Fenol (hidroxibenzeno,ácido carbólico) – Essecerca deorgânicoº composto aromático com fórmulasohC6H5OH. Pertence à classe de mesmo nome - fenóis.

Por sua vez, Fenóis- esta é uma classe de compostos orgânicos da série aromática, na qual os grupos hidroxila Oh− ligado ao carbono do anel aromático.

De acordo com o número de grupos hidroxila, existem:

• fenóis monohídricos (arenóis): fenol e seus homólogos;
• fenóis di-hídricos (arendióis): pirocatecol, resorcinol, hidroquinona;
• fenóis tri-hídricos (arentróis): pirogalol, hidroxihidroquinona, floroglucinol;
• fenóis polihídricos.

De acordo com isso, na verdade fenol, como substância, é o representante mais simples do grupo fenol e possui um núcleo aromático e um grupo hidroxila. É ELE.

Propriedades do Fenol

O fenol recém-destilado são cristais incolores semelhantes a agulhas com um ponto de fusão 41°С e ponto de ebulição 182 °С. Quando armazenado, principalmente em ambiente úmido e na presença de pequenas quantidades de sais de ferro e cobre, adquire rapidamente uma cor vermelha. O fenol é miscível em qualquer proporção com álcool, água (quando aquecido acima 60°C), livremente solúvel em éter, clorofórmio, glicerol, dissulfeto de carbono.

Devido à presença -OH grupo hidroxila, o fenol tem propriedades químicas características de álcoois e hidrocarbonetos aromáticos.

De acordo com o grupo hidroxila, o fenol entra nas seguintes reações:

• Como o fenol tem propriedades ácidas ligeiramente mais fortes que os álcoois, sob a influência de álcalis forma sais - fenolatos (por exemplo, fenolato de sódio - C6H5ONa):

C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

• Como resultado da interação do fenol com o sódio metálico, o fenolato de sódio também é obtido:

2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

• O fenol não é esterificado diretamente com ácidos carboxílicos; os ésteres são obtidos pela reação de fenolatos com anidridos ou haletos ácidos:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

• Durante a destilação do fenol com pó de zinco, ocorre a reação de substituição do grupo hidroxila por hidrogênio:

C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

Reações do fenol no anel aromático:

• O fenol entra em reações de substituição eletrofílica no anel aromático. O grupo OH, sendo um dos grupos doadores mais fortes (devido à diminuição da densidade eletrônica no grupo funcional), aumenta a reatividade do anel a essas reações e direciona a substituição para orto- e par- disposições. O fenol é prontamente alquilado, acilado, halogenado, nitrado e sulfonado.

• Reação de Kolbe-Schmitt serve para a síntese do ácido salicílico e seus derivados (ácido acetilsalicílico e outros).

C 6 H 5 OH + CO 2 - NaOH -> C 6 H 4 OH (COONa)

C 6 H 4 OH (COONa) - H2SO4 -> C 6 H 4 OH (COOH)

Reações qualitativas ao fenol:

• Como resultado da interação com água de bromo:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr

formado 2,4,6-tribromofenolé um sólido branco.

• Com ácido nítrico concentrado:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

• Com cloreto de ferro(III) (reação qualitativa para fenol):

C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe (C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

reação de adição

• Hidrogenação de fenol na presença de catalisadores metálicos Pt/Pd , Pd/Ni , obtenha álcool ciclohexílico:

C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

Oxidação do fenol

Devido à presença de um grupo hidroxila na molécula de fenol, a resistência à oxidação é muito menor que a do benzeno. Dependendo da natureza do agente oxidante e das condições de reação, vários produtos são obtidos.

• Assim, sob a ação do peróxido de hidrogênio na presença de um catalisador de ferro, não um grande número de fenol diatômico - pirocatecol:

C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 - Fe> C 6 H 4 (OH) 2

• Ao interagir com agentes oxidantes mais fortes (mistura de cromo, dióxido de manganês em meio ácido), forma-se a paraquinona.

Obtendo fenol

O fenol é obtido a partir do alcatrão de carvão (produto de coque) e sinteticamente.

O alcatrão de carvão da produção de coque contém de 0,01 a 0,1% fenóis, em produtos de semi-coque de 0,5 a 0,7%; no óleo resultante da hidrogenação e nas águas residuais tomadas em conjunto - de 0,8 a 3,7%. O alcatrão de hulha e as águas residuais de semi-coque contêm de 0,1 a 0,4% fenóis. O alcatrão de carvão é destilado, selecionando a fração fenólica, que ferve a 160-250 °С. A composição da fração fenólica inclui fenol e seus homólogos (25-40%), naftaleno (25-40%) e bases orgânicas (piridina, quinolina). O naftaleno é separado por filtração e o restante da fração é tratado com solução de hidróxido de sódio a 10-14%.

Os fenolatos resultantes são separados de óleos neutros e bases de piridina por sopro com vapor vivo e depois tratados com dióxido de carbono. Os fenóis brutos selecionados são submetidos à retificação, selecionando sucessivamente fenol, cresóis e xilenóis.

A maior parte do fenol atualmente produzido em escala industrial é obtido por vários métodos sintéticos.

