AT orgaaninen kemia hiilivetyjä löytyy eri määrä hiili ketjussa ja C=C-sidos. Ne ovat homologeja ja niitä kutsutaan alkeeneiksi. Rakenteensa vuoksi ne ovat kemiallisesti reaktiivisempia kuin alkaanit. Mutta mitkä ovat heidän reaktiot? Harkitse niiden leviämistä luonnossa, eri tavoilla kuitti ja hakemus.

Mitä ne ovat?

Alkeenit, joita kutsutaan myös olefiineiksi (öljymäisiksi), saavat nimensä eteenikloridista, joka on tämän ryhmän ensimmäisen jäsenen johdannainen. Kaikissa alkeeneissa on vähintään yksi C=C-kaksoissidos. C n H 2n on kaikkien olefiinien kaava, ja nimi muodostuu alkaanista, jonka molekyylissä on sama määrä hiiltä, ​​vain pääte -an muuttuu -eeniksi. Arabialainen numero nimen lopussa yhdysviivalla osoittaa hiilinumeron, josta kaksoissidos alkaa. Harkitse tärkeimpiä alkeeneja, taulukko auttaa sinua muistamaan ne:

Jos molekyyleillä on yksinkertainen haaroittumaton rakenne, lisätään pääte -yleeni, tämä näkyy myös taulukossa.

Mistä niitä löytyy?

Koska alkeenien reaktiivisuus on erittäin korkea, niiden edustajat luonnossa ovat erittäin harvinaisia. Olefiinimolekyylin elämänperiaate on "olkaamme ystäviä". Ympärillä ei ole muita aineita - sillä ei ole väliä, olemme ystäviä toistensa kanssa muodostaen polymeerejä.

Mutta niitä on olemassa, ja pieni määrä edustajia sisältyy mukana tulevaan öljykaasuun, ja korkeammat ovat Kanadassa tuotetussa öljyssä.

Alkeenien ensimmäinen edustaja, eteeni, on hormoni, joka stimuloi hedelmien kypsymistä, joten kasviston edustajat syntetisoivat sitä pieninä määrinä. Siinä on alkeeni-cis-9-trikoseeni, joka naaraskärpäsissä toimii seksuaalisena houkuttimena. Sitä kutsutaan myös Muscaluriksi. (Attraktantti - luonnollista tai synteettistä alkuperää oleva aine, joka houkuttelee hajunlähdettä toisessa organismissa). Kemiallisesti tämä alkeeni näyttää tältä:

Koska kaikki alkeenit ovat erittäin arvokkaita raaka-aineita, menetelmiä niiden keinotekoiseksi saamiseksi ovat hyvin erilaisia. Tarkastellaan yleisimpiä.

Entä jos tarvitset paljon?

Teollisuudessa alkeeniluokka saadaan pääasiassa krakkauksella, ts. molekyylin halkeaminen korkeiden lämpötilojen, korkeampien alkaanien vaikutuksesta. Reaktio vaatii kuumennusta alueella 400 - 700 °C. Alkaani halkeaa haluamallaan tavalla muodostaen alkeeneja, joiden hankkimismenetelmiä harkitsemme. Suuri määrä molekyylirakenteen vaihtoehdot:

C 7 H 16 -> CH 3 - CH \u003d CH 2 + C 4 H 10.

Toinen yleinen menetelmä on nimeltään dehydraus, jossa vetymolekyyli erotetaan alkaanisarjan edustajasta katalyytin läsnä ollessa.

Laboratorio-olosuhteissa alkeenit ja valmistusmenetelmät ovat erilaisia, ne perustuvat eliminaatioreaktioihin (atomiryhmän eliminointi korvaamatta niitä). Useimmiten vesiatomit poistetaan alkoholeista, halogeeneista, vedystä tai vetyhalogenidista. Yleisin tapa saada alkeeneja on alkoholeista hapon läsnä ollessa katalyyttinä. On mahdollista käyttää muita katalyyttejä

Kaikkiin eliminaatioreaktioihin sovelletaan Zaitsevin sääntöä, joka sanoo:

Vetyatomi irtoaa hiilestä, joka on -OH-ryhmän sisältävän hiilen vieressä, jossa on vähemmän vetyä.

Vastaa sääntöä noudattaen, mikä reaktiotuote vallitsee? Myöhemmin tiedät, vastasitko oikein.

Kemialliset ominaisuudet

Alkeenit reagoivat aktiivisesti aineiden kanssa ja rikkovat niiden pi-sidoksen (toinen nimi C=C-sidokselle). Loppujen lopuksi se ei ole yhtä vahva kuin yksittäinen (sigma-sidos). Tyydyttymätön hiilivety muuttuu tyydyttyneeksi muodostamatta muita aineita reaktion (lisäyksen) jälkeen.

• vedyn lisääminen (hydraus). Katalyytin läsnäolo ja lämmitys tarvitaan sen läpikulkua varten;
• halogeenimolekyylien lisääminen (halogenointi). On yksi laadullisia reaktioita pi-yhteydellä. Todellakin, alkeenien reaktiossa bromivesi, se muuttuu läpinäkyväksi ruskeasta;
• reaktio vetyhalogenidien kanssa (hydrohalogenointi);
• veden lisääminen (hydratointi). Reaktio-olosuhteet ovat kuumennus ja katalyytin (hapon) läsnäolo;

Epäsymmetristen olefiinien reaktiot vetyhalogenidien ja veden kanssa noudattavat Markovnikovin sääntöä. Tämä tarkoittaa, että vety liittyy tähän hiileen hiili-hiili-kaksoissidoksesta, joka on jo olemassa enemmän atomeja vety.

• palaminen;
• osittaisen hapetuksen katalyytti. Tuote on syklisiä oksideja;
• Wagnerin reaktio (hapetus permanganaatilla sisään neutraali ympäristö). Tämä alkeenireaktio on toinen korkealaatuinen C=C-sidos. Virtaessaan vaaleanpunainen kaliumpermanganaattiliuos värjäytyy. Jos sama reaktio suoritetaan yhdistetyssä hapan ympäristö, tuotteet ovat erilaisia ​​( karboksyylihapot, ketoneja, hiilidioksidi);
• isomerointi. Kaikki tyypit ovat tunnusomaisia: cis- ja trans-, liike kaksoissidos, syklisointi, luuston isomerointi;
• polymerointi on olefiinien tärkein ominaisuus teollisuudessa.

