Acetylen interagiert mit den aufgeführten Stoffen. Reaktion von Acetylen mit Bromwasser

DEFINITION

Acetylen (Ethin)- farbloses und geruchloses Gas, hat eine schwache narkotische Wirkung(die Struktur des Moleküls ist in Abb. 1 dargestellt).

Leicht löslich in Wasser und sehr gut in Aceton. In Form einer Acetonlösung wird es in Stahlzylindern gelagert, die mit einem inerten porösen Material gefüllt sind. Gemische von Acetylen mit Luft sind explosiv.

Reis. 1. Die Struktur des Acetylenmoleküls.

Tabelle 1. Physikalische Eigenschaften Acetylen.

Acetylen bekommen

Ordnen Sie Industrie- und Labormethoden Acetylen zu gewinnen. In der Industrie wird Acetylen also durch Hochtemperaturcracken von Methan gewonnen:

2CH 4 → CH≡CH +3H 2.

Im Labor wird Acetylen durch Hydrolyse von Calciumcarbid gewonnen:

CaC 2 + 2H 2 O \u003d Ca (OH) 2 + C 2 H 2.

Zusätzlich zu den oben genannten Reaktionen werden zur Gewinnung von Acetylen die Reaktionen der Dehydrierung von Alkanen und Alkenen verwendet:

CH3-CH3 → CH≡CH+2H2;

CH2 \u003d CH2 → CH≡CH + H2.

Chemische Eigenschaften von Acetylen

Acetylen geht durch ablaufende Additionsreaktionen ein nukleophiler Mechanismus, sowie:

– Hydrierung

СH≡CH +H 2 O→ → CH 3 -CH=O (H 2 SO 4 (18%), t = 90 o C);

– Halogenierung

CH≡CH + Br 2 →CHBr=CHBr + Br 2 →CHBr 2 -CHBr 2 ;

– Hydrohalogenierung

СH≡CH + HСl → CH 2 \u003d CHCl + HCl → CH 3 -CHCl 2.

Darüber hinaus ist Acetylen in der Lage, bei Wechselwirkung mit Salze zu bilden aktive Metalle(1) und Silberoxid (2):

2CH≡CH + 2Na→2CH≡C-Na + H 2 (1);

СH≡CH + Ag 2 O → Ag- С≡C-Ag↓ + H 2 O (2).

Es kann trimerisieren:

3C 2 H 2 → C 6 H 6 (t = 600 o C, kat = C aktiv).

Anwendung von Acetylen

Acetylen ist der Ausgangsstoff für viele der wichtigsten chemische Industrie. Beispielsweise werden aus Acetylen verschiedene Halogenderivate wie Tetrachlorethan und Trichlorethylen gewonnen, die gute Lösungsmittel sind, sowie Vinylchlorid, das als Monomer für die Herstellung von Polyvinylchlorid dient. Außerdem wird Acetylen zur Herstellung von Synthesekautschuken verwendet.

Beispiele für Problemlösungen

BEISPIEL 1

Die Übung Ein äquimolekulares Gemisch aus Acetylen und Formaldehyd reagiert vollständig mit 69,6 g Ag 2 O gelöst in Ammoniak. Zusammensetzung bestimmen Anfangsmischung.
Entscheidung Schreiben wir die Gleichungen der Reaktionen, die in der Bedingung des Problems angegeben sind:

HC≡CH + Ag 2 O → AgC≡Cag + H 2 O (1);

H-C(O)H + 2 Ag 2 O → CO 2 + H 2 O + 4 Ag (2).

Berechnen Sie die Menge an Silberoxid (I) Substanz:

n(Ag 2 O) = m(Ag 2 O) / M(Ag 2 O);

M(Ag20) = 232 g/mol;

n (Ag 2 O) \u003d 69,6 / 232 \u003d 0,3 mol.

Gemäß Gleichung (2) beträgt die Menge an Formaldehydsubstanz 0,1 Mol. Je nach Problemstellung ist die Mischung äquimolekular, also wird Acetylen auch 0,1 Mol sein.

Finden Sie die Massen der Substanzen, aus denen die Mischung besteht:

M(HC≡CH) = 26 g/mol;

M(HC(O)H) = 30 g/mol;

m(HC≡CH) = 0,1 x 26 = 2,6 g;

m(HC(O)H) = 0,1 × 30 = 3 g.

Antworten Die Masse von Acetylen beträgt 2,6 g, Formaldehyd - 3 g.

BEISPIEL 2

Die Übung Wenn ein Gemisch aus Propan und Acetylen durch eine Flasche geleitet wird Bromwasser die Masse des Kolbens erhöhte sich um 1,3 g.Bei vollständiger Verbrennung der gleichen Menge des anfänglichen Kohlenwasserstoffgemischeswurden 14 Liter (N.O.) Kohlenmonoxid (IV) freigesetzt. Bestimmen Sie den Massenanteil von Propan in der Ausgangsmischung.
Entscheidung Wenn eine Mischung aus Propan und Acetylen durch eine Flasche mit Bromwasser geleitet wird, wird Acetylen absorbiert. Lassen Sie uns die diesem Prozess entsprechende chemische Reaktionsgleichung schreiben:

HC ≡ CH + 2Br 2 → NSVr 2 -SNVr 2.

Der Wert, um den sich die Masse der Flasche (1,3 g) erhöht hat, ist also die Masse an Acetylen. Finden Sie die Menge an Acetylensubstanz (Molmasse - 26 g / mol):

n (C 2 H 2) \u003d m (C 2 H 2) / M (C 2 H 2);

n (C 2 H 2) \u003d 1,3 / 26 \u003d 0,05 mol.

Wir schreiben die Reaktionsgleichung für die Verbrennung von Acetylen:

2C 2 H 2 + 5O 2 \u003d 4CO 2 + 2H 2 O.

