BEIM organische Chemie Kohlenwasserstoffe zu finden sind unterschiedlicher Betrag Kohlenstoff in der Kette und eine C=C-Bindung. Sie sind Homologe und werden Alkene genannt. Aufgrund ihrer Struktur sind sie chemisch reaktiver als Alkane. Aber wie genau sind ihre Reaktionen? Betrachten Sie ihre Verbreitung in der Natur, verschiedene Wege Quittung und Antrag.

Was sind Sie?

Alkene, die auch Olefine (ölig) genannt werden, haben ihren Namen von Ethenchlorid, einem Derivat des ersten Mitglieds dieser Gruppe. Alle Alkene haben mindestens eine C=C-Doppelbindung. C n H 2n ist die Formel aller Olefine, und der Name wird aus einem Alkan mit der gleichen Anzahl von Kohlenstoffen im Molekül gebildet, nur die Endung -an ändert sich in -en. Die arabische Ziffer am Ende des Namens durch einen Bindestrich gibt die Kohlenstoffzahl an, ab der die Doppelbindung beginnt. Betrachten Sie die wichtigsten Alkene, die Tabelle hilft Ihnen, sich an sie zu erinnern:

Wenn die Moleküle eine einfache unverzweigte Struktur haben, dann wird die Endung -ylene hinzugefügt, dies spiegelt sich auch in der Tabelle wider.

Wo sind sie zu finden?

Da die Reaktivität von Alkenen sehr hoch ist, sind ihre Vertreter in der Natur äußerst selten. Das Lebensprinzip des Olefinmoleküls lautet „Lasst uns Freunde sein“. Es gibt keine anderen Substanzen in der Nähe - es spielt keine Rolle, wir werden miteinander befreundet sein und Polymere bilden.

Aber sie existieren, und eine kleine Anzahl von Vertretern ist in dem begleitenden Erdölgas enthalten, und größere sind in dem in Kanada produzierten Öl enthalten.

Der allererste Vertreter der Alkene, Ethen, ist ein Hormon, das die Reifung von Früchten anregt und daher von Vertretern der Flora in geringen Mengen synthetisiert wird. Es handelt sich um ein Alken cis-9-Tricosen, das bei Stubenfliegenweibchen die Rolle eines Sexuallockstoffs spielt. Es wird auch Muscalur genannt. (Lockstoff - eine Substanz natürlichen oder synthetischen Ursprungs, die in einem anderen Organismus eine Anziehungskraft auf die Geruchsquelle ausübt). Aus chemischer Sicht sieht dieses Alken so aus:

Da alle Alkene sehr wertvolle Rohstoffe sind, sind die Methoden zu ihrer künstlichen Gewinnung sehr vielfältig. Betrachten wir die häufigsten.

Was ist, wenn Sie viel brauchen?

In der Industrie wird die Klasse der Alkene hauptsächlich durch Cracken gewonnen, d.h. Aufspaltung des Moleküls unter dem Einfluss hoher Temperaturen, höhere Alkane. Die Reaktion erfordert eine Erwärmung im Bereich von 400 bis 700 °C. Das Alkan spaltet sich, wie es will, und bildet Alkene, mit denen wir die Methoden erhalten, die wir in Betracht ziehen große Menge Molekularstrukturoptionen:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH \u003d CH 2 + C 4 H 10.

Ein weiteres gängiges Verfahren ist die sogenannte Dehydrierung, bei der ein Wasserstoffmolekül in Gegenwart eines Katalysators von einem Vertreter der Alkanreihe abgetrennt wird.

Unter Laborbedingungen unterscheiden sich Alkene und Herstellungsmethoden, sie basieren auf Eliminierungsreaktionen (Eliminierung einer Gruppe von Atomen, ohne sie zu ersetzen). Am häufigsten werden Wasseratome aus Alkoholen, Halogenen, Wasserstoff oder Halogenwasserstoff eliminiert. Der gebräuchlichste Weg, Alkene zu erhalten, ist aus Alkoholen in Gegenwart einer Säure als Katalysator. Es ist möglich, andere Katalysatoren zu verwenden

Alle Eliminierungsreaktionen unterliegen der Zaitsev-Regel, die besagt:

Das Wasserstoffatom wird von dem Kohlenstoff abgespalten, der an den Kohlenstoff angrenzt, der die -OH-Gruppe trägt, die weniger Wasserstoffatome hat.

Beantworten Sie unter Anwendung der Regel, welches Reaktionsprodukt sich durchsetzen wird? Später werden Sie wissen, ob Sie richtig geantwortet haben.

Chemische Eigenschaften

Alkene reagieren aktiv mit Substanzen und brechen ihre Pi-Bindung (ein anderer Name für die C=C-Bindung). Schließlich ist es nicht so stark wie eine einzelne (Sigma-Bindung). Ein ungesättigter Kohlenwasserstoff geht nach der Reaktion (Addition) in einen gesättigten über, ohne andere Stoffe zu bilden.

• Anlagerung von Wasserstoff (Hydrierung). Das Vorhandensein eines Katalysators und Erhitzen ist für seinen Durchgang erforderlich;
• Anlagerung von Halogenmolekülen (Halogenierung). Ist einer von qualitative Reaktionen auf einer Pi-Verbindung. In der Tat bei der Reaktion von Alkenen mit Bromwasser, es wird von braun transparent;
• Reaktion mit Halogenwasserstoffen (Hydrohalogenierung);
• Zugabe von Wasser (Hydratation). Die Reaktionsbedingungen sind Erhitzen und die Anwesenheit eines Katalysators (Säure);

Die Reaktionen von unsymmetrischen Olefinen mit Halogenwasserstoffen und Wasser folgen der Markovnikov-Regel. Das bedeutet, dass sich Wasserstoff aus der bereits bestehenden Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung an diesen Kohlenstoff anschließt mehr Atome Wasserstoff.

• Verbrennung;
• partielle Oxidation katalytisch. Das Produkt sind cyclische Oxide;
• Wagner-Reaktion (Oxidation mit Permanganat in neutrale Umgebung). Diese Alkenreaktion ist eine weitere hochwertige C=C-Bindung. Beim Fließen verfärbt sich die rosa Lösung von Kaliumpermanganat. Wenn die gleiche Reaktion in einem kombinierten durchgeführt wird saure Umgebung, die Produkte werden unterschiedlich sein ( Carbonsäuren, Ketone, Kohlendioxid);
• Isomerisierung. Alle Typen sind charakteristisch: cis- und trans-, Bewegung Doppelbindung, Cyclisierung, Skelettisomerisierung;
• Polymerisation ist die Haupteigenschaft von Olefinen für die Industrie.