Métodos sintéticos para obtenção de fenol

1. De método de benzenossulfonato benzeno é misturado com óleo de vitríolo. O produto resultante é tratado com soda e o sal de sódio do ácido benzenossulfônico é obtido, após o que a solução é evaporada, o sulfato de sódio precipitado é separado e o sal de sódio do ácido benzenossulfônico é fundido com álcali. Ou saturar o fenolato de sódio resultante com dióxido de carbono ou adicionar ácido sulfúrico até que o dióxido de enxofre comece a evoluir e destilar o fenol.
2. Método de clorobenzeno consiste na cloração direta do benzeno com cloro gasoso na presença de ferro ou seus sais e saponificação do clorobenzeno resultante com uma solução de hidróxido de sódio ou durante a hidrólise na presença de um catalisador.
3. Método Raschig Modificado baseado na cloração oxidativa do benzeno com cloreto de hidrogênio e ar, seguida da hidrólise do clorobenzeno e do isolamento do fenol por destilação.
4. método cumeno consiste na alquilação do benzeno, a oxidação do isopropilbenzeno resultante em hidroperóxido de cumeno e sua posterior decomposição em fenol e acetona:
   O isopropilbenzeno é obtido pelo tratamento do benzeno com propileno puro ou fração propano-propileno do craqueamento do óleo, purificado de outros compostos insaturados, umidade, mercaptanos e sulfeto de hidrogênio envenenando o catalisador. O tricloreto de alumínio dissolvido em polialquilbenzeno é usado como catalisador, por exemplo. em diisopropilbenzeno. A alquilação é realizada a 85 ° C e excesso de pressão 0,5 MPa, que garante o fluxo do processo na fase líquida. O isopropilbenzeno é oxidado a hidroperóxido com oxigênio atmosférico ou oxigênio técnico em 110-130°C na presença de sais de metais de valência variável (ferro, níquel, cobalto, manganês) Decompõe o hidroperóxido com ácidos diluídos (sulfúrico ou fosfórico) ou pequenas quantidades de ácido sulfúrico concentrado a 30-60 °С. Após a destilação, fenol, acetona e uma certa quantidade de α-metilestireno. O método industrial do cumeno desenvolvido na URSS é o mais vantajoso economicamente em comparação com outros métodos de produção de fenol. A produção de fenol através do ácido benzenossulfônico está associada ao consumo de grandes quantidades de cloro e álcalis. A cloração oxidativa do benzeno está associada a um grande consumo de vapor - 3-6 vezes maior do que ao usar outros métodos; além disso, ocorre corrosão severa do equipamento durante a cloração, o que requer o uso de materiais especiais. O método do cumeno é simples no design de hardware e permite obter simultaneamente dois produtos tecnicamente valiosos: fenol e acetona.
5. Durante a descarboxilação oxidativa do ácido benzóico primeiro, é realizada uma oxidação catalítica em fase líquida de tolueno a ácido benzóico, que, na presença de Сu 2+ convertido em ácido benzenosalicílico. Esse processo pode ser descrito pelo diagrama a seguir:
   O ácido benzoilsalicílico se decompõe com o vapor de água em ácidos salicílico e benzóico. O fenol é formado como resultado da rápida descarboxilação do ácido salicílico.

Aplicação de fenol

O fenol é utilizado como matéria-prima para a produção de polímeros: policarbonato e (primeiro o bisfenol A é sintetizado e depois estes), resinas de fenol formaldeído, ciclohexanol (com posterior produção de nylon e capron).

No processo de refino de petróleo com a ajuda de fenol, os óleos são purificados a partir de substâncias resinosas, compostos contendo enxofre e hidrocarbonetos aromáticos policíclicos.

Além disso, o fenol serve como matéria-prima para a produção de ionol, neonóis (), creossolos, aspirina, antissépticos e pesticidas.

O fenol é um bom conservante e anti-séptico. É usado para desinfecção na pecuária, medicina e cosmetologia.

Propriedades tóxicas do fenol

O fenol é tóxico (classe de perigo II). A inalação de fenol perturba as funções do sistema nervoso. Poeira, vapores e solução de fenol, se entrar em contato com as mucosas dos olhos, trato respiratório, pele, causam queimaduras químicas. Em contato com a pele, o fenol é absorvido em poucos minutos e começa a afetar o sistema nervoso central. Em grandes doses pode causar paralisia do centro respiratório Dose letal para humanos se ingerido 1-10g, para crianças 0,05-0,5 g.

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Existem fenóis de um, dois, três atômicos, dependendo do número de grupos OH na molécula (Fig. 1)

Arroz. 1. FENÓIS SIMPLES, DOIS E TRIATÔMICOS

De acordo com o número de ciclos aromáticos fundidos na molécula, existem (Fig. 2) os próprios fenóis (um anel aromático - derivados de benzeno), naftóis (2 anéis fundidos - derivados de naftaleno), antranóis (3 anéis fundidos - derivados de antraceno) e fenantrols (Fig. 2).

Arroz. 2. FENÓIS MONO E POLINUCLEARES

Nomenclatura de álcoois.

Para fenóis, nomes triviais que se desenvolveram historicamente são amplamente utilizados. Prefixos também são usados ​​nos nomes de fenóis mononucleares substituídos orto-,meta- e par -, usado na nomenclatura de compostos aromáticos. Para compostos mais complexos, os átomos que fazem parte dos ciclos aromáticos são numerados e a posição dos substituintes é indicada por meio de índices digitais (Fig. 3).

Arroz. 3. NOMENCLATURA DE FENÓIS. Grupos de substituintes e índices numéricos correspondentes são destacados em cores diferentes para maior clareza.

Propriedades químicas dos fenóis.

O núcleo de benzeno e o grupo OH combinados na molécula de fenol afetam um ao outro, aumentando significativamente a reatividade um do outro. O grupo fenil puxa o par de elétrons solitário para longe do átomo de oxigênio no grupo OH (Fig. 4). Como resultado, a carga parcial positiva no átomo de H desse grupo aumenta (indicado por d+), a polaridade da ligação O-H aumenta, o que se manifesta em um aumento nas propriedades ácidas desse grupo. Assim, em comparação com os álcoois, os fenóis são ácidos mais fortes. A carga parcial negativa (indicada por d–), passando para o grupo fenil, concentra-se nas posições orto- e par-(em relação ao grupo OH). Esses sítios de reação podem ser atacados por reagentes que tendem a centros eletronegativos, os chamados reagentes eletrofílicos ("amantes de elétrons").

Arroz. 4. DISTRIBUIÇÃO DE DENSIDADE ELETRÔNICA EM FENOL

Como resultado, dois tipos de transformações são possíveis para os fenóis: a substituição de um átomo de hidrogênio no grupo OH e a substituição do núcleo H-atomobenzeno. Um par de elétrons do átomo de O, atraído para o anel benzênico, aumenta a força da ligação C-O, de modo que as reações que ocorrem com a quebra dessa ligação, que são características dos álcoois, não são típicas dos fenóis.

