განშტოებული ალკანები. ალკანები - ნომენკლატურა, მომზადება, ქიმიური თვისებები

ალკანები :

ალკანები გაჯერებული ნახშირწყალბადებია, რომელთა მოლეკულებში ყველა ატომი დაკავშირებულია ერთი ბმებით. ფორმულა -

ფიზიკური თვისებები :

  • დნობის და დუღილის წერტილები იზრდება მოლეკულური წონისა და ძირითადი ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძით
  • ნორმალურ პირობებში, განშტოებული ალკანები CH 4-დან C 4 H 10-მდე არის აირები; C 5 H 12-დან C 13 H 28-მდე - სითხეები; შემდეგ C 14 H 30 - მყარი.
  • დნობის და დუღილის წერტილები მცირდება ნაკლები განშტოებიდან უფრო განშტოებამდე. მაგალითად, 20 °C ტემპერატურაზე, n-პენტანი არის თხევადი, ხოლო ნეოპენტანი არის აირი.

ქიმიური თვისებები:

· ჰალოგენაცია

ეს არის ერთ-ერთი ჩანაცვლების რეაქცია. ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებული ნახშირბადის ატომი ჯერ ჰალოგენირებულია (მესამე ატომი, შემდეგ მეორადი, პირველადი ატომები ბოლოს ჰალოგენირებულია). ალკანების ჰალოგენაცია ხდება ეტაპად - წყალბადის არაუმეტეს ერთი ატომის ჩანაცვლება ერთ ეტაპად:

  1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (ქლორმეთანი)
  2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (დიქლორმეთანი)
  3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (ტრიქლორმეთანი)
  4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ტეტრაქლორმეთანი).

სინათლის ზემოქმედებით ქლორის მოლეკულა იშლება რადიკალებად, შემდეგ ისინი თავს ესხმიან ალკანის მოლეკულებს, იღებენ წყალბადის ატომს მათგან, რის შედეგადაც წარმოიქმნება მეთილის რადიკალები CH 3, რომლებიც ეჯახება ქლორის მოლეკულებს, ანადგურებენ მათ და წარმოქმნიან ახალს. რადიკალები.

· წვა

გაჯერებული ნახშირწყალბადების მთავარი ქიმიური თვისება, რომელიც განსაზღვრავს მათ საწვავად გამოყენებას, არის წვის რეაქცია. მაგალითი:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O +

ჟანგბადის ნაკლებობის შემთხვევაში ნახშირორჟანგის ნაცვლად მიიღება ნახშირორჟანგი ან ნახშირი (ჟანგბადის კონცენტრაციიდან გამომდინარე).

ზოგადად, ალკანების წვის რეაქცია შეიძლება დაიწეროს შემდეგნაირად:

თან H 2 +2 +(1,5+0.5)O 2 \u003d CO 2 + ( +1) H 2 O

· დაშლა

დაშლის რეაქციები ხდება მხოლოდ მაღალი ტემპერატურის გავლენის ქვეშ. ტემპერატურის მატება იწვევს ნახშირბადის კავშირის გაწყვეტას და თავისუფალი რადიკალების წარმოქმნას.

მაგალითები:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

ალკენები :

ალკენები არის უჯერი ნახშირწყალბადები, რომლებიც შეიცავს მოლეკულაში ერთ ბმებთან ერთად, ნახშირბად-ნახშირბადის ერთ ორმაგ ბმას.ფორმულა არის C n H 2n.

ნახშირწყალბადის კუთვნილება ალკენების კლასში აისახება მის სახელში არსებული ზოგადი სუფიქსით -ene.

ფიზიკური თვისებები :

  • ალკენების დნობის და დუღილის წერტილები (გამარტივებული) იზრდება მოლეკულური წონისა და ძირითადი ნახშირბადის ჯაჭვის სიგრძესთან ერთად.
  • ნორმალურ პირობებში ალკენები C 2 H 4-დან C 4 H 8-მდე არის აირები; C 5 H 10-დან C 17 H 34-მდე - სითხეები, C 18 H 36-ის შემდეგ - მყარი. ალკენები წყალში უხსნადია, მაგრამ ადვილად ხსნადი ორგანულ გამხსნელებში.

ქიმიური თვისებები :

· Გაუწყლოებაარის ორგანული ნაერთის მოლეკულისგან წყლის მოლეკულის გაყოფის პროცესი.

· პოლიმერიზაცია- ეს არის დაბალი მოლეკულური წონის ნივთიერების მრავალი საწყისი მოლეკულის გაერთიანების ქიმიური პროცესი დიდ პოლიმერულ მოლეკულებად.

პოლიმერიარის მაღალი მოლეკულური წონის ნაერთი, რომლის მოლეკულები შედგება მრავალი იდენტური სტრუქტურული ერთეულისგან.

ალკადიენები :

ალკადიენები არის უჯერი ნახშირწყალბადები, რომლებიც მოლეკულაში შეიცავს ორ ორმაგ ნახშირბად-ნახშირბადოვან ბმას, გარდა ერთი ბმისა.

. დიენები არის ალკინების სტრუქტურული იზომერები.

