ტოვებენ ან შუშის თეფშით (კორპისით) ხურავენ წყლის ქვეშ და თავდაყირა დებენ მაგიდაზე.

მეთანი ჰაერზე მსუბუქია. მეთანის ფიზიკური თვისებების გასაცნობად მასწავლებელი ახდენს შეგროვებული აირით ცილინდრის დემონსტრირებას. მოსწავლეები აკვირდებიან, რომ მეთანი უფერო აირია. მეთანის შეგროვება წყლის გადაადგილების მეთოდით ვარაუდობს, რომ ეს გაზი აშკარად წყალში უხსნადია. მასწავლებელი ადასტურებს ამ დასკვნას.

სასწორზე, ყველაზე დიდი ტევადობის ორი იდენტური კოლბა დაბალანსებულია. ერთ-ერთი კოლბა თავდაყირა დაკიდებულია (სურ. 3). მოწყობილობის მეთანი გადადის ამ კოლბაში გარკვეული დროის განმავლობაში. სასწორი მაღლა იწევს. რათა მოსწავლეებმა არ იფიქრონ, რომ წონის ცვლილება გამოწვეულია კოლბის ფსკერზე გაზის ჭავლის წნევით, ყურადღება მიაქციეთ, რომ დისბალანსი რჩება მეთანის გავლის შეწყვეტის შემდეგაც.

მას შემდეგ, რაც სასწორი კვლავ წონასწორობაში მიდის (ამისთვის მეთანის ბოთლი ცოტა ხნით თავდაყირა დგება), შედარებისთვის და უფრო დამაჯერებელი დასკვნებისთვის მეთანი გადადის ჩვეულებრივ სასწორზე მდგარ კოლბაში. სასწორის წონასწორობა არ ირღვევა.

მასწავლებელმა აჩვენა, რომ მეთანი ჰაერზე მსუბუქია, რამდენს იწონის ლიტრი მეთანი ნორმალურ პირობებში. ეს ინფორმაცია მოგვიანებით იქნება საჭირო ნივთიერების მოლეკულური ფორმულის წარმოშობისას.

მეთანის წვა. მეთანის ფიზიკური თვისებების განხილვის შემდეგ, შეიძლება დაისვას კითხვა, თუ რა არის მეთანის მოლეკულური ფორმულა. მასწავლებელი აცნობებს, რომ ამ საკითხის გარკვევისთვის საჭირო იქნება ჯერ მეთანის ერთ-ერთი ქიმიური თვისების - წვის გაცნობა.

მეთანის წვა შეიძლება ნაჩვენები იყოს ორი გზით.

1. მაგიდაზე დებენ მეთანით სავსე შუშის ბალონს (მოცულობის მაგ. 250 მლ), მისგან იღებენ თეფშს ან ხსნიან კორპს და გაზს მაშინვე აანთებენ ნატეხით. როდესაც მეთანი იწვის, ალი ეშვება ცილინდრში.

იმისათვის, რომ ალი მუდმივად დარჩეს ცილინდრის ზემოთ და ნათლად იყოს ხილული სტუდენტებისთვის, შეიძლება თანდათანობით ჩაასხას წყალი ცილინდრში დამწვარი მეთანით, რითაც აირი გადაიტანოს გარეთ (ნახ. 4).

2. მეთანი აალდება უშუალოდ მოწყობილობის გამოსასვლელ მილთან გაზის ან გაზომეტრის მისაღებად (ორივე შემთხვევაში სისუფთავის შემოწმება სავალდებულოა!). ცეცხლის ზომა პირველ შემთხვევაში კონტროლდება გათბობის ინტენსივობით და მეორე შემთხვევაში გადაადგილების სითხის სვეტის სიმაღლით. თუ მეთანი გაწმენდილია მინარევებისაგან, ის იწვება თითქმის უფერო ცეცხლით. მილის მინაში არსებული ნატრიუმის მარილების გამო ალი (ყვითელი ფერი) გარკვეული სიკაშკაშის აღმოსაფხვრელად, მილის ბოლოზე შეიძლება მიმაგრდეს ლითონის წვერი.

ალდეჰიდები და კეტონები

ალდეჰიდების შესწავლისას მოსწავლეები ექსპერიმენტულად ეცნობიან ორგანული ნივთიერებების დაჟანგვის ეტაპობრივ ხასიათს, წარმოების მნიშვნელოვანი პროცესების ქიმიას და სინთეზური ფისების მიღების პრინციპს.

იმისათვის, რომ მოსწავლეებმა გაიგონ ალდეჰიდების ადგილი ნახშირწყალბადების დაჟანგვის პროდუქტების სერიაში, ქიმიური განტოლებების შედგენისას არ უნდა მოერიდოს მჟავების სახელებისა და ფორმულების გამოყენებას, რომლებშიც გარდაიქმნება ალდეჰიდები. მჟავების ფორმულები შეიძლება წინასწარ იყოს დოგმატური; მომავალში მოსწავლეები მიიღებენ მათ ექსპერიმენტულ დასაბუთებას.

ალდეჰიდების შესწავლისას ექსპერიმენტების უმეტესობა ტარდება ფორმალდეჰიდით, როგორც სკოლისთვის ყველაზე ხელმისაწვდომი და დიდი სამრეწველო მნიშვნელობის ნივთიერება. ამის შესაბამისად, ამ თავში მთავარი ადგილი ეთმობა ფორმალდეჰიდს. აცეტალდეჰიდისთვის განიხილება მხოლოდ წარმოების რეაქციები. კეტონები სპეციალურად არ ისწავლება სკოლაში; აქედან გამომდინარე, აქ მხოლოდ ერთი წარმომადგენელია აღებული - აცეტონი და მასზე ექსპერიმენტები ტარდება ძირითადად სტუდენტების კლასგარეშე მუშაობისთვის.

ფორმალდეჰიდი (მეთანალი)

მიზანშეწონილია ამ ნივთიერების შესწავლის გეგმის შედგენა ისე, რომ ალდეჰიდების ფიზიკური თვისებების გაცნობისთანავე სტუდენტებმა ისწავლონ მისი მიღება, შემდეგ ქიმიური თვისებები და ა.შ. ალდეჰიდის მიღების მეთოდების ოდნავ ადრე გაცნობა შესაძლებელს გახდის შემდგომში, ქიმიური თვისებების (ჟანგვის რეაქციების) შესწავლისას, განიხილოს ალდეჰიდები, როგორც რგოლი ნახშირწყალბადების ჟანგვის ჯაჭვში.

ფორმალინი შეიძლება გამოვიყენოთ ნიმუშად ფორმალდეჰიდის თვისებების გაცნობისას. ეს დაუყოვნებლივ უნდა უზრუნველყოს, რომ მოსწავლეებმა ნათლად გაიგონ განსხვავება ფორმალინსა და ფორმალდეჰიდს შორის.

