អេ គីមីសរីរាង្គអ៊ីដ្រូកាបូនអាចរកបាន ចំនួនទឹកប្រាក់ផ្សេងគ្នាកាបូននៅក្នុងខ្សែសង្វាក់ និងចំណង C=C ។ ពួកវាមានលក្ខណៈដូចគ្នា ហើយត្រូវបានគេហៅថា alkenes ។ ដោយសារតែរចនាសម្ព័ន្ធរបស់ពួកគេ ពួកវាមានប្រតិកម្មគីមីច្រើនជាងអាល់កាន។ ប៉ុន្តែ តើអ្វីទៅជាប្រតិកម្មរបស់ពួកគេ? ពិចារណាការចែកចាយរបស់ពួកគេនៅក្នុងធម្មជាតិ វិធីផ្សេងគ្នាបង្កាន់ដៃនិងពាក្យសុំ។
តើពួកគេជាអ្វី?
Alkenes ដែលត្រូវបានគេហៅថា olefins (ប្រេង) ទទួលបានឈ្មោះរបស់ពួកគេពី ethene chloride ដែលជាដេរីវេនៃសមាជិកដំបូងនៃក្រុមនេះ។ អាល់ខេនទាំងអស់មានយ៉ាងតិចមួយ C=C double bond។ C n H 2n គឺជារូបមន្តនៃ olefins ទាំងអស់ ហើយឈ្មោះត្រូវបានបង្កើតឡើងពីអាល់កានដែលមានចំនួនដូចគ្នានៃកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុល មានតែបច្ច័យ -an ផ្លាស់ប្តូរទៅ -ene ។ លេខអារ៉ាប់នៅខាងចុងឈ្មោះតាមរយៈសហសញ្ញាបង្ហាញពីលេខកាបូនដែលចំណងទ្វេចាប់ផ្តើម។ ពិចារណាអំពីអាល់ខេនសំខាន់ៗ តារាងនឹងជួយអ្នកចងចាំពួកវា៖
ប្រសិនបើម៉ូលេគុលមានរចនាសម្ព័ន្ធដែលមិនមានសាខាសាមញ្ញ នោះបច្ច័យ -ylene ត្រូវបានបន្ថែម នេះក៏ត្រូវបានឆ្លុះបញ្ចាំងនៅក្នុងតារាងផងដែរ។
តើពួកគេអាចរកឃើញនៅឯណា?
ដោយសារប្រតិកម្មនៃអាល់ខេនគឺខ្ពស់ណាស់ អ្នកតំណាងរបស់ពួកគេនៅក្នុងធម្មជាតិគឺកម្រណាស់។ គោលការណ៍នៃជីវិតរបស់ម៉ូលេគុល olefin គឺ "ចូរយើងធ្វើជាមិត្ត" ។ មិនមានសារធាតុផ្សេងទៀតនៅជុំវិញ - វាមិនសំខាន់ទេយើងនឹងធ្វើជាមិត្តនឹងគ្នាបង្កើតជាប៉ូលីម។
ប៉ុន្តែពួកវាមាន ហើយអ្នកតំណាងមួយចំនួនតូចត្រូវបានបញ្ចូលក្នុងឧស្ម័នប្រេងដែលអមមកជាមួយ ហើយអ្នកតំណាងខ្ពស់ជាងនេះគឺនៅក្នុងប្រេងដែលផលិតនៅប្រទេសកាណាដា។
តំណាងដំបូងនៃ alkenes អេទីន គឺជាអរម៉ូនដែលជំរុញការទុំនៃផ្លែឈើ ដូច្នេះហើយ អ្នកតំណាងនៃរុក្ខជាតិសំយោគវាក្នុងបរិមាណតិចតួច។ មានអាល់ខេន cis-9-tricosene ដែលនៅក្នុងសត្វចចកញីដើរតួជាអ្នកទាក់ទាញផ្លូវភេទ។ វាត្រូវបានគេហៅថា Muscalur ផងដែរ។ (ទាក់ទាញ - សារធាតុនៃប្រភពដើមធម្មជាតិឬសំយោគដែលបណ្តាលឱ្យទាក់ទាញដល់ប្រភពនៃក្លិននៅក្នុងសារពាង្គកាយមួយផ្សេងទៀត) ។ តាមទស្សនៈនៃគីមីវិទ្យា អាល់ខេននេះមើលទៅដូចនេះ៖
ដោយសារអាល់ខេនទាំងអស់គឺជាវត្ថុធាតុដើមដ៏មានតម្លៃណាស់ វិធីសាស្ត្រសម្រាប់ការទទួលបានពួកវាដោយសិប្បនិម្មិតគឺមានភាពចម្រុះណាស់។ ចូរយើងពិចារណាអំពីទូទៅបំផុត។
ចុះបើអ្នកត្រូវការច្រើន?
នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម ថ្នាក់នៃ alkenes ត្រូវបានទទួលជាចម្បងដោយការបំបែក, i.e. ការបំបែកម៉ូលេគុលនៅក្រោមឥទ្ធិពលនៃសីតុណ្ហភាពខ្ពស់ អាល់កានខ្ពស់ជាង។ ប្រតិកម្មតម្រូវឱ្យមានកំដៅក្នុងចន្លោះពី 400 ទៅ 700 ° C ។ អាល់កានបំបែកតាមដែលគាត់ចង់បាន បង្កើតជាអាល់ខេន វិធីសាស្រ្តដើម្បីទទួលបានដែលយើងកំពុងពិចារណាជាមួយ បរិមាណដ៏ច្រើន។ជម្រើសរចនាសម្ព័ន្ធម៉ូលេគុល៖
C 7 H 16 -> CH 3 -CH \u003d CH 2 + C 4 H 10 ។
វិធីសាស្រ្តទូទៅមួយផ្សេងទៀតត្រូវបានគេហៅថា dehydrogenation ដែលក្នុងនោះម៉ូលេគុលអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានបំបែកចេញពីតំណាងនៃស៊េរីអាល់កាននៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយ។
នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌមន្ទីរពិសោធន៍ alkenes និងវិធីសាស្រ្តនៃការរៀបចំគឺខុសគ្នា ពួកគេត្រូវបានផ្អែកលើប្រតិកម្មនៃការលុបបំបាត់ (ការលុបបំបាត់ក្រុមនៃអាតូមដោយមិនជំនួសពួកគេ) ។ ភាគច្រើនជាញឹកញាប់អាតូមទឹកត្រូវបានលុបចេញពីជាតិអាល់កុល halogens អ៊ីដ្រូសែន ឬអ៊ីដ្រូសែន halide ។ មធ្យោបាយសាមញ្ញបំផុតដើម្បីទទួលបានអាល់ខេនគឺមកពីជាតិអាល់កុលនៅក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីតជាកាតាលីករ។ វាអាចទៅរួចក្នុងការប្រើកាតាលីករផ្សេងទៀត។
រាល់ប្រតិកម្មនៃការលុបបំបាត់គឺស្ថិតនៅក្រោមច្បាប់ Zaitsev ដែលនិយាយថា៖
អាតូមអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានបំបែកចេញពីកាបូនដែលនៅជាប់នឹងកាបូនដែលមានក្រុម -OH ដែលមានអ៊ីដ្រូសែនតិច។
អនុវត្តច្បាប់ ឆ្លើយថាតើផលិតផលប្រតិកម្មមួយណានឹងឈ្នះ? ពេលក្រោយ អ្នកនឹងដឹងថាអ្នកឆ្លើយត្រូវឬអត់។
លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី
អាល់ខេនមានប្រតិកម្មយ៉ាងសកម្មជាមួយសារធាតុ ដោយបំបែកចំណង pi-bond (ឈ្មោះផ្សេងទៀតសម្រាប់ចំណង C=C) ។ យ៉ាងណាមិញ វាមិនខ្លាំងដូច single (sigma bond) ទេ។ អ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែត ប្រែទៅជាឆ្អែត ដោយមិនបង្កើតសារធាតុផ្សេងទៀត បន្ទាប់ពីប្រតិកម្ម (បន្ថែម)។
- ការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែន (អ៊ីដ្រូសែន) ។ វត្តមាននៃកាតាលីករនិងកំដៅគឺត្រូវការសម្រាប់ការអនុម័តរបស់វា;
- ការបន្ថែមម៉ូលេគុល halogen (halogenation) ។ គឺជាផ្នែកមួយនៃ ប្រតិកម្មគុណភាពនៅលើការតភ្ជាប់ pi ។ ជាការពិតណាស់នៅក្នុងប្រតិកម្មនៃ alkenes ជាមួយ ទឹក bromineវាប្រែជាថ្លាពីពណ៌ត្នោត;
- ប្រតិកម្មជាមួយអ៊ីដ្រូសែន halides (hydrohalogenation);
- ការបន្ថែមទឹក (ជាតិទឹក) ។ លក្ខខណ្ឌប្រតិកម្មគឺកំដៅនិងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយ (អាស៊ីត);
ប្រតិកម្មនៃ olefins មិនស៊ីមេទ្រីជាមួយអ៊ីដ្រូសែន halides និងទឹក អនុវត្តតាមច្បាប់ Markovnikov ។ នេះមានន័យថាអ៊ីដ្រូសែននឹងចូលរួមជាមួយកាបូននោះពីចំណងទ្វេកាបូន-កាបូនដែលមានរួចហើយ អាតូមច្រើនទៀតអ៊ីដ្រូសែន។
- ្រំមហះ;
- កាតាលីករអុកស៊ីតកម្មដោយផ្នែក។ ផលិតផលគឺអុកស៊ីដស៊ីក្លូ;
- ប្រតិកម្ម Wagner (អុកស៊ីតកម្មជាមួយ permanganate ក្នុង បរិស្ថានអព្យាក្រឹត) ប្រតិកម្មអាល់ខេននេះគឺជាចំណង C=C ដែលមានគុណភាពខ្ពស់មួយទៀត។ នៅពេលហូរដំណោះស្រាយពណ៌ផ្កាឈូកនៃប៉ូតាស្យូម permanganate ប្រែពណ៌។ ប្រសិនបើប្រតិកម្មដូចគ្នាត្រូវបានអនុវត្តនៅក្នុងការរួមបញ្ចូលគ្នា បរិស្ថានអាស៊ីតផលិតផលនឹងខុសគ្នា ( អាស៊ីត carboxylic, ketones, កាបូនឌីអុកស៊ីត);
