ყვავილების შენარჩუნება გლიცერინის წყალხსნარში. ცოდნის მეთოდები ქიმიაში

დეტალები კატეგორია: ნახვები: 968

გლიცერინი, პროპანტრიოლი (1, 2, 3), α, β, γ-ტრიოქსიპროპანი, ტრიჰიდრული სპირტი CH 2 OH CHOH CH 2 OH. გლიცეროლი ძალზე გავრცელებულია ბუნებაში, სადაც ის გვხვდება ეთერების - გლიცერიდების სახით. ცხოველურ ორგანიზმებში გლიცერინი ასევე გვხვდება ლეციტინების - გლიცეროფოსფორის მჟავას ეთერების სახით. გარდა ამისა, გლიცერინი ღვინის ნორმალური კომპონენტია, რადგან ის წარმოიქმნება ყურძნის შაქრის დუღილის დროს.

სუფთა გლიცერინი არის სიროფი, ტკბილი გემოს სქელი სითხე, უსუნო, ნეიტრალური რეაქცია, D 4 20 = 1.2604. ხანგრძლივი ძლიერი გაგრილებით, ის მყარდება რომბის სისტემის კრისტალებში, დნება 17-20 ° -ზე. გლიცერინი ძალიან ჰიგიროსკოპიულია. იგი ყველანაირად ერევა წყალთან და ალკოჰოლთან და ხსნის არაორგანულ მარილებს; ეთერსა და ქლოროფორმში უხსნადი. ნორმალური წნევით დუღს 290°-ზე მცირე დაშლით, მაგრამ შემცირებული წნევით და წყლის ორთქლით იხსნება დაშლის გარეშე; დუღილის წერტილი 50 მმ 205°, 0,05 მმ 115-116°. უწყლო გლიცერინი სუბლიმირებულია უკვე 100-150°-ზე.

სწრაფად გაცხელებისას ის კარგავს წყალს და წარმოქმნის მძიმე ორთქლს აკროლეინის სუნით, იწვის ლურჯი ალით; ფრთხილად დაჟანგვით გლიცერინი იძლევა ალდეჰიდს - გლიცეროზას CH 2 OH · CHOH · SON; შემდგომი დაჟანგვისას (HNO 3-ის მოქმედებით) იძლევა მჟავებს: გლიცერინის CH 2 OH CHOH COOH, ოქსილის COOH COOH, გლიკოლის CH 2 OH COOH და გლიოქსილის COOH COOH. გლიცერინი ადვილად რეაგირებს არაორგანულ მჟავებთან; ასე რომ, ერთად ფოსფორმჟავაგლიცერინის ფორმები გლიცერინოფოსფორიმჟავა CH 2 OH · CH (OH) · CH 2 O · RO (OH) 2; ბორაქსით გაცხელებული გლიცერინი იძლევა გლიცერინობორატს, რომელიც გამოიყენება მედიცინაში ანტისეპტიკად. ლითონების მოქმედებით გლიცერინი იძლევა გლიცერატებს, ბ. მათ შორის კრისტალური ნაერთი. ჰიდროჰალიუმის მჟავების ან სხვა ჰალოგენური ნაერთების მოქმედება გლიცეროლზე წარმოქმნის მონო-, დი- და ტრიჰალოჰიდრინებიგლიცერინი; გლიცერატებზე ალკოჰოლის ჰალოჰიდრინის მოქმედებით წარმოიქმნება გლიცეროლის შერეული ეთერები - სითხეები, რომლებიც თვისებებით მონოჰიდრული სპირტების ეთერებს ჰგავს. გლიკოლის მსგავსად, გლიცეროლიც წყალს კარგავს, იძლევა ანჰიდრიდს - გლიციდს

გლიცეროლის ჰომოლოგები, ტრიჰიდრული სპირტები, ე.წ. გლიცეროლები, ნაკლებად შესწავლილი; ზოგიერთი მიიღება ხელოვნურად და არის ტკბილი გემოს სქელი არაკრისტალიზებული სითხე, წყალში და ალკოჰოლში ხსნადი.

გლიცეროლის მიღების სინთეზურ მეთოდებს ტექნიკური მნიშვნელობა არ აქვს. ტექნიკაში გლიცერინი მიიღება ცხიმების გაყოფით (საპონიფიკაცია). ცხიმის დაშლა არის გლიცერიდის თავისუფალი დაშლა ცხიმოვანი მჟავადა გლიცერინი განტოლების მიხედვით:

გაყოფის მრავალი გზა არსებობს; ყველაზე მნიშვნელოვანია: 1) ავტოკლავის მეთოდი, 2) ტვიტჩელის მეთოდი, 3) კრებიცის მეთოდი და 4) ფერმენტული. Twitchell მეთოდი ყველაზე ფართოდ გამოიყენება, შემდეგ კი ავტოკლავის მეთოდი. სსრკ-ში, ავტოკლავის მეთოდის გარდა, გამოიყენება სხვა მეთოდი, რომელიც არის Twitchell მეთოდის მოდიფიკაცია - გაყოფა „კონტაქტის“ საშუალებით.

1. ავტოკლავებში გაყოფა ხდება შემდეგნაირად: გაწმენდილი ცხიმი წყლით და 1-2% კირით თბება ავტოკლავში (150-180°-მდე), რომელიც აღჭურვილია თითქმის ძირამდე მიმავალი მილით (ნახ. 1). 8-12 ატმ წნევის დროს.

ამ მკურნალობის დროს ცხიმები იშლება, წარმოიქმნება ცხიმოვანი მჟავების (საპონი) და გლიცერინის კალციუმის მარილები. წყალხსნარში - გლიცერინის წყალი- განტოლების მიხედვით:

გაყოფის ოპერაცია გრძელდება 6-8 საათი, რის შემდეგაც რეაქციული ნარევი გარკვეულწილად გაცივდება და გამოდის ავტოკლავიდან. ავტოკლავში დარჩენილი წნევის გამო სითხე ამოდის მილში და ჯერ მოდის გლიცერინის წყალი, რომელიც გროვდება ცალკე მიმღებში და ტოვებს დასადებლად. დალექვა ძალიან ნელა მიმდინარეობს, განსაკუთრებით თუ საპონიფიკაციოდ მიღებული ცხიმი ცუდად იყო გაწმენდილი. როდესაც მინარევები ცურავს ზედაპირზე, ისინი გამოიყოფა და ხსნარი ექვემდებარება შემდგომ დამუშავებას მისგან გლიცეროლის გამოსაყვანად. ბოლო დროს კირის ნაცვლად გამოიყენეს მაგნეზია ან ზედმეტად გახურებული ორთქლი თუთიის ოქსიდისა და თუთიის მტვრის არსებობით. 2500 კგ ცხიმისთვის აიღეთ 15 კგ თუთიის ოქსიდი, 7 კგ თუთიის მტვერი და 500 ლიტრი წყალი. ეს ცვლილებები შესაძლებელს ხდის გაყოფის ჩატარებას დაბალ წნევაზე (6-7 ატმ) და გლიცეროლის მიღებას ნაკლები დანაკარგით. რუსეთში 1914-18 წლების ომამდე. ცხიმების დაყოფა ხდებოდა თითქმის ექსკლუზიურად საპნისა და სტეარინის ქარხნებში. მართალია, ზოგან (მოსკოვში, ლოძში, ვარშავაში) იყო ცხიმის გამყოფი ქარხნები, რომლებიც აწარმოებდნენ გლიცერინს ტექსტილის ინდუსტრიისთვის, მაგრამ მათი წარმოება უმნიშვნელო იყო. დასავლეთ ევროპაში ცხიმების გაყოფის ბიზნესი ძალიან გავრცელებულია: გარდა საპნისა და სტეარინის ქარხნებში გლიცერინის მიღებისა, როგორც სუბპროდუქტის სახით, არსებობს დიდი რაოდენობით სპეციალური ცხიმის გაყოფის მცენარეები, რომლებიც ცხიმებიდან გლიცერინს იღებენ.

2. Twitchell მეთოდი (მჟავე) არის ცხიმების გოგირდის მჟავით გაყოფის ძველი მეთოდის მოდიფიკაცია, რომელშიც გოგირდის მჟავა ასრულებს ემულგატორის როლს და იმავდროულად შედის. ქიმიური ურთიერთქმედებაუჯერი მჟავების გლიცერიდებთან და გლიცერინით, რაც იძლევა სულფონის მჟავებს, რომლებიც იშლება ადუღებისას. გოგირდის მჟავა, ცხიმოვანი მჟავები და გლიცერინი. Twitchell მეთოდი ეფუძნება მის მიერ შემოთავაზებული რეაგენტის ემულსიფიკატორ ეფექტს (ცხიმოვანი არომატული სულფონის მჟავების ნარევი) - Twitchell-ის რეაგენტი. ემულსიის მდგომარეობაში ცხიმი უზარმაზარ ზედაპირს უქმნის წყლის გაყოფის მოქმედებას, რის შედეგადაც რეაქცია იმდენად აჩქარებულია, რომ შესაძლებელი ხდება გაყოფის განხორციელება ავტოკლავის გამოყენების გარეშე. სპლიტერი - პეტროვის "კონტაქტი", რომელმაც ახლა შეცვალა Twitchell-ის რეაგენტი (და მსგავსი), არის სულფონის მჟავების 40% წყალხსნარი ციკლური ფორმულის ზოგადი ფორმულის: C n H 2n–9 SO 3 H და C n. H 2 n–11 SO 3 H. ამ მეთოდზე მუშაობა ხორციელდება შემდეგნაირად. არრ.: ცხიმი მოთავსებულია შემრევით აღჭურვილ საქვაბეში, თბება 50°-მდე და ძლიერი შერყევის შედეგად მას ემატება 1,5% გოგირდმჟავა 60°V (ცილებისა და სხვა მინარევების გასანადგურებლად). შემდეგ ნარევს აზავებენ წყლით (20%), უმატებენ გამანადგურებელს (0,5-1,25%) და ადუღებენ. 24 საათის შემდეგ, ჩვეულებრივ, ცხიმის 85% იშლება. მასა ნებადართულია დადნება, გლიცერინის წყალი გამოყოფილია და შემდგომ დამუშავებას ექვემდებარება გლიცეროლის იზოლირებისთვის. ავტოკლავის მეთოდი იძლევა კარგი გასასვლელებიდა პროდუქტის ხარისხი, მაგრამ მისი აღჭურვილობა ძვირია. Twitchel-ის ინსტალაცია უფრო იაფია, მაგრამ უფრო სწრაფად ცვდება; მოსავლიანობა უფრო მცირეა და პროდუქტი დაბალი ხარისხის.

3. კრებიცის მეთოდი (ტუტე), რომელიც გამოიყენება საპნის წარმოებაში, ასევე ეფუძნება ცხიმის რეაქტიული ზედაპირის გაზრდას. ეს მიიღწევა ცხიმის ენერგიული შერევით ცაცხვის რძით (0,5-3% ტუტე საკმარისია ცხიმის გასაყოფად) და ამავდროულად ორთქლის ჭავლის ნარევში გადასვლისას. შემდეგ ნარევს ტოვებენ 12 საათის განმავლობაში.ამ დროის განმავლობაში საპონიფიკაცია მთავრდება. გამოდის კირის საპონი ფოროვანი მყიფე მასის სახით, ხოლო გლიცერინი გადადის ხსნარში. მას შემდეგ, რაც გლიცერინის მნიშვნელოვანი ნაწილი ითვისება საპნით, საპონი დამსხვრეულია, გარეცხილია ცხელი წყალი, და სარეცხი წყალი ემატება გლიცერინის ძირითად ხსნარს.

4. ცხიმების დაშლა ფერმენტულად ხდება სპეციალური (ლიპოლიტიკური) ფერმენტების გამოყენებით, რომლებიც გვხვდება ზოგიერთი მცენარის თესლში, ძირითადად. arr. აბუსალათინის ლობიო (Ricinus communis). ამ მიზნით ზეთის ამოღების შემდეგ დაქუცმაცებულ აბუსალათინის მარცვლებს სუსტი გოგირდის მჟავით ასხამენ ემულსიის წარმოქმნამდე (უმოქმედო ნაწილები გამოყოფენ ცენტრიფუგაციით). ეს ემულსია („დუღილი რძე“) გამოიყენება უშუალოდ გასაყოფად, რომელიც 30-40° ტემპერატურაზე მთავრდება 2-3 დღეში: ცხიმოვანი მჟავები გამოიყოფა და ხსნარში რჩება 40-50% გლიცეროლი. თავიდან დიდ იმედებს ამყარებდნენ ფერმენტულ მეთოდზე, მაგრამ პრაქტიკაში ბევრი სირთულე იყო, რის გამოც, მიუხედავად ვილშტატერის, გოიერის, ნიკლუს და სხვათა ნამუშევრების გაუმჯობესებისა, იგი ფართოდ არ გამოიყენებოდა. 1914-1918 წლების ომის დროს, დიდი რაოდენობით გლიცერინის საჭიროებისა და ცხიმების ნაკლებობის გამო, ბევრ ქვეყანაში ყურადღება დაეთმო საპნის წარმოების ნარჩენების გადამუშავების შესაძლებლობას. საპნის დამარილების შემდეგ მიღებული ხსნარები, ე.წ. 5-10% გლიცეროლის შემცველი საპნის ლიქიორები უბრალოდ ასხამდნენ ბევრ ქარხანას; ბევრი გლიცერინიც დარჩა ე.წ. წებოვანი საპნები. Ისე. arr. ცხიმებიდან მოპოვებული გლიცერინის მნიშვნელოვანი ნაწილი იკარგებოდა არაპროდუქტიულად. ამიტომ, გერმანიაში 1914 წელს, მოჰყვა წებოვანი საპნების წარმოების აკრძალვა და საპნის ლიქიორების შეძენა დაიწყო დიდმა ქარხნებმა მათგან გლიცერინის მოსაპოვებლად.

