ჟანგბადის მიღება. ალკოჰოლის მიღების სპეციფიკური მეთოდები

ეს ვიდეო გაკვეთილი შექმნილია სპეციალურად თემის „ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებები“ თვითშესწავლისთვის. ამ გაკვეთილზე თქვენ გაეცნობით ორგანული ნივთიერებების ახალ სახეობას, რომელიც შეიცავს ნახშირბადს, წყალბადს და ჟანგბადს. მასწავლებელი ისაუბრებს ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებების თვისებებზე და შემადგენლობაზე.

თემა: ორგანული ნივთიერებები

გაკვეთილი: ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებები

1. ფუნქციური ჯგუფის ცნება

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებების თვისებები ძალიან მრავალფეროვანია და ისინი განისაზღვრება ატომების რომელ ჯგუფს მიეკუთვნება ჟანგბადის ატომი. ამ ჯგუფს ფუნქციური ეწოდება.

ატომების ჯგუფს, რომელიც არსებითად განსაზღვრავს ორგანული ნივთიერების თვისებებს, ეწოდება ფუნქციური ჯგუფი.

არსებობს რამდენიმე განსხვავებული ჟანგბადის შემცველი ჯგუფი.

ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც წყალბადის ერთი ან მეტი ატომია ჩანაცვლებული ფუნქციური ჯგუფით, მიეკუთვნება ორგანული ნივთიერებების გარკვეულ კლასს (ცხრილი 1).

ჩანართი 1. ნივთიერების კუთვნილება გარკვეულ კლასში განისაზღვრება ფუნქციური ჯგუფით

2. ალკოჰოლი

მონოჰიდრული გაჯერებული სპირტები

განვიხილოთ ალკოჰოლის ინდივიდუალური წარმომადგენლები და ზოგადი თვისებები.

ორგანული ნივთიერებების ამ კლასის უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანოლი,ან მეთილის სპირტი. მისი ფორმულა არის CH3OH. ეს არის უფერო სითხე, დამახასიათებელი ალკოჰოლური სუნით, წყალში ძალიან ხსნადი. მეთანოლი- ეს ძალიან შხამიანინივთიერება. პერორალურად მიღებული რამდენიმე წვეთი იწვევს ადამიანის სიბრმავეს, ცოტა მეტი კი სიკვდილამდე! ადრე მეთანოლი იზოლირებული იყო ხის პიროლიზის პროდუქტებისგან, ამიტომ მისი ძველი სახელი, ხის სპირტი შენარჩუნდა. მეთილის სპირტი ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში. მისგან მზადდება მედიკამენტები, ძმარმჟავა, ფორმალდეჰიდი. იგი ასევე გამოიყენება როგორც გამხსნელი ლაქებისა და საღებავებისთვის.

არანაკლებ გავრცელებულია ალკოჰოლების კლასის მეორე წარმომადგენელი - ეთილის სპირტი, ან ეთანოლი.მისი ფორმულა არის C2H5OH. მისი ფიზიკური თვისებების მიხედვით, ეთანოლი პრაქტიკულად არ განსხვავდება მეთანოლისგან. ეთილის სპირტი ფართოდ გამოიყენება მედიცინაში, ის ასევე ალკოჰოლური სასმელების ნაწილია. საკმარისად დიდი რაოდენობით ორგანული ნაერთები მიიღება ეთანოლისგან ორგანულ სინთეზში.

ეთანოლის მიღება. ეთანოლის მიღების მთავარი გზა არის ეთილენის დატენიანება. რეაქცია მიმდინარეობს მაღალ ტემპერატურასა და წნევაზე, კატალიზატორის თანდასწრებით.

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

წყალთან ნივთიერებების ურთიერთქმედების რეაქციას ჰიდრატაცია ეწოდება.

პოლიჰიდრული სპირტები

პოლიჰიდრული სპირტები მოიცავს ორგანულ ნაერთებს, რომელთა მოლეკულები შეიცავს რამდენიმე ჰიდროქსილის ჯგუფს, რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალთან.

პოლიჰიდრული სპირტების ერთ-ერთი წარმომადგენელია გლიცეროლი (1,2,3-პროპანეტრიოლი). გლიცეროლის მოლეკულის შემადგენლობა მოიცავს სამ ჰიდროქსილის ჯგუფს, რომელთაგან თითოეული განლაგებულია საკუთარ ნახშირბადის ატომში. გლიცერინი ძალიან ჰიგიროსკოპიული ნივთიერებაა. მას შეუძლია ჰაერიდან ტენის შთანთქმა. ამ თვისების გამო გლიცერინი ფართოდ გამოიყენება კოსმეტოლოგიასა და მედიცინაში. გლიცერინს აქვს ალკოჰოლის ყველა თვისება. ორი ატომური სპირტის წარმომადგენელია ეთილენგლიკოლი. მისი ფორმულა შეიძლება განიხილებოდეს, როგორც ეთანის ფორმულა, რომელშიც წყალბადის ატომები თითოეულ ატომში იცვლება ჰიდროქსილის ჯგუფებით. ეთილენგლიკოლი არის სიროფიანი სითხე ტკბილი გემოთი. მაგრამ ძალიან შხამიანია და არავითარ შემთხვევაში არ უნდა გასინჯო! ეთილენგლიკოლი გამოიყენება როგორც ანტიფრიზი. ალკოჰოლების ერთ-ერთი საერთო თვისებაა მათი ურთიერთქმედება აქტიურ ლითონებთან. როგორც ჰიდროქსილის ჯგუფის ნაწილი, წყალბადის ატომი შეიძლება შეიცვალოს აქტიური ლითონის ატომით.

2C2H5OH + 2ნა→ 2С2Н5Оნა+ ჰ2 &

მასალა ითვალისწინებს ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებების კლასიფიკაციას. გაანალიზებულია ნივთიერებების ჰომოლოგიის, იზომერიზმისა და ნომენკლატურის საკითხები. პრეზენტაცია სავსეა ამოცანებით ამ საკითხებზე. მასალის კონსოლიდაცია შემოთავაზებულია სატესტო სავარჯიშოში შესაბამისობისთვის.

ჩამოტვირთვა:

გადახედვა:

პრეზენტაციების წინასწარი გადახედვის გამოსაყენებლად შექმენით Google ანგარიში (ანგარიში) და შედით: https://accounts.google.com

სლაიდების წარწერები:

გაკვეთილის მიზნები: ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების კლასიფიკაციის გაცნობა; ნივთიერებების ჰომოლოგიური სერიის აგება; იზომერიზმის შესაძლო ტიპების იდენტიფიცირება; ნივთიერებების იზომერების სტრუქტურული ფორმულების აგება, ნივთიერებათა ნომენკლატურა.

ნივთიერებების კლასიფიკაცია C x H y O z კარბოქსილის მჟავები ალდეჰიდები კეტონები ეთერები სპირტები ფენოლები მონოატომური - ბევრი R - OH R - (OH) n მარტივი რთული OH \u003d R - C - O OH \u003d R - C - O H - ოინმჟავა - al R-C-R || O-one R - O - R \u003d R - C - O O - R - ოლ - ნ ოლ

ჰომოლოგიური სერია CH 3 - OH C 2 H 5 - OH C 3 H 7 - OH C 4 H 9 - OH C 5 H 11 - OH მეთანოლი ეთანოლი პროპანოლ-1 ბუტანოლ-1 პენტანოლ-1 ალკოჰოლები C n H 2n+2O

კარბოქსილის მჟავები \u003d H - C - O OH \u003d CH 3 - C - O OH \u003d CH 3 - CH 2 - C - O OH მეთანის მჟავა (ჭიანჭველა) ეთანოინის მჟავა (ძმარმჟავა) პროპანოინის მჟავა (პროპიონი) C n H 2n O2

ალდეჰიდები = H - C - O H \u003d CH 3 - C - O H \u003d CH 3 - CH 2 - C - O H

კეტონები CH 3 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 || O პროპანი ჰე (აცეტონი) ბუტანი ის პენტანი he-2 C n H 2n O

ეთერები CH 3 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -CH 3 C 2 H 5 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 2 H 5 C 3 H 7 - O -C 3 H 7 დიმეთილის ეთერი მეთეთილ ეთერი დიეთილის ეთერი ეთილის პროპილ ეთერი დიპროპილეთერი C n H 2n + 2 O დასკვნა: ეთერები გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტების წარმოებულებია.

ეთერები \u003d H - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 ჭიანჭველა მჟავას მეთილის ესტერი (მეთილის ფორმატი) ძმარმჟავას მეთილის ესტერი (მეთილ აცეტატი ) პროპიონის მჟავა მეთილის ეთერი C n H 2n O 2 დასკვნა: ეთერები კარბოქსილის მჟავების და სპირტების წარმოებულებია.

სპირტები ეთერები კეტონები ალდეჰიდები კარბოქსილის მჟავები იზომერიზმი და ნომენკლატურა ნახშირბადის ჩონჩხი იზომერიზმი ინტერკლასური (ესტერები) ნახშირბადის ჩონჩხი ინტერკლასები (კეტონები) ნახშირბადის ჩონჩხი f-ჯგუფის პოზიცია (-C=O) კლასთაშორისი (ალდეჰიდები) ნახშირბადის ჩონჩხი f-ჯგუფთაშორისი პოზიცია (- (ეთერები) ნახშირბადის ჩონჩხი ინტერკლასი

იზომერების ფორმულების შედგენა. ნივთიერებების ნომენკლატურა. დავალება: C 4 H 10 O შემადგენლობის ნივთიერებების შესაძლო იზომერების სტრუქტურული ფორმულების შედგენა; C4H8O2; C 4 H 8 O. რა კლასებს მიეკუთვნებიან ისინი? დაასახელეთ ყველა ნივთიერება სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით. C 4 H 10 O C 4 H 8 O 2 C 4 H 8 O C n H 2n + 2 O C n H 2n O 2 C n H 2n O ალკოჰოლები და ეთერები კარბოქსილის მჟავები და ეთერები ალდეჰიდები და კეტონები

CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 | OH CH 3 | CH 3 - C - CH 3 | OH CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 ბუტანოლ-1 2-მეთილპროპანოლ-1 ბუტანოლ-2 2-მეთილპროპანოლ-2 მეთილპროპილ ეთერი დიეთილის ეთერი I სპირტები II ალკოჰოლი III ალკოჰოლი

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O OH \u003d CH 3 - CH - C - O OH | CH3 \u003d CH 3 - CH 2 - C - O O - CH 3 \u003d CH 3 - C - O O - CH 2 - CH 3 ბუტანომჟავა 2-მეთილპროპანური მჟავა მეთილპროპიონის მჟავას ძმარმჟავას ეთილის ეთერი

CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - O H \u003d CH 3 - CH - C - O H | CH3 CH 3 - CH 2 - C - CH 3 || O butanal 2-methylpropanal butanone-2

Შეამოწმე შენი თავი! 1. დაადგინეთ კორესპონდენცია: ზოგადი ფორმულის კლასის ნივთიერება R - COOH R - O - R R - COH R - OH R - COOR 1 R - C - R || ო სლ. ეთერები ალკოჰოლური ნახშირწყლები. კეტონების ალდეჰიდები და ა.შ. ეთერები ა) C 5 H 11 -OH ბ) C 6 H 13 -SON გ) C 4 H 9 -O - CH 3 დ) C 5 H 11 -COOH ე) CH 3 -CO - CH 3 ვ) CH 3 -COOS 2 H 5 2. დაასახელეთ ნივთიერებები სისტემატური ნომენკლატურის მიხედვით.

Შეამოწმე შენი თავი! I II III IV V VI 3 6 5 2 1 4 D C B A E D

საშინაო დავალება აბზაცი (17-21) - ყოფილი 1 და 2 ნაწილები. 1,2,4,5 გვ 153-154 2 გვ 174 გაკვეთილი დასრულდა!

ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებული ქიმიური ელემენტი, რომელიც შედის ქიმიკატების დიდ უმრავლესობაში, არის ჟანგბადი. ოქსიდები, მჟავები, ფუძეები, სპირტები, ფენოლები და სხვა ჟანგბადის შემცველი ნაერთები შესწავლილია არაორგანული და ორგანული ქიმიის კურსში. ჩვენს სტატიაში შევისწავლით თვისებებს, ასევე მოვიყვანთ მათი გამოყენების მაგალითებს მრეწველობაში, სოფლის მეურნეობაში და მედიცინაში.

ოქსიდები

სტრუქტურით უმარტივესი არის ჟანგბადით ლითონებისა და არალითონების ორობითი ნაერთები. ოქსიდების კლასიფიკაცია მოიცავს შემდეგ ჯგუფებს: მჟავე, ძირითადი, ამფოტერული და ინდიფერენტული. ყველა ამ ნივთიერების დაყოფის მთავარი კრიტერიუმია რომელი ელემენტი ერწყმის ჟანგბადს. თუ ეს მეტალია, მაშინ ისინი ძირითადია. მაგალითად: CuO, MgO, Na 2 O - სპილენძის, მაგნიუმის, ნატრიუმის ოქსიდები. მათი მთავარი ქიმიური თვისებაა რეაქცია მჟავებთან. ასე რომ, სპილენძის ოქსიდი რეაგირებს მარილმჟავასთან:

CuO + 2HCl -> CuCl2 + H2O + 63,3 კჯ.

არალითონური ელემენტების ატომების არსებობა ბინარული ნაერთების მოლეკულებში მიუთითებს მათ კუთვნილებაზე მჟავე წყალბადის H 2 O, ნახშირორჟანგი CO 2, ფოსფორის პენტოქსიდი P 2 O 5 . ასეთი ნივთიერებების ტუტეებთან ურთიერთობის უნარი მათი მთავარი ქიმიური მახასიათებელია.

რეაქციის შედეგად შეიძლება წარმოიქმნას სახეობები: მჟავე ან საშუალო. ეს დამოკიდებული იქნება იმაზე, თუ რამდენი მოლი ტუტე რეაგირებს:

CO2 + KOH => KHCO3;
CO2+ 2KOH => K2CO3 + H2O.

ჟანგბადის შემცველი ნაერთების კიდევ ერთი ჯგუფი, რომელიც მოიცავს ისეთ ქიმიურ ელემენტებს, როგორიცაა თუთია ან ალუმინი, მოიხსენიება როგორც ამფოტერული ოქსიდები. მათი თვისებებით, არსებობს ქიმიური ურთიერთქმედების ტენდენცია როგორც მჟავებთან, ასევე ტუტეებთან. მჟავა ოქსიდების წყალთან ურთიერთქმედების პროდუქტები მჟავებია. მაგალითად, გოგირდის ანჰიდრიდის და წყლის რეაქციაში წარმოიქმნება მჟავები - ეს არის ჟანგბადის შემცველი ნაერთების ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი კლასი.

მჟავები და მათი თვისებები

ნაერთები, რომლებიც შედგება წყალბადის ატომებისგან, რომლებიც დაკავშირებულია მჟავე ნარჩენების კომპლექსურ იონებთან, არის მჟავები. პირობითად, ისინი შეიძლება დაიყოს არაორგანულ, მაგალითად, ნახშირმჟავა, სულფატი, ნიტრატი და ორგანული ნაერთები. ეს უკანასკნელი მოიცავს ძმარმჟავას, ფორმულს, ოლეინის მჟავებს. ნივთიერებების ორივე ჯგუფს აქვს მსგავსი თვისებები. ასე რომ, ისინი შედიან ნეიტრალიზაციის რეაქციაში ბაზებთან, რეაგირებენ მარილებთან და ძირითად ოქსიდებთან. თითქმის ყველა ჟანგბადის შემცველი მჟავა წყალხსნარებში იშლება იონებად, რომლებიც მეორე ტიპის გამტარებია. შესაძლებელია მათი გარემოს მჟავე ბუნების დადგენა წყალბადის იონების გადაჭარბებული არსებობის გამო ინდიკატორების გამოყენებით. მაგალითად, მეწამული ლაკმუსი წითლად იქცევა მჟავას ხსნარში დამატებისას. ორგანული ნაერთების ტიპიური წარმომადგენელია ძმარმჟავა, რომელიც შეიცავს კარბოქსილის ჯგუფს. მასში შედის წყალბადის ატომი, რომელიც იწვევს მჟავე მჟავებს.ეს არის უფერო სითხე სპეციფიკური მძაფრი სუნით, კრისტალდება 17°C-ზე დაბალ ტემპერატურაზე. CH 3 COOH, ისევე როგორც სხვა ჟანგბადის შემცველი მჟავები, იდეალურად იხსნება წყალში ნებისმიერი პროპორციით. მისი 3-5%-იანი ხსნარი ყოველდღიურ ცხოვრებაში ცნობილია ძმრის სახელწოდებით, რომელსაც კულინარიაში სანელებლად იყენებენ. ნივთიერებამ ასევე იპოვა მისი გამოყენება აცეტატური აბრეშუმის, საღებავების, პლასტმასის და ზოგიერთი მედიკამენტის წარმოებაში.

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთები

ქიმიაში შეიძლება განვასხვავოთ ნივთიერებების დიდი ჯგუფი, რომელიც შეიცავს ნახშირბადისა და წყალბადის გარდა, ასევე ჟანგბადის ნაწილაკებს. ეს არის კარბოქსილის მჟავები, ეთერები, ალდეჰიდები, სპირტები და ფენოლები. მათი ყველა ქიმიური თვისება განისაზღვრება სპეციალური კომპლექსების - ფუნქციური ჯგუფების მოლეკულებში არსებობით. მაგალითად, ალკოჰოლი, რომელიც შეიცავს მხოლოდ ატომებს შორის შეზღუდულ კავშირებს - ROH, სადაც R არის ნახშირწყალბადის რადიკალი. ეს ნაერთები ჩვეულებრივ განიხილება როგორც ალკანების წარმოებულები, რომლებშიც წყალბადის ერთი ატომი იცვლება ჰიდროქსო ჯგუფით.

ალკოჰოლის ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

ალკოჰოლების აგრეგაციის მდგომარეობა არის თხევადი ან მყარი ნაერთები. ალკოჰოლებს შორის არ არის აირისებრი ნივთიერებები, რაც აიხსნება ასოციაციების წარმოქმნით - ჯგუფები, რომლებიც შედგება რამდენიმე მოლეკულისგან, რომლებიც დაკავშირებულია სუსტი წყალბადის ბმებით. ეს ფაქტი ასევე განსაზღვრავს წყალში ქვედა ალკოჰოლების კარგ ხსნადობას. ამასთან, წყალხსნარებში ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებები - სპირტები, არ იშლება იონებად, არ ცვლის ინდიკატორების ფერს, ანუ აქვთ ნეიტრალური რეაქცია. ფუნქციური ჯგუფის წყალბადის ატომი სუსტად არის დაკავშირებული სხვა ნაწილაკებთან, ამიტომ ქიმიური ურთიერთქმედებისას მას შეუძლია დატოვოს მოლეკულა. იმავე თავისუფალი ვალენტობის ადგილზე, იგი იცვლება სხვა ატომებით, მაგალითად, აქტიურ ლითონებთან რეაქციებში ან ტუტეებთან - ლითონის ატომებით. ისეთი კატალიზატორების თანდასწრებით, როგორიცაა პლატინის ბადე ან სპილენძი, სპირტები იჟანგება ენერგიული ჟანგვის აგენტებით, კალიუმის ბიქრომატით ან კალიუმის პერმანგანატით, ალდეჰიდებამდე.

ესტერიფიკაციის რეაქცია

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებების ერთ-ერთი უმნიშვნელოვანესი ქიმიური თვისება: ალკოჰოლი და მჟავა არის რეაქცია, რომელიც იწვევს ეთერების წარმოქმნას. მას დიდი პრაქტიკული მნიშვნელობა აქვს და გამოიყენება მრეწველობაში კვების მრეწველობაში გამხსნელად გამოყენებული ეთერების მოპოვებისთვის (ხილის ესენციების სახით). მედიცინაში ზოგიერთი ესტერი გამოიყენება სპაზმის საწინააღმდეგოდ, მაგალითად, ეთილის ნიტრიტი აფართოებს პერიფერიულ სისხლძარღვებს, ხოლო იზოამილის ნიტრიტი არის კორონარული არტერიის სპაზმების დამცავი. ესტერიფიკაციის რეაქციის განტოლებას აქვს შემდეგი ფორმა:

CH3COOH+C2H5OH<--(H2SO4)-->CH3COOC2H5+H2O

მასში CH 3 COOH არის ძმარმჟავა, ხოლო C 2 H 5 OH არის ეთანოლის სპირტის ქიმიური ფორმულა.

ალდეჰიდები

თუ ნაერთი შეიცავს -COH ფუნქციურ ჯგუფს, მაშინ ის კლასიფიცირდება როგორც ალდეჰიდი. ისინი წარმოდგენილია როგორც ალკოჰოლების შემდგომი დაჟანგვის პროდუქტები, მაგალითად, ჟანგვის აგენტებით, როგორიცაა სპილენძის ოქსიდი.

კარბონილის კომპლექსის არსებობა ფორმულის ან აცეტალდეჰიდის მოლეკულებში განსაზღვრავს მათ უნარს პოლიმერიზაციისა და სხვა ქიმიური ელემენტების ატომების მიმაგრებაში. თვისებრივი რეაქციები, რომლებიც შეიძლება გამოყენებულ იქნას კარბონილის ჯგუფის არსებობისა და ნივთიერების ალდეჰიდების კუთვნილების დასადასტურებლად, არის ვერცხლის სარკის რეაქცია და სპილენძის ჰიდროქსიდთან ურთიერთქმედება გაცხელებისას:

აცეტალდეჰიდი, რომელიც გამოიყენება ინდუსტრიაში ძმარმჟავას წარმოებისთვის, ორგანული სინთეზის დიდი ტონაჟის პროდუქტს, ყველაზე დიდი გამოყენება აქვს.

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების - კარბოქსილის მჟავების თვისებები

კარბოქსილის ჯგუფის არსებობა - ერთი ან მეტი - კარბოქსილის მჟავების დამახასიათებელი ნიშანია. ფუნქციური ჯგუფის სტრუქტურის გამო, დიმერები შეიძლება ჩამოყალიბდეს მჟავა ხსნარებში. ისინი ერთმანეთთან დაკავშირებულია წყალბადის ბმებით. ნაერთები იშლება წყალბადის კატიონებად და მჟავა ნარჩენების ანიონებად და წარმოადგენენ სუსტ ელექტროლიტებს. გამონაკლისს წარმოადგენს რიგი შემზღუდავი მონობაზური მჟავების პირველი წარმომადგენელი - ფორმული, ან მეთანი, რომელიც მეორე სახის საშუალო სიძლიერის გამტარია. მოლეკულებში მხოლოდ მარტივი სიგმა ბმების არსებობა მიუთითებს ზღვარზე, მაგრამ თუ ნივთიერებებს აქვთ ორმაგი პი ბმები მათ შემადგენლობაში, ეს არის უჯერი ნივთიერებები. პირველ ჯგუფში შედის ისეთი მჟავები, როგორიცაა მეთანი, ძმარმჟავა, ბუტირი. მეორე წარმოდგენილია ნაერთებით, რომლებიც თხევადი ცხიმების ნაწილია - ზეთები, მაგალითად, ოლეინის მჟავა. ჟანგბადის შემცველი ნაერთების ქიმიური თვისებები: ორგანული და არაორგანული მჟავები დიდწილად მსგავსია. ამრიგად, მათ შეუძლიათ ურთიერთქმედება აქტიურ ლითონებთან, მათ ოქსიდებთან, ტუტეებთან და ასევე ალკოჰოლებთან. მაგალითად, ძმარმჟავა რეაგირებს ნატრიუმთან, ოქსიდთან და მარილის წარმოქმნით - ნატრიუმის აცეტატი:

NaOH + CH3COOH→NaCH3COO + H2O

განსაკუთრებული ადგილი უკავია უმაღლესი კარბოქსილის ჟანგბადის შემცველი მჟავების ნაერთებს: სტეარის და პალმიტის, ტრიჰიდრული გაჯერებული ალკოჰოლით - გლიცერინით. ისინი მიეკუთვნებიან ეთერებს და უწოდებენ ცხიმებს. იგივე მჟავები ნატრიუმის და კალიუმის მარილების ნაწილია, როგორც მჟავა ნარჩენი, რომელიც ქმნის საპნებს.