Anwendung in der Medizin

groß praktischer Wert Alkenreaktionsprodukte aufweisen. Viele von ihnen werden in der Medizin verwendet. Glycerin wird aus Propen gewonnen. Das mehrwertiger Alkohol ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel, und wenn es anstelle von Wasser verwendet wird, sind die Lösungen konzentrierter. Für medizinische Zwecke werden darin Alkaloide, Thymol, Jod, Brom usw. gelöst Glycerin wird auch zur Herstellung von Salben, Pasten und Cremes verwendet. Es verhindert, dass sie austrocknen. Glycerin selbst ist ein Antiseptikum.

Bei der Reaktion mit Chlorwasserstoff werden Derivate erhalten, die als Lokalanästhesie beim Auftragen auf die Haut sowie zur Kurzzeitanästhesie bei kleineren chirurgischen Eingriffen durch Inhalation verwendet werden.

Alkadiene sind Alkene mit zwei Doppelbindungen in einem Molekül. Ihre Hauptanwendung ist die Produktion Synthesekautschuk, aus der dann diverse Heizkissen und Spritzen, Sonden und Katheter, Handschuhe, Brustwarzen und vieles mehr entstehen, was in der Krankenpflege einfach unverzichtbar ist.

Anwendung in der Industrie

Art der Industrie	Was wird verwendet	Wie können sie verwenden
Landwirtschaft	Ethen	beschleunigt die Reifung von Obst und Gemüse, Pflanzenentlaubung, Folien für Gewächshäuser
Laco-bunt	Ethen, Buten, Propen usw.	zur Gewinnung von Lösungsmitteln, Ethern, Lösungsmittel
Maschinenbau	2-Methylpropen, Ethen	Herstellung von synthetischem Kautschuk, Schmieröle, Frostschutzmittel
Lebensmittelindustrie	Ethen	Teflonproduktion, Ethylalkohol, Essigsäure
Chemische Industrie	Ethen, Polypropylen	erhalten Alkohole, Polymere (Polyvinylchlorid, Polyethylen, Polyvinylacetat, Polyisobutylen, Acetaldehyd
Bergbau	Ethen usw.	Sprengstoff

Mehr Breite Anwendung fanden Alkene und ihre Derivate in der Industrie. (Wo und wie Alkene verwendet werden, Tabelle oben).

Dies ist nur ein kleiner Teil der Verwendung von Alkenen und ihren Derivaten. Jedes Jahr steigt der Bedarf an Olefinen nur, was bedeutet, dass auch der Bedarf für ihre Herstellung steigt.

Alkene (Olefine, Ethylen Kohlenwasserstoffe C n H 2n

Homologe serie.

Ethen (Ethylen)

Das einfachste Alken ist Ethylen (C 2 H 4). Gemäß der IUPAC-Nomenklatur werden die Namen von Alkenen aus den Namen der entsprechenden Alkane gebildet, indem das Suffix „-an“ durch „-en“ ersetzt wird; die Position der Doppelbindung wird durch eine arabische Zahl angegeben.

Von Alkenen abgeleitete Kohlenwasserstoffreste haben die Nachsilbe "-enyl". Trivialnamen: CH 2 =CH- "Vinyl", CH 2 =CH-CH 2 - "allyl".

Die Kohlenstoffatome in der Doppelbindung befinden sich in einem Zustand der sp²-Hybridisierung und haben einen Bindungswinkel von 120°.

Alkene sind durch Isomerie des Kohlenstoffgerüsts, Doppelbindungspositionen, Zwischenklassen und räumlich gekennzeichnet.

Physikalische Eigenschaften

Die Schmelz- und Siedepunkte von Alkenen (vereinfacht) steigen mit dem Molekulargewicht und der Länge der Hauptkohlenstoffkette.

Unter normalen Bedingungen sind Alkene von C 2 H 4 bis C 4 H 8 Gase; von Penten C 5 H 10 bis einschließlich Hexadecen C 17 H 34 - Flüssigkeiten und ausgehend von Octadecen C 18 H 36 - Feststoffe. Alkene sind in Wasser unlöslich, aber gut löslich in organischen Lösungsmitteln.

Dehydrierung von Alkanen

Dies ist eine der industriellen Methoden zur Gewinnung von Alkenen.

Alkin-Hydrierung

Die partielle Hydrierung von Alkinen erfordert besondere Bedingungen und die Anwesenheit eines Katalysators

Eine Doppelbindung ist eine Kombination aus Sigma- und Pi-Bindungen. Sigma-Anleihe tritt bei axialer Überlappung von sp2-Orbitalen und Pi-Bindung bei seitlicher Überlappung auf

Zaitsevs Regel:

Die Abspaltung eines Wasserstoffatoms bei Eliminierungsreaktionen erfolgt überwiegend vom am wenigsten hydrierten Kohlenstoffatom.

13. Alkene. Struktur. sp 2 Hybridisierung, mehrere Bindungsparameter. Reaktionen der elektrophilen Addition von Halogenen, Halogenwasserstoffen, unterchloriger Säure. Hydratation von Alkenen. Morkovnikovs Regel. Reaktionsmechanismen.

Alkene (Olefine, Ethylen Kohlenwasserstoffe) - azyklisch ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung dazwischen Kohlenstoffatome, die mit der allgemeinen Formel eine homologe Reihe bilden C n H 2n

Ein s- und 2 p-Orbitale mischen sich und bilden 2 äquivalente sp2-Hybridorbitale, die sich in derselben Ebene in einem Winkel von 120 befinden.

Wenn eine Bindung von mehr als einem Elektronenpaar gebildet wird, dann heißt sie mehrere.

Eine Mehrfachbindung wird gebildet, wenn zu wenige Elektronen und Bindungsatome für jedes bindungsfähige Valenzorbital des Zentralatoms vorhanden sind, um mit einem Orbital des umgebenden Atoms zu überlappen.

Elektrophile Additionsreaktionen

Bei diesen Reaktionen ist das angreifende Teilchen ein Elektrophil.