Laut Reaktionsgleichung gingen 2 Mol Acetylen ein, es ist jedoch bekannt, dass 0,05 Mol dieser Menge von Bromwasser aufgenommen wurden. Jene. stach hervor:

2-0,05 \u003d 0,1 Mol CO 2.

Lass uns finden gesamt Kohlenmonoxid (IV):

n Summe (CO 2) \u003d V (CO 2) / V m;

n Summe (CO 2) \u003d 14 / 22,4 \u003d 0,625 mol.

Wir schreiben die Gleichung für die Propan-Verbrennungsreaktion:

C 3 H 8 + 5 O 2 \u003d 3 CO 2 + 4 H 2 O.

Wenn man bedenkt, dass 0,1 Mol Kohlenmonoxid (IV) bei der Verbrennungsreaktion von Acetylen freigesetzt wurde, ist die Menge an Kohlenmonoxid (IV)-Substanz, die bei der Verbrennung von Propan freigesetzt wird, gleich:

0,625 - 0,1 \u003d 0,525 mol CO 2.

Finden Sie die Menge an Propansubstanz, die in die Verbrennungsreaktion eingetreten ist. Nach der Reaktionsgleichung ist n(CO 2) : n(C 3 H 8) = 3 : 1, d.h.

n (C 3 H 8) \u003d n (CO 2) / 3 \u003d 0,525 / 3 \u003d 0,175 mol.

Berechnen Sie die Masse von Propan (Molmasse 44 g/mol):

m (C 3 H 8) \u003d n (C 3 H 8) × M (C 3 H 8);

m (C 3 H 8) \u003d 0,175 × 44 \u003d 7,7 g.

Dann, Gesamtgewicht Mischung von Kohlenwasserstoffen wird sein:

m Mischung \u003d m (C 2 H 2) + m (C 3 H 8) \u003d 1,3 + 7,7 \u003d 9,0 g.

Finden Sie den Massenanteil von Propan in der Mischung:

ω = m/m-Mischung × 100 %;

ω (C 3 H 8) \u003d m (C 3 H 8) / m-Mischung × 100%;

ω (C 3 H 8) \u003d 7,7 / 9,0 × 100% \u003d 0,856 × 100% \u003d 85,6%.

Antworten Massenanteil Propan 85,6 %.

Acetylen ist ein chemischer Stoff, der Kohlenwasserstoff, das einfachste Alkin, aufweist chemische Formel C2H2 (C 2 H 2), mit einem Siedepunkt von -84°C, Molmasse 26,04 g/mol. Acetylen ist unter atmosphärischen Bedingungen ein farbloses Gas mit einer Dichte bei +20°C und einem absoluten Druck von 1 bar 1,097 kg/m³ (leichter als Luft), einer Dichte bei 0°C 1,1716 kg/m³, geruchlos (das gut bekannter Knoblauchgeruch ist bei industriellen und nicht-industriellen Nicht-Laboranwendungen von Acetylen aufgrund von Verunreinigungen mit Phosphor und Schwefelwasserstoff vorhanden). Acetylengas ist leicht löslich in Wasser, aber leicht löslich in Aceton und Ethylalkohol.

Reaktionen von Acetylen

Acetylen brennt bei einer Konzentration in Luft von 2,5 % bis 80 % (und unter bestimmten Bedingungen fast bis zu 100 %; bei einer Konzentration von 100 % und dem Zusammentreffen bestimmter Bedingungen kann sich Acetylen gewaltsam mit einer Explosion selbst in Kohlenstoff zersetzen und Wasserstoff) mit der Bildung sehr heißer, heller und rauchiger Flammen. Die Verbrennungstemperatur von Acetylen in Luft oder Sauerstoff kann 3300 °C erreichen.

Acetylen bildet bei Reaktionen mit Metallen wie Kupfer, Silber und Quecksilber sowie deren Legierungen und Salzen Acetylenide. Beispielsweise reagiert Silbernitrat mit Acetylen zu Silberacetylenid und Salpetersäure:
2AgNO 3 + C2H2 → Ag 2 C 2 + 2HNO 3

Einige Acetylide, einschließlich des zuvor erwähnten Silberacetylenids Ag2C2, sind stark und gefährlich in der Handhabung. Sprengstoff, die beim Erhitzen sowie beim Aufprall explodieren. Es sind Fälle bekannt, bei denen sich an den Verbindungsstellen von Rohren zum Transport von Acetylen, die mit Silberlot gelötet wurden, Silberacetylenid bildete.

Der deutsche Chemiker Walter Reppe entdeckte, dass Acetylen in Gegenwart von Metallkatalysatoren mit vielen Stoffen zu industriell bedeutsamen chemischen Verbindungen reagieren kann. Diese Reaktionen werden jetzt mit seinem Namen bezeichnet, den Reppe-Reaktionen.

Reaktionen von Acetylen C2H2 mit ROH-Alkoholen, Blausäure HCN, Salzsäure HCl bzw Carbonsäuren Vinylverbindungen geben. Zum Beispiel Acetylen und Salzsäure:
C2H2 + HCl →

Die Reaktion von Ethylen mit Kohlenmonoxid ergibt Acrylsäure oder Acrylester, die bei der Herstellung von organischem Glas verwendet werden:
C2H2 + CO + H2O → CH 2 \u003d CHCO 2 H

Die Cyclisierungsreaktion ermöglicht es Ihnen, Acetylen in Benzol umzuwandeln:
3C2H2 → C6H6

Acetylen bekommen

Grundsätzlich wird Acetylen durch unvollständige Verbrennung von Methan oder als Nebenprodukt und unerwünschtes Produkt bei der Herstellung von Ethylen durch Kohlenwasserstoffcracken hergestellt (ein Teil dieses unerwünschten Acetylens wird katalytisch zu Ethylen hydriert). Die jährliche Produktion von Acetylen nach letzterem Verfahren beträgt ungefähr 400.000 Tonnen.

