Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados, que têm uma ligação dupla entre os átomos. Seu outro nome é olefinas, está associado à história da descoberta dessa classe de compostos. Basicamente, essas substâncias não ocorrem na natureza, mas são sintetizadas pelo homem para fins práticos. Na nomenclatura IUPAC, o nome desses compostos é formado de acordo com o mesmo princípio dos alcanos, apenas o sufixo “an” é substituído por “ene”.

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A estrutura dos alcenos

Os dois átomos de carbono envolvidos na formação de uma ligação dupla estão sempre em hibridização sp2, e o ângulo entre eles é de 120 graus. A ligação dupla é formada pela sobreposição de orbitais π -π, e isso não é muito forte, então esta conexão simples o suficiente para quebrar, que encontra aplicação nas propriedades químicas das substâncias.

isomeria

Em comparação com os limitantes, nestes hidrocarbonetos é possível mais espécies , tanto espacial quanto estrutural. O isomerismo estrutural também pode ser dividido em vários tipos.

A primeira também existe para alcanos, e consiste em ordem diferente compostos de átomos de carbono. Então penteno-2 e 2-metilbuteno-2 podem ser isômeros. E a segunda é uma mudança na posição da ligação dupla.

A isomeria espacial nestes compostos é possível devido ao aparecimento de uma ligação dupla. É de dois tipos - geométrico e óptico.

O isomerismo geométrico é um dos tipos mais comuns na natureza, e quase sempre os isômeros geométricos terão características físicas e físicas radicalmente diferentes. Propriedades quimicas. Distinguir isômeros cis e trans. No primeiro, os substituintes estão localizados em um lado da ligação múltipla, enquanto nos isômeros trans estão em planos diferentes.

Obtenção de alcenos

Eles foram obtidos pela primeira vez, como muitas outras substâncias, por acaso.

O químico e pesquisador alemão Becher no final do século XVII estudou o efeito do ácido sulfúrico no álcool etílico e percebeu que tem gás desconhecido, que é mais reativo que o metano.

Mais tarde, vários outros cientistas realizaram estudos semelhantes e também descobriram que esse gás, ao interagir com o cloro, forma uma substância oleosa.

Portanto, inicialmente esta classe de compostos foi chamadas olefinas, que se traduz como oleoso. Mas ainda assim, os cientistas não conseguiram determinar a composição e estrutura deste composto. Isso aconteceu apenas quase dois séculos depois, no final do século XIX.

Atualmente, existem muitas maneiras de obter alcenos.

métodos industriais

Recibo métodos industriais:

1. Desidrogenação hidrocarbonetos saturados. Esta reação possível apenas sob a ação de altas temperaturas (cerca de 400 graus) e catalisadores - óxido de cromo 3 ou catalisadores de alumínio-platina.
2. Desalogenação de dihaloalcanos. Ocorre apenas na presença de zinco ou magnésio e em altas temperaturas.
3. Desidrohalogenação de haloalcanos. É realizado usando sais de sódio ou potássio de ácidos orgânicos a temperaturas elevadas.

Importante! Esses métodos para obter alcenos não dão produto puro, o resultado da reação será uma mistura de hidrocarbonetos insaturados. O composto predominante entre eles é determinado usando a regra de Zaitsev. Ele afirma que é mais provável que o hidrogênio seja separado do átomo de carbono que tem menos ligações com os hidrogênios.

Desidratação de álcoois. Só pode ser realizado quando aquecido e na presença de soluções de ácidos minerais fortes que tenham propriedade de remoção de água.

hidrogenação de alcinos. Possível apenas na presença de catalisadores de paládio.

Propriedades químicas dos alcenos

Os alcenos são muito substâncias quimicamente ativas. Isto é em grande parte devido à presença de uma ligação dupla. As reações mais características para esta classe de compostos são a adição eletrofílica e radical.

