PADA kimia organik Hidrokarbon dapat ditemukan jumlah yang berbeda karbon dalam rantai dan ikatan C=C. Mereka adalah homolog dan disebut alkena. Karena strukturnya, mereka secara kimiawi lebih reaktif daripada alkana. Tapi apa sebenarnya reaksi mereka? Pertimbangkan distribusinya di alam, cara yang berbeda penerimaan dan aplikasi.

Apakah mereka?

Alkena, yang juga disebut olefin (berminyak), mendapatkan namanya dari etena klorida, turunan dari anggota pertama kelompok ini. Semua alkena memiliki setidaknya satu ikatan rangkap C=C. C n H 2n adalah rumus semua olefin, dan namanya dibentuk dari alkana dengan jumlah karbon yang sama dalam molekulnya, hanya akhiran -an yang berubah menjadi -ena. Angka Arab di akhir nama melalui tanda hubung menunjukkan nomor karbon dari mana ikatan rangkap dimulai. Pertimbangkan alkena utama, tabel akan membantu Anda mengingatnya:

Jika molekul memiliki struktur sederhana yang tidak bercabang, maka akhiran -ylene ditambahkan, ini juga tercermin dalam tabel.

Di mana mereka dapat ditemukan?

Karena reaktivitas alkena sangat tinggi, perwakilannya di alam sangat jarang. Prinsip hidup molekul olefin adalah "mari berteman". Tidak ada zat lain di sekitarnya - tidak masalah, kita akan berteman satu sama lain, membentuk polimer.

Tetapi mereka ada, dan sejumlah kecil perwakilan termasuk dalam gas minyak yang menyertainya, dan yang lebih tinggi ada dalam minyak yang diproduksi di Kanada.

Perwakilan alkena pertama, etena, adalah hormon yang merangsang pematangan buah-buahan, oleh karena itu, perwakilan flora mensintesisnya dalam jumlah kecil. Ada alkena cis-9-tricosene, yang pada lalat rumah betina berperan sebagai penarik seksual. Itu juga disebut Muscalur. (Attractant - zat yang berasal dari alam atau sintetis, yang menyebabkan ketertarikan pada sumber bau pada organisme lain). Dari sudut pandang kimia, alkena ini terlihat seperti ini:

Karena semua alkena adalah bahan mentah yang sangat berharga, metode untuk memperolehnya secara artifisial sangat beragam. Mari kita pertimbangkan yang paling umum.

Bagaimana jika Anda membutuhkan banyak?

Dalam industri, golongan alkena terutama diperoleh dengan cara cracking, yaitu pemecahan molekul di bawah pengaruh suhu tinggi, alkana yang lebih tinggi. Reaksi membutuhkan pemanasan dalam kisaran 400-700 °C. Alkana terbelah sesuai keinginannya, membentuk alkena, metode untuk memperolehnya sedang kita pertimbangkan, dengan jumlah besar pilihan struktur molekul:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH \u003d CH 2 + C 4 H 10.

Metode umum lainnya disebut dehidrogenasi, di mana molekul hidrogen dipisahkan dari perwakilan deret alkana dengan adanya katalis.

Di bawah kondisi laboratorium, alkena dan metode pembuatannya berbeda, mereka didasarkan pada reaksi eliminasi (eliminasi sekelompok atom tanpa menggantinya). Paling sering, atom air dihilangkan dari alkohol, halogen, hidrogen atau hidrogen halida. Cara paling umum untuk mendapatkan alkena adalah dari alkohol dengan adanya asam sebagai katalis. Dimungkinkan untuk menggunakan katalis lain

Semua reaksi eliminasi tunduk pada aturan Zaitsev, yang mengatakan:

Atom hidrogen dipisahkan dari karbon yang berdekatan dengan karbon yang mengandung gugus -OH, yang memiliki lebih sedikit hidrogen.

Menerapkan aturan, jawab produk reaksi mana yang akan menang? Nanti Anda akan tahu jika Anda menjawab dengan benar.

Sifat kimia

Alkena secara aktif bereaksi dengan zat, memutuskan ikatan pi mereka (nama lain untuk ikatan C=C). Lagi pula, itu tidak sekuat tunggal (ikatan sigma). Hidrokarbon tak jenuh berubah menjadi hidrokarbon jenuh tanpa membentuk zat lain setelah reaksi (penambahan).

• penambahan hidrogen (hidrogenasi). Kehadiran katalis dan pemanasan diperlukan untuk perjalanannya;
• adisi molekul halogen (halogenasi). Apakah salah satunya? reaksi kualitatif pada koneksi pi. Memang, dalam reaksi alkena dengan air brom, menjadi transparan dari coklat;
• reaksi dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi);
• penambahan air (hidrasi). Kondisi reaksi adalah pemanasan dan adanya katalis (asam);

Reaksi olefin tidak simetris dengan hidrogen halida dan air mengikuti aturan Markovnikov. Ini berarti hidrogen akan bergabung dengan karbon itu dari ikatan rangkap karbon-karbon, yang sudah memiliki lebih banyak atom hidrogen.

• pembakaran;
• katalitik oksidasi parsial. Produknya adalah oksida siklik;
• Reaksi Wagner (oksidasi dengan permanganat di lingkungan netral). Reaksi alkena ini adalah ikatan C=C berkualitas tinggi lainnya. Saat mengalir, larutan merah muda kalium permanganat berubah warna. Jika reaksi yang sama dilakukan secara gabungan lingkungan asam, produk akan berbeda ( asam karboksilat, keton, karbon dioksida);
• isomerisasi. Semua jenis adalah karakteristik: cis- dan trans-, gerakan ikatan rangkap, siklisasi, isomerisasi kerangka;
• polimerisasi adalah properti utama olefin untuk industri.