Bis in die 1950er Jahre, als Erdöl die Kohle als Kohlenstoffquelle ablöste, war Acetylen einer der Hauptrohstoffe in Chemieindustrie. Dann (und immer noch unter Laborbedingungen) wurde Acetylen durch Hydrolyse von Calciumcarbid hergestellt:
CaC2 + 2H 2 O → Ca(OH) 2 + C2H2

Acetylenflaschen

Acetylen kann jedoch wie in verflüssigt und ausgehärtet werden Gaszustand bei Drücken über etwa 7 bar, sowohl in flüssigem als auch in festem Zustand, ist Acetylen empfindlich gegenüber Einschlag und explosiv. Daher wird Acetylen den Verbrauchern immer in Flaschen geliefert, die in Aceton oder Dimethylformamid gelöst und vollständig mit Agamassan (oder AGA-massan, was auf Schwedisch für „AGA-Verbindung“ steht) gefüllt sind. AGA ist der Name eines schwedischen Herstellers und Anbieters von Industriegasen , heute ein Geschäftsbereich von Linde Gas, der einst vom Erfinder von Agamassan "ein Gustaf Dalen. Agamassan" gegründet wurde, umfasst Asbest, Zement, Kohle und Diatomeenerde). Alternativ zu Agamassan kann ein Kieselgur- oder Keramik-/Silikatkalkfüller verwendet werden.

In Acetylenflaschen beträgt er normalerweise nicht mehr als 17 bar, und der Ausgangsdruck aus der Flasche beträgt nicht mehr als 1 bar und normalerweise etwa 0,5 bar.

Acetylenflaschen sind in der Regel sowohl mit herkömmlichen Druckentlastungsventilen, einschließlich Durchgangs- und isothermischen Druckentlastungsventilen, als auch mit speziellen Sicherheitsventilen ausgestattet, die bei einem Temperaturanstieg über 100 °C auslösen und Acetylen in die Atmosphäre freisetzen. Diese Ventile wirken wie Schmelzlote.

In Russland sind Acetylenflaschen weiß gestrichen, mit der Aufschrift „Acetylene“ in Rot.

Verwendung von Acetylen

Das bekannteste Einsatzgebiet von Acetylen ist das Autogen-Schweißen. Auch das autogene Brennschneiden von Metallen ist weit verbreitet. Beide Verwendungen sind extrem hohe Temperatur brennendes Acetylen. Etwa 20 % des weltweit industriell hergestellten Acetylens wird für diese Zwecke verwendet. Allerdings geht der Einsatz des Acetylenschweißens aufgrund der wachsenden Popularität des Lichtbogenschweißens allmählich zurück – das Schneiden mit Acetylen mit Sauerstoff bleibt jedoch so weit verbreitet.

In der chemischen Industrie wird Acetylen zur Synthese vieler organischer Verbindungen wie Acetaldehyd und Essigsäure verwendet.

Zu den veralteten Anwendungen gehört die Verwendung von Acetylen als Lichtquelle (die sogenannten Carbidlampen, bei denen Calciumcarbid CaC2 bei der Reaktion mit Wasser Acetylen freisetzte und das Acetylen verbrannte, wurden beispielsweise als Scheinwerfer in allen verwendet erste Autos).

Acetylen wurde in der Vergangenheit als allgemeines Anästhetikum verwendet. Gleichzeitig ist festzuhalten, dass man im Umgang mit Acetylen in der Regel keine besonderen Angst davor haben sollte. physiologische Wirkung: bevor die Konzentration von Acetylen in der eingeatmeten Luft erreicht wird gefährliche Grenzen, ist die untere Entflammbarkeitsgrenze längst überschritten (zur Erinnerung, diese liegt bei 2,5 %) - was eine viel ernstere Gefahr darstellt.


Alkine (auch acetylenische Kohlenwasserstoffe) sind Kohlenwasserstoffe, die eine Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatomen enthalten, mit allgemeine Formel CnH2n-2. Die Kohlenstoffatome in der Dreifachbindung befinden sich in einem Zustand der sp-Hybridisierung.

Reaktion von Acetylen mit Bromwasser

Das Acetylenmolekül enthält eine Dreifachbindung, Brom zerstört diese und verbindet sich mit dem Acetylen. Es entsteht Terabrommethan. Brom wird bei der Bildung von Tetrabromethan verbraucht. Bromwasser (gelb) - verfärbt sich.


Diese Reaktion verläuft mit geringerer Geschwindigkeit als in der Reihe der Ethylenkohlenwasserstoffe. Auch die Reaktion verläuft schrittweise:


HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 – CHBr 2


Acetylen → 1,2-Dibromethan → 1,1,2,2-Tetrabromethan


Die Entfärbung von Bromwasser beweist die Ungesättigtheit von Acetylen.

Die Reaktion von Acetylen mit einer Lösung von Kaliumpermanganat

In einer Lösung von Kaliumpermanganat wird Acetylen oxidiert und das Molekül bricht an der Stelle der Dreifachbindung, die Lösung wird schnell farblos.


3HC ≡ CH + 10KMnO 4 + 2H 2 O → 6CO 2 + 10KOH + 10MnO 2


Diese Reaktion ist eine qualitative Reaktion für Doppel- und Dreifachbindungen.

Die Reaktion von Acetylen mit einer Ammoniaklösung von Silberoxid

Wird Acetylen durch eine Ammoniaklösung von Silberoxid geleitet, werden die Wasserstoffatome im Acetylenmolekül leicht durch Metalle ersetzt, da sie eine hohe Beweglichkeit aufweisen. BEIM diese Erfahrung Wasserstoffatome werden durch Silberatome ersetzt. Es bildet sich Silberacetylenid - ein Niederschlag gelbe Farbe(explosiv).


