ნახშირწყალბადების შემცვლელების ბუნების მიხედვით ამინები იყოფა

ამინების ზოგადი სტრუქტურული მახასიათებლები

როგორც ამიაკის მოლეკულაში, ნებისმიერი ამინის მოლეკულაში, აზოტის ატომს აქვს გაუზიარებელი ელექტრონული წყვილი, რომელიც მიმართულია დამახინჯებული ტეტრაედონის ერთ-ერთ წვეროზე:

ამ მიზეზით, ამინებს, ისევე როგორც ამიაკის, აქვთ მნიშვნელოვნად გამოხატული ძირითადი თვისებები.

ამრიგად, ამინები, ისევე როგორც ამიაკი, შექცევადად რეაგირებენ წყალთან, ქმნიან სუსტ ფუძეებს:

წყალბადის კათიონის კავშირი აზოტის ატომთან ამინის მოლეკულაში რეალიზდება დონორ-მიმღები მექანიზმის გამოყენებით აზოტის ატომის მარტოხელა ელექტრონული წყვილის გამო. ლიმიტი ამინები უფრო ძლიერი ფუძეებია ამიაკთან შედარებით, რადგან. ასეთ ამინებში ნახშირწყალბადის შემცვლელებს აქვთ დადებითი ინდუქციური (+I) ეფექტი. ამასთან დაკავშირებით, აზოტის ატომზე ელექტრონის სიმკვრივე იზრდება, რაც ხელს უწყობს მის ურთიერთქმედებას H + კატიონთან.

არომატული ამინები, თუ ამინოჯგუფი უშუალოდ უკავშირდება არომატულ ბირთვს, ავლენენ სუსტ ძირითად თვისებებს ამიაკთან შედარებით. ეს გამოწვეულია იმით, რომ აზოტის ატომის მარტოხელა ელექტრონული წყვილი გადაადგილებულია ბენზოლის რგოლის არომატული π-სისტემისკენ, რის შედეგადაც მცირდება ელექტრონის სიმკვრივე აზოტის ატომზე. თავის მხრივ, ეს იწვევს ძირითადი თვისებების დაქვეითებას, კერძოდ წყალთან ურთიერთქმედების უნარს. მაგალითად, ანილინი რეაგირებს მხოლოდ ძლიერ მჟავებთან და პრაქტიკულად არ რეაგირებს წყალთან.

გაჯერებული ამინების ქიმიური თვისებები

როგორც უკვე აღვნიშნეთ, ამინები წყალთან შექცევადად რეაგირებენ:

ამინების წყალხსნარებს აქვთ გარემოს ტუტე რეაქცია, მიღებული ფუძეების დისოციაციის გამო:

გაჯერებული ამინები უკეთესად რეაგირებენ წყალთან, ვიდრე ამიაკი, მათი უფრო ძლიერი ძირითადი თვისებების გამო.

გაჯერებული ამინების ძირითადი თვისებები იზრდება სერიაში.

მეორადი შემზღუდველი ამინები უფრო ძლიერი ფუძეებია, ვიდრე პირველადი შემზღუდველი ამინები, რომლებიც თავის მხრივ უფრო ძლიერი ფუძეებია ვიდრე ამიაკი. რაც შეეხება მესამეული ამინების ძირითად თვისებებს, როდესაც საქმე ეხება რეაქციებს წყალხსნარებში, მესამეული ამინების ძირითადი თვისებები გაცილებით უარესია, ვიდრე მეორადი ამინების და თუნდაც ოდნავ უარესი, ვიდრე პირველადი. ეს გამოწვეულია სტერული დაბრკოლებებით, რაც მნიშვნელოვნად მოქმედებს ამინის პროტონაციის სიჩქარეზე. სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, სამი შემცვლელი „ბლოკავს“ აზოტის ატომს და ხელს უშლის მის ურთიერთქმედებას H + კატიონებთან.

ურთიერთქმედება მჟავებთან

როგორც თავისუფალი გაჯერებული ამინები, ასევე მათი წყალხსნარები ურთიერთქმედებენ მჟავებთან. ამ შემთხვევაში, მარილები იქმნება:

ვინაიდან გაჯერებული ამინების ძირითადი თვისებები უფრო გამოხატულია, ვიდრე ამიაკის, ასეთი ამინები რეაგირებენ სუსტ მჟავებთანაც კი, როგორიცაა ნახშირბადი:

ამინის მარილები არის მყარი ნივთიერებები, რომლებიც ძალიან ხსნადია წყალში და ცუდად ხსნადი არაპოლარულ ორგანულ გამხსნელებში. ამინის მარილების ურთიერთქმედება ტუტეებთან იწვევს თავისუფალი ამინების გამოყოფას, ისევე როგორც ამიაკის გადაადგილება ამონიუმის მარილებზე ტუტეების მოქმედებით:

2. პირველადი შემზღუდველი ამინები რეაგირებენ აზოტის მჟავასთან და წარმოქმნიან შესაბამის სპირტებს, აზოტს N 2 და წყალს. Მაგალითად:

ამ რეაქციის დამახასიათებელი მახასიათებელია აირისებრი აზოტის წარმოქმნა, ამასთან დაკავშირებით იგი ხარისხობრივია პირველადი ამინებისთვის და გამოიყენება მათი მეორადი და მესამეულისგან გასარჩევად. უნდა აღინიშნოს, რომ ყველაზე ხშირად ეს რეაქცია ხორციელდება ამინის შერევით არა თავად აზოტის მჟავას ხსნართან, არამედ აზოტის მჟავას მარილის ხსნართან (ნიტრიტი) და შემდეგ ამ ნარევში ძლიერი მინერალური მჟავის დამატებით. როდესაც ნიტრიტები ურთიერთქმედებენ ძლიერ მინერალურ მჟავებთან, წარმოიქმნება აზოტის მჟავა, რომელიც შემდეგ რეაგირებს ამინთან:

მეორადი ამინები მსგავს პირობებში იძლევა ზეთოვან სითხეებს, ეგრეთ წოდებულ N-ნიტროზამინებს, მაგრამ ეს რეაქცია არ ხდება ქიმიაში რეალურ USE ამოცანებში. მესამეული ამინები არ რეაგირებენ აზოტის მჟავასთან.

ნებისმიერი ამინების სრული წვა იწვევს ნახშირორჟანგის, წყლის და აზოტის წარმოქმნას:

ურთიერთქმედება ჰალოალკანებთან

აღსანიშნავია, რომ ზუსტად იგივე მარილი მიიღება წყალბადის ქლორიდის მოქმედებით უფრო შემცვლელ ამინზე. ჩვენს შემთხვევაში, წყალბადის ქლორიდის დიმეთილამინთან ურთიერთქმედებისას:

ამინების მიღება:

1) ამიაკის ალკილაცია ჰალოალკანებით:

ამიაკის ნაკლებობის შემთხვევაში, ამინის ნაცვლად, მიიღება მისი მარილი:

2) ლითონებით შემცირება (წყალბადამდე აქტივობის სერიაში) მჟავე გარემოში:

მოჰყვება ხსნარის დამუშავება ტუტეებით თავისუფალი ამინის გასათავისუფლებლად:

3) ამიაკის რეაქცია სპირტებთან მათი ნარევის გახურებულ ალუმინის ოქსიდის გავლით. ალკოჰოლის / ამინის პროპორციებიდან გამომდინარე, წარმოიქმნება პირველადი, მეორადი ან მესამეული ამინები:

ანილინის ქიმიური თვისებები

ანილინი - ამინობენზოლის ტრივიალური სახელი, რომელსაც აქვს ფორმულა:

როგორც ილუსტრაციიდან ჩანს, ანილინის მოლეკულაში ამინო ჯგუფი უშუალოდ უკავშირდება არომატულ რგოლს. ასეთ ამინებში, როგორც უკვე აღვნიშნეთ, ძირითადი თვისებები გაცილებით ნაკლებად არის გამოხატული, ვიდრე ამიაკის. ასე რომ, კერძოდ, ანილინი პრაქტიკულად არ რეაგირებს წყალთან და სუსტ მჟავებთან, როგორიცაა ნახშირბადი.

ანილინის ურთიერთქმედება მჟავებთან

ანილინი რეაგირებს ძლიერ და ზომიერად ძლიერ არაორგანულ მჟავებთან. ამ შემთხვევაში წარმოიქმნება ფენილამონიუმის მარილები:

ანილინის ურთიერთქმედება ჰალოგენებთან

როგორც უკვე აღვნიშნეთ ამ თავის დასაწყისში, არომატულ ამინებში ამინო ჯგუფი შეყვანილია არომატულ რგოლში, რაც თავის მხრივ ამცირებს ელექტრონის სიმკვრივეს აზოტის ატომზე და შედეგად ზრდის მას არომატულ ბირთვში. არომატულ ბირთვში ელექტრონის სიმკვრივის მატება იწვევს იმ ფაქტს, რომ ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები, კერძოდ, რეაქციები ჰალოგენებთან, ბევრად უფრო მარტივად მიმდინარეობს, განსაკუთრებით ორთო და პარა პოზიციებზე ამინო ჯგუფთან მიმართებაში. ამრიგად, ანილინი ადვილად ურთიერთქმედებს ბრომიან წყალთან, წარმოქმნის 2,4,6-ტრიბრომანილინის თეთრ ნალექს:

ეს რეაქცია ხარისხობრივია ანილინისთვის და ხშირად საშუალებას გაძლევთ განსაზღვროთ ის სხვა ორგანულ ნაერთებს შორის.

ანილინის ურთიერთქმედება აზოტის მჟავასთან

ანილინი რეაგირებს აზოტის მჟავასთან, მაგრამ ამ რეაქციის სპეციფიკისა და სირთულის გამო, ის არ ხდება რეალურ გამოცდაში ქიმიაში.

ანილინის ალკილირების რეაქციები

აზოტის ატომში ანილინის თანმიმდევრული ალკილირების დახმარებით ნახშირწყალბადების ჰალოგენური წარმოებულებით, შესაძლებელია მეორადი და მესამეული ამინების მიღება:

ამინომჟავების ქიმიური თვისებები

Ამინომჟავების მოვუწოდებთ ნაერთებს, რომელთა მოლეკულებში არის ორი ტიპის ფუნქციური ჯგუფი - ამინო (-NH 2) და კარბოქსი- (-COOH) ჯგუფები.

სხვა სიტყვებით რომ ვთქვათ, ამინომჟავები შეიძლება ჩაითვალოს კარბოქსილის მჟავების წარმოებულებად, რომელთა მოლეკულებში წყალბადის ერთი ან მეტი ატომი ჩანაცვლებულია ამინოჯგუფებით.

ამრიგად, ამინომჟავების ზოგადი ფორმულა შეიძლება დაიწეროს როგორც (NH 2) x R(COOH) y, სადაც x და y ყველაზე ხშირად უდრის ერთს ან ორს.

ვინაიდან ამინომჟავებს აქვთ როგორც ამინო ჯგუფი, ასევე კარბოქსილის ჯგუფი, ისინი ავლენენ ქიმიურ თვისებებს, როგორც ამინების, ასევე კარბოქსილის მჟავების მსგავსი.