1. Reacções de substituição do átomo de hidrogénio no grupo OH. Quando os fenóis são tratados com álcalis, fenolatos são formados (Fig. 5A), a reação catalítica com álcoois leva a éteres (Fig. 5B) e, como resultado da reação com anidridos ou cloretos ácidos de ácidos carboxílicos, são formados ésteres (Fig. 5B). Fig. 5C). Ao interagir com a amônia (temperatura e pressão elevadas), o grupo OH é substituído por NH 2, forma-se anilina (Fig. 5D), reagentes redutores convertem fenol em benzeno (Fig. 5E)

2. Reacções de substituição de átomos de hidrogénio no anel benzénico.

Durante a halogenação, nitração, sulfonação e alquilação do fenol, os centros com densidade eletrônica aumentada são atacados (Fig. 4), i.e. substituição ocorre principalmente em orto- e par- posições (fig.6).

Com uma reação mais profunda, dois e três átomos de hidrogênio são substituídos no anel de benzeno.

De particular importância são as reações de condensação de fenóis com aldeídos e cetonas, em essência, esta é a alquilação, que ocorre facilmente e sob condições suaves (a 40-50 ° C, um meio aquoso na presença de catalisadores), enquanto o carbono átomo está na forma de um grupo metileno CH 2 ou grupo metileno substituído (CHR ou CR 2) é inserido entre duas moléculas de fenol. Essa condensação muitas vezes leva à formação de produtos poliméricos (Fig. 7).

O fenol di-hídrico (nome comercial bisfenol A, Fig. 7) é usado como componente na produção de resinas epóxi. A condensação de fenol com formaldeído está na base da produção de resinas de fenol-formaldeído (plásticos fenólicos) amplamente utilizadas.

Métodos de obtenção de fenóis.

Os fenóis são isolados de alcatrão de carvão, bem como de produtos de pirólise de lenhite e madeira (alcatrão). O método industrial para obtenção do próprio C 6 H 5 OH fenol baseia-se na oxidação do hidrocarboneto aromático cumeno (isopropilbenzeno) com oxigênio atmosférico, seguida da decomposição do hidroperóxido resultante diluído com H 2 SO 4 (Fig. 8A). A reação ocorre com alto rendimento e é atraente, pois permite obter de uma só vez dois produtos tecnicamente valiosos - fenol e acetona. Outro método é a hidrólise catalítica de benzenos halogenados (Fig. 8B).

Arroz. oito. MÉTODOS PARA OBTER FENOL

O uso de fenóis.

Uma solução de fenol é usada como desinfetante (ácido carbólico). Fenóis diatômicos - pirocatecol, resorcinol (Fig. 3), bem como hidroquinona ( par- dihidroxibenzeno) é usado como antisséptico (desinfetante antibacteriano), introduzido em agentes de curtimento de couro e peles, como estabilizante para óleos lubrificantes e borracha, bem como para processamento de materiais fotográficos e como reagentes em química analítica.

Na forma de compostos individuais, os fenóis são usados ​​em uma extensão limitada, mas seus vários derivados são amplamente utilizados. Os fenóis servem como compostos de partida para a obtenção de uma variedade de produtos poliméricos - resinas de fenol-aldeído (Fig. 7), poliamidas, poliepóxidos. Com base em fenóis, vários medicamentos são obtidos, por exemplo, aspirina, salol, fenolftaleína, além de corantes, perfumes, plastificantes para polímeros e produtos fitofarmacêuticos.

Mikhail Levitsky

Os fenóis monoatômicos são líquidos claros ou substâncias cristalinas, muitas vezes de cor rosa-avermelhada devido à sua oxidação. Estes são venenos e, em caso de contato com a pele, causam queimaduras. Eles matam muitos microrganismos, ou seja, possuem propriedades desinfetantes e antissépticas. A solubilidade dos fenóis em água é baixa, seus pontos de ebulição são relativamente altos devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares.

Propriedades físicas

Os fenóis são pouco solúveis em água, mas são facilmente solúveis em álcool, éter, benzeno, formam hidratos cristalinos com água e são destilados com vapor de água. No ar, o próprio fenol oxida e escurece facilmente. A introdução de substituintes como haletos, grupos nitro, etc. na posição para da molécula de fenol aumenta significativamente o ponto de ebulição e o ponto de fusão dos compostos:

Imagem 1.

Os fenóis são substâncias polares com momento de dipolo $\mu$ = 1,5-1,6 $D$. O valor $EI$ de 8,5-8,6 eV indica as maiores propriedades doadoras de fenóis em comparação com arenos como benzeno (9,25 eV), tolueno (8,82 eV), etilbenzeno (8,76 eV). Isto é devido à interação do grupo hidroxila com as ligações $\pi$ do anel benzênico devido ao efeito positivo $M$ do grupo $OH$, seu efeito negativo $I$ prevalece.

Características espectrais dos fenóis

A absorção máxima na parte UV do espectro para o fenol é deslocada para comprimentos de onda mais longos em cerca de 15 nm em comparação com o benzeno (deslocamento batocrômico) devido à participação dos elétrons do oxigênio $\pi$ na conjugação com o núcleo de benzeno e aparece em 275 nm com uma estrutura fina.

Nos espectros de IV para fenóis, assim como para álcoois, bandas intensas $v_(OH)$ são características na região de 3200-3600 cm$^(-1)$ e 3600-3615 cm$^(-1)$ para soluções altamente diluídas, mas para $v_(c\_D)$ fenóis há uma banda em cerca de 1230 cm$^(-1)$ em contraste com 1220-1125 cm$^(-1)$ para álcoois.

Nos espectros de PMR, o sinal de prótons do grupo $OH$ dos fenóis se manifesta em uma ampla faixa (4,0-12,0 ppm) em relação aos álcoois, dependendo da natureza e concentração do solvente, temperatura e presença de inter - ou ligações de hidrogênio intramoleculares. Freqüentemente, o sinal de prótons do grupo $OH$ é registrado em 8,5-9,5 m.h. em dimetilsulfóxido ou a 4,0-7,5 m.h, em $CCl_4$.

No espectro de massa do fenol, a principal direção de fragmentação é a eliminação das partículas $HCO$ e $CO$:

Figura 2.

Se os radicais alquil estiverem presentes na molécula de fenol, o processo primário será a clivagem do benzil.

Propriedades químicas dos fenóis

Ao contrário dos álcoois, que são caracterizados por reações com quebra das ligações $O-H$ (propriedades ácido-base, formação de éster, oxidação, etc.) reações do primeiro tipo. Além disso, eles são caracterizados por reações de substituição eletrofílica no anel benzênico ativado por um grupo hidroxila doador de elétrons.