მნიშვნელოვანი ორგანული ნაერთები, რომლებიც ფართოდ არის გავრცელებული ველურ ბუნებაში და წამყვან როლს ასრულებენ, როგორც ყველაზე ენერგო ინტენსიური ნივთიერება, არის ცხიმები. ისინი არ არის ინდივიდუალური ნაერთი, არამედ ჰეტეროგენული გლიცერიდების ნაზავი. ეს არის შემზღუდველი პოლიჰიდრული ალკოჰოლის - გლიცერინის ნაერთები, რომლებიც მეთანოლისა და ფენოლის მსგავსად შეიცავს ჰიდროქსილის ფუნქციურ ჯგუფებს. ცხიმები შეიძლება დაექვემდებაროს ჰიდროლიზს - გათბობა წყლით კატალიზატორების თანდასწრებით: ტუტეები, მჟავები, თუთიის ოქსიდები, მაგნიუმი. რეაქციის პროდუქტები იქნება გლიცერინი და სხვადასხვა კარბოქსილის მჟავები, რომლებიც შემდგომში გამოიყენება საპნის წარმოებისთვის. იმისათვის, რომ ამ პროცესში არ გამოვიყენოთ ძვირადღირებული ბუნებრივი არსებითი კარბოქსილის მჟავები, ისინი მიიღება პარაფინის დაჟანგვით.

ფენოლები

ჟანგბადის შემცველი ნაერთების კლასების განხილვის დასრულების შემდეგ, მოდით ვისაუბროთ ფენოლებზე. ისინი წარმოდგენილია ფენილის რადიკალით -C 6 H 5, რომელიც დაკავშირებულია ერთ ან მეტ ფუნქციურ ჰიდროქსილის ჯგუფთან. ამ კლასის უმარტივესი წარმომადგენელია კარბოლის მჟავა ან ფენოლი. როგორც ძალიან სუსტი მჟავა, მას შეუძლია ურთიერთქმედება ტუტეებთან და აქტიურ ლითონებთან - ნატრიუმთან, კალიუმთან. გამოხატული ბაქტერიციდული თვისებების მქონე ნივთიერება - ფენოლი გამოიყენება მედიცინაში, ასევე საღებავებისა და ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისების წარმოებაში.

ჩვენს სტატიაში შევისწავლეთ ჟანგბადის შემცველი ნაერთების ძირითადი კლასები და ასევე განვიხილეთ მათი ქიმიური თვისებები.

თემა: ორგანული ნივთიერებები

გაკვეთილი: ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებები

არსებობს რამდენიმე განსხვავებული ჟანგბადის შემცველი ჯგუფი.

მონოჰიდრული გაჯერებული სპირტები

განიხილეთ ცალკეული წარმომადგენლებიდა ალკოჰოლის ზოგადი თვისებები.

ორგანული ნივთიერებების ამ კლასის უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანოლი,ან მეთილის სპირტი. მისი ფორმულა არის CH 3 OH. ეს არის უფერო სითხე, დამახასიათებელი ალკოჰოლური სუნით, წყალში ძალიან ხსნადი. მეთანოლი- ეს ძალიან შხამიანინივთიერება. პერორალურად მიღებული რამდენიმე წვეთი იწვევს ადამიანის სიბრმავეს, ცოტა მეტი კი სიკვდილამდე! ადრე მეთანოლი იზოლირებული იყო ხის პიროლიზის პროდუქტებისგან, ამიტომ მისი ძველი სახელი შენარჩუნებულია - ხის სპირტი.მეთილის სპირტი ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში. მისგან მზადდება მედიკამენტები, ძმარმჟავა, ფორმალდეჰიდი. იგი ასევე გამოიყენება როგორც გამხსნელი ლაქებისა და საღებავებისთვის.

არანაკლებ გავრცელებულია ალკოჰოლების კლასის მეორე წარმომადგენელი - ეთილის სპირტი, ან ეთანოლი.მისი ფორმულა არის C 2 H 5 OH. მისი ფიზიკური თვისებების მიხედვით, ეთანოლი პრაქტიკულად არ განსხვავდება მეთანოლისგან. ეთილის სპირტი ფართოდ გამოიყენება მედიცინაში, ის ასევე ალკოჰოლური სასმელების ნაწილია. საკმარისად დიდი რაოდენობით ორგანული ნაერთები მიიღება ეთანოლისგან ორგანულ სინთეზში.

ეთანოლის მიღება.ეთანოლის მიღების მთავარი გზა არის ეთილენის დატენიანება. რეაქცია მიმდინარეობს მაღალ ტემპერატურასა და წნევაზე, კატალიზატორის თანდასწრებით.

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH

წყალთან ნივთიერებების ურთიერთქმედების რეაქციას ჰიდრატაცია ეწოდება.

პოლიჰიდრული სპირტები

2C 2 H 5 OH + 2ნა→ 2C 2 H 5 Oნა+ ჰ 2

მიიღება ნატრიუმის ეთილატი და გამოიყოფა წყალბადი. ნატრიუმის ეთილატი არის მარილის მსგავსი ნაერთი, რომელიც მიეკუთვნება ალკოჰოლატების კლასს. სუსტი მჟავა თვისებების გამო, ალკოჰოლი არ ურთიერთქმედებს ტუტე ხსნარებთან.

კარბონილის ნაერთები

ბრინჯი. 2. კარბონილის ნაერთების ცალკეული წარმომადგენლები

კარბონილის ნაერთებია ალდეჰიდები და კეტონები.კარბონილის ნაერთები შეიცავს კარბონილის ჯგუფს (იხ. ცხრილი 1). უმარტივესი ალდეჰიდიარის ფორმალდეჰიდი. ფორმალდეჰიდი არის გაზი მკვეთრი სუნით უკიდურესად შხამიანი!წყალში ფორმალდეჰიდის ხსნარს ფორმალინი ეწოდება და გამოიყენება ბიოლოგიური პრეპარატების შესანარჩუნებლად (იხ. სურათი 2).

ფორმალდეჰიდი ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში პლასტმასის დასამზადებლად, რომელიც არ რბილდება გაცხელებისას.

უმარტივესი წარმომადგენელი კეტონებიარის აცეტონი. ეს არის სითხე, რომელიც კარგად იხსნება წყალში და ძირითადად გამოიყენება გამხსნელად. აცეტონს აქვს ძალიან ძლიერი სუნი.

კარბოქსილის მჟავები

კარბოქსილის მჟავების შემადგენლობა შეიცავს კარბოქსილის ჯგუფს (იხ. სურ. 1). ამ კლასის უმარტივესი წარმომადგენელია მეთანი, ან ჭიანჭველა მჟავა.ჭიანჭველა მჟავა გვხვდება ჭიანჭველებში, ჭინჭრასა და ნაძვის ნემსებში. ჭინჭრის დამწვრობა ჭიანჭველა მჟავის გამაღიზიანებელი მოქმედების შედეგია.

ჩანართი 2.

ყველაზე დიდი მნიშვნელობა აქვს ძმარმჟავა.აუცილებელია საღებავების, მედიკამენტების (მაგალითად, ასპირინის), ეთერების, აცეტატური ბოჭკოების სინთეზისთვის. ძმარმჟავას 3-9%-იანი წყალხსნარი - ძმარი, არომატიზატორი და კონსერვანტი.

ჭიანჭველა და ძმარმჟავას კარბოქსილის მჟავების გარდა, არსებობს მთელი რიგი ბუნებრივი კარბოქსილის მჟავები. მათ შორისაა ლიმონის და რძემჟავა, ოქსილის მჟავები. ლიმონის მჟავა გვხვდება ლიმონის წვენში, ჟოლოში, კენკრაში, კენკრაში და ა.შ. ფართოდ გამოიყენება კვების მრეწველობაში და მედიცინაში. კონსერვანტებად გამოიყენება ლიმონის და რძემჟავა. რძემჟავა წარმოიქმნება გლუკოზის დუღილის შედეგად. ოქსილის მჟავა გამოიყენება ჟანგის მოსაშორებლად და როგორც საღებავი. კარბოქსილის მჟავების ცალკეული წარმომადგენლების ფორმულები მოცემულია ტაბ. 2.

უფრო მაღალი ცხიმოვანი კარბოქსილის მჟავები ჩვეულებრივ შეიცავს 15 ან მეტ ნახშირბადის ატომს. მაგალითად, სტეარის მჟავა შეიცავს 18 ნახშირბადის ატომს. უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების ნატრიუმის და კალიუმის მარილებს ე.წ საპნები.ნატრიუმის სტეარატი S 17 H 35 SOOნაარის მყარი საპნის ნაწილი.

არსებობს გენეტიკური კავშირი ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებების კლასებს შორის.

გაკვეთილის შეჯამება

თქვენ გაიგეთ, რომ ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნივთიერებების თვისებები დამოკიდებულია იმაზე, თუ რომელი ფუნქციური ჯგუფი შედის მათ მოლეკულებში. ფუნქციური ჯგუფი განსაზღვრავს, მიეკუთვნება თუ არა ნივთიერება ორგანული ნაერთების გარკვეულ კლასს. არსებობს გენეტიკური კავშირი ორგანული ნივთიერებების ჟანგბადის შემცველ კლასებს შორის.

1. რუძიტის გ.ე. არაორგანული და ორგანული ქიმია. მე-9 კლასი: სახელმძღვანელო საგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის: საბაზო საფეხური / გ.ე. რუძიტისი, ფ.გ. ფელდმანი. - მ.: განათლება, 2009 წ.

2. პოპელ პ.პ. Ქიმია. მე-9 კლასი: სახელმძღვანელო ზოგადსაგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის / პ.პ. პოპელი, ლ. კრივლია. - კ .: საინფორმაციო ცენტრი "აკადემია", 2009. - 248გვ.: ილ.

3. გაბრიელიანი ო.ს. Ქიმია. მე-9 კლასი: სახელმძღვანელო. - M.: Bustard, 2001. - 224გვ.

1. რუძიტის გ.ე. არაორგანული და ორგანული ქიმია. მე-9 კლასი: სახელმძღვანელო საგანმანათლებლო დაწესებულებებისთვის: საბაზო საფეხური / გ.ე. რუძიტისი, ფ.გ. ფელდმანი. - მ.: განმანათლებლობა, 2009. - No 2-4, 5 (გვ. 173).

2. მიეცით ეთანოლის ორი ჰომოლოგის ფორმულა და გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტების ჰომოლოგიური სერიის ზოგადი ფორმულა.

