უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავების გლიცერინის ეთერები. ცხიმები ეთერების სახით

მე-11 კლასი. გაკვეთილი #

თემა: ცხიმები, როგორც ეთერები.

მიზანი: ჩამოყალიბდეს ცხიმების, როგორც ეთერების კონცეფცია. გააცნოს სტუდენტებს ცხიმების, გაჯერებული და უჯერი ცხიმების განაწილება, შემადგენლობა და ფიზიკური თვისებები, გაარკვიოს მათი მნიშვნელობა, როგორც საკვები და მონაწილეთა ნივთიერებათა ცვლაში.

ძირითადი ცნებები და ტერმინები: უმაღლესი კარბოქსილის მჟავები, პოლიჰიდრული სპირტები, გლიცერინი, ეთერები, ჰიდროლიზი, საპონიფიკაცია.

გაკვეთილის ტიპი: კომბინირებული.

გაკვეთილების დროს

1. საორგანიზაციო ეტაპი

1) რა ნაერთებს უწოდებენ ალკოჰოლს?

2) რა არის პოლიჰიდრული სპირტები?

3) რა ნაერთებს უწოდებენ კარბოქსილის მჟავებს?

4) რა არის უმაღლესი კარბოქსილის მჟავები?

5) რა ფუნქციური ჯგუფები შეიცავს კარბოქსილის მჟავას

შენ და ეთერები?

IV. ახალი მასალის შესწავლა

1) ცხიმების ცნება.

ცხიმები შეიძლება დახასიათდეს, როგორც ეთერები, რომლებიც წარმოიქმნება ტრიჰიდრული ალკოჰოლის - გლიცერინის - და უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების სამი მოლეკულისგან. ყველაზე გავრცელებული კარბოქსილის მჟავებია სტეარის მჟავა C H COOH და ოლეინის მჟავა C COOH.

უნდა აღინიშნოს, რომ ცხიმები არის ორგანული ნაერთების გარკვეული კლასი, რადგან ძალიან ხშირად სტუდენტებს ესმით ყველა ზეთოვანი ნივთიერება, როგორც ცხიმი, მათ შორის მანქანა (მინერალური) ზეთები, რომლებიც ძირითადად შედგება ალიფატური და არომატული ნახშირწყალბადებისგან.

ცხიმები დასახელებულია მათი შემადგენლობის მიხედვით: ჩამოთვლილია კარბოქსილის მჟავების ნარჩენები, რომლებიც ქმნიან მათ შემადგენლობას: ტრისტეარის ცხიმი, ან ტრისტეარატი (მოიცავს სტეარის მჟავას სამ ნარჩენს), ტრიოლური ცხიმი ან ტრიოლატი (მოიცავს ოლეინის მჟავას სამ ნარჩენს). ცხიმებს ეთერებად რომ ახასიათებენ, ადგენენ მათ ქიმიურ სტრუქტურას.

ვარჯიში.

გააკეთეთ ტრისტეარის და ტრიოლური ცხიმების ფორმულა, იმის საფუძველზე, რომ ისინი წარმოადგენენ სტეარის და ოლეინის მჟავების ეთერებს გლიცერინით.

2) ცხიმების კლასიფიკაცია.

ყველა ცხიმი იყოფა ორ ძირითად ჯგუფად: მყარი და თხევადი.

შეიძლება გამოვიტანოთ ერთი ნიმუში: მყარი ცხიმები უპირატესად წარმოიქმნება უფრო მაღალი გაჯერებული კარბოქსილის მჟავებით, ხოლო თხევადი ცხიმები უპირატესად უჯერია, თუმცა აგრეგაციის მდგომარეობის მიხედვით კლასიფიკაცია უფრო ბიოლოგიურია, ვიდრე ქიმიური.

3) ცხიმის ფიზიკური თვისებები და მათი განაწილება ბუნებაში.

ცხოველური ცხიმები უფრო ხშირად მყარია (საქონლის ხორცი, ცხვრის ხორცი), მაგრამ არის თხევადიც (თევზის ზეთი). ამავდროულად, მცენარეული ცხიმები უფრო ხშირად თხევადი ნივთიერებებია (თეთრეული, მზესუმზირის ზეთი), მაგრამ არის მყარიც (ქოქოსის ზეთი).