As propriedades químicas dos fenóis são devidas à influência mútua do grupo hidroxila e do núcleo benzeno.

O grupo hidroxila tem efeito $-I-$ e + $M$. Este último supera significativamente o efeito $-I$, que determina a $n-\pi$-conjugação dos elétrons livres de oxigênio com o orbital $\pi$ do núcleo benzênico. Devido à conjugação $n-\pi$-, o comprimento da ligação $C - O$, a magnitude do momento de dipolo e a posição das bandas de absorção da ligação nos espectros de IR diminuem em relação ao etanol:

Algumas características do fenol e do etanol:

Figura 3

$n-\pi$-conjugação leva a uma diminuição na densidade eletrônica no átomo de oxigênio, então a polaridade da ligação $O - H$ em fenóis aumenta. A este respeito, as propriedades ácidas dos fenóis são mais pronunciadas do que as dos álcoois. A maior acidez dos fenóis em relação aos álcoois também é explicada pela possibilidade de deslocalização de carga no ânion fenolato, o que leva à estabilização do sistema:

Figura 4

A diferença entre a acidez do fenol e dos álcoois é indicada pela constante de dissociação. Para comparação: Kd = $1,3 \cdot 10^(-10)$ para fenol e Kd = $10^(-18)$ para álcool etílico.

Portanto, os fenóis, ao contrário dos álcoois, formam fenolatos não apenas com metais alcalinos, mas também através da interação com álcalis:

Figura 5

A reação do fenol com metais alcalinos é bastante violenta e pode ser acompanhada de explosão.

Mas o fenol é um ácido fraco, ainda mais fraco que o ácido carbônico ($K = 4,7 \cdot 10^(-7)$). Portanto, o ácido carbônico desloca o fenol da solução de fenolato. Essas reações são usadas para separar fenóis, álcoois ou ácidos carboxílicos. Os grupos de retirada de elétrons na molécula de fenol aumentam significativamente, enquanto os grupos doadores enfraquecem as propriedades ácidas do hidroxil fenólico.

Além disso, o fenol é caracterizado por várias reações de várias direções:

1. a formação de éteres e ésteres;
2. reações de alquilação e acilação;
3. reações de oxidação

4. reações de substituição eletrofílica no anel aromático, incluindo as reações:

   • halogenação,
   • sulfonação,
   • nitrosação,
   • formilação,
   • condensações com aldeídos e cetonas,
   • carboxilação.

Questão 2. Fenol, sua estrutura, propriedades e aplicação.

Responda. Os fenóis são compostos orgânicos derivados de hidrocarbonetos aromáticos nos quais um ou mais grupos hidroxila estão ligados a um anel benzênico.

O representante mais simples deste grupo de substâncias é o fenol, ou ácido carbólico C 6 H 5 OH. Em uma molécula de fenol, os elétrons π do anel benzênico atraem os pares de elétrons isolados do átomo de oxigênio do grupo hidroxila, o que faz com que a mobilidade do átomo de hidrogênio desse grupo aumente.

Propriedades físicas

Substância cristalina sólida incolor, com odor característico pungente, oxida no ar durante o armazenamento e adquire uma cor rosa, pouco solúvel em água fria, mas facilmente solúvel em água quente. Ponto de fusão - 43 °C, ponto de ebulição - 182 °C. Forte anti-séptico, muito venenoso.

Propriedades quimicas

As propriedades químicas são devidas à influência mútua do grupo hidroxila e do anel benzênico.

Reações no anel benzênico

1. Bromação:

C 6 H 5 OH + 3Br 2 \u003d C 6 H 2 Br 3 OH + 3HBr.

2,4,6-tribromofenol (precipitado branco)

2. Interação com ácido nítrico:

C 6 H 5 OH + 3HNO 3 \u003d C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O.

2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico)

Essas reações ocorrem em condições normais(sem aquecimento e catalisadores), enquanto a nitração do benzeno requer temperatura e catalisadores.

Reações no grupo hidroxi

1. Como os álcoois, interage com metais ativos:

2C 6 H 5 OH + 2Na \u003d 2C 6 H 5 ONa + H 2.

fenolato de sódio

2. Ao contrário dos álcoois, interage com os álcalis:

C 6 H 5 OH + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + H 2 O.

Os fenolatos são facilmente decompostos por ácidos fracos:

a) C 6 H 5 ONa + H 2 O + CO 2 \u003d C 6 H 5 OH + NaHCO 3;

b) C 6 H 5 ONa + CH 3 I + CO 2 \u003d C 6 H 5 OCH 3 + NaI.

éter metilfenílico

3. Interação com derivados de halogênio:

C 6 H 5 OH + C 6 H 5 I \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + HI

éter etílico fenil

4. Interação com álcoois:

C 6 H 5 OH + HOC 2 H 5 \u003d C 6 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O.

5. Reação qualitativa:

3C 6 H 5 OH + FeCl 3 \u003d (C 6 H 5 O) 3 Fe ↓ + 3HCl.

fenolato de ferro(III)

O fenolato de ferro(III) tem uma cor marrom-violeta com odor de tinta (tinta).

6. Segmentação:

C 6 H 5 OH + CH 3 COOH \u003d C 6 H 5 OCOCH 3 + H 2 O.

7. Copolicondensação:

C 6 H 5 OH + CH 2 O + ... → - n. –.

resina de metanal -H 2 O fenol-formaldeído

Recibo

1. De alcatrão de carvão.

2. Obtenção de derivados clorados:

C 6 H 5 Cl + NaOH \u003d C 6 H 5 ONa + HCl,

2C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 \u003d 2C 6 H 5 OH + Na 2 SO 4.

3. Método Cumol:

C 6 H 6 + CH 2 CHCH 3 C 6 H 5 CH (CH 3) 2,

C 6 H 5 CH (CH 3) 2 + O 2 С 6 H 5 C (CH 3) 2 OOH C 6 H 5 OH +CH 3 COCH 3.

fenol acetona

Inscrição

1. Como antisséptico usado como desinfetante.

2. Na produção de plásticos (resina de fenol-formaldeído).

3. Na produção de explosivos (trinitrofenol).

4. Na produção de fotorreagentes (reveladores para papel preto e branco).

5. Na produção de medicamentos.

6. Na produção de tintas (guache).

7. Na produção de materiais sintéticos.

Questão 3. Após 200 g de uma solução de KOH a 40%, 1,12 litros de CO 2 foram passados. Determine o tipo e a massa do sal formado.