ფიზიკური თვისებები :

ბუტადიენი არის აირი (დუღილის −4,5 °C), იზოპრენი არის სითხე, რომელიც დუღს 34 °C-ზე, დიმეთილბუტადიენი არის სითხე, რომელიც დუღს 70 °C-ზე. იზოპრენს და სხვა დიენის ნახშირწყალბადებს შეუძლიათ პოლიმერიზაცია რეზინაში. ბუნებრივი რეზინი გასუფთავებულ მდგომარეობაში არის პოლიმერი ზოგადი ფორმულით (C5H8)n და მიიღება გარკვეული ტროპიკული მცენარეების ლატექსისგან.

რეზინი ძალიან ხსნადია ბენზოლში, ბენზინში, ნახშირბადის დისულფიდში. დაბალ ტემპერატურაზე მტვრევადი ხდება, გახურებისას წებოვანი ხდება. რეზინის მექანიკური და ქიმიური თვისებების გასაუმჯობესებლად იგი ვულკანიზაციის გზით გარდაიქმნება რეზინად. რეზინის პროდუქტების მისაღებად მათ ჯერ აყალიბებენ რეზინის გოგირდის ნარევიდან, აგრეთვე შემავსებლებით: ჭვარტლი, ცარცი, თიხა და ზოგიერთი ორგანული ნაერთი, რომელიც ემსახურება ვულკანიზაციის დაჩქარებას. შემდეგ ხდება პროდუქტების გათბობა - ცხელი ვულკანიზაცია. ვულკანიზაციის დროს გოგირდი ქიმიურად უერთდება რეზინას. გარდა ამისა, ვულკანიზებულ რეზინაში გოგირდი თავისუფალ მდგომარეობაშია პაწაწინა ნაწილაკების სახით.

დიენის ნახშირწყალბადები ადვილად პოლიმერიზდება. დიენის ნახშირწყალბადების პოლიმერიზაციის რეაქცია საფუძვლად უდევს რეზინის სინთეზს. შედით დამატებით რეაქციებში (ჰიდროგენიზაცია, ჰალოგენაცია, ჰიდროჰალოგენაცია):

H 2 C \u003d CH-CH \u003d CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH \u003d CH-CH 3

ალკინები :

ალკინები არის უჯერი ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულები, გარდა ერთი ბმისა, შეიცავს ერთ სამმაგ ნახშირბად-ნახშირბადოვან კავშირს.ფორმულა-C n H 2n-2

ფიზიკური თვისებები :

ალკინები ფიზიკური თვისებებით მსგავსია შესაბამისი ალკენების. ქვედა (C 4-მდე) - აირები ფერისა და სუნის გარეშე, უფრო მაღალი დუღილის წერტილებით, ვიდრე მათი კოლეგები ალკენებში.

ალკინები ცუდად იხსნება წყალში, უკეთესია ორგანულ გამხსნელებში.

ქიმიური თვისებები :

ჰალოგენაციის რეაქციები

ალკინებს შეუძლიათ დაამატონ ერთი ან ორი ჰალოგენის მოლეკულა შესაბამისი ჰალოგენის წარმოებულების შესაქმნელად:

დატენიანება

ვერცხლისწყლის მარილების თანდასწრებით, ალკინები ამატებენ წყალს, რათა წარმოქმნან აცეტალდეჰიდი (აცეტილენისთვის) ან კეტონი (სხვა ალკინებისთვის).

განმარტება

ალკანებიგაჯერებულ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ, რომელთა მოლეკულები შედგება ნახშირბადის და წყალბადის ატომებისგან, რომლებიც ერთმანეთთან მხოლოდ σ-ბმებით არიან დაკავშირებული.

ნორმალურ პირობებში (25 o C-ზე და ატმოსფერულ წნევაზე), ალკანების ჰომოლოგიური სერიის პირველი ოთხი წევრი (C 1 - C 4) არის აირები. ჩვეულებრივი ალკანები პენტანიდან ჰეპტადეკანამდე (C 5 - C 17) სითხეებია, დაწყებული C 18-დან და ზემოთ არის მყარი. ფარდობითი მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად იზრდება ალკანების დუღილისა და დნობის წერტილები. მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების იგივე რაოდენობით, განშტოებულ ალკანებს აქვთ უფრო დაბალი დუღილის წერტილი, ვიდრე ჩვეულებრივ ალკანებს. ალკანების მოლეკულის სტრუქტურა, მაგალითად, მეთანის გამოყენებით ნაჩვენებია ნახ. ერთი.

ბრინჯი. 1. მეთანის მოლეკულის სტრუქტურა.

ალკანები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, რადგან მათი მოლეკულები დაბალი პოლარობისაა და არ ურთიერთქმედებენ წყლის მოლეკულებთან. თხევადი ალკანები ადვილად ერწყმის ერთმანეთს. ისინი კარგად იხსნება არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში, როგორიცაა ბენზოლი, ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი, დიეთილის ეთერი და ა.შ.

ალკანების მიღება

40-მდე ნახშირბადის ატომის შემცველი სხვადასხვა გაჯერებული ნახშირწყალბადების ძირითადი წყაროა ნავთობი და ბუნებრივი აირი. ნახშირბადის ატომების მცირე რაოდენობის მქონე ალკანები (1 - 10) შეიძლება იზოლირებული იყოს ბუნებრივი აირის ან ნავთობის ბენზინის ფრაქციის ფრაქციული დისტილაციით.

არსებობს ალკანების მიღების სამრეწველო (I) და ლაბორატორიული (II) მეთოდები.

