पर कार्बनिक रसायन शास्त्रहाइड्रोकार्बन पाया जा सकता है अलग राशिश्रृंखला में कार्बन और एक सी = सी बंधन। वे होमोलॉग हैं और उन्हें अल्केन्स कहा जाता है। उनकी संरचना के कारण, वे अल्केन्स की तुलना में रासायनिक रूप से अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं। लेकिन वास्तव में उनकी प्रतिक्रियाएँ क्या हैं? प्रकृति में उनके वितरण पर विचार करें, विभिन्न तरीकेरसीद और आवेदन।

वे क्या हैं?

एल्केन्स, जिन्हें ओलेफिन (तैलीय) भी कहा जाता है, उनका नाम एथीन क्लोराइड से मिलता है, जो इस समूह के पहले सदस्य का व्युत्पन्न है। सभी ऐल्कीनों में कम से कम एक C=C द्विबंध होता है। सी एन एच 2एन सभी ओलेफिन का सूत्र है, और नाम एक अल्केन से अणु में कार्बन की समान संख्या के साथ बनता है, केवल प्रत्यय -एन में परिवर्तन होता है। एक हाइफ़न के माध्यम से नाम के अंत में अरबी अंक कार्बन संख्या को इंगित करता है जिससे दोहरा बंधन शुरू होता है। मुख्य एल्केन्स पर विचार करें, तालिका आपको उन्हें याद रखने में मदद करेगी:

यदि अणुओं में सरल अशाखित संरचना होती है, तो प्रत्यय -इलीन जोड़ा जाता है, यह तालिका में भी परिलक्षित होता है।

वे कहाँ मिल सकते हैं?

चूँकि ऐल्कीनों की अभिक्रियाशीलता बहुत अधिक होती है, प्रकृति में उनके प्रतिनिधि अत्यंत दुर्लभ होते हैं। ओलेफिन अणु के जीवन का सिद्धांत है "चलो दोस्त बनें।" आसपास कोई अन्य पदार्थ नहीं हैं - इससे कोई फर्क नहीं पड़ता, हम एक-दूसरे के दोस्त बनेंगे, जिससे पॉलिमर बनेंगे।

लेकिन वे मौजूद हैं, और साथ में पेट्रोलियम गैस में बहुत कम प्रतिनिधि शामिल हैं, और उच्चतर कनाडा में उत्पादित तेल में हैं।

एल्केन्स का पहला प्रतिनिधि, एथीन, एक हार्मोन है जो फलों के पकने को उत्तेजित करता है, इसलिए, वनस्पतियों के प्रतिनिधि इसे कम मात्रा में संश्लेषित करते हैं। एक एल्केन सिस-9-ट्राइकोसिन होता है, जो मादा हाउसफली में यौन आकर्षण की भूमिका निभाता है। इसे मस्कुलर भी कहा जाता है। (आकर्षक - प्राकृतिक या सिंथेटिक मूल का पदार्थ, जो किसी अन्य जीव में गंध के स्रोत के प्रति आकर्षण का कारण बनता है)। रसायन की दृष्टि से यह ऐल्कीन इस प्रकार है:

चूंकि सभी एल्केन्स बहुत मूल्यवान कच्चे माल हैं, उन्हें कृत्रिम रूप से प्राप्त करने के तरीके बहुत विविध हैं। आइए सबसे आम पर विचार करें।

क्या होगा अगर आपको बहुत कुछ चाहिए?

उद्योग में, ऐल्कीनों का वर्ग मुख्यतः क्रैकिंग द्वारा प्राप्त किया जाता है, अर्थात्। उच्च तापमान, उच्च एल्केन्स के प्रभाव में अणु का विभाजन। प्रतिक्रिया के लिए 400 से 700 डिग्री सेल्सियस की सीमा में हीटिंग की आवश्यकता होती है। एल्केन अपनी इच्छानुसार विभाजित हो जाता है, जिससे एल्कीन बनते हैं, जिन विधियों को हम प्राप्त करने पर विचार कर रहे हैं, के साथ बड़ी मात्राआणविक संरचना विकल्प:

सी 7 एच 16 -> सीएच 3 -सीएच \u003d सीएच 2 + सी 4 एच 10।

एक अन्य सामान्य विधि को डिहाइड्रोजनीकरण कहा जाता है, जिसमें एक हाइड्रोजन अणु उत्प्रेरक की उपस्थिति में एल्केन श्रृंखला के प्रतिनिधि से अलग हो जाता है।

प्रयोगशाला स्थितियों के तहत, एल्केन्स और तैयारी के तरीके अलग-अलग होते हैं, वे उन्मूलन प्रतिक्रियाओं पर आधारित होते हैं (परमाणुओं के समूह को बिना बदले उन्हें खत्म करना)। सबसे अधिक बार, अल्कोहल, हैलोजन, हाइड्रोजन या हाइड्रोजन हैलाइड से पानी के परमाणु समाप्त हो जाते हैं। उत्प्रेरक के रूप में अम्ल की उपस्थिति में ऐल्कोहॉल से ऐल्कीन प्राप्त करने का सबसे सामान्य तरीका है। अन्य उत्प्रेरकों का उपयोग करना संभव है

सभी उन्मूलन प्रतिक्रियाएं ज़ैतसेव नियम के अधीन हैं, जो कहता है:

हाइड्रोजन परमाणु -OH समूह वाले कार्बन से सटे कार्बन से अलग हो जाता है, जिसमें हाइड्रोजन कम होता है।

नियम लागू करते हुए, उत्तर दें कि कौन सा प्रतिक्रिया उत्पाद प्रबल होगा? बाद में आपको पता चलेगा कि आपने सही उत्तर दिया है या नहीं।

रासायनिक गुण

एल्केन्स सक्रिय रूप से पदार्थों के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, उनके पी-बॉन्ड को तोड़ते हैं (सी = सी बॉन्ड का दूसरा नाम)। आखिरकार, यह सिंगल (सिग्मा बॉन्ड) जितना मजबूत नहीं है। एक असंतृप्त हाइड्रोकार्बन प्रतिक्रिया (जोड़) के बाद अन्य पदार्थ बनाए बिना संतृप्त में बदल जाता है।

• हाइड्रोजन (हाइड्रोजनीकरण) के अलावा। इसके पारित होने के लिए उत्प्रेरक और तापन की उपस्थिति आवश्यक है;
• हलोजन अणुओं (हलोजन) के अलावा। में से एक है गुणात्मक प्रतिक्रियाएंएक पीआई कनेक्शन पर। वास्तव में के साथ ऐल्कीनों की अभिक्रिया में ब्रोमीन पानी, यह भूरे रंग से पारदर्शी हो जाता है;
• हाइड्रोजन हैलाइड्स (हाइड्रोहैलोजनेशन) के साथ प्रतिक्रिया;
• पानी (हाइड्रेशन) के अलावा। प्रतिक्रिया की स्थिति हीटिंग और एक उत्प्रेरक (एसिड) की उपस्थिति है;

हाइड्रोजन हैलाइड और पानी के साथ असममित ओलेफिन की प्रतिक्रियाएं मार्कोवनिकोव नियम का पालन करती हैं। इसका मतलब है कि हाइड्रोजन कार्बन-कार्बन डबल बॉन्ड से उस कार्बन में शामिल हो जाएगा, जिसमें पहले से ही है अधिक परमाणुहाइड्रोजन।

• दहन;
• आंशिक ऑक्सीकरण उत्प्रेरक। उत्पाद चक्रीय ऑक्साइड है;
• वैगनर प्रतिक्रिया (परमैंगनेट के साथ ऑक्सीकरण) तटस्थ वातावरण) यह ऐल्कीन अभिक्रिया एक अन्य उच्च गुणवत्ता वाला C=C आबंध है। बहते समय, पोटेशियम परमैंगनेट का गुलाबी घोल फीका पड़ जाता है। यदि एक ही प्रतिक्रिया एक संयुक्त में की जाती है अम्लीय वातावरण, उत्पाद अलग होंगे ( कार्बोक्जिलिक एसिड, कीटोन्स, कार्बन डाइऑक्साइड);
• समावयवीकरण सभी प्रकार की विशेषता है: सीआईएस- और ट्रांस-, आंदोलन डबल बंधन, चक्रीकरण, कंकाल समरूपता;
• पोलीमराइजेशन उद्योग के लिए ओलेफिन की मुख्य संपत्ति है।

