Ce substanțe sunt incluse în grupa carbohidraților. Chimia carbohidraților

, in functie de provenienta, contine 70-80% zahar.In plus, slab digerabil de organismul uman se alatura grupului carbohidratilor. fibre și pectine.

Dintre toate substanțele alimentare consumate de oameni, carbohidrații sunt, fără îndoială, principala sursă de energie. În medie, acestea reprezintă 50 până la 70% din aportul caloric zilnic. În ciuda faptului că o persoană consumă mult mai mulți carbohidrați decât grăsimi și proteine, rezervele lor în organism sunt mici. Aceasta înseamnă că furnizarea acestora către organism trebuie să fie regulată.

Nevoia de carbohidrați este foarte mare într-o mare măsură depinde de consumul de energie al organismului. În medie, la un bărbat adult, angajat în principal în muncă mentală sau fizică ușoară, necesarul zilnic de carbohidrați variază de la 300 la 500 g. muncă fizicăși sportivi, este mult mai mare. Spre deosebire de proteine ​​și, într-o anumită măsură, de grăsimi, cantitatea de carbohidrați din diete poate fi redusă semnificativ fără a dăuna sănătății. Cei care doresc să slăbească ar trebui să acorde atenție acestui lucru: carbohidrații sunt în principal valoare energetică. Când 1 g de carbohidrați este oxidat în organism, se eliberează 4,0 - 4,2 kcal. Prin urmare, pe cheltuiala lor, este mai ușor să reglați aportul de calorii.

Carbohidrați(zaharide) - denumirea generală a unei clase mari de naturale compusi organici. Formula generală a monozaharidelor poate fi scrisă ca C n (H 2 O) n. În organismele vii, zaharurile cu 5 (pentoze) și 6 (hexoze) atomi de carbon sunt cele mai comune.

Carbohidrații sunt împărțiți în grupuri:

Carbohidrații simpli sunt ușor solubili în apă și sintetizati în plante verzi. Cu exceptia molecule mici, marile se gasesc si in celula, sunt polimeri. Polimerii sunt molecule complexe care sunt formate din „unități” separate conectate între ele. Astfel de „legături” sunt numite monomeri. Substante precum amidonul, celuloza si chitina sunt polizaharide - polimeri biologici.

Monozaharidele includ glucoza și fructoza, care adaugă dulceață fructelor și fructelor de pădure. Zaharoza alimentară este formată din glucoză și fructoză atașate covalent între ele. Compușii asemănători zaharozei se numesc dizaharide. Se numesc poli-, di- și monozaharide termen general- carbohidrați. Carbohidrații sunt compuși care au proprietăți diverse și adesea complet diferite.


Masa: Varietate de carbohidrați și proprietățile acestora.

grupa de carbohidrați

Exemple de carbohidrați

Unde se întâlnesc

proprietăți

monozahar

riboza

ARN

dezoxiriboză

ADN

glucoză

sfeclă de zahăr

fructoză

Fructe, miere

galactoza

Compoziția lactozei din lapte

oligozaharide

maltoză

zahăr de malț

Dulce la gust, solubil în apă, cristalin,

zaharoza

Trestie de zahăr

Lactoză

Zahăr din lapte în lapte

Polizaharide (construite din monozaharide liniare sau ramificate)

Amidon

Carbohidrați de depozitare a legumelor

Nu dulce culoare alba, nu se dizolvă în apă.

glicogen

Rezervați amidonul animal în ficat și mușchi

Fibre (celuloză)

chitină

murein

apă . Pentru multe celule umane (de exemplu, celulele creierului și celulelor musculare), glucoza adusă de sânge servește ca principală sursă de energie.Amidonul și o substanță foarte asemănătoare din celulele animale - glicogenul - sunt polimeri de glucoză, servesc pentru a o stoca în interior. celula.

2. functie structurala, adică participă la construirea diferitelor structuri celulare.

Polizaharidă celuloză formează pereții celulari celule vegetale, caracterizat prin duritate și rigiditate, este una dintre componentele principale ale lemnului. Alte componente sunt hemiceluloza, de asemenea, aparținând polizaharidelor, și lignina (are natură non-carbohidrată). Chitinăîndeplinește și funcții structurale. Chitina îndeplinește funcții de susținere și de protecție.Pereții celulari ai majorității bacteriilor constau din peptidoglicanul murein- compoziția acestui compus include reziduuri atât de monozaharide, cât și de aminoacizi.

3. Carbohidrații joacă un rol protector la plante (pereții celulari, formați din pereții celulari ai celulelor moarte, formațiuni protectoare - țepi, țepi etc.).

Formula generală a glucozei este C 6 H 12 O 6, este un alcool aldehidic. Glucoza se găsește în multe fructe, sucuri de plante și nectar de flori, precum și în sângele oamenilor și animalelor. Conținutul de glucoză din sânge este menținut la un anumit nivel (0,65-1,1 g per l). Dacă este redusă artificial, atunci celulele creierului încep să sufere de foame acută, care poate duce la leșin, comă și chiar moarte. De asemenea, o creștere pe termen lung a glicemiei nu este deloc utilă: în același timp, se dezvoltă diabetul zaharat.

Mamiferele, inclusiv oamenii, pot sintetiza glucoza din anumiți aminoacizi și produși de descompunere ai glucozei în sine, cum ar fi acidul lactic. Ei nu pot obține glucoză din acizi grași spre deosebire de plante și microbi.

Interconversii de substante.

Excesul de proteine------carbohidrați

Excesul de grăsimi--------------carbohidrați

Compușii organici care sunt principala sursă de energie se numesc carbohidrați. Cel mai adesea zaharurile se găsesc în alimente origine vegetală. Un deficit de carbohidrați poate provoca disfuncție hepatică, iar un exces de carbohidrați determină o creștere a nivelului de insulină. Să vorbim mai mult despre zaharuri.

Ce sunt carbohidrații?

Aceștia sunt compuși organici care conțin o grupare carbonil și mai multe grupări hidroxil. Ele fac parte din țesuturile organismelor și sunt, de asemenea, o componentă importantă a celulelor. Alocați mono-, oligo- și polizaharide, precum și mai multe carbohidrați complecși precum glicolipidele, glicozidele și altele. Carbohidrații sunt un produs al fotosintezei, precum și principalul material de pornire pentru biosinteza altor compuși din plante. Mulțumită varietate mare Această clasă de compuși este capabilă să joace roluri multiple în organismele vii. Fiind oxidați, carbohidrații oferă energie tuturor celulelor. Ele sunt implicate în formarea imunității și fac, de asemenea, parte din multe structuri celulare.

Tipuri de zaharuri

Compușii organici sunt împărțiți în două grupe - simpli și complexi. Carbohidrații de primul tip sunt monozaharide care conțin o grupare carbonil și sunt derivați ai alcoolilor polihidroxilici. Al doilea grup include oligozaharide și polizaharide. Primele constau din reziduuri de monozaharide (de la doi la zece), care sunt legate printr-o legătură glicozidică. Acesta din urmă poate conține sute și chiar mii de monomeri. Tabelul de carbohidrați care se găsesc cel mai des este următorul:

  1. Glucoză.
  2. Fructoză.
  3. Galactoză.
  4. zaharoza.
  5. Lactoză.
  6. Maltoză.
  7. Rafinoza.
  8. Amidon.
  9. Celuloză.
  10. Chitină.
  11. Muramin.
  12. Glicogen.

Lista carbohidraților este extinsă. Să ne oprim asupra unora dintre ele mai detaliat.

Grup simplu de carbohidrați

În funcție de locul ocupat de grupa carbonil în moleculă, se disting două tipuri de monozaharide - aldoze și cetoze. În prima, gruparea funcțională este aldehida, în cea din urmă, cetona. În funcție de numărul de atomi de carbon din moleculă, se formează denumirea monozaharidei. De exemplu, aldohexoze, aldotetroze, cetotrioze și așa mai departe. Aceste substanțe sunt cel mai adesea incolore, slab solubile în alcool, dar bine în apă. Carbohidrații simpli din alimente sunt solizi, nu hidrolizați în timpul digestiei. Unii dintre reprezentanți au un gust dulce.

Reprezentanții grupului

Ce este un carbohidrat simplu? În primul rând, este glucoză sau aldohexoză. Există două forme - liniară și ciclică. Descrie cel mai exact Proprietăți chimice glucoza este a doua formă. Aldohexoza conține șase atomi de carbon. Substanța nu are culoare, dar are gust dulce. Este foarte solubil în apă. Glucoza se gaseste aproape peste tot. Există în organele plantelor și animalelor, precum și în fructe. În natură, aldohexoza se formează în timpul fotosintezei.

În al doilea rând, este galactoză. Substanța diferă de glucoză în aranjarea spațială a grupărilor hidroxil și hidrogen la al patrulea atom de carbon din moleculă. Are gust dulce. Se găsește la animale și organisme vegetaleși, de asemenea, în unele microorganisme.

Iar al treilea reprezentant al carbohidraților simpli este fructoza. Substanța este cel mai dulce zahăr produs în natură. Este prezent în legume, fructe, fructe de pădure, miere. Se absoarbe ușor de organism, se excretă rapid din sânge, ceea ce duce la utilizarea lui de către pacienții cu diabet zaharat. Fructoza are un conținut scăzut de calorii și nu provoacă carii.

