Asetyleeni on vuorovaikutuksessa lueteltujen aineiden kanssa. Asetyleenin reaktio bromiveden kanssa

MÄÄRITELMÄ

Asetyleeni (eteeni)- väritön ja hajuton kaasu, on heikko narkoottinen vaikutus(molekyylin rakenne on esitetty kuvassa 1).

Liukenee heikosti veteen ja erittäin hyvin asetoniin. Asetoniliuoksen muodossa se varastoidaan terässylintereissä, jotka on täytetty jollakin inertillä huokoisella materiaalilla. Asetyleenin ja ilman seokset ovat räjähtäviä.

Riisi. 1. Asetyleenimolekyylin rakenne.

Pöytä 1. Fyysiset ominaisuudet asetyleeni.

Asetyleenin hankkiminen

Kohdista teollisuuden ja laboratoriomenetelmiä asetyleenin saamiseksi. Joten teollisuudessa asetyleeniä saadaan metaanin korkean lämpötilan krakkauksella:

2CH4 → CH≡CH +3H2.

Laboratoriossa asetyleeniä saadaan hydrolysoimalla kalsiumkarbidia:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2.

Yllä olevien reaktioiden lisäksi asetyleenin saamiseksi käytetään alkaanien ja alkeenien dehydrausreaktioita:

CH3-CH3 → CH=CH +2H2;

CH 2 \u003d CH 2 → CH≡CH + H 2.

Asetyleenin kemialliset ominaisuudet

Asetyleeni osallistuu additioreaktioihin, jotka etenevät nukleofiilinen mekanismi, kuten:

– hydraus

СH=CH +H20→ → CH3-CH=O (H2S04 (18 %), t = 90 o C);

– halogenointi

CH=CH +Br2 ->CHBr=CHBr + Br2 ->CHBr2-CHBr2;

– hydrohalogenointi

СH≡CH + HСl → CH 2 \u003d CHCl + HCl → CH 3 -CHCl 2.

Lisäksi asetyleeni pystyy muodostamaan suoloja ollessaan vuorovaikutuksessa sen kanssa aktiiviset metallit(1) ja hopeaoksidi (2):

2CH=CH +2Na→2CH=C-Na + H2 (1);

СH≡CH + Ag20 → Ag-С≡C-Ag↓ + H2O (2).

Se pystyy trimeroimaan:

3C 2 H 2 → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C aktiivinen).

Asetyleenin käyttö

Asetyleeni on monien tärkeimpien lähtöaine kemianteollisuus. Esimerkiksi asetyleenistä saadaan erilaisia ​​halogeenijohdannaisia, kuten tetrakloorietaania ja trikloorietyleeniä, jotka ovat hyviä liuottimia, sekä vinyylikloridia, joka toimii monomeerinä polyvinyylikloridin valmistuksessa. Lisäksi asetyleeniä käytetään synteettisten kumien valmistukseen.

Esimerkkejä ongelmanratkaisusta

ESIMERKKI 1

Harjoittele Asetyleenin ja formaldehydin ekvimolekylaarinen seos reagoi täydellisesti 69,6 g:n kanssa ammoniakille liuotettua Ag 2 O:ta. Määritä koostumus alkuperäinen seos.
Ratkaisu Kirjoitetaan tehtävän ehdossa määriteltyjen reaktioiden yhtälöt:

HC≡CH + Ag20 → AgC≡Cag + H20 (1);

H-C(O)H+2Ag20 → CO2 + H20 + 4Ag (2).

Laske hopeaoksidin (I) määrä:

n(Ag20) = m(Ag20)/M(Ag20);

M(Ag20) = 232 g/mol;

n (Ag20) \u003d 69,6 / 232 \u003d 0,3 mol.

Yhtälön (2) mukaan formaldehydiaineen määrä on 0,1 mol. Ongelman tilanteen mukaan seos on ekvimolaarinen, joten asetyleeniä tulee olemaan myös 0,1 mol.

Etsi seoksen muodostavien aineiden massat:

M(HC=CH) = 26 g/mol;

M(H-C(O)H) = 30 g/mol;

m(HC=CH) = 0,1 x 26 = 2,6 g;

m(H-C(O)H) = 0,1 x 30 = 3 g.

Vastaus Asetyleenin massa on 2,6 g, formaldehydiä - 3 g.

ESIMERKKI 2

Harjoittele Kun propaanin ja asetyleenin seos johdetaan pullon läpi bromivesi pullon massa kasvoi 1,3 g. Kun sama määrä alkuperäistä hiilivetyjen seosta poltettiin täydellisesti, vapautui 14 litraa (N.O.) hiilimonoksidia (IV). Määritä propaanin massaosuus alkuperäisestä seoksesta.
Ratkaisu Kun propaanin ja asetyleenin seos johdetaan bromivesipullon läpi, asetyleeni imeytyy. Kirjoitetaan tätä prosessia vastaava kemiallinen reaktioyhtälö:

HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2.

Näin ollen arvo, jolla pullon massa (1,3 g) on ​​kasvanut, on asetyleenin massa. Etsi asetyleeniaineen määrä (moolimassa - 26 g / mol):

n (C2H2) \u003d m (C2H2)/M (C2H2);

n (C2H2) \u003d 1,3 / 26 = 0,05 mol.

Kirjoitamme asetyleenin palamisen reaktioyhtälön:

2C 2 H 2 + 5O 2 \u003d 4CO 2 + 2H 2 O.

Reaktioyhtälön mukaan siihen pääsi 2 mol asetyleeniä, mutta tiedetään, että bromivesi absorboi tästä määrästä 0,05 mol. Nuo. erottui:

2-0,05 \u003d 0,1 mol CO 2.

Etsitään kaikki yhteensä hiilimonoksidi (IV):

n summa (CO 2) \u003d V (CO 2) / V m;

n summa (CO 2) \u003d 14 / 22,4 \u003d 0,625 mol.