चिकित्सा में आवेदन

बड़े व्यावहारिक मूल्यएल्केन रिएक्शन उत्पाद होते हैं। उनमें से कई का उपयोग दवा में किया जाता है। प्रोपेन से ग्लिसरीन प्राप्त किया जाता है। यह पॉलीहाइड्रिक अल्कोहलएक उत्कृष्ट विलायक है, और यदि पानी के बजाय उपयोग किया जाता है, तो समाधान अधिक केंद्रित होंगे। चिकित्सा प्रयोजनों के लिए, इसमें एल्कलॉइड, थाइमोल, आयोडीन, ब्रोमीन आदि घुल जाते हैं। ग्लिसरीन का उपयोग मलहम, पेस्ट और क्रीम बनाने में भी किया जाता है। यह उन्हें सूखने से रोकता है। ग्लिसरीन अपने आप में एक एंटीसेप्टिक है।

हाइड्रोजन क्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया करते समय, डेरिवेटिव प्राप्त होते हैं जो त्वचा पर लागू होने पर स्थानीय संज्ञाहरण के रूप में उपयोग किए जाते हैं, साथ ही इनहेलेशन का उपयोग करके मामूली सर्जिकल हस्तक्षेप के साथ अल्पकालिक संज्ञाहरण के लिए भी उपयोग किया जाता है।

अल्काडिएन्स एक अणु में दो दोहरे बंधन वाले अल्केन्स होते हैं। उनका मुख्य अनुप्रयोग उत्पादन है सिंथेटिक रबर, जिसमें से विभिन्न हीटिंग पैड और सीरिंज, जांच और कैथेटर, दस्ताने, निपल्स और बहुत कुछ बनाया जाता है, जो बीमारों की देखभाल करते समय बस अपरिहार्य है।

उद्योग में आवेदन

उद्योग का प्रकार	क्या प्रयोग किया जाता है	वे कैसे उपयोग कर सकते हैं
कृषि	ईथेन	फलों और सब्जियों के पकने, पौधों की मलिनकिरण, ग्रीनहाउस के लिए फिल्मों को तेज करता है
लैको-रंगीन	एथीन, ब्यूटेन, प्रोपेन, आदि।	सॉल्वैंट्स, ईथर, विलायक प्राप्त करने के लिए
मैकेनिकल इंजीनियरिंग	2-मिथाइलप्रोपीन, एथीन	सिंथेटिक रबर उत्पादन, चिकनाई तेल, एंटीफ्ीज़
खाद्य उद्योग	ईथेन	टेफ्लॉन उत्पादन, एथिल अल्कोहोल, सिरका अम्ल
रासायनिक उद्योग	एथीन, पॉलीप्रोपाइलीन	अल्कोहल, पॉलिमर (पॉलीविनाइल क्लोराइड, पॉलीइथाइलीन, पॉलीविनाइल एसीटेट, पॉलीइसोबेटिलीन, एसीटैल्डिहाइड) प्राप्त करें
खुदाई	एथीन आदि	विस्फोटकों

अधिक विस्तृत आवेदनउद्योग में एल्केन्स और उनके डेरिवेटिव पाए गए। (कहाँ और कैसे एल्केन्स का उपयोग किया जाता है, ऊपर दी गई तालिका)।

यह एल्केन्स और उनके डेरिवेटिव के उपयोग का केवल एक छोटा सा हिस्सा है। हर साल ओलेफिन की जरूरत ही बढ़ जाती है, यानी उनके उत्पादन की जरूरत भी बढ़ जाती है।

अल्केनेस (ओलेफिन्स, एथिलीन हाइड्रोकार्बन सी एन एच 2एन

सजातीय श्रृंखला।

एथीन (एथिलीन)

सबसे सरल एल्कीन एथिलीन (C 2 H 4) है। IUPAC नामकरण के अनुसार, प्रत्यय "-an" को "-en" से बदलकर संबंधित अल्केन्स के नामों से एल्केन्स के नाम बनते हैं; दोहरे बंधन की स्थिति अरबी अंक द्वारा इंगित की जाती है।

एल्केन्स से प्राप्त हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स में प्रत्यय होता है "-एनिल". तुच्छ नाम: चौधरी 2 =सीएच- "विनाइल", चौधरी 2 =सीएच-सीएच 2 - "अलिल".

दोहरे बंधन में कार्बन परमाणु sp² संकरण की स्थिति में होते हैं, और इनका बंध कोण 120° होता है।

अल्केन्स को कार्बन कंकाल, डबल बॉन्ड स्थिति, इंटरक्लास और स्थानिक के आइसोमेरिज्म की विशेषता है।

भौतिक गुण

एल्केन्स (सरलीकृत) के गलनांक और क्वथनांक आणविक भार और मुख्य कार्बन श्रृंखला की लंबाई के साथ बढ़ते हैं।

सामान्य परिस्थितियों में, सी 2 एच 4 से सी 4 एच 8 तक एल्केन गैसें हैं; पेंटीन सी 5 एच 10 से हेक्साडेसीन सी 17 एच 34 समावेशी - तरल पदार्थ, और ऑक्टाडेसीन सी 18 एच 36 से शुरू - ठोस. एल्केन्स पानी में अघुलनशील होते हैं, लेकिन कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसानी से घुलनशील होते हैं।

एल्केन्स का निर्जलीकरण

यह ऐल्कीन प्राप्त करने की औद्योगिक विधियों में से एक है।

एल्काइन हाइड्रोजनीकरण

एल्काइन्स के आंशिक हाइड्रोजनीकरण के लिए विशेष परिस्थितियों और उत्प्रेरक की उपस्थिति की आवश्यकता होती है

एक दोहरा बंधन सिग्मा और पाई बांड का एक संयोजन है। सिग्मा बांड sp2 कक्षकों के अक्षीय अतिव्यापन के साथ होता है, और पार्श्व अतिव्यापन के साथ pi-आबंध होता है

जैतसेव का नियम:

उन्मूलन प्रतिक्रियाओं में हाइड्रोजन परमाणु का उन्मूलन मुख्य रूप से कम से कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से होता है।

13. अल्केन्स। संरचना। एसपी 2 संकरण, एकाधिक बांड पैरामीटर। हैलोजन, हाइड्रोजन हैलाइड, हाइपोक्लोरस एसिड के इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ की प्रतिक्रियाएं। ऐल्कीनों का जलयोजन। मोर्कोवनिकोव का शासन। प्रतिक्रिया तंत्र।

अल्केनेस (ओलेफिन्स, एथिलीन हाइड्रोकार्बन) - एसाइक्लिक असंतृप्त हाइड्रोकार्बनके बीच एक दोहरा बंधन युक्त कार्बन परमाणु, सामान्य सूत्र के साथ एक सजातीय श्रृंखला बनाना सी एन एच 2एन

एक s- और 2 p-ऑर्बिटल्स 120 के कोण पर एक ही तल में स्थित 2 समतुल्य sp2-हाइब्रिड ऑर्बिटल्स को मिलाते हैं और बनाते हैं।

यदि एक से अधिक इलेक्ट्रॉनों के एक से अधिक जोड़े द्वारा एक बंधन बनता है, तो इसे कहा जाता है विभिन्न.