ამინომჟავების მჟავე თვისებები

მარილების წარმოქმნა ტუტეებთან და ტუტე ლითონის კარბონატებთან

ამინომჟავების ესტერიფიკაცია

ამინომჟავებს შეუძლიათ შევიდნენ ესტერიფიკაციის რეაქციაში ალკოჰოლებთან:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

ამინომჟავების ძირითადი თვისებები

1. მჟავებთან ურთიერთქმედებისას მარილების წარმოქმნა

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl -

2. ურთიერთქმედება აზოტმჟავასთან

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

შენიშვნა: აზოტის მჟავასთან ურთიერთქმედება მიმდინარეობს ისევე, როგორც პირველადი ამინები

3. ალკილაცია

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I -

4. ამინომჟავების ურთიერთქმედება ერთმანეთთან

ამინომჟავებს შეუძლიათ ურთიერთქმედება ერთმანეთთან და წარმოქმნან პეპტიდები - ნაერთები, რომლებიც შეიცავს მათ მოლეკულებში პეპტიდურ კავშირს -C (O) -NH-.

ამავდროულად, უნდა აღინიშნოს, რომ ორ განსხვავებულ ამინომჟავას შორის რეაქციის შემთხვევაში, გარკვეული სპეციფიკური სინთეზის პირობების დაკვირვების გარეშე, ერთდროულად ხდება სხვადასხვა დიპეპტიდების წარმოქმნა. მაგალითად, გლიცინის რეაქციის ნაცვლად ალანინთან ზემოთ, რომელიც იწვევს გლიცილანინს, შეიძლება მოხდეს რეაქცია, რომელიც იწვევს ალანილგლიცინამდე:

გარდა ამისა, გლიცინის მოლეკულა აუცილებლად არ რეაგირებს ალანინის მოლეკულასთან. პეპტიზაციის რეაქციები ასევე მიმდინარეობს გლიცინის მოლეკულებს შორის:

და ალანინი:

გარდა ამისა, ვინაიდან მიღებული პეპტიდების მოლეკულები, ისევე როგორც ამინომჟავების ორიგინალური მოლეკულები, შეიცავს ამინო ჯგუფებს და კარბოქსილის ჯგუფებს, თავად პეპტიდებს შეუძლიათ რეაგირება ამინომჟავებთან და სხვა პეპტიდებთან ახალი პეპტიდური ბმების წარმოქმნის გამო.

ცალკეული ამინომჟავები გამოიყენება სინთეზური პოლიპეპტიდების ან ე.წ პოლიამიდური ბოჭკოების წარმოებისთვის. ასე რომ, კერძოდ, 6-ამინოჰექსანური (ε-ამინოკაპრონის) მჟავას პოლიკონდენსაციის გამოყენებით, ნეილონი სინთეზირებულია ინდუსტრიაში:

ამ რეაქციის შედეგად მიღებული ნეილონის ფისი გამოიყენება ტექსტილის ბოჭკოების და პლასტმასის წარმოებისთვის.

ამინომჟავების შიდა მარილების წარმოქმნა წყალხსნარში

წყალხსნარებში ამინომჟავები ძირითადად გვხვდება შიდა მარილების სახით - ბიპოლარული იონები (zwitterions).

ამინები

კლასიფიკაცია და ნომენკლატურა

ამინები არის ამიაკის ორგანული წარმოებულები, რომელთა მოლეკულაში წყალბადის ერთი, ორი ან სამი ატომი იცვლება რადიკალებით. ამის საფუძველზე განასხვავებენ პირველადი (RNH 2) მეორადი (R 2 NH) და მესამეული (R 3 N) ამინები.

რადიკალის ბუნებიდან გამომდინარე, ამინები შეიძლება იყოს შემზღუდველი ან არომატული, ასევე შემზღუდველი არომატული (შესაბამისად, მეთილამინი, ანილინი და მეთილანილინი). განშტოებული რადიკალი ასევე შეიძლება დაერთოს აზოტის ატომს (მაგ. ტერტბუტილამინი) და პოლიკონდენსირებული, რაც ნაჩვენებია ადამანტილამინის (ამინოადამანტანის) მაგალითით, რომელსაც აქვს ბიოლოგიური ეფექტი და გამოიყენება მედიცინაში.

რაციონალური ნომენკლატურის პრინციპების მიხედვით, ნივთიერებების ამ კლასის სახელწოდება შედგება აზოტის ატომის რადიკალების სახელწოდებისგან, ე.წ. ამინი.პირველადი ამინების სახელით საერთაშორისო ნომენკლატურის მიხედვით, ამინის აზოტის ატომს ეძლევა სახელი ამი-მაგრამ,გამოიყენება მისი მდებარეობით ნახშირწყალბადის ჯაჭვის სახელამდე. თუმცა, ბევრმა ამინმა შეინარჩუნა თავისი ტრივიალური სახელები, მაგალითად, ანილინი".

ამინოჯგუფის გარდა, ორგანული ნივთიერებების მოლეკულებში შეიძლება იყოს სხვა შემცვლელებიც, როგორც ეს ხდება, მაგალითად, სულფანილის მჟავას შემთხვევაში. ამინის აზოტის ატომი ასევე შეიძლება შევიდეს გაჯერებულ ციკლში. გაჯერებული ჰეტეროციკლური ამინები მოიცავს სამწევრიან შტამს ეთილენიმინი,ძლიერი მუტაგენური აქტივობით. ეთილენიმინის ციკლი ზოგიერთი წამლის მოლეკულის ნაწილია. ტეტრაჰიდროპიროლის და პიპერიდინის რგოლები, რომლებიც გვხვდება რიგი ალკალოიდების მოლეკულებში (ნიკოტინისა და ანაბაზინის ჩათვლით, იხილეთ განყოფილება 20.4) აგებულია დაძაბულობის გარეშე. მათი მონაწილეობით, ისევე როგორც მორფოლინის რგოლის დახმარებით, აგებულია მრავალი წამლის მოლეკულა.

ჰეტეროციკლური არომატული ამინებია, მაგალითად, პიროლი და პირიდინი. დაბოლოს, ამინო ჯგუფი ასევე შეიძლება დაუკავშირდეს ჰეტეროციკლს, რაც ილუსტრირებულია ადენინის (6-ამინოპურინი) მაგალითით, ნუკლეინის მჟავების შეუცვლელი ფრაგმენტით.

ამიაკის წარმოებულები ასევე მოიცავს ორგანულ ნივთიერებებს, რომლებიც შეიძლება აშენდეს ამონიუმის მარილებისგან ან მისი ჰიდროქსიდისგან ოთხივე წყალბადის ატომის სხვადასხვა ნახშირწყალბადის რადიკალებით ჩანაცვლებით, როგორც ეს ჩანს ტეტრამეთილამონიუმის ჰიდროქსიდის მაგალითში:

ტეტრაშენაცვლებული ამონიუმის წარმოებულების კიდევ ერთი მაგალითი - მეოთხეული ამონიუმის ფუძეები ან მათი მარილები - არის ნეირონი,ცხოველური ქსოვილების დაშლის დროს წარმოქმნილი ტოქსიკური ნივთიერება.

მეოთხეული აზოტის ატომი შეიძლება იყოს ჰეტეროციკლების ნაწილი, მაგალითად, შესაბამისი მარილი პირიდინის სერიიდან - N-ალკილპირიდინის მარილი. ეს მეოთხეული მარილები შეიცავს ზოგიერთ ალკალოიდს. გარდა ამისა, მეოთხეული აზოტის ატომი მრავალი სამკურნალო ნივთიერებისა და ზოგიერთი ბიომოლეკულის ნაწილია.

ზემოთ მოყვანილი მაგალითები ასახავს ამინო ნაერთების მრავალფეროვნებას და მათ დიდ ბიოსამედიცინო მნიშვნელობას. ამას უნდა დაემატოს, რომ ამინო ჯგუფი წარმოადგენს ბიომოლეკულების ისეთი კლასების ნაწილს, როგორიცაა ამინომჟავები და ცილები, ნუკლეინის მჟავები და გვხვდება ნახშირწყლების ბუნებრივ წარმოებულებში, რომელსაც ამინო შაქარი ეწოდება. ამინო ჯგუფი არის ალკალოიდების ყველაზე მნიშვნელოვანი ფუნქციური ჯგუფი და მრავალი პრეპარატი სხვადასხვა მიზნებისათვის. ასეთი ნივთიერებების რამდენიმე მაგალითი მოცემულია ქვემოთ.

24.3.2. ამინები, როგორც ორგანული ბაზები

აზოტის თავისუფალი ელექტრონული წყვილის არსებობა ამინებს აძლევს ფუძის თვისებებს. ამრიგად, ამინების დამახასიათებელი თვისებაა მჟავებთან რეაქცია შესაბამისი ამონიუმის მარილების წარმოქმნით, როგორც ჩანს პირველადი შემზღუდველი ამინის რეაქციისგან:

ანალოგიურად, ანილინის მარილი წარმოიქმნება ანილინისაგან, პირიდინიუმის მარილი პირიდინისგან და ა.შ. ამიაკის მსგავსად, წყალხსნარებში ამინები ქმნიან ტუტე გარემოს, განტოლების მიხედვით:

რაოდენობრივად, აზოტის შემცველი ფუძეების საფუძვლიანობა წყალში აისახება წონასწორობის მუდმივის მნიშვნელობით. (TO ბ ) (უფრო ხშირად გამოიყენეთ მნიშვნელობა RK ბ ) ilip / C a (BH +), რომელიც ახასიათებს მოცემული ფუძის კონიუგირებული მჟავას მჟავიანობას.

უძლიერესი ფუძეები იქნება აზოტის ატომის შემცველი ნაერთები, რომლებშიც აზოტის მარტოხელა წყვილი არის მარტოხელა 5p 3 ჰიბრიდულ ორბიტალში (ალიფატური ამინები, ამიაკი, ამინომჟავები), ხოლო ყველაზე სუსტი იქნება ის, რომელშიც ეს წყვილი მონაწილეობს p. , p-კონიუგაცია (ამიდები, პიროლი, პირიდინი).

ელექტრონის დონორი შემცვლელები, რომლებიც მოიცავს ალკილის ჯგუფებს, უნდა გაზარდონ ამინების ფუძეულობა, რადგან ისინი ზრდიან ელექტრონის სიმკვრივეს აზოტის ატომში. დიახ, მეთილამინი (pK ბ = 3.27) უფრო ძლიერი ბაზაა, ვიდრე ამიაკი (pK ბ = 4.75) და დიმეთილამინი (pK ბ = 3.02) უფრო ძლიერი ბაზაა, ვიდრე მეთილამინი. თუმცა, ტრიმეთილამინზე წასვლისას, მოლოდინის საწინააღმდეგოდ, საფუძვლიანობა გარკვეულწილად იკლებს. (pK ბ = 4.10). ამის მიზეზი ის არის, რომ აზოტის ატომზე შემცვლელების რაოდენობის მატებასთან ერთად, პროტონის მიახლოება სულ უფრო და უფრო რთულდება. ამრიგად, აქ საუბარია არა ელექტრონულ, არამედ შემცვლელების სივრცულ ეფექტზე. შემცვლელების ამ ეფექტს ე.წ სტერილურიფაქტორი.

არომატული ამინები უფრო სუსტი ფუძეებია, ვიდრე გაჯერებული, არომატული რგოლის ელექტრონების ამოღების ეფექტის გამო. ამიტომ, პირიდინის ფუძეობაც დაბალია. ფენილის შემცვლელების დაგროვება შესამჩნევად თრგუნავს აზოტის ატომის ელექტრონული წყვილის აქტივობას. Ისე, pK,დიფენილამინი არის 13,12 და ტრიფენილამინი საერთოდ არ აჩვენებს ფუძის თვისებებს.