C + H 2 → CH 4 (kat = Ni, t 0);

CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O (kat \u003d Ni, t 0 \u003d 200 - 300);

CO 2 + 4H 2 → CH 4 + 2H 2 O (kat, t 0).

- უჯერი ნახშირწყალბადების ჰიდროგენიზაცია

CH 3 -CH \u003d CH 2 + H 2 →CH 3 -CH 2 -CH 3 (kat \u003d Ni, t 0);

- ჰალოალკანების შემცირება

C 2 H 5 I + HI → C 2 H 6 + I 2 (t 0);

- მონობაზური ორგანული მჟავების მარილების ტუტე დნობის რეაქციები

C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3 (t 0);

- ჰალოალკანების ურთიერთქმედება მეტალის ნატრიუმთან (ვურცის რეაქცია)

2C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr;

- მონობაზური ორგანული მჟავების მარილების ელექტროლიზი

2C 2 H 5 COONa + 2H 2 O → H 2 + 2NaOH + C 4 H 10 + 2CO 2;

K (-): 2H 2 O + 2e → H 2 + 2OH -;

A (+): 2C 2 H 5 COO - -2e → 2C 2 H 5 COO + → 2C 2 H 5 + + 2CO 2.

ალკანების ქიმიური თვისებები

ალკანები ყველაზე ნაკლებად რეაქტიულ ორგანულ ნაერთებს შორისაა, რაც მათი სტრუქტურით აიხსნება.

ალკანები ნორმალურ პირობებში არ რეაგირებენ კონცენტრირებულ მჟავებთან, გამდნარ და კონცენტრირებულ ტუტეებთან, ტუტე ლითონებთან, ჰალოგენებთან (გარდა ფტორისა), კალიუმის პერმანგანატთან და კალიუმის დიქრომატთან მჟავე გარემოში.

ალკანებისთვის ყველაზე დამახასიათებელია რადიკალური მექანიზმის მიხედვით მიმდინარე რეაქციები. C-H და C-C ბმების ჰომოლიზური გაყოფა ენერგიულად უფრო ხელსაყრელია, ვიდრე მათი ჰეტეროლიზური გაყოფა.

რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციები ყველაზე ადვილად მიმდინარეობს ნახშირბადის მესამეულ ატომზე, უფრო ადვილად ნახშირბადის მეორად ატომზე და ბოლოს პირველად ნახშირბადის ატომზე.

ალკანების ყველა ქიმიური ტრანსფორმაცია მიმდინარეობს გაყოფით:

1) C-H ბმები

- ჰალოგენაცია (S R)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( ჰვ);

CH 3 -CH 2 -CH 3 + Br 2 → CH 3 -CHBr-CH 3 + HBr ( ჰვ).

- ნიტრაცია (S R)

CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 + HONO 2 (განზავებული) → CH 3 -C (NO 2) H-CH 3 + H 2 O (t 0).

- სულფოქლორირება (S R)

R-H + SO 2 + Cl 2 → RSO 2 Cl + HCl ( ჰვ).

- დეჰიდროგენაცია

CH 3 -CH 3 → CH 2 \u003d CH 2 + H 2 (kat \u003d Ni, t 0).

- დეჰიდროციკლიზაცია

CH 3 (CH 2) 4 CH 3 → C 6 H 6 + 4H 2 (kat = Cr 2 O 3, t 0).

2) C-H და C-C ბმები

- იზომერიზაცია (ინტრამოლეკულური გადაწყობა)

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 →CH 3 -C (CH 3) H-CH 3 (kat \u003d AlCl 3, t 0).

- დაჟანგვა

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O (t 0, p);

C n H 2n + 2 + (1.5n + 0.5) O 2 → nCO 2 + (n + 1) H 2 O (t 0).

ალკანების გამოყენება

ალკანებმა იპოვეს გამოყენება სხვადასხვა ინდუსტრიაში. მოდით განვიხილოთ უფრო დეტალურად, ჰომოლოგიური სერიის ზოგიერთი წარმომადგენლის, ასევე ალკანების ნარევების მაგალითის გამოყენებით.

მეთანი არის ყველაზე მნიშვნელოვანი ქიმიური სამრეწველო პროცესების ნედლეულის საფუძველი ნახშირბადის და წყალბადის, აცეტილენის, ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების - სპირტების, ალდეჰიდების, მჟავების წარმოებისთვის. პროპანი გამოიყენება როგორც ავტომობილების საწვავი. ბუტანი გამოიყენება ბუტადიენის წარმოებისთვის, რომელიც წარმოადგენს ნედლეულს სინთეზური რეზინის წარმოებისთვის.

თხევადი და მყარი ალკანების ნარევი C 25-მდე, რომელსაც უწოდებენ ვაზელინს, გამოიყენება მედიცინაში, როგორც მალამოების საფუძველი. მყარი ალკანების C 18 - C 25 ნარევი (პარაფინი) გამოიყენება სხვადასხვა მასალის (ქაღალდი, ქსოვილები, ხე) გაჟღენთისთვის, რათა მათ მიეცეს ჰიდროფობიური თვისებები, ე.ი. წყლის შეუღწევადობა. მედიცინაში გამოიყენება ფიზიოთერაპიული პროცედურებისთვის (პარაფინის მკურნალობა).