CH ≡ CH + OH → AgC≡CAg↓ + NH 3 + H 2 O


Diese Reaktion ist eine qualitative Reaktion für eine Dreifachbindung.

Synthetischer Kautschuk, Ethylalkohol, Essigsäure, Polyvinylchloridharze, Benzol - dies ist keine vollständige Liste der wichtigsten Chemische Komponenten. Die Industrie produziert sie organische Synthese. Diese Produkte werden aus Acetylen gewonnen. Chemische Eigenschaften ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung, die umfassen gegebene Substanz, bestimmen ihre Fähigkeit zu Additions-, Oxidations- und Polymerisationsreaktionen. Unabhängig davon muss über die hohe Energieintensität von Gas gesprochen werden.

Daher wird mit Sauerstoff gemischtes Ethin beim Schweißen von Metallteilen verwendet. Sie können aus Gusseisen, Stahl und Buntmetallen bestehen. Die Verbrennung von Acetylen kann kontrolliert werden, was ein großer Vorteil ist. Der Stoff wird als Rohstoff für die Herstellung von Polymeren, Lösungsmitteln, Fasern und anderen Wertstoffen verwendet. Das Vorhandensein von Doppelbindungen in einem Molekül bietet die Fähigkeit, Atome anderer zu binden chemische Elemente. Wenn die Verbindung brennt, wird viel Wärme freigesetzt. In unserem Artikel werden wir die chemischen Eigenschaften des oben aufgeführten Acetylens, auch Ethin genannt, im Detail untersuchen und herausfinden, wie es in der Industrie gewonnen wird.

Wie die Struktur eines Moleküls die Eigenschaften organischer Materie bestimmt

Ein lineares Ethinmolekül enthält zwei Kohlenstoffatome, die durch eine Sigma- und zwei Pi-Bindungen verbunden sind. Kohlenstoffatome befinden sich in einem Zustand der sp-Hybridisierung. Zwei Wasserstoffatome befinden sich zusammen mit dem Kohlenstoffgerüst in der Ebene des Moleküls, und die Doppelbindungen sind gegeneinander orientiert. senkrechte Ebenen. Acetylenreaktionen wie die Oxidation von Bromwasser oder die Addition von Halogenwasserstoffen finden an der Stelle der Pi-Bindungsspaltung statt. Im Vergleich zu den Stoffen der Äthylenreihe sind diese Prozesse bei Alkinen viel aktiver. Dies ist auf das Vorhandensein einer Dreifachbindung in ihren Molekülen zurückzuführen. Es erklärt auch die Tatsache, dass die Additionsreaktion in zwei Stufen durchgeführt wird: Zuerst werden Verbindungen der Ethenreihe gebildet, dann - das Endprodukt bezogen auf gesättigte Kohlenwasserstoffe oder ihre Halogenderivate.

Physikalische Charakterisierung und Erwerb

Aggregatform von Ethin at normale Bedingungen-Gas. Acetylen ist leichter als Luft und löst sich schlecht in Wasser. Seine Formel ist C 2 H 2, molekulare Masse- 26 g/Mol. Die Substanz siedet bei einer Temperatur von etwa 83,8 °C. Wie jedes Gas kann es unter Druck komprimiert werden, aber der Vorgang wird von einer Explosion begleitet. Die Verbindung ist sehr energieintensiv, die spezifische Verbrennungswärme beträgt 14000 kcal/m 3 . Acetylen wird aus Calciumcarbid oder Ethan gewonnen.

Einfach und kostengünstig industrieller Weg Die Kohlenwasserstoffproduktion ist Pyrolyse. Es hat mehrere Sorten, von denen die vielversprechendsten homogen sind und oxidative Prozesse. Der Rohstoff in ihnen ist Methan, dessen Moleküle dehydriert werden. Die Carbidmethode wird seit langem in der Chemie eingesetzt. Hier reagieren Calciumcarbid und Wasser miteinander. Das nach diesem sehr wichtigen Verfahren erhaltene Acetylen enthält praktisch keine Verunreinigungen. Der Prozess selbst ist jedoch energieintensiv und erfordert große Mengen an Strom.

Hydrierungsreaktion

Ein Beispiel für eine heterogene katalytische Reaktion, charakteristisch für ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatomen kann deren Wechselwirkung mit Wasserstoff dienen. Erhitzen und die Anwesenheit eines Nickelkatalysators sind die Hauptbedingungen für die Hydrierung. Wie wir bereits gesagt haben, sind Additionsreaktionen den chemischen Eigenschaften von Acetylen inhärent. Sie durchlaufen zwei Phasen.

Zuerst bricht eine Pi-Bindung und zwei Wasserstoffatome verbinden sich mit den freien Valenzen der Kohlenstoffatome. Es entsteht ein Alken dieser Fall- Ethylen. Dann kommt die Zerstörung von einem unbegrenzte Verbindung in seinem Molekül, und es gibt eine begrenzende Verbindung - Ethan. Acetylen, wie wir sehen, als Ergebnis der Hydrierung vollständig verloren Doppelbindungen und verwandelte sich in

Qualitative Reaktion auf Ethin

BEIM organische Chemie Reaktionen werden verwendet, um das Vorhandensein eines bestimmten Komplexes von Atomen oder Spezies in einer Substanz zu bestimmen chemische Bindung. Sie werden Qualität genannt. Um das Vorhandensein von zwei ungesättigten Pi-Bindungen in Alkinmolekülen nachzuweisen, wird ein Reagenz wie Bromwasser verwendet. Acetylen wird durchgeleitet braune Lösung Br 2 und beobachten Sie seine Verfärbung. Es wird ein Produkt erhalten - Tetrabromethan, das sich auf Substanzen bezieht - Halogenderivate gesättigter Kohlenwasserstoffe.