პიროლის უკიდურესად დაბალი ფუძეობა განპირობებულია იმით, რომ მის მოლეკულაში აზოტის ატომის ელექტრონული წყვილი მონაწილეობს bl-ელექტრონული არომატული ბმის ფორმირებაში. მისი პროტონთან შეერთება მოითხოვს ენერგიის მნიშვნელოვან დამატებით ხარჯვას. პიროლის მარილების წარმოქმნის შედეგად ქრება არომატული ბმა და, შესაბამისად, მოლეკულის სტაბილურობა. ეს ხსნის იმ ფაქტს, რომ პიროლი მჟავე გარემოში სწრაფად რეზინფიცირებულია.

საინტერესოა აღინიშნოს, რომ აზოტის ატომზე პიროლის რგოლის მიერ განხორციელებული ელექტრონის ამოღების ძლიერი ეფექტი იწვევს N-H ბმის შესუსტებას, რის გამოც პიროლს შეუძლია სუსტი მჟავის თვისებების გამოვლენა. (pK ა = 17,5).

ისეთი აქტიური ლითონის მოქმედებით, როგორიც არის კალიუმი, მისი კალიუმის მარილის, პიროლ-კალიუმის მომზადება შეიძლება.

პიროლის ციკლის N–H ბმის მჟავე თვისებები ხსნის, კერძოდ, პორფინისა და მისი ბუნებრივი წარმოებულების უნარს, შექმნან მარილები ლითონის კატიონებთან. პორფირინის მოლეკულის ორი პიროლის რგოლი კოორდინირებულია კატიონთან მათი აზოტის ატომების ელექტრონული წყვილის გამო, ხოლო დანარჩენი ორი - წყალბადის ატომების შემცვლელი, ისევე როგორც თავად პიროლის მოლეკულა პიროლ-კალიუმის წარმოქმნის დროს. ეს მარილებია ქლოროფილი და ჰემოგლობინი.

ამინები- ეს არის ორგანული ნაერთები, რომლებშიც წყალბადის ატომი (შეიძლება ერთზე მეტი) ჩანაცვლებულია ნახშირწყალბადის რადიკალით. ყველა ამინი იყოფა:

• პირველადი ამინები;
• მეორადი ამინები;
• მესამეული ამინები.

ასევე არსებობს ამონიუმის მარილების ანალოგები - მეოთხეული ტიპის მარილები [ რ 4 ნ] + კლ - .

რადიკალის სახეობიდან გამომდინარე ამინებიშეიძლება იყოს:

• ალიფატური ამინები;
• არომატული (შერეული) ამინები.

ალიფატური შემზღუდველი ამინები.

ზოგადი ფორმულა C n H 2 ნ +3 ნ.

ამინების სტრუქტურა.

აზოტის ატომი sp 3 ჰიბრიდიზაციაშია. მე-4 არაჰიბრიდულ ორბიტალზე არის ელექტრონების მარტოხელა წყვილი, რომელიც განსაზღვრავს ამინების ძირითად თვისებებს:

ელექტრონის დონორი შემცვლელები ზრდის ელექტრონის სიმკვრივეს აზოტის ატომზე და აძლიერებს ამინების ძირითად თვისებებს, ამ მიზეზით, მეორადი ამინები უფრო ძლიერი ფუძეებია, ვიდრე პირველადი. აზოტის ატომში 2 რადიკალი ქმნის ელექტრონის უფრო დიდ სიმკვრივეს, ვიდრე 1.

მესამეულ ატომებში სივრცითი ფაქტორი მნიშვნელოვან როლს ასრულებს: ვინაიდან 3 რადიკალი ფარავს აზოტის მარტოხელა წყვილს, რომლის „მიახლოება“ ძნელია სხვა რეაგენტებთან, ასეთი ამინების საფუძვლიანობა ნაკლებია, ვიდრე პირველადი ან მეორადი.

ამინების იზომერიზმი.

ამინებს ახასიათებს ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი, ამინო ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი:

რა ჰქვია ამინებს?

სახელი ჩვეულებრივ ჩამოთვლის ნახშირწყალბადის რადიკალებს (ანბანური თანმიმდევრობით) და ამატებს დაბოლოებას -amine:

ამინების ფიზიკური თვისებები.

პირველი 3 ამინი არის აირები, ალიფატური სერიის შუა წევრები სითხეებია, ხოლო უმაღლესი - მყარი. ამინების დუღილის წერტილი უფრო მაღალია, ვიდრე შესაბამისი ნახშირწყალბადების, რადგან თხევად ფაზაში მოლეკულაში იქმნება წყალბადის ბმები.

ამინები ძალიან ხსნადია წყალში; ნახშირწყალბადის რადიკალი იზრდება, ხსნადობა მცირდება.

ამინების მიღება.

1. ამიაკის ალკილაცია (მთავარი მეთოდი), რომელიც ხდება ალკილის ჰალოიდის გაცხელებისას ამიაკით:

თუ ალკილის ჰალოდი ჭარბია, მაშინ პირველადი ამინი შეიძლება შევიდეს ალკილირების რეაქციაში, გადაიქცევა მეორად ან მესამეულ ამინად:

2. ნიტრო ნაერთების აღდგენა:

გამოიყენება ამონიუმის სულფიდი ზინინის რეაქცია), თუთია ან რკინა მჟავე გარემოში, ალუმინი ტუტე გარემოში ან წყალბადი გაზის ფაზაში.

3. ნიტრილების აღდგენა. გამოყენება LiAlH 4:

4. ამინომჟავების ფერმენტული დეკარბოქსილაცია:

ამინების ქიმიური თვისებები.

ყველა ამინები- ძლიერი ფუძეები და ალიფატური უფრო ძლიერია ვიდრე ამიაკი.

წყალხსნარები ბუნებით ტუტეა.

თითოეულ ამინს აქვს აზოტის ატომზე ელექტრონების ერთადერთი წყვილი. როდესაც ამინი წყალში შედის, წყლიდან პროტონებს შეუძლიათ შექმნან ახალი კოვალენტური პოლარული ბმა აზოტის ატომთან დონორ-მიმღები მექანიზმით, რითაც მიიღება ალკილის ან არილამონიუმის იონი. წყალი, რომელმაც დაკარგა პროტონი, იქცევა ჰიდროქსიდის იონად. გარემო ხდება ტუტე. ამრიგად, ამინები არის ბაზები. ამ ბაზების სიძლიერე დამოკიდებულია აზოტთან დაკავშირებული რადიკალების ბუნებასა და რაოდენობაზე. ალიფატური რადიკალები, როგორიცაა მეთილი, ეთილი და ა.შ., რომლებიც აჩვენებენ ელექტრონ-დონორის თვისებებს, ზრდის ამინების ფუძეულობას. პირიქით, არომატული რადიკალები მნიშვნელოვნად ამცირებენ ბაზისურობას ბენზოლის რგოლის გასწვრივ ელექტრონების წყვილის დელოკალიზაციის გამო. ლინუს პაულინგის რეზონანსული თეორიის მიხედვით, ეს ასე გამოიყურება:

როგორც ჩანს, ელექტრონების მარტოხელა წყვილი აზოტის ატომზე მხოლოდ ერთ-ერთ რეზონანსულ სტრუქტურაშია (მეზომერულ ფორმებში). აზოტის ატომზე სამ სხვა ბიპოლარულ სტრუქტურაში, პირიქით, არის "+" მუხტი, რომელიც ბუნებრივად ხელს უშლის პროტონაციას. ეს არის ბაზისურობის მკვეთრი დაქვეითების მიზეზი. ხელმისაწვდომობა in შესახებ -და P-უარყოფითი მუხტების პოზიციები საშუალებას გვაძლევს ვივარაუდოთ, რომ ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციებისათვის ადვილია ზუსტად ამ პოზიციებზე გადასვლა, სადაც შემტევი ნაწილაკი არის კატიონი (მაგალითად,

) ქვემოთ მოცემულია ამ ტიპის რეაქციების მაგალითები არომატულ ამინებთან.

რაოდენობრივად, ფუძეების სიძლიერე ხასიათდება K b-ის მნიშვნელობებით ან მათი უარყოფითი ლოგარითმებით pK b. ინდექსი "b" ნიშნავს, რომ ჩვენ ვსაუბრობთ წონასწორობის მუდმივობაზე ფუძეს - ფუძეს შორის, რომელიც არის ამინი და მისი კონიუგატი მჟავა, ანუ ამონიუმის იონი:

განმარტებით, ასეთი შექცევადი რეაქცია აღწერილია ანალიტიკური გამოხატულებით:

ვინაიდან წყლის კონცენტრაცია განზავებულ წყალხსნარებში პრაქტიკულად მუდმივია და უდრის 55,5-ს მოლი/ლ, შემდეგ იგი შედის წონასწორობის „ახალ“ მუდმივში:

განტოლების მარჯვენა მხარის მრიცხველისა და მნიშვნელის გამრავლებით [Н + ]-ზე და იმის გათვალისწინებით, რომ [Н + ] [OH - ] = K w = 10 -14 მივიღებთ:

ამ ანალიტიკური გამოხატვის ლოგარითმის აღება ათობითი ლოგარითმების გამოყენებით,

მივდივართ განტოლებამდე:

ნიშნების შებრუნება და ზოგადად მიღებული აღნიშვნის შემოღება: - lg = p, მივიღებთ:

ვინაიდან ნებისმიერი ბაზის ერთეულის ლოგარითმი არის ნული, ხოლო 14 არის pH = pOH, აშკარაა, რომ pK b შეესაბამება ჰიდროქსილის იონების კონცენტრაციის მნიშვნელობას, რომელზეც ამონიუმის კათიონების ნახევარი გაივლის პროტონის ელიმინაციას. თავისუფალ ამინში. pK b მნიშვნელობა ფუძეებისთვის იგივეა, რაც pK a მნიშვნელობა მჟავებისთვის. ქვემოთ მოცემულია ცხრილი, რომლის მონაცემები აჩვენებს რადიკალების ბუნების გავლენას და მათ რაოდენობას სხვადასხვა ამინების ძირითადი მუდმივების მნიშვნელობებზე.