ფორმალდეჰიდის სუნი. ფორმალდეჰიდის ფიზიკური თვისებებიდან სუნის გაცნობა პრაქტიკაში ყველაზე ხელმისაწვდომია. ამ მიზნით მოსწავლეთა მაგიდებზე ნაწილდება სინჯარები 0,5-1 მლ ფორმალინით. მას შემდეგ, რაც სტუდენტები გაეცნობიან სუნს, ფორმალინი შეიძლება შეგროვდეს და გამოიყენოს შემდგომი ექსპერიმენტებისთვის. ფორმალინის სუნის გაცნობა საშუალებას მისცემს მოსწავლეებს სხვა ექსპერიმენტებში აღმოაჩინონ ეს ნივთიერება.

ფორმალდეჰიდის აალებადია. ფორმალინი თბება სინჯარაში და გამოთავისუფლებული ორთქლი აალდება; ისინი იწვებიან თითქმის უფერო ცეცხლით. ალი ჩანს, თუ ცეცხლს დაუკიდებთ მასში ნატეხს ან ქაღალდის ნაჭერს. ექსპერიმენტი ტარდება გამწოვში.

ფორმალდეჰიდის მიღება. ვინაიდან ქიმიურ თვისებებთან გაცნობამდე ფორმალდეჰიდის აღმოჩენა შესაძლებელია მხოლოდ სუნით, მისი მიღების პირველი გამოცდილება უნდა მოხდეს ლაბორატორიული სამუშაოების სახით.

1. ჩაასხით რამდენიმე წვეთი მეთანოლი სინჯარაში. სანთურის ცეცხლში, სპილენძის ბადის პატარა ნაჭერი, რომელიც შემოვიდა მილში ან სპილენძის მავთულის სპირალი, თბება და სწრაფად იშლება მეთანოლში.

კალცინისას სპილენძი იჟანგება და იფარება სპილენძის ოქსიდის შავი საფარით, სპირტში ის კვლავ აღდგება და წითლდება:

გამოვლენილია ალდეჰიდის ძლიერი სუნი. თუ ჟანგვის პროცესი 2-3-ჯერ განმეორდება, მაშინ შესაძლებელია ფორმალდეჰიდის მნიშვნელოვანი კონცენტრაციის მიღება და ხსნარის გამოყენება შემდგომი ექსპერიმენტებისთვის.

2. სპილენძის ოქსიდის გარდა, ფორმალდეჰიდის მისაღებად შეიძლება გამოყენებულ იქნას სტუდენტებისთვის ნაცნობი სხვა ჟანგვის აგენტები.

კალიუმის პერმანგანატის სუსტ ხსნარს სადემონსტრაციო მილში დაუმატეთ 0,5 მლ მეთანოლი და ნარევი ადუღებამდე გაათბეთ. ჩნდება ფორმალდეჰიდის სუნი და ქრება პერმანგანატის მეწამული ფერი.

სინჯარაში ასხამენ 2-3 მლ კალიუმის დიქრომატის K 2 Cr 2 O 7 ნაჯერ ხსნარს და იმავე მოცულობის კონცენტრირებულ გოგირდმჟავას. წვეთ-წვეთად დაამატეთ მეთანოლი და ძალიან ფრთხილად გაათბეთ ნარევი (მილის გახსნა გვერდზე მიმართეთ!). გარდა ამისა, რეაქცია მიმდინარეობს სითბოს გათავისუფლებით. ქრომის ნარევის ყვითელი ფერი ქრება და ჩნდება ქრომის სულფატის მწვანე ფერი.

მოსწავლეებთან რეაქციის განტოლება არ შეიძლება დაიშალა. როგორც წინა შემთხვევაში, მათ მხოლოდ ინფორმირებული აქვთ, რომ კალიუმის დიქრომატი აჟანგებს მეთილის სპირტს ალდეჰიდად, ხოლო გადაიქცევა სამვალენტიანი ქრომის Cr 2 (SO 4) 3 მარილში.

ფორმალდეჰიდის ურთიერთქმედება ვერცხლის ოქსიდთან(ვერცხლის სარკის რეაქცია). ეს გამოცდილება სტუდენტებს უნდა აჩვენონ ისე, რომ იგი ერთდროულად იყოს ინსტრუქცია შემდგომი პრაქტიკული სესიისთვის.

ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისების მიღება. ინდუსტრიაში მიღებული ფორმალდეჰიდის ძირითადი ნაწილი გამოიყენება ფენოლ-ფორმალდეჰიდის და პლასტმასის წარმოებისთვის საჭირო სხვა ფისების სინთეზისთვის. ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისების წარმოება ეფუძნება პოლიკონდენსაციის რეაქციას.

სკოლის პირობებში ყველაზე ხელმისაწვდომი არის ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისის სინთეზი. მოსწავლეები ამ დროისთვის უკვე იცნობენ ფისის მისაღებად ორივე საწყის ნივთიერებას - ფენოლს და ფორმალდეჰიდს; გამოცდილება შედარებით გაურთულებელია და შეუფერხებლად მიმდინარეობს; პროცესის ქიმია არ არის განსაკუთრებით რთული სტუდენტებისთვის, თუ ის შემდეგნაირად არის გამოსახული:

ფენოლისა და ფორმალდეჰიდის რაოდენობრივი თანაფარდობიდან გამომდინარე, აგრეთვე გამოყენებული კატალიზატორიდან (მჟავე ან ტუტე), შეიძლება მიღებულ იქნას ნოვოლაკი ან რეზოლის ფისი. პირველი მათგანი თერმოპლასტიკურია და აქვს ზემოთ მოცემული ხაზოვანი სტრუქტურა. მეორე არის თერმომყარება, რადგან მისი ხაზოვანი მოლეკულები შეიცავს თავისუფალ ალკოჰოლურ ჯგუფებს - CH 2 OH, რომელსაც შეუძლია რეაგირება მოძრავი წყალბადის ატომებთან სხვა მოლეკულების, რის შედეგადაც სამგანზომილებიანი სტრუქტურა.

აცეტაკ ალდეჰიდი (ეთანი)

თემის ამ ნაწილში ფორმალდეჰიდის თვისებების დეტალური გაცნობის შემდეგ, აცეტალდეჰიდის წარმოებასთან დაკავშირებულ ექსპერიმენტებს უდიდესი მნიშვნელობა აქვს. ეს ექსპერიმენტები შეიძლება შეიქმნას იმისთვის, რომ: ა) აჩვენოს, რომ ყველა ალდეჰიდის მიღება შესაძლებელია შესაბამისი მონოჰიდრული სპირტების დაჟანგვით, ბ) აჩვენოს, თუ როგორ შეიძლება ალდეჰიდების აგებულების ექსპერიმენტულად დასაბუთება, გ) აცეტალდეჰიდის მიღების სამრეწველო მეთოდის ქიმიის დანერგვა. კუჩსროვს.

