ალკანები მეთანის ჰომოლოგიური რიგის ნაერთებია. ეს არის გაჯერებული არაციკლური ნახშირწყალბადები. ალკანების ქიმიური თვისებები დამოკიდებულია მოლეკულის სტრუქტურასა და ნივთიერებების ფიზიკურ მდგომარეობაზე.

ალკანების აგებულება

ალკანის მოლეკულა შედგება ნახშირბადის და წყალბადის ატომებისგან, რომლებიც ქმნიან მეთილენის (-CH 2 -) და მეთილის (-CH 3) ჯგუფებს. ნახშირბადს შეუძლია შექმნას ოთხი კოვალენტური არაპოლარული ბმა მეზობელ ატომებთან. სწორედ ძლიერი σ-ბმები -С-С- და -С-Н განაპირობებს ალკანების ჰომოლოგიური სერიის ინერტულობას.

ბრინჯი. 1. ალკანის მოლეკულის აგებულება.

ნაერთები რეაგირებენ სინათლეზე ან სითბოზე. რეაქციები მიმდინარეობს ჯაჭვური (თავისუფალი რადიკალების) მექანიზმით. ამრიგად, ობლიგაციების გაწყვეტა შესაძლებელია მხოლოდ თავისუფალი რადიკალების მიერ. წყალბადის ჩანაცვლების შედეგად წარმოიქმნება ჰალოალკანები, მარილები, ციკლოალკანები.

ალკანები გაჯერებული ან გაჯერებული ნახშირბადებია. ეს ნიშნავს, რომ მოლეკულები შეიცავს წყალბადის ატომების მაქსიმალურ რაოდენობას. თავისუფალი ბმების არარსებობის გამო, დამატების რეაქციები არ არის დამახასიათებელი ალკანებისთვის.

ქიმიური თვისებები

ალკანების ზოგადი თვისებები მოცემულია ცხრილში.

ქიმიური რეაქციების სახეები	აღწერა	განტოლება
ჰალოგენაცია	რეაგირება F 2 , Cl 2 , Br 2 - სთან . იოდზე რეაქცია არ არის. ჰალოგენები ცვლის წყალბადის ატომს. ფტორთან რეაქციას თან ახლავს აფეთქება. ქლორირება და ბრომირება ხდება 300-400°C ტემპერატურაზე. შედეგად წარმოიქმნება ჰალოალკანები	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
ნიტრაცია (კონოვალოვის რეაქცია)	ურთიერთქმედება განზავებულ აზოტმჟავასთან 140°C-ზე. წყალბადის ატომი შეიცვალა NO 2 ნიტრო ჯგუფით. შედეგად წარმოიქმნება ნიტროალკანები	CH 3 -CH 3 + HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
სულფოქლორირება	თან ახლავს დაჟანგვა ალკანსულფონილ ქლორიდების წარმოქმნით	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
სულფოქსიდაცია	ჟანგბადის ჭარბი რაოდენობით ალკანის სულფონის მჟავების წარმოქმნა. წყალბადის ატომი შეიცვალა SO 3 H ჯგუფით	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	წარმოიქმნება კატალიზატორის თანდასწრებით მაღალ ტემპერატურაზე. C-C ბმების გაწყვეტის შედეგად წარმოიქმნება ალკანები და ალკენები	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	ჟანგბადის გადაჭარბებით, ხდება სრული დაჟანგვა ნახშირორჟანგამდე. ჟანგბადის ნაკლებობით, არასრული დაჟანგვა ხდება ნახშირბადის მონოქსიდის, ჭვარტლის წარმოქმნით.	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
კატალიზური დაჟანგვა	ალკანები ნაწილობრივ იჟანგება დაბალ ტემპერატურაზე და კატალიზატორების თანდასწრებით. შეიძლება წარმოიქმნას კეტონები, ალდეჰიდები, სპირტები, კარბოქსილის მჟავები	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
დეჰიდროგენაცია	წყალბადის ელიმინაცია C-H ბმის გაწყვეტის შედეგად კატალიზატორის (პლატინის, ალუმინის ოქსიდი, ქრომის ოქსიდი) თანდასწრებით 400-600°C ტემპერატურაზე. წარმოიქმნება ალკენები	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
არომატიზაცია	დეჰიდროგენაციის რეაქცია ციკლოალკანების წარმოქმნით	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
იზომერიზაცია	იზომერების წარმოქმნა ტემპერატურისა და კატალიზატორების გავლენის ქვეშ	C 5 H 12 → CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3

იმის გასაგებად, თუ როგორ მიმდინარეობს რეაქცია და რომელი რადიკალების ჩანაცვლება ხდება, რეკომენდებულია სტრუქტურული ფორმულების დაწერა.

ბრინჯი. 2. სტრუქტურული ფორმულები.

განაცხადი

ალკანები ფართოდ გამოიყენება სამრეწველო ქიმიაში, კოსმეტოლოგიასა და მშენებლობაში. ნაერთები მზადდება:

• საწვავი (ბენზინი, ნავთი);
• ასფალტი;
• საპოხი ზეთები;
• პეტროლატუმი;
• პარაფინი;
• საპონი;
• ლაქები;
• საღებავები;
• მინანქრები;
• ალკოჰოლური სასმელები;
• სინთეტიკური ქსოვილები;
• რეზინი;
• ალდეჰიდები;
• პლასტმასი;
• სარეცხი საშუალებები;
• მჟავები;
• ძრავები;
• კოსმეტიკა.

ბრინჯი. 3. ალკანებისგან მიღებული პროდუქტები.

რა ვისწავლეთ?

გაეცანი ალკანების ქიმიურ თვისებებსა და გამოყენებას. ნახშირბადის ატომებს შორის, აგრეთვე ნახშირბადის და წყალბადის ატომებს შორის ძლიერი კოვალენტური ბმების გამო, ალკანები ინერტულია. მაღალ ტემპერატურაზე კატალიზატორის არსებობისას შესაძლებელია ჩანაცვლებისა და დაშლის რეაქციები. ალკანები გაჯერებული ნახშირწყალბადებია, ამიტომ დამატების რეაქციები შეუძლებელია. ალკანები გამოიყენება მასალების, სარეცხი საშუალებების, ორგანული ნაერთების წარმოებისთვის.

თემის ვიქტორინა

ანგარიშის შეფასება

Საშუალო რეიტინგი: 4.1. სულ მიღებული შეფასებები: 227.

ალკანები ან ალიფატური გაჯერებული ნახშირწყალბადები არის ნაერთები ღია (არაციკლური) ჯაჭვით, რომელთა მოლეკულებში ნახშირბადის ატომები ერთმანეთთან არის დაკავშირებული σ-ბმა. ნახშირბადის ატომი ალკანებში არის sp 3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში.

ალკანები ქმნიან ჰომოლოგიურ სერიას, რომელშიც თითოეული წევრი განსხვავდება მუდმივი სტრუქტურული ერთეულით -CH 2 -, რომელსაც ჰომოლოგიური განსხვავება ეწოდება. უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანი CH4.