Kirjoitamme propaanin palamisreaktion yhtälön:

C 3 H 8 + 5O 2 \u003d 3CO 2 + 4H 2 O.

Ottaen huomioon, että asetyleenin palamisreaktiossa vapautui 0,1 mol hiilimonoksidia (IV), propaanin palamisen aikana vapautuvan hiilimonoksidin (IV) määrä on yhtä suuri:

0,625 - 0,1 \u003d 0,525 mol CO 2.

Etsi palamisreaktioon osallistuneen propaaniaineen määrä. Reaktioyhtälön n(CO 2) mukaan n(C3H8) = 3:1, so.

n (C 3 H 8) \u003d n (CO 2) / 3 = 0,525 / 3 \u003d 0,175 mol.

Laske propaanin massa (moolimassa 44 g/mol):

m (C3H8) \u003d n (C3H8) × M (C3H8);

m (C3H8) \u003d 0,175 × 44 = 7,7 g.

Sitten, kokonaispaino hiilivetyjen seos on:

m seos \u003d m (C 2 H 2) + m (C 3 H 8) \u003d 1,3 + 7,7 \u003d 9,0 g.

Etsi propaanin massaosuus seoksesta:

ω = m/m seos × 100 %;

ω (C 3 H 8) \u003d m (C 3 H 8) / m seos × 100 %;

ω (C 3 H 8) \u003d 7,7 / 9,0 × 100 % \u003d 0,856 × 100 % \u003d 85,6 %.

Vastaus Valtaosa propaani 85,6 %.

Asetyleeni on kemiallinen aine, hiilivety, yksinkertaisin alkyyni, jolla on kemiallinen kaava C2H2 (C 2 H 2), kiehumispiste -84°C, moolimassa 26,04 g/mol. Ilmakehän olosuhteissa asetyleeni on väritön kaasu, jonka tiheys +20 °C:ssa ja absoluuttinen paine 1 bar 1,097 kg/m³ (kevyempi kuin ilma), tiheys 0 °C:ssa 1,1716 kg/m³, hajuton (kaivo) Tunnettua valkosipulin hajua esiintyy asetyleenin teollisuudessa ja ei-teollisissa ei-laboratoriosovelluksissa fosforin ja rikkivedyn epäpuhtauksien vuoksi). Asetyleenikaasu liukenee heikosti veteen, mutta liukenee helposti asetoniin ja etyylialkoholiin.

Asetyleenin reaktiot

Asetyleeni palaa ilmassa pitoisuudessa 2,5-80% (ja lähes 100% tietyissä olosuhteissa; 100%:n pitoisuudessa ja tiettyjen olosuhteiden sattuessa asetyleeni voi räjähdyksen seurauksena hajota itsestään hiileksi ja vety), jolloin muodostuu erittäin kuumia, kirkkaita ja savuisia liekkejä. Asetyleenin palamislämpötila ilmassa tai hapessa voi olla 3300 °C.

Reaktioissa metallien, kuten kuparin, hopean ja elohopean, sekä niiden seosten ja suolojen kanssa asetyleeni muodostaa asetylenideja. Esimerkiksi hopeanitraatti reagoi asetyleenin kanssa muodostaen hopea-asetylenidia ja typpihappoa:
2AgNO 3 + C2H2 → Ag 2 C 2 + 2HNO 3

Jotkut asetylidit, mukaan lukien edellä mainittu hopea-asetylenidi Ag2C2, ovat vahvoja ja vaarallisia käsitellä. räjähteitä räjähtävät kuumennettaessa sekä törmäyksestä. Tunnetaan tapauksia, joissa hopea-asetylenidia muodostui asetyleenin kuljetusputkien liitoksissa, jotka juotettiin hopeajuotteella.

Saksalainen kemisti Walter Reppe havaitsi, että metallikatalyyttien läsnä ollessa asetyleeni voi reagoida monien aineiden kanssa muodostaen teollisesti merkittäviä kemiallisia yhdisteitä. Näitä reaktioita kutsutaan nyt hänen nimellä, Reppe-reaktiot.

Asetyleeni C2H2:n reaktiot ROH-alkoholien kanssa, syaanivetyhappo HCN, suolahappo HCl tai karboksyylihapot antaa vinyyliyhdisteitä. Esimerkiksi asetyleeni ja kloorivetyhappo:
C2H2 + HCl →

Eteenin reaktio hiilimonoksidin kanssa tuottaa akryylihappoa tai akryyliestereitä, joita käytetään orgaanisen lasin valmistuksessa:
C2H2 + CO + H2O → CH 2 \u003d CHCO 2 H

Syklisointireaktion avulla voit muuttaa asetyleenin bentseeniksi:
3C2H2 → C6H6

Asetyleenin hankkiminen

Pohjimmiltaan asetyleeniä tuotetaan metaanin epätäydellisestä palamisesta tai sivutuotteena ja ei-toivotun tuotteena valmistettaessa eteeniä hiilivetykrakkauksen avulla (osa tästä ei-toivotusta asetyleenistä hydrataan katalyyttisesti eteeniksi). Asetyleenin vuosituotanto jälkimmäisellä menetelmällä on noin 400 000 tonnia.