Responda.

Dado: Encontrar: tipo e massa de sal.

V (CO 2) \u003d 1,12 l.

Decisão

m(KOH anidro)= 200*0,4=80g.

x 1g 1,12l x 2g

2KOH + CO 2 \u003d K 2 CO 3 + H 2 O.

v: 2 mol 1 mol 1 mol

M: 56 g/mol - 138 g/mol

m: 112g -- 138g

x 1 \u003d m (KOH) \u003d (1,12 * 112) / 22,4 \u003d 5,6 g,

x 2 \u003d m (K 2 CO 3) \u003d 138 * 1,12 / 22,4 \u003d 6,9 g.

Como o KOH é tomado em excesso, formou-se um sal médio de K 2 CO 3 e não de KHCO 3 ácido.

Responda: m(K 2 CO 3) \u003d 6,9 g.

BILHETE #3

Questão 1.Teoria da estrutura dos compostos orgânicos. O valor da teoria para o desenvolvimento da ciência.

Responda. Em 1861, o cientista russo Alexander Mikhailovich Butlerov formulou as principais disposições da teoria da estrutura das substâncias orgânicas.

1. As moléculas de compostos orgânicos consistem em átomos interligados numa determinada sequência de acordo com a sua valência (C-IV, H-I, O-II, N-III, S-II).

2. As propriedades físicas e químicas de uma substância dependem não apenas da natureza dos átomos e de sua proporção quantitativa na molécula, mas também da ordem de ligação dos átomos, ou seja, da estrutura da molécula.

3. As propriedades químicas de uma substância podem ser determinadas conhecendo sua estrutura molecular. Por outro lado, a estrutura de uma molécula de uma substância pode ser estabelecida experimentalmente pelo estudo das transformações químicas de uma substância.

4. Nas moléculas, há uma influência mútua de átomos ou grupos de átomos entre si:

CH 3 - CH 3 (t fervura = 88,6 0 С), CH 3 - CH 2 - CH 3 (t fervura, \u003d 42,1 0 С)

etano propano

Com base em sua teoria, Butlerov previu a existência de isômeros de compostos, por exemplo, dois isômeros de butano (butano e isobutano):

CH 3 -CH 2 - CH 2 -CH 3 (fervura t = 0,5 0 C),

CH 3 -CH (CH 3) - CH 3 (t kip \u003d -11,7 0 C).

2-metilpropano ou isobutano

Isômeros são substâncias que possuem a mesma composição molecular, mas estrutura química diferente e, portanto, possuem propriedades diferentes.

A dependência das propriedades das substâncias em suas estruturas é uma das ideias subjacentes à teoria da estrutura das substâncias orgânicas de A.M. Butlerov.

O valor da teoria de A.M. Butlerov

1. respondeu as principais "Contradições" da química orgânica:

a) A variedade de compostos de carbono

b) aparente discrepância entre valência e substâncias orgânicas:

c) diferentes propriedades físicas e químicas de compostos de mesma fórmula molecular (C 6 H 12 O 6 - glicose e frutose).

2. Permitiu prever a existência de novas substâncias orgânicas, bem como indicar as formas de as obter.

3. Permitiu prever vários casos de isomerismo, prever possíveis direções de reações.

Questão 2. Tipos de ligações químicas em compostos orgânicos e orgânicos.

Responda: A principal força motriz que leva à formação de uma ligação química é o esforço dos átomos para completar o nível de energia externa.

Ligação iônica- uma ligação química realizada devido à atração eletrostática entre íons. A formação de ligações iônicas só é possível entre átomos cujos valores de eletronegatividade são muito diferentes.

Os compostos iônicos incluem haletos e óxidos de metais alcalinos e alcalino-terrosos (NAI, KF, CACI 2, K 2 O, LI 2 O).

Os íons também podem consistir em vários átomos, cujas ligações não são iônicas:

NaOH \u003d Na + + OH -,

Na 2 SO 4 \u003d 2Na + + SO 4 2-.

Deve-se notar que as propriedades dos íons diferem significativamente das propriedades dos átomos e moléculas correspondentes de substâncias simples: Na é um metal que reage violentamente com a água, o íon Na + se dissolve nela; H 2 - dissolve-se nele; H 2 - um gás sem cor, sabor e cheiro, o íon H + dá à solução um sabor azedo, muda a cor do tornassol (para vermelho).

Propriedades dos compostos iônicos

1. Os compostos iônicos são eletrólitos. A corrente elétrica é conduzida apenas por soluções e derretimentos.

2. Grande fragilidade das substâncias cristalinas.

ligação covalente- uma ligação química realizada pela formação de pares de elétrons (ligantes) comuns.

Ligação não polar covalente Uma ligação formada entre átomos que têm a mesma eletronegatividade. Com uma ligação não polar covalente, a densidade eletrônica de um par comum de elétrons é distribuída no espaço simetricamente em relação aos núcleos de átomos comuns (H 2, I 2, O 2, N 2).

Ligação polar covalente - uma ligação covalente entre átomos com eletronegatividade diferente (mas não muito diferente entre si) (H 2 S, H 2 O, NH 3).

De acordo com o mecanismo doador-aceitador, NH + 4, H 3, O +, SO 3, NO 2 são formados. No caso do aparecimento do íon NH + 4, o átomo de nitrogênio é um doador, fornecendo para uso geral um par de elétrons não compartilhado, e um íon hidrogênio é um aceptor, aceitando esse par e fornecendo seu próprio orbital para isso. Nesse caso, é formado um vínculo doador-aceitador (coordenação). O átomo aceptor adquire uma grande carga negativa e o átomo doador adquire uma carga positiva.

Compostos com uma ligação polar covalente têm pontos de ebulição e fusão mais altos do que substâncias com uma ligação não polar covalente.

Nas moléculas de compostos orgânicos, a ligação dos átomos é polar covalente.

Em tais moléculas, ocorre a hibridização (mistura de orbitais e alinhando-os de acordo com a fórmula e energia) dos orbitais de valência (externos) dos átomos de carbono.