Halogenierung:

Hydrohalogenierung

Die elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene erfolgt nach der Markovnikov-Regel

Markownikow-Regel

Addition von unterchloriger Säure zur Bildung von Chlorhydrinen:

Flüssigkeitszufuhr

Die Additionsreaktion von Wasser an Alkene verläuft in Gegenwart von Schwefelsäure:

Carbokation- ein Teilchen, in dem ein Kohlenstoffatom konzentriert ist positive Ladung hat das Kohlenstoffatom ein unbesetztes p-Orbital.

14. Ethylenkohlenwasserstoffe. Chemische Eigenschaften: Reaktionen mit Oxidationsmitteln. Katalytische Oxidation, Reaktion mit Persäuren, Oxidationsreaktion zu Glykolen, mit Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbruch, Ozonierung. Wacker-Prozess. Substitutionsreaktionen.

Alkene (Olefine, Ethylen Kohlenwasserstoffe) - acyclische ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen, die mit der allgemeinen Formel eine homologe Reihe bilden C n H 2n

Oxidation

Die Oxidation von Alkenen kann je nach Bedingungen und Art der Oxidationsreagenzien sowohl unter Aufbrechen der Doppelbindung als auch unter Erhalt des Kohlenstoffgerüsts erfolgen.

Bei der Verbrennung an Luft erzeugen Olefine Kohlendioxid und Wasser.

H 2 C \u003d CH 2 + 3O 2 \u003d\u003e 2CO 2 + 2H 2 O

C n H 2n+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O - allgemeine Formel

katalytische Oxidation

In Gegenwart von Palladiumsalzen wird Ethylen zu Acetaldehyd oxidiert. Ebenso wird Aceton aus Propen gebildet.

Wenn starke Oxidationsmittel (KMnO 4 oder K 2 Cr 2 O 7 in H 2 SO 4 -Medium) auf Alkene einwirken, bricht die Doppelbindung beim Erhitzen:

Bei der Oxidation von Alkenen mit einer verdünnten Lösung von Kaliumpermanganat entstehen zweiwertige Alkohole - Glykole (E.E. Wagner-Reaktion). Die Reaktion findet in der Kälte statt.

Acyclische und cyclische Alkene bilden bei Wechselwirkung mit RCOOOH-Persäuren in einem unpolaren Medium Epoxide (Oxirane), daher wird die Reaktion selbst als Epoxidationsreaktion bezeichnet.

Ozonung von Alkenen.

Wenn Alkene mit Ozon reagieren, entstehen Peroxidverbindungen, die Ozonide genannt werden. Die Reaktion von Alkenen mit Ozon ist die wichtigste Methode zur oxidativen Spaltung von Alkenen an der Doppelbindung.

Alkene gehen keine Substitutionsreaktionen ein.

Wacker-Prozess- das Verfahren zur Gewinnung von Acetaldehyd durch direkte Oxidation von Ethylen.

Das Wacker-Verfahren basiert auf der Oxidation von Ethylen mit Palladiumdichlorid:

CH 2 \u003d CH 2 + PdCl 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO + Pd + 2 HCl

15. Alkene: chemische Eigenschaften. Hydrierung. Lebedews Regel. Isomerisierung und Oligomerisierung von Alkenen. Radikalische und ionische Polymerisation. Das Konzept von Polymer, Oligomer, Monomer, elementarer Verknüpfung, Polymerisationsgrad. Telomerisation und Copolymerisation.

Hydrierung

Die Hydrierung von Alkenen direkt mit Wasserstoff findet nur in Gegenwart eines Katalysators statt. Hydrierkatalysatoren sind Platin, Palladium, Nickel

Die Hydrierung kann auch in durchgeführt werden Flüssigphase mit homogenen Katalysatoren

Isomerisierungsreaktionen

Beim Erhitzen ist eine Isomerisierung von Alkenmolekülen möglich, die

kann sowohl zur Verschiebung der Doppelbindung als auch zu Veränderungen im Gerüst führen

Kohlenwasserstoff.

CH2=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3

Polymerisationsreaktionen

Dies ist eine Art Additionsreaktion. Die Polymerisation ist eine Reaktion der sequentiellen Verbindung identischer Moleküle zu größeren Molekülen, ohne dass ein Produkt mit niedrigem Molekulargewicht isoliert wird. Während der Polymerisation wird ein Wasserstoffatom an das am stärksten hydrierte Kohlenstoffatom gebunden, das sich an der Doppelbindung befindet, und der Rest des Moleküls wird an das andere Kohlenstoffatom gebunden.

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

oder n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (Polyethylen)

Eine Substanz, deren Moleküle eine Polymerisationsreaktion eingehen, wird genannt Monomer. Ein Monomermolekül muss mindestens eine Doppelbindung aufweisen. Die resultierenden Polymere bestehen aus einer großen Anzahl sich wiederholender Ketten mit der gleichen Struktur ( elementare Verknüpfungen). Die Zahl, die angibt, wie oft sich eine strukturelle (elementare) Einheit in einem Polymer wiederholt, wird genannt Grad der Polymerisation(n).

Abhängig von der Art der während der Polymerisation gebildeten Zwischenteilchen gibt es 3 Polymerisationsmechanismen: a) radikalisch; b) kationisch; c) anionisch.

Nach dem ersten Verfahren wird Hochdruckpolyethylen erhalten:

Die Reaktion wird durch Peroxide katalysiert.

Das zweite und dritte Verfahren beinhalten die Verwendung von Säuren (kationische Polymerisation) und metallorganischen Verbindungen als Katalysatoren.

In Chemie Oligomer) - ein Molekül in Form einer Kette von klein die Anzahl identischer Komponenten.

Telomerisation

Telomerisierung - Oligomerisierung von Alkenen in Gegenwart von Substanzen - Kettentransmittern (Telogene). Als Ergebnis der Reaktion entsteht ein Gemisch von Oligomeren (Telomeren), deren Endgruppen Teile des Telogens sind. Beispielsweise ist bei der Reaktion von CCl 4 mit Ethylen das Telogen CCl 4 .

CCl 4 + nCH 2 \u003d CH 2 \u003d\u003e Cl (CH 2 CH 2) n CCl 3

Diese Reaktionen können durch Radikalstarter oder durch Gammastrahlung initiiert werden.