Sovellus lääketieteessä

iso käytännön arvoa sisältää alkeenireaktiotuotteita. Monia niistä käytetään lääketieteessä. Glyseriini saadaan propeenista. Tämä moniarvoinen alkoholi on erinomainen liuotin, ja jos sitä käytetään veden sijasta, liuokset ovat väkevämpiä. Lääketieteellisiin tarkoituksiin siihen liuotetaan alkaloideja, tymolia, jodia, bromia jne. Glyseriiniä käytetään myös voiteiden, tahnojen ja voiteiden valmistukseen. Se estää niitä kuivumasta. Glyseriini on itsessään antiseptinen aine.

Reagoimalla kloorivedyn kanssa saadaan johdannaisia, joita käytetään paikallispuudutuksena iholle levitettäessä sekä lyhytaikaiseen anestesiaan pienillä kirurgisilla toimenpiteillä inhalaatiolla.

Alkadieenit ovat alkeeneja, joissa on kaksi kaksoissidosta yhdessä molekyylissä. Niiden pääsovellus on tuotanto synteettinen kumi, josta sitten valmistetaan erilaisia ​​lämpötyynyjä ja ruiskuja, antureita ja katetreja, käsineitä, nännejä ja paljon muuta, mikä on yksinkertaisesti välttämätöntä sairaiden hoidossa.

Sovellus teollisuudessa

Toimialan tyyppi	Mitä käytetään	Kuinka he voivat käyttää
Maatalous	eteeni	nopeuttaa hedelmien ja vihannesten kypsymistä, kasvien lehtien poistumista, kasvihuonekalvoja
Lakon väristä	eteeni, buteeni, propeeni jne.	liuottimien, eetterien, liuottimen saamiseksi
mekaaninen suunnittelu	2-metyylipropeeni, eteeni	synteettisen kumin tuotanto, voiteluöljyt, pakkasneste
Ruokateollisuus	eteeni	teflonin tuotanto, etyylialkoholi, etikkahappo
Kemianteollisuus	eteeni, polypropeeni	hanki alkoholit, polymeerit (polyvinyylikloridi, polyeteeni, polyvinyyliasetaatti, polyisobtyleeni, asetaldehydi
Kaivostoiminta	eteeni jne.	räjähteitä

Lisää laaja sovellus Löysi alkeeneja ja niiden johdannaisia ​​teollisuudesta. (Missä ja miten alkeeneja käytetään, taulukko yllä).

Tämä on vain pieni osa alkeenien ja niiden johdannaisten käytöstä. Joka vuosi olefiinien tarve vain kasvaa, mikä tarkoittaa, että myös niiden tuotannon tarve kasvaa.

Alkeenit (olefiinit, eteenihiilivedyt C n H 2n

homologinen sarja.

eteeni (eteeni)

Yksinkertaisin alkeeni on eteeni (C2H4). IUPAC-nimikkeistön mukaan alkeenien nimet muodostetaan vastaavien alkaanien nimistä korvaamalla pääte "-an" sanalla "-en"; kaksoissidoksen sijainti on osoitettu arabialaisella numerolla.

Alkeeneista johdetuilla hiilivetyradikaaleilla on jälkiliite "-enyyli". Triviaalit nimet: CH 2 =CH- "vinyyli", CH 2 =CH-CH 2 - "allyyli".

Kaksoissidoksen hiiliatomit ovat sp2-hybridisaatiotilassa ja niiden sidoskulma on 120°.

Alkeeneille on tunnusomaista hiilirungon isomeria, kaksoissidosasemat, luokkien välinen ja spatiaalinen.

Fyysiset ominaisuudet

Alkeenien sulamis- ja kiehumispisteet (yksinkertaistettu) kasvavat molekyylipainon ja päähiiliketjun pituuden mukaan.

Normaaleissa olosuhteissa alkeenit C2H4:stä C4H8:aan ovat kaasuja; penteenistä C 5 H 10 heksadekeeniin C 17 H 34 mukaan lukien - nesteet, ja alkaen oktadeseenista C 18 H 36 - kiinteät aineet. Alkeenit eivät liukene veteen, mutta liukenevat helposti orgaanisiin liuottimiin.

Alkaanien dehydraus

Tämä on yksi teollisista menetelmistä alkeenien saamiseksi.

Alkyynihydraus

Alkyenien osittainen hydraus vaatii erityisolosuhteita ja katalyytin läsnäolon

Kaksoissidos on sigma- ja pi-sidosten yhdistelmä. Sigma bond esiintyy sp2-orbitaalien aksiaalisessa limityksessä ja pi-sidoksessa lateraalisella limityksellä

Zaitsevin sääntö:

Vetyatomin eliminaatio eliminaatioreaktioissa tapahtuu pääasiassa vähiten hydratusta hiiliatomista.

13. Alkeenit. Rakenne. sp 2 hybridisaatio, useita sidosparametreja. Halogeenien, vetyhalogenidien, hypokloorihapon elektrofiilisen lisäyksen reaktiot. Alkeenien hydraatio. Morkovnikovin sääntö. Reaktiomekanismit.

Alkeenit (olefiinit, eteenihiilivedyt) - asyklinen tyydyttymättömät hiilivedyt joiden välillä on yksi kaksoissidos hiiliatomit, muodostaen homologisen sarjan yleisen kaavan kanssa C n H 2n

Yksi s- ja 2 p-orbitaali sekoittuvat ja muodostavat 2 ekvivalenttia sp2-hybridiorbitaalia, jotka sijaitsevat samassa tasossa 120 asteen kulmassa.

Jos sidos muodostuu useammasta kuin yhdestä elektroniparista, niin sitä kutsutaan useita.

Moninkertainen sidos muodostuu, kun elektroneja ja sitoutuvia atomeja on liian vähän, jotta keskusatomin jokainen sitoutuva valenssikiertorata olisi päällekkäinen minkä tahansa ympäröivän atomin kiertoradan kanssa.

Elektrofiiliset additioreaktiot

Näissä reaktioissa hyökkäävä hiukkanen on elektrofiili.

Halogenointi:

Hydrohalogenointi

Vetyhalogenidien elektrofiilinen lisääminen alkeeneihin tapahtuu Markovnikovin säännön mukaan

Markovnikovin sääntö

Hypokloorihapon lisääminen kloorihydriinien muodostamiseksi:

Nesteytys

Veden lisäysreaktio alkeeneihin tapahtuu rikkihapon läsnä ollessa:

karbokaatio- hiukkanen, jossa hiiliatomi on keskittynyt positiivinen varaus, hiiliatomilla on vapaa p-orbitaali.