აცეტალდეჰიდის მომზადება ეთანოლის დაჟანგვით. სპილენძის (II) ოქსიდი შეიძლება იქნას მიღებული ალკოჰოლის ჟანგვის აგენტად. რეაქცია მიმდინარეობს მეთანოლის დაჟანგვის მსგავსად:

• 1. სინჯარაში ასხამენ არაუმეტეს 0,5 მლ ეთილის სპირტს და ჩაყრიან წითლად გახურებულ სპილენძის მავთულს. გამოვლენილია აცეტალდეჰიდის სუნი, რომელიც ხილს მოგაგონებს და შეინიშნება სპილენძის შემცირება. თუ სპირტი იჟანგება 2-3-ჯერ, ყოველ ჯერზე სპილენძის გაცხელებამდე სპილენძის ოქსიდის წარმოქმნამდე, მაშინ, როდესაც სტუდენტების მიერ მიღებული ხსნარები საცდელ მილებში შეგროვდება, შესაძლებელი იქნება ალდეჰიდის გამოყენება მასთან ექსპერიმენტებისთვის.
• 2. 5 გ დაქუცმაცებული კალიუმის დიქრომატი K2Cr2O7 მოათავსეთ სანიაღვრე მილით პატარა კოლბაში, დაასხით 20 მლ განზავებული გოგირდის მჟავა (1:5) და შემდეგ 4 მლ ეთილის სპირტი. კოლბაზე მიმაგრებულია მაცივარი და თბება მცირე ცეცხლზე აზბესტის ბადის მეშვეობით. დისტილატის მიმღები მოთავსებულია ყინულის წყალში ან თოვლში. მიმღებში ასხამენ ცოტა წყალს და მაცივრის ბოლო წყალში ჩაშვება. ეს კეთდება იმისათვის, რომ შემცირდეს აცეტალდეჰიდის ორთქლის აორთქლება (bp 21 °C). ეთანოლთან ერთად მიმღებში გამოიხდება გარკვეული რაოდენობის წყალი, ურეაქციო ალკოჰოლი, წარმოქმნილი ძმარმჟავა და რეაქციის სხვა ქვეპროდუქტები. ამასთან, არ არის აუცილებელი სუფთა აცეტალდეჰიდის იზოლირება, რადგან მიღებული პროდუქტი კარგ ეფექტს იძლევა ალდეჰიდების ჩვეულებრივ რეაქციებში. ალდეჰიდის არსებობა განისაზღვრება სუნით და ვერცხლის სარკის რეაქციით.

მოსწავლეთა ყურადღებას იქცევს კოლბაში ფერის ცვლილება. მიღებული ქრომის სულფატის (III) Cr 2 (SO 4) 3 მწვანე ფერი განსაკუთრებით მკაფიო ხდება, თუ კოლბის შიგთავსი ექსპერიმენტის შემდეგ განზავდება წყლით. აღნიშნულია, რომ კალიუმის ბიქრომატის ფერის ცვლილება მოხდა მის მიერ ალკოჰოლის დაჟანგვის გამო.

აცეტალდეჰიდის მიღება აცეტილენის დატენიანებით. რუსი ქიმიკოსის M.G. Kucherov- ის შესანიშნავი აღმოჩენა - აცეტილენში წყლის დამატება ვერცხლისწყლის მარილების თანდასწრებით, საფუძველი ჩაუყარა აცეტალდეჰიდის წარმოების ფართო ინდუსტრიულ მეთოდს.

მიუხედავად სკოლისთვის დიდი მნიშვნელობისა და ხელმისაწვდომობისა, ეს მეთოდი იშვიათად ვლინდება ქიმიის გაკვეთილებზე.

მრეწველობაში პროცესი ხორციელდება აცეტილენის გადაყვანით წყალში, რომელიც შეიცავს ორვალენტიანი ვერცხლისწყლის მარილებს და გოგირდის მჟავას 70°C ტემპერატურაზე. ამ პირობებში წარმოქმნილი აცეტალდეჰიდი გამოხდება და კონდენსირებულია, რის შემდეგაც იგი შედის სპეციალურ კოშკებში ძმარმჟავაში დაჟანგვისთვის. აცეტილენი მიიღება კალციუმის კარბიდიდან ჩვეულებრივი გზით და იწმინდება მინარევებისაგან.

აცეტილენის გაწმენდის აუცილებლობა და რეაქციის ჭურჭელში ტემპერატურის შენარჩუნების აუცილებლობა, ერთი მხრივ, და სასურველი პროდუქტის მიღების გაურკვევლობა, მეორე მხრივ, ჩვეულებრივ ამცირებს ინტერესს ამ ექსპერიმენტის მიმართ. იმავდროულად, ექსპერიმენტი შეიძლება ჩატარდეს საკმაოდ მარტივად და საიმედოდ, როგორც გამარტივებული ფორმით, ასევე ინდუსტრიულთან მიახლოებულ პირობებში.

1. ექსპერიმენტი, რომელიც გარკვეულწილად ასახავს წარმოებაში რეაქციის განხორციელების პირობებს და შესაძლებელს ხდის ალდეჰიდის საკმარისად კონცენტრირებული ხსნარის მიღებას, შეიძლება ჩატარდეს ნახ. 29.

პირველი ეტაპი არის აცეტილენის წარმოება. კალციუმის კარბიდის ნაჭრები მოთავსებულია კოლბაში და წყალი ან ჩვეულებრივი მარილის გაჯერებული ხსნარი ნელ-ნელა ემატება წვეთოვანი ძაბრიდან. დამაგრების სიჩქარე რეგულირდება ისე, რომ დამყარდეს აცეტილენის სტაბილური ნაკადი, დაახლოებით ერთი ბუშტი 1-2 წამში. აცეტილენის გაწმენდა ხორციელდება სარეცხი საშუალებით სპილენძის სულფატის ხსნარით:

CuSO 4 + H 2 S H 2 SO 4

გაწმენდის შემდეგ აირი გადადის კოლბაში კატალიზატორის ხსნარით (15–20 მლ წყალი, 6–7 მლ კონს. გოგირდის მჟავა და დაახლოებით 0,5 გ ვერცხლისწყლის (II) ოქსიდი. კოლბა, სადაც აცეტილენი ჰიდრატირებულია. თბება სანთურით (სპირტით) და მიღებული აცეტალდეჰიდი აირისებრი სახით შედის სინჯარებში წყალთან ერთად, სადაც შეიწოვება.

სინჯარაში 5--7 წუთის შემდეგ შესაძლებელია მნიშვნელოვანი კონცენტრაციის ეთანალის ხსნარის მიღება. ექსპერიმენტის დასასრულებლად ჯერ შეწყვიტეთ კალციუმის კარბიდისთვის წყლის მიწოდება, შემდეგ გათიშეთ მოწყობილობა და რეაქციის კოლბიდან ალდეჰიდის დამატებითი დისტილაციის გარეშე გამოიყენეთ მიღებული ხსნარები საცდელ მილებში შესაბამისი ექსპერიმენტებისთვის.

2. ყველაზე გამარტივებულ ფორმაში M.G. Kucherov-ის რეაქცია შეიძლება განხორციელდეს შემდეგნაირად.

პატარა მრგვალძირიან კოლბაში 30 მლ წყალი და 15 მლ კონს. გოგირდის მჟავა. ნარევი გაცივდება და მას უმატებენ ცოტაოდენი (სპატულის წვერზე) ვერცხლისწყლის ოქსიდს (II). ნარევი საგულდაგულოდ თბება აზბესტის ბადის მეშვეობით ადუღებამდე, ხოლო ვერცხლისწყლის ოქსიდი გარდაიქმნება ვერცხლისწყლის (II) სულფატად.