16. Alkene. Radikalische Additionsreaktionen von Halogenen und Halogenwasserstoffen (Mechanismus). Addition von Carbenen an Olefine. Ethylen, Propylen, Butylene. Industrielle Quellen und Hauptverwendungen.

Alkene addieren leicht Halogene, insbesondere Chlor und Brom (Halogenierung).

Eine typische Reaktion dieser Art ist die Verfärbung Bromwasser

CH2=CH2 + Br2 → СH2Br-CH2Br (1,2-Dibromethan)

Die elektrophile Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene erfolgt nach der Markovnikov-Regel:

Markownikow-Regel: Wenn Protonensäuren oder Wasser an unsymmetrische Alkene oder ein Alkinamat addiert werden, wird Wasserstoff an das am stärksten hydrierte Kohlenstoffatom gebunden

Ein hydriertes Kohlenstoffatom ist eines, an das Wasserstoff gebunden ist. Am stärksten hydriert – wo am meisten H ist

Carbenadditionsreaktionen

CR 2 -Carbene: - hochreaktive kurzlebige Teilchen, die leicht an die Doppelbindung von Alkenen addieren können. Als Ergebnis der Carbenadditionsreaktion werden Cyclopropanderivate gebildet

Ethylen ist eine organische Chemikalie, die durch die Formel C 2 H 4 beschrieben wird. Ist das einfachste Malken ( Olefin)Verbindung. Beim normale Bedingungen Es ist ein farbloses brennbares Gas mit leichtem Geruch. Teilweise wasserlöslich. Enthält eine Doppelbindung und bezieht sich daher auf ungesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffe. Spielt extrem wichtige Rolle in der Industrie. Ethylen ist die weltweit am häufigsten produzierte organische Verbindung: Ethylenoxid; Polyethylen, Essigsäure, Ethylalkohol.

Grundlegende chemische Eigenschaften(nicht lehren, nur für den Fall lassen, plötzlich wird es möglich sein, abzuschreiben)

Ethylen - chemisch aktive Substanz. Da es eine Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen im Molekül gibt, wird eines davon, weniger stark, leicht gebrochen, und an der Stelle des Bindungsbruchs werden die Moleküle verbunden, oxidiert und polymerisiert.

Halogenierung:

CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br

Bromwasser entfärbt sich. Dies ist eine qualitative Reaktion auf ungesättigte Verbindungen.

Hydrierung:

CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (unter Einwirkung von Ni)

Hydrohalogenierung:

CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Flüssigkeitszufuhr:

CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (unter Einwirkung eines Katalysators)

Diese Reaktion wurde von A.M. Butlerov, und es wird für die industrielle Herstellung von Ethylalkohol verwendet.

Oxidation:

Ethylen wird leicht oxidiert. Wenn Ethylen durch eine Lösung von Kaliumpermanganat geleitet wird, wird es farblos. Diese Reaktion wird verwendet, um zwischen gesättigten und ungesättigten Verbindungen zu unterscheiden. Ethylenoxid ist eine zerbrechliche Substanz, die Sauerstoffbrücke bricht und Wasser tritt ein, was zur Bildung von Ethylenglykol führt. Reaktionsgleichung:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Polymerisation (Gewinnung von Polyethylen):

nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Propylen(Propen) CH 2 \u003d CH-CH 3 - ungesättigter (ungesättigter) Kohlenwasserstoff der Ethylenreihe, brennbares Gas. Propylen ist ein gasförmiger Stoff mit niedrigem Siedepunkt t bp = -47,6 °C

Typischerweise wird Propylen aus Raffineriegasen (beim Cracken von Rohöl, Pyrolyse von Benzinfraktionen) oder Begleitgasen sowie aus Kohleverkokungsgasen isoliert.

Alkene sind eine aktivere Stoffklasse als Alkane. Chemische Eigenschaften Alkene sind auf die Struktur ihrer Moleküle zurückzuführen.

Struktur

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe – Alkene oder Olefine – unterscheiden sich von anderen Klassen organischer Substanzen durch das Vorhandensein einer Doppel- oder π-Bindung zwischen Kohlenstoffatomen. Die Doppelbindung kann sich irgendwo im Molekül befinden.

Eine pi-Bindung wird durch überlappende p-Orbitale gebildet. Aufgrund der Tatsache, dass das p-Orbital Verlängerungen in beide Richtungen von der Achse hat und einer Hantel ähnelt, tritt die Pi-Bindung an zwei Stellen auf. Im Gegensatz zur σ-Bindung, die auftritt, wenn sich die s-Orbitale in Form einer Kugel überlappen, ist die π-Bindung weniger stark und wird leicht durch andere Verbindungen zerstört. Dies verursacht die Aktivität von Alkenen.

Reis. 1. π-Bindung und σ-Bindung.

Die Doppelbindung wirkt bei Additionsreaktionen als Elektronendonor. Daher sind Alkene durch elektrophile Additionsreaktionen gekennzeichnet.

Physikalische Eigenschaften

Allgemein physikalische Eigenschaften Alkene:

• Schmelz- und Siedepunkte steigen mit zunehmendem Molekulargewicht in der homologen Reihe;
• nicht in Wasser auflösen;
• festhalten Wasseroberfläche, da sie eine mehrfache Dichte haben weniger Dichte Wasser;
• lösen sich in organischen Lösungsmitteln - Alkoholen, Ethern.

Der Aggregatzustand von Stoffen unterscheidet sich von der Anzahl der Kohlenstoffatome in der homologen Reihe. Alkene mit 2-4 Kohlenstoffatomen sind Gase. Von Pepten (C 5 H 10) bis Heptadecen (C 17 H3 4) sind Substanzen in flüssigen Zustand. Alkene mit mehr als 17 Kohlenstoffatomen sind Feststoffe.

Reis. 2. Homologe Reihe von Alkenen.

Chemische Eigenschaften

Merkmale und Beispiele für chemische Eigenschaften von Alkenen sind in der Tabelle angegeben.

