ឈ្មោះអេធើរ។ អេធើរ

ប្រសិនបើក្រុម R និង R "នៅក្នុង ether សាមញ្ញគឺដូចគ្នា នោះវាត្រូវបានគេហៅថា ស៊ីមេទ្រី ប្រសិនបើខុសគ្នា - asymmetric ឈ្មោះនៃក្រុមសរីរាង្គត្រូវបានរួមបញ្ចូលនៅក្នុងឈ្មោះនៃ ether ដោយនិយាយអំពីពួកគេនៅក្នុង លំដាប់អក្ខរក្រមហើយបន្ថែមពាក្យ អេធើរ ឧទាហរណ៍ C 2 H 5 OC 3 H 7 - propyl ethyl ether ។ សម្រាប់អេធើរស៊ីមេទ្រី បុព្វបទ “ឌី” ត្រូវបានបញ្ចូលនៅពីមុខឈ្មោះក្រុមសរីរាង្គ ឧទាហរណ៍ C 2 H 5 OC 2 H 5 គឺជាឌីអេទីលអេធើរ។ សម្រាប់ esters ជាច្រើន ឈ្មោះមិនសំខាន់ (សាមញ្ញ) ដែលបានបង្កើតជាប្រវត្តិសាស្ត្រត្រូវបានគេប្រើជាញឹកញាប់។ អេធើរជួនកាលត្រូវបានគេហៅថាជាសមាសធាតុដែលមានបំណែកអេធើរ C-O-C ដែលជាផ្នែកមួយនៃម៉ូលេគុលរង្វិល (រូបភាពទី 1) ក្នុងពេលជាមួយគ្នានេះពួកវាត្រូវបានចាត់ថ្នាក់ជាប្រភេទសមាសធាតុផ្សេងទៀត សមាសធាតុ heterocyclic ។ ក៏មានទំនាក់ទំនងផងដែរ។ សង់​ទី​ម៉ែ​ត។ ALDEHYDES និង KETONES) ដែលរួមបញ្ចូលបំណែក C-O-C ប៉ុន្តែពួកវាមិនត្រូវបានចាត់ថ្នាក់ជាអេស្ទ័រទេ ទាំងនេះគឺជាសារធាតុ hemiacetals - សមាសធាតុដែលមានទាំងក្រុមអាល់កុក និងអ៊ីដ្រូស៊ីនៅលើអាតូមកាបូនតែមួយ៖ > C (OH) OR និងអាសេតាល់ផងដែរ - សមាសធាតុដែលអាតូមកាបូនមួយមានក្រុម RO ពីរក្នុងពេលតែមួយ៖ > C (OR) 2 (រូបភាព 1) ។ វត្តមាននៃសារធាតុគីមីពីរ អាតូមជាប់ O ធ្វើឱ្យសមាសធាតុទាំងនេះមានលក្ខណៈគីមីខុសពីអេធើរ។

អង្ករ។ មួយ។ អេធើរមានបំណែកអេធើរដែលជាផ្នែកមួយនៃម៉ូលេគុលរង្វិល (ជាញឹកញាប់សមាសធាតុបែបនេះត្រូវបានចាត់ថ្នាក់ជា heterocyclic) ក៏ដូចជា hemiacetals និង acetals ដែលមានបំណែកអេធើរ ប៉ុន្តែមិនមែនជាកម្មសិទ្ធិរបស់ថ្នាក់ អេធើរ.

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃអេធើរ។

អេធើរគឺជាវត្ថុរាវគ្មានពណ៌ដែលមានក្លិនលក្ខណៈ (ហៅថាអេធើរ) ដែលអនុវត្តបានដោយទឹក និងអាចរលាយបានដោយគ្មានកំណត់ជាមួយនឹងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គភាគច្រើន។ បើប្រៀបធៀបទៅនឹងជាតិអាល់កុល និងអាល់ឌីអ៊ីត អេធើរគឺមិនសូវសកម្មគីមីទេ ឧទាហរណ៍ ពួកវាធន់នឹងលោហធាតុអាល់កាឡាំង និងអាល់កាឡាំង (សូម្បីតែលោហៈ Na ត្រូវបានគេប្រើដើម្បីលុបដានទឹកចេញពីអេធើរ)។ មិនដូចអាល់កាឡាំងទេ អាស៊ីតបំបែកបំណែកអេធើរ សម្រាប់ការនេះ អ៊ីដ្រូសែន halides ត្រូវបានគេប្រើញឹកញាប់ជាង HI មានប្រសិទ្ធភាពជាពិសេស។ នៅសីតុណ្ហភាពបន្ទប់ ទាំងជាតិអាល់កុល និងអាល់កុលអ៊ីយ៉ូតត្រូវបានបង្កើតឡើង (រូបភាព 2A) ហើយនៅពេលដែលកំដៅឡើង អាល់កុលអ៊ីយ៉ូត និងទឹកត្រូវបានបង្កើតឡើង (រូបភាព 2A) i.e. ប្រតិកម្មកាន់តែស៊ីជម្រៅ។ អេធើរដែលមានចិញ្ចៀនក្រអូបគឺមានភាពធន់នឹងការបែកខ្ញែក មានតែជំហានស្រដៀងនឹង A ប៉ុណ្ណោះដែលអាចធ្វើទៅបានសម្រាប់ពួកវា phenol ត្រូវបានបង្កើតឡើង ហើយអ៊ីយ៉ូតមិនត្រូវបានបន្ថែមទៅស្នូលក្រអូបទេ (រូបភាព 2C) ។

អង្ករ។ ២. ការបំបែកបំណែកអេធើរិចនៅក្រោមសកម្មភាពរបស់ HI

អាតូមអុកស៊ីហ៊្សែននៅក្នុងបំណែក ethereal មានគូអេឡិចត្រុងឥតគិតថ្លៃ C-Ö-Cដោយសារតែនេះ អេធើរអាចភ្ជាប់ម៉ូលេគុលអព្យាក្រឹតផ្សេងៗ ដែលងាយនឹងបង្កើតចំណងអ្នកទទួលជំនួយ អាតូមអុកស៊ីហ្សែនផ្តល់ឱ្យគូអេឡិចត្រុង (ម្ចាស់ជំនួយ) ដើម្បីបង្កើតចំណង តួនាទីរបស់អ្នកទទួលដែលទទួលយកគូនេះគឺ លេងដោយម៉ូលេគុលភ្ជាប់ ឬអ៊ីយ៉ុង ( សង់​ទី​ម៉ែ​ត. អាមីន) ។ ជាលទ្ធផលមាន សមាសធាតុស្មុគស្មាញ(រូបទី 3) ។