Orbitais híbridos se sobrepõem e fortes ligações químicas são formadas.

laços de metal - uma ligação realizada por elétrons relativamente livres entre íons metálicos em uma rede cristalina. Átomos metálicos facilmente doam elétrons, transformando-se em íons carregados positivamente. Os elétrons destacados se movem livremente entre os íons metálicos positivos, ou seja, eles são socializados por íons metálicos, ou seja, eles são socializados e se movem em torno de toda a peça de metal, que geralmente é eletricamente neutra.

Propriedades dos metais.

1. Condutividade elétrica. É devido à presença de elétrons livres capazes de criar uma corrente elétrica.

2. Condutividade térmica. Devido ao mesmo.

3. Maleabilidade e plasticidade. Íons metálicos e átomos em uma rede metálica não estão diretamente conectados uns aos outros, e camadas metálicas individuais podem se mover livremente uma em relação à outra.

Ligação de hidrogênio- podem ser intermoleculares e intramoleculares.

Ligação de hidrogênio intermolecularé formado entre os átomos de hidrogênio de uma molécula e os átomos de um elemento fortemente eletronegativo (F, O, N) de outra molécula. Esta conexão determina os pontos de ebulição e fusão anormalmente altos de alguns compostos (HF, H 2 O). Durante a evaporação dessas substâncias, as ligações de hidrogênio são quebradas, o que requer o gasto de energia adicional.

A razão para a ligação de hidrogênio: quando um único elétron é doado ao seu “próprio” átomo de um elemento eletronegativo, o hidrogênio adquire uma carga positiva relativamente forte, que então interage com um par de elétrons não compartilhado de um átomo “estrangeiro” de um elemento eletronegativo .

Ligação de hidrogênio intramolecular ocorre dentro da molécula. Essa ligação determina a estrutura dos ácidos nucléicos (dupla hélice) e a estrutura secundária (helicoidal) da proteína.

A ligação de hidrogênio é muito mais fraca que a ligação iônica ou covalente, mas mais forte que a interação intermolecular.

Questão 3. Resolver um problema. 20 g de nitrobenzeno foram submetidos a uma reação de redução. Encontre a massa de anilina formada se o rendimento da reação for de 50%.

Responda.

Dado: Encontre: m(C 6 H 6 NH 2).

m (C 6 H 6 NO 2) \u003d 20 g,

Decisão

(C 6 H 6 NO 2) + 3H 2 = C 6 H 6 NH 2 + 2H 2 0.

v: 1 mol 1 mol

M: 123g/mol 93g/mol

x \u003d m teor (C 6 H 6 NH 2) \u003d 20 * 93 / 123 \u003d 15g,

m prático \u003d 15 * 0,5 \u003d 7,5 g.

Responda: 7,5g

Bilhete número 4

Propriedades Metal	Li, K, Rb, Ba, Sr, Ca, Na, Mg, Al, Mn, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn, Pb, (H), Cu, Hg, Ag, Pt, Au
Restaurabilidade (doar elétrons)	Aumentando
Interação com oxigênio atmosférico	Oxida rapidamente em temperaturas normais	Oxidado lentamente à temperatura normal ou quando aquecido	Não oxide
Interação com a água	H 2 é liberado e o hidróxido é formado	Quando aquecido, o hidrogênio é liberado e o hidróxido é formado	Não desloca o hidrogênio da água
Interação com ácidos	Desloca o hidrogênio de ácidos diluídos	Não deslocará o hidrogênio de ácidos diluídos
Capacidade oxidante (anexar elétrons)	Aumentando

Questão 1. Propriedades gerais dos metais. Características da estrutura dos átomos .

Responda. Os átomos de metal doam elétrons de valência com relativa facilidade e são convertidos em íons carregados positivamente. Portanto, os metais são agentes redutores. Esta é a propriedade química principal e mais geral dos metais. Os compostos metálicos exibem apenas estados de oxidação positivos. A capacidade redutora de diferentes metais não é a mesma e aumenta na série eletroquímica de voltagens metálicas de Au para Li.

Propriedades físicas

1. Condutividade elétrica. É devido à presença de elétrons livres nos metais, que formam uma corrente elétrica (movimento direcionado dos elétrons).

2. Condutividade térmica.

3. Maleabilidade e plasticidade.

Metais com ρ<5 г /см 3 – легкие, c ρ >5 g/cm3 - pesado.

Metais de baixo ponto de fusão: c t pl< 1000 0 C ,тугоплавкие – c t пл >10000C.

Esquemas de interação de metais com ácido sulfúrico.

Diluir H 2 SO 4 dissolve metais localizados em uma série de potenciais de eletrodos padrão (série de atividade do metal) em hidrogênio:

M + H 2 SO 4 (dec.) → sal + H 2

(M = (Li → Fe) na série de atividade do metal).

Neste caso, o sal e a água correspondentes são formados.

Com Ni, H 2 SO 4 diluído reage muito lentamente; com Ca, Mn e Pb, o ácido não reage. Sob a ação do ácido, um filme de PbSO 4 é formado na superfície do chumbo, protegendo-o de interações posteriores com o ácido.

concentrado H 2 SO 4 à temperatura normal não interage com muitos metais. No entanto, quando aquecido, o ácido concentrado reage com quase todos os metais (exceto Pt, Au e alguns outros). Neste caso, o ácido é reduzido a H 2 S, ou SO 2:

M + H 2 SO 4 (conc.) → sal + H 2 O + H 2 S (S, SO 2).

O hidrogênio não é liberado nessas reações, mas a água é formada.

Esquemas de interação de metais com ácido nítrico.

Quando os metais interagem com o HNO 3, o hidrogênio não é liberado; oxida para formar água. Dependendo da atividade do metal, o ácido pode ser reduzido a compostos.

5 +4 +2 +1 0 -3 -3

HNO 3 → NO 2 → NO → N 2 O → N 2 → NH 3 (NH 4 NO 3).

Neste caso, também é formado um sal de ácido nítrico.

Diluído HNO 3 reage com muitos metais (exceção: Ca, Cr, Pb, Au) na maioria das vezes com a formação de NH 3, NH 4 NO 3, N 2 ou NO:

M + HNO 3 (razb.) → sal + H 2 O + NH 3 (NH 4 NO 3, N 2, NO).

concentrado HNO 3 interage principalmente com metais pesados ​​para formar N 2 O ou NO 2:

M + HNO 3 (conc.) → sal + H 2 O + N 2 O (NO 2).