1. A halogenação de alceno é uma reação clássica de adição eletrofílica. Ocorre apenas na presença de solventes orgânicos inertes, na maioria das vezes tetracloreto de carbono.
2. Hidrohalogenação. A fixação deste tipo é realizada de acordo com a regra de Markovnikov. O íon liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado próximo à ligação dupla e, consequentemente, o íon haleto liga-se ao segundo átomo de carbono. Esta regra é violada na presença de compostos de peróxido - o efeito Harrosh. A adição de haleto de hidrogênio ocorre completamente oposta à regra de Markovnikov.
3. Hidroboração. Esta reação é de considerável importância prática. Portanto, o cientista que o descobriu e estudou ainda recebeu o Prêmio Nobel. Esta reação é realizada em várias etapas, enquanto a adição do íon boro não ocorre de acordo com a regra de Markovnikov.
4. Hidratação ou adição de alceno. Esta reação também prossegue de acordo com a regra de Markovnikov. O íon hidróxido adiciona-se ao átomo de carbono menos hidrogenado na ligação dupla.
5. A alquilação é outra reação frequentemente usada na indústria. Consiste na adição de hidrocarbonetos saturados a insaturados sob a influência Baixas temperaturas e catalisadores, a fim de aumentar massa atômica conexões. Os catalisadores mais comuns são ácidos minerais fortes. Além disso, esta reação pode ocorrer de acordo com o mecanismo de radicais livres.
6. A polimerização de alcenos é outra reação incomum para hidrocarbonetos saturados. Envolve a conexão de numerosas moléculas entre si para formar uma forte conexão que difere em suas propriedades físicas.

n nesta reação é o número de moléculas que entraram em uma ligação. Um pré-requisito exercício é ácido, febre e aumento da pressão.

Além disso, os alcenos são caracterizados por outras reações de adição eletrofílica, que não têm sido amplamente utilizados na prática.

Por exemplo, a reação de adição de álcoois, com a formação de éteres.

Ou a adição de cloretos de ácido, com a produção de cetonas insaturadas - a reação de Kondakov.

Observação! Esta reação só é possível na presença de um catalisador de cloreto de zinco.

A próxima classe principal de reações características dos alcenos são as reações de adição de radicais. Essas reações só são possíveis com a formação radicais livres sob a influência de altas temperaturas, radiação e outras ações. A reação de adição radicalar mais típica é a hidrogenação com a formação de hidrocarbonetos saturados. Ocorre exclusivamente sob a influência de temperaturas e na presença de um catalisador de platina.

Devido à presença de uma ligação dupla, os alcenos são muito característicos de vários reações de oxidação.

• A combustão é uma reação de oxidação clássica. Vai bem sem catalisadores. Dependendo da quantidade de oxigênio, vários produtos finais são possíveis: de dióxido de carbono a carbono.
• Oxidação com permanganato de potássio em ambiente neutro. Os produtos são álcoois poli-hídricos e sedimento marrom Dióxido de manganês. Esta reação é considerada qualitativa para alcenos.
• Além disso, a oxidação suave pode ser realizada com peróxido de hidrogênio, óxido de ósmio 8 e outros agentes oxidantes em um ambiente neutro. Para a oxidação leve de alcenos, apenas uma ligação é quebrada; o produto da reação, via de regra, são álcoois poli-hídricos.
• Também é possível e oxidação dura, em que ambas as ligações são quebradas e ácidos ou cetonas são formados. Um pré-requisito é um ambiente ácido, mais frequentemente usado ácido sulfúrico, uma vez que outros ácidos também podem ser oxidados para formar subprodutos.

NO química orgânica hidrocarbonetos podem ser encontrados quantidade diferente carbono na cadeia e uma ligação C=C. Eles são homólogos e são chamados de alcenos. Por causa de sua estrutura, eles são quimicamente mais reativos que os alcanos. Mas quais são exatamente suas reações? Considere sua distribuição na natureza, jeitos diferentes recebimento e aplicação.

O que eles são?

Os alcenos, que também são chamados de olefinas (oleosas), recebem o nome do cloreto de eteno, um derivado do primeiro membro desse grupo. Todos os alcenos têm pelo menos uma ligação dupla C=C. C n H 2n é a fórmula de todas as olefinas, e o nome é formado a partir de um alcano com o mesmo número de carbonos na molécula, apenas o sufixo -an muda para -eno. O algarismo arábico no final do nome por meio de um hífen indica o número de carbono a partir do qual a ligação dupla começa. Considere os principais alcenos, a tabela ajudará você a lembrá-los:

Se as moléculas tiverem uma estrutura simples não ramificada, o sufixo -ileno é adicionado, o que também se reflete na tabela.