អង្ករ។ ៣. ការបង្កើតសមាសធាតុផ្សំដោយការចូលរួមរបស់អេធើរ

នៅក្នុងវត្តមាននៃអុកស៊ីសែនបរិយាកាសនៅក្នុងពន្លឺ អេធើរត្រូវបានកត់សុីដោយផ្នែកជាមួយនឹងការបង្កើតសមាសធាតុ peroxide R-O-O-R "ដែលមានសមត្ថភាពផ្ទុះសូម្បីតែកំដៅទាប ដូច្នេះនៅពេលចាប់ផ្តើមចម្រោះអេធើរ វាត្រូវបានព្យាបាលជាមុនដោយភ្នាក់ងារកាត់បន្ថយ។ ដែលបំផ្លាញសារធាតុ peroxides វាច្រើនតែគ្រប់គ្រាន់ក្នុងការរក្សាទុក ether លើលោហៈ Na ។

ការទទួលបានអេធើរ។

ភាគច្រើន វិធីងាយស្រួល- អន្តរកម្មនៃជាតិអាល់កុលលោហធាតុអាល់កាឡាំង R "ONa ជាមួយ alkyl halides RHal វិធីសាស្រ្តនេះអាចត្រូវបានប្រើដើម្បីទទួលបានទាំងស៊ីមេទ្រី (រូបភាពទី 4A) និង ethers ដែលមិនស៊ីមេទ្រី (រូបភាពទី 4B) ។ ) នៃជាតិអាល់កុលដោយប្រើអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរីក (រូបភាព 4B) វិធីសាស្ត្រនេះធ្វើឱ្យវាអាចទទួលបាន esters ដែលក្នុងនោះ ក្រុមសរីរាង្គ R មិនលើសពី 5 C អាតូម។

អង្ករ។ ៤. ការទទួលបានអេធើរ

ការប្រើប្រាស់អេធើរ

ត្រូវបានកំណត់ជាចម្បងដោយការពិតដែលថាពួកគេរំលាយខ្លាញ់ជាច្រើន ជ័រ និងវ៉ារនីសបានយ៉ាងល្អ។ ត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយបំផុតគឺ DIETHYL ETHER (C 2 H 5) 2 O ឈ្មោះបច្ចេកទេសគឺ "sulfuric ether" ព្រោះវាត្រូវបានគេទទួលបាននៅក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីតស៊ុលហ្វួរិក (រូបភាព 4B) ។ បន្ថែមពីលើការត្រូវបានប្រើជាសារធាតុរំលាយ ក៏ដូចជាឧបករណ៍ផ្ទុកប្រតិកម្មនៅក្នុងការសំយោគសរីរាង្គផ្សេងៗ វាក៏ត្រូវបានគេប្រើសម្រាប់ការស្រង់ចេញ (ស្រង់ចេញ) មួយចំនួនផងដែរ។ បញ្ហា​ស​រិ​រា​ង្គឧទាហរណ៍ គ្រឿងស្រវឹង ដំណោះស្រាយ aqueousដោយហេតុថា អេធើរ ខ្លួនវារលាយក្នុងទឹកបន្តិច។ នៅក្នុងឱសថ អេធើរស៊ុលហ្វួរីក ត្រូវបានប្រើសម្រាប់ការប្រើថ្នាំសន្លប់។

Diisopropyl ether (CH 3) 2 CHOCH (CH 3) 2 ត្រូវបានគេប្រើជាសារធាតុរំលាយ និងជាសារធាតុបន្ថែមទៅលើឥន្ធនៈម៉ូទ័រដើម្បីបង្កើនចំនួន octane ។

អានីហ្សូល។ C 6 H 5 OCH 3 (រូបភាពទី 4) និង FENETOL C 6 H 5 OS 2 H 5 (រូបភាព 3) ត្រូវបានប្រើជា ផលិតផលកម្រិតមធ្យមនៅពេលទទួលថ្នាំជ្រលក់ថ្នាំ និងសារធាតុក្រអូប។

ឌីផេនីល ether (diphenyl oxide) (C 6 H 5) 2 O ដោយសារតែ សីតុណ្ហភាព​ខ្ពស់ចំណុចរំពុះ (259.3 ° C) និងស្ថេរភាពគីមីត្រូវបានប្រើជាឧបករណ៍ផ្ទុកកំដៅ។ ដូច្នេះនៅពេលដែលត្រជាក់ចុះ សីតុណ្ហភាពបន្ទប់គាត់មិនបានទៅទេ។ សភាពរឹង(mp របស់វា 28–29 ° C), diphenyl (C 6 H 5) 2 ត្រូវបានបន្ថែមទៅវា។ ល្បាយបែបនេះត្រូវបានគេហៅថានៅក្នុងបច្ចេកទេស dautherm អាចធ្វើការជា coolant នៅក្នុង ជួរធំទូលាយសីតុណ្ហភាព។

Dioxane ដែលជាអេធើររង្វិល (CH 2 CH 2 O) 2 (រូបភព។ ) គឺស្រដៀងគ្នានៅក្នុងលក្ខណៈគីមីទៅនឹងអេធើរធម្មតា ប៉ុន្តែមិនដូចពួកវាទេ វាគឺច្របូកច្របល់ដោយទឹក និងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គភាគច្រើន។ វារំលាយខ្លាញ់ ក្រមួន ប្រេង អេធើរ សែលុយឡូស វាត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយជាឧបករណ៍ផ្ទុកប្រតិកម្មនៅក្នុងការសំយោគសរីរាង្គផ្សេងៗ។

Mikhail Levitsky

អេធើរ គឺជាប្រភេទមួយនៃសមាសធាតុអ៊ីដ្រូកាបូនដែលមានអុកស៊ីហ្សែន។ អេធើរត្រូវបានបែងចែកជាពីរថ្នាក់ធំ៖ ស្មុគស្មាញ (យើងនឹងនិយាយអំពីពួកគេនៅក្នុងអត្ថបទបន្ទាប់) និងសាមញ្ញ។

អេធើរមានឥទ្ធិពលគ្រឿងញៀនលើមនុស្សម្នាក់, រលាកភ្នាសរំអិលនៃប្រព័ន្ធដង្ហើមនិងភ្នែក, បណ្តាលឱ្យឈឺក្បាល, ចង្អោរ, និង lacrimation; ប៉ះពាល់ ប្រព័ន្ធ​ប្រសាទបណ្តាលឱ្យមានការរំភើបជាលើកដំបូង បន្ទាប់មកងងុយដេក និងងងុយដេក។ សារធាតុ Reagents ចូលទៅក្នុងខ្លួនជាក្បួនតាមរយៈសរីរាង្គផ្លូវដង្ហើម។ ជាមួយនឹងការប៉ះពាល់ជាប្រចាំ ពួកគេអាចបណ្តាលឱ្យរលាកទងសួត រលាកទងសួត រលាកសួត ការថយចុះកម្រិតអេម៉ូក្លូប៊ីន ជំងឺតម្រងនោម និងប្រព័ន្ធសរសៃឈាមបេះដូង។

អេធើរភាគច្រើនជាកម្មសិទ្ធិរបស់ថ្នាក់គ្រោះថ្នាក់ទីបួន ហើយមិនទាមទារ មធ្យោបាយពិសេសការការពារនៅក្នុងផលិតកម្ម។

