"Química. Grau 10". O.S. Gabrielyan (gdz)

Análise qualitativa de compostos orgânicos | Detecção de carbono, hidrogênio e halogênios

Experiência 1. Detecção de carbono e hidrogênio em um composto orgânico.
Condições de trabalho:
O dispositivo foi montado como mostrado na Fig. 44 livros. Despeje uma pitada de açúcar e um pouco de óxido de cobre (II) CuO no tubo de ensaio. Eles colocaram um pequeno cotonete em um tubo de ensaio, em algum lugar no nível de dois terços dele, depois despejaram um pouco de sulfato de cobre anidro CuSO 4 . O tubo de ensaio foi fechado com uma rolha com tubo de saída de gás, de modo que sua extremidade inferior foi abaixada em outro tubo de ensaio com hidróxido de cálcio Ca(OH) 2 previamente despejado nele. Aqueceu o tubo de ensaio na chama de um queimador. Observamos a liberação de bolhas de gás do tubo, a turbidez da água de cal e o azulado do pó branco de CuSO 4.
C 12 H 22 O 11 + 24CuO → 12CO 2 + 11H 2 O + 24Cu
Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 ↓ + H 2 O
CuSO4 + 5H2O → CuSO4. 5H2O
Conclusão: A substância inicial contém carbono e hidrogênio, pois o dióxido de carbono e a água foram obtidos como resultado da oxidação e não estavam contidos no oxidante CuO.

Experiência 2. Detecção de halogênios
Condições de trabalho:
Eles pegaram um fio de cobre, dobrado na extremidade com um laço com pinças, calcinaram-no em uma chama até formar uma camada preta de óxido de cobre (II) CuO. Em seguida, o fio resfriado foi mergulhado em uma solução de clorofórmio e novamente levado à chama do queimador. Observamos a coloração da chama em uma cor verde-azulada, pois os sais de cobre colorem a chama.
5CuO + 2CHCl 3 \u003d 3CuCl 2 + 2CO 2 + H 2 O + 2Cu

Características da análise de compostos orgânicos:

• - As reações com substâncias orgânicas prosseguem lentamente com a formação de produtos intermediários.
• - As substâncias orgânicas são termolábeis, carbonizando quando aquecidas.

A análise farmacêutica de substâncias medicinais orgânicas baseia-se nos princípios da análise funcional e elementar.

Análise funcional - análise por grupos funcionais, ou seja, átomos, grupos de átomos ou centros de reação que determinam as propriedades físicas, químicas ou farmacológicas dos medicamentos.

A análise elementar é usada para testar a autenticidade de substâncias medicinais orgânicas contendo enxofre, nitrogênio, fósforo, halogênios, arsênico e metais na molécula. Os átomos desses elementos são encontrados em compostos medicinais organoelementos em estado não ionizado; uma condição necessária para testar sua autenticidade é a mineralização preliminar.

Podem ser substâncias líquidas, sólidas e gasosas. Compostos gasosos e líquidos têm principalmente um efeito narcótico. O efeito diminui de F - Cl - Br - I. Os derivados de iodo têm principalmente um efeito anti-séptico. Comunicação C-F; C-I; C-Br; O C-Cl é covalente, portanto, para análises farmacêuticas, as reações iônicas são usadas após a mineralização da substância.

A autenticidade das preparações de derivados de halogênio líquidos de hidrocarbonetos é estabelecida por constantes físicas (ponto de ebulição, densidade, solubilidade) e pela presença de halogênio. O mais objetivo é o método de estabelecer a autenticidade da identidade dos espectros de IR da droga e das amostras padrão.

Para comprovar a presença de halogênios na molécula, são utilizados o teste de Beilstein e diversos métodos de mineralização.

Tabela 1. Propriedades dos compostos halogenados

Cloroetil Aethylii cloridum (INN Etilcloreto)	Fluorotan 1,1,1-trifluoro-2cloro-2-bromoetano (INN Halotano)	Bromocânfora 3-bromo-1,7,7,trimetilbicicloheptanona-2
O líquido é transparente, incolor, facilmente volátil, de odor peculiar, dificilmente solúvel em água, miscível com álcool e éter em qualquer proporção.	Líquido incolor, transparente, pesado, volátil, de odor característico, pouco solúvel em água, miscível com álcool, éter, clorofórmio.	Pó cristalino branco ou cristais incolores, odor e sabor, muito pouco solúvel em água, facilmente solúvel em álcool e clorofórmio.
Blignostum pro injectionibus Bilignost Bis-(2,4,6-triiodo-3-carboxianilida) ácido adípico	Bromisoval 2-bromoisovalerianil-ureia
Pó cristalino branco, sabor levemente amargo, praticamente insolúvel em água, álcool, clorofórmio.	Pó cristalino branco ou cristais incolores com um leve odor específico, ligeiramente solúvel em água, solúvel em álcool.

Teste de Beilstein

A presença de um halogênio é comprovada calcinando a substância no estado sólido em um fio de cobre. Na presença de halogênios, haletos de cobre são formados, colorindo a chama de verde ou azul-esverdeado.

Os halogênios em uma molécula orgânica são ligados por uma ligação covalente, cujo grau de força depende da estrutura química do derivado de halogênio, portanto, diferentes condições são necessárias para a eliminação de um halogênio para transferi-lo para um estado ionizado. Os íons haletos resultantes são detectados por reações analíticas convencionais.

Cloroetil

· Método de mineralização - fervura com solução alcoólica de álcali (dado o baixo ponto de ebulição, a determinação é realizada com um condensador de refluxo).

CH 3 CH 2 Cl + KOH c KCl + C 2 H 5 OH

O íon cloreto resultante é detectado com uma solução de nitrato de prata pela formação de um precipitado de queijo branco.

Cl- + AgNO 3 > AgCl + NO 3 -

Fluorotan

Método de mineralização - fusão com sódio metálico

F 3 C-CHClBr + 5Na + 4H 2 O> 3NaF + NaCl + 2NaBr + 2CO 2

Os íons cloreto e brometo resultantes são detectados com uma solução de nitrato de prata pela formação de precipitados de queijo branco e amarelado.

O íon fluoreto é provado pelas reações:

• - reação com uma solução de vermelho de alizarina e uma solução de nitrato de zircônio, na presença de F- a cor vermelha se transforma em amarelo claro;
• - interação com sais de cálcio solúveis (precipitado branco de fluoreto de cálcio);
• - reação de descoloração do tiocianato de ferro (vermelho).
• Quando adicionado ao ftorotano conc. H 2 SO 4 , o fármaco está na camada inferior.

Bromisoval

Método de mineralização - fervura com álcali (hidrólise alcalina em solução aquosa), o cheiro de amônia aparece:

· Aquecimento com conc. ácido sulfúrico - o cheiro de ácido isovalérico

Bromocânfora

Método de mineralização por método de mineralização redutora (com zinco metálico em ambiente alcalino)

O íon brometo é determinado pela reação com cloramina B.

Bilignost

• · Método de mineralização - aquecimento com ácido sulfúrico concentrado: observa-se o aparecimento de vapores violetas de iodo molecular.
• · Espectroscopia de IR - solução a 0,001% do fármaco em solução de hidróxido de sódio 0,1 N na faixa de 220 a 300 nm tem absorção máxima em l=236 nm.

Iodofórmio

• Métodos de mineralização:
  • 1) pirólise em tubo de ensaio seco, são liberados vapores violetas de iodo
  • 4CHI 3 + 5O 2 > 6I 2 + 4CO 2 + 2H 2 O
  • 2) aquecimento com conc. ácido sulfúrico
  • 2CHI 3 + H 2 SO 4 > 3I 2 + 2CO 2 + 2H 2 O + SO 3

Boa qualidade (pureza de hidrocarbonetos halogenados).

A boa qualidade do cloroetilo e do halotano é verificada pelo estabelecimento de acidez ou alcalinidade, ausência ou teor aceitável de estabilizantes (timol em halotano - 0,01%), impurezas orgânicas estranhas, impurezas de cloro livre (bromo em halotano), cloretos, brometos, não -resíduo volátil.

• 1) Cloroetilo: 1. Determinar o ponto de ebulição e a densidade,
• 2. Mistura inadmissível de álcool etílico (reação de formação de iodofórmio)
• 2) Bilignost: 1. Aquecimento com kH 2 SO 4 e formação de vapores violetas I 2
• 2. Espectroscopia de IR
• 3) Fluorotan: 1. Espectroscopia IR
• 2. t ebulição; densidade; índice de refração
• 3. não deve haver impurezas Cl- e Br-

A determinação quantitativa de cloroetil GF não é fornecida, mas pode ser realizada pelo método de argentometria ou mercurometria.

Método de determinação quantitativa - titulação argentométrica de volta segundo Folhard após mineralização (reação ver na definição de autenticidade).

1. Reação antes da titulação:

titulação de cloroetilo de drogas farmacêuticas

NaBr + AgNO 3 > AgBrv + NaNO 3

2. Reação de titulação:

AgNO 3 + NH 4 SCN > AgSCN v + NH 4 NO 3

• 3. No ponto de equivalência:
• 3NH 4 SCN + Fe (NH 4) (SO 4) 2>

Método quantitativo - titulação argentométrica de Kolthoff após mineralização (reações ver identificação).

• 1. Reação antes da titulação:
• 3NH 4 SCN + Fe (NH 4) (SO 4) 2 > Fe (SCN) 3 + 2 (NH 4) 2 SO 4

quantidade exata vermelho acastanhado

2. Reação de titulação:

NaBr + AgNO 3 > AgBrv + NaNO 3

3. No ponto de equivalência:

AgNO 3 + NH 4 SCN > AgSCNv + NH 4 NO 3

branqueamento

Bilignost

O método de determinação quantitativa é a iodometria indireta após a clivagem oxidativa do bilignost a iodato quando aquecido com uma solução de permanganato de potássio em meio ácido, o excesso de permanganato de potássio é removido com nitrato de sódio e uma solução de uréia é adicionada à mistura para remover o excesso ácido nitroso.