პრობლემის გადაჭრის მაგალითები

მაგალითი 1

ვარჯიში მეთანის ქლორირებისას მიიღეს 1,54 გ ნაერთი, რომლის ორთქლის სიმკვრივე ჰაერში არის 5,31. გამოთვალეთ მანგანუმის დიოქსიდის MnO 2 მასა, რომელიც საჭირო იქნება ქლორის წარმოებისთვის, თუ რეაქციაში შეყვანილი მეთანისა და ქლორის მოცულობების თანაფარდობა არის 1:2.
გადაწყვეტილება მოცემული გაზის მასის შეფარდებას სხვა აირის მასასთან, რომელიც აღებულია იმავე მოცულობით, იმავე ტემპერატურაზე და იმავე წნევაზე, ეწოდება პირველი გაზის ფარდობითი სიმკვრივე მეორეზე. ეს მნიშვნელობა გვიჩვენებს, რამდენჯერ არის პირველი გაზი უფრო მძიმე ან მსუბუქი ვიდრე მეორე გაზი.

ჰაერის ფარდობითი მოლეკულური წონა აღებულია 29-ის ტოლი (ჰაერში აზოტის, ჟანგბადის და სხვა აირების შემცველობის გათვალისწინებით). უნდა აღინიშნოს, რომ ცნება "ჰაერის შედარებითი მოლეკულური წონა" გამოიყენება პირობითად, ვინაიდან ჰაერი არის აირების ნარევი.

ვიპოვოთ მეთანის ქლორირების დროს წარმოქმნილი აირის მოლური მასა:

M გაზი \u003d 29 × D ჰაერი (გაზი) \u003d 29 × 5.31 \u003d 154 გ / მოლი.

ეს არის ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი - CCl4. ვწერთ რეაქციის განტოლებას და ვაწყობთ სტექიომეტრულ კოეფიციენტებს:

CH 4 + 4Cl 2 \u003d CCl 4 + 4HCl.

გამოთვალეთ ნახშირბადის ტეტრაქლორიდის ნივთიერების რაოდენობა:

n(CCl4) = m(CCl4) / M(CCl4);

n (CCl 4) \u003d 1,54 / 154 \u003d 0,01 მოლი.

რეაქციის განტოლების მიხედვით n (CCl 4) : n (CH 4) = 1: 1, მაშინ

n (CH 4) \u003d n (CCl 4) \u003d 0,01 მოლი.

მაშინ, ქლორის ნივთიერების რაოდენობა უნდა იყოს n(Cl 2) = 2 × 4 n(CH 4), ე.ი. n(Cl 2) \u003d 8 × 0.01 \u003d 0.08 მოლი.

ჩვენ ვწერთ რეაქციის განტოლებას ქლორის წარმოებისთვის:

MnO 2 + 4HCl \u003d MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2 O.

მანგანუმის დიოქსიდის მოლის რაოდენობაა 0,08 მოლი, რადგან n (Cl 2) : n (MnO 2) = 1: 1. იპოვეთ მანგანუმის დიოქსიდის მასა:

m (MnO 2) \u003d n (MnO 2) × M (MnO 2);

M (MnO 2) \u003d Ar (Mn) + 2 × Ar (O) \u003d 55 + 2 × 16 \u003d 87 გ / მოლი;

m (MnO 2) \u003d 0,08 × 87 \u003d 10,4 გ.

უპასუხე მანგანუმის დიოქსიდის მასა 10,4 გ.

მაგალითი 2

ვარჯიში დააყენეთ ტრიქლოროალკანის მოლეკულური ფორმულა, ქლორის მასური წილი, რომელშიც არის 72,20%. შეადგინეთ ყველა შესაძლო იზომერის სტრუქტურული ფორმულები და მიეცით ნივთიერებების სახელები შემცვლელი IUPAC ნომენკლატურის მიხედვით.
უპასუხე მოდით დავწეროთ ტრიქლოროალკენის ზოგადი ფორმულა:

C n H 2 n -1 Cl 3 .

ფორმულის მიხედვით

ω(Cl) = 3×Ar(Cl) / Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) × 100%

გამოთვალეთ ტრიქლოროალკანის მოლეკულური წონა:

Mr(C n H 2 n -1 Cl 3) = 3 × 35.5 / 72.20 × 100% = 147.5.

მოდით ვიპოვოთ n-ის მნიშვნელობა:

12n + 2n - 1 + 35.5x3 = 147.5;

ამრიგად, ტრიქლოროალკანის ფორმულა არის C 3 H 5 Cl 3.

შევადგინოთ იზომერების სტრუქტურული ფორმულები: 1,2,3-ტრიქლოროპროპანი (1), 1,1,2-ტრიქლოროპროპანი (2), 1,1,3-ტრიქლოროპროპანი (3), 1,1,1-ტრიქლოროპროპანი. (4) და 1,2,2-ტრიქლოროპროპანი (5).

CH2Cl-CHCl-CH2Cl (1);

CHCl2 -CHCl-CH3 (2);

CHCl2-CH2-CH2Cl (3);

CCl3-CH2-CH3 (4);

ალკანები (მეთანს და მის ჰომოლოგებს) აქვთ ზოგადი ფორმულა C H2 +2. პირველ ოთხ ნახშირწყალბადს ეწოდება მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი. ამ სერიის უმაღლესი წევრების სახელები შედგება ძირისგან - ბერძნული რიცხვი და სუფიქსი -an. ალკანების სახელები ქმნიან IUPAC ნომენკლატურის საფუძველს.