Aplikasi dalam kedokteran

besar nilai praktis memiliki produk reaksi alkena. Banyak dari mereka digunakan dalam pengobatan. Gliserin diperoleh dari propena. Ini alkohol polihidrat adalah pelarut yang sangat baik, dan jika digunakan sebagai pengganti air, larutan akan lebih pekat. Untuk keperluan medis, alkaloid, timol, yodium, bromin, dll dilarutkan di dalamnya.Gliserin juga digunakan dalam pembuatan salep, pasta, dan krim. Ini mencegah mereka mengering. Dengan sendirinya, gliserin adalah antiseptik.

Saat bereaksi dengan hidrogen klorida, turunan diperoleh yang digunakan sebagai anestesi lokal saat dioleskan ke kulit, serta untuk anestesi jangka pendek dengan intervensi bedah kecil, menggunakan inhalasi.

Alkadiena adalah alkena dengan dua ikatan rangkap dalam satu molekul. Aplikasi utama mereka adalah produksi karet sintetis, dari mana berbagai bantalan pemanas dan jarum suntik, probe dan kateter, sarung tangan, puting susu dan banyak lagi dibuat, yang sangat diperlukan saat merawat orang sakit.

Aplikasi di industri

Jenis industri	Apa yang digunakan?	Bagaimana mereka bisa menggunakan?
Pertanian	etena	mempercepat pematangan buah dan sayuran, defoliasi tanaman, film untuk rumah kaca
Warna-warni Laco	etena, butena, propena, dll.	untuk mendapatkan pelarut, eter, pelarut
teknik Mesin	2-metilpropena, etena	produksi karet sintetis, minyak pelumas, antibeku
industri makanan	etena	produksi teflon, etil alkohol, asam asetat
Industri kimia	etena, polipropilena	alkohol, polimer (polivinil klorida, polietilen, polivinil asetat, poliisobtilen, asetaldehida
Pertambangan	etena dll.	bahan peledak

Lagi aplikasi luas menemukan alkena dan turunannya dalam industri. (Di mana dan bagaimana alkena digunakan, tabel di atas).

Ini hanya sebagian kecil dari penggunaan alkena dan turunannya. Setiap tahun kebutuhan olefin hanya meningkat, yang berarti kebutuhan produksinya juga meningkat.

Alkena (olefin, etilen hidrokarbon C n H 2n

seri homolog.

etena (etilen)

Alkena yang paling sederhana adalah etilen (C 2 H 4). Menurut tata nama IUPAC, nama-nama alkena dibentuk dari nama-nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran "-an" dengan "-ena"; posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan angka arab.

Radikal hidrokarbon yang berasal dari alkena memiliki akhiran "-enil". Nama-nama sepele: CH 2 =CH- "vinil", CH 2 =CH-CH 2 - "alil".

Atom karbon pada ikatan rangkap berada dalam keadaan hibridisasi sp², dan memiliki sudut ikatan 120°.

Alkena dicirikan oleh isomerisme kerangka karbon, posisi ikatan rangkap, antar kelas dan spasial.

Properti fisik

Titik leleh dan titik didih alkena (disederhanakan) meningkat dengan berat molekul dan panjang rantai karbon utama.

Dalam kondisi normal, alkena dari C 2 H 4 ke C 4 H 8 adalah gas; dari pentena C 5 H 10 hingga heksadesen C 17 H 34 termasuk - cair, dan mulai dari oktadesen C 18 H 36 - padatan. Alkena tidak larut dalam air, tetapi mudah larut dalam pelarut organik.

Dehidrogenasi alkana

Ini adalah salah satu metode industri untuk memperoleh alkena.

Hidrogenasi alkuna

Hidrogenasi parsial alkuna membutuhkan kondisi khusus dan adanya katalis

Ikatan rangkap adalah gabungan dari ikatan sigma dan pi. ikatan sigma terjadi dengan tumpang tindih aksial orbital sp2, dan ikatan pi dengan tumpang tindih lateral

Aturan Zaitsev:

Eliminasi atom hidrogen dalam reaksi eliminasi terjadi terutama dari atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi.

13. Alkena. Struktur. sp 2 hibridisasi, beberapa parameter ikatan. Reaksi adisi elektrofilik halogen, hidrogen halida, asam hipoklorit. Hidrasi alkena. aturan Morkovnikov. Mekanisme reaksi.

Alkena (olefin, etilen hidrokarbon) - asiklik hidrokarbon tak jenuh mengandung satu ikatan rangkap antara atom karbon, membentuk deret homolog dengan rumus umum C n H 2n

Satu s- dan 2 orbital p bercampur dan membentuk 2 orbital sp2-hibrida ekivalen yang terletak pada bidang yang sama dengan sudut 120.

Jika suatu ikatan dibentuk oleh lebih dari satu pasang elektron, maka ikatan tersebut disebut banyak.

Ikatan ganda terbentuk ketika ada terlalu sedikit elektron dan atom ikatan untuk setiap orbital valensi ikatan atom pusat untuk tumpang tindih dengan orbital atom sekitarnya.

Reaksi adisi elektrofilik

Dalam reaksi ini, partikel yang menyerang adalah elektrofil.

Halogenasi:

Hidrohalogenasi

Adisi elektrofilik hidrogen halida ke alkena terjadi menurut aturan Markovnikov

Aturan Markovnikov

Adisi asam hipoklorit untuk membentuk klorohidrin:

Hidrasi

Reaksi adisi air menjadi alkena berlangsung dengan adanya asam sulfat:

karbokation- partikel di mana atom karbon terkonsentrasi muatan positif, atom karbon memiliki orbital p yang kosong.