ვარიანტი 1

1. დაწერეთ რეაქციის განტოლებები, რომლებითაც შესაძლებელია შემდეგი გარდაქმნების განხორციელება: მეთანი → ქლორმეთანი → მეთანოლი → ფორმალდეჰიდი → ჭიანჭველა მჟავა. მიუთითეთ რეაქციის პირობები.

2. დაწერეთ C3H6O2 შემადგენლობის ნივთიერების სტრუქტურული ფორმულა, თუ ცნობილია, რომ მისი წყალხსნარი ცვლის მეთილის ნარინჯისფერ ფერს წითლად, ქლორთან ერთად ეს ნივთიერება წარმოქმნის ნაერთს C3H5ClO2 და როდესაც მისი ნატრიუმის მარილი თბება ნატრიუმის ჰიდროქსიდით. , წარმოიქმნება ეთანი. დაასახელეთ ნივთიერება.

3. გამოთვალეთ თითოეული პროდუქტის ნივთიერების მასა (გრამებში) და ნივთიერების რაოდენობა (მოლებში) შემდეგი გარდაქმნების დროს: ბრომოეთანი → ეთანოლი → ეთანომჟავა. ბრომოეთანი მიიღეს 218 გ მასით.

ვარიანტი 2

1. დაწერეთ რეაქციის განტოლებები, რომლითაც შესაძლებელია შემდეგი გარდაქმნების განხორციელება: აცეტილენი → ეთილენი → ეთანოლი → აცეტალდეჰიდი → ძმარმჟავა. მიუთითეთ რეაქციის პირობები.

2. დაწერეთ C4H₈O შემადგენლობის ნივთიერების სტრუქტურული ფორმულა, თუ ცნობილია, რომ იგი ურთიერთქმედებს სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან და დაჟანგვისას წარმოქმნის 2-მეთილპროპანის მჟავას. დაასახელეთ ეს ნივთიერება.

3. გამოთვალეთ თითოეული პროდუქტის ნივთიერების მასა (გრამებში) და ნივთიერების რაოდენობა (მოლებში) შემდეგი გარდაქმნების დროს: პროპანი → 2-ქლოროპროპანი → პროპანოლ-2. პროპანს აიღეს 22 გ მასით.

ვარიანტი 3

1. დაწერეთ რეაქციის განტოლებები, რომლითაც შესაძლებელია შემდეგი გარდაქმნების განხორციელება: მეთანი → აცეტილენი → აცეტალდეჰიდი → ეთილის სპირტი → ეთანოინის მჟავა. მიუთითეთ რეაქციის პირობები.

2. დაწერეთ C5H10O შედგენილობის ნივთიერების სტრუქტურული ფორმულა, თუ ცნობილია, რომ იგი ამატებს წყალბადს კატალიზატორის თანდასწრებით და ახლად მომზადებული სპილენძის (II) ჰიდროქსიდით გაცხელებისას წარმოქმნის წითელ ნალექს. დაასახელეთ ეს ნივთიერება.

3. გამოთვალეთ თითოეული პროდუქტის ნივთიერების მასა (გრამებში) და ნივთიერების რაოდენობა (მოლებში) შემდეგი გარდაქმნების დროს: ბენზოლი → ქლორობენზოლი → ფენოლი. ბენზოლი აღებულია 156 გ მასით.

ვარიანტი 4

1. დაწერეთ რეაქციის განტოლებები, რომლითაც შესაძლებელია შემდეგი გარდაქმნების განხორციელება: მეთანი → ფორმალდეჰიდი → მეთანოლი → ჭიანჭველა → ნახშირმჟავა. მიუთითეთ რეაქციის პირობები.

2. დაწერეთ C2H6O2 შემადგენლობის ნივთიერების სტრუქტურული ფორმულა, თუ ცნობილია, რომ იგი ურთიერთქმედებს ნატრიუმთან წყალბადის გამოყოფით და სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან ერთად ქმნის კაშკაშა ცისფერ ნივთიერებას. დაასახელეთ ეს ნივთიერება.

3. გამოთვალეთ თითოეული პროდუქტის ნივთიერების მასა (გრამებში) და ნივთიერების რაოდენობა (მოლებში) შემდეგი გარდაქმნების დროს: ქლორმეთანი → მეთანოლი → მეთანომჟავა. ქლორომეთანი აღებულია 202 გ მასით.

თემა 1. ორგანული ქიმიის თეორიული საფუძვლები (4 საათი)

ორგანული ქიმიის, როგორც მეცნიერების ჩამოყალიბება. ორგანული ნივთიერებები. Ორგანული ქიმია. ორგანული ნაერთების სტრუქტურის თეორია A.M. Butlerova. ნახშირბადის ჩონჩხი. რადიკალები. ფუნქციური ჯგუფები. ჰომოლოგიური სერია. ჰომოლოგები.
სტრუქტურული იზომერიზმი. ნომენკლატურა. ორგანული ნაერთების აგებულების თეორიის მნიშვნელობა.
ქიმიური ბმების ელექტრონული ბუნება ორგანულ ნაერთებში. ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში ობლიგაციების გაწყვეტის მეთოდები. ელექტროფილები. ნუკლეოფილები.
ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია.
დემონსტრაციები. ორგანული ნივთიერებებისა და მასალების ნიმუშების გაცნობა. ორგანული ნივთიერებების მოლეკულების მოდელები. ორგანული ნივთიერებების ხსნადობა წყალში და არაწყლიან გამხსნელებში. ორგანული ნივთიერებების დნობა, დანახშირება და წვა.

ნახშირწყალბადები (23 სთ)

თემა 2 ნახშირწყალბადების ლიმიტი (ალკანები) (7 საათი)

ალკანების ელექტრონული და სივრცითი აგებულება. ჰომოლოგიური სერია. ნომენკლატურა და იზომერიზმი. ალკანების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. ჩანაცვლების რეაქცია. ქვითარიდა ალკანების გამოყენება.
ციკლოალკანები. მოლეკულების სტრუქტურა, ჰომოლოგიური სერიები. ბუნებაში აღმოჩენა. ფიზიკური და ქიმიური თვისებები.
დემოები.მეთანისა და ჰაერის ნარევის აფეთქება. ალკანების თანაფარდობა მჟავებთან, ტუტეებთან, კალიუმის პერმანგანატის ხსნართან და ბრომი წყალთან.
ლაბორატორიული ექსპერიმენტები.ნახშირწყალბადის მოლეკულების მოდელების დამზადება და

ჰალოგენის წარმოებულები.
Პრაქტიკული სამუშაო.ორგანულ ნივთიერებებში ნახშირბადის, წყალბადის და ქლორის ხარისხობრივი განსაზღვრა.
გაანგარიშების ამოცანები.ორგანული ნაერთის მოლეკულური ფორმულის პოვნა წვის პროდუქტების წონით (მოცულობით).