• ალკანების ზოგადი ფორმულა: C n H 2n+2

იზომერიზმიბუტანიდან C 4 H 10 დაწყებული, ალკანებს ახასიათებთ სტრუქტურული იზომერიზმი. სტრუქტურული იზომერების რაოდენობა იზრდება ალკანის მოლეკულაში ნახშირბადის ატომების რაოდენობის მატებასთან ერთად. ასე რომ, პენტანისთვის C 5 H 12 ცნობილია სამი იზომერი, ოქტანისთვის C 8 H 18 - 18, დეკანისთვის C 10 H 22 - 75.

ალკანებისთვის, სტრუქტურული იზომერიზმის გარდა, არსებობს კონფორმაციული იზომერიზმი და, ჰეპტანით დაწყებული, ენანტიომერიზმი:

IUPAC ნომენკლატურაპრეფიქსები გამოიყენება ალკანების სახელებში n-, მეორე -, iso, ტერტ-, ნეო:

• n-ნიშნავს ნახშირწყალბადის ჯაჭვის ნორმალურ (ნეზაგალუჟენუ) სტრუქტურას;
• მეორე -ვრცელდება მხოლოდ რეციკლირებულ ბუტილზე;
• ტერტ-ნიშნავს ალკილის მესამეულ სტრუქტურას;
• isoტოტები ჯაჭვის ბოლოს;
• ნეოგამოიყენება ალკილისთვის მეოთხეული ნახშირბადის ატომით.

პრეფიქსები isoდა ნეოერთად იწერება n-, მეორე -, ტერტ-დეფისის მეშვეობით.

განშტოებული ალკანების ნომენკლატურა ემყარება შემდეგ ძირითად წესებს:

• სახელის ასაგებად, არჩეულია ნახშირბადის ატომების გრძელი ჯაჭვი და დანომრილია არაბული ციფრებით (ლოკანტები), დაწყებული ბოლოდან ყველაზე ახლოს, ვისთანაც მდებარეობს შემცვლელი, მაგალითად:

• თუ ერთი და იგივე ალკილის ჯგუფი ერთზე მეტჯერ ჩნდება, მაშინ სახელში მის წინ მოთავსებულია გამრავლების პრეფიქსები. დი-(ხმოვანამდე დი-), სამი -, ტეტრა-და ა.შ. და აღნიშნეთ თითოეული ალკილი ცალკე რიცხვით, მაგალითად:

უნდა აღინიშნოს, რომ რთული ნარჩენებისთვის (ჯგუფებისთვის) მრავლდება პრეფიქსები, როგორიცაა ბის-, ტრის-, ტეტრაკისი-სხვა.

• თუ ძირითადი ჯაჭვის გვერდით ტოტებში მოთავსებულია სხვადასხვა ალკილის შემცვლელი, მაშინ ისინი ხელახლა წესრიგდება ანბანურად (პრეფიქსების გამრავლებისას დი-, ტეტრა-და ა.შ., ასევე პრეფიქსები n-, მეორე -, ტერტ-იგნორირებულია), მაგალითად:

• თუ შესაძლებელია ყველაზე გრძელი ჯაჭვის ორი ან მეტი ვარიანტი, აირჩიეთ ის, რომელსაც აქვს გვერდითი ტოტების მაქსიმალური რაოდენობა.
• რთული ალკილის ჯგუფების სახელები აგებულია იმავე პრინციპებზე, როგორც ალკანების სახელები, მაგრამ ალკილის ჯაჭვის ნუმერაცია ყოველთვის ავტონომიურია და იწყება ნახშირბადის ატომიდან, რომელსაც აქვს თავისუფალი ვალენტობა, მაგალითად:

• როდესაც გამოიყენება ასეთი ჯგუფის სახელში, იგი აღებულია ფრჩხილებში და გათვალისწინებულია მთელის სახელის პირველი ასო ანბანური თანმიმდევრობით:

სამრეწველო მოპოვების მეთოდები 1. ალკანის გაზის მოპოვება.ბუნებრივი აირი ძირითადად შედგება მეთანისა და ეთანის, პროპანის, ბუტანის მცირე მინარევებისაგან. შემცირებულ ტემპერატურაზე წნევის ქვეშ მყოფი გაზი იყოფა შესაბამის ფრაქციებად.

2. ნავთობიდან ალკანების მოპოვება.ნედლი ზეთი იწმინდება და ექვემდებარება დამუშავებას (გამოხდი, ფრაქციაცია, კრეკინგი). ნარევები ან ცალკეული ნაერთები მიიღება გადამუშავებული პროდუქტებისგან.

3. ქვანახშირის ჰიდროგენიზაცია (ფ. ბერგიუსის მეთოდი, 1925 წ.).მყარი ან ყავისფერი ქვანახშირი ავტოკლავებში 30 მპა-ზე კატალიზატორების (Fe, Mo, W, Ni ოქსიდები და სულფიდები) თანდასწრებით ნახშირწყალბადის გარემოში წყალბადირებულია და გარდაიქმნება ალკანებად, ე.წ.

nC + (n+1)H 2 = C n H 2n+2

4. ალკანების ოქსოსინთეზი (ფ. ფიშერის მეთოდი - გ. ტროპში, 1922 წ.).ფიშერ-ტროპშის მეთოდით ალკანები მიიღება სინთეზური აირებისგან. სინთეზური გაზი არის CO და H 2 ნარევი სხვადასხვა თანაფარდობით. იგი მიიღება ერთ-ერთი რეაქციის მეთანისგან, რომელიც ხდება 800-900 ° C ტემპერატურაზე Al 2 O 3-ზე დეპონირებული ნიკელის ოქსიდის NiO თანდასწრებით:

CH 4 + H 2 O ⇄ CO + 3H 2

CH 4 + CO 2 ⇄ 2CO + 2H 2

2CH 4 + O 2 ⇄ 2CO + 4H 2

ალკანები მიიღება რეაქციით (ტემპერატურა დაახლოებით 300°C, Fe-Co კატალიზატორი):

nCO + (2n+1)H 2 → C n H 2n+2 + nH 2 O

ნახშირწყალბადების მიღებულ ნარევს, რომელიც ძირითადად შედგება სტრუქტურული ალკანებისგან (n=12-18), ეწოდება „სინთინი“.

5. მშრალი დისტილაცია.შედარებით მცირე რაოდენობით ალკანები მიიღება ნახშირის, ფიქლის, ხის, ტორფის მშრალი დისტილაციით ან გაცხელებით ჰაერის გარეშე. მიღებული ნარევის სავარაუდო შემადგენლობაა 60% წყალბადი, 25% მეთანი და 3-5% ეთილენი.