ბოლო 10 წლის განმავლობაში დიდი ყურადღება დაეთმო გლიცერინის დუღილის გზით მიღების მეთოდს. პასტერმა ასევე აღმოაჩინა, რომ შაქრის ალკოჰოლური დუღილის დროს არა დიდი რიცხვიგლიცერინი (დაახლოებით 3%). კონშტეინმა (Konnstein) და ლუდეკემ (Ludecke) ნატრიუმის სულფიტის Na 2 SO 3 დუღილის ნარევში დამატებით გაზარდეს გლიცერინის გამოსავლიანობა 36,7%-მდე. ომის დროს ამ მეთოდს იყენებდნენ ამერიკაში (პორტო რიკო) და დასავლეთ ევროპაში გლიცერინის მისაღებად მელასისგან (შაქრის ჭარხლის წარმოების ნარჩენები) და მისი დახმარებით 1 მილიონ კგ-ზე მეტი გლიცერინი იქნა მოპოვებული. გერმანიაში დუღილის შედეგად მიღებულ გლიცერინს პროტოლს (პროტოლს) ან ფერმენტოლს (ფერმენტოლს) უწოდებენ.

ამა თუ იმ გზით მიღებული გლიცერინის ხსნარები ძალიან განზავებულია და დაბინძურებულია; მათგან გლიცერინის გამოსაყოფად, მათ ამუშავებენ სხვადასხვა ქიმიური რეაგენტებით (კალციუმი ამოღებულია ოქსილის მჟავით, მაგნიუმი კირის წყლით, თუთია ბარიუმის კარბონატით) და შემდეგ აორთქლდება ღია ჭურჭელში (ნახ. 2) ან სხვადასხვა დიზაინის ვაკუუმურ აპარატებში. .

განსაკუთრებული სირთულეა საპნის ლიქიორების გაწმენდა და აორთქლება, რადგან ისინი ძლიერ არის დაბინძურებული საპნის კოლოიდური ხსნარებით და მინერალური მარილებით. Domier C ° მეთოდის მიხედვით, ხსნარს ჯერ ემატება 0,5% კირი, შემდეგ კი აორთქლდება, სანამ მარილები არ დაიწყებენ კრისტალიზაციას. ამ პროცესში წარმოქმნილი ტუტეები ააქაფებს ხსნარში არსებულ ფისოვან ნივთიერებებს, ხოლო საპონი ქაფის სახით გროვდება ზედაპირზე და თან ატარებს დანარჩენ მინარევებს. AT უახლესი გზებინეიტრალიზაციის შემდეგ საპნის ლიქიორებს ამუშავებენ ალუმინის ან რკინის სულფატით, ფილტრავენ დასახლებული მინარევებისაგან განცალკევებულად, ხოლო ოდნავ მჟავე ფილტრატის განეიტრალება ხდება ქაღალდის რბილობთან შერეული სოდაით. ეს უკანასკნელი შთანთქავს დამაბინძურებლების ნარჩენებს, რის შემდეგაც ხსნარები იფილტრება და აორთქლდება სპეციალურ ვაკუუმ აპარატში, რომელიც აღჭურვილია ნალექი მარილების შეგროვების რეზერვუარით. გლიცერინის წყლის აორთქლების შედეგად მიიღება ნედლი გლიცერინი, რომელსაც აქვს მუქი ფერი და შეიცავს მნიშვნელოვან რაოდენობას. არაორგანული მარილები. ეს ტექნიკური კლასის გლიცერინი ან პირდაპირ იყიდება ან შემდგომ დახვეწილია. ამ მიზნით, გლიცერინის ხსნარი გადის ფილტრების სერიაში, რომლებიც სავსეა კალცინირებული ძვლის ნახშირით, ისე, რომ გლიცერინი გადის ჯერ გამოყენებულ ნახშირში, ბოლოს კი ახალ ნახშირში (საპირისპირო პრინციპი). ფილტრების მთელი ბატარეა თბება 80°-მდე ორთქლით, რომელიც გადის ფილტრის საფარის კედლებს შორის. მეთოდი იძლევა კარგ შედეგს, მაგრამ მისი გამოყენება შეზღუდულია მაღალი ღირებულების, ფილტრაციის სიჩქარის და ძვლის ნახშირის პერიოდული რეგენერაციის საჭიროების გამო. უფრო მარტივი მეთოდია მათეთრებელი ფხვნილებით (ცხოველური ნახშირი, კარბორაფინი და ა.შ.) გათბობა, მაგრამ უარეს შედეგს იძლევა.

სუფთა გლიცეროლის მისაღებად უნდა მივმართოთ დისტილაციას (სუფთა გლიცეროლის კრისტალიზაციის მეთოდი ამჟამად წამგებიანია დასავლეთ ევროპაში). დისტილაცია ხორციელდება სპილენძის ან რკინის ქვაბებში ზედმეტად გახურებული ორთქლისა და ვაკუუმის გამოყენებით. ეს აჩქარებს პროცესს, დაზოგავს საწვავს და აუმჯობესებს მიღებული პროდუქტების ხარისხს, რადგან დისტილაციის ტემპერატურის დაქვეითება ხელს უშლის გლიცერინის დაშლის შესაძლებლობას გადახურებისგან, ხოლო გლიცერინი მიიღება თითქმის უწყლო. სხვადასხვა კომპანიის დისტილაციის ქარხნები ერთმანეთისგან განსხვავდება დეტალებით, მაგრამ ზოგადად ისინი დაპროექტებულია ერთი და იგივე პრინციპით. რუიმბეკესა და ჯოლინსის მიხედვით (ნახ. 3), ორთქლი A დისტილაციურ კუბში შესვლამდე გადის ხვეულში (c), რომელიც მდებარეობს E გათბობის კუბში, სადაც ორთქლი ორთქლის ქვაბიდან შეჰყავთ მილის (f) გავლით.

კოჭის ფართო დიამეტრის გამო (c), მასში გამავალი ორთქლი (მცირე დიამეტრის მქონე მილიდან d) ფართოვდება, ერთდროულად გაცივდება, მაგრამ მაშინვე ისევ თბება თავდაპირველ ტემპერატურამდე კოჭის მიმდებარე ორთქლით. . გაფართოებული და გახურებული ორთქლი შედის A დისტილაციურ კუბში, მოცულობის 1/3-მდე სავსე ნედლი გლიცერინით; პერფორირებული მილის მეშვეობით (ბ) ორთქლი შეჰყავთ გამოხდილ მასაში; დისტილატი კონდენსირებულია B კონდენსატორში, საიდანაც იგი გადადის C ჭურჭელში, სადაც გროვდება. ეს ტექნიკა ერთდროულად თავიდან აიცილებს როგორც ორთქლის გაციებას მისი გაფართოების დროს დისტილაციის კუბში, ასევე გლიცერინის დაშლას გადახურების გამო, რაც ხდებოდა წინა ინსტალაციაში, სადაც ორთქლი პირველად გადიოდა ზეგამათბობელში. ნახ. 4 გვიჩვენებს Feld-ისა და Forstman-ის დისტილაციის აპარატების თანამედროვე ინსტალაციას.

ნედლი გლიცერინი იტვირთება ქვაბში B ისე, რომ იგი ავსებს მოცულობის არაუმეტეს 1/3-ს. შედგით ორთქლში U ზეგამათბობელში, რომ გააცხელოთ სერპენტინი და ამავე დროს ქვაბში ჯერ კიდევ B, რომ გლიცერინის ტემპერატურა გაზარდოს. შემდეგ ორთქლი შეჰყავთ სერპენტინში და როდესაც ის გაფართოვდება და გაცხელდება, გადადის დისტილაციის კუბში. ენერგიული დისტილაცია დაუყოვნებლივ იწყება. გლიცერინი ორთქლთან ერთად გადადის და კონდენსირებულია კონდენსატორულ სისტემაში G, ხოლო ორთქლი შემდგომში გადადის სპეციალურ წყლის კონდენსატორში K და ასევე კონდენსირებულია. სამუშაო ხდება ვაკუუმში. საწვავის ეკონომიის თვალსაზრისით საინტერესოა ნიუ-იორკში Marx & Rawolle-ის გამრავლების ქარხანა, სადაც უაღრესად მიზანშეწონილად გამოიყენება ორთქლის იგივე ჭავლი.

გლიცერინი კომერციულად ხელმისაწვდომია სხვადასხვა ხარისხის სისუფთავით. განასხვავებენ შემდეგ ჯიშებს: 1) ორჯერ გამოხდილი, ქიმიურად სუფთა გლიცერინი- Glycerinum purissimum albissimum, 30° ან 28° Ve; 2) G. ალბომი - ძალიან სუფთა პროდუქტი, მაგრამ ერთხელ გამოხდილი; 3) დინამიტი გლიცერინი- გამოხდილი და უმაღლესი ხარისხისუფთა პროდუქტი; ოდნავ ყვითელი, 28 ° B; ხვედრითი წონა 1,261-1,263; 4) რაფინირებული გლიცერინი- არ ექვემდებარება დისტილაციას, მაგრამ მხოლოდ დაზუსტებულია, არსებობს ორი ჯიში: თეთრი და ყვითელი, 28 ° და 30 ° V; 5) ნედლი, არარაფინირებული გლიცერინი (ტექნიკური): ა) საპნის საპნის და ბ) საპონიფიკაცია(მიღებულია ავტოკლავით).

გლიცერინი ფართოდ გამოიყენება მრეწველობისა და ტექნოლოგიების მრავალ დარგში. დიდი რაოდენობით გლიცერინი გამოიყენება ნიტროგლიცერინისა და დინამიტის დასამზადებლად. გლიცერინი გამოიყენება სხვადასხვა პროდუქტების გამოშრობისგან დასაცავად: საპნის მრეწველობაში, ტყავის გარუჯვაში, თამბაქოს მრეწველობაში და ა.შ. მისი კონსერვანტული თვისებები შესაძლებელს ხდის მისი გამოყენებას საკონსერვო მრეწველობაში და შეინარჩუნოს ანატომიური და ბოტანიკური პრეპარატები. გლიცერინი ასევე გამოიყენება, როგორც ლუბრიკანტი სხვადასხვა მექანიზმების: საათების, ტუმბოების, სამაცივრო და ყინულის აპარატების შეზეთვისთვის. შემდეგ იგი გამოიყენება ჰიდრავლიკურ წნეხებზე და სარკინიგზო მუხრუჭებზე. ტექსტილის მრეწველობაში მას იყენებენ კალიკოს ბეჭდვაში სხვადასხვა მოპირკეთებისთვის. მნიშვნელოვანი რაოდენობით გლიცერინი გამოიყენება მასების დასაბეჭდად, გლიცერინის ჟელატინი, ასლის მელანი, პერგამენტი და შესაკრავი ქაღალდი; in ფარმაცევტული ინდუსტრია- სხვადასხვა კოსმეტიკისთვის და წამლები(გლუკოზა, გლიცეროფოსფატები); საღებავების მრეწველობაში - ზოგიერთი საღებავის მოსამზადებლად (ალიზარინის ლურჯი, ბენზანტრონის საღებავები). ყველაზე ცუდი კლასის გლიცერინი გამოიყენება ფეხსაცმლის გასაპრიალებლად. გლიცეროლის დისტილაციის შემდეგ ნარჩენები გამოიყენება როგორც საიზოლაციო მასალა ელექტრო კაბელების წარმოებაში.

გლიცერინის წლიური მსოფლიო წარმოება 72000 ტონას აჭარბებს, რუსეთში 1912 წელს 5000 ტონას მიაღწია, მთლიანი წარმოების 30-40% ექსპორტირებულია გერმანიაში, საფრანგეთსა და ამერიკაში. ომისა და ბლოკადის პირობების გამო, გლიცერინის ექსპორტი სსრკ-დან განახლდა 1926/27 წლებში. გლიცერინის მთლიანი წარმოება სსრკ-ში, 1925/26 წლების მონაცემებით, იყო 3,5 ათასი ტონა, ხოლო 1926/27 წლებში მხოლოდ მე-3 კვარტალში მიაღწია 896,5 ტონას ტექნიკური გლიცერინისთვის და ქიმიური და დინამიტური გლიცერინისთვის 487,1 ტონა.