თემა 3. უჯერი ნახშირწყალბადები (6 საათი)

ალკენები.ალკენების ელექტრონული და სივრცითი აგებულება. ჰომოლოგიური სერია. ნომენკლატურა. იზომერიზმი: ნახშირბადის ჯაჭვი, კავშირის მრავალი პოზიცია, cis-, trans-იზომერიზმი. ქიმიური თვისებები: დაჟანგვის რეაქცია, დამატება, პოლიმერიზაცია. მარკოვნიკოვის წესი.ალკენების მომზადება და გამოყენება.
ალკადიენები.სტრუქტურა. თვისებები, აპლიკაცია. ბუნებრივი რეზინი.
ალკინები.აცეტილენის ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა. ჰომოლოგები და იზომერები. ნომენკლატურა. ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. დამატების და ჩანაცვლების რეაქციები. ქვითარი. განაცხადი.
დემოები.აცეტილენის მიღება კარბიდის მეთოდით. აცეტილენის ურთიერთქმედება კალიუმის პერმანგანატის და ბრომის წყლის ხსნართან. აცეტილენის წვა. რეზინის დაშლა გათბობისა და დაშლის პროდუქტების გამოცდის დროს.
Პრაქტიკული სამუშაო.ეთილენის მიღება და მისი თვისებების შესწავლა.

თემა 4. არომატული ნახშირწყალბადები (არენები) (4 საათი)

არენები.ბენზოლის ელექტრონული და სივრცითი სტრუქტურა. იზომერიზმი და ნომენკლატურა. ბენზოლის ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. ბენზოლის ჰომოლოგები. ბენზოლის ჰომოლოგების ქიმიური თვისებების თავისებურებები ტოლუოლის მაგალითზე. არომატული ნახშირწყალბადების გენეტიკური კავშირი ნახშირწყალბადების სხვა კლასებთან.
დემოები.ბენზოლი, როგორც გამხსნელი, ბენზოლის წვა. ბენზოლის და ბრომის წყლის და კალიუმის პერმანგანატის ხსნარის თანაფარდობა. ტოლუენის დაჟანგვა.

თემა 5. ნახშირწყალბადების ბუნებრივი წყაროები (6 საათი)

ბუნებრივი აირი. ასოცირებული ნავთობის აირები. ნავთობი და ნავთობპროდუქტები. ფიზიკური თვისებები. ნავთობის გადამუშავების გზები. დისტილაცია. თერმული და კატალიზური კრეკინგი. კოქსის წარმოება.
ლაბორატორიული ექსპერიმენტები.რაფინირებული პროდუქციის ნიმუშების გაცნობა.
გაანგარიშების ამოცანები.

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთები (25 სთ)

თემა 6. ალკოჰოლი და ფენოლი (6 საათი)

მონოჰიდრული გაჯერებული სპირტები. მოლეკულების სტრუქტურა, ფუნქციური ჯგუფი. წყალბადის ბმა. იზომერიზმი და ნომენკლატურა. მეთანოლის (ეთანოლის) თვისებები, წარმოება და გამოყენება. ალკოჰოლის ფიზიოლოგიური მოქმედება ადამიანის სხეულზე. მონოჰიდრული გაჯერებული სპირტების გენეტიკური კავშირი ნახშირწყალბადებთან.
პოლიჰიდრული სპირტები. ეთილენგლიკოლი, გლიცერინი. თვისებები, აპლიკაცია.
ფენოლები. ფენოლის მოლეკულის სტრუქტურა. ატომების ურთიერთგავლენა მოლეკულაში ფენოლის მოლეკულის მაგალითზე.ფენოლის თვისებები. ფენოლისა და მისი ნაერთების ტოქსიკურობა. ფენოლის გამოყენება.
დემოები.ფენოლის ურთიერთქმედება ბრომიან წყალთან და ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ხსნართან.
ლაბორატორიული ექსპერიმენტები.გლიცერინის წყალში დაშლა. გლიცეროლის რეაქცია სპილენძის(II) ჰიდროქსიდთან.
გაანგარიშების ამოცანები.გამოთვლები ქიმიური განტოლებით, იმ პირობით, რომ ერთ-ერთი რეაგენტი ჭარბად არის მოცემული.

თემა 7. ალდეჰიდები, კეტონები (3 საათი)

ალდეჰიდები. ფორმალდეჰიდის მოლეკულის სტრუქტურა. ფუნქციური ჯგუფი. იზომერიზმი და ნომენკლატურა. ალდეჰიდების თვისებები. ფორმალდეჰიდი და აცეტალდეჰიდი: წარმოება და გამოყენება.
აცეტონი კეტონების წარმომადგენელია. მოლეკულის სტრუქტურა. განაცხადი.
დემოები.მეთანალის (ეთანალის) ურთიერთქმედება ვერცხლის(I) ოქსიდის და სპილენძის(II) ჰიდროქსიდის ამიაკის ხსნართან. სხვადასხვა ორგანული ნივთიერების აცეტონში დაშლა.
ლაბორატორიული ექსპერიმენტები.ეთანოლის მომზადება ეთანოლის დაჟანგვით. მეთანალის (ეთანალის) დაჟანგვა ვერცხლის(I) ოქსიდის ამიაკის ხსნარით. მეთანალის (ეთანალის) დაჟანგვა სპილენძის(II) ჰიდროქსიდით.

თემა 8. კარბოქსილის მჟავები (6 საათი)

მონობაზური შემზღუდველი კარბოქსილის მჟავები. მოლეკულების სტრუქტურა. ფუნქციური ჯგუფი. იზომერიზმი და ნომენკლატურა. კარბოქსილის მჟავების თვისებები. ესტერიფიკაციის რეაქცია. კარბოქსილის მჟავების მიღება და გამოყენება.
მოკლე ინფორმაცია უჯერი კარბოქსილის მჟავების შესახებ.
კარბოქსილის მჟავების გენეტიკური კავშირი ორგანულ ნაერთებთან სხვა კლასებთან.
Პრაქტიკული სამუშაო
კარბოქსილის მჟავების მომზადება და თვისებები.
ორგანული ნივთიერებების ამოცნობის ექსპერიმენტული ამოცანების ამოხსნა.

თემა 9. რთული ეთერები. ცხიმები (3 საათი)

ეთერები: თვისებები, წარმოება, გამოყენება. ცხიმები. ცხიმების სტრუქტურა. ცხიმები ბუნებაში. Თვისებები. განაცხადი.
სარეცხი საშუალებები. საყოფაცხოვრებო ქიმიკატების უსაფრთხო გამოყენების წესები.
ლაბორატორიული ექსპერიმენტები.ცხიმების ხსნადობა, მათი უჯერი ბუნების დადასტურება, ცხიმების საპონიფიკაცია. საპნის და სინთეზური სარეცხი საშუალებების თვისებების შედარება. სარეცხი საშუალებების ნიმუშების გაცნობა. მათი შემადგენლობის შესწავლა და გამოყენების ინსტრუქცია.