1950-luvulle asti, jolloin öljy korvasi hiilen hiilen lähteenä, asetyleeni oli yksi tärkeimmistä raaka-aineista. kemianteollisuus. Sitten (ja edelleen laboratorio-olosuhteissa) asetyleeniä tuotettiin hydrolysoimalla kalsiumkarbidia:
CaC2 + 2H20 → Ca(OH)2 + C2H2

Asetyleenisylinterit

Asetyleeni voidaan kuitenkin nesteyttää ja kovettaa, kuten kaasumainen tila yli 7 baarin paineissa, sekä nestemäisessä että kiinteässä tilassa, asetyleeni on herkkä vaikutus ja räjähtävä. Siksi asetyleeni toimitetaan käyttäjille aina asetoniin tai dimetyyliformamidiin liuotettuina sylintereissä, jotka on täysin täytetty Agamassanilla (tai AGA-massanilla, joka tarkoittaa ruotsiksi "AGA-yhdistettä"). AGA on ruotsalaisen teollisuuskaasujen valmistajan ja toimittajan nimi. , joka on nyt Linde Gasin jaosto, jonka aikoinaan perusti Agamassanin keksijä "a Gustaf Dalen. Agamassan". Sisältää asbestia, sementtiä, hiiltä ja piimaata). Vaihtoehtona Agamassanille voidaan käyttää piimaata tai keraamista/silikaattikalkkitäyteainetta.

Asetyleenisylintereissä se on yleensä enintään 17 bar ja ulostulopaine sylinteristä on enintään 1 bar ja yleensä noin 0,5 bar.

Asetyleenisylinterit on yleensä varustettu sekä tavanomaisilla paineenalennusventtiileillä, mukaan lukien läpimeno- ja isotermiset paineenalennusventtiilit, että erityisillä varoventtiileillä, jotka toimivat lämpötilan noustessa yli 100°C ja vapauttavat asetyleeniä ilmakehään. Nämä venttiilit toimivat kuin sulavat lenkit.

Venäjällä asetyleenisylinterit on maalattu valkoisiksi, ja punaisella on kirjoitettu "Acetylene".

Asetyleenin käyttö

Tunnetuin asetyleenin käyttöalue on happiasetyleenihitsaus. Myös metallien happiasetyleenileikkaus on yleistä. Molemmat käyttötarkoitukset ovat äärimmäisiä korkea lämpötila polttava asetyleeni. Noin 20 % maailman teollisesti tuotetusta asetyleenistä käytetään näihin tarkoituksiin. Asetyleenihitsauksen käyttö kuitenkin vähenee vähitellen sähkökaarihitsauksen kasvavan suosion vuoksi - asetyleenin happileikkaus on kuitenkin edelleen yhtä yleistä.

Kemianteollisuudessa asetyleeniä käytetään monien orgaanisten yhdisteiden, kuten asetaldehydin ja etikkahapon, synteesissä.

Vanhentuneita sovelluksia on asetyleenin käyttö valonlähteenä (ns. karbidilamppuja, joissa kalsiumkarbidi CaC2 vapautui asetyleenia reagoidessaan veden kanssa ja asetyleeni poltettiin, käytettiin esim. ajovalona kaikissa ensimmäisissä valonlähteissä. autot).

Asetyleeniä on käytetty aiemmin yleisanestesiana. Samalla voidaan todeta, että asetyleeniä käsiteltäessä sitä ei yleensä pidä erityisen pelätä. fysiologinen vaikutus: ennen kuin asetyleenin pitoisuus hengitetyssä ilmassa saavuttaa vaarallisia rajoja, alempi syttyvyyskynnys on ylitetty pitkään (muista, tämä on 2,5 %) - mikä aiheuttaa paljon vakavamman vaaran.


Alkyynit (muuten asetyleeniset hiilivedyt) ovat hiilivetyjä, jotka sisältävät kolmoissidoksen hiiliatomien välillä, yleinen kaava CnH2n-2. Kolmoissidoksen hiiliatomit ovat sp -hybridisaatiotilassa.

Asetyleenin reaktio bromiveden kanssa

Asetyleenimolekyyli sisältää kolmoissidoksen, bromi tuhoaa sen ja liittyy asetyleeniin. Muodostuu terabromimetaani. Bromi kuluu tetrabromietaanin muodostumiseen. Bromivesi (keltainen) - värjäytyy.


Tämä reaktio etenee pienemmällä nopeudella kuin eteenihiilivetysarjassa. Reaktio etenee myös vaiheittain:


HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 - CHBr 2


asetyleeni → 1,2-dibromietaani → 1,1,2,2-tetrabromietaani


Bromiveden värinpoisto osoittaa asetyleenin tyydyttymättömyyden.

Asetyleenin reaktio kaliumpermanganaattiliuoksen kanssa

Kaliumpermanganaattiliuoksessa asetyleeni hapettuu ja molekyyli hajoaa kolmoissidoksen kohdalla, liuos muuttuu nopeasti värittömäksi.


3HC ≡ CH + 10 KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10 KOH + 10 MnO 2


Tämä reaktio on kvalitatiivinen reaktio kaksois- ja kolmoissidoksille.

Asetyleenin reaktio hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen kanssa

Jos asetyleeni johdetaan hopeaoksidin ammoniakkiliuoksen läpi, asetyleenimolekyylin vetyatomit korvautuvat helposti metalleilla, koska niillä on korkea liikkuvuus. SISÄÄN tämä kokemus vetyatomit korvataan hopeaatomeilla. Muodostuu hopea-asetylenidi - sakka keltainen väri(räjähtävä).


CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O


Tämä reaktio on kvalitatiivinen reaktio kolmoissidokselle.

Synteettinen kumi, etyylialkoholi, etikkahappo, polyvinyylikloridihartsit, bentseeni - tämä ei ole täydellinen luettelo tärkeimmistä kemialliset yhdisteet. Teollisuus tuottaa niitä orgaaninen synteesi. Nämä tuotteet saadaan asetyleenistä. Kemialliset ominaisuudet tyydyttymättömät hiilivedyt, joissa on kolmoissidos, mukaan lukien annettua ainetta määrittävät niiden kyvyn additio-, hapettumis- ja polymeroitumisreaktioihin. Erikseen on sanottava kaasun korkeasta energiaintensiteetistä.