სისტემატური ნომენკლატურის წესები:

  • ჯაჭვის მთავარი წესი.

ძირითადი წრე შეირჩევა შემდეგი კრიტერიუმების მიხედვით თანმიმდევრობით:

    • ფუნქციური შემცვლელების მაქსიმალური რაოდენობა.
    • მრავალჯერადი ობლიგაციების მაქსიმალური რაოდენობა.
    • მაქსიმალური სიგრძე.
    • გვერდითი ნახშირწყალბადების ჯგუფების მაქსიმალური რაოდენობა.
  • უმცირესი რიცხვების წესი (ლოკანტები).

მთავარი ჯაჭვი დანომრილია ერთი ბოლოდან მეორემდე არაბული ციფრებით. თითოეული შემცვლელი იღებს იმ ძირითადი ჯაჭვის ნახშირბადის ატომის რაოდენობას, რომელზეც ის არის მიმაგრებული. ნუმერაციის მიმდევრობა არჩეულია ისე, რომ შემცვლელთა (ლოკანტების) რიცხვების ჯამი იყოს ყველაზე მცირე. ეს წესი ასევე ეხება მონოციკლური ნაერთების ნუმერაციას.

  • რადიკალური წესი.

ნახშირწყალბადების ყველა გვერდითი ჯგუფი განიხილება, როგორც ერთვალენტიანი (ცალკე შეკრული) რადიკალები. თუ გვერდითი რადიკალი თავისთავად შეიცავს გვერდით ჯაჭვებს, მაშინ მასში ზემოაღნიშნული წესების მიხედვით შეირჩევა დამატებითი ძირითადი ჯაჭვი, რომელიც დანომრილია მთავარ ჯაჭვზე მიმაგრებული ნახშირბადის ატომიდან დაწყებული.

  • ანბანური რიგის წესი.

ნაერთის სახელწოდება იწყება შემცვლელთა სიით, მათი სახელების მითითებით ანბანური თანმიმდევრობით. თითოეული შემცვლელის სახელს წინ უძღვის მისი ნომერი მთავარ ჯაჭვში. რამდენიმე შემცვლელის არსებობას მიუთითებენ პრეფიქსები-მრიცხველები: დი-, ტრი-, ტეტრა- და ა.შ. ამის შემდეგ იწოდება ძირითადი ჯაჭვის შესაბამისი ნახშირწყალბადი.

მაგიდაზე. 12.1 გვიჩვენებს პირველი ხუთი ნახშირწყალბადის სახელებს, მათ რადიკალებს, შესაძლო იზომერებს და მათ შესაბამის ფორმულებს. რადიკალების სახელები მთავრდება -ილ სუფიქსით.

ფორმულა

სახელი

ნახშირწყალბადის

რადიკალური

ქვანახშირი-
წყალბადის

რადიკალური

იზოპროპილი

მეთილპროპანი
(იზო-ბუტანი)

მეთილპროპილი
(იზო-ბუტილი)

ტერტ-ბუტილი

მეთილბუტანი
(იზოპენტანი)

მეთილბუტილი
(იზოპენტილი)

დიმეთილპროპანი
(ნეოპენტანი)

დიმეთილპროპილი
(ნეოპენტილი)

ცხრილი 12.1.

C აციკლოპური სერიის ალკანები H2 +2 .

მაგალითი. დაასახელეთ ჰექსანის ყველა იზომერი.

მაგალითი. დაასახელეთ შემდეგი სტრუქტურის ალკანი

ამ მაგალითში ორი თორმეტატომიანი ჯაჭვიდან არჩეულია ის, რომელშიც რიცხვების ჯამი ყველაზე მცირეა (წესი 2).

ცხრილში მოცემული განშტოებული რადიკალების სახელების გამოყენებით. 12.2,

რადიკალი

სახელი

რადიკალი

სახელი

იზოპროპილი

იზოპენტილი

იზობუტილი

ნეოპენტილი

წამ-ბუტილი

ტერ-პენტილი

ტერტ-ბუტილი

იზოჰექსილი

ცხრილი 12.2.

განშტოებული რადიკალების სახელები.

ამ ალკანის სახელი გარკვეულწილად გამარტივებულია:

10-ტერტ-ბუტილ-2,2-(დიმეთილ)-7-პროპილ-4-იზოპროპილ-3-ეთილის დოდეკანი.

როდესაც ნახშირწყალბადის ჯაჭვი დახურულია ციკლში წყალბადის ორი ატომის დაკარგვით, მონოციკლოალკანები წარმოიქმნება ზოგადი ფორმულით C. H2 . ციკლიზაცია იწყება C 3-დან, სახელები ყალიბდება C-დან პრეფიქსით ციკლო:

პოლიციკლური ალკანები.მათი სახელები წარმოიქმნება პრეფიქსით bicyclo-, tricyclo- და ა.შ. ბიციკლური და ტრიციკლური ნაერთები შეიცავს მოლეკულაში, შესაბამისად, ორ და სამ ციკლს; მათი სტრუქტურის აღსაწერად, კვადრატულ ფრჩხილებში კლების წესით მიუთითეთ ნახშირბადის ატომების რაოდენობა თითოეულ მათგანში. კვანძოვანი ატომების დამაკავშირებელი ჯაჭვები; ფორმულის ქვეშ ატომის სახელი:

ამ ტრიციკლურ ნახშირწყალბადს საყოველთაოდ მოიხსენიებენ, როგორც ადამანტს (ჩეხური ადამანტიდან, ბრილიანტი), რადგან ეს არის სამი შერწყმული ციკლოჰექსანის რგოლის ერთობლიობა იმ ფორმით, რაც იწვევს ნახშირბადის ატომების ალმასის მსგავს განლაგებას ბროლის ბადეში.