O titulante é uma solução de titsulfato de sódio 0,1 mol/l, o indicador é o amido, no ponto de equivalência observa-se o desaparecimento da cor azul do amido.

Esquema de reação:

t; KMnO 4 + H 2 SO 4

IR 6 > 12 IO 3 -

Reação de isolamento do substituinte:

KIO 3 + 5KI + 3H 2 SO 4 > 3I 2 + 3K 2 SO 4 + 3H 2 O

Reação de titulação:

I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 > 2NaI + Na 2 S 4 O 6

Iodofórmio

O método de determinação quantitativa é a titulação argentométrica reversa de acordo com Folgard após a mineralização.

Mineralização:

CHI 3 + 3AgNO 3 + H 2 O > 3AgI + 3HNO 3 + CO 2

Reação de titulação:

AgNO 3 + NH 4 SCN > AgSCN v + NH 4 NO 3

No ponto de equivalência:

3NH 4 SCN + Fe (NH 4) (SO 4) 2 > Fe (SCN) 3 v + 2 (NH 4) 2 SO 4

Armazenar

Cloroetilo em ampolas em local fresco e escuro, fluorotan e biggnost em frascos de vidro laranja em local seco, fresco e escuro. A bromocânfora é armazenada em frascos de vidro laranja em local fresco e seco.

Cloroetil é usado para anestesia local, halotano para anestesia. A bromocânfora é usada como sedativo (às vezes para interromper a lactação). Bromisoval é uma droga hipnótica, bilignost é usado como uma substância radiopaca na forma de uma mistura de sais em solução.

Literatura

• 1. Farmacopeia do Estado da URSS / Ministério da Saúde da URSS. - Xed. - M.: Medicina, 1968. - S. 78, 134, 141, 143, 186, 373.537
• 2. Edição da Farmacopeia Estatal da URSS. 1. Métodos gerais de análise. Materiais de plantas medicinais / Ministério da Saúde da URSS. - 11ª ed., add. - M.: Medicina, 1989. - S. 165-180, 194-199
• 3. Material da palestra.
• 4. Química farmacêutica. Às 2 horas: livro didático / V. G. Belikov - 4ª ed., revisado. e adicional - M.: MEDpress-inform, 2007. - S. 178-179, 329-332
• 5. Guia de estudos laboratoriais em química farmacêutica. Editado por A. P. Arzamastsev, pp. 152-156.

Apêndice 1

Artigos de farmacopeia

Bilignost

Bis-(2,4,6-triiodo-3-carboxianilida) ácido adípico

C 20 H 14 I 6 N 2 O 6 M. c. 1139,8

Descrição. Pó cristalino fino branco ou quase branco com sabor levemente amargo.

Solubilidade. Praticamente insolúvel em água, álcool 95%, éter e clorofórmio, facilmente solúvel em soluções de álcalis cáusticos e amônia.

Autenticidade. Solução a 0,001% do fármaco em 0,1 N. solução de hidróxido de sódio na faixa de 220 a 300 nm tem um máximo de absorção em um comprimento de onda de cerca de 236 nm.

Quando 0,1 g da droga é aquecido com 1 ml de ácido sulfúrico concentrado, são liberados vapores violetas de iodo.

A cor da solução. 2 g da droga são dissolvidos em 4 ml de 1 N. solução de hidróxido de sódio, filtrar e lavar o filtro com água para obter 10 ml do filtrado. A cor da solução resultante não deve ser mais intensa que o padrão No. 4b ou No. 4c.

Teste de peróxido de hidrogênio. A 1 ml da solução resultante adiciona-se 1 ml de peróxido de hidrogénio; turbidez não deve aparecer dentro de 10-15 minutos.

Compostos com um grupo amino aberto. 1 g da droga é agitada com 10 ml de ácido acético glacial e filtrada. A 5 ml de um filtrado límpido adicionar 3 gotas de solução de nitrito de sódio 0,1 mol. Após 5 minutos, a cor que aparece não deve ser mais intensa que o padrão No. 2g.

Acidez. Agita-se 0,2 g do fármaco durante 1 minuto com água a ferver (4 vezes 2 ml) e filtra-se até se obter um filtrado límpido. Titule os filtrados combinados! 0,05 n. solução de hidróxido de sódio (indicador - fenolftaleína). Para titulação, não deve ser gasto mais de 0,1 ml de 0,05 N. Solução de hidróxido de sódio.

Cloretos. 2 g do fármaco são agitados com 20 ml de água e filtrados até se obter um filtrado límpido. 5 ml do filtrado, perfazendo 10 ml com água, devem passar no teste de cloreto (não mais que 0,004% na preparação).

Fósforo. 1 g do fármaco é colocado em um cadinho e incinerado até obter um resíduo branco. Ao resíduo adiciona-se 5 ml de ácido nítrico diluído e evapora-se até à secura, após o que o resíduo no cadinho é bem misturado com 2 ml de água quente e filtrado num tubo de ensaio através de um pequeno filtro. O cadinho e o filtro são lavados com 1 ml de água quente, recolhendo-se o filtrado no mesmo tubo, depois adiciona-se 3 ml de solução de molibdato de amônio e deixa-se por 15 minutos em banho a temperatura de 38-40°. solução pode ter uma cor amarelada, mas deve permanecer transparente (não mais que 0,0001% na preparação).

Monocloreto de iodo. 0,2 g do fármaco são agitados com 20 ml de água e filtrados até se obter um filtrado límpido. A 10 ml do filtrado adicionar 0,5 g de iodeto de potássio, 2 ml de ácido clorídrico e 1 ml de clorofórmio. A camada de clorofórmio deve permanecer incolor.

Ferro. 0,5 g do medicamento deve passar no teste de ferro (não mais que 0,02% no medicamento). A comparação é feita com um padrão preparado a partir de 3,5 ml de solução padrão B e 6,5 ml de água.

As cinzas sulfatadas de 1 g da droga não devem exceder 0,1%.

Metais pesados. As cinzas sulfatadas de 0,5 g da preparação devem passar no teste de metais pesados ​​(não mais que 0,001% na preparação).

Arsênico. 0,5 g da preparação deve passar no teste de arsênico (não mais de 0,0001% na preparação).

Quantificação. Cerca de 0,3 g da droga (pesada com precisão) é colocada em um balão volumétrico de 100 ml, dissolvida em 5 ml de solução de hidróxido de sódio, completada com água até a marca e misturada. 10 ml da solução resultante são colocados em um frasco com capacidade de 250 ml, são adicionados 5 ml de uma solução de permanganato de potássio a 5% e 10 ml de ácido sulfúrico concentrado, 0,5-1 ml, são cuidadosamente adicionados ao longo das paredes do o balão, com agitação, e deixou-se por 10 minutos. Em seguida, adicione lentamente, 1 gota a cada 2-3 segundos, com agitação vigorosa. solução de nitrito de sódio até que o líquido fique incolor e o dióxido de manganês se dissolva. Em seguida, adicione imediatamente 10 ml de uma solução de ureia a 10% e mexa até que as bolhas desapareçam completamente, enquanto lava o nitrito de sódio das paredes do frasco. Em seguida, 100 ml de água, 10 ml de uma solução de iodeto de potássio recém-preparada são adicionados à solução e o iodo liberado é titulado com 0,1 N. solução de tiossulfato de sódio (indicador - amido).

1 ml 0,1 n. solução de tiossulfato de sódio corresponde a 0,003166 g C 20 H 14 l 6 N 2 0 6 , que deve ser de pelo menos 99,0% na preparação.

Armazenar. Lista B. Em frascos de vidro laranja, protegidos da luz.

Agente radiopaco.

Iodofórmio

Triiodometano

CHI 3 M.v. 393,73

Descrição. Pequenos cristais lamelares brilhantes ou pó fino-cristalino de cor amarelo-limão, odor persistente característico acentuado. Volátil já à temperatura normal, destilado com vapor de água. As soluções da droga se decompõem rapidamente pela ação da luz e do ar com a liberação de iodo.

Solubilidade. Praticamente insolúvel em água, pouco solúvel em álcool, solúvel em éter e clorofórmio, pouco solúvel em glicerina. óleos gordurosos e essenciais.

Autenticidade, 0,1 g da droga é aquecido em um tubo de ensaio em uma chama de queimador; vapores roxos de iodo são liberados.

Ponto de fusão 116--120° (com decomposição).

Substâncias corantes. 5 g do medicamento são agitados vigorosamente por 1 minuto com 50 ml de água e filtrados. O filtrado deve ser incolor.

acidez ou alcalinidade. A 10 ml do filtrado adicionar 2 gotas de solução de azul de bromotimol. A cor amarelo-esverdeada que aparece deve ficar azul a partir da adição de não mais que 0,1 ml de 0,1 N. solução de hidróxido de sódio ou amarelo da adição de não mais de 0,05 ml de 0,1 n. solução de ácido clorídrico.

Halogênios. 5 ml do mesmo filtrado, diluído com água até 10 ml, deve passar no teste de cloreto (não mais que 0,004% na preparação).

sulfatos. 10 ml do mesmo filtrado devem passar no teste de sulfato (não mais que 0,01% na formulação).

As cinzas de 0,5 g da droga não devem exceder 0,1%.

Quantificação. Cerca de 0,2 g da droga (pesada com precisão) é colocada em um frasco cônico com capacidade de 250-300 ml, dissolvido em 25 ou 95% de álcool, 25 ml de 0,1 n. solução de nitrato de prata, 10 ml de ácido nítrico e aquecido a refluxo em banho-maria por 30 minutos, protegendo o balão de reação da luz. O refrigerador é lavado com água, 100 ml de água são adicionados ao frasco e o excesso de nitrato de prata é titulado com 0,1 N. solução de tiocianato de amônio (indicador - alúmen de amônio de ferro).