- isomerization ។ គ្រប់ប្រភេទមានចរិតលក្ខណៈ៖ ស៊ីស៊ី- និង អន្តរ- ចលនា ចំណងទ្វេ, cyclization, isomerization គ្រោងឆ្អឹង;
- វត្ថុធាតុ polymerization គឺជាទ្រព្យសម្បត្តិចម្បងរបស់ olefins សម្រាប់ឧស្សាហកម្ម។
ការដាក់ពាក្យក្នុងឱសថ
ធំ តម្លៃជាក់ស្តែងមានផលិតផលប្រតិកម្មអាល់ខេន។ ពួកគេជាច្រើនត្រូវបានគេប្រើក្នុងថ្នាំ។ គ្លីសេរីនទទួលបានពីប្រូផេន។ នេះ។ ជាតិអាល់កុល polyhydricគឺជាសារធាតុរំលាយដ៏ល្អមួយ ហើយប្រសិនបើប្រើជំនួសទឹក ដំណោះស្រាយនឹងប្រមូលផ្តុំកាន់តែច្រើន។ សម្រាប់គោលបំណងវេជ្ជសាស្រ្ត អាល់កាឡូអ៊ីត ទីម៉ុល អ៊ីយ៉ូត ប្រូមីន ជាដើមត្រូវបានរំលាយនៅក្នុងវា គ្លីសេរីនក៏ត្រូវបានគេប្រើក្នុងការរៀបចំមួន ម្សៅលាប និងក្រែម។ វាការពារពួកគេមិនឱ្យស្ងួត។ ដោយខ្លួនវាគ្លីសេរីនគឺជាថ្នាំសំលាប់មេរោគ។
នៅពេលមានប្រតិកម្មជាមួយអ៊ីដ្រូសែនក្លរួ និស្សន្ទវត្ថុត្រូវបានទទួល ដែលត្រូវបានប្រើជាការប្រើថ្នាំសន្លប់ក្នុងមូលដ្ឋាន នៅពេលលាបលើស្បែក ក៏ដូចជាការប្រើថ្នាំសន្លប់រយៈពេលខ្លី ជាមួយនឹងអន្តរាគមន៍វះកាត់តិចតួច ដោយប្រើដង្ហើមចូល។
Alkadienes គឺជា alkenes ដែលមានចំណងទ្វេពីរក្នុងម៉ូលេគុលមួយ។ កម្មវិធីសំខាន់របស់ពួកគេគឺការផលិត កៅស៊ូសំយោគពីនោះ បន្ទះកំដៅ និងសឺរាុំងផ្សេងៗ ប្រដាប់ស្ទង់ និងបំពង់បូម ស្រោមដៃ ក្បាលសុដន់ និងអ្វីៗជាច្រើនទៀតត្រូវបានបង្កើតឡើង ដែលជាធម្មតាមិនអាចខ្វះបាននៅពេលថែទាំអ្នកជំងឺ។
ការដាក់ពាក្យនៅក្នុងឧស្សាហកម្ម
| ប្រភេទនៃឧស្សាហកម្ម | អ្វីដែលត្រូវប្រើ | តើពួកគេអាចប្រើយ៉ាងដូចម្តេច |
| កសិកម្ម | អេទីន | ពន្លឿនការទុំនៃផ្លែឈើនិងបន្លែ, ការបំផ្លាញរុក្ខជាតិ, ខ្សែភាពយន្តសម្រាប់ផ្ទះកញ្ចក់ |
| ឡាកូ - ចម្រុះពណ៌ | ethene, butene, propene ជាដើម។ | ដើម្បីទទួលបានសារធាតុរំលាយ អេធើរ សារធាតុរំលាយ |
| វិស្វកម្មមេកានិច | 2-methylpropene, ethene | ការផលិតកៅស៊ូសំយោគ ប្រេងរំអិល ការរបឆាមងនឹងកមនក |
| ឧស្សាហកម្មម្ហូបអាហារ | អេទីន | ការផលិត Teflon, ជាតិអាល់កុលអេទីល។, អាស៊ីតអាសេទិច |
| ឧស្សាហកម្មគីមី | អេទីន, ប៉ូលីភីលីនលីន | ទទួលបានជាតិអាល់កុល ប៉ូលីម៊ែរ (ប៉ូលីវីនីលក្លរ ប៉ូលីអេទីឡែន ប៉ូលីវីនីល អាសេតាត ប៉ូលីអ៊ីសូបទីលីន អាសេតាល់ដេអ៊ីត |
| ការជីកយករ៉ែ | អេទីន ជាដើម។ | គ្រឿងផ្ទុះ |
ច្រើនទៀត កម្មវិធីធំទូលាយបានរកឃើញ alkenes និងដេរីវេនៃពួកវានៅក្នុងឧស្សាហកម្ម។ (កន្លែង និងរបៀបប្រើ alkenes តារាងខាងលើ)។
នេះគ្រាន់តែជាផ្នែកតូចមួយនៃការប្រើប្រាស់ alkenes និងនិស្សន្ទវត្ថុរបស់វា។ ជារៀងរាល់ឆ្នាំតម្រូវការសម្រាប់ olefins កើនឡើងតែប៉ុណ្ណោះ ដែលមានន័យថាតម្រូវការសម្រាប់ផលិតកម្មរបស់ពួកគេក៏កើនឡើងផងដែរ។
អាល់ខេន (អូលេហ្វីន, អេទីឡែនអ៊ីដ្រូកាបូន គ ន ហ 2 ន
ស៊េរី homologous ។
|
អេទីឡែន (អេទីឡែន) | |
អាល់ខេនសាមញ្ញបំផុតគឺអេទីឡែន (C 2 H 4) ។ យោងទៅតាមនាមវលីរបស់ IUPAC ឈ្មោះរបស់ alkenes ត្រូវបានបង្កើតឡើងពីឈ្មោះនៃ alkanes ដែលត្រូវគ្នាដោយជំនួសបច្ច័យ "-an" ជាមួយ "-ene"; ទីតាំងនៃចំណងទ្វេត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញដោយលេខអារ៉ាប់។
រ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនដែលបានមកពីអាល់ខេនមានបច្ច័យ "-enyl". ឈ្មោះតូចតាច៖ ឈ 2 =CH- "វីនីល", ឈ 2 =CH-CH 2 - "allyl".
អាតូមកាបូននៅក្នុងចំណងទ្វេគឺស្ថិតនៅក្នុងស្ថានភាពនៃការបង្កាត់ sp² ហើយមានមុំចំណងនៃ 120°។
Alkenes ត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយ isomerism នៃគ្រោងឆ្អឹងកាបូន, ទីតាំងចំណងទ្វេ, interclass និង spatial ។
លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត
ចំណុចរលាយ និងរំពុះនៃអាល់ខេន (សាមញ្ញ) កើនឡើងជាមួយនឹងទម្ងន់ម៉ូលេគុល និងប្រវែងនៃខ្សែសង្វាក់កាបូនសំខាន់។
នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតា alkenes ពី C 2 H 4 ទៅ C 4 H 8 គឺជាឧស្ម័ន។ ពី pentene C 5 H 10 ទៅ hexadecene C 17 H 34 រួមបញ្ចូល - វត្ថុរាវ និងចាប់ផ្តើមពី octadecene C 18 H 36 - សារធាតុរឹង. អាល់ខេនមិនរលាយក្នុងទឹក ប៉ុន្តែងាយរលាយក្នុងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គ។
ការខះជាតិទឹកនៃអាល់កាន
នេះគឺជាវិធីសាស្រ្តឧស្សាហកម្មមួយសម្រាប់ការទទួលបាន alkenes ។
អ៊ីដ្រូសែនអាល់គីន
អ៊ីដ្រូសែនដោយផ្នែកនៃ alkynes តម្រូវឱ្យមានលក្ខខណ្ឌពិសេស និងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយ។
ចំណងទ្វេរគឺជាការរួមបញ្ចូលគ្នានៃចំណង sigma និង pi ។ ចំណង Sigmaកើតឡើងជាមួយនឹងការត្រួតគ្នាតាមអ័ក្សនៃ sp2 orbitals និង pi-bond ជាមួយការត្រួតគ្នានៅពេលក្រោយ
ច្បាប់របស់ Zaitsev៖
ការលុបបំបាត់អាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងប្រតិកម្មការលុបបំបាត់កើតឡើងភាគច្រើនចេញពីអាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែនតិចបំផុត។
13. អាល់ខេន។ រចនាសម្ព័ន្ធ។ sp 2 ការបង្កាត់, ប៉ារ៉ាម៉ែត្រចំណងច្រើន។ ប្រតិកម្មនៃការបន្ថែម electrophilic នៃ halogens, halides អ៊ីដ្រូសែន, អាស៊ីត hypochlorous ។ ជាតិទឹកនៃ alkenes ។ ការគ្រប់គ្រងរបស់ Morkovnikov ។ យន្តការប្រតិកម្ម។
អាល់ខេន (អូលេហ្វីន, អេទីឡែនអ៊ីដ្រូកាបូន) - អាសុីក្លីក អ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែតមានចំណងទ្វេមួយរវាង អាតូមកាបូនបង្កើតជាស៊េរីដូចគ្នាជាមួយនឹងរូបមន្តទូទៅ គ ន ហ 2 ន
មួយ s- និង 2 p-orbitals លាយបញ្ចូលគ្នា និងបង្កើតជាគន្លង sp2-hybrid ស្មើនឹង 2 ដែលមានទីតាំងនៅក្នុងយន្តហោះដូចគ្នានៅមុំ 120 ។
ប្រសិនបើចំណងមួយត្រូវបានបង្កើតឡើងដោយអេឡិចត្រុងច្រើនជាងមួយគូ នោះគេហៅថា ច្រើន.