14. Etyleenihiilivedyt. Kemialliset ominaisuudet: reaktiot hapettimien kanssa. Katalyyttinen hapetus, reaktio perhappojen kanssa, hapetusreaktio glykoleiksi, hiili-hiili-sidoksen katkaiseminen, otsonointi. Wacker-prosessi. korvausreaktiot.

Alkeenit (olefiinit, eteenihiilivedyt) - asykliset tyydyttymättömät hiilivedyt, jotka sisältävät yhden kaksoissidoksen hiiliatomien välillä, muodostaen homologisen sarjan yleisen kaavan kanssa C n H 2n

Hapetus

Alkeenien hapettumista voi tapahtua hapettavien reagenssien olosuhteista ja tyypeistä riippuen sekä kaksoissidoksen katkeamisen että hiilirungon säilymisen yhteydessä.

Ilmassa palaessaan olefiinit tuottavat hiilidioksidia ja vettä.

H 2 C \u003d CH 2 + 3O 2 \u003d\u003e 2CO 2 + 2H 2 O

C n H 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O - yleinen kaava

katalyyttinen hapetus

Palladiumsuolojen läsnä ollessa eteeni hapetetaan asetaldehydiksi. Samoin asetonia muodostuu propeenista.

Kun voimakkaat hapettavat aineet (KMnO 4 tai K 2 Cr 2 O 7 H 2 SO 4 -väliaineessa) vaikuttavat alkeeneihin, kaksoissidos katkeaa kuumennettaessa:

Alkeenien hapetuksen aikana laimealla kaliumpermanganaattiliuoksella muodostuu kaksiarvoisia alkoholeja - glykoleja (E.E. Wagnerin reaktio). Reaktio tapahtuu kylmässä.

Asykliset ja sykliset alkeenit muodostavat vuorovaikutuksessa RCOOOH-perhappojen kanssa ei-polaarisessa väliaineessa epoksideja (oksiraaneja), joten itse reaktiota kutsutaan epoksidaatioreaktioksi.

Alkeenien otsonointi.

Kun alkeenit reagoivat otsonin kanssa, muodostuu peroksidiyhdisteitä, joita kutsutaan otsonideiksi. Alkeenien reaktio otsonin kanssa on tärkein menetelmä alkeenien oksidatiiviseen pilkkomiseen kaksoissidoksessa.

Alkeenit eivät käy läpi substituutioreaktioita.

Wacker-prosessi- prosessi asetaldehydin saamiseksi eteenin suoraan hapettamalla.

Wacker-prosessi perustuu eteenin hapetukseen palladiumdikloridilla:

CH 2 \u003d CH 2 + PdCl 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO + Pd + 2HCl

15. Alkeenit: kemialliset ominaisuudet. Hydraus. Lebedevin sääntö. Alkeenien isomerointi ja oligomerointi. Radikaali- ja ionipolymerointi. Polymeerin käsite, oligomeeri, monomeeri, alkeissidos, polymeroitumisaste. Telomerointi ja kopolymerointi.

hydraus

Alkeenien hydraus suoraan vedyllä tapahtuu vain katalyytin läsnä ollessa. Hydrauskatalyytit ovat platina, palladium, nikkeli

Hydraus voidaan suorittaa myös sisään nestefaasi homogeenisilla katalyyteillä

Isomerointireaktiot

Kuumennettaessa alkeenimolekyylien isomeroituminen on mahdollista, mikä

voi johtaa sekä kaksoissidoksen siirtymiseen että muutoksiin luurangossa

hiilivety.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

polymerointireaktiot

Tämä on eräänlainen additioreaktio. Polymerointi on reaktio, jossa identtiset molekyylit liitetään peräkkäin suuremmiksi molekyyleiksi ilman, että eristetään pienimolekyylipainoista tuotetta. Polymeroinnin aikana vetyatomi kiinnittyy eniten hydratuimpaan hiiliatomiin, joka sijaitsee kaksoissidoksessa, ja loput molekyylistä ovat kiinnittyneet toiseen hiiliatomiin.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

tai n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (polyeteeni)

Ainetta, jonka molekyylit käyvät läpi polymerointireaktion, kutsutaan monomeeri. Monomeerimolekyylissä on oltava vähintään yksi kaksoissidos. Tuloksena saadut polymeerit koostuvat suuresta määrästä toistuvia ketjuja, joilla on sama rakenne ( alkeelliset linkit). Kutsutaan lukua, joka osoittaa, kuinka monta kertaa rakenteellinen (alku)yksikkö toistuu polymeerissä polymeroitumisaste(n).

Polymeroinnin aikana muodostuneiden välihiukkasten tyypistä riippuen on olemassa 3 polymerointimekanismia: a) radikaali; b) kationinen; c) anioninen.

Ensimmäisen menetelmän mukaan saadaan korkeapainepolyeteeni:

Reaktiota katalysoivat peroksidit.

Toisessa ja kolmannessa menetelmässä käytetään happoja (kationinen polymerointi) ja organometallisia yhdisteitä katalyytteinä.

Kemiassa oligomeeri) - ketjun muodossa oleva molekyyli pieni identtisten komponenttien lukumäärä.

Telomerointi

Telomerointi - alkeenien oligomeroituminen aineiden läsnä ollessa - ketjun välittäjät (telogeenit). Reaktion seurauksena muodostuu oligomeerien (telomeerien) seos, jonka pääteryhmät ovat osia telogeenistä. Esimerkiksi CCI4:n reaktiossa eteenin kanssa telogeeni on CCI4.

CCl 4 + nCH 2 \u003d CH 2 \u003d\u003e Cl (CH 2 CH 2) n CCl 3

Nämä reaktiot voivat käynnistyä radikaali-initiaattoreilla tai gammasäteilyllä.

16. Alkeenit. Halogeenien ja vetyhalogenidien radikaaliadditioreaktiot (mekanismi). karbeenien lisääminen olefiineihin. Eteeni, propeeni, butyleenit. Teolliset lähteet ja tärkeimmät käyttötarkoitukset.

Alkeenit lisäävät helposti halogeeneja, erityisesti klooria ja bromia (halogenointi).