გლიცერინი(ქიმი., Glyc é rine fr., გლიცერინი გერმანული და ინგლისური) C 2 H 3 O 2 \u003d C 2 H 5 (OH) 2 - აღმოაჩინა 1779 წელს შილემ, რომელმაც შენიშნა, რომ ზეითუნის ზეთი გლენთან ერთად ადუღებისას ტყვიის თაბაშირზე (ტყვიის საპონი, ე.ი. ცხიმოვანი მჟავების ტყვიის მარილი), ასევე მიიღება ტკბილი, სიროფისებრი სითხე; ანალოგიურად, Scheele-მ შემდეგ მიიღო გლიცერინი ზეთებისგან: ნუშის, თეთრეულის, რაფსის, ძროხის და ღორის ცხიმისგან. გლიცერინის თითქმის სწორი პროცენტული (ელემენტარული) შემადგენლობა მოცემულია Chevrel (1813) მიერ, რომელმაც დაამტკიცა, რომ მცენარეული ზეთები და ცხოველური ცხიმები (იხ.) შეიძლება ჩაითვალოს ქიმიურად. მჟავა ეთერებიგლიცერინი და ამით სწორად ამოიცნო გლიცერინის ალკოჰოლური ბუნება (იხ. და). ეს მოსაზრება საბოლოოდ დადასტურდა ექსპერიმენტებით (1853 და 1854 წწ.), რომლებიც ხელოვნურად იღებდნენ ცხიმებს გლიცერინის ცხიმოვანი მჟავებით გაცხელებით; ეთერებმა მიღებული მჟავის ერთი, ორი და სამი ეკვივალენტით (ექსპერიმენტის პირობებიდან გამომდინარე) დაადგინეს გლიცეროლის ტრიატომურობა (იხ. ქვემოთ). გარდა ცხიმებისა, გლიცერინი ყოველთვის (თავისუფალ მდგომარეობაშია) ღვინოში (0,978%-დან 1,667%-მდე -), ვინაიდან იგი წარმოიქმნება შაქრის ალკოჰოლური დუღილის დროს (მიღებული შაქრის 3%-მდე - პასტერი) და ძალიან მცირე რაოდენობით არაყში (მორინი). სინთეზურად, გლიცერინი ვიურცმა მიიღო ტრიბრომოჰიდრინ გლიცერინისაგან, რომელიც თავის მხრივ წარმოიქმნა ბრომის მოქმედებით ალილ იოდიდზე (იხ.); ფრიდელი და სილვა - იოდის ქლორიდის პროპილენქლორიდთან ურთიერთქმედებით მიღებული ტრიქლოროჰიდრინიდან და ვინაიდან ეს უკანასკნელი მათ მიერ მომზადებული იყო იზოპროპილ სპირტიდან მიღებულ პროპილენში ქლორის დამატებით, გლიცერინი შეიძლება სინთეზირებული იყოს ელემენტების საფუძველზე. გლიცერინი მიიღება საბოლოოდ ალილ სპირტის დაჟანგვით მანგანუმ-კალიუმის მარილით. (ე. ვაგნერი - იხ.). გლიცერინის ტექნიკური ექსტრაქციისთვის იხ. სტატია. სუფთა გლიცერინი არის სქელი, სიროფისებრი სითხე ტკბილი გემოთი; ის არ მყარდება მოკლევადიანი გაცივების დროს -40 ° C-მდე, თუმცა შესამჩნევად სქელდება; გახანგრძლივებული გაგრილებით 0 °-მდე, გარკვეულ პირობებში, რომლებიც ბოლომდე არ არის განმარტებული, სუფთა გლიცერინი შეიძლება, თუმცა, კრისტალიზდება, წარმოქმნის რომბისებრ კრისტალებს, რომლებიც ვრცელდება ჰაერში, დნობის წერტილი კატა. + 17°С (გენინჯერის მიხედვით), + 20°С (ნიცშეს მიხედვით) და + 22,6°С (კრაუტის მიხედვით). უდი. წონა გლიცერინი - d 15/4 = 1,2637; (მენდელეევი, 1861, იხ. ქვემოთ), d 20/4 = 1,2590 (Brühl et al.); გლიცერინი ოპტიკურად არააქტიურია; რეფრაქციული ინდექსი ხაზისთვის ß წყალბადი = 1,478 (Brühl); = 0.612 (ვინკელმანი). გლიცერინი ყველა თვალსაზრისით შერეულია წყალთან და ალკოჰოლთან, მაგრამ თითქმის უხსნადია გოგირდის ეთერსა და ქლოროფორმში. გლიცერინს შეუძლია მნიშვნელოვანი რაოდენობით დაითხოვოს კალციუმის, სტრონციუმის და ბარიუმის ოქსიდები, კალიუმის სულფატი, ნატრიუმის სულფატი, სპილენძის სულფატი და მრავალი სხვა მარილი; მისი თანდასწრებით, რკინის ქლორიდი არ არის ნალექი კაუსტიკური ტუტეებით. შემცირებული წნევის ქვეშ, ან წყლის ორთქლით, გლიცერინი უცვლელი გამოიხდება; ჩვეულებრივი წნევის ქვეშ, ის ადუღდება + 20 ° C ტემპერატურაზე (მენდელეევი); ყოფნა მინერალური მარილებიგანსაკუთრებით ნივთიერებები, რომლებსაც შეუძლიათ წყლის წაღება, როგორიცაა, მაგალითად, გოგირდის მჟავე კალიუმის მარილი, ფოსფორის ანჰიდრიდი - იწვევს გლიცერინის დაშლას, რასაც თან ახლავს წყლის დაკარგვა და წარმოქმნა. აკროლეინი -

C 3 H 8 O 3 - 2H 2 O \u003d C 3 H 4 O

- (Redtenbacher, Gayter და Cartmel), ყოველთვის შეინიშნება ბუნებრივი ცხიმების გაცხელებისას (დამწვარი ცხიმი თავის სუნს აკროლეინს ევალება), რაც ამ უკანასკნელს ადვილად განასხვავებს მინერალური ზეთებისგან. ფრთხილად დაჟანგვით (ატმოსფერული ჟანგბადის მოქმედება პლატინის შავი - გრიმოდის, ან ბრომის ორთქლის არსებობისას ტყვიის გლიცერატზე - ფიშერი და ტაფელი) გლიცერინი იძლევა ალდეჰიდს - გლიცეროზას CH 2 (OH).CH (OH).SON (იხ. და) და მასთან ერთად დიჰიდროქსიაცეტონი CH 2 (OH).CO.CH 2 (OH) (ფიშერი). მოქმედებით მიღებული აზოტის მჟავა s გლიცერინზე, მაგრამ მის გარდა, შემდგომი დაჟანგვის პროდუქტების სახით წარმოიქმნება შემდეგი: გლიცერინი- CH 2 (OH).CH (OH).COOH, ოქსილის - COOH.COOH, ფორმული - H.COOH, გლიკოლის - CH 2 (OH).COOH და გლიოქსილის - CHO.COOH მჟავები; ამავდროულად, შეინიშნება ჰიდროციანმჟავას (Przhibytek) გამოჩენა, რომლის წარმოქმნა ხსნის წარმოებას, გარდა აღნიშნული ნივთიერებებისა, ასევე ყურძნის (Heinz) და მეზოტარტარული მჟავების (Przhibytek, იხ.):

CH 2 (OH).CH(OH).SON + HCN \u003d CH2 (OH).CH(OH).CH(OH).CN

CH 2 (OH). CH (OH). CH (OH). CH + 2H 2 O + O 2 \u003d COOH. CH (OH). CH (OH). COOH + NH 3.

მანგანუმ-კალიუმის მარილით დაჟანგვისას გლიცერინი მიიღება ღვინის მჟავა. COOH.CH(OH).COOH (Zadtler, Przybytek და Bizzari), მაგრამ ჟანგვის აგენტის ჭარბი მოქმედებით რეაქცია მიმდინარეობს განტოლების მიხედვით:

C 3 H 3 O 3 + C 2 H 2 O 4 (ოქსილის მჟავა) + CO 2 + 3H 2 O

(Wanklin and Fox - გლიცერინის რაოდენობრივი განსაზღვრის მეთოდი). მყარი კაუსტიკური კალიუმით გაცხელებისას გლიცერინი იძლევა აკრილის მჟავას (Redtenbacher), მასთან ერთად დნობისას მისი დაშლის პროდუქტებს: ჭიანჭველა და ძმარმჟავებს (დუმასი და სტასი). ღვინის სპირტის მსგავსად, გლიცერინი ადვილად რეაგირებს არაორგანულ მჟავებთან; მიღებული პროდუქტები ქიმიური ბუნებით სრულად შეესაბამება ეთილის სპირტიდან იმავე პირობებში მიღებულ პროდუქტებს; დიახ, აძლევს გლიცერინი-გოგირდისმჟავა - CH 2 (OH) CH (OH). CH 2 .O.SO 2 .OH (მიიღეს პელუზის მიერ გლიცერინის ერთი ნაწილის გახსნით გოგირდმჟავას 2 ნაწილად), გოგირდმჟავას სრული ანალოგი. CH 3 CH 2 O.SO 2 .OH; გარდა ამისა, გლიცერინისთვის შესაძლებელია კიდევ ორი ​​მჟავა, კერძოდ: CH 2 (OH). CH (OSO 2 OH). CH 2 (OSO 2 OH) და CH 2 (OSO 2 OH). CH (OSO 2 OH). CH. 2 (OSO 2 OH); ორივე მიღებული კლესონის მიერ: ეს უკანასკნელი პირველი გოგირდმჟავას ქლორიდის მოქმედებით. - SO 2 (OH) Cl გლიცერინზე და პირველი - ზემოქმედებისას გლიცერინი ტრიგოგირდისმაწონი წყალი. ფოსფორის მჟავასთან ერთად. გლიცერინის ფორმები გლიცერინოფოსფორიმაწონი - CH 2 (OH). CH (OH). CH 2 O. PO (OH) 2, რომელთაგან განსაკუთრებით აღსანიშნავია ეთერები. ლეციტინები -ნივთიერებები, რომლებიც გვხვდება ტვინში, კვერცხის გულში, სპერმატოზოვაში, საფუარში, სპორებში და ა. და შესაბამისად, ისინი, სავარაუდოდ, წარმოადგენენ ნეირონის შემადგენლობის გლიცერინ-ფოსფორის მარილის ეთერებს - CH 2 (OR "). CH (OR"). CH 2 O.PO (OH) [O.N (CH 3) 3 .C 2 H 4 (OH) ], სადაც R" არის ცხიმოვანი მჟავის ნარჩენი. ბორაქსით გაცხელებული გლიცერინი იძლევა ბორის გლიცერინის მჟავას წარმოებულს. (გლიცერინობორატი),აქვს მჟავე რეაქცია და აქვს საკმაოდ ფართო გამოყენება აფთიაქში, როგორც ანტისეპტიკი. (აზოტის მჟავას ეთერები - იხ. ცხიმოვანი და სხვა ორგანული მჟავების ეთერები, იხილეთ ცხიმები და ქვემოთ გლიცერინის აგებულების შესახებ). გლიცერინისთვის ცნობილია მრავალი, რომელიც მიიღება უმეტესწილად ან ჰიდროჰალიუმის მჟავების ან ფოსფორის ჰალოიდების მოქმედებით გლიცერინზე; ფოსფორის იოდიდი იძლევა, თუმცა, არა ტრიიოდჰიდრინს, როგორც მოსალოდნელია, არამედ ნივთიერებას, რომელიც შეიცავს ორ იოდის ატომზე ნაკლებს - კერძოდ. ალილ იოდიდი -

CH 2: CH.CH 2 J \u003d CH 2 J.CHJ.CH 2 J. - J 2 \u003d C 3 H 2 J

(ბერტელო და ლუკასი), სითხე, რომელიც დუღს 100 - 102 ° ტემპერატურაზე, წარმოიქმნება მოქმედების ქვეშ. წყალბადის იოდიდიმეორადი პროპილ იოდიდი:

CH 2: CH.CHJ + 2HJ = CH 2 .CHJ. CH 3 + J 2,

და ბრომის მოქმედების ქვეშ - ტრიბრომოჰიდრინიგლიცერინი

CH 2: CH.CH 2 J + 2Br 2 \u003d CH 2 Br.CHBr.CH 2 Br + JBr

(ვურცი). ჩვეულებრივი ალკოჰოლის მსგავსად, რომელიც წარმოიქმნება, გლიცერინი იძლევა ტუტე ლითონების ან მიწის ტუტე და მძიმე ლითონების ოქსიდების - გლიცერატებს, ძირითადად კრისტალურ, ადვილად ცვალებადი ნაერთებს; მონოსტრიუმის გლიცერატი C 3 H 7 O 2 (ONa), გაცხელებისას იშლება, წარმოქმნის CH 3 .CH (OH) მნიშვნელოვანი რაოდენობით CH 2 (OH) (Belogubek, Lebish და Loos), რომლებთან ერთად ერთდროულად მეთილის, ეთილის და ნორმალური პროპილის სპირტები. , ჰექსილენი და სხვა (ფერნბახი). ტყვიის გლიცერიტი,ზემოთ ნახსენები მიიღება მდუღარე წყალში ტყვიის ოქსიდის ხსნარის ჩვეულებრივი სპირტით დალექვით.გლიცერინი მთელი ხაზიშერეული ეთერები გლიცერინი; ეს ყველაფერი სითხეა, რომელიც დუღს გლიცერინის ქვემოთ და თვისებებით მონოჰიდრული სპირტების შერეულ ეთერებს წააგავს. გლიკოლების მსგავსად, გლიცერინს შეუძლია ერთი ნაწილაკიდან წყლის გათავისუფლებით, წარმოქმნას ესტერის მსგავსი ანჰიდრიდები, რომელთაგან ცნობილია გლიციდი - CH 2. . CH.CH 2 (CH) - (ალილის სპირტის ოქსიდი -), მიღებული პირველად გეგერფელდის მიერ; Ganriot-მა მიიღო გლიციდი უწყლო ბარიტის მოქმედებით მონოქლოროჰიდრინ გლიცეროლის ხსნარზე უწყლო ეთერში; ეს არის მოძრავი სითხე, დუღილის 157° - 160° ტემპერატურაზე, ყველა თვალსაზრისით შერეულია წყალთან, ალკოჰოლთან და ეთერთან და სწრაფად შერწყმულია წყალთან, ქმნის უკან გლიცერინს და როდესაც არ არის საკმარისიწყალი, - საკმაოდ ჰგავს პოლიეთილენის სპირტებს (იხ. გლიკოლები). გლიციდი არის (იხ.). წყალში გახსნილი გლიცერინი, ცარცის და კაზეინის თანდასწრებით, შეუძლია დუღილის, წარმოქმნას ეთილის სპირტი, ბუტირის მჟავა და ზოგიერთი სხვა პროდუქტი (Bertelo, Bechamp). Bacilus subtilis (Cohn) განვითარებით გამოწვეული დუღილის გავლენით წარმოქმნის ძირითადად ეთილის სპირტს (Fitz), ხოლო ბუტილ-ბაცილუსის ზემოქმედებით იძლევა ნორმალურ (იხ.) - CH 3 .CH 2 .CH 2 . CH 2 (OH) ( Fitz) და - CH 2 (OH) CH 2 .CH 2 (OH) (Freund, იხილეთ გლიკოლები). სტრუქტურა გლიცერინი, როგორც ორი ძირითადი მეორადი ალკოჰოლი - C 3 H 8 O 3 \u003d CH 2 (OH). CH (OH) CH 2 (OH) მიღებულია შემდეგი მოსაზრებების საფუძველზე. ზემოთ აღინიშნა, რომ შევრულმა პირველმა მიუთითა ცხიმებისა და ორგანული მჟავების ეთერების ქიმიურ სიახლოვეზე. ”სინამდვილეში,” ამბობს ბერტელოტი (1854), ”ცხიმებში, ნეიტრალურ ნაერთებში, მჟავების თვისებები ზუსტად ისეა მასიური, როგორც ეთერებში, რომლებიც წარმოიქმნება წყლის ელემენტების გამოყოფით, მჟავებთან ურთიერთქმედების დროს. ალკოჰოლები; ნაერთების ორივე კლასი აღადგენს მჟავებს და სპირტებს, აფიქსირებს წყლის ელემენტებს, ან ტუტეების, მჟავების ან წყლის გავლენის ქვეშ ( რეაქცია მიმდინარეობსსწრაფად + 220 ° C ტემპერატურაზე და ნელა ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე), ერთადერთი განსხვავება ისაა, რომ ეთერები და სპირტები მიიღება ეთერებისგან, ხოლო გლიცერინი და გლიცერინი მიიღება ცხიმებისგან; ამიაკის მოქმედებით, როგორც ცხიმები, ასევე ეთერები წარმოქმნიან მჟავა ამიდებს. კიდევ უფრო დამაჯერებელია, რომ ალკოჰოლის (ჩვეულებრივი) და გლიცერინის ქიმიური ეკვივალენტობა დასტურდება იმით, რომ ალკოჰოლის (კომპლექსური) ეთერების გლიცერინით გაცხელებით შეიძლება, გარკვეულ პირობებში, მიიღოთ ცხიმები (აქედან გამომდინარე, ალკოჰოლის გადატანა მიღებული ეთერიდან). პირიქით, ცხიმების სპირტით გაცხელებით შეიძლება მივიღოთ ეთერის სპირტი (და გამოვყოთ გლიცეროლი თავისუფალ მდგომარეობაში) და ეს, ყოველგვარი ჰიპოთეზის გარდა, არწმუნებს სრულ ანალოგიას ცხიმებისა და ეთერების კონსტიტუციაში. მაგრამ თუ, ქიმიური ბუნების თვალსაზრისით, გლიცერინი უახლოვდება ალკოჰოლს, მაშინ, მეორე მხრივ, ნაერთების ფორმულები, რომლებიც მას აყალიბებს მჟავებთან და გლიცერინისა და მიღებული მჟავისთვის რამდენიმე ნეიტრალური პროდუქტის არსებობა ადგენს ღრმა განსხვავებას მასსა და ალკოჰოლს შორის. : ეს უკანასკნელი მჟავებთან იძლევა ნეიტრალურ ნაერთების მხოლოდ ერთ სერიას, ხოლო გლიცერინისთვის ცნობილია სამი განსხვავებული სერია, რომელთაგან მხოლოდ ერთი ფორმულა შეესაბამება ალკოჰოლის ეთერებს, რადგან იგი წარმოიქმნება მჟავის ერთი ნაწილაკის ერთ ნაწილაკთან ურთიერთქმედებით. გლიცერინი, როდესაც წყლის ერთი ნაწილაკი იზოლირებულია [ბერტელო იყენებს ძველ ატომურ წონას (H = 1, O \u003d 8) და ამიტომ ამბობს წყლის 2, 4 და 6 ეკვივალენტს, წყლის ერთი, ორი და სამი ნაწილაკების ნაცვლად] , მეორე რიგი იქმნება გლიცერინის ერთი ნაწილაკის ურთიერთქმედებით მჟავას ორ ნაწილაკთან 2 ნაწილაკების იზოლაციაში [ბერტელო იყენებს ძველ ატომურ წონას (H \u003d 1, O \u003d 8) და ამიტომ ამბობს 2, 4 და წყლის 6 ეკვივალენტი, წყლის ერთი, ორი და სამი ნაწილაკის ნაცვლად] წყალი და, ბოლოს, მესამე, ბუნებრივის იდენტური ცხიმები, რომლებიც წარმოიქმნება გლიცერინის ერთი ნაწილაკის მჟავას სამ ნაწილაკთან ურთიერთქმედებით, როდესაც 3 ნაწილაკი იზოლირებულია [ბერტელო იყენებს ძველ ატომურ წონას (H = 1, O = 8) და ამიტომ ამბობს წყლის 2, 4 და 6 ეკვივალენტს, წყლის ერთი, ორი და სამი ნაწილაკების ნაცვლად... ეს ფაქტები აჩვენებს, რომ გლიცერინი დაკავშირებულია ალკოჰოლთან, ისევე როგორც აზოტმჟავასთან, ან, როგორც ვურცი (1855) ამბობს: „ისინი აჩვენებენ, რომ გლიცერინი არის ტრიჰიდრული სპირტი, ანუ ეს არის ნაერთი, რომელიც წარმოიქმნება გლიცერილის (C 3 H 5) რადიკალის ჩანაცვლებით წყალბადის სამი ატომისთვის წყლის სამ ნაწილაკში. ასეთი წარმოდგენის სისწორე დაამტკიცა თავად ვურცმა, როგორც გლიცეროლის სინთეზით (იხ. ზემოთ), ასევე დიჰიდრული გლიკოლ-ალკოჰოლების მომზადებით (იხ. გლიკოლები) და ამან დიდი როლი ითამაშა გარკვევაში. სწორი პრეზენტაციაორგანული რადიკალების ატომურობის შესახებ (იხ.). „თუ ეთილის (C 2 H 5), - ამბობს ვურცი გლიკოლების შესახებ სტატიაში (1859), - რომელსაც შეუძლია ქლორის 1 ეკვივალენტთან შეერთება, ცვლის წყალბადის 1 ეკვივალენტს [მაგალითად, წყალში, წარმოქმნის: H.O.H - წყალი, C 2 H 5 .О.Н - სპირტი, რეაქცია ხორციელდება საშუალებით ორმაგი დაშლა: C 2 H 5 Cl (Br, J, ქლორიდი, ბრომიდი, ეთილის იოდიდი) + KOH (კაუსტიკური კალიუმის) = C 2 H 5 OH + KCl (Br, J, ქლორიდი, ბრომიდი, კალიუმის იოდიდი)], შემდეგ ეთილენი C 2 H4, რომელიც უშუალოდ ერწყმის ქლორის ორ ეკვივალენტს, როგორიცაა, მაგალითად, კალა, შეუძლია შეცვალოს წყალბადის 2 ეკვივალენტი. ეთილენი არის დიათომიური რადიკალი და არის დიათომიური ქლორი. როდესაც ეს უკანასკნელი (სინთეტიურად მიღებული) შედის ვერცხლის მარილთან გაცვლის დაშლაში, რადიკალი ხელუხლებელი რჩება და იკავებს ვერცხლის 3 ეკვივალენტს. Ეს არის ის, რაც თეორიული ინტერესიჩემი ნამუშევარი; მან დაამტკიცა, რომ ორგანულ ჯგუფს, ქლორის ან ბრომის 2 ეკვივალენტთან ერთად, შეუძლია, დატოვოს ისინი, შეცვალოს ვერცხლის 2 ეკვივალენტი. ეს ფაქტი, ჩემი აზრით, ახალი და მნიშვნელოვანია. მე შევეცადე მისი განზოგადება, არა მხოლოდ კვლევის წრეში ეთილენ ბრომიდის მსგავსი სხვა ბრომურის შეყვანით, არამედ იმის დამტკიცებით, რომ ბრომის 3 ატომთან შერწყმული რადიკალი შეიძლება შეცვალოს ვერცხლის 3 ეკვივალენტი; ეს აშკარაა ალილი იოდიდის გლიცეროლად გარდაქმნის გამოცდილებიდან.ალილი, მონოატომური ალილ იოდიდში, ხდება ტრიატომური ბრომის სამი ატომის შთანთქმით და ალილ ტრიბრომიდად გადაქცევით; და რეაგირებს ვერცხლის აცეტატის 3 ნაწილაკთან, ის ცვლის ვერცხლის სამ ეკვივალენტს. ამ დაკვირვების წყალობით, პოლიატომური რადიკალების დოქტრინა, რომელიც წარმოადგენდა განუსაზღვრელ ჰიპოთეზას ექსპერიმენტული მონაცემების მხარდაჭერის გარეშე, საბოლოოდ შევიდა ზუსტი ცოდნის სფეროში.“ ჯერ ერთი. სტრუქტურული ფორმულაგლიცერინი შემოგვთავაზა კუპერმა (1858), კერძოდ C 3 H 8 O 3 = CH(OH) 2 .CH 2 .CH 2 (OH); A. M.-მ მალევე აღნიშნა, რომ შესაძლებელია სხვა ფორმულაც - CH 2 (OH). CH (OH) CH 2 (OH) - ახლა საყოველთაოდ მიღებული. ამიტომ გლიცერინის ორი წყალხსნარის (ჰიდროქსილის) უპირატესობა დასტურდება ტრიმეთილენგლიკოლის CH 2 (OH) მომზადებით.CH 2 .CH 2 (OH) და ტარტრონის მჟავა COOH.CH(OH).COOH მისგან და მეორადი ჰიდროქსილი აშკარაა იმ ფაქტიდან, რომ მონოქლოროჰიდრინი გლიცერინი ნატრიუმის ამალგამის მოქმედებით იძლევა (Buff) პროპილენგლიკოლს:

CH 2 Cl.CH (OH).CH 2 (OH) + H 2 \u003d CH 2.CH (OH).CH 2 (OH) + HCl.

იგივე ფორმულა იწვევს გლიცერინის მომზადებას ალილის სპირტის დაჟანგვით

CH 3: CH.CH 2 (OH) + H 2 O + O \u003d CH 2 (OH). CH (OH). CH 2 (OH)

და ფოსფორის იოდიდის წარმოქმნა გლიცერინის მჟავაზე (რომლის სტრუქტურა სრულიად დამოუკიდებლად არის დადასტურებული - იხ. გლიცერინის მჟავა) - ß იოდოპროპიონის მჟავა -

CH 2 (OH). CH (OH). COOH + 3HJ \u003d CH 2 J.CH 2. COOH + 2H 2 O + J 2.

შეუძლებელია არ შეამჩნიოთ, უფრო მეტიც, რომ ეს არის ერთადერთი შესაძლო ფორმულა, რომელიც აკმაყოფილებს ა-კეკულეს კანონიერებას, რომლის მიხედვითაც, პოლიჰიდრულ სპირტებში ერთ ნახშირბადის ატომში არა უმეტეს ერთი ჰიდროქსილის აღმოჩენაა შესაძლებელი (იხ. მეზოქსილის მჟავა და).

A.I. გორბოვი.Δ.

გლიცერინი(ტექნიკური). გლიცერინს დიდი და ვრცელი მნიშვნელობა აქვს ტექნოლოგიაში. აზოტოვანი და ძლიერი გოგირდის მჟავების ნარევით დამუშავებით, იგი გარდაიქმნება აზოტმჟავას C 3 H 5 (NO 3) 2 ეთერად, რომელსაც ეწოდება ნიტროგლიცერინი, რომელსაც აქვს უკიდურესად ძლიერი ფეთქებადი თვისებები და, შესაბამისად, არის სხვადასხვა ასაფეთქებელი ნივთიერებების ნაწილი, განსაკუთრებით. დინამიტი (იხ.), რომლებიც დიდი გამოყენებაა მრეწველობის სხვადასხვა დარგში, განსაკუთრებით სამთო მოპოვებაში. გარდა ამისა, გლიცერინი გამოიყენება მისი ჰიგიროსკოპული თვისებების გამო, როგორც დანამატი იმ ნივთიერებებზე, რომლებიც უნდა იყოს დაცული გამოშრობისგან: აქედან გამომდინარე, მისი ფართო გამოყენება საპნის წარმოებაში საპონში დამატების გამო, ეს უკანასკნელი დიდხანს არ შრება და რჩება. რბილი. ამავე მიზნით უმატებენ სკულპტურ თიხას და ამავე მიზეზით გარუჯვისას ზოგ შემთხვევაში ტყავის ხსნარში ასველებენ. გარდა ამისა, იგი გამოიყენება ღვინის, ლუდის, ძმრის, ლიქიორისა და სხვადასხვა კონსერვების არომატიზირებისთვის, რომელსაც ანიჭებს ტკბილ გემოს და ხელს უშლის აღწერას. მისი დიდი რაოდენობა გამოიყენება სხვადასხვა კოსმეტიკური საშუალებების მოსამზადებლად, მანქანების ნაწილების (განსაკუთრებით საათების) შეზეთვისთვის, ზოგიერთი საღებავებისთვის მორდანტის დასამზადებლად და ა.შ. მთლიანი გლიცერინი ვრცელდება ევროპაში 3,500,000 პდ-მდე. წელიწადში [რუსეთიდან ჩათვლით 101,6 ათასი დღ., 435,9 ათასი რუბლის ოდენობით. (1889)] და ამ თანხის ნახევარი მიდის დინამიტის მომზადებაზე. გლიცერინი მიიღება ტექნოლოგიაში ექსკლუზიურად, როგორც ბუნებრივი ცხიმებისა და ზეთების დაშლის გვერდითი პროდუქტი, რომელიც წარმოებულია სტეარიკში საპნის ქარხნებში. ბუნებრივი ცხიმები (იხ.), რომლებიც წარმოადგენენ სხვადასხვა ცხიმოვანი მჟავების გლიცერიდებს ან გლიცეროლის ეთერებს, გარკვეულ პირობებში შეუძლიათ დაშლა გლიცერინით და თავისუფალი ცხიმოვანი მჟავებით, რომლებიც დიდი ხანია ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიაში, როგორც სანთლებისა და საპნის დასამზადებლად. ტექნოლოგიაში აღნიშნული დაშლა სამი გზით ხდება: ცხიმების ტუტე რეცხვით, მათზე გოგირდმჟავას მოქმედებით და ზედმეტად გახურებული წყლის ორთქლით დაშლით. ყველა ამ მეთოდს აქვს იგივე მნიშვნელობა. ცხიმის რეცხვა ხდება შემდეგნაირად. სპეციალურ, ჰერმეტულად დალუქულ ცილინდრულ სპილენძის ქვაბში ე.წ. ავტოკლავი (სურ. 1), ემატება 2000 კგ ცხიმი (ცხვრის ან ძროხის ქონი ან პალმის ზეთი), 1000 კგ წყალი და ცაცხვის რძე. 2-3% კირისგან მიღებული ცხიმის რაოდენობასთან მიმართებაში, ანუ 40-60 კგ მოცემულ პროპორციაზე.

ნახ. 2. ზედმეტად გახურებული წყლის ორთქლით ცხიმების დაშლის მოწყობილობა.

ამ დროს, ზედმეტად გახურებული წყლის ორთქლის უწყვეტი ჭავლი კუბში უშვებს მილის მეშვეობით მ,რა არის ცხიმის დაშლა. წყლის ორთქლის, გლიცერინის და ცხიმოვანი მჟავების ნაზავი მილით ამოღებულია კუბიდან და შედის TO,რომელიც შედგება ერთმანეთთან დაკავშირებული ვერტიკალური მილების სერიისგან. თითოეული მაცივრის მილის მოსახვევში, ქვედა ბოლოში არის ხვრელი ონკანით, რომელიც აკავშირებს მას მიმღებთან. სთ,რომელშიც გროვდება მაცივარში შედედებული ორთქლები. აპარატთან უფრო ახლოს, თითქმის მთლიანად სუფთა ცხიმოვანი მჟავები გროვდება და მისგან შორს, წყალთან და გლიცერინთან ერთად ბოლო მიმღებში. უკვე თითქმის ერთი წყალია. ცხიმოვანი მჟავებისგან გამოყოფილი, გლიცერინის შემცველი წყალხსნარი მუშავდება ამ უკანასკნელის იზოლირებისთვის.

გლიცერინის გამოყოფა მისი წყალხსნარიდან, რომელიც მიღებულია ცხიმის დაშლის ამა თუ იმ მეთოდით, ხდება ისე, რომ ხსნარი პირველად ექვემდებარება გასქელებას აორთქლების გზით, სპეციფიკური სიმძიმით 1,12 - 1,22, საუკეთესო ვაკუუმში. აპარატი, ანუ სიცარიელე, რომლისთვისაც, მაგალითად, მოწყობილობა ნაჩვენებია ნახ. 3. მასში გათბობა ხორციელდება მილით შემოსული ორთქლით მაგრამ,ქვაბის შიგნით ფირფიტის ფორმის გაფართოების მქონე B, B, Bგათბობის გაზრდა. ორთქლის მილს შეუძლია ბრუნოს თავისი ღერძის გარშემო, რაც კიდევ უფრო აძლიერებს აორთქლებას. ჰაერი და წყლის ორთქლი გამოიყოფა მილის მეშვეობით თან.ამ გზით შედედებული გლიცერინი არის უწმინდური და შეფერილი ყავისფერი. მის გასაწმენდად, მას ფილტრავენ და ექვემდებარება მეორად დისტილაციებს, რომელიც ტარდება სპილენძის კუბებში, საუკეთესოდ გახურებული ორთქლით და, თუ შესაძლებელია, დაბალ ტემპერატურაზე, არაუმეტეს 210 °, და ქიმიურად სუფთა გლიცერინისთვის. - თუნდაც 171 °. ნახშირის და დისტილაციის მეშვეობით რამდენჯერმე მეორდება სასურველი სისუფთავის პროდუქტის მიღებამდე.

გლიცერინი, როგორც ზემოთ აღინიშნა, გარკვეულ პირობებში შეუძლია კრისტალიზაცია. ეს ქონება ხშირად გამოიყენება მისი გასაწმენდად (ვენაში სარგის ქარხანაში და ყაზანში ოვაში). გლიცერინის რამდენიმე კრისტალი, რომელიც ადრე მიღებული იყო მყარი სახით, შეჰყავთ გლიცერინის ხსნარში, გაცივებულ 0°-მდე, გარკვეული დროის შემდეგ, სითხე მყარდება კრისტალურ მასად, რომელიც მოთავსებულია ცენტრიფუგაში (იხ.) და ამ უკანასკნელში მყარი ნაწილი გამოიყოფა. სითხე.

ნახ. 4. საპნის დამზადების შედეგად წარმოქმნილი გლიცერინის უწმინდური წყალხსნარის გასქელება საქვაბე.

აორთქლების ქვაბი აქვს კონუსური ფორმა და შედგება ორი ნაწილისაგან: თავად ქვაბი და ორი ავზი, რომლებიც გამოყოფილია ქვაბისგან სპეციალური დანაყოფით, რომელიც შეიძლება შეიყვანოთ და გამოვიდეს სურვილისამებრ და ჩასვათ ბოლო შემთხვევაკომუნიკაცია ქვაბსა და ავზებს შორის. ამ უკანასკნელის დანიშნულებაა, რომ ისინი აგროვებენ მარილების აორთქლების დროს გამოთავისუფლებულ ნალექს. როდესაც ამ უკანასკნელთა საკმარისი რაოდენობა შეგროვდება, ერთ-ერთი ავზის სარქველი იკეტება, ავზი ამგვარად გამოყოფილია აორთქლების ქვაბისგან და შეიძლება გაიწმინდოს აორთქლების მთელი პროცესის შეფერხების გარეშე, რომელიც ნაწილობრივ ხორციელდება ზედმეტად გახურებული ორთქლით. ქვაბში მილის მეშვეობით შეყვანა შესახებ,შიშველი ცეცხლის ნაწილი, რისთვისაც ქვაბი გვერდებიდან გარშემორტყმული ქვიშის აბანოთი გვ,რომელიც თბება უშუალოდ ღუმელიდან მიღებული აირებით . მიღებული ნედლი გლიცერინი (რომელიც რჩება ქვაბში), რომელიც შეიცავს 10%-მდე მეტ მინერალს, ექვემდებარება დისტილაციას გასაწმენდად. ზოგიერთ შემთხვევაში, მას წინასწარ ასუფთავებენ ნავთობის ეთერით, ნახშირბადის დისულფიდით და ა.შ. შერყევით, რათა განთავისუფლდეს სხვადასხვა ცხიმოვანი და ფისოვანი მინარევებისაგან. ასეთი გლიცერინი გარკვეულწილად განსხვავდება ზემოთ აღწერილისგან. კუბი აღებულია იგივე, ჩვეულებრივი; განსხვავება მხოლოდ მაცივრის მოწყობილობაშია, რომელიც დამზადებულია ალკოჰოლის გამოხდისა და რექტიფიკაციის დროს გამოყენებული მოწყობილობების მსგავსად. იგი შედგება სვეტისგან ᲐᲐ.(სურ. 5), რომლებშიც არის ტიხრები - ე.წ D D,გაჭედილი პატარა (1/10 ინჩი) ხვრელებით.

ნახ. 5. დისტილაციის დროს წყლის გლიცერინისაგან გამოყოფის სვეტის აპარატი.

გლიცერინის და წყლის ორთქლები ამოდის ქვემოდან თან,აწიეთ ზევით, შედგით აღნიშნულ ფირფიტებზე და ჩაედინება მილებით D,მიმღებებზე D2,აღჭურვილი ამწეებით D1.სვეტის ბოლოში, უახლოეს ფირფიტებზე, თითქმის სუფთა გლიცერინი სქელდება, ხოლო უფრო შორს - წყალში შერეული. ასეთი წყლიანი გლიცერინიექვემდებარება შემდგომ დისტილაციებს ჩვეულებრივი გზით. აღწერილი მეთოდებით მიღებული გლიცერინი იყიდება სხვადასხვა მდგომარეობასისუფთავე, რის გამოც მისი შეძენისას აუცილებელია ამ უკანასკნელის მიქცევა, რადგან ბევრ გამოყენებაში გლიცერინი მოითხოვს სრულიად სუფთა პროდუქტს. გაყიდვაში ჩვეულებრივ გვხვდება შემდეგი ჯიშები: 1) ნედლი გლიცერინი; 2) ქიმიურად სუფთა გლიცერინი, რომელიც, თუმცა ხშირად შეიცავს 6-10% წყალს. გოგირდმჟავასთან და სპირტთან გაცხელებისას არ უნდა მისცეს ეთერული სუნი, ხოლო ძმარ-ცაცხვის მარილით - ნალექი; 3) დინამიტი გლიცერინი 28°B-ზე. მოყვითალო; ის უნდა იყოს თავისუფალი კირისგან და მხოლოდ ოდნავ შესამჩნევი სიმღვრივე უნდა იყოს ლაპის ხსნარით; 4) თეთრი გლიცერინი, რომელიც არ შეიცავს ცაცხვს, მაგრამ ნაკლებად სუფთა ვიდრე წინა; 5) ყვითელი გლიცერინი, ასევე ცაცხვის გარეშე. ყველა ამ ჯიშში ორგანული წარმოშობის სხვადასხვა უცხო ნივთიერებები საუკეთესოდ არის აღიარებული ტყვიის ძმრის ხსნარის გამოყენებით (ძირითადი ძმარ-ტყვიის მარილი), რომელიც ამ შემთხვევაში წარმოქმნის გლიცერინის მეტ-ნაკლებად უხვად ნალექს. თუ ეს უკანასკნელი მიიღება - გლიცერინი უვარგისია დინამიტის დასამზადებლად. ორგანული ნივთიერებებიდან ცხიმოვანი მჟავები, ცხიმები და ფისები შეიძლება განისაზღვროს ტესტის გლიცერინის ქლოროფორმით შერყევით, რომელიც გამოყოფს ყველაფერს. მსგავსი ნივთიერებები. გლიცერინისაგან გამოყოფილი ქლოროფორმის ფენის აორთქლების შემდეგ შესაძლებელია ამ ნივთიერებების ნარჩენების მიღება მყარი სახით. ცაცხვის არსებობა აღმოჩენილია იმით, რომ გამოცდილი გლიცერინის წყალხსნარს ემატება ოქსალო-ამიაკის მარილის ხსნარი; თუ კირის აღმოჩენის შემთხვევაში მიიღება თეთრი ნალექი. თუმცა ზოგადად მინერალებიშეიძლება განისაზღვროს გარკვეული (5გრ) რაოდენობის წვით.ბალანსში იქნება გლიცერინის ნივთიერებები. მათში კარგი ჯიშებიარ უნდა აღემატებოდეს 0,1%-ს, მაქსიმუმ 0,2-ს. კარგი გლიცერინი უნდა შეერიოს ალკოჰოლს, წარმოქმნას სრულიად გამჭვირვალე ხსნარი, არ უნდა გაშავდეს ძლიერი გოგირდმჟავით გაცხელებისას, ხოლო ლაპის 10%-იან ხსნართან შერევისას არ უნდა გამოყოს, თუნდაც დგომისას (ბნელ ადგილას) შავი. შემცირებული ვერცხლის ნალექი.

ოთხ S. Koppe, "Das Glycerin, seine Darstelung n. Anwendung" (1889). ცხიმების დაშლის შესახებ იხილეთ სამუშაოები სანთლებისა და სტეარინით საპნის მომზადების შესახებ.

გლიცერინი(განმარტების მეთოდი). გლიცერინი ადვილად იხსნება მხოლოდ წყალხსნარებში. მასზე ტიპიური რეაქციებია: აკროლეინის დამახასიათებელი სუნი, რომელიც წარმოიქმნება მჟავე კალიუმის სულფატით ხსნარის აორთქლებით სიმშრალემდე და შემდეგ ნარჩენების გაცხელებით (გამომუშავებული აირები შეიძლება შეგროვდეს წყალში და აკროლეინის წარმოქმნა შეიძლება დადასტურდეს ფუქსინის გამოყენებით. გოგირდის მჟავა [შეღებვა ვარდისფერი ფერიფუქსინ-გოგირდმჟავას უფერო წყალხსნარები, როდესაც საცდელი ნივთიერება ემატება, დამახასიათებელი რეაქციაა ყველა მონოჰიდრული ალდეჰიდისთვის (შიფი და კარო), რაც შესაძლებელს ხდის მათ განასხვავოთ კეტონებისგან, რომლებიც არ აჩვენებენ ამ რეაქციას. გლიცერინის აღწერილი ტესტით, შეღებვა საკმაოდ ნელა ჩნდება. აღწევს უმაღლეს სიკაშკაშეს დგომის შემდეგ 15-20 წუთის შემდეგ. ექსპერიმენტი ტარდება სიცივეში, ვინაიდან ფუქსინ-გოგირდმჟავას ხსნარი გახურებით ფერდება. მანიტოლი, გლუკოზა, სახამებელი, დექსტრინი, ჟელატინი, სტეარინის და ოლეინის მჟავები ფერს არ აძლევენ, მაგრამ ნახშირბადის ჰიდრატების არსებობა გლიცერინში ამცირებს რეაქციას, რადგან მჟავე კალიუმის სულფატის მარილით გაცხელებისას წარმოქმნილი პროდუქტები ხელს უშლის ვარდისფერს. შეფერილობა, ხოლო ნახშირწყლების არსებობა უნდა დაიწყოს მათი მოცილებით (იხ. ქვემოთ გლიცეროლის განმარტებისთვის). რძეში გლიცერინის გახსნისას, კაზეინი, ალბუმინი და რძის შაქარი წინასწარ ამოღებულია. (Kon)]; მწვანე ფერის გამოჩენა, როდესაც გლიცერინის ხსნარით დასველებული ბორაქსის ნაჭერი შედის საწვავის ცეცხლში (პირველ რიგში უნდა დადასტურდეს ამიაკის მარილების არარსებობა, ან უნდა მოიხსნას) და კარმინის-წითელი შეფერილობა ამიაკის დროს. დაემატა გლიცერინის გაციებულ ხსნარს, რომელიც ადრე გაცხელდა 120 ° -მდე გოგირდის მჟავით (რეიხლი). გლიცეროლის რაოდენობრივი შემცველობა წყალხსნარებში შეიძლება გამოითვალოს ხსნარის სპეციფიკური სიმძიმის ან რეფრაქციული ინდექსის საფუძველზე (იხ. რიცხვითი მონაცემები ქვემოთ); მაგრამ ამისათვის აუცილებელია, რომ ხსნარი იყოს სუფთა [გერმანული ფარმაკოპეის მოთხოვნების მიხედვით, სუფთა გლიცერინი არც ვერცხლის სარკეს უნდა აძლევდეს და არც შეღებილი იყოს. ყვითელი(ხუთი წუთის განმავლობაში), შემდეგ გამოცდაზე: გლიცერინის და წყალხსნარი ამიაკის თანაბარი ნაწილების ხსნარი მუდმივი მორევით ადუღებამდე გაცხელდება, შემდეგ ცეცხლს აცლიან და უმატებენ რამდენიმე წვეთს. ამიაკის ხსნარივერცხლის ნიტრატი; ტესტი ძირითადად მიზნად ისახავს გლიცეროლში დარიშხანის ანჰიდრიდის შემცველობის აღმოჩენას, მაგრამ იგი სრულად ვერ ხერხდება - თუნდაც ცნობილი შემცველობით რამდენიმე%-ით, როგორც 2 O 3 - ამიაკის სიჭარბის შემთხვევაში (Jaffe, Lutke). გლიცერინში აკროლეინის არსებობა უფრო ადვილად განისაზღვრება სუნით, ან ვარდისფერი შეფერილობით ფუქსინ-გოგირდმჟავას ხსნარით (ლუტკე), ან ყავისფერი (წითელი) ნალექის წარმოქმნით რეაგენტით შერყევისას (a). ტუტე ხსნარიკალიუმის იოდიდისა და ვერცხლისწყლის იოდიდის ორმაგი მარილი); ალდეჰიდებით წარმოქმნილი ნალექი განსხვავდება ამიაკის რეაგენტის მიერ მიცემული ნალექისგან (იხ.), იმით, რომ იგი შავდება კალიუმის ციანიდით, ხოლო ამიაკის ნალექი ქრება დამატებისას. კალიუმის ციანიდი, უაღრესად მგრძნობიარე რეაქცია (Krizmer)]. გაყიდვების ნიმუშებში გლიცერინის შემცველობის განსაზღვრის მეთოდებიდან ჩვენ აღვნიშნავთ შემდეგს: და პელე განსაზღვრავს გლიცერინს ნიტროგლიცერინის სახით, რისთვისაც ნივთიერება მუშავდება კონცენტრირებული აზოტისა და გოგირდის მჟავების ნარევით (დიკმანი გვირჩევს ნარევის წვეთობრივ დამატებას. გოგირდის მჟავის 5 ნაწილიდან 66 ° B ტემპერატურაზე 3, მათ შორის აზოტის მჟავა 48 ° B. აზოტის მჟავა); მიღებულ ნიტროგლიცერინს რეცხავენ წყლით, სარეცხებში გახსნილ ნაწილს იღებენ ეთერთან ერთად, აშრობენ წყლის აბაზანაზე მუდმივ წონამდე და იწონებენ; 190 საათი ნიტროგლიცერინი შეესაბამება 100 საათს გლიცერინი მორავსკის მეთოდი უფრო უსაფრთხოა, რომელიც შედგება იმაში, რომ 1 საათი . ნედლი გლიცერინი შერეულია 25 საათის განმავლობაში ტყვიის ოქსიდთან, აორთქლდება და აშრობს მუდმივ წონამდე 130 °. ტყვიის ოქსიდის წონის მომატება შეესაბამება გლიცერინისა და მისი ნარჩენების C 3 H 6 O 2-ში შემავალ ყველა არასტაბილურ მინარევებს; არასტაბილური მინარევების რაოდენობა განისაზღვრება (დაახლოებით) გლიცეროლის წონით მუდმივ წონამდე 160 ° (გლიცერინი საკმაოდ სწრაფად აორთქლდება ამ ტემპერატურაზე), გამოკლებული ტყვიის ოქსიდის წონის მომატებას და სხვაობა მრავლდება 1,3429-ით. მეთოდი მოსახერხებელია, მაგრამ მისი გამოყენებადობა შეზღუდულია, რადგან ის კარგ შედეგს იძლევა მხოლოდ გლიცერინის საკმაოდ სუფთა ნიმუშებით, რომლებიც შეიცავს, ნატრიუმის ქლორიდის გარდა, მხოლოდ მცირე რაოდენობით გარე ორგანულ ნივთიერებებს; როდესაც არის სულფატური მარილების, თავისუფალი ტუტეების ან ფისოვანი ნივთიერებების შერევა, შეუძლებელია გლიცერინის მთლიანად ამოღება 160 °-ზე გაცხელებით და, უფრო მეტიც, შეუძლებელია (უფრო რთული მოწყობილობების გარეშე) თავიდან აიცილოთ ნახშირორჟანგის შეწოვა. caustic alkalis (გენერი). კანტორის მიხედვით, ადუღეთ (1 საათის განმავლობაში) გლიცერინი (1გრ) ძმარმჟავას ანჰიდრიდთან (7გრ) და უწყლო ნატრიუმის აცეტატის მარილით (3გრ) კოლბაში უკან მოთავსებული კონდენსატორით (წინააღმდეგ შემთხვევაში დანაკარგები წარმოიქმნება ტრიაცეტინის მნიშვნელოვანი არასტაბილურობის გამო. წყლის ორთქლით); შემდეგ ხსნარი გაცივდება; დაამატეთ 50 კუ. იხილეთ წყალი; ოდნავ თბება, რათა ხელი შეუწყოს დასახლებული ზეთის დაშლას; გაფილტრული თეთრი ფლოკულენტური ნალექისგან, რომელიც შეიცავს ყველაზეორგანული მინარევები გლიცერინი და შეიძლება იყოს ძალიან მნიშვნელოვანი; ისევ გაცივდეს; საშუალოდ ძმარმჟავას თანდასწრებით სუსტი ხსნარი კაუსტიკური სოდა , თავიდან აცილება მისი ჭარბი; ტრიაცეტინის საპონიფიკაცია კაუსტიკური სოდას ხსნარით (დაახლოებით 10%) და მისი ჭარბი ტიტრირება ნორმალური მარილმჟავით, რაც ზუსტად განსაზღვრავს საპონიფიკაციოდ გამოყენებული კაუსტიკური სოდის ტიტრს; განსხვავება ორივე ტიტრაციას შორის წარმოადგენს მარილმჟავას რაოდენობას, რომელიც გამოიყენება ტრიაცეტინის საპონიფიკაციოდ; 1 კუბ. სმ ნორმალური მარილმჟავა შეესაბამება 0,03067 გ გლიცეროლს ტრიაცეტინის მარტივი საპონიფიკაციის გამო, ზემოთ ჩამოთვლილი პირობების მკაცრი დაცვითაც კი, ამ მეთოდით მიღებული მაჩვენებლები ძირითადად ძალიან დაბალია; ის სრულიად გამოუსადეგარია, თუ ტესტის ხსნარი შეიცავს 30%-ზე ნაკლებ გლიცეროლს (გენერი). ბაუმან-დიცის უფრო მარტივი მეთოდი პრინციპში საკმაოდ მსგავსია, რომელიც შედგება იმაში, რომ გლიცერინის ხსნარი (დაახლოებით 0,1 გ გლიცერინი 10 - 20 კუბური სმ წყალში) 10 - 15 წუთის განმავლობაში შერეულია ბენზოილ ქლორიდით (5 კუბური სმ). ) და კაუსტიკური ნატრიუმის ქლორიდი (35 კუბური სმ 10% ხსნარი), ნალექს ასუფთავებენ ტუტე სითხით (ბენზოილ ქლორიდის სრულად მოსაშორებლად) და ხანმოკლე დგომის შემდეგ აგროვებენ 100 °C-ზე გამხმარ ფილტრზე, რეცხავენ წყლით. და ბოლოს, აშრობენ 2 - 3 საათის განმავლობაში 100 ° C ტემპერატურაზე 3,85 საათის განმავლობაში მიღებული დი- და ტრიბენზოატის ნარევი [ეს ნარევი დნება, ეთერისგან რეკრისტალიზაციის შემდეგ, საკმაოდ მუდმივად + 170 ° C ტემპერატურაზე და მისი წარმოქმნა ამ პირობებშიც შეიძლება. ემსახურება როგორც თვისებრივ რეაქციას გლიცერინზე კაუსტიკური სოდას ხსნარის გამოყენებისას უფრო დიდი სიძლიერე მიიღება ექსკლუზიურად ტრიბენზოატი (დიცი, პანორმოვი)]. პასუხი 1 საათი გლიცერინი სხვა პოლიჰიდრული სპირტები და ნახშირწყლები, რომლებსაც ასევე შეუძლიათ ბენზოილის ქლორიდი, არ უნდა იყოს, ან ჯერ უნდა მოიხსნას [ზემოხსენებული მეთოდების გარდა, რომლებშიც პირველი და ბოლო უმარტივესია, აღწერილი და რეკომენდებულია მრავალი სხვა. , რომელიც შედგება გლიცერინის დაჟანგვისა და ნებისმიერი მიღებული პროდუქტის რაოდენობრივ განსაზღვრაში]. ეს განსაკუთრებით მნიშვნელოვანია ლუდსა და ღვინოში გლიცერინის შემცველობის განსაზღვრისას, სადაც ისინი შემდეგნაირად მიმდინარეობს: 50 კუბური მეტრი. სმ ლუდს აორთქლებენ სიმშრალემდე ქვიშისა და კირის რძის ნაზავით; ნარჩენი არის წვრილად დაფქული, 50 კუ. სმ გაცივებულ ექსტრაქტს ემატება 96% სპირტი, 75 კუბური მეტრი. იხილეთ აბსოლუტური ეთერი, რომელიც აგროვებს მალტოზას და; ფილტრატი აორთქლდება წყლის აბაზანაზე; ნარჩენს აშრობენ 100 ° - 150 ° C ტემპერატურაზე, ხსნიან 5 - 10 კუბ. სმ წყალი და შეანჯღრიეთ 2 - 3 კუბ. იხილეთ ბენზოილ ქლორიდი და 7 საათი 10% ნატრიუმის ჰიდროქსიდი; შემდეგ გააგრძელეთ როგორც ზემოთ. ღვინოებს ანალოგიურად აანალიზებენ, იმ განსხვავებით, რომ ფერმენტირებული, შაქრით ღარიბი თეთრი და წითელი ღვინოებით 20 კუ. სმ ღვინოს, ნარჩენს იღებენ 20 კუბ. სმ 96% სპირტი, ნალექის შემდეგ ემატება 30 კუბური მეტრი. სმ უწყლო ეთერი, გაფილტრული, ნალექი გარეცხილია სპირტის ნარევით (2 საათი) ეთერთან (3 საათი) და ფილტრატი აორთქლდება წყლის აბაზანაზე, ხოლო ტკბილი ღვინოებით 20 კუბ.-მდე. სმ ღვინოს, ცაცხვის რძის გარდა, უმატებენ კიდევ 1 გრ ქვიშას, ალკოჰოლისა და ეთერის რაოდენობა გაორმაგებულია; საბოლოო განსაზღვრისთვის მიიღეთ არაუმეტეს 0,1-0,2 გ ნედლი გლიცერინი, ამგვარად იზოლირებული. ცხიმებში გლიცერინის შემცველობის განსაზღვრისას 100 საათიან გამდნარ ცხიმს ემატება 65 საათი კრისტალური ბარიუმის ჰიდროქსიდი; მასა ფრთხილად შეიზილება; დაამატეთ კიდევ 80 კუბური მეტრი საპონიფიკაციის გასაადვილებლად. იხილეთ 95% ალკოჰოლი; შემდეგ, როცა ყველაფერი გამაგრდება, ადუღეთ (1 საათის განმავლობაში) 1 ლიტრ წყალთან ერთად; ბარიტის მარილების დაფქული ნალექი კიდევ ორჯერ ირეცხება წყლით; ყველა წყლის ექსტრაქტი მჟავდება გოგირდის მჟავით, აორთქლებულია ნახევარით; ჭარბი გოგირდის მჟავა ამოღებულია ბარიტის კარბონატით; ფილტრატი სქელდება 50 კუბ.-მდე. სმ და ბოლოს მასში გლიცერინის შემცველობა დგინდება ზემოთ აღწერილი ერთ-ერთი მეთოდით.

მაგრამ. ი.გორბოვი. Δ.

გლიცეროლის წყალხსნარის ხვედრითი წონა. სუფთა გლიცერინი თხევადი სახით ჩვეულებრივ ტემპერატურაზე არის სქელი, სიროფისებრი სითხე, რომელიც ძალიან ცოტა ცვლის თავის გარე თვისებებს წყლის დამატებით. მაგრამ რადგან წყლის დამატება სცემს. წონა მცირდება, მაშინ გლიცერინის შემცველობა ხსნარში ყველაზე მარტივად (როდესაც სხვა მინარევები არ არის) დგინდება სპეციფიკური სიმძიმის გამოყენებით [იმავე მიზნისთვის, ასევე ხდება სინათლის გარდატეხის ინდექსის და გლიცერინის ხსნარების ორთქლის წნევის განსაზღვრა. გამოყენებული]. მე, დამზადებული 1861 წელს ჩემს მიერ უწყლო გლიცერინისთვის, შეესაბამება W. Lenz (1880) და Gerlach (1884) უფრო დეტალურ კვლევებს და შედეგად [დაწვრილებით იხილეთ მენდელეევი, "Investigation of aqueous solutions by specific mass. "] ვიღებთ შემდეგ ცხრილს, რომელშიც გვნიშნავს გლიცეროლის შემცველობას წონით პროცენტებში, არის ხვედრითი წონა 15°C-ზე, წყლის დათვლა 4°-ზე, როგორც 10000 [უჰაერო სივრცეში], დს/დპარის ცვლილება (წარმოებული) დარტყმები. წონა გლიცერინის შემცველობის 1%-ით ზრდით და დს/დტარის ცვლილება ud. წონა ტემპერატურის 1°C-ით მატებით.

p = 0% s = 9992 ds/dp = 23.6 ds/dt = - 1,5
10 10233 24,5 -2,0
20 10473 25,3 -2,2
30 10739 26,2 -2,8
40 11005 27,0 -3,5
50 11279 27,8 -4,1
60 11562 28,7 -4,6
70 11845 27,8 -5,2
80 12118 26,9 -5,4
90 12382 25,9 -5,7
100 12637 25,0 -5,7

მონაცემები ud. წონა გამოიხატება პრაქტიკისთვის საკმარისი სიზუსტით ორი პარაბოლით:

p \u003d 0-დან p \u003d 63% -მდე: S \u003d 9992 + 23.65r + 0.0420r 2

p \u003d 63% -დან p \u003d 100% -მდე: S \u003d 9671 + 34.33p - 0.0467r 2

შუალედური ნაერთი (p = 63.0% გლიცეროლი) შეესაბამება კომპოზიციას C 3 H 3 O 3 + 3H 2 O.

დ.მენდელეევი.

გლიცერინი ან საერთაშორისო ნომენკლატურის მიხედვით პროპანტრიოლი -1,2,3 - რთული ნივთიერება, რომელიც ეხება პოლიჰიდრულ სპირტებს, უფრო სწორად არის ტრიჰიდრული ალკოჰოლი, იმიტომ აქვს 3 ჰიდროქსილის ჯგუფი - OH. გლიცერინის ქიმიური თვისებები გლიცერინის მსგავსია, მაგრამ უფრო გამოხატულია იმის გამო, რომ უფრო მეტია ჰიდროქსილის ჯგუფები და ისინი გავლენას ახდენენ ერთმანეთზე.

გლიცერინი, ისევე როგორც ერთი ჰიდროქსილის ჯგუფის მქონე ალკოჰოლი, წყალში ძალიან ხსნადია. ეს, შეიძლება ითქვას, არის ასევე თვისებრივი რეაქცია გლიცეროლზე, რადგან ის წყალში იხსნება თითქმის ნებისმიერი თანაფარდობით. ეს თვისება გამოიყენება ანტიფრიზის წარმოებაში - სითხეები, რომლებიც არ ყინავს და არ აცივებენ მანქანებისა და თვითმფრინავების ძრავებს.

გლიცერინი ასევე ურთიერთქმედებს კალიუმის პერმანგანატთან. ეს არის თვისებრივი რეაქცია გლიცერინზე, რომელსაც ასევე უწოდებენ შილის ვულკანს. მის განსახორციელებლად საჭიროა კალიუმის პერმანგანატის ფხვნილს დაუმატოთ 1-2 წვეთი უწყლო გლიცერინი, რომელსაც ასხამენ ფაიფურის თასში ჩაღრმავებულ სლაიდის სახით. ერთი წუთის შემდეგ ნარევი სპონტანურად აალდება.რეაქციის დროს დიდი რაოდენობით სითბო გამოიყოფა და რეაქციის პროდუქტებისა და წყლის ორთქლის ცხელი ნაწილაკები ერთმანეთს შორდება. ეს რეაქცია რედოქსია.

გლიცერინი ჰიგიროსკოპიულია, ე.ი. შეუძლია შეინარჩუნოს ტენიანობა. სწორედ ამ თვისებას ეფუძნება გლიცეროლის შემდეგი თვისობრივი რეაქცია. იგი ტარდება კვამლის გამწოვში. ჩაასხით დაახლოებით 1 სმ3 კრისტალური კალიუმის წყალბადის სულფატი (KHSO4) სუფთა, მშრალ სინჯარაში. დაამატეთ 1-2 წვეთი გლიცერინი, შემდეგ გააცხელეთ მკვეთრი სუნის გაჩენამდე. კალიუმის წყალბადის სულფატი აქ მოქმედებს როგორც წყლის შთამნთქმელი ნივთიერება, რომელიც გაცხელებისას იწყებს გამოვლენას. გლიცერინი, რომელიც წყალს კარგავს, გარდაიქმნება უჯერი ნაერთად - აკროლეინად, რომელსაც აქვს მკვეთრი ცუდი სუნი. C3H5(OH)3 - H2C=CH-CHO + 2 H2O.

გლიცეროლის რეაქცია სპილენძის ჰიდროქსიდთან ხარისხობრივია და ემსახურება არა მარტო გლიცეროლის, არამედ სხვათა განსაზღვრას.მისი განსახორციელებლად თავდაპირველად საჭიროა სპილენძის (II) ჰიდროქსიდის ახალი ხსნარის მომზადება. ამისთვის ვამატებთ და ვიღებთ სპილენძის (II) ჰიდროქსიდს, რომელიც წარმოქმნის ლურჯ ნალექს. ამ სინჯარაში ნალექით ვამატებთ რამდენიმე წვეთ გლიცერინს და ვამჩნევთ, რომ ნალექი გაქრა, ხსნარმა კი ლურჯი ფერი მიიღო.

მიღებულ კომპლექსს სპილენძის ალკოჰოლატი ან გლიცერიტი ეწოდება. თვისებრივი რეაქციაგლიცერინი სპილენძის (II) ჰიდროქსიდით გამოიყენება, თუ გლიცერინი არის სუფთა სახით ან წყალხსნარში. ისეთი რეაქციების განსახორციელებლად, რომლებშიც გლიცერინი არის მინარევებისაგან, აუცილებელია მათი წინასწარ გაწმენდა.

გლიცერინის ხარისხობრივი რეაქციები ხელს უწყობს მის გამოვლენას ნებისმიერ გარემოში. იგი აქტიურად გამოიყენება გლიცერინის დასადგენად საკვებში, კოსმეტიკაში, სუნამოებში, სამედიცინო პრეპარატებიდა ანტიფრიზი.

ტესტის გაკეთება შეუძლებელია მთლიანად, მაგრამ ნახეთ, თუ ეს შესაძლებელია, კითხვების უმეტესობა. ერთად uv. ი.ვ.

ცოდნის მეთოდები ქიმიაში. ქიმია და ცხოვრება ( ღია ბანკი 2014)

ნაწილი A

1. რომელი რეაგენტი ამოიცნობს ქლორიდის იონს?

3. ამონიუმის მარილების აღმოჩენა შესაძლებელია ნივთიერების გამოყენებით, რომლის ფორმულაა

5. გოგირდის და აზოტის მჟავების წყალხსნარები შეიძლება გამოიყოს გამოყენებით

7. პროპილენის პოლიმერიზაციის პროდუქტის ფორმულა

9. ადამიანისთვის არატოქსიკური ნივთიერება არის

11. ნავთობის ნახშირწყალბადების უფრო აქროლად ნივთიერებებად დაშლის პროცესს ე.წ

13. ბუტადიენური რეზინის ქიმიური აგებულება გამოიხატება ფორმულით

15. ნავთობისა და ნავთობპროდუქტების გადამუშავების მეთოდი, რომელშიც არ მოხდეს ქიმიური რეაქციები არის

16. ტუტე სპირტიანი ხსნარის 2-ქლორბუტანზე მოქმედებით უპირატესად წარმოიქმნება.

17. გამოწვის პირიტის FeS 2 პროდუქტებია

19.წყლის გადატანა აკრძალულია შეგროვება

20. 1,2-დიქლოროპროპანის ტუტე ჰიდროლიზის დროს,

21. კალიუმის პერმანგანატის წყალხსნარი იცვლის ფერს ზემოქმედებით

პოლიეთილენის წარმოების მონომერია

23. თქვენ შეგიძლიათ აღმოაჩინოთ სულფატის იონი ხსნარში გამოყენებით

24. ამინოძმარმჟავას მიღება შესაძლებელია ამიაკის რეაქციით

25.ეკოლოგიურად სუფთა საწვავია

35. რკინის (III) ჰიდროქსიდი წარმოიქმნება ტუტე ხსნარების მოქმედებით

36. ანილინი ბენზოლისგან შეიძლება გამოირჩეოდეს გამოყენებით

38.ბრომეთანი აკრძალულია მიიღეთ ურთიერთქმედება

39. ტუტეს წყალხსნარის მოქმედებით მონობრომალკანებზე, უპირატესად წარმოქმნილი.

40. ტუტეს კონცენტრირებული სპირტიანი ხსნარის მონობრომალკანებზე გაცხელებისას უპირატესად წარმოიქმნება.

41. აქვს ძლიერი ანტისეპტიკური თვისებები

42. აცეტილენი მრეწველობაში მიიღება

43. ქლოროპრენის რეზინი მიიღება

45. რეაქციის სქემაში NaOH + X C 2 H 5 OH + NaCl ნივთიერებით " X" არის

46. ​​ეთილენის მიღება შესაძლებელია დეჰიდრატაციით

ბენზინის არომატიზირების პროცესს ე.წ

48. ხსნარში Cu 2+ და SO 4 2– იონების არსებობა შეიძლება დადასტურდეს ხსნარების გამოყენებით:

50.ამისთვის სამრეწველო წარმოებამეთანოლი სინთეზური აირისგან არ არის დამახასიათებელი

51. რა რეაქცია არ გამოიყენება გოგირდმჟავას წარმოებაში?

53. გოგირდმჟავას წარმოების რა პროცესი ტარდება კონტაქტურ აპარატში?

54. 2-ქლორბუტანის ტუტე ჰიდროლიზის დროს უპირატესად წარმოიქმნება

55. მეთანოლის სამრეწველო წარმოების რეაქცია, რომლის სქემაა CO + H 2  CH 3 OH, არის.

56. გოგირდმჟავას ნედლეულის წარმოებისათვის არ არის

58. ქლოროეთანის რეაქციის ძირითადი პროდუქტი კალიუმის ჰიდროქსიდის წყალხსნარის სიჭარბით არის

59. იისფერი შეფერილობა ჩნდება ცილაზე მოქმედებისას

60. კაშკაშა ლურჯი ხსნარი წარმოიქმნება სპილენძის (II) ჰიდროქსიდის ურთიერთქმედებით

61. პოლისტიროლის წარმოქმნის მონომერი (- CH 2 - CH (C 6 H 5) -) n არის

62. ფეთქებადი ნარევები ჰაერის ფორმებით

63. იონების აღმოსაჩენად გამოიყენება ნატრიუმის ქლორიდის ხსნარი

65. ლებედევის მეთოდით ხელოვნური რეზინის წარმოების მონომერია

66. პოლივინილ ქლორიდის წარმომქმნელი მონომერია

67. წარმოების თხევადი პროდუქტების გამოყოფის აპარატი არის

68. ბუტადიენ-1,3 მიიღება

69.ძირითადი ბუნებრივი წყარობუტანი არის

70. თვისებრივი რეაქცია ფორმალდეჰიდზე არის მისი ურთიერთქმედება

71. ცილები ყვითლდება მოქმედებით

73. ზეთის ფრაქციებად გამოყოფა წარმოებს პროცესში

75. ძმარმჟავა აკრძალულია მიიღეთ

76. პროპანოლ-1 წარმოიქმნება რეაქციის შედეგად, რომლის სქემაც

78. ალკენების მიღების ხერხებს მიეკუთვნება:

79. ბუტანოლ-2 და კალიუმის ქლორიდი ურთიერთქმედებით წარმოიქმნება

80. რეაქცია, რომლითაც შეგიძლიათ სულფატის იონის დადგენა არის:

82. პოლიჰიდრული სპირტებისთვის დამახასიათებელი რეაქციაა ურთიერთქმედება

84. გალვანურ ჭურჭელში აკრძალულია შენახვის ხსნარი

86. ამიაკის, როგორც ნედლეულის წარმოებაში გამოიყენება

87. ფეთქებადი ნარევი ჰაერის ფორმებით

89. მრეწველობაში ამიაკის მისაღებად იყენებენ

90. მართალია შემდეგი განაჩენებინივთიერებებთან მოპყრობის წესების შესახებ?

ა. ლაბორატორიაში ვერ გაეცნობით ნივთიერებების სუნს.

ბ. ტყვიის მარილები ძალიან ტოქსიკურია.

91. სწორია თუ არა შემდეგი მსჯელობები ნივთიერებებთან მოპყრობის წესების შესახებ?

ა. ლაბორატორიაში შეგიძლიათ გაეცნოთ ნივთიერებების სუნს და გემოს.

ბ. ქლორის გაზი ძალიან ტოქსიკურია.

92. სწორია თუ არა შემდეგი მოსაზრებები ლითონების წარმოების სამრეწველო მეთოდების შესახებ?

ა. პირომეტალურგია ემყარება მაღალ ტემპერატურაზე მადნებიდან ლითონების აღდგენის პროცესს.

B. მრეწველობაში ნახშირბადის მონოქსიდი (II) და კოქსი გამოიყენება როგორც შემცირების აგენტები.

93. გოგირდმჟავას წარმოებაში SO 2-ის დაჟანგვის სტადიაზე პროდუქტის მოსავლიანობის გაზრდის მიზნით.

94. პოლიჰიდრული სპირტების რეაგენტი არის

96. ორი ნივთიერებიდან თითოეული შედის „ვერცხლის სარკეში“ რეაქციაში:

97. მრეწველობაში თხევადი კალაპოტის მეთოდის გამოყენებით ახორციელებენ

98. ურთიერთქმედების შედეგად წარმოიქმნება პენტანოლ-1

99. ბუნებრივი პოლიმერია

100. ურთიერთქმედების შედეგად წარმოიქმნება პენტანოინის მჟავა

101. ძირითადი კომპონენტია მეთანი

103. ერთ სტადიაში ბუტანის მიღება შესაძლებელია

104. ურთიერთქმედების შედეგად წარმოიქმნება პროპანმჟავა

105. სწორია თუ არა შემდეგი მსჯელობები ინდიკატორებთან დაკავშირებით?

ა. ფენოლფთალეინი იცვლის ფერს მჟავას ხსნარში.

B. ლაკმუსის გამოყენება შესაძლებელია როგორც მჟავების, ასევე ფუძეების გამოსავლენად.

106. პოლიმერიზაციის დროს წარმოიქმნება რეზინი

107. ლაბორატორიაში ძმარმჟავას მიღება შესაძლებელია დაჟანგვით

108. ხარისხობრივი რეაქცია პოლიჰიდრულ სპირტებზე არის რეაქცია

109.მთავარი კომპონენტი ბუნებრივი აირიარის

110. გამოსავლენად შეიძლება გამოვიყენოთ კალიუმის პერმანგანატის ხსნარი

111. მაკრომოლეკულური ნივთიერებების სინთეზის რეაქციები მოიცავს

112. ნატრიუმის აცეტატი მყარი ნატრიუმის ჰიდროქსიდით გაცხელებისას წარმოიქმნება

114. ნავთობპროდუქტების კრეკინგი წარმოებს მიღების მიზნით

115. გაჯერებული მონოჰიდრული სპირტების გაცხელებისას კარბოქსილის მჟავებიწარმოიქმნება გოგირდმჟავას თანდასწრებით

116. აცეტალდეჰიდი წყალბადთან ურთიერთქმედებისას წარმოიქმნება

117. მეთანოლის სამრეწველო წარმოება ეფუძნება ქიმიურ რეაქციას, რომლის განტოლებაც

119. სწორია თუ არა შემდეგი მოსაზრებები ამიაკის წარმოების შესახებ?

ა. მრეწველობაში ამიაკი მიიღება მარტივი ნივთიერებებისგან სინთეზით.

ბ. ამიაკის სინთეზის რეაქცია ეგზოთერმულია.

120. ურთიერთქმედების შედეგად წარმოიქმნება ბუტანის მჟავა

121. ვერცხლის ოქსიდის ამიაკის ხსნარი (I) არის რეაგენტი

122. სწორია თუ არა შემდეგი მსჯელობები ნავთობის გადამუშავების მეთოდების შესახებ?

ა. ნავთობის მეორადი გადამუშავების მეთოდები მოიცავს კრეკინგ პროცესებს: თერმული და კატალიზური.

B. როცა კატალიზური კრეკინგიდაშლის რეაქციებთან ერთად ხდება გაჯერებული ნახშირწყალბადების იზომერიზაციის რეაქციები.

123. ახლად დალექილი სპილენძის(II) ჰიდროქსიდი რეაგირებს

124. პროპანოლ-1 ურთიერთქმედების შედეგად წარმოიქმნება

125. ჩამოთვლილი იონებიდან რომელია ყველაზე ნაკლებად ტოქსიკური?

127. კალიუმის პერმანგანატის ხსნარს გაუფერულდება თითოეული ორი ნივთიერებით:

128. ბუტანომჟავას მიღება შესაძლებელია ურთიერთქმედებით

129. სწორია თუ არა შემდეგი მსჯელობები ნივთიერებებთან მოპყრობის წესების შესახებ?

ა. არ უნდა მოხდეს ნივთიერებების გასინჯვა ლაბორატორიაში

B. ვერცხლისწყლის მარილებს განსაკუთრებული სიფრთხილით უნდა მოექცეთ მათი ტოქსიკურობის გამო.

130. ეკოლოგიურად სუფთა საწვავი მოიცავს

131.რა სპირტები აკრძალულია მიიღეთ ალკენების დატენიანება?

132. აცეტილენის ლაბორატორიაში მისაღებად გამოიყენეთ

133. ბუტანოლ-1 ურთიერთქმედების შედეგად წარმოიქმნება

134. სწორია თუ არა შემდეგი მსჯელობები ნივთიერებებისა და აღჭურვილობის მოვლის წესების შესახებ?

ა. გასქელებული ზეთის საღებავი არ უნდა გაცხელდეს ღია ცეცხლზე.

ბ. გატარებული ორგანული ნივთიერებებიაკრძალულია კანალიზაციაში ჩასხმა.

135. რეაქციის შედეგად პროპენისგან მიიღება პოლიპროპილენი

136. ლაბორატორიაში ბუტანის სინთეზისათვის მეტალის ნატრიუმი და

137. რეაქციის შედეგად წარმოიქმნება ეთერები

139. ბუტადიენური რეზინის წარმოების საწყისი მასალაა

141. პოლიმერი, რომელსაც აქვს ფორმულა

მიღება-დან

142. სწორია თუ არა შემდეგი მოსაზრებები ნივთიერებების ტოქსიკურობისა და ლაბორატორიაში მუშაობის წესების შესახებ?

ა. ყველაზე ტოქსიკური აირებია ჟანგბადი და წყალბადი.

143. გოგირდმჟავას წარმოების ბოლო ეტაპზე გოგირდის ოქსიდი (VI) გამოიყენება შთანთქმისთვის.

144. სწორია თუ არა შემდეგი მოსაზრებები გაზებთან მუშაობის შესახებ?

ა. ნახშირორჟანგის გაშრობა შესაძლებელია კონცენტრირებულ გოგირდმჟავას გავლით.

B. მყარი კალციუმის ჰიდროქსიდი შეიძლება გამოყენებულ იქნას წყალბადის ქლორიდის გასაშრობად.

145. პროცესში გამოიყენება გოგირდმჟავას წარმოებაში „თხევადი კალაპოტის“ მეთოდი

146. პროპილენის ჰიდრატაციისას უპირატესად წარმოიქმნება

147. სწორია თუ არა შემდეგი მოსაზრებები უსაფრთხოების წესების შესახებ?

ა. მჟავა ხსნარების მომზადებისას ფრთხილად (თხელ ნაკადში) დაასხით მჟავა ცივ წყალში, აურიეთ ხსნარი.

ბ. მყარი ტუტეების დაშლა საუკეთესოდ ხდება ფაიფურში და არა სქელკედლიან მინის ჭურჭელში.

148. გოგირდმჟავას წარმოებისას კატალიზატორი გამოიყენება სტადიაზე

149. ბუტანოლ-2 ურთიერთქმედების შედეგად წარმოიქმნება

151. წარმოებაში გამოიყენება „თხევადი კალაპოტის“ მეთოდი

152. აცეტილენი მიიღება ლაბორატორიაში

153. არატოქსიკურია თითოეული ორი ნივთიერებიდან:

155. ბუტანოლ-2-ის მიღება შესაძლებელია ურთიერთქმედებით

156. ორი აირიდან თითოეული ტოქსიკურია:

158. ურთიერთქმედების შედეგად წარმოიქმნება პენტანოინის მჟავა

159. კარბონატული იონების რეაგენტად შეიძლება გამოდგეს იონების შემცველი ხსნარი

161. ურთიერთქმედების შედეგად წარმოიქმნება ბუტანომჟავა

162. ბარიუმის ქლორიდის ხარისხობრივი შედგენილობის დადგენა შესაძლებელია იონების შემცველი ხსნარების გამოყენებით.

164. ამონიუმის კათიონების რეაგენტი არის ნივთიერება, რომლის ფორმულაა

166. ხსნარში ფოსფატის იონების აღმოჩენა შესაძლებელია ნივთიერების გამოყენებით, რომლის ფორმულაა

168. ურთიერთქმედებისას წარმოიქმნება ძმარმჟავა

170. არის შემდეგი განაჩენები იმის შესახებ სამეცნიერო პრინციპებიამიაკის სამრეწველო სინთეზი?

ა ამიაკის სინთეზი ხორციელდება მიმოქცევის პრინციპის საფუძველზე.

ბ. მრეწველობაში ამიაკის სინთეზი ხორციელდება თხევად მდგომარეობაში.

171. ურთიერთქმედებით წარმოიქმნება კალციუმის პროპიონატი

172. სწორია თუ არა შემდეგი მოსაზრებები მრეწველობაში გოგირდმჟავას წარმოების შესახებ?

ა. გოგირდის ოქსიდის (VI) შთანთქმისთვის გამოიყენეთ კონცენტრირებული გოგირდის მჟავა.

B. კალიუმის ჰიდროქსიდი გამოიყენება გოგირდის ოქსიდის გასაშრობად (IV).

C 3 H B (OH) E (მოლ. წონა 92,06)

ხარისხობრივი რეაქციები

1. როდესაც გლიცერინი თბება ორმაგი რაოდენობით კალიუმის ბისულფატთან KHS0 4, სანამ არ დაიწყება უმნიშვნელო ნახშირი, იგრძნობა აკროლეინის სუნი, რომელიც ძლიერ აღიზიანებს ლორწოვან გარსებს და იწვევს ლაქრიმაციას. ნესლერის რეაგენტით დასველებული ქაღალდი, როდესაც ჩაეფლო გამოთავისუფლებული აკროლეინის ორთქლში, შავდება (გამოთავისუფლებული ვერცხლისწყლისგან):

2. დენიგერის რეაქცია ეფუძნება გლიცეროლის დაჟანგვას ბრომიანი წყლით დიჰიდროქსიაცეტონამდე:

გაათბეთ 0,1 გ ნიმუში 10 მლ ახლად მომზადებული ბრომიანი წყლით (0,3 მლ ბრომი 100 მლ წყალში) 20 წუთის განმავლობაში და შემდეგ ამოიღეთ დარჩენილი ბრომი ადუღებით. მიღებული დიჰიდროქსიაცეტონი აღადგენს ნესლერის რეაგენტს და ფელინგის ხსნარს.

რაოდენობრივი

1. რეფრაქტომეტრიული განსაზღვრა. გლიცეროლის შემცველობა წყალხსნარებში, რომლებიც არ შეიცავს სხვა ნივთიერებებს, შეიძლება განისაზღვროს რეფრაქტომეტრიულად რეფრაქციული ინდექსით შესაბამისი ცხრილის გამოყენებით.

2. აცეტინის მეთოდი. გლიცეროლის ნიმუში აცეტილირდება გლიცეროლის ძმარმჟავას ეთერის - ტრიაცეტინის მისაღებად. ტრიაცეტინის საპონიფიკაციით განისაზღვრება დახარჯული ტუტე და გამოითვლება გლიცეროლის რაოდენობა. იმის გათვალისწინებით, რომ გლიცეროლის აცეტილირება მოითხოვს განსაკუთრებით მაღალი ხარისხის ძმარმჟავას ანჰიდრიდს, რომელიც უნდა შეიცავდეს მხოლოდ თავისუფალ კვალს. ძმარმჟავაურჩევნია გლიცეროლის განსაზღვრა ბიქრომატის მეთოდით.

3. ბიქრომატის განსაზღვრის მეთოდი. გასუფთავებული გლიცერინი, რომელიც არ შეიცავს უცხო ჟანგვიდ ნივთიერებებს, იჟანგება მჟავე გარემოში დიქრომატით ნახშირორჟანგამდე და წყალში:

კალიუმის დიქრომატის ტიტრირებული ხსნარის ჭარბი გამოყენებით, იოდომეტრიულად განსაზღვრეთ ამ უკანასკნელის სიჭარბე:

გამოთავისუფლებული იოდი ტიტრირდება ნატრიუმის თიოსულფატის ხსნარით. განსაზღვრის ტექნიკისთვის იხილეთ Meyer (1937).

4. გლიცეროლის მცირე რაოდენობით განსაზღვრისათვის უფრო მოსახერხებელია ბრომით დაჟანგვის მეთოდი (იხ. ზემოთ).

გლიცერინის ხსნარის აწონილი ნაწილი, რომელიც შეესაბამება 0,02-0,04 გ 100% გლიცეროლს, მოთავსებულია კონუსურ კოლბაში დაფქული საცობით. მჟავე ხსნარებს ანეიტრალებს 0,1 ნ. ტუტე ხსნარი მეთილის ფორთოხლის ხსნარის ერთი წვეთი. შემდეგ დაასხით 10 მლ 0,1% ბრომიანი წყალი, დაასველეთ საცობი კალიუმის იოდიდის ხსნარით და დატოვეთ სარეაქციო ნარევი 15 წუთის განმავლობაში. ჩაასხით 10 მლ კალიუმის იოდიდის 10% ხსნარი, 50-100 მლ წყალი და ტიტრატით იოდით 0,02 ნ. ნატრიუმის თიოსულფატის ხსნარი სახამებლის თანდასწრებით. ამავე დროს ჩაატარეთ ბრმა ექსპერიმენტი.

სადაც - რიცხვი u,uz n. ნატრიუმის თიოსულფატის ხსნარი მილილიტრებში, რომელიც გამოიყენება ბრმა ექსპერიმენტისთვის, - იგივე ხსნარის რაოდენობა მილილიტრებში, რომელიც გამოიყენება განსაზღვრაში, - წონა მილიგრამებში.