ចំណងច្រើនត្រូវបានបង្កើតឡើងនៅពេលដែលមានអេឡិចត្រុង និងអាតូមភ្ជាប់តិចតួចពេកសម្រាប់គន្លង valence នីមួយៗនៃអាតូមកណ្តាលដើម្បីត្រួតលើគ្នាជាមួយនឹងគន្លងនៃអាតូមជុំវិញ។
ប្រតិកម្មបន្ថែមអេឡិចត្រូលីត
នៅក្នុងប្រតិកម្មទាំងនេះ ភាគល្អិតវាយប្រហារគឺជាអេឡិចត្រូហ្វីល។
ហាឡូជីនៈ
Hydrohalogenation
ការបន្ថែមអេឡិចត្រូហ្វីលីកនៃអ៊ីដ្រូសែន halides ទៅ alkenes កើតឡើងយោងទៅតាមច្បាប់របស់ Markovnikov
ច្បាប់ Markovnikov
ការបន្ថែមអាស៊ីត hypochlorous ដើម្បីបង្កើតជា chlorohydrins:
ជាតិទឹក
ប្រតិកម្មបន្ថែមនៃទឹកចំពោះ alkenes ដំណើរការនៅក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរិក៖
carbocation- ភាគល្អិតដែលអាតូមកាបូនប្រមូលផ្តុំ បន្ទុកវិជ្ជមានអាតូមកាបូនមាន p-orbital ទំនេរ។
14. អេទីឡែនអ៊ីដ្រូកាបូន។ លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី៖ ប្រតិកម្មជាមួយភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្ម។ កាតាលីករអុកស៊ីតកម្ម ប្រតិកម្មជាមួយ peracids ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មទៅ glycols ជាមួយនឹងការបំបែកចំណងកាបូន - កាបូន ozonation ។ ដំណើរការ Wacker ។ ប្រតិកម្មជំនួស។
អាល់ខេន (អូលេហ្វីន, អេទីឡែនអ៊ីដ្រូកាបូន) - អ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែត acyclic ដែលមានចំណងទ្វេមួយរវាងអាតូមកាបូន បង្កើតបានជាស៊េរីដូចគ្នាជាមួយនឹងរូបមន្តទូទៅ គ ន ហ 2 ន
អុកស៊ីតកម្ម
ការកត់សុីនៃ alkenes អាចកើតមានឡើង អាស្រ័យលើលក្ខខណ្ឌ និងប្រភេទនៃសារធាតុប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្ម ទាំងជាមួយនឹងការបំបែកចំណងទ្វេ និងជាមួយនឹងការរក្សាគ្រោងឆ្អឹង។
នៅពេលដុតក្នុងខ្យល់ អូលហ្វីនផលិតកាបូនឌីអុកស៊ីត និងទឹក។
H 2 C \u003d CH 2 + 3O 2 \u003d\u003e 2CO 2 + 2H 2 O
គ ន ហ 2 ន+ 3n/O 2 => nCO 2 + nH 2 O - រូបមន្តទូទៅ
អុកស៊ីតកម្មកាតាលីករ
នៅក្នុងវត្តមាននៃអំបិល palladium អេទីឡែនត្រូវបានកត់សុីទៅជា acetaldehyde ។ ដូចគ្នានេះដែរអាសេតូនត្រូវបានបង្កើតឡើងពី propene ។
នៅពេលដែលភ្នាក់ងារអុកស៊ីតកម្មខ្លាំង (KMnO 4 ឬ K 2 Cr 2 O 7 នៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុក H 2 SO 4) ធ្វើសកម្មភាពលើ alkenes ចំណងទ្វេរនឹងបំបែកនៅពេលកំដៅ៖
ក្នុងអំឡុងពេលនៃការកត់សុីនៃ alkenes ជាមួយនឹងដំណោះស្រាយពនឺនៃប៉ូតាស្យូម permanganate ជាតិអាល់កុល dihydric ត្រូវបានបង្កើតឡើង - glycols (ប្រតិកម្ម E.E. Wagner) ។ ប្រតិកម្មកើតឡើងនៅពេលត្រជាក់។
អាល់ខេន Acyclic និង cyclic នៅពេលធ្វើអន្តរកម្មជាមួយ RCOOOH peracids នៅក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុក nonpolar បង្កើតជា epoxides (oxiranes) ដូច្នេះប្រតិកម្មខ្លួនឯងត្រូវបានគេហៅថា ប្រតិកម្ម epoxidation ។
អូហ្សូននៃអាល់ខេន។
នៅពេលដែលអាល់ខេនមានប្រតិកម្មជាមួយអូហ្សូន សមាសធាតុ peroxide ត្រូវបានបង្កើតឡើងដែលត្រូវបានគេហៅថា ozonides ។ ប្រតិកម្មនៃអាល់ខេនជាមួយអូហ្សូនគឺជាវិធីសាស្រ្តដ៏សំខាន់បំផុតសម្រាប់ការបំបែកអុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេននៅចំណងទ្វេ។
Alkenes មិនទទួលប្រតិកម្មជំនួសទេ។
ដំណើរការ Wacker- ដំណើរការនៃការទទួលបាន acetaldehyde ដោយការកត់សុីដោយផ្ទាល់នៃអេទីឡែន។
ដំណើរការ Wacker គឺផ្អែកលើការកត់សុីនៃអេទីឡែនជាមួយ palladium dichloride៖
CH 2 \u003d CH 2 + PdCl 2 + H 2 O \u003d CH 3 CHO + Pd + 2HCl
15. Alkenes: លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី។ អ៊ីដ្រូសែន។ ការគ្រប់គ្រងរបស់ Lebedev ។ Isomerization និង oligomerization នៃ alkenes ។ វត្ថុធាតុ polymerization រ៉ាឌីកាល់ និងអ៊ីយ៉ុង។ គោលគំនិតនៃវត្ថុធាតុ polymer, oligomer, monomer, តំណភ្ជាប់បឋម, កម្រិតនៃវត្ថុធាតុ polymerization ។ Telomerization និង copolymerization ។
អ៊ីដ្រូសែន
អ៊ីដ្រូសែននៃអាល់ខេនដោយផ្ទាល់ជាមួយអ៊ីដ្រូសែនកើតឡើងតែនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ។ កាតាលីករអ៊ីដ្រូសែនគឺផ្លាទីន ប៉ាឡាដ្យូម នីកែល
អ៊ីដ្រូសែនក៏អាចត្រូវបានអនុវត្តនៅក្នុង ដំណាក់កាលរាវជាមួយកាតាលីករដូចគ្នា។
ប្រតិកម្ម Isomerization
នៅពេលដែលកំដៅ, isomerization នៃម៉ូលេគុលអាល់ខេនគឺអាចធ្វើទៅបាន, ដែល
អាចនាំឱ្យមានការផ្លាស់ទីលំនៅនៃចំណងទ្វេរដង និងការផ្លាស់ប្តូរនៃគ្រោងឆ្អឹង
អ៊ីដ្រូកាបូន។
CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
ប្រតិកម្មវត្ថុធាតុ polymerization
នេះគឺជាប្រភេទនៃប្រតិកម្មបន្ថែម។ វត្ថុធាតុ polymerization គឺជាប្រតិកម្មនៃការតភ្ជាប់ជាបន្តបន្ទាប់នៃម៉ូលេគុលដូចគ្នាបេះបិទទៅក្នុងម៉ូលេគុលធំជាង ដោយមិនបែងចែកផលិតផលទម្ងន់ម៉ូលេគុលទាបណាមួយឡើយ។ កំឡុងពេលធ្វើវត្ថុធាតុ polymerization អាតូមអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែនច្រើនបំផុតដែលមានទីតាំងនៅចំណងទ្វេ ហើយម៉ូលេគុលដែលនៅសល់ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនផ្សេងទៀត។
CH2=CH2+CH2=CH2+... -CH2-CH2-CH2-CH2- ...
ឬ n CH2=CH2 (-CH2-CH2-)n (ប៉ូលីអេទីឡែន)
សារធាតុដែលម៉ូលេគុលឆ្លងកាត់ប្រតិកម្មវត្ថុធាតុ polymerization ត្រូវបានគេហៅថា ម៉ូណូមឺរ. ម៉ូលេគុលម៉ូណូម័រត្រូវតែមានយ៉ាងហោចណាស់ចំណងទ្វេមួយ។ ប៉ូលីមែរដែលជាលទ្ធផលមានច្រវាក់ដដែលៗមួយចំនួនធំដែលមានរចនាសម្ព័ន្ធដូចគ្នា ( តំណភ្ជាប់បឋម) ។លេខដែលបង្ហាញពីចំនួនដងដែលឯកតារចនាសម្ព័ន្ធ (បឋម) ត្រូវបានធ្វើម្តងទៀតនៅក្នុងវត្ថុធាតុ polymer ត្រូវបានគេហៅថា កម្រិតនៃវត្ថុធាតុ polymerization(ន)
អាស្រ័យលើប្រភេទនៃភាគល្អិតកម្រិតមធ្យមដែលបានបង្កើតឡើងកំឡុងពេលធ្វើវត្ថុធាតុ polymerization មានយន្តការវត្ថុធាតុ polymerization ចំនួន 3: ក) រ៉ាឌីកាល់; ខ) ស៊ីតូទិក; គ) អ៊ីយ៉ូដ។
យោងតាមវិធីសាស្ត្រទីមួយ ប៉ូលីអេទីឡែន សម្ពាធខ្ពស់ត្រូវបានទទួល៖
ប្រតិកម្មត្រូវបានជំរុញដោយ peroxides ។
វិធីសាស្រ្តទីពីរ និងទីបី ពាក់ព័ន្ធនឹងការប្រើប្រាស់អាស៊ីត (សារធាតុប៉ូលីមេនីយកម្មស៊ីតូលីក) និងសមាសធាតុសរីរាង្គជាកាតាលីករ។
នៅក្នុងគីមីវិទ្យា អូលីហ្គោមឺរ) - ម៉ូលេគុលក្នុងទម្រង់ជាខ្សែសង្វាក់ តូចចំនួននៃសមាសធាតុដូចគ្នា។
Telomerization
Telomerization - oligomerization នៃ alkenes នៅក្នុងវត្តមាននៃសារធាតុ - ឧបករណ៍បញ្ជូនខ្សែសង្វាក់ (telogens) ។ ជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្ម, ល្បាយនៃ oligomers (telomeres) ត្រូវបានបង្កើតឡើងដែលជាក្រុមចុងក្រោយដែលជាផ្នែកនៃ telogen ។ ឧទាហរណ៍នៅក្នុងប្រតិកម្មនៃ CCl 4 ជាមួយអេទីឡែន telogen គឺ CCl 4 ។
CCl 4 + nCH 2 \u003d CH 2 \u003d\u003e Cl (CH 2 CH 2) n CCl 3