ფონდის სახელი	ფონდის ფორმულა	ბაზის ტიპი	K b 25 o C-ზე	pK b-ის მნიშვნელობა 25 °C-ზე
ამიაკი			1,75 10 -5	4,75
მეთილამინი		პირველადი ალიფატი.	4,60 10 - 4	3,34
ეთილამინი		პირველადი ალიფატი.	6,50 10 - 4	3,19
ბუტილამინი		პირველადი ალიფატი.	4,00 10 - 4	3,40
იზობუტიამინი		პირველადი ალიფატი.	2,70 10 - 4	3,57
კან-ბუტილამინი		პირველადი ალიფატი.	3,60 10 - 4	3,44
ტრეტი-ბუტილამინი		პირველადი ალიფატი.	2,80 10 - 4	3,55
ბენზილამინი		პირველადი ალიფატი.	2,10 10 -5	4,67
დიმეთილამინი		მეორადი ალიფატი.	5,40 10 -4	3,27
დიეთილამინი		მეორადი ალიფატი.	1,20 10 - 3	2,91
ტრიმეთილამინი		მესამეული ალიფატი.	6,50 10 -5	4,19
ტრიეთილამინი		მესამეული ალიფატი.	1,00 10 - 3	3,00
ანილინი		პირველადი არომატი.	4,30 10 - 10	9,37
პ-ტოლუიდინი		პირველადი არომატი.	1,32 10 -9	8,88
პ-ნიტროანილინი		პირველადი არომატი.	1,00 10 - 13	13,0
N,N-დიმეთილანილინი		მესამეული ცხიმოვანი არომატული	1,40 10 -9	8,85
დიფენილამინი		მეორადი არომატი.	6,20 10 -14	13,21
პირიდინი		ჰეტეროარომატული	1,50 10 - 9	8,82
ქინოლინი		ჰეტეროარომატული	8,70 10 -10	9,06
პიპერიდინი		მეორადი ალიფატი. და ჰეტეროციკლური	1,33 10 -3	3,88
ჰიდრაზინი			9,30 10 -7	6,03
ჰიდროქსილამინი			8,90 10 - 9	8,05
ეთანოლამინი		პროდ. პერვ. ალიფ.	1,80 10 - 5	4,75

ცხრილში მოცემული მონაცემები საშუალებას გვაძლევს გამოვიტანოთ შემდეგი დასკვნები:

1) ალიფატური ამინები ბევრად უფრო ძლიერი ფუძეებია, ვიდრე არომატული (დაახლოებით 100,000 - 1,000,000-ჯერ)

2) ჰეტეროარომატული ამინები ბაზისით მსგავსია არომატულის.

3) არომატული ამინების ფუძეულობაზე ძლიერ გავლენას ახდენს მასში მდებარე შემცვლელები წყვილი- პოზიცია ამინოჯგუფთან. ელექტრონის შემომტანი შემცვლელები ზრდიან ამინის ფუძეულობას, ხოლო ელექტრონის ამომყვანი შემცვლელები მკვეთრად აქვეითებენ მას. მეთილის და ნიტრო ჯგუფების შემცველი არომატული ამინების ბაზისურობის თანაფარდობა მითითებულ პოზიციაზე არის დაახლოებით 10000:1.

4) მეორადი ალიფატური ამინები ოდნავ უფრო ძირითადია, ვიდრე პირველადი, ხოლო მესამეულს აქვს ბაზისობა იმავე დონეზე.

5) პირველადი ამინების რადიკალი არ ახდენს გავლენას ამინის ფუძეულობაზე.

6) გაჯერებულ ჰეტეროციკლურ ამინებს აქვთ ბაზისურობა მეორადი ალიფატური ამინების დონეზე.

7) ცხიმოვან არომატულ ამინებს აქვთ ბაზისურობა არომატული ამინების დონეზე.

8) მეორად არომატულ ამინებს აქვთ დაახლოებით 10000-ჯერ ნაკლები ბაზისურობა, ვიდრე პირველადი.

9) მოლეკულაში შეკრული ელექტრონეგატიური ატომები ამინოჯგუფის აზოტის ატომთან მის ფუძეულობას ამცირებს 10-ით (აზოტი) და 1000-ჯერ (ჟანგბადი).

10) ჟანგბადის ატომი, რომელიც გამოყოფილია ამინოჯგუფისგან ორი მეთილენის ჯგუფით, ამცირებს მის ფუძეულობას მხოლოდ 67-ჯერ.

აქვე უნდა აღინიშნოს, რომ მჟავა ამიდების ბაზისურობა კარბონილის ჯგუფის ელექტრონის გამომყვანი ეფექტის გამო ძალიან დაბალია - მეორადი არომატული ამინების შედარებით დაბალიც კი: აცეტამიდისთვის pK b = 13,52; აცეტანილიდი pK b = 13,60 და შარდოვანა pK b = 13,82

აცეტამიდი აცეტანილიდი შარდოვანა

საფუძვლების მსგავსად პირველადი, მეორადი და მესამეული ამინებირეაგირება მჟავებით:

პროპილამინი პროპილამონიუმის ბრომიდი

დიმეთილამინის დიმეთილამონიუმის სულფატი

ტრიმეთილამინის ტრიმეთილამონიუმის პერქლორატი

პოლიბაზური მჟავებითშეიძლება ჩამოყალიბდეს არა მხოლოდ საშუალო, არამედ და მჟავა მარილები:

დიმეთილამინის დიმეთილამონიუმის წყალბადის სულფატი

მეთილისობუტილამინი მეთილისობუტილამონიუმის დიჰიდროორთოფოსფატი

პირველადი არომატული, ისევე, როგორც მეორადი და მესამეული ცხიმოვანი არომატული ამინებიძლიერი მჟავების განზავებული წყალხსნარებით ასევე იძლევა მარილი:

ასევე შეუძლია შექმნას მარილიᲒავლენის ქვეშ კონცენტრირებული ძლიერი მჟავები, მაგრამ ზე წყლით განზავებაეს მარილები ჰიდროლიზებულისუსტი ბაზის მიცემა, ანუ საწყისი ამინი:

ძალიან სუსტი საძირკვლის მსგავსად, მარილს არ მისცეთარც კონცენტრირებული მარილმჟავით და არც გოგირდის მჟავებით. მართალია, ტრიფენილამინი კვლავ იძლევა პერქლორატს პერქლორის მჟავასთან ერთად:

.

პირველადი ალიფატური ამინებირეაგირება ორ ეტაპად: პირველში უკიდურესად არასტაბილურიწყალში გაციების დროსაც კი დიაზონიუმის მარილი, რომელიც მეორე ეტაპზე რეაგირებს წყალთან წარმოქმნით ალკოჰოლი:

პროპილამინი პროპილდიაზონიუმის ქლორიდი

პროპანოლ-1

პირველადი ამინის რეაქციაში ნატრიუმის ნიტრიტთან და მარილმჟავასთან, გაზების ამოღება(ბუშტუკები აშკარად ჩანს) და თევზის სუნიამინის ცვლილებები ალკოჰოლისადმიარის თვისებრივი რეაქცია პირველადი ალიფატური ამინის მიმართ.

თუ შევაჯამებთ ზემოთ მოცემულ ორ რეაქციას, მივიღებთ:

მეორადი ამინებირეაგირება სრულიად განსხვავებული გზით: ნატრიუმის ნიტრიტისა და მარილმჟავას მოქმედების ქვეშ, N-ნიტროზამინი- ძალიან მდგრადია თუნდაც გაცხელებული კავშირის დროს:

მეთილეთილამინი N-ნიტროსომეთილეთიამინი

მეორადი ალიფატური ამინის რეაქციაში ნატრიუმის ნიტრიტთან და მარილმჟავასთან, წყალში ცუდად ხსნადი და უკიდურესად უსიამოვნო სუნით ყვითელი ზეთის წარმოქმნაარის თვისებრივი რეაქცია მეორად ალიფატურ ამინზე.

ნიტროზამინები - კანცეროგენები: განურჩევლად ექსპერიმენტული ცხოველის ორგანიზმში შეყვანის ადგილისა და მეთოდისა, ისინი იწვევენ ღვიძლის კიბოს. ფართოდ გამოიყენება ექსპერიმენტულ ონკოლოგიაში. ისინი მოქმედებენ რეზორბციულად, ანუ კანის მეშვეობით.

მესამეული ალიფატური ამინებირეაქცია ნატრიუმის ნიტრიტისა და მარილმჟავას ნარევიდან მხოლოდ მჟავით:

ამ რეაქციაში ხილული ეფექტი არ არის. სუნი იკლებს.

პირველადი არომატული ამინებირეაგირებს შედარებით სტაბილური წარმოქმნით 0-დან 5 o C-მდე ტემპერატურაზე დიაზონიუმის მარილები. ეს რეაქცია პირველად გამოქვეყნდა 1858 წელს გერმანულ ქიმიურ ჟურნალში პიტერ გრიესის მიერ და ატარებს მის სახელს:

გრისის რეაქცია მოიცავს უამრავ ანილინის ჰომოლოგს, რომლებიც შეიცავს ალკილის შემცვლელებს ო-, მ- და პ- პოზიცია ამინო ჯგუფში:

იგი ასევე მოიცავს ანილინის წარმოებულებს, რომლებიც შეიცავს ელექტრონის მიმღებს, ელექტრონის დონორის შემცვლელებს და სპეციალური ჯგუფის შემცვლელებს, მაგალითად:

ჰიდრობრომმჟავასთან რეაქცია უფრო სწრაფია, მაგრამ მას იშვიათად იყენებენ და მხოლოდ ლაბორატორიაში ამ მჟავის მაღალი ღირებულებისა და სიმწირის გამო.

მარილის წარმოებისას დიაზონიუმი დაუყოვნებლივ გამოიყენება სინთეზის შემდეგი ეტაპების განსახორციელებლად, მაგრამ ლაბორატორიაში ისინი ხშირად იზოლირებულია გაცვლითი რეაქციით ნატრიუმის ტეტრაფტორბორატის გაჯერებული ხსნარით:

დიაზონიუმის მარილები ყველაზე ხშირად გამოიყენება მრავალი აზო საღებავის მისაღებად ფენოლებთან (ნაფთოლებთან) და არომატულ მესამეულ ამინებთან აზო შეერთებით, მაგალითად:

შედეგად მიღებული აზო საღებავი არის pH მაჩვენებელი: მჟავე გარემოში, წყალბადის ბმის წარმოქმნის გამო, მას აქვს ბრტყელი სტრუქტურა, რომელშიც სუსტდება ჰიდროქსილის ჯგუფის ელექტრონების შემომწირველი ეფექტი - ეს ფორმა ყვითლად არის შეღებილი. ტუტე ჯგუფში პროტონი იშლება ჰიდროქსილის ჯგუფიდან, ჩნდება "ფენოლატის იონი", რომელიც არის ყველაზე ძლიერი ED შემცვლელი და ფერი იცვლება წითელ-ნარინჯისფერში:

სოდას როლი აზო შეერთების რეაქციის მსვლელობაში არის მიღებული მარილმჟავას (ან სხვა ძლიერი) მჟავის შეერთება მჟავა მარილში - ნატრიუმის ბიკარბონატში:

ნატრიუმის კარბონატისა და ბიკარბონატის ნარევი არის ბუფერული ხსნარი, რომელიც ქმნის ოდნავ ტუტე გარემოს.

მესამეხარისხოვან არომატულ ამინებთან აზო შეერთება უნდა მოხდეს ოდნავ მჟავე გარემოში, რაც უზრუნველყოფილია მარილების დამატებით, რომლებიც ჰიდროლიზდებიან ანიონში, მაგალითად, ნატრიუმის აცეტატი. ძლიერ მჟავე გარემოში ამინი იძლევა ამონიუმის მარილს, რომლის კატიონი ბუნებრივად არ რეაგირებს დიაზონიუმის კატიონთან.