მეთოდოლოგიური შემუშავება

ლექციისთვის

დისციპლინაში "ქიმია"

მე-2 კურსის იუნკერებისთვის სპეციალობაში 280705.65 -

"Სახანძრო უსაფრთხოება"

ნაწილი IV

ორგანული ნივთიერებების ფიზიკურ-ქიმიური თვისებები

თემა 4.16

სესია № 4.16.1-4.16.2

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთები

განიხილეს PMC-ის სხდომაზე

ოქმი No ____ „___“ _______ 2015 წ

ვლადივოსტოკი

I. მიზნები და ამოცანები

ტრენინგი:მიეცით ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების განმარტება, მიაპყროს კადეტთა ყურადღება მათ მრავალფეროვნებასა და გავრცელებაზე. აჩვენეთ ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების ფიზიკოქიმიური და ხანძარსაწინააღმდეგო თვისებების დამოკიდებულება მათ ქიმიურ სტრუქტურაზე.

საგანმანათლებლო:პრაქტიკული საქმიანობისთვის მომზადების პასუხისმგებლობის აღზრდა მოსწავლეებისთვის.

II. სწავლის დროის გაანგარიშება

III. ლიტერატურა

1. გლინკა ნ.ლ. ზოგადი ქიმია. - სახელმძღვანელო უნივერსიტეტებისთვის / რედ. ა.ი. ერმაკოვი. - გამოდ.30, შესწორებულია. - M.: Integral-Press, 2010. - 728გვ.

2. სვიძინსკაია გ.ბ. ლაბორატორიული სამუშაო ორგანულ ქიმიაში: სახელმძღვანელო. - სანკტ-პეტერბურგი: SPbI GPS EMERCOM რუსეთის, 2003. - 48გვ.

IV. საგანმანათლებლო და მატერიალური მხარდაჭერა

1. სასწავლო საშუალებები: ტელევიზორი, ოვერჰედის პროექტორი, VCR, DVD პლეერი, კომპიუტერული ტექნიკა, ინტერაქტიული დაფა.

2. ელემენტების პერიოდული სისტემა დ.ი. მენდელეევი, საჩვენებელი პლაკატები, დიაგრამები.

V. ლექციის ტექსტი

შესავალი (5 წთ.)

მასწავლებელი ამოწმებს მოსწავლეთა (კადეტთა) ყოფნას, აცხადებს გაკვეთილის თემას, სასწავლო მიზნებსა და კითხვებს.

მთავარი ნაწილი (170 წთ)

კითხვა No1. ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების კლასიფიკაცია (20 წთ).

ყველა ეს ნივთიერება (როგორც უმეტესი ორგანული ნივთიერებები) შესაბამისად სახანძრო უსაფრთხოების მოთხოვნების ტექნიკური რეგულირება ფედერალური კანონი No123-FZ ეხება ნივთიერებებს, რომლებსაც შეუძლიათ ფეთქებადი ნარევის შექმნა (ჰაერის და ოქსიდიზატორის ნაზავი აალებადი გაზებით ან აალებადი სითხეების ორთქლით), რომელიც, გარკვეული კონცენტრაციით, შეიძლება აფეთქდეს. (მუხლი 2. პ.4). სწორედ ეს განსაზღვრავს ნივთიერებებისა და მასალების ხანძრისა და აფეთქების საშიშროებას, ე.ი. მათი უნარი შექმნან წვადი გარემო, რომელიც ხასიათდება მათი ფიზიკურ-ქიმიური თვისებებით და (ან) ქცევით ხანძრის პირობებში. (P.29) .

ამ ტიპის ნაერთების თვისებები განპირობებულია ფუნქციური ჯგუფების არსებობით.

ფუნქციური ჯგუფი	ფუნქციური ჯგუფის დასახელება	კავშირის კლასი	კავშირის მაგალითები
ოცნება	ჰიდროქსილი	ალკოჰოლური სასმელები	CH 3 - CH 2 - OH
C=O	კარბონილის	ალდეჰიდები	CH 3 - C \u003d O ç H
კეტონები	CH 3 - C - CH 3 ll O
- C \u003d O ç OH	კარბოქსილი	კარბოქსილის მჟავები	CH 3 - C \u003d O ç OH
C - O - C		ეთერები	CH 3 - O - CH 2 - CH 3
C - C \u003d O ç O - C		ეთერები	C 2 H 5 - C \u003d O ç O - CH 3
C - O - O - C		პეროქსიდის ნაერთები	CH 3 - O - O - CH 3

ადვილი მისახვედრია, რომ ჟანგბადის შემცველი ნაერთების ყველა კლასი შეიძლება ჩაითვალოს ნახშირწყალბადების დაჟანგვის პროდუქტად. ალკოჰოლებში ნახშირბადის ატომის ოთხი ვალენტობიდან მხოლოდ ერთი გამოიყენება ჟანგბადის ატომთან დასაკავშირებლად და, შესაბამისად, სპირტები ყველაზე ნაკლებად დაჟანგული ნაერთებია. უფრო დაჟანგული ნაერთებია ალდეჰიდები და კეტონები: მათ ნახშირბადის ატომს აქვს ორი ბმული ჟანგბადთან. ყველაზე დაჟანგული კარბოქსილის მჟავები, რადგან. მათ მოლეკულებში ნახშირბადის ატომი იყენებდა თავის სამ ვალენტობას თითო ბმაზე ჟანგბადის ატომთან.

კარბოქსილის მჟავებზე, ჟანგვის პროცესი დასრულებულია, რაც იწვევს ორგანული ნივთიერებების წარმოქმნას, რომლებიც მდგრადია ჟანგვის აგენტების მოქმედების მიმართ:

ალკოჰოლი D ალდეჰიდი D კარბოქსილის მჟავა ® CO 2

კითხვა ნომერი 2. ალკოჰოლი (40 წთ)

ალკოჰოლი -ორგანული ნაერთები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს (-OH), რომლებიც დაკავშირებულია ნახშირწყალბადის რადიკალებთან.

ალკოჰოლის კლასიფიკაცია

I. ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით:

II. ნახშირწყალბადის რადიკალის გაჯერების მიხედვით:

III. OH ჯგუფთან დაკავშირებული ნახშირწყალბადის რადიკალის ბუნებით:

მონოჰიდრული სპირტები

გაჯერებული მონოჰიდრული ალკოჰოლების ზოგადი ფორმულა: C n H 2 n +1 OH.

ნომენკლატურა

ალკოჰოლების კლასის ორი შესაძლო სახელია გამოყენებული: "ალკოჰოლი" (ლათინური "spiritus" - სული) და "ალკოჰოლი" (არაბული).

საერთაშორისო ნომენკლატურის მიხედვით, სპირტების სახელწოდება წარმოიქმნება შესაბამისი ნახშირწყალბადის სახელიდან სუფიქსის დამატებით. ოლ:

CH 3 OH მეთანოლი

C 2 H 5 OH ეთანოლი და ა.შ.

ნახშირბადის ატომების ძირითადი ჯაჭვი დანომრილია ყველაზე ახლოს იმ ბოლოდან, რომელთანაც მდებარეობს ჰიდროქსილის ჯგუფი:

5 CH 3 - 4 CH - 3 CH 2 - 2 CH 2 - 1 CH 2 -OH

4-მეთილპენტანოლ-2

ალკოჰოლური სასმელების იზომერიზმი

სპირტების აგებულება დამოკიდებულია რადიკალის აგებულებაზე და ფუნქციური ჯგუფის პოზიციაზე, ე.ი. ალკოჰოლების ჰომოლოგიურ სერიაში შეიძლება არსებობდეს იზომერიზმის ორი ტიპი: ნახშირბადის ჩონჩხის იზომერიზმი და ფუნქციური ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი.

გარდა ამისა, ალკოჰოლური იზომერიზმის მესამე ტიპია ეთერებთან ინტერკლასობრივი იზომერიზმი.

ასე რომ, მაგალითად, პენტანოლებისთვის (ზოგადი ფორმულა C 5 H 11 OH), დამახასიათებელია იზომერიზმის სამივე მითითებული ტიპი:

1. ჩონჩხის იზომერიზმი

პენტანოლი-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -OH

3-მეთილბუტანოლ-1

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -OH

2-მეთილბუტანოლ-1

CH 3 - CH - CH 2 - OH

2,2-დიმეთილპროპანოლ-1

პენტანოლის, ან ამილის სპირტის ზემოთ მოყვანილ იზომერებს ტრივიალურად უწოდებენ "ფუზელის ზეთებს".

2. ჰიდროქსილის ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

პენტანოლი-1

CH 3 - CH - CH 2 - CH 2 -CH 2

პენტანოლი-2

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 -CH 2

პენტანოლი-3

3. კლასთაშორისი იზომერიზმი

C 2 H 5 - O - C 3 H 7

ეთილის პროპილ ეთერი

სპირტების სერიაში იზომერების რაოდენობა სწრაფად იზრდება: ალკოჰოლს 5 ნახშირბადის ატომით აქვს 8 იზომერი, ნახშირბადის 6 ატომით - 17, ნახშირბადის 7 ატომით - 39 და ნახშირბადის 10 ატომით - 507.

ალკოჰოლის მიღების მეთოდები

1. მეთანოლის მიღება სინთეზური გაზიდან

400 0 C, ZnO, Cr 2 O 3

CO + 2H 2 ¾¾¾¾¾® CH 3 OH

2. ჰალოკარბონების ჰიდროლიზი (ტუტეების წყალხსნარებში):

CH 3 - CH - CH 3 + KOH წყალი ® CH 3 - CH - CH 3 + KCl

2-ქლოროპროპან პროპანოლ-2

3. ალკენების დატენიანება. რეაქცია მიმდინარეობს V.V-ის წესის მიხედვით. მარკოვნიკოვი. კატალიზატორი არის განზავებული H 2 SO 4 .

CH 2 \u003d CH 2 + HOH ® CH 3 - CH 2 - OH

ეთილენის ეთანოლი

CH 2 \u003d CH - CH 3 + HOH ® CH 2 - CH - CH 3

პროპენ პროპანოლ-2

4. კარბონილის ნაერთების (ალდეჰიდები და კეტონების) აღდგენა.

როდესაც ალდეჰიდები მცირდება, პირველადი სპირტები მიიღება:

CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH

პროპანოლ-1 პროპანალი

როდესაც კეტონები მცირდება, მეორადი სპირტები მიიღება:

CH 3 - C - CH 3 + H 2 ® CH 3 - CH - CH 3

პროპანონი (აცეტონი) პროპანოლ-2

5. ეთანოლის მიღება შაქრიანი ნივთიერებების დუღილით:

ფერმენტები ფერმენტები

C 12 H 22 O 11 + H 2 O ¾¾¾® 2C 6 H 12 O 6 ¾¾¾® 4C 2 H 5 OH + 4CO 2

საქაროზა გლუკოზა ეთანოლი

ფერმენტები ფერმენტები

(C 6 H 10 O 5) n + H 2 O ¾¾¾® nC 6 H 12 O 6 ¾¾¾® C 2 H 5 OH + CO 2

ცელულოზა გლუკოზა ეთანოლი

ცელულოზის დუღილის შედეგად მიღებულ ალკოჰოლს ჰიდროლიზის ალკოჰოლი ეწოდება და გამოიყენება მხოლოდ ტექნიკური მიზნებისთვის, რადგან შეიცავს დიდი რაოდენობით მავნე მინარევებს: მეთანოლს, აცეტალდეჰიდს და ფუზელის ზეთებს.

6. ეთერების ჰიდროლიზი

H + ან OH -

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 + H 2 O ¾¾® CH 3 - C - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

ძმარმჟავას პროპილესტერი ძმარმჟავას პროპანოლ-1

(პროპილეთანოატი) მჟავა

7. ეთერების აღდგენა

CH 3 - C - O - CH 2 - CH 2 -CH 3 ¾¾® CH 3 - CH 2 - OH + OH - CH 2 - CH 2 -CH 3

ძმარმჟავას ეთანოლ პროპანოლ-1-ის პროპილესტერი

(პროპილ ეთანოატი)

ალკოჰოლის ფიზიკური თვისებები

1-დან 12 ნახშირბადის ატომის შემცველი ლიმიტი სპირტები სითხეებია; 13-დან 20-მდე ნახშირბადის ატომამდე - ცხიმიანი (მალამოს მსგავსი) ნივთიერებები; ნახშირბადის 21 ატომზე მეტი მყარია.