ប្រតិកម្មទាំងនេះអាចត្រូវបានផ្តួចផ្តើមដោយអ្នកផ្តួចផ្តើមរ៉ាឌីកាល់ ឬដោយវិទ្យុសកម្មហ្គាម៉ា។
16. អាល់ខេន។ ប្រតិកម្មបន្ថែមរ៉ាឌីកាល់នៃ halogens និងអ៊ីដ្រូសែន halides (យន្តការ) ។ ការបន្ថែមនៃ carbenes ទៅ olefins ។ អេទីឡែន ប្រូភីលីន ប៊ូទីឡែន។ ប្រភពឧស្សាហកម្ម និងការប្រើប្រាស់សំខាន់ៗ។
Alkenes ងាយស្រួលបន្ថែម halogens ជាពិសេស chlorine និង bromine (halogenation) ។
ប្រតិកម្មធម្មតានៃប្រភេទនេះគឺការប្រែពណ៌ ទឹក bromine
CH2=CH2 + Br2 → СH2Br-CH2Br (1,2-dibromoethane)
ការបន្ថែម electrophilic នៃអ៊ីដ្រូសែន halides ទៅ alkenes កើតឡើងយោងទៅតាមច្បាប់របស់ Markovnikov:
ច្បាប់ Markovnikov៖ នៅពេលដែលអាស៊ីត protic ឬទឹកត្រូវបានបន្ថែមទៅ alkenes មិនស៊ីមេទ្រី ឬ alkynamate អ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែនច្រើនបំផុត
អាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែន គឺជាអាតូមដែលអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានភ្ជាប់។ អ៊ីដ្រូសែនច្រើនបំផុត - ដែលជាកន្លែងដែលមាន H ច្រើនបំផុត
ប្រតិកម្មបន្ថែមកាបូន
CR 2 carbenes: - ភាគល្អិតដែលមានអាយុកាលខ្លីដែលមានប្រតិកម្មខ្ពស់ដែលអាចបន្ថែមបានយ៉ាងងាយស្រួលទៅនឹងចំណងទ្វេរនៃអាល់ខេន។ ជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្មបន្ថែម carbene ដេរីវេនៃ cyclopropane ត្រូវបានបង្កើតឡើង
អេទីឡែន គឺជាសារធាតុគីមីសរីរាង្គដែលត្រូវបានពិពណ៌នាដោយរូបមន្ត C 2 H 4 ។ គឺជាម៉ាលខេនសាមញ្ញបំផុត ( អូលេហ្វីន) សមាសធាតុ។ នៅ លក្ខខណ្ឌធម្មតា។វាជាឧស្ម័នដែលងាយឆេះគ្មានពណ៌មានក្លិនបន្តិច។ រលាយដោយផ្នែកក្នុងទឹក។ មានចំណងទ្វេ ហើយដូច្នេះសំដៅលើអ៊ីដ្រូកាបូនដែលមិនឆ្អែត ឬមិនឆ្អែត។ លេងយ៉ាងខ្លាំង តួនាទីសំខាន់នៅក្នុងឧស្សាហកម្ម។ អេទីឡែនគឺជាសមាសធាតុសរីរាង្គដែលផលិតបានច្រើនបំផុតរបស់ពិភពលោក៖ អេទីឡែនអុកស៊ីដ; ប៉ូលីអេទីឡែន អាស៊ីតអាសេទិក ជាតិអាល់កុលអេទីល។
លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីជាមូលដ្ឋាន(មិនបង្រៀនទេ ទុកអោយគេគ្រាន់បើ ស្រាប់តែអាចសរសេរចេញបាន)
អេទីឡែន - គីមី សារធាតុសកម្ម. ដោយសារមានចំណងទ្វេរដងរវាងអាតូមកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុល មួយក្នុងចំណោមពួកវាដែលមិនសូវរឹងមាំត្រូវបានបំបែកយ៉ាងងាយស្រួល ហើយនៅកន្លែងនៃការបំបែកចំណង ការភ្ជាប់អុកស៊ីតកម្ម និងវត្ថុធាតុ polymerization នៃម៉ូលេគុលកើតឡើង។
ហាឡូជីនៈ
CH 2 \u003d CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
ការប្រែពណ៌នៃទឹក bromine កើតឡើង។ នេះគឺជាប្រតិកម្មគុណភាពចំពោះសមាសធាតុមិនឆ្អែត។
អ៊ីដ្រូសែន៖
CH 2 \u003d CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (ក្រោមសកម្មភាពរបស់ Ni)
Hydrohalogenation៖
CH 2 \u003d CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br
ជាតិទឹក៖
CH 2 \u003d CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (ក្រោមសកម្មភាពរបស់កាតាលីករ)
ប្រតិកម្មនេះត្រូវបានរកឃើញដោយ A.M. Butlerov ហើយវាត្រូវបានប្រើសម្រាប់ផលិតកម្មឧស្សាហកម្មនៃជាតិអាល់កុល ethyl ។
អុកស៊ីតកម្ម៖
អេទីឡែនងាយកត់សុី។ ប្រសិនបើអេទីឡែនត្រូវបានឆ្លងកាត់ដំណោះស្រាយនៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate វានឹងក្លាយទៅជាគ្មានពណ៌។ ប្រតិកម្មនេះត្រូវបានប្រើដើម្បីបែងចែករវាងសមាសធាតុឆ្អែត និងមិនឆ្អែត។ Ethylene oxide គឺជាសារធាតុដែលផុយស្រួយ ស្ពានអុកស៊ីហ្សែនបានបំបែក ហើយទឹកចូលគ្នាជាលទ្ធផល បង្កើតជាអេទីឡែន glycol ។ សមីការប្រតិកម្ម៖
3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOH 2 C - CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH
C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O
វត្ថុធាតុ polymerization (ទទួលបានប៉ូលីអេទីឡែន)៖
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n
ប្រូភីលីន(propene) CH 2 \u003d CH-CH 3 - អ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែត (មិនឆ្អែត) នៃស៊េរីអេទីឡែន ឧស្ម័នដែលអាចឆេះបាន។ Propylene គឺជាសារធាតុឧស្ម័នដែលមានចំណុចរំពុះទាប t bp = -47.6 ° C
ជាធម្មតា propylene ត្រូវបានញែកចេញពីឧស្ម័នរោងចក្រចម្រាញ់ (កំឡុងពេលការបំបែកប្រេងឆៅ ការ pyrolysis នៃប្រភាគសាំង) ឬឧស្ម័នដែលពាក់ព័ន្ធ ក៏ដូចជាពីឧស្ម័ន coking ធ្យូងថ្ម។
Alkenes គឺជាប្រភេទសារធាតុសកម្មជាង alkanes ។ លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីអាល់ខេនគឺដោយសារតែរចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុលរបស់វា។
រចនាសម្ព័ន្ធ
អ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែត - អាល់ខេន ឬ អូលហ្វីន - ខុសគ្នាពីថ្នាក់ផ្សេងទៀតនៃសារធាតុសរីរាង្គដោយវត្តមាននៃចំណងទ្វេរ ឬ π រវាងអាតូមកាបូន។ ចំណងទ្វេអាចនៅគ្រប់ទីកន្លែងក្នុងម៉ូលេគុល។
ចំណង pi ត្រូវបានបង្កើតឡើងដោយការត្រួតលើគ្នានៃគន្លង p ។ ដោយសារតែ p-orbital មានផ្នែកបន្ថែមក្នុងទិសដៅទាំងពីរពីអ័ក្ស ហើយស្រដៀងនឹង dumbbell នោះ pi-bond កើតឡើងនៅកន្លែងពីរ។ មិនដូចចំណង σ-bond ដែលកើតឡើងនៅពេលដែល s-orbitals ត្រួតលើគ្នាក្នុងទម្រង់ជាស្វ៊ែរ នោះ π-bond មិនសូវរឹងមាំ ហើយងាយបំផ្លាញដោយសមាសធាតុផ្សេងទៀត។ នេះបណ្តាលឱ្យសកម្មភាពរបស់ alkenes ។
អង្ករ។ 1. π-bond និង σ-bond ។
ចំណងទ្វេដើរតួជាអ្នកផ្តល់អេឡិចត្រុងក្នុងប្រតិកម្មបន្ថែម។ ដូច្នេះ alkenes ត្រូវបានកំណត់លក្ខណៈដោយប្រតិកម្មបន្ថែម electrophilic ។
លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត
ទូទៅ លក្ខណៈសម្បត្តិរាងកាយអាល់ខេន៖
- ចំណុចរលាយនិងរំពុះកើនឡើងជាមួយនឹងការកើនឡើង ទម្ងន់ម៉ូលេគុលនៅក្នុងស៊េរី homologous;
- មិនរលាយក្នុងទឹក;
- ចាំបន្តិច ផ្ទៃទឹក។ចាប់តាំងពីពួកគេមានដង់ស៊ីតេច្រើនដង ដង់ស៊ីតេតិចជាងទឹក;
- រំលាយនៅក្នុងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គ - អាល់កុលអេធើរ។
ស្ថានភាពសរុបនៃសារធាតុប្រែប្រួលពីចំនួនអាតូមកាបូននៅក្នុងស៊េរី homologous ។ អាល់ខេនដែលមានអាតូមកាបូន 2-4 គឺជាឧស្ម័ន។ ពី peptene (C 5 H 10) ទៅ heptadecene (C 17 H3 4) សារធាតុមាននៅក្នុង ស្ថានភាពរាវ. អាល់ខេនដែលមានអាតូមកាបូនច្រើនជាង 17 គឺជាសារធាតុរឹង។
អង្ករ។ 2. ស៊េរីដូចគ្នានៃអាល់ខេន។
លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី
លក្ខណៈពិសេស និងឧទាហរណ៍នៃលក្ខណៈគីមីនៃ alkenes ត្រូវបានផ្តល់ឱ្យក្នុងតារាង។
|
ប្រតិកម្ម |
ការពិពណ៌នា |
សមីការប្រតិកម្ម |
|
អ៊ីដ្រូសែន - ការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែន |
វាដំណើរការនៅសម្ពាធខ្ពស់នៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ - នីកែល palladium ឬផ្លាទីន។ អាល់កានត្រូវបានបង្កើតឡើង - អ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែត |
CH 2 \u003d CH-CH 3 + H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3 |
|
Halogenation - ការបន្ថែម halogens |
លេចធ្លាយនៅ លក្ខខណ្ឌធម្មតា។. Halogens ចូលរួមជាមួយចំណងទ្វេ។ Dihaloalkanes ត្រូវបានបង្កើតឡើង |
CH 2 \u003d CH 2 + Cl 2 → Cl-CH 2 -CH 2 -Cl (1,2-dichloroethane); CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + Br 2 → CH 3 -CH-Br-CH-Br-CH 3 (2,3-dibromobutane) |
|
Hydrohalogenation - ការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែន halides |
ប្រតិកម្មបន្ថែមអេឡិចត្រូលីត។ អេឡិចត្រុហ្វីល គឺជាប្រូតុងអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុង halogen ។ haloalkanes ត្រូវបានបង្កើតឡើង |
CH 2 \u003d CH 2 + HCl → CH 3 -CH 2 -Cl (chloroethane) |
|
ស្រោចទឹក - បន្ថែមទឹក។ |
ប្រតិកម្មកើតឡើងនៅក្នុងវត្តមាន អាស៊ីតអសរីរាង្គ- ស្ពាន់ធ័រ, ផូស្វ័រ។ ពួកវាដើរតួជាកាតាលីករ និងជាប្រភពនៃអ៊ីដ្រូសែន។ អាល់កុល monohydric ត្រូវបានបង្កើតឡើង |
CH 2 \u003d CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 OH |
|
Polymerization - ការកើនឡើងនៃចំនួនអាតូម |
វាដំណើរការនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយនៅសម្ពាធកើនឡើងនិងសីតុណ្ហភាព។ នៅក្នុងវិធីនេះ polyethylene, polyvinyl chloride, polypropylene ត្រូវបានទទួល |
nCH 2 \u003d CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n |
|
កើតឡើងជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនលើស |
CH 2 \u003d CH 2 + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O |
|
|
អុកស៊ីតកម្មមិនពេញលេញ |
ដំណើរការនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយ។ អាល់ខេនដែលលាយជាមួយអុកស៊ីហ៊្សែនត្រូវបានឆ្លងកាត់លើប្រាក់ដែលគេឱ្យឈ្មោះថា។ Epoxide ត្រូវបានបង្កើតឡើង - អុកស៊ីដអាល់ខេន |
2CH 2 \u003d CH 2 + O 2 → 2CH 2 -O-CH 2 |
|
ប្រតិកម្ម Wagner |
អុកស៊ីតកម្មជាមួយប៉ូតាស្យូម permanganate នៅក្នុងមជ្ឈដ្ឋានអាល់កាឡាំងឬអព្យាក្រឹត។ ជាតិអាល់កុលត្រូវបានបង្កើតឡើង |
3CH 2 \u003d CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3CH 2 OH-CH 2 OH + 2KOH + 2MnO 2 |
|
អុកស៊ីតកម្មជាមួយប៉ូតាស្យូម permanganate ឆ្អិនក្នុងឧបករណ៍ផ្ទុកអាស៊ីត |
អាស៊ីត carboxylic ត្រូវបានបង្កើតឡើង |
CH 3 -CH \u003d CH-CH 3 + 4 [O] → 2CH 3 COOH |
នៅពេលដែលកំដៅនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយ alkenes ចូលទៅក្នុងប្រតិកម្ម isomerization ។ ទីតាំងនៃចំណងទ្វេរដង ឬរចនាសម្ព័ន្ធនៃគ្រោងឆ្អឹងកាបូនផ្លាស់ប្តូរ។ ឧទាហរណ៍ butene-1 (ទីតាំងនៃចំណងទ្វេរវាងអាតូមទីមួយ និងទីពីរ) ត្រូវបានបំប្លែងទៅជា butene-2 (ចំណងទ្វេគឺ "ផ្លាស់ប្តូរ" ទៅអាតូមទីពីរ)។
អង្ករ។ 3. Isomerization នៃ alkenes ។
តើយើងបានរៀនអ្វីខ្លះ?
ពីមេរៀនគីមីវិទ្យាថ្នាក់ទី១០ ពួកគេបានរៀនអំពីលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីរបស់អាល់ខេន។ ចំណងទ្វេធ្វើឱ្យសារធាតុទាំងនេះមានប្រតិកម្មជាងអាល់កាន។ Alkenes មានអន្តរកម្មជាមួយ halogens អុកស៊ីសែន ទឹក អ៊ីដ្រូសែន និងអ៊ីដ្រូសែន halides ។ ប្រតិកម្មភាគច្រើនដំណើរការនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករនៅសីតុណ្ហភាពខ្ពស់ឬនៅ សម្ពាធឈាមខ្ពស់. ប៉ូលីម័រត្រូវបានផលិតចេញពីអាល់ខេន។ Isomers ក៏ត្រូវបានបង្កើតឡើងក្រោមសកម្មភាពរបស់កាតាលីករ។
សំណួរប្រធានបទ
របាយការណ៍វាយតម្លៃ
ការវាយតម្លៃជាមធ្យម: ៤.៦. ការវាយតម្លៃសរុបទទួលបាន៖ ៦៤.
ប្រធានបទមេរៀន៖អាល់ខេន។ ការទទួលបាន លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី និងការអនុវត្តអាល់ខេន។
គោលបំណង និងគោលបំណងនៃមេរៀន៖
- ពិចារណាលក្ខណៈគីមីជាក់លាក់នៃអេទីឡែននិង លក្ខណៈសម្បត្តិទូទៅអាល់ខេន;
- ធ្វើឱ្យស៊ីជម្រៅ និងបញ្ជាក់អំពីគោលគំនិតនៃ?-ការតភ្ជាប់ អំពីយន្តការ ប្រតិកម្មគីមី;
- ផ្តល់គំនិតដំបូងអំពីប្រតិកម្មវត្ថុធាតុ polymerization និងរចនាសម្ព័ន្ធនៃវត្ថុធាតុ polymer;
- វិភាគមន្ទីរពិសោធន៍ និងវិធីសាស្រ្តឧស្សាហកម្មទូទៅសម្រាប់ការទទួលបាន alkenes;
- បន្តអភិវឌ្ឍសមត្ថភាពក្នុងការធ្វើការជាមួយសៀវភៅសិក្សា។
ឧបករណ៍៖ឧបករណ៍សម្រាប់ការទទួលបានឧស្ម័ន ដំណោះស្រាយ KMnO 4 ជាតិអាល់កុលអេទីលប្រមូលផ្តុំ អាស៊ីត sulfuric, ការប្រកួត, ចង្កៀងអាល់កុល, ខ្សាច់, តារាង "រចនាសម្ព័ន្ធនៃម៉ូលេគុលនៃអេទីឡែន", "លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីមូលដ្ឋាននៃអាល់ខេន", គំរូសាកល្បង"ប៉ូលីម័រ" ។
ក្នុងអំឡុងពេលថ្នាក់
I. ពេលរៀបចំ
យើងបន្តសិក្សា ស៊េរី homologousអាល់ខេន សព្វថ្ងៃនេះយើងត្រូវពិចារណាវិធីសាស្រ្តនៃការទទួលបាន, លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនិងកម្មវិធីនៃ alkenes ។ យើងត្រូវកំណត់លក្ខណៈលក្ខណៈគីមីដោយសារចំណងទ្វេ ទទួលបានការយល់ដឹងដំបូងអំពីប្រតិកម្មវត្ថុធាតុ polymerization ពិចារណាមន្ទីរពិសោធន៍ និង វិធីសាស្រ្តឧស្សាហកម្មការទទួលបាន alkenes ។
II. ការធ្វើឱ្យសកម្មនៃចំណេះដឹងរបស់សិស្ស
- តើអ៊ីដ្រូកាបូនអ្វីទៅដែលហៅថាអាល់ខេន?
- តើអ្វីជាលក្ខណៈពិសេសនៃរចនាសម្ព័ន្ធរបស់ពួកគេ?
- តើអាតូមកាបូនដែលបង្កើតជាចំណងទ្វេនៅក្នុងម៉ូលេគុលអាល់ខេនស្ថិតក្នុងស្ថានភាពកូនកាត់មួយណា?
បន្ទាត់ខាងក្រោម៖ alkenes ខុសពី alkanes នៅក្នុងវត្តមាននៃចំណងទ្វេរមួយនៅក្នុងម៉ូលេគុល ដែលកំណត់លក្ខណៈនៃលក្ខណៈគីមីនៃ alkenes វិធីសាស្រ្តសម្រាប់ការរៀបចំ និងការប្រើប្រាស់របស់វា។
III. រៀនសម្ភារៈថ្មី។
1. វិធីសាស្រ្តសម្រាប់ការទទួលបាន alkenes
បង្កើតសមីការប្រតិកម្មដែលបញ្ជាក់ពីវិធីសាស្រ្តសម្រាប់ការទទួលបានអាល់ខេន
ការបំបែកអាល់កាន C 8 H 18 --> គ 4 ហ 8 + C 4 H 10 ; (ការបំបែកកំដៅនៅ 400-700 o C)
octane butene butane
- ការខះជាតិទឹកនៃអាល់កាន C 4 H 10 --> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
អ៊ីដ្រូសែន butane butene
- dehydrohalogenation នៃ haloalkanes C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
chlorobutane hydroxide butene chloride ទឹក
ប៉ូតាស្យូមប៉ូតាស្យូម
- dehydrohalogenation នៃ dihaloalkanes 
- ការខ្សោះជាតិទឹកនៃជាតិអាល់កុល C 2 H 5 OH --> C 2 H 4 + H 2 O (នៅពេលកំដៅដោយមានវត្តមានអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកប្រមូលផ្តុំ)
ចាំ!
