დიაგრამაზე ნაჩვენებია ორი სახის რეაქცია: დაშლა და ჩანაცვლება. ყველა მათგანი რადიკალურად მიმდინარეობს. ჰომოლიზური C-H გაყოფაობლიგაციები მიმდინარეობს ან გათბობის მოქმედებით (დეჰიდროგენაცია), ან რეაგენტებისაგან წარმოქმნილი რადიკალური ნაწილაკების მოქმედებით (Br, Cl, NO2). დაჟანგვა ხდება მხოლოდ მძიმე პირობებში ( სითბო).

რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციის მექანიზმის მაგალითი:

ბრომირებისა და ნიტრაციის დროს კონოვალოვის მიხედვით წარმოიქმნება უპირატესად მეორადი და მესამეული ალკილის ჰალოიდები და ნიტრო-ჩანაცვლებული, რადგან მეორადი რადიკალები უფრო სტაბილურია, ვიდრე პირველადი.

ლაბორატორია #1

გამოცდილება 1. იწვის ალკანები.

ფაიფურის ჭიქებში ჩაყარეთ 2 მლ ჰეპტანი და 0,5 გრ პარაფინი, დადგით ცეცხლი. (ექსპერიმენტი შესრულებულია მონახაზის ქვეშ). დაიცავით ცეცხლის ბუნება. დაწერეთ ჰეპტანისა და პარაფინის წვის განტოლებები. ჩაწერეთ თქვენი დაკვირვებები და დასკვნები ჟურნალში.

გამოცდილება 2.ალკანების ურთიერთქმედება ბრომთან.

ჩაასხით ორ სინჯარაში 1 მლ ბრომის წყალი. ერთ მილში დაამატეთ 1 მლ n-ჰეპტანი, მეორეს კი 1 მლ ციკლოჰექსანი. შეანჯღრიეთ მილების შიგთავსი. ჩაწერეთ დაკვირვებები და დასკვნები ლაბორატორიულ ჟურნალში.

გამოცდილება 3.ალკანების ურთიერთქმედება კალიუმის პერმანგანატის ხსნართან.

ჩაასხით 1 მლ კალიუმის პერმანგანატის ხსნარი ორ სინჯარაში. პირველ მილში დაამატეთ 1 მლ ჰეპტანი, ხოლო მეორეს 1 მლ ციკლოჰექსანი. შეანჯღრიეთ მილები. ჩაწერეთ დაკვირვებები და დასკვნები ლაბორატორიულ ჟურნალში.

გამოცდილება 4.მეთანის მიღება.

გააცხელეთ საცდელი მილი გაზის გამოსასვლელი მილით, რომელშიც მოთავსებულია ნატრიუმის აცეტატისა და სოდა ცაცხვის ნარევი (ნატრიუმის ჰიდროქსიდის და კალციუმის ოქსიდის ნარევი), სანთურის ცეცხლში, სანამ აირი არ დაიწყებს ევოლუციას. (გაზის ევოლუციის სანახავად, ჩაუშვით გაზის მილი სინჯარაში 2 მლ წყლით). აანთეთ გაზი. დაამტკიცეთ, რომ განვითარებული აირი არის ალკანი (ექსპერიმენტი 2 და 3).

ნატრიუმის აცეტატიდან მეთანის წარმოქმნის რეაქციის განტოლება.

ამოცანები (ალკანები)

1. როგორია ზოგადი ფორმულა ჰომოლოგიური სერიაალკანები? დაწერეთ სტრუქტურული ფორმულები და დაასახელეთ შემადგენლობის იზომერები: C 4 H 10, C 5 H 12, C 6 H 14. ამ ფორმულებში მიუთითეთ პირველადი, მეორადი, მესამეული და მეოთხეული ნახშირბადის ატომები.

2. დაწერეთ მესამეული და მეოთხეული ნახშირბადის ატომების შემცველი ჰეპტანის იზომერების სტრუქტურული ფორმულები და დაასახელეთ.

3. დაასახელეთ შემდეგი ნახშირწყალბადები IUPAC-ის ნომენკლატურის მიხედვით:

4. ჩამოთვლილთაგან რომელ ნაერთებთან რეაგირებს n-ბუტანი მითითებულ პირობებში? 1) HNO 3 (რაზბ.) / t °, r; 2) H2SO4 (კონს.)/20°C; 3) O 2 (ალი); 4) KMnO4 /H2O, 20°C; 5) SO2 +Cl2/hn; 6) HNO 3 (კონს.)/20°С; 7) Br 2/hn, 20°C; 8) Br 2 /20°C (სიბნელეში). დაწერეთ ამ რეაქციების განტოლებები.