ნატრიუმის აცეტატი მყისიერად რეაგირებს მიღებულ მარილმჟავასთან. შედეგი არის ბუფერული ხსნარი, რომელიც შედგება სუსტი ძმარმჟავას და ჭარბი ნატრიუმის აცეტატისგან. ის უზრუნველყოფს ოდნავ მჟავე გარემოს:

მეორადი არომატული ამინებირეაგირება ნატრიუმის ნიტრიტით და მარილმჟავითგანათლებით N-ნიტროზამინები.მაგალითად, N-methylaniline იძლევა N-nitroso-N-methylaniline - ყვითელი ზეთი უკიდურესად უსიამოვნო სუნით, რომელიც მყარდება 13 ° C ტემპერატურაზე:

არომატული N-ნიტროზოამინები, ისევე როგორც ალიფატური, კანცეროგენებია. ისინი ასევე იწვევენ ღვიძლის კიბოს და ასევე იყენებენ ექსპერიმენტულ ონკოლოგიაში.

არომატული N-ნიტროზოამინები მშრალი ქლორო- ან წყალბადის ბრომიდების მოქმედებით ან კონცენტრირებული გოგირდმჟავას მოქმედებით განიცდიან გადაწყობას, რომელიც პირველად გამოქვეყნდა 1886 წელს გერმანულ ქიმიურ ჟურნალში O. Fischer და E. Hepp-ის მიერ. ამ პირობებში ნიტროზო ჯგუფი შერჩევით გადადის პ- პოზიცია:

4-ნიტროსო-N-მეთილანილინის შედეგად მიღებული გადაწყობა აქვს სრულიად განსხვავებული ფიზიკური თვისებები და ბიოლოგიური აქტივობა. ეს არის მწვანე მყარი დნობის წერტილი 113°C. ის ფლუორესცირდება ორგანულ გამხსნელებში ხსნარებში. ის არ არის კანცეროგენი, თუმცა იწვევს დერმატიტს.

მესამეული არომატული ამინებირეაგირება ნატრიუმის ნიტრიტით და მარილმჟავით,მიცემა C-ნიტროზო ნაერთები. ნიტროზო ჯგუფი შერჩევით არის მიმართული პ- პოზიცია:

C-nitroso ნაერთები ადვილად მცირდება წყალბადით Raney ნიკელზე. ამ შემთხვევაში მიიღება არასიმეტრიული დიალკილდიამინები, მაგალითად:

ალიფატური და არომატული ამინების მარილები ადვილად გარდაიქმნება ამინებად ტუტეების მოქმედებით, მაგალითად:

პროპილამონიუმის პერქლორატი პროპილამინი

მეთილპროპილამონიუმის წყალბადის სულფატი მეთილპროპილამინი

მეოთხეული ამონიუმის ფუძეები,პირიქით, მათი თარგმნა შესაძლებელია მეოთხეული ამონიუმის მარილებიმოქმედება მჟავები:

დიმეთილეთილისოპროპილამონიუმის ჰიდროქსიდი დიმეთილეთილის იზოპროპილამონიუმის ქლორიდი

როგორც ხედავთ, ეს არის ტუტეს მჟავით განეიტრალების ჩვეულებრივი რეაქცია - მიიღება მარილი და წყალი.

ამ სახელმძღვანელოს მე-19 გვერდზე იყო შემოთავაზებული, რომ ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები არომატულ ამინებში ადვილად შეიძლება მოხდეს ორთო- და წყვილი- ბენზოლის ბირთვის პოზიციები. მართლაც, ანილინი ადვილად ბრომირებულია ყველა ამ პოზიციაზე ერთდროულად:

N, N-დიალკილანინები სულფონირებული, ნიტრატიზებული და დიაზოტიზებულია ორთო- და წყვილი- დებულებები:

ნატრიუმის აცეტატით, ძლიერი რთული მჟავა გარდაიქმნება სუსტად - ძმარში:

ამინების გამოყენება

უმარტივესი პირველადი ამინი მეთილამინიგამოიყენება ინსექტიციდების, ფუნგიციდების, ვულკანიზაციის ამაჩქარებლების, ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებების (სურფაქტანტების), წამლების, საღებავების, სარაკეტო საწვავის, გამხსნელების სინთეზში. მაგალითად, N-მეთილ-2-პიროლიდონი, პოპულარული გამხსნელი ლაქებისა და ზოგიერთი საღებავისთვის, მიიღება მეთილამინის გ-ბუტიროლაქტონთან (4-ჰიდროქსიბუტანოინის მჟავას ციკლური ესტერი) რეაქციით:

γ-ბუტიროლატონი N-მეთილ-2-პიროლიდონი

უმარტივესი მეორადი ამინი დიმეთილამინიგამოიყენება ინსექტიციდების, ჰერბიციდების, ვულკანიზაციის ამაჩქარებლების, ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებების (სურფაქტანტების), მრავალი წამლის, საღებავებისა და მნიშვნელოვანი გამხსნელების სინთეზში, როგორიცაა დიმეთილფორიამიდი (DMF), დიმეთილაცეტამიდი (DMAA) და ჰექსამეთილფოსფოტრიამიდი (HMPTA) ან ჰექსამეტაპოლი. DMF იწარმოება ინდუსტრიაში, მაგალითად, დიმეთილამინის რეაქციით ჭიანჭველა მჟავას მეთილის ეთერთან:

მეთილის ფორმატი დიმეთილამინი DMF მეთანოლი

DMAA წარმოებულია სამრეწველო გზით დიმეთილამინის ძმარმჟავასთან რეაქციით:

ძმარმჟავას ანჰიდრიდი DMAA

ჰექსამეტაპოლის სამრეწველო სინთეზი შედგება დიმეთილამინის ურთიერთქმედებაში ფოსფორის ოქსიქლორიდთან:

ფოსფორის ტრიქლორიდი HMPTA

უმარტივესი მესამეული ამინი ტრიმეთილამინიგამოიყენება მეოთხეული ამონიუმის ფუძეების, ფლოტაციური საშუალებების, რეტარანტების, საკვები დანამატების სინთეზში. მაგალითად, კარბაქოლინის სინთეზის ბოლო ეტაპი, პრეპარატი, რომელიც გამოიყენება გლაუკომისა და ნაწლავის ან შარდის ბუშტის პოსტოპერაციული ატონიის სამკურნალოდ, არის ტრიმეთილამინის ურთიერთქმედება ეთილენ ქლოროჰიდრინის კარბამოილ წარმოებულთან:

კარბაჩოლინი

კათიონური ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებები მიიღება ანალოგიურად:

ტრიმეთილალკილამონიუმის ქლორიდი

ეთილამინიგამოიყენება საღებავების, სურფაქტანტების, ჰერბიციდების წარმოებაში. მაგალითად, სიმაზინი, ჰერბიციდი სიმინდისა და ბოსტნეულის სარეველებისგან დასაცავად, მიიღება ეთილამინის ურთიერთქმედებით ციანური ქლორიდის გამოთვლილ რაოდენობასთან ტუტე გარემოში:

ციანური ქლორიდი სიმაზინი

დიეთილამინიგამოიყენება საღებავების, პესტიციდების, რეზინის ვულკანიზაციის ამაჩქარებლების, კოროზიის ინჰიბიტორების, მედიკამენტების, მწერების საწინააღმდეგო საშუალებების წარმოებაში. მაგალითად, ცნობილი კოღოს საწინააღმდეგო საშუალება - DEET მიიღება რეაქციით:

მჟავა ქლორიდი მ-ტოლუინის მჟავა N,N-დიეთილ- მ-ტოლუამიდი

იზოპროპილამინი, ბუტილამინი, იზობუტილამინი, მეორე-ბუტიამინი და ტერტ-ბუტილამინებიგამოიყენება მსგავს ინდუსტრიებში.

1,6-ჰექსანდიამინიფართოდ გამოიყენება ნეილონის სინთეზისთვის 1,4-ბუტანედიკარბოქსილის (ადიპინის) მჟავასთან პოლიკონდენსაციის რეაქციით:

წამლებს შორის ბევრი შეიცავს სხვადასხვა ტიპის ამინოჯგუფებს. ასე, მაგალითად, მ.დ.-ში ჩამოთვლილი 1308 წამლიდან. მაშკოვსკის, მინიმუმ 70 არის პირველადი ამინები, მინიმუმ 52 არის მეორადი და მინიმუმ 108 არის მესამეული. გარდა ამისა, პრეპარატებს შორის არის 41 მეოთხეული ამონიუმის მარილი და 70-ზე მეტი კარბოქსილის მჟავების ამიდი, 26 არისულფონის მჟავების ამიდი და ორთოფოსფორის მჟავას წარმოებულების 12 ამიდი. ასევე არსებობს ციკლური ამიდები - ლაქტამები. არის 5 მათგანი. ბუნებრივი ამინომჟავების წარმოებულები - 14 ელემენტი. ქვემოთ მოცემულია მედიკამენტების მაგალითები, რომლებიც შეიცავს ჩამოთვლილ ფუნქციურ ჯგუფებს:

ანესტეზინი- ეთილის ეთერი პ-ამინობენზოის მჟავა. ეს არის პირველადი არომატული ამინი და ერთდროულად ესტერი.

მას აქვს ადგილობრივი საანესთეზიო ეფექტი. გამოიყენება ჭრილობის და წყლულოვანი ზედაპირების ანესთეზირებისთვის, ორსულთა ღებინების, ზღვისა და ჰაერის ავადმყოფობის დროს.

ბაკლოფენი– 4-ამინო-3-( პ-ქლორო)ფენილბუტანის მჟავა. ეს არის ერთდროულად პირველადი ალიფატური ამინი, ესტერი და ბენზოლის სერიის ჰალოგენური წარმოებული.

ამცირებს კუნთების დაძაბულობას, აქვს ტკივილგამაყუჩებელი ეფექტი. გამოიყენება გაფანტული სკლეროზის დროს.

სალბუტამოლი – 2-ტერტ-ბუტილამინო-1-(4"-ჰიდროქსი-3"-ჰიდროქსიმეთილ)ფენილეთანოლი. ეს არის მეორადი ალიფატური ამინი, მეორადი და პირველადი სპირტები და ფენოლი ერთდროულად.

მას აქვს ბრონქოდილაციური ეფექტი და ხელს უშლის ორსულ ქალებში ნაადრევ შეკუმშვას. გამოიყენება ბრონქული ასთმის დროს და სამეანო პრაქტიკაში.

ორტოფენი- 2-(2",6"-დიქლორო)ფენილამინოფენილ ძმარმჟავას ნატრიუმის მარილი. ეს არის მეორადი არომატული ამინი, ერთდროულად კარბოქსილის მჟავას მარილი და ბენზოლის სერიის ჰალოგენური წარმოებული.

მას აქვს ანთების საწინააღმდეგო, ტკივილგამაყუჩებელი და სიცხის დამწევი ეფექტი. გამოიყენება მწვავე რევმატიზმის, რევმატოიდული ართრიტის, ბეხტერევის დაავადების, ართროზის, სპონდილოართროზის დროს.

იზოვერინი- N-იზოამილ-1,5-პენტანედიამინის დიჰიდროქლორიდი. ეს არის პირველადი და მეორადი ამინების ერთდროულად დიამონის მარილი.

ამცირებს არტერიულ წნევას, ზრდის ტონუსს და აძლიერებს საშვილოსნოს კუნთების შეკუმშვას. იგი გამოიყენება როგორც მშობიარობის დამაჩქარებელი საშუალება და საშვილოსნოს შეკუმშვის სტიმულირება მშობიარობის შემდგომ პერიოდში.