Em paralelo, realize um experimento de controle.

1 ml 0,1 n. solução de nitrato de prata corresponde a 0,01312 g de CHI 3 , que deve ser de pelo menos 99,0% na preparação.

Armazenar. Em um recipiente bem fechado, protegido da luz, em local fresco.

Análise qualitativa. Finalidade, métodos possíveis. Análise química qualitativa de substâncias inorgânicas e orgânicas

A análise qualitativa tem sua própria meta detecção de certas substâncias ou seus componentes no objeto analisado. A detecção é feita por identificação substâncias, ou seja, estabelecer a identidade (semelhança) do SA do objeto analisado e o SA conhecido das determinadas substâncias nas condições do método de análise aplicado. Para isso, este método examina preliminarmente as substâncias de referência (Seção 2.1), nas quais é conhecida a presença das substâncias a serem determinadas. Por exemplo, verificou-se que a presença de uma linha espectral com comprimento de onda de 350,11 nm no espectro de emissão da liga, quando o espectro é excitado por um arco elétrico, indica a presença de bário na liga; o azul de uma solução aquosa quando o amido é adicionado a ela é um AC para a presença de I 2 nela e vice-versa.

A análise qualitativa sempre precede a quantitativa.

Atualmente, a análise qualitativa é realizada por métodos instrumentais: espectral, cromatográfico, eletroquímico, etc. de forma simples e rápida, por exemplo, para estabelecer a presença de ligações duplas e triplas em hidrocarbonetos insaturados, passando-os por água de bromo ou uma solução aquosa de KMnO 4 . Nesse caso, as soluções perdem a cor.

Uma análise química qualitativa detalhada permite determinar as composições elementares (atômicas), iônicas, moleculares (materiais), funcionais, estruturais e de fases de substâncias inorgânicas e orgânicas.

Na análise de substâncias inorgânicas, as análises elementares e iônicas são de primordial importância, pois o conhecimento da composição elementar e iônica é suficiente para estabelecer a composição material das substâncias inorgânicas. As propriedades das substâncias orgânicas são determinadas pela sua composição elementar, mas também pela sua estrutura, pela presença de vários grupos funcionais. Portanto, a análise de substâncias orgânicas tem suas próprias especificidades.

Análise química qualitativa é baseado em um sistema de reações químicas características de uma determinada substância - separação, separação e detecção.

Os seguintes requisitos se aplicam a reações químicas em análise qualitativa.

1. A reação deve ocorrer quase instantaneamente.

2. A reação deve ser irreversível.

3. A reação deve ser acompanhada por um efeito externo (AS):

a) uma mudança na cor da solução;

b) a formação ou dissolução de um precipitado;

c) liberação de substâncias gasosas;

d) coloração de chama, etc.

4. A reação deve ser sensível e, se possível, específica.

As reações que permitem obter um efeito externo com um analito são chamadas de analítico , e a substância adicionada para isso - reagente . As reações analíticas realizadas entre sólidos são chamadas de " caminho seco ", e em soluções -" caminho molhado ».

As reações "secas" incluem reações realizadas pela moagem de uma substância de teste sólida com um reagente sólido, bem como pela obtenção de vidros coloridos (pérolas) pela fusão de alguns elementos com bórax.

Muito mais frequentemente, a análise é realizada "via úmida", para a qual o analito é transferido para solução. Reações com soluções podem ser realizadas tubo de ensaio, gotejamento e microcristalino métodos. Na semimicroanálise em tubo de ensaio, é realizada em tubos de ensaio com capacidade de 2-5 cm 3 . Para separar os precipitados, utiliza-se a centrifugação, e a evaporação é realizada em copos ou cadinhos de porcelana. A análise de gotas (N.A. Tananaev, 1920) é realizada em placas de porcelana ou tiras de papel filtrado, obtendo-se reações de cor pela adição de uma gota de solução reagente a uma gota de solução de uma substância. A análise microcristalina baseia-se na detecção de componentes por meio de reações que formam compostos com cor e formato característicos de cristais observados ao microscópio.

Para a análise química qualitativa, são utilizados todos os tipos conhecidos de reações: ácido-base, redox, precipitação, formação de complexos e outros.

A análise qualitativa de soluções de substâncias inorgânicas se reduz à detecção de cátions e ânions. Para este uso em geral e privado reações. Reações gerais dão um efeito externo semelhante (AC) com muitos íons (por exemplo, a formação de precipitados de sulfatos, carbonatos, fosfatos, etc. por cátions), e reações privadas com 2-5 íons. Quanto menos íons dão um AS semelhante, mais seletiva (seletiva) a reação é considerada. A reação é chamada específico quando permite que um íon seja detectado na presença de todos os outros. Específica, por exemplo, para o íon amônio é a reação:

NH 4 Cl + KOH  NH 3  + KCl + H 2 O

A amônia é detectada pelo cheiro ou pela cor azul de um papel tornassol vermelho embebido em água e colocado sobre um tubo de ensaio.

A seletividade das reações pode ser aumentada alterando suas condições (pH) ou aplicando mascaramento. mascarar é reduzir a concentração de íons interferentes na solução abaixo do limite de sua detecção, por exemplo, ligando-os em complexos incolores.

Se a composição da solução analisada for simples, ela será analisada após o mascaramento fracionário maneira. Consiste na detecção em qualquer sequência de um íon na presença de todos os outros com o auxílio de reações específicas que são realizadas em porções separadas da solução analisada. Como existem poucas reações específicas, ao analisar uma mistura iônica complexa, utiliza-se sistemático maneira. Este método baseia-se na separação de uma mistura em grupos de íons com propriedades químicas semelhantes, convertendo-os em precipitados usando reagentes de grupo, e os reagentes de grupo atuam na mesma porção da solução analisada de acordo com um determinado sistema, em uma sequência estritamente definida. Os precipitados são separados uns dos outros (por exemplo, por centrifugação), depois dissolvidos de uma certa maneira e uma série de soluções é obtida, o que torna possível detectar um íon individual em cada um por uma reação específica a ele.

Existem vários métodos sistemáticos de análise, nomeados após os reagentes do grupo usados: sulfeto de hidrogênio, ácido-base, amônia-fosfato outro. O método clássico de sulfeto de hidrogênio é baseado na separação de cátions em 5 grupos obtendo seus sulfetos ou compostos de enxofre quando expostos a H 2 S, (NH 4) 2 S, NaS sob várias condições.

Mais amplamente utilizado, acessível e seguro é o método ácido-base, no qual os cátions são divididos em 6 grupos (Tabela 1.3.1.). O número do grupo indica a sequência de exposição ao reagente.

Tabela 1.3.1

Classificação dos cátions de acordo com o método ácido-base

Número do grupo		Reagente de grupo	Solubilidade de compostos
	Ag + , Pb 2+ , Hg 2 2+		Os cloretos são insolúveis em água
	Ca2+, Sr2+, Ba2+		Os sulfatos são insolúveis em água
	Zn 2+ , Al 3+ , Cr 3+ , Sn 2+ , Si 4+ , ​​As		Os hidróxidos são anfotéricos, solúveis em excesso de álcali
	Mg 2+ , Mn 2+ , Fe 2+ , Fe 3+ , Bi 3+ , Sb 3+ , Sb 5+		Os hidróxidos são insolúveis em excesso de NaOH ou NH 3
Número do grupo		Reagente de grupo	Solubilidade de compostos
	Co 2+ , Ni 2+ , Cu 2+ , Cd 2+ , Hg 2+		Os hidróxidos se dissolvem em excesso de NH 3 com a formação de compostos complexos
	Na+, K+, NH4+		Cloretos, sulfatos e hidróxidos são solúveis em água

Os ânions na análise basicamente não interferem entre si, portanto, reagentes de grupo são usados ​​não para separação, mas para verificar a presença ou ausência de um determinado grupo de ânions. Não há classificação consistente de ânions em grupos.

De maneira mais simples, eles podem ser divididos em dois grupos em relação ao íon Ba 2+:

a) dando compostos altamente solúveis em água: Cl - , Br - , I - , CN - , SCN - , S 2- , NO 2 2- , NO 3 3- , MnO 4- , CH 3 COO - , ClO 4 - , ClO3-, ClO-;

b) dando compostos pouco solúveis em água: F -, CO 3 2-, CsO 4 2-, SO 3 2-, S 2 O 3 2-, SO 4 2-, S 2 O 8 2-, SiO 3 2- , CrO 4 2-, PO 4 3-, AsO 4 3-, AsO 3 3-.

A análise química qualitativa de substâncias orgânicas é dividida em elementar , funcional , estrutural e molecular .

A análise começa com testes preliminares de matéria orgânica. Para sólidos, meça t derretimento. , para líquido - t kip ou , índice de refração. A massa molar é determinada diminuindo t congelado ou aumentando t fardo, ou seja, por métodos crioscópicos ou ebulioscópios. Uma característica importante é a solubilidade, com base na qual existem esquemas de classificação para substâncias orgânicas. Por exemplo, se uma substância não se dissolve em H 2 O, mas se dissolve em uma solução de NaOH ou NaHCO 3 a 5%, ela pertence a um grupo de substâncias que inclui ácidos orgânicos fortes, ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis com substituintes nas posições orto e para, -dicetonas.