ციკლურ ნახშირწყალბადებს ერთი საერთო ნახშირბადის ატომით ეწოდება სპირანები, მაგალითად, სპირო-5,5-უნდეკანი:

პლანური ციკლური მოლეკულები არასტაბილურია, ამიტომ წარმოიქმნება სხვადასხვა კონფორმაციული იზომერები. კონფიგურაციული იზომერებისგან განსხვავებით (ატომების სივრცითი განლაგება მოლეკულაში ორიენტაციის გარეშე), კონფორმაციული იზომერები ერთმანეთისგან განსხვავდებიან მხოლოდ ფორმალურად მარტივი ბმების გარშემო ატომების ან რადიკალების ბრუნვით, მოლეკულების კონფიგურაციის შენარჩუნებისას. სტაბილური კონფორმერის ფორმირების ენერგია ე.წ კონფორმაციული.

კონფორმატორები იმყოფებიან დინამიურ წონასწორობაში და გარდაიქმნებიან ერთმანეთში არასტაბილური ფორმებით. პლანშეტური ციკლების არასტაბილურობა გამოწვეულია ბმის კუთხეების მნიშვნელოვანი დეფორმაციით. ციკლოჰექსან C 6H 12-ისთვის ტეტრაედრული კავშირის კუთხეების შენარჩუნებისას შესაძლებელია ორი სტაბილური კონფორმაცია: სკამის სახით (a) და აბაზანის (b) სახით:

ქიმიაში ალკანებს უწოდებენ გაჯერებულ ნახშირწყალბადებს, რომლებშიც ნახშირბადის ჯაჭვი ღიაა და შედგება ნახშირბადისგან, რომლებიც ერთმანეთთან დაკავშირებულია ერთჯერადი ბმების საშუალებით. ასევე, ალკანების დამახასიათებელი თვისებაა ის, რომ ისინი საერთოდ არ შეიცავს ორმაგ ან სამმაგ ბმებს. ზოგჯერ ალკანებს პარაფინებს უწოდებენ, ფაქტია, რომ პარაფინები სინამდვილეში გაჯერებული ნახშირბადის, ანუ ალკანების ნაზავია.

ალკანების ფორმულა

ალკანის ფორმულა შეიძლება დაიწეროს შემდეგნაირად:

ამ შემთხვევაში, n არის 1-ზე მეტი ან ტოლი.

ალკანებს ახასიათებთ ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი. ამ შემთხვევაში, კავშირებმა შეიძლება მიიღონ სხვადასხვა გეომეტრიული ფორმები, როგორც ეს ნაჩვენებია ქვემოთ მოცემულ სურათზე.

ალკანების ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი

ნახშირბადის ჯაჭვის ზრდის მატებასთან ერთად იზომერების რაოდენობაც იზრდება. მაგალითად, ბუტანს აქვს ორი იზომერი.

ალკანების მიღება

ალკანი ჩვეულებრივ მიიღება სხვადასხვა სინთეზური მეთოდით. ვთქვათ, ალკანის მიღების ერთ-ერთი გზა გულისხმობს „ჰიდროგენიზაციის“ რეაქციას, როდესაც ალკანები უჯერი ნახშირწყლებიდან კატალიზატორის გავლენით და ტემპერატურაზე გამოიყოფა.

ალკანების ფიზიკური თვისებები

ალკანები სხვა ნივთიერებებისგან განსხვავდებიან ფერის სრული არარსებობით და ისინი ასევე წყალში უხსნადია. ალკანების დნობის წერტილი იზრდება მათი მოლეკულური წონისა და ნახშირწყალბადის ჯაჭვის სიგრძის მატებასთან ერთად. ანუ რაც უფრო განშტოებულია ალკანი, მით უფრო მაღალია მისი წვის და დნობის ტემპერატურა. აირისებრი ალკანები იწვის ღია ცისფერი ან უფერო ალით, ხოლო დიდი რაოდენობით სითბოს გამოყოფს.

ალკანების ქიმიური თვისებები

ალკანები ქიმიურად არააქტიური ნივთიერებებია, C-C და C-H ძლიერი სიგმა ბმების სიძლიერის გამო. ამ შემთხვევაში, C-C ბმები არაპოლარულია, ხოლო C-H ოდნავ პოლარული. და რადგან ეს ყველაფერი არის ბმების დაბალი პოლარიზებადი ტიპები, რომლებიც მიეკუთვნება სიგმას ტიპს, ისინი იშლება ჰომლიზური მექანიზმის მიხედვით, რის შედეგადაც წარმოიქმნება რადიკალები. და შედეგად, ალკანების ქიმიური თვისებები ძირითადად რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციებია.

ასე გამოიყურება ალკანების რადიკალური ჩანაცვლების ფორმულა (ალკანების ჰალოგენაცია).

გარდა ამისა, ასევე შესაძლებელია ისეთი ქიმიური რეაქციების გამოყოფა, როგორიცაა ალკანების ნიტრაცია (კონოვალოვის რეაქცია).