14. Hidrokarbon etilen. Sifat kimia: reaksi dengan zat pengoksidasi. Oksidasi katalitik, reaksi dengan perasam, reaksi oksidasi menjadi glikol, dengan pemutusan ikatan karbon-karbon, ozonasi. Proses Wacker. reaksi substitusi.

Alkena (olefin, etilen hidrokarbon) - hidrokarbon tak jenuh asiklik yang mengandung satu ikatan rangkap antara atom karbon, membentuk deret homolog dengan rumus umum C n H 2n

Oksidasi

Oksidasi alkena dapat terjadi, tergantung pada kondisi dan jenis reagen pengoksidasi, baik dengan pemutusan ikatan rangkap maupun dengan pelestarian kerangka karbon.

Ketika dibakar di udara, olefin menghasilkan karbon dioksida dan air.

H 2 C \u003d CH 2 + 3O 2 \u003d\u003e 2CO 2 + 2H 2 O

C n H 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O - rumus umum

oksidasi katalitik

Dengan adanya garam paladium, etilen dioksidasi menjadi asetaldehida. Demikian pula, aseton terbentuk dari propena.

Ketika oksidator kuat (KMnO 4 atau K 2 Cr 2 O 7 dalam medium H 2 SO 4) bekerja pada alkena, ikatan rangkap putus ketika dipanaskan:

Selama oksidasi alkena dengan larutan encer kalium permanganat, alkohol dihidrat terbentuk - glikol (reaksi E.E. Wagner). Reaksi berlangsung dalam keadaan dingin.

Alkena asiklik dan siklik, ketika berinteraksi dengan perasam RCOOOH dalam medium nonpolar, membentuk epoksida (oksiran), oleh karena itu reaksi itu sendiri disebut reaksi epoksidasi.

Ozonasi alkena.

Ketika alkena bereaksi dengan ozon, senyawa peroksida terbentuk, yang disebut ozonida. Reaksi alkena dengan ozon adalah metode yang paling penting untuk pembelahan oksidatif alkena pada ikatan rangkap.

Alkena tidak mengalami reaksi substitusi.

Proses Wacker- proses memperoleh asetaldehida dengan oksidasi langsung etilen.

Proses Wacker didasarkan pada oksidasi etilen dengan paladium diklorida:

CH 2 \u003d CH 2 + PdCl 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO + Pd + 2HCl

15. Alkena: sifat kimia. Hidrogenasi. aturan Lebedev. Isomerisasi dan oligomerisasi alkena. Polimerisasi radikal dan ionik. Konsep polimer, oligomer, monomer, tautan dasar, derajat polimerisasi. Telomerisasi dan kopolimerisasi.

hidrogenasi

Hidrogenasi alkena secara langsung dengan hidrogen hanya terjadi dengan adanya katalis. Katalis hidrogenasi adalah platina, paladium, nikel

Hidrogenasi juga dapat dilakukan di fase cair dengan katalis homogen

Reaksi isomerisasi

Ketika dipanaskan, isomerisasi molekul alkena dimungkinkan, yang

dapat menyebabkan perpindahan ikatan rangkap dan perubahan kerangka

hidrokarbon.

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

reaksi polimerisasi

Ini adalah jenis reaksi adisi. Polimerisasi adalah reaksi koneksi berurutan molekul identik menjadi molekul yang lebih besar, tanpa mengisolasi produk dengan berat molekul rendah. Selama polimerisasi, atom hidrogen melekat pada atom karbon paling terhidrogenasi yang terletak di ikatan rangkap, dan sisa molekul melekat pada atom karbon lainnya.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

atau n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (polietilen)

Zat yang molekulnya mengalami reaksi polimerisasi disebut monomer. Sebuah molekul monomer harus memiliki setidaknya satu ikatan rangkap. Polimer yang dihasilkan terdiri dari sejumlah besar rantai berulang yang memiliki struktur yang sama ( tautan dasar). Angka yang menunjukkan berapa kali unit struktural (dasar) diulang dalam polimer disebut derajat polimerisasi(n).

Tergantung pada jenis partikel antara yang terbentuk selama polimerisasi, ada 3 mekanisme polimerisasi: a) radikal; b) kationik; c) anionik.

Menurut metode pertama, polietilen bertekanan tinggi diperoleh:

Reaksi dikatalisis oleh peroksida.

Metode kedua dan ketiga melibatkan penggunaan asam (polimerisasi kationik) dan senyawa organologam sebagai katalis.

Dalam kimia oligomer) - molekul dalam bentuk rantai kecil jumlah komponen yang identik.

Telomerisasi

Telomerisasi - oligomerisasi alkena dengan adanya zat - pemancar rantai (telogen). Sebagai hasil dari reaksi, campuran oligomer (telomer) terbentuk, yang gugus ujungnya merupakan bagian dari telogen. Misalnya, dalam reaksi CCl 4 dengan etilen, telogennya adalah CCl 4 .

CCl 4 + nCH 2 \u003d CH 2 \u003d\u003e Cl (CH 2 CH 2) n CCl 3

Reaksi-reaksi ini dapat diprakarsai oleh inisiator radikal atau oleh radiasi gamma.

16. Alkena. Reaksi adisi radikal halogen dan hidrogen halida (mekanisme). penambahan karben pada olefin. Etilen, propilen, butilena. Sumber industri dan kegunaan utama.

Alkena mudah menambahkan halogen, terutama klorin dan bromin (halogenasi).