Polyvinylchloridharze

Wichtig praktischer Wert hat eine Additionsreaktion von Chlorwasserstoff an Ethin, die in der ersten Stufe mit der Bildung von Vinylchlorid endet. Seine Moleküle behalten in ihrer Zusammensetzung bei Doppelbindung, was ihre Fähigkeit gewährleistet, sich miteinander zu verbinden und ein Polymer zu bilden.

Die chemischen Eigenschaften von Acetylen, insbesondere die Polymerisationsreaktion seines Derivats Vinylchlorid, ermöglichten die Schaffung einer ganzen Stoffgruppe mit Einzigartigkeit technische Spezifikationen. Beispielsweise sind Termovil und Fibrovil Fasern, die zur Herstellung von strapazierfähigen Stoffen für die Schneiderei von Arbeitskleidung verwendet werden. Modernes Gebäude, Entwässerung u Abschlussarbeiten PVC-Rohre, Schäume und Bodenbeläge sind nicht mehr wegzudenken. Sie sind leicht, langlebig, korrosionsbeständig und viel billiger als Produkte aus natürlichen Materialien: Metall oder Holz.

Reaktion von M. G. Kucherov

Als wir über die bekannten chemischen Eigenschaften einer Substanz sprachen, zum Beispiel die Polymerisations-, Additions- oder Verbrennungsreaktionen von Acetylen, haben wir erwähnt, dass das Gas in Wasser praktisch unlöslich ist. In Gegenwart von Quecksilbernitrat oder -sulfat als Katalysator tritt jedoch eine Reaktion auf, die erstmals im 19. Jahrhundert von dem berühmten russischen Wissenschaftler M. G. Kucherov durchgeführt wurde. Darin ist das Produkt der Wechselwirkung zwischen Wasser und Ethin Acetaldehyd. Es wiederum gehört zu den in der Industrie am meisten nachgefragten Verbindungen, da es als Rohstoff für die Gewinnung dient Ethylalkohol in der Erholungsreaktion.

Wenn Acetaldehyd oxidiert wird, dann bekommen wir einen anderen wichtigen organische Materie - Essigsäure. BEIM In letzter Zeit Die Reaktion von M. G. Kucherov wird aufgrund der Toxizität des verwendeten Katalysators in kleinerem Maßstab verwendet. Ethan wird nun zunehmend als Rohstoff verwendet. Acetylen wird als Ergebnis seiner Dehydrierung erhalten.

In unserem Artikel haben wir die wichtigsten chemischen Eigenschaften und die Herstellung von Acetylen sowie seine Anwendung in der Industrie untersucht.

44,036 J/(mol·K) Bildungsenthalpie -227,4 kJ/mol Chemische Eigenschaften pK ein 25 Löslichkeit in Wasser 100 18ml/100ml Löslichkeit in Ethanol 600 18ml/100ml Struktur Hybridisierung sp Einstufung Reg.-Nr. CAS-Nummer 74-86-2 LÄCHELN UN-Nummer 1001 Daten basieren auf Standardbedingungen (25 °C, 100 kPa), sofern nicht anders angegeben.

Erhalt

Im Labor

Im Labor sowie in Gasschweißgeräten wird Acetylen durch Einwirkung von Wasser auf Calciumcarbid gewonnen (F. Wöhler, 1862),

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \rightarrow Ca(OH)_2 + C_2H_2\uparrow) \mathsf(CaCO_3 \rightarrow CaO + CO_2)

\mathsf(CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2)

Das entstandene Acetylen hat ein hohes Maß Reinheit 99,9 %. Der Hauptnachteil des Verfahrens ist der hohe Stromverbrauch: 10.000-11.000 kWh pro 1 Tonne Acetylen.

Physikalische Eigenschaften

Acetylen erfordert große Sorgfalt im Umgang. Kann beim Aufprall explodieren, wenn es auf 500 °C erhitzt oder über 0,2 MPa komprimiert wird Zimmertemperatur. Ein ins Freie freigesetzter Acetylenstrahl kann sich durch den kleinsten Funken entzünden, einschließlich durch die Entladung statischer Elektrizität von einem Finger. Acetylen wird in speziellen Zylindern gelagert, die mit einem mit Aceton imprägnierten porösen Material gefüllt sind.

Chemische Eigenschaften

Acetylen (Ethin) ist durch Additionsreaktionen gekennzeichnet:

HC≡CH + Cl 2 -> ClCH=CHCl

Acetylen mit Wasser bildet in Gegenwart von Salzen und anderen Katalysatoren Acetaldehyd (Kucherov-Reaktion). Aufgrund des Vorhandenseins einer Dreifachbindung ist das Molekül energiereich und hat eine große spezifische Wärme Verbrennung - 14000 kcal / m³ (50,4 MJ / kg). Beim Verbrennen in Sauerstoff erreicht die Flammentemperatur 3150 °C. Acetylen kann zu Benzol und anderem polymerisieren organische Verbindungen(Polyacetylen, Vinylacetylen). Die Polymerisation zu Benzol erfordert Graphit und eine Temperatur von ~500 °C. In Gegenwart von Katalysatoren wie Nickeltricarbonyl(triphenylphosphin) kann die Temperatur der Cyclisierungsreaktion auf 60–70°C gesenkt werden.

Hauptsächlich chemische Reaktionen Acetylen (Additionsreaktionen, Übersichtstabelle 1.) :

Die wichtigsten chemischen Reaktionen von Acetylen (Additions-, Dimerisierungs-, Polymerisations-, Cyclomerisierungsreaktionen, zusammenfassende Tabelle 2.):

Reagiert mit Ammoniaklösungen Salze von Cu (I) und Ag (I) unter Bildung von schwerlöslichen, explosiven Acetyleniden - diese Reaktion dient der qualitativen Bestimmung von Acetylen und dessen Unterschied zu Alkenen (die sich ebenfalls verfärben Bromwasser und Kaliumpermanganatlösung).