ლაბორატორიული მოპოვების მეთოდები 1. მომზადება ჰალოალკილებისგან

1.1. ურთიერთქმედება მეტალის ნატრიუმთან (Wurz, 1855).რეაქცია შედგება ტუტე ლითონის ურთიერთქმედებაში ჰალოალკილთან და გამოიყენება უმაღლესი სიმეტრიული ალკანების სინთეზისთვის:

2CH 3 -I + 2Na ⇄ CH 3 -CH 3 + 2NaI

ორი განსხვავებული ჰალოალკილის რეაქციაში მონაწილეობის შემთხვევაში წარმოიქმნება ალკანების ნარევი:

3CH 3 -I + 3CH 3 CH 2 -I + 6Na → CH 3 -CH 3 + CH 3 CH 2 CH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 6NaI

1.2 ურთიერთქმედება ლითიუმის დიალკილის კუპრატებთან.მეთოდი (ზოგჯერ უწოდებენ E. Kore - H. House რეაქციას) შედგება რეაქტიული ლითიუმის დიალკილის კუპრატების R 2 CuLi-ის ჰალოალკილებთან ურთიერთქმედებაში. პირველ რიგში, ლითონის ლითიუმი ურთიერთქმედებს ჰალოალკანთან ეთერულ გარემოში. შემდეგი, შესაბამისი ალკილის ლითიუმი რეაგირებს სპილენძის(I) ჰალოიდთან, რათა წარმოქმნას ხსნადი ლითიუმის დიალკილ კუპარატი:

CH 3 Cl + 2Li → CH 3 Li + LiCl

2CH 3 Li + CuI → (CH 3 ) 2 CuLi + LiI

როდესაც ასეთი ლითიუმის დიალკილის კუპრატი რეაგირებს შესაბამის ჰალოალკილთან, წარმოიქმნება საბოლოო ნაერთი:

(CH 3 ) 2 CuLi + 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -I → 2CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 -CH 3 + LiI + CuI

მეთოდი შესაძლებელს ხდის პირველადი ჰალოალკილების გამოყენებისას ალკანების თითქმის 100% გამოსავლიანობის მიღწევას. მათი მეორადი ან მესამეული აგებულებით მოსავლიანობა 30-55%-ია. ლითიუმის დიალკილის კუპრატში ალკილის კომპონენტის ბუნება მცირე გავლენას ახდენს ალკანის გამოსავლიანობაზე.

1.3 ჰალოალკილების აღდგენა.შესაძლებელია ჰალოალკილების შემცირება კატალიზურად აღგზნებული მოლეკულური წყალბადით, ატომური წყალბადით, იოდით და ა.შ.:

CH 3 I + H 2 → CH 4 + HI (Pd კატალიზატორი)

CH 3 CH 2 I + 2H → CH 3 CH 3 + HI

CH 3 I + HI → CH 4 + I 2

მეთოდს აქვს მოსამზადებელი ღირებულება, ხშირად გამოიყენება ძლიერი შემცირების საშუალება - იოდის წყალი.

2. კარბოქსილის მჟავების მარილებისგან მიღება.
2.1 მარილების ელექტროლიზი (Kolbe, 1849).კოლბის რეაქცია შედგება კარბოქსილის მჟავების მარილების წყალხსნარების ელექტროლიზში:

R-COONa ⇄ R-COO - + Na +

ანოდზე კარბოქსილის მჟავას ანიონი იჟანგება, წარმოქმნის თავისუფალ რადიკალს და ადვილია CO 2-ის დეკარბოქსილაცია ან აღმოფხვრა. ალკილის რადიკალები შემდგომში გარდაიქმნება ალკანებად რეკომბინაციის გამო:

R-COO - → R-COO . +e-

R-COO. →რ. + CO2

რ. +რ. → R-R

კოლბის მოსამზადებელი მეთოდი ეფექტურია შესაბამისი კარბოქსილის მჟავების არსებობისა და სინთეზის სხვა მეთოდების გამოყენების შეუძლებლობის შემთხვევაში.

2.2 კარბოქსილის მჟავების მარილების შერწყმა ტუტესთან.კარბოქსილის მჟავების ტუტე ლითონის მარილები ტუტესთან შერევისას წარმოქმნიან ალკანებს:

CH 3 CH 2 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 3 CH 3

3. ჟანგბადის შემცველი ნაერთების შემცირება(ალკოჰოლი, კეტონები, კარბოქსილის მჟავები) . ზემოხსენებული ნაერთები მოქმედებენ როგორც შემცირების აგენტები. ყველაზე ხშირად გამოიყენება იოდის წყალი, რომელსაც შეუძლია თუნდაც კეტონების აღდგენა: ალკანების პირველი ოთხი წარმომადგენელი მეთანიდან ბუტანამდე (C 1-C 4) არის აირები, პენტანიდან პენტადეკანამდე (C 5 -C 15 - სითხეები, ჰექსადეკანი (C 16) - მყარი ნივთიერებები. მათი მოლეკულური წონის მატება იწვევს დუღილის და დნობის წერტილების მატებას, რომლის დროსაც განშტოებული ჯაჭვის ალკანები ადუღებენ უფრო დაბალ ტემპერატურაზე, ვიდრე ჩვეულებრივი ალკანები. ეს გამოწვეულია ვან დერ ვაალის დაბალი შემცველობით. ურთიერთქმედება განშტოებული ნახშირწყალბადების მოლეკულებს შორის თხევად მდგომარეობაში ლუწი ჰომოლოგების დნობის წერტილი უფრო მაღალია ტემპერატურასთან შედარებით, შესაბამისად, კენტში.

ალკანები ბევრად უფრო ადვილია წყლისთვის, არაპოლარული და ძნელად პოლარიზებადი, თუმცა, ისინი ხსნადია არაპოლარული გამხსნელების უმეტესობაში, რის გამოც ისინი თავად შეიძლება იყვნენ მრავალი ორგანული ნაერთების გამხსნელი.

ნახშირწყალბადები უმარტივესი ორგანული ნაერთებია. ისინი შედგება ნახშირბადისა და წყალბადისგან. ამ ორი ელემენტის ნაერთებს უწოდებენ გაჯერებულ ნახშირწყალბადებს ან ალკანებს. მათი შემადგენლობა გამოიხატება ალკანებისთვის საერთო ფორმულით CnH2n+2, სადაც n არის ნახშირბადის ატომების რაოდენობა.

ალკანები - ამ ნაერთების საერთაშორისო სახელწოდება. ასევე, ამ ნაერთებს უწოდებენ პარაფინებს და გაჯერებულ ნახშირწყალბადებს. ალკანის მოლეკულებში ბმა მარტივია (ან ერთჯერადი). დარჩენილი ვალენტები გაჯერებულია წყალბადის ატომებით. ყველა ალკანი ზღვრამდე გაჯერებულია წყალბადით, მისი ატომები sp3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიური სერია

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ჰომოლოგიურ სერიაში პირველი მეთანია. მისი ფორმულა არის CH4. დაბოლოება -an გაჯერებული ნახშირწყალბადების სახელით გამორჩეული თვისებაა. გარდა ამისა, ზემოაღნიშნული ფორმულის შესაბამისად, ეთანი - C2H6, პროპან C3H8, ბუტანი - C4H10 განლაგებულია ჰომოლოგიურ სერიაში.