Tabela 1.3.2

Reações para a identificação de compostos orgânicos

Tipo de conexão	Grupo funcional envolvido na reação
Aldeído		a) 2,4 - dinitrofenilhidrozida b) cloridrato de hidroxilamina c) hidrogenossulfato de sódio
		a) ácido nitroso b) cloreto de benzenossulfonila
hidrocarboneto aromático		Azoxibenzeno e cloreto de alumínio
		Veja aldeído
hidrocarboneto insaturado	C \u003d C - - C ≡ C -	a) Solução de KMnO 4 b) Solução de Br 2 em CCL 4
Composto nitro		a) Fe (OH) 2 (sal de Mohr + KOH) b) pó de zinco + NH 4 Cl c) solução de NaOH a 20%
		a) (NH 4) 2 b) solução de ZnCl 2 em HCl c) ácido iódico
		a) FeCl 3 em piridina b) água de bromo
Éter é simples		a) ácido iodídrico b) água de bromo
Complexo de éter		a) solução de NaOH (ou KOH) b) cloridrato de hidroxilamina

A análise elementar detecta elementos incluídos nas moléculas de substâncias orgânicas (C, H, O, N, S, P, Cl, etc.). Na maioria dos casos, a matéria orgânica é decomposta, os produtos da decomposição são dissolvidos e os elementos na solução resultante são determinados como em substâncias inorgânicas. Por exemplo, quando o nitrogênio é detectado, a amostra é fundida com o metal potássio para formar KCN, que é tratado com FeSO 4 e convertido em K 4 . Adicionando a este último uma solução de íons Fe 3+, obtém-se o azul da Prússia Fe 4 3 - (AC para a presença de N).

A análise funcional determina o tipo de grupo funcional. Por exemplo, uma reação com (NH 4) 2 pode detectar álcool, e com uma solução de KMnO 4, álcoois primários, secundários e terciários podem ser distinguidos. O KMnO 4 primário oxida a aldeídos, descolorindo, o secundário oxida a cetonas, formando MnO 2, e não reage com os terciários (Tabela 1.3.2).

A análise estrutural estabelece a fórmula estrutural de uma substância orgânica ou de seus elementos estruturais individuais (ligações duplas e triplas, ciclos etc.).

A análise molecular estabelece toda a substância. Por exemplo, o fenol pode ser detectado por reação com FeCl3 em piridina. Mais frequentemente, a análise molecular é reduzida ao estabelecimento da composição completa de um composto com base em dados sobre a composição elementar, funcional e estrutural da substância. Atualmente, a análise molecular é realizada principalmente por métodos instrumentais.

Ao calcular os resultados da análise, é necessário realizar os cálculos com muito cuidado. Um erro matemático cometido em valores numéricos equivale a um erro de análise.

Os valores numéricos são divididos em exatos e aproximados. Preciso, por exemplo, pode incluir o número de análises realizadas, o número de série do elemento na tabela periódica, aproximado - os valores medidos de massa ou volume.

Dígitos significativos de um número aproximado são todos os seus dígitos, exceto zeros à esquerda do ponto decimal e zeros à direita após o ponto decimal. Zeros no meio de um número são significativos. Por exemplo, no número 427.205 - 6 dígitos significativos; 0,00365 - 3 algarismos significativos; 244,00 - 3 algarismos significativos.

A precisão dos cálculos é determinada por GOST, OST ou TU para análise. Se o erro de cálculo não for especificado com antecedência, deve-se ter em mente que que a concentração seja calculada até o 4º algarismo significativo após a vírgula, a massa - até a 4ª casa decimal após a vírgula, a fração de massa (porcentagem) - até os centésimos.

Cada resultado de análise não pode ser mais preciso do que os instrumentos de medição permitem (portanto, na massa expressa em gramas, não pode haver mais de 4-5 casas decimais, ou seja, mais do que a precisão da balança analítica 10 -4 -10 -5 g ).

Os números extras são arredondados de acordo com as seguintes regras.

1. O último dígito, se for  4, é descartado, se  5, adiciona um ao anterior, se for 5, e há um número par na frente dele, adiciona um ao anterior, e se ímpar, então subtraia (por exemplo, 12,465  12, 46; 12,475  12,48).

2. Nas somas e diferenças de números aproximados, conservam-se tantas casas decimais quantas havia no número com o menor número delas, e ao dividir e multiplicar, tanto quanto for necessário para um dado mensurando (por exemplo, ao calcular massa usando a fórmula

Embora V seja medido em centésimos, o resultado deve ser calculado para 10 -4 -10 -5 g).

3. Ao elevar a uma potência, como resultado, pegue tantos dígitos significativos quantos havia no número sendo elevado a uma potência.

4. Em resultados intermediários, pegue um dígito decimal a mais do que de acordo com as regras de arredondamento e, para avaliar a ordem dos cálculos, arredonde todos os números para o primeiro dígito.

Processamento matemático dos resultados da análise

Em qualquer uma das etapas listadas da análise quantitativa, erros podem ser cometidos e, via de regra, erros são permitidos, portanto, quanto menos etapas a análise tiver, mais precisos serão seus resultados.

erro medição refere-se ao desvio do resultado da medição x i do valor real da quantidade medida .

Diferença х i -  =∆х i chamado erro absoluto , e atitude (∆х i /)100% chamado erro relativo .

Os erros dos resultados da análise quantitativa são divididos em bruto (erros), sistemático e aleatório . Com base neles, avalia-se a qualidade dos resultados das análises obtidas. Os parâmetros de qualidade são seus direita, precisão, reprodutibilidade e confiabilidade.

O resultado da análise é considerado correto , se não tiver erro bruto e sistemático, e se, além disso, o erro aleatório for minimizado, então exato, correspondente à verdade. Para obter resultados de medição precisos, as determinações quantitativas são repetidas várias vezes (geralmente ímpares).

Erros grosseiros ( erros) são aqueles que levam a uma diferença acentuada no resultado de uma medição repetida do resto. As causas das faltas são erros operacionais grosseiros do analista (por exemplo, a perda de parte do sedimento durante sua filtragem ou pesagem, cálculo incorreto ou registro do resultado). As falhas são identificadas entre uma série de medições repetidas, geralmente usando Q-critérios. Para calculá-lo, os resultados são organizados em uma linha em ordem crescente: x 1, x 2, x 3,…x n-1, xn. Duvidoso é geralmente o primeiro ou o último resultado desta série.

O critério Q é calculado como a razão entre o valor absoluto da diferença entre o resultado questionável e o mais próximo dele na série e a diferença entre o último e o primeiro da série. Diferença xn- x 1 chamado faixa de variação.

Por exemplo, se o último resultado consecutivo for duvidoso, então

Para identificar uma falha, o Q calculado para ela é comparado com o valor crítico tabular Q tabela dados em livros de referência analítica. Se Q  Q tabela, então o resultado questionável é excluído da consideração, considerando-o uma falha. Os erros devem ser identificados e corrigidos.

Erros sistemáticos são aqueles que levam a um desvio dos resultados de medições repetidas pelo mesmo valor positivo ou negativo do valor verdadeiro. Eles podem ser causados ​​por calibração incorreta de dispositivos e instrumentos de medição, impurezas nos reagentes usados, ações incorretas (por exemplo, escolha de um indicador) ou características individuais do analista (por exemplo, visão). Erros sistemáticos podem e devem ser eliminados. Para este uso:

1) obtenção dos resultados da análise quantitativa por diversos métodos de natureza diversa;

2) desenvolvimento da metodologia de análise em amostras padrão, ou seja. materiais, o conteúdo de analitos, em que é conhecido com alta precisão;

3) o método de adições (o método "introduzido-encontrado").

Erros aleatórios - são aqueles que levam a desvios insignificantes dos resultados de medições repetidas do valor real por motivos cuja ocorrência não pode ser esclarecida e levada em consideração (por exemplo, flutuações de tensão na rede, humor do analista, etc.). Erros aleatórios causam dispersão nos resultados de determinações repetidas realizadas em condições idênticas. A dispersão determina reprodutibilidade resultados, ou seja, obter resultados iguais ou semelhantes com determinações repetidas. A característica quantitativa da reprodutibilidade é desvio padrão S, que é encontrado por métodos de estatística matemática. Para um pequeno número de medições (pequena amostra) com n=1-10

eletivo chame o conjunto de resultados de medições repetidas. Os próprios resultados são chamados opções de amostragem . A totalidade dos resultados de um número infinitamente grande de medições (na titulação n+30) chamado de amostra geral , e o desvio padrão calculado a partir dele é denotado por . O desvio padrão S() mostra por qual valor médio os resultados de n medições se desviam do resultado médio x ou verdadeiro.

Trabalho prático nº 1

Reagentes : parafina (C 14 H 30

Equipamento :

Observação:

2. O halogênio na matéria orgânica pode ser detectado pela reação da cor da chama.

Algoritmo de trabalho:

Despeje água de cal no tubo receptor.

Conecte o tubo de ensaio com a mistura ao tubo de ensaio com um tubo de saída de gás com rolha.

Aqueça o tubo de ensaio com a mistura na chama de uma lâmpada de álcool.

Acenda o fio de cobre na chama de uma lâmpada de álcool até que apareça uma camada preta sobre ele.

Traga o fio resfriado para a substância de teste e leve novamente a lâmpada de espírito para a chama.

Conclusão:

preste atenção a: mudanças que ocorrem com água de cal, sulfato de cobre (2).

Qual a cor da chama da lâmpada de espírito quando a solução de teste é adicionada?

Trabalho prático nº 1

"Análise qualitativa de compostos orgânicos".

Reagentes: parafina (C 14 H 30 ), água de cal, óxido de cobre (2), dicloroetano, sulfato de cobre (2).

Equipamento : suporte de metal com pé, lâmpada de espírito, 2 tubos de ensaio, cortiça com tubo de gás, fio de cobre.

Observação:

carbono e hidrogênio podem ser detectados na matéria orgânica por sua oxidação com óxido de cobre (2).

halogênio na matéria orgânica pode ser detectado usando uma reação de cor de chama.

Algoritmo de trabalho:

1ª etapa do trabalho: Fusão da parafina com óxido de cobre

1. Monte o dispositivo de acordo com a fig. 44 na página 284, para isso, coloque 1-2 g de óxido de cobre e parafina no fundo do tubo de ensaio, aqueça-o.