Alimente bogate în zaharuri simple

  1. 90 g - sirop de porumb.
  2. 50 g - zahăr rafinat.
  3. 40,5 g - miere.
  4. 24 g - smochine.
  5. 13 g - caise uscate.
  6. 4 g - piersici.

consum zilnic substanță dată nu trebuie să depășească 50 g. În ceea ce privește glucoza, în acest caz raportul va fi ușor diferit:

  1. 99,9 g - zahăr rafinat.
  2. 80,3 g - miere.
  3. 69,2 g - curmale.
  4. 66,9 g - orz perlat.
  5. 61,8 g - fulgi de ovaz.
  6. 60,4 g - hrișcă.

Pentru a calcula aportul zilnic al unei substanțe, trebuie să înmulțiți greutatea cu 2,6. Zaharurile simple oferă energie corpului uman și ajută la combaterea diferitelor toxine. Dar nu trebuie să uităm că cu orice utilizare trebuie să existe o măsură, altfel consecințele grave nu vor întârzia să apară.

Oligozaharide

Cele mai comune specii din acest grup sunt dizaharidele. Ce sunt carbohidrații care conțin mai multe monozaharide? Sunt glicozide care conțin monomeri. Monozaharidele sunt legate printr-o legătură glicozidică, care se formează ca rezultat al combinației de grupări hidroxil. Pe baza structurii, dizaharidele sunt împărțite în două tipuri: reducătoare și nereducătoare. Primul este maltoza și lactoza, iar al doilea este zaharoza. Tipul reducător are o solubilitate bună și un gust dulce. Oligozaharidele pot conține mai mult de doi monomeri. Dacă monozaharidele sunt aceleași, atunci un astfel de carbohidrat aparține grupului de homopolizaharide, iar dacă este diferit, atunci heteropolizaharidelor. Un exemplu de acest din urmă tip este trizaharid rafinoza, care conține reziduuri de glucoză, fructoză și galactoză.

lactoza, maltoza si zaharoza

Această din urmă substanță se dizolvă bine, are un gust dulce. Trestia de zahăr și sfecla este o sursă de dizaharide. În organism, hidroliza descompune zaharoza în glucoză și fructoză. Dizaharida se găsește în cantități mari în zahărul rafinat (99,9 g la 100 g produs), în prune uscate (67,4 g), în struguri (61,5 g) și în alte produse. Odată cu un aport excesiv al acestei substanțe, crește capacitatea de a transforma aproape toți nutrienții în grăsimi. De asemenea, crește nivelul de colesterol din sânge. O cantitate mare de zaharoză afectează negativ flora intestinală.

Zahărul din lapte, sau lactoza, se găsește în lapte și derivații săi. Carbohidratul este descompus în galactoză și glucoză de către o enzimă specială. Dacă nu este în organism, atunci apare intoleranța la lapte. Zahărul de malț sau maltoza este un produs intermediar de descompunere a glicogenului și a amidonului. În alimente, substanța se găsește în malț, melasă, miere și cereale încolțite. Compoziția carbohidraților de lactoză și maltoză este reprezentată de reziduuri de monomeri. Doar în primul caz sunt D-galactoză și D-glucoză, iar în al doilea caz substanța este reprezentată de două D-glucoze. Ambii carbohidrați sunt zaharuri reducătoare.

Polizaharide

Ce sunt carbohidrații complecși? Ele diferă unele de altele în mai multe moduri:

1. După structura monomerilor incluși în lanț.

2. După ordinea găsirii monozaharidelor în lanț.

3. După tipul de legături glicozidice care leagă monomerii.

Ca și în cazul oligozaharidelor, homo- și heteropolizaharidele pot fi distinse în acest grup. Primul include celuloză și amidon, iar al doilea - chitină, glicogen. Polizaharidele sunt o sursă importantă de energie, care se formează ca urmare a metabolismului. Ele sunt implicate în procesele imunitare, precum și în aderarea celulelor în țesuturi.

Lista carbohidraților complecși este reprezentată de amidon, celuloză și glicogen, le vom analiza mai detaliat. Unul dintre principalii furnizori de carbohidrați este amidonul. Aceștia sunt compuși care includ sute de mii de reziduuri de glucoză. Carbohidrații se nasc și se depozitează sub formă de boabe în cloroplastele plantelor. Prin hidroliză, amidonul este transformat în zaharuri solubile în apă, ceea ce facilitează mișcarea liberă prin părțile plantei. Odată ajuns în corpul uman, carbohidrații încep să se descompună deja în gură. Cea mai mare cantitate de amidon contine boabe de cereale, tuberculi si bulbi de plante. În dietă, reprezintă aproximativ 80% din cantitatea totală de carbohidrați consumată. Cea mai mare cantitate de amidon, la 100 g de produs, se găsește în orez - 78 g. Puțin mai puțin în paste și mei - 70 și 69 g. O sută de grame de pâine de secară include 48 g de amidon, iar în aceeași porție de cartofi cantitatea sa ajunge la doar 15 g. Necesarul zilnic corpul umanîn acest carbohidrat este de 330-450 g.

Produsele din cereale conțin și fibre sau celuloză. Carbohidrații fac parte din pereții celulari ai plantelor. Contribuția lui este de 40-50%. O persoană nu este capabilă să digere celuloza, deci nu există nicio enzimă necesară care să efectueze procesul de hidroliză. Dar tipul moale de fibre, cum ar fi cartofii și legumele, pot fi bine absorbite în tractul digestiv. Care este conținutul acestui carbohidrat în 100 g de alimente? Secara și tărâțele de grâu sunt alimentele cele mai bogate în fibre. Continutul lor ajunge la 44 g. Pudra de cacao include 35 g de carbohidrati nutritivi, iar ciupercile uscate doar 25. Cafeaua maceselor si macinate contin 22 si 21 g. Unele dintre cele mai bogate fructe in fibre sunt caise si smochine. Conținutul de carbohidrați din ele ajunge la 18 g. O persoană trebuie să mănânce până la 35 g de celuloză pe zi. În plus, cea mai mare nevoie de carbohidrați apare la vârsta de 14 până la 50 de ani.

Polizaharida de glicogen este folosită ca material energetic pentru buna funcționare a mușchilor și organelor. Nu are valoare nutritivă, deoarece conținutul său în alimente este extrem de scăzut. Carbohidratul este uneori numit amidon animal din cauza asemănării structurii. În această formă, glucoza este stocată în celulele animale (în cantitate cea mai mare în ficat și mușchi). In ficat la adulti, cantitatea de carbohidrati poate ajunge pana la 120 g. Liderii in continutul de glicogen sunt zaharul, mierea si ciocolata. Curmalele, stafidele, marmeladă, paiele dulci, bananele, pepenele verde, curmalele și smochinele se pot lăuda și cu un conținut ridicat de carbohidrați. Norma zilnică de glicogen este de 100 g pe zi. Dacă o persoană este implicată activ în sport sau face performanță buna treaba asociat cu activitate mentala, trebuie crescută cantitatea de carbohidrați. Glicogenul se referă la carbohidrații ușor digerabili care sunt stocați în rezervă, ceea ce indică utilizarea acestuia doar în cazul lipsei de energie din alte substanțe.

Polizaharidele includ, de asemenea, următoarele substanțe:

1. Chitina. Face parte din corneea artropodelor, este prezentă în ciuperci, plante inferioare și nevertebrate. Substanța joacă rolul unui material suport și îndeplinește și funcții mecanice.

2. Muramină. Este prezent ca material suport mecanic al peretelui celular bacterian.

3. Dextrani. Polizaharidele acționează ca înlocuitori pentru plasma sanguină. Sunt obținute prin acțiunea microorganismelor asupra unei soluții de zaharoză.

4. substanțe pectinice. Împreună cu acizii organici, pot forma jeleu și marmeladă.

Proteine ​​și carbohidrați. Produse. Listă

Corpul uman are nevoie de o anumită cantitate de nutrienți în fiecare zi. De exemplu, carbohidrații trebuie consumați în proporție de 6-8 g la 1 kg de greutate corporală. Dacă o persoană duce un stil de viață activ, atunci numărul va crește. Carbohidrații se găsesc aproape întotdeauna în alimente. Să facem o listă cu prezența lor la 100 g de hrană:

  1. Cea mai mare cantitate (peste 70 g) se găsește în zahăr, muesli, marmeladă, amidon și orez.
  2. De la 31 la 70 g - în făină și produse de cofetărie, în paste, cereale, fructe uscate, fasole și mazăre.
  3. Bananele, inghetata, macesele, cartofii, pasta de rosii, compoturile, nuca de cocos, semintele de floarea soarelui si nucile de caju contin 16 pana la 30 g de carbohidrati.
  4. De la 6 la 15 g - în pătrunjel, mărar, sfeclă, morcovi, agrișe, coacăze, fasole, fructe, nuci, porumb, bere, semințe de dovleac, ciuperci uscate și așa mai departe.
  5. Până la 5 g de carbohidrați se găsesc în ceapa verde, roșii, dovlecei, dovleci, varză, castraveți, merișoare, produse lactate, ouă și așa mai departe.

Nutrienții nu trebuie să intre în organism mai puțin de 100 g pe zi. În caz contrar, celula nu va primi energia de care are nevoie. Creierul nu își va putea îndeplini funcțiile de analiză și coordonare, prin urmare, mușchii nu vor primi comenzi, ceea ce va duce în cele din urmă la cetoză.