ეს რეაქცია მიმდინარეობს 140 C ტემპერატურაზე და საუკეთესოა მესამეული ნახშირბადის ატომით.

ალკანების კრეკინგი - ეს რეაქცია მიმდინარეობს მაღალი ტემპერატურისა და კატალიზატორების ზემოქმედებით. შემდეგ იქმნება პირობები, როდესაც მაღალ ალკანებს შეუძლიათ დაარღვიონ თავიანთი ბმები და წარმოქმნან ქვედა რიგის ალკანები.

განმარტება 1

ალკანებიასეთ ნახშირწყალბადებს უწოდებენ, ნახშირბადის ატომებს, რომელთა მოლეკულებში ერთმანეთთან არის დაკავშირებული მარტივი (ერთი) $\sigma $-ბმები. ამ ნაერთებში ნახშირბადის ატომების ყველა სხვა ვალენტურობის ერთეული დაკავებულია (გაჯერებულია) წყალბადის ატომებით.

ნახშირწყალბადის გაჯერებულ მოლეკულებში ნახშირწყალბადის ატომები პირველ ვალენტურ მდგომარეობაშია, ანუ $sp3$ ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში. ამ გაჯერებულ ნახშირწყალბადებს ასევე უწოდებენ პარაფინები.

    ამ ორგანულ ნაერთებს პარაფინებს უწოდებენ, რადგან დიდი ხნის განმავლობაში ისინი დაბალ რეაქტიულებად ითვლებოდნენ (ლათ. პარუმი- ცოტა და აფინისი- აქვს ნათესაობა).

    გაჯერებული ნახშირწყალბადების ძველი სახელწოდებაა ალიფატური ან ცხიმოვანი, ნახშირწყალბადები (ლათ. ალიფატური- თამამი). ეს სახელი მომდინარეობს პირველი შესწავლილი ნაერთების სახელიდან, რომლებიც ოდესღაც ამ ნივთიერებებს - ცხიმებს მიაწერდნენ.

გაჯერებული ნახშირწყალბადები ქმნიან ნაერთების სერიას ზოგადი ფორმულით $C_nH_((2_n+2))$ $(n - 1, 2, 3, 4, ...)$. ამ სერიის მარტივი ნაერთია მეთანი $CH_4$. ამრიგად, ამ ნაერთების რიგს ასევე უწოდებენ მეთანის ნახშირწყალბადების რაოდენობას.

ჰომოლოგიური სერია

მეთანის სერიის ნაერთებს აქვთ მსგავსი სტრუქტურა და თვისებები. ნაერთების ასეთ სერიას, რომელთა წარმომადგენლებს აქვთ მჭიდრო ქიმიური თვისებები და ხასიათდებიან ფიზიკური თვისებების რეგულარული ცვლილებით, აქვთ იგივე ტიპის სტრუქტურა და განსხვავდებიან ერთმანეთისგან ერთი ან მეტი $-CH_2$-ჯგუფით, ეწოდება ჰომოლოგიური სერია. (ბერძნულიდან. ჰომოები"- მსგავსება). ამ სერიის ყოველი მომდევნო ნახშირწყალბადი განსხვავდება წინადან $-CH_2$ ჯგუფით. ამ ჯგუფს ეწოდება ჰომოლოგიური განსხვავება, ხოლო ამ სერიის ცალკეულ წევრებს ჰომოლოგები.

ალკანების სახელების წარმოშობა

პირველი ოთხი გაჯერებული ნახშირწყალბადის (მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი) სახელები შემთხვევით წარმოიშვა. მაგალითად, სიტყვა „ეთანი“ ლათინური სიტყვიდან მოდის ეთერი- ეთერები, ვინაიდან დანარჩენი ეთანი $-C_2H_5$ არის სამედიცინო ეთერის ნაწილი. $C_5H_(12)$-დან დაწყებული, ალკანების სახელები მომდინარეობს ბერძნული ან ლათინური რიცხვებიდან, რომლებიც მიუთითებენ ნახშირბადის ატომების რაოდენობას მოცემულ გაჯერებულ ნახშირწყალბადის მოლეკულაში, ამ სახელებთან დამატებული სუფიქსით -an. ამრიგად, ნახშირწყალბადს $C_5H_(12)$ ეწოდება პენტანი (ბერძნულიდან " პენტა"- ხუთი), $ C_6H_ (14) $ - ჰექსანი (ბერძნულიდან." ჰექსა"- ექვსი), $ C_7H_(10) $ - ჰეპტანი (ბერძნულიდან." ჰეპტა"- შვიდი) და ა.შ.

სისტემატური ნომენკლატურის წესები

ორგანული ნივთიერებების სახელწოდებისთვის სუფთა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირის (IUPAC) კომისიამ შეიმუშავა სისტემატური (მეცნიერული) ნომენკლატურის წესები. ამ წესების მიხედვით, ნახშირწყალბადების სახელები მოცემულია ამ გზით:

    ნახშირწყალბადის მოლეკულაში არჩეულია მთავარი - გრძელი და რთული (რომელსაც ყველაზე მეტი ტოტები აქვს) - ნახშირბადის ჯაჭვი.