მეთილენის ლურჯი- N,N,N',N'-ტეტრამეთილთიონინის ქლორიდი. ეს არის როგორც მესამეული ცხიმოვანი არომატული ამინი, ასევე ამავე ამინის ამონიუმის მარილი. გარდა ამისა, იგი შეიცავს ჰეტეროარომატიულ რგოლს „პირიდინის“ აზოტის ატომით.

გამოიყენება გარედან, როგორც ანტისეპტიკური საშუალება დამწვრობის, პიოდერმიისა და ფოლიკულიტის დროს. ცისტიტისა და ურეთრიტის დროს ღრუს ირეცხება 0,02% ლურჯი ხსნარით.

პენტამინი– 3-მეთილ-1,5-ბის-(N,N-დიმეთილ-N-ეთილ)ამონიუმ-3-აზაპენტან დიბრომიდი. ეს არის როგორც მესამეული ალიფატური ამინი, ასევე იმავე ამინების ორმაგად მეოთხეული ამონიუმის მარილი.

მას აქვს განგლიობლოკირების აქტივობა. გამოიყენება ჰიპერტონული კრიზების, პერიფერიული სისხლძარღვების სპაზმების, ნაწლავებისა და სანაღვლე გზების სპაზმების, თირკმლის კოლიკისთვის, ბრონქული ასთმის მწვავე შეტევების შესამსუბუქებლად, ფილტვებისა და ტვინის შეშუპებით.

ნიკოტინამიდი- 3-პირიდინკარბოქსილის მჟავას ამიდი. ეს არის კარბოქსილის მჟავის ამიდი და აზოტის შემცველი ჰეტეროარომატული ციკლის - პირიდინის წარმოებული.

მას აქვს ანტიპელაგრიული თვისებები, აუმჯობესებს ნახშირწყლების ცვლას, დადებითად მოქმედებს შაქრიანი დიაბეტის მსუბუქ ფორმებზე, ღვიძლის, გულის დაავადებებზე, კუჭისა და თორმეტგოჯა ნაწლავის პეპტიურ წყლულზე. გამოიყენება დაბალი მჟავიანობის მქონე გასტრიტის, მწვავე და ქრონიკული ჰეპატიტის, ციროზის, კიდურების, თირკმელების და ტვინის სისხლძარღვების სპაზმების დროს.

სულფადიმეზინი – 2-(P-ამინობენზოლისულფამიდო)-4,6-დიმეთილპირიმიდინი. სულფა წამლების დიდი ჯგუფის წარმომადგენელი. ეს არის ერთდროულად სულფანილამიდი, პირველადი არომატული ამინი და აზოტის შემცველი ჰეტეროარომატიული ციკლის - პირიმიდინის წარმოებული.

ამ ჯგუფის ყველა პრეპარატის მსგავსად, სულფადიმეზინი არის აქტიური ანტიმიკრობული აგენტი. იგი გამოიყენება პნევმოკოკური, სტრეპტოკოკური, მენინგოკოკური ინფექციების, სეფსისის, გონორეის, ასევე Escherichia coli-ით და სხვა მიკრობებით გამოწვეული ინფექციების დროს.

ფოპურინი - 6-დიეთილენამიდოფოსფამიდო-2-დიმეთილამინო-7-მეთილპურინი. ეს არის ერთდროულად სამჯერ ფოსფამიდი, მესამეული არომატული ამინი და აზოტის შემცველი ჰეტეროარომატიული ველოსიპედის - პურინის წარმოებული.

ჰემოდეზი- დაბალმოლეკულური წონის პოლივინილპიროლიდონის 6% წყალმარილის ხსნარი. პოლიმერის ელემენტარული ერთეული შეიცავს ლაქტამის რგოლს.

აკავშირებს სისხლში მოცირკულირე ტოქსინებს და სწრაფად შლის მათ თირკმლის ბარიერის მეშვეობით. გამოიყენება დიზენტერიის, დისპეფსიის, სალმონელოზის, დამწვრობის დაავადების დროს ინტოქსიკაციის ფაზაში.

ჰისტიდინი– L-β-imidazolylalanine ან L-α-amino-β-(4-imidazolyl)propionic მჟავა. ეს არის α-ამინომჟავა და აზოტის შემცველი ჰეტერარომული ციკლის - იმიდაზოლის წარმოებული.

ჰისტიდინი არის აუცილებელი ამინომჟავა; გვხვდება სხვადასხვა ორგანოებში, არის კარნოზინის ნაწილი, კუნთების აზოტოვანი ექსტრაქციული ნივთიერება. ორგანიზმში ის განიცდის დეკარბოქსილირებას ჰისტამინის წარმოქმნით, ერთ-ერთი ქიმიური ფაქტორი (შუამავალი), რომელიც მონაწილეობს სასიცოცხლო ფუნქციების რეგულირებაში.

ანგიოტენზინამიდი– L-ასპარაგინილ-L-არგინილ-L-ვალილ-L-ტიროსინილ-L-ვალილ-L-ჰისტიდინილ აცეტატი – L-პროლილ-L-ფენილალანინი. ეს არის ოქტაპეპტიდის ძმარმჟავა მარილი, რომელიც შედგება ბუნებრივი α-ამინომჟავებისგან.

შოკის პირობებში იგი გამოიყენება შინაგანი ორგანოების, კანისა და თირკმელების სწრაფი და მძიმე ვაზოკონსტრიქციისთვის. ანგიოტენზინამიდს ასევე აქვს უნარი შეამციროს საშვილოსნოს, ნაწლავების, შარდისა და ნაღვლის ბუშტის გლუვი კუნთები. ის ასტიმულირებს ადრენალინის გამოყოფას თირკმელზედა ჯირკვლებიდან და ალდოსტერონის გამომუშავებას.

ამინები. განმარტება
ამინების კლასიფიკაცია წყალბადის ატომების რაოდენობის მიხედვით ამიაკში, ჩანაცვლებული რადიკალებით
ამინების კლასიფიკაცია აზოტის ატომთან დაკავშირებული რადიკალების ბუნების მიხედვით
ალიფატური ამინების იზომერიზმი და ნომენკლატურა
ამინების მიღების მეთოდები
ამინების მიღება სხვა აზოტის შემცველი ნაერთებისგან
ნიტრო ნაერთებიდან
ნიტროზო ნაერთებიდან
ოქსიმებიდან
ჰიდრაზონებიდან
კარბოქსილის მჟავების ამიდებიდან
კარბოქსილის მჟავების ნიტრილებიდან: 7
ამინების მიღება სხვა კლასის ნაერთებიდან
ალდეჰიდებიდან და კეტონებიდან ლეუკარტი-უალახის რეაქციით
პირველადი ალიფატური ამინების მომზადება ამიაკის ალკილაციით
მეორადი ალიფატური ამინების მიღება პირველადი ალკილაციით
მესამეული ალიფატური ამინების მიღება მეორადი ალკილაციით
მეოთხეული ამონიუმის მარილების მომზადება მესამეული ამინებიდან
მეოთხეული ამონიუმის ფუძეების მომზადება მეოთხეული ამონიუმის მარილებისგან
მეოთხეული ამონიუმის ფუძეების თერმოლიზი
პირველადი არომატული ამინების ალკილაცია სიმეტრიულზე
მესამეული ამინები
მეორადი ცხიმოვან-არომატული ამინების ოთხსაფეხურიანი სინთეზი
სუფთა პირველადი ამინების მიღება გაბრიელის მიხედვით
ალკოჰოლური სასმელებისგან ამინების მიღება
არომატული ამინების მიღება
არომატული ნიტრო ნაერთების აღდგენა ნ.ნ. ზინინა
არომატული ნიტრო ნაერთების აღდგენა ბეშამპის მიხედვით
არომატული ნიტრო ნაერთების კატალიზური შემცირება წყალბადით
ალიფატური ამინების ფიზიკური თვისებები
ალიფატური ამინების აგრეგატული მდგომარეობა
ალიფატური ამინების დუღილის წერტილების დამოკიდებულება სტრუქტურაზე
ალიფატური ამინების ხსნადობა წყალში და ორგანულ გამხსნელებში
არომატული ამინების ფიზიკური თვისებები
არომატული ამინების აგრეგატული მდგომარეობა და ხსნადობა
ამინების ქიმიური თვისებები
ამინების ელექტრონული სტრუქტურის კავშირი ფუძეობასთან
ძირითადი მუდმივები და pK b მნიშვნელობები ალიფატური, არომატული და ჰეტეროციკლური ამინების და ზოგიერთი დაკავშირებული ნაერთებისთვის
ამინების რეაქცია მჟავებთან
ამინების რეაქცია ნატრიუმის ნიტრიტთან და მარილმჟავასთან
პირველადი ალიფატური ამინების ალკოჰოლებად გადაქცევა დიაზო ნაერთების მეშვეობით
მეორადი ალიფატური ამინების გადაქცევა N-ნიტროზო ნაერთებად
ალიფატური N-ნიტროზამინების კანცეროგენობა
მესამეული ალიფატური ამინების ურთიერთქმედება ნატრიუმის ნიტრიტთან
და მარილმჟავას
პირველადი არომატული ამინების გადაქცევა დიაზონიუმის მარილებად
დიაზონიუმის მარილების გამოყოფა ხსნარებიდან ტეტრაფტორბორატების სახით
აზო შეერთების რეაქცია ფენოლებთან (ნაფთოლები)
აზო საღებავები, როგორც pH მაჩვენებლები
აზოს შეერთების რეაქცია მესამეული არომატული ამინებით
მეორადი ცხიმოვანი არომატული ამინების N-ნიტროზამინებად გადაქცევა
ცხიმოვან-არომატული N-ნიტროზამინების კანცეროგენულობა
ფიშერ-ჰეპის გადაწყობა
მესამეული არომატული ამინების გადაქცევა C-ნიტროზო ნაერთებად
არომატული C-ნიტროზო ნაერთების კატალიზური რედუქცია წყალბადით
ალიფატური და არომატული ამინების მარილების ურთიერთქმედება ტუტეებთან
მეოთხეული ამონიუმის ფუძეების ურთიერთქმედება მჟავებთან
ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები არომატულ ამინებში
ამინების გამოყენება
მეთილის და დიმეთილამინის გამოყენება
პოპულარული ორგანული გამხსნელების მომზადება: DMF, DMAA და HMPTA
ტრიმეთილ- და ეთილამინის გამოყენება
დიეთილამინის გამოყენება
დიამინების გამოყენება პოლიამიდური პოლიმერების მისაღებად
ნარკოტიკები - ამინები და ამინის წარმოებულები
ანესტეზინი
ბაკლოფენი
სალბუტამოლი
ორტოფენი
იზოვერინი
მეთილენის ლურჯი
პენტამინი
ნიკოტინამიდი
სულფადიმეზინი
ფოპურინი
ჰემოდეზი
ჰისტიდინი
ანგიოტენზინამიდი
შინაარსი

ამინები -ეს არის ამიაკის წარმოებულები (NH 3), რომლის მოლეკულაში წყალბადის ერთი, ორი ან სამი ატომი იცვლება ნახშირწყალბადის რადიკალებით.

ნახშირწყალბადების რადიკალების რაოდენობის მიხედვით, რომლებიც ანაცვლებენ წყალბადის ატომებს NH 3 მოლეკულაში, ყველა ამინი შეიძლება დაიყოს სამ ტიპად:

ჯგუფს - NH 2 ეწოდება ამინოჯგუფს. ასევე არსებობს ამინები, რომლებიც შეიცავს ორ, სამ ან მეტ ამინოჯგუფს.