თემა 10. ნახშირწყლები (7 საათი)

გლუკოზა. მოლეკულის სტრუქტურა. ოპტიკური (სარკე) იზომერიზმი. ფრუქტოზა არის გლუკოზის იზომერი. გლუკოზის თვისებები. განაცხადი. საქაროზა. მოლეკულის სტრუქტურა. თვისებები, აპლიკაცია.
სახამებელი და ცელულოზა ბუნებრივი პოლიმერების წარმომადგენლები არიან. პოლიკონდენსაციის რეაქცია. ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. ბუნებაში აღმოჩენა. განაცხადი. აცეტატის ბოჭკოვანი.
ლაბორატორიული ექსპერიმენტები.გლუკოზის ურთიერთქმედება სპილენძის(II) ჰიდროქსიდთან. გლუკოზის ურთიერთქმედება ვერცხლის(I) ოქსიდის ამიაკის ხსნართან. საქაროზის ურთიერთქმედება კალციუმის ჰიდროქსიდთან. სახამებლის ურთიერთქმედება იოდთან. სახამებლის ჰიდროლიზი. ბუნებრივი და ხელოვნური ბოჭკოების ნიმუშების გაცნობა.
Პრაქტიკული სამუშაო.ორგანული ნივთიერებების წარმოებისა და ამოცნობის ექსპერიმენტული ამოცანების ამოხსნა.

თემა 11. ამინები და ამინომჟავები (3 საათი)

ამინები.მოლეკულების სტრუქტურა. ამინო ჯგუფი. ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. ანილინის მოლეკულის სტრუქტურა. ატომების ურთიერთგავლენა მოლეკულაში ანილინის მოლეკულის მაგალითზე. ანილინის თვისებები. განაცხადი.
Ამინომჟავების.იზომერიზმი და ნომენკლატურა. Თვისებები. ამინომჟავები, როგორც ამფოტერული ორგანული ნაერთები. განაცხადი. ამინომჟავების გენეტიკური კავშირი ორგანულ ნაერთებთან სხვა კლასებთან.

თემა 12. ცილები (4 საათი)

ციყვები- ბუნებრივი პოლიმერები. შემადგენლობა და სტრუქტურა. ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. ცილების ტრანსფორმაცია ორგანიზმში. მიღწევები ცილების შესწავლასა და სინთეზში.
აზოტის შემცველი ჰეტეროციკლური ნაერთების კონცეფცია. პირიდინი. პიროლი. პირიმიდინისა და პურინის ფუძეები. ნუკლეინის მჟავები: შემადგენლობა, სტრუქტურა.
ქიმია და ადამიანის ჯანმრთელობა. Წამლები. ნარკოტიკების მოხმარებასთან დაკავშირებული პრობლემები.
დემოები.ქსოვილის შეღებვა ანილინის საღებავით. ამინომჟავების ხსნარებში ფუნქციური ჯგუფების არსებობის დადასტურება.
ლაბორატორიული ექსპერიმენტები.ფერთა რეაქციები ცილებზე (ბიურეტისა და ქსანტოპროტეინის რეაქციები).

მაღალმოლეკულური ნაერთები (7 საათი)

თემა 13. სინთეტიკური პოლიმერები (7 საათი)

მაკრომოლეკულური ნაერთების კონცეფცია. პოლიმერიზაციის რეაქციებში მიღებული პოლიმერები. მოლეკულების სტრუქტურა. პოლიმერების სტერეორეგულარული და სტერეორეგულარული სტრუქტურა. პოლიეთილენი. პოლიპროპილენი. თერმოპლასტიურობა. პოლიკონდენსაციის რეაქციების დროს მიღებული პოლიმერები. ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისები. თერმომყარება.
სინთეტიკური რეზინები. სტრუქტურა, თვისებები, მიღება და გამოყენება.
სინთეტიკური ბოჭკოები. კაპრონი. ლავსანი.
ორგანული ქიმიის კურსის შესახებ ცოდნის განზოგადება. ორგანული ქიმია, ადამიანი და ბუნება.
დემოები.პლასტმასის, სინთეტიკური რეზინის ნიმუშები
და სინთეზური ბოჭკოები.
ლაბორატორიული ექსპერიმენტები.თერმოპლასტიკური პოლიმერების თვისებების შესწავლა. ქლორის განსაზღვრა პოლივინილ ქლორიდში. სინთეტიკური ბოჭკოების თვისებების შესწავლა.
Პრაქტიკული სამუშაო.პლასტმასის და ბოჭკოების ამოცნობა.
გაანგარიშების ამოცანები.რეაქციის პროდუქტის გამოსავლიანობის მასის ან მოცულობითი ფრაქციის განსაზღვრა თეორიულად შესაძლებელი.

მე-11 კლასი
70 სთ/წელი (2 სთ/კვირაში; 7 სთ სარეზერვო დრო)

ეს არის ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც წყალბადის ერთი ატომი შეიცვალა ჰიდროქსი ჯგუფით. ალკოჰოლების ზოგადი ფორმულა არის C&H 2 ნ +1 ოჰ.

მონოჰიდრული სპირტების კლასიფიკაცია.

იმის მიხედვით, თუ სად ᲐᲠᲘᲡ ᲘᲡ- ჯგუფი, განასხვავებენ:

პირველადი ალკოჰოლი:

მეორადი ალკოჰოლები:

მესამეული ალკოჰოლები:

.

მონოჰიდრული სპირტების იზომერიზმი.

ამისთვის მონოჰიდრული სპირტებინახშირბადის ჩონჩხის დამახასიათებელი იზომერიზმი და ჰიდროქსი ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი.

მონოჰიდრული სპირტების ფიზიკური თვისებები.

რეაქცია მარკოვნიკოვის წესით მიმდინარეობს, ამიტომ პირველადი ალკენებიდან მხოლოდ პირველადი ალკოჰოლის მიღებაა შესაძლებელი.

2. ალკილის ჰალოიდების ჰიდროლიზი ტუტეების წყალხსნარების გავლენით:

თუ გათბობა სუსტია, მაშინ ხდება ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ეთერები:

ბ) ალკოჰოლებს შეუძლიათ რეაგირება წყალბადის ჰალოგენებთან, მესამეული სპირტები ძალიან სწრაფად რეაგირებენ, ხოლო პირველადი და მეორადი სპირტები ნელა:

მონოჰიდრული სპირტების გამოყენება.

ალკოჰოლური სასმელებიისინი ძირითადად გამოიყენება სამრეწველო ორგანულ სინთეზში, კვების მრეწველობაში, მედიცინასა და ფარმაციაში.