នៅក្នុងប្រតិកម្មនៃ dehydrogenation ការខះជាតិទឹក dehydrohalogenation និង dehalogenation វាត្រូវតែត្រូវបានចងចាំថាអ៊ីដ្រូសែនត្រូវបានផ្ដាច់ជាចម្បងពីអាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែនតិច (ច្បាប់របស់ Zaitsev, 1875) ។
2. លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃអាល់ខេន
ធម្មជាតិនៃកាបូន - ចំណងកាបូនកំណត់ប្រភេទនៃប្រតិកម្មគីមីដែលសារធាតុសរីរាង្គចូលទៅក្នុង។ វត្តមាននៃចំណងកាបូន - កាបូនទ្វេនៅក្នុងម៉ូលេគុលនៃអ៊ីដ្រូកាបូនអេទីឡែនកំណត់លក្ខណៈដូចខាងក្រោមនៃសមាសធាតុទាំងនេះ:
- វត្តមាននៃចំណងទ្វេធ្វើឱ្យវាអាចចាត់ថ្នាក់អាល់ខេនជាសមាសធាតុមិនឆ្អែត។ ការបំប្លែងរបស់ពួកគេទៅជាសារធាតុឆ្អែតគឺអាចធ្វើទៅបានតែជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្មបន្ថែម ដែលជាលក្ខណៈសំខាន់នៃឥរិយាបទគីមីរបស់ olefins ។
- ចំណងទ្វេគឺជាការប្រមូលផ្តុំយ៉ាងសំខាន់នៃដង់ស៊ីតេអេឡិចត្រុង ដូច្នេះប្រតិកម្មបន្ថែមគឺ electrophilic នៅក្នុងធម្មជាតិ។
- ចំណងទ្វេរមានមួយ - និងមួយ -bond ដែលមានលក្ខណៈរាងប៉ូលយ៉ាងងាយស្រួល។
សមីការប្រតិកម្មកំណត់លក្ខណៈគីមីនៃអាល់ខេន
ក) ប្រតិកម្មបន្ថែម
ចាំ! ប្រតិកម្មជំនួសគឺជាលក្ខណៈនៃ alkanes និង cycloalkanes ខ្ពស់ជាង ដែលមានតែ ចំណងតែមួយប្រតិកម្មបន្ថែម - ទៅ alkenes, dienes និង alkynes ដែលមានចំណងទ្វេនិងបី។
ចាំ! យន្តការបំបែកតំណភ្ជាប់ខាងក្រោមអាចធ្វើទៅបាន៖
ក) ប្រសិនបើ alkenes និង reagent គឺជាសមាសធាតុដែលមិនមែនជាប៉ូល នោះ -bond បំបែកជាមួយនឹងការបង្កើតរ៉ាឌីកាល់សេរី៖
H 2 C \u003d CH 2 + H: H --> + +
ខ) ប្រសិនបើអាល់ខេន និងសារធាតុប្រតិកម្មគឺជាសមាសធាតុប៉ូល នោះការបំបែកចំណងនាំទៅដល់ការបង្កើតអ៊ីយ៉ុង៖
គ) នៅពេលភ្ជាប់នៅកន្លែងនៃការបំបែកចំណងនៃ reagents ដែលមានអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងម៉ូលេគុល អ៊ីដ្រូសែនតែងតែភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនដែលមានអ៊ីដ្រូសែនច្រើនជាង (ច្បាប់របស់ Morkovnikov, 1869) ។
- ប្រតិកម្មវត្ថុធាតុ polymerization nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 ––> (– CH 2 – CH 2 –) n
ប៉ូលីអេទីឡែន
ខ) ប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្ម
បទពិសោធន៍មន្ទីរពិសោធន៍។ទទួលបានអេទីឡែន និងសិក្សាលក្ខណៈសម្បត្តិរបស់វា (ការណែនាំនៅលើតុសិស្ស)
សេចក្តីណែនាំសម្រាប់ការទទួលបានអេទីឡែន និងការពិសោធន៍ជាមួយវា។
1. ដាក់អាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីកកំហាប់ 2 មីលីលីត្រ អាល់កុល 1 មីលីលីត្រ និងខ្សាច់មួយចំនួនតូចទៅក្នុងបំពង់សាកល្បង។
2. បិទបំពង់សាកល្បងដោយប្រើប្រដាប់បិទជាមួយនឹងបំពង់បង្ហូរឧស្ម័ន ហើយកំដៅវានៅក្នុងអណ្តាតភ្លើងនៃចង្កៀងអាល់កុលមួយ។
3. ឆ្លងកាត់ឧស្ម័នដែលគេចចេញតាមរយៈដំណោះស្រាយនៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate ។ ចំណាំការផ្លាស់ប្តូរពណ៌នៃដំណោះស្រាយ។
4. បញ្ឆេះឧស្ម័ននៅចុងបំពង់ឧស្ម័ន។ យកចិត្តទុកដាក់លើពណ៌នៃអណ្តាតភ្លើង។
- Alkenes ឆេះដោយអណ្តាតភ្លើងភ្លឺ។ (ហេតុអ្វី?)
C 2 H 4 + 3O 2 --> 2CO 2 + 2H 2 O (នៅ អុកស៊ីតកម្មពេញលេញផលិតផលប្រតិកម្មគឺកាបូនឌីអុកស៊ីតនិងទឹក។
ប្រតិកម្មគុណភាព៖ "អុកស៊ីតកម្មស្រាល (ក្នុងដំណោះស្រាយទឹក)"
- អាល់ខេន បន្សាបពណ៌ដំណោះស្រាយនៃសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate (ប្រតិកម្ម Wagner)
នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌកាន់តែធ្ងន់ធ្ងរនៅក្នុងបរិយាកាសអាស៊ីត ផលិតផលប្រតិកម្មអាចជាអាស៊ីត carboxylic ឧទាហរណ៍ (នៅក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីត):
CH 3 - CH \u003d CH 2 + 4 [O] -> CH 3 COOH + HCOOH
- អុកស៊ីតកម្មកាតាលីករ
ចងចាំរឿងសំខាន់!
1. អ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែត ចូលយ៉ាងសកម្មទៅក្នុងប្រតិកម្មបន្ថែម។
2. ប្រតិកម្មនៃ alkenes គឺដោយសារតែការពិតដែលថា - ចំណងត្រូវបានខូចយ៉ាងងាយស្រួលនៅក្រោមសកម្មភាពនៃ reagents ។
3. ជាលទ្ធផលនៃការបន្ថែមការផ្លាស់ប្តូរអាតូមកាបូនពី sp 2 - ទៅ sp 3 - រដ្ឋកូនកាត់កើតឡើង។ ផលិតផលប្រតិកម្មមានតួអក្សរកំណត់។
4. នៅពេលដែល ethylene, propylene និង alkenes ផ្សេងទៀតត្រូវបានកំដៅនៅក្រោមសម្ពាធឬនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករមួយ, ម៉ូលេគុលបុគ្គលរបស់ពួកគេត្រូវបានបញ្ចូលគ្នាទៅជាខ្សែសង្វាក់វែង - ប៉ូលីម៊ែរ។ ប៉ូលីម័រ (ប៉ូលីអេទីលីន ប៉ូលីភីលីន) មានសារៈសំខាន់ជាក់ស្តែង។
3. ការប្រើប្រាស់អាល់ខេន(សាររបស់សិស្សយោងទៅតាមផែនការខាងក្រោម)។
1 - ទទួលបានឥន្ធនៈដែលមានលេខ octane ខ្ពស់;
2 - ប្លាស្ទិក;
3 – គ្រឿងផ្ទុះ;
4 - ការរបឆាមងនឹងកមនក;
5 - សារធាតុរំលាយ;
6 - ដើម្បីពន្លឿនការទុំនៃផ្លែឈើ;
7 - ទទួលបាន acetaldehyde;
8 - កៅស៊ូសំយោគ។
III. ការបង្រួបបង្រួមនៃសម្ភារៈសិក្សា
កិច្ចការផ្ទះ:§§ 15, 16, ឧ។ 1, 2, 3 ទំ 90, ឧ។ ៤, ៥ ទំ. ៩៥.
អាល់ខេន
អ៊ីដ្រូកាបូននៅក្នុងម៉ូលេគុលដែលបន្ថែមលើកាបូន - កាបូនសាមញ្ញ និងកាបូន - អ៊ីដ្រូសែន σ-bonds មានកាបូន - កាបូន π - ចំណងត្រូវបានគេហៅថា គ្មានដែនកំណត់។ចាប់តាំងពីការបង្កើតចំណងπគឺសមមូលនឹងការបាត់បង់អាតូមអ៊ីដ្រូសែនពីរដោយម៉ូលេគុល អ៊ីដ្រូកាបូនមិនឆ្អែតមាន 2 ទំអាតូមអ៊ីដ្រូសែនតិចជាងដែនកំណត់ P -ចំនួននៃសញ្ញាប័ណ្ណ π៖
ស៊េរីដែលសមាជិកខុសគ្នាពីគ្នាទៅវិញទៅមកដោយ (2H) n ត្រូវបានគេហៅថា ខាង isological ។ដូច្នេះក្នុងគ្រោងការណ៍ខាងលើនេះ ឯកោគឺ hexanes, hexenes, hexadienes, hexines, hexatrienes ។ល។
អ៊ីដ្រូកាបូនដែលមាន π-bond មួយ (ឧ. ចំណងទ្វេ) ត្រូវបានគេហៅថា អាល់ខេន (អូលេហ្វីន)ឬយោងទៅតាមសមាជិកដំបូងនៃស៊េរី - អេទីឡែន។ អេទីឡែនអ៊ីដ្រូកាបូន។រូបមន្តទូទៅសម្រាប់ស៊េរី homologous របស់ពួកគេ C p H 2l ។
1. នាមត្រកូល
យោងទៅតាមច្បាប់របស់ IUPAC នៅពេលបង្កើតឈ្មោះ alkenes ខ្សែសង្វាក់កាបូនវែងបំផុតដែលមានចំណងទ្វេទទួលបានឈ្មោះអាល់កានដែលត្រូវគ្នា ដែលក្នុងនោះការបញ្ចប់ -enបានផ្លាស់ប្តូរទៅ -enខ្សែសង្វាក់នេះត្រូវបានដាក់លេខតាមរបៀបដែលអាតូមកាបូនដែលពាក់ព័ន្ធនឹងការបង្កើតចំណងទ្វេទទួលបានចំនួនតិចបំផុតដែលអាចធ្វើទៅបាន៖