Siksi etiiniä sekoitettuna happeen käytetään metalliosien hitsauksessa. Ne voidaan valmistaa valuraudasta, teräksestä ja ei-rautametallista. Asetyleenin palamista voidaan hallita, mikä on suuri etu. Ainetta käytetään raaka-aineena polymeerien, liuottimien, kuitujen ja muiden arvokkaiden materiaalien valmistuksessa. Kaksoissidosten läsnäolo molekyylissä tarjoaa mahdollisuuden kiinnittää muiden atomeja kemiallisia alkuaineita. Kun yhdiste palaa, vapautuu paljon lämpöä. Artikkelissamme tutkimme yksityiskohtaisesti edellä lueteltujen asetyleenin, jota kutsutaan myös etiiniksi, kemiallisia ominaisuuksia ja selvitämme myös, kuinka sitä saadaan teollisuudessa.

Kuinka molekyylin rakenne määrittää orgaanisen aineen ominaisuudet

Lineaarinen etiinimolekyyli sisältää kaksi hiiliatomia, joita yhdistää yksi sigma- ja kaksi pi-sidosta. Hiiliatomit ovat sp-hybridisaatiotilassa. Kaksi vetyatomia, yhdessä hiilirungon kanssa, sijaitsevat molekyylin tasossa ja kaksoissidokset ovat keskenään orientoituneita. kohtisuorat tasot. Asetyleenireaktiot, kuten bromiveden hapetus tai vetyhalogenidien lisääminen, tapahtuu pi-sidoksen katkeamiskohdassa. Verrattuna eteenisarjan aineisiin nämä prosessit ovat paljon aktiivisempia alkyyneissä. Tämä johtuu kolmoissidoksen läsnäolosta niiden molekyyleissä. Se selittää myös sen tosiasian, että additioreaktio suoritetaan kahdessa vaiheessa: ensin muodostuu eteenisarjan yhdisteitä, sitten - lopputuote, joka liittyy tyydyttyneet hiilivedyt tai niiden halogeenijohdannaiset.

Fyysinen karakterisointi ja hankinta

Etiinin aggregoitu muoto klo normaaleissa olosuhteissa- kaasu. Asetyleeni on ilmaa kevyempää eikä liukene hyvin veteen. Sen kaava on C 2 H 2, molekyylimassa- 26 g/mol. Aine kiehuu noin 83,8 °C:n lämpötilassa. Kuten mikä tahansa kaasu, se voidaan puristaa paineen alaisena, mutta prosessiin liittyy räjähdys. Kytkentä on erittäin energiaintensiivinen, ominaispalolämpö on 14000 kcal/m 3 . Asetyleeniä saadaan kalsiumkarbidista tai etaanista.

Perus ja kustannustehokas teollisella tavalla hiilivetyjen tuotanto on pyrolyysi. Sillä on useita lajikkeita, joista lupaavimmat ovat homogeenisia ja oksidatiiviset prosessit. Niiden raaka-aine on metaani, jonka molekyylit ovat dehydrattuja. Karbidimenetelmää on käytetty kemiassa pitkään. Tässä kalsiumkarbidi ja vesi reagoivat keskenään. Tällä menetelmällä saatu asetyleeni, joka on erittäin tärkeä, ei sisällä käytännössä mitään epäpuhtauksia. Itse prosessi on kuitenkin energiaintensiivinen ja vaatii suuria määriä sähköä.

hydrausreaktio

Esimerkki heterogeenisestä katalyyttinen reaktio, ominaisuus tyydyttymättömät hiilivedyt kun hiiliatomien välillä on kolmoissidos, niiden vuorovaikutus vedyn kanssa voi toimia. Kuumennus ja nikkelikatalyytin läsnäolo ovat hydrauksen tärkeimmät olosuhteet. Kuten aiemmin totesimme, additioreaktiot ovat luontaisia ​​asetyleenin kemiallisille ominaisuuksille. He käyvät läpi kaksi vaihetta.

Ensin yksi pi-sidos katkeaa ja kaksi vetyatomia liittyy hiiliatomien vapaisiin valensseihin. Muodostuu alkeeni Tämä tapaus- eteeni. Sitten tulee yhden tuhoaminen rajoittamaton yhteys sen molekyylissä, ja siellä on rajoittava yhteys - etaani. Asetyleeni, kuten näemme, hydrauksen seurauksena menetti täysin kaksoissidokset ja muuttui

Laadullinen vastaus etiiniin

SISÄÄN orgaaninen kemia reaktioita käytetään määrittämään tietyn atomi- tai lajikompleksin läsnäolo aineessa kemiallinen sidos. Niitä kutsutaan laaduiksi. Kahden tyydyttymättömän pi-sidoksen läsnäolon osoittamiseksi alkyynimolekyyleissä käytetään reagenssia, kuten bromivettä. Asetyleeni kulkeutuu läpi ruskea liuos Br 2 ja tarkkaile sen värimuutoksia. Saadaan tuote - tetrabromietaani, joka viittaa aineisiin - tyydyttyneiden hiilivetyjen halogeenijohdannaisiin.

Polyvinyylikloridihartsit

Tärkeä käytännön arvoa on kloorivedyn additioreaktio etyyniin, joka ensimmäisessä vaiheessa päättyy vinyylikloridin muodostumiseen. Sen molekyylit säilyvät koostumuksessaan kaksoissidos, joka varmistaa niiden kyvyn liittyä toisiinsa ja muodostaa polymeeriä.

Asetyleenin kemialliset ominaisuudet, erityisesti sen johdannaisen - vinyylikloridin - polymerointireaktio, mahdollistivat kokonaisen ryhmän luomisen ainutlaatuisilla aineilla. tekniset tiedot. Esimerkiksi termovil ja fibrovil ovat kuituja, joita käytetään työvaatteiden räätälöinnissä käytettävien raskaiden kankaiden valmistukseen. Moderni rakennus, viemäröinti ja Viimeistelytyöt on mahdotonta kuvitella ilman PVC-putkia, vaahtoja ja lattiapäällysteitä. Ne ovat kevyitä, kestäviä, korroosionkestäviä ja paljon halvempia kuin luonnonmateriaaleista valmistetut tuotteet: metalli tai puu.