ქვედა ალკოჰოლებს (მეთანოლს, ეთანოლს და პროპანოლს) აქვთ სპეციფიკური ალკოჰოლური სუნი, ბუტანოლს და პენტანოლს აქვთ ტკბილი მახრჩობელი სუნი. 6-ზე მეტი ნახშირბადის ატომის შემცველი ალკოჰოლი უსუნოა.

მეთილის, ეთილის და პროპილის სპირტები კარგად იხსნება წყალში. მოლეკულური წონის მატებასთან ერთად, წყალში ალკოჰოლის ხსნადობა მცირდება.

ალკოჰოლების მნიშვნელოვნად მაღალი დუღილის წერტილი ნახშირწყალბადებთან შედარებით, რომლებიც შეიცავს ნახშირბადის ატომების ერთსა და იმავე რაოდენობას (მაგალითად, t bale (CH 4) \u003d - 161 0 С, და t bale (CH 3 OH) \u003d 64.7 0 С) ასოცირდება. ამ უნარით ალკოჰოლები ქმნიან წყალბადურ ობლიგაციებს და, შესაბამისად, მოლეკულების ასოცირების უნარს.

××× Н – О ×××Н – О ×××Н – О ×××R – ალკოჰოლის რადიკალი

როდესაც ალკოჰოლი წყალში იხსნება, წყალბადის ბმები ასევე წარმოიქმნება ალკოჰოლისა და წყლის მოლეკულებს შორის. ამ პროცესის შედეგად ენერგია გამოიყოფა და მოცულობა მცირდება. ასე რომ, 52 მლ ეთანოლისა და 48 მლ წყლის შერევისას, მიღებული ხსნარის მთლიანი მოცულობა იქნება არა 100 მლ, არამედ მხოლოდ 96,3 მლ.

ხანძრის საშიშროება წარმოდგენილია როგორც სუფთა სპირტებით (განსაკუთრებით უფრო დაბალი), რომელთა ორთქლებმა შეიძლება წარმოქმნას ფეთქებადი ნარევები და ალკოჰოლის წყალხსნარი. ეთანოლის წყალხსნარი წყალში ალკოჰოლის კონცენტრაციით 25% ან მეტი არის აალებადი სითხეები.

ალკოჰოლის ქიმიური თვისებები

ალკოჰოლების ქიმიური თვისებები განისაზღვრება ჰიდროქსილის ჯგუფის რეაქტიულობით და ჰიდროქსილის ჯგუფთან დაკავშირებული რადიკალის სტრუქტურით.

1. ჰიდროქსილ წყალბადის რეაქციები R - O - H

ალკოჰოლის მოლეკულებში ჟანგბადის ატომის ელექტრონეგატიურობის გამო, ხდება მუხტების ნაწილობრივი განაწილება:

წყალბადს აქვს გარკვეული მობილურობა და შეუძლია შევიდეს ჩანაცვლების რეაქციებში.

1.1. ურთიერთქმედება ტუტე ლითონებთან - ალკოჰოლატების წარმოქმნა:

2CH 3 - CH - CH 3 + 2Na ® 2CH 3 - CH - CH 3 + H 2

პროპანოლ-2 ნატრიუმის იზოპროპოქსიდი

(პროპანოლ-2-ის ნატრიუმის მარილი)

ალკოჰოლური სასმელების მარილები (სპირტი) არის მყარი. როდესაც ისინი წარმოიქმნება, ალკოჰოლი მოქმედებს როგორც ძალიან სუსტი მჟავები.

ალკოჰოლური სასმელები ადვილად ჰიდროლიზდება:

C 2 H 5 ONa + HOH ® C 2 H 5 OH + NaOH

ნატრიუმის ეტოქსიდი

1.2. ურთიერთქმედება კარბოქსილის მჟავებთან (ესტერიფიკაციის რეაქცია) - ეთერების წარმოქმნა:

H 2 SO 4 კონს.

CH 3 - CH - OH + HO - C - CH 3 ¾¾® CH 3 - CH - O - C - CH 3 + H 2 O

CH 3 O CH 3 O

ძმარმჟავას იზოპროპილ აცეტატი

(იზოპროპილის ეთერი

ძმარმჟავა)

1.3. ურთიერთქმედება არაორგანულ მჟავებთან:

CH 3 - CH - OH + HO -SO 2 OH ® CH 3 - CH - O - SO 2 OH + H 2 O

გოგირდის მჟავა იზოპროპილ გოგირდმჟავა

(იზოპროპილის ეთერი

გოგირდის მჟავა)

1.4. ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია - ეთერების წარმოქმნა:

H 2 SO 4 კონს., ტ<140 0 C

CH 3 - CH - OH + BUT - CH - CH 3 ¾¾¾® CH 3 - CH - O - CH - CH 3 + H 2 O

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

დიიზოპროპილ ეთერი

2. ჰიდროქსილის ჯგუფის R - OH რეაქციები

2.1. ურთიერთქმედება წყალბადის ჰალოგენებთან:

H 2 SO 4 კონს.

CH 3 - CH - CH 3 + HCl ¾¾® CH 3 - CH - CH 3 + H 2 O

2-ქლოროპროპანი

2.2. ურთიერთქმედება ფოსფორის ჰალოგენურ წარმოებულებთან:

CH 3 - CH - CH 3 + PCl 5 ¾® CH 3 - CH - CH 3 + POCl 3 + HCl

2-ქლოროპროპანი

2.3. ინტრამოლეკულური დეჰიდრატაცია - ალკენების მიღება:

H 2 SO 4 კონს., t> 140 0 C

CH 3 - CH - CH 2 ¾¾¾® CH 3 - CH \u003d CH 2 + H 2 O

½ ½ პროპენი

ასიმეტრიული მოლეკულის დეჰიდრატაციის დროს წყალბადის ელიმინაცია ძირითადად ხდება სულ მცირე ჰიდროგენირებული ნახშირბადის ატომი ( წესი A.M. ზაიცევი).

3. დაჟანგვის რეაქციები.

3.1. სრული დაჟანგვა - წვა:

C 3 H 7 OH + 4.5O 2 ® 3CO 2 + 4H 2 O

ნაწილობრივი (არასრული) დაჟანგვა.

ოქსიდიზატორები შეიძლება იყოს კალიუმის პერმანგანატი KMnO 4, კალიუმის ბიქრომატის ნარევი გოგირდმჟავასთან K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4, სპილენძის ან პლატინის კატალიზატორები.

როდესაც პირველადი სპირტები იჟანგება, წარმოიქმნება ალდეჰიდები:

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O] ® [CH 3 - C - OH] ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O

პროპანოლ-1 პროპანალი

მეთანოლის დაჟანგვის რეაქცია, როდესაც ეს ალკოჰოლი შედის სხეულში, არის ეგრეთ წოდებული "ლეტალური სინთეზის" მაგალითი. მეთილის სპირტი თავისთავად შედარებით უვნებელი ნივთიერებაა, მაგრამ ორგანიზმში დაჟანგვის შედეგად გადაიქცევა უკიდურესად ტოქსიკურ ნივთიერებებად: მეთანალი (ფორმალდეჰიდი) და ჭიანჭველა მჟავა. შედეგად, 10 გ მეთანოლის მიღება იწვევს მხედველობის დაკარგვას, ხოლო 30 გ სიკვდილს.

ალკოჰოლის რეაქცია სპილენძის (II) ოქსიდთან შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც ხარისხობრივი რეაქცია ალკოჰოლებისთვის, რადგან რეაქციის შედეგად იცვლება ხსნარის ფერი.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + CuO ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Cu¯ + H 2 O

პროპანოლ-1 პროპანალი

მეორადი სპირტების ნაწილობრივი დაჟანგვის შედეგად წარმოიქმნება კეტონები:

CH 3 - CH - CH 3 + [O] ® CH 3 - C - CH 3 + H 2 O

პროპანოლ-2 პროპანონი

ასეთ პირობებში მესამეული სპირტები არ იჟანგება და უფრო მძიმე პირობებში დაჟანგვისას მოლეკულა იყოფა და წარმოიქმნება კარბოქსილის მჟავების ნარევი.

ალკოჰოლური სასმელების გამოყენება

ალკოჰოლი გამოიყენება როგორც შესანიშნავი ორგანული გამხსნელები.

მეთანოლი მიიღება დიდი რაოდენობით და გამოიყენება საღებავების, ანტიფრიზის ნარევების დასამზადებლად, როგორც სხვადასხვა პოლიმერული მასალის წარმოების წყაროდ (ფორმალდეჰიდის მიღება). უნდა გვახსოვდეს, რომ მეთანოლი ძალიან ტოქსიკურია.

ეთილის სპირტი არის პირველი ორგანული ნივთიერება, რომელიც იზოლირებული იქნა მისი სუფთა სახით 900 წელს ეგვიპტეში.

ამჟამად ეთანოლი არის ქიმიური მრეწველობის დიდი ტონაჟის პროდუქტი. იგი გამოიყენება სინთეზური რეზინის, ორგანული საღებავებისა და ფარმაცევტული პროდუქტების დასამზადებლად. გარდა ამისა, ეთილის სპირტი გამოიყენება როგორც ეკოლოგიურად სუფთა საწვავი. ეთანოლი გამოიყენება ალკოჰოლური სასმელების წარმოებაში.

ეთანოლი არის წამალი, რომელიც ასტიმულირებს ორგანიზმს; მისი ხანგრძლივი და გადაჭარბებული გამოყენება იწვევს ალკოჰოლიზმს.

ბუტილის და ამილის სპირტები (პენტანოლები) გამოიყენება მრეწველობაში, როგორც გამხსნელები, ასევე ეთერების სინთეზისთვის. ყველა მათგანი ძალიან ტოქსიკურია.

პოლიჰიდრული სპირტები

პოლიჰიდრული სპირტები შეიცავს ორ ან მეტ ჰიდროქსილის ჯგუფს ნახშირბადის სხვადასხვა ატომში.

CH 2 - CH 2 CH 2 - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH

ეთანდიოლ-1,2 პროპანტრიოლ-1,2,3 პენტანპენტოლ-1,2,3,4,5

(ეთილენგლიკოლი) (გლიცერინი) (ქსილიტოლი)

პოლიჰიდრული სპირტების ფიზიკური თვისებები

ეთილენგლიკოლი („გლიკოლები“ არის დიჰიდრული სპირტების საერთო სახელი) არის უფერო ბლანტი სითხე, რომელიც კარგად იხსნება წყალში და ბევრ ორგანულ გამხსნელში.

გლიცერინი - ყველაზე მნიშვნელოვანი ტრიჰიდრული ალკოჰოლი - არის უფერო, სქელი სითხე, რომელიც წყალში ძალიან ხსნადია. გლიცერინი ცნობილია 1779 წლიდან, შვედი ქიმიკოსის K Scheele-ს აღმოჩენის შემდეგ.

4 ან მეტი ნახშირბადის ატომის შემცველი პოლიჰიდრული სპირტები არის მყარი.

რაც უფრო მეტი ჰიდროქსილის ჯგუფია მოლეკულაში, მით უკეთესად იხსნება იგი წყალში და მით უფრო მაღალია დუღილის წერტილი. გარდა ამისა, ჩნდება ტკბილი გემო და რაც მეტია ჰიდროქსილის ჯგუფი ნივთიერებაში, მით უფრო ტკბილია.