Reaksi khas dari jenis ini adalah perubahan warna air brom

CH2=CH2 + Br2 → H2Br-CH2Br (1,2-dibromoetana)

Adisi elektrofilik hidrogen halida ke alkena terjadi menurut aturan Markovnikov:

Aturan Markovnikov: ketika asam protik atau air ditambahkan ke alkena atau alkunamat yang tidak simetris, hidrogen terikat pada atom karbon yang paling terhidrogenasi

Sebuah atom karbon terhidrogenasi adalah salah satu yang hidrogen terpasang. Yang paling terhidrogenasi - di mana ada H paling banyak

Reaksi adisi karbon

CR 2 carbenes: - partikel berumur pendek yang sangat reaktif yang dapat dengan mudah ditambahkan ke ikatan rangkap alkena. Sebagai hasil dari reaksi adisi karben, turunan siklopropana terbentuk

Etilen adalah bahan kimia organik yang dijelaskan dengan rumus C 2 H 4. Apakah malken paling sederhana ( olefin)menggabungkan. Pada kondisi normal Ini adalah gas yang mudah terbakar tidak berwarna dengan sedikit bau. Sebagian larut dalam air. Berisi ikatan rangkap dan oleh karena itu mengacu pada hidrokarbon tak jenuh atau tak jenuh. Bermain sangat peran penting dalam industri. Etilen adalah senyawa organik yang paling banyak diproduksi di dunia: Etilen oksida; polietilen, asam asetat, etil alkohol.

Sifat kimia dasar(jangan mengajar, biarkan saja untuk berjaga-jaga, tiba-tiba akan mungkin untuk dihapuskan)

Etilen - secara kimia zat aktif. Karena ada ikatan rangkap antara atom karbon dalam molekul, salah satunya, kurang kuat, mudah putus, dan di tempat pemutusan ikatan, molekul bergabung, teroksidasi, dan terpolimerisasi.

Halogenasi:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Air brom menjadi tidak berwarna. Ini adalah reaksi kualitatif untuk senyawa tak jenuh.

Hidrogenasi:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (di bawah aksi Ni)

Hidrohalogenasi:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Hidrasi:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (di bawah aksi katalis)

Reaksi ini ditemukan oleh A.M. Butlerov, dan digunakan untuk produksi industri etil alkohol.

Oksidasi:

Etilen mudah teroksidasi. Jika etilen dilewatkan melalui larutan kalium permanganat, itu akan menjadi tidak berwarna. Reaksi ini digunakan untuk membedakan antara senyawa jenuh dan tidak jenuh. Etilen oksida adalah zat yang rapuh, jembatan oksigen putus dan air bergabung, menghasilkan pembentukan etilen glikol. persamaan reaksi:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polimerisasi (memperoleh polietilen):

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

propilena(propena) CH 2 \u003d CH-CH 3 - hidrokarbon tak jenuh (tak jenuh) dari seri etilen, gas yang mudah terbakar. Propilen adalah zat gas dengan titik didih rendah t bp = -47,6 ° C

Biasanya, propilena diisolasi dari gas kilang (selama perengkahan minyak mentah, pirolisis fraksi bensin) atau gas terkait, serta dari gas kokas batubara.

Alkena adalah kelas zat yang lebih aktif daripada alkana. Sifat kimia alkena disebabkan oleh struktur molekulnya.

Struktur

Hidrokarbon tak jenuh - alkena atau olefin - berbeda dari kelas zat organik lainnya dengan adanya ikatan rangkap atau antara atom karbon. Ikatan rangkap dapat berada di mana saja dalam molekul.

Ikatan pi dibentuk oleh orbital p yang tumpang tindih. Karena fakta bahwa orbital p memiliki ekstensi di kedua arah dari sumbu dan menyerupai halter, ikatan pi terjadi di dua tempat. Tidak seperti ikatan , yang terjadi ketika orbital s tumpang tindih dalam bentuk bola, ikatan kurang kuat dan mudah dihancurkan oleh senyawa lain. Hal ini menyebabkan aktivitas alkena.

Beras. 1. -ikatan dan -ikatan.

Ikatan rangkap bertindak sebagai donor elektron dalam reaksi adisi. Oleh karena itu, alkena dicirikan oleh reaksi adisi elektrofilik.

Properti fisik

Umum properti fisik alkena:

• titik leleh dan titik didih meningkat dengan meningkatnya berat molekul dalam deret homolog;
• jangan larut dalam air;
• tahan permukaan air, karena mereka memiliki kerapatan berkali-kali kepadatan kurang air;
• larut dalam pelarut organik - alkohol, eter.

Keadaan agregat zat bervariasi dari jumlah atom karbon dalam deret homolog. Alkena dengan 2-4 atom karbon adalah gas. Dari pepten (C 5 H 10) ke heptadesen (C 17 H3 4), zat-zat berada di keadaan cair. Alkena yang mengandung lebih dari 17 atom karbon adalah padatan.

Beras. 2. Deret alkena yang homolog.

Sifat kimia

Fitur dan contoh sifat kimia alkena diberikan dalam tabel.