M. G. Kucherovin reaktio

Puhuessamme aineen tunnetuista kemiallisista ominaisuuksista, esimerkiksi asetyleenin polymerointi-, lisäys- tai polttoreaktioista, mainittiin, että kaasu on käytännössä veteen liukenematon. Elohopeanitraatin tai -sulfaatin läsnä ollessa katalyyttinä tapahtuu kuitenkin reaktio, jonka kuuluisa venäläinen tiedemies M. G. Kucherov suoritti ensimmäisen kerran 1800-luvulla. Siinä veden ja etiinin välisen vuorovaikutuksen tuote on asetaldehydi. Se puolestaan ​​kuuluu teollisuuden kysytyimpiin yhdisteisiin, koska se toimii raaka-aineena etyylialkoholi palautumisreaktiossa.

Jos asetaldehydi hapettuu, saamme toisen tärkeän asian eloperäinen aine - etikkahappo. SISÄÄN Viime aikoina M. G. Kucherovin reaktiota käytetään pienemmässä mittakaavassa käytetyn katalyytin myrkyllisyyden vuoksi. Etaania käytetään nykyään yhä enemmän raaka-aineena. Asetyleeniä saadaan dehydrauksen seurauksena.

Artikkelissamme tarkastelimme asetyleenin tärkeimpiä kemiallisia ominaisuuksia ja tuotantoa sekä sen käyttöä teollisuudessa.

44,036 J/(mol K) Muodostumisen entalpia -227,4 kJ/mol Kemialliset ominaisuudet pK a 25 Vesiliukoisuus 100 18 ml/100 ml Liukoisuus etanoliin 600 18 ml/100 ml Rakenne Hybridisaatio sp Luokittelu Reg. CAS-numero 74-86-2 Hymyilee YK-numero 1001 Tiedot perustuvat standardiolosuhteisiin (25 °C, 100 kPa), ellei toisin mainita.

Kuitti

Laboratoriossa

Laboratoriossa sekä kaasuhitsauslaitteissa asetyleeniä saadaan vaikuttamalla vesi kalsiumkarbidiin (F. Wöhler, 1862),

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2\uparrow) \mathsf(CaCO_3 \rightarrow CaO + CO_2)

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \nuoli oikealle C_2H_2 + Ca(OH)_2)

Tuloksena oleva asetyleeni on korkea tutkinto puhtaus 99,9 %. Prosessin suurin haittapuoli on korkea virrankulutus: 10 000-11 000 kWh / 1 tonni asetyleenia.

Fyysiset ominaisuudet

Asetyleeni vaatii suurta huolellisuutta käsiteltäessä. Saattaa räjähtää törmäyksessä kuumennettaessa 500 °C:seen tai puristettaessa yli 0,2 MPa huonelämpötila. Ulkoilmaan vapautuva asetyleenisuihku voi syttyä pienimmästäkin kipinästä, myös sormen staattisen sähkön purkamisesta. Asetyleeniä varastoidaan erityisissä sylintereissä, jotka on täytetty asetonilla kyllästetyllä huokoisella materiaalilla.

Kemialliset ominaisuudet

Asetyleenille (eteenille) on tunnusomaista additioreaktiot:

HC≡CH + Cl2 -> ClCH=CHCl

Asetyleeni veden kanssa muodostaa suolojen ja muiden katalyyttien läsnä ollessa asetaldehydiä (Kucherovin reaktio). Kolmoissidoksen läsnäolon vuoksi molekyyli on korkeaenerginen ja siinä on suuri ominaislämpö palaminen - 14000 kcal / m³ (50,4 MJ / kg). Hapessa poltettuna liekin lämpötila saavuttaa 3150 °C. Asetyleeni voi polymeroitua bentseeniksi ja muuksi orgaaniset yhdisteet(polyasetyleeni, vinyyliasetyleeni). Polymerointi bentseeniksi vaatii grafiittia ja ~500 °C:n lämpötilan. Katalyyttien, kuten nikkelitrikarbonyyli(trifenyylifosfiini) läsnä ollessa, syklisointireaktion lämpötila voidaan laskea 60-70 °C:seen.

Main kemialliset reaktiot asetyleeni (lisäysreaktiot, pivot-taulukko 1.) :

Asetyleenin tärkeimmät kemialliset reaktiot (additio-, dimerisaatio-, polymerointi-, syklomerointireaktiot, yhteenvetotaulukko 2.):

Reagoi kanssa ammoniakkiliuokset Cu (I) ja Ag (I) suolat muodostaen niukkaliukoisia, räjähtäviä asetylenidejä - tätä reaktiota käytetään asetyleenin ja sen eron alkeeneista (jotka myös värjäävät) bromivesi ja kaliumpermanganaattiliuos).

Tarina

Sovellus

Asetyleeniä käytetään:

Turvallisuus

Koska asetyleeni on veteen liukenematon, ja sen seokset hapen kanssa voivat räjähtää hyvin laaja valikoima pitoisuuksia, sitä ei voida kerätä kaasumittareihin.

Asetyleeni räjähtää noin 500 °C:n lämpötilassa tai yli 0,2 MPa:n paineessa; CPV 2,3-80,7%, itsesyttymislämpötila 335 °C. Räjähtävyys vähenee, kun asetyleenia laimennetaan muilla kaasuilla, kuten typellä, metaanilla tai propaanilla.