À temperatura normal, este ácido (um forte agente oxidante) não reage com Al, Cr, Fe e Ni. Ele os converte facilmente em um estado passivo (um filme de óxido protetor denso é formado na superfície do metal, o que impede que o metal entre em contato com o meio).

Questão 2. amido e celulose. Compare sua estrutura e propriedades. Sua aplicação.

Responda. A estrutura do amido: ligação estrutural - o resto da molécula

α-glicose. A estrutura da celulose: uma unidade estrutural-resíduo da molécula de β-glicose.

Propriedades físicas

O amido é um pó branco e crocante que é insolúvel em água fria. Em água quente forma uma solução coloidal-pasta.

A celulose é uma substância fibrosa dura que é insolúvel em água e solventes orgânicos.

Propriedades quimicas

1. A celulose de amido sofre hidrólise:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O \u003d nC 6 H 12 O 6.

A hidrólise do amido produz alfa-glicose, enquanto a hidrólise da celulose produz beta-glicose.

2. O amido com iodo dá uma cor azul (ao contrário da celulose).

3. O amido é digerido no sistema digestivo humano, mas a celulose não é digerida.

4. A celulose é caracterizada pela reação de esterificação:

[(C 6 H 7 O 2) (OH) 3 ] n + 3nHONO 2 (conc.) [(C 6 H 7 O 2) (ONO 2) 3 ] n + 3nH 2 O.

trinitrocelulose

5. As moléculas de amido têm estruturas lineares e ramificadas. As moléculas de celulose, por outro lado, têm uma estrutura linear (ou seja, não ramificada), devido à qual a celulose forma facilmente as fibras, sendo esta a principal diferença entre o amido e a celulose.

6. Combustão de amido e celulose:

(C 6 H 10 O 5) n + O 2 \u003d CO 2 + H 2 O + Q.

Sem acesso ao ar, ocorre a decomposição térmica. CH3O, CH3COOH, (CH3)2CO, etc. são formados.

Inscrição

1. Por hidrólise, eles são convertidos em fluxo e glicose.

2. Como um produto valioso e nutritivo (o principal carboidrato da alimentação humana é o pão, cereais, batatas).

3. Na produção de pasta.

4. Na produção de tintas (espessante)

5. Na medicina (para a preparação de pomadas, pós).

6. Para engomar linho.

Celulose:

1. Na produção de fibra de acetato, plexiglass, filme retardador de chama (celofane).

2. Na fabricação de pó sem fumaça (trinitrocelulose).

3. Na produção de celulóide e kolodite (dinitrocelulose).

Questão 3. A 500 gramas de uma solução de NACL a 10% foram adicionados 200 gramas de uma solução a 5% da mesma substância, depois mais 700 gramas de água. Encontre a concentração percentual da solução resultante.

Responda. Encontre:m 1 (NaCl) \u003d 500g

Dado:

ω 1 (NaCl) \u003d 10%

m 2 (NaCl) \u003d 200g

Decisão

m 1 (NaCl, anidro) \u003d 500 * 10\100 \u003d 50 g,

m 2 (NaCl, anidro) \u003d 200 * 5 \ 100 \u003d 10 g,

m (r-ra) \u003d 500 + 200 + 700 \u003d 1400g,

m total (NaCl)=50+10=60g,

ω 3 (NaCl) \u003d 60 \ 1400 * 100% \u003d 4,3%

Resposta: ω 3 (NaCl) \u003d 4,3%

BILHETE #5

Questão 1. Acetileno. Sua estrutura, propriedades, preparação e aplicação.

Responda. O acetileno pertence à classe dos alcinos.

Os hidrocarbonetos de acetileno, ou alcinos, são hidrocarbonetos insaturados (insaturados) com a fórmula geral , nas moléculas das quais existe uma ligação tripla entre átomos de carbono.

Estrutura eletrônica

O carbono na molécula de acetileno está no estado sp- hibridização. Os átomos de carbono nesta molécula formam uma ligação tripla, consistindo em duas ligações - e uma ligação σ.

Fórmula molecular: .

Fórmula gráfica: H-C≡ C-H

Propriedades físicas

Gás, mais leve que o ar, pouco solúvel em água, na sua forma pura, quase inodoro, incolor, = - 83,6. (Na série alcino, à medida que o peso molecular do alcino aumenta, os pontos de ebulição e fusão aumentam.)

Propriedades quimicas

1. Combustão:

2. Conexão:

a) hidrogênio:

b) halogênio:

C 2 H 2 + 2Cl 2 \u003d C 2 H 2 Cl 4;

1,1,2,2-tetrocloroetano

c) haleto de hidrogênio:

HC≡CH + HCl = CHCl

cloreto de vinil

CH 2 \u003d CHCl + HCl \u003d CH 3 -CHCl 2

1,1-dicloroetano

(de acordo com a regra de Markovnikov);

d) água (reação de Kucherov):

HC \u003d CH + H 2 O \u003d CH 2 \u003d CH-OH CH 3 -CHO

álcool vinílico acetaldeído

3. Substituição:

HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 4 = AgC≡CAg↓+ 2NH 4 NO 3 + 2H 2 O.

acetileno de prata

4. Oxidação:

HC≡CH + + H2O → HOOC-COOH (-KMnO4).

ácido oxálico

5. Trimerização:

3HC≡CH t, gato

6. Dimerização:

HC≡CH + HC≡CH CAT. HC≡C - HC=CH 2

vinilacetileno

Recibo

1. Desidrogenação de alcanos (craqueamento de frações de petróleo líquido):

C 2 H 6 \u003d C 2 H 2 + 2H 2.

2. De gás natural (craqueamento térmico de metano):

2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2

3. Maneira de carboneto:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2

Inscrição

1. Na produção de cloreto de vinil, acetaldeído, acetato de vinil, cloropreno, ácido acético e outras substâncias orgânicas.

2. Na síntese de borracha e resinas de cloreto de polivinila.

3. Na produção de cloreto de polivinila (couro).

4. Na produção de vernizes, medicamentos.

5. Na fabricação de explosivos (acetiletos).

A figura mostra a relação de vários métodos para a produção de fenol, e na tabela sob os mesmos números são dados seus indicadores técnicos e econômicos (em % em relação ao método do sulfonato).