Ce sunt carbohidrații, am spus noi, dar, pe lângă ei, proteinele sunt o substanță indispensabilă vieții. Sunt un lanț de aminoacizi legați legătură peptidică. În funcție de compoziție, proteinele diferă în proprietățile lor. De exemplu, aceste substanțe joacă rolul unui material de construcție, deoarece fiecare celulă a corpului le include în compoziția sa. Unele tipuri de proteine ​​sunt enzimele și hormonii, precum și o sursă de energie. Ele influențează dezvoltarea și creșterea organismului, reglează echilibrul acido-bazic și hidric.

Tabelul carbohidraților din alimente a arătat că în carne și pește, precum și în unele tipuri de legume, numărul acestora este minim. Care este conținutul de proteine ​​din alimente? Cel mai bogat produs este gelatina alimentară, conține 87,2 g de substanță la 100 g. Urmează muștarul (37,1 g) și soia (34,9 g). Raportul dintre proteine ​​și carbohidrați în aportul zilnic la 1 kg de greutate ar trebui să fie de 0,8 g și 7 g. Pentru o mai bună absorbție a primei substanțe, este necesar să luați alimente în care este nevoie. formă ușoară. Acest lucru se aplică proteinelor care sunt prezente în produsele lactate și în ouă. Proteinele și carbohidrații nu se combină bine într-o singură masă. Tabelul cu nutriția separată arată care variații sunt cel mai bine evitate:

  1. Orez cu peste.
  2. Cartofi și pui.
  3. Paste și carne.
  4. Sandvișuri cu brânză și șuncă.
  5. Pește pane.
  6. Prajituri cu nuca.
  7. Omletă cu șuncă.
  8. Făină cu fructe de pădure.
  9. Pepenele galben și pepenele verde trebuie consumate separat cu o oră înainte de masa principală.

Se potrivește bine:

  1. Carne cu salata.
  2. Pește cu legume sau la grătar.
  3. Brânza și șuncă separat.
  4. Nucile în general.
  5. Omletă cu legume.

Regulile de nutriție separată se bazează pe cunoașterea legilor biochimiei și pe informații despre activitatea enzimelor și sucurilor alimentare. Pentru o bună digestie, orice fel de aliment necesită un set individual de lichide gastrice, o anumită cantitate de apă, un mediu alcalin sau acid și prezența sau absența enzimelor. De exemplu, o masă bogată în carbohidrați, pentru o digestie mai bună, necesită suc digestiv cu enzime alcaline care descompun aceste substanțe organice. Dar alimentele bogate în proteine ​​necesită deja enzime acide... Urmând regulile simple de respectare a alimentelor, o persoană își întărește sănătatea și își menține o greutate constantă, fără ajutorul dietelor.

Carbohidrați „răi” și „bune”.

Substanțele „rapide” (sau „greșite”) sunt compuși care conțin un număr mic de monozaharide. Astfel de carbohidrați pot fi digerați rapid, pot crește nivelul de zahăr din sânge și, de asemenea, pot crește cantitatea de insulină secretată. Acesta din urmă scade nivelul zahărului din sânge transformându-l în grăsimi. Utilizarea carbohidraților după cină pentru o persoană care își monitorizează greutatea este cel mai mare pericol. În acest moment, organismul este cel mai predispus la o creștere a masei de grăsime. Ce conține exact carbohidrații greșiți? Produsele enumerate mai jos:

1. Cofetarie.

3. Gem.

4. Sucuri dulci și compoturi.

7. Cartofi.

8. Paste.

9. Orez alb

10. Ciocolata.

Practic, acestea sunt produse care nu necesită pregătire îndelungată. După o astfel de masă, trebuie să te miști mult, altfel greutate excesiva te voi anunta.

Carbohidrații „adecvați” conțin mai mult de trei monomeri simpli. Sunt absorbite lent și nu provoacă o creștere bruscă a zahărului. Acest tip de carbohidrați conține un numar mare de fibre, care sunt practic indigeste. În acest sens, o persoană rămâne plină mult timp, este necesară o energie suplimentară pentru descompunerea unor astfel de alimente, în plus, are loc o curățare naturală a corpului. Să facem o listă de carbohidrați complecși, sau mai degrabă, produsele în care se găsesc:

  1. Pâine cu tărâțe și cereale integrale.
  2. Hrișcă și fulgi de ovăz.
  3. Legume verzi.
  4. Paste grosiere.
  5. Ciuperci.
  6. Mazăre.
  7. Fasole roșie.
  8. rosii.
  9. Produse lactate.
  10. Fructe.
  11. Ciocolată amară.
  12. Fructe de pădure.
  13. Linte.

Pentru a te menține în formă, trebuie să mănânci mai mulți carbohidrați „buni” din alimente și cât mai puțini „răi”. Acestea din urmă sunt luate cel mai bine în prima jumătate a zilei. Dacă trebuie să pierdeți în greutate, este mai bine să excludeți utilizarea carbohidraților „greși”, deoarece atunci când îi folosiți, o persoană primește alimente în Mai mult. Nutrienții „potriviți” au un conținut scăzut de calorii și vă pot menține să vă simțiți satul pentru o lungă perioadă de timp. Acest lucru nu înseamnă o respingere completă a carbohidraților „răi”, ci doar utilizarea rezonabilă a acestora.

CARBOHIDRATI

Carbohidrații fac parte din celulele și țesuturile tuturor organismelor vegetale și animale și, în masă, alcătuiesc cea mai mare parte a materiei organice de pe Pământ. Carbohidrații reprezintă aproximativ 80% din substanța uscată a plantelor și aproximativ 20% din animale. Plantele sintetizează carbohidrații din compuși anorganici - dioxid de carbonşi apă (CO2 şi H2O).

Carbohidrații sunt împărțiți în două grupe: monozaharide (monoze) și polizaharide (polioze).

Monozaharide

Pentru un studiu detaliat al materialului legat de clasificarea carbohidraților, izomerie, nomenclatură, structură etc., trebuie să vizionați filmele de animație „Carbohidrați. Genetică D - o serie de zaharuri" si "Constructia formulelor lui Haworth pentru D - galactoză" (acest videoclip este disponibil numai pe CD ROM ). Textele care însoțesc aceste filme, în în întregime mutat la această subsecțiune și urmează mai jos.

Carbohidrați. Seria D genetică de zaharuri

„Carbohidrații sunt larg răspândiți în natură și îndeplinesc diverse funcții importante în organismele vii. Ei furnizează energie pentru procesele biologice și sunt, de asemenea, materialul de pornire pentru sinteza altor metaboliți intermediari sau finali din organism. Carbohidrații au formula generala Cn (H20)m din care provine denumirea acestor compuși naturali.

Carbohidrații sunt împărțiți în zaharuri simple sau monozaharide și polimeri ai acestor zaharuri simple sau polizaharide. Dintre polizaharide, trebuie distins un grup de oligozaharide care conțin de la 2 până la 10 reziduuri de monozaharide într-o moleculă. Acestea includ, în special, dizaharide.

Monozaharidele sunt compuși heterofuncționali. Moleculele lor conțin simultan atât carbonil (aldehidă sau cetonă) cât și mai multe grupări hidroxil, adică. monozaharidele sunt compuși polihidroxicarbonilici - polihidroxialdehide și polihidroxicetone. În funcție de aceasta, monozaharidele se împart în aldoze (monozaharida conține o grupă aldehidă) și cetoze (grupa ceto este conținută). De exemplu, glucoza este o aldoză, iar fructoza este o cetoză.

(glucoză (aldoză))(fructoză (cetoză))

În funcție de numărul de atomi de carbon din moleculă, monozaharida se numește tetroză, pentoză, hexoză etc. Dacă combinăm ultimele două tipuri de clasificare, atunci glucoza este aldohexoză, iar fructoza este cetohexoză. Cele mai multe monozaharide care apar în mod natural sunt pentozele și hexozele.

Monozaharidele sunt descrise sub formă de formule de proiecție Fisher, adică. sub forma unei proiecţii a modelului tetraedric al atomilor de carbon pe planul desenului. Lanțul de carbon din ele este scris pe verticală. În aldoze, gruparea aldehidă este plasată în vârf, în cetoze, gruparea alcoolică primară adiacentă grupării carbonil. Atomul de hidrogen și gruparea hidroxil de la atomul de carbon asimetric sunt plasate pe o linie orizontală. Un atom de carbon asimetric este situat în reticulul rezultat a două linii drepte și nu este indicat de un simbol. Din grupurile situate în partea de sus, începe numerotarea lanțului de carbon. (Să definim un atom de carbon asimetric: este un atom de carbon legat de patru atomi sau grupuri diferite.)

Stabilirea unei configurații absolute, de ex. Adevărata aranjare în spațiu a substituenților la un atom de carbon asimetric este o sarcină foarte laborioasă și până la un timp a fost chiar o sarcină imposibilă. Este posibil să se caracterizeze compușii prin compararea configurațiilor lor cu cele ale compușilor de referință, de ex. definiți configurații relative.

Configurația relativă a monozaharidelor este determinată de standardul de configurație - gliceraldehidă, căruia, la sfârșitul secolului trecut, i-au fost atribuite arbitrar anumite configurații, desemnate ca D- și L - gliceraldehide. Configurația atomului de carbon asimetric al monozaharidei cel mai îndepărtat de gruparea carbonil este comparată cu configurația atomilor lor de carbon asimetrici. În pentoze, acest atom este al patrulea atom de carbon ( De la 4 ), în hexoze - al cincilea ( De la 5 ), adică penultimul în lanțul de atomi de carbon. Dacă configurația acestor atomi de carbon coincide cu configurația D - gliceraldehidă monozaharidul este clasificat ca D - consecutiv. Și invers, dacă se potrivește cu configurația L - gliceraldehida considera ca ii apartine monozaharida L - rând. Simbolul D înseamnă că gruparea hidroxil la atomul de carbon asimetric corespunzător din proiecția Fischer este situată în dreapta linie verticala, și simbolul L - că gruparea hidroxil este situată în stânga.