ნომენკლატურა

აზოტთან დაკავშირებული ორგანული ნარჩენების სახელს ემატება სიტყვა „ამინი“, ხოლო ანბანის მიხედვით მოხსენიებულია ჯგუფები: CH3NC3H - მეთილპროპილამინი, CH3N(C6H5)2 - მეთილდიფენილამინი. უმაღლესი ამინებისთვის სახელწოდება შედგენილია, ნახშირწყალბადის საფუძვლად მიღებით, დამატებულია პრეფიქსი "ამინო", "დიამინო", "ტრიამინო", რაც მიუთითებს ნახშირბადის ატომის ციფრულ ინდექსზე. ზოგიერთი ამინების ტრივიალური სახელები გამოიყენება: C6H5NH2 - ანილინი (სისტემური სახელწოდება - ფენილამინი).

ამინებისთვის შესაძლებელია ჯაჭვის იზომერიზმი, ფუნქციური ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი, იზომერიზმი ამინების ტიპებს შორის.

ფიზიკური თვისებები

ქვედა შემზღუდველი პირველადი ამინები - აირისებრი ნივთიერებები, აქვთ ამიაკის სუნი, კარგად იხსნება წყალში. უფრო მაღალი ფარდობითი მოლეკულური წონის ამინები არის თხევადი ან მყარი, მათი ხსნადობა წყალში მცირდება მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად.

ქიმიური თვისებები

ამინები ქიმიურად მსგავსია ამიაკის.

1. წყალთან ურთიერთქმედება - შემცვლელი ამონიუმის ჰიდროქსიდების წარმოქმნა. წყალში ამიაკის ხსნარს აქვს სუსტი ტუტე (ძირითადი) თვისებები. ამიაკის ძირითადი თვისებების მიზეზი არის აზოტის ატომში მარტოხელა ელექტრონული წყვილის არსებობა, რომელიც მონაწილეობს წყალბადის იონთან დონორ-მიმღები ბმის წარმოქმნაში. ამავე მიზეზით, ამინები ასევე სუსტი ფუძეებია. ამინები ორგანული ფუძეებია.

2. მჟავებთან ურთიერთქმედება - მარილების წარმოქმნა (ნეიტრალიზაციის რეაქციები). როგორც ბაზა, ამიაკი აყალიბებს ამონიუმის მარილებს მჟავებთან ერთად. ანალოგიურად, როდესაც ამინები რეაგირებენ მჟავებთან, წარმოიქმნება შემცვლელი ამონიუმის მარილები. ტუტეები, როგორც უფრო ძლიერი ფუძეები, ანაწილებენ ამიაკს და ამინებს მათი მარილებიდან.

3. ამინების წვა. ამინები აალებადი ნივთიერებებია. ამინების, ისევე როგორც სხვა აზოტის შემცველი ორგანული ნაერთების წვის პროდუქტებია ნახშირორჟანგი, წყალი და თავისუფალი აზოტი.

ალკილაცია არის ალკილის შემცვლელის შეყვანა ორგანული ნაერთის მოლეკულაში. ტიპიური ალკილატორებია ალკილის ჰალოგენები, ალკენები, ეპოქსიდური ნაერთები, სპირტები, ნაკლებად ხშირად ალდეჰიდები, კეტონები, ეთერები, სულფიდები, დიაზოალკანები. ალკილირების კატალიზატორებია მინერალური მჟავები, ლუისის მჟავები და ცეოლიტები.

აცილაცია. კარბოქსილის მჟავებით გაცხელებისას მათი ანჰიდრიდები, მჟავა ქლორიდები ან ეთერები, პირველადი და მეორადი ამინები აცილირებულია და წარმოიქმნება N-შემცვლელი ამიდები, ნაერთები -C(O)N ნაწილით.<:

ანჰიდრიდებთან რეაქცია რბილ პირობებში მიმდინარეობს. მჟავა ქლორიდები კიდევ უფრო ადვილად რეაგირებენ, რეაქცია ტარდება ფუძის თანდასწრებით წარმოქმნილი HCl-ის დასაკავშირებლად.

პირველადი და მეორადი ამინები ურთიერთქმედებენ აზოტის მჟავასთან სხვადასხვა გზით. აზოტის მჟავის დახმარებით ერთმანეთისგან განასხვავებენ პირველადი, მეორადი და მესამეული ამინები. პირველადი ალკოჰოლური სასმელები წარმოიქმნება პირველადი ამინებისგან:

C2H5NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2 +H2O

ეს გამოყოფს გაზს (აზოტს). ეს იმის ნიშანია, რომ კოლბაში არის პირველადი ამინი.

მეორადი ამინები აზოტის მჟავასთან ერთად ქმნიან ყვითელ, ნაკლებად ხსნად ნიტროზამინებს - ნაერთებს, რომლებიც შეიცავს >N-N=O ფრაგმენტს:

(C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-N=O + H2O

მეორადი ამინების გამოტოვება რთულია, ნიტროსოდიმეთილამინის დამახასიათებელი სუნი ვრცელდება მთელ ლაბორატორიაში.

მესამეული ამინები უბრალოდ იხსნება აზოტის მჟავაში ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე. გაცხელებისას შესაძლებელია რეაქცია ალკილის რადიკალების ელიმინაციასთან ერთად.

როგორ მივიღოთ

1. სპირტების ურთიერთქმედება ამიაკთან გაცხელებისას Al 2 0 3 კატალიზატორის თანდასწრებით.

2. ალკილის ჰალოიდების (ჰალოალკანების) ურთიერთქმედება ამიაკთან. მიღებულ პირველად ამინს შეუძლია რეაგირება მოახდინოს ჭარბი ალკილის ჰალოიდთან და ამიაკით მეორადი ამინის წარმოქმნით. ანალოგიურად შეიძლება მომზადდეს მესამეული ამინები

Ამინომჟავების. კლასიფიკაცია, იზომერიზმი, ნომენკლატურა, მიღება. ფიზიკური და ქიმიური თვისებები. ამფოტერული თვისებები, ბიპოლარული სტრუქტურა, იზოელექტრული წერტილი. პოლიპეპტიდები. ცალკეული წარმომადგენლები: გლიცინი, ალანინი, ცისტეინი, ცისტინი, ა-ამინოკაპრონის მჟავა, ლიზინი, გლუტამინის მჟავა.

Ამინომჟავების- ეს არის ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებიც შეიცავს ამინო ჯგუფებს (-NH 2) და კარბოქსილის ჯგუფებს -COOH.

ზოგადი ფორმულა: (NH 2) f R(COOH) n სადაც m და ნ ყველაზე ხშირად უდრის 1 ან 2. ამრიგად, ამინომჟავები შერეული ფუნქციების მქონე ნაერთებია.

კლასიფიკაცია

იზომერიზმი

ამინომჟავების, ისევე როგორც ჰიდროქსი მჟავების იზომერიზმი დამოკიდებულია ნახშირბადის ჯაჭვის იზომერიზმზე და ამინოჯგუფის პოზიციაზე კარბოქსილთან მიმართებაში. (ა-, β - და γ - ამინომჟავები და ა.შ.). გარდა ამისა, ყველა ბუნებრივი ამინომჟავა, გარდა ამინოძმარვისა, შეიცავს ნახშირბადის ასიმეტრიულ ატომებს, ამიტომ მათ აქვთ ოპტიკური იზომერები (ანტიპოდები). არსებობს ამინომჟავების D- და L-სერიები. უნდა აღინიშნოს, რომ ყველა ამინომჟავა, რომლებიც ქმნიან ცილებს, ეკუთვნის L-სერიას.

ნომენკლატურა

ამინომჟავებს ჩვეულებრივ აქვთ ტრივიალური სახელები (მაგალითად, ამინოძმარმჟავას სხვაგვარად უწოდებენ გლიკოკოლიან იიცინი,და ამინოპროპიონის მჟავა ალანინიდა ა.შ.). ამინომჟავის სახელწოდება სისტემური ნომენკლატურის მიხედვით შედგება შესაბამისი კარბოქსილის მჟავის სახელისაგან, რომლის წარმოებულიც არის სიტყვა ამინო- პრეფიქსის დამატებით. ამინო ჯგუფის პოზიცია ჯაჭვში მითითებულია რიცხვებით.

როგორ მივიღოთ

1. α-ჰალოკარბოქსილის მჟავების ურთიერთქმედება ამიაკის სიჭარბესთან. ამ რეაქციების დროს, ჰალოგენის ატომი ჰალოკარბოქსილის მჟავებში (მათი მომზადებისთვის იხილეთ § 10.4) იცვლება ამინო ჯგუფით. ამავე დროს გამოთავისუფლებული წყალბადის ქლორიდი უკავშირდება ამიაკის ჭარბი რაოდენობით ამონიუმის ქლორიდს.

2. ცილების ჰიდროლიზი. ამინომჟავების რთული ნარევები, როგორც წესი, წარმოიქმნება ცილების ჰიდროლიზის დროს, თუმცა სპეციალური მეთოდების გამოყენებით ამ ნარევებიდან შესაძლებელია ცალკეული სუფთა ამინომჟავების იზოლირება.

ფიზიკური თვისებები

ამინომჟავები არის უფერო კრისტალური ნივთიერებები, წყალში ადვილად ხსნადი, დნობის წერტილი 230-300°C. ბევრ α-ამინომჟავას აქვს ტკბილი გემო.

ქიმიური თვისებები

1. ურთიერთქმედება ფუძეებთან და მჟავებთან:

ა) როგორც მჟავა (ჩართულია კარბოქსილის ჯგუფი).

ბ) როგორც ფუძე (ჩართულია ამინო ჯგუფი).

2. ურთიერთქმედება მოლეკულაში - შინაგანი მარილების წარმოქმნა:

ა) მონოამინომონოკარბოქსილის მჟავები (ნეიტრალური მჟავები). მონოამინომონოკარბოქსილის მჟავების წყალხსნარები ნეიტრალურია (pH = 7);

ბ) მონოამინოდიკარბოქსილის მჟავები (მჟავე ამინომჟავები). მონოამინოდიკარბოქსილის მჟავების წყალხსნარებს აქვთ pH< 7 (кислая среда), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток ионов водорода Н + ;

გ) დიამინმონოკარბოქსილის მჟავები (ძირითადი ამინომჟავები). დიამინომონოკარბოქსილის მჟავების წყალხსნარებს აქვს pH > 7 (ტუტე), რადგან ამ მჟავების შიდა მარილების წარმოქმნის შედეგად ხსნარში ჩნდება OH - ჰიდროქსიდის იონების ჭარბი რაოდენობა.

3. ამინომჟავების ურთიერთქმედება ერთმანეთთან - პეპტიდების წარმოქმნა.

4. სპირტებთან ურთიერთქმედება ეთერების წარმოქმნით.

ამინომჟავების იზოელექტრული წერტილი, რომელიც არ შეიცავს დამატებით NH2 ან COOH ჯგუფებს, არის საშუალო არითმეტიკული ორი pK მნიშვნელობას შორის: შესაბამისად ალანინისთვის .