ცხიმები ბუნებაში ფართოდ არის გავრცელებული. ნახშირწყლებსა და ცილებთან ერთად ისინი ყველა მცენარეული და ცხოველური ორგანიზმის ნაწილია და წარმოადგენს ადამიანის საკვების ერთ-ერთ ძირითად ნაწილს.

ყველა ცხიმი წყალზე მსუბუქია. ისინი წყალში უხსნადია, მაგრამ ადვილად იხსნება ბევრ ორგანულ გამხსნელებში (დიქლორეთანი, ბენზინი).

V. სტუდენტთა ცოდნის განზოგადება და სისტემატიზაცია

1) გააკეთეთ ცხიმის ფორმულა, რომელიც იქმნება:

ა) სამი ოლეინის მჟავის ნარჩენი;

ბ) ოლეინის ორი ნარჩენი და სტეარინის მჟავების ერთი ნარჩენი;

გ) ოლეინის ერთი ნარჩენი და სტეარინის მჟავების ორი ნარჩენი.

2) დაწერეთ ორი შესაძლო ფორმულა ცხიმისთვის, რომელსაც აქვს 57 ნახშირბადის ატომი და ორი ორმაგი ბმა მოლეკულაში, თუ ცხიმი შეიცავს მჟავას ნარჩენებს ნახშირბადის ატომების ლუწი რაოდენობით.

VI. ᲡᲐᲨᲘᲜᲐᲝ ᲓᲐᲕᲐᲚᲔᲑᲐ

მოამზადეთ მოკლე მოხსენებები ცხიმების გამოყენებისა და მათი როლის შესახებ ორგანიზმების ცხოვრებაში.

მე-11 კლასი. გაკვეთილი #

თემა: ცხიმების ქიმიური თვისებები. ცხიმების მნიშვნელობა ორგანიზმების ცხოვრებაში.

მიზანი: გააცნოს მოსწავლეებს ცხიმების ქიმიური თვისებები, ცხიმების ბიოლოგიური როლი ცხოველებისა და მცენარეული ორგანიზმების ცხოვრებაში. ცხიმის ჰიდროლიზის რეაქციების განტოლებების შედგენის უნარის ჩამოყალიბება, წარმოდგენა ცხიმების ჰიდროგენიზაციის შესახებ, ასწავლოს როგორ დავწეროთ განტოლებები შესაბამისი რეაქციებისთვის.

აღჭურვილობა და მასალები: დ.ი.მენდელეევის ქიმიური ელემენტების პერიოდული სისტემა.

ძირითადი ცნებები და ტერმინები: უმაღლესი კარბოქსილის მჟავები, პოლიჰიდრული სპირტები, გლიცერინი, ეთერები, ჰიდროლიზი, საპონიფიკაცია.

გაკვეთილის ტიპი: ახალი მასალის შესწავლა.

გაკვეთილების დროს

I. საორგანიზაციო ეტაპი

II. შეამოწმეთ საშინაო დავალება

III. სტუდენტების საბაზისო ცოდნის განახლება

Საუბარი.

1) რა ნაერთებს უწოდებენ ცხიმებს?

2) როგორ კლასიფიცირდება ცხიმები?

გ) რა მჟავებია ცხიმებში?

4) რით განსხვავდება გაჯერებული კარბოქსილის მჟავები უჯერისაგან?

IV. ახალი მასალის შესწავლა

1) ცხიმის ქიმიური თვისებები.

1. ცხიმების ჰიდროლიზი.

ცხიმების ჰიდროლიზი ტარდება ტუტეს (ან სოდის) თანდასწრებით, რომელიც მიღებულ კარბოქსილის მჟავებს მარილებად გარდაქმნის. უფრო მეტიც, უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების მარილები არის საპნები (ამ ნაერთებს უფრო დეტალურად გავეცნობით შემდეგ გაკვეთილზე) და შედეგად, ჰიდროლიზის რეაქციას (და არა მხოლოდ ცხიმებს, არამედ ეთერებსაც) ხშირად საპონიფიკაციასაც უწოდებენ.