Seria D genetică de zaharuri

Strămoșul aldozei este gliceraldehida. Luați în considerare relația genetică a zaharurilor D - rândul cu D - gliceraldehidă.

În chimia organică, există o metodă de creștere a lanțului de carbon al monozaharidelor prin introducerea succesivă a unui grup

N–

eu
Cu
eu

-ESTE EL

între gruparea carbonil și atomul de carbon adiacent. Introducerea acestui grup în moleculă D - gliceraldehida duce la două tetroze diastereomerice - D - eritroză și D - treose. Acest lucru se datorează faptului că un nou atom de carbon introdus în lanțul monozaharidic devine asimetric. Din același motiv, fiecare tetroză obținută, și apoi pentoză, când se mai introduce un atom de carbon în molecula lor, dă și două zaharuri diastereomerice. Diastereomerii sunt stereoizomeri care diferă în configurația unuia sau mai multor atomi de carbon asimetrici.

Așa se obține D - o serie de zaharuri din D - gliceraldehidă. După cum se poate observa, toți membrii seriei de mai sus, fiind obținuți de la D - gliceraldehida, si-a retinut atomul de carbon asimetric. Acesta este ultimul atom de carbon asimetric din lanțul de atomi de carbon al monozaharidelor prezentate.

Fiecare aldoză D -numărul corespunde unui stereoizomer L - o serie ale cărei molecule se raportează între ele ca obiect și imagine în oglindă incompatibilă. Astfel de stereoizomeri se numesc enantiomeri.

Trebuie remarcat în concluzie că seria de aldohexoze de mai sus nu se limitează la cele patru prezentate. După cum se arată mai sus, de la D - riboză și D - xiloza, mai poti obtine doua perechi de zaharuri diastereomerice. Cu toate acestea, ne-am concentrat doar pe aldohexoze, care sunt cele mai comune în natură.

Construirea formulelor Haworth pentru D-galactoză

„În același timp cu introducerea Chimie organica idei despre structura glucozei și a altor monozaharide ca polihidroxi aldehide sau polihidroxi cetone, descrise prin formule cu lanț deschis, au început să se acumuleze în chimia carbohidraților fapte care erau greu de explicat din punctul de vedere al unor astfel de structuri. S-a dovedit că glucoza și alte monozaharide există sub formă de hemiacetali ciclici formați ca urmare a unei reacții intramoleculare a grupelor funcționale corespunzătoare.

Hemiacetalii obișnuiți sunt formați prin interacțiunea moleculelor a doi compuși - o aldehidă și un alcool. În timpul reacției, legătura dublă a grupării carbonil este ruptă, la locul ruperii i se adaugă atomul de hidrogen al hidroxilului și restul de alcool. Hemiacetalii ciclici se formează datorită interacțiunii grupurilor funcționale similare aparținând moleculei unui compus - o monozaharidă. Reacția se desfășoară în aceeași direcție: legătura dublă a grupării carbonil este ruptă, atomul de hidrogen al hidroxilului este adăugat oxigenului carbonil și se formează un ciclu datorită legării atomilor de carbon ai carbonilului și oxigenului. grupări hidroxil.

Cei mai stabili hemiacetali sunt formați din grupări hidroxil la al patrulea și al cincilea atom de carbon. Inelele cu cinci și șase membri rezultate sunt numite forme furanoză și, respectiv, piranoză ale monozaharidelor. Aceste nume provin de la numele compușilor heterociclici cu cinci și șase membri cu un atom de oxigen în ciclu - furan și piran.

Monozaharidele care au o formă ciclică sunt reprezentate în mod convenabil de formulele promițătoare ale lui Haworth. Ele sunt inele plane idealizate cu cinci și șase atomi cu un atom de oxigen în inel, făcând posibil să se vadă aranjamentul reciproc al tuturor substituenților în raport cu planul inelului.

Luați în considerare construcția formulelor Haworth folosind exemplul D - galactoză.

Pentru a construi formulele Haworth, este mai întâi necesar să numerotați atomii de carbon ai monozaharidei în proiecția Fisher și să o întoarceți spre dreapta, astfel încât lanțul de atomi de carbon să ia o poziție orizontală. Apoi atomii și grupurile situate în formula de proiecție din stânga vor fi în partea de sus, iar cele situate în dreapta - sub linia orizontală și cu o tranziție ulterioară la formule ciclice - deasupra și respectiv sub planul ciclului. . În realitate, lanțul de carbon al unei monozaharide nu este situat în linie dreaptă, ci ia o formă curbă în spațiu. După cum se poate observa, hidroxilul de la al cincilea atom de carbon este îndepărtat semnificativ din gruparea aldehidă; ocupă o poziţie nefavorabilă pentru închiderea inelului. Pentru a apropia grupurile funcționale, o parte a moleculei este rotită în jurul axei de valență care conectează al patrulea și al cincilea atom de carbon în sens invers acelor de ceasornic cu un unghi de valență. Ca urmare a acestei rotații, hidroxilul celui de-al cincilea atom de carbon se apropie de gruparea aldehidă, în timp ce ceilalți doi substituenți își schimbă și ei poziția - în special, gruparea CH2OH este situată deasupra lanțului de atomi de carbon. În același timp, gruparea aldehidă, datorită rotației în jurul s - legătura dintre primul și al doilea atom de carbon se apropie de hidroxil. Grupurile funcționale abordate interacționează între ele conform schemei de mai sus, conducând la formarea unui hemiacetal cu un inel de piranoză cu șase membri.

Gruparea hidroxil rezultată se numește grupare glicozidică. Formarea unui hemiacetal ciclic duce la apariția unui nou atom de carbon asimetric, numit anomeric. Ca rezultat, se formează doi diastereomeri - a-și b - anomeri care difera doar prin configuratia primului atom de carbon.

Diversele configurații ale atomului de carbon anomeric rezultă din faptul că gruparea aldehidă, care are o configurație plană, datorită rotației în jurul s - legături între benzi cu primul și al doilea atom de carbon se referă la reactivul de atac (grupa hidroxil) atât pe una, cât și pe cele opuse ale planului. Gruparea hidroxil atacă gruparea carbonil de ambele părți. legătură dublă, conducând la hemiacetali cu diferite configurații ale primului atom de carbon. Cu alte cuvinte, motivul principal al formării simultane a-și b -anomerii consta in nestereoselectivitatea reactiei discutate.

A - anomer, configurația centrului anomeric este aceeași cu configurația ultimului atom de carbon asimetric, care determină apartenența la D - și L - într-un rând și b - anomer - opus. În aldopentoză și aldohexoză D - serie în formulele lui Haworth gruparea hidroxil glicozidică y A - anomerul este situat sub plan, iar y b - anomeri - deasupra planului ciclului.

Conform unor reguli similare, se realizează tranziția la formele furanoze ale Haworth. Singura diferență este că hidroxilul celui de-al patrulea atom de carbon este implicat în reacție, iar pentru convergența grupărilor funcționale, este necesar să se rotească o parte a moleculei în jurul s - legaturi intre al treilea si al patrulea atom de carbon si in sensul acelor de ceasornic, drept urmare atomii de al cincilea si al saselea carbon vor fi situati sub planul ciclului.

Denumirile formelor ciclice de monozaharide includ indicații ale configurației centrului anomeric ( a - sau b -), numele monozaharidei și seria acesteia ( D - sau L -) și mărimea ciclului (furanoză sau piranoză). De exemplu, a, D - galactopiranoză sau b, D - galactofuranoză.”

chitanta

Glucoza se găsește predominant sub formă liberă în natură. Ea este de asemenea unitate structurală multe polizaharide. Alte monozaharide în stare liberă sunt rare și sunt cunoscute în principal ca componente ale oligo- și polizaharidelor. În natură, glucoza este obținută ca rezultat al reacției de fotosinteză:

6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (glucoză) + 6O 2

Pentru prima dată, glucoza a fost obținută în 1811 de chimistul rus G.E. Kirchhoff în timpul hidrolizei amidonului. Mai târziu, sinteza monozaharidelor din formaldehidă în mediu alcalin a fost propusă de A.M. Butlerov.

In industrie, glucoza se obtine prin hidroliza amidonului in prezenta acidului sulfuric.

(C 6 H 10 O 5) n (amidon) + nH 2 O -– H 2 SO 4,t ° ® nC 6 H 12 O 6 (glucoză)

Proprietăți fizice

monozaharide - solide, ușor solubil în apă, slab - în alcool și complet insolubil în eter. Soluții apoase au o reacție neutră la turnesol. Majoritatea monozaharidelor au un gust dulce, dar mai puțin decât zahărul din sfeclă.

Proprietăți chimice

Monozaharidele prezintă proprietățile alcoolilor și compușilor carbonilici.

eu. Reacții la grupa carbonil

1. Oxidarea.

A) Ca și în cazul tuturor aldehidelor, oxidarea monozaharidelor duce la acizii corespunzători. Deci, atunci când glucoza este oxidată cu o soluție de amoniac de hidroxid de argint, se formează acid gluconic (reacția „oglindă de argint”).

b) Reacția monozaharidelor cu hidroxidul de cupru la încălzire duce, de asemenea, la acizi aldonici.

c) Agenții oxidanți mai puternici oxidează nu numai gruparea aldehidă, ci și gruparea alcoolului primar în grupa carboxil, ducând la acizi zahăr dibazic (aldaric). De obicei, acidul azotic concentrat este utilizat pentru această oxidare.