Reaktion	Beschreibung	Reaktionsgleichungen
Hydrierung - Zugabe von Wasserstoff	Es erfolgt unter hohem Druck in Gegenwart eines Katalysators - Nickel, Palladium oder Platin. Es entstehen Alkane - gesättigte Kohlenwasserstoffe	CH 2 \u003d CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3
Halogenierung - Zugabe von Halogenen	Lecks an normale Bedingungen. An der Doppelbindung schließen sich Halogene an. Es entstehen Dihalogenalkane	CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → Cl-CH 2 -CH 2 -Cl (1,2-Dichlorethan); CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + Br 2 → CH 3 -CH-Br-CH-Br-CH 3 (2,3-Dibrombutan)
Hydrohalogenierung - Addition von Halogenwasserstoffen	Elektrophile Additionsreaktion. Ein Elektrophil ist ein Wasserstoffproton in einem Halogen. Halogenalkane entstehen	CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl (Chlorethan)
Hydratation - Hinzufügen von Wasser	Die Reaktion findet in Gegenwart statt anorganische Säuren- Schwefelsäure, Phosphorsäure. Sie wirken als Katalysator und sind Wasserstoffquellen. Es entstehen einwertige Alkohole	CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 OH
Polymerisation - eine Erhöhung der Anzahl der Atome	Sie läuft in Gegenwart eines Katalysators bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur ab. Auf diese Weise werden Polyethylen, Polyvinylchlorid, Polypropylen erhalten	nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
	Tritt bei überschüssigem Sauerstoff auf	CH 2 \u003d CH 2 + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O
unvollständige Oxidation	Läuft in Gegenwart eines Katalysators. Mit Sauerstoff vermischtes Alken wird über erhitztes Silber geleitet. Es entsteht Epoxid - Alkenoxid	2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2CH 2 -O-CH 2
Wagner-Reaktion	Oxidation mit Kaliumpermanganat in alkalischem oder neutralem Medium. Es entstehen Alkohole	3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2KOH + 2MnO 2
Oxidation mit siedendem Kaliumpermanganat in saurem Medium	Carbonsäuren entstehen	CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + 4 [O] → 2CH 3 COOH

Beim Erhitzen in Gegenwart eines Katalysators gehen Alkene eine Isomerisierungsreaktion ein. Die Position der Doppelbindung oder die Struktur des Kohlenstoffgerüsts ändert sich. Beispielsweise wird Buten-1 (die Position der Doppelbindung zwischen dem ersten und zweiten Atom) in Buten-2 ​​umgewandelt (die Doppelbindung wird zum zweiten Atom „verschoben“).

Reis. 3. Isomerisierung von Alkenen.

Was haben wir gelernt?

Ab dem Chemieunterricht der 10. Klasse lernten sie die chemischen Eigenschaften von Alkenen kennen. Die Doppelbindung macht diese Substanzen reaktiver als Alkane. Alkene interagieren mit Halogenen, Sauerstoff, Wasser, Wasserstoff und Halogenwasserstoffen. Die meisten Reaktionen laufen in Gegenwart eines Katalysators bei hoher Temperatur oder bei hoher Blutdruck. Polymere werden aus Alkenen hergestellt. Auch unter Einwirkung von Katalysatoren entstehen Isomere.

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Unterrichtsthema: Alkene. Gewinnung, chemische Eigenschaften und Anwendung von Alkenen.

Ziele und Ziele des Unterrichts:

• berücksichtigen Sie die spezifischen chemischen Eigenschaften von Ethylen und allgemeine Eigenschaften Alkene;
• die Konzepte der?-Verbindung, über die Mechanismen zu vertiefen und zu konkretisieren chemische Reaktionen;
• erste Vorstellungen über Polymerisationsreaktionen und den Aufbau von Polymeren geben;
• Analyse von Labor- und allgemeinen industriellen Methoden zur Gewinnung von Alkenen;
• die Fähigkeit, mit einem Lehrbuch zu arbeiten, weiter entwickeln.

Ausrüstung: Gerät zur Gewinnung von Gasen, KMnO 4 -Lösung, Ethylalkohol, konzentriert Schwefelsäure, Streichhölzer, Alkohollampe, Sand, Tabellen "Struktur des Ethylenmoleküls", "Grundlegende chemische Eigenschaften von Alkenen", Demo-Beispiele"Polymere".

WÄHREND DER KLASSEN

I. Organisatorischer Moment

Wir studieren weiter Homologe serie Alkene. Heute müssen wir uns mit den Gewinnungsmethoden, chemischen Eigenschaften und Anwendungen von Alkenen befassen. Wir müssen die chemischen Eigenschaften aufgrund der Doppelbindung charakterisieren, ein erstes Verständnis von Polymerisationsreaktionen erlangen, Labor betrachten und industrielle Wege Alkene erhalten.

II. Aktivierung des Wissens der Schüler

1. Welche Kohlenwasserstoffe werden Alkene genannt?

1. Was sind die Merkmale ihrer Struktur?

1. In welchem ​​Hybridzustand befinden sich die Kohlenstoffatome, die in einem Alkenmolekül eine Doppelbindung bilden?

Fazit: Alkene unterscheiden sich von Alkanen durch das Vorhandensein einer Doppelbindung in den Molekülen, die die Merkmale der chemischen Eigenschaften von Alkenen, Methoden zu ihrer Herstellung und Verwendung bestimmt.

III. Neues Material lernen

1. Methoden zur Gewinnung von Alkenen

Stellen Sie Reaktionsgleichungen auf, die die Methoden zur Gewinnung von Alkenen bestätigen

– Cracken von Alkanen C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C4H10; (thermisches Cracken bei 400-700 o C)
Oktan Buten Butan
– Dehydrierung von Alkanen C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
Butan Buten Wasserstoff
– Dehydrohalogenierung von Halogenalkanen C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
Chlorbutanhydroxid Butenchlorid Wasser
Kalium Kalium
– Dehydrohalogenierung von Dihalogenalkanen
- Dehydratisierung von Alkoholen C 2 H 5 OH -–> C 2 H 4 + H 2 O (bei Erhitzen in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure)
Erinnern! Bei den Reaktionen Dehydrierung, Dehydratisierung, Dehydrohalogenierung und Dehalogenierung ist zu beachten, dass Wasserstoff überwiegend von weniger hydrierten Kohlenstoffatomen abgespalten wird (Zaitsev-Regel, 1875)

2. Chemische Eigenschaften von Alkenen

Die Art der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bestimmt die Art der chemischen Reaktionen, die organische Substanzen eingehen. Das Vorhandensein einer doppelten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung in den Molekülen von Ethylenkohlenwasserstoffen bestimmt die folgenden Merkmale dieser Verbindungen:
- Das Vorhandensein einer Doppelbindung ermöglicht es, Alkene als ungesättigte Verbindungen zu klassifizieren. Ihre Umwandlung in gesättigte ist nur durch Additionsreaktionen möglich, was das Hauptmerkmal des chemischen Verhaltens von Olefinen ist;
- eine Doppelbindung ist eine signifikante Konzentration an Elektronendichte, sodass die Additionsreaktionen elektrophiler Natur sind;
- Eine Doppelbindung besteht aus einer - und einer -Bindung, die recht leicht polarisiert werden kann.