მეხუთე ალკანიდანჰომოლოგიურ სერიაში ნაერთების სახელები ყალიბდება შემდეგნაირად: ბერძნული რიცხვი, რომელიც მიუთითებს ნახშირწყალბადების ატომების რაოდენობაზე მოლეკულაში + დაბოლოება -an. ასე რომ, ბერძნულად რიცხვი 5 არის პენდე, შესაბამისად, ბუტანს მოსდევს პენტანი - C5H12. შემდეგი - ჰექსანი C6H14. ჰეპტანი - C7H16, ოქტანი - C8H18, ნონანი - C9H20, დეკანი - C10H22 და ა.შ.

ალკანების ფიზიკური თვისებები შესამჩნევად იცვლება ჰომოლოგიურ სერიაში: იზრდება დნობის წერტილი და დუღილის წერტილი, იზრდება სიმკვრივე. მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი ნორმალურ პირობებში, ანუ დაახლოებით 22 გრადუს ცელსიუს ტემპერატურაზე არის აირები, პენტანიდან ჰექსადეკანის ჩათვლით - სითხეები, ჰეპტადეკანიდან - მყარი. ბუტანიდან დაწყებული, ალკანებს აქვთ იზომერები.

არის ცხრილები, სადაც ნაჩვენებია ცვლილებები ალკანების ჰომოლოგიურ სერიაში, რომელიც ნათლად ასახავს მათ ფიზიკურ თვისებებს.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ნომენკლატურა, მათი წარმოებულები

თუ წყალბადის ატომი წყდება ნახშირწყალბადის მოლეკულას, მაშინ წარმოიქმნება მონოვალენტური ნაწილაკები, რომლებსაც რადიკალები (R) უწოდებენ. რადიკალს სახელს ანიჭებს ნახშირწყალბადი, საიდანაც ეს რადიკალი წარმოიქმნება, ხოლო დაბოლოება -an იცვლება დაბოლოებით -il. მაგალითად, მეთანისგან, წყალბადის ატომის მოცილებისას წარმოიქმნება მეთილის რადიკალი, ეთანისგან - ეთილის, პროპანისგან - პროპილი და ა.შ.

რადიკალები ასევე წარმოიქმნება არაორგანულ ნაერთებში. მაგალითად, აზოტის მჟავისგან OH ჰიდროქსილის ჯგუფის ამოღებით, შეიძლება მივიღოთ მონოვალენტური რადიკალი -NO2, რომელსაც ნიტრო ჯგუფი ეწოდება.

მოლეკულისგან მოწყვეტისასწყალბადის ორი ატომის ალკანი, წარმოიქმნება ორვალენტიანი რადიკალები, რომელთა სახელები ასევე წარმოიქმნება შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებიდან, მაგრამ დასასრული იცვლება:

• სხვათა შორის, იმ შემთხვევაში, თუ წყალბადის ატომები მოწყვეტილია ერთი ნახშირბადის ატომიდან,
• ilene, იმ შემთხვევაში, თუ წყალბადის ორი ატომი მოწყვეტილია ორი მეზობელი ნახშირბადის ატომისგან.

ალკანები: ქიმიური თვისებები

განვიხილოთ ალკანებისთვის დამახასიათებელი რეაქციები. ყველა ალკანს აქვს საერთო ქიმიური თვისებები. ეს ნივთიერებები არააქტიურია.

ნახშირწყალბადებთან დაკავშირებული ყველა ცნობილი რეაქცია იყოფა ორ ტიპად:

• C-H ბმის გაწყვეტა (მაგალითად არის ჩანაცვლების რეაქცია);
• C-C ბმის რღვევა (გატეხვა, ცალკეული ნაწილების წარმოქმნა).

ძალიან აქტიურია რადიკალური ფორმირების დროს. თავისთავად, ისინი არსებობენ წამის ნაწილზე. რადიკალები ადვილად რეაგირებენ ერთმანეთთან. მათი დაუწყვილებელი ელექტრონები ქმნიან ახალ კოვალენტურ კავშირს. მაგალითი: CH3 + CH3 → C2H6

რადიკალები ადვილად რეაგირებენორგანული მოლეკულებით. ისინი ან ემაგრებიან მათ, ან არღვევენ ატომს მათგან დაუწყვილებელი ელექტრონით, რის შედეგადაც ჩნდება ახალი რადიკალები, რომლებიც, თავის მხრივ, შეუძლიათ რეაგირებას სხვა მოლეკულებთან. ასეთი ჯაჭვური რეაქციით მიიღება მაკრომოლეკულები, რომლებიც ზრდას წყვეტენ მხოლოდ ჯაჭვის გაწყვეტისას (მაგალითად: ორი რადიკალის შეერთება)

თავისუფალი რადიკალების რეაქციები ხსნის ბევრ მნიშვნელოვან ქიმიურ პროცესს, როგორიცაა:

• აფეთქებები;
• დაჟანგვა;
• ზეთის გატეხვა;
• უჯერი ნაერთების პოლიმერიზაცია.

დეტალურად ქიმიური თვისებები შეიძლება ჩაითვალოსგაჯერებული ნახშირწყალბადები მეთანის მაგალითზე. ზემოთ, ჩვენ უკვე განვიხილეთ ალკანის მოლეკულის სტრუქტურა. ნახშირბადის ატომები მეთანის მოლეკულაში sp3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია და იქმნება საკმარისად ძლიერი ბმა. მეთანი არის სუნისა და ფერის ბაზისი გაზი. ჰაერზე მსუბუქია. წყალში ოდნავ ხსნადია.

ალკანებს შეუძლიათ დაწვა. მეთანი იწვის მოლურჯო ფერმკრთალი ცეცხლით. ამ შემთხვევაში რეაქციის შედეგი იქნება ნახშირბადის მონოქსიდი და წყალი. ჰაერთან შერევისას, ასევე ჟანგბადთან ნარევში, განსაკუთრებით თუ მოცულობის თანაფარდობა 1:2-ია, ეს ნახშირწყალბადები ქმნიან ფეთქებად ნარევებს, რის გამოც უკიდურესად საშიშია ყოველდღიურ ცხოვრებაში და მაღაროებში გამოსაყენებლად. თუ მეთანი მთლიანად არ იწვის, მაშინ წარმოიქმნება ჭვარტლი. ინდუსტრიაში, იგი ამ გზით მიიღება.