ნახშირწყლებისა და ცილების სტრუქტურის დადგენის შემდგომი მიდგომის დასასაბუთებლად, მნიშვნელოვანია ხაზგასმით აღვნიშნოთ, რომ სწორედ ჰიდროლიზის რეაქციების შესწავლა, გლიცეროლისა და კარბოქსილის მჟავების, როგორც ცხიმის დაშლის პროდუქტების გამოვლენა, მეცნიერებს საშუალება მისცა დროულად დაედგინათ მათი სტრუქტურა. .

2. ცხიმების ჰიდროგენიზაცია.

თხევადი ცხიმების შემადგენლობაში შედის უჯერი კარბოქსილის მჟავების ნარჩენები, ამიტომ მათ შეუძლიათ წყალბადის მოლეკულების მიმაგრება. ამრიგად, თხევადი ცხიმები გარდაიქმნება მყარად. ძალიან ხშირად ეს პროცესი გამოიყენება კომბინირებული მისაღებად

ცხიმები და მარგარინი.

ვარჯიში.

დაწერეთ ტრიოლური ცხიმის ჰიდროგენიზაციის რეაქციის განტოლება.

ნებისმიერი ჰიდროგენიზაციის პროცესის მსგავსად, ცხიმების ჰიდროგენიზაცია ხდება კატალიზატორის - პლატინის ან ნიკელის - წყალბადის მაღალი წნევის დროს. ამ რეაქციის ერთ-ერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი მინუსი არის ძვირადღირებული კატალიზატორების გამოყენება, რომელთა მცირე რაოდენობა შეიძლება შემდეგ შევიდეს მიღებული ცხიმის ნარევებში. იაფი და არატოქსიკური კატალიზატორების ძებნა ცხიმოვანი ნარევების წარმოების ერთ-ერთი მთავარი პრობლემაა.

3. ცხიმების ნაწილობრივი დაჟანგვა.

თხევადი ცხიმები (შეიცავენ უჯერი მჟავების ნარჩენებს), რომლებიც ურთიერთქმედებენ ატმოსფერულ ჟანგბადთან, შეუძლიათ შექმნან მყარი ფილმები - "ჯვარედინი პოლიმერები".

ტენის, ჟანგბადის, ჰაერის, სინათლისა და სითბოს გავლენის ქვეშ დიდი ხნის განმავლობაში შენახვისას ცხიმები იძენენ უსიამოვნო სუნს და გემოს. ამ პროცესს „გაბრწყინება“ ეწოდება. უსიამოვნო სუნი და გემო გამოწვეულია ცხიმებში მათი გარდაქმნის პროდუქტების გამოჩენით: თავისუფალი ცხიმოვანი მჟავები, ჰიდროქსი მჟავები, ალდეჰიდები და კეტონები.

2) ცხიმების გამოყენება და მათი მნიშვნელობა ორგანიზმების ცხოვრებაში

სახელმძღვანელოსთან მუშაობა.

მოკლე შეტყობინებები სტუდენტებისგან.

V. სტუდენტთა ცოდნის განზოგადება და სისტემატიზაცია

1) დაწერეთ მარგარინის, ლაურიკის ტრიგლიცერიდების სტრუქტურული ფორმულები

და ლინოლის მჟავები, რომლებიც ზოგიერთი ცხიმის შემადგენელი ნაწილია.

2) დაწერეთ რეაქციის განტოლებები: ა) ჭიანჭველა მჟავას პროპილესტერის ჰიდროლიზი; ბ) ბუტირის მჟავას მეთილის ეთერის სინთეზი; გ) პალმიტის მჟავაზე დაფუძნებული ცხიმის ჰიდროლიზი, ნატრიუმის ჰიდროქსიდის თანდასწრებით. ერთ-ერთი ეთერისთვის ჩაწერეთ ფორმულა და მიუთითეთ კარბოქსილის მჟავას იზომერიის სახელი.

3) 23გ ჭიანჭველა მჟავას მეთილის სპირტთან ურთიერთქმედების შედეგად მიიღეს 24გრ ესტერი. გამოთვალეთ ეთერის გამოსავლის მასური წილი.

4) რა მოცულობის წყალბადი (ნ.ა.) იხარჯება 5 კგ მასის ცხიმის (ტრიოლატის) მყარ ცხიმად გადაქცევაზე, თუ წყალბადის წარმოების დანაკარგების მოცულობითი წილი არის 8%.