2ª etapa do trabalho: Determinação qualitativa do carbono.

1. Despeje água de cal no tubo receptor.

2. Conecte o tubo de ensaio com a mistura ao tubo de ensaio com um tubo de saída de gás com rolha.

3.Aqueça o tubo de ensaio com a mistura na chama de uma lâmpada de álcool.

3ª etapa do trabalho: Determinação qualitativa do hidrogênio.

1. Na parte superior do tubo de ensaio com a mistura, coloque um pedaço de algodão, colocando sulfato de cobre (2) sobre ele.

4ª etapa do trabalho: Determinação qualitativa do cloro.

1. Acenda o fio de cobre na chama de uma lâmpada de álcool até que apareça uma camada preta sobre ele.

2. Insira o fio resfriado na substância de teste e leve novamente a lâmpada de espírito para a chama.

Conclusão:

1. preste atenção a: mudanças que ocorrem com água de cal, sulfato de cobre (2).

2. Qual é a cor da chama da lâmpada de álcool quando a solução de teste é adicionada.

O estudo da matéria orgânica começa com seu isolamento e purificação.

1. Precipitação

precipitação- separação de um dos compostos de uma mistura gasosa ou líquida de substâncias em um precipitado, cristalino ou amorfo. O método é baseado na mudança das condições de solvatação, o efeito da solvatação pode ser bastante reduzido e um sólido pode ser isolado em sua forma pura por vários métodos.

Uma delas é que o produto final (muitas vezes dito - alvo) é convertido em um composto semelhante a sal (sal simples ou complexo), se apenas for capaz de interação ácido-base ou formação de complexo. Assim, por exemplo, as aminas podem ser convertidas em sais de amônio substituídos:

(CH 3) 2 NH + HCl -> [(CH 3) 2 NH 2] + Cl -,

e ácidos carboxílicos, sulfônicos, fosfônicos e outros - no sal pela ação dos álcalis correspondentes:

CH 3 COOH + NaOH -> CH 3 COO - Na + + H 2 O;

2CH 3 SO 2 OH + Ba (OH) 2 -> Ba 2+ (CH 3 SO 2 O) 2 - + H 2 O;

CH 3 P (OH) 2 O + 2AgOH -> Ag (CH 3 PO 3) 2– + 2H 2 O.

Sais como compostos iônicos se dissolvem apenas em solventes polares (H 2 O, ROH, RCOOH, etc.). Quanto melhor esses solventes entram em interações doador-aceptor com cátions e ânions de sal, maior a energia liberada durante a solvatação e maior a solubilidade . Em solventes não polares, como hidrocarbonetos, éter de petróleo (gasolina leve), CHCl 3 , CCl 4 , etc., os sais não se dissolvem e cristalizam (salt out) quando estes ou solventes semelhantes são adicionados a uma solução de sal. compostos. Dos sais, as bases ou ácidos correspondentes podem ser facilmente isolados na forma pura.

Aldeídos e cetonas de natureza não aromática, por adição de hidrossulfito de sódio, cristalizam a partir de soluções aquosas na forma de compostos pouco solúveis.

Por exemplo, a acetona (CH 3) 2 CO cristaliza a partir de soluções aquosas com hidrossulfito de sódio NaHSO 3 na forma de um derivado de hidrossulfito pouco solúvel:

Os aldeídos se condensam facilmente com a hidroxilamina para liberar uma molécula de água:

Os produtos resultantes são chamados oximas São líquidos ou sólidos. As oximas são de natureza fracamente ácida, o que se manifesta no fato de que o hidrogênio do grupo hidroxila pode ser substituído por um metal e, ao mesmo tempo, são de natureza fracamente básica, pois as oximas se combinam com ácidos , formando sais tais como sais de amónio.

Quando fervido com ácidos diluídos, ocorre hidrólise, enquanto o aldeído é liberado e o sal de hidroxilamina é formado:

Assim, a hidroxilamina é um reagente importante que permite isolar aldeídos na forma de oximas de misturas com outras substâncias com as quais a hidroxilamina não reage, e as oximas também podem ser usadas para purificar aldeídos.

Como a hidroxilamina, a hidrazina H 2 N–NH 2 reage com aldeídos; mas como existem dois grupos NH 2 na molécula de hidrazina, ela pode reagir com duas moléculas de aldeído. o produto da substituição de um átomo de hidrogênio em uma molécula de hidrazina por um grupo fenil C 6 H 5:

Os produtos da reação de aldeídos com fenilhidrazina são chamados de fenilhidrazonas.Fenilhidrazonas são líquidas e sólidas, cristalizam bem. Quando fervidos com ácidos diluídos, como as oximas, eles sofrem hidrólise, resultando na formação de um aldeído livre e um sal de fenil-hidrazina:

Assim, a fenilhidrazina, como a hidroxilamina, pode servir para isolar e purificar aldeídos.

Às vezes, outro derivado de hidrazina é usado para esse fim, no qual o átomo de hidrogênio é substituído não por um grupo fenil, mas por um grupo H 2 N-CO. Esse derivado de hidrazina é chamado NH 2 –NH–CO–NH 2 semicarbazida. Os produtos de condensação de aldeídos com semicarbazida são chamados semicarbazonas:

As cetonas também se condensam prontamente com hidroxilamina para formar cetoximas:

Com fenilhidrazina, cetonas dão fenilhidrazonas:

e com semicarbazida - semicarbazonas:

Portanto, hidroxilamina, fenilhidrazina e semicarbazida são usadas para o isolamento de cetonas de misturas e para sua purificação na mesma medida que para o isolamento e purificação de aldeídos. Naturalmente, é impossível separar aldeídos de cetonas por este método.

Alcinos com uma ligação tripla terminal interagem com uma solução de amônia de Ag 2 O e se destacam na forma de alquinídeos de prata, por exemplo:

2(OH) - + HC=CH -> Ag–C=C–Ag + 4NH 3 + 2H 2 O.

Os aldeídos, cetonas e alcinos iniciais podem ser facilmente isolados de produtos de substituição pouco solúveis na forma pura.

2. Cristalização

Métodos de cristalização separação de misturas e purificação profunda de substâncias são baseadas na diferença na composição das fases formadas durante a cristalização parcial do fundido, solução, fase gasosa. Uma característica importante desses métodos é o fator de separação de equilíbrio, ou termodinâmico, igual à razão das concentrações dos componentes nas fases de equilíbrio - sólido e líquido (ou gás):

Onde x e y são as frações molares do componente nas fases sólida e líquida (ou gasosa), respectivamente. Se um x<< 1, т.е. разделяемый компонент является примесью, k 0 = x / y. Em condições reais, o equilíbrio geralmente não é alcançado; o grau de separação em uma única cristalização é chamado de fator de separação efetivo k, que é sempre menor k 0 .

Existem vários métodos de cristalização.

Ao separar misturas pelo método cristalização direcional o recipiente com a solução inicial move-se lentamente da zona de aquecimento para a zona de resfriamento.A cristalização ocorre no limite das zonas, cuja frente se move na velocidade do recipiente.

Para separar componentes com propriedades semelhantes, utiliza-se zona de fusão lingotes limpos de impurezas em um recipiente alongado, movendo-se lentamente ao longo de um ou mais aquecedores. A seção do lingote na zona de aquecimento derrete e cristaliza novamente na saída dele. materiais (Ge, Si, etc.).

Cristalização em coluna de contracorrenteé produzido em uma coluna, na parte superior da qual há uma zona de resfriamento, onde se formam os cristais, e na parte inferior há uma zona de aquecimento, onde os cristais se fundem. Os cristais na coluna são movidos por gravidade ou usando, por exemplo, um parafuso na direção oposta ao movimento do líquido Caracteriza-se por alta produtividade e alto rendimento de produtos purificados. É usado na produção de naftaleno puro, ácido benzóico, caprolactama, frações de ácidos graxos, etc.

Para separar misturas, secar e purificar substâncias no sistema sólido-gás, sublimação (sublimação) e dessublimação.

A sublimação é caracterizada por uma grande diferença nas condições de equilíbrio para diferentes substâncias, o que permite separar sistemas multicomponentes, em particular, ao obter substâncias de alta pureza.

3. Extração

Extração- um método de separação baseado na extração seletiva de um ou mais componentes da mistura analisada usando solventes orgânicos - extratantes. Em regra, a extração é entendida como o processo de distribuição de um soluto entre duas fases líquidas imiscíveis, embora no caso geral uma das fases pode ser sólida (extração de sólidos) ou gasosa, portanto, o nome mais preciso do método é extração líquido-líquido, ou simplesmente extração de líquido.Geralmente em química analítica, utiliza-se a extração de substâncias de uma solução aquosa usando solventes orgânicos.

A distribuição da substância X entre as fases aquosa e orgânica em condições de equilíbrio obedece à lei de equilíbrio de distribuição. A constante deste equilíbrio, expressa como a razão entre as concentrações de substâncias em duas fases:

K= [X] org / [X] água,

a uma dada temperatura existe um valor constante, dependendo apenas da natureza da substância e de ambos os solventes. Este valor é chamado constante de distribuição.Aproximadamente, pode ser estimado pela razão da solubilidade da substância em cada um dos solventes.

A fase na qual o componente extraível passa após a extração líquida é chamada de extrair; a fase esgotada deste componente, refinado.

Na indústria, a extração de vários estágios em contracorrente é mais comum. O número necessário de estágios de separação é geralmente de 5 a 10 e, para compostos difíceis de separar, de 50 a 60. O processo inclui várias operações típicas e especiais. impurezas e remoção da solução estoque mecanicamente aprisionada) e re-extração, isto é, o retorno do composto extraído à fase aquosa para fins de seu processamento posterior em uma solução aquosa ou purificação por reextração. Operações especiais estão associadas, por exemplo, a uma mudança no estado de oxidação dos componentes separados.