ფორმალდეჰიდი და მეთილის სპირტი მიიღება მეთანისგან მისი დაჟანგვით კატალიზატორების თანდასწრებით. თუ მეთანი ძლიერად თბება, მაშინ ის იშლება ფორმულის მიხედვით CH4 → C + 2H2

მეთანის დაშლაშეიძლება განხორციელდეს შუალედური პროდუქტი სპეციალურად აღჭურვილ ღუმელებში. შუალედური პროდუქტია აცეტილენი. რეაქციის ფორმულა 2CH4 → C2H2 + 3H2. აცეტილენის გამოყოფა მეთანისგან წარმოების ხარჯებს თითქმის ნახევარით ამცირებს.

წყალბადი ასევე იწარმოება მეთანისგან მეთანის ორთქლით გადაქცევით. მეთანს ახასიათებს შემცვლელი რეაქციები. ასე რომ, ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე, სინათლეში, ჰალოგენები (Cl, Br) ეტაპობრივად ანაცვლებენ წყალბადს მეთანის მოლეკულიდან. ამ გზით წარმოიქმნება ნივთიერებები, რომლებსაც ჰალოგენის წარმოებულები ჰქვია. ქლორის ატომები, წყალბადის ატომების ჩანაცვლებით ნახშირწყალბადის მოლეკულაში, წარმოიქმნება სხვადასხვა ნაერთების ნარევი.

ასეთი ნარევი შეიცავს ქლორმეთანს (CH3 Cl ან მეთილის ქლორიდი), დიქლორმეთანს (CH2Cl2 ან მეთილენქლორიდი), ტრიქლორმეთანს (CHCl3 ან ქლოროფორმს), ნახშირბადის ტეტრაქლორიდს (CCl4 ან ნახშირბადის ტეტრაქლორიდი).

ამ ნაერთებიდან ნებისმიერი შეიძლება გამოიყოს ნარევიდან. წარმოებაში დიდი მნიშვნელობა აქვს ქლოროფორმს და ნახშირბადის ტეტრაქლორიდს, იმის გამო, რომ ისინი წარმოადგენენ ორგანული ნაერთების გამხსნელებს (ცხიმები, ფისები, რეზინი). მეთანის ჰალოგენური წარმოებულები წარმოიქმნება ჯაჭვის თავისუფალი რადიკალების მექანიზმით.

სინათლე გავლენას ახდენს ქლორის მოლეკულებზე, რაც იწვევს მათ დაშლასარაორგანულ რადიკალებად, რომლებიც აბსტრაქებენ წყალბადის ატომს ერთი ელექტრონით მეთანის მოლეკულიდან. ეს წარმოქმნის HCl და მეთილს. მეთილი რეაგირებს ქლორის მოლეკულასთან, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ჰალოგენის წარმოებული და ქლორის რადიკალი. გარდა ამისა, ქლორის რადიკალი აგრძელებს ჯაჭვურ რეაქციას.

ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე მეთანს აქვს საკმარისი წინააღმდეგობა ტუტეების, მჟავების და მრავალი ჟანგვის აგენტების მიმართ. გამონაკლისი არის აზოტის მჟავა. მასთან რეაქციაში წარმოიქმნება ნიტრომეთანი და წყალი.

დამატების რეაქციები მეთანისთვის დამახასიათებელი არ არის, რადგან მის მოლეკულაში ყველა ვალენტობა გაჯერებულია.

ნახშირწყალბადებთან დაკავშირებული რეაქციები შეიძლება მოხდეს არა მხოლოდ C-H ბმის გაყოფით, არამედ C-C ბმის გაწყვეტითაც. ეს გარდაქმნები მაღალ ტემპერატურაზე ხდება.და კატალიზატორები. ეს რეაქციები მოიცავს დეჰიდროგენაციას და კრეკს.

მჟავები მიიღება გაჯერებული ნახშირწყალბადებიდან დაჟანგვით - ძმარმჟავა (ბუტანიდან), ცხიმოვანი მჟავები (პარაფინიდან).

მეთანის მიღება

ბუნებაში მეთანიფართოდ გავრცელებული. ეს არის ყველაზე წვადი ბუნებრივი და ხელოვნური აირების ძირითადი შემადგენელი ნაწილი. იგი გამოიყოფა მაღაროებში ნახშირის ნაკერებიდან, ჭაობების ფსკერიდან. ბუნებრივი აირები (რაც ძალზე შესამჩნევია ნავთობის საბადოების ასოცირებულ აირებში) შეიცავს არა მხოლოდ მეთანს, არამედ სხვა ალკანებსაც. ამ ნივთიერებების გამოყენება მრავალფეროვანია. ისინი გამოიყენება როგორც საწვავი, სხვადასხვა ინდუსტრიაში, მედიცინაში და ტექნოლოგიაში.

ლაბორატორიულ პირობებში ეს აირი გამოიყოფა ნატრიუმის აცეტატის + ნატრიუმის ჰიდროქსიდის ნარევის გახურებით, ასევე ალუმინის კარბიდის და წყლის რეაქციით. მეთანი ასევე მიიღება მარტივი ნივთიერებებისგან. ამისთვის კი წინაპირობებიარის გამათბობელი და კატალიზატორი. სამრეწველო მნიშვნელობა აქვს მეთანის წარმოებას ორთქლის სინთეზით.

მეთანისა და მისი ჰომოლოგების მიღება შესაძლებელია შესაბამისი ორგანული მჟავების მარილების ტუტეებით კალცინით. ალკანების მიღების კიდევ ერთი გზაა ვურცის რეაქცია, რომლის დროსაც მონოჰალოგენური წარმოებულები თბება ნატრიუმის მეტალთან ერთად.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ქიმიური თვისებები განპირობებულია ნახშირბადის და წყალბადის ატომების და $C-H$ და $C-C$ ბმების არსებობით მათ მოლეკულებში.

უმარტივესი ალკანის მეთანის მოლეკულაში ქიმიური ბმები ქმნიან 8 ვალენტურ ელექტრონს (ნახშირბადის ატომის 4 ელექტრონი და წყალბადის ატომის 4 ელექტრონი), რომლებიც განლაგებულია ოთხ შემაკავშირებელ მოლეკულურ ორბიტალზე.

ასე რომ, ოთხი $sp3-s (C-H)$ კოვალენტური ბმა წარმოიქმნება მეთანის მოლეკულაში ნახშირბადის ატომის ოთხი $sp3$-ჰიბრიდირებული ორბიტალებიდან და წყალბადის ოთხი ატომის s-ორბიტალებიდან (ნახ. 1.).

ეთანის მოლეკულა წარმოიქმნება ნახშირბადის ორი ტეტრაჰედრისგან - ერთი $sp3-sp3 (C-C)$ კოვალენტური ბმა და ექვსი $sp3-s (C-H)$ კოვალენტური ბმა (ნახ. 2).