Asetyleenin pitkäaikaisessa kosketuksessa kuparin ja hopean kanssa muodostuu kupari- ja hopea-asetylenidejä, jotka räjähtävät törmäyksessä tai lämpötilan noustessa. Siksi asetyleenia varastoitaessa ei käytetä kuparia sisältäviä materiaaleja (esimerkiksi sylinteriventtiilejä).

Asetyleeniä on vähän myrkyllinen vaikutus. Asetyleenille MPCm.r. = MPC s.s. = 1,5 mg/m³ hygieniastandardien GN 2.1.6.1338-03 "Epäpuhtauksien suurimmat sallitut pitoisuudet (MPC) mukaan ilmakehän ilmaa asutuilla alueilla."

MPKr.z. (työalue) ei ole asennettu (GOST 5457-75 ja GN 2.2.5.1314-03 mukaan), koska liekin jakautumisen pitoisuusrajat seoksessa ilman kanssa ovat 2,5-100%.

Sitä varastoidaan ja kuljetetaan terässylintereissä, jotka on täytetty inertillä huokoisella massalla (esimerkiksi puuhiilellä). valkoinen väri(punaisella merkinnällä "A") asetoniliuoksen muodossa 1,5-2,5 MPa:n paineessa.

Kirjoita arvostelu artikkelista "Asetyleeni"

Huomautuksia

Kirjallisuus

  • Miller S. A. Asetyleeni, sen ominaisuudet, valmistus ja käyttö. - L.: Kemia, 1969. - T. 1. - 680 s.
  • Korolchenko A. Ya., Korolchenko D. A. Aineiden ja materiaalien palo- ja räjähdysvaara sekä niiden sammutuskeinot. Käsikirja: 2 osassa. Osa 1. - M .: Pozhnauka-yhdistys, 2004. - 713 s. - ISBN 5-901283-02-3.

Linkit

  • // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron: 86 osana (82 osaa ja 4 lisäosaa). - Pietari. , 1890-1907.

Ote, joka kuvaa asetyleeniä

- Sinun on parasta odottaa, kunnes menet naimisiin...
- Tiedätkö, - sanoi Anatole, - j "ihailen les petites filles: [Rakastan tyttöjä:] - nyt hän on hukassa.
- Olet jo kerran jäänyt kiinni pienestä tytöstä, sanoi Dolokhov, joka tiesi Anatolen avioliitosta. - Katso!
No, et voi tehdä sitä kahdesti! A? - sanoi Anatole nauraen hyväntahtoisesti.