Reaksi	Keterangan	persamaan reaksi
Hidrogenasi - penambahan hidrogen	Ini berlangsung pada tekanan tinggi dengan adanya katalis - nikel, paladium atau platinum. Alkana terbentuk - hidrokarbon jenuh	CH 2 \u003d CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3
Halogenasi - penambahan halogen	Kebocoran di kondisi normal. Halogen bergabung pada ikatan rangkap. Dihaloalkana terbentuk	CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → Cl-CH 2 -CH 2 -Cl (1,2-dikloroetana); CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + Br 2 → CH 3 -CH-Br-CH-Br-CH 3 (2,3-dibromobutana)
Hidrohalogenasi - penambahan hidrogen halida	Reaksi adisi elektrofilik Elektrofil adalah proton hidrogen dalam halogen. haloalkana terbentuk	CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl (kloroetana)
Hidrasi - menambahkan air	Reaksi terjadi dengan adanya asam anorganik- sulfat, fosfat. Mereka bertindak sebagai katalis dan merupakan sumber hidrogen. Alkohol monohidrat terbentuk	CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 OH
Polimerisasi - peningkatan jumlah atom	Ini berlangsung dengan adanya katalis, pada tekanan dan suhu tinggi. Dengan cara ini, polietilen, polivinil klorida, polipropilen diperoleh	nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
	Terjadi dengan kelebihan oksigen	CH 2 \u003d CH 2 + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O
oksidasi tidak sempurna	Berjalan dengan adanya katalis. Alkena yang dicampur dengan oksigen dilewatkan di atas perak yang dipanaskan. Epoksida terbentuk - alkena oksida	2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2CH 2 -O-CH 2
Reaksi Wagner	Oksidasi dengan kalium permanganat dalam media basa atau netral. Alkohol terbentuk	3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2KOH + 2MnO 2
Oksidasi dengan mendidihkan kalium permanganat dalam media asam	asam karboksilat yang terbentuk	CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + 4 [O] → 2CH 3 COOH

Ketika dipanaskan dengan adanya katalis, alkena masuk ke dalam reaksi isomerisasi. Posisi ikatan rangkap atau struktur rangka karbon berubah. Misalnya, butena-1 (posisi ikatan rangkap antara atom pertama dan kedua) diubah menjadi butena-2 (ikatan rangkap "bergeser" ke atom kedua).

Beras. 3. Isomerisasi alkena.

Apa yang telah kita pelajari?

Dari pelajaran kimia kelas 10, mereka belajar tentang sifat-sifat kimia alkena. Ikatan rangkap membuat zat ini lebih reaktif daripada alkana. Alkena berinteraksi dengan halogen, oksigen, air, hidrogen, dan hidrogen halida. Sebagian besar reaksi berlangsung dengan adanya katalis pada suhu tinggi atau pada tekanan darah tinggi. Polimer terbuat dari alkena. Isomer juga terbentuk di bawah aksi katalis.

kuis topik

Evaluasi Laporan

penilaian rata-rata: 4.6. Total peringkat yang diterima: 64.

Topik pelajaran: Alkena. Mendapatkan, sifat kimia dan aplikasi alkena.

Maksud dan tujuan pelajaran:

• pertimbangkan sifat kimia spesifik etilen dan properti Umum alkena;
• untuk memperdalam dan mengkonkretkan konsep?-koneksi, tentang mekanisme reaksi kimia;
• memberikan ide awal tentang reaksi polimerisasi dan struktur polimer;
• menganalisis metode laboratorium dan industri umum untuk memperoleh alkena;
• terus mengembangkan kemampuan untuk bekerja dengan buku teks.

Peralatan: perangkat untuk mendapatkan gas, larutan KMnO 4, etil alkohol, pekat asam sulfat, korek api, lampu alkohol, pasir, tabel "Struktur molekul etilen", "Sifat kimia dasar alkena", contoh demo"Polimer".

SELAMA KELAS

I. Momen organisasi

Kami terus belajar deret homolog alkena. Hari ini kita harus mempertimbangkan metode memperoleh, sifat kimia dan aplikasi alkena. Kita harus mengkarakterisasi sifat kimia karena ikatan rangkap, memperoleh pemahaman awal tentang reaksi polimerisasi, mempertimbangkan laboratorium dan metode industri memperoleh alkena.

II. Aktivasi pengetahuan siswa

1. Hidrokarbon apa yang disebut alkena?

1. Apa fitur struktur mereka?

1. Dalam keadaan hibrid apa atom karbon yang membentuk ikatan rangkap dalam molekul alkena?

Intinya: alkena berbeda dari alkana dengan adanya satu ikatan rangkap dalam molekul, yang menentukan fitur sifat kimia alkena, metode pembuatan dan penggunaannya.

AKU AKU AKU. Mempelajari materi baru

1. Metode untuk memperoleh alkena

Tulis persamaan reaksi yang mengkonfirmasi metode untuk memperoleh alkena

– pemecahan alkana C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C 4 H 10 ; (retak termal pada 400-700 o C)
oktan butena butana
– dehidrogenasi alkana C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
butana butena hidrogen
– dehidrohalogenasi haloalkana C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
klorobutana hidroksida butena klorida air
kalium kalium
– dehidrohalogenasi dihaloalkana
- dehidrasi alkohol C 2 H 5 OH --> C 2 H 4 + H 2 O (bila dipanaskan dengan asam sulfat pekat)
Ingat! Dalam reaksi dehidrogenasi, dehidrasi, dehidrohalogenasi dan dehalogenasi, harus diingat bahwa hidrogen sebagian besar terlepas dari atom karbon yang kurang terhidrogenasi (aturan Zaitsev, 1875)

2. Sifat kimia alkena

Sifat ikatan karbon - karbon menentukan jenis reaksi kimia yang dimasuki zat organik. Adanya ikatan karbon-karbon rangkap dalam molekul hidrokarbon etilena menentukan ciri-ciri berikut dari senyawa ini:
- adanya ikatan rangkap memungkinkan untuk mengklasifikasikan alkena sebagai senyawa tak jenuh. Transformasi mereka menjadi yang jenuh hanya mungkin sebagai hasil dari reaksi adisi, yang merupakan ciri utama dari perilaku kimia olefin;
- ikatan rangkap adalah konsentrasi kerapatan elektron yang signifikan, sehingga reaksi adisi bersifat elektrofilik;
- ikatan rangkap terdiri dari satu - dan satu -ikatan, yang cukup mudah terpolarisasi.