Onde eles podem ser encontrados?

Porque reatividade alcenos é muito alto, seus representantes na natureza são extremamente raros. O princípio de vida da molécula de olefina é "vamos ser amigos". Não há outras substâncias por perto - não importa, seremos amigos uns dos outros, formando polímeros.

Mas eles são, e um grande número de representantes faz parte do gás de petróleo que acompanha, e superior - em petróleo produzido no Canadá.

O primeiro representante dos alcenos, o eteno, é um hormônio que estimula o amadurecimento dos frutos; portanto, representantes da flora o sintetizam em pequenas quantidades. Existe um alceno cis-9-tricoseno, que nas moscas domésticas desempenha o papel de atrativo sexual. Também é chamado de Muscalur. (Atraente - uma substância de origem natural ou sintética, que causa atração à fonte do cheiro em outro organismo). Do ponto de vista da química, este alceno se parece com isso:

Como todos os alcenos são matérias-primas muito valiosas, os métodos para obtê-los artificialmente são muito diversos. Vamos considerar o mais comum.

E se você precisar muito?

Na indústria, a classe dos alcenos é obtida principalmente por craqueamento, ou seja, divisão da molécula sob a influência de altas temperaturas, alcanos superiores. A reação requer aquecimento na faixa de 400 a 700 °C. O alcano se divide como quer, formando alcenos, os métodos de obtenção que estamos considerando, com grande quantidade opções de estrutura molecular:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH \u003d CH 2 + C 4 H 10.

Outro método comum é chamado de desidrogenação, na qual uma molécula de hidrogênio é separada de um representante da série alcano na presença de um catalisador.

Em condições de laboratório, os alcenos e os métodos de preparação são diferentes, baseiam-se em reações de eliminação (eliminação de um grupo de átomos sem substituí-los). Na maioria das vezes, os átomos de água são eliminados de álcoois, halogênios, hidrogênio ou haleto de hidrogênio. A maneira mais comum de obter alcenos é a partir de álcoois na presença de um ácido como catalisador. É possível usar outros catalisadores

Todas as reações de eliminação estão sujeitas à regra de Zaitsev, que diz:

O átomo de hidrogênio é separado do carbono adjacente ao carbono que carrega o grupo -OH, que tem menos hidrogênios.

Aplicando a regra, responda qual produto da reação prevalecerá? Mais tarde você saberá se respondeu corretamente.

Propriedades quimicas

Alcenos reagem ativamente com substâncias, quebrando sua ligação pi (outro nome para a ligação C=C). Afinal, não é tão forte quanto uma única (ligação sigma). Um hidrocarboneto insaturado se transforma em um saturado sem formar outras substâncias após a reação (adição).

• adição de hidrogénio (hidrogenação). A presença de um catalisador e aquecimento é necessária para sua passagem;
• adição de moléculas de halogênio (halogenação). É uma das reações qualitativas a uma ligação pi. De fato, na reação de alcenos com água de bromo, torna-se transparente do marrom;
• reação com haletos de hidrogênio (hidrohalogenação);
• adição de água (hidratação). As condições da reação são o aquecimento e a presença de um catalisador (ácido);

As reações de olefinas assimétricas com haletos de hidrogênio e água seguem a regra de Markovnikov. Isso significa que o hidrogênio se unirá a esse carbono da ligação dupla carbono-carbono, que já possui mais átomos hidrogênio.

• combustão;
• oxidação parcial catalítica. O produto são óxidos cíclicos;
• Reação de Wagner (oxidação com permanganato em meio neutro). Esta reação de alceno é outra ligação C=C de alta qualidade. Ao fluir, a solução rosa de permanganato de potássio descolore. Se a mesma reação for realizada em uma mistura ambiente ácido, os produtos serão diferentes (ácidos carboxílicos, cetonas, dióxido de carbono);
• isomerização. Todos os tipos são característicos: cis- e trans-, movimento de dupla ligação, ciclização, isomerização esquelética;
• a polimerização é a principal propriedade das olefinas para a indústria.

Aplicação em medicina

grande valor prático possuem produtos de reação alceno. Muitos deles são usados ​​na medicina. A glicerina é obtida a partir do propeno. este álcool polihídricoé um excelente solvente, e se usado no lugar da água, as soluções ficarão mais concentradas. Para fins médicos, são dissolvidos alcalóides, timol, iodo, bromo, etc. A glicerina também é usada na preparação de pomadas, pastas e cremes. Isso evita que eles sequem. Por si só, a glicerina é um anti-séptico.