ការប្រើប្រាស់អេធើរ

ជាសារធាតុរំលាយនៅក្នុង ការសំយោគសរីរាង្គ, ការស្រង់ចេញ; សារធាតុរំលាយសម្រាប់ប្រេង ខ្លាញ់ ថ្នាំលាប និងវ៉ារនីស។
- សារធាតុប្រឆាំងអុកស៊ីតកម្មក្នុងការផលិតជ័រកៅស៊ូ។
- ធាតុផ្សំសំខាន់ក្នុងការផលិតប៉ូលីម៊ែរដែលមានទម្ងន់ម៉ូលេគុលខ្ពស់។
- សារធាតុសកម្មលើផ្ទៃ (សារធាតុ surfactants) នៅក្នុងសារធាតុគីមីក្នុងផ្ទះ។
- មធ្យោបាយនៃការប្រើថ្នាំសន្លប់ក្នុងវេជ្ជសាស្ត្រ។
- បន្ថែមប្រេងដើម្បីបង្កើនចំនួន octane; ផលិតផលកម្រិតមធ្យមក្នុងការសំយោគថ្នាំ រសជាតិ ថ្នាំពណ៌។

នៅលើគេហទំព័ររបស់យើងអ្នកអាចទិញសារធាតុប្រតិកម្មដែលជាកម្មសិទ្ធិរបស់ថ្នាក់អេធើរឧទាហរណ៍។ វាគឺជាអេធើរស៊ីក្លូ ដែលជាអេធើរដែលស្វែងរកច្រើនបំផុត។ ប្រើជាសារធាតុរំលាយសម្រាប់ថ្នាំលាប ប្រេងសរីរាង្គ និងអសរីរាង្គ អំបិលលីចូម; ជាសារធាតុរក្សាលំនឹងសម្រាប់សារធាតុរំលាយក្លរីន។

អេធើរស៊ីក្លូមានផ្ទុកនូវចំណងអ៊ីធើរម៉ូលេគុល ហើយជា heterocyclic នៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធ។ សមាសធាតុអុកស៊ីសែន. ពួកវាអាចត្រូវបានចាត់ថ្នាក់តាមទំហំចិញ្ចៀន និងចំនួនអាតូមអុកស៊ីសែន។ សម្រាប់ឈ្មោះនៃ cyclic ethers, substitutional, radical-functional, substitutive nomenclature (Ch. 1.5) និង nomenclature នៃ heterocyclic compounds ត្រូវបានគេប្រើ។ ក្នុងពេលជាមួយគ្នានេះសម្រាប់ polyesters i.e. សម្រាប់សមាសធាតុដែលមានអាតូមអុកស៊ីសែនជាច្រើន ទាំងនាមនាមជំនួស (ជំពូក 1.5.3) និងនាមនាមនៃសមាសធាតុ heterocyclic (ជំពូក 12.1) ត្រូវបានអនុវត្ត។

យោងតាមការជំនួសនាមត្រកូល បុព្វបទដែលមិនអាចបំបែកបាន "epoxy-" ត្រូវបានប្រើដែលបង្ហាញពីទីតាំងឌីជីថលនៃអាតូមកាបូនដែលទាក់ទងនឹងស្ពានអុកស៊ីហ្សែន។

យោងទៅតាមនាមត្រកូលមុខងាររ៉ាឌីកាល់ ឈ្មោះនៃថ្នាក់មុខងារ "អុកស៊ីដ" ដែលប្រើនៅទីនេះត្រូវបានបន្ថែមទៅឈ្មោះនៃរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូន divalent ដែលទាក់ទងនឹងអាតូមអុកស៊ីសែន។

មូលដ្ឋាននៃឈ្មោះនេះបើយោងតាមនាមនាមជំនួសគឺ អ៊ីដ្រូកាបូនស៊ីក្លូ(Ch. 8.1) និងបុព្វបទជំនួស "oksa-" ត្រូវបានប្រើ។

យោងទៅតាមនាមត្រកូលនៃសមាសធាតុ heterocyclic ឈ្មោះរបស់អ្នកតំណាងដំបូងនៃ ethers ស៊ីក្លូ។ អុកស៊ីរ៉ាន.

ឧទាហរណ៍នៃ cyclic monoethers និងឈ្មោះរបស់ពួកគេ៖

1,2-epoxyethane, 1,2-epoxybutane, 1,4-epoxybutane,

អុកស៊ីដ ethylene, butylene oxide, tetramethylene oxide,

oxirane ethyloxirane tetrahydrofuran ។

៣.៤.៤.១. លក្ខណៈពិសេសនៃរចនាសម្ព័ន្ធនិងលក្ខណៈសម្បត្តិនៃសមាសធាតុ 1,2-epoxy
(អុកស៊ីរ៉ង់)

Epoxyethane គឺស្ទើរតែ ត្រីកោណកែងជាមួយនឹងមុំចំណងដែលខូចទ្រង់ទ្រាយយ៉ាងខ្លាំង (> 60 °) ដែលខុសគ្នាយ៉ាងខ្លាំងពីមុំនៅក្នុងអេធើរធម្មតា។ សូមចាំថានៅក្នុង dialkyl ethers Р អេសអូអេសគឺ 109 - 112 °, និង មុំចំណងអាតូមកាបូនឆ្អែតក៏ជិត 109° ដែរ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី oxiranes ត្រូវបានកំណត់ដោយវត្តមាននៅក្នុងម៉ូលេគុល ចំណងប៉ូល។ សហអាតូមអុកស៊ីហ៊្សែនដែលមានអេឡិចត្រុងពីរគូ និងវ៉ុលមុំក្នុងរង្វង់ដែលមានសមាជិកបី។ ភាពខុសគ្នាជាមូលដ្ឋានរវាងការបំប្លែងរបស់ពួកគេគឺថា ប្រតិកម្មលក្ខណៈនៃអេធើរដំណើរការយ៉ាងងាយស្រួលនៅទីនេះ ហើយត្រូវបានអមដោយការបើកចិញ្ចៀន ពោលគឺឧ។ ផលិតផលបន្ថែមត្រូវបានបង្កើតឡើង។

ប្រតិកម្មក៏អាចដំណើរការជាមួយនឹង nucleophiles ខ្សោយដោយគ្មានកាតាលីករ ឧទាហរណ៍ជាមួយទឹក ប៉ុន្តែជាមួយ សីតុណ្ហភាពកើនឡើង; ជាមួយនឹង nucleophiles ខ្លាំង (amines សមាសធាតុសរីរាង្គ) អន្តរកម្មដំណើរការយ៉ាងងាយស្រួល:

កាតាលីករអាស៊ីតកើនឡើងយ៉ាងខ្លាំង ប្រតិកម្ម epoxides ដោយបង្កើនប៉ូលនៃចំណង សហនៅក្នុងស្រទាប់ខាងក្រោមដើម៖