2. Recuperare.

Reducerea zaharurilor duce la alcooli polihidroxici. Ca agent reducător se utilizează hidrogenul în prezența nichelului, hidrură de litiu aluminiu etc.

3. În ciuda asemănării proprietăților chimice ale monozaharidelor cu aldehidele, glucoza nu reacționează cu hidrosulfitul de sodiu ( NaHSO3).

II. Reacții asupra grupărilor hidroxil

Reacțiile asupra grupărilor hidroxil ale monozaharidelor se desfășoară, de regulă, sub formă hemiacetală (ciclică).

1. Alchilarea (formarea de eteri).

Sub acțiunea alcoolului metilic în prezența acidului clorhidric gazos, atomul de hidrogen al hidroxilului glicozidic este înlocuit cu o grupare metil.

Când se utilizează agenți de alchilare mai puternici, cum ar fi De exemplu , iodură de metil sau sulfat de dimetil, o astfel de transformare afectează toate grupările hidroxil ale monozaharidei.

2. Acilare (formare esteri).

Când anhidrida acetică acționează asupra glucozei, se formează un ester - pentaacetilglucoză.

3. Ca toți alcoolii polihidroxici, glucoza cu hidroxid de cupru ( II ) dă o culoare albastră intensă (reacție calitativă).

III. Reacții specifice

Pe lângă cele de mai sus, glucoza este caracterizată și de unele proprietăți specifice- procese de fermentare. Fermentarea este descompunerea moleculelor de zahăr sub influența enzimelor (enzimelor). Se fermentează zaharurile cu un multiplu de trei atomi de carbon. Există multe tipuri de fermentație, dintre care cele mai cunoscute sunt următoarele:

A) fermentatie alcoolica

C6H12O6® 2CH3-CH2OH (alcool etilic) + 2CO2

b) fermentatie lactica

c) fermentație butirică

C6H12O6® CH3-CH2-CH2-COOH(acid butiric) + 2H2 + 2CO2

Tipurile menționate de fermentație cauzate de microorganisme au o mare importanță practică. De exemplu, alcoolul - pentru producerea alcoolului etilic, în vinificație, fabricarea berii etc., și acidul lactic - pentru producerea acidului lactic și a produselor lactate fermentate.

dizaharide

Dizaharidele (biozele) la hidroliză formează două monozaharide identice sau diferite. Pentru a stabili structura dizaharidelor, este necesar să se cunoască: din ce monozaharide este construit, care este configurația centrilor anomerici din aceste monozaharide ( a - sau b -), care sunt dimensiunile inelului (furanoză sau piranoză) și cu participarea hidroxililor sunt legate două molecule de monozaharide.

Dizaharidele sunt împărțite în două grupe: reducătoare și nereducătoare.

Dizaharidele reducătoare includ, în special, maltoza (zahărul de malț) conținută în malț, de exemplu. încolțit, apoi boabe de cereale uscate și zdrobite.

(maltoză)

Maltoza este formată din două reziduuri D - glucopiranozele, care sunt legate printr-o legătură (1–4) -glicozidică, adică. hidroxilul glicozidic al unei molecule și hidroxilul alcoolului de la al patrulea atom de carbon al altei molecule de monozaharidă participă la formarea unei legături eterice. Un atom de carbon anomeric ( De la 1 ) care participă la formarea acestei obligații are A - configurație, iar un atom anomeric cu un hidroxil glicozidic liber (indicat cu roșu) poate avea ambele a - (a - maltoză) și b - configurație (b - maltoză).

Maltoza este un cristal alb, foarte solubil în apă, cu gust dulce, dar mult mai puțin decât cel al zahărului (zaharoza).

După cum se poate observa, maltoza conține un hidroxil glicozidic liber, în urma căruia se păstrează capacitatea de a deschide inelul și de a se transfera la forma aldehidă. În acest sens, maltoza este capabilă să intre în reacții caracteristice aldehidelor și, în special, să dea reacția „oglindă de argint”, de aceea este numită dizaharidă reducătoare. În plus, maltoza intră în multe reacții caracteristice monozaharidelor, De exemplu , formează eteri și esteri (vezi proprietățile chimice ale monozaharidelor).

Dizaharidele nereducătoare includ zaharoza (sfeclă sau trestiezahăr). Se găsește în trestie de zahăr, sfeclă de zahăr (până la 28% din substanța uscată), sucuri de plante și fructe. Molecula de zaharoză este formată din anunț - glucopiranoza si b, D - fructofuranoze.

(zaharoză)

Spre deosebire de maltoză, legătura glicozidice (1–2) dintre monozaharide se formează în detrimentul hidroxililor glicozidici ai ambelor molecule, adică nu există hidroxil glicozidic liber. Ca urmare, nu există o capacitate de reducere a zaharozei, nu dă reacția „oglindă de argint”, de aceea este denumită dizaharide nereducătoare.

Zaharoza - alb substanță cristalină, dulce la gust, bine solubil în apă.

Zaharoza se caracterizează prin reacții pe grupări hidroxil. Ca toate dizaharidele, zaharoza în acid sau hidroliza enzimatică se transformă în monozaharide, din care este compus.

Polizaharide

Cele mai importante polizaharide sunt amidonul și celuloza (fibrele). Sunt construite din reziduuri de glucoză. Formula generală pentru aceste polizaharide ( C6H10O5n . Hidroxilii glicozidici (la atomul C 1 ) și alcoolul (la atomul C 4 ) participă de obicei la formarea moleculelor de polizaharide, adică. se formează o legătură (1–4)-glicozidică.

Amidon

Amidonul este un amestec de două polizaharide construite din anunț - legături glucopiranoze: amiloză (10-20%) și amilopectină (80-90%). Amidonul se formează în plante în timpul fotosintezei și se depune sub formă de carbohidrat „de rezervă” în rădăcini, tuberculi și semințe. De exemplu, boabele de orez, grâu, secară și alte cereale conțin 60-80% amidon, tuberculi de cartofi - 15-20%. Un rol înrudit în lumea animală îl joacă glicogenul polizaharid, care este „depozitat” în principal în ficat.

Amidonul este o pulbere albă formată din boabe mici, insolubilă în apă rece. La prelucrarea amidonului apa calda se pot izola două fracţii: fracţia solubilă în apa caldași constând din polizaharidă de amiloză și o fracțiune care se umflă doar în apă caldă pentru a forma o pastă și constă din polizaharidă de amilopectină.

Amiloza are o structură liniară, anunț - reziduurile de glucopiranoză sunt legate prin legături (1–4)-glicozidice. Celula elementară a amilozei (și a amidonului în general) este reprezentată după cum urmează:

Molecula de amilopectină este construită Intr-un mod similar, cu toate acestea, are ramificare în lanț, care creează structura spatiala. În punctele de ramificare, reziduurile de monozaharide sunt legate prin legături (1–6)-glicozidice. Între punctele de ramificare sunt de obicei 20-25 de reziduuri de glucoză.

(amilopectină)

Amidonul suferă ușor hidroliză: atunci când este încălzit în prezența acidului sulfuric, se formează glucoză.

(C 6 H 10 O 5 ) n (amidon) + nH 2 O –– H 2 SO 4, t ° ® nC 6 H 12 O 6 (glucoză)

În funcție de condițiile de reacție, hidroliza poate fi efectuată în etape cu formarea de produși intermediari.

(C 6 H 10 O 5 ) n (amidon) ® (C 6 H 10 O 5 ) m (dextrine (m< n )) ® xC 12 H 22 O 11 (мальтоза) ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза)

O reacție calitativă la amidon este interacțiunea acestuia cu iodul - se observă o culoare albastră intensă. O astfel de colorare apare dacă o picătură de soluție de iod este pusă pe o felie de cartof sau pe o felie de pâine albă.

Amidonul nu intră în reacția „oglindă de argint”.

Amidonul este un produs alimentar valoros. Pentru a facilita absorbția acestuia, produsele care conțin amidon sunt supuse unui tratament termic, adică. se fierb cartofii și cerealele, se coace pâinea. Procesele de dextrinizare (formarea dextrinelor) efectuate în acest caz contribuie la o mai bună absorbție a amidonului de către organism și la hidroliza ulterioară la glucoză.

În industria alimentară, amidonul este folosit la producerea cârnaților, a produselor de cofetărie și a produselor culinare. Se mai foloseste la obtinerea glucozei, la fabricarea hartiei, textilelor, adezivilor, medicamentelor etc.

Celuloza (fibre)

Celuloza este cea mai comună polizaharidă din plante. Are o rezistență mecanică mare și acționează ca material de susținere pentru plante. Lemnul contine 50-70% celuloza, bumbacul este celuloza aproape pura.

Ca și amidonul, unitatea structurală a celulozei este D - glucopiranoza, ale cărei legături sunt legate prin legături (1-4) -glicozidice. Cu toate acestea, celuloza este diferită de amidon. b - configuraţia legăturilor glicozidice între cicluri şi o structură strict liniară.