រ៉ាឌីកាល់ត្រូវបានដាក់ឈ្មោះនិងលេខដូចក្នុងករណីនៃ alkanes ។
សម្រាប់ alkenes, ទាក់ទង រចនាសម្ព័ន្ធសាមញ្ញឈ្មោះសាមញ្ញត្រូវបានអនុញ្ញាត។ ដូច្នេះ អាល់ខេនធម្មតាមួយចំនួនត្រូវបានហៅដោយបន្ថែមបច្ច័យ -enទៅឈ្មោះនៃរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនដែលមានគ្រោងកាបូនដូចគ្នា៖
រ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនដែលបង្កើតឡើងពីអាល់ខេនទទួលបានបច្ច័យ - អ៊ីណុលលេខរៀងនៅក្នុងរ៉ាឌីកាល់ចាប់ផ្តើមពីអាតូមកាបូនដែលមាន valence សេរី។ ទោះយ៉ាងណាក៏ដោយ សម្រាប់រ៉ាឌីកាល់ alkenyl ដ៏សាមញ្ញបំផុត ជំនួសឱ្យឈ្មោះជាប្រព័ន្ធ វាត្រូវបានអនុញ្ញាតឱ្យប្រើមិនសំខាន់៖
អាតូមអ៊ីដ្រូសែនដែលភ្ជាប់ដោយផ្ទាល់ទៅនឹងអាតូមកាបូនមិនឆ្អែតដែលបង្កើតជាចំណងទ្វេរត្រូវបានសំដៅជាញឹកញាប់ថាជា អាតូមអ៊ីដ្រូសែន vinyl,
2. Isomerism
បន្ថែមពីលើ isomerism នៃគ្រោងឆ្អឹងកាបូន នៅក្នុងស៊េរីនៃ alkenes ក៏មាន isomerism នៃទីតាំងនៃចំណងទ្វេផងដែរ។ ជាទូទៅ isomerism នៃប្រភេទនេះ - ទីតាំងជំនួស isomerism (មុខងារ)- ត្រូវបានគេសង្កេតឃើញនៅគ្រប់ករណីទាំងអស់នៅពេលដែលមានក្រុមមុខងារណាមួយនៅក្នុងម៉ូលេគុល។ សម្រាប់អាល់កាន C 4 H 10 អ៊ីសូម័ររចនាសម្ព័ន្ធពីរអាចធ្វើទៅបាន៖
សម្រាប់អាល់ខេន C 4 H 8 (butene) អ៊ីសូមបីគឺអាចធ្វើទៅបាន:
Butene-1 និង butene-2 គឺជា isomers មុខងារទីតាំង (in ករណីនេះតួនាទីរបស់វាត្រូវបានលេងដោយចំណងទ្វេ) ។
Spatial isomers មានភាពខុសប្លែកគ្នានៅក្នុងការរៀបចំលំហនៃសារធាតុជំនួសដែលទាក់ទងគ្នាទៅវិញទៅមក ហើយត្រូវបានគេហៅថា ស៊ីស isomers,ប្រសិនបើវត្ថុជំនួសស្ថិតនៅផ្នែកម្ខាងនៃចំណងទ្វេ និង trans isomers,ប្រសិនបើនៅសងខាង៖
3. រចនាសម្ព័ន្ធចំណងទ្វេ
ថាមពលបំបែកនៃម៉ូលេគុលនៅចំណងទ្វេ C = C គឺ 611 kJ/mol; ចាប់តាំងពីថាមពលនៃ σ-bond C-C គឺ 339 kJ / mol ថាមពលនៃការបំបែកចំណងπគឺត្រឹមតែ 611-339 = 272 kJ / mol ។ π-អេឡិចត្រុងមានភាពងាយស្រួលជាង σ-អេឡិចត្រុង ដែលត្រូវបានជះឥទ្ធិពល ជាឧទាហរណ៍ តាមរយៈសារធាតុរំលាយប៉ូល ឬដោយសារធាតុវាយប្រហារណាមួយ។ នេះត្រូវបានពន្យល់ដោយភាពខុសគ្នានៃស៊ីមេទ្រីនៃការចែកចាយពពកអេឡិចត្រុងនៃ σ- និង π- អេឡិចត្រុង។ ការត្រួតស៊ីគ្នាអតិបរមានៃ p-orbitals ហើយជាលទ្ធផល ថាមពលទំនេរអប្បបរមានៃម៉ូលេគុលត្រូវបានដឹងតែជាមួយនឹងរចនាសម្ព័ន្ធប្លង់នៃបំណែក vinyl និងដោយខ្លី។ ចម្ងាយ s-s, ស្មើនឹង 0.134 nm, i.e. តូចជាងចម្ងាយរវាងអាតូមកាបូនដែលតភ្ជាប់ដោយចំណងតែមួយ (0.154 nm) ។ ជាមួយនឹងការបង្វិលនៃ "ពាក់កណ្តាល" នៃម៉ូលេគុលដែលទាក់ទងគ្នាទៅវិញទៅមកតាមអ័ក្សនៃចំណងទ្វេរដងកម្រិតនៃការត្រួតស៊ីគ្នានៃគន្លងមានការថយចុះដែលត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងការចំណាយថាមពល។ ផលវិបាកនៃការនេះគឺអវត្តមាននៃការបង្វិលដោយឥតគិតថ្លៃតាមអ័ក្សនៃចំណងទ្វេ និងអត្ថិភាពនៃអ៊ីសូមធរណីមាត្រជាមួយនឹងការជំនួសដែលត្រូវគ្នានៅអាតូមកាបូន។
4. លក្ខណៈសម្បត្តិរូបវន្ត
ដូច alkanes ភាពដូចគ្នាទាបនៃ alkenes សាមញ្ញបំផុតមួយចំនួននៅក្រោមលក្ខខណ្ឌធម្មតាគឺជាឧស្ម័ន ហើយចាប់ផ្តើមពី C 5 ពួកវាជាវត្ថុរាវដែលឆ្អិនទាប។
អាល់កេនទាំងអស់ ដូចជាអាល់កាន គឺមិនរលាយក្នុងទឹក ហើយងាយរលាយក្នុងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គផ្សេងទៀត លើកលែងតែអាល់កុលមេទីល ពួកវាទាំងអស់មានដង់ស៊ីតេទាបជាងទឹក។
5. លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី
ដោយការពិនិត្យឡើងវិញ ប្រតិកម្មសមាសធាតុសរីរាង្គស្មុគស្មាញធ្វើសកម្មភាព គោលការណ៍ទូទៅ. នៅក្នុងប្រតិកម្មភាគច្រើន មិនមែនជារ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូន "និចលភាព" ត្រូវបានចូលរួមទេ ប៉ុន្តែក្រុមមុខងារដែលមានស្រាប់ និងបរិយាកាសភ្លាមៗរបស់ពួកគេ។ នេះជាធម្មជាតិ ព្រោះចំណងភាគច្រើនមិនសូវខ្លាំងជាង ការតភ្ជាប់ C-Cនិង CH និងលើសពីនេះទៀត ចំណងនៅក្នុងក្រុមមុខងារ និងនៅជិតវាគឺជាប៉ូលលីសបំផុត។
វាជាធម្មជាតិដែលរំពឹងថា ប្រតិកម្មនៃអាល់ខេននឹងឆ្លងកាត់ចំណងទ្វេរ ដែលអាចត្រូវបានចាត់ទុកថាជាក្រុមមុខងារផងដែរ ដូច្នេះហើយ ពួកវានឹងក្លាយជាប្រតិកម្មបន្ថែម មិនមែនប្រតិកម្មជំនួសទេ ដែលជាលក្ខណៈនៃអាល់កានដែលបានពិចារណាពីមុន។
ការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែន
ការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែនទៅអាល់ខេននាំទៅរកការបង្កើតអាល់កាន៖
ការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែនទៅសមាសធាតុអេទីឡែនក្នុងអវត្ដមាននៃកាតាលីករកើតឡើងតែនៅសីតុណ្ហភាពខ្ពស់ដែលការរលួយនៃសារធាតុសរីរាង្គតែងតែចាប់ផ្តើម។ ការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែនគឺមានភាពងាយស្រួលជាងនៅក្នុងវត្តមាននៃកាតាលីករ។ កាតាលីករគឺជាលោហធាតុក្រុមប្លាទីននៅក្នុងស្ថានភាពបែកខ្ញែកល្អ ផ្លាទីន និងជាពិសេស palladium - រួចហើយនៅសីតុណ្ហភាពធម្មតា។ សារៈសំខាន់ជាក់ស្តែងដ៏អស្ចារ្យគឺការរកឃើញរបស់ Sabatier ដែលប្រើនីកែលដែលបានបែងចែកយ៉ាងល្អិតល្អន់នៅសីតុណ្ហភាព 150-300°C ហើយនៅក្នុងការងារជាច្រើនបានបង្ហាញពីភាពបត់បែននៃកាតាលីករនេះសម្រាប់ប្រតិកម្មកាត់បន្ថយមួយចំនួន។
ការបន្ថែម halogens
Halogen បន្ថែមទៅ alkenes ដើម្បីបង្កើតជានិស្សន្ទវត្ថុ dihalogen ដែលមានអាតូម halogen នៅអាតូមកាបូនជិតខាង៖
នៅដំណាក់កាលដំបូងនៃប្រតិកម្មនេះ អន្តរកម្មរវាង π-អេឡិចត្រុងនៃចំណងទ្វេ និងភាគល្អិតអេឡិចត្រុងអេឡិចត្រុង កើតឡើងជាមួយនឹងការបង្កើត π-ស្មុគស្មាញ (I) ។ លើសពីនេះ π-ស្មុគ្រស្មាញ រៀបចំឡើងវិញទៅក្នុងអ៊ីយ៉ុង onium (bromonium) (II) ជាមួយនឹងការលុបបំបាត់ halogen anion ដែលស្ថិតក្នុងលំនឹងជាមួយ carbocation (III)។ បន្ទាប់មក អ៊ីយ៉ុងវាយលុកអ៊ីយ៉ុង អ៊ីយ៉ុង ដើម្បីបង្កើតជាផលិតផលបន្ថែម (IV)៖
ការវាយប្រហារ anion នៃ bromonium ion (II) ជាមួយនឹងការបង្កើត dibromide (IV) កើតឡើងនៅក្នុងទីតាំង trans ។ ដូច្នេះនៅក្នុងករណីនៃការបន្ថែម Br 2 ទៅ cyclopentene មានតែ trans-1,2-dibromodiclo-pentane ត្រូវបានបង្កើតឡើង:
ភស្តុតាងសម្រាប់ការបន្ថែមពីរដំណាក់កាលនៃ halogen ទៅ alkenes គឺជាការពិតដែលថានៅពេលដែល Br 2 ត្រូវបានបន្ថែមទៅ cyclohexene នៅក្នុងវត្តមានរបស់ MaCl មិនត្រឹមតែ trans-1,2-dibromocyclohexane ត្រូវបានបង្កើតឡើងប៉ុណ្ណោះទេប៉ុន្តែក៏មាន trans-1-bromo-2 ផងដែរ។ - chlorocyclohexane៖