ដូច្នេះ​ការ​បន្ថែម​ទឹក និង​ជាតិ​អាល់កុល​ដំណើរការ​បាន​យ៉ាង​ងាយ។

ក្នុងករណីណា និង ¢គឺជារ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនខុសៗគ្នា ទិសដៅនៃការបំបែករង្វង់អេផូស៊ីត្រូវបានកំណត់ដោយយន្តការប្រតិកម្ម។ ប្រសិនបើយន្តការគឺ bimolecular នោះ nucleophile វាយប្រហារអាតូមកាបូនតិច (ជំនួស) ។ ប្រសិនបើនៅក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីត កាបូអ៊ីដ្រាតដែលមានស្ថេរភាពអាចត្រូវបានបង្កើតឡើង នោះប្រតិកម្មនឹងដំណើរការទៅតាមយន្តការម៉ូលេគុល ដែលដំណាក់កាលដំបូងគឺការបំបែកនៃសារធាតុមួយ។ សហ- ចំណងនៃស្រទាប់ខាងក្រោម ហើយ nucleophile បន្ទាប់មកភ្ជាប់នៅមជ្ឈមណ្ឌល carbocation ។ ឧទាហរណ៍:

អាស៊ីត Lewis នៅក្នុងប្រព័ន្ធផ្សព្វផ្សាយ anhydrous បណ្តាលឱ្យ dimerization, oligomerization និង polymerization នៃសមាសធាតុ 1,2-epoxy:

៣.៤.៤.២. វិធីសាស្រ្តសម្រាប់ការរៀបចំសមាសធាតុ 1,2-epoxy

Oxiranes អាចទទួលបានដោយការ alkylation intramolecular នៃអាល់កុលជំនួស halogen (halohydrins) និងដោយការកត់សុីដោយផ្ទាល់នៃ alkenes ។

លក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតហាឡូអ៊ីដ្រីនត្រូវបានកើនឡើងដោយសារតែឥទ្ធិពលនៃការទទួលយកនៃ halogen និងនៅក្នុងវត្តមាននៃ មូលដ្ឋានរឹងមាំ anion ត្រូវបានបង្កើតឡើងដែលក្នុងនោះ ការជំនួស nucleophilic:

ការកត់សុីដោយផ្ទាល់នៃ alkenes ដំណើរការទៅតាមគ្រោងការណ៍៖

.

ឧទហរណ៍ epoxyethane ត្រូវបានបង្កើតឡើងកំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្មនៃ ethene ជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនខ្យល់លើកាតាលីករប្រាក់នៅ 520 ទៅ:

.

ប្រតិកម្មនេះគឺមានសារៈសំខាន់ខាងឧស្សាហកម្ម។ ការផលិតអេទីឡែនអុកស៊ីដរបស់ពិភពលោកគឺ 5 លានតោនក្នុងមួយឆ្នាំ។

និស្សន្ទវត្ថុ epoxy នៃ alkenes ផ្សេងទៀតអាចទទួលបានដោយប្រើអាស៊ីត peroxy សរីរាង្គ ( RCOOOH) - ប្រតិកម្មរបស់ Prilezhaev* (Ch. 4.1.4.3, 6.4.6) ។

៣.៤.៤.៣. មកុដអេធើរ

អេធើរក្រោនគឺជាសារធាតុប៉ូលីលីលីលីលីតដែលមានអាតូម 9-60 ក្នុងវដ្តមួយ រួមទាំងអាតូមអុកស៊ីសែនពី 3 ទៅ 20 អេធើរ។ ពួកគេត្រូវបានរកឃើញដោយ Charles Pedersen ក្នុងទសវត្សរ៍ឆ្នាំ 1960 ដែលគាត់បានទទួលរង្វាន់ណូបែលនៅឆ្នាំ 1987 (រួមគ្នាជាមួយ Donald Cram និង Jean-Marie Lehn)។

ម៉ាក្រូទាំងនេះគឺជាសារធាតុគ្រីស្តាល់គ្មានពណ៌ ឬសារធាតុខ្លាញ់ ដែលធន់នឹងអាស៊ីត និងមូលដ្ឋាន។

Ch. Pedersen ក៏បានស្នើរនាមនាមនៃមកុដអេធើរ។ ច្បាប់ទូទៅដែលមានដូចខាងក្រោម។ ឈ្មោះរបស់មកុដខ្យល់រួមមានៈ ១) ចំនួនសរុបអាតូមនៃម៉ាក្រូ, 2) ពាក្យ "មកុដ", 3) ចំនួននៃអាតូមអុកស៊ីហ៊្សែន, នោះគឺចំនួននៃឯកតាអេធើរនៅក្នុងរង្វង់នៃបរិវេណមកុដនេះ។ ចិញ្ចៀនដែលមានក្លិនក្រអូប ឬ cyclohexane ដែលមាននៅក្នុងម៉ូលេគុលនេះត្រូវបានកំណត់ដោយបុព្វបទ "benzo-" និង "cyclohexyl-" ។ ឧទាហរណ៍:

ឌីបេនហ្សូ-១៨-ក្រោន-៦.

ច្បាប់នាមវលីទាំងនេះមិនអាចពិពណ៌នាបានត្រឹមត្រូវអំពីប្រភេទនៃចំណងនៅក្នុងសមាសធាតុ និងទីតាំងនៃសារធាតុជំនួសនោះទេ ប៉ុន្តែពួកវាមានភាពងាយស្រួលសម្រាប់អេធើរមកុដធម្មតាដែលមានរចនាសម្ព័ន្ធស៊ីមេទ្រី និងសាមញ្ញ។

ភាគច្រើន ទ្រព្យសម្បត្តិសំខាន់មកុដអេធើរ - ការបង្កើតស្មុគស្មាញជាមួយលោហធាតុ។ បែហោងធ្មែញនៃផ្នែកខាងក្នុងដូចជាម៉ូលេគុលបែបនេះ

,

ទំហំគ្រប់គ្រាន់សម្រាប់ផ្ទុកអ៊ីយ៉ុងប៉ូតាស្យូម ហើយវត្តមានរបស់អាតូមអុកស៊ីហ្សែនចំនួនប្រាំមួយ ធ្វើឱ្យវាអាចបង្កើតជាប្រព័ន្ធរឹងមាំនៃចំណងសំរបសំរួល៖

អង្កត់ផ្ចិតអ៊ីយ៉ុងនៃលោហៈកាន់តែជិតទៅនឹងអង្កត់ផ្ចិតនៃបែហោងធ្មែញម៉ាក្រូ ភាពស្មុគស្មាញកាន់តែមានស្ថេរភាព។ ដូច្នេះ មកុដ-៦ គឺស័ក្តិសមសម្រាប់អ៊ីយ៉ុងប៉ូតាស្យូម ហើយមកុដ-៥ គឺសមរម្យជាងសម្រាប់អ៊ីយ៉ុងសូដ្យូម។ ដូច្នេះ ស្មុគ្រស្មាញនៃប្រភេទនេះគឺអាចរលាយបានល្អក្នុងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គ។