Persamaan reaksi yang mencirikan sifat kimia alkena

a) Reaksi adisi

Ingat! Reaksi substitusi adalah karakteristik dari alkana dan sikloalkana yang lebih tinggi, yang hanya memiliki ikatan tunggal, reaksi adisi - untuk alkena, diena dan alkuna yang memiliki ikatan rangkap dua dan rangkap tiga.

Ingat! Mekanisme pemutusan tautan berikut dimungkinkan:

a) jika alkena dan reagen adalah senyawa non-polar, maka ikatan - putus dengan pembentukan radikal bebas:

H 2 C \u003d CH 2 + H: H --> + +

b) jika alkena dan reagen adalah senyawa polar, maka pemutusan ikatan mengarah pada pembentukan ion:

c) ketika menghubungkan di lokasi pemutusan ikatan reagen yang mengandung atom hidrogen dalam molekul, hidrogen selalu menempel pada atom karbon yang lebih terhidrogenasi (aturan Morkovnikov, 1869).

- reaksi polimerisasi nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 ––> (– CH 2 – CH 2 –) n
polietilena etena

b. reaksi oksidasi

Pengalaman laboratorium. Dapatkan etilen dan pelajari sifat-sifatnya (instruksi di meja siswa)

Petunjuk untuk mendapatkan etilen dan eksperimen dengannya

1. Masukkan 2 ml asam sulfat pekat, 1 ml alkohol, dan sedikit pasir ke dalam tabung reaksi.
2. Tutup tabung reaksi dengan sumbat dengan tabung outlet gas dan panaskan dalam nyala lampu alkohol.
3. Lewatkan gas yang keluar melalui larutan kalium permanganat. Perhatikan perubahan warna larutan.
4. Nyalakan gas di ujung tabung gas. Perhatikan warna nyala api.

- Alkena terbakar dengan nyala bercahaya. (Mengapa?)

C 2 H 4 + 3O 2 --> 2CO 2 + 2H 2 O (pada oksidasi lengkap produk reaksi adalah karbon dioksida dan air

Reaksi kualitatif: "oksidasi ringan (dalam larutan berair)"

- alkena menghilangkan warna larutan kalium permanganat (reaksi Wagner)

Dalam kondisi yang lebih parah dalam lingkungan asam, produk reaksi dapat berupa asam karboksilat, misalnya (dengan adanya asam):

CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] --> CH 3 COOH + HCOOH

- oksidasi katalitik

Ingat hal utama!

1. Hidrokarbon tak jenuh aktif masuk ke dalam reaksi adisi.
2. Reaktivitas alkena disebabkan oleh fakta bahwa - ikatan mudah putus di bawah aksi reagen.
3. Sebagai hasil dari adisi, terjadi transisi atom karbon dari sp 2 - ke sp 3 - keadaan hibrid. Produk reaksi memiliki sifat pembatas.
4. Ketika etilena, propilena, dan alkena lainnya dipanaskan di bawah tekanan atau dengan adanya katalis, molekul masing-masing digabungkan menjadi rantai panjang - polimer. Polimer (polietilen, polipropilen) sangat penting secara praktis.

3. Penggunaan alkena(pesan siswa sesuai dengan rencana berikut).

1 - mendapatkan bahan bakar dengan angka oktan tinggi;
2 - plastik;
3 – bahan peledak;
4 - antibeku;
5 - pelarut;
6 - untuk mempercepat pematangan buah;
7 - memperoleh asetaldehida;
8 - karet sintetis.

AKU AKU AKU. Konsolidasi materi yang dipelajari

Pekerjaan rumah: 15, 16, mis. 1, 2, 3 hal.90, mis. 4, 5 hal.95.

ALKEN

Hidrokarbon, dalam molekul yang, selain ikatan karbon-karbon dan karbon-hidrogen sederhana, ada ikatan karbon-karbon, disebut tak terbatas. Karena pembentukan ikatan secara formal setara dengan hilangnya dua atom hidrogen oleh sebuah molekul, hidrokarbon tak jenuh mengandung 2p atom hidrogen lebih sedikit dari batas, di mana P - jumlah ikatan :

Deret yang anggota-anggotanya berbeda satu sama lain sebesar (2H) n disebut sisi isologis. Jadi, dalam skema di atas, isolognya adalah heksana, heksena, heksadiena, heksin, heksatrien, dll.

Hidrokarbon yang mengandung satu ikatan (yaitu ikatan rangkap) disebut alkena (olefin) atau, menurut anggota pertama dari seri - etilen, etilen hidrokarbon. Rumus umum untuk deret homolognya C p H 2n.

1. Nomenklatur

Sesuai dengan aturan IUPAC, ketika menyusun nama alkena, rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap menerima nama alkana yang sesuai, di mana akhiran -sebuah berubah menjadi -en. Rantai ini diberi nomor sedemikian rupa sehingga atom karbon yang terlibat dalam pembentukan ikatan rangkap menerima jumlah terkecil yang mungkin:

Radikal diberi nama dan nomor seperti dalam kasus alkana.