Seuraavana päivänä teatterin jälkeen Rostovit eivät menneet minnekään, eikä kukaan tullut heidän luokseen. Marya Dmitrievna, joka piiloutui Natashasta, puhui isälleen jostakin. Natasha arvasi, että he puhuivat vanhasta prinssistä ja keksivät jotain, ja hän oli huolissaan ja loukkaantunut tästä. Hän odotti joka minuutti prinssi Andreita ja lähetti kahdesti samana päivänä talonmiehen Vzdvizhenkaan selvittämään, oliko hän saapunut. Hän ei tullut. Se oli nyt hänelle vaikeampaa kuin hänen saapumispäivänsä ensimmäiset päivät. Hänen kärsimättömyytensä ja surunsa hänestä liittyivät huono muisti tapaamisesta prinsessa Maryn ja vanhan prinssin kanssa sekä pelosta ja ahdistuksesta, joiden syytä hän ei tiennyt. Hänestä tuntui, että hän joko ei koskaan tulisi tai ennen kuin hän saapuu, hänelle tapahtuisi jotain. Hän ei voinut, kuten ennen, rauhallisesti ja pitkään, yksin itsensä kanssa, ajatella häntä. Heti kun hän alkoi ajatella häntä, hänen muistonsa liittyi vanhan prinssin, prinsessa Maryn ja viimeisimmän esityksen sekä Kuraginin muistoon. Hän esitti jälleen kysymyksen, oliko hän syyllinen, oliko hänen uskollisuuttaan prinssi Andreille jo loukattu, ja jälleen hän huomasi muistavansa tämän miehen jokaisen sanan, jokaisen eleen, jokaisen ilmeen sävyn. joka tiesi herättää hänessä käsittämättömän hänelle ja kauhean tunteen. Perheensä silmissä Natasha vaikutti tavallista vilkkaammalta, mutta hän ei ollut läheskään yhtä rauhallinen ja onnellinen kuin ennen.
Sunnuntaiaamuna Marya Dmitrievna kutsui vieraansa messulle Mogiltsyn taivaaseenastumisen seurakuntaansa.
"En pidä näistä muodikkaista kirkoista", hän sanoi ilmeisesti ylpeänä vapaa-ajattelustaan. "Kaikkialla on vain yksi Jumala. Pappimme voi hyvin, hän palvelee kunnollisesti, se on niin jaloa, samoin kuin diakoni. Onko tästä mitään pyhyyttä, että he laulavat konsertteja kliroilla? En pidä, yksi hemmottelu!
Marya Dmitrievna rakasti sunnuntaita ja osasi juhlia niitä. Hänen talonsa oli kaikki pesty ja siivottu lauantaina; ihmisiä ja hän ei työskennellyt, kaikki kotiutettiin juhlallisesti ja kaikki olivat messuilla. Mestarin illalliseen lisättiin ateriat, ja ihmisille annettiin vodkaa ja paistettua hanhia tai possua. Mutta missään koko talossa loma ei ollut niin havaittavissa kuin Marya Dmitrievnan leveillä, ankarilla kasvoilla, jotka sinä päivänä saivat muuttumattoman juhlallisuuden ilmeen.
Kun he olivat juoneet kahvia messun jälkeen, olohuoneessa peitot irrotettuna, Marya Dmitrievna sai tiedon, että vaunut ovat valmiit, ja hän nousi tiukasti katsoen, pukeutuneena juhlahuiviin, jossa hän teki vierailuja, ja ilmoitti, että hän oli menossa prinssi Nikolai Andreevich Bolkonskylle selittämään hänelle Natashasta.
Marya Dmitrievnan lähdön jälkeen Madame Chalmetin fashionista tuli Rostoveihin, ja Natasha, sulkenut oven olohuoneen vieressä olevaan huoneeseen, erittäin tyytyväinen viihteeseen, alkoi kokeilla uusia mekkoja. Kun hän pukeutui liiviin, vielä hihaton, pyyhkäisi lankaa ja taivutti päätään, katsoi peilistä, kuinka selkä istui, hän kuuli olohuoneessa isänsä ja toisen henkilön äänen animoituja ääniä. , naisen ääni joka sai hänet punastumaan. Se oli Ellenin ääni. Ennen kuin Natasha ehti riisua kokeileman liivinsä, ovi avautui ja kreivitär Bezukhaya astui huoneeseen, säteileen hyväntahtoisesta ja hellästä hymystä tumman violetissa, korkeakaulaisessa samettimekossa.
Ah, herkkuja! [Voi, rakkaani!] - hän sanoi punastuvalle Natashalle. - Charmante! [Hienoa!] Ei, se ei ole mitään, rakas kreivi, - hän sanoi Ilja Andreevichille, joka tuli hänen perässään. - Kuinka asua Moskovassa ja olla menemättä minnekään? Ei, en jätä sinua! Tänä iltana m lle Georges väittää luonani ja jotkut kokoontuvat; ja jos et tuo kaunottaresi, jotka ovat parempia kuin m lle Georges, en halua tuntea sinua. Ei ole miestä, hän meni Tveriin, muuten olisin lähettänyt hänet luoksesi. Tule kaikin keinoin, kaikin keinoin, yhdeksännellä tunnilla. Hän nyökkäsi päätään tutulle fashionistalle, joka kyyristyi kunnioittavasti hänen luokseen ja istuutui nojatuoliin peilin viereen levittäen maalauksellisesti samettimekkonsa laskoksia. Hän ei lopettanut chattailua hyväntahtoisesti ja iloisesti ihaillen jatkuvasti Natashan kauneutta. Hän tutki mekkojaan ja kehui niitä, ja kehui myös uudesta mekosta en gaz metallique [tehty metallinvärisestä sideharsosta], jonka hän oli saanut Pariisista ja neuvoi Natashaa tekemään samoin.
"Kaikki kuitenkin sopii sinulle, kultaseni", hän sanoi.
Natashan kasvoilta ei koskaan poistunut ilon hymy. Hän tunsi olonsa onnelliseksi ja kukoistava tämän rakkaan kreivitär Bezukhovan ylistyksen alla, joka ennen oli tuntunut hänestä niin valloittamattomalta ja tärkeältä naiselta ja joka oli nyt niin ystävällinen hänelle. Natasha tuli iloiseksi ja tunsi olevansa melkein rakastunut tähän kauniiseen ja niin hyväntuuliseen naiseen. Helen puolestaan ​​ihaili Natashaa vilpittömästi ja halusi viihdyttää häntä. Anatole pyysi häntä asettamaan hänet Natashan kanssa, ja tätä varten hän tuli Rostoveihin. Ajatus veljen tuomisesta yhteen Natashan kanssa huvitti häntä.
Huolimatta siitä, että hän oli aiemmin suuttunut Natashaan siitä, että hän ryösti häneltä Boriksen Pietarissa, nyt hän ei edes ajatellut sitä, ja koko sydämestään, omalla tavallaan, toivotti Natashalle hyvää. Jättäessään Rostovit, hän veti puoleensa syrjään.
- Eilen veljeni ruokaili kanssani - kuolimme nauruun - hän ei syö mitään ja huokaa puolestasi, viehätysvoimani. Il est fou, mais fou amoureux de vous, ma chere. [Hän tulee hulluksi, mutta hän tulee hulluksi rakastumaan sinuun, kultaseni.]
Natasha punastui purppuraan kuultuaan nämä sanat.
- Kuinka punastuen, kuinka punastuen, delicieuse! [minun viehätysvoimani!] - Helen sanoi. - Sinun pitäisi ehdottomasti tulla. Si vous aimez quelqu "un, ma delicieuse, ce n" est pas une raison pour se cloitrer. Si meme vous etes lupaus, je suis sure que votre lupaus aurait halu que vous alliez dans le monde en son poissaolo plutot que deperir d "ennui. [Siitä, että rakastat jotakuta, rakkaani, sinun ei pitäisi elää nunnana. Vaikka olisit morsian, olen varma, että sulhasesi haluaisi sinun lähtevän maailmaan hänen poissa ollessaan kuin kuolla tylsyyteen.]
"Joten hän tietää, että olen morsian, joten hän ja hänen miehensä Pierren kanssa tämän kauniin Pierren kanssa, Natasha ajatteli, puhui ja nauroi siitä. Joten se ei ollut mitään." Ja taas, Helenin vaikutuksen alaisena se, mikä oli aiemmin tuntunut kauhealta, vaikutti yksinkertaiselta ja luonnolliselta. "Ja hän on niin mahtava nainen, [tärkeä nainen] niin suloinen ja ilmeisesti rakastaa minua koko sydämestään", ajatteli Natasha. Ja miksi ei pidä hauskaa? ajatteli Natasha katsoen Helenia hämmästyneillä, avoimilla silmillä.
Marya Dmitrievna palasi päivälliselle hiljaisena ja vakavana, ilmeisesti kärsien tappion vanhan prinssin luona. Hän oli edelleen liian innoissaan törmäyksestä pystyäkseen kertomaan tarinan rauhallisesti. Kreivin kysymykseen hän vastasi, että kaikki on hyvin ja että hän kertoo huomenna. Saatuaan tietää kreivitär Bezukhovan vierailusta ja kutsusta iltaan Marya Dmitrievna sanoi:
- En halua viettää aikaa Bezukhovan kanssa enkä neuvo; No, kyllä, jos lupasit, mene, olet hajallaan ”, hän lisäsi kääntyen Natashaan.