Ao reagir com o cloreto de hidrogênio, obtêm-se derivados que são utilizados como anestesia local quando aplicada na pele, bem como para anestesia de curta duração com pequenas intervenções cirúrgicas, por inalação.

Alcadienos são alcenos com duas ligações duplas em uma molécula. Sua principal aplicação é a produção borracha sintética, a partir do qual são feitas várias almofadas de aquecimento e seringas, sondas e cateteres, luvas, bicos e muito mais, o que é simplesmente indispensável no cuidado de doentes.

Aplicação na indústria

Tipo de indústria	O que é usado	Como eles podem usar
Agricultura	eteno	acelera o amadurecimento de frutas e legumes, desfolha de plantas, filmes para estufas
Laco-colorido	eteno, buteno, propeno, etc.	para obter solventes, éteres, solventes
Engenharia Mecânica	2-metilpropeno, eteno	produção de borracha sintética, óleos lubrificantes, anticongelante
indústria alimentícia	eteno	produção de teflon, álcool etílico, ácido acético
Indústria química	eteno, polipropileno	obter álcoois, polímeros (cloreto de polivinila, polietileno, acetato de polivinila, poliisobtileno, acetaldeído
Mineração	eteno etc	explosivos

Mais ampla aplicação encontraram alcenos e seus derivados na indústria. (Onde e como os alcenos são usados, tabela acima).

Esta é apenas uma pequena parte do uso de alcenos e seus derivados. A cada ano a necessidade de olefinas só aumenta, o que significa que a necessidade de sua produção também aumenta.

Continuação. Para começar, veja № 15, 16, 17, 18, 19/2004

Lição 9
Propriedades químicas dos alcenos

As propriedades químicas dos alcenos (etileno e seus homólogos) são amplamente determinadas pela presença de ligações d ... em suas moléculas. Os alcenos entram em reações de todos os três tipos, e os mais característicos deles são reações p .... Considere-os usando propileno C 3 H 6 como exemplo.
Todas as reações de adição ocorrem através de uma ligação dupla e consistem na quebra da ligação α do alceno e na formação de duas novas ligações α no local da quebra.

Adição de halogênios:

Adição de hidrogênio(reação de hidrogenação):

Conexão de água(reação de hidratação):

Adição de haletos de hidrogênio (HHal) e água para alcenos assimétricos de acordo com a regra de V.V. Markovnikov (1869). Ácido de hidrogênio Hhal liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado na ligação dupla. Assim, o resíduo Hal se liga ao átomo de C, que possui um número menor de átomos de hidrogênio.

Combustão de alcenos no ar.
Quando inflamados, os alcenos queimam no ar:

2CH 2 \u003d CHCH 3 + 9O 2 6CO 2 + 6H 2 O.

Os alcenos gasosos formam misturas explosivas com o oxigênio atmosférico.
Os alcenos são oxidados pelo permanganato de potássio em meio aquoso, que é acompanhado pela descoloração da solução de KMnO 4 e pela formação de glicóis (compostos com duas grupos hidroxila nos átomos de C vizinhos). Este processo - hidroxilação de alcenos:

Os alcenos são oxidados pelo oxigênio atmosférico em epóxidos. quando aquecido na presença de catalisadores de prata:

Polimerização de alcenos- a ligação de muitas moléculas de alceno entre si. Condições de reação: aquecimento, presença de catalisadores. A conexão das moléculas ocorre pela divisão das ligações intramoleculares e pela formação de novas ligações intermoleculares:

Nesta reação, a faixa de valores n = 10 3 –10 4 .

Exercícios.

1. Escreva as equações de reação para buteno-1 com: a) Br2; b) HBr; dentro) H2O; G) H2. Nomeie os produtos da reação.

2. As condições são conhecidas sob as quais a adição de água e haletos de hidrogênio à ligação dupla de alcenos ocorre contra a regra de Markovnikov. Escreva equações de reação
3-bromopropileno de acordo com anti-Markovnikov com: a) água; b) brometo de hidrogênio.