एक बहु-आबंध तब बनता है जब केंद्रीय परमाणु के प्रत्येक बंध योग्य संयोजकता कक्षक के लिए आसपास के परमाणु के किसी भी कक्षक के साथ अतिव्यापन करने के लिए बहुत कम इलेक्ट्रॉन और बंधन परमाणु होते हैं।

इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाएं

इन प्रतिक्रियाओं में, हमलावर कण एक इलेक्ट्रोफाइल है।

हैलोजनीकरण:

हाइड्रोहैलोजनेशन

मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार एल्केन्स में हाइड्रोजन हैलाइड का इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ होता है

मार्कोवनिकोव नियम

क्लोरोहाइड्रिन बनाने के लिए हाइपोक्लोरस अम्ल का योग:

हाइड्रेशन

सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में एल्केन्स के लिए पानी की अतिरिक्त प्रतिक्रिया होती है:

कार्बोकेशन- एक कण जिसमें एक कार्बन परमाणु केंद्रित होता है सकारात्मक आरोप, कार्बन परमाणु में एक रिक्त p-कक्षक है।

14. एथिलीन हाइड्रोकार्बन। रासायनिक गुण: ऑक्सीकरण एजेंटों के साथ प्रतिक्रियाएं। उत्प्रेरक ऑक्सीकरण, पेरासिड के साथ प्रतिक्रिया, ग्लाइकोल के लिए ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया, कार्बन-कार्बन बंधन तोड़ने, ओजोनेशन के साथ। वेकर प्रक्रिया। प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं।

अल्केनेस (ओलेफिन्स, एथिलीन हाइड्रोकार्बन) - चक्रीय असंतृप्त हाइड्रोकार्बन जिसमें कार्बन परमाणुओं के बीच एक दोहरा बंधन होता है, जो सामान्य सूत्र के साथ एक समरूप श्रृंखला बनाता है सी एन एच 2एन

ऑक्सीकरण

एल्केन्स का ऑक्सीकरण ऑक्सीकरण अभिकर्मकों की स्थितियों और प्रकारों के आधार पर हो सकता है, दोनों दोहरे बंधन के टूटने और कार्बन कंकाल के संरक्षण के साथ।

जब हवा में जलाया जाता है, तो ओलेफिन कार्बन डाइऑक्साइड और पानी का उत्पादन करते हैं।

एच 2 सी \u003d सीएच 2 + 3 ओ 2 \u003d\u003e 2CO 2 + 2H 2 ओ

सी एन एच 2एन+ 3एन/ओ 2 => एनसीओ 2 + एनएच 2 ओ - सामान्य सूत्र

उत्प्रेरक ऑक्सीकरण

पैलेडियम लवण की उपस्थिति में, एथिलीन को एसिटालडिहाइड में ऑक्सीकृत किया जाता है। इसी प्रकार प्रोपेन से एसीटोन बनता है।

जब मजबूत ऑक्सीकरण एजेंट (एच 2 एसओ 4 माध्यम में केएमएनओ 4 या के 2 सीआर 2 ओ 7) अल्कीन पर कार्य करते हैं, तो डबल बॉन्ड गर्म होने पर टूट जाता है:

पोटेशियम परमैंगनेट के तनु घोल के साथ एल्केन्स के ऑक्सीकरण के दौरान, डायहाइड्रिक अल्कोहल बनते हैं - ग्लाइकोल (ई.ई. वैगनर प्रतिक्रिया)। प्रतिक्रिया ठंड में होती है।

चक्रीय और चक्रीय एल्केन्स, जब एक गैर-ध्रुवीय माध्यम में RCOOOH पेरासिड के साथ बातचीत करते हैं, तो एपॉक्साइड (ऑक्सीरेन) बनाते हैं, इसलिए प्रतिक्रिया को ही एपॉक्सीडेशन प्रतिक्रिया कहा जाता है।

अल्केन्स का ओजोनेशन।

जब अल्कीन ओजोन के साथ परस्पर क्रिया करते हैं, तो पेरोक्साइड यौगिक बनते हैं, जिन्हें ओजोनाइड्स कहा जाता है। ओजोन के साथ अल्कीन की प्रतिक्रिया दोहरे बंधन में अल्कीनों के ऑक्सीडेटिव दरार के लिए सबसे महत्वपूर्ण तरीका है।

एल्केन्स प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाओं से नहीं गुजरते हैं।

वेकर प्रक्रिया- एथिलीन के प्रत्यक्ष ऑक्सीकरण द्वारा एसीटैल्डिहाइड प्राप्त करने की प्रक्रिया।

वेकर प्रक्रिया पैलेडियम डाइक्लोराइड के साथ एथिलीन के ऑक्सीकरण पर आधारित है:

सीएच 2 \u003d सीएच 2 + पीडीसीएल 2 + एच 2 ओ \u003d सीएच 3 सीएचओ + पीडी + 2एचसीएल

15. एल्केन्स: रासायनिक गुण। हाइड्रोजनीकरण। लेबेदेव का शासन। आइसोमेराइज़ेशन और अल्केन्स का ओलिगोमेराइज़ेशन। रेडिकल और आयनिक पोलीमराइजेशन। पॉलिमर, ओलिगोमर, मोनोमर, प्राथमिक लिंक, पोलीमराइजेशन की डिग्री की अवधारणा। टेलोमेराइज़ेशन और कॉपोलीमराइज़ेशन।

हाइड्रोजनीकरण

ऐल्कीनों का हाइड्रोजन के साथ सीधे हाइड्रोजनीकरण केवल उत्प्रेरक की उपस्थिति में होता है। हाइड्रोजनीकरण उत्प्रेरक प्लैटिनम, पैलेडियम, निकल हैं

हाइड्रोजनीकरण भी किया जा सकता है द्रव चरणसजातीय उत्प्रेरक के साथ

आइसोमेराइजेशन प्रतिक्रियाएं

गर्म करने पर ऐल्कीन अणुओं का समावयवीकरण संभव होता है, जो

दोहरे बंधन के विस्थापन और कंकाल में परिवर्तन दोनों को जन्म दे सकता है

हाइड्रोकार्बन।

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3

पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाएं

यह एक प्रकार की जोड़ प्रतिक्रिया है। पॉलिमराइजेशन किसी भी कम आणविक भार उत्पाद को अलग किए बिना बड़े अणुओं में समान अणुओं के अनुक्रमिक कनेक्शन की प्रतिक्रिया है। पोलीमराइजेशन के दौरान, एक हाइड्रोजन परमाणु दोहरे बंधन में स्थित सबसे हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है, और शेष अणु दूसरे कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है।

CH2=CH2 + CH2=CH2 + ... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...

या n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (पॉलीइथाइलीन)

वह पदार्थ जिसके अणु पोलीमराइज़ेशन अभिक्रिया से गुजरते हैं, कहलाते हैं मोनोमर. एक मोनोमर अणु में कम से कम एक दोहरा बंधन होना चाहिए। परिणामी पॉलिमर में समान संरचना वाली बड़ी संख्या में दोहराई जाने वाली श्रृंखलाएं होती हैं ( प्राथमिक लिंक)।एक बहुलक में एक संरचनात्मक (प्राथमिक) इकाई को कितनी बार दोहराया जाता है, यह दर्शाने वाली संख्या कहलाती है पोलीमराइजेशन की डिग्री(एन)।

पोलीमराइजेशन के दौरान बनने वाले मध्यवर्ती कणों के प्रकार के आधार पर, 3 पोलीमराइजेशन मैकेनिज्म होते हैं: ए) रेडिकल; बी) धनायनित; ग) आयनिक।

पहली विधि के अनुसार, उच्च दबाव वाली पॉलीथीन प्राप्त की जाती है:

प्रतिक्रिया पेरोक्साइड द्वारा उत्प्रेरित होती है।

दूसरे और तीसरे तरीकों में उत्प्रेरक के रूप में एसिड (cationic पोलीमराइजेशन) और ऑर्गोमेटेलिक यौगिकों का उपयोग शामिल है।

रसायन शास्त्र में ओलिगोमेर) - की एक श्रृंखला के रूप में एक अणु छोटासमान घटकों की संख्या।

टेलोमेराइज़ेशन

टेलोमेराइज़ेशन - पदार्थों की उपस्थिति में अल्केन्स का ओलिगोमेराइज़ेशन - चेन ट्रांसमीटर (टेलोजेन)। प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, ओलिगोमर्स (टेलोमेरेस) का मिश्रण बनता है, जिसके अंतिम समूह टेलोजेन के हिस्से होते हैं। उदाहरण के लिए, एथिलीन के साथ सीसीएल 4 की प्रतिक्रिया में, टेलोजन सीसीएल 4 है।

सीसीएल 4 + एनसीएच 2 \u003d सीएच 2 \u003d\u003e सीएल (सीएच 2 सीएच 2) एन सीसीएल 3

इन प्रतिक्रियाओं की शुरुआत कट्टरपंथी पहल करने वालों या गामा विकिरण द्वारा की जा सकती है।

16. अल्केन्स। हैलोजन और हाइड्रोजन हैलाइड (तंत्र) की रेडिकल जोड़ प्रतिक्रियाएं। ओलेफिन में कार्बेन मिलाना। एथिलीन, प्रोपलीन, ब्यूटाइलीन। औद्योगिक स्रोत और मुख्य उपयोग।

एल्केन्स आसानी से हैलोजन, विशेष रूप से क्लोरीन और ब्रोमीन (हैलोजन) मिलाते हैं।

इस प्रकार की एक विशिष्ट प्रतिक्रिया मलिनकिरण है ब्रोमीन पानी

CH2=CH2 + Br2 → СH2Br-CH2Br (1,2-डाइब्रोमोइथेन)

मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार ऐल्कीनों में हाइड्रोजन हैलाइड का इलेक्ट्रोफिलिक योग होता है:

मार्कोवनिकोव नियम: जब प्रोटिक एसिड या पानी को असममित एल्केन्स या एल्केनामेट में जोड़ा जाता है, तो हाइड्रोजन सबसे हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ा होता है

हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु वह होता है जिससे हाइड्रोजन जुड़ा होता है। सबसे अधिक हाइड्रोजनीकृत - जहाँ सबसे अधिक H . होता है

कार्बेन जोड़ प्रतिक्रियाएं

सीआर 2 कार्बेन: - अत्यधिक प्रतिक्रियाशील अल्पकालिक कण जो आसानी से एल्केन्स के दोहरे बंधन में जोड़ सकते हैं। कार्बाइन जोड़ प्रतिक्रिया के परिणामस्वरूप, साइक्लोप्रोपेन डेरिवेटिव बनते हैं

एथिलीन एक कार्बनिक रसायन है जिसे सूत्र सी 2 एच 4 द्वारा वर्णित किया गया है। सबसे सरल मल्कन है ( ओलेफिन)मिश्रण। पर सामान्य स्थितियह एक रंगहीन ज्वलनशील गैस है जिसमें हल्की गंध होती है। पानी में आंशिक रूप से घुलनशील। एक दोहरा बंधन होता है और इसलिए असंतृप्त या असंतृप्त हाइड्रोकार्बन को संदर्भित करता है। अत्यंत खेलता है महत्वपूर्ण भूमिकाउद्योग में। एथिलीन दुनिया का सबसे अधिक उत्पादित कार्बनिक यौगिक है: एथिलीन ऑक्साइड; पॉलीथीन, एसिटिक एसिड, एथिल अल्कोहल।

बुनियादी रासायनिक गुण(सिखाओ मत, बस उन्हें बस होने दो, अचानक लिखना संभव होगा)

एथिलीन - रासायनिक रूप से सक्रिय पदार्थ. चूंकि अणु में कार्बन परमाणुओं के बीच एक दोहरा बंधन होता है, उनमें से एक, कम मजबूत, आसानी से टूट जाता है, और बंधन टूटने के स्थान पर, अणु जुड़ जाते हैं, ऑक्सीकृत हो जाते हैं और पोलीमराइज़ हो जाते हैं।

हैलोजनीकरण:

सीएच 2 \u003d सीएच 2 + बीआर 2 → सीएच 2 बीआर-सीएच 2 ब्र

ब्रोमीन जल रंगहीन हो जाता है। यह असंतृप्त यौगिकों के लिए एक गुणात्मक प्रतिक्रिया है।

हाइड्रोजनीकरण:

सीएच 2 \u003d सीएच 2 + एच - एच → सीएच 3 - सीएच 3 (नी की कार्रवाई के तहत)

हाइड्रोहलोजेनेशन:

सीएच 2 \u003d सीएच 2 + एचबीआर → सीएच 3 - सीएच 2 ब्र

जलयोजन:

सीएच 2 \u003d सीएच 2 + एचओएच → सीएच 3 सीएच 2 ओएच (एक उत्प्रेरक की कार्रवाई के तहत)

इस प्रतिक्रिया की खोज ए.एम. बटलरोव, और इसका उपयोग एथिल अल्कोहल के औद्योगिक उत्पादन के लिए किया जाता है।

ऑक्सीकरण:

एथिलीन आसानी से ऑक्सीकृत हो जाता है। यदि एथिलीन को पोटैशियम परमैंगनेट के विलयन से गुजारा जाए तो यह रंगहीन हो जाता है। इस प्रतिक्रिया का उपयोग संतृप्त और असंतृप्त यौगिकों के बीच अंतर करने के लिए किया जाता है। एथिलीन ऑक्साइड एक नाजुक पदार्थ है, ऑक्सीजन ब्रिज टूट जाता है और पानी जुड़ जाता है, जिसके परिणामस्वरूप एथिलीन ग्लाइकॉल बनता है। प्रतिक्रिया समीकरण:

3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH

सी 2 एच 4 + 3ओ 2 → 2सीओ 2 + 2एच 2 ओ

पॉलिमराइजेशन (पॉलीइथाइलीन प्राप्त करना):

एनसीएच 2 \u003d सीएच 2 → (-सीएच 2 -सीएच 2 -) एन

प्रोपलीन(प्रोपेन) सीएच 2 \u003d सीएच-सीएच 3 - एथिलीन श्रृंखला के असंतृप्त (असंतृप्त) हाइड्रोकार्बन, दहनशील गैस। प्रोपलीन कम क्वथनांक वाला एक गैसीय पदार्थ है t bp = -47.6 ° C

आमतौर पर, प्रोपलीन को रिफाइनरी गैसों (कच्चे तेल के टूटने के दौरान, गैसोलीन अंशों के पायरोलिसिस के दौरान) या संबंधित गैसों के साथ-साथ कोल कोकिंग गैसों से अलग किया जाता है।

अल्केन्स की तुलना में अल्केन्स पदार्थों का एक अधिक सक्रिय वर्ग है। रासायनिक गुणएल्केन्स उनके अणुओं की संरचना के कारण होते हैं।

संरचना

असंतृप्त हाइड्रोकार्बन - एल्केन्स या ओलेफिन - कार्बन परमाणुओं के बीच दोहरे या π-बंध की उपस्थिति से कार्बनिक पदार्थों के अन्य वर्गों से भिन्न होते हैं। दोहरा बंधन अणु में कहीं भी हो सकता है।

पी ऑर्बिटल्स को ओवरलैप करके एक पाई बॉन्ड बनता है। इस तथ्य के कारण कि पी-ऑर्बिटल में अक्ष से दोनों दिशाओं में विस्तार होता है और डंबल जैसा दिखता है, पाई-बॉन्ड दो स्थानों पर होता है। -बॉन्ड के विपरीत, जो तब होता है जब s-ऑर्बिटल्स एक गोले के रूप में ओवरलैप करते हैं, -बॉन्ड कम मजबूत होता है और अन्य यौगिकों द्वारा आसानी से नष्ट हो जाता है। यह एल्केन्स की गतिविधि का कारण बनता है।

चावल। 1. -बंध और -बंध।

दोहरा बंधन अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के अलावा एक इलेक्ट्रॉन दाता के रूप में कार्य करता है। इसलिए, एल्केन्स को इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रियाओं की विशेषता है।

भौतिक गुण

आम भौतिक गुणएल्केन्स:

• पिघलने और क्वथनांक बढ़ने के साथ बढ़ते हैं आणविक वजनसजातीय श्रृंखला में;
• पानी में भंग मत करो;
• रूको पानी की सतह, क्योंकि उनका घनत्व कई गुना होता है कम घनत्वपानी;
• कार्बनिक सॉल्वैंट्स में भंग - अल्कोहल, ईथर।

पदार्थों की कुल अवस्था सजातीय श्रृंखला में कार्बन परमाणुओं की संख्या से भिन्न होती है। 2-4 कार्बन परमाणुओं वाली ऐल्कीन गैसें हैं। पेप्टीन (सी 5 एच 10) से हेप्टाडेसीन (सी 17 एच34) तक, पदार्थ में हैं तरल अवस्था. 17 से अधिक कार्बन परमाणु वाले एल्कीन ठोस होते हैं।