გაკვეთილის თემა:

„უჯერი კარბოქსილის მჟავების წარმომადგენლები. ნახშირწყალბადების, სპირტების, ალდეჰიდების და მჟავების ურთიერთობა"

გაკვეთილის მიზანი: მონობაზური კარბოქსილის მჟავების შემზღუდველი მაგალითის გამოყენებით მოსწავლეთა ცოდნის სისტემატიზაცია და გაღრმავება ფუნქციური ჯგუფების, ჰომოლოგიის შესახებ. სტუდენტების უნარის კონსოლიდაცია, განსაზღვრონ ელექტრონის სიმკვრივის განაწილება სპეციფიკური კარბოქსილის მჟავების მოლეკულებში. მონიშნეთ მჟავების საერთო ქიმიური თვისებები არაორგანულ და ორგანულ ქიმიაში. ხაზს უსვამს ნივთიერებების ერთიანობას. უჯერი კარბოქსილის მჟავების განხილვისას ცოდნის დამოუკიდებელი გამოყენების უნარ-ჩვევების განვითარება. გენეტიკური კავშირის გამოვლენისას აჩვენეთ ორგანული ნივთიერებების მრავალფეროვნება, უფრო მარტივი სტრუქტურიდან უფრო რთულზე გადასვლა, რაოდენობრივი ცვლილებების გადასვლა ხარისხობრივზე, დიალექტიკურ-მატერიალისტური მსოფლმხედველობის ჩამოყალიბება.

აღჭურვილობა: ფილმები კოდოსკოპისთვის.

1. HCOOH, CH მოლეკულების მოდელი 3 COOH.

2. "წყალბადის ბმა"

3. „მჟავების შედარება HCOOH და CH 3 COOH, CH 3 COOH და CH 2 ClCOOH "

4. „უჯერი C მჟავის სივრცითი იზომერები 17 H 33 COOH"

ხსნარები: CH 3 COOH, Na 2 C0 3 ; NaOH; ფენოლფთალეინი; სტეარის მჟავა C17H35COOH, ოლეინის მჟავა C 17 N 33 COOH, კრისტალური მარილი ნატრიუმის აცეტატი - CH 3 COONa, საპონი, ასპირინი, აცეტატის ბოჭკოვანი, ფილმი, (CH3COO) 2 Pb, ლატექსი.

გაკვეთილის მეთოდები: საუბარი, ფრონტალური ინდივიდუალური გამოკითხვა, ბარათების გამოყენება, ფილმები კოდოსკოპისთვის, ვიზუალური საშუალებების დემონსტრირება, ექსპერიმენტების ჩატარება.

Გაკვეთილის გეგმა:

1. კარბოქსილის მჟავების შესახებ ცოდნის განზოგადება.

2. ფიზიკური თვისებები, ბუნებაში შემზღუდველი მონობაზური კარბოქსილის მჟავების არსებობა.

3. მონობაზური კარბოქსილის მჟავების შემზღუდველი ქიმიური თვისებები.

4. შემზღუდველი მონობაზური კარბოქსილის მჟავების მიღება.

5. ჭიანჭველა მჟავას, ძმარმჟავას და უფრო მაღალი შემზღუდველი მონობაზური მჟავების გამოყენება.

6. უჯერი კარბოქსილის მჟავების გაცნობა, მათი თვისებები, გამოყენება.

7. გენეტიკური კავშირი ნახშირწყალბადებს, სპირტებს, ალდეჰიდებს, კარბოქსილის მჟავებს შორის.

გაკვეთილის მიმდინარეობა: (შესავალი სიტყვა)

დღეს ჩვენ ვაგრძელებთ საუბარს კარბოქსილის მჟავებზე, ნივთიერებებზე, რომლებიც იმდენად მრავალფეროვანია მათი სტრუქტურით. მათი გამოყენების სფეროები საინტერესო და მრავალმხრივია.

ჩვენ მხოლოდ მრავლობითი ბმის რადიკალი უნდა შემოვიტანოთ და გავეცნობით უჯერი მონობაზური კარბოქსილის მჟავებს. ასე რომ, ჩვენი გაკვეთილის მიზანია მჟავების, ნახშირწყალბადების, ალკოჰოლების, ალდეჰიდების დაჟანგვის პროდუქტების შესახებ ცოდნის კონსოლიდაცია, გაუმჯობესება, ყველა დაგროვილი ცოდნისა და უჯერი მჟავების თვისებების პროგნოზირების უნარის გამოყენებით.

დაფაზე ვიძახებ 6 მოსწავლეს, რომლებიც მუშაობენ ბარათებზე.

No1. "კარბოქსილის მჟავების ქიმიური თვისებები"

No2. "კარბოქსილის მჟავების განსაკუთრებული თვისებები"

No3. "ჭიანმჟავას სპეციფიკური თვისებები"

No4. "ჭიანჭველა მჟავის მიღების მეთოდები"

No5. "ძმარმჟავას წარმოების მეთოდები"

No6. „სტერინის მჟავის მიღება ლაბორატორიაში და მეთოდით ნ.მ. ემანუელ"

პარალელურად ვატარებ პირისპირ გამოკითხვას.

კითხვები კლასისთვის:

1. რა ნაერთებს უწოდებენ კარბოქსილის მჟავებს?

2. როგორ არის კლასიფიცირებული კარბოქსილის მჟავები?

3. როგორია მონობაზური კარბოქსილის მჟავების შეზღუდვის ზოგადი ფორმულა? დაასახელეთ ჰომოლოგიური სერიის წარმომადგენლები, დაასახელეთ?

4. ბუნებაში მჟავების მოძიება (რძის, ლიმონის, ოქსილის მჟავების ფორმულების ჩვენება).

ვამატებ: მჟავებიც კი გვხვდება ბუნებაში ცხოველური და მცენარეული ცხიმების სახით, ზეთებში და ასევე ცვილში (ანუ ეთერების სახით). ეს მჟავები დიდი ხანია აღმოჩენილია. არაქისის კარაქში - არაქიდის მჟავა C 19 N 39 COOH, პალმში - პალმიტური C 15 H 31 COOH.

მაგრამ უცნაური მჟავები ნახშირბადის ატომების დიდი რაოდენობით ბუნებაში ჩვეულებრივ არ გვხვდება, ისინი მიიღება სინთეზურად და უწოდებენ ბერძნულ ციფრებს.

5. კარბოქსილის მჟავების ფიზიკური თვისებები?

დაფაზე მომუშავე სტუდენტების პასუხებს ვისმენთ ბარათებზე. მათ მიერ კარბოქსილის მჟავების ქიმიური თვისებების ახსნის შემდეგ, ყურადღება გამახვილებულია ორგანული მჟავების საერთოობაზე და ორგანულ მჟავებში - როგორც უფრო რთული სტრუქტურის ნივთიერებების თვისებების გამოვლენის მახასიათებლებზე.

ჩვენ ვატარებთ არაორგანული და ორგანული მჟავების სპეციფიკურ ექსპერიმენტებს. (ექსპერიმენტები მოსწავლეებმა ჩაატარეს სადემონსტრაციო მაგიდაზე).

1) 2CH 3 COOH + Mg → (CH 3 COO) 2 მგ + H 2

2Н + Mg° → Mg + H2°

2) CH 3 COOH + NaOH → CH 3 COOHa + H 2 O

H + OH \u003d H 2 0

3) 2CH 3 COOH + Na 2 C0 3 → 2CH 3 COONa + C0 2 + H 2 O

2H + CO 3 → C0 2 + H 2 O.

(გვიჩვენებს კრისტალურ მარილს CH 3 COOHa)

დაფაზე ყველა მოსწავლის პასუხის შემდეგ, მე ვთავაზობ, გადავხედოთ HCOOH და CH მოლეკულების მოდელს 3 COOH (საპროექტო ფილმი No1 ოვერჰედის პროექტორის მეშვეობით). კითხვები კლასისთვის:

• სად გამოიყენება ჭიანჭველა მჟავა?