5. რა მონოქლორო წარმოებულები წარმოიქმნება: ა) პროპანის, ბ) 2-მეთილბუტანის, გ) 2,2-დიმეთილპროპანის ქლორირებისას? რა არის რეაქციის პირობები? რა არის რეაქციის მექანიზმი?

6. 2-მეთილპროპანის ქლორირება რადიკალური ჩანაცვლების პირობებში იძლევა 2 იზომერულ მონოქლორო წარმოებულს. როგორია მათი სტრუქტურა და რომელი უფრო ადვილია ჩამოყალიბება? რა არის რეაქციის პირობები?

7. დაწერეთ კონოვალოვის ნიტრაციის რეაქცია (10% HNO 3, 140°С, წნევა) შემდეგი ნახშირწყალბადებისთვის: ეთანი, პროპანი, 2-მეთილბუტანი. დაასახელეთ რეაქციის პროდუქტები. რომელი ჩამოყალიბდება ყველაზე მარტივად? მიუთითეთ რეაქციის მექანიზმი.

8. დაწერეთ სტრუქტურული ფორმულანახშირწყალბადის შემადგენლობა C 5 H 12, თუ მისი ბრომირებისას მიიღება მხოლოდ მესამეული ბრომის წარმოებული.

9. დაწერეთ n-ჰექსანის ფოტოქიმიური სულფოქლორირების რეაქციის მექანიზმი. რა არის SMS? რა თვისებები ეფუძნება მათ გამოყენებას?

10. მიიღეთ ეთანი თქვენთვის ცნობილი ყველა მეთოდით, განსაზღვრეთ s-ბონდი. რა არის მისი ძირითადი განსხვავებები იონური კავშირისგან?

ალკენები

ალკენები არის ნახშირწყალბადები, რომლებსაც აქვთ ორმაგი ბმული ნახშირბადის ატომებს შორის. Მათ აქვთ ზოგადი ფორმულა C n H 2 n. ორმაგ ბმაში ნახშირბადის ატომები sp 2 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია.

ასეთი ნახშირბადის ატომის სამი ჰიბრიდული sp 2 ორბიტალი განლაგებულია სიბრტყეში; მათ შორის კუთხე არის 120°. არაჰიბრიდირებული p-ორბიტალი მდებარეობს ამ სიბრტყის პერპენდიკულარულად.

ეთენის (ეთილენის) მოლეკულური მოდელი CH 2 = CH 2

ჰიბრიდული ორბიტალების გადახურვის შედეგად წარმოქმნილ ერთ-ერთ მრავალ ბმას ეწოდება s-ბმა. სხვა ბმას, რომელიც წარმოიქმნება p z ორბიტალების გვერდითი გადახურვით, ეწოდება p ბმა. ის ნაკლებად ძლიერია ვიდრე s-bond. p-ბმა ელექტრონები უფრო მოძრავია, ვიდრე s-ბმა ელექტრონები. ალკენებში p-ბმა მდებარეობს სიბრტყეში სიბრტყეზე პერპენდიკულარულის-ობლიგაციების მოწყობა.

ეთილენის ნახშირწყალბადებისთვის შესაძლებელია ორი სახის იზომერიზმი: სტრუქტურული (ჯაჭვის იზომერიზმი და მრავლობითი ბმის პოზიციის იზომერიზმი) და გეომეტრიული ( ცის-ტრანსი) იზომერიზმი. გეომეტრიული იზომერიზმი განპირობებულია შემცვლელების განსხვავებული განლაგებით ორმაგი ბმის სიბრტყის მიმართ.

ზე ცის-იზომერები, შემცვლელები განლაგებულია ორმაგი ბმის სიბრტყის ერთ მხარეს, ში ტრანსი- იზომერები საოცარია. Ტრანსი-იზომერები თერმოდინამიკურად უფრო სტაბილურია ვიდრე ცის- ვინაიდან მათ აკლიათ სტერილური (სივრცითი ურთიერთქმედება შემცვლელებს შორის).

ალკენების მიღების მეთოდები ეფუძნება წყალბადის, ჰალოგენების, წყლის ან წყალბადის ჰალოიდების ელიმინაციას გათბობის ან შესაბამისი რეაგენტების (NaOH/ალკოჰოლი, H2SO4, t°C) მოქმედებით.

ქიმიური თვისებებიალკენები დაკავშირებულია მათში p-ბმაის არსებობასთან, რომელიც ადვილად გარდაიქმნება უფრო სტაბილურ s-ბმად, ე.ი. შედის დამატებით რეაქციაში.

ის ასევე ადვილად იჟანგება. ორმაგი ობლიგაციებიკალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარი.

ამ რეაქციებს ეწოდება ელექტროფილური დამატების რეაქციები და მიმდინარეობს ორ ეტაპად.