चावल। 2. ऐल्कीनों की समजातीय श्रेणी।

रासायनिक गुण

ऐल्कीनों के रासायनिक गुणों के लक्षण और उदाहरण तालिका में दिए गए हैं।

प्रतिक्रिया	विवरण	प्रतिक्रिया समीकरण
हाइड्रोजनीकरण - हाइड्रोजन का योग	यह एक उत्प्रेरक - निकल, पैलेडियम या प्लैटिनम की उपस्थिति में उच्च दबाव पर आगे बढ़ता है। अल्केन्स बनते हैं - संतृप्त हाइड्रोकार्बन	सीएच 2 \u003d सीएच-सीएच 3 + एच 2 → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएच 3
हलोजन - हैलोजन का जोड़	पर लीक सामान्य स्थिति. हलोजन दोहरे बंधन में जुड़ते हैं। डाइहैलोऐल्केन बनते हैं	सीएच 2 \u003d सीएच 2 + सीएल 2 → सीएल-सीएच 2 -सीएच 2 -सीएल (1,2-डाइक्लोरोइथेन); सीएच 3 -सीएच \u003d सीएच-सीएच 3 + बीआर 2 → सीएच 3 -सीएच-बीआर-सीएच-ब्र-सीएच 3 (2,3-डिब्रोमोब्यूटेन)
हाइड्रोहैलोजनीकरण - हाइड्रोजन हैलाइडों का योग	इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ प्रतिक्रिया। एक इलेक्ट्रोफाइल एक हलोजन में एक हाइड्रोजन प्रोटॉन है। हेलोऐल्केन बनते हैं	सीएच 2 \u003d सीएच 2 + एचसीएल → सीएच 3 -सीएच 2 -सीएल (क्लोरोइथेन)
जलयोजन - पानी जोड़ना	प्रतिक्रिया उपस्थिति में होती है अकार्बनिक अम्ल- सल्फ्यूरिक, फॉस्फोरिक। वे उत्प्रेरक के रूप में कार्य करते हैं और हाइड्रोजन के स्रोत हैं। मोनोहाइड्रिक अल्कोहल बनते हैं	सीएच 2 \u003d सीएच 2 + एच 2 ओ → सीएच 3 -सीएच 2 ओएच
पॉलिमराइजेशन - परमाणुओं की संख्या में वृद्धि	यह एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में, उच्च दबाव और तापमान पर आगे बढ़ता है। इस प्रकार, पॉलीइथाइलीन, पॉलीविनाइल क्लोराइड, पॉलीप्रोपाइलीन प्राप्त होते हैं	एनसीएच 2 \u003d सीएच 2 → (-सीएच 2 -सीएच 2 -) एन
	अधिक ऑक्सीजन के साथ होता है	सीएच 2 \u003d सीएच 2 + 3ओ 2 → 2सीओ 2 + एच 2 ओ
अधूरा ऑक्सीकरण	उत्प्रेरक की उपस्थिति में चलता है। ऑक्सीजन के साथ मिश्रित एल्केन को गर्म चांदी के ऊपर से गुजारा जाता है। एपॉक्साइड बनता है - एल्कीन ऑक्साइड	2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2CH 2 -O-CH 2
वैगनर प्रतिक्रिया	एक क्षारीय या तटस्थ माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ऑक्सीकरण। एल्कोहल बनते हैं	3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2KOH + 2MnO 2
एक अम्लीय माध्यम में उबलते पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ऑक्सीकरण	कार्बोक्जिलिक एसिड बनते हैं	सीएच 3-सीएच \u003d सीएच-सीएच 3 + 4 [ओ] → 2सीएच 3 सीओओएच

उत्प्रेरक की उपस्थिति में गर्म करने पर ऐल्कीन एक समावयवीकरण अभिक्रिया में प्रवेश करते हैं। दोहरे बंधन की स्थिति या कार्बन कंकाल की संरचना बदल जाती है। उदाहरण के लिए, ब्यूटेन -1 (पहले और दूसरे परमाणुओं के बीच दोहरे बंधन की स्थिति) को ब्यूटेन -2 में बदल दिया जाता है (दोहरा बंधन दूसरे परमाणु में "स्थानांतरित" हो जाता है)।

चावल। 3. ऐल्कीनों का समावयवीकरण।

हमने क्या सीखा?

10वीं कक्षा के रसायन विज्ञान के पाठ से, उन्होंने एल्केन्स के रासायनिक गुणों के बारे में सीखा। दोहरा बंधन इन पदार्थों को अल्केन्स की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील बनाता है। एल्केन्स हैलोजन, ऑक्सीजन, पानी, हाइड्रोजन और हाइड्रोजन हैलाइड के साथ परस्पर क्रिया करते हैं। अधिकांश अभिक्रियाएँ उत्प्रेरक की उपस्थिति में उच्च ताप पर या पर होती हैं उच्च रक्त चाप. पॉलिमर एल्केन्स से बनाए जाते हैं। आइसोमर्स भी उत्प्रेरक की क्रिया के तहत बनते हैं।

विषय प्रश्नोत्तरी

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पाठ विषय:अल्केन्स। प्राप्त करना, रासायनिक गुण और एल्केन्स का अनुप्रयोग।

पाठ के लक्ष्य और उद्देश्य:

• एथिलीन के विशिष्ट रासायनिक गुणों पर विचार करें और सामान्य विशेषताएल्केन्स;
• की अवधारणाओं को गहरा और ठोस बनाने के लिए?-कनेक्शन, तंत्र के बारे में रसायनिक प्रतिक्रिया;
• पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाओं और पॉलिमर की संरचना के बारे में प्रारंभिक विचार दें;
• एल्केन्स प्राप्त करने के लिए प्रयोगशाला और सामान्य औद्योगिक विधियों का विश्लेषण;
• पाठ्यपुस्तक के साथ काम करने की क्षमता विकसित करना जारी रखें।

उपकरण:गैस प्राप्त करने के लिए उपकरण, केएमएनओ 4 समाधान, एथिल अल्कोहल, केंद्रित सल्फ्यूरिक एसिड, माचिस, अल्कोहल लैंप, रेत, टेबल "एथिलीन के अणु की संरचना", "एल्केन के मूल रासायनिक गुण", डेमो नमूने"पॉलिमर"।

कक्षाओं के दौरान

I. संगठनात्मक क्षण

हम अध्ययन करना जारी रखते हैं सजातीय श्रृंखलाएल्केन्स आज हमें ऐल्कीनों को प्राप्त करने की विधियों, रासायनिक गुणों और अनुप्रयोगों पर विचार करना होगा। हमें दोहरे बंधन के कारण रासायनिक गुणों को चिह्नित करना चाहिए, पोलीमराइजेशन प्रतिक्रियाओं की प्रारंभिक समझ प्राप्त करनी चाहिए, प्रयोगशाला पर विचार करना चाहिए और औद्योगिक तरीकेएल्केन्स प्राप्त करना।

द्वितीय. छात्रों के ज्ञान का सक्रियण

1. कौन से हाइड्रोकार्बन को एल्कीन कहा जाता है?

1. उनकी संरचना की विशेषताएं क्या हैं?

1. कार्बन परमाणु किस संकर अवस्था में एक एल्कीन अणु में दोहरा बंधन बनाते हैं?

निचला रेखा: एल्केन्स अणुओं में एक डबल बॉन्ड की उपस्थिति में अल्केन्स से भिन्न होते हैं, जो एल्केन्स के रासायनिक गुणों की विशेषताओं, उनकी तैयारी और उपयोग के तरीकों को निर्धारित करता है।

III. नई सामग्री सीखना

1. एल्केनीज़ प्राप्त करने की विधियाँ

एल्केनीज़ प्राप्त करने के तरीकों की पुष्टि करने वाले प्रतिक्रिया समीकरणों की रचना करें

– एल्केन्स का क्रैकिंग C 8 H 18 ––> सी 4 एच 8 + सी 4 एच 10; (400-700 o C पर थर्मल क्रैकिंग)
ऑक्टेन ब्यूटेन ब्यूटेन
- एल्केन्स सी 4 एच 10 -> सी 4 एच 8 + एच 2 का निर्जलीकरण; (टी, नी)
ब्यूटेन ब्यूटेन हाइड्रोजन
- हेलोऐल्केन्स C 4 H 9 Cl + KOH -> C 4 H 8 + KCl + H 2 O का डिहाइड्रोहैलोजनीकरण;
क्लोरोब्यूटेन हाइड्रॉक्साइड ब्यूटेन क्लोराइड पानी
पोटेशियम पोटेशियम
- डाइहैलोऐल्केन का डीहाइड्रोहैलोजनीकरण
- अल्कोहल का निर्जलीकरण सी 2 एच 5 ओएच -> सी 2 एच 4 + एच 2 ओ (सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड की उपस्थिति में गर्म होने पर)
याद है! डिहाइड्रोजनेशन, डिहाइड्रेशन, डिहाइड्रोहैलोजनेशन और डीहेलोजनेशन की प्रतिक्रियाओं में, यह याद रखना चाहिए कि हाइड्रोजन मुख्य रूप से कम हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणुओं से अलग होता है (जैतसेव का नियम, 1875)