Tyypillinen tämän tyyppinen reaktio on värinmuutos bromivesi

CH2=CH2 + Br2 → СH2Br-CH2Br (1,2-dibromietaani)

Vetyhalogenidien elektrofiilinen lisäys alkeeneihin tapahtuu Markovnikovin säännön mukaan:

Markovnikovin sääntö: kun proottisia happoja tai vettä lisätään epäsymmetrisiin alkeeneihin tai alkynamaattiin, vety kiinnittyy eniten hydratuimpaan hiiliatomiin

Hydrattu hiiliatomi on sellainen, johon vety on kiinnittynyt. Hydratuin - missä on eniten H

Karbeeniadditioreaktiot

CR 2 -karbeenit: - erittäin reaktiivisia lyhytikäisiä hiukkasia, jotka voivat helposti lisätä alkeenien kaksoissidoksia. Karbeeniadditioreaktion seurauksena muodostuu syklopropaanijohdannaisia

Eteeni on orgaaninen kemikaali, jota kuvataan kaavalla C2H4. Onko yksinkertaisin malken ( olefiini)yhdiste. klo normaaleissa olosuhteissa Se on väritöntä syttyvää kaasua, jolla on lievä haju. Osittain liukeneva veteen. Sisältää kaksoissidoksen ja viittaa siksi tyydyttymättömiin tai tyydyttymättömiin hiilivetyihin. Pelaa äärimmäisen tärkeä rooli teollisuudessa. Eteeni on maailman eniten tuotettu orgaaninen yhdiste: Etyleenioksidi; polyeteeni, etikkahappo, etyylialkoholi.

Kemialliset perusominaisuudet(älä opeta, anna heidän olla varmuuden vuoksi, yhtäkkiä on mahdollista kirjoittaa pois)

Eteeni - kemiallisesti vaikuttava aine. Koska molekyylin hiiliatomien välillä on kaksoissidos, yksi niistä, vähemmän vahva, katkeaa helposti, ja sidoksen katkeamispaikassa molekyylit liittyvät yhteen, hapettuvat ja polymeroituvat.

Halogenointi:

CH2 \u003d CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br

Bromiveden väri muuttuu. Tämä on kvalitatiivinen reaktio tyydyttymättömiin yhdisteisiin.

Hydraus:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (Ni:n vaikutuksesta)

Hydrohalogenointi:

CH2 \u003d CH2 + HBr → CH3 - CH2Br

Nesteytys:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (katalyytin vaikutuksesta)

Tämän reaktion havaitsi A.M. Butlerov, ja sitä käytetään etyylialkoholin teolliseen tuotantoon.

Hapetus:

Eteeni hapettuu helposti. Jos eteeni johdetaan kaliumpermanganaattiliuoksen läpi, se muuttuu värittömäksi. Tätä reaktiota käytetään erottamaan tyydyttyneet ja tyydyttymättömät yhdisteet. Etyleenioksidi on herkkä aine, happisilta katkeaa ja vesi liittyy yhteen, jolloin muodostuu eteeniglykolia. Reaktioyhtälö:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2O → 3HOH 2 C - CH 2OH + 2MnO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2 H 2 O

Polymerointi (polyeteenin saaminen):

nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-) n

Propyleeni(propeeni) CH 2 \u003d CH-CH 3 - tyydyttymätön (tyydyttymätön) eteenisarjan hiilivety, palava kaasu. Propyleeni on kaasumainen aine, jonka kiehumispiste on alhainen t bp = -47,6 °C

Tyypillisesti propeeni eristetään jalostamokaasuista (raakaöljyn krakkauksen, bensiinijakeiden pyrolyysin aikana) tai niihin liittyvistä kaasuista sekä kivihiilen koksauskaasuista.

Alkeenit ovat aktiivisempi aineluokka kuin alkaanit. Kemialliset ominaisuudet alkeenit johtuvat niiden molekyylien rakenteesta.

Rakenne

Tyydyttymättömät hiilivedyt - alkeenit tai olefiinit - eroavat muista orgaanisten aineiden luokista siten, että niissä on kaksois- tai π-sidos hiiliatomien välillä. Kaksoissidos voi olla missä tahansa molekyylissä.

Pi-sidos muodostuu limittäin p-orbitaaleista. Koska p-orbitaalilla on jatkeet molempiin suuntiin akselilta ja se muistuttaa käsipainoa, pi-sidos esiintyy kahdessa paikassa. Toisin kuin σ-sidos, joka syntyy, kun s-orbitaalit menevät päällekkäin pallon muodossa, π-sidos on vähemmän vahva ja muut yhdisteet tuhoavat sen helposti. Tämä aiheuttaa alkeenien aktiivisuutta.

Riisi. 1. π-sidos ja σ-sidos.

Kaksoissidos toimii elektronin luovuttajana additioreaktioissa. Siksi alkeeneille on tunnusomaista elektrofiiliset additioreaktiot.

Fyysiset ominaisuudet

Kenraali fyysiset ominaisuudet alkeenit:

• sulamis- ja kiehumispisteet kohoavat noustessa molekyylipaino homologisessa sarjassa;
• älä liukene veteen;
• pidä kiinni veden pintaan, koska niiden tiheys on monta kertaa pienempi tiheys vesi;
• liukenee orgaanisiin liuottimiin - alkoholeihin, eettereihin.

Aineiden yhteenlaskettu tila vaihtelee homologisen sarjan hiiliatomien lukumäärästä. 2-4 hiiliatomia sisältävät alkeenit ovat kaasuja. Pepteenistä (C 5 H 10) heptadekeeniin (C 17 H3 4) aineet ovat nestemäinen tila. Alkeenit, jotka sisältävät yli 17 hiiliatomia, ovat kiinteitä aineita.

Riisi. 2. Homologinen alkeenisarja.

Kemialliset ominaisuudet

Taulukossa on esitetty alkeenien ominaisuudet ja esimerkkejä kemiallisista ominaisuuksista.