3. Escreva as equações para as reações de polimerização: a) buteno-1; b) cloreto de vinila CH2=CHCl;
c) 1,2-difluoroetileno.

4. Faça as equações para as reações do etileno com o oxigênio para os seguintes processos: a) combustão ao ar; b) hidroxilação com água KMnO4; c) epoxidação (250°C, Ag ).

5. Escreva a fórmula estrutural de um alceno, sabendo que 0,21 g desse composto pode adicionar 0,8 g de bromo.

6. Ao queimar 1 litro de hidrocarboneto gasoso, que descolora a solução de framboesa de permanganato de potássio, são consumidos 4,5 litros de oxigênio e são obtidos 3 litros CO2. Escreva a fórmula estrutural desse hidrocarboneto.

Lição 10
Obtenção e uso de alcenos

As reações para obtenção de alcenos são reduzidas a reverter as reações que representam as propriedades químicas dos alcenos (seu fluxo da direita para a esquerda, veja a lição 9). Você só precisa encontrar as condições certas.
Eliminação de dois átomos de halogênio de dihaloalcanos contendo halogênios em átomos de C vizinhos. A reação prossegue sob a ação de metais (Zn, etc.):

Craqueamento de hidrocarbonetos saturados. Assim, durante o craqueamento (ver lição 7) do etano, forma-se uma mistura de etileno e hidrogênio:

Desidratação de álcoois. Quando os álcoois são tratados com agentes removedores de água (ácido sulfúrico concentrado) ou quando aquecidos a 350 ° C na presença de catalisadores, a água é separada e os alcenos são formados:

Desta forma, o etileno é obtido em laboratório.
maneira industrial A produção de propileno junto com o craqueamento é a desidratação do propanol sobre alumina:

A desidrocloração dos cloroalcanos é realizada sob a ação de uma solução alcalina em álcool, pois Na água, os produtos da reação não são alcenos, mas álcoois.

O uso de etileno e seus homólogos com base em suas propriedades químicas, ou seja, a capacidade de se transformar em várias substâncias úteis.

Combustíveis para motores, com alto índice de octanas, são obtidos por hidrogenação de alcenos ramificados:

A descoloração de uma solução amarela de bromo em um solvente inerte (CCl 4) ocorre quando uma gota de alceno é adicionada ou um alceno gasoso é passado pela solução. Interação com bromo - característica reação qualitativa para ligação dupla:

O produto da cloridrato de etileno, o cloroetano, é usado em síntese química para introduzir o grupo C 2 H 5 na molécula:

O cloroetano também tem um efeito anestésico local (alívio da dor), que é usado em operações cirúrgicas.

Os álcoois são obtidos por hidratação de alcenos, por exemplo, etanol:

O álcool C 2 H 5 OH é utilizado como solvente, para desinfecção, na síntese de novas substâncias.

A hidratação do etileno na presença de um agente oxidante [O] leva ao etilenoglicol - anticongelante e intermediário síntese química :

O etileno é oxidado para produzir óxido de etileno e acetaldeído. matérias-primas na indústria química:

Polímeros e plásticos- produtos polimerização de alcenos, por exemplo, politetrafluoretileno (Teflon):

Exercícios.

1. Complete as equações para as reações de eliminação (clivagem), nomeie os alcenos resultantes:

2. Faça as equações para as reações de hidrogenação: a) 3,3-dimetilbuteno-1;
b) 2,3,3-trimetilbuteno-1. Essas reações produzem alcanos usados ​​como combustíveis para motores, dê-lhes nomes.

3. 100 g de álcool etílico foram passados ​​através de um tubo cheio de alumina aquecida. C2H5OH. Isto resultou em 33,6 litros de hidrocarboneto (n.o.s.). Quanto álcool (em%) reagiu?

4. Quantos gramas de bromo reagirão com 2,8 litros (n.o.s.) de etileno?

5. Escreva uma equação para a polimerização do trifluorocloroetileno. (O plástico resultante é resistente ao ácido sulfúrico quente, sódio metálico, etc.)

Respostas dos exercícios do tópico 1

Lição 9

5. Reação do alceno C n H2 n com bromo em visão geral:

Massa molar alceno M(A PARTIR DE n H2 n) = 0,21 160/0,8 = 42 g/mol.
Isso é propileno.
Responda. A fórmula do alceno é CH 2 \u003d CHCH 3 (propileno).