სურათი 2. ეთანის მოლეკულის სტრუქტურა: a - მოლეკულაში $\sigma $-ობლიგაციების განლაგება; ბ - მოლეკულის ტეტრაედრული მოდელი; გ - მოლეკულის ბურთულა და ჯოხის მოდელი; d - მოლეკულის მასშტაბური მოდელი სტიუარტის მიხედვით - ბრიგლები

ქიმიური ბმების თავისებურებები ალკანებში

კოვალენტური ბმების განხილულ ტიპებში, ელექტრონის ყველაზე მაღალი სიმკვრივის რეგიონები განლაგებულია ატომების ბირთვების დამაკავშირებელ ხაზზე. ეს კოვალენტური ბმები წარმოიქმნება ლოკალიზებული $\sigma $-$(\rm M)$$(\rm O)$ და ეწოდება $\sigma $-ობლიგაციები. ამ ობლიგაციების მნიშვნელოვანი მახასიათებელია ის, რომ მათში ელექტრონის სიმკვრივე ნაწილდება სიმეტრიულად ატომების ბირთვებში გამავალი ღერძის გარშემო (ელექტრონული სიმკვრივის ცილინდრული სიმეტრია). ამის გამო, ატომები ან ატომების ჯგუფები, რომლებიც დაკავშირებულია ამ ბმასთან, შეუძლიათ თავისუფლად ბრუნავდნენ ბმის დეფორმაციის გარეშე. კუთხე ნახშირბადის ატომების ვალენტობათა მიმართულებებს შორის ალკანის მოლეკულებში არის $109^\circ 28"$. ამიტომ, ამ ნივთიერებების მოლეკულებში, თუნდაც სწორი ნახშირბადის ჯაჭვის შემთხვევაში, ნახშირბადის ატომები რეალურად არ არის განლაგებული სწორ ხაზზე. ამ ჯაჭვს აქვს ზიგზაგის ფორმა, რაც დაკავშირებულია ნახშირბადის ატომების ინტერვალენტური კუთხეების კონსერვაციასთან (ნახ. 3).

სურათი 3. ნორმალური ალკანის ნახშირბადის ჯაჭვის სტრუქტურის სქემა

საკმარისად გრძელი ნახშირბადის ჯაჭვის მქონე ალკანის მოლეკულებში, ეს კუთხე გაიზარდა $2^\circ$-ით ვალენტურად შეუერთებელი ნახშირბადის ატომების მოგერიების გამო.

შენიშვნა 1

თითოეული ქიმიური ბმა ხასიათდება გარკვეული ენერგიით. ექსპერიმენტულად დადგინდა, რომ $C-H$ ბმის ენერგია მეთანის მოლეკულაში არის 422,9 კჯ/მოლი, ეთანი - 401,9 კჯ/მოლი, სხვა ალკანები - დაახლოებით 419 კჯ/მოლი. კავშირის ენერგია $C-C$ არის 350 კჯ/მოლი.

კავშირი ალკანების აგებულებასა და მათ რეაქტიულობას შორის

$C-C$-ისა და $C-H$-ის კავშირის მაღალი ენერგია იწვევს ოთახის ტემპერატურაზე გაჯერებული ნახშირწყალბადების დაბალ რეაქტიულობას. ასე რომ, ალკანები არ აფერხებენ ბრომის წყალს, კალიუმის პერმანგანატის ხსნარს, არ ურთიერთქმედებენ იონურ რეაგენტებთან (მჟავები, ტუტეები), არ რეაგირებენ ჟანგვის აგენტებთან, აქტიურ ლითონებთან. ამიტომ, მაგალითად, მეტალის ნატრიუმი შეიძლება ინახებოდეს ნავთი, რომელიც გაჯერებული ნახშირწყალბადების ნარევია. კონცენტრირებული გოგირდის მჟავაც კი, რომელიც აძლიერებს ბევრ ორგანულ ნივთიერებას, არ მოქმედებს ალკანებზე ოთახის ტემპერატურაზე. გაჯერებული ნახშირწყალბადების შედარებით დაბალი რეაქტიულობის გათვალისწინებით, მათ ოდესღაც პარაფინებს უწოდებდნენ. ალკანებს არ აქვთ წყალბადის, ჰალოგენების და სხვა რეაგენტების დამატების უნარი. ამიტომ ორგანული ნივთიერებების ამ კლასს ეწოდა გაჯერებული ნახშირწყალბადები.

გაჯერებული ნახშირწყალბადების ქიმიური რეაქციები შეიძლება მოხდეს $C-C$ ან $C-H$ ბმების გაწყვეტით. $C-H$ ობლიგაციების გაწყვეტას თან ახლავს წყალბადის ატომების გაყოფა უჯერი ნაერთების წარმოქმნით ან წყალბადის ატომების გაყოფის შემდგომ ჩანაცვლება სხვა ატომებით ან ატომების ჯგუფებით.

გაჯერებული ნახშირწყალბადის მოლეკულებში ალკანის სტრუქტურისა და რეაქციის პირობებიდან გამომდინარე, $C-H$ ბმა შეიძლება ჰომოლიზურად გაწყდეს:

სურათი 4. ალკანების ქიმიური თვისებები

და ჰეტეროლიზური ანიონებისა და კატიონების წარმოქმნით:

სურათი 5. ალკანების ქიმიური თვისებები

ამ შემთხვევაში შეიძლება წარმოიქმნას თავისუფალი რადიკალები, რომლებსაც აქვთ დაუწყვილებელი ელექტრონი, მაგრამ არ აქვთ ელექტრული მუხტი, ან კარბოკაციონები ან კარბანიონები, რომლებსაც აქვთ შესაბამისი ელექტრული მუხტი. თავისუფალი რადიკალები წარმოიქმნება შუამავლების სახით რადიკალების მექანიზმის რეაქციებში, ხოლო კარბოკატები და კარბანიონები წარმოიქმნება იონური მექანიზმის რეაქციებში.

გამომდინარე იქიდან, რომ $C-C$ ობლიგაციები არაპოლარულია და $C-H$-ბმები დაბალპოლარულია და ამ $\sigma $-ობლიგაციებს აქვთ დაბალი პოლარიზება, $\sigma $-ობლიგაციების ჰეტეროლიზური რღვევა ალკანის მოლეკულებში. იონების ფორმირება დიდ ენერგიას მოითხოვს. ამ ობლიგაციების ჰემოლიზური გაყოფა ნაკლებ ენერგიას მოითხოვს. ამიტომ, გაჯერებული ნახშირწყალბადებისთვის უფრო დამახასიათებელია რადიკალური მექანიზმის მიხედვით მიმდინარე რეაქციები. $\sigma $-ბონდის $C-C$-ის გაყოფა მოითხოვს ნაკლებ ენერგიას, ვიდრე $C-H$ ბმის გაყოფა, ვინაიდან $C-C$ ბმის ენერგია ნაკლებია $C-H$ ბმის ენერგიაზე. თუმცა, ქიმიური რეაქციები ხშირად მოიცავს $C-H$ ობლიგაციების გაწყვეტას, რადგან ისინი უფრო ხელმისაწვდომია რეაქტორებისთვის.