Arroz. 1.1. Métodos de Produção de Fenol

Tabela 1.3

Indicadores técnicos e econômicos da produção de fenol

	Métodos
Indicador	1	2	3	4	5	6
Despesas de capital	100	83	240	202	208	202
Custo da matéria-prima	100	105	58	69	72	45
Preço de custo	100	96	70	73	76	56

Assim, do ponto de vista econômico, o processo do cumeno mais procurado atualmente é o mais conveniente. Os processos industriais que foram usados ​​uma vez ou outra para produzir fenol são brevemente descritos abaixo.

1. Processo de sulfonato foi o primeiro processo fenólico implementado em escala industrial pela BASF em 1899. Este método baseia-se na sulfonação do benzeno com ácido sulfúrico, seguida da fusão alcalina do ácido sulfônico. Apesar do uso de reagentes agressivos e da geração de grande quantidade de resíduos de sulfito de sódio, esse método é utilizado há quase 80 anos. Nos EUA, esta produção foi encerrada apenas em 1978.

2. Em 1924, a empresa Dow Chemical desenvolveu um processo para produção de fenol, incluindo a reação de cloração do benzeno e posterior hidrólise do monoclorobenzeno ( processo de hidrólise catalítica de benzenos halogenados ). Uma tecnologia semelhante independentemente foi desenvolvida pela empresa alemã I.G. Farbenindustrie Co. Posteriormente, a etapa de obtenção do monoclorobenzeno e a etapa de sua hidrólise foram aprimoradas, sendo o processo denominado "processo Raschig". O rendimento total de fenol em duas etapas é de 70-85%. Este processo tem sido o principal método de produção de fenol por várias décadas.

3. Processo de ciclohexano , desenvolvido pela Scientific Design Co., baseia-se na oxidação do ciclohexano a uma mistura de ciclohexanona e ciclohexanol, que é posteriormente desidrogenada para formar fenol. Na década de 60, a Monsanto usou esse método por vários anos em uma de suas fábricas na Austrália, mas depois mudou para o método do cumeno para a produção de fenol.

4. Em 1961, a Dow Chemical do Canadá vendeu processo de decomposição do ácido benzóico , este é o único método para a síntese de fenol baseado no uso de matérias-primas não benzênicas. Ambas as reações ocorrem na fase líquida. Primeira reação. oxidação do tolueno. foi usado na Alemanha já durante a Segunda Guerra Mundial para produzir ácido benzóico. A reação prossegue sob condições bastante suaves com alto rendimento. A segunda etapa é mais difícil devido à desativação do catalisador e baixa seletividade ao fenol. Acredita-se que a realização desta etapa na fase gasosa pode tornar o processo mais eficiente. Atualmente, esse método é utilizado na prática, embora sua participação na produção mundial de fenol seja de apenas cerca de 5%.

5. O método de síntese pelo qual hoje a maior parte do fenol produzido no mundo é obtida - processo de cumeno - inaugurado por um grupo de químicos soviéticos liderados pelo professor P. G. Sergeev em 1942. O método baseia-se na oxidação do hidrocarboneto aromático cumeno (isopropilbenzeno) com oxigênio atmosférico, seguida da decomposição do hidroperóxido resultante diluído com ácido sulfúrico. Em 1949, a primeira fábrica de cumeno do mundo foi colocada em operação na cidade de Dzerzhinsk, região de Gorky. Antes disso, os hidroperóxidos eram considerados produtos intermediários instáveis ​​da oxidação de hidrocarbonetos. Mesmo na prática de laboratório, eles quase nunca foram usados. No Ocidente, o método do cumeno foi desenvolvido no final dos anos 40 e é parcialmente conhecido como o processo de Hock, em homenagem ao cientista alemão que mais tarde descobriu de forma independente a rota do cumeno para a síntese do fenol. Em escala industrial, esse método foi usado pela primeira vez nos Estados Unidos no início da década de 1950. Desde então, por muitas décadas, o processo de cumeno tornou-se um modelo de tecnologia química em todo o mundo.

Apesar da tecnologia bem estabelecida e longa experiência operacional, o método do cumeno tem várias desvantagens. Em primeiro lugar, trata-se da presença de um composto intermediário explosivo (hidroperóxido de cumeno), bem como do método multi-estágio, que exige maiores custos de capital e dificulta a obtenção de um alto rendimento de fenol com base no benzeno inicial. Assim, com um rendimento útil do produto de 95% em cada uma das três etapas, o rendimento final será de apenas 86%. Aproximadamente este rendimento de fenol dá o método do cumeno no momento. Mas a desvantagem mais importante e fundamentalmente irremovível do método do cumeno está relacionada ao fato de que a acetona é formada como subproduto. Essa circunstância, que originalmente era vista como um ponto forte do método, está se tornando um problema cada vez mais grave, já que a acetona não encontra mercado equivalente. Na década de 1990, esse problema tornou-se especialmente perceptível após a criação de novos métodos para a síntese de metacrilato de metila pela oxidação de hidrocarbonetos C4, o que reduziu drasticamente a necessidade de acetona. A gravidade da situação é evidenciada pelo fato de ter sido desenvolvida no Japão uma tecnologia que prevê a reciclagem da acetona. Para tanto, acrescentam-se mais duas etapas ao esquema tradicional do cumeno, a hidrogenação da acetona a álcool isopropílico e a desidratação deste a propileno. O propileno resultante é novamente devolvido ao passo de alquilação do benzeno. Em 1992, a Mitsui lançou uma produção em larga escala de fenol (200.000 toneladas/ano) com base nessa tecnologia de cumeno de cinco estágios.

Arroz. 1.2. Reciclagem de acetona em propileno

Outras modificações semelhantes ao método do cumeno também são propostas para mitigar o problema da acetona. No entanto, todos eles levam a uma complicação significativa da tecnologia e não podem ser considerados como uma solução promissora para o problema. Portanto, pesquisas voltadas para a busca de novas rotas para a síntese do fenol, que seriam baseadas na oxidação direta do benzeno, adquiriram um caráter particularmente intensivo na última década. O trabalho é realizado principalmente nas seguintes áreas: oxidação com oxigênio molecular, oxidação com doadores de oxigênio monoatômico e oxidação conjugada. Consideremos com mais detalhes as direções da busca de novas formas de síntese do fenol.