რიგი სხვა ამინომჟავების იზოელექტრული წერტილი, რომლებიც შეიცავს დამატებით მჟავე ან ძირითად ჯგუფებს (ასპარტინის და გლუტამინის მჟავები, ლიზინი, არგინინი, ტიროზინი და ა.შ.) ასევე დამოკიდებულია ამ ამინომჟავების რადიკალების მჟავიანობაზე ან ფუძეზე. მაგალითად, ლიზინისთვის, pI უნდა გამოითვალოს pK ჯამის ნახევრიდან α- და ε-NH2 ჯგუფებისთვის. ამრიგად, pH დიაპაზონში 4,0-დან 9,0-მდე, თითქმის ყველა ამინომჟავა უპირატესად არსებობს. ზვიტერიონები პროტონირებული ამინო ჯგუფით და დისოცირებული კარბოქსილის ჯგუფით.

პოლიპეპტიდები შეიცავს ათზე მეტ ამინომჟავის ნარჩენებს.

გლიცინი (ამინოძმარმჟავა, ამინოეთანომჟავა) არის უმარტივესი ალიფატური ამინომჟავა, ერთადერთი ამინომჟავა, რომელსაც არ აქვს ოპტიკური იზომერები. ემპირიული ფორმულა C2H5NO2

ალანინი (ამინოპროპანური მჟავა) არის ალიფატური ამინომჟავა. α-ალანინი არის მრავალი ცილის ნაწილი, β-ალანინი არის ბიოლოგიურად აქტიური ნაერთების ნაწილი. ქიმიური ფორმულა NH2 -CH -CH3 -COOH. ალანინი ადვილად გარდაიქმნება გლუკოზად ღვიძლში და პირიქით. ამ პროცესს გლუკოზა-ალანინის ციკლი ეწოდება და ღვიძლში გლუკონეოგენეზის ერთ-ერთი მთავარი გზაა.

ცისტეინი (α-ამინო-β-თიოპროპიონის მჟავა; 2-ამინო-3-სულფანილპროპანური მჟავა) არის ალიფატური გოგირდის შემცველი ამინომჟავა. ოპტიკურად აქტიური, არსებობს L- და D- იზომერების სახით. L-ცისტეინი არის ცილების და პეპტიდების კომპონენტი და მნიშვნელოვან როლს ასრულებს კანის ქსოვილების ფორმირებაში. მნიშვნელოვანია დეტოქსიკაციის პროცესებისთვის. ემპირიული ფორმულა არის C3H7NO2S.

ცისტინი (ქიმი.) (3,3"-დითიო-ბის-2-ამინოპროპიონის მჟავა, დიცისტეინი) არის ალიფატური გოგირდის შემცველი ამინომჟავა, უფერო კრისტალები, წყალში ხსნადი.

ცისტინი არის არაკოდიციური ამინომჟავა, რომელიც წარმოადგენს ცისტეინის ჟანგვითი დიმერიზაციის პროდუქტს, რომლის დროსაც ცისტეინის ორი თიოლური ჯგუფი ქმნის ცისტინის დისულფიდურ კავშირს. ცისტინი შეიცავს ორ ამინო ჯგუფს და ორ კარბოქსილის ჯგუფს და არის ორფუძიანი დიამინომჟავა. ემპირიული ფორმულა C6H12N2O4S2

ორგანიზმში ისინი ძირითადად ცილების შემადგენლობით გვხვდება.

ამინოკაპრონის მჟავა (6-ამინოჰექსანოინის მჟავა ან ε-ამინოკაპრონის მჟავა) არის ჰემოსტატიკური პრეპარატი, რომელიც აფერხებს პროფიბრინოლიზინის გარდაქმნას ფიბრინოლიზინად. მთლიანი-

ფორმულა C6H13NO2.

ლიზინი (2,6-დიამინოჰექსანური მჟავა) არის ალიფატური ამინომჟავა გამოხატული ფუძის თვისებებით; აუცილებელი ამინომჟავა. ქიმიური ფორმულა: C6H14N2O2

ლიზინი ცილების ნაწილია. ლიზინი არის აუცილებელი ამინომჟავა, რომელიც თითქმის ნებისმიერი ცილის ნაწილია, ის აუცილებელია ზრდისთვის, ქსოვილების აღდგენისთვის, ანტისხეულების, ჰორმონების, ფერმენტების, ალბუმინების წარმოებისთვის.

გლუტამინის მჟავა (2-ამინოპენტანედიოინის მჟავა) არის ალიფატური ამინომჟავა. ცოცხალ ორგანიზმებში გლუტამინის მჟავა გლუტამატის ანიონის სახით იმყოფება ცილებში, რიგ დაბალმოლეკულურ წონაში და თავისუფალი სახით. გლუტამინის მჟავა მნიშვნელოვან როლს ასრულებს აზოტის მეტაბოლიზმში. ქიმიური ფორმულა C5H9N1O4

გლუტამინის მჟავა ასევე არის ნეიროტრანსმიტერი ამინომჟავა, აგზნების ამინომჟავების კლასის ერთ-ერთი მნიშვნელოვანი წევრი. გლუტამატის შეერთება ნეირონების სპეციფიკურ რეცეპტორებთან იწვევს ამ უკანასკნელის აგზნებას.

მარტივი და რთული ცილები. პეპტიდური ბმა. ცილის მოლეკულის პირველადი, მეორადი, მესამეული და მეოთხეული სტრუქტურის კონცეფცია. ობლიგაციების ტიპები, რომლებიც განსაზღვრავენ ცილის მოლეკულის სივრცულ სტრუქტურას (წყალბადის, დისულფიდური, იონური, ჰიდროფობიური ურთიერთქმედება). ცილების ფიზიკური და ქიმიური თვისებები (ნალექი, დენატურაცია, ფერის რეაქციები). იზოელექტრული წერტილი. ცილების ღირებულება.

ციყვები -ეს არის ბუნებრივი მაღალმოლეკულური ნაერთები (ბიოპოლიმერები), რომელთა სტრუქტურულ საფუძველს წარმოადგენს α-ამინომჟავების ნარჩენებისგან აგებული პოლიპეპტიდური ჯაჭვები.

მარტივი ცილები (პროტეინები) არის მაღალმოლეკულური ორგანული ნივთიერებები, რომლებიც შედგება ალფა-ამინომჟავებისგან, რომლებიც დაკავშირებულია ჯაჭვში პეპტიდური კავშირით.

რთული ცილები (პროტეიდები) არის ორკომპონენტიანი პროტეინები, რომლებიც პეპტიდური ჯაჭვების გარდა (მარტივი ცილა), შეიცავს არაამინომჟავური ბუნების კომპონენტს - პროთეზიურ ჯგუფს.

პეპტიდური ბმა -ამიდური კავშირის ტიპი, რომელიც წარმოიქმნება ცილების და პეპტიდების წარმოქმნის დროს, ერთი ამინომჟავის α-ამინო ჯგუფის (-NH2) ურთიერთქმედების შედეგად სხვა ამინომჟავის α-კარბოქსილის ჯგუფთან (-COOH).

პირველადი სტრუქტურა არის ამინომჟავების თანმიმდევრობა პოლიპეპტიდურ ჯაჭვში. პირველადი სტრუქტურის მნიშვნელოვანი მახასიათებლებია კონსერვატიული მოტივები - ამინომჟავების კომბინაციები, რომლებიც მთავარ როლს ასრულებენ ცილის ფუნქციებში. კონსერვატიული მოტივები შენარჩუნებულია სახეობების ევოლუციის პროცესში, ისინი ხშირად შესაძლებელს ხდიან უცნობი ცილის ფუნქციის პროგნოზირებას.

მეორადი სტრუქტურა - პოლიპეპტიდური ჯაჭვის ფრაგმენტის ლოკალური დალაგება, სტაბილიზირებული წყალბადის ბმებით.

მესამეული სტრუქტურა - პოლიპეპტიდური ჯაჭვის სივრცითი სტრუქტურა (ცილის შემადგენელი ატომების სივრცითი კოორდინატების ერთობლიობა). სტრუქტურულად, იგი შედგება მეორადი სტრუქტურის ელემენტებისაგან, რომლებიც სტაბილიზებულია სხვადასხვა ტიპის ურთიერთქმედებით, რომლებშიც მნიშვნელოვან როლს თამაშობს ჰიდროფობიური ურთიერთქმედება. მესამეული სტრუქტურის სტაბილიზაციაში მონაწილეობენ:

კოვალენტური ბმები (ორ ცისტეინის ნარჩენებს შორის - დისულფიდური ხიდები);

იონური ბმები ამინომჟავების ნარჩენების საპირისპიროდ დამუხტულ გვერდით ჯგუფებს შორის;

წყალბადის ბმები;

ჰიდროფილურ-ჰიდროფობიური ურთიერთქმედება. გარემომცველი წყლის მოლეკულებთან ურთიერთობისას ცილის მოლეკულა „მიდრეკილია“ დახვევისკენ ისე, რომ ამინომჟავების არაპოლარული გვერდითი ჯგუფები იზოლირებულია წყალხსნარიდან; პოლარული ჰიდროფილური გვერდითი ჯგუფები ჩნდება მოლეკულის ზედაპირზე.

მეოთხეული სტრუქტურა (ან ქვედანაყოფი, დომენი) - რამდენიმე პოლიპეპტიდური ჯაჭვის ურთიერთგანლაგება, როგორც ერთი ცილის კომპლექსის ნაწილი. ცილის მოლეკულები, რომლებიც ქმნიან მეოთხეული სტრუქტურის მქონე ცილას, ცალკე წარმოიქმნება რიბოსომებზე და მხოლოდ სინთეზის დასრულების შემდეგ ქმნიან საერთო სუპრამოლეკულურ სტრუქტურას. მეოთხეული სტრუქტურის მქონე ცილა შეიძლება შეიცავდეს როგორც იდენტურ, ისე განსხვავებულ პოლიპეპტიდურ ჯაჭვებს. იგივე ტიპის ურთიერთქმედება მონაწილეობს მეოთხეული სტრუქტურის სტაბილიზაციაში, როგორც მესამეულის სტაბილიზაციაში. სუპრამოლეკულური ცილის კომპლექსები შეიძლება შედგებოდეს ათობით მოლეკულისგან.

ფიზიკური თვისებები

ცილების თვისებები ისეთივე მრავალფეროვანია, როგორც მათ მიერ შესრულებული ფუნქციები. ზოგიერთი ცილა იხსნება წყალში და წარმოქმნის, როგორც წესი, კოლოიდურ ხსნარებს (მაგალითად, კვერცხის ცილა); სხვები იხსნება განზავებული მარილის ხსნარებში; სხვები უხსნადია (მაგალითად, მთლიანი ქსოვილის ცილები).

ქიმიური თვისებები

ამინომჟავების ნარჩენების რადიკალებში ცილები შეიცავს სხვადასხვა ფუნქციურ ჯგუფს, რომლებსაც შეუძლიათ შევიდნენ მრავალ რეაქციაში. ცილები შედიან ჟანგვა-აღდგენით რეაქციებში, ესტერიფიკაციაში, ალკილაციაში, ნიტრაციაში, მათ შეუძლიათ შექმნან მარილები როგორც მჟავებთან, ასევე ფუძეებთან (ცილები ამფოტერულია).

მაგალითად, ალბუმინი - კვერცხის ცილა - 60-70 ° ტემპერატურაზე იშლება ხსნარიდან (კოაგულაცია), კარგავს წყალში დაშლის უნარს.