ალკანების განშტოების და ზომის გავლენა მათ რეაქტიულობაზე

$C-H$ ბმის რეაქტიულობა იცვლება წრფივი ალკანებიდან განშტოებულ ალკანებზე გადასვლისას. მაგალითად, $C-H$ ბმის დისოციაციის ენერგია (კჯ/მოლი) თავისუფალი რადიკალების ფორმირებისას იცვლება შემდეგნაირად:

სურათი 6. ალკანების ქიმიური თვისებები

გარდა ამისა, იონიზაციის ენერგიის (EI) მნიშვნელობა ალკანებისთვის აჩვენებს, რომ $\sigma $-ობლიგაციების საერთო რაოდენობის ზრდა ზრდის მათ დონორ თვისებებს და უფრო ადვილი ხდება ელექტრონის გაყოფა უფრო მაღალი მოლეკულური წონის ნაერთებისთვის. მაგალითად:

სურათი 7. ალკანების ქიმიური თვისებები

ასე რომ, თავისუფალი რადიკალების პროცესებში, რეაქციები ხდება ძირითადად მესამეულ ნახშირბადის ატომში, შემდეგ მეორადში და ბოლოს პირველში, რაც ემთხვევა თავისუფალი რადიკალების სტაბილურობის სერიას. თუმცა, ტემპერატურის მატებასთან ერთად, აღნიშნული ტენდენცია მცირდება ან მთლიანად იკლებს.

ამრიგად, ალკანებისთვის დამახასიათებელია ორი სახის ქიმიური რეაქცია:

1. წყალბადის ჩანაცვლება, ძირითადად რადიკალური მექანიზმით და
2. მოლეკულის გაყოფა $C-C$ ან $C-H$ ობლიგაციების მიღმა.

ლიმიტი ნახშირწყალბადები არის ნაერთები, რომლებიც წარმოადგენენ ნახშირბადის ატომებისგან შემდგარ მოლეკულებს sp 3 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაში. ისინი დაკავშირებულია მხოლოდ კოვალენტური სიგმა ბმებით. სახელწოდება "გაჯერებული" ან "გაჯერებული" ნახშირწყალბადები მომდინარეობს იქიდან, რომ ამ ნაერთებს არ აქვთ რაიმე ატომის მიმაგრების უნარი. ისინი საბოლოო, სრულად გაჯერებულია. გამონაკლისი არის ციკლოალკანები.

რა არის ალკანები?

ალკანები გაჯერებული ნახშირწყალბადებია და მათი ნახშირბადის ჯაჭვი ღიაა და შედგება ნახშირბადის ატომებისგან, რომლებიც ერთმანეთთან დაკავშირებულია ცალკეული ბმებით. ის არ შეიცავს სხვა (ანუ ორმაგ, როგორც ალკენებში, ან სამმაგ, როგორც ალკილებს) ბმებს. ალკანებს პარაფინებსაც უწოდებენ. მათ მიიღეს ეს სახელი, რადგან კარგად ცნობილი პარაფინები არის უპირატესად ამ გაჯერებული ნახშირწყალბადების ნარევი C 18 -C 35 განსაკუთრებული ინერტულობით.

ზოგადი ინფორმაცია ალკანებისა და მათი რადიკალების შესახებ

მათი ფორმულა: C n P 2 n +2, აქ n მეტია ან ტოლია 1-ის. მოლური მასა გამოითვლება ფორმულით: M = 14n + 2. დამახასიათებელი თვისება: მათი სახელების დაბოლოებები არის „-an“ . მათი მოლეკულების ნარჩენებს, რომლებიც წარმოიქმნება წყალბადის ატომების სხვა ატომებით ჩანაცვლების შედეგად, ალიფატურ რადიკალებს ანუ ალკილებს უწოდებენ. ისინი აღინიშნება ასო R-ით. მონოვალენტური ალიფატური რადიკალების ზოგადი ფორმულა: C n P 2 n +1, აქ n არის 1-ზე მეტი ან ტოლი. ალიფატური რადიკალების მოლური მასა გამოითვლება ფორმულით: M = 14n + 1. ალიფატური რადიკალების დამახასიათებელი ნიშან-თვისება: დაბოლოებები სახელებით „- სილა“. ალკანის მოლეკულებს აქვთ საკუთარი სტრუქტურული მახასიათებლები:

• C-C ბმა ხასიათდება 0,154 ნმ სიგრძით;
• C-H ბმა ხასიათდება 0,109 ნმ სიგრძით;
• კავშირის კუთხე (კუთხე ნახშირბად-ნახშირბადის ბმებს შორის) არის 109 გრადუსი და 28 წუთი.

ალკანები იწყებენ ჰომოლოგიურ სერიას: მეთანი, ეთანი, პროპანი, ბუტანი და ა.შ.

ალკანების ფიზიკური თვისებები

ალკანები არის ნივთიერებები, რომლებიც უფერო და წყალში ხსნადია. ტემპერატურა, რომლის დროსაც ალკანები იწყებენ დნობას და ტემპერატურა, რომლის დროსაც ისინი დუღს, იზრდება ნახშირწყალბადის ჯაჭვის მოლეკულური წონისა და სიგრძის ზრდის პროპორციულად. ნაკლებად განშტოებული ალკანებიდან უფრო განშტოებულ ალკანებამდე მცირდება დუღილის და დნობის წერტილები. აირისებრ ალკანებს შეუძლიათ დაწვა ღია ცისფერი ან უფერო ალით და გამოიყოფა საკმაოდ დიდი სითბო. CH 4 -C 4 H 10 არის აირები, რომლებსაც ასევე არ აქვთ სუნი. C 5 H 12 -C 15 H 32 არის სითხეები, რომლებსაც აქვთ სპეციფიკური სუნი. C 15 H 32 და ასე შემდეგ არის მყარი ნივთიერებები, რომლებიც ასევე უსუნოა.

ალკანების ქიმიური თვისებები

ეს ნაერთები ქიმიურად არააქტიურია, რაც აიხსნება ძნელად გატეხილი სიგმა ბმების სიძლიერით - C-C და C-H. ასევე გასათვალისწინებელია, რომ C-C ბმები არაპოლარულია, ხოლო C-H ოდნავ პოლარული. ეს არის ობლიგაციების დაბალი პოლარიზებადი ტიპები, რომლებიც დაკავშირებულია სიგმას ტიპთან და, შესაბამისად, ისინი დიდი ალბათობით დაიშლება ჰომლიზური მექანიზმით, რის შედეგადაც წარმოიქმნება რადიკალები. ამრიგად, ალკანების ქიმიური თვისებები ძირითადად შემოიფარგლება რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციებით.