5) ცხიმის რა მასაა საჭირო 36,8 გ გლიცეროლის მისაღებად (ტუტე საპონიფიკაციით), თუ ჩავთვლით, რომ ცხიმი არის სუფთა ტრისტეარატი და ცხიმის საპონიფიკაციის მასური წილი 80%.

ცხიმების კლასიფიკაცია

ცხოველური ცხიმები ძირითადად შეიცავს გაჯერებული მჟავების გლიცერიდებს და არის მყარი. მცენარეული ცხიმები, რომლებსაც ხშირად ზეთებს უწოდებენ, შეიცავს უჯერი კარბოქსილის მჟავების გლიცერიდებს. ეს არის, მაგალითად, თხევადი მზესუმზირის, კანაფის და სელის ზეთები.

ბუნებრივი ცხიმები შეიცავს შემდეგ ცხიმოვან მჟავებს

ცხიმების ფიზიკური თვისებები

  • ცხოველური ცხიმები (ცხვრის, ღორის, საქონლის ხორცი და ა.შ.) ჩვეულებრივ არის მყარი, დაბალი დნობის წერტილით (გამონაკლისია თევზის ზეთი). მყარ ცხიმებში ჭარბობს გაჯერებული მჟავები.
  • მცენარეული ცხიმები - ზეთები (მზესუმზირა, სოიო, ბამბის თესლი და სხვ.) - სითხეები (გამონაკლისი - ქოქოსის ზეთი, კაკაოს ზეთი). ზეთები ძირითადად შეიცავს უჯერი (უჯერი) მჟავების ნარჩენებს.

ცხიმების ქიმიური თვისებები

1. ცხიმების ჰიდროლიზი, ანუ საპონიფიკაცია ხდება წყლის მოქმედებით, ფერმენტების ან მჟავა კატალიზატორების მონაწილეობით (შექცევადად), ხოლო ალკოჰოლი წარმოიქმნება - გლიცერინი და კარბოქსილის მჟავების ნარევი:

ტუტე ჰიდროლიზი წარმოქმნის უმაღლესი ცხიმოვანი მჟავების მარილებს, რომლებსაც საპნები ეწოდება. საპნები მიიღება ცხიმების ჰიდროლიზით ტუტეების თანდასწრებით:


საპნები არის უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების კალიუმის და ნატრიუმის მარილები.

2. ცხიმების ჰიდროგენიზაცია - თხევადი მცენარეული ზეთების მყარ ცხიმებად გარდაქმნას დიდი მნიშვნელობა აქვს კვების მიზნებისთვის. ზეთების ჰიდროგენიზაციის პროდუქტია მყარი ცხიმი (ხელოვნური ღორის ქონი, სალომას). Მარგარინი- საკვები ცხიმი, შედგება ჰიდროგენირებული ზეთების (მზესუმზირის, სიმინდის, ბამბის თესლის და ა.შ.), ცხოველური ცხიმების, რძისა და არომატიზატორების ნარევისგან (მარილი, შაქარი, ვიტამინები და ა.შ.).

ასე მიიღება მარგარინი ინდუსტრიაში:


ნავთობის ჰიდროგენიზაციის პროცესის პირობებში (მაღალი ტემპერატურა, ლითონის კატალიზატორი) C=C ცის ბმების შემცველი ზოგიერთი მჟავე ნარჩენი იზომერიზდება უფრო სტაბილურ ტრანს იზომერებად. მარგარინში ტრანს-უჯერი მჟავის ნარჩენების გაზრდილი შემცველობა (განსაკუთრებით იაფ ჯიშებში) ზრდის ათეროსკლეროზის, გულ-სისხლძარღვთა და სხვა დაავადებების რისკს.



ცხიმების გამოყენება

კვების ინდუსტრია

ფარმაცევტული საშუალებები

საპნის და კოსმეტიკური პროდუქტების წარმოება

საპოხი მასალების წარმოება

ცხიმები არის ტრიჰიდრული სპირტის გლიცეროლის და უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების ეთერები, რომელთა ზოგადი ფორმულა ნაჩვენებია სლაიდზე.