Celuloza constă din molecule filamentoase, care sunt asamblate în mănunchiuri prin legături de hidrogen ale grupărilor hidroxil din cadrul lanțului, precum și între lanțurile adiacente. Această garnitură în lanț este cea care oferă rezistență mecanică ridicată, conținut de fibre, insolubilitate în apă și inerție chimică, ceea ce face din celuloza un material ideal pentru construirea pereților celulari.

b - Legatura glicozidica nu este distrusa de enzimele digestive umane, asa ca celuloza nu poate servi drept hrana pentru el, desi intr-o anumita cantitate este o substanta de balast necesara alimentatiei normale. Animalele rumegătoare au enzime care digeră celuloza în stomac, astfel încât animalele rumegătoare folosesc fibre ca componentă alimentară.

În ciuda insolubilității celulozei în apă și solvenți organici obișnuiți, este solubilă în reactivul Schweitzer (o soluție de hidroxid de cupru în amoniac), precum și în soluție concentrată clorură de zinc și acid sulfuric concentrat.

Ca amidonul, celuloza hidroliza acidă dă glucoză.

Celuloza este un alcool polihidric; există trei elemente pe unitate de celulă a polimerului. grupări hidroxil. În acest sens, celuloza se caracterizează prin reacții de esterificare (formarea de esteri). Reacții cu acid azoticși anhidridă acetică.

Fibra complet esterificată este cunoscută sub numele de piroxilină, care, după o prelucrare corespunzătoare, se transformă în pulbere fără fum. În funcție de condițiile de nitrare, se poate obține dinitrat de celuloză, care se numește coloxilină în tehnică. Este, de asemenea, utilizat la fabricarea prafului de pușcă și a combustibililor solizi. În plus, celuloidul este fabricat pe bază de coloxilină.

Triacetilceluloza (sau acetat de celuloză) este un produs valoros pentru fabricarea peliculei incombustibile și acetat de mătase. Pentru a face acest lucru, acetatul de celuloză este dizolvat într-un amestec de diclormetan și etanol, iar această soluție este forțată prin filiere într-un curent de aer cald. Solventul se evaporă și fluxurile de soluție se transformă în cele mai subțiri fire de mătase acetat.

Celuloza nu dă o reacție de „oglindă de argint”.

Vorbind despre utilizarea celulozei, nu se poate decât să spună că o mare cantitate de celuloză este consumată pentru fabricarea diferitelor hârtie. Hârtia este un strat subțire de fibre de fibre, lipit și presat pe o mașină specială pentru hârtie.

Din cele de mai sus, este deja clar că utilizarea celulozei de către oameni este atât de largă și variată încât o secțiune independentă poate fi dedicată utilizării produselor de prelucrare chimică a celulozei.

SFÂRȘIT SECȚIUNEA

Proprietățile chimice ale celulelor care alcătuiesc organismele vii depind în primul rând de numărul de atomi de carbon care formează până la 50% din masa uscată. Atomii de carbon sunt în principal materie organică: proteine, acizi nucleici, lipide și carbohidrați. Ultimul grup include compuși de carbon și apă corespunzători formulei (CH20) n, în care n este egal sau mai mare de trei. Pe lângă carbon, hidrogen și oxigen, moleculele pot include atomi de fosfor, azot și sulf. În acest articol, vom studia rolul carbohidraților în corpul uman, precum și caracteristicile structurii, proprietăților și funcțiilor acestora.

Clasificare

Acest grup de compuși din biochimie este împărțit în trei clase: zaharuri simple (monozaharide), compuși polimerici cu o legătură glicozidică - oligozaharide și biopolimeri cu o greutate moleculară mare - polizaharide. Substanțele din clasele de mai sus se găsesc în diferite tipuri de celule. De exemplu, amidonul și glucoza se găsesc în structurile plantelor, glicogenul în hepatocitele umane și pereții celulelor fungice și chitina în scheletul extern al artropodelor. Toate cele de mai sus sunt carbohidrați. Rolul carbohidraților în organism este universal. Sunt principalul furnizor de energie pentru manifestările vitale ale bacteriilor, animalelor și oamenilor.

Monozaharide

Au formula generală C n H 2 n O n și se împart în grupe în funcție de numărul de atomi de carbon din moleculă: trioze, tetroze, pentoze etc. În compoziția organelelor celulare și a citoplasmei, zaharurile simple au două configurații spațiale: ciclică și liniară. În primul caz, atomii de carbon sunt legați între ei prin legături sigma covalente și formează cicluri închise; în al doilea caz, scheletul de carbon nu este închis și poate avea ramuri. Pentru a determina rolul carbohidraților în organism, luați în considerare cele mai comune dintre ele - pentoze și hexoze.

Izomeri: glucoza si fructoza

Ei au la fel formulă moleculară C 6 H 12 O 6 dar diferit vederi structurale molecule. Am sunat anterior rol principal carbohidrați dintr-un organism viu - energie. Substanțele de mai sus sunt descompuse de către celulă. Ca rezultat, se eliberează energie (17,6 kJ dintr-un gram de glucoză). În plus, 36 molecule de ATP. Descompunerea glucozei are loc pe membranele (cristae) mitocondriilor și este un lanț de reacții enzimatice - ciclul Krebs. Este cea mai importantă verigă în disimilarea care are loc în toate celulele organismelor eucariote heterotrofe, fără excepție.

Glucoza se formează, de asemenea, în miocitele mamiferelor din cauza defalcării rezervelor de glicogen din țesutul muscular. În viitor, este folosit ca o substanță care se descompune ușor, deoarece furnizarea de energie a celulelor este rolul principal al carbohidraților în organism. Plantele sunt fototrofe și își produc propria glucoză în timpul fotosintezei. Aceste reacții se numesc ciclul Calvin. materie prima este dioxid de carbon, iar acceptorul este ribolezodifosfat. Sinteza glucozei are loc în matricea de cloroplast. Fructoza, având aceeași formulă moleculară ca și glucoza, conține în moleculă grup functional cetone. Este mai dulce decât glucoza și se găsește în miere, precum și în sucul de fructe de pădure și fructe. Prin urmare, rol biologic carbohidrații din organism este în primul rând de a le folosi ca sursă rapidă de energie.

Rolul pentozelor în ereditate

Să ne oprim pe încă un grup de monozaharide - riboză și dezoxiriboză. Unicitatea lor constă în faptul că fac parte din polimeri - acizi nucleici. Pentru toate organismele, inclusiv formele de viață necelulare, ADN-ul și ARN-ul sunt principalii purtători informații ereditare. Riboza se găsește în moleculele de ARN, în timp ce deoxiriboza se găsește în nucleotidele ADN. În consecință, rolul biologic al carbohidraților în corpul uman este că aceștia sunt implicați în formarea unităților de ereditate - gene și cromozomi.

Exemple de pentoze care conțin o grupare aldehidă și sunt comune în floră, sunt xiloza (se gaseste in tulpini si seminte), alfa-arabinoza (se gaseste in guma pomilor fructiferi cu sambure). Astfel, distribuția și rolul biologic al carbohidraților în organism plante superioare sunt suficient de mari.

Ce sunt oligozaharidele

Dacă reziduurile moleculelor de monozaharide, cum ar fi glucoza sau fructoza, sunt legate legaturi covalente, apoi se formează oligozaharide - carbohidrați polimerici. Rolul carbohidraților în organismul atât al plantelor, cât și al animalelor este divers. Acest lucru este valabil mai ales pentru dizaharide. Cele mai comune dintre ele sunt zaharoza, lactoza, maltoza și trehaloza. Deci, zaharoza, denumită altfel trestie, sau se găsește în plante sub formă de soluție și este depozitată în rădăcinile sau tulpinile acestora. Ca rezultat al hidrolizei, se formează molecule de glucoză și fructoză. este de origine animală. Unii oameni au intoleranță la această substanță, asociată cu hiposecreția enzimei lactază, care descompune zahărul din lapte în galactoză și glucoză. Rolul carbohidraților în viața organismului este divers. De exemplu, trehaloza dizaharidă, constând din două reziduuri de glucoză, face parte din hemolimfa crustaceelor, păianjenilor și insectelor. Se găsește și în celulele ciupercilor și a unor alge.

O altă dizaharidă - maltoza, sau zahărul de malț, se găsește în boabele de secară sau orz în timpul germinării lor, este o moleculă formată din două reziduuri de glucoză. Se formează ca urmare a descompunerii amidonului vegetal sau animal. În intestinul subțire al oamenilor și al mamiferelor, maltoza este descompusă prin acțiunea enzimei maltaze. În absența acestuia în sucul pancreatic, apare o patologie din cauza intoleranței la glicogen sau amidon vegetal din alimente. În acest caz, se folosește o dietă specială și enzima însăși este adăugată la dietă.

Carbohidrați complecși în natură

Sunt foarte răspândite, mai ales în regnul vegetal, sunt biopolimeri și au o greutate moleculară mare. De exemplu, în amidon este de 800 000, iar în celuloză este de 1 600 000. Polizaharidele diferă prin compoziția monomerului, gradul de polimerizare și lungimea lanțului. Spre deosebire de zaharurile și oligozaharidele simple, care se dizolvă bine în apă și au un gust dulceag, polizaharidele sunt hidrofobe și lipsite de gust. Luați în considerare rolul carbohidraților în corpul uman folosind exemplul glicogenului - amidon animal. Este sintetizat din glucoză și stocat în hepatocite și celulele musculare scheletice, unde conținutul său este de două ori mai mare decât în ​​ficat. Țesutul adipos subcutanat, neurocitele și macrofagele sunt, de asemenea, capabile să formeze glicogen. O altă polizaharidă, amidonul vegetal, este un produs al fotosintezei și se formează în plastide verzi.