არასიმეტრიული ალკენების დამატება ხდება მარკოვნიკოვის წესით. მეორადი და მესამეული წარმოებულების უპირატესი ფორმირება განპირობებულია იმით, რომ ყველაზე სტაბილური მესამეული ან მეორადი კატიონი იქმნება შუალედში.

ალკენები იდენტიფიცირებულია დამატების რეაქციების გატარების უნარით. ალკენები ჩვეულებრივ ოთახის ტემპერატურაზედაამატეთ ბრომი, წარმოიქმნება უფერო ბრომო წარმოებულები, ე.ი. ბრომის წყალი ხდება გაუფერულება.

ფერის შეცვლა ისეთივე მარტივია. წყალხსნარშიკალიუმის პერმანგანატი. ეს ასევე არის ტესტი ორმაგი კავშირისთვის.

ჰეპტანი თითქმის არ შედის რეაქციაში. ეს ორგანული ნივთიერებებიცხრაა (და თუ ოპტიკურსაც ჩავთვლით, მაშინ შეიძლება გამოიყოს 11 იზომერი). ყველა მათგანს აქვს იგივე ემპირიული ფორმულა C7H16, მაგრამ განსხვავდება სტრუქტურით და, შესაბამისად, ფიზიკური თვისებებით.

ყველა იზომერი არის უფერო, გამჭვირვალე, აალებადი სითხე მძაფრი სუნით. მათი დუღილის წერტილი მერყეობს 79,20°C-დან (2,2-დიმეთილპენტანი) 98,43°C-მდე (n-ჰეპტანი). ხოლო სიმკვრივე მერყეობს 0,6727 გრამ/სმ3-დან (2,4-დიმეთილპენტანი) 0,6982 გრამ/სმ3-მდე (3-ეთილპენტანი).

ჰეპტანის იზომერები პრაქტიკულად არ იხსნება წყალში, მაგრამ ადვილად იხსნება ბევრ ორგანულ სითხეში. ისინი არააქტიურები არიან, მაგრამ მათ შეუძლიათ მონაწილეობა მიიღონ რეაქციებში, რომლებიც წარმოიქმნება ფორმირებისას თავისუფალი რადიკალები. მაგალითად, ჰალოგენაციის რეაქციებში, როცა ამაღლებული ტემპერატურაან ულტრაიისფერი გამოსხივება. თუმცა, ამ გზით შესაძლებელია ფტორირება, ქლორირება ან ბრომირება და იოდი არ რეაგირებს ამ ნივთიერებებთან.

ცნობილია, რომ მათ ასევე შეუძლიათ მონაწილეობა მიიღონ სულფოქლორირების რეაქციებში, კატალიზური დაჟანგვა. მათ შეუძლიათ დაშლა (ამისთვის საჭიროა ან ძალიან მაღალი ტემპერატურა, 1000 ° C-ზე მეტი, ან სპეციალური კატალიზატორის არსებობა, რომელიც საშუალებას აძლევს რეაქციის ჩატარებას უფრო დაბალი ტემპერატურა, დაახლოებით 400 - 500 ° C), ასევე დაწვა ჟანგბადის ატმოსფეროში, წყლის წარმოქმნით და ნახშირორჟანგი. ეს რეაქცია მიმდინარეობს შემდეგი ფორმულის მიხედვით: 2 С7Н14 + 21О2 = 14СО2 + 14Н2О

ჟანგბადის არარსებობის შემთხვევაში რეაქციამ შეიძლება გამოიწვიოს ან წარმოქმნა ნახშირბადის მონოქსიდი, ასე გამოიყურება: С7Н14 + 7О2 = 7СО + 7Н2О.

ან ნახშირბადის წარმოქმნამდე. ამ შემთხვევაში შეიძლება დაიწეროს რეაქციად: 2С7Н14 + 7О2 = 14С + 14Н2О

როგორ გამოიყენება ჰეპტანის იზომერები

N-ჰეპტანი ემსახურება როგორც ნედლეულს გარკვეული სახის წარმოებისთვის ორგანული ნაერთები. გარდა ამისა, იგი გამოიყენება როგორც პირველადი სტანდარტი საწვავის დეტონაციის თვისებების დასადგენად, ვინაიდან მისი ოქტანური რიცხვი (ინდიკატორი, რომელიც ახასიათებს საწვავის უნარს შეკუმშვის დროს თვითაალების წინააღმდეგობის გაწევას) არის 0. და ამ ორგანულის ერთ-ერთი იზომერი. ნივთიერება, 2,2,3-ტრიმეთილბუტანი, პირიქით, ზრდის საწვავის ოქტანურ რაოდენობას და ამიტომ ფართოდ გამოიყენება მის დანამატად.