Kreivi Ilja Andreich vei tyttönsä kreivitär Bezukhovan luo. Ihmisiä oli illalla aika paljon. Mutta koko yhteiskunta oli Natashalle melkein tuntematon. Kreivi Ilja Andreich pani tyytymättömänä merkille, että koko tämä yhteiskunta koostui pääasiassa miehistä ja naisista, jotka tunnettiin kohteluvapauksistaan. M lle Georges seisoi nuorten ympäröimänä olohuoneen nurkassa. Siellä oli useita ranskalaisia, heidän joukossaan Metivier, joka Helenen saapumisesta lähtien oli ollut hänen kotiäitinsä. Kreivi Ilja Andreich päätti olla istumatta korttien ääreen, olla jättämättä tyttäriään ja lähteä heti, kun Georgesin esitys oli ohi.
Anatole oli ilmeisesti ovella odottamassa Rostovien pääsyä sisään. Hän tervehti heti kreiviä, meni Natashan luo ja seurasi häntä. Heti kun Natasha näki hänet, aivan kuten teatterissa, valtasi hänet ylimielisen mielihyvän tunne siitä, että hän piti hänestä, ja pelko moraalisten esteiden puuttumisesta hänen ja hänen välillään. Helen otti iloisesti vastaan ​​Natashan ja ihaili äänekkäästi hänen kauneutta ja wc:tä. Pian heidän saapumisensa jälkeen m lle Georges poistui huoneesta pukeutuakseen. Olohuoneessa he alkoivat järjestää tuoleja ja istua alas. Anatole siirsi tuolin Natashalle ja halusi istua hänen viereensä, mutta kreivi, joka ei irrottanut katsettaan Natashasta, istui hänen viereensä. Anatole istui takana.
M lle Georges, paljain, kuoppaisin, paksuin käsivarsin, punaisessa huivissa toisella olkapäällä, astui hänelle varattuun huoneeseen. tyhjä tila tuolien väliin ja pysähtyi luonnottomaan asentoon. Kuului innostunut kuiskaus. M lle Georges katsoi ankarasti ja synkästi yleisöä ja alkoi puhua ranskaksi jakeita, joissa puhuttiin hänen rikollisesta rakkaudestaan ​​poikaansa kohtaan. Paikoin hän korotti ääntään, paikoin hän kuiskasi, nostaen juhlallisesti päätään, paikoin hän pysähtyi ja vinkuen pyöritellen silmiään.
- Suloinen, jumalallinen, herkku! [Upea, jumalallinen, upea!] - kuultiin joka puolelta. Natasha katsoi lihavaa Georgesia, mutta ei kuullut mitään, nähnyt mitään eikä ymmärtänyt mitään siitä, mitä hänen edessään tapahtui; hän vain tunsi itsensä täysin peruuttamattomaksi siinä oudossa, hullussa maailmassa, niin kaukana entisestä, siinä maailmassa, jossa oli mahdotonta tietää mikä oli hyvää, mikä pahaa, mikä rationaalista ja mikä hullua. Hänen takanaan istui Anatole, ja hän tunsi hänen läheisyytensä peloissaan jotain.
Ensimmäisen monologin jälkeen koko yhteiskunta nousi seisomaan ja piiritti m lle Georgesin ilmaisten ilonsa hänelle.
- Kuinka hyvä hän on! Natasha sanoi isälleen, joka muiden kanssa nousi ylös ja siirtyi näyttelijää kohti väkijoukon läpi.
"En löydä sitä, katson sinua", Anatole sanoi seuraten Natashaa. Hän sanoi sen aikana, jolloin hän yksin kuuli hänet. - Olet viehättävä ... siitä hetkestä lähtien, kun näin sinut, en lopettanut ....
"Mennään, mennään, Natasha", sanoi kreivi palaten tyttärensä luo. - Kuinka hyvä!
Natasha, sanomatta mitään, meni isänsä luo ja katsoi häntä kysyvin yllättynein silmin.
Useiden esittelyjen jälkeen m lle Georges lähti ja kreivitär Bezuhaya pyysi seuraa saliin.
Kreivi halusi lähteä, mutta Helen rukoili, ettei hän pilaisisi hänen improvisoitua palloaan. Rostovit jäivät. Anatole kutsui Natashan valssiin, ja valssin aikana hän ravisteli hänen vartaloaan ja kättänsä, että hän oli ravissante [viehättävä] ja että hän rakasti häntä. Ekossaisin aikana, jonka hän jälleen tanssi Kuraginin kanssa, kun he olivat yksin, Anatole ei sanonut hänelle mitään ja katsoi vain häntä. Natasha epäili, näkikö hän unessa, mitä hän sanoi hänelle valssin aikana. Ensimmäisen hahmon lopussa hän taas kätteli häntä. Natasha katsoi häneen pelästynein silmin, mutta niin itsevarma lempeä ilme oli hänen rakastavassa katseessaan ja hymyssä, ettei hän voinut häntä katsoessaan sanoa, mitä hänen oli sanottava hänelle. Hän laski silmänsä.
"Älä kerro minulle sellaisia ​​asioita, olen kihloissa ja rakastunut toiseen", hän sanoi nopeasti... - Hän katsoi häntä. Anatole ei ollut nolostunut tai järkyttynyt siitä, mitä hän sanoi.
- Älä kerro siitä minulle. Mikä on minun asiani? - hän sanoi. "Sanon, että olen hullun, hullun rakastunut sinuun. Onko minun syytäni, että olet hämmästyttävä? Aloitamme.