Încă de la începutul civilizației umane, principalii furnizori de amidon au fost culturi agricole valoroase: orez, cartofi, porumb. Ele sunt încă baza dietei marii majorități a locuitorilor Pământului. De aceea carbohidrații sunt atât de valoroși. Rolul carbohidraților în organism este, după cum vedem, în utilizarea lor ca substanțe organice consumatoare de energie și rapid digerabile.

Există un grup de polizaharide ai căror monomeri sunt reziduuri de acid hialuronic. Se numesc pectine și sunt substanțe structurale ale celulelor vegetale. Coaja merelor, pulpa de sfeclă sunt deosebit de bogate în ele. Substanțele celulare pectinele reglează presiunea intracelulară - turgența. În industria de cofetărie, sunt utilizați ca agenți de gelifiere și agenți de îngroșare în producția de soiuri de înaltă calitate de marshmallows și marmeladă. LA alimente dietetice folosit ca biologic substanțe active eliminând bine toxinele din intestinul gros.

Ce sunt glicolipidele

Aceasta este grup interesant compuși complecși carbohidrați și grăsimi găsite în țesutul nervos. Este format din creierul și măduva spinării la mamifere. Glicolipidele se găsesc și în membranele celulare. De exemplu, în bacterii, ei participă la unii dintre acești compuși sunt antigene (substanțe care dezvăluie grupele sanguine ale sistemului Landsteiner AB0). În celulele animalelor, plantelor și oamenilor, pe lângă glicolipide, există și molecule independente de grăsime. Ei performează în primul rând funcția energetică. La împărțirea unui gram de grăsime, se eliberează 38,9 kJ de energie. Lipidele se caracterizează și printr-o funcție structurală (fac parte din membranele celulare). Astfel, aceste funcții sunt îndeplinite de carbohidrați și grăsimi. Rolul lor în organism este excepțional de mare.

Rolul carbohidraților și al lipidelor în organism

În celulele umane și animale, pot fi observate transformări reciproce ale polizaharidelor și grăsimilor care apar ca urmare a metabolismului. Oamenii de știință în dietă au descoperit că consumul excesiv de alimente bogate în amidon duce la acumularea de grăsimi. Dacă o persoană are o încălcare a pancreasului în ceea ce privește eliberarea de amilază sau duce un stil de viață sedentar, greutatea sa poate crește foarte mult. Merită să ne amintim că alimentele bogate în carbohidrați sunt descompuse în principal în duoden în glucoză. Este absorbit de capilarele vilozităților intestinului subțire și depus în ficat și mușchi sub formă de glicogen. Cu cât metabolismul din organism este mai intens, cu atât se descompune mai activ în glucoză. Apoi este folosit de celule ca principal material energetic. Aceste informații servesc ca răspuns la întrebarea ce rol joacă carbohidrații în corpul uman.

Valoarea glicoproteinelor

Compușii acestui grup de substanțe sunt reprezentați de un complex carbohidrați + proteine. Se mai numesc și glicoconjugate. Acestea sunt anticorpi, hormoni, structuri membranare. Ultimele studii biochimice au stabilit că, dacă glicoproteinele încep să-și schimbe structura nativă (naturală), aceasta duce la dezvoltarea unor astfel de boli complexe precum astmul, artrita reumatoidă și cancerul. Rolul glicoconjugaților în metabolismul celular este mare. Deci, interferonii suprimă reproducerea virusurilor, imunoglobulinele protejează organismul de agenții patogeni. Proteinele din sânge aparțin și ele acestui grup de substanțe. Acestea oferă proprietăți de protecție și tampon. Toate funcțiile de mai sus sunt confirmate de faptul că rolul fiziologic al carbohidraților în organism este divers și extrem de important.

Unde și cum se formează carbohidrații?

Principalii furnizori de zaharuri simple și complexe sunt plantele verzi: algele, sporii superiori, gimnospermele și plantele cu flori. Toate conțin pigmentul clorofilă în celulele lor. Face parte din tilacoizi - structurile cloroplastelor. Omul de știință rus K. A. Timiryazev a studiat procesul de fotosinteză, care are ca rezultat formarea carbohidraților. Rolul carbohidraților în corpul plantei este acumularea de amidon în fructe, semințe și bulbi, adică în organe vegetative. Mecanismul fotosintezei este destul de complex și constă într-o serie de reacții enzimatice care au loc atât la lumină, cât și la întuneric. Glucoza este sintetizată din dioxidul de carbon prin acțiunea enzimelor. Organismele heterotrofe folosesc plantele verzi ca sursă de hrană și energie. Astfel, plantele sunt prima verigă în toate și se numesc producători.

În celulele organismelor heterotrofe, carbohidrații sunt sintetizați pe canalele netede (granulare) reticulul endoplasmatic. Apoi sunt folosite ca energie și material de construcție. În celulele vegetale, carbohidrații sunt formați suplimentar în complexul Golgi și apoi merg la formarea peretelui celular de celuloză. În procesul de digestie a vertebratelor, compușii bogați în carbohidrați sunt parțial descompuși în cavitatea bucală si stomacul. Principalele reacții de disimilare apar în duoden. Ea secretă sucul pancreatic, care conține enzima amilaza, care descompune amidonul în glucoză. După cum am menționat mai devreme, glucoza este absorbită în sânge în intestinul subțire și este transportată la toate celulele. Aici este folosit ca sursă de energie și substanță structurală. Aceasta explică rolul pe care îl joacă carbohidrații în organism.

Complexe supramembranare ale celulelor heterotrofe

Sunt caracteristice animalelor și ciupercilor. Compoziţia chimică şi organizarea moleculară Aceste structuri sunt reprezentate de compuși precum lipidele, proteinele și carbohidrații. Rolul carbohidraților în organism este participarea și construcția membranelor. Celulele umane și animale au o componentă structurală specială numită glicocalix. Acest strat subțire de suprafață este compus din glicolipide și glicoproteine ​​asociate cu membrana citoplasmatica. Oferă o conexiune directă a celulelor cu mediul extern. Tot aici are loc percepția stimulilor și digestia extracelulară. Datorită învelișului lor de carbohidrați, celulele se lipesc împreună pentru a forma țesuturi. Acest fenomen se numește aderență. De asemenea, adăugăm că „cozile” moleculelor de carbohidrați sunt situate deasupra suprafeței celulei și sunt direcționate în lichidul interstițial.

Un alt grup de organisme heterotrofe, ciupercile, are, de asemenea, un aparat de suprafață numit perete celular. Include zaharuri complexe - chitină, glicogen. Unele tipuri de ciuperci mai conțin carbohidrați solubili, cum ar fi trehaloza, numită zahăr de ciuperci.

La animalele unicelulare, cum ar fi ciliate, stratul de suprafață, pelicula, conține, de asemenea, complexe de oligozaharide cu proteine ​​și lipide. La unele protozoare, pelicula este destul de subțire și nu interferează cu schimbarea formei corpului. Și în altele, se îngroașă și devine puternică, ca o coajă, îndeplinind o funcție de protecție.

peretele celular al plantei

De asemenea, conține o cantitate mare de carbohidrați, în special celuloză, colectate sub formă de mănunchiuri de fibre. Aceste structuri formează un cadru încorporat într-o matrice coloidală. Se compune în principal din oligo- și polizaharide. Pereții celulari ai celulelor vegetale pot deveni lignificați. În acest caz, golurile dintre fasciculele de celuloză sunt umplute cu un alt carbohidrat - lignină. Îmbunătățește funcțiile de susținere ale membranei celulare. Adesea, mai ales la plantele lemnoase perene, strat exterior, constând din celuloză, este acoperit cu o substanță asemănătoare grăsimii - suberina. Împiedică pătrunderea apei în țesuturile plantelor, astfel încât celulele de la bază mor rapid și se acoperă cu un strat de plută.

Rezumând cele de mai sus, vedem că carbohidrații și grăsimile sunt strâns interconectate în peretele celular al plantelor. Rolul lor în corpul fototrofilor este greu de subestimat, deoarece complexele glicolipide oferă funcții de susținere și de protecție. Să studiem varietatea de carbohidrați caracteristice organismelor din regatul Drobyanka. Include procariote, în special bacterii. Peretele lor celular conține un carbohidrat numit mureină. În funcție de structura aparatului de suprafață, bacteriile sunt împărțite în gram-pozitive și gram-negative.

Structura celui de-al doilea grup este mai complexă. Aceste bacterii au două straturi: plastic și rigid. Primul conține mucopolizaharide precum mureina. Moleculele sale arată ca niște structuri de plasă mari care formează o capsulă în jurul celulei bacteriene. Al doilea strat este format din peptidoglican - o combinație de polizaharide și proteine.

Lipopolizaharidele peretelui celular permit bacteriilor să adere puternic la diferite substraturi, cum ar fi smalțul dinților sau membrana celulelor eucariote. În plus, glicolipidele promovează aderența celulelor bacteriene între ele. În acest fel, de exemplu, se formează lanțuri de streptococi, grupuri de stafilococi, în plus, unele tipuri de procariote au o membrană mucoasă suplimentară - peplos. Conține polizaharide în compoziția sa și este ușor distrus sub acțiunea durului radiatii sau prin contact cu anumite substanțe chimice, cum ar fi antibioticele.