2. एल्केनीज़ के रासायनिक गुण

कार्बन-कार्बन बंधन की प्रकृति कार्बनिक पदार्थों में प्रवेश करने वाली रासायनिक प्रतिक्रियाओं के प्रकार को निर्धारित करती है। एथिलीन हाइड्रोकार्बन के अणुओं में दोहरे कार्बन-कार्बन बंधन की उपस्थिति इन यौगिकों की निम्नलिखित विशेषताएं निर्धारित करती है:
- एक दोहरे बंधन की उपस्थिति से एल्केन्स को असंतृप्त यौगिकों के रूप में वर्गीकृत करना संभव हो जाता है। संतृप्त में उनका परिवर्तन केवल अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं के परिणामस्वरूप संभव है, जो ओलेफिन के रासायनिक व्यवहार की मुख्य विशेषता है;
- एक दोहरा बंधन इलेक्ट्रॉन घनत्व का एक महत्वपूर्ण एकाग्रता है, इसलिए अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं प्रकृति में इलेक्ट्रोफिलिक हैं;
- एक दोहरे बंधन में एक - और एक -बंध होता है, जो काफी आसानी से ध्रुवीकृत हो जाता है।

प्रतिक्रिया समीकरण alkenes के रासायनिक गुणों की विशेषता है

ए) अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं

याद है! प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं अल्केन्स और उच्च साइक्लोअल्केन्स की विशेषता हैं, जिनमें केवल एकल बांड, जोड़ प्रतिक्रियाएं - डबल और ट्रिपल बॉन्ड वाले एल्केन्स, डायन और अल्काइन्स के लिए।

याद है! निम्नलिखित ब्रेक-लिंक तंत्र संभव हैं:

a) यदि ऐल्कीन और अभिकर्मक अध्रुवीय यौगिक हैं, तो मुक्त मूलक के बनने के साथ -बंध टूट जाता है:

एच 2 सी \u003d सीएच 2 + एच: एच -> + +

बी) यदि एल्केन और अभिकर्मक ध्रुवीय यौगिक हैं, तो बंधन को तोड़ने से आयनों का निर्माण होता है:

ग) अणु में हाइड्रोजन परमाणुओं वाले अभिकर्मकों के ब्रेक-बॉन्ड की साइट पर कनेक्ट होने पर, हाइड्रोजन हमेशा अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु (मॉर्कोवनिकोव का नियम, 1869) से जुड़ जाता है।

- पोलीमराइजेशन रिएक्शन एनसीएच 2 = सीएच 2 -> एन - सीएच 2 - सीएच 2 -> (- सीएच 2 - सीएच 2 -) एन
एथीन पॉलीथीन

बी) ऑक्सीकरण प्रतिक्रिया

प्रयोगशाला का अनुभव।एथिलीन प्राप्त करें और इसके गुणों का अध्ययन करें (छात्र डेस्क पर निर्देश)

एथिलीन प्राप्त करने और उसके साथ प्रयोग करने के निर्देश

1. एक परखनली में 2 मिली सांद्र सल्फ्यूरिक एसिड, 1 मिली अल्कोहल और थोड़ी मात्रा में रेत डालें।
2. परखनली को स्टॉपर से गैस आउटलेट ट्यूब से बंद कर दें और इसे एल्कोहल लैंप की लौ में गर्म करें।
3. पोटैशियम परमैंगनेट के विलयन में से निकलने वाली गैस को प्रवाहित करें। विलयन के रंग में परिवर्तन पर ध्यान दें।
4. गैस नली के सिरे पर गैस को प्रज्वलित करें। लौ के रंग पर ध्यान दें।

- एल्किन्स एक चमकदार लौ से जलते हैं। (क्यों?)

सी 2 एच 4 + 3ओ 2 -> 2सीओ 2 + 2 एच 2 ओ (एट .) पूर्ण ऑक्सीकरणप्रतिक्रिया उत्पाद कार्बन डाइऑक्साइड और पानी हैं

गुणात्मक प्रतिक्रिया: "हल्का ऑक्सीकरण (जलीय घोल में)"

- एल्केन्स पोटेशियम परमैंगनेट (वैगनर प्रतिक्रिया) के घोल को रंगहीन करते हैं

एक अम्लीय वातावरण में अधिक गंभीर परिस्थितियों में, प्रतिक्रिया उत्पाद कार्बोक्जिलिक एसिड हो सकते हैं, उदाहरण के लिए (एसिड की उपस्थिति में):

सीएच 3 - सीएच \u003d सीएच 2 + 4 [ओ] -> सीएच 3 सीओओएच + एचसीओओएच

- उत्प्रेरक ऑक्सीकरण

मुख्य बात याद रखें!

1. असंतृप्त हाइड्रोकार्बन सक्रिय रूप से अतिरिक्त प्रतिक्रियाओं में प्रवेश करते हैं।
2. ऐल्कीनों की अभिक्रियाशीलता इस तथ्य के कारण है कि - अभिकर्मकों की क्रिया से आबंध आसानी से टूट जाता है।
3. जोड़ के परिणामस्वरूप, कार्बन परमाणुओं का sp 2 - से sp 3 - संकर अवस्था में संक्रमण होता है। प्रतिक्रिया उत्पाद में एक सीमित चरित्र होता है।
4. जब एथिलीन, प्रोपलीन और अन्य एल्केन्स को दबाव में या उत्प्रेरक की उपस्थिति में गर्म किया जाता है, तो उनके अलग-अलग अणु लंबी श्रृंखलाओं - पॉलिमर में संयोजित हो जाते हैं। पॉलिमर (पॉलीइथाइलीन, पॉलीप्रोपाइलीन) बहुत व्यावहारिक महत्व के हैं।

3. एल्कीनेस का प्रयोग(निम्नलिखित योजना के अनुसार छात्र का संदेश)।

1 - उच्च ऑक्टेन संख्या के साथ ईंधन प्राप्त करना;
2 - प्लास्टिक;
3 – विस्फोटकों;
4 - एंटीफ्ीज़;
5 - सॉल्वैंट्स;
6 - फलों के पकने में तेजी लाने के लिए;
7 - एसीटैल्डिहाइड प्राप्त करना;
8 - सिंथेटिक रबर।

III. अध्ययन सामग्री का समेकन

गृहकार्य:§§ 15, 16, उदा. 1, 2, 3 पी. 90, उदा. 4, 5 पी. 95.

अल्केन्स

हाइड्रोकार्बन, जिसके अणु में सरल कार्बन-कार्बन और कार्बन-हाइड्रोजन -बंध के अलावा कार्बन-कार्बन -बंध होते हैं, कहलाते हैं असीमित।चूँकि आबंध का बनना औपचारिक रूप से एक अणु द्वारा दो हाइड्रोजन परमाणुओं के नुकसान के बराबर होता है, असंतृप्त हाइड्रोकार्बन होते हैं 2पीसीमा से कम हाइड्रोजन परमाणु, जहां पी --बॉन्ड की संख्या:

एक श्रृंखला जिसके सदस्य एक दूसरे से (2H) n से भिन्न होते हैं, कहलाते हैं आइसोलॉजिकल पक्ष।तो, उपरोक्त योजना में, आइसोलॉग हेक्सेन, हेक्सेन, हेक्साडिएन्स, हेक्सिन, हेक्साट्रिएन्स आदि हैं।

एक -बंध (अर्थात् दोहरा आबंध) वाले हाइड्रोकार्बन कहलाते हैं एल्केन्स (ओलेफिन्स)या, श्रृंखला के पहले सदस्य के अनुसार - एथिलीन, एथिलीन हाइड्रोकार्बन।उनकी समजातीय श्रृंखला C p H 2n का सामान्य सूत्र।

1. नामकरण

IUPAC के नियमों के अनुसार, एल्केन्स के नामों का निर्माण करते समय, डबल बॉन्ड वाली सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला को संबंधित अल्केन का नाम मिलता है, जिसमें अंत होता है -एकमें परिवर्तित किया गया -एन.इस श्रृंखला को इस तरह से क्रमांकित किया जाता है कि दोहरे बंधन के निर्माण में शामिल कार्बन परमाणुओं को सबसे छोटी संख्या प्राप्त होती है:

रेडिकल्स को अल्केन्स के मामले में नामित और क्रमांकित किया जाता है।

एल्केन्स के लिए, अपेक्षाकृत सरल संरचनासरल नामों की अनुमति है। तो, कुछ सबसे सामान्य एल्केन्स को प्रत्यय जोड़कर कहा जाता है -एनएक ही कार्बन कंकाल के साथ एक हाइड्रोकार्बन कट्टरपंथी के नाम पर:

एल्केन्स से बनने वाले हाइड्रोकार्बन रेडिकल प्रत्यय प्राप्त करते हैं -एनिल।रेडिकल में नंबरिंग एक मुक्त संयोजकता वाले कार्बन परमाणु से शुरू होती है। हालांकि, सबसे सरल एल्केनाइल रेडिकल के लिए, व्यवस्थित नामों के बजाय, इसे तुच्छ लोगों का उपयोग करने की अनुमति है:

असंतृप्त कार्बन परमाणुओं से सीधे बंधित हाइड्रोजन परमाणु जो दोहरा बंधन बनाते हैं, उन्हें अक्सर कहा जाता है विनाइल हाइड्रोजन परमाणु,

2. समरूपता

कार्बन कंकाल के आइसोमेरिज्म के अलावा, एल्केन्स की श्रृंखला में डबल बॉन्ड की स्थिति का आइसोमेरिज्म भी होता है। सामान्य तौर पर, इस प्रकार का समावयवता - स्थानापन्न स्थिति समरूपता (कार्य)- सभी मामलों में देखा जाता है जब अणु में कोई कार्यात्मक समूह होते हैं। एल्केन सी 4 एच 10 के लिए, दो संरचनात्मक आइसोमर संभव हैं:

एल्केन सी 4 एच 8 (ब्यूटेन) के लिए, तीन आइसोमर संभव हैं:

ब्यूटेन -1 और ब्यूटेन -2 पोजिशन फंक्शन आइसोमर हैं (in .) इस मामले मेंइसकी भूमिका दोहरे बंधन द्वारा निभाई जाती है)।

स्थानिक समावयवी एक दूसरे के सापेक्ष प्रतिस्थापकों की स्थानिक व्यवस्था में भिन्न होते हैं और कहलाते हैं सीआईएस आइसोमर्स,यदि प्रतिस्थापन दोहरे बंधन के एक ही तरफ हैं, और ट्रांस आइसोमर्स,यदि विपरीत पक्षों पर:

3. डबल बॉन्ड संरचना

सी = सी डबल बॉन्ड पर एक अणु की ब्रेकिंग एनर्जी 611 kJ/mol है; चूँकि -बॉन्ड C-C की ऊर्जा 339 kJ/mol है, बांड को तोड़ने की ऊर्जा केवल 611-339 = 272 kJ/mol है। -इलेक्ट्रॉनों को प्रभावित करना -इलेक्ट्रॉनों की तुलना में बहुत आसान है, उदाहरण के लिए, ध्रुवीकरण सॉल्वैंट्स द्वारा या किसी भी हमलावर अभिकर्मकों द्वारा। यह - और -इलेक्ट्रॉनों के इलेक्ट्रॉन बादल के वितरण की समरूपता में अंतर द्वारा समझाया गया है। पी-ऑर्बिटल्स का अधिकतम ओवरलैप और, परिणामस्वरूप, अणु की न्यूनतम मुक्त ऊर्जा केवल विनाइल टुकड़े की एक प्लानर संरचना के साथ और छोटे के साथ महसूस की जाती है दूरी एस-एस, 0.134 एनएम के बराबर, यानी। एकल बंधन (0.154 एनएम) से जुड़े कार्बन परमाणुओं के बीच की दूरी से बहुत कम। दोहरे बंधन की धुरी के साथ एक दूसरे के सापेक्ष अणु के "हिस्सों" के घूमने के साथ, ऑर्बिटल्स के ओवरलैपिंग की डिग्री कम हो जाती है, जो ऊर्जा के व्यय से जुड़ी होती है। इसका परिणाम दोहरे बंधन की धुरी के साथ मुक्त रोटेशन की अनुपस्थिति और कार्बन परमाणुओं पर संबंधित प्रतिस्थापन के साथ ज्यामितीय आइसोमर्स का अस्तित्व है।

4. भौतिक गुण

अल्केन्स की तरह, सामान्य परिस्थितियों में कई सरल एल्केन्स के निचले समरूप गैस होते हैं, और सी 5 से शुरू होकर वे कम उबलते तरल पदार्थ होते हैं।

मिथाइल अल्कोहल के अपवाद के साथ, सभी अल्केन्स, जैसे अल्केन्स, पानी में व्यावहारिक रूप से अघुलनशील होते हैं और अन्य कार्बनिक सॉल्वैंट्स में आसानी से घुलनशील होते हैं; इन सभी का घनत्व पानी से कम होता है।

5. रासायनिक गुण

संशोधित करके जेटजटिल कार्बनिक यौगिक कार्य करता है सामान्य सिद्धांत. अधिकांश प्रतिक्रियाओं में, एक "निष्क्रिय" हाइड्रोकार्बन रेडिकल शामिल नहीं होता है, लेकिन मौजूदा कार्यात्मक समूह और उनका तत्काल वातावरण। यह स्वाभाविक है, क्योंकि अधिकांश बंधन से कम मजबूत होते हैं सी-सी कनेक्शनऔर सीएच, और, इसके अलावा, कार्यात्मक समूह में और उसके पास के बंधन सबसे अधिक ध्रुवीकृत हैं।

यह अपेक्षा करना स्वाभाविक है कि एल्केन्स की प्रतिक्रियाएं एक दोहरे बंधन से गुजरेंगी, जिसे एक कार्यात्मक समूह भी माना जा सकता है, और इसलिए, वे अतिरिक्त प्रतिक्रियाएं होंगी, न कि प्रतिस्थापन प्रतिक्रियाएं, पहले से मानी जाने वाली अल्केन्स की विशेषता।

हाइड्रोजन का जोड़

ऐल्कीनों में हाइड्रोजन मिलाने से ऐल्केन का निर्माण होता है:

उत्प्रेरक की अनुपस्थिति में एथिलीन यौगिकों में हाइड्रोजन का योग केवल उच्च तापमान पर होता है, जिस पर अक्सर कार्बनिक पदार्थों का अपघटन शुरू होता है। उत्प्रेरक की उपस्थिति में हाइड्रोजन का योग बहुत आसान है। उत्प्रेरक प्लैटिनम समूह की धातुएँ हैं जो बारीक छितरी हुई अवस्था में हैं, प्लैटिनम ही और विशेष रूप से पैलेडियम - पहले से ही सामान्य तापमान पर। महान व्यावहारिक महत्व के सबेटियर की खोज थी, जिन्होंने 150-300 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर विशेष रूप से तैयार बारीक विभाजित निकल का इस्तेमाल किया और कई कार्यों में कई कमी प्रतिक्रियाओं के लिए इस उत्प्रेरक की बहुमुखी प्रतिभा दिखाई।

हलोजन का जोड़

हैलोजन अल्कीन में जुड़कर पड़ोसी कार्बन परमाणुओं में हैलोजन परमाणु युक्त डाइहैलोजन डेरिवेटिव बनाते हैं:

इस प्रतिक्रिया के पहले चरण में, दोहरे बंधन के -इलेक्ट्रॉनों और इलेक्ट्रोफिलिक हलोजन कण के बीच बातचीत π-complex (I) के गठन के साथ होती है। इसके अलावा, -कॉम्प्लेक्स हलोजन आयन के उन्मूलन के साथ ओनियम (ब्रोमोनियम) आयन (II) में पुनर्व्यवस्थित होता है, जो कार्बोकेशन (III) के साथ संतुलन में है। आयन तब अतिरिक्त उत्पाद (IV) बनाने के लिए ओनियम आयन पर हमला करता है:

डाइब्रोमाइड (IV) के निर्माण के साथ ब्रोमोनियम आयन (II) का आयनों का हमला ट्रांस स्थिति में होता है। इस प्रकार, साइक्लोपेंटेन में Br 2 मिलाने की स्थिति में, केवल ट्रांस-1,2-डाइब्रोमोडिक्लो-पेंटेन बनता है:

एल्केन्स में हैलोजन के दो-चरण जोड़ का प्रमाण यह तथ्य है कि जब MaCl की उपस्थिति में Br 2 को साइक्लोहेक्सिन में जोड़ा जाता है, तो न केवल ट्रांस-1,2-डाइब्रोमोसायक्लोहेक्सेन बनता है, बल्कि ट्रांस-1-ब्रोमो-2 भी बनता है। -क्लोरोसायक्लोहेक्सेन:

कट्टरपंथी हलोजन

कठोर परिस्थितियों (गैस चरण, 500 डिग्री सेल्सियस) के तहत, हैलोजन दोहरे बंधन में नहीं जुड़ते हैं, लेकिन α- स्थिति हलोजन होती है:

इस मामले में, प्रतिक्रिया एक कट्टरपंथी तंत्र द्वारा आगे बढ़ती है।

हाइड्रोजन हैलाइडों का योग

हाइड्रोजन हैलाइडों को ऐल्कीनों में मिलाकर हैलोऐल्किल बनाया जाता है। असममित अणुओं के मामले में लगाव मार्कोवनिकोव नियम का पालन करता है, यानी हाइड्रोजन सबसे अधिक हाइड्रोजनीकृत कार्बन परमाणु से जुड़ता है (के साथ) सबसे बड़ी संख्याहाइड्रोजन परमाणु):

एथिलीन में ब्रोमीन के जुड़ने की तरह यह प्रतिक्रिया प्रोटोनियम आयन के गठन के चरण के माध्यम से -कॉम्प्लेक्स के गठन के बाद आगे बढ़ती है:

पेरोक्साइड की उपस्थिति में, मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार हाइड्रोजन ब्रोमाइड नहीं जोड़ता है (कष्ट प्रभाव):

पेरोक्साइड की उपस्थिति में, प्रतिक्रिया इलेक्ट्रोफिलिक जोड़ तंत्र के अनुसार नहीं होती है, जैसा कि ऊपर है, लेकिन कट्टरपंथी तंत्र के अनुसार। पहला चरण एचबीआर अणु पर पेरोक्साइड रेडिकल का हमला है:

परिणामी ब्रोमीन रेडिकल को एक नया रेडिकल बनाने के लिए प्रोपलीन में जोड़ा जाता है:

उत्तरार्द्ध को नए एचबीआर अणु से हाइड्रोजन को एक नए ब्रोमीन रेडिकल के पुनर्जनन के साथ खींचकर स्थिर किया जाता है, आदि:

इस मामले में भी, प्रक्रिया की दिशा ब्रोमोप्रोपेन रेडिकल्स की स्थिरता से निर्धारित होती है: एक अधिक स्थिर मुख्य रूप से बनता है, जिससे 1-ब्रोमोप्रोपेन होता है।

पानी और सल्फ्यूरिक एसिड का जोड़

एसिड की उपस्थिति में, मार्कोवनिकोव के नियम के अनुसार दोहरे बंधन में पानी जोड़ा जाता है:

सल्फ्यूरिक एसिड के साथ भी यही प्रतिक्रिया होती है:

तटस्थ या थोड़ा क्षारीय माध्यम में पोटेशियम परमैंगनेट के साथ ऑक्सीकरण (वैगनर प्रतिक्रिया)

पहले चरण में, सीआईएस-जोड़ तंत्र के अनुसार, एमएनओ 4 आयन को कई बंधन में जोड़ा जाता है, इसके बाद अस्थिर अतिरिक्त उत्पाद के हाइड्रोलाइटिक क्लेवाज और एमएनओ 3 आयन की रिहाई होती है -

सीआईएस-जोड़ योजना के अनुसार प्रतिक्रिया आगे बढ़ती है:

परमैंगनेट के अम्लीय समाधान सी = सी बंधन में एक श्रृंखला तोड़ने और एसिड या केटोन के गठन के साथ अल्कीन को ऑक्सीकरण करते हैं:

ओजोन का अल्कीनेस पर प्रभाव

यह प्रतिक्रिया अत्यधिक विस्फोटक क्रिस्टलीय ओजोनाइड की ओर ले जाती है, जो हाइड्रोलिसिस पर एल्डिहाइड या कीटोन बनाती है:

प्रतिक्रिया का उपयोग अक्सर अणु में दोहरे बंधन की स्थिति निर्धारित करने के लिए किया जाता है, क्योंकि प्रारंभिक एल्केन की संरचना की कल्पना परिणामी कार्बोनिल यौगिकों से भी की जा सकती है।

प्रतिक्रिया अस्थिर मोलोज़ोनाइड के चरण के माध्यम से सीआईएस-साइक्लोडडिशन द्वारा आगे बढ़ती है, जो पृथक्करण और बाद में पुनर्संयोजन से गुजरती है:

एल्केनीज़ का बहुलकीकरण

लगभग 10 5 के आणविक भार के साथ पॉलिमर में एथिलीन और प्रोपलीन का पोलीमराइजेशन विशेष महत्व का है। 1953 तक, कट्टरपंथी (मुक्त-कट्टरपंथी-आरंभिक) पोलीमराइज़ेशन का मुख्य रूप से उपयोग किया जाता था, हालांकि इस प्रक्रिया के आयनिक और धनायनिक दोनों का उपयोग सिद्धांत रूप में किया गया था।

ज़िग्लर और नट के काम के बाद, जिन्हें इन अध्ययनों के लिए नोबेल पुरस्कार मिला, तथाकथित समन्वय पोलीमराइजेशन।इस प्रकार के सबसे सरल "ज़ीग्लर" उत्प्रेरक में ट्राइएथिललुमिनियम और टाइटेनियम (IV) यौगिक होते हैं। इसके परिणामस्वरूप पॉलिमर का निर्माण होता है एक उच्च डिग्रीस्टीरियोरेगुलरिटी। उदाहरण के लिए, प्रोपलीन के पोलीमराइजेशन के दौरान, आइसोटैक्टिक पॉलीप्रोपाइलीन बनता है - एक बहुलक जिसमें सभी पक्ष सीएच 3 समूह समान स्थानिक स्थिति पर कब्जा कर लेते हैं:

यह बहुलक को अधिक ताकत देता है, और इसका उपयोग सिंथेटिक फाइबर बनाने के लिए भी किया जा सकता है।

इस प्रक्रिया द्वारा उत्पादित पॉलीथीन है संतृप्त हाइड्रोकार्बनएक असंबद्ध श्रृंखला के साथ। यह उच्च दबाव पॉलीथीन की तुलना में कम लोचदार है, लेकिन इसमें अधिक कठोरता है और उच्च तापमान का सामना करने में सक्षम है।

कई मूल्यवान गुणों के संयोजन के कारण, पॉलीथीन का बहुत व्यापक अनुप्रयोग है। यह केबल इन्सुलेशन के लिए, रडार प्रौद्योगिकी, रेडियो इंजीनियरिंग, कृषि, आदि में उपयोग के लिए सबसे अच्छी सामग्री में से एक है। पाइप, होज़, बर्तन, कृषि उत्पादों और उर्वरकों के लिए कंटेनर, विभिन्न मोटाई की फिल्में और कई घरेलू सामान इससे बनाए जाते हैं। टिकाऊ पॉलीथीन फिल्मों को कृत्रिम चैनलों के तल के लिए कवर के रूप में भी इस्तेमाल किया जाने लगा है ताकि उन्हें जलरोधी बनाया जा सके।

टेलोमेराइज़ेशन

एक दिलचस्प औद्योगिक अनुप्रयोग कार्बन टेट्राक्लोराइड के साथ एथिलीन के कोपोलिमराइजेशन की प्रक्रिया है, जिसे कहा जाता है टेलोमेराइज़ेशनयदि बेंज़ॉयल पेरोक्साइड या कोई अन्य सर्जक जो मुक्त कणों के निर्माण के साथ विघटित होता है, CC1 4 के साथ एथिलीन के मिश्रण में जोड़ा जाता है, तो निम्नलिखित प्रक्रिया होती है:

रेडिकल्स 1 3 "एथिलीन के चेन पोलीमराइजेशन की शुरुआत करते हैं:

दूसरे CC1 4 अणु के साथ मिलने पर, श्रृंखला वृद्धि रुक ​​जाती है:

रेडिकल CC1 3 - एक नई श्रृंखला को जन्म देता है।

श्रृंखला के सिरों पर हलोजन परमाणुओं वाले परिणामी कम आणविक भार पोलीमराइज़ेशन उत्पादों को कहा जाता है टेलोमेरेसमूल्यों के साथ प्राप्त टेलोमेरेस एन = 2.3, 4, ..., 15.

टेलोमेराइज़ेशन उत्पादों के हाइड्रोलिसिस के दौरान, -क्लोरो-प्रतिस्थापित कार्बोक्जिलिक एसिड बनते हैं, जो मूल्यवान रासायनिक उत्पाद हैं।