Geschichte

Anwendung

Acetylen wird verwendet:

Sicherheit

Da Acetylen in Wasser unlöslich ist, können seine Mischungen mit Sauerstoff sehr explodieren große Auswahl Konzentrationen kann es nicht in Gaszählern erfasst werden.

Acetylen explodiert bei einer Temperatur von etwa 500 ° C oder einem Druck über 0,2 MPa; CPV 2,3-80,7 %, Selbstentzündungstemperatur 335 °C. Die Explosivität wird reduziert, wenn Acetylen mit anderen Gasen wie Stickstoff, Methan oder Propan verdünnt wird.

Bei längerem Kontakt von Acetylen mit Kupfer und Silber bilden sich Kupfer- und Silberacetylenide, die bei Aufprall oder Temperaturerhöhung explodieren. Daher wird bei der Lagerung von Acetylen auf kupferhaltige Materialien (z. B. Flaschenventile) verzichtet.

Acetylen hat wenig toxische Wirkung. Für Acetylen, MPCm.r. = MPC s.s. = 1,5 mg/m³ nach Hygienestandard GN 2.1.6.1338-03 „Maximal zulässige Konzentrationen (MPC) von Schadstoffen in atmosphärische Luft besiedelte Gebiete."

MPKr.z. (Arbeitsbereich) ist nicht installiert (gemäß GOST 5457-75 und GN 2.2.5.1314-03), da die Konzentrationsgrenzen der Flammenverteilung in einem Gemisch mit Luft 2,5-100% betragen.

Es wird in Stahlflaschen gelagert und transportiert, die mit einer inerten porösen Masse (z. B. Holzkohle) gefüllt sind. weiße Farbe(mit roter Aufschrift "A") in Form einer Lösung in Aceton unter einem Druck von 1,5-2,5 MPa.

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Anmerkungen

Literatur

  • Miller S.A. Acetylen, seine Eigenschaften, Herstellung und Anwendung. - L.: Chemie, 1969. - T. 1. - 680 p.
  • Korolchenko A. Ya., Korolchenko D. A. Brand- und Explosionsgefahr von Stoffen und Materialien und deren Löschmittel. Handbuch: in 2 Teilen. Teil 1. - M .: Pozhnauka Association, 2004. - 713 p. -ISBN 5-901283-02-3.

Verknüpfungen

  • // Lexikon von Brockhaus und Efron: in 86 Bänden (82 Bände und 4 weitere). - St. Petersburg. , 1890-1907.

Ein Auszug, der Acetylen charakterisiert

- Sie warten besser, bis Sie heiraten ...
- Weißt du, - sagte Anatole, - j "adore les petites filles: [Ich liebe Mädchen:] - jetzt wird er verloren sein.
- Du wurdest schon einmal von einem zierlichen Mädchen erwischt, - sagte Dolokhov, der von Anatoles Ehe wusste. - Suchen!
Nun, das geht nicht zweimal! SONDERN? - sagte Anatole und lachte gutmütig.