Reaktionsgleichungen zur Charakterisierung der chemischen Eigenschaften von Alkenen

a) Additionsreaktionen

Erinnern! Substitutionsreaktionen sind charakteristisch für Alkane und höhere Cycloalkane, die nur haben Einfachbindungen B. Additionsreaktionen - an Alkene, Diene und Alkine mit Doppel- und Dreifachbindungen.

Erinnern! Folgende Break-Link-Mechanismen sind möglich:

a) Sind die Alkene und das Reagenz unpolare Verbindungen, dann bricht die -Bindung unter Bildung eines freien Radikals:

H 2 C \u003d CH 2 + H: H -–> + +

b) Wenn das Alken und das Reagenz polare Verbindungen sind, führt der Bindungsbruch zur Bildung von Ionen:

c) Beim Verbinden an der Stelle des Bindungsbruchs von Reagenzien, die Wasserstoffatome im Molekül enthalten, lagert sich Wasserstoff immer an ein stärker hydriertes Kohlenstoffatom an (Morkovnikov-Regel, 1869).

- Polymerisationsreaktion nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 ––> (– CH 2 – CH 2 –) n
Ethen Polyethylen

b) Oxidationsreaktion

Laborerfahrung. Ethylen beschaffen und seine Eigenschaften studieren (Anleitung auf Schülertischen)

Anleitung zur Gewinnung von Ethylen und Experimente damit

1. Geben Sie 2 ml konzentrierte Schwefelsäure, 1 ml Alkohol und etwas Sand in ein Reagenzglas.
2. Verschließen Sie das Reagenzglas mit einem Stopfen mit einem Gasauslassrohr und erhitzen Sie es in der Flamme einer Alkohollampe.
3. Leiten Sie das austretende Gas durch eine Lösung aus Kaliumpermanganat. Beachten Sie die Farbänderung der Lösung.
4. Zünden Sie das Gas am Ende des Gasrohrs. Achten Sie auf die Farbe der Flamme.

- Alkene brennen mit leuchtender Flamme. (Wieso den?)

C 2 H 4 + 3O 2 -–> 2CO 2 + 2H 2 O (at vollständige Oxidation Reaktionsprodukte sind Kohlendioxid und Wasser

Qualitative Reaktion: „milde Oxidation (in wässriger Lösung)“

- Alkene entfärben eine Lösung von Kaliumpermanganat (Wagner-Reaktion)

Unter strengeren Bedingungen in saurer Umgebung können die Reaktionsprodukte beispielsweise Carbonsäuren sein (in Gegenwart von Säuren):

CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] -–> CH 3 COOH + HCOOH

– katalytische Oxidation

Erinnere dich an die Hauptsache!

1. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe gehen aktiv Additionsreaktionen ein.
2. Die Reaktivität von Alkenen beruht darauf, dass - die Bindung unter Einwirkung von Reagenzien leicht gebrochen wird.
3. Als Ergebnis der Addition erfolgt der Übergang von Kohlenstoffatomen vom sp 2 -- in den sp 3 --Hybridzustand. Das Reaktionsprodukt hat limitierenden Charakter.
4. Wenn Ethylen, Propylen und andere Alkene unter Druck oder in Gegenwart eines Katalysators erhitzt werden, verbinden sich ihre einzelnen Moleküle zu langen Ketten – Polymeren. Polymere (Polyethylen, Polypropylen) sind von großer praktischer Bedeutung.

3. Verwendung von Alkenen(Nachricht des Schülers nach folgendem Schema).

1 - Gewinnung von Kraftstoff mit hoher Oktanzahl;
2 - Kunststoffe;
3 – Sprengstoff;
4 - Frostschutzmittel;
5 - Lösungsmittel;
6 - um die Reifung von Früchten zu beschleunigen;
7 - Gewinnung von Acetaldehyd;
8 - synthetischer Kautschuk.

III. Konsolidierung des studierten Materials

Hausaufgaben:§§ 15, 16, ex. 1, 2, 3 S. 90, ex. 4, 5 S. 95.

ALKENE

Kohlenwasserstoffe, in deren Molekül neben einfachen Kohlenstoff-Kohlenstoff- und Kohlenstoff-Wasserstoff-σ-Bindungen Kohlenstoff-Kohlenstoff-π-Bindungen vorhanden sind unbegrenzt. Da die Bildung einer π-Bindung formal gleichbedeutend mit dem Verlust von zwei Wasserstoffatomen durch ein Molekül ist, enthalten ungesättigte Kohlenwasserstoffe 2p weniger Wasserstoffatome als die Grenze, wo P - Anzahl der π-Bindungen:

Eine Reihe, deren Glieder sich um (2H) n unterscheiden, heißt isologische Seite. Im obigen Schema sind die Isologe also Hexane, Hexene, Hexadiene, Hexine, Hexatriene usw.

Kohlenwasserstoffe, die eine π-Bindung (d.h. Doppelbindung) enthalten, werden genannt Alkene (Olefine) oder, nach dem ersten Mitglied der Reihe - Ethylen, Ethylen Kohlenwasserstoffe. Die allgemeine Formel für ihre homologe Reihe C p H 2n.

1. Nomenklatur

In Übereinstimmung mit den Regeln der IUPAC erhält bei der Konstruktion der Namen von Alkenen die längste Kohlenstoffkette, die eine Doppelbindung enthält, den Namen des entsprechenden Alkans, in dem die Endung -en gewechselt zu -en. Diese Kette wird so nummeriert, dass die an der Bildung einer Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffatome möglichst niedrige Nummern erhalten:

Radikale werden wie bei Alkanen benannt und nummeriert.