Reaktio	Kuvaus	Reaktioyhtälöt
Hydraus - vedyn lisääminen	Se etenee korkeassa paineessa katalyytin - nikkelin, palladiumin tai platinan - läsnä ollessa. Alkaaneja muodostuu - tyydyttyneitä hiilivetyjä	CH2 \u003d CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3
Halogenointi - halogeenien lisääminen	Vuodot klo normaaleissa olosuhteissa. Halogeenit liittyvät kaksoissidoksessa. Dihalogeenialkaaneja muodostuu	CH2 = CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-CI (1,2-dikloorietaani); CH3-CH \u003d CH-CH3 + Br2 → CH3-CH-Br-CH-Br-CH3 (2,3-dibromibutaani)
Hydrohalogenointi - vetyhalogenidien lisääminen	Elektrofiilinen additioreaktio. Elektrofiili on vetyprotoni halogeenissa. muodostuu halogeenialkaaneja	CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl (kloorietaani)
Nesteytys - veden lisääminen	Reaktio tapahtuu läsnä ollessa epäorgaaniset hapot- rikki, fosfori. Ne toimivat katalyyttinä ja ovat vedyn lähteitä. Muodostuu yksiarvoisia alkoholeja	CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 OH
Polymerointi - atomien määrän kasvu	Se etenee katalyytin läsnä ollessa korotetussa paineessa ja lämpötilassa. Tällä tavalla saadaan polyeteeni, polyvinyylikloridi, polypropeeni	nCH2 \u003d CH2 → (-CH2-CH2-) n
	Esiintyy ylimääräisen hapen kanssa	CH 2 \u003d CH 2 + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O
epätäydellinen hapetus	Toimii katalyytin läsnä ollessa. Hapen kanssa sekoitettu alkeeni johdetaan kuumennetun hopean yli. Muodostuu epoksidi - alkeenioksidi	2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2CH 2 -O-CH 2
Wagnerin reaktio	Hapetus kaliumpermanganaatilla emäksisessä tai neutraalissa väliaineessa. Alkoholeja muodostuu	3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2OH-CH 2OH + 2KOH + 2MnO 2
Hapetus kiehuvalla kaliumpermanganaatilla happamassa väliaineessa	muodostuu karboksyylihappoja	CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + 4 [O] → 2CH 3 COOH

Kun alkeenit kuumennetaan katalyytin läsnäollessa, ne osallistuvat isomerointireaktioon. Kaksoissidoksen sijainti tai hiilirungon rakenne muuttuu. Esimerkiksi buteeni-1 (kaksoissidoksen sijainti ensimmäisen ja toisen atomin välillä) muunnetaan buteeni-2:ksi (kaksoissidos "siirtyy" toiseen atomiin).

Riisi. 3. Alkeenien isomerointi.

Mitä olemme oppineet?

10. luokan kemian tunnilta opittiin alkeenien kemiallisia ominaisuuksia. Kaksoissidos tekee näistä aineista reaktiivisempia kuin alkaanit. Alkeenit ovat vuorovaikutuksessa halogeenien, hapen, veden, vedyn ja vetyhalogenidien kanssa. Useimmat reaktiot etenevät katalyytin läsnä ollessa korkeassa lämpötilassa tai lämpötilassa korkea verenpaine. Polymeerit valmistetaan alkeeneista. Isomeerejä muodostuu myös katalyyttien vaikutuksesta.

Aihekilpailu

Raportin arviointi

keskiarvoluokitus: 4.6. Saatujen arvioiden kokonaismäärä: 64.

Oppitunnin aihe: Alkeenit. Alkeenien saaminen, kemialliset ominaisuudet ja käyttö.

Oppitunnin tavoitteet ja tavoitteet:

• harkitse eteenin erityisiä kemiallisia ominaisuuksia ja yleiset ominaisuudet alkeenit;
• syventää ja konkretisoida?-yhteyden käsitteitä, mekanismeista kemialliset reaktiot;
• antaa alustavia ideoita polymerointireaktioista ja polymeerien rakenteesta;
• analysoida laboratorio- ja yleisiä teollisia menetelmiä alkeenien saamiseksi;
• kehittää edelleen kykyä työskennellä oppikirjan kanssa.

Laitteet: laite kaasujen saamiseksi, KMnO 4 -liuos, etyylialkoholi, väkevä rikkihappo, tulitikut, alkoholilamppu, hiekka, pöydät "Eteenin molekyylin rakenne", "Alkeenien kemialliset perusominaisuudet", demo näytteitä"Polymeerit".

TUTKIEN AIKANA

I. Organisatorinen hetki

Jatkamme opiskelua homologinen sarja alkeenit. Nykyään meidän on pohdittava alkeenien valmistusmenetelmiä, kemiallisia ominaisuuksia ja sovelluksia. Meidän on karakterisoitava kaksoissidoksesta johtuvat kemialliset ominaisuudet, hankittava alustava käsitys polymerointireaktioista, harkittava laboratorio- ja teollisia menetelmiä alkeenien saaminen.

II. Opiskelijoiden tiedon aktivointi

1. Mitä hiilivetyjä kutsutaan alkeeneiksi?

1. Mitkä ovat niiden rakenteen piirteet?

1. Missä hybriditilassa ovat hiiliatomit, jotka muodostavat kaksoissidoksen alkeenimolekyylissä?

Bottom line: alkeenit eroavat alkaaneista yhden kaksoissidoksen läsnä ollessa molekyyleissä, mikä määrittää alkeenien kemiallisten ominaisuuksien ominaisuudet, menetelmät niiden valmistamiseksi ja käyttö.

III. Uuden materiaalin oppiminen

1. Menetelmät alkeenien saamiseksi

Laadi reaktioyhtälöt, jotka vahvistavat alkeenien valmistusmenetelmät

– alkaanien krakkaus C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C4H10; (terminen krakkaus 400-700 o C:ssa)
oktaanibuteenibutaani
– alkaanien dehydraus C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
butaanibuteeni vety
– halogeenialkaanien dehydrohalogenointi C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
klooributaanihydroksidi buteenikloridi vesi
kalium kalium
– dihalogeenialkaanien dehydrohalogenointi
- alkoholien dehydratointi C 2 H 5 OH -> C 2 H 4 + H 2 O (lämmitettynä väkevän rikkihapon läsnä ollessa)
Muistaa! Dehydrauksen, dehydraation, dehydrohalogenoinnin ja dehalogenoinnin reaktioissa on muistettava, että vety irtoaa pääasiassa vähemmän hydratuista hiiliatomeista (Zaitsevin sääntö, 1875)

2. Alkeenien kemialliset ominaisuudet

Hiili-hiili-sidoksen luonne määrittää kemiallisten reaktioiden tyypin, joihin orgaaniset aineet osallistuvat. Hiili-hiili-kaksoissidoksen läsnäolo eteenihiilivetyjen molekyyleissä määrittää näiden yhdisteiden seuraavat ominaisuudet:
- kaksoissidoksen läsnäolo mahdollistaa alkeenien luokittelun tyydyttymättömiksi yhdisteiksi. Niiden muuttuminen tyydyttyneiksi on mahdollista vain additioreaktioiden seurauksena, mikä on olefiinien kemiallisen käyttäytymisen pääpiirre;
- kaksoissidos on merkittävä elektronitiheyspitoisuus, joten additioreaktiot ovat luonteeltaan elektrofiilisiä;
- kaksoissidos koostuu yhdestä - ja yhdestä -sidoksesta, joka on melko helposti polarisoituva.