Am nächsten Tag nach dem Theater gingen die Rostows nirgendwo hin und niemand kam zu ihnen. Marya Dmitrievna, die sich vor Natasha versteckte, sprach mit ihrem Vater über etwas. Natasha vermutete, dass sie über den alten Prinzen sprachen und etwas erfanden, und sie war besorgt und beleidigt darüber. Sie wartete jede Minute auf Prinz Andrei und schickte an diesem Tag zweimal den Hausmeister nach Vzdvizhenka, um herauszufinden, ob er angekommen war. Er kam nicht. Es war jetzt schwerer für sie als die ersten Tage ihrer Ankunft. Zu ihr gesellten sich Ungeduld und Trauer um ihn schlechte Erinnerungüber ein Treffen mit Prinzessin Mary und dem alten Prinzen und Angst und Besorgnis, für die sie den Grund nicht kannte. Es schien ihr, dass er entweder nie kommen würde oder dass ihr etwas passieren würde, bevor er ankam. Sie konnte nicht, wie bisher, ruhig und lange, allein mit sich, an ihn denken. Sobald sie anfing, an ihn zu denken, gesellte sich zu der Erinnerung an ihn die Erinnerung an den alten Prinzen, an Prinzessin Marya und an die letzte Aufführung und an Kuragin. Sie stellte sich erneut der Frage, ob sie schuldig sei, ob ihre Loyalität gegenüber Prinz Andrej bereits verletzt worden sei, und wieder erinnerte sie sich an jedes Wort, jede Geste, jede Schattierung des Ausdrucksspiels auf dem Gesicht dieses Mannes, der es verstand, in ihr ein für sie unverständliches und furchtbares Gefühl zu erregen. In den Augen ihrer Familie wirkte Natasha lebhafter als sonst, aber sie war bei weitem nicht so ruhig und glücklich wie zuvor.
Am Sonntagmorgen lud Marya Dmitrievna ihre Gäste zur Messe in ihre Pfarrei Mariä Himmelfahrt auf Mogiltsy ein.
„Ich mag diese modischen Kirchen nicht“, sagte sie, offensichtlich stolz auf ihr freies Denken. „Es gibt überall nur einen Gott. Unserem Priester geht es gut, er dient anständig, es ist so edel, und der Diakon auch. Ist es Heiligkeit, dass sie Konzerte auf den Kliros singen? Ich mag es nicht, eine Verwöhnung!
Marya Dmitrievna liebte Sonntage und wusste, wie man sie feiert. Ihr Haus wurde am Samstag komplett gewaschen und geputzt; Menschen und sie arbeitete nicht, alle wurden feierlich entlassen, und alle waren in der Messe. Zum Abendessen des Meisters wurden Mahlzeiten hinzugefügt, und die Leute erhielten Wodka und eine gebratene Gans oder ein Schwein. Aber an nichts im ganzen Haus war der Feiertag so spürbar wie an dem breiten, strengen Gesicht von Marya Dmitrievna, das an diesem Tag einen unveränderlichen Ausdruck der Feierlichkeit annahm.
Als sie nach der Messe im Wohnzimmer bei abgenommener Decke Kaffee getrunken hatten, wurde Marya Dmitrievna mitgeteilt, dass der Wagen fertig sei, und mit strengem Blick, gekleidet in einen zeremoniellen Schal, in dem sie Besuche machte, stand sie auf und verkündete dies Sie ging zu Prinz Nikolai Andreevich Bolkonsky, um ihm Natascha zu erklären.
Nach der Abreise von Marya Dmitrievna kam eine Fashionista von Madame Chalmet zu den Rostows, und Natasha, die die Tür im Raum neben dem Wohnzimmer geschlossen hatte und sehr zufrieden mit der Unterhaltung war, begann, neue Kleider anzuprobieren. Während sie ein noch ärmelloses Mieder anzog, einen stromführenden Faden anzog und den Kopf neigte, im Spiegel sah, wie ihr Rücken saß, hörte sie im Wohnzimmer die lebhaften Geräusche der Stimme ihres Vaters und einer anderen , weibliche Stimme was sie erröten ließ. Es war Ellens Stimme. Bevor Natascha Zeit hatte, das Mieder, das sie anprobierte, auszuziehen, öffnete sich die Tür und Gräfin Bezukhaya betrat den Raum, strahlend mit einem gutmütigen und liebevollen Lächeln, in einem dunkelvioletten, hochgeschlossenen Samtkleid.
Ach, meine Delikatesse! [Oh, meine Liebe!] - sagte sie zu der errötenden Natascha. - Charmante! [Charmant!] Nein, es ist nichts, mein lieber Graf, - sagte sie zu Ilja Andrejewitsch, der hinter ihr hereinkam. - Wie in Moskau leben und nirgendwo hingehen? Nein, ich werde dich nicht verlassen! Heute Abend deklamiert Mlle Georges bei mir, und einige Leute werden sich versammeln; und wenn du deine Schönheiten nicht mitbringst, die besser sind als m lle Georges, dann will ich dich nicht kennen. Es gibt keinen Ehemann, er ist nach Twer gegangen, sonst hätte ich ihn für dich geschickt. Kommen Sie auf jeden Fall um die neunte Stunde. Sie nickte der vertrauten Fashionista zu, die sich respektvoll zu ihr beugte, setzte sich auf einen Sessel neben dem Spiegel und breitete malerisch die Falten ihres Samtkleides aus. Sie hörte nicht auf, gutmütig und fröhlich zu plaudern und bewunderte ständig Nataschas Schönheit. Sie betrachtete ihre Kleider und lobte sie und prahlte auch mit ihrem neuen Kleid en gaz metallique, das sie aus Paris erhalten hatte, und riet Natascha, dasselbe zu tun.
„Allerdings steht dir alles, meine Liebe“, sagte sie.
Ein Lächeln der Freude verließ Nataschas Gesicht nie. Sie fühlte sich glücklich und gedeiht unter dem Lob dieser lieben Gräfin Bezukhova, die ihr zuvor als eine so unangreifbare und wichtige Dame erschienen war und die jetzt so freundlich zu ihr war. Natasha wurde fröhlich und verliebte sich fast in diese schöne und so gutmütige Frau. Helen ihrerseits bewunderte Natasha aufrichtig und wollte sie amüsieren. Anatole bat sie, ihn mit Natascha zusammenzubringen, und dafür kam sie zu den Rostows. Der Gedanke, ihren Bruder mit Natascha zusammenzubringen, amüsierte sie.
Obwohl sie sich früher über Natascha geärgert hatte, weil sie ihr Boris in Petersburg entrissen hatte, dachte sie jetzt nicht einmal daran und wünschte Natascha auf ihre Weise von ganzem Herzen alles Gute. Sie verließ die Rostows und zog ihren Schützling beiseite.
- Gestern hat mein Bruder bei mir gegessen - wir haben uns vor Lachen gelacht - er isst nichts und seufzt nach dir, mein Liebling. Il est fou, mais fou amoureux de vous, ma chere. [Er ist verrückt, aber er ist verrückt nach dir, meine Liebe.]
Natasha errötete lila, als sie diese Worte hörte.
- Wie errötend, wie errötend, ma delicieuse! [mein Charme!] - sagte Helen. - Sie sollten auf jeden Fall kommen. Si vous aimez quelqu "un, ma delicieuse, ce n" est pas une raison pour se cloitrer. Si meme vous etes Promise, je suis sure que votre promis aurait wish que vous alliez dans le monde en son missing plutot que deperir d "ennui. [Von der Tatsache, dass du jemanden liebst, meine Liebe, solltest du nicht als Nonne leben. Selbst wenn Sie eine Braut sind, ich bin sicher, Ihr Verlobter würde Sie lieber in seiner Abwesenheit in die Welt hinausziehen lassen, als vor Langeweile zu sterben.]
„Also weiß sie, dass ich eine Braut bin, also sie und ihr Mann, mit Pierre, mit diesem schönen Pierre, dachte Natasha, redete und lachte darüber. Es war also nichts." Und wieder, unter dem Einfluss von Helen, schien das, was vorher schrecklich schien, einfach und natürlich. „Und sie ist so eine Grande Dame, [wichtige Dame], so süß und liebt mich so offensichtlich von ganzem Herzen“, dachte Natascha. Und warum nicht Spaß haben? dachte Natascha und sah Helen mit überraschten, weit geöffneten Augen an.
Marya Dmitrievna kehrte schweigend und ernst zum Abendessen zurück, offenbar nachdem sie beim alten Prinzen eine Niederlage erlitten hatte. Sie war noch zu aufgeregt über die Kollision, um die Geschichte in Ruhe erzählen zu können. Auf die Frage des Grafen antwortete sie, dass alles in Ordnung sei und dass sie es morgen sagen würde. Marya Dmitrievna erfuhr vom Besuch der Gräfin Bezukhova und der Einladung zu dem Abend und sagte:
- Ich hänge nicht gerne mit Bezukhova ab und werde keinen Rat geben; Nun ja, wenn Sie es versprochen haben, gehen Sie, Sie werden zerstreut “, fügte sie hinzu und wandte sich an Natascha.