შაქრის შემცვლელად გამოიყენება ისეთი ნივთიერებები, როგორიცაა ქსილიტოლი და სორბიტოლი:

CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH - CH 2

ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç ç

OH OH OH OH OH OH OH OH OH

ქსილიტოლი სორბიტოლი

ექვსწყლიანი სპირტი "ინოზიტოლი" ასევე ტკბილი გემოთია. ინოზიტოლი გვხვდება პარკოსნებში, თირკმელებში, ღვიძლში, კუნთებში. ინოზიტოლს აქვს გლუკოზის საერთო ფორმულა:

NO -HC CH - OH

NO -NS CH - OH C 6 H 12 O 6.

ციკლოჰექსანჰექსოლი

პოლიჰიდრული სპირტების მიღების მეთოდები

1. ალკენების არასრული დაჟანგვა

ნაწილობრივი დაჟანგვა KMnO 4 კალიუმის პერმანგანატის ხსნარით.

1.1. ეთილენის დაჟანგვა

CH 2 \u003d CH 2 + [O] + HOH ® CH 2 - CH 2

ეთილენი ½ ½

ეთანდიოლი-1,2

(ეთილენ გლიკოლი)

1.2. პროპენის დაჟანგვა

CH 2 \u003d CH - CH 3 + [O] + HOH ® CH 2 - CH - CH 2

პროპენი ½ ½ ½

პროპანტრიოლი-1,2,3,

(გლიცეროლი)

2. მცენარეული და ცხოველური ცხიმების საპონიფიკაცია

გლიცერინი მიიღება როგორც სუბპროდუქტი საპნის ინდუსტრიაში ცხიმების გადამუშავების დროს.

CH - O - OS - C 17 H 35 + 3NaOH® CH - OH + 3 C 17 H 35 COOHa

CH 2 - O - OS - C 17 H 35 CH 2 - OH

ტრიგლიცერიდი გლიცერინი ნატრიუმის სტეარატი

სტეარის მჟავა (საპონი)

პოლიჰიდრული სპირტების ქიმიური თვისებები

პოლიჰიდრული სპირტების ქიმიური თვისებები მრავალი თვალსაზრისით მსგავსია მონოჰიდრული სპირტებისა.

1. ურთიერთქმედება აქტიურ ლითონებთან

CH 2 - OH CH 2 - ONa

ç + 2Na®ç + H 2

CH 2 - OH CH 2 - ONa

ეთილენგლიკოლის ეთილენგლიკოლის ნატრიუმის მარილი

2. მინერალური მჟავებით ეთერების წარმოქმნა

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

CH - OH + HO - NO 2 ® CH - O - NO 2 + 3H 2 O

CH 2 - OH + HO - NO 2 CH 2 - O - NO 2

გლიცერინი აზოტის ტრინიტროგლიცერინი

ტრინიტროგლიცერინი ერთ-ერთი უძლიერესი ფეთქებადი ნივთიერებაა, ის ფეთქდება ზემოქმედების, ტვინის შერყევის, შერწყმის შედეგად, თვითდაშლის შედეგად. პრაქტიკული გამოყენების მიზნით, ტრინიტროგლიცერინთან მუშაობისას უსაფრთხოების გაზრდის მიზნით, იგი გადადის დინამიტი(ტრინიტროგლიცერინით გაჟღენთილი ფოროვანი მასალები - დიატომა, ხის ფქვილი და სხვ.).

3. ურთიერთქმედება სპილენძის (II) ჰიდროქსიდთან - ხარისხობრივი რეაქცია გლიცეროლზე

CH 2 - OH CH 2 - O m H / O - CH 2

2 CH - OH + Cu (OH) 2 ® CH - O / HO - C H

CH 2 - OH CH 2 - OH HO - CH 2

სპილენძის დიგლიცერატი

(ნათელი ლურჯი შეფერილობა)

4. გლიცეროლის გაუწყლოება აკროლეინის წარმოქმნით

C 3 H 8 O 3 ® CH 2 \u003d CH - C \u003d O + 2H 2 O

გლიცერინი ç

აკროლეინი (მახრჩობელი სუნი კალცინირებული ცხიმების დროს)

5. დაჟანგვის რეაქციები

ეთილენ გლიკოლი და გლიცერინი, ძლიერ ჟანგვის აგენტებთან (კალიუმის პერმანგანატი KMnO 4, ქრომის ოქსიდი (VI) CrO 3) ურთიერთქმედებისას მიდრეკილია სპონტანური წვისკენ.

5C 3 H 8 O 3 + 14KMnO 4 + 21H 2 SO 4 ® 15CO 2 + 14MnSO 4 + 7K 2 SO 4 + 41H 2 O

პოლიჰიდრული სპირტების გამოყენება

ეთილენგლიკოლი და გლიცერინი გამოიყენება ანტიფრიზის სითხეების - ანტიფრიზის დასამზადებლად. ასე რომ, გლიცერინის 50% წყალხსნარი იყინება მხოლოდ -34 0 C ტემპერატურაზე, ხოლო ეთილენგლიკოლის 6 ნაწილისა და წყლის 1 ნაწილისგან შემდგარი ხსნარი იყინება -49 0 C ტემპერატურაზე.

პროპილენგლიკოლი CH 3 - CH (OH) - CH 2 - CH 2 OH გამოიყენება უწყლო ქაფების მისაღებად (ასეთი ქაფი უფრო სტაბილურია), ასევე მზისგან დამცავი კრემების განუყოფელი ნაწილია.

ეთილენგლიკოლი გამოიყენება ლავსანის ბოჭკოს დასამზადებლად, ხოლო გლიცერინი გამოიყენება გლიპტალის ფისების წარმოებისთვის.

დიდი რაოდენობით გლიცერინი გამოიყენება პარფიუმერიაში, სამედიცინო და კვების მრეწველობაში.

ფენოლები

ფენოლები- არომატული ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებშიც ჰიდროქსილის ჯგუფი OH- მიმაგრებულია უშუალოდ ბენზოლის რგოლის ნახშირბადის ატომზე.

ჰიდროქსილის ჯგუფი დაკავშირებულია არომატულ რადიკალთან (ფენილთან). ბენზოლის რგოლის p-ელექტრონები აერთიანებს OH ჯგუფის ჟანგბადის ატომის გაუზიარებელ ელექტრონებს მათ სისტემაში, რის შედეგადაც ჰიდროქსილის ჯგუფის წყალბადი უფრო მოძრავი ხდება, ვიდრე ალიფატურ სპირტებში.

ფიზიკური თვისებები

უმარტივესი წარმომადგენელი - ფენოლი - არის უფერო კრისტალური ნივთიერება (დნობის წერტილი 42 0 C) დამახასიათებელი სუნით. ფენოლის ტრივიალური სახელია კარბოლის მჟავა.

მონატომური ფენოლები ნაკლებად ხსნადია წყალში; ჰიდროქსილის ჯგუფების რაოდენობის მატებასთან ერთად, წყალში ხსნადობა იზრდება. ფენოლი 60 0 C ტემპერატურაზე იხსნება წყალში შეუზღუდავად.

ყველა ფენოლი ძალიან ტოქსიკურია. ფენოლი იწვევს დამწვრობას კანთან შეხებისას.

ფენოლის მიღების მეთოდები

1. ნახშირის ტარიდან მიღება

ეს არის ყველაზე მნიშვნელოვანი ტექნიკური მეთოდი ფენოლის მისაღებად. იგი მდგომარეობს იმაში, რომ ქვანახშირის ტარის ფრაქციები, რომლებიც მიიღება ქვანახშირის კოქსების დროს, მკურნალობენ ტუტეებით, შემდეგ კი მჟავებით გასანეიტრალებლად.

2. ბენზოლის ჰალოგენური წარმოებულებიდან მიღება

C 6 H 5 Cl + NaOH კონს. აკ. ხსნარი ® C 6 H 5 OH + NaCl

ქლორბენზოლენფენოლი

ფენოლების ქიმიური თვისებები

1. ჰიდროქსილის წყალბადის შემცველი რეაქციები C 6 H 5 - O - H

1.1. ურთიერთქმედება აქტიურ ლითონებთან

2C 6 H 5 OH + 2Na® 2C 6 H 5 ONa + H 2

ფენოლის ფენოლატი

ნატრიუმი (მარილი)

1.2. ურთიერთქმედება ტუტეებთან

ფენოლი უფრო ძლიერი მჟავაა, ვიდრე მონოჰიდრული სპირტები და ამიტომ, ამ უკანასკნელისგან განსხვავებით, ფენოლი რეაგირებს ტუტე ხსნარებთან:

C 6 H 5 OH + NaOH ® C 6 H 5 ONa + H 2 O

ფენოლის ფენოლატი

ფენოლი უფრო სუსტი მჟავაა, ვიდრე ნახშირმჟავა H 2 CO 3 (დაახლოებით 300-ჯერ) ან ჰიდროსულფიდური მჟავა H 2 S, ამიტომ ფენოლატები იშლება სუსტი მჟავებით:

C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 ® C 6 H 5 OH + NaHCO 3

1.3. ეთერებისა და ეთერების წარმოქმნა

H 2 SO 4 კონს.

C 6 H 5 OH + HO - C 2 H 5 ¾¾¾® C 6 H 5 O - C 2 H 5 + H 2 O

2. ბენზოლის რგოლთან დაკავშირებული რეაქციები

ფენოლი გათბობის გარეშედა კატალიზატორების გარეშეენერგიულად შედის წყალბადის ატომების ჩანაცვლების რეაქციებში, მაშინ როდესაც თითქმის ყოველთვის წარმოიქმნება სამ-ჩანაცვლებული წარმოებულები.

2.1. ურთიერთქმედება ბრომიან წყალთან - თვისებრივი რეაქცია ფენოლზე

2.2. ურთიერთქმედება აზოტის მჟავასთან

პიკრინის მჟავა არის ყვითელი კრისტალური ნივთიერება. საგულდაგულოდ გაცხელებისას დნება 122 0 C ტემპერატურაზე და სწრაფად გახურებისას ფეთქდება. პიკრინის მჟავას მარილები (პიკრატები) ფეთქდება ზემოქმედებისა და ხახუნის დროს.

3. პოლიკონდენსაციის რეაქცია ფორმალდეჰიდთან

ფენოლის ურთიერთქმედება ფორმალდეჰიდთან ფისოვანი პროდუქტების წარმოქმნით შეისწავლა ჯერ კიდევ 1872 წელს ბაიერმა. ამ რეაქციამ ფართო პრაქტიკული გამოყენება მიიღო გაცილებით გვიან - მე-20 საუკუნის 20-30-იან წლებში, როდესაც ბევრ ქვეყანაში ფენოლისა და ფორმალდეჰიდისგან ამზადებდნენ ე.წ.

4. შეღებვის რეაქცია რკინის ქლორიდით

ყველა ფენოლი, რკინის ქლორიდთან FeCl 3-თან ურთიერთობისას წარმოქმნის ფერად ნაერთებს; მონოჰიდრული ფენოლები იძლევიან იისფერ ან ლურჯ ფერს. ეს რეაქცია შეიძლება იყოს ფენოლის თვისებრივი რეაქცია.

ფენოლების გამოყენება

ფენოლები კლავს ბევრ მიკროორგანიზმს, რომელიც გამოიყენება მედიცინაში, ფენოლებისა და მათი წარმოებულების გამოყენებით სადეზინფექციო და ანტისეპტიკად. ფენოლი (კარბოლის მჟავა) იყო პირველი ანტისეპტიკური საშუალება, რომელიც ლისტერმა შემოიღო ქირურგიაში 1867 წელს. ფენოლების ანტისეპტიკური თვისებები დაფუძნებულია ცილების დაკეცვის უნარზე.