halogenation រ៉ាឌីកាល់
នៅក្រោមលក្ខខណ្ឌដ៏អាក្រក់ (ដំណាក់កាលឧស្ម័ន 500 ° C) halogens មិនបន្ថែមទៅចំណងទ្វេទេ ប៉ុន្តែទីតាំង α ត្រូវបាន halogenated:
ក្នុងករណីនេះប្រតិកម្មដំណើរការដោយយន្តការរ៉ាឌីកាល់។
ការបន្ថែមអ៊ីដ្រូសែន halides
អ៊ីដ្រូសែន halides ត្រូវបានបន្ថែមទៅ alkenes ដើម្បីបង្កើត haloalkyls ។ ឯកសារភ្ជាប់នៅក្នុងករណីនៃម៉ូលេគុល asymmetric អនុវត្តតាមច្បាប់ Markovnikov ពោលគឺអ៊ីដ្រូសែនភ្ជាប់ទៅនឹងអាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែនច្រើនបំផុត (ជាមួយ ចំនួនធំបំផុតអាតូមអ៊ីដ្រូសែន)៖
ប្រតិកម្មនេះដូចជាការបន្ថែម bromine ទៅ ethylene ដំណើរការបន្ទាប់ពីការបង្កើត π-complex តាមរយៈដំណាក់កាលនៃការបង្កើតអ៊ីយ៉ុង protonium៖
នៅក្នុងវត្តមាននៃ peroxides អ៊ីដ្រូសែន bromide មិនបន្ថែមយោងទៅតាមច្បាប់របស់ Markovnikov (ឥទ្ធិពលហារ៉ាស)៖
នៅក្នុងវត្តមាននៃ peroxides ប្រតិកម្មមិនដំណើរការទៅតាមយន្តការបន្ថែម electrophilic ដូចខាងលើទេប៉ុន្តែយោងទៅតាមយន្តការរ៉ាឌីកាល់។ ដំណាក់កាលដំបូងគឺការវាយប្រហារនៃរ៉ាឌីកាល់ peroxide លើម៉ូលេគុល HBr៖
លទ្ធផលរ៉ាឌីកាល់ bromine ត្រូវបានបន្ថែមទៅ propylene ដើម្បីបង្កើតរ៉ាឌីកាល់ថ្មី៖
ក្រោយមកទៀតមានស្ថេរភាពដោយការដកអ៊ីដ្រូសែនចេញពីម៉ូលេគុល HBr ថ្មីជាមួយនឹងការបង្កើតឡើងវិញនៃរ៉ាឌីកាល់ bromine ថ្មី។ល។
ក្នុងករណីនេះផងដែរ ទិសដៅនៃដំណើរការត្រូវបានកំណត់ដោយស្ថេរភាពនៃរ៉ាឌីកាល់ bromopropane: ស្ថេរភាពជាងមួយត្រូវបានបង្កើតឡើងជាចម្បងដែលនាំទៅដល់ 1-bromopropane ។
ការបន្ថែមទឹកនិងអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរី
នៅក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីតទឹកត្រូវបានបន្ថែមនៅចំណងទ្វេដងយោងទៅតាមច្បាប់របស់ Markovnikov:
ប្រតិកម្មដូចគ្នាកើតឡើងជាមួយអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីក៖
អុកស៊ីតកម្មជាមួយសារធាតុប៉ូតាស្យូម permanganate នៅក្នុងមជ្ឈដ្ឋានអព្យាក្រឹតឬអាល់កាឡាំងបន្តិច (ប្រតិកម្ម Wagner)
នៅដំណាក់កាលទី 1 យោងតាមយន្តការបន្ថែមរបស់ស៊ីស៊ី អ៊ីយ៉ុង MnO 4 ត្រូវបានបន្ថែមទៅក្នុងចំណងច្រើន បន្ទាប់មកដោយការបំបែកអ៊ីដ្រូលីកនៃផលិតផលបន្ថែមមិនស្ថិតស្ថេរ និងការបញ្ចេញអ៊ីយ៉ុង MnO 3 -
ប្រតិកម្មដំណើរការទៅតាមគ្រោងការណ៍បន្ថែមស៊ីស៊ី៖
ដំណោះស្រាយអាស៊ីតនៃ permanganate កត់សុីអាល់ខេនជាមួយនឹងការបំបែកខ្សែសង្វាក់នៅចំណង C = C និងការបង្កើតអាស៊ីតឬ ketones:
ឥទ្ធិពលនៃអូហ្សូនលើអាល់ខេន
ប្រតិកម្មនេះនាំឱ្យមាន ozonides គ្រីស្តាល់ផ្ទុះខ្លាំងដែលនៅលើ hydrolysis បង្កើតជា aldehydes ឬ ketones ៖
ប្រតិកម្មត្រូវបានគេប្រើជាញឹកញាប់ដើម្បីកំណត់ទីតាំងនៃចំណងទ្វេរនៅក្នុងម៉ូលេគុលមួយ ចាប់តាំងពីរចនាសម្ព័ន្ធនៃអាល់ខេនដំបូងក៏អាចត្រូវបានគេស្រមៃពីសមាសធាតុកាបូនអ៊ីលដែលជាលទ្ធផលផងដែរ។
ប្រតិកម្មកើតឡើងដោយ cis-cycloaddition តាមរយៈដំណាក់កាលនៃ molozonide មិនស្ថិតស្ថេរ ដែលឆ្លងកាត់ការបំបែក និងការផ្សំឡើងវិញជាបន្តបន្ទាប់៖
វត្ថុធាតុ polymerization នៃ alkenes
សារៈសំខាន់ជាពិសេសគឺការធ្វើវត្ថុធាតុ polymerization នៃអេទីឡែន និង propylene ទៅជាប៉ូលីម៊ែរដែលមានទម្ងន់ម៉ូលេគុលប្រហែល 10 5 ។ រហូតមកដល់ឆ្នាំ 1953 វត្ថុធាតុ polymerization រ៉ាឌីកាល់ (សេរីរ៉ាឌីកាល់ដែលផ្តួចផ្តើមឡើង) ត្រូវបានគេប្រើជាចម្បង ទោះបីជាទាំងការចាប់ផ្តើម anionic និង cationic នៃដំណើរការត្រូវបានប្រើប្រាស់ជាគោលការណ៍ក៏ដោយ។
បន្ទាប់ពីការងាររបស់ Ziegler និង Nutt ដែលបានទទួលរង្វាន់ណូបែលសម្រាប់ការសិក្សាទាំងនេះ អ្វីដែលគេហៅថា ការសម្របសម្រួលវត្ថុធាតុ polymerization ។កាតាលីករ "Ziegler" សាមញ្ញបំផុតនៃប្រភេទនេះមានសមាសធាតុ triethylaluminum និង titanium (IV) ។ នេះបណ្តាលឱ្យមានការបង្កើតប៉ូលីមែរ សញ្ញាបត្រខ្ពស់។ភាពទៀងទាត់។ ឧទាហរណ៍ក្នុងអំឡុងពេលធ្វើវត្ថុធាតុ polymerization នៃ propylene polypropylene isotactic ត្រូវបានបង្កើតឡើង - វត្ថុធាតុ polymer ដែលក្រុម CH 3 ទាំងអស់កាន់កាប់ទីតាំងដូចគ្នា:
នេះផ្តល់ឱ្យវត្ថុធាតុ polymer កាន់តែខ្លាំង ហើយវាថែមទាំងអាចប្រើដើម្បីបង្កើតសរសៃសំយោគទៀតផង។
ប៉ូលីអេទីឡែនដែលផលិតដោយដំណើរការនេះគឺ អ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែតជាមួយនឹងខ្សែសង្វាក់ដែលមិនមានសាខា។ វាមានភាពយឺតជាងប៉ូលីអេទីឡែនដែលមានសម្ពាធខ្ពស់ ប៉ុន្តែមានភាពរឹងជាង និងអាចទប់ទល់នឹងសីតុណ្ហភាពខ្ពស់ជាង។
ដោយសារតែការរួមបញ្ចូលគ្នានៃលក្ខណៈសម្បត្តិដ៏មានតម្លៃជាច្រើនប៉ូលីអេទីឡែនមានកម្មវិធីធំទូលាយណាស់។ វាគឺជាវត្ថុធាតុដើមដ៏ល្អបំផុតមួយសម្រាប់អ៊ីសូឡង់ខ្សែកាប សម្រាប់ប្រើប្រាស់ក្នុងបច្ចេកវិទ្យារ៉ាដា វិស្វកម្មវិទ្យុ កសិកម្ម។ល។ បំពង់ ទុយោ កប៉ាល់ ធុងសម្រាប់ផលិតផលកសិកម្ម និងជី ខ្សែភាពយន្តដែលមានកម្រាស់ផ្សេងៗគ្នា និងរបស់របរប្រើប្រាស់ក្នុងផ្ទះជាច្រើនត្រូវបានផលិតចេញពីវា។ ខ្សែភាពយន្តជ័រដែលធន់ទ្រាំបានសូម្បីតែបានចាប់ផ្តើមប្រើជាគម្របសម្រាប់បាតនៃបណ្តាញសិប្បនិម្មិតដើម្បីធ្វើឱ្យពួកវាមិនជ្រាបទឹក។
Telomerization
កម្មវិធីឧស្សាហកម្មគួរឱ្យចាប់អារម្មណ៍មួយគឺដំណើរការនៃការ copolymerization នៃអេទីឡែនជាមួយកាបូន tetrachloride ហៅថា telomerization ។ប្រសិនបើ benzoyl peroxide ឬអ្នកចាប់ផ្តើមផ្សេងទៀតដែល decompose ជាមួយនឹងការបង្កើតរ៉ាឌីកាល់សេរីត្រូវបានបន្ថែមទៅល្បាយនៃអេទីឡែនជាមួយ CC1 4 ដំណើរការដូចខាងក្រោមកើតឡើង:
រ៉ាឌីកាល់ СС1 3 "ចាប់ផ្តើមបង្កើតខ្សែសង្វាក់វត្ថុធាតុ polymerization នៃអេទីឡែន៖
នៅពេលជួបជាមួយម៉ូលេគុល CC1 4 ផ្សេងទៀត ការលូតលាស់ខ្សែសង្វាក់ឈប់៖
រ៉ាឌីកាល់ CC1 3 - បង្កើតខ្សែសង្វាក់ថ្មី។
ផលិតផលវត្ថុធាតុ polymerization ទម្ងន់ម៉ូលេគុលទាបដែលមានអាតូម halogen នៅចុងសង្វាក់ត្រូវបានគេហៅថា តេឡូមេស។ Telomeres ទទួលបានជាមួយនឹងតម្លៃ n = 2.3, 4, ..., 15 ។
កំឡុងពេល hydrolysis នៃផលិតផល telomerization អាស៊ីត carboxylic ω-chloro-ជំនួសត្រូវបានបង្កើតឡើង ដែលជាផលិតផលគីមីដ៏មានតម្លៃ។