Extração líquida de estágio único, eficaz apenas em um valor muito alto da constante de distribuição K são usados ​​principalmente para fins analíticos.

Aparelho para extração de líquido - extratores- pode ser com contato de fase contínuo (colunas) ou escalonado (misturadores-decantadores).

Como durante a extração é necessário misturar intensamente dois líquidos imiscíveis, são utilizados principalmente os seguintes tipos de colunas: pulsante (com movimento alternativo do líquido), vibratória (com conjunto de placas vibratórias), disco rotativo (com conjunto de discos rotativos em um eixo comum), etc. d.

Cada estágio do misturador-decantador possui uma câmara de mistura e decantação, que pode ser mecânica (misturadores) ou pulsante; O multiestágio é obtido conectando-se o número necessário de seções em uma cascata.As seções podem ser montadas em uma carcaça comum (extratores de caixa) Os misturadores-decantadores têm uma vantagem sobre as colunas em processos com um número pequeno de estágios ou com fluxos de líquido muito grandes. Aparelhos centrífugos são promissores para o processamento de grandes fluxos.

As vantagens da extração líquida são os baixos custos de energia (não há transições de fase que exijam fornecimento de energia de fora); a possibilidade de obter substâncias altamente puras; automatização total do processo.

A extração líquida é usada, por exemplo, para isolar hidrocarbonetos aromáticos leves de matérias-primas de petróleo.

Extração de uma substância com um solvente da fase sólida frequentemente usado em química orgânica para extrair compostos naturais de objetos biológicos: clorofila de uma folha verde, cafeína da massa de café ou chá, alcalóides de materiais vegetais, etc.

4. Destilação e retificação

A destilação e a retificação são os métodos mais importantes para separar e purificar misturas líquidas, com base na diferença na composição do líquido e do vapor formado a partir dele.

A distribuição dos componentes da mistura entre líquido e vapor é determinada pela volatilidade relativa α:

aik= (yeu/ xeu) : (yk / xk),

Onde xeu e xk,yeu e yk são as frações molares dos componentes eu e k respectivamente no líquido e no vapor formado a partir dele.

Para uma solução que consiste em dois componentes,

Onde x e y são as frações molares do componente volátil em líquido e vapor, respectivamente.

Destilação(destilação) é realizada por evaporação parcial do líquido e posterior condensação do vapor. Como resultado da destilação, a fração destilada é destilado- é enriquecido em um componente mais volátil (baixo ponto de ebulição), e o líquido não destilado - Resíduo de IVA- menos volátil (alto ponto de ebulição) A destilação é chamada simples se uma fração é destilada da mistura inicial, e fracionada (fracionada) se várias frações são destiladas.

Distinguir entre destilação convencional e molecular. destilação convencional são realizadas em tais pressões quando o caminho livre médio das moléculas é muitas vezes menor que a distância entre as superfícies de evaporação do líquido e condensação do vapor. Destilação molecular realizado a muito baixa pressão (10 -3 - 10 -4 mm Hg), quando a distância entre as superfícies de evaporação do líquido e condensação do vapor é proporcional ao caminho livre das moléculas.

A destilação convencional é usada para purificar líquidos de impurezas de baixa volatilidade e para separar misturas de componentes que diferem significativamente em volatilidade relativa. óleo de peixe, óleos vegetais.

Se a volatilidade relativa α for baixa (componentes de baixo ponto de ebulição), a separação das misturas é realizada pelo método de retificação. Retificação- separação de misturas líquidas em componentes praticamente puros ou frações que diferem em pontos de ebulição. Para a retificação, geralmente são utilizados aparelhos de coluna, nos quais parte do condensado (fleuma) é devolvida para irrigação na parte superior da coluna. A força de retificação é a diferença entre as concentrações reais e de equilíbrio dos componentes na fase de vapor, correspondendo a uma dada composição da fase líquida. com o líquido é enriquecido com componentes voláteis (baixo ponto de ebulição), e o líquido é enriquecido com componentes pouco voláteis (alto ponto de ebulição). em sua parte superior, pode-se obter componente volátil quase puro.

A retificação pode ser realizada à pressão atmosférica ou elevada, bem como sob condições de vácuo. Em pressão reduzida, o ponto de ebulição diminui e a volatilidade relativa dos componentes aumenta, o que reduz a altura da coluna de destilação e possibilita a separação de misturas de substâncias termicamente instáveis.

De acordo com seu projeto, os aparelhos de destilação são subdivididos em embalado, em forma de prato e filme rotativo.

A retificação é amplamente utilizada na indústria para a produção de gasolina, querosene (retificação de óleo), oxigênio e nitrogênio (retificação de ar de baixa temperatura), para o isolamento e purificação profunda de substâncias individuais (etanol, benzeno, etc.).

Como as substâncias orgânicas são principalmente termicamente instáveis, como regra, elas são usadas para purificação profunda. colunas de destilação embaladas, operando em vácuo. Às vezes, para obter substâncias orgânicas de alta pureza, são utilizadas colunas de filme rotativo, que têm resistência hidráulica muito baixa e um curto tempo de residência do produto nelas. Como regra, a retificação neste caso é realizada em um vácuo.

A retificação é amplamente utilizada na prática laboratorial para purificação profunda de substâncias. Observe que a destilação e a retificação servem ao mesmo tempo para determinar o ponto de ebulição da substância em estudo e, portanto, permitem verificar o grau de pureza desta última (constância do ponto de ebulição) Para isso, eles também usam dispositivos especiais - ebuliômetros.

5. Cromatografia

Cromatografiaé um método de separação, análise e estudo físico-químico de substâncias. Baseia-se na diferença das velocidades de movimento das zonas de concentração dos componentes estudados, que se movem no fluxo da fase móvel (eluente) ao longo da camada estacionária, e os compostos estudados são distribuídos entre as duas fases.

Todos os diversos métodos de cromatografia, iniciados por M.S. Tsvet em 1903, são baseados na adsorção de uma fase gasosa ou líquida em uma interface sólida ou líquida.

Em química orgânica, os seguintes tipos de cromatografia são amplamente utilizados para fins de separação, purificação e identificação de substâncias: coluna (adsorção); papel (distribuição), camada fina (em uma placa especial), gás, líquido e gás-líquido.

Nessas variedades de cromatografia, duas fases entram em contato - uma imóvel, adsorvendo e dessorvendo o analito, e a outra móvel, atuando como carreadora dessa substância.

Normalmente a fase estacionária é um sorvente com uma superfície desenvolvida; fase móvel - gás (cromatografia em fase gasosa) ou líquido (cromatografia liquida).O fluxo da fase móvel é filtrado através da camada sorvente ou se move ao longo desta camada. cromatografia gás-líquido a fase móvel é um gás e a fase estacionária é um líquido depositado geralmente em um transportador sólido.

A cromatografia de permeação em gel é uma variante da cromatografia líquida na qual a fase estacionária é um gel. (O método permite a separação de compostos macromoleculares e biopolímeros em uma ampla faixa de pesos moleculares.) A diferença no equilíbrio ou distribuição cinética dos componentes entre as fases móvel e estacionária é uma condição necessária para sua separação cromatográfica.

Dependendo da finalidade do processo cromatográfico, a cromatografia analítica e preparativa são distinguidas. Analítico destina-se a determinar a composição qualitativa e quantitativa da mistura em estudo.

A cromatografia geralmente é realizada usando instrumentos especiais - cromatógrafos, cujas partes principais são a coluna cromatográfica e o detector. No momento da injeção da amostra, a mistura analisada está localizada no início da coluna cromatográfica. Sob a ação do fluxo da fase móvel, os componentes da mistura começam a se movem ao longo da coluna em velocidades diferentes, e os componentes bem sorvidos se movem mais lentamente ao longo da camada sorvente. O detector na saída da coluna determina automaticamente e continuamente as concentrações dos compostos separados na fase móvel. O sinal do detector é geralmente registrado por um registrador gráfico. O diagrama resultante é chamado cromatograma.

Cromatografia preparativa inclui o desenvolvimento e aplicação de métodos e equipamentos cromatográficos para a obtenção de substâncias de alta pureza contendo até 0,1% de impurezas.

Uma característica da cromatografia preparativa é o uso de colunas cromatográficas de grande diâmetro interno e dispositivos especiais para o isolamento e coleta de componentes quilogramas Dispositivos industriais exclusivos com colunas de 0,5 m de diâmetro foram criados para produzir anualmente várias toneladas da substância.

As perdas de substância em colunas preparativas são baixas, o que permite que a cromatografia preparativa seja amplamente utilizada para separar pequenas quantidades de misturas sintéticas e naturais complexas. Cromatografia preparativa gasosa usado para produzir hidrocarbonetos, álcoois, ácidos carboxílicos e outros compostos orgânicos altamente puros, incluindo compostos de cloro; líquido- para a produção de medicamentos, polímeros com uma distribuição de peso molecular estreita, aminoácidos, proteínas, etc.

Alguns estudos afirmam que o custo de produtos de alta pureza obtidos por cromatografia é menor do que aqueles purificados por destilação, portanto, é aconselhável o uso de cromatografia para purificação fina de substâncias previamente separadas por destilação.

2. Análise qualitativa elementar

A análise elementar qualitativa é um conjunto de métodos que permitem estabelecer em quais elementos um composto orgânico consiste. Para determinar a composição elementar, a matéria orgânica é primeiro convertida em compostos inorgânicos por oxidação ou mineralização (fusão com metais alcalinos), que são então examinados por métodos analíticos convencionais.

A grande conquista de A. L. Lavoisier como químico analítico foi a criação análise elementar de substâncias orgânicas(a chamada análise de CH) Nessa época, já existiam vários métodos para a análise gravimétrica de substâncias inorgânicas (metais, minerais, etc.), mas ainda não sabiam como analisar substâncias orgânicas dessa maneira. A química analítica da época estava claramente "mancando de uma perna só"; Infelizmente, o atraso relativo em relação à análise de compostos orgânicos, e especialmente o atraso em relação à teoria de tal análise, é sentido até hoje.