Für Alkene relativ einfache Struktur einfachere Namen sind erlaubt. Einige der häufigsten Alkene werden also durch Hinzufügen des Suffixes bezeichnet -en zum Namen eines Kohlenwasserstoffradikals mit gleichem Kohlenstoffgerüst:

Aus Alkenen gebildete Kohlenwasserstoffreste erhalten das Suffix -enyl. Die Nummerierung im Radikal beginnt mit dem Kohlenstoffatom, das eine freie Valenz hat. Für die einfachsten Alkenylreste dürfen jedoch anstelle systematischer Namen triviale verwendet werden:

Wasserstoffatome, die direkt an ungesättigte Kohlenstoffatome gebunden sind, die eine Doppelbindung bilden, werden oft als bezeichnet Vinylwasserstoffatome,

2. Isomerie

Neben der Isomerie des Kohlenstoffgerüstes gibt es in der Reihe der Alkene auch die Isomerie der Position der Doppelbindung. Im Allgemeinen ist Isomerie dieser Art - Substituentenstellungsisomerie (Funktionen)- wird in allen Fällen beobachtet, wenn funktionelle Gruppen im Molekül vorhanden sind. Für Alkan C 4 H 10 sind zwei Strukturisomere möglich:

Für Alken C 4 H 8 (Buten) sind drei Isomere möglich:

Buten-1 und Buten-2 sind Positionsfunktionsisomere (in dieser Fall seine Rolle spielt eine Doppelbindung).

Räumliche Isomere unterscheiden sich in der räumlichen Anordnung von Substituenten zueinander und werden als cis-Isomere, wenn sich die Substituenten auf der gleichen Seite der Doppelbindung befinden, und trans-Isomere, wenn auf gegenüberliegenden Seiten:

3. Doppelbindungsstruktur

Die Bruchenergie eines Moleküls an der C=C-Doppelbindung beträgt 611 kJ/mol; Da die Energie der σ-Bindung C-C 339 kJ / mol beträgt, beträgt die Energie zum Aufbrechen der π-Bindung nur 611-339 = 272 kJ / mol. π-Elektronen sind viel leichter zu beeinflussen als σ-Elektronen, beispielsweise durch polarisierende Lösungsmittel oder durch angreifende Reagenzien. Dies erklärt sich durch den Unterschied in der Symmetrie der Verteilung der Elektronenwolke von σ- und π-Elektronen. Die maximale Überlappung von p-Orbitalen und folglich die minimale freie Energie des Moleküls werden nur bei einer planaren Struktur des Vinylfragments und bei einer verkürzten realisiert Abstand s-s, gleich 0,134 nm, d.h. viel kleiner als der Abstand zwischen Kohlenstoffatomen, die durch eine Einfachbindung verbunden sind (0,154 nm). Mit der Drehung der "Hälften" des Moleküls relativ zueinander entlang der Achse der Doppelbindung nimmt der Überlappungsgrad der Orbitale ab, was mit dem Energieaufwand verbunden ist. Die Folge davon ist das Fehlen einer freien Rotation entlang der Achse der Doppelbindung und die Existenz geometrischer Isomere mit entsprechender Substitution an Kohlenstoffatomen.

4. Physikalische Eigenschaften

Wie die Alkane sind auch die niederen Homologen einiger der einfachsten Alkene unter Normalbedingungen Gase und ab C 5 niedrigsiedende Flüssigkeiten.

Alle Alkene sind wie Alkane praktisch unlöslich in Wasser und gut löslich in anderen organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von Methylalkohol; sie alle haben eine geringere Dichte als Wasser.

5. Chemische Eigenschaften

Durch Überarbeitung Reaktivität komplexe organische Verbindungen wirkt allgemeines Prinzip. Bei den meisten Reaktionen handelt es sich nicht um ein "inertes" Kohlenwasserstoffradikal, sondern um die vorhandenen funktionellen Gruppen und deren unmittelbare Umgebung. Dies ist natürlich, da die meisten Bindungen weniger stark sind als C-C-Verbindungen und CH, und außerdem sind die Bindungen in der funktionellen Gruppe und in ihrer Nähe am stärksten polarisiert.

Es ist natürlich zu erwarten, dass die Reaktionen von Alkenen über eine Doppelbindung verlaufen, die auch als funktionelle Gruppe angesehen werden kann, und daher werden sie Additionsreaktionen und keine Substitutionsreaktionen sein, die für die zuvor betrachteten Alkane charakteristisch sind.

Zugabe von Wasserstoff

Die Addition von Wasserstoff an Alkene führt zur Bildung von Alkanen:

Die Anlagerung von Wasserstoff an Ethylenverbindungen in Abwesenheit von Katalysatoren erfolgt nur bei hohen Temperaturen, bei denen häufig die Zersetzung organischer Substanzen einsetzt. Die Wasserstoffaddition ist in Gegenwart von Katalysatoren viel einfacher. Die Katalysatoren sind Metalle der Platingruppe in fein verteiltem Zustand, Platin selbst und insbesondere Palladium - bereits bei gewöhnlicher Temperatur. Von großer praktischer Bedeutung war die Entdeckung von Sabatier, der speziell präpariertes feinverteiltes Nickel bei einer Temperatur von 150-300°C verwendete und in zahlreichen Arbeiten die Vielseitigkeit dieses Katalysators für eine Reihe von Reduktionsreaktionen zeigte.

Zusatz von Halogenen

Halogene addieren sich zu Alkenen, um Dihalogenderivate zu bilden, die Halogenatome an benachbarten Kohlenstoffatomen enthalten:

In der ersten Stufe dieser Reaktion erfolgt die Wechselwirkung zwischen den π-Elektronen der Doppelbindung und dem elektrophilen Halogenpartikel unter Bildung des π-Komplexes (I). Außerdem lagert sich der π-Komplex unter Eliminierung des Halogenanions, das im Gleichgewicht mit dem Carbokation (III) steht, in das Onium(Bromium)-Ion (II) um. Das Anion greift dann das Oniumion an, um das Additionsprodukt (IV) zu bilden:

Der Anionenangriff des Bromoniumions (II) unter Bildung von Dibromid (IV) erfolgt in trans-Stellung. So entsteht bei der Addition von Br 2 an Cyclopenten nur trans-1,2-Dibromdiclopentan:

Ein Beweis für die zweistufige Addition eines Halogens an Alkene ist die Tatsache, dass bei der Addition von Br 2 an Cyclohexen in Gegenwart von MaCl nicht nur trans-1,2-Dibromcyclohexan, sondern auch trans-1-Brom-2 entsteht -Chlorcyclohexan:

Radikalische Halogenierung

Unter harschen Bedingungen (Gasphase, 500 °C) addieren sich Halogene nicht an die Doppelbindung, sondern die α-Position wird halogeniert:

In diesem Fall verläuft die Reaktion nach einem radikalischen Mechanismus.