"ფენოლის კოეფიციენტი" - რიცხვი, რომელიც გვიჩვენებს, რამდენჯერ არის მოცემული ნივთიერების ანტისეპტიკური მოქმედება უფრო დიდი (ან ნაკლები), ვიდრე ფენოლის მოქმედება, აღებული როგორც ერთეული. ბენზოლის ჰომოლოგებს - კრეზოლებს - აქვთ უფრო ძლიერი ბაქტერიციდული მოქმედება, ვიდრე თავად ფენოლს.

ფენოლი გამოიყენება ფენოლ-ფორმალდეჰიდის ფისების, საღებავების, პიკრინის მჟავის დასამზადებლად და ასევე მისგან მიიღება ისეთი პრეპარატები, როგორიცაა სალიცილატები, ასპირინი და სხვა.

დიჰიდრიული ფენოლების ერთ-ერთი ყველაზე ცნობილი წარმოებული არის ადრენალინი. ადრენალინი არის თირკმელზედა ჯირკვლების მიერ გამომუშავებული ჰორმონი და აქვს სისხლძარღვების შეკუმშვის უნარი. ხშირად გამოიყენება როგორც ჰემოსტატიკური საშუალება.

კითხვა #3

ეთერებიორგანულ ნაერთებს უწოდებენ, რომლებშიც ორი ნახშირწყალბადის რადიკალები დაკავშირებულია ჟანგბადის ატომით. ეთერები შეიძლება ჩაითვალოს წყალბადის ატომის ჩანაცვლების პროდუქტად ალკოჰოლის ჰიდროქსილში რადიკალით:

R – O – H ® R – O – R /

ეთერების ზოგადი ფორმულა C n H 2 n +2 O.

ეთერის მოლეკულაში რადიკალები შეიძლება იყოს იგივე, მაგალითად, CH 3 - O - CH 3 ეთერში, ან განსხვავებული, მაგალითად, CH 3 - O - C 3 H 7 ეთერში. ეთერს, რომელსაც აქვს სხვადასხვა რადიკალები, ეწოდება შერეული.

ეთერის ნომენკლატურა

ეთერებს ჩვეულებრივ ასახელებენ რადიკალების მიხედვით, რომლებიც მათი შემადგენლობის ნაწილია (რაციონალური ნომენკლატურა).

საერთაშორისო ნომენკლატურის მიხედვით, ეთერები აღინიშნება ნახშირწყალბადების წარმოებულებად, რომლებშიც წყალბადის ატომი ჩანაცვლებულია. ალკოქსი ჯგუფი(RO -), მაგალითად, მეთოქსი ჯგუფი CH 3 O -, ეთოქსი ჯგუფი C 2 H 5 O - და ა.შ.

ეთერის იზომერიზმი

1. ეთერების იზომერია განისაზღვრება ჟანგბადთან დაკავშირებული რადიკალების იზომერიით.

CH 3 - O - CH 2 - CH 2 - CH 3 მეთილის პროპილ ეთერი

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 დიეთილის ეთერი

CH 3 - O - CH - CH 3 მეთილის იზოპროპილ ეთერი

2. ეთერების კლასთაშორისი იზომერები მონოჰიდრული სპირტებია.

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH

ბუტანოლ-1

ეთერების ფიზიკური თვისებები

დიმეთილი და მეთილის ეთერები ნორმალურ პირობებში აირისებრი ნივთიერებებია.

დიეთილის ეთერით დაწყებული, ამ კლასის ნივთიერებები არის უფერო, ადვილად მოძრავი სითხეები დამახასიათებელი სუნით.

ეთერები წყალზე მსუბუქია და მასში თითქმის უხსნადია. მოლეკულებს შორის წყალბადის ბმების არარსებობის გამო, ეთერები ადუღებენ დაბალ ტემპერატურაზე, ვიდრე შესაბამისი სპირტები.

ორგანულ გამხსნელებში ეთერები ადვილად იხსნება და ბევრ ნივთიერებას თავად ხსნის.

ამ კლასის ყველაზე გავრცელებული ნაერთია დიეთილის ეთერი C 2 H 5 - O - C 2 H 5, პირველად მოპოვებული მე-16 საუკუნეში კორდუს მიერ. ძალიან ხშირად მას "გოგირდის ეთერს" უწოდებენ. მე-18 საუკუნეში მიღებული ეს სახელწოდება დაკავშირებულია ეთერის მიღების მეთოდთან: ეთილის სპირტის ურთიერთქმედება გოგირდმჟავასთან.

დიეთილის ეთერი არის უფერო, ძალიან მოძრავი სითხე ძლიერი დამახასიათებელი სუნით. ეს ნივთიერება უკიდურესად ფეთქებადი და აალებადია. დიეთილის ეთერის დუღილის წერტილი არის 34,6 0 C, გაყინვის წერტილი 117 0 C. ეთერი ცუდად იხსნება წყალში (1 ტომი ეთერი იხსნება 10 ტომი წყალში). ეთერი წყალზე მსუბუქია (სიმკვრივე 714 გ/ლ). დიეთილის ეთერი მიდრეკილია ელექტრიფიკაციისკენ: სტატიკური ელექტროენერგიის გამონადენი შეიძლება მოხდეს ეთერის გადასხმის დროს და გამოიწვიოს მისი ანთება. დიეთილის ეთერის ორთქლები ჰაერზე 2,5-ჯერ მძიმეა და მასთან ერთად ფეთქებად ნარევებს ქმნის. ცეცხლის გავრცელების კონცენტრაციის ლიმიტები (CPR) 1.7 - 49%.

ეთერის ორთქლი შეიძლება გავრცელდეს მნიშვნელოვან დისტანციებზე, მაგრამ შეინარჩუნოს წვის უნარი. ძირითადი სიფრთხილის ზომები ეთერთან მუშაობისას - ეს არის მანძილი ღია ცეცხლიდან და ძალიან ცხელი მოწყობილობებიდან და ზედაპირებიდან, ელექტრო ღუმელების ჩათვლით.

ეთერის აალების წერტილი არის 45 0 С, თვითაალების ტემპერატურა 164 0 С. წვის დროს ეთერი იწვის მოლურჯო ალი დიდი რაოდენობით სითბოს გამოყოფით. ეთერის ალი სწრაფად იზრდება, რადგან. მისი ზედა ფენა სწრაფად თბება დუღილამდე. წვის დროს ეთერი თბება სიღრმეში. გახურებული ფენის ზრდის ტემპი 45 სმ/სთ-ია, ხოლო თავისუფალი ზედაპირიდან მისი გადაწვის სიჩქარე 30 სმ/სთ-ია.

ძლიერ ჟანგვის აგენტებთან (KMnO 4 , CrO 3 , ჰალოგენებთან) კონტაქტის დროს დიეთილის ეთერი სპონტანურად აალდება. გარდა ამისა, ატმოსფერულ ჟანგბადთან შეხებისას დიეთილის ეთერმა შეიძლება წარმოქმნას პეროქსიდის ნაერთები, რომლებიც უკიდურესად ფეთქებადი ნივთიერებებია.

ეთერების მიღების მეთოდები

1. სპირტების ინტერმოლეკულური დეჰიდრატაცია

H 2 SO 4 კონს.

C 2 H 5 - OH + BUT - C 2 H 5 ¾¾¾® C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + H 2 O

ეთანოლი დიეთილის ეთერი

ეთერების ქიმიური თვისებები

1. ეთერები საკმაოდ ინერტული ნივთიერებებია, არ არის მიდრეკილი ქიმიური რეაქციებისკენ. თუმცა, კონცენტრირებული მჟავების მოქმედებით, ისინი იშლება

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + HI კონს. ® C 2 H 5 OH + C 2 H 5 I

დიეთილის ეთანოლი იოდოეთანი

2. დაჟანგვის რეაქციები

2.1 სრული დაჟანგვა - წვა:

C 4 H 10 O + 6 (O 2 + 3.76N 2) ® 4CO 2 + 5H 2 O + 6 × 3.76N 2

2.2. არასრული დაჟანგვა

დგომისას, განსაკუთრებით შუქზე, ეთერი იჟანგება და იშლება ჟანგბადის გავლენით ტოქსიკური და ფეთქებადი პროდუქტების - პეროქსიდის ნაერთების და მათი შემდგომი დაშლის პროდუქტების წარმოქმნით.

O - C - CH 3

C 2 H 5 - O - C 2 H 5 + 3 [O] ® ½

O - C - CH 3

ჰიდროქსიეთილის ჰიდროპეროქსიდი

ეთერების გამოყენება

დიეთილის ეთერი კარგი ორგანული გამხსნელია. გამოიყენება მცენარეებიდან სხვადასხვა სასარგებლო ნივთიერების მოსაპოვებლად, ქსოვილების გასაწმენდად, დენთის და ხელოვნური ბოჭკოების წარმოებაში.

მედიცინაში ეთერი გამოიყენება ზოგადი ანესთეზიისთვის. პირველად ამ მიზნით, ქირურგიული ოპერაციის დროს, ეთერი გამოიყენა ამერიკელმა ექიმმა ჯექსონმა 1842 წელს. ამ მეთოდის დანერგვისთვის მხურვალედ იბრძოდა რუსი ქირურგი ნ.ი. პიროგოვი.

კითხვა ნომერი 4. კარბონილის ნაერთები (30 წთ)

ალდეჰიდები და კეტონები- ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომელთა მოლეკულები შეიცავს ერთ ან მეტ კარბონილის ჯგუფს С = O.