Lidando com os problemas da análise orgânica, A. L. Lavoisier, em primeiro lugar, mostrou que todas as substâncias orgânicas contêm oxigênio e hidrogênio, muitas contêm nitrogênio e algumas contêm enxofre, fósforo ou outros elementos. esses elementos, principalmente métodos para a determinação precisa de carbono e hidrogênio. Para atingir esse objetivo, A. L. Lavoisier propôs queimar porções pesadas da substância de teste e determinar a quantidade de dióxido de carbono liberado (Fig. 1). Ao mesmo tempo, baseou-se em duas de suas observações: 1) o dióxido de carbono é formado durante a combustão de qualquer matéria orgânica; 2) o dióxido de carbono não está contido nas substâncias iniciais, é formado a partir do carbono, que faz parte de qualquer substância orgânica. Os primeiros objetos de análise foram substâncias orgânicas voláteis - compostos individuais como o etanol.

Arroz. 1. O primeiro dispositivo de A. L. Lavoisier para a análise de

substâncias por incineração

Para garantir a pureza do experimento, a alta temperatura foi fornecida não por qualquer combustível, mas pelos raios do sol focalizados na amostra por uma enorme lente. A amostra foi queimada em uma instalação hermeticamente fechada (sob uma campânula de vidro) em um quantidade de oxigênio, o dióxido de carbono liberado foi absorvido e pesado.A massa de água foi determinada pelo método indireto.

Para a análise elementar de compostos de baixa volatilidade, A. L. Lavoisier posteriormente propôs métodos mais sofisticados. Nesses métodos, uma das fontes de oxigênio necessárias para a oxidação da amostra eram os óxidos metálicos, com os quais a amostra queimada era pré-misturada (por exemplo, óxido de chumbo(IV)). Esta abordagem foi usada posteriormente em muitos métodos de análise elementar de substâncias orgânicas, geralmente dava bons resultados. No entanto, os métodos de análise de Lavoisier CH eram muito longos e, além disso, não permitiam determinar com precisão o teor de hidrogênio: a pesagem direta da água formada não era realizada.

A técnica de análise de CH foi aprimorada em 1814 pelo grande químico sueco Jens Jakob Berzelius. Agora a amostra era queimada não sob uma tampa de vidro, mas em um tubo horizontal aquecido por fora, por onde passava ar ou oxigênio. à amostra para facilitar o processo de combustão. absorvido com cloreto de cálcio sólido e pesado. O pesquisador francês J. Dumas complementou essa técnica com a determinação volumétrica do nitrogênio liberado (análise CHN). O método de Lavoisier-Berzelius foi novamente aprimorado por J. Liebig, que alcançou a absorção quantitativa e seletiva de dióxido de carbono no absorvedor de bolas que ele inventou (Fig. 2.).

Arroz. 2. Aparelho J. Liebig para queima de substâncias orgânicas

Isso permitiu reduzir drasticamente a complexidade e laboriosidade da análise de CH e, mais importante, aumentar sua precisão. Assim, Yu. Liebig, meio século depois de A.L. Lavoisier, completou o desenvolvimento da análise gravimétrica de substâncias orgânicas iniciada por o grande cientista francês. Na década de 1840, Liebig descobriu a composição exata de muitos compostos orgânicos (por exemplo, alcalóides) e provou (junto com F. Wöhler) o fato da existência de isômeros. Esses métodos permaneceram praticamente inalterados por muitos anos , sua precisão e versatilidade garantiram o rápido desenvolvimento da química orgânica na segunda metade do século XIX. Outras melhorias no campo da análise elementar de substâncias orgânicas (microanálise) apareceram apenas no início do século XX. Os estudos correspondentes de F. Pregl foram agraciados com o Prêmio Nobel (1923).

Curiosamente, tanto A. L. Lavoisier quanto J. Liebig procuraram confirmar os resultados de uma análise quantitativa de qualquer substância individual por contra-síntese da mesma substância, prestando atenção às proporções quantitativas dos reagentes durante a síntese. A. L. Lavoisier observou que a química geralmente tem duas maneiras de determinar a composição de uma substância: síntese e análise, e não se deve considerar-se satisfeito até que ambos os métodos possam ser usados ​​para verificação. Essa observação é especialmente importante para pesquisadores de substâncias orgânicas complexas, cuja identificação confiável, revelando a estrutura dos compostos hoje, como nos tempos de Lavoisier, requer uma correta combinação de métodos analíticos e sintéticos.

Detecção de carbono e hidrogênio.

O método é baseado na reação de oxidação de matéria orgânica com pó de óxido de cobre (II).

Como resultado da oxidação, o carbono, que faz parte da substância analisada, forma o óxido de carbono (IV) e o hidrogênio forma a água. Qualitativamente, o carbono é determinado pela formação de um precipitado branco de carbonato de bário durante a interação do óxido de carbono (IV) com a água de barita. O hidrogênio é detectado pela formação de Cu804-5H20 cristalino azul.

Técnica de execução.

No tubo de ensaio 1 (Fig. 2.1), o pó de óxido de cobre (II) é colocado a uma altura de 10 mm, uma quantidade igual de matéria orgânica é adicionada e bem misturada. Um pequeno pedaço de algodão é colocado na parte superior do tubo de ensaio 1, no qual o pó branco sem sulfato de cobre (II) aquoso é derramado em uma camada fina. O tubo de ensaio 1 é fechado com uma rolha com tubo de saída de gás 2 de modo que uma de suas extremidades quase toque o algodão, e a outra extremidade é imersa em um tubo de ensaio 3 com 1 ml de água de barita. Cuidadosamente aquecido na chama do queimador, primeiro a camada superior da mistura da substância com óxido de cobre (II), depois a inferior

Arroz. 3 Descoberta de carbono e hidrogênio

Na presença de carbono, observa-se turbidez da água barita devido à formação de um precipitado de carbonato de bário. Após o aparecimento de um precipitado, o tubo 3 é removido e o tubo 1 continua a ser aquecido até que o vapor de água seja alcançado sem sulfato de cobre (II) aquoso. Na presença de água, observa-se uma mudança na cor dos cristais de sulfato de cobre (II) devido à formação de hidrato cristalino CuSO4 * 5H2O

detecção de halogênios. Teste de Beiliteína.

O método para detectar átomos de cloro, bromo e iodo em compostos orgânicos é baseado na capacidade do óxido de cobre (II) de decompor compostos orgânicos contendo halogênio em altas temperaturas para formar haletos de cobre (II).

A amostra analisada é aplicada na extremidade de um fio de cobre pré-calcinado e aquecida em chama de queimador não luminoso. Se houver halogênios na amostra, os haletos de cobre (II) resultantes são reduzidos a haletos de cobre (I), que , evaporando, colorem a chama de cor azul-esverdeada (CuCl, CuBr) ou verde (OD). Os compostos organofluorados não colorem a chama do fluoreto de cobre (I) é não volátil. A reação é não seletiva devido ao fato de que nitrilas, uréia, tiouréia, derivados individuais de piridina, ácidos carboxílicos, acetilacetona, etc. interferem na determinação. Chamas de metais alcalinos e alcalino-terrosos são vistas através de um filtro de luz azul.

Detecção de nitrogênio, enxofre e halogênios. "Teste de Lassen"

O método baseia-se na fusão de matéria orgânica com sódio metálico. Durante a fusão, o nitrogênio passa para o cianeto de sódio, o enxofre para o sulfeto de sódio, o cloro, o bromo, o iodo para os haletos de sódio correspondentes.

Técnica de fusão.

A. Sólidos.

Vários grãos da substância de teste (5-10 mg) são colocados em um tubo de ensaio refratário seco (atenção!) e um pequeno pedaço (do tamanho de um grão de arroz) de sódio metálico é adicionado. A mistura é aquecida cuidadosamente em chama de queimador, aquecendo o tubo de ensaio uniformemente, até que se forme uma liga homogênea. É necessário garantir que o sódio derreta com a substância. Durante a fusão, ocorre a decomposição da substância. A fusão é frequentemente acompanhada por um pequeno flash de sódio e escurecimento do conteúdo do tubo de ensaio das partículas de carvão resultantes. O tubo de ensaio é resfriado à temperatura ambiente e 5-6 gotas de álcool etílico são adicionadas para eliminar o sódio metálico residual. Depois de certificar-se de que o resíduo de sódio reagiu (o assobio para quando uma gota de álcool é adicionada), 1-1,5 ml de água é derramado no tubo de ensaio e a solução é aquecida até ferver. A solução água-álcool é filtrada e usada para detectar enxofre, nitrogênio e halogênios.

B. Substâncias líquidas.

Um tubo de ensaio refratário é fixado verticalmente em uma malha de amianto. O sódio metálico é colocado no tubo de ensaio e aquecido até derreter. Quando o vapor de sódio aparece, a substância de teste é introduzida gota a gota. O aquecimento é aumentado após a substância ser carbonizada.

B. Substâncias altamente voláteis e sublimantes.

Uma mistura de sódio e a substância de teste é coberta com uma camada de cal sodada com cerca de 1 cm de espessura e depois submetida à análise acima.

Detecção de nitrogênio. O nitrogênio é detectado qualitativamente pela formação do azul da Prússia (coloração azul).

Método de determinação. Colocam-se 5 gotas do filtrado obtido após a fusão da substância com o sódio em um tubo de ensaio e adiciona-se 1 gota de uma solução alcoólica de fenolftaleína. O aparecimento de uma cor vermelho carmesim indica um ambiente alcalino (se a cor não aparecer, adicione 1-2 gotas de uma solução aquosa de hidróxido de sódio a 5% ao tubo de ensaio). Com a adição subsequente de 1-2 gotas de uma solução aquosa de sulfato de ferro (II) a 10%, geralmente contendo uma mistura de sulfato de ferro (III), forma-se um precipitado verde sujo. Pipete 1 gota de um líquido turvo de um tubo de ensaio para um pedaço de papel de filtro. a gota é absorvida pelo papel, aplica-se 1 gota de uma solução de ácido clorídrico a 5%, nitrogênio, aparece uma mancha azul de azul da Prússia.