ცხიმები, როგორც გასაკვირი არ არის, ეკუთვნის ეთერებს. მათ ფორმირებაში მონაწილეობენ სტეარინის მჟავა C 17 H 35 COOH (ან სხვა ცხიმოვანი მჟავები შემადგენლობითა და სტრუქტურით ახლოს) და ტრიჰიდრული სპირტი გლიცერინი C 3 H 5 (OH) 3. აი, როგორ გამოიყურება ასეთი ეთერის მოლეკულური დიაგრამა:

H 2 C-O -C (O) C 17 H 35

HC-O-C(O)C 17 H 35

H 2 C-O -C (O) C 17 H 35 ტრისტეარინი, გლიცეროლის და სტეარინის მჟავის ესტერი, გლიცეროლის ტრისტეარატი.

ცხიმებს რთული სტრუქტურა აქვთ – ამას ტრისტეარატის მოლეკულის მოდელი ადასტურებს.

ცხიმების ქიმიური თვისებები: თხევადი ცხიმების ჰიდროლიზი და ჰიდროგენიზაცია.

უჯერი კარბოქსილის მჟავების ნარჩენების შემცველი ცხიმებისთვის დამახასიათებელია უჯერი ნაერთების ყველა რეაქცია. პრაქტიკული მნიშვნელობის ყველაზე მნიშვნელოვანი დამატების რეაქციაა თხევადი ცხიმების ჰიდროგენიზაცია . ეს რეაქცია ეფუძნება მარგარინის (მყარი ცხიმის) წარმოებას მცენარეული ზეთიდან.

ყველა ცხიმი, ისევე როგორც სხვა ეთერები, განიცდის ჰიდროლიზი .

ცხიმების ჰიდროლიზი ხდება ჩვენს ორგანიზმშიც: როდესაც ცხიმები შედის საჭმლის მომნელებელ ორგანოებში, ისინი ჰიდროლიზდება ფერმენტების გავლენით და წარმოიქმნება გლიცერინი და კარბოქსილის მჟავები. ჰიდროლიზის პროდუქტები შეიწოვება ნაწლავის ღრძილების მიერ და შემდეგ სინთეზირდება ცხიმი, მაგრამ უკვე დამახასიათებელი ამ ორგანიზმისთვის. შემდგომში ისინი ჰიდროლიზდება და თანდათან იჟანგება ნახშირორჟანგამდე და წყალში. როდესაც ცხიმები ორგანიზმში იჟანგება, დიდი რაოდენობით ენერგია გამოიყოფა. მძიმე ფიზიკური შრომით დაკავებული ადამიანებისთვის დახარჯული ენერგია ყველაზე ადვილად ანაზღაურდება ცხიმოვანი საკვებით. ცხიმები ამარაგებენ ცხიმში ხსნად ვიტამინებს და სხვა ბიოლოგიურად აქტიურ ნივთიერებებს სხეულის ქსოვილებს.

პირობებიდან გამომდინარე, ჰიდროლიზი ხდება:



¾ წყალი(კატალიზატორის გარეშე, მაღალ ტემპერატურაზე და წნევაზე).

¾ მჟავა(მჟავას, როგორც კატალიზატორის თანდასწრებით).

¾ ფერმენტული(ხვდება ცოცხალ ორგანიზმებში).

¾ ტუტე (ტუტეების მოქმედების ქვეშ).

ეთერების ჰიდროლიზი არის შექცევადი რეაქცია. წონასწორობის გადასატანად რეაქციის პროდუქტებისკენ, იგი ხორციელდება ტუტე გარემოში (ტუტეების ან ტუტე ლითონის კარბონატების, მაგალითად, ნატრიუმის კარბონატის თანდასწრებით).

ეთერების ყველაზე მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები ცხიმებია.