6. Como todas as substâncias envolvidas na reação são gases, coeficientes estequiométricos na equação da reação são proporcionais às suas razões de volume. Vamos escrever a equação da reação:

A PARTIR DE uma H dentro+ 4,5O 2 3CO 2 + 3H 2 O.

O número de moléculas de água é determinado pela equação da reação: 4,5 2 = 9 átomos de O reagiram, 6 átomos de O estão ligados em CO 2, os 3 átomos de O restantes fazem parte de três moléculas de H 2 O. Portanto, os índices são iguais: uma = 3, dentro\u003d 6. O hidrocarboneto desejado é propileno C 3 H 6.
Responda. Fórmula estrutural propileno - CH 2 \u003d CHCH 3.

Lição 10

1. Equações de reação de eliminação (clivagem) - síntese de alcenos:

2. Reações de hidrogenação de alcenos quando aquecidos sob pressão na presença de um catalisador:

3. A reação de desidratação do álcool etílico tem a forma:

Aqui através X a massa de álcool convertida em etileno é indicada.
Vamos encontrar o valor X: X\u003d 46 33,6 / 22,4 \u003d 69 g.
A proporção de álcool reagido foi: 69/100 = 0,69, ou 69%.
Responda. Álcool 69% reagiu.

4.

Como os coeficientes estequiométricos em frente às fórmulas dos reagentes (C 2 H 4 e Br 2) são iguais a um, a relação é válida:
2,8/22,4 = X/160. Daqui X= 20 g Br2.
Responda. 20 g Br2.

O primeiro representante de uma série de alcenos é o eteno (etileno), para construir a fórmula do próximo representante da série, você precisa fórmula original adicionar grupo CH2; Repetindo este procedimento muitas vezes, pode-se construir uma série homóloga de alcenos.

CH2 +CH2 +CH2 +CH2 +CH2 +CH2 +CH2 +CH2

C 2 H 4 ® C 3 H 6 ® C 4 H 8 ® C 5 H 10 ® C 6 H 12 ® C 7 H 14 ® C 8 H 16 ® C 9 H 18 ® C 10 H 20

Para construir o nome de um alceno, é necessário alterar o sufixo no nome do alcano correspondente (com o mesmo número de átomos de carbono que no alceno) - pt no - pt(ou - ileno) Por exemplo, um alcano com quatro átomos de carbono na cadeia é chamado butano, e o alceno correspondente é buteno (butileno). A exceção é o decano, o alceno correspondente será chamado não de decano, mas de deceno (decileno). Um alceno com cinco átomos de carbono na cadeia, além do nome penteno, tem o nome de amileno. A tabela abaixo mostra as fórmulas e nomes dos dez primeiros representantes de vários alcenos.

No entanto, a partir do terceiro, o representante da série alceno - buteno, além do nome verbal "buteno", após sua escrita deve ser o número 1 ou 2, que mostra a localização da ligação dupla na cadeia carbônica.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH \u003d CH - CH 3

buteno 1 buteno 2

Além da nomenclatura sistemática, os nomes racionais dos alcenos são frequentemente usados, enquanto os alcenos são considerados derivados do etileno, em cuja molécula os átomos de hidrogênio são substituídos por radicais, e o nome "etileno" é tomado como base.

Por exemplo, CH 3 - CH \u003d CH - C 2 H 5 - metiletiletileno simétrico.

(CH 3) - CH \u003d CH - C 2 H 5 - etilisopropiletileno simétrico.

(СH 3) C - CH \u003d CH - CH (CH 3) 2 - isopropilisobutiletileno simétrico.

Radicais de hidrocarbonetos insaturados de acordo com nomenclatura sistemática chamado adicionando o sufixo à raiz - enil: etenil

CH 2 \u003d CH -, propenil-2 CH 2 \u003d CH - CH 2 -. Mas muito mais frequentemente nomes empíricos são usados ​​para esses radicais - respectivamente vinil e alilo.

Isomeria de alcenos.

Os alcenos são caracterizados por um grande número tipos diferentes isomeria.

MAS) Isomeria do esqueleto de carbono.