អេ ករណីទូទៅវត្តមាននៃបែហោងធ្មែញមួយនៅចំកណ្តាលនៃប្រព័ន្ធ macrocyclic polyester កំណត់សមត្ថភាពនៃសមាសធាតុបែបនេះក្នុងការស្រូបយក អ៊ីយ៉ុងអសរីរាង្គទំហំដែលត្រូវគ្នានឹងទំហំនៃបែហោងធ្មែញនេះ ហើយរក្សាវានៅទីនោះ ដោយសារអន្តរកម្មអ៊ីយ៉ុង-ឌីប៉ូលខ្លាំង បន្ទុកវិជ្ជមានអ៊ីយ៉ុងជាមួយឯកោ គូអេឡិចត្រុងអាតូមអុកស៊ីហ៊្សែនចំនួនប្រាំមួយ ដែលព័ទ្ធជុំវិញបែហោងធ្មែញ។

ការប្រើប្រាស់មកុដអេធើរនៅក្នុង ប្រតិកម្មសរីរាង្គទាក់ទងនឹងការបង្កើតស្មុគស្មាញ cationic ដែលធ្វើឱ្យវាអាចរំលាយបាន។ អំបិលអសរីរាង្គនៅក្នុងសារធាតុរំលាយដែលមិនមានប៉ូល និងជំរុញការបង្កើត anion ដែលមិនរលាយ។ នេះនាំឱ្យមានការកើនឡើងនៃមូលដ្ឋាននៃ anion ហើយលើសពីនេះទៀត ដោយសារតែទំហំតូចរបស់វា សារធាតុ anion ដែលមិនរលាយជា nucleophile អាចវាយលុកមជ្ឈមណ្ឌលប្រតិកម្មដែលរារាំងយ៉ាងរឹងមាំ។

ក្នុងកម្រិតជាក់លាក់មួយ មកុដអេធើរក្លែងធ្វើសកម្មភាពរបស់មួយចំនួន សារធាតុធម្មជាតិ(ឧទាហរណ៍ថ្នាំ peptide antibiotic valinomycin) ដែលជួយសម្រួលដល់ការដឹកជញ្ជូនអ៊ីយ៉ុងតាមរយៈភ្នាសកោសិកា។

សំយោគអេធើរមកុដដោយ alkylation នៃអេទីឡែន glycol,
ឌីអេទីលីន glycol NOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH,
triethylene glycol NOCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OHសារធាតុដែលសមស្រប ឧទាហរណ៍ 2,2¢-dichlorodiethyl ether O(CH 2 CH 2 Cl) ២.

Epoxides (oxiranes, a-oxides) គឺជាអេធើររង្វិលដែលមានអាតូមអុកស៊ីហ៊្សែននៅក្នុងវដ្តដែលមានសមាជិកបី។

បង្កាន់ដៃ

    1. អុកស៊ីតកម្មអាល់ខេន។
    2. ពី halohydrins ដោយការជំនួស nucleophilic intramolecular ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមី

មិនដូចប្រភេទអេធើរផ្សេងទៀតទេ epoxides គឺជាសមាសធាតុដែលមានប្រតិកម្មខ្ពស់។ ចិញ្ចៀនដែលមានសមាជិកបីមិនស្ថិតស្ថេរតាមទែម៉ូឌីណាមិកត្រូវបានបើកយ៉ាងងាយស្រួលក្រោមសកម្មភាពរបស់សារធាតុនុយក្លេអ៊ែរ។

វាត្រូវបានគេសន្មត់ថា epoxides ត្រូវបានបង្កើតឡើងជាផលិតផលកម្រិតមធ្យមនៃការកត់សុីអង់ស៊ីមជាមួយនឹងអុកស៊ីសែន។ ចំណងទ្វេកាបូន - កាបូន។ ការផ្លាស់ប្តូរបន្ថែមទៀតរបស់ពួកគេនាំឱ្យមានការណែនាំ ក្រុម hydroxylចូលទៅក្នុងសមាសធាតុធម្មជាតិ។

អេទីឡែនអុកស៊ីដ, អេទីឡែនអុកស៊ីដ, អុកស៊ីរ៉ាន,

អ្នកតំណាងដ៏សាមញ្ញបំផុតនៃ epoxides (cyclic ethers ជាមួយ a-oxide ring 3-membered) ឧស្ម័នគ្មានពណ៌ ជាមួយនឹងក្លិន ethereal; អេទីឡែនអុកស៊ីដគឺរលាយខ្ពស់ក្នុងទឹក អាល់កុល អេធើរ និងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គជាច្រើនទៀត។ ងាយឆេះ; បង្កើតជាល្បាយផ្ទុះជាមួយខ្យល់។ លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីនៃអេទីឡែនអុកស៊ីដត្រូវបានកំណត់ដោយវត្តមាននៃភាពតានតឹងហើយជាលទ្ធផលបានបើកយ៉ាងងាយស្រួល (ក្រោមសកម្មភាពនៃសីតុណ្ហភាពខ្ពស់និងសារធាតុគីមីផ្សេងៗ) វដ្ត epoxy ។ ដូច្នេះនៅពេលដែលកំដៅដល់ 400 ° C (នៅក្នុងវត្តមាននៃអាល់ 2 O 3 - នៅ 150-300 ° C) អេទីឡែនអុកស៊ីដ isomerizes ទៅជា acetaldehyde; អ៊ីដ្រូសែននៃអេទីឡែនអុកស៊ីដ (លើសពីនីកែលនៅសីតុណ្ហភាព 80 អង្សាសេ) នាំឱ្យមានជាតិអាល់កុលអេទីល។

រចនាសម្ព័ន្ធ, ការទទួលបានសមាសធាតុកាបូន។ ប្រតិកម្ម ការបន្ថែម nucleophilicទៅក្រុម carbonyl; កាតាលីករអាស៊ីតនិងមូលដ្ឋាន។ ប្រតិកម្មនៃសមាសធាតុ carbonyl ជាមួយ cryptobases ។ ការបំប្លែងសារធាតុកាបូនអ៊ីល ប្រតិកម្មនៃសមាសធាតុ carbonyl ដំណើរការតាមរយៈដំណាក់កាល enolization ។

លក្ខណៈសម្បត្តិរបស់ aldehydes និង ketones ត្រូវបានកំណត់ដោយរចនាសម្ព័ន្ធនៃក្រុម carbonyl > C=O ។

អាតូមកាបូន និងអុកស៊ីហ៊្សែននៅក្នុងក្រុម carbonyl ស្ថិតក្នុងស្ថានភាពនៃការបង្កាត់ sp 2 ។ កាបូនដែលមានគន្លងកូនកាត់ sp 2 បង្កើតបានជាចំណង 3 s (មួយក្នុងចំណោមពួកគេគឺជាចំណង C-O) ដែលមានទីតាំងនៅក្នុងយន្តហោះដូចគ្នានៅមុំប្រហែល 120° ទៅគ្នាទៅវិញទៅមក។ មួយក្នុងចំនោមអ័រគីដេ sp 2 ចំនួនបីចូលរួមនៅក្នុង С–О s-bond ដែលពីរផ្សេងទៀតមានគូអេឡិចត្រុងដែលមិនបានចែករំលែក។

p-bond ត្រូវបានបង្កើតឡើង - អេឡិចត្រុងនៃអាតូមកាបូន និងអុកស៊ីសែន។

ចំណង C=O គឺប៉ូលខ្លាំង។ របស់នាង ពេល dipole(2.6-2.8D) គឺខ្ពស់ជាងយ៉ាងខ្លាំងនៃចំណង С-О នៅក្នុងគ្រឿងស្រវឹង។ អេឡិចត្រុងនៃចំណង C=O ច្រើន ជាពិសេស p-electrons ចល័តកាន់តែច្រើន ត្រូវបានផ្លាស់ប្តូរទៅអាតូមអុកស៊ីហ្សែនអេឡិចត្រូនិ ដែលនាំទៅដល់រូបរាងនៃផ្នែកមួយ។ បន្ទុកអវិជ្ជមាន. កាបូននីលកាបូនទទួលបានបន្ទុកវិជ្ជមានមួយផ្នែក។