ცხიმები, ზეთები

ცხიმები- ეს არის გლიცერინის ეთერები და უმაღლესი მონოატომური. ასეთი ნაერთების საერთო სახელწოდებაა ტრიგლიცერიდები ან ტრიაცილგლიცეროლები, სადაც აცილი არის კარბოქსილის მჟავის ნარჩენი -C(O)R. ბუნებრივი ტრიგლიცერიდების შემადგენლობაში შედის გაჯერებული მჟავების ნარჩენები (პალმიტური C 15 H 31 COOH, სტეარის C 17 H 35 COOH) და უჯერი მჟავები (ოლეინის C 17 H 33 COOH, ლინოლის C 17 H 31 COOH). უმაღლეს კარბოქსილის მჟავებს, რომლებიც ცხიმების ნაწილია, ყოველთვის აქვთ ნახშირბადის ატომების ლუწი რაოდენობა (C 8 - C 18) და არ განშტოებული ნახშირწყალბადის ნარჩენი. ბუნებრივი ცხიმები და ზეთები არის უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების გლიცერიდების ნარევები.

ცხიმების შემადგენლობა და სტრუქტურა შეიძლება აისახოს ზოგადი ფორმულით:

ესტერიფიკაცია- ეთერების წარმოქმნის რეაქცია.

ცხიმების შემადგენლობა შეიძლება შეიცავდეს როგორც გაჯერებული, ასევე უჯერი კარბოქსილის მჟავების ნარჩენებს სხვადასხვა კომბინაციებში.

ნორმალურ პირობებში, ცხიმები, რომლებიც შეიცავს მათ შემადგენლობაში უჯერი მჟავების ნარჩენებს, ყველაზე ხშირად თხევადია. მათ ეძახიან ზეთები. ძირითადად, ეს არის მცენარეული წარმოშობის ცხიმები - სელის, კანაფის, მზესუმზირის და სხვა ზეთები (პალმის და ქოქოსის ზეთების გარდა - მყარი ნორმალურ პირობებში). ნაკლებად გავრცელებულია ცხოველური წარმოშობის თხევადი ცხიმები, როგორიცაა თევზის ზეთი. ცხოველური წარმოშობის ბუნებრივი ცხიმების უმეტესობა ნორმალურ პირობებში არის მყარი (დნებადი) ნივთიერებები და შეიცავს ძირითადად გაჯერებული კარბოქსილის მჟავების ნარჩენებს, როგორიცაა ცხვრის ცხიმი.
ცხიმების შემადგენლობა განსაზღვრავს მათ ფიზიკურ და ქიმიურ თვისებებს.

ცხიმების ფიზიკური თვისებები

ცხიმები წყალში უხსნადია, არ აქვთ მკაფიო დნობის წერტილი და დნობისას მნიშვნელოვნად აფართოებენ.

ცხიმების მთლიანი მდგომარეობა მყარია, ეს გამოწვეულია იმით, რომ ცხიმები შეიცავს გაჯერებული მჟავების ნარჩენებს და ცხიმის მოლეკულებს შეუძლიათ მკვრივი შეფუთვა. ზეთების შემადგენლობაში შედის უჯერი მჟავების ნარჩენები ცის კონფიგურაციაში, ამიტომ მოლეკულების მკვრივი შეფუთვა შეუძლებელია, ხოლო აგრეგაციის მდგომარეობა თხევადი.

ცხიმების ქიმიური თვისებები

ცხიმები (ზეთები) არის ეთერები და ხასიათდება ესტერული რეაქციებით.

ნათელია, რომ ცხიმებისთვის, რომლებიც შეიცავს უჯერი კარბოქსილის მჟავების ნარჩენებს, დამახასიათებელია უჯერი ნაერთების ყველა რეაქცია. ისინი აფერხებენ ბრომიან წყალს, შედიან დანამატების სხვა რეაქციებში. ყველაზე მნიშვნელოვანი რეაქცია პრაქტიკული თვალსაზრისით არის ცხიმების ჰიდროგენიზაცია. მყარი ეთერები მიიღება თხევადი ცხიმების ჰიდროგენაციით. სწორედ ეს რეაქცია უდევს საფუძვლად მცენარეული ზეთებიდან მარგარინის, მყარი ცხიმის წარმოებას. პირობითად, ეს პროცესი შეიძლება აღწერილი იყოს რეაქციის განტოლებით:

ყველა ცხიმი, ისევე როგორც სხვა ეთერები, განიცდის ჰიდროლიზს:

ეთერების ჰიდროლიზი არის შექცევადი რეაქცია. ჰიდროლიზის პროდუქტების წარმოქმნის მიზნით, იგი ხორციელდება ტუტე გარემოში (ტუტეების ან Na 2 CO 3 თანდასწრებით). ამ პირობებში, ცხიმების ჰიდროლიზი მიმდინარეობს შექცევადად და იწვევს კარბოქსილის მჟავების მარილების წარმოქმნას, რომლებიც ე.წ. ტუტე გარემოში ცხიმებს ე.წ ცხიმების საპონიფიკაცია.