    ძირითადი ჯაჭვის ნახშირბადის ატომები დანომრილია.ნუმერაცია ხორციელდება თანმიმდევრობით ჯაჭვის ბოლოდან, რაც რადიკალს აძლევს უმცირეს რიცხვს. თუ რამდენიმე ალკილის რადიკალია, მაშინ შედარებულია ორი შესაძლო თანმიმდევრული ნუმერაციის ციფრების ზომა. და ნუმერაცია, რომელშიც პირველი რიცხვი ნაკლებია მეორე ზედიზედ ნუმერაციაზე, ითვლება "ნაკლებად" და გამოიყენება ნახშირწყალბადის სახელის შესაქმნელად.

    ნუმერაცია მარჯვნიდან მარცხნივ იქნება "ნაკლები", ვიდრე მარცხნიდან მარჯვნივ.

    ისინი უწოდებენ ნახშირწყალბადის რადიკალებს, რომლებიც ქმნიან გვერდით ჯაჭვებს.თითოეული რადიკალის დასახელების წინ მოთავსებულია რიცხვი, რომელიც მიუთითებს ძირითადი ჯაჭვის ნახშირბადის ატომის რაოდენობაზე, რომელზეც ეს რადიკალი მდებარეობს. რიცხვი სახელისგან გამოყოფილია დეფისით. ალკილის რადიკალების სახელები ჩამოთვლილია ანბანური თანმიმდევრობით. თუ ნახშირწყალბადს აქვს რამდენიმე იდენტური რადიკალის შემადგენლობაში, მაშინ ნახშირბადის ატომების რიცხვი, რომლებსაც აქვთ ეს რადიკალები, იწერება აღმავალი მიმდევრობით. რიცხვები ერთმანეთისგან გამოყოფილია მძიმეებით. პრეფიქსები იწერება რიცხვების შემდეგ: di- (თუ ორი იდენტური რადიკალია), tri- (როდესაც სამი იდენტური რადიკალია), ტეტრა-, პენტა- და ა.შ. (თუ ოთხი, ხუთი, შესაბამისად, იდენტური რადიკალები და ა.შ.). პრეფიქსები მიუთითებს, თუ რამდენი იდენტური რადიკალი აქვს მოცემულ ნახშირწყალბადს. პრეფიქსის შემდეგ ჩაწერეთ რადიკალი. იმ შემთხვევაში, თუ ორი იდენტური რადიკალები ერთსა და იმავე ნახშირბადის ატომზეა, ამ ნახშირბადის ატომის რიცხვი ორჯერ არის მოთავსებული სახელში.

    დაასახელეთ ძირითადი დანომრილი ნახშირწყალბადის ჯაჭვის ნახშირწყალბადები და გახსოვდეთ, რომ ყველა გაჯერებული ნახშირწყალბადის სახელს აქვს სუფიქსი -an.

შემდეგი მაგალითი დაგეხმარებათ გაიგოთ ეს წესები:

სურათი 1.

გვერდითი ჯაჭვის ალკილის რადიკალები

ზოგჯერ გვერდითი ჯაჭვების ალკილის რადიკალები განშტოებულია. ამ შემთხვევაში მათ უწოდებენ შესაბამის გაჯერებულ ნახშირწყალბადებს, მხოლოდ -an სუფიქსის ნაცვლად იღებენ სუფიქსს -yl.

განშტოებული რადიკალის ნახშირბადის ჯაჭვი დანომრილია. ამ რადიკალის ნახშირბადის ატომი, რომელიც დაკავშირებულია მთავარ ჯაჭვთან, იღებს რიცხვს $1$. მოხერხებულობისთვის, განშტოებული რადიკალის ნახშირბადის ჯაჭვი დანომრილია პრიმიტიული რიცხვებით და ასეთი რადიკალის სრული სახელი აღებულია ფრჩხილებში:

სურათი 2.

რაციონალური ნომენკლატურა

გაჯერებული ნახშირწყალბადების სახელწოდების სისტემატური ნომენკლატურის გარდა, გამოიყენება რაციონალური ნომენკლატურაც. ამ ნომენკლატურის მიხედვით მეთანის წარმოებულებად განიხილება გაჯერებული ნახშირწყალბადები, რომელთა მოლეკულაში წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი ჩანაცვლებულია რადიკალებით. რაციონალური ნომენკლატურის მიხედვით გაჯერებული ნახშირწყალბადის სახელწოდება იქმნება ასე: სირთულის ხარისხის მიხედვით დასახელებულია ყველა რადიკალი, რომელიც ნახშირბადის ატომზეა ყველაზე მეტი შემცვლელი (აღნიშნავს მათ რიცხვს, თუ ისინი ერთნაირია. ), შემდეგ კი ემატება ნახშირწყალბადის სახელწოდების საფუძველი ამ ნომენკლატურის მიხედვით - სიტყვა "მეთანი". Მაგალითად:

სურათი 3

რაციონალური ნომენკლატურა გამოიყენება შედარებით მარტივი ნახშირწყალბადების დასასახელებლად. ეს ნომენკლატურა არ არის ისეთი დახვეწილი და გაცილებით ნაკლებად მოსახერხებელი გამოსაყენებლად, ვიდრე სისტემატური ნომენკლატურა. რაციონალური ნომენკლატურის მიხედვით, ერთსა და იმავე ნივთიერებას შეიძლება ჰქონდეს განსხვავებული სახელები, რაც ძალიან მოუხერხებელია. გარდა ამისა, ყველა გაჯერებული ნახშირწყალბადი არ შეიძლება დასახელდეს ამ ნომენკლატურის მიხედვით.