Untuk alkena, relatif struktur sederhana nama yang lebih sederhana diperbolehkan. Jadi, beberapa alkena yang paling umum disebut dengan menambahkan akhiran -en dengan nama radikal hidrokarbon dengan kerangka karbon yang sama:

Radikal hidrokarbon yang terbentuk dari alkena menerima akhiran -enil. Penomoran pada radikal dimulai dari atom karbon yang memiliki valensi bebas. Namun, untuk radikal alkenil yang paling sederhana, alih-alih nama sistematis, diizinkan untuk menggunakan yang sepele:

Atom hidrogen yang berikatan langsung dengan atom karbon tak jenuh membentuk ikatan rangkap sering disebut sebagai atom hidrogen vinil,

2. Isomerisme

Selain isomerisme kerangka karbon, pada deret alkena juga terdapat isomerisme posisi ikatan rangkap. Secara umum, isomerisme jenis ini - isomerisme posisi substituen (fungsi)- diamati dalam semua kasus ketika ada gugus fungsi dalam molekul. Untuk alkana C 4 H 10, dua isomer struktural dimungkinkan:

Untuk alkena C 4 H 8 (butena), tiga isomer yang mungkin:

Butena-1 dan butena-2 adalah isomer fungsi posisi (dalam kasus ini perannya dimainkan oleh ikatan rangkap).

Isomer spasial berbeda dalam pengaturan spasial substituen relatif satu sama lain dan disebut isomer cis, jika substituen berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, dan isomer trans, jika pada sisi yang berlawanan:

3. Struktur ikatan rangkap

Energi pemutusan molekul pada ikatan rangkap C=C adalah 611 kJ/mol; karena energi ikatan C-C adalah 339 kJ / mol, energi pemutusan ikatan hanya 611-339 = 272 kJ / mol. -elektron jauh lebih mudah dipengaruhi daripada -elektron, misalnya, oleh pelarut polarisasi atau oleh reagen penyerang. Hal ini dijelaskan oleh perbedaan simetri distribusi awan elektron - dan -elektron. Tumpang tindih maksimum orbital p dan, akibatnya, energi bebas minimum molekul diwujudkan hanya dengan struktur planar dari fragmen vinil dan dengan struktur yang lebih pendek. jarak s-s, sama dengan 0,134 nm, yaitu jauh lebih kecil dari jarak antar atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan tunggal (0,154 nm). Dengan rotasi "setengah" molekul relatif satu sama lain di sepanjang sumbu ikatan rangkap, tingkat tumpang tindih orbital berkurang, yang terkait dengan pengeluaran energi. Konsekuensinya adalah tidak adanya rotasi bebas di sepanjang sumbu ikatan rangkap dan adanya isomer geometri dengan substitusi yang sesuai pada atom karbon.

4. Sifat fisik

Seperti alkana, homolog yang lebih rendah dari sejumlah alkena paling sederhana dalam kondisi normal adalah gas, dan mulai dari C5 mereka adalah cairan dengan titik didih rendah.

Semua alkena, seperti alkana, praktis tidak larut dalam air dan mudah larut dalam pelarut organik lainnya, kecuali metil alkohol; mereka semua memiliki kerapatan yang lebih rendah daripada air.

5. Sifat kimia

Dengan merevisi reaktivitas senyawa organik kompleks bertindak prinsip umum. Dalam sebagian besar reaksi, bukan radikal hidrokarbon "inert" yang terlibat, tetapi gugus fungsi yang ada dan lingkungan terdekatnya. Ini wajar, karena sebagian besar ikatan kurang kuat daripada koneksi C-C dan CH, dan, di samping itu, ikatan pada gugus fungsi dan di dekatnya adalah yang paling terpolarisasi.

Wajar untuk mengharapkan bahwa reaksi alkena akan melewati ikatan rangkap, yang juga dapat dianggap sebagai gugus fungsi, dan oleh karena itu, reaksi tersebut akan menjadi reaksi adisi, dan bukan reaksi substitusi, karakteristik dari alkana yang dipertimbangkan sebelumnya.

Penambahan hidrogen

Penambahan hidrogen ke alkena mengarah pada pembentukan alkana:

Penambahan hidrogen ke senyawa etilen tanpa adanya katalis hanya terjadi pada suhu tinggi, di mana penguraian zat organik sering dimulai. Penambahan hidrogen jauh lebih mudah dengan adanya katalis. Katalis adalah logam golongan platinum dalam keadaan terdispersi halus, platinum itu sendiri dan terutama paladium - sudah pada suhu biasa. Yang sangat penting secara praktis adalah penemuan Sabatier, yang menggunakan nikel halus yang dibuat khusus pada suhu 150-300 °C dan dalam banyak karya menunjukkan keserbagunaan katalis ini untuk sejumlah reaksi reduksi.

Penambahan halogen

Halogen ditambahkan ke alkena untuk membentuk turunan dihalogen yang mengandung atom halogen pada atom karbon tetangga:

Pada tahap pertama reaksi ini, interaksi antara elektron dari ikatan rangkap dan partikel halogen elektrofilik terjadi dengan pembentukan -kompleks (I). Selanjutnya, -kompleks menata ulang menjadi ion onium (bromonium) (II) dengan eliminasi anion halogen, yang berada dalam kesetimbangan dengan karbokation (III). Anion kemudian menyerang ion onium untuk membentuk produk adisi (IV):

Serangan anion ion bromonium (II) dengan pembentukan dibromida (IV) terjadi pada posisi trans. Jadi, dalam kasus adisi Br2 ke siklopentena, hanya trans-1,2-dibromodiklo-pentana yang terbentuk:

Bukti adisi dua tahap halogen ke alkena adalah fakta bahwa ketika Br 2 ditambahkan ke sikloheksena dengan adanya MaCl, tidak hanya trans-1,2-dibromosikloheksana yang terbentuk, tetapi juga trans-1-bromo-2 -klorosikloheksana:

Halogenasi radikal

Di bawah kondisi yang keras (fase gas, 500 ° C), halogen tidak menambah ikatan rangkap, tetapi posisi terhalogenasi:

Dalam hal ini, reaksi berlangsung dengan mekanisme radikal.