§ 1. CLASIFICAREA ŞI FUNCŢIILE GLUCIZILOR

Chiar și în cele mai vechi timpuri, omenirea s-a familiarizat cu carbohidrații și a învățat cum să-i folosească în ei Viata de zi cu zi. Bumbacul, inul, lemnul, amidonul, mierea, zahărul din trestie sunt doar câțiva dintre carbohidrații care au jucat un rol important în dezvoltarea civilizației. Carbohidrații sunt printre cei mai comuni compuși organici din natură. Ele sunt componente integrante ale celulelor oricărui organism, inclusiv bacterii, plante și animale. La plante, carbohidrații reprezintă 80 - 90% din greutatea uscată, la animale - aproximativ 2% din greutatea corporală. Sinteza lor din dioxid de carbon și apă este realizată de plante verzi folosind energie. lumina soarelui (fotosinteză ). Ecuația stoechiometrică totală pentru acest proces este:

Glucoza și alți carbohidrați simpli sunt apoi transformați în carbohidrați mai complecși, cum ar fi amidonul și celuloza. Plantele folosesc acești carbohidrați pentru a elibera energie prin procesul de respirație. Acest proces este în esență inversul procesului de fotosinteză:

Interesant de știut! Plantele verzi și bacteriile aflate în procesul de fotosinteză absorb anual aproximativ 200 de miliarde de tone de dioxid de carbon din atmosferă. În acest caz, aproximativ 130 de miliarde de tone de oxigen sunt eliberate în atmosferă și sunt sintetizați 50 de miliarde de tone de compuși organici ai carbonului, în principal carbohidrați.

Animalele nu sunt capabile să sintetizeze carbohidrați din dioxid de carbon și apă. Consumând carbohidrați cu alimente, animalele cheltuiesc energia acumulată în ei pentru a menține procesele vitale. continut ridicat carbohidrații se caracterizează prin astfel de tipuri de alimente precum produsele de panificație, cartofii, cerealele etc.

Denumirea „carbohidrați” este istorică. Primii reprezentanți ai acestor substanțe au fost descriși prin formula sumară C m H 2 n O n sau C m (H 2 O) n . Un alt nume pentru carbohidrați este Sahara - datorita gustului dulce al celor mai simpli carbohidrati. În felul său structura chimica Carbohidrații sunt un grup complex și divers de compuși. Printre aceștia, există atât compuși destul de simpli, cu o greutate moleculară de aproximativ 200, cât și polimeri giganți, masa moleculara care ajunge la câteva milioane. Alături de atomii de carbon, hidrogen și oxigen, carbohidrații pot conține atomi de fosfor, azot, sulf și, rar, alte elemente.

Clasificarea carbohidraților

Toți carbohidrații cunoscuți pot fi împărțiți în două grupuri maricarbohidrați simpli și carbohidrați complecși. grup separat alcătuiesc polimeri amestecați care conțin carbohidrați, de exemplu, glicoproteine- un complex cu o moleculă proteică, glicolipide - complex cu lipide etc.

Carbohidrații simpli (monozaharide sau monoze) sunt compuși polihidroxicarbonilici care nu sunt capabili să formeze molecule de carbohidrați mai simple la hidroliză. Dacă monozaharidele conțin o grupă aldehidă, atunci ele aparțin clasei aldozelor (alcooli aldehidici), dacă cetonă - clasei cetozelor (alcooli ceto). În funcție de numărul de atomi de carbon dintr-o moleculă de monozaharidă, se disting trioze (C 3), tetroze (C 4), pentoze (C 5), hexoze (C 6) etc.:


Cele mai comune în natură sunt pentozele și hexozele.

Complex carbohidrați ( polizaharide, sau polioze) sunt polimeri formați din reziduuri de monozaharide. Se hidrolizează pentru a forma carbohidrați simpli. În funcție de gradul de polimerizare, acestea sunt împărțite în greutate moleculară mică ( oligozaharide, al cărui grad de polimerizare, de regulă, este mai mic de 10) și macromoleculară. Oligozaharidele sunt carbohidrați asemănătoare zahărului, care sunt solubili în apă și au un gust dulce. În funcție de capacitatea lor de a reduce ionii metalici (Cu 2+, Ag +), ei sunt împărțiți în regeneratorși nereducătoare. Polizaharidele, în funcție de compoziție, pot fi, de asemenea, împărțite în două grupe: homopolizaharideși heteropolizaharide. Homopolizaharidele sunt construite din resturi de monozaharide de același tip, iar heteropolizaharidele sunt construite din reziduuri de diferite monozaharide.

Ceea ce s-a spus cu exemple ale celor mai comuni reprezentanți ai fiecărui grup de carbohidrați poate fi reprezentat ca următoarea diagramă:


Funcțiile carbohidraților

Funcțiile biologice ale polizaharidelor sunt foarte diverse.

Funcția de energie și stocare

Carbohidrații conțin cantitatea principală de calorii consumate de o persoană cu alimente. Amidonul este principalul carbohidrat din alimente. Se găsește în produsele de panificație, cartofi, ca parte a cerealelor. Dieta umană mai conține glicogen (în ficat și carne), zaharoză (ca aditivi la diverse feluri de mâncare), fructoză (în fructe și miere), lactoză (în lapte). Polizaharidele, înainte de a fi absorbite de organism, trebuie hidrolizate cu enzime digestive la monozaharide. Numai în această formă ele sunt absorbite în sânge. Odată cu fluxul de sânge, monozaharidele pătrund în organe și țesuturi, unde sunt folosite pentru a sintetiza propriile glucide sau alte substanțe, sau sunt supuse divizării pentru a extrage energie din ele.

Energia eliberată din descompunerea glucozei este stocată sub formă de ATP. Există două procese de descompunere a glucozei: anaerobe (în absența oxigenului) și aerobe (în prezența oxigenului). Acidul lactic se formează ca urmare a procesului anaerob

care, cu severe activitate fizica se acumulează în mușchi și provoacă durere.

Ca rezultat al procesului aerob, glucoza este oxidată în monoxid de carbon (IV) și apă:

Ca urmare a defalcării aerobe a glucozei, este eliberată mult mai multă energie decât ca urmare a defalcării anaerobe. În general, oxidarea a 1 g de carbohidrați eliberează 16,9 kJ de energie.

Glucoza poate suferi fermentație alcoolică. Acest proces este efectuat de drojdie în condiții anaerobe:

Fermentarea alcoolică este utilizată pe scară largă în industrie pentru producția de vinuri și alcool etilic.

Omul a învățat să folosească nu numai fermentația alcoolică, dar a găsit și utilizarea fermentației cu acid lactic, de exemplu, pentru a obține produse cu acid lactic și legume murate.

La oameni și animale nu există enzime capabile să hidrolice celuloza; cu toate acestea, celuloza este principala componentă alimentară pentru multe animale, în special pentru rumegătoare. Stomacul acestor animale conține cantități mari de bacterii și protozoare care produc enzima celulaza catalizează hidroliza celulozei în glucoză. Acesta din urmă poate suferi transformări ulterioare, în urma cărora se formează acizi butiric, acetic, propionic, care pot fi absorbiți în sângele rumegătoarelor.

Carbohidrații îndeplinesc și o funcție de rezervă. Deci, amidon, zaharoză, glucoză în plante și glicogen la animale sunt rezerva de energie a celulelor lor.

Funcții structurale, de susținere și de protecție

Celuloza din plante si chitină la nevertebrate și ciuperci, acestea îndeplinesc funcții de susținere și de protecție. Polizaharidele formează o capsulă în microorganisme, întărind astfel membrana. Lipopolizaharidele bacteriilor și glicoproteinele de pe suprafața celulelor animale asigură selectivitatea interacțiunii intercelulare și a reacțiilor imunologice ale organismului. Riboză servește material de construcții pentru ARN și dezoxiriboză pentru ADN.

Îndeplinește o funcție de protecție heparină. Acest carbohidrat, fiind un inhibitor al coagularii sangelui, previne formarea cheagurilor de sange. Se găsește în sânge și țesut conjunctiv mamifere. Pereții celulari ai bacteriilor, formați din polizaharide, sunt ținuți împreună prin lanțuri scurte de aminoacizi, protejând celule bacteriene de influente adverse. Carbohidrații sunt implicați în crustacee și insecte în construcția scheletului extern, care îndeplinește o funcție de protecție.

Funcția de reglementare

Fibrele îmbunătățesc motilitatea intestinală, îmbunătățind astfel digestia.

O posibilitate interesantă este utilizarea carbohidraților ca sursă de combustibil lichid - etanol. Din cele mai vechi timpuri, lemnul a fost folosit pentru încălzirea caselor și pentru gătit. LA societate modernă acest tip de combustibil este înlocuit cu alte tipuri - ulei și cărbune, care sunt mai ieftine și mai ușor de utilizat. Cu toate acestea, materiile prime vegetale, în ciuda unor inconveniente în utilizare, spre deosebire de petrol și cărbune, sunt o sursă regenerabilă de energie. Dar utilizarea sa în motoare combustie interna dificil. În aceste scopuri, este de preferat să folosiți combustibil lichid sau gaz. Din lemn de calitate scăzută, paie sau alte materiale vegetale care conțin celuloză sau amidon, se poate obține combustibil lichid - etanol. Pentru a face acest lucru, trebuie mai întâi să hidrolizați celuloza sau amidonul și să obțineți glucoză:

și apoi supuneți glucoza rezultată la fermentație alcoolică și obțineți alcool etilic. Odată rafinat, poate fi folosit ca combustibil în motoarele cu ardere internă. De remarcat faptul că în Brazilia, în acest scop, se obțin anual miliarde de litri de alcool din trestie de zahăr, sorg și manioc și se folosesc în motoarele cu ardere internă.