Alkeenien kemiallisia ominaisuuksia kuvaavat reaktioyhtälöt

a) Lisäysreaktiot

Muistaa! Substituutioreaktiot ovat ominaisia ​​alkaaneille ja korkeammille sykloalkaaneille, joilla on vain yksittäisiä joukkovelkakirjoja, additioreaktiot - alkeeneihin, dieeneihin ja alkyyneihin, joissa on kaksois- ja kolmoissidoksia.

Muistaa! Seuraavat katkaisumekanismit ovat mahdollisia:

a) jos alkeenit ja reagenssi ovat ei-polaarisia yhdisteitä, niin -sidos katkeaa vapaan radikaalin muodostuessa:

H2C \u003d CH2 + H: H -> + +

b) jos alkeeni ja reagenssi ovat polaarisia yhdisteitä, sidoksen katkeaminen johtaa ionien muodostumiseen:

c) yhdistettäessä molekyylissä vetyatomeja sisältävien reagenssien katkeamiskohdassa vety kiinnittyy aina hydratumpaan hiiliatomiin (Morkovnikovin sääntö, 1869).

- polymerointireaktio nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 ––> (– CH 2 – CH 2 –) n
eteeni polyeteeni

b) hapetusreaktio

Kokemus laboratoriosta. Hanki eteeni ja tutki sen ominaisuuksia (ohje opiskelijapöydillä)

Ohjeet eteenin saamiseksi ja kokeilut sen kanssa

1. Laita koeputkeen 2 ml väkevää rikkihappoa, 1 ml alkoholia ja pieni määrä hiekkaa.
2. Sulje koeputki kaasunpoistoputkella varustetulla tulpalla ja lämmitä se alkoholilampun liekissä.
3. Ohjaa ulos tuleva kaasu kaliumpermanganaattiliuoksen läpi. Huomaa liuoksen värin muutos.
4. Sytytä kaasu kaasuputken päässä. Kiinnitä huomiota liekin väriin.

- Alkeenit palavat valoliekillä. (Miksi?)

C 2 H 4 + 3O 2 -> 2CO 2 + 2H 2 O (pisteessä täydellinen hapetus reaktiotuotteita ovat hiilidioksidi ja vesi

Laadullinen reaktio: "lievä hapetus (vesiliuoksessa)"

- alkeenit poistavat väriä kaliumpermanganaattiliuoksesta (Wagner-reaktio)

Vaikeammissa olosuhteissa happamassa ympäristössä reaktiotuotteet voivat olla karboksyylihappoja, esimerkiksi (happojen läsnä ollessa):

CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] -> CH 3 COOH + HCOOH

– katalyyttinen hapetus

Muista pääasia!

1. Tyydyttymättömät hiilivedyt osallistuvat aktiivisesti additioreaktioihin.
2. Alkeenien reaktiivisuus johtuu siitä, että - sidos katkeaa helposti reagenssien vaikutuksesta.
3. Lisäyksen seurauksena tapahtuu hiiliatomien siirtymä sp 2 - hybriditilasta sp 3 - hybriditilaan. Reaktiotuotteella on rajoittava luonne.
4. Kun eteeniä, propeenia ja muita alkeeneja kuumennetaan paineen alaisena tai katalyytin läsnä ollessa, niiden yksittäiset molekyylit yhdistetään pitkiksi ketjuiksi - polymeereiksi. Polymeereillä (polyeteeni, polypropeeni) on suuri käytännön merkitys.

3. Alkeenien käyttö(opiskelijan viesti seuraavan suunnitelman mukaan).

1 - korkean oktaaniluvun polttoaineen saaminen;
2 - muovit;
3 – räjähteitä;
4 - pakkasneste;
5 - liuottimet;
6 - nopeuttaa hedelmien kypsymistä;
7 - asetaldehydin saaminen;
8 - synteettinen kumi.

III. Tutkitun materiaalin konsolidointi

Kotitehtävät:§§ 15, 16, ex. 1, 2, 3 s. 90, esim. 4, 5 s. 95.

ALKEENIT

Hiilivedyt, joiden molekyylissä yksinkertaisten hiili-hiili- ja hiili-vety-σ-sidosten lisäksi on hiili-hiili-π-sidoksia, kutsutaan ns. rajoittamaton. Koska π-sidoksen muodostuminen vastaa muodollisesti kahden vetyatomin menetystä molekyylin toimesta, tyydyttymättömät hiilivedyt sisältävät 2p vähemmän vetyatomeja kuin raja, missä P -π-sidosten lukumäärä:

Kutsutaan sarjaa, jonka jäsenet eroavat toisistaan ​​(2H) n:n verran isologinen puoli. Joten yllä olevassa kaaviossa isologeja ovat heksaanit, hekseenit, heksadieenit, heksanit, heksatrieenit jne.

Hiilivetyjä, jotka sisältävät yhden π-sidoksen (eli kaksoissidoksen), kutsutaan alkeenit (olefiinit) tai sarjan ensimmäisen jäsenen mukaan - eteeni, eteenihiilivedyt. Yleinen kaava niiden homologiselle sarjalle C p H 2n.

1. Nimikkeistö

IUPAC:n sääntöjen mukaan alkeenien nimiä konstruoitaessa pisin kaksoissidoksen sisältävä hiiliketju saa vastaavan alkaanin nimen, jossa pääte -an muutettiin -en. Tämä ketju on numeroitu siten, että kaksoissidoksen muodostumiseen osallistuvat hiiliatomit saavat pienimmän mahdollisen numeron:

Radikaalit on nimetty ja numeroitu kuten alkaanien tapauksessa.