Penambahan hidrogen halida

Hidrogen halida ditambahkan ke alkena untuk membentuk haloalkil. Keterikatan dalam kasus molekul asimetris mengikuti aturan Markovnikov, yaitu, hidrogen menempel pada atom karbon yang paling terhidrogenasi (dengan nomor terbesar atom hidrogen):

Reaksi ini, seperti penambahan bromin ke etilen, berlangsung setelah pembentukan kompleks melalui tahap pembentukan ion protonium:

Dengan adanya peroksida, hidrogen bromida tidak ditambahkan sesuai dengan aturan Markovnikov (Efek kekerasan):

Dengan adanya peroksida, reaksi berlangsung tidak menurut mekanisme adisi elektrofilik, seperti di atas, tetapi menurut mekanisme radikal. Tahap pertama adalah serangan radikal peroksida pada molekul HBr:

Radikal bromin yang dihasilkan ditambahkan ke propilena untuk membentuk radikal baru:

Yang terakhir distabilkan dengan menarik keluar hidrogen dari molekul HBr baru dengan regenerasi radikal brom baru, dll.:

Dalam hal ini juga, arah proses ditentukan oleh stabilitas radikal bromopropana: yang lebih stabil terbentuk secara dominan, yang mengarah ke 1-bromopropana.

Penambahan air dan asam sulfat

Dengan adanya asam, air ditambahkan pada ikatan rangkap menurut aturan Markovnikov:

Reaksi yang sama terjadi dengan asam sulfat:

Oksidasi dengan kalium permanganat dalam media netral atau sedikit basa (Reaksi Wagner)

Pada tahap pertama, menurut mekanisme adisi cis, ion MnO 4 ditambahkan ke ikatan rangkap, diikuti oleh pembelahan hidrolitik dari produk adisi yang tidak stabil dan pelepasan ion MnO 3 -

Reaksi berlangsung sesuai dengan skema adisi cis:

Larutan asam permanganat mengoksidasi alkena dengan pemutusan rantai pada ikatan C=C dan pembentukan asam atau keton:

Efek ozon pada alkena

Reaksi ini menyebabkan ozonida kristal yang sangat eksplosif, yang pada hidrolisis membentuk aldehida atau keton:

Reaksi ini sering digunakan untuk menentukan posisi ikatan rangkap dalam suatu molekul, karena struktur alkena awal juga dapat dibayangkan dari senyawa karbonil yang dihasilkan.

Reaksi berlangsung dengan cis-sikloadisi melalui tahap molozonida tidak stabil, yang mengalami disosiasi dan rekombinasi berikutnya:

Polimerisasi alkena

Yang paling penting adalah polimerisasi etilena dan propilena menjadi polimer dengan berat molekul sekitar 10 5 . Sampai tahun 1953, polimerisasi radikal (diprakarsai radikal bebas) terutama digunakan, meskipun inisiasi proses anionik dan kationik pada prinsipnya digunakan.

Setelah karya Ziegler dan Nutt, yang menerima Hadiah Nobel untuk studi ini, apa yang disebut polimerisasi koordinasi. Katalis "Ziegler" yang paling sederhana dari jenis ini terdiri dari senyawa trietilaluminum dan titanium (IV). Ini menghasilkan pembentukan polimer derajat tinggi stereoregularitas. Misalnya, selama polimerisasi propilena, polipropilena isotaktik terbentuk - polimer di mana semua sisi gugus CH 3 menempati posisi spasial yang sama:

Ini memberikan kekuatan yang lebih besar pada polimer, dan bahkan dapat digunakan untuk membuat serat sintetis.

Polietilen yang dihasilkan dari proses ini adalah hidrokarbon jenuh dengan rantai yang tidak bercabang. Ini kurang elastis daripada polietilen bertekanan tinggi, tetapi memiliki kekerasan yang lebih besar dan mampu menahan suhu yang lebih tinggi.

Karena kombinasi dari banyak sifat berharga, polietilen memiliki aplikasi yang sangat luas. Ini adalah salah satu bahan terbaik untuk isolasi kabel, untuk digunakan dalam teknologi radar, teknik radio, pertanian, dll. Pipa, selang, kapal, wadah untuk produk pertanian dan pupuk, film dengan berbagai ketebalan dan banyak barang rumah tangga dibuat darinya. Film polietilen tahan lama bahkan sudah mulai digunakan sebagai penutup bagian bawah saluran buatan agar tahan air.

Telomerisasi

Aplikasi industri yang menarik adalah proses kopolimerisasi etilen dengan karbon tetraklorida, yang disebut telomerisasi. Jika benzoil peroksida atau inisiator lain yang terurai dengan pembentukan radikal bebas ditambahkan ke dalam campuran etilen dengan CC1 4, proses berikut terjadi:

Radikal 1 3 "memulai polimerisasi rantai etilen:

Saat bertemu dengan molekul CC1 4 lain, pertumbuhan rantai berhenti:

Radikal CC1 3 - memunculkan rantai baru.

Produk polimerisasi berat molekul rendah yang dihasilkan yang mengandung atom halogen di ujung rantai disebut telomer. Telomer diperoleh dengan nilai n = 2,3, 4, ..., 15.

Selama hidrolisis produk telomerisasi, asam karboksilat tersubstitusi -kloro terbentuk, yang merupakan produk kimia yang berharga.