ჩვენ ვუსმენთ დამატებებს გაეროს გამოყენების შესახებ.

რა ხსნის ჭიანჭველა მჟავას წარმოების ზრდას ბოლო წლებში?

ჩემი დამატება:

სადეზინფექციო და „დამამშვიდებელი“ (გამაფანტავი) საშუალება - ე.წ. ეს არ არის მხოლოდ ჭიანჭველა მჟავას ხსნარი ეთანოლში, მისი სიძლიერე საკმარისია ალკოჰოლთან საკუთარი რეაქციის კატალიზებისთვის - ესტერიფიკაცია, რომლის მიმართ ძმარმჟავა, მაგალითად, სხვა, უფრო ძლიერის დახმარების გარეშე, არ შეუძლია, ე.ი. ჩვენ გვაქვს ჭიანჭველა მჟავას, ეთანოლისა და ეთილის ფორმატის წონასწორული შემადგენლობა.

ჭიანჭველა მჟავა გამოიყენება გამხსნელების წარმოებაში. HCOOH-ის კატალიზური აქტივობა ასევე თამაშობს როლს ბუნებრივი რეზინის წარმოებაში და გამოიყენება ლატექსის კოაგულაციისთვის. ტყავის ჩაცმისას ჭიანჭველა მჟავის გარეშე არ მოქმედებს, აქ ის ემსახურება როგორც კატალიზატორი კანს დამაბინძურებელი ცხიმების ჰიდროლიზისა და ხელს უწყობს გარუჯვას.

ჭიანჭველა მჟავის კიდევ ერთი მთავარი უპირატესობა ის არის, რომ დროთა განმავლობაში ის თავისთავად იშლება, რაც ნიშნავს, რომ მასთან დაკავშირებული ნებისმიერი წარმოება ეკოლოგიურად სუფთაა. ჭიანჭველა მჟავა შეიძლება გამოყენებულ იქნას ფოლადის ფურცლების დასაწურად, ხის დასამუშავებლად, ხის რბილობის მოსავლიანობა გაიზრდება ერთნახევარჯერ და გარემოს დაბინძურების პრობლემები, გარდაუვალი ტექნოლოგიის ტრადიციული ვერსიით, რომელიც მოიხმარს მინერალურ მჟავებს, შეიძლება დიდწილად აღმოიფხვრას. .

სად გამოიყენება ძმარმჟავა?

რა არის ჰერბიციდები?

დაწერეთ ზოგიერთი ჰიბრიდის სტრუქტურული ფორმულები. (დამატებითი შეტყობინება).

სად გამოიყენება უმაღლესი კარბოქსილის მჟავები?

ფილმის დიზაინი #2.

განვიხილავთ სად: (სპირტებში, ალდეჰიდებში, მჟავებში) წარმოიქმნება წყალბადის ბმა.

ფილმის დიზაინი #3.

ჩვენ ვაანალიზებთ რომელი მჟავა უფრო ძლიერია:

HCOH და CH 3 COOH

CH 3 COOH და CH 3 C1COOH.

განვიხილოთ უჯერი კარბოქსილის მჟავები. მოსწავლეს ვურეკავ დაფაზე. ჩვენ ვწერთ ჯაჭვს, რომელშიც ვიცნობთ ორ უჯერი მჟავას:

CH 3 -CH 2 -COOH → CH 2 \u003d CH-COOH → CH 2 \u003d C - COOH

აკრილის │

SNz

მეტაკრილის მჟავა

კიდევ ერთი სტუდენტი:

H 2

C I7 H 35 COOH → C 17 H zz COOH

ოლეინის მჟავა

არის თუ არა სივრცითი იზომერები: CH h - (CH 2) 7 -CH \u003d CH- (CH 2) 7 -COOH?

ფირის #4 ჩვენება.

ოლეინის მჟავა არის ცის იზომერი, მისი მოლეკულური ფორმა ასეთია. რომ მოლეკულებს შორის ურთიერთქმედების ძალები შედარებით მცირეა და ნივთიერება აღმოჩნდება თხევადი. ტრანს იზომერის მოლეკულები უფრო წაგრძელებულია; მათ შეუძლიათ უფრო მჭიდროდ მიუახლოვდნენ ერთმანეთს, მათ შორის ურთიერთქმედების ძალები დიდია და ნივთიერება აღმოჩნდება მყარი - ეს არის ეთანედიოინის მჟავა.

CH s - (CH 2) 4 -CH \u003d CH-CH 2 -CH \u003d CH-(CH 2) 7 -COOH

ლინოლეინის მჟავა

რა რეაქციებია დამახასიათებელი უჯერი მჟავებისთვის?

ა) მოსწავლეები დამოუკიდებლად ახასიათებენ ქიმიურ თვისებებს. ჩანაწერების გაკეთება:

როგორ რეაგირებს მჟავები ალკოჰოლებთან?

CH 2 \u003d C-COOH + NOCH 3 ↔ CH 2 \u003d C - COOSH 3

│ │

CH 3 CH 3

ბ) რაც შეეხება უჯერი ნაერთებს დამახასიათებელია დამატების, პოლიმერიზაციის, დაჟანგვის რეაქციები. Მაგალითად:

C 17 H sz COOH + H 2 → C 17 H 35 COOH

ოლეინის სტეარიკი

მჟავების დაჟანგვის შედეგად წარმოიქმნება საშრობი ზეთები სელის და კანაფის ზეთიდან, რომელიც შეიცავს ოლეინის და ლინოლეინის მჟავებს ეთერების სახით.

განვიხილოთ გენეტიკური კავშირი ნახშირბადსა და ჟანგბადის შემცველ ორგანულ ნაერთებს შორის.

ფილმის დიზაინი #5.

მოსწავლეთა ჯგუფებს ვუსვამ დავალებებს.

დავალება ნომერი 1. ქვეყანა, რომელშიც ცხოვრობთ, მდიდარია ნახშირით, გააკეთეთ ჯაჭვი CH-ის მისაღებად COOH-დან.

სწორი პასუხია:

C + H 2 O + H 2 O + O 2

CaO → CaC 2 → C 2 H 2 → CH 3 COOH → CH 3 COOH

დავალება ნომერი 2. ზეთის საფუძველზე მიიღეთ CH3COOH.

Სწორი პასუხი:

ზეთი → პიროლიზი → გ 2 H 4 → C 2 H 5 OH → CH 3 COOH ან

ზეთი → C 4 H 10 → CH 3 COOH.

ზოგიერთი ნივთიერებიდან სხვებზე გადასვლისას, უფრო რთულ სტრუქტურაში, ჩვენ ვადასტურებთ ხარისხობრივზე გადასვლის დიალექტიკის ერთ-ერთ კანონს, კვლავ იკვეთება არაორგანული და ორგანული ნივთიერებების ერთიანობა და ურთიერთმიმართება.

ვაფასებ მოსწავლეებს.

Საშინაო დავალება.