Addition von Halogenwasserstoffen

Halogenwasserstoffe werden an Alkene addiert, um Halogenalkyle zu bilden. Die Bindung bei asymmetrischen Molekülen folgt der Markovnikov-Regel, d.h. Wasserstoff bindet an das am stärksten hydrierte Kohlenstoffatom (mit größte Zahl Wasserstoffatome):

Diese Reaktion verläuft wie die Addition von Brom an Ethylen nach der Bildung des π-Komplexes über die Stufe der Bildung des Protoniumions:

In Gegenwart von Peroxiden addiert sich Bromwasserstoff gemäß der Markovnikov-Regel nicht (Harrash-Effekt):

In Gegenwart von Peroxiden verläuft die Reaktion nicht wie oben nach dem Mechanismus der elektrophilen Addition, sondern nach einem radikalischen Mechanismus. Die erste Stufe ist der Angriff des Peroxidradikals auf das HBr-Molekül:

Das resultierende Bromradikal wird an Propylen addiert, um ein neues Radikal zu bilden:

Letzteres wird stabilisiert, indem Wasserstoff aus dem neuen HBr-Molekül mit der Regeneration eines neuen Bromradikals herausgezogen wird usw.:

Auch in diesem Fall wird die Richtung des Prozesses durch die Stabilität der Brompropanradikale bestimmt: Es wird überwiegend ein stabileres gebildet, das zu 1-Brompropan führt.

Zugabe von Wasser und Schwefelsäure

In Gegenwart von Säuren wird nach der Markovnikov-Regel Wasser an die Doppelbindung addiert:

Die gleiche Reaktion tritt mit Schwefelsäure auf:

Oxidation mit Kaliumpermanganat in neutralem oder schwach alkalischem Medium (Wagner-Reaktion)

Im ersten Schritt erfolgt nach dem cis-Additionsmechanismus die Addition des MnO 4 -Ions an die Mehrfachbindung, gefolgt von der hydrolytischen Spaltung des instabilen Additionsprodukts und der Freisetzung des MnO 3 -Ions -

Die Reaktion verläuft nach dem cis-Additionsschema:

Saure Lösungen von Permanganat oxidieren Alkene unter Kettenbruch an der C=C-Bindung und Bildung von Säuren oder Ketonen:

Die Wirkung von Ozon auf Alkene

Diese Reaktion führt zu hochexplosiven kristallinen Ozoniden, die bei der Hydrolyse Aldehyde oder Ketone bilden:

Die Reaktion wird oft genutzt, um die Position einer Doppelbindung in einem Molekül zu bestimmen, da man sich die Struktur des Ausgangsalkens auch aus den entstehenden Carbonylverbindungen vorstellen kann.

Die Reaktion verläuft durch cis-Cycloaddition über die Stufe des instabilen Molozonids, das einer Dissoziation und anschließenden Rekombination unterliegt:

Polymerisation von Alkenen

Von besonderer Bedeutung ist die Polymerisation von Ethylen und Propylen zu Polymeren mit einem Molekulargewicht von etwa 10 5 . Bis 1953 wurde hauptsächlich die radikalische (durch freie Radikale initiierte) Polymerisation verwendet, obwohl im Prinzip sowohl anionische als auch kationische Initiierung des Prozesses verwendet wurden.

Nach den Arbeiten von Ziegler und Nutt, die für diese Studien den Nobelpreis erhielten, wurde die sog Koordinationspolymerisation. Der einfachste "Ziegler"-Katalysator dieser Art besteht aus Triethylaluminium- und Titan(IV)-Verbindungen. Dies führt zur Bildung von Polymeren ein hohes Maß Stereoregularität. Beispielsweise entsteht bei der Polymerisation von Propylen isotaktisches Polypropylen - ein Polymer, bei dem alle seitlichen CH 3 -Gruppen die gleiche räumliche Position einnehmen:

Dadurch erhält das Polymer eine höhere Festigkeit und kann sogar zur Herstellung von Kunstfasern verwendet werden.

Das nach diesem Verfahren hergestellte Polyethylen ist gesättigter Kohlenwasserstoff mit unverzweigter Kette. Es ist weniger elastisch als Hochdruck-Polyethylen, hat aber eine größere Härte und hält höheren Temperaturen stand.

Durch die Kombination vieler wertvoller Eigenschaften hat Polyethylen ein sehr breites Anwendungsgebiet. Es ist eines der besten Materialien für Kabelisolierungen, für den Einsatz in der Radartechnik, Funktechnik, Landwirtschaft usw. Rohre, Schläuche, Behälter, Behälter für landwirtschaftliche Produkte und Düngemittel, Folien unterschiedlicher Dicke und viele Haushaltsgegenstände werden daraus hergestellt. Es wurde sogar damit begonnen, dauerhafte Polyethylenfolien als Abdeckung für den Boden künstlicher Kanäle zu verwenden, um sie wasserdicht zu machen.

Telomerisation

Als interessantes technisches Verfahren wird die Copolymerisation von Ethylen mit Tetrachlorkohlenstoff, genannt Telomerisation. Wird Benzoylperoxid oder ein anderer unter Bildung von Radikalen zerfallender Initiator zu einem Gemisch aus Ethylen mit CC1 4 gegeben, so läuft folgender Vorgang ab:

Radikale CC1 3 "initiieren die Kettenpolymerisation von Ethylen:

Beim Treffen mit einem anderen CC1 4 -Molekül stoppt das Kettenwachstum:

Radikal CC1 3 - führt zu einer neuen Kette.

Die dabei entstehenden niedermolekularen Polymerisationsprodukte enthalten Halogenatome an den Kettenenden Telomere. Telomere erhalten mit Werten n = 2,3, 4, ..., 15.

Bei der Hydrolyse von Telomerisationsprodukten entstehen ω-chlorsubstituierte Carbonsäuren, die wertvolle chemische Produkte sind.