ដូច្នេះ កាបូនត្រូវបានវាយប្រហារដោយសារធាតុ nucleophilic reagents ហើយអុកស៊ីសែនត្រូវបានវាយប្រហារដោយ electrophilic រួមទាំង H+ ផងដែរ។

នៅក្នុងម៉ូលេគុលនៃ aldehydes និង ketones មិនមានអាតូមអ៊ីដ្រូសែនដែលមានសមត្ថភាពបង្កើត ចំណងអ៊ីដ្រូសែន. ដូច្នេះចំណុចរំពុះរបស់ពួកគេគឺទាបជាងកម្រិតនៃជាតិអាល់កុលដែលត្រូវគ្នា។ មេតាណុល (formaldehyde) - ឧស្ម័ន aldehydes C 2 -C 5 និង ketones C 3 -C 4 - សារធាតុរាវខ្ពស់ជាង - សារធាតុរឹង. ភាពដូចគ្នាទាបគឺរលាយក្នុងទឹកដោយសារការបង្កើតចំណងអ៊ីដ្រូសែនរវាងអាតូមអ៊ីដ្រូសែននៃម៉ូលេគុលទឹក និងអាតូមកាបូនអ៊ីដ្រូសែន។ នៅពេលដែលរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនកើនឡើង ភាពរលាយក្នុងទឹកថយចុះ។

isomerism នៃ ketones ត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងរចនាសម្ព័ន្ធនៃរ៉ាឌីកាល់និងជាមួយទីតាំងនៃក្រុម carbonyl នៅក្នុងខ្សែសង្វាក់កាបូន។ ជារឿយៗ Ketones ត្រូវបានគេដាក់ឈ្មោះតាមរ៉ាឌីកាល់ដែលភ្ជាប់ទៅនឹងក្រុម carbonyl ឬ នាមត្រកូលជាប្រព័ន្ធ៖ ទៅចំណងជើង អ៊ីដ្រូកាបូនឆ្អែតបន្ថែមបច្ច័យ -one និងចង្អុលបង្ហាញចំនួនអាតូមកាបូនដែលភ្ជាប់ជាមួយកាបូននីលអុកស៊ីហ៊្សែន។ លេខរៀងចាប់ផ្តើមពីចុងបញ្ចប់នៃខ្សែសង្វាក់ដែលនៅជិតបំផុតទៅនឹងក្រុម ketone ។ នៅក្នុងម៉ូលេគុល ketone រ៉ាឌីកាល់អាចដូចគ្នា ឬខុសគ្នា។ ដូច្នេះ ketones ដូចជា ethers ត្រូវបានបែងចែកទៅជាស៊ីមេទ្រីនិងចម្រុះ។
តើធ្វើដូចម្តេចដើម្បីទទួលបាន.
1. Oxidation ឬ oxidative dehydrogenation នៃគ្រឿងស្រវឹង


  1. Ozonolysis នៃ alkenes


  1. អុកស៊ីតកម្មនៃអាល់ខេន Pb(OOCCH 3) 4 និង KIO 4


  1. អុកស៊ីតកម្មកាតាលីករអាល់ខេននៅក្នុងវត្តមាននៃស្មុគស្មាញ palladium


វិធីសាស្រ្តសំខាន់បំផុតសម្រាប់ការទទួលបានអេធើរត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងប្រតិកម្ម nucleophilic នៃជាតិអាល់កុលនិងដេរីវេរបស់វា (អាល់កុល) - Ch ។ ៣.៣.៣.១ និង ៣.២.២.១។ វិធីទាំងនេះគឺ៖

    ការខះជាតិទឹកអន្តរម៉ូលេគុលនៃជាតិអាល់កុល៖

2 -គឺ​គាត់ - អូ-

ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយ វិធីសាស្រ្តនេះគឺសមស្របបំផុតសម្រាប់ការទទួលបាន esters ស៊ីមេទ្រី ចាប់តាំងពីពេលដែលព្យាយាមទទួលបាន ester ចម្រុះ។  ពីគ្រឿងស្រវឹង -គឺ​គាត់និង -គឺ​គាត់បរិមាណដ៏ច្រើននៃភាពមិនបរិសុទ្ធនៃ esters នៃសមាសភាពនឹងត្រូវបានរកឃើញនៅក្នុងល្បាយប្រតិកម្ម និង អូ.

    ប្រតិកម្ម Williamson គឺជាវិធីសាស្រ្តមួយដែលសមរម្យសម្រាប់ការទទួលបានទាំងស៊ីមេទ្រី និង esters ចម្រុះ:

R-X+R- អូ¯ ណា + R-O-R+ NaX

    ដើម្បីទទួលបានមេទីលឡាគីលអេធើរ មេទីលនៃជាតិអាល់កុលត្រូវបានប្រើ ដែលឌីមេទីលស៊ុលហ្វាត (ជំពូក 3.5.1) ឬ ឌីហ្សូមេតាន ត្រូវបានប្រើ។

R-គឺ​គាត់ + (ជាមួយ 3 ) 2 ដូច្នេះ 4 + ណាអូ R-O-CH 3 + NaCH 3 ដូច្នេះ 4 + ហ 2 អូ

ឌីមេទីលស៊ុលហ្វាត

ឌីហ្សូមេតាន

៣.៤.៤. ស៊ីក្លូអេធើរ

អេធើរស៊ីក្លូមានផ្ទុកនូវចំណងអ៊ីធើរម៉ូលេគុល និងជាសមាសធាតុដែលមានផ្ទុកអុកស៊ីហ្សែន heterocyclic រចនាសម្ព័ន្ធ។ ពួកវាអាចត្រូវបានចាត់ថ្នាក់តាមទំហំចិញ្ចៀន និងចំនួនអាតូមអុកស៊ីសែន។ សម្រាប់ឈ្មោះនៃ cyclic ethers, substitutional, radical-functional, substitutive nomenclature (Ch. 1.5) និង nomenclature នៃ heterocyclic compounds ត្រូវបានគេប្រើ។ ក្នុងករណីនេះសម្រាប់សារធាតុ polyesters ពោលគឺសម្រាប់សមាសធាតុដែលមានអាតូមអុកស៊ីសែនជាច្រើន ទាំងនាមនាមជំនួស (ជំពូក 1.5.3) និងនាមនាមនៃសមាសធាតុ heterocyclic (ជំពូក 12.1) ត្រូវបានប្រើ។