Graf Ilya Andreich brachte seine Mädchen zu Gräfin Bezukhova. Abends waren ziemlich viele Leute da. Aber die ganze Gesellschaft war Natascha fast fremd. Graf Ilya Andreevich stellte mit Missfallen fest, dass diese ganze Gesellschaft hauptsächlich aus Männern und Frauen bestand, die für ihre Behandlungsfreiheiten bekannt waren. M lle Georges stand, umgeben von jungen Leuten, in der Ecke des Wohnzimmers. Es gab mehrere Franzosen, darunter Metivier, der seit Helenes Ankunft ihre Hausfrau war. Graf Ilya Andreich nahm sich vor, sich nicht ans Kartenspiel zu setzen, seine Töchter nicht zu verlassen und zu gehen, sobald die Aufführung von Georges zu Ende war.
Anatole stand anscheinend an der Tür und wartete darauf, dass die Rostovs eintraten. Er begrüßte sofort den Grafen, ging auf Natascha zu und folgte ihr. Sobald Natasha ihn sah, wie im Theater, ergriff sie ein Gefühl eingebildeter Freude, dass er sie mochte, und Angst vor dem Fehlen moralischer Barrieren zwischen ihr und ihm. Helen empfing Natasha freudig und bewunderte lautstark ihre Schönheit und Toilette. Kurz nach ihrer Ankunft verließ m lle Georges den Raum, um sich anzuziehen. Im Wohnzimmer begannen sie, Stühle zu ordnen und sich hinzusetzen. Anatole rückte Natascha einen Stuhl zu und wollte sich neben sie setzen, aber der Graf, der Natascha nicht aus den Augen ließ, setzte sich neben sie. Anatole saß hinten.
M lle Georges, mit nackten, dicken Armen und Grübchen, in einem roten Schal, der über einer Schulter getragen wurde, betrat das für sie reservierte Zimmer. Freiraum zwischen die Stühle und blieb in einer unnatürlichen Haltung stehen. Ein begeistertes Flüstern war zu hören. M lle Georges sah das Publikum streng und düster an und begann einige Verse auf Französisch zu sprechen, die von ihrer kriminellen Liebe zu ihrem Sohn handelten. An manchen Stellen erhob sie ihre Stimme, an manchen Stellen flüsterte sie, hob feierlich den Kopf, an manchen Stellen hielt sie inne und keuchte und verdrehte die Augen.
- Entzückend, göttlich, delicieux! [Erstaunlich, göttlich, wunderbar!] – war von allen Seiten zu hören. Natascha sah den dicken Georges an, hörte aber nichts, sah nichts und verstand nichts von dem, was vor ihr vorging; sie fühlte sich nur wieder völlig unwiderruflich in dieser fremden, wahnsinnigen Welt, so fern von der früheren, in dieser Welt, in der es unmöglich war zu wissen, was gut, was schlecht, was vernünftig und was wahnsinnig war. Hinter ihr saß Anatole, und sie spürte seine Nähe und wartete ängstlich auf etwas.
Nach dem ersten Monolog stand die ganze Gesellschaft auf und umringte m lle Georges und drückte ihr ihre Freude aus.
- Wie gut sie ist! sagte Natasha zu ihrem Vater, der zusammen mit den anderen aufstand und sich durch die Menge auf die Schauspielerin zubewegte.
„Ich kann es nicht finden, wenn ich dich ansehe“, sagte Anatole und folgte Natascha. Er sagte es zu einer Zeit, als sie ihn allein hören konnte. - Du bist charmant ... von dem Moment an, als ich dich sah, hörte ich nicht auf ....
„Lass uns gehen, lass uns gehen, Natascha“, sagte der Graf und kehrte zu seiner Tochter zurück. - Wie gut!
Natasha ging, ohne etwas zu sagen, zu ihrem Vater und sah ihn mit fragenden, überraschten Augen an.
Nach mehreren Rezitationsempfängen ging Mlle Georges, und die Gräfin Bezuhaya bat um Gesellschaft in der Halle.
Der Graf wollte gehen, aber Helen bat, ihren spontanen Ball nicht zu verderben. Die Rostows blieben. Anatole lud Natasha zu einem Walzer ein, und während des Walzers schüttelte er ihre Taille und Hand und sagte ihr, dass sie ravissante [charmant] sei und dass er sie liebe. Während der Ecossaise, die sie wieder mit Kuragin tanzte, als sie allein gelassen wurden, sagte Anatole nichts zu ihr und sah sie nur an. Natascha war sich nicht sicher, ob sie im Traum gesehen hatte, was er während des Walzers zu ihr sagte. Am Ende der ersten Figur schüttelte er ihr erneut die Hand. Natascha blickte mit erschrockenen Augen zu ihm auf, aber in seinem liebevollen Blick und Lächeln lag ein so selbstbewusster zärtlicher Ausdruck, dass sie, während sie ihn ansah, nicht sagen konnte, was sie ihm zu sagen hatte. Sie senkte die Augen.
„Erzählen Sie mir solche Dinge nicht, ich bin verlobt und in einen anderen verliebt“, sagte sie schnell ... - Sie sah ihn an. Anatole war nicht verlegen oder verärgert über das, was sie sagte.
- Erzähl mir nichts davon. Was ist mein Geschäft? - er sagte. „Ich sage, ich bin wahnsinnig, wahnsinnig in dich verliebt. Ist es meine Schuld, dass du großartig bist? Wir starten.