CH 2 \u003d C - CH 2 - CH 2 - CH 3 CH 2 \u003d CH - CH - CH 2 - CH 3

2-metil penteno-1 3-metil penteno-1

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH - CH 3

4-metil penteno-1

B) Isomeria da posição da ligação dupla.

CH 2 \u003d CH - CH 2 - CH 3 CH 3 - CH \u003d CH - CH 3

buteno-1 buteno-2

C) Espacial (estereoisomerismo).

Os isômeros nos quais os mesmos substituintes estão localizados no mesmo lado da ligação dupla são chamados cis-isômeros, mas de maneiras diferentes - trans-isômeros:

H 3 C CH 3 H 3 C H

cis-buteno transe-buteno

cis- e transe- os isômeros diferem não apenas estrutura espacial, mas também muitas propriedades físicas e químicas (e mesmo fisiológicas). Trans- Os isômeros são mais estáveis ​​do que isômeros cis. Isso se explica pelo maior afastamento no espaço de grupos com átomos ligados por uma ligação dupla no caso transe- isômeros.

G) Isomeria de substâncias aulas diferentes compostos orgânicos.

Os isômeros dos alcenos são cicloparafinas, que possuem uma fórmula geral semelhante a eles - C n H2 n.

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3

buteno -2

ciclobutano

4. Encontrar alcenos na natureza e formas de obtê-los.

Assim como os alcanos, os alcenos são encontrados na natureza na composição do óleo, óleo associado e gás natural, marrom e carvão duro xisto betuminoso.

MAS) Preparação de alcenos por desidrogenação catalítica de alcanos.

CH 3 - CH - CH 3 ® CH 2 \u003d C - CH 3 + H 2

CH 3 gato. (K 2 O-Cr 2 O 3 -Al 2 O 3) CH 3

B) Desidratação de álcoois sob ação de ácido sulfúrico ou com participação de Al 2 O 3(desidratação paráfase).

etanol H 2 SO 4 (conc.) eteno

C 2 H 5 OH ® CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O

etanol Al2O3 eteno

A desidratação de álcoois prossegue de acordo com a regra de A.M. Zaitsev, segundo o qual o hidrogênio é separado do átomo de carbono menos hidrogenado, ou seja, secundário ou terciário.

H 3 C - CH - C ® H 3 C - CH \u003d C - CH 3

3-metilbutanol-2 2-metilbuteno

NO) Interação de haloalquils com álcalis(desidrohalogenação).

H 3 C - C - CH 2 Cl + KOH ® H 3 C - C \u003d CH 2 + H 2 O + KCl

1-cloro 2-metilpropano(solução alcoólica) 2-metilpropeno-1

D) A ação de magnésio ou zinco em alquilas dihalogenadas com átomos de halogênio em átomos de carbono adjacentes (desalogenação).

álcool. t

CH 3 -CHCl-CH 2 Cl + Zn ® CH 3 -CH \u003d CH 2 + ZnCl 2

1,2-dicloropropano propeno-1

D) Hidrogenação seletiva de alcinos em um catalisador.

CH º CH + H 2 ® CH 2 \u003d CH 2

etino eteno

5. Propriedades físicas dos alcenos.

Os três primeiros representantes série homóloga gases de etileno.

De C 5 H 10 a C 17 H 34 - líquidos de C 18 H 36 em diante sólidos. Com o aumento peso molecular pontos de fusão e ebulição aumentam. Alcenos com cadeias de carbono normais fervem a mais Temperatura alta do que seus isômeros tendo uma isoestrutura. Temperatura de ebulição cis- isômeros maiores que transe- isômeros, e o ponto de fusão é vice-versa. Os alcenos têm baixa polaridade, mas são facilmente polarizados. Os alcenos são pouco solúveis em água (mas melhor que os alcanos correspondentes). São altamente solúveis em solventes orgânicos. Etileno e propileno queimam com uma chama fervente.

A tabela abaixo mostra os principais propriedades físicas alguns representantes de vários alcenos.