Detecção de enxofre.

O enxofre é detectado qualitativamente pela formação de um precipitado marrom escuro de sulfeto de chumbo (II), bem como um complexo vermelho-violeta com uma solução de nitroprussiato de sódio.

Método de determinação. Cantos opostos de um pedaço de papel filtro de 3x3 cm são umedecidos com um filtrado obtido pela fusão da substância com sódio metálico (Fig. 4).

Arroz. 4. Realização de um teste para seu em um pedaço de papel quadrado.

Em um dos pontos úmidos, recuando 3-4 mm de sua borda, é aplicada uma gota de solução a 1% de acetato de chumbo (II).

Uma coloração marrom escura aparece no limite de contato devido à formação de sulfeto de chumbo (II).

Uma gota de solução de nitroprussiato de sódio é aplicada na borda de outro ponto, aparecendo uma intensa cor vermelho-violeta na borda dos "vazamentos", mudando gradativamente de cor.

Detecção de enxofre e nitrogênio na presença conjunta.

Em vários compostos orgânicos contendo nitrogênio e enxofre, a presença de enxofre interfere na abertura do nitrogênio. Neste caso, é usado um método ligeiramente modificado para determinar nitrogênio e enxofre, com base no fato de que, quando uma solução aquosa contendo sulfeto de sódio e o cianeto de sódio é aplicado ao papel de filtro, este último distribuído ao longo da periferia da mancha úmida, técnica que exige certas habilidades, o que dificulta o uso.

Método de determinação. O filtrado é aplicado gota a gota no centro do papel de filtro medindo 3x3 cm até formar uma mancha úmida incolor com cerca de 2 cm de diâmetro.

Arroz. 5. Detecção de enxofre e nitrogênio na presença conjunta 1 - uma gota de uma solução de sulfato de ferro (II) 2 - uma gota de uma solução de acetato de chumbo; 3 - gota de solução de nitroprussiato de sódio

1 gota de uma solução a 5% de sulfato de ferro (II) é aplicada no centro da mancha (Fig. 5). Após a gota ser absorvida, 1 gota de uma solução de ácido clorídrico a 5% é aplicada no centro. Na presença de nitrogênio, aparece uma mancha azul de azul da Prússia. Em seguida, aplica-se 1 gota de solução de acetato de chumbo (II) a 1% na periferia da mancha úmida e 1 gota de solução de nitroprussiato de sódio na região oposta. lado da mancha, no segundo caso, uma mancha de cor vermelho-violeta.As equações de reação são dadas acima.

O íon flúor é detectado pela descoloração ou coloração amarela do papel indicador de alizarinzircônio após acidificação do teste de Lassen com ácido acético.

Detecção de halogênios com nitrato de prata. Os halogênios são encontrados na forma de íons haletos pela formação de precipitados escamosos de haletos de prata de várias cores: o cloreto de prata é um precipitado branco que escurece com a luz; brometo de prata - amarelo pálido; iodeto de prata - um precipitado de cor amarela intensa.

Método de determinação. A 5-6 gotas do filtrado obtido após a fusão da substância orgânica com sódio, adicione 2-3 gotas de ácido nítrico diluído. Se a substância contiver enxofre e nitrogênio, a solução é fervida por 1-2 minutos para remover o sulfeto de hidrogênio e o cianídrico ácido, que interferem com a determinação de halogênios.Em seguida, adicione 1-2 gotas de uma solução a 1% de nitrato de prata. O aparecimento de um precipitado branco indica a presença de cloro, amarelo pálido - bromo, amarelo - iodo.

Se for necessário esclarecer se bromo ou iodo está presente, as seguintes reações devem ser realizadas:

1. A 3-5 gotas do filtrado obtido após a fusão da substância com sódio, adicionar 1-2 gotas de ácido sulfúrico diluído, 1 gota de uma solução a 5% de nitrito de sódio ou uma solução a 1% de cloreto de ferro (III) e 1 ml de clorofórmio.

Quando agitada na presença de iodo, a camada de clorofórmio fica roxa.

2. A 3-5 gotas do filtrado obtido após a fusão da substância com o sódio, adicionar 2-3 gotas de ácido clorídrico diluído, 1-2 gotas de uma solução de cloramina a 5% e 1 ml de clorofórmio.

Na presença de bromo, a camada de clorofórmio fica marrom-amarelada.

B. Descoberta de halogênios pelo método de Stepanov. Baseia-se na conversão de um halogênio ligado covalentemente em um composto orgânico em um estado iônico pela ação do sódio metálico em uma solução alcoólica.

Detecção de fósforo. Um dos métodos de detecção de fósforo baseia-se na oxidação da matéria orgânica com óxido de magnésio.O fósforo organicamente ligado é convertido em íon fosfato, que é então detectado por reação com o líquido de molibdênio.

Método de determinação. Vários grãos da substância (5-10 mg) são misturados com o dobro de óxido de magnésio e incinerados em um cadinho de porcelana, primeiro com aquecimento moderado e depois com forte. Após o resfriamento, a cinza é dissolvida em ácido nítrico concentrado, 0,5 ml da solução resultante é transferido para um tubo de ensaio, adicionado 0,5 ml de molibdênio líquido e aquecido.

O aparecimento de um precipitado amarelo de fosfomolibdato de amônio indica a presença de fósforo na matéria orgânica.

3. Análise qualitativa por grupos funcionais

Baseado em reações seletivas de grupos funcionais (Veja a apresentação sobre o tema).

Nesse caso, são utilizadas reações seletivas de precipitação, formação de complexos, decomposição com liberação de produtos de reação característicos e outras. Exemplos de tais reações são apresentados na apresentação.

Curiosamente, a formação de compostos orgânicos, conhecidos como reagentes analíticos orgânicos, podem ser usados ​​para detecção e identificação em massa. Por exemplo, análogos de dimetilglioxima interagem com níquel e paládio, e nitrosonaftóis e nitrosofenóis com cobalto, ferro e paládio. Essas reações podem ser utilizadas para detecção e identificação (Veja a apresentação sobre o tema).

4. Identificação.

Determinação do grau de pureza de substâncias orgânicas

O método mais comum para determinar a pureza de uma substância é medir ponto de ebulição durante a destilação e retificação, mais frequentemente usado para purificar substâncias orgânicas. Para isso, o líquido é colocado em um frasco de destilação (um frasco de fundo redondo com um tubo de drenagem soldado ao gargalo), que é fechado com uma rolha com um termômetro inserido nele e conectado a um refrigerador. A esfera do termômetro deve ter orifícios ligeiramente mais altos no tubo lateral por onde sai o vapor. A esfera do termômetro, estando imersa no vapor de um líquido em ebulição, assume a temperatura desse vapor, que pode ser lido na escala do termômetro. usando um barômetro aneróide, fixar a pressão atmosférica e, se necessário, fazer uma correção. Se um produto quimicamente puro é destilado, o ponto de ebulição permanece constante durante todo o tempo de destilação. Se uma substância contaminada é destilada, o temperatura durante a destilação aumenta à medida que mais é removido em ponto de ebulição baixo bagunça.

Outro método comumente usado para determinar o grau de pureza de uma substância é determinar ponto de fusão.Para isso, uma pequena quantidade da substância de teste é colocada em um tubo capilar selado em uma extremidade, que é fixado ao termômetro de forma que a substância fique no mesmo nível da esfera do termômetro. com a substância é imerso em algum líquido de alto ponto de ebulição, por exemplo glicerina, e aquecido lentamente em fogo baixo, observando a substância e o aumento da temperatura. a substância derrete rapidamente e o conteúdo do tubo fica imediatamente transparente. Neste momento, observe a leitura do termômetro. As substâncias contaminadas geralmente derretem a uma temperatura mais baixa e em uma ampla faixa.

Para controlar o grau de pureza de uma substância, você pode medir densidade.Para determinar a densidade de líquidos ou sólidos, eles são mais frequentemente usados picnômetro.Este último em sua forma mais simples é um frasco equipado com uma rolha de vidro fosco com um fino capilar interno, cuja presença contribui para uma observação mais precisa da constância do volume ao encher o picnômetro. O volume deste último, incluindo o capilar, é encontrado pesando-o com água.

A determinação picnométrica da densidade de um líquido se reduz a simplesmente pesá-lo em um picnômetro. Conhecendo a massa e o volume, é fácil encontrar a densidade desejada do líquido - ou outro líquido com densidade conhecida e não interagindo com o substância em estudo) e pesada novamente. A diferença entre as duas pesagens permite determinar o volume da parte do picnômetro não preenchida com a substância e, em seguida, o volume da substância levada para pesquisa. Conhecendo a massa e o volume, é fácil encontrar a densidade desejada da substância.

Muitas vezes, para avaliar o grau de pureza da matéria orgânica, meça índice de refração. O valor do índice de refração geralmente é dado para a linha amarela no espectro do sódio com um comprimento de onda D= 589,3 nm (linha D).

O índice de refração é geralmente determinado usando refratômetro.A vantagem deste método para determinar o grau de pureza da matéria orgânica é que apenas algumas gotas do composto de teste são necessárias para medir o índice de refração. Este manual apresenta as propriedades físicas consideradas das substâncias orgânicas mais importantes. Também observamos que o método universal para determinar o grau de pureza da matéria orgânica é cromatografia.Este método permite não só mostrar a pureza de uma determinada substância, mas também indicar quais as impurezas específicas e em que quantidade ela contém.