ალდეჰიდები	კეტონები
ალდეჰიდები შეიცავს კარბონილის ჯგუფს, რომელიც დაკავშირებულია ერთ რადიკალთან და წყალბადის ერთ ატომთან - C \u003d O ½ H	კეტონები შეიცავს კარბონილის ჯგუფს, რომელიც დაკავშირებულია ორ რადიკალთან - C - ll O
კარბონილის ნაერთების ზოგადი ფორმულა C n H 2 n O
კარბონილის ნაერთების ნომენკლატურა
სახელწოდება "ალდეჰიდები" მომდინარეობს ამ ნაერთების მიღების ზოგადი მეთოდიდან: ალკოჰოლის დეჰიდროგენაცია, ე.ი. წყალბადის მოცილება. IUPAC-ის ნომენკლატურის მიხედვით, ალდეჰიდების სახელწოდება მომდინარეობს შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებიდან და მათ ემატება სუფიქსი „ალ“. ჯაჭვის ნუმერაცია იწყება ალდეჰიდის ჯგუფიდან.	IUPAC-ის ნომენკლატურის მიხედვით, კეტონების სახელწოდება მომდინარეობს შესაბამისი ნახშირწყალბადების სახელებიდან და მათ სუფიქსი „ის“ ემატება. ნუმერაცია ხორციელდება ჯაჭვის ბოლოდან კარბონილთან ყველაზე ახლოს. კეტონის სერიის პირველი წარმომადგენელი შეიცავს 3 ნახშირბადის ატომს.
H - C \u003d O მეთანალი ½ (ფორმალდეჰიდი, H ფორმალდეჰიდი) CH 3 - C \u003d O ეთანალი ½ (ძმარვის ალდეჰიდი, H აცეტალდეჰიდი) 5 4 3 2 1 CH 3 - CH - CH 2 - CH 03 - C \u ½ ½ CH3H4-მეთილპენტანალი	CH 3 - C - CH 3 პროპანონი ll (აცეტონი) O 6 5 4 3 2 1 CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - C - CH 3 ½ ll CH 3 O 4-მეთილჰექსანონი-2
უჯერი ნაერთების იზომერიზმი
1. ნახშირბადის ჯაჭვის იზომერიზმი
CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C \u003d O ½ ჰექსანალი H CH 3 - CH - CH - C \u003d O ½ ½ ½ CH 3 CH 3 H 2,3-დიმეთილბუტანალი	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll ჰეპტანონი-2 O CH 3 - CH 2 - CH - C - CH 3 ½ ll C 2 H 5 O 3-ეთილპენტანონ-2
	2. კარბონილის ჯგუფის პოზიციის იზომერიზმი
	CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - C - CH 3 ll ჰეპტანონი-2 O CH 3 - CH 2 - CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 ll ჰეპტანონი-4 O
3. ალდეჰიდები და კეტონები კლასთაშორისი იზომერებია
კარბონილის ნაერთების ფიზიკური თვისებები
ფორმალდეჰიდი (მეთანალი) ნორმალურ პირობებში არის გაზი მკვეთრი უსიამოვნო "მძაფრი" სუნით, წყალში ძალიან ხსნადი. წყალში ფორმალდეჰიდის 40%-იან ხსნარს ფორმალინი ეწოდება. ძმარმჟავა ალდეჰიდი (ეთანალი) არის აქროლადი, აალებადი სითხე. მისი დუღილის წერტილი არის 20,2 0 C, აალება -33 0 C. მაღალი კონცენტრაციის დროს მას აქვს უსიამოვნო მახრჩობელი სუნი; მცირე კონცენტრაციებში მას აქვს ვაშლის სასიამოვნო სუნი (რომელშიც მცირე რაოდენობითაა). ძმარმჟავას ალდეჰიდი ძალიან ხსნადია წყალში, ალკოჰოლში და ბევრ სხვა ორგანულ გამხსნელში.	უმარტივესი კეტონი, პროპანონი (აცეტონი), არის აალებადი სითხე. შემდგომი წარმომადგენლები ასევე სითხეები არიან. უმაღლესი ალიფატური (> 10 C ატომები), ისევე როგორც არომატული კეტონები არის მყარი. აცეტონს აქვს დაბალი დუღილის წერტილი 56,1 0 C და აალება -20 0 C. უმარტივესი კეტონები წყალთან შერეულია. ასევე საშიშია აცეტონის წყალხსნარი. ამგვარად, წყალში მის 10%-იან ხსნარს აქვს 11 0 C ცეცხლგამძლე წერტილი. ყველა კეტონი ადვილად იხსნება ალკოჰოლში და ეთერში. უმარტივეს კეტონებს აქვთ დამახასიათებელი სუნი; საშუალო ჰომოლოგებს აქვთ საკმაოდ სასიამოვნო სუნი, რომელიც მოგვაგონებს პიტნის სურნელს.
კარბონილის ნაერთების მომზადების მეთოდები
1. სპირტების ნაწილობრივი (არასრული) დაჟანგვის რეაქციები
პირველადი სპირტები, როდესაც იჟანგება, იძლევა ალდეჰიდებს: CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + [O]® H 2 O + პროპანოლ-1 + CH 3 - CH 2 - C \u003d O პროპანალი ½ H	მეორადი სპირტები წარმოქმნიან კეტონებს დაჟანგვის დროს: CH 3 - CH - CH 2 -CH 3 + [O] ® H 2 O + ½ OH + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ბუტანოლ-2 ll O ბუტანონ-2
2. ალკინების დატენიანება (კუჩეროვის რეაქცია)
ალდეჰიდი მიიღება მხოლოდ აცეტილენის ჰიდრატაციის დროს; ყველა სხვა შემთხვევაში წარმოიქმნება კეტონები. Hg 2+ CH º CH + HOH ® CH 3 - C \u003d O + H 2 O აცეტილენი ½ H ეთანალი	Hg 2+ CH º C - CH 2 - CH 3 + HOH ® H 2 O + ბუტინ-1 + CH 3 - C - CH 2 - CH 3 ll O ბუტანონ-2
3. დიჰალოგენის წარმოებულების ჰიდროლიზი. (ჰალოგენის ატომები განლაგებულია იმავე ნახშირბადის ატომზე). რეაქცია მიმდინარეობს ტუტე წყალხსნარში.
Cl ½ CH 3 - CH 2 - CH + 2KOH წყალი ® Cl 1,1-დიქლოროპროპანი ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ H პროპანალი	Cl ½ CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + 2KOH წყალი ® ½ Cl 2,2-დიქლორბუტანი ® 2KCl + CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 O ll O ბუტანონი-2
4. კარბოქსილის მჟავების აღდგენა
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ OH პროპანური მჟავა ® H 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ H პროპანალი
კარბონილის ნაერთების ქიმიური თვისებები
ქიმიური აქტივობის თვალსაზრისით, ალდეჰიდები აღემატება კეტონებს და უფრო რეაქტიულები არიან. კარბონილის ჯგუფთან დაკავშირებულ რადიკალებს აქვთ ეგრეთ წოდებული დადებითი ინდუქციური ეფექტი: ისინი ზრდიან რადიკალის ბმის ელექტრონულ სიმკვრივეს სხვა ჯგუფებთან, ე.ი. თითქოს ჩაქრება კარბონილის ნახშირბადის ატომის დადებითი მუხტი. შედეგად, კარბონილის ნაერთები, მათი ქიმიური აქტივობის შემცირების მიხედვით, შეიძლება განლაგდეს შემდეგ რიგში: H - C d + - H> H 3 C ® C d + - H> H 3 C ® C d + CH. 3 II II II O d - O d - დაახლოებით d - (ფორმულებში სწორი ისრები აჩვენებს ელექტრონების ცვლას, კარბონილის ჯგუფის დადებითად დამუხტული ნახშირბადის ატომის ჩაქრობას).
1. მიმატების რეაქციები ორმაგი ბმის გაწყვეტისას >C = O. აღდგენის რეაქციები.
CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 ® ½ H პროპანალი ® CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH (პროპანოლ-1)	CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + H 2 ® II O ბუტანონ-2 ® CH 3 - CH 2 - CH - CH 3 ½ OH ბუტანოლ-2
2. დაჟანგვის რეაქციები
2.1. სრული დაჟანგვა - წვა
C 3 H 6 O + 4O 2 ® 3CO 2 + 3H 2 O	C 4 H 8 O + 5.5 O 2 ® 4CO 2 + 4H 2 O
2.2. ნაწილობრივი (არასრული) დაჟანგვა
ოქსიდაციის რეაქციები ვერცხლის ოქსიდით („ვერცხლის სარკის რეაქცია“), სპილენძის (II) ჰიდროქსიდით - ხარისხობრივი რეაქციები ალდეჰიდებისთვის. NH 3, t CH 3 - CH 2 - C \u003d O + Ag 2 O ¾¾® ½ H პროპანალი ¾¾® 2Ag¯ + CH 3 - CH 2 - C \u003d O ½ OH პროპანური მჟავა ამ შემთხვევაში, ვერცხლი ნალექი ხდება. CH 3 - CH 2 - C \u003d O + 2Cu (OH) 2 ® ½ H პროპანალი ® Cu 2 O + CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H 2 O ½ OH პროპანომჟავა სპილენძის ჰიდროქსიდის ლურჯი ნალექი იქცევა სპილენძის აზოტის ოქსიდის წითელ ნალექში.	კეტონების დაჟანგვა ძალზე რთულია მხოლოდ ძლიერი ჟანგვითი აგენტებით (ქრომის ნარევი, KMnO 4), შედეგად წარმოიქმნება მჟავების ნარევი: t CH 3 - CH 2 - C - CH 3 + [O] ® II O ბუტანონი. -2 ® 2CH 3 - C \u003d O ½ OH ძმარმჟავა (ეთანომჟავა) ან ® CH 3 - CH 2 - C \u003d O + H - C \u003d O ½ ½ OH OH პროპანური ჭიანჭველა (მეთანოინის) მჟავა
ძლიერ ჟანგვის აგენტებთან (KMnO 4, CrO 3, HNO 3 conc., H 2 SO 4 conc.) შეხებისას ალდეჰიდები და კეტონები სპონტანურად აალდება.
3. რადიკალების გარდაქმნების გამო რეაქციები. წყალბადის ჩანაცვლება რადიკალებში ჰალოგენებით
CH 3 - C \u003d O + Cl 2 ® HCl + CH 2 Cl - C \u003d O ½ ½ H H ეთანალი ქლოროაციური ალდეჰიდი როდესაც მეთანალი ქლორირებულია, წარმოიქმნება შხამიანი ფოსგენის აირი: H - C \u003d ®Cl -2 O + . C \u003d O + 2HCl ½½ HCl ფოსგენი	CH 3 - C - CH 3 + Br 2 ® HBr + CH 3 - C - CH 2 Br II II O O აცეტონი ბრომოაცეტონი ბრომოაცეტონი და ქლოროაცეტონი არის ცრემლსადენი ქიმიური ომის აგენტები ( ლაქრიმატორები).
კარბონილის ნაერთების გამოყენება
ფორმალდეჰიდი გამოიყენება მრეწველობაში ფენოლ-ფორმალდეჰიდის და შარდოვანას პოლიმერების, ორგანული საღებავების, ადჰეზივების, ლაქების წარმოებისთვის და ტყავის მრეწველობაში. ფორმალდეჰიდი წყალხსნარის (ფორმალინის) სახით გამოიყენება სამედიცინო პრაქტიკაში. აცეტალდეჰიდი არის საწყისი მასალა ძმარმჟავას, პოლიმერული მასალების, მედიკამენტების და ეთერების წარმოებისთვის.	აცეტონი ძალიან კარგად ხსნის უამრავ ორგანულ ნივთიერებას (მაგალითად, ლაქებს, ნიტროცელულოზას და ა.შ.) და ამიტომ გამოიყენება დიდი რაოდენობით გამხსნელად (უკვამლო ფხვნილის, რაიონის, საღებავების, ფირის წარმოება). აცეტონი გამოიყენება როგორც ნედლეული სინთეზური რეზინის წარმოებისთვის. სუფთა აცეტონი გამოიყენება საკვების, ვიტამინებისა და წამლების მოპოვებაში და როგორც გამხსნელი აცეტილენის შესანახად და ტრანსპორტირებისთვის.

კითხვა #5. კარბოქსილის მჟავები (30 წთ)

კარბოქსილის მჟავებიეწოდება ნახშირწყალბადების წარმოებულები, რომლებიც შეიცავს ერთ ან მეტ კარბოქსილის ჯგუფს - C \u003d O.

კარბოქსილის ჯგუფი არის კარბონილის და ჰიდროქსილის ჯგუფების კომბინაცია: - C \u003d O + - C - ® - C \u003d O.

კარბონილოსი + ჰიდრო xyl® კარბოქსილი.

კარბოქსილის მჟავები არის ალდეჰიდების დაჟანგვის პროდუქტები, რომლებიც, თავის მხრივ, ალკოჰოლის დაჟანგვის პროდუქტებია. მჟავებზე ჟანგვის პროცესი დასრულებულია (ნახშირბადის ჩონჩხის შენარჩუნებით) შემდეგ სერიებში:

ნახშირწყალბადები ® ალკოჰოლი ® ალდეჰიდი ® კარბოქსილის მჟავა.

მსგავსი ინფორმაცია.

პორტალი სტუდენტისთვის. თვითმმართველობის ტრენინგი

1. ფუნქციური ჯგუფის ცნება

2. ალკოჰოლი

ჩამოტვირთვა:

გადახედვა:

სლაიდების წარწერები:

ოქსიდები

მჟავები და მათი თვისებები

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთები

ალკოჰოლის ფიზიკური და ქიმიური თვისებები

ესტერიფიკაციის რეაქცია

ალდეჰიდები

ჟანგბადის შემცველი ორგანული ნაერთების - კარბოქსილის მჟავების თვისებები

ფენოლები

ᲓᲐᲙᲐᲕᲨᲘᲠᲔᲑᲣᲚᲘ ᲡᲢᲐᲢᲘᲔᲑᲘ