យោងតាមនាមនាមជំនួស បុព្វបទដែលមិនអាចបំបែកបានត្រូវបានប្រើប្រាស់ អេផូស៊ី- ជាមួយនឹងការចង្អុលបង្ហាញអំពីអាតូមកាបូនដែលទាក់ទងនឹងស្ពានអុកស៊ីហ្សែនដោយឧបករណ៍ឌីជីថល។

យោងទៅតាមនាមត្រកូលមុខងាររ៉ាឌីកាល់ ឈ្មោះនៃថ្នាក់មុខងារ "អុកស៊ីដ" ដែលប្រើនៅទីនេះត្រូវបានបន្ថែមទៅឈ្មោះនៃរ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូន divalent ដែលទាក់ទងនឹងអាតូមអុកស៊ីសែន។

មូលដ្ឋាននៃឈ្មោះនេះបើយោងតាមនាមនាមជំនួសគឺអ៊ីដ្រូកាបូន (ជំពូក 8.1) ហើយបុព្វបទជំនួសត្រូវបានប្រើ អូសា-.

យោងទៅតាមនាមត្រកូលនៃសមាសធាតុ heterocyclic ឈ្មោះរបស់អ្នកតំណាងដំបូងនៃ ethers ស៊ីក្លូ។ អុកស៊ីរ៉ាន.

ឧទាហរណ៍នៃ cyclic monoethers និងឈ្មោះរបស់ពួកគេ៖

1,2-epoxyethane, 1,2-epoxybutane, 1,4-epoxybutane,

អុកស៊ីដ ethylene, butylene oxide, tetramethylene oxide,

oxirane ethyloxirane tetrahydrofuran

៣.៤.៤.១. លក្ខណៈពិសេសនៃរចនាសម្ព័ន្ធនិងលក្ខណៈសម្បត្តិនៃសមាសធាតុ 1,2-epoxy (oxiranes)

Epoxyethane គឺជាត្រីកោណដែលស្ទើរតែធម្មតាដែលមានមុំមូលបត្រដែលខូចទ្រង់ទ្រាយយ៉ាងខ្លាំង ( 60) ខុសគ្នាខ្លាំងពីមុំនៅក្នុងអេធើរធម្មតា។ ចូរចាំថានៅក្នុង dialkyl ethers  អេសអូអេសគឺ 109-112 ហើយមុំចំណងនៃអាតូមកាបូនឆ្អែតក៏ជិតដល់ 109 ដែរ។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីរបស់ oxiranes ត្រូវបានកំណត់ដោយវត្តមាននៃចំណងប៉ូលនៅក្នុងម៉ូលេគុល សហអាតូមអុកស៊ីហ៊្សែនដែលមានអេឡិចត្រុងពីរគូ និងវ៉ុលមុំក្នុងរង្វង់ដែលមានសមាជិកបី។ ភាពខុសគ្នាជាមូលដ្ឋានរវាងការបំប្លែងរបស់ពួកគេគឺគ្រាន់តែថា ប្រតិកម្មលក្ខណៈនៃអេធើរដំណើរការយ៉ាងងាយស្រួលនៅទីនេះ ហើយត្រូវបានអមដោយការបើកចិញ្ចៀន ពោលគឺឧ។ ផលិតផលបន្ថែមត្រូវបានបង្កើតឡើង។

ប្រតិកម្មក៏អាចដំណើរការជាមួយនឹង nucleophiles ខ្សោយដោយគ្មានកាតាលីករ ឧទាហរណ៍ជាមួយទឹក ប៉ុន្តែនៅសីតុណ្ហភាពកើនឡើង។ ជាមួយនឹង nucleophiles ខ្លាំង (amines សមាសធាតុសរីរាង្គ) អន្តរកម្មដំណើរការយ៉ាងងាយស្រួល:

កាតាលីករអាស៊ីតជួយបង្កើនប្រតិកម្មរបស់ epoxides យ៉ាងសំខាន់ ដោយបង្កើនភាពប៉ូលនៃចំណង។ សហនៅក្នុងស្រទាប់ខាងក្រោមដើម៖

ដូច្នេះ​ការ​បន្ថែម​ទឹក និង​ជាតិ​អាល់កុល​ដំណើរការ​បាន​យ៉ាង​ងាយ។

ក្នុងករណីណា និង គឺជារ៉ាឌីកាល់អ៊ីដ្រូកាបូនខុសៗគ្នា ទិសដៅនៃការបំបែករង្វង់អេផូស៊ីត្រូវបានកំណត់ដោយយន្តការប្រតិកម្ម។ ប្រសិនបើយន្តការគឺ bimolecular នោះ nucleophile វាយប្រហារអាតូមកាបូនតិច (ជំនួស) ។ ប្រសិនបើនៅក្នុងវត្តមាននៃអាស៊ីត កាបូអ៊ីដ្រាតដែលមានស្ថេរភាពអាចត្រូវបានបង្កើតឡើង នោះប្រតិកម្មនឹងដំណើរការទៅតាមយន្តការម៉ូលេគុល ដែលដំណាក់កាលដំបូងគឺការបំបែកនៃសារធាតុមួយ។ សហ- ចំណងនៃស្រទាប់ខាងក្រោម ហើយ nucleophile បន្ទាប់មកភ្ជាប់នៅមជ្ឈមណ្ឌល carbocation ។ ឧទាហរណ៍:

អាស៊ីត Lewis នៅក្នុងប្រព័ន្ធផ្សព្វផ្សាយ anhydrous បណ្តាលឱ្យ dimerization, oligomerization និង polymerization នៃសមាសធាតុ 1,2-epoxy:

៣.៤.៤.២. វិធីសាស្រ្តសម្រាប់ការរៀបចំសមាសធាតុ 1,2-epoxy

Oxiranes អាចទទួលបានដោយការ alkylation intramolecular នៃអាល់កុល α-halogenated (halohydrins) និងដោយការកត់សុីដោយផ្ទាល់នៃ alkenes ។

លក្ខណៈសម្បត្តិអាស៊ីតនៃ halohydrins ត្រូវបានកើនឡើងដោយសារតែឥទ្ធិពលនៃការទទួលយកនៃ halogen ហើយនៅក្នុងវត្តមាននៃមូលដ្ឋានរឹងមាំ anion ត្រូវបានបង្កើតឡើងដែលការជំនួស nucleophilic កើតឡើង:

ការកត់សុីដោយផ្ទាល់នៃ alkenes ដំណើរការទៅតាមគ្រោងការណ៍៖

ឧទហរណ៍ epoxyethane ត្រូវបានបង្កើតឡើងកំឡុងពេលអុកស៊ីតកម្មនៃ ethene ជាមួយនឹងអុកស៊ីសែនខ្យល់លើកាតាលីករប្រាក់នៅ 520 ទៅ:

ប្រតិកម្មនេះគឺមានសារៈសំខាន់ខាងឧស្សាហកម្ម។ ការផលិតអេទីឡែនអុកស៊ីដរបស់ពិភពលោកគឺ 5 លានតោនក្នុងមួយឆ្នាំ។

និស្សន្ទវត្ថុ epoxy នៃ alkenes ផ្សេងទៀតអាចទទួលបានដោយប្រើអាស៊ីត peroxy សរីរាង្គ ( RCOOOH) - ប្រតិកម្មរបស់ Prilezhaev* (Ch. 4.1.4.3, 6.4.6) ។

3.4. 4 .៣. មកុដអេធើរ

អេធើរក្រោនគឺជាសារធាតុប៉ូលីអេស្ទ័រដែលមានរង្វង់អាតូម 9-60 រួមទាំងអាតូមអុកស៊ីសែនពី 3 ទៅ 20 អេធើរ។ ពួកគេត្រូវបានរកឃើញដោយ Charles Pedersen ក្នុងទសវត្សរ៍ឆ្នាំ 1960 ដែលគាត់បានទទួលរង្វាន់ណូបែលនៅឆ្នាំ 1987 (រួមគ្នាជាមួយ Donald Cram និង Jean-Marie Lehn)។

ម៉ាក្រូទាំងនេះគឺជាសារធាតុគ្រីស្តាល់គ្មានពណ៌ ឬសារធាតុខ្លាញ់ ដែលធន់នឹងអាស៊ីត និងមូលដ្ឋាន។

Ch. Pedersen ក៏បានស្នើរនាមនាមនៃមកុដអេធើរ ដែលច្បាប់ទូទៅមានដូចខាងក្រោម។ ឈ្មោះរបស់មកុដអេធើររួមមានៈ 1) ចំនួនអាតូមសរុបនៃម៉ាក្រូ 2) ពាក្យ "មកុដ" 3) ចំនួនអាតូមអុកស៊ីសែន ពោលគឺចំនួននៃអេធើរនៅក្នុងរង្វង់នៃបរិវេណមកុដ។ . ចិញ្ចៀនក្រអូប ឬ cyclohexane ដែលមានវត្តមាននៅក្នុងម៉ូលេគុលនេះត្រូវបានតាងដោយបុព្វបទ បេនហ្សូ- និង ស៊ីក្លូស៊ីល-. ឧទាហរណ៍:

ឌីបេនហ្សូ-១៨-ក្រោន-៦

ច្បាប់នាមវលីទាំងនេះមិនអាចពិពណ៌នាបានត្រឹមត្រូវអំពីប្រភេទនៃចំណងនៅក្នុងសមាសធាតុ និងទីតាំងនៃសារធាតុជំនួសនោះទេ ប៉ុន្តែពួកវាមានភាពងាយស្រួលសម្រាប់អេធើរមកុដធម្មតាដែលមានរចនាសម្ព័ន្ធស៊ីមេទ្រី និងសាមញ្ញ។

ទ្រព្យសម្បត្តិសំខាន់បំផុតនៃមកុដអេធើរគឺការបង្កើតស្មុគស្មាញជាមួយលោហធាតុ។ បែហោងធ្មែញនៃផ្នែកខាងក្នុងឧទាហរណ៍នៃម៉ូលេគុលបែបនេះ:

ទំហំគ្រប់គ្រាន់សម្រាប់ផ្ទុកអ៊ីយ៉ុងប៉ូតាស្យូម ហើយវត្តមានរបស់អាតូមអុកស៊ីហ្សែនចំនួនប្រាំមួយ ធ្វើឱ្យវាអាចបង្កើតជាប្រព័ន្ធរឹងមាំនៃចំណងសំរបសំរួល៖

អង្កត់ផ្ចិតអ៊ីយ៉ុងនៃលោហៈកាន់តែជិតទៅនឹងអង្កត់ផ្ចិតនៃបែហោងធ្មែញម៉ាក្រូ ភាពស្មុគស្មាញកាន់តែមានស្ថេរភាព។ ដូច្នេះ 18-crown-6 គឺសមរម្យជាងសម្រាប់អ៊ីយ៉ុងប៉ូតាស្យូម ហើយ 15-crown-5 គឺសមរម្យជាងសម្រាប់អ៊ីយ៉ុងសូដ្យូម។ ដូច្នេះ ស្មុគ្រស្មាញនៃប្រភេទនេះគឺអាចរលាយបានល្អក្នុងសារធាតុរំលាយសរីរាង្គ។

ក្នុងករណីទូទៅ វត្តមាននៃបែហោងធ្មែញនៅចំកណ្តាលនៃប្រព័ន្ធ polyester macrocyclic កំណត់សមត្ថភាពនៃសមាសធាតុបែបនេះក្នុងការស្រូបយក cation inorganic ដែលទំហំរបស់វាត្រូវគ្នាទៅនឹងទំហំនៃបែហោងធ្មែញនេះ ហើយរក្សាវានៅទីនោះ ដោយសារតែអន្តរកម្ម ion-dipole ខ្លាំងនៃ បន្ទុកវិជ្ជមាននៃអ៊ីយ៉ុងជាមួយនឹងគូអេឡិចត្រុងឯកកោនៃអាតូមអុកស៊ីហ្សែនចំនួនប្រាំមួយដែលព័ទ្ធជុំវិញបែហោងធ្មែញ។

ការប្រើប្រាស់នៃមកុដអេធើរនៅក្នុងប្រតិកម្មសរីរាង្គត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងការបង្កើតនៃស្មុគស្មាញ cationic បែបនេះដែលធ្វើឱ្យវាអាចធ្វើទៅបានដើម្បីរំលាយអំបិល inorganic នៅក្នុងសារធាតុរំលាយ nonpolar និងជំរុញការបង្កើត anion nonsolvated មួយ។ នេះនាំឱ្យមានការកើនឡើងនៃមូលដ្ឋាននៃ anion ហើយលើសពីនេះទៀត ដោយសារតែទំហំតូចរបស់វា សារធាតុ anion ដែលមិនរលាយជា nucleophile អាចវាយលុកមជ្ឈមណ្ឌលប្រតិកម្មដែលរារាំងយ៉ាងរឹងមាំ។

ក្នុងកម្រិតជាក់លាក់មួយមកុដអេធើរក្លែងធ្វើសកម្មភាពនៃសារធាតុធម្មជាតិមួយចំនួន (ឧទាហរណ៍ថ្នាំ peptide antibiotic valinomycin) ដែលជួយសម្រួលដល់ការដឹកជញ្ជូនអ៊ីយ៉ុងតាមរយៈភ្នាសកោសិកា។

សំយោគមកុដអេធើរដោយ alkylation នៃ ethylene glycol, diethylene glycol NOCH 2 2 DOS 2 2 គឺ​គាត់, triethylene glycol ប៉ុន្តែ 2 2 DOS 2 2 DOS 2 2 គឺ​គាត់សារធាតុដែលសមស្រប ឧទាហរណ៍ 2,2-dichlorodiethyl ether អូ( 2 2 ក្ល) 2 .