ცხიმების საპონიფიკაციისას წარმოიქმნება გლიცერინი და საპნები - უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების ნატრიუმის და კალიუმის მარილები:

საპონიფიკაცია- ცხიმების ტუტე ჰიდროლიზი, საპნის მიღება.

საპნები- ნატრიუმის (კალიუმის) მარილების ნარევები უმაღლესი შემზღუდველი კარბოქსილის მჟავების (ნატრიუმის საპონი - მყარი, კალიუმი - თხევადი).

საპნები არის ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებები (შემოკლებით ზედაპირულად აქტიური ნივთიერებები, სარეცხი საშუალებები). საპნების სარეცხი ეფექტი განპირობებულია იმით, რომ საპნები ემულსიფიცირებენ ცხიმებს. საპნები ქმნიან მიცელებს დამაბინძურებლებით (პირობითად, ეს არის ცხიმები სხვადასხვა ჩანართებით).

საპნის მოლეკულის ლიპოფილური ნაწილი იხსნება დამაბინძურებელში, ხოლო ჰიდროფილური ნაწილი მიკელის ზედაპირზეა. მიცელებს ერთი და იგივე სახელი აქვთ დამუხტული, ამიტომ ისინი იგერიებენ ერთმანეთს, ხოლო დამაბინძურებელი და წყალი გადაიქცევა ემულსიად (პრაქტიკულად, ეს არის ბინძური წყალი).

საპონი ასევე გვხვდება წყალში, რაც ქმნის ტუტე გარემოს.

საპნების გამოყენება არ შეიძლება მყარ და ზღვის წყალში, რადგან მიღებული კალციუმის (მაგნიუმის) სტეარატები წყალში უხსნადია.


განმარტება

ცხიმები- უმაღლესი კარბოქსილის მჟავების და გლიცეროლის ეთერები.

ცხიმები და ზეთები (თხევადი ცხიმები) მნიშვნელოვანი ბუნებრივი ნაერთებია. ყველა მცენარეული ცხიმი და ზეთი თითქმის მთლიანად გლიცეროლის ეთერებისგან (ტრიგლიცერიდები) შედგება. ამ ნაერთებში გლიცერინი ესტერიფიცირებულია უმაღლესი კარბოქსილის მჟავებით.

ცხიმებს აქვთ ზოგადი ფორმულა:

აქ R, R', R'' არის ნახშირწყალბადის რადიკალები.

გლიცეროლის სამი ჰიდროქსო ჯგუფი შეიძლება იყოს ესტერიფიცირებული ან მხოლოდ ერთი მჟავით, როგორიცაა პალმიტური ან ოლეური, ან ორი ან სამი განსხვავებული მჟავით:


ძირითადი შემზღუდველი მჟავები, რომლებიც წარმოქმნიან ცხიმებს, არის პალმიტური C 15 H 31 COOH და სტეარის C 17 H 35 COOH; ძირითადი უჯერი მჟავებია ოლეინის C 17 H 33 COOH და ლინოლის C 17 H 31 COOH.

ცხიმების ფიზიკური თვისებები

გაჯერებული მჟავებით წარმოქმნილი ცხიმები არის მყარი, ხოლო უჯერი ცხიმები თხევადი. ყველა ცხიმი ძალიან ცუდად იხსნება წყალში.