ნიტრაციის რეაქციები

ალკანები ურთიერთქმედებენ მხოლოდ აზოტის მჟავასთან 10% კონცენტრაციით ან ოთხვალენტიან აზოტის ოქსიდთან აიროვან გარემოში 140°C ტემპერატურაზე. ალკანების ნიტრაციის რეაქციას ეწოდება კონოვალოვის რეაქცია. შედეგად, წარმოიქმნება ნიტრო ნაერთები და წყალი: CH 4 + აზოტის მჟავა (განზავებული) \u003d CH 3 - NO 2 (ნიტრომეთანი) + წყალი.

წვის რეაქციები

ზღვრული ნახშირწყალბადები ძალიან ხშირად გამოიყენება საწვავად, რაც გამართლებულია მათი წვის უნარით: C n P 2n + 2 + ((3n + 1) / 2) O 2 \u003d (n + 1) H 2 O + n CO 2 .

ჟანგვის რეაქციები

ალკანების ქიმიური თვისებები ასევე მოიცავს მათ ჟანგვის უნარს. იმისდა მიხედვით, თუ რა პირობები ახლავს რეაქციას და როგორ იცვლება ისინი, შესაძლებელია ერთი და იგივე ნივთიერებისგან განსხვავებული საბოლოო პროდუქტების მიღება. მეთანის მსუბუქი დაჟანგვა ჟანგბადით კატალიზატორის თანდასწრებით, რომელიც აჩქარებს რეაქციას და ტემპერატურა დაახლოებით 200 ° C შეიძლება გამოიწვიოს შემდეგი ნივთიერებები:

1) 2CH 4 (ჟანგბადის დაჟანგვა) = 2CH 3 OH (ალკოჰოლი - მეთანოლი).

2) CH 4 (ჟანგბადით დაჟანგვა) \u003d CH 2 O (ალდეჰიდი - მეთანალი ან ფორმალდეჰიდი) + H 2 O.

3) 2CH 4 (ჟანგბადით დაჟანგვა) \u003d 2HCOOH (კარბოქსილის მჟავა - მეთანი ან ფორმული) + 2H 2 O.

ასევე, ალკანების დაჟანგვა შეიძლება განხორციელდეს აირისებრ ან თხევად გარემოში ჰაერით. ასეთი რეაქციები იწვევს უმაღლესი ცხიმოვანი სპირტების და შესაბამისი მჟავების წარმოქმნას.

კავშირი სითბოსთან

ტემპერატურაზე, რომელიც არ აღემატება + 150-250 ° C, აუცილებლად კატალიზატორის თანდასწრებით, ხდება ორგანული ნივთიერებების სტრუქტურული გადაწყობა, რაც მოიცავს ატომების შეერთების რიგის შეცვლას. ამ პროცესს იზომერიზაცია ეწოდება, რეაქციის შედეგად მიღებულ ნივთიერებებს კი იზომერები. ამრიგად, ნორმალური ბუტანისგან მიიღება მისი იზომერი, იზობუტანი. 300-600 ° C ტემპერატურაზე და კატალიზატორის არსებობისას, C-H ბმები იშლება წყალბადის მოლეკულების წარმოქმნით (დეჰიდროგენაციის რეაქციები), წყალბადის მოლეკულები ნახშირბადის ჯაჭვით დახურულია ციკლში (ალკანების ციკლიზაციის ან არომატიზაციის რეაქციები):

1) 2CH 4 \u003d C 2 H 4 (ეთენი) + 2H 2.

2) 2CH 4 \u003d C 2 H 2 (ეთინი) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (ნორმალური ჰეპტანი) \u003d C 6 H 5 - CH 3 (ტოლუოლი) + 4H 2.

ჰალოგენაციის რეაქციები

ასეთი რეაქციები შედგება ჰალოგენების (მათი ატომების) შეყვანა ორგანული ნივთიერების მოლეკულაში, რის შედეგადაც იქმნება C-ჰალოგენური ბმა. როდესაც ალკანები რეაგირებენ ჰალოგენებთან, წარმოიქმნება ჰალოგენის წარმოებულები. ამ რეაქციას აქვს სპეციფიკური მახასიათებლები. ის რადიკალური მექანიზმის მიხედვით მიმდინარეობს და მის დასაწყებად საჭიროა ჰალოგენებისა და ალკანების ნარევზე ზემოქმედება ულტრაიისფერი გამოსხივებით ან უბრალოდ გაცხელება. ალკანების თვისებები იძლევა ჰალოგენაციის რეაქციის გაგრძელების საშუალებას ჰალოგენის ატომებით სრულ ჩანაცვლებამდე. ანუ მეთანის ქლორირება არ დასრულდება ერთი ეტაპით და მეთილის ქლორიდის წარმოებით. რეაქცია უფრო შორს წავა, წარმოიქმნება ყველა შესაძლო შემცვლელი პროდუქტი, დაწყებული ქლორმეთანით და დამთავრებული ნახშირბადის ტეტრაქლორიდით. ქლორის მოქმედება ამ პირობებში სხვა ალკანებზე გამოიწვევს ნახშირბადის სხვადასხვა ატომში წყალბადის ჩანაცვლების შედეგად მიღებული სხვადასხვა პროდუქტების წარმოქმნას. საბოლოო პროდუქტების თანაფარდობა და მათი წარმოქმნის სიჩქარე დამოკიდებული იქნება ტემპერატურაზე, რომელზეც მიმდინარეობს რეაქცია. რაც უფრო გრძელია ალკანის ნახშირწყალბადის ჯაჭვი, მით უფრო ადვილი იქნება ეს რეაქცია. ჰალოგენაციის დროს, პირველ რიგში შეიცვლება ნაკლებად ჰიდროგენირებული (მესამე) ნახშირბადის ატომი. პირველადი რეაგირება მოახდენს ყველა დანარჩენს. ჰალოგენაციის რეაქცია ეტაპობრივად გაგრძელდება. პირველ ეტაპზე წყალბადის მხოლოდ ერთი ატომი იცვლება. ალკანები არ რეაგირებენ ჰალოგენურ ხსნარებთან (ქლორი და ბრომი წყალი).

სულფოქლორირების რეაქციები

ალკანების ქიმიურ თვისებებს ავსებს სულფოქლორირების რეაქციაც (მას რიდის რეაქციას უწოდებენ). ულტრაიისფერი გამოსხივების ზემოქმედებისას ალკანებს შეუძლიათ ქლორისა და გოგირდის დიოქსიდის ნარევთან რეაგირება. შედეგად წარმოიქმნება წყალბადის ქლორიდი, ასევე ალკილის რადიკალი, რომელიც აკავშირებს გოგირდის დიოქსიდს. შედეგი არის რთული ნაერთი, რომელიც ხდება სტაბილური ქლორის ატომის დაჭერისა და მისი შემდეგი მოლეკულის განადგურების გამო: R-H + SO 2 + Cl 2 + ულტრაიისფერი გამოსხივება = R-SO 2 Cl + HCl. რეაქციის შედეგად წარმოქმნილი სულფონილ ქლორიდები ფართოდ გამოიყენება სურფაქტანტების წარმოებაში.