Alken	Fórmula	t² oC	t b.p. oC	d4 20
Eteno (etileno)	C 2 H 4	-169,1	-103,7	0,5700
Propeno (propileno)	C 3 H 6	-187,6	-47,7	0,6100 (com t(fardo))
Buteno (butileno-1)	C 4 H 8	-185,3	-6,3	0,5951
cis– Buteno-2	C 4 H 8	-138,9	3,7	0,6213
transe– Buteno-2	C 4 H 8	-105,5	0,9	0,6042
Isobutileno (2-metilpropeno)	C 4 H 8	-140,4	-7,0	0,6260
Penten-1 (amileno)	C 5 H 10	-165,2	+30,1	0,6400
Hexeno-1 (hexileno)	C 6 H 12	-139,8	63,5	0,6730
Hepteno-1 (heptileno)	C 7 H 14	-119	93,6	0,6970
Octeno-1 (octileno)	C 8 H 16	-101,7	121,3	0,7140
Noneno-1 (nonileno)	C 9 H 18	-81,4	146,8	0,7290
Deceno-1 (decileno)	C 10 H 20	-66,3	170,6	0,7410

6. Propriedades químicas dos alcenos.

MAS) Adição de hidrogênio(hidrogenação).

CH 2 \u003d CH 2 + H 2 ® CH 3 - CH 3

eteno etano

B) Interação com halogênios(halogenação).

É mais fácil adicionar cloro e bromo aos alcenos, mais difícil - iodo

CH 3 - CH \u003d CH 2 + Cl 2 ® CH 3 - CHCl - CH 2 Cl

propileno 1,2-dicloropropano

NO) Adição de haletos de hidrogênio ( hidrohalogenação)

A adição de haletos de hidrogênio a alcenos em condições normais procede de acordo com a regra de Markovnikov: na adição iônica de haletos de hidrogênio a alcenos assimétricos (em condições normais), o hidrogênio é adicionado no lugar da ligação dupla ao mais hidrogenado (associado a maior númeroátomos de hidrogênio) a um átomo de carbono e halogênio a um menos hidrogenado.

CH 2 \u003d CH 2 + HBr ® CH 3 - CH 2 Br

eteno bromoetano

G) Adição de água aos alcenos(hidratação).

A adição de água aos alcenos também procede de acordo com a regra de Markovnikov.

CH 3 - CH \u003d CH 2 + H - OH ® CH 3 - CHOH - CH 3

propeno-1 propanol-2

E) Alquilação de alcanos por alcenos.

A alquilação é uma reação pela qual vários radicais de hidrocarbonetos (alquilas) podem ser introduzidos nas moléculas de compostos orgânicos. Haloalquilas, hidrocarbonetos insaturados, álcoois e outros são usados ​​como agentes alquilantes. matéria orgânica. Por exemplo, na presença de ácido sulfúrico concentrado, a alquilação de isobutano com isobutileno prossegue ativamente:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O ® 3CH 2 OH - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

eteno etileno glicol

(etanodiol-1,2)

A clivagem de uma molécula de alceno no local de uma ligação dupla pode levar à formação do ácido carboxílico se um oxidante vigoroso (ácido nítrico) for usado ácido concentrado ou mistura de cromo).

HNO 3 (conc.)

CH 3 - CH \u003d CH - CH 3 ® 2CH 3 COOH

buteno-2 ácido etanoico (ácido acético)

A oxidação do etileno com oxigênio atmosférico na presença de prata metálica leva à formação de óxido de etileno.

2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 ® 2CH 2 - CH 2

E) Reação de polimerização de alceno.

n CH 2 \u003d CH 2 ® [–CH 2 - CH 2 -] n

etileno gato. polietileno

7.O uso de alcenos.

A) Corte e soldagem de metais.

B) Produção de corantes, solventes, vernizes, novas substâncias orgânicas.

C) Fabricação de plásticos e outros materiais sintéticos.

D) Síntese de álcoois, polímeros, borrachas

D) Síntese de drogas.

4. hidrocarbonetos dieno(alcadienos ou diolefinas) são complexos insaturados compostos orgânicos Com Fórmula geral C n H 2n-2 contendo dois ligações duplas entre os átomos de carbono na cadeia e capaz de ligar moléculas de hidrogênio, halogênios e outros compostos devido à insaturação de valência do átomo de carbono.

O primeiro representante de vários hidrocarbonetos dieno é o propadieno (aleno). A estrutura dos hidrocarbonetos dieno é semelhante à estrutura dos alcenos, a única diferença é que nas moléculas dos hidrocarbonetos dieno existem duas ligações duplas e não uma.