Გასუქება

ცხიმები მიიღება ესტერიფიკაციის რეაქციით ტრიჰიდრული ალკოჰოლის გლიცეროლსა და მაღალ კარბოქსილის მჟავებს შორის:


ცხიმების ქიმიური თვისებები

ცხიმების რეაქციებს შორის განსაკუთრებული ადგილი უკავია ჰიდროლიზს, რომელიც შეიძლება განხორციელდეს როგორც მჟავების, ასევე ფუძეების მოქმედებით:

ა) მჟავა ჰიდროლიზი


ბ) ტუტე ჰიდროლიზი


ზეთებისთვის (თხევადი ცხიმები) დამახასიათებელია დამატების რეაქციები:

- ჰიდროგენიზაცია (ჰიდროგენაციის (ჰიდროგენაციის) რეაქცია საფუძვლად უდევს მარგარინის წარმოებას)


- ბრომირება


ცხიმების შემადგენლობაში შემავალი მჟავა ნარჩენების უჯერობის საზომი არის იოდის რიცხვი, გამოხატული იოდის მასით (გრამებში), რომელიც შეიძლება ორმაგი ბმების საშუალებით დაემატოს 100 გ ცხიმს. საშრობი ზეთების შეფასებისას მნიშვნელოვანია იოდის რაოდენობა.

ზეთები (თხევადი ცხიმები) ასევე განიცდიან ჟანგვის და პოლიმერიზაციის რეაქციებს.

ცხიმების გამოყენება

ცხიმები ფართოდ გამოიყენება კვების მრეწველობაში, ფარმაცევტულ წარმოებაში, ზეთებისა და სხვადასხვა კოსმეტიკური საშუალებების წარმოებაში, საპოხი მასალების წარმოებაში.

პრობლემის გადაჭრის მაგალითები

მაგალითი 1

ვარჯიში 17,56 გ მასის მცენარეული ზეთი თბებოდა 3,36 გ კალიუმის ჰიდროქსიდით, სანამ ზეთის ფენა მთლიანად არ გაქრებოდა. ჰიდროლიზის შემდეგ მიღებულ ხსნარზე ბრომის წყლის ჭარბი მოქმედებით წარმოიქმნება მხოლოდ ერთი ტეტრაბრომო წარმოებული. დააყენეთ ცხიმის შესაძლო ფორმულა.
გადაწყვეტილება მოდით დავწეროთ ცხიმის ჰიდროლიზის განტოლება ზოგადი ფორმით:


ჰიდროლიზის დროს 1 მოლი ცხიმისთვის არის 3 მოლი კალიუმის ჰიდროქსიდი. ვიპოვოთ კალიუმის ჰიდროქსიდის ნივთიერებისა და ცხიმების რაოდენობა, უფრო მეტიც, ცხიმის რაოდენობა სამჯერ ნაკლებია:

ცხიმის ოდენობისა და მასის გაცნობით, შეგიძლიათ იპოვოთ მისი მოლური მასა:

მჟავების სამი ნახშირწყალბადის რადიკალი R შეადგენს 705 გ/მოლ:

იმის ცოდნა, რომ მხოლოდ ერთი ტეტრაბრომოს წარმოებული იქნა მიღებული, შეგვიძლია დავასკვნათ, რომ ყველა მჟავის ნარჩენი ერთნაირია და შეიცავს 2 ორმაგ ბმას. შემდეგ მივიღებთ, რომ თითოეული რადიკალი შეიცავს 17 ნახშირბადის ატომს, ეს არის ლინოლეინის მჟავას რადიკალი:

ცხიმის შესაძლო ფორმულა:

უპასუხე სამიზნე ცხიმი არის ტილინოლენი

მაგალითი 2

ვარჯიში დაწერეთ ცხიმის ორი შესაძლო ფორმულა, რომელსაც აქვს 57 ნახშირბადის ატომები მოლეკულაში და რეაგირებს იოდთან 1:2 თანაფარდობით. ცხიმის შემადგენლობა შეიცავს მჟავების ნარჩენებს ნახშირბადის ატომების ლუწი რაოდენობით.
უპასუხე

სადაც R, R’, R” არის ნახშირწყალბადის რადიკალები, რომლებიც შეიცავს ნახშირბადის ატომების კენტ რაოდენობას (სხვა ატომი მჟავის ნარჩენებიდან არის -CO- ჯგუფის ნაწილი). სამი ნახშირწყალბადის რადიკალი შეადგენს 57-6 = 51 ნახშირბადის ატომს. შეიძლება ვივარაუდოთ, რომ თითოეული რადიკალი შეიცავს 17 ნახშირბადის ატომს.