Alkeeneille suhteellisesti yksinkertainen rakenne yksinkertaisemmat nimet ovat sallittuja. Joten joitain yleisimmistä alkeeneista kutsutaan lisäämällä pääte -en hiilivetyradikaalin nimeen, jolla on sama hiilirunko:

Alkeeneista muodostuneet hiilivetyradikaalit saavat jälkiliitteen -enyyli. Numerointi radikaalissa alkaa hiiliatomista, jolla on vapaa valenssi. Yksinkertaisimmille alkenyyliradikaaleille on kuitenkin sallittua käyttää systemaattisten nimien sijasta triviaaleja:

Vetyatomeja, jotka ovat sitoutuneet suoraan tyydyttymättömiin hiiliatomeihin, jotka muodostavat kaksoissidoksen, kutsutaan usein nimellä vinyylivetyatomit,

2. Isomerismi

Hiilirungon isomerian lisäksi alkeenien sarjassa on myös kaksoissidoksen paikan isomeria. Yleensä tämän tyyppinen isomeria - substituenttiaseman isomeria (funktiot)- havaitaan kaikissa tapauksissa, kun molekyylissä on funktionaalisia ryhmiä. Alkaanille C4H10 kaksi rakenneisomeeriä ovat mahdollisia:

Alkeenille C4H8 (buteenille) kolme isomeeriä on mahdollista:

Buteeni-1 ja buteeni-2 ovat asemafunktioisomeerejä (in Tämä tapaus sen roolia hoitaa kaksoissidos).

Spatiaaliset isomeerit eroavat substituenttien avaruudellisesta järjestelystä toisiinsa nähden ja niitä kutsutaan cis-isomeerit, jos substituentit ovat samalla puolella kaksoissidosta, ja trans-isomeerit, jos vastakkaisilla puolilla:

3. Kaksoissidosrakenne

Molekyylin murtumisenergia C=C-kaksoissidoksessa on 611 kJ/mol; koska σ-sidoksen C-C energia on 339 kJ/mol, on π-sidoksen katkeamisenergia vain 611-339 = 272 kJ/mol. π-elektroneihin on paljon helpompi vaikuttaa kuin σ-elektroneihin esimerkiksi polarisoivilla liuottimilla tai millä tahansa hyökkäävillä reagensseilla. Tämä selittyy erolla σ- ja π-elektronien elektronipilven jakautumisessa. p-orbitaalien maksimaalinen päällekkäisyys ja siten molekyylin pienin vapaa energia toteutuvat vain vinyylifragmentin tasomaisella rakenteella ja lyhennetyllä etäisyys s-s, yhtä suuri kuin 0,134 nm, so. paljon pienempi kuin yksittäisellä sidoksella yhdistettyjen hiiliatomien välinen etäisyys (0,154 nm). Kun molekyylin "puolikkaat" pyörivät suhteessa toisiinsa kaksoissidoksen akselia pitkin, orbitaalien päällekkäisyysaste pienenee, mikä liittyy energian kulutukseen. Seurauksena on vapaan pyörimisen puuttuminen kaksoissidoksen akselia pitkin ja geometristen isomeerien olemassaolo, joissa on vastaava substituutio hiiliatomeissa.

4. Fysikaaliset ominaisuudet

Kuten alkaanit, useiden yksinkertaisimpien alkeenien alemmat homologit ovat normaaleissa olosuhteissa kaasuja, ja C5:stä alkaen ne ovat matalalla kiehuvia nesteitä.

Kaikki alkeenit, kuten alkaanit, ovat käytännössä liukenemattomia veteen ja helposti liukenevia muihin orgaanisiin liuottimiin, metyylialkoholia lukuun ottamatta; niillä kaikilla on pienempi tiheys kuin vedellä.

5. Kemialliset ominaisuudet

Tarkistelemalla reaktiivisuus monimutkaiset orgaaniset yhdisteet toimivat yleinen käytäntö. Useimmissa reaktioissa ei ole mukana "inertti" hiilivetyradikaali, vaan olemassa olevat funktionaaliset ryhmät ja niiden välitön ympäristö. Tämä on luonnollista, koska useimmat sidokset ovat vähemmän vahvoja kuin C-C liitännät ja CH, ja lisäksi sidokset funktionaalisessa ryhmässä ja sen lähellä ovat polarisoituneimpia.

On luonnollista odottaa, että alkeenien reaktiot kulkevat kaksoissidoksen läpi, jota voidaan pitää myös funktionaalisena ryhmänä, ja siksi ne ovat additioreaktioita, eivät substituutioreaktioita, jotka ovat luonteenomaisia ​​aiemmin käsitellyille alkaaneille.

Vedyn lisäys

Vedyn lisääminen alkeeneihin johtaa alkaanien muodostumiseen:

Vedyn lisääminen eteeniyhdisteisiin ilman katalyyttejä tapahtuu vain korkeissa lämpötiloissa, joissa orgaanisten aineiden hajoaminen usein alkaa. Vedyn lisääminen on paljon helpompaa katalyyttien läsnä ollessa. Katalyytit ovat platinaryhmän metalleja hienojakoisessa tilassa, itse platina ja erityisesti palladium - jo normaalilämpötilassa. Suuri käytännön merkitys oli Sabatierin löydöllä, joka käytti erityisesti valmistettua hienojakoista nikkeliä lämpötilassa 150-300 °C ja osoitti useissa töissä tämän katalyytin monipuolisuuden useisiin pelkistysreaktioihin.

Halogeenien lisäys

Halogeenit lisätään alkeeneihin muodostaen dihalogeenijohdannaisia, jotka sisältävät halogeeniatomeja vierekkäisissä hiiliatomeissa:

Tämän reaktion ensimmäisessä vaiheessa kaksoissidoksen π-elektronien ja elektrofiilisen halogeenipartikkelin välinen vuorovaikutus tapahtuu π-kompleksin (I) muodostuessa. Lisäksi π-kompleksi järjestyy uudelleen onium- (bronium)-ioniksi (II) poistamalla halogeenianionin, joka on tasapainossa karbokationin (III) kanssa. Anioni hyökkää sitten oniumioniin muodostaen additiotuotteen (IV):

Bromoniumionin (II) anionihyökkäys ja dibromidin (IV) muodostuminen tapahtuu trans-asennossa. Siten, jos Br2:ta lisätään syklopenteeniin, muodostuu vain trans-1,2-dibromidiklopentaania:

Todiste halogeenin kaksivaiheisesta lisäämisestä alkeeneihin on se tosiasia, että kun Br 2:ta lisätään syklohekseeniin MaCl:n läsnä ollessa, ei muodostu ainoastaan ​​trans-1,2-dibromisykloheksaania, vaan myös trans-1-bromi-2:ta. -kloorisykloheksaani:

Radikaali halogenointi

Vaikeissa olosuhteissa (kaasufaasi, 500°C) halogeenit eivät lisää kaksoissidosta, mutta α-asema halogenoituu:

Tässä tapauksessa reaktio etenee radikaalimekanismilla.

Vetyhalogenidien lisääminen

Vetyhalogenideja lisätään alkeeneihin halogeenialkyylien muodostamiseksi. Kiinnitys epäsymmetristen molekyylien tapauksessa noudattaa Markovnikovin sääntöä, eli vety kiinnittyy eniten hydratuimpaan hiiliatomiin (jossa suurin määrä vetyatomit):

Tämä reaktio, kuten bromin lisääminen eteeniin, etenee π-kompleksin muodostumisen jälkeen protoniumionin muodostumisvaiheen kautta:

Peroksidien läsnäollessa bromivety ei lisäänny Markovnikovin säännön mukaan (Harash vaikutus):

Peroksidien läsnä ollessa reaktio ei etene elektrofiilisen additiomekanismin mukaan, kuten edellä, vaan radikaalimekanismin mukaisesti. Ensimmäinen vaihe on peroksidiradikaalin hyökkäys HBr-molekyyliin:

Tuloksena oleva bromiradikaali lisätään propeeniin uuden radikaalin muodostamiseksi:

Jälkimmäinen stabiloidaan vetämällä vetyä uudesta HBr-molekyylistä regeneroimalla uusi bromiradikaali jne.:

Tässäkin tapauksessa prosessin suunnan määrää bromipropaaniradikaalien stabiilisuus: muodostuu pääosin stabiilimpi, joka johtaa 1-bromipropaaniin.

Veden ja rikkihapon lisäys

Happojen läsnä ollessa kaksoissidoksessa lisätään vettä Markovnikovin säännön mukaisesti:

Sama reaktio tapahtuu rikkihapon kanssa:

Hapetus kaliumpermanganaatilla neutraalissa tai lievästi emäksisessä väliaineessa (Wagnerin reaktio)

Ensimmäisessä vaiheessa cis-additiomekanismin mukaisesti MnO4-ioni lisätään moninkertaiseen sidokseen, jota seuraa epästabiilin additiotuotteen hydrolyyttinen pilkkominen ja MnO3-ionin vapautuminen -

Reaktio etenee cis-additiokaavion mukaisesti:

Permanganaatin happamat liuokset hapettavat alkeeneja, jolloin C=C-sidoksen ketju katkeaa ja muodostuu happoja tai ketoneja:

Otsonin vaikutus alkeeneihin

Tämä reaktio johtaa erittäin räjähdysherkkiin kiteisiin otsonideihin, jotka hydrolysoituessaan muodostavat aldehydejä tai ketoneja:

Reaktiota käytetään usein määrittämään kaksoissidoksen sijainti molekyylissä, koska alkuperäisen alkeenin rakenne voidaan myös kuvitella syntyvistä karbonyyliyhdisteistä.

Reaktio etenee cis-sykloadditiolla epästabiilin molotsonidin vaiheen läpi, joka dissosioituu ja sitä seuraava rekombinaatio:

Alkeenien polymerointi

Erityisen tärkeää on eteenin ja propeenin polymerointi polymeereiksi, joiden molekyylipaino on noin 105. Vuoteen 1953 asti käytettiin pääasiassa radikaalia (vapaaradikaali-initioitua) polymerointia, vaikka prosessissa käytettiin periaatteessa sekä anionista että kationista initiaatiota.

Näistä tutkimuksista Nobel-palkinnon saaneiden Zieglerin ja Nuttin työn jälkeen ns koordinaatiopolymerointi. Yksinkertaisin tämän tyyppinen "Ziegler"-katalyytti koostuu trietyylialumiinista ja titaani (IV) yhdisteistä. Tämä johtaa polymeerien muodostumiseen korkea tutkinto stereosäännöllisyys. Esimerkiksi propeenin polymeroinnin aikana muodostuu isotaktista polypropeenia - polymeeriä, jossa kaikki sivupuoliset CH3-ryhmät ovat samassa tila-asemassa:

Tämä antaa polymeerille lisää lujuutta ja sitä voidaan käyttää jopa synteettisten kuitujen valmistukseen.

Tällä menetelmällä valmistettu polyeteeni on tyydyttynyt hiilivety haarautumattomalla ketjulla. Se on vähemmän elastinen kuin korkeapainepolyeteeni, mutta sillä on suurempi kovuus ja se kestää korkeampia lämpötiloja.

Monien arvokkaiden ominaisuuksien yhdistelmän ansiosta polyeteenillä on erittäin laaja käyttökohde. Se on yksi parhaista materiaaleista kaapelin eristykseen, käytettäväksi tutkatekniikassa, radiotekniikassa, maataloudessa jne. Siitä valmistetaan putkia, letkuja, astioita, maataloustuotteiden ja lannoitteiden säiliöitä, eripaksuisia kalvoja ja monia taloustavaroita. Kestäviä polyeteenikalvoja on alettu käyttää jopa keinotekoisten kanavien pohjan peittämiseksi vedenpitäviksi.

Telomerointi

Mielenkiintoinen teollinen prosessi on eteenin kopolymerointi hiilitetrakloridin kanssa, ns telomerointi. Jos eteenin ja CC14:n seokseen lisätään bentsoyyliperoksidia tai muuta initiaattoria, joka hajoaa muodostaen vapaita radikaaleja, tapahtuu seuraava prosessi:

Radikaalit CC1 3 "aloittaa eteenin ketjupolymeroinnin:

Kun kohtaat toisen CC1 4 -molekyylin, ketjun kasvu pysähtyy:

Radikaali CC1 3 - synnyttää uuden ketjun.

Tuloksena syntyviä pienimolekyylipainoisia polymerointituotteita, jotka sisältävät halogeeniatomeja ketjun päissä, kutsutaan telomeerit. Telomeerit saatu arvoilla n = 2,3, 4, ..., 15.

Telomerointituotteiden hydrolyysin aikana muodostuu ω-kloorisubstituoituja karboksyylihappoja, jotka ovat